DE2211202C3 - Thermoplastische Massen auf der Basis von Polycarbonaten und Polyarylenestern - Google Patents

Thermoplastische Massen auf der Basis von Polycarbonaten und Polyarylenestern

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DE2211202C3
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Katsuji Hirakata Ueno
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    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
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    • C08L67/03—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the dicarboxylic acids and dihydroxy compounds having the carboxyl- and the hydroxy groups directly linked to aromatic rings
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Description

HO-
- Ar-00,
-X-
-Ar-00.
-OH 0)
to
15
in der Ar ein aromatisches Ringsystem bedeutet, R ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkaryl- oder Cycloalkylrest bzw. deren halogensubstituierte Derivate darstellt, X ein Sauerstoffatom, eine Carbonyl- oder tertiäre Aminogruppe, einen schwefelhaltigen oder aiicydischen Rest, einen AiRylen- oder A'.kylidenrest bzw. eine durch ein Sauerstoffatom, ekie Carbonyl- oder tertiäre Aminogruppe, einen schwefelhaltigen Rest oder ein aromatisches Ringsystem verknüpfte Kette von zwei oder mehreren Alkylen- bzw. Alkylidenresten bedeutet, Y ein Halogenatom, eine Nitrogruppe oder den Rest R bzw. OR darstellt, m bzw. π den Wert 0 annehmen oder eine ganze Zahl bedeuten, die nicht größer ist als die Zahl der substituierbaren Wassertoffatome des Restes X bzw. des Restes Ar, ρ mindestens den Wert 1 annimmt, q entweder 0 oder 1 bedeutet, r entweder 0 oder eine ganze Zahl darstellt, wobei r nicht den Wert 0 annimmt, wenn q 1 ist, oder dessen Derivat und einer aromatischen Dicarbonsäure der allgemeinen Formel II
HOOC-Ai7-COOH (II)
in der Ar' einen unsubstituierten oder durch Halogenatome oder Alkylreste substituierten Arylenrest bedeutet, oder deren Derivat erhalten worden ist, sowie gegebenenfalls (C) in thermoplastischen Formmassen üblichen Zusätzen.
2. Verwendung der thermoplastischen Massen nach Anspruch 1 zum Herstellen von Formkörpern.
Polyester bekannt, die sich von Bis-(hydroxyphenyl)-alkanen, Isophthalsäure und gegebenenfalls Terephthalsäure, sowie einer Diphenolsäure ableiten und die geringe Mengen an Polycarbonaten enthalten können. Die Polyester stellen hitzehärtbare Isoliermassen dar.
Aufgabe der Erfindung ist es, thermoplastische Massen auf der Basis von Polycarbonaten zu schaffen, die gleichzeitig hohe Schlagzähigkeit und Formbeständigkeit in der Wärme aufweisen.
Die Erfindung betrifft somit den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Bei Gehalten von Polyarylenester (im folgenden »PAE«) außerhalb des angegebenen Bereichs läßt sich die Schlagzähigkeit nur in sehr geringem Ausmaß verbessern. Bei Gehalten von ungefähr 5 bis 80 Gewichtsprozent PAE erzielt man nicht nur ausgezeichnete Schlagzähigkeit, sondern auch hervorragende Formbeständigkeit in der Wärme.
Die Bestandteile der erfindungsgemäßen, thermoplastischen Massen besitzen gute Verträglichkeit; während der ί iersteüuüg kann kein Entmischen beobachtet werden. Die thermoplatischen Massen der Erfindung enthalten ein 4,4'-Dihydroxydiarylalkan-Polycarbonat, das aus einem 4,4'-Dihydroxydiphenylalkan, wie Bis(4-hydroxyphenyl)-methan, Bis-(4-hydroxyphenyl)-äthan, 2^-(4-Hydroxyphenyl)-propan, Bis(4-hydroxy-3,5-dichlorphenyl)-methan, 2,2-(4-Hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-propan oder Bis(4-hydroxyphenyl)-phenylmethan, und Phosgen oder Diphenylcarbonat erhalten wurde.
Der als zweiter Bestandteil enthaltene Polyarylenester (PAE) leitet sich von einem zweiwertigen Phenol oder dessen Derivat und einer aromatischen Dicarbonsäure oder deren Derivat ab.
Das zweiwertige Phenol besitzt die allgemeine Formel I
HO-
-Arno»
X-
Ar-(Y).
-OH
50
Polycarbonate (im folgenden »PC«) sind klare, durchsichtige Kunststoffe mit ausgezeichneten mechanischen und thermischen Eigenschaften. Um ihre Eignung für industrielle Anwendungszwecke zu erhöhen, wurden zahlreiche Versuche unternommen, die Schlagzähigkeit der Polycarbonate und deren Formbeständigkeit in der Wärme zu verbessern. Die Schlagzähigkeit verschiedener Kunstharze wird im allgemeinen dadurch erhöht, daß man eine kautschukartige Masse zumischt. Die erhaltene Mischung besitzt jedoch meist geringe Formbe- ω ständigkeit in der Wärme. Andererseits läßt sich die Formbeständigkeit in der Wärme dadurch erhöhen, daß man ein entsprechend formbeständiges Polymeres zumischt. Auf diese Weise erzielt man jedoch meist verminderte Schlagzähigkeiten. Es war daher bisher nicht möglich, Schlagzähigkeit und Formbeständigkeit in der Wärme gleichzeitig zu verbessern. Aus der GB-PS 10 66 781 sind spezielle aromatische in der Ar ein aromatisches Ringsystem, z. B. die Phenylen-, Biphenylen- oder Naphthylengruppe, bedeutet, R ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, z. B. die Methyloder Äthylgruppe, einen Arylrest, z. B. die Phenyl- oder Naphthylgruppe, einen Aralkylrest, z. B. die Benzyl- oder Phenäthylgruppe, einen Alkylarylrest, z. B. die To-IyI- oder Xylylgruppe, einen Cycloalkylrest, z. B. die Cyclohexyl- oder Cycloheptylgruppe, oder deren halogenrubstituierte Derivate, z. B. die Chlormethyl-, Chloräthyl-, Brommsthyl-, Chlorphenyl-, Bromphenyl-, Chlorbenzyl-, Chlormethylphenyl-, Brommethylphenyl-, Chlorcyclopentyl- oder Chlorcyclohexylgruppe, darstellt, X ein Sauerstoffatom, eine Carbonyl- oder tertiäre Aminogruppe, einen schwefelhaltigen Rest, z. B. die Thio-, Sulfoxy- oder Sulfongruppe, einen aiicydischen Rest, einen Alkylenrest, z. B. die Methylen-, Äthylenoder Propylengruppe, einen Alkylidenrest, z. B. die Äthyliden-, Propyliden- oder Isopropylidengruppe, oder eine durch ein Sauerstoffatom, eine Carbonyl- oder tertiäre Aminogruppe, einen schwefelhaltigen Rest oder ein aromatisches Ringsystem verknüpfte Kette von zwei oder mehreren Alkylen- bzw. Alkylidenresten, bedeutet, Y ein Halogenatom, eine Nitrogruppe oder den Rest R bzw. OR darstellt, m bzw. η den Wert 0 annehmen oder eine ganze Zahl bedeuten, die nicht größer ist als die Zahl der substituierbaren Wasserstoffatome des
Restes X bzw. des Restes Ar, ρ mindestens den Wert 1 annimmt, q entweder 0 oder 1 bedeutet, r entweder 0 oder eine ganze Zahl darstellt, wobei r nicht den Wert 0 annimmt, wenn q 1 ist
Falls in der allgemeinen Formel I zwei oder mehrere Reste Y bzw. R auftreten, so können sie gleich oder verschieden voneinander sein. Die Hydroxylgruppen der aromatischen Ringe können in beliebiger Stellung zum Substituenten Y stehen.
Spezielle Beispiele für die verwendeten zweiwertigen Phenole sind
Bis(4-hydroxyphenyl)-methan,
Bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)-methan,
Bis(4-hydroxy-3,5-dichlorphenyl)-methan,
Bis(4-hydroxy-3,5-d!bromphenyl)-methan,
Bis(4-hydroxy-3,5-difluorphenyl)-methan,
Bis(4-hydroxyphenyl)-keton,
Bis(4-hydroxyphenyl)-sulfid,
Bis(4-hydroxyphenyl)-sulfon,
4,4'-Dihydrosy<diphenyIäther,
i,l-Bis(4-hydrbxypncnyi)-äthan,
2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan,
2,2-Bis(4-hydroxy-3-methylphenyl)-propan,
2,2-Bis(4-hydroxy-3-chIorphenyl)-propan,
2,2-Bis(4-hydroxy-3,5-dichIorpnenyl)-propan,
2^-Bis(4-hydroxynaphthyl)-prop^n,
Bis(4-hydroxyphenyl)-phenylmethan,
Bis(4-hydroxyphenyl)-diphenylmethan,
Bis(4-hydroxyphenyl)-4'-metny|Pneny|methan.
1,1 -Bis(4-hydroxyphenyl)-2Ä2-trichloräthan,
Bis^-hydroxyplvinyO^'-chlorphenylmethan,
l,l-Bis(4-hydroxyphenyl)-cycloh«<an,
Bis(4-hydroxyphenyl)-cyclohexyimethan,
4,4'-Dihydroxydiphenyl,
2,2'-Dihydroxydiphenyl,
2,6-Dihydroxydinaphthalin,
Hydrochinon,
Resorcin,
2,6-Dihydroxytoluol,
2,6-Dihydroxychlorbenzol,
3,6-Dihydroxytoluol oder deren Gemisch.
Das zweiwertige Phenol kann als Diester, ζ. Β. als Dialkyl- oder Diphenylester bzw. deren Gemisch, eingesetzt werden.
Die aromatische Dicarbonsäure besitzt die allgemeine Formel II
Dialkyl- oder Diphenylester. Auch die Säurederivate können als Reinsubstanzen oder als Gemisch eingesetzt werden.
Die Umsetzung des zweiwertigen Alkohols oder dessen Derivats mit der aromatischen Dicarbonsäure oder deren Derivat erfolgt z. B. als Emulsions-, Suspensions-, Lösungs- oder Schmelzkondensation. Die thermoplastischen Massen der Erfindung können übliche Zusätze enthalten, z.B. Farbstoffe, Pigmente, Füllstoffe oder
to Stabilisatoren. Sie können entweder in Lösung oder mit Hilfe üblicher Mischmaschinen, z. B. Zweiwalzenstühlen, Banbury-Mischern oder Extrudern, homogen gemischt werden.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
In den Beispielen werden die physikalischen Parameter nach folgenden Verfahren bestimmt:
Formbeständigkeit in der Wärme nach Vicat
Ein Probestück von 3 mm Dicke wird bei einer konstanten Belastung von 1 kg und einer allmählichen Temperatursteigerung von 0,8°C'rnin geprüft. Die Temperatur, bei der die Prüfnadel 1 mm tief in das Probestück eindringt, wird als Vicat-Formbeständigkeit (0C) registriert.
Kerb-Schlagzähigkeit
Die Izod-Kerbschlagzähigkeit wird nach ASTM D-256-56 T bestimmt
Zugfestigkeit
Ein hanteiförmiges Probestück wird in einer Zerreißmaschine mit einer Geschwindigkeit von 10 mm/min gedehnt.
Beispiel 1
PC mit einer Grenzviskositätpzahl v<n 0,6 dl/g (gemessen in Chloroform bei 25°C) und PAE mit Struktureinheiten der folgenden Formel:
HOOC-Ar1—COOH
(ID
in der Ar' einen unsubstituierten Arylenrest, z. B. die o-Phenylen-, m-Phenylen-, p-Phenylen- oder Naphthylengruppe. oder einen durch Halogenatome oder Alkylrcste substituierten Arylenrest bedeutet. Die aromatischen Dicarbonsäuren können als Reinsubstanzen oder als Gemisch eingesetzt werden. Auch die Säurederivate sind geeignet, z. B. die Säurechloride oder Diester, wie
--0
o-c
das aus 50 Molprozent der p-substituierten Verbindung sowie 50 Molprozent der m-substituierten Verbindung besteht und eine Grenzviskositäiszahl von 0,55 dl/g aufweist (gemessen in Chloroform bei 25°C). werden 10 Minuten bei 2800C in einem Walzenstuhl geknetet und anschließend formgepreßt. Die physikalischen Parameter des erhaltenen Formlings sind in Tabelle I zusammengestellt.
5 22 11 Physikalische Eigenschaften Vicat-Form- 202 6 Bruchdehnung
lzod-Kerb- beständ.gkei; (%)
Tabelle I schlagzähigkeit ro
PAE-Anteil (kg 13
cm/cm2) 148 Zugfestigkeit Zerreißfestigkeit 85
8,8 149 Streckgrenze (kg 83
(Gewichts — 150 (kg cm/cm2) 84
prozent) 9,8 153 cm/cm2) 500 81
0 10,0 160 610 580 80
1 12£ 170 650 580 80
5 113 176 660 580 —
10 10,0 180 650 590
30 10,5 660 590
50 680 590
70 690 —
90 —
Aus der Tabelle kann entnommen werden, daß bei Zusatz von PAE zu PC dessen Kerbschlagzähigkeit, Zugfestigkeit und Formbeständigkeit in der Wärme verbessert werden. Die Steigerung der Bruchdehnung entspricht hierbei der Steigerung der Izod-Kerbschlagzähigkeit Zusätzlich ist bemerkenswert, daß die thermoplastischen Massen klar und durchsichtig sind, obwohl PAE und PC verschiedene Brechungsindizes aufweisen.
Beispiel 2
PC mit einer Grenzviskositätszahl von 0.6 dl/g (jremessen in Chloroform bei 25° C) und PAC mit Struktureinheiten der folgenden Formel:
O —C
CH3
das aus 55 Molprozent der p-substituierten Verbindung sowie 45 Molprozent der m-substituierten Verbindung besteht und eine Grenzviskositätszahl von 0,66 dl/g aufweist (gemessen in Chloroform bei 25° C), werden in Methylenchlorid gelöst. Nach gründlichem Durchrühren wird das Gemisch mit Methanol versetzt, der erhaltene pulverförmige Niederschlag gesammelt, getrocknet und formgepreßi Die physikalischen Parameter des erhaltenen Formlings sind in Tabelle Il zusammengestellt.
Aus der Tabelie kann entnommen werden, daß bei Zusatz von APC zu PC dessen Kerbschlagzähigkeit und Formbeständigkeit in der Wärny. verbessert werden.
Beispiel 3 Tabelle Il
PAE-Anteil Physikalische Eigenschaften Vicat-Formbe-
Izod-Kerb- ständigkeit
schlagzähigkeit CQ
(Gewichtsprozent) (kg cm/cm2) 148
0 8,8 167
30 10,5 181
50 11,0 195
70 IU
50 Gewichtsprozent PC mit einer Grenzviskositats- zal-1 von 0,6 dl/g (gemessen in Chloroform bei 25° C) und 50 Gewichtsprozent PAE, das sich von 25 Molprozent 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)-propan, 25 Molprozent 2^-Bis(4-hydroxy-33-dimethylphenyl)-propan, 20 Molprozent Isophthaloylchlorid, 25 Moiprozent Terephthaloylchlorid sowie 5 Molprozent Phthaloylchlorid ableitet und eine Grenzviskositätszahl von 0,75 dl/g aufweist (gemessen in Chloroform bei 25° C), werden in Methylenchlorid gelöst Nach gründlichem Rühren wird das Gemisch mit Methanol versetzt, der erhaltene pulverförmige Niederschlag gesammelt, getrocknet und formgepreßt. Die Izod-Kerbschlagzähigkeit des erhaltenen Formlings beträgt 11,7 kgcm/cm2, die Vicat-Formbeständigkeit 189° C.
Beispiel 4
30 Gewichtsprozent PC mit einer Grenzviskositätszahl von 0,6 dl/g (gemessen in Chloroform bei 25° C) und 70 Gewichtsprozent PAE mit Struktrreinheiten der folgenden Formel
--O
o-c
Cl
das sich von 2,2-(4-Hydroxy-3,5-dichlorDhenyl)-propan, Isophthaloylchlürid und Terephthaloylciilorid ableitet (Molverhältnis von Isophthaloylchlorid zu Terephthaloylchlorid 70 :30) und eine Grenzviskositätszahl von 0,70 dl/g aufweist (gemessen in Chloroform bei 25^C), werden in Methylenchlorid gelöst. Nach gründlichem Durchrühren wird das Gemisch mit Methanol versetzt, der erhaltene pulverförmige Niederschlsg wird gesammelt, getrocknet und formgepreßt. Die Izod-Kerbschlagzähigkeit des erhaltenen Formlings beträgt 12,0 kgcm/cm2, die Vicat-Formbeständigkeit beträgt 208° C.
Beispiel 5
90 Gewichtsprozent PC mit einer Grenzviskositätszahl von 0,6 dl/g (gemessen in Chloroform bei 25° C) und 10 Gewichtsprozent PAE mit Struktureinheiten der folgenden Formel
-0—C
das sich von Hydrochinon und Isophthaloylchlorid ableitet und eine Grenzviskositätszahl von 0,61 dl/g aufweist (gemessen in Trichloressigsäure bei 75°C), werden in Lösung gemischt. Die Izod-Kerbschlagzähigkeit des hieraus erhaltenen Formlings beträgt 10,5 kgcm/cm2, die Vicat-Formbeständigkeit
beträgt »58° C.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Thermoplastische Massen, bestehend aus (A) 1 bis 99 Gewichtsprozent Polycarbonat und (B) 99 bis 1 Gewichtsprozent eines Polyarylenesters, der aus einem zweiwertigen Phenol der allgemeinen Formel I
DE2211202A 1971-03-08 1972-03-08 Thermoplastische Massen auf der Basis von Polycarbonaten und Polyarylenestern Expired DE2211202C3 (de)

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