DE2207236A1 - Microbiocidal composition - Google Patents

Description

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Dipl. Ing. H. Weickmann, Dipl. Phys. Dr. K. mar ' & * Dipl. Ing. F. A. Weickmann, Dipl. Cham. B. HuberDipl. Ing. H. Weickmann, Dipl. Phys. Dr. K. mar '& * Dipl. Ing.FA Weickmann, Dipl. Cham. B. Huber

Midland^ Vichigan,'USA · 8 Mönchen 27, Möhlstr. 22 15,295-B¹'Midland ^ Vichigan, 'USA 8 Mönchen 27, Möhlstr. 22 15.295-B ¹ '

Mikrobiocide Komposition Microbiocidal Composition

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Komposition zur Kontrolle von Mikroorganismen, wie Bakterien, Pilze und Algen, sowie deren Verwendung. Bei dem erfindungsgemäßeη Verfahren zur Kontrolle von Mikroorganismen werden diese in Gegenwart von Wasser mit einer antiinikrohiellen Menge eines Gemischs aus einem Halogencyanacetaraid der allgemeinen FormelThe present invention relates to a composition for controlling microorganisms such as bacteria, fungi and algae, as well as their use. In the method according to the invention to control microorganisms, they are used in the presence of water with an anti-microbial amount of a mixture from a cyanogen acetate of the general formula

^xl ^x l

NSC-C-C- KHR 1NSC-C-C- KHR 1

X₂ X ₂

in v/g Icher X-, Chlor oder Brom, X₀ Wasserstoff, Chlor oder Brom und R Wasserstoff oder eine Methylgruppe bedeuten, und einem Halogenid (Bromid oder Jodid) in Kontakt gebracht. Die Erfindung betrifft ferner Kompositionen zur Durchführung dieses Verfahrens, welche ein Halcgencyanacetamid dar obigen Formel und eine Halogenidionen-Quelle enthalten; letzteres sind vorzugsweise wasserlösliche Halogenid-Salze, z.B. die Alkali-, Erdalkali- oder Ammonium-bromide bzw. -^iodide.in v / g Icher is X-, chlorine or bromine, X _{0 is} hydrogen, chlorine or bromine and R is hydrogen or a methyl group, and a halide (bromide or iodide) is brought into contact. The invention also relates to compositions for carrying out this process which contain a halide cyanogen acetamide of the above formula and a source of halide ions; the latter are preferably water-soluble halide salts, for example the alkali, alkaline earth or ammonium bromides or - ^ iodides.

Die erfindungsgemäß verwendeten Halogencyanacetamide haben eine signifikante antimikrobielle und desinfizierende V/irksamkeit. Ihre antimikrobielle Wirksamkeit ist sehr unterschiedlich: So ist das 2,2~Dibroni~2-cyanacetamid ein hochwirksames, schnell wirkender; antii.iikrobielles Mittel in wäßrigen Systemen bei Konzentrationen von nur 0,5 ΡΡ^ϊη·; Verbindungen der obigen Formel, in welcher X-, Chlor und Xp Wasserstoff oder Chlor ist, haben, nur eine so geringe desinfizierende Wirkung, daß sie praktisch gar keinen V/ert als Desinfektionsmittel Lesrcxsn, auch bei relativ hohen Konzentrationen. Bevorzugte ^alog-ynacetaoide sir'd solche Verbindungen, b:;i donon in flor o'oi-;-.3n Vor:iiol ~Ä- Brom, ferner X^ Brom und R Wasserstoff ici;. Das llalo^encyanacetemid -^r Wahl is'c ?,P-;)ibiOiii-'^;-c.7anHCoto.^id.The cyanogen halide acetamides used according to the invention have a significant antimicrobial and disinfectant effectiveness. Their antimicrobial effectiveness is very different: 2.2 ~ Dibroni ~ 2-cyanacetamide is a highly effective, fast-acting one; anti-microbial agent in aqueous systems at concentrations as low as 0.5 ΡΡ ^ϊη ·; Compounds of the above formula, in which X-, chlorine and Xp is hydrogen or chlorine, have only such a slight disinfecting effect that they are practically no use as disinfectants, even at relatively high concentrations. Preferred ^ alog-ynacetaoide sir'd such compounds, b:; i donon in flor o'oi -; -. 3n Before: iiol ~ Ä- bromine, further X ^ bromine and R hydrogen ici ;. The llalo ^ encyanacetemid - ^ r choice is'c ?, P -;) ibiOiii- '^; -c.7anHCoto. ^ id.

209837/1 152 bad original209837/1 152 bad original

Das erfindungsgemäß verwendete wasserlösliche Halogenid-Salz ist z.B. ein Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumbromid bzw. -iodid, wie Natrium-, Kalium-, Calcium-, Magnesium- oder Ammonium-bromid bzw. -^odid. In einem gewissen Ausmaß kann man sagen, daß diese Salze eine desinfizierende Wirkung haben, insbesondere wenn man sie in extrem konzentrierter Lösung (v/ie 10 % und mehr) verwendet, wobei der osmotische Druck ein signifikater Faktor ist. Bei den üblicherweise zur Desinfektion benutzten Konzentrationsspiegein haben die Halogenid-Salze wenig oder gar keine signifikante antimikrobiell Wirkung; in vielen Fällen können sie sogar die zur Mikroben-Ernährung nötigen Ionen beisteuern. Erfindungsgemäß werden die wasserlöslichen Halogenid-Salze als Halogenidionen-Ouelle verwendet; sie selbst haben unter den Verwendungsbedingungen wenig oder gar keine nachweisbare antimikrobielle oder desinfizierende Wirksamkeit, erhöhen aber die desinfizierende Wirkung des gleichzeitig verwendeten Halogencyanacetamids beträchtlich.The water-soluble halide salt used according to the invention is, for example, an alkali, alkaline earth or ammonium bromide or iodide, such as sodium, potassium, calcium, magnesium or ammonium bromide or - ^ odide. To a certain extent it can be said that these salts have a disinfecting effect, especially when they are used in extremely concentrated solution (v / ie 10 % and more), the osmotic pressure being a significant factor. At the concentration levels usually used for disinfection, the halide salts have little or no significant antimicrobial effect; in many cases they can even contribute the ions necessary to nourish the microbes. According to the invention, the water-soluble halide salts are used as halide ion sources; they themselves have little or no detectable antimicrobial or disinfecting effectiveness under the conditions of use, but they increase the disinfecting effect of the cyanogen halide acetamide used at the same time considerably.

Es wurde gefunden, daß die Kombination eines derartigen Halogencyanacetamids mit wäßrigen Bromid- oder Jodid-Ionen eine wesentlich größere desinfizierende Wirkung im Vergleich zu den Einzelbestandteilen hat. Hierdurch erhält man eine beschleunigte Zerstörung der Mikroben. So hat z.B. eine Kombination aus 10 Gew.-Teilen 2,2-Dibrom-2-cyanacetamid und 90 Gew.-Teilen Natriumiodid eine Mikrcben-Tötuhgsgeschwindigkeit, die mehr als 10 mal größer (log pro Minute) ist als bei Jeder Komponente allein. Die mit der Kombination erzielten Ergebnisse führen auch zu einer stark erhöhten antimikrobiellen Wirkung innerhalb einer bestimmten Zeitdauer. So haben z.B. Kombinationen aus 2,2-Dichlor-2-cyanacetamid und Natriumiodid schon innerhalb 1 Stunde der Einwirkung auf Mikroorganismen eine sterilisierende Wirkung, während die Mikroben-Zahlen bei den beiden Komponenten allein im 8-9 log-Bereich (1 χ 10³ bis 1 x, 10' Organismen pro Milliliter) liegen.It has been found that the combination of such a cyanogen halide acetamide with aqueous bromide or iodide ions has a significantly greater disinfecting effect compared to the individual components. This accelerates the destruction of the microbes. For example, a combination of 10 parts by weight of 2,2-dibromo-2-cyanoacetamide and 90 parts by weight of sodium iodide has a microbial kill rate that is more than 10 times greater (log per minute) than either component alone. The results achieved with the combination also lead to a greatly increased antimicrobial effect within a certain period of time. For example, combinations of 2,2-dichloro-2-cyanoacetamide and sodium iodide have a sterilizing effect within 1 hour of exposure to microorganisms, while the microbe numbers for the two components alone are in the 8-9 log range (1 χ 10 ³ up to 1 x, 10 'organisms per milliliter).

"Die erfindungsgemäSen Kompositionen können in üblicher V/eise zur Kontrolle von Mikroorganismen verwendet worden. Sie eignen sich insbesondere zur VerweTvlurtp; in Gegenwart von"The compositions according to the invention can be used in conventional V / has been used to control microorganisms. They are particularly suitable for VerweTvlurtp; in the presence of

bad ORK₃₁NAU 209837/11 52bad ORK ₃₁ NAU 209837/11 52

Wasser, bei wäßrigen Zubereitungen, die dem Angriff von Mikroben ausgesetzt sind, entweder zur Desinfektion und Konservierung von wäßrigen Lösungen und Suspensionen, wie Sehneidöl-Emulsionen, Boröl-Smulsionen, industrielle Waschwasser und Kühlwasser, Schwimmbäder, Papierbrei-Aufschlämmungen etc., welche dem-" Angriff von Bakterien, Pilzen und/oder Algen ausgesetzt sind; oder zur Desinfektion von festen Oberflächen, welche durch Mikroben verseucht'sein können, wie Wände, Fußböden, Rohre, Abläufe, Geräte, Maschinen, Behälter etc., wobei man wäßrige Desinfektions-Kompositionen anwendet, die antimikrobielle Mengen der aktiven Kombination enthalten.Water, in the case of aqueous preparations that are exposed to attack by microbes, either for disinfection or preservation of aqueous solutions and suspensions, such as cutting oil emulsions, Boron oil emulsions, industrial washing water and cooling water, Swimming pools, pulp slurries, etc., which the- " Are exposed to attack by bacteria, fungi and / or algae; or for the disinfection of solid surfaces, which through Microbes can be contaminated, such as walls, floors, pipes, drains, devices, machines, containers etc., whereby one is aqueous Applying disinfectant compositions that contain antimicrobial amounts of the active combination.

Unter normalen Bedingungen ist es zur Zerstörung der Mikroorganismen durch eine Desinfektions-Komposition erforderlich, daß die Organismen mit der Desinfektions-Komposition eine gewisse Zeit in Kontakt sind, während der die Organismen zerstört werden. Die Geschwindigkeit der Desinfektionswirkung hängt von verschiedenen Faktoren ab, z.B. von der Art des Substrats, der Konzentration der Desinfektions-Komposition, der Konzentration und der Art der Organismen, Temperatur, Alter der mikrobiellen Population etc. Die antinikro"ablle Wirkung, welche man innerhalb einer bestimmten Kontaktzeit unter bestimmten Bedingungen erhält, kann auch von weiteren Faktoren abhängen, wie der Reproduktionsgeschwindigkeit der überlebenden Mikroorganismen im Verhältnis zu der Geschwindigkeit, mit der das Desinfektionsmittel aus dem System entfernt wird, ferner von der Geschwindigkeit, mit der neue mikrobielle Populationen eingeführt werden, und vom Verhältnis zwischen der Geschwindigkeit der Desinfektionswirkung und der Konzentration des Desinfektionsmittels. Bei den meisten desinfizierenden Materialien kann die Geschwindigkeit der antimikrobiellen Wirkung und das in einer bestimmten Zeitdauer erhaltene Resultat durch Verwendung sehr hoher antimikrobieller Konzentrationen des aktiven antimikrobiellen Mittels gesteigert werden.Under normal conditions it is necessary to destroy the microorganisms by means of a disinfectant composition, that the organisms with the disinfectant composition are in contact for a period of time during which the organisms are destroyed. The speed of the disinfection effect depends on various factors, e.g. on the type of substrate, the concentration of the disinfectant composition, the concentration and type of organisms, temperature, age of the microbial population etc. The antinicrobial effect, which one within a certain Contact time received under certain conditions may also depend on other factors, such as the speed of reproduction of the surviving microorganisms in relation to the speed at which the disinfectant is used removed from the system and the rate at which new microbial populations are introduced and the relationship between the speed of the disinfecting action and the concentration of the disinfectant. With most disinfecting materials, the speed of the antimicrobial effect can be reduced in one result obtained for a certain period of time by using very high antimicrobial concentrations of the active antimicrobial Be increased by means of.

Die V/irkungsireschv/indigkeit der Halogencyanaeetamide wird durch die Anwesenheit des Bromids oder Jodids beträchtlich gesteigert, ohne daß man die Konzentration des Halogencyanacetamid-Sestandteils steigern muß. Die erfindun^s^enäßThe EFFECTIVENESS OF THE Halogencyanaeetamides becomes considerable by the presence of the bromide or iodide increased without reducing the concentration of the halocyanacetamide component must increase. The invention

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erhaltenen Ergebnisse können als Synergismus charakterisiert werden, da die antiniikrobiellen Effekte bei Verwendung beider Bestandteile größer sind als das additive Resultat, das man aus der Aktivität der Einzelbestandteile erwarten könnte. Da die erfindungsgemäße Komposition ausgezeichnete antimikrobielle Ergebnisse liefert, wenn der Halogenid-Bestandteil in Konzentrationen verwendet wird, die erheblich unter den Spiegeln liegen, bei denen derartige Salze signifikante antimikrobielle Effekte zeigen, kann man die erfindungsgemäß erhaltenen Resultate als Potenzierung bezeichnen (statt als Synergismus). Da man erfindungsgemäß auch erhöhte Geschwindigkeiten der Desinfektionswirkung erzielt, lassen sich die Ergebnisse bei der Durchführung der vorliegenden Erfindung auch als beschleunigte antimikrobielle Wirkung charakterisieren.The results obtained can be characterized as synergism, since the antiniicrobial effects when using both Components are larger than the additive result that could be expected from the activity of the individual components. There the composition of the invention excellent antimicrobial Provides results when the halide component is used in concentrations well below levels in which such salts show significant antimicrobial effects, the results obtained according to the invention can be obtained refer to it as potentiation (instead of synergism). Since, according to the invention, increased speeds of the disinfecting action are also achieved, the results can be obtained during implementation of the present invention also characterize an accelerated antimicrobial effect.

Zur Durchführung der vorliegenden Erfindung wird eine antimikrobielle Menge eines Gemischs aus einem oder mehr Halogencyanacetamiden und ein oder mehr Halogenid-Salzen mit den Mikroorganismen, ihrer Umgebung oder ihrem Substrat in üblicher V/eise in Kontakt gebracht, und zwar in Gegenwart von Wasser. Die genaue antimikrobielle Menge hängt von verschiedenen⁵ Faktoren ab, z.B. den zu bekämpfenden Organismen, der speziellen benutzten Verbindung, den relativen Mengenverhältnissen von Halogenid und Halogencyanacetamid im Gemisch, sowie dem antimikrobiellen Effekt innerhalb einer gewünschten· Kontaktzeit. Im allgemeinen erhält man gute antimikrobielle Ergebnisse bei Konzentrationen von etwa 0,5-10.000 oder mehr Gewichtsteilen der Mischung pro Million Gev/ichtsteile der endgültigen wäßrigen Komposition. Bei einer Ausführungsfonn des erfindungsgemäßen Verfahrens v/erden das Halogencyanacetamid und das wasserlös-, liehe Halogenid-Salz zu einer wäßrigen Zubereitung gegeben,' welche mikrobiellen Angriffen ausgesetzt oder mit Mikroorganismen verseucht ist, und zwar in einer solchen Menge, daß die endgültige v/äßrige Zubereitung eine antimikrobielle Menge des Gemischs enthält. Bei einer anderen Ausführungsform werden die Bestandteile mit V/asser zusammen \^rermischt, so daß dieses eine antimikrobielle Menge des Gemischs enthält, worauf man die erhaltene wäßrige Mischung auf die Mikroorganismen, deren Umgebung oder Substrate aufbringt.To carry out the present invention, an antimicrobial amount of a mixture of one or more cyanogen acetamides and one or more halide salts is brought into contact with the microorganisms, their environment or their substrate in a conventional manner, in the presence of water. The exact antimicrobial amount depends on various ⁵ factors, for example the organisms to be controlled, the specific compound used, the relative proportions of halide and cyanogen halide acetamide in the mixture, as well as the antimicrobial effect within a desired contact time. In general, good antimicrobial results are obtained at concentrations of about 0.5-10,000 parts by weight or more of the mixture per million parts by weight of the final aqueous composition. In one embodiment of the method according to the invention, the cyanogen halide and the water-soluble halide salt are added to an aqueous preparation which is exposed to microbial attack or is contaminated with microorganisms, in such an amount that the final aqueous Preparation contains an antimicrobial amount of the mixture. In another embodiment, the components with V / ater ermischt together \ ^r so that it contains an antimicrobial amount of the mixture, after which the resulting aqueous mixture to the microorganisms, applying their surroundings or substrates.

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Die Mengenverhältnisse von Halogencyanacetamid und HaIogenid-Salz können beträchtlich schwanken. Üblicherweise verwendet man mindestens 0,05 Mol Halogenid-Ionen pro Mol Halogencyanacetaniid; ausgezeichnete'Resultate erhält man mit Mischungen, welche etwa 5 °i^s fast 100 Gew.-^ des wasserlöslichen Halogenid-Salzes enthalten. Im allgemeinen sollte man mindestens 3 Gew.-# des Halogenid-Salzes pro 97 Gew.-Teile Halogencyanacetamid einsetzen. Die maximale Menge der Halogenid-Ionen, die man zusammen mit dem..Halogencyanacetamid verwendet, ist zur Erreichung von stark erhöhten Wirkungsgeschwindigkeiten oder verbesserten antimikrobiellen Effekten nicht kritisch. Die maximale Menge der Halogenid-Salze hängt daher von anderen Faktoren ab, z.B. von der Wirtschaftlichkeit und der absoluten Salzmenge, die nach Beendigung der Desinfektion vorhanden sein soll. Im allgemeinen ist die im Gemisch benutzte Salzmenge so, daß die antimikrobielle Menge der endgültigen wäßrigen Komposition weniger Salz enthält, als zur Inhibierung und Tötung der Mikroorganismen durch osmotischen Druck unter den gleichen Bedingungen erforderlich ist; das Salz wird vorzugsweise in solchen Mengen eingesetzt, bei denen das Salz unter denselben Bedingungen •keine antimikrobiellen Wirkungen besitzt. Bei einer zweckmäßigen Ausführungsform verwendet man das.Halogenid-Salz in einer Menge von etwa 3-99 Gew.-^ der endgültigen Mischung; die beste desinfizierende Wirkung erhält man im allgemeinen mit Mischungen aus Halogenid-Salze und Halogencyanacetamid, bei denen das Halogenid-Salz in Mengen von etwa 20-97 Gew.-% vorhanden ist. Das Ausmaß der Beschleunigung der Desinfektionswirkung ist im allgemeinen größer als die Steigerung der HaIogenid-Konzentration; Mischungen mit einem Gehalt an wasserlöslichen Halogenid-Salzen von 40-95 % haben z.B. eine aus-, gezeichnete gesteigerte antimikrobiell Wirkung.The proportions of cyanogen acetamide and halide salt can vary considerably. Usually at least 0.05 mol of halide ions are used per mol of cyanogen halide; ausgezeichnete'Resultate obtained using mixtures comprising from about 5 ° ^s i almost 100 wt .- ^ the water-soluble halide salt contained. In general, at least 3 parts by weight of the halide salt should be used per 97 parts by weight of cyanogen halide acetamide. The maximum amount of halide ions that is used together with the halogen cyanacetamide is not critical for achieving greatly increased rates of action or improved antimicrobial effects. The maximum amount of halide salts therefore depends on other factors, for example on economic efficiency and the absolute amount of salt that should be present after the disinfection is complete. In general, the amount of salt used in the mixture is such that the antimicrobial amount of the final aqueous composition contains less salt than is necessary to inhibit and kill the microorganisms by osmotic pressure under the same conditions; the salt is preferably used in such amounts that the salt has no antimicrobial effects under the same conditions. In an expedient embodiment, the halide salt is used in an amount of about 3-99% by weight of the final mixture; the best disinfectant properties are generally obtained with mixtures of halide salts and Halogencyanacetamid wherein the halide salt in amounts of about 20-97 wt -.% is present. The extent to which the disinfecting action is accelerated is generally greater than the increase in the halide concentration; Mixtures with a content of water-soluble halide salts of 40-95 % have, for example, an excellent, increased antimicrobial effect.

Bei einer zweckmäßigen Ausführungsform wird die dem Mikrobenangriff ausgesetzte wäßrige Zubereitung mit einer antimikrobiellen Menge von einoder mehr Halogencyanacetamiden entsprechend der obigen Formel und ein oder mehl« Halogenid-Salzen in einer j solchen Menge versetzt, daß das Halogenid-Salz etwa 40-95 Gew.-f.' der Kombination aus Halogenid-Salz und Halogencyanacetamid beträgt. Die beiden Komponenten können in .jeder üblichen WeiseIn an expedient embodiment, the microbe attack exposed aqueous preparation with an antimicrobial amount of one or more cyanogen acetamides accordingly of the above formula and one or more halide salts in one j in such an amount that the halide salt is about 40-95 wt. the combination of halide salt and cyanogen acetamide amounts to. The two components can be used in any conventional manner

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zugesetzt werden. Die minimale antimikrobielle Menge der verwendeten Kombination sollte etwas größer als die erforderliche minimale antimikrobielle Menge sein, da die verwendete Menge auf der antimikrobiellen Menge des Halogencyanacetamids allein basiert. Man erhält jedoch bei diesem Verfahren eiiie stark* beschleunigte antimikrobielle Wirkung und viel größere antimikrobielle Ergebnisse innerhalb einer beschränkten Kontaktzeit zwischen den zu bekämpfenden Mikroorganismen und der endgültigen wäßrigen Komposition. Diese Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens kann z.B. verwendet werden, wenn man mikrobiocide Ergebnisse erhalten will und eine antimikrobielle Menge eines Halogencyanacetamids verwendet, die zur Inhibierung des Mikrobenwachstums ausreicht, aber zur Erzielung wesentlicher mikrobiocider Effekte nicht ausreicht.can be added. The minimum antimicrobial amount of the The combination used should be slightly greater than the minimum required antimicrobial amount as the one used Amount on the antimicrobial amount of the cyanogen halide acetamide based alone. However, one obtains from this process greatly * accelerated antimicrobial effect and much greater antimicrobial results within a limited contact time between the microorganisms to be controlled and the final aqueous composition. This embodiment of the invention Method can be used, for example, when one wants to obtain microbiocidal results and an antimicrobial one Amount of a cyanogen halide acetamide used that is sufficient to inhibit microbial growth, but to achieve essential microbiocidal effects are not sufficient.

Die erfindungsgemäßen Mischungen können als Desinfektions-Kompositionen formuliert werden, indem man geeignete flüssige Träger, wie V/asser, Alkohole, flüssige Kohlenwasserstoffe etc., oder fein-verteilte feste Träger, wie Talkum, Bentonit oder Attapulgit-Ton zusetzt. Ein Überschuß des Halogenid-Salzes über die zur Erreichung des gewünschten potenzierten antimikrobiellen Effekts erforderliche Menge hinaus ist nicht schädlich; abgesehen von der damit erzielten weiteren Wirkungsbeschleunigung kann es als Träger dienen. Man kann die Kompositionen als Behandlungskompositionen für die direkte Applikation einsetzen, oder als Konzentrate, die in einem flüssigen Träger, wie v/asser, entweder vor oder während der Verwendung verdünnt oder dispergiert werden müssen. Im allgemeinen haben feste Kompositionen eine größere Lagerstabilität als flüssige Lösungen oder Suspensionen; daher sind feste Kompositionen aus einer aktiven Kombination von einoder mehr Halogenacet- ' amiden und ein oder mehr Halogenid-Salzen bevorzugt. Derartige feste Kompositionen enthalten vorzugsweise ein Gemisch aus etwa 3-99 Gew.-Teilen des Halogenid-Salzes und etv/a 1-97 Gew.-Teilen des Halogencyanacetamids in innigem Gemisch mit einem oberflächenaktiven Dispergiermittel. Die feste Konzentrat-Komposition enthält im allgemeinen etv/a 5-99 Gew.-fS des aktiven Gemische. Als oberflächenaktives Mittel verwendet man beispielsweise feste Emulgiermittel, wie fein-verteiltenThe mixtures according to the invention can be used as disinfectant compositions be formulated by using suitable liquid carriers, such as water / water, alcohols, liquid hydrocarbons etc., or finely divided solid carriers such as talc, bentonite or Attapulgite clay adds. An excess of the halide salt over that required to achieve the desired potentiated antimicrobial Beyond the effect, the required amount is not detrimental; Apart from the further acceleration of the effect achieved with it, it can serve as a carrier. You can do the compositions use as treatment compositions for direct application, or as concentrates in a liquid Carriers, such as v / ater, must be diluted or dispersed either before or during use. Generally have solid compositions have a greater storage stability than liquid solutions or suspensions; therefore are solid compositions from an active combination of one or more haloacetamides and one or more halide salts are preferred. Such Solid compositions preferably contain a mixture of about 3-99 parts by weight of the halide salt and about 1-97 parts by weight of the cyanogen halide in an intimate mixture with a surface-active dispersant. The solid concentrate composition generally contains about 5-99 percent by weight of the active mixture. Used as a surfactant for example, solid emulsifiers, such as finely divided

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Bentonit, Pyrophyllit, Fullererde, Attapulgit, Siliciumdioxid, andere Tone und Mineralträger, ferner flüssige und feste ionische und nicht-ionische Netz- und Dispergiermittel, Erdalkali --case inate, Alkyl-aryl-sulfonate, sulfonierte Öle, komplexe organische Ester-Derivate, komplexe Äther-Alkohole, Saccharose-tallowate, Kondensationsprodukte von Alkylenoxiden mit Phenolen und organischen Säuren, Polyoxyäthylen-Derivate von Sorbit-Estern oder Zuckerestern, Mahagoni-Seifen etc. Die festen Kompositionen erhält man als fein-verteilte Feststoffe in Form von Staub oder benetzbaren Pulvern, Granulaten, Kügelchen, dispergierbaren oder löslichen Tabletten, welche bei Zugabe von Wasser die aktive Mischung schnell dispergieren müssen. Sie können gewünschtenfalls auch andere Zusätze enthalten, wie Desodorisierungsmittel, Geruchsstoffe, Farbstoffe etc.Bentonite, pyrophyllite, fuller's earth, attapulgite, silicon dioxide, other clays and mineral carriers, as well as liquids and solids ionic and non-ionic wetting and dispersing agents, alkaline earths --case inates, alkyl-aryl-sulfonates, sulfonated oils, complex organic ester derivatives, complex ether-alcohols, sucrose-tallowate, condensation products of alkylene oxides with phenols and organic acids, polyoxyethylene derivatives of sorbitol esters or sugar esters, mahogany soaps etc. The solid compositions are obtained as finely divided solids in the form of dust or wettable powders, granules, beads, dispersible or soluble tablets, which need to disperse the active mixture quickly when adding water. If desired, they can also contain other additives, such as deodorisers, odorants, dyes, etc.

Diejenigen Kompositionen, welche ein Halogencyanacetamid der obigen Formel enthalten, wobei ^x·. Brom ist, verlieren ihre antimikrobielle Wirksamkeit innerhalb weniger Stunden bis Tage, wenn man sie in V/asser bei einem alkalischen pH-Wert von 8-14 dispergiert. Die erhaltenen wäßrigen Kompositionen können dann in die Umgebung oder in inikrobielle Abwasser-Behandlungsvorrichtungen abgelassen werden, wobei relativ wenig schädliche Wirkungen erzielt werden. Abgesehen von dem Halogenid und dom Halogencyanacetamid enthält eine bevorzugte Komposition ausreichende Mengen einer festen wasserlöslichen Base, z.B. Alkalihydroxid, -carbonat, -bicarbonat, -phosphat oder -borat bzw. ein gepuffertes Salzgemisch, welches den pH-Wert auf mindestens etwa 8 einstellt, wenn die Komposition in Wasser gelöst oder dispergiert wird, um die antimikrobielle Menge des Gemischs herzustellen. Die beschleunigte Desinfektions-v wirkung der erfindungsgemäßen Komposition führt zu einer schnellen Desinfektion innerhalb von wenigen Sekunden bis 1-2 Stunden; durch die Anwesenheit der wasserlöslichen Base v/erden dann die desinfizierenden Eigenschaften der erhaltenen desinfizierten wäßrigen Komposition entfernt. Die genaue Menge der wasserlöslichen Base und der desinfizierenden Kombination in einer solchen Komposition hängt von verschiedenen Faktoren ab, z.B. vom pH-Wert der zu desinfizierenden wäßrigen Zubereitung, von der Art der verwendeten basischen Substanz, von der zuThose compositions which contain a cyanogen halide acetamide of the above formula, where ^x ·. Bromine lose their antimicrobial effectiveness within a few hours to days if they are dispersed in water at an alkaline pH of 8-14. The resulting aqueous compositions can then be discharged into the environment or into microbial sewage treatment devices with relatively few deleterious effects. Apart from the halide and halogen cyanacetamide, a preferred composition contains sufficient amounts of a solid water-soluble base, for example alkali hydroxide, carbonate, bicarbonate, phosphate or borate or a buffered salt mixture which adjusts the pH to at least about 8, if the composition is dissolved or dispersed in water to produce the antimicrobial amount of the mixture. The accelerated disinfection action of the composition according to the invention leads to rapid disinfection within a few seconds to 1-2 hours; the presence of the water-soluble base then removes the disinfecting properties of the disinfected aqueous composition obtained. The exact amount of the water-soluble base and the disinfecting combination in such a composition depends on various factors, for example on the pH of the aqueous preparation to be disinfected, on the type of basic substance used, on the

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zerstörenden Mikroben-Population, sowie von der Zeit, welche die erhaltene Zubereitung vor dem Ablassen aufbewahrt wird. Im allgemeinen sollte die Komposition soviel einer wasserlöslichen Base enthalten, daß in einer wäßrigen Zubereitung ein pH-Wert von etwa 8-10 entsteht, wenn man die Komposition darin in einer solchen Geschwindigkeit löst, daß pro Million Teile der endgültigen wäßrigen Dispersion etwa 50-500 Teile des Halogencyanacetamids vorhanden sind.destructive microbe population, as well as the time the obtained preparation is kept before draining. In general, the composition should be water-soluble Base contain that in an aqueous preparation a pH of about 8-10 is created if you put the composition in it dissolves at a rate such that per million parts of the final aqueous dispersion there is about 50-500 parts of the Halogencyanacetamids are present.

Irr den folgenden Beispielen ist die Erfindung näher erläutert. The invention is explained in more detail in the following examples.

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_. 9 —_. 9 -

Beispiel 1example 1

Die gesteigerte antimikrobiell Wirkung der erfindungsgemäßen Kompositionen wird unter Verwendung einer Kultur von Staphylococcus aureus in der logarithmischen Wachstumsphase gezeigt. Man stellt ein wäßriges Kulturmedium der folgenden Zusammensetzung her:The increased antimicrobial effect of the compositions according to the invention is shown using a culture of Staphylococcus aureus in the logarithmic growth phase. An aqueous culture medium is prepared with the following composition:

Bestandteile . . Menge Components . . lot

Dikalium-phosphat 2,3 gDipotassium phosphate 2.3 g

Casamino-Säuren 5,0 gCasamino acids 5.0 g

Uracil 5,0 mgUracil 5.0 mg

Hefe-Extrakt 1,0 gYeast extract 1.0 g

Salzlösung⁴" 2,5 mlSaline solution ⁴ "2.5 ml

Wasser · q.s. auf 975 mlWater q.s. to 975 ml

Die Salzlösung enthält 4- g Magnesiumsulfat-heptahydrat, 0,2 g Perro-sulfat-heptahydrat und 0,15 mg Manganosulfatmonohydrat in 100 ml Wasser. Der pH-Wert dieser Lösung wird auf 7,2 - 7,4- eingestellt, die Lösung sterilisiert und dann aseptisch mit 25 ml einer sterilen wäßrigen· 10 #igen Glucose-Lösung vermischt.The salt solution contains 4 g of magnesium sulfate heptahydrate, 0.2 g perro sulfate heptahydrate and 0.15 mg manganese sulfate monohydrate in 100 ml of water. The pH of this solution is adjusted to 7.2-7.4 and the solution is sterilized and then aseptically mixed with 25 ml of a sterile aqueous 10 # glucose solution.

Ein Milliliter einer aktiv wachsenden Kultur von Staphylococcus aureus im oben genannten Medium wird als Inoculum für 9,0 ml eines mit einer Testkomposition versetzten sterilen Mediums benutzt. Das Inoculum enthält etwa 1200-1800 Millionen Organismen pro ml. In gewissen Zeitintervallen nach der Inoculation werden aliquote Menge entnommen und auf Platten übertragen, um die Bakterien zählen zu können.One milliliter of an actively growing culture of Staphylococcus aureus in the above medium is used as inoculum for 9.0 ml of a sterile medium to which a test composition has been added. The inoculum contains about 1200-1800 million organisms per ml. At certain time intervals after the inoculation, aliquots are removed and transferred to plates in order to be able to count the bacteria.

Die Bakterienzahlen nach 30, 60 und 120 Minuten Kontakt mit den Testkompositionen sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt :The bacterial counts after 30, 60 and 120 minutes of contact with the test compositions are compiled in the table below :

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TabelleTabel

Testkomposition, BestandteileTest composition, components

Halogencyanacetamid Konz. in ppmHalogencyanacetamide conc. In ppm

HalogenidHalide ppmppm 00 Konz. inConc. In 00 00 00 7575 1.501.50 NaINaI 51.551.5 NaINaI 3.753.75 NaBrNaBr 7575 NaINaI 1515th NaINaI 150150 NaINaI 15001500 NaINaI 750750 NaINaI 75007500 NaINaI 7500075000 NaINaI 5.25.2 NaINaI 51.551.5 NaBrNaBr 515515 NaBrNaBr NaBrNaBr

GewichtsverhältnisWeight ratio

Halogencyanacetamid/Cyanogen acetamide /

HalogenidHalide

Bakterierizahl nach .... MinutenBacteria count after .... minutes

6060

jj

DBCADBCA 121121 MBCAMBCA 184184 OO DCCADCCA 7645
07645
0 (O(O ........ 00 ωω DBCADBCA 121121 ^a^ a DBCADBCA 121121 ****** MBCAMBCA 184184 MBCAMBCA 184184 cncn MBCAMBCA 184184 K>K> DCCADCCA 76457645 DCCADCCA 76457645 DCCADCCA 76457645 DBCADBCA 121121 DBCADBCA 121121 DBCADBCA 121121

32:1
1.6:132: 1
1.6: 1

12.3:1 1.2:1 0.12:112.3: 1 1.2: 1 0.12: 1

10.2:1 1.02:1 0.102:110.2: 1 1.02: 1 0.102: 1

23:1
2.3:1 0.23:1 11OM**23: 1
2.3: 1 0.23: 1 11OM **

170M170M

140M140M

170M170M

105M105M

HOMHOM

130M130M

lOCMLOCM

135M135M

160M r
195M
190M
120M
12 5M
16 5M160M r
195M
190M
120M
12 5M
16 5M

7OM lOOM 140M 130M 16 5M 125M7OM LOOM 140M 130M 16 5M 125M

2OM'2OM '

35M 140M35M 140M

125M 0.6M125M 0.6M

45M 15M 15M45M 15M 15M

6000 13000 140M 140M 155M 130M 140M6000 13000 140M 140M 155M 130M 140M

. 3.75M 0 0 0 0. 3.75M 0 0 0 0

' 350 100 150'350 100 150

12 5M 6OM 220M 170M 160M 0 012 5M 6OM 220M 170M 160M 0 0

3500 0 0 03500 0 0 0

*Die speziellen Halogencyanacetamide sind als Acronyme gekennzeichnet, z.B. DBCA * Dioromcyanacetamid, M3CA = Monobromcyanacetamid, DCCA = Dichlorcyanacetamid.* The special halogen cyanacetamides are marked as acronyms, e.g. DBCA * Dioromcyanacetamid, M3CA = monobromo cyanoacetamide, DCCA = dichloro cyanoacetamide.

** Die Bakterienzahl ist als Zahl der Organismen pro ml ausgedrückt, wobei die Abkürzung "M" eine Million bedeutet, d.h. 110 M ■ 110,000,000 Organismen pro ml.** Bacterial count is expressed as the number of organisms per ml, with the abbreviation "M" being one million means, i.e. 110 M ■ 110,000,000 organisms per ml.

Die obigen Resultate zeigen die wesentliche Potenzierung und Beschleunigung der desinfizierenden Wirkung, welche man mit Kombinationen erhält, die etwa.0,05 bis 10 Mol Halogenid-Ionenpro Mol Halogencyanacetamid oder etwa 3-91 Gew.-# Halogenid-SaIz in"der Kombination enthalten·The above results show the essential potentiation and acceleration of the disinfecting effect which one with combinations containing about 0.05 to 10 moles of halide ions per Moles of cyanogen acetamide or about 3-91% by weight of halide salt included in "the combination

Beispiel 2Example 2

In einem ähnlichen Verfahren wie dem in Beispiel 1 beschriebenen, verwendet man Mischungen aus Natriumiodid und 2,2-Dibrom-2-cyanacetamid bei Staphylococcus aureus als Testorganisraus. Die Mischungen werden im Kulturmedium formuliert, wobei man dieses mit ausreichend 2,2-Dibrom-2-eyanacetamid versetzt, so üaß die endgültige Konzentration 125 Gew.-Teile des antimikrobiellen Mittels pro Million Gew.-Teile der endgültigen Dispersion beträgt, worauf man verschiedene Mengen Natriumiodid in separate Kulturgefäße gibt, um eine Reihe von verschiedenen Gewichtsverhältnissen der beiden Bestandteile zu erhalten. Die nach 5 Minuten Behandlung der Organismen mit den antimikrobiellen Mischungen erhaltenen Bakterienzahlen sind in der folgenden Tabelle 2 zusammengestellt:In a procedure similar to that described in Example 1, mixtures of sodium iodide and 2,2-dibromo-2-cyanoacetamide are used as the test organism for Staphylococcus aureus. The mixtures are formulated in the culture medium, this being mixed with sufficient 2,2-dibromo-2-eyanacetamide so that the final concentration is 125 parts by weight of the antimicrobial agent per million parts by weight of the final dispersion, whereupon various Place quantities of sodium iodide in separate culture vessels to obtain a range of different weight ratios of the two ingredients. The bacterial counts obtained after treating the organisms with the antimicrobial mixtures for 5 minutes are compiled in Table 2 below:

T a b eT a b e lie 2 ,·lie 2, · Versuch
Nr.attempt
No. Gew.-Verhältnis
DBCA/NaJWeight ratio
DBCA / NaJ Durchschnittliche Organismen-
Zahl (Organismen pro ml)Average organisms
Number (organisms per ml) 11 100/0100/0 8 xlO⁶ 8 xlO ⁶ 22 80/2080/20 6.5 χ 10⁶ 6.5 χ 10 ⁶ 33 60/4060/40 7 χ 10⁵ 7 χ 10 ⁵ 44th 40/6040/60 1.3 χ 10³ 1.3 χ 10 ³ 55 20/8020/80 0 - 100 0 - 100 66th 5/955/95 0-50-5 7 0/100* ' 2.6 χ 10⁷
* Natriumiodid in einer Konzentration von 125 ppm. 7 0/100 * ' 2.6 χ 10 ⁷
* Sodium iodide at a concentration of 125 ppm.

Die durc-irchnittliche Organismen-Zahl zur Zeit Null istThe average number of organisms is currently zero

etwa 2,5 x 10 Organismen pro ml. Die obigen Ergebnisse "zeip-eü-about 2.5 x 10 organisms per ml. The above results "zeip-eü-

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a* -a * -

die große Steigerung der antimikrobiellen Wirkung bei Verwendung der Mischungen im Vergleich zu Natriumiodid allein (welches eine leicht erhöhte Zahl liefert) bzw. im Vergleich zu 2,2-Dibrom-2-cyanacetamid allein.the great increase in antimicrobial effect when used of the mixtures compared to sodium iodide alone (which provides a slightly increased number) or compared to 2,2-dibromo-2-cyanoacetamide alone.

Beispielexample

Es wird das Verfahren des Beispiels 2 wiederholt, wobei man 62,5" Teile 2,2-Dibrom-2-cyanace.tamid pro Million Teile der endgültigen Dispersion verwendet. Die ursprüngliche Bakterien-The procedure of Example 2 is repeated using 62.5 "parts per million parts of 2,2-dibromo-2-cyanace.tamide the final dispersion is used. The original bacterial

zahl beträgt etwa 6,3 χ ICr Organismen pro ml. Die nach einer Kontaktzeit von 5 und 35 Minuten erhaltenen Bakterienzahlen sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:number is about 6.3 χ ICr organisms per ml. The after a Bacteria counts obtained from contact times of 5 and 35 minutes are compiled in the following table:

T a b e 1T a b e 1 11 66th e 3e 3 00 3.2xl0⁷ 3.2xl0 ⁷ ReduktReduct
ionion Kompositioncomposition Gew.-Verhältnis
DBCA/NaJWeight ratio
DBCA / NaJ 44th 2929 '5.9XlO² >'5.9XlO ² > 4949 88th 8686 ' 0 - 5 >'0 - 5> 99.999.9 DBCA 62.5 ppmDBCA 62.5 ppm 100/0100/0 22 5-Minuten 35 Minuten
Kontaktzeit Kontaktzeit5 minutes 35 minutes
Contact time contact time >99.> 99. 9 0-5 >9 0-5> 99.999.9 Mischungmixture 80/2080/20 Bakt.Zahl % Re- Bakt. %
duktion ZahlBact.number % Re- Bact. %
duction number >99.> 99. 9 0-5 >9 0-5 > 99.999.9 Mischungmixture 60/4060/40 .3xl0⁷ .3xl0 ⁷ >99.> 99. 9 0-5 >9 0-5 > 99.999.9 Mischungmixture 40/6040/60 66th .5xl0⁷ .5xl0 ⁷ -2*-2 * 6.8xl0⁷ 6.8xl0 ⁷ 99.999.9 Mischungmixture 20/8020/80 .7xl0⁶ .7xl0 ⁶ -8-8th Mischungmixture 5/9.55 / 9.5 .OxIO² .OxIO ² NaI 62.5 ppmNaI 62.5 ppm 0/1000/100 0-50-5 0-50-5 .4xlO⁷ .4xlO ⁷

Eine negative prozentuale Reduktion der Bakterienzahl bedeutet eine erhöhte Bakterienzahl.A negative percentage reduction in the number of bacteria means an increased number of bacteria.

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- 13 Beispiel 4- - 13 Example 4-

Man führt das Verfahren ähnlich dem in den BeispMen 2 und 3 durch, wobei man einen gram-negativen Te stOrganismus, Aerobacter aerogenes, und eine Kontaktzeit von 6 Minuten verwendet. Die durchschnittlichen Bakterienzahlen bei Behandlung mit 2,2-Dibrom-2-dyanacetamid und .Natriumiodid in Konzentrationen von 50 ppm betragen 6,2 bzw. 94 Organismen pro ml. Nach 6 Minuten Behandlung mit einem Medium, welches 50 Teile 2,2-I)ibrom-2-. cyanacetamid und 12,5 Teile Natriumiodid pro Million Teile des Mediums enthält, beträgt die durchschnittliche Organismen-Zahl zwischen 200 und 350 Organismen pro ml. Kulturgefäße, welche 50 Teile, 2,2-Dibrcm-2-c,Yanacetamid und solche Mengen Natriumiodid enthalten, daß das Gewichtsverhältnis * Acetamid/ Halogenid 60/40, 40/60, 20/80 und 5/95 beträgt, sind nach 6 Minuten nahezu steril, d.h. die Bakterienzahl beträgt 0-5 Organismen pro ml.The procedure is similar to that in Examples 2 and 3, using a gram-negative test organism, Aerobacter aerogenes , and a contact time of 6 minutes. The average bacterial counts when treated with 2,2-dibromo-2-dyanacetamide and sodium iodide in concentrations of 50 ppm are 6.2 and 94 organisms per ml, respectively. After 6 minutes of treatment with a medium containing 50 parts of 2.2-I ) ibromo-2-. contains cyanacetamide and 12.5 parts sodium iodide per million parts of the medium, the average organism count is between 200 and 350 organisms per ml. Culture vessels containing 50 parts, 2,2-Dibrcm-2-c, yanacetamide and such amounts of sodium iodide that the weight ratio * acetamide / halide is 60/40, 40/60, 20/80 and 5/95, are almost sterile after 6 minutes, ie the number of bacteria is 0-5 organisms per ml.

•Beispiel 5• Example 5

Man stellt eine Reihe von pulverförmigen Waschmittel-Kompositionen her, welche 2,2-Dibrom-2-cyanaeetamid und Natriumbromid entweder allein oder in einer Kombination mit 90 Gew,-# Natriumbromid enthalten. Die Waschmittel-Kompositionen enthalten ferner ein lineares Natrium-alkylat-sulfonat als oberflächenaktives Dispergiermittel, Natriumcarbonat als Füllmittel und Natrium-tripolyphosphat als Trennmittel und Füllmittel. Die Kompositionen werden in Wasser dispergiert, und zwar in einer Menge von 0,5 6 jeder Komposition pro 100 ml der endgültigen Dispersion, so daß man eine Reihe von flüssigen Kompositionen erhält. 100 ml jeder Komposition werden mit 1 ml einer aktiv wachsenden Suspension von Escherichia co.li inoculiert; nach 30 Minuten Kontaktzeit entnimmt man aliquote Teile und bestimmt die Verminderung der Bakterienzajhl. Bei diesem Verfahren liefert eine Komposition aus 4-0 Teilen Natriumcarbonat, 30 Teilen Natrium-tripolr/phocphat und 10 Teilen des oberflächenaktiven j Dispergiermittels sowie 18 Teilen Natriumbromid Ergebnisse, welche genau vergleichbar mit denjenigen sind, die man mit ι einer Kontroll-Komposition erhält, die nur die drei erstge-A number of powder detergent compositions are produced which contain 2,2-dibromo-2-cyanaeetamide and sodium bromide either alone or in combination with 90% by weight sodium bromide. The detergent compositions also contain a linear sodium alkylate sulfonate as a surface-active dispersant, sodium carbonate as a filler and sodium tripolyphosphate as a release agent and filler. The compositions are dispersed in water in an amount of 0.5% of each composition per 100 ml of the final dispersion to give a series of liquid compositions. 100 ml of each composition are inoculated with 1 ml of an actively growing suspension of Escherichia co.li; After a contact time of 30 minutes, aliquots are taken and the reduction in the number of bacteria is determined. In this process, a composition of 4-0 parts of sodium carbonate, 30 parts of sodium tripole / phosphate and 10 parts of the surface-active dispersant and 18 parts of sodium bromide gives results which are exactly comparable to those obtained with a control composition, which only the three first

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nannten Bestandteile in den angegebenen Mengenverhältnissen, aber kein Natriumbromid enthält. Eine Komposition aus 40 Teilen Natriumcarbonat, 30 Teilen Natrium-tripolyphosphat, 10 Teilen des oberflächenaktiven Dispergiermittels und 2 Teilen des Halogencyanacetamids liefert'eine Verminderung der Bakterienzahl von weniger als 1 log innerhalb der 30 Sekunden-Periode. Drei Kompositionen (A, B und C) aus 2 Teilen 2-2-Dibrom-r2-cyanacetamid, 18 Teilen Natriumbromid in einem Gemisch aus 40 Teilen Natriumcarbonat und (A) 10 Teilen des oberflächenaktiven Mittels, (B) 30 Teilen Natriura-tripolyphosphat oder (C) 10 Teilen des oberflächenaktiven Mittels plus 30 Teilen Natrium-tripolyphosphat liefern eine Verminderung der Bakterien-,zahl von 2,34 bzw. 2,19 bzw. 2,45 log.named ingredients in the specified proportions, but does not contain sodium bromide. A composition of 40 parts Sodium carbonate, 30 parts of sodium tripolyphosphate, 10 parts of the surfactant dispersant and 2 parts of the Halogencyanacetamids provides a reduction in the number of bacteria less than 1 log within the 30 second period. Three compositions (A, B and C) from 2 parts of 2-2-dibromo-r2-cyanoacetamide, 18 parts of sodium bromide in a mixture of 40 parts of sodium carbonate and (A) 10 parts of the surfactant Composition, (B) 30 parts of sodium tripolyphosphate or (C) 10 parts of the surfactant plus 30 parts Sodium tripolyphosphate provides a reduction in bacterial numbers of 2.34, 2.19 and 2.45 log, respectively.

Beispiel 6Example 6

Das Verfahren wird ähnlich dem in Beispiel 5 beschriebenen durchgeführt, wobei man eine Reihe von Waschmittel-Kompositionen herstellt und in ^asser dispergiert. 100 g jeder der erhaltenen Dispersionen werden mit 1 ml einer 24-Stunden-Kultur von Escherichia coli inoculiert. Nach 30 Sekunden Kontaktzeit entfernt man 1 ml der inoculierten Mischung und verdünnt in sterilem, entmineralisiertem Wasser, um die Verminderung der Bakterienzahl zu bestimmen. Bei diesem Verfahren liefert eine Dispersion aus 0,2 Gew.-# Natriumcarbonat, 0,05 # eines linearen Natriuin-alkylat-sulfonate, 0,15 % Natriumtripolyphosphat, 0,09 # Natriumbromid und 0,01 ^c/o 2,2-Dibrom-2-cyanacetamid eine Verminderung der Bakterienzahl, die größer als 99 % oder größer als 2,1 log in der 30-Sekunden-Kontaktzeit ist. Eine Komposition, welche die obigen Bestandteile in denselben Mengenverhältnissen aber kein Natriumbromid enthält, liefert eine Verminderung der Bakterienzal von etwa 95»9 % oder 1,39 log. Eine Komposition, welche die ersten vier der obengenannten Bestandteile in den angegebenen Konzentrationen enthält, und eine Kontroll-Koraposition, welche nur' Natriumcarbonat, das oberflächenaktive Mittel und ITatriuntripolyphosphat enthält, liefern praktisch identische Ergebnisse, wobei die Verminderung der Bakterienzahl weniger als 82 % oder weniger als 0,75 log beträgt; bei der höchsten Ver-The process is carried out similarly to that described in Example 5, producing a series of detergent compositions and dispersing them in water. 100 g of each of the dispersions obtained are inoculated with 1 ml of a 24-hour culture of Escherichia coli. After 30 seconds of contact time, 1 ml of the inoculated mixture is removed and diluted in sterile, demineralized water in order to determine the reduction in the number of bacteria. In this process, a dispersion of 0.2 wt .- # sodium carbonate, 0.05 # of a linear sodium alkylate sulfonate, 0.15 % sodium tripolyphosphate, 0.09 # sodium bromide and 0.01 ^c / o 2.2- Dibromo-2-cyanoacetamide a reduction in the number of bacteria that is greater than 99 % or greater than 2.1 log in the 30 second contact time. A composition which contains the above ingredients in the same proportions but no sodium bromide provides a reduction in the bacterial count of about 95 »9 % or 1.39 log. A composition containing the first four of the above-mentioned ingredients in the specified concentrations and a control composition containing only sodium carbonate, the surface-active agent and ITatriuntripolyphosphat give practically identical results, the reduction in the number of bacteria being less than 82 % or less is than 0.75 log; at the highest

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dimming zeigen die beiden letztgenannten Kompositionen so zahlreiche Kolonien, daß man sie nicht zählen kann.dimming, the last two compositions mentioned show so many colonies that they cannot be counted.

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Claims (1)

- 16 Patentansprüche - 16 claims 1. Mikrobiocide Komposition rs it einem Gehalt an Halogencyanacetamid der allgemeinen Formel1. Microbiocidal composition with a content of halocyanacetamide the general formula Nsc-C- C*^ NHRNsc-C- C * ^ NHR 2 :2: wobei X₁ Chlor oder Brom, X~ Wasserstoff, Chlor oder Brom und H Wasserstoff oder eine Methylgruppe bedeuten, sowie einem Halogenid-Salζ.where X _{1 is} chlorine or bromine, X ~ is hydrogen, chlorine or bromine and H is hydrogen or a methyl group, and a halide Salζ. 2. Komposition gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Halcgenid-Salz ein Alkali-bromid oder -,jouid, ein Erdalkali-bromid oder -jodid, ein Ammonium-bromid oder -jodid verv/endet.2. Composition according to claim 1, characterized in that the halide salt is an alkali bromide or -, jouid, an alkaline earth bromide or iodide, an ammonium bromide or -iodide verv / ends. 3. Komposition gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Halogenid-Salz in einer s'olchen Menge vorhanden ist, daß mindestens 0,05 Hol Halogenid-ionen pro Hol Halogencr/anacetamid vorliegen.3. Composition according to claim 1, characterized in that that the halide salt is present in such an amount, that at least 0.05 hol halide ions per hol halo-anacetamide are present. 4. Komposition gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Halon;enid-Salz in einer Menge von 3-99 Gewichts-^, bezogen auf das kombinierte Gewicht von Halogencyanacetanid und Halogenid-Salz, vorhanden ist.4. Composition according to claim 1, characterized in that that the halon; enide salt in an amount of 3-99% by weight, based on the combined weight of halocyanacetanide and halide salt. 5. Komposition gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, · doß das Halogenid-Salz in einer Menge von etv;a 20-97 Gew.-2> , bezogen auf das kombinierte Gewicht von Halogencyanacetamid und Halogenid-Salz, vorhanden ist.5. Composition according to claim 1, characterized in that do the halide salt in an amount of about 20-97 wt based on the combined weight of halocyanacetamide and halide salt. β, Konposition gemäß Ansprüchen 1-5» gekennzeichnet durch den Zusatz eines oberflächenaktiven Dispergiermittels in innigem Geniisch nit dem Halogencyanacetamid und dem Halogenid-Sal ζ.β, arrangement according to claims 1-5 »characterized by the addition of a surface-active dispersant in intimate harmony with the cyanogen halide acetamide and the halide salt ζ. 209837/1152209837/1152 _ in __ in _ 7. Konposition gemäß Ansprüchen 1 - 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als Halosencyanacetamid 2,2-Mbrom--2-cyanaeeta~iid verwendet. 7. Arrangement according to claims 1 - 6, characterized in that that 2,2-mbrom-2-cyanaeeta ~ iid is used as halosecyanacetamide. t "t " 8. Komposition gemäß Ansprüchen 1-7» dadurch gekennzeichnet, daß man als Ilalogenid-Salz ein Hatrimnhalo^enid verwendet.8. Composition according to claims 1-7 »characterized in that that a Hatrimnhalo ^ enid used as Ilalogenid salt. BAD 209837/1152BATH 209837/1152