DE2203304A1 - Neue azolium- und azoliniumsalze und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Description

• Neue Azolium- und Azoliniumsalze und Verfahren zu ihrer Herstellung Die Erfindung betrifft neue Azolium- und Azoliniumsalze mit sulfonylgruppenhaltigen Anionen und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
• Es wurde gefunden, daß man neue Azolium- und Azoliniumsalze erhält, wenn man Verbindungen, die eine -3O2-NH-X-Gruppierung enthalten, worin X fUr eine elektronenanziehende Gruppe steht, mit Tetraaminoäthylenen der allgemeinen Formel worin R1 für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest steht und R2 für eine Alkylenbrücke mit bis zu 4 C-Atomen steht, wobei gegebenenfalls Wasserstoffatome durch niedere Alkylgruppen, Chlor oder CN substituiert sein können und wobei anstelle von 2 Wasserstoffatomen auch eine Doppelbindung in der Brücke enthalten sein kann und worin R² welterhin auch eine Einfach- oder Doppelbindtmg eines 5- oder 6-gliedrigen cycloaliphatischen oder eines anellierten Benzolringes sein kann, im Temperaturbereich von -200 bis +2000 C umsetzt.
• Vorzugsweise wird zwischen +500 und 1800 C, insbesondere 800 bis 1200 C gearbeitet.
• Nachstehend sei die Bedeutung der Reste R1 und R2 näher erläutert: Als gegebenenfalls substituierte aliphatische Reste sind solche mit bis zu 16 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen zu vers'ehen, wobei diese Reste gegebenenfalls auch verzweigt sein können und gegebenenfalls bis zu 2 Doppelbindungen oder eine Dreifachbindung enthalten können. Selbstverständlich sind als aliphatische Reste auch cycloaliphatische Reste mit 5 bis 12, vorzugsweise 5 und 6 Kohlenstoffatomen im Ringsystem zu verstehen.
• Als gegebenenfalls substituierte aromatische Reste sind solche mit bis zu 14, vorzugsweise 12, insbesondere 6 Kohlenstoffatomen im Ringsystem zu verstehen, wobei im Falle des Phenylrestes dieser gegebenenfalls auch durch einen weiteren Phenylrest, gegebenenfalls dann auch über ein Sauerstoff- oder Schwefelatom verbunden sein kann.
• Als heterocyclische Reste sind solche mit 5 bis 7, vorzugsweise 5 und 6 Ringgliedern zu verstehen, obei das heterocyclische Ringsystem als Heteroatome Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel enthalten kann, wobei dieses Ringsystem gegebenenfalls auch mit einem Benzolring anellier-t sein kann.
• Als Substituenten an den aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Ringsystemen kommen beispielsweise in Betracht: Aryl (vorzugsweise Phenyl), CN, S-Alkyl- und Alkoxygruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 C-Atomen, Carbonestergruppen, vorzugsweise solche mit niederen aliphatischen Alkoholen sowie Aminogruppen, vorzugsweise di-substitulerte Aminogruppen, insbesondere solche mit niederen aliphatischen Resten (vorzugsweise 1 bis 4 C-Atomen), Halogene (vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom), niedere Halogenalkylreste (vorzugsweise 1 bis 4 C-Atome und vorzugsweise mit Fluor und/oder Chlor) sowie im Falle der aromatischen und heterocyclischen Reste auch niedere Alkylgruppen, vorzugsweise mit 1 bis 4 C-Atomen.
• Als elektronenanziehende Gruppen seien vorzugsweise genannt: die Cyangruppe, die Sulfonyl- und Carbonylgruppe, wobei deren noch freie Valenz durch aliphatische oder aromatische Reste, die Hydroxyl- oder Aminogruppe gesättigt sein kann und. in den beiden letztgenannten die Wasserstoffatome weiterhin durch aliphatische oder aromatische Reste substituiert sein können. Weiter sei hier die PO- Gruppe genannt, deren beide freie Valenzen ebenso wie diejenige der Sulfonyl- oder Carbonylgruppe abgesättigt sein können.
• Im allgemeinen entsprechen die für das erfindungsgemäße Verfahren verwendbaren, eine -S02-NH-X-Gruppierung enthaltenden Verbindungen der allgemeinen Formel in der R3 für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest, eine Alkoxy- oder Aryloxygruppe oder eine Alkylamino- oder Arylaminogruppe steht, X für die Cyangruppe oder I.) die Gruppe A-R4 steht, in der A für die Sulfonyl-(S02) oder Carbonylgruppe (CO) und a) R4 für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest steht oder b) R4 für die Gruppen OR5oder steht, in denen R5 für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen oder aromatischen Rest steht und in der letztgenannten Gruppe die beiden Reste R5 auch verschieden sein können oder c) R4 und R3 gemeinsam für die Gruppierung -(CH2)n~ stehen, wobei n für die Ziffern 1 bis 12 steht, die substituiert oder mit gegebenenfalls substituierten aliphatischen oder aromatischen Ringen anelliert sein kann, wenn n>1 ist, oder d) R4 und R3 gemeinsam für die Gruppierung -(cZR6-CZR7)-stehen, wobei entweder jeder der Reste Z für Wasserstoff oder beide Reste Z gemeinsam für eine Bindung stehen und R6 und R7 gleich oder verschieden sind und ür Wasserstoff, Alkyl oder gemeinsam für die restlichen 3 bis 5 Glieder eines 5- bis 7-gliedrigen Ringes stehen, der seinerseits gegebenenfalls substituiert oder mit weiteren cycloaliphatischen oder aromatischen Ringen anelliert sein kann, oder II.) die Gruppe steht, in der R8 und R9 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten aliDhatischen oder aromatischen Rest oder die Gruppen OR5 oder stehen, wobei Rv die oben angegebene Bedeutung hat und in der letztgenannten Gruppe die beiden Reste R5 auch verschieden sein können.
• Die im Zusammenhang mit den Resten R3 bis R9 gebrauchten Oberbegriffe, wie beispielsweise aliphatische oder aromatische Reste haben den gleichen Bedeutungsumfang, wie er oben im Zusammenhang mit den Resten R1 und R2 erläutert ist.
• Das erfindungsgemäße Verfahren sei am Beispiel des Umsatzes von Bis-, 3-diphenyl-imidazolidinyliden-( 2)3 mit N-Benzoyl-benzolsulfonamid durch das nachstehende Formelschema erläutert: Im allgemeinen wird das erfindungsgemäße Verfahren so durchgeführt, daß man die Ausgangsstoffe, gegebenenfalls in einem organischen Lösungsmittel und gegebenenfalls unter Druck, im erforderlichen stöchiometrischen Molverhältnis zur Umsetzung bringt, das heißt, vorzugsweise pro Mol Tetraaminoäthylen 2 Mol der eine Sulfonamidogruppierung enthaltenden Verbindung.
• Ohne Nachteil kann die Umsetzung jedoch auch mit einem Unter-oder Uberschuß an Tetraaminoäthylen durchgeführt werden, jedoch bietet das im allgemeinen keinen Vorteil.
• Für den Fall der Durchführung des Verfahrens in Anwesenheit von LdsungsmitbGn werden solche verwendet, die gegenüber den Reaktionsteilnehmern inert sind. Beispielhaft seien aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol oder Orthodichlorbenzol, sowie aliphatische und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Chloroform, Tetrachlorlohlenstoff genannt, aber auch Dimethylformamid und Acetonitril. Die Umsetzung kann sowohl in Lösung als auch in Suspension durchgeführt werden. Die ebenso mögliche direkte Umsetzung der Ausgangsstoffe wurde bereits oben erwähnt.
• Im allgemeinen wird das erfindungsgemäße Verfahren zweckmässigeiweise unter Ausschluß von Luftsauerstoff in einer Inertgas-Atmosphäre durchgeführt, wobei vorzugsweise Stickstoff verwendet wird, aber auch zum Beispiel Kohlendioxid oder Wasserstoff verwendet werden können.
• Die für das erfindungsgemäße Verfahren verwendbaren Ausgangsstoffe sind bekannt und können nach bekannten Verfahren hergestellt werden.
• Für das erfindungsgemäße Verfahren bevorzugte Tetraaminoäthylene sind: Bis- i,3-diaryl-imidazolidinylidene-(2J1 wie zum Beispiel: Bis-[1,3-diphenyl-imidazolidinyliden-(2)], Bis-[1,3-di(4-chlor-phenyl)-imidazolidinylen-(2)] oder Bis-[1,3-di(α-naphthyl)-imidazolidinylen-(2)], Bis-[1,3-di(4-methyl-phenyl)-aimidazolidinyliden-(2)], Bis-[1,3-di(4-nitro-phenyl)-imidazolidinyliden-(2)], Bis- C1, 3-di(4-methoxy-phenyl)-imiaazolidinylide , Bis-[1,3-di(3-methoxy-phenyl)-imidazolidinyliden-(2)], Bis-[1,3-di(3-chlor-phenyl)-imidazolidinyliden-(2)], Bis-[1,3-di(2-chlor-phenyl)-imidazolidinyliden-(2)], Bis-[1,3-di(2,4-dichlor-phenyl)-imidazolidinyliden-(2)], Bis-[1,3-di(2,3-dichlor-phenyl)-imidazllidinyliden-(2)], Bis-[1,3-di94-äthyl-phenyl)-imidazolideinyliden-(2)], Bis-[1,3-di(3-äthyl-phenyl-imidazolidinyliden-(2)], Bis-[1,3-di(2-methyl-phenyl)-imidazolidinyliden-(2)] und deren im Arylrest substituierte Derivate, sowie die Bis- E,3-dialkylimidazolidinylidene-(2)] wie zum Beispiel das Bis 1,3-diäthylimidazolidinyliden-(2 Als für das Verfahren verwendbare, eine -SO2-NH-X-gruppierung enthaltende Verbindungen seien beispielhaft genannt: Dimethansulfonamid N-Acetyl-benzolsulfonamid N-äthoxycarbonyl-methansulfonemid N-Äthoxycarbonyl-benzolsulfonamid N-Benzoyl-benzolsulfonamid N-Methansulfonyl-benzolsulfonsäureamid Bis-(4-methylbenzolsulfon)-amid Bis-(4-chlorbenzolsulfon)-amid Benzoesäure-sulfonsäure- (2) -imid M-Diäthylphosphonoo-benzolsulfonamid N- [Di-(phenylaminD)-phosphinyl -benzolsulfonamid N-[Bis-(diäthylamino)-phosphinyl]-3-nitro-benzolsulfonamid.
• Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel in der R1 bis R3 und X die oben angegebene Bedeutung besitzen.
• Sie zeigen im IR-Spektrum die charakteristischen SO2-Absorptionen. Das NMR-Spektrum zeigt ein Singulett bei # = 4,5 - 5,0 ppm für die Methylenprotonen des Imidazolidinringes im Falle R2 gleich -CH2-CH2-.
• Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen neuen Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte und können zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln, aber auch direkt als Kunststoffhilfsprodukte eingesetzt werden.
• In den nachfolgenden Beispielen werden unter "Teilen" Gewichtsteile verstanden, soweit nichts anderes angegeben ist.
• Beispiel 1: 44,4 ei Teile Bis- [1 g 3-diphenyl-imidazolidinyliden-(2)] und 34,6 Teil Dimethansulfonamid werden in 200 Teilen absolutem Toluol 4 1/2 Stunden unter Stickstoff zum Sieden erhitzt. Nach Kühlen auf Raumtemperatur saugt man von 74 Teilen 1,3-Diphenyl-imidazolimium-dimethansulfonamidat ab. Aus Acetonitrll umkristallisiert: farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 1710 - 1730 C.
• Beispiel 2: 44,4 Teile Bis-[1,3-diphenyl-imidazolidinyliden-(2)] und 39,8 Teile N-Acetyl-benzolsulfonamid werden in 200 Teilen Toluol 60 Minuten unter Stickstoff zum Sieden erhitzt. Nach Kühlen auf Raumtemperatur saugt man von 75 Teilen 1,3-Diphenyl-imidazolinium-N-acetyl-benzolsulfonamidat ab. Aus Acetonitril/Äther umkristallisiert : farblose Kristalls von Schmelzpunkt 147°C.
• Beispiel 3: 44,4 Teile Bis-[1,3-diphenyl-imidazolidinyliden-(2)] und 33,4 Teile N-Äthoxycarbonyl-methansulfonamid werden in 200 Teilen Toluol 30 Minuten unter Stickstoff zum Sieden erhitzt. Nach Kühlen auf Raumtemperatur saugt man von 72 Teilen 1,3-Diphenylimidazolinium-N-äthoxycarbonyl-methansulfonamidat ab. Aus iso-Propanol umkristallisiert: farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 161° - 168°C.
• Beispiel 4: 44,4 Teile Bis- [1,3-diphenyl-imidazolidinyliden-(2)] und 45,8 Teile N-Äthoxycarbonyl-benzolsulfonamid werden in 200 Teilen Toluol 60 Minuten unter Stickstoff zum Sieden erhitzt. Nach Kühlen auf Raumtramperatur saugt man von 85 Teilen 1,3-Diphenylimidazolinium-N-äthoxycarbonyl-benzolsulfonamidat ab. Aus Acetonitril umkristallisiert farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 1660 - 1720 c.
• Beispiel 5: 44,4 Teile Bis- [1,3-diphenyl-imidazolidinyliden-(2)] und 52,2 Teile N-Benzoyl-benzolsulfonamid werden in 200 Teilen Toluol 15 Minuten unter Stickstoff zum Sieden erhitzt. Nach Kühlung saugt man von 89 Teilen 1,3-Diphenyl-imidazolinium-N-benzoylbenzolsulfonamidat ab. Aus Acetonitril umkristallisiert: farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 1310 - 1330 C.
• Beispiel 6: 44,4 Teile Bis- [1,3-diphenyl-imidazolidinyliden-(2)] und 47,0 Teile N-Methansulfonyl-benzolsulfonsäureamid werden in 15 Teilen Dimethyl formamid 20 Minuten unter Stickstoff auf 130°C erhitzt. Nach Kühlen und Zusatz von Äther saugt man von 81 Teilen 1,3-Diphenyl-imidazolinium-N-methansulfonyl-benzolsulfonamidat ab. Aus i-Propanol umkristallisiert: farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 1270 C.
• Beispiel 7: 44,4 Teile Bis- [1,3-diphenyl-imidazolidinyliden-(2)] und 65,0 Teilen Bis-(4-methylbenzolsulfon)-amid werden in 150 Teilen Dimethylformamid 5 Minuten unter Stickstoff auf 1450 C erhitzt. Aus der klaren Lösung kristallisieren bei Abkühlen und nach Zusatz von Äther 106 Teile 1,3-Diphenyl-imidazolinium-bis-(4-methylbenzolsulfon)-amidat. Aus Acetonitril umkristallisiert: farblose Schuppen vom Schmelzpunkt 1530 - 1580 C.
• Beispiel 8: 44,4 Teile Bis- [1,3-diphenyl-imidazolidinyliden-(2)] und 73,2 Teile Bis-(4-chlorbenzolsulfon)-amid werden in 150 Teilen Dimethylformamid 20 Minuten unter Stickstoff auf 1150 C erhitzt.
• Aus der klaren Lösung kristallisieren nach Kühlen und Zusatz von Äther 105 Teile 1,3-Diphenyl-imidezolinium-bis-(4-chlorbenzolsulfon)-amidat. Aus Acetonitril umkristallislert: farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 2070 - 2110 C.
• Beispiel 9: 44,4 Teile Bis- [1,3-diphenyl-imidazolidinyliden-(2)] und 36,6 Teile Benzoesäure-sulfonsäure-(2)-imid werden in 200 Teilen Xylol 30 Minuten unter Stickstoff zum Sieden erhitzt. Nach Kühlen auf Raumtemperatur saugt man von 72 Teilen 1 ,3-Diphenyl-imidazolinium-saccharinat ab. Aus Acetonitril umkristallisiert: farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 1880 - 1900 C.
• Beispiel 10: 58,2 Teile Bis- [1,3-di(4-chlorphenyl)-imidazolidinyliden-(2)] und 65 Teile Bis-(4-methylbenzolsulfon)-amid werden in 200 Teilen Toluol 4 Stunden unter Stickstoff zum Sieden erhitzt. Nach Kühlen auf Raumtemperatur erhält man 119 Teile l,3-Di-(4-chlorphenyly-imidazolinium-bis-(4-methylbenzolsulfon)-amidat. Aus Acetonitril + Dimethylformamid (95 + 5) umkristallisiert: farblose Kristalle; Schmelzintervall: 2220 - 2360 C.
• Beispiel 11: 32,2 Teile Bis- [1,3-di(α-naphthyl)-imidazolidinyliden-(2)] und 32,5 Teile Bis-(4-methylbenzolsulfon)-amid werden in 200 Teilen Toluol 60 Minuten unter Stickstoff zum Sieden erhitzt.
• Nach Kühlen auf Raumtemperatur und Zusatz von Äther erhält man 74 Teile 1,3-Di(α-naphthyl)-imidazolinium-bis-(4-methylbenzol sulfon)-amidat. Aus Acetonitril umkristallisiert: orangenrote Nadeln vom Schmelzpunkt 2410 - 2430 C.
• Beispiel 12: 32,2 Teile Bis- Bis--naphthyl-imidazolidinyliden-(2)I und 18,3 Teile Benzoesäure-sulfonsäure-(2)-imid werden in 200 Teilen Toluol 1 Stunde unter Stickstoff zum Sieden erhitzt. Nach Entfernen des Lösungsmittels im Vakuum erhält man 1,3-Di-(oC-naphthyl)-imidazolinium-saccharinat in quantitativer Ausbeute.
• Beispiel 13: 44,4 Teile Bis- [1,3-diphenyl-imidazolidinyliden-(2)] und 75,4 Teile N- [Bis-(diäthylamino)-phosphinyl] -3-nitro-benzolsulfonamid werden in 200 Volumenteilen Toluol 20 Minuten unter Stickstoff zum Sieden erhitzt. Nach Kühlen und Absaugen erhält man 100,0 Teile 1,3-Diphenyl-imidazolinium-N- [bis-(diäthylamino)-phosphinyl 3 -3-nitro-benzolsulfonamidat. Aus Toluol umkristallisiert: Kristalle vom Schmelzpunkt 1380 - 1450 C.
• Beispiel 14: 44,4 Teile Bis- [1,3-diphenyl-imidazolidinyliden-(2)] und 58,6 Teile N-Diäthylphosphono-benzolsulfonamid werden in 200 Volumenteilen Toluol 15 Minuten unter Stickstoff zum Sieden erhitzt.
• Nach Kühlen saugt man von 96,5 Teilen 1,3-Diphenyl-imidazolinium-N-diäthylphosphono-benzolsulfonamidat ab. Aus Acetonitril/Äther umkristallisiert: farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 1130 - 1160 C.
• Beispiel 15: 44,4 Teile Bis- [1,3-diphenyl-imidazolidinyliden-(2)] und 77,4 Teile N- [Di-(phenylamino)-phosphinyl]-benzolsulfonamid werden in 200 Volumenteilen Toluol 90 Minuten unter Stickstoff zum Sieden erhitzt. Nach Kühlen saugt man von 116,0 Teilen 1,3-Diphenyl-imidazolinium-N- Edi- (phenylamino) -phosphinyl -benzolsulfonamidat ab. Aus Acetonitril umkristallisiert: farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 198° - 2000 C.

Claims (10)

PatentansprUche:

1.) Neue Azolium- und Azoliniumsalze der allgemeinen Formel in der R1 für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest steht und R2 Für eine Alkylenbrücke mit bis zu 4 C-Atomen steht, wobei gegebenenfalls Wasserstoffatome durch niedere Alkylgruppen, Chlor oder CN substituiert sein können und wobei anstelle von zwei Wasserstoffatomen auch eine Doppelbindung in der Brücke enthalten sein kann und worin R weiterhin auch eine Einich- oder Doppelbindung eines 5- oder 6-gliedrigen cycloaliphatischen oder eines anellierten Benzolringes sein kann, R3 für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest eine Alkoxy- oder Aryloxygruppe oder eine Alkylamino- oder Arylaminogruppe steht, X für die Cyangruppe oder 1.) die Eruppe 's steht, in der A für die Sulfonyl-(S02) oder Carbonylgruppe (CO) und a) R4 für einen gegebenenfalls sobstituierten alipha--tischen, aromatischen oder-heterocyclischon Rest steht oder b) R4 für die GruppenORM oder steht, in denen R5 für asserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen oder aromatischen Rest steht und in der letztgenannten Gruppe die beiden Reste R5 auch verschieden sein können oder c) R4 und R3 gemeinsam für die Gruppierung (CH2)n stehen, wobei n für die Ziffern 1 bis 12 steht, die substituiert oder mit gegebenenfalls substituierten aliphatischen oder aromatischen Ringen anelliert sein kann, wenn n>1 ist, oder d) R4 und R3 gemeinsam für die Gruppierung--(CZR6-CZR7)-stehen, wobei entweder jeder der Reste Z für Wasserstoff oder beide Reste Z gemeinsam für eine Bindung stehen und R6 und R7 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Alkyl oder gemeinsam für die restlichen 3 bis 5 Glieder eines 5- bis 7-gliedrigen Ringes stehen, der seinerseits gegebenenfalls substituiert oder mit weiteren cycloaliphatischen oder aromatischen Ringen anelliert sein kann, oder II.) die Gruppe steht, in der R8 und R9 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten alishatischen oder aromatischen Rest oder die Gruppen OR5 oder stehet, wobei R@ die oben angegebene Bedeutung hat und in der letzatgenannten Gruppe die beiden Reste R5 auch verschieden sein können.

2.) Verbindungen gemäß Anspruch 1: 1,3-Diphenyl-imidazolinium-dimethansulfonamidat i,3-Dphenyl-imidazolinium-N-acetyl-benz 1,3-Diphenyl-imidazolinium-N-äthoxycarbonyl-methansulfonamidat 1,3-Diphenyl-imidazolinium-N-äthoxycarbonyl-benzolsulfonamidat 1 , 3-Diphenyl-imidazolinium-N-benzoyl-benzolsulfonamidat 1,3-Diphenyl-imidazolinium-N-methansulfonyl-benzolsulfonamidat 1,3-Diphenyl-imidazolinium-bis-(4-methylbenzolSulfon)-amidat 1,3-Diphenyl-imidazolinium-bis-(4-chlorbenzolsulfon)-amidat 1,3-Diphenyl-imidazolinium-saccharinat 1,3-Di-(4-chlorphenyl-imidazolinium-bis-(4-methylbenzolsulfon)-amidat 1 ,3-Di-(oC -naphthyl)-imidazolinium-bis-(4-methylbenzolsulfon) amidat 1,3-Di-(α-naphthyl)-imidazolinium-saccharinat 1,3-Diphenyl-imidazolinium-N-[bis-(diäthylamino)-phosphinyl]-3-nitro-benzolsulfonamidat 1 , 3-Diphenyl-imidazolinium-N-dläthylphosphono-benzolsulfonamidat 1,3-Diphenyl-imidazolinium-N-[di-(phenylamino)-phosphinyl]-benzolsulfonamidat.

3.) Verfahren zur Herstellung von Azolium- und Azoliniumsalzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen, die eine X-Gruppierung enthalten, worin X für eine elektronenanziehende Gruppe steht, mit Tetraaminoäthylen der allgemeinen Formel worin R1 für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest steht und 2 R für eine Alkylenbrücke mit bis zu i C-Atomen steht, wobei gegebenenfalls Wasserstoffatome durch niedere Alkylgruppen, Chlor, oder CN substituiert sein können und wobei anstelle von 2 Wasserstoffatomen auch eine Doppelbindung in der Brücke enthalten sein kann und worin R2 weiterhin auch eine Einfach- oder Doppelbindung eines 5- oder 6-gliedrigen cycloaliphatischen oder eines anellierten Benzolringes sein kann, im Temperaturbereich von -200 bis +200° C umsetzt.

4.) Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung im Temperaturbereich von 500 bis 1800 C durchführt.

5.) Verfahren nach Ansprüchen 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung im Temperaturbereich zwischen 800 und 2200 C durchführt.

6.) Verfahren nach Ansprüchen 3 bis 5, dadurch gekennzeIchnet, daß man pro Mol Tetraaminoäthylen 2 Mol der die -SO2-NH--Gruppierung enthaltenden Verbindung verwendet.

7.) Verfahren nach Ansprüchen 3 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in einem organischen Lösungsmittel vornimmt.

8.) Verfahren nach Ansprüchen 3 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man als inertes organisches Lösungsmittel Toluol verwendet.

9.) Verfahren nach Ansprüchen 3 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung unter Ausschluß von Luftsauerstoff in einer Inertgas-Atmosphäre durchführt.

10.) Verfahren nach Ansprüchen 3 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man als Inertgas Stickstoff verwendet.