DE2161553B2 - Wasserlösliche, faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Leder, Wolle, Seide und Materialien aus Polyamid- oder Polyurethanfasern oder nativen oder regenerierten Cellulosefasern - Google Patents
Wasserlösliche, faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Leder, Wolle, Seide und Materialien aus Polyamid- oder Polyurethanfasern oder nativen oder regenerierten CellulosefasernInfo
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Description
(2)
in welcher D, E, Y, a und b die in Anspruch 1
genannten Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (3)
A—
IO
15 H2N
20
25
40
in welcher
A und E gleich oder verschieden sind und jedes für den Benzol- oder Naphthalinkern steht, die
durch Substituenten aus der Gruppe Fluor, Chlor. Brom. Sulfo. Sulfonamid, N-Monoalkyl-sulfönamid, HN-Dialkytsulfonamid,
Carboxy, Carbonamid, N-Monoalkylcarbonamid, Ν,Ν-Dialkylcarbonamid, Carbalkoxy, Alkylsulfonyl, Amino, Alkylamino,
Nitro, Cyan, Hydroxy, Trifluormethyl, Alkyl und Alkoxy substituiert sein können,
wobei in diesen Substituenten die Alkylreste solche von 1 bis 4 C-Atomen sind,
tuenten aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom, Sulfo, Sulfonamid, N-Monoalkyl-sulfonamid, N J^-Dialkyl-sulfonamid, Carboxy,
Carbonamid, N-Monoalkyl-carbonamid, Ν,Ν-DialkyI-carbonainid, Carbalkoxy, Alkylsulfonyl, Amino, Alkylamino, Acetylami-
no, Nitro, Cyan, Hydroxy, Trifluormethyl, Alkyl und Alkoxy substituiert sein kann,
wobei in diesen Substituenten die Alkylreste solche von 1 bis 4 C-Atomen sind,
der Formel -O-, -S-, -CO-, -SO2-, -CH-CH-, -N-N-, -SO2-NH-, -CH2-, -NH-, -NH-CO-NH-, -NH-CH2- oder -CO-NH-ist,
Chlor, Brom, Nitro, Hydroxy, Amino, Acetylamino, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen
oder Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann,
nylgruppe oder für eine Äthylsulfonylgruppe steht, die in ^-Stellung durch ein Chlor
oder Bromatom, eine SuIfato-, Thiosulfate-,
Phosphato-, Acetoxy-, Benzoyloxy-, 3-SuI-fo-benzoyloxy-, N-Phenylamino-carbonyl·
oxy-, N-Methyl-N-methylsulfonylamino-,
eine Alkylsulfonyloxy·, eine Arylsulfonyloxy-, eine Phenoxy-, eine Dialkylamino-,
eine Bermteinsöure-monoesfer·, eine Maleinsäure-monoester-,
Methylsulfonyl- oder Phenylsulfonylgruppe substituiert ist,
a und b gleich oder verschieden sind und jedes die Zahl Null oder I bedeutet und
/77 für die Zahl I oder 2 steht.
2. Verfahren zur Herstellung der in Anspruch I definierten f arbstoffe der allgemeinen Formel (1),
(3)
in welcher A, G1 m und Z die in Anspruch !
genannten Bedeutungen haben oder Z für die 0-Hydroxyäthylsulfonylgruppe steht, kuppelt und im
Faiie der erhaltenen Azoverfaindung mit der
0-HydroxyäthyIsulfonylgruppe diese Hydroxygnippe in die Schwefelsäureester- oder Phosphorsäureestergruppe mit einem Sulfatierungs- oder Phsophorylierungsmittel überführt
3. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von Leder, Wolle,
Seide und Materialien aus Polyamid- oder Polyurethanfasern oder nativen oder regenerierten CeIIuIosefasern.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wasserlösliche, faserreaktive Azofarbstoffe der allgemeinen
Formel (1)
[D-(Y)^E-N=N
H2N
45 in welcher A und E gleich oder verschieden sind und jedes für den
Benzol· oder Naphthalinkern steht, die durch Substituenten aus der Gruppe Fluor, Chlor,
so Brom, Sulfo, Sulfonamid, N-Monoalkyl-sulfon-
amid, N,N-Dialkyl-sulfonamid, Carboxy, Carbonamid, N-Monoalkylcarbonamid, N,N-Dialkylcarbonamid, Carbalkoxy, Alkylsulfonyl,
Amino, Alkylamino, Nitro, Cyan, Hydroxy, Trifluormethyl, Alkyl und Alkoxy substituiert
sein können, wobei in diesen Substituenten die Alkylreste solche von I bis 4 C-Atomen sind,
den Benzolkern bedeutet, der durch Substituenten aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom,
Sulfo, Sulfonamid, N-Monoalkyl-suIfonamid,
Ν,Ν-Dialkyl-sulfonamiU Carboxy, Carbonamid,
N-Monoalkyl-carbonamid, N,N-Dialkylcarbonamid, Carbalkoxy, Alkylsulfonyl, Amino,
Alkylamino, Acetylamino, Nitro, Cyan, Hydroxy, Trifluormethyl, Alkyl und Alkoxy
substituiert sein kann, wobei in diesen Substituenten die Alkylreste solche von I bis 4
C-Atomen sind,
der Formel —O—, —S—, —CO—, -SO2-,
-CH=CH-, -N=N-, -SO2-NH-, -CH2-, -NH-, -NH-CO-NH-,
-NH-CH2- oder -CO-NH- ist,
Chlor, Brom, Nitro, Hydroxy, Amino, Acetylamino, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen oder -Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein
kann,
gruppe oder für eine Äthylsulfonylgruppe steht, die in ^-Stellung durch ein Chlor- oder
Bromatom, eine Sulfato-, Thiosulfate-, Phosphate-, Acetoxy-, Benzoyloxy-, 3-Sulfo-ben-
zoyloxy-, N-Phenylamino-carbonyloxy-,
N-Methyl-N-methylsulfonylamino-, eine Alkylsulfonyloxy-, eine Arylsulfonyloxy-, eine
Phenoxy-, eine Dialkylamino-, eine Bernsteinsäure-^wnoester-, eine Maleinsäure-mono-
ester-, Methylsuifony!- öder Phenylsuifonyigruppe substituiert ist,
a und b gleich oder verschieden sind und jedes die Zahl
Null oder 1 bedeutet und
m
für die Zahl 1 oder 2 steht
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der obengenannten und
definierten Farbstoffe der allgemeinen Formel (1), das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein diazotiertes
Amin der allgemein Formel (2)
(2)
in welcher D, E, Y, a und b die obengenannten
Bedeutungen haben mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (3)
H2N
-G
(3)
A—Z„
diese Hydroxygruppe in die Schwefelsäureester- oder Phosphorsäureestergruppe mit einem Sulfatierungs-
oder Phosphorylierungsmittel überführt
Die Überführung der Azofarbstoffe mit einer /J-Hydroxyäthylsulfonylgruppe für Z in die entsprechenden Schwefelsäuremonoester-Verbindungen erfolgt
nach bekannten Methoden. Die Phosphorsäuremonoester der Azofarbstoffe mit einer /?-HydroxyäthyJsulfonylgruppe für Z können nach bekannten Verfahren
hergestellt werden, beispielsweise nach den in Houben— Weyl, »Methoden der organischen Chemie«, Band 12/2,
Seite 147 ff, beschriebenen Verfahren.
Die Kupplungskomponenten der obengenannten allgemeinen Formel (3) lassen sich in ausgezeichneter
Anbeute herstellen, indem man ein ω-Cyanacetophenon-Derivat der allgemeinen Formel (4)
G-CO-CH2-CN (4)
mii einem Hydrazin der allgemeinen Formel (5)
H2N-NH-A—Zm (5)
welcher A, G, m und Z die obengenannten Bedeutungen haben oder Z für die 0-Hydroxyäthylsulfonylgruppe steht, kuppelt und im Falle der erhaltenen
Azoverbindung mit der /J-Hydroxyäthylsulforrylgruppe
in weichen A, G, Z und m die obengenannten
Bedeutungen haben, in saurem Medium umsetzt.
Die Isolierung der erfindungsgemäß erhaltenen Azofarbstoffe erfolgt durch Aussalzen, beispielsweise
mit Natrium- oder Kaliumchlorid durch Sprühtrocknung des Herstellungsgemisches oder durch Ansäuern,
worauf der Farbstoff als inneres Salz ausfällt
Die neuen Farbstoffe der allgemeinen Formel (1) eignen sich in erfindungsgemäßer Weise gut zum
Färben und Bedrucken von Leder, Wolle, Seide und Materialien aus Polyamid- oder Polyurethanfasern,
insbesondere jedoch von Cellulosefasermaterialien, wie Baumwolle, Leinen oder Regeneratcellulose. Die
Farbstoffe werden dabei vorzugsweise nach den
technisch allgemein gebräuchlichen Färbe· und Druckverfahren für Reaktivfarbstoffe eingesetzt und ergeben
auf Ceilulosefasem in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel sehr farbstarke Färbungen und Drucke von sehr
guten Licht- und Naßechtheitseigenschaften. Die
»5 erfindunpsgemäßen Farbstoffe besitzen nach den
Druckverfahren eine gute Auswaschbarkeit, was sich in einem klaren Weißfond äußert Weiterhin besitzen <i:e
Farbstoffe ein ausgezeichnetes Ziehvermögen auf den genannten Fasermaterialien und zeigen einen guten
so Farbaufbau.
Insbesondere gegenüber dem aus der deutschen Patentschrift 9 25 121 bekannten Farbstoff der Formel
zeichnen sich die neuen Farbstoffe nächst vergleichbarer Struktur in nicht vorhersehbarer Weise durch eine
wesentlich höhere Farbstärke beim Färben von Cellulosefasermaterialien nach üblichen Färbeverfahren
aus.
25,2 Gewichtsteile 4-Chlor-5-carboxy-anilin-2-sulfonsäure werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniumsalzlösung gibt man 45,3 Gewichtsteile l-(2'-Methoxv-5'-3-
sulfatoäthylsulfonyl)-phenyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5)
und rührt im schwach sauren Bereich, bis die Kupplung beendet ist. Man stellt mit verdünnter Salzsäure die
Reaktionslösung auf pH 3 und salzt den Farbstoff mit Kaliumchlorid aus. Man filtriert ab und trocknet bei
60° C im Vakuum.
Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
HOOC
OCH3
20
werden bei 85 —^00C in 250 Gewichtsteile Pyridin
eingetragen. Dann gib* man 7,4 Gewichtsteile Harnstoff
und 42 Gewichtsteile Amidosulfonsäure zu und erhitzt
1/2 Stunde auf 100 bis 1050C Anschließend gießt man
auf 2500 Gewichtsteile Wasser und isoliert den Farbstoff durch Aussalzen mit Kaliumchlorid. Man
saugt den Farbstoff ab und wäscht mit 25%iger iCaliumchloridlösung,
Das erhaltene Produkt ist mit dem nach Beispiel 1 und 2 erhaltenen Farbstoff identisch.
Beispiel 4 69 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel
entspricht, ergibt auf Wolle und Cellulosefasermaterialien sehr kräftige, grünstichig gelbe Färbungen und
Drucke von guten bis sehr guten Licht- und Naßechtheitseigenschaften.
25,2 Gewichtsteile 4-ChIor-5-carboxy-anilin-2-sulfonsäure werden wie üblich diazotiert Zur Diazoniumsalz-
lösung gibt man 37,3 Gewichtsteile l-(2'-Methoxy-5'-0-hydroxyäthylsuIfonyl)-phenyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5)
und rührt im schwach sauren Bereich, bis die Kupplung beendet ist. Man stellt mit verdünnter Salzsäure die
Reaktionslösung auf pH 3 und salz den Farbstoff mit Kaliumchlorid aus. Man filtriert ab und trocknet bei
6O0C im Vakuum.
Zur Überführung in den Schwefelsäuremonoester wird der Farbstoff fein gemahlen, in 400 Gewichtsteile
konzentrierte Schwefelsäure eingetragen und bis zur vollständigen Lösung verrührt. Das Reaktionsgemisch
wird dann auf 900 Gewichtsteile Eis gegossen. Der Farbstoff wird abgesaugt, mit 25%iger Kaliumchloridlösung neutral gewaschen und bei 60°C im Vakuum
getrocknet Er ist mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoff identisch.
60 Gewichtsteile des nach Angaben des Beispiels 2, Absatz 1, hergestellten Farbstoffs der Formel
HOOC
CH2—CH2-OSO3H
(hergestellt gemäß Beispiel 1) werden mit 50 Gewichtsteilen wäßriger 38%iger Diäthylaminlösung versetzt.
Dann werden im Laufe von 30 Minuten 5 Gewichtsteile 33%iger Natronlauge zugetropft Anschließend wird
eine Stunde bei 60—700C und einem pH-Wert von
It-12 nachgerührt.
Nach dem Abkühlen wird mit verdünnter Mineralsäure ein pH-Wert von 5 eingestellt und der Farbstoff mit
Kaliumchlorid ausgesalzen.
Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
SO3H
CH2-CH2-N(C2Hj)2
Alkalisch wirkende Mittel enthaltende Druckpasten, die mit diesem Farbstoff hergestellt wurden, besitzen
eine lange Haltbarkeit. Mit solchen Druckpasten werden auf Cellulösefasermaterialien grünstichig gelbe
Drucke von guten bis sehr guten Licht- 'ind Na3echtheitseigenschaften erhalten.
25,2 Gewichtsr rjile ^-Chlor-S-carboxy-anilin-^-sulfon-
säure werden wie üblich diazotiert Zur Diazoniumsalzlösung
gibt man 453 Gewiehtsteile \-(2'-Melhoxy-S'-ß sulfatoäthylsulfonyl)-phenyl-3-phenyl pyrazolamin-(5)
und rührt im schwach sauren Bereich, bis die Kupplung beendet ist. Die erhaltene Farbstofflösung wird mit
konzentrierter Nsironlauge auf einen pH-Weit von
10—11 eingestellt und 1 Stunde kalt verrührt.
pH-Wert auf 4 zurückgestellt. Durch Zugabe von
Natriumchlorid wird der Farbstoff ausgesalzen, abfiltriert und bei 600C getrocknet.
In Form der freien Säure entspricht das erhaltene Produkt der Formel
SO3H
HOOC
N = N
H, N
Der Farbstoff ergibt in Gegenwart alkalisch wirkender
Mittel auf Cellulosematcrialicn sehr kräftige, grünstichig gelbe Färbungen von guter Licht- und
Naßechtheit.
Die Drucke zeigen zusätzlich einen klaren Weißfond.
Beispiel 6
59 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel
und ergibt beim Färben oder Bedrucken von Wolle oder Cellulosefasermaterialien nach bekannten Verfahren
sehr kräftige licht- und waschechte, grünstichig gelbe Töne. D'C Drucke zeigen außerdem eine gute
Konturenschärfe.
30.3 Gewichtsteile 2-Naphthylamin-l,5-disulfonsäure
werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniumsalzlösung gibt man 45.3 Gewichtsteile ;(2'-Methoxy-5-/?-sulfato
äthylsulfonyl)-phenyl-3phenyl-pyrazolamin-(5) und
rührt im bicarbonatalknlischen Bereich bis die Kupplung beendet ist. Man isoliert den Farbstoff durch Zugabe
von Kaliumchlorid, filtriert ihn ab und trocknet ihn bei
60"C im Vakuum.
Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
SO1II
OCH,
CH2=CH2
(hergestellt gemäß Beispiel 5) werden in 1000 Gewichtsteilen Wasser bei 600C gelöst und bei einem
pH-Wert von 5 bis 6 mit 37,2 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumthiosulfat versetzt und 6 Stunden
bei 60—65°C verrührt Durch Zutropfen von verdünnter Essigsäure wird der pH-Wert konstant
gehalten. Die Farbstofflösung wird heiß filtriert und im Vakuum sprühgetrocknet.
Der erhaltene Farbstoff, der in Form der freien Säure
der Formel
SO3H
OCH3
O2S
CH2- CH2-S-SO3H
CH2- CH2-S-SO3H
HO1S
C)SO1H
entspricht, ergibt auf Wolle und Cellulosefasermatenalien
nach bekannten Methoden sehr farbstarke gelbe Färbungen und Drucke von sehr guten Naßechtheiten.
303 Gewichtsteile 2-Naphthylamin-6.8-disulfonsäure werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniumsalzlösung
gibt man 45,3 Gewichtsteile l-(2'-Methoxy-5'-/3-sulfatoäthylsulfonyl)-phenyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5),
neutralisiert mit Natriumbicarbonat und rührt bis die Kupplung beendet ist. Durch Zugabe von Kaliumchlorid
wird der Farbstoff ausgesalzen, abfiltriert und bei 6O0C
getrocknet
Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
SO3H
HO3S
OCH3
CH2-CH2-OSO3H
65 entspricht färbt Wolle und CeHulosefasermaterialien in
gelben, naßechten Tönen. Die nach gebräuchlichen Baumwolldrucleverfahren für Reaktivfarbstoffe erhalteentspricht
weist eine ausgezeichnete Löslichkeit auf nen Drucke besitzen einen Waren Weißfond
34,7 Gewichtsteile 4-Amino-azobenzol-3,4'-disulfonsäure
werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniumsalzlösung gibt man 45,3 Gewtchtsteile I -^'-Methoxy-S-/?-
sulfatoäthylsulfonyl)-phenyl-3-phenyl-pyra7olamin-(5).
10
stellt mit Natriumhydrogencarbonat auf ph 6 und rührt
bis die Kupplung beendet ist. Der Farbstoff wird mit Kaliumchlorid ausgesalzen, abf'ltriert und bei 60°C im
Vakuum getrocknet.
Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der Formel
iio,s—<f
OCH,
CH2-CH2-OSOjH
und ergibt auf Wolle und Cellulosefasermaterialien nach den üblichen Verfahren sehr farbstarke orangerote
Färbungen und Drucke von sehr guter Lichtechtheit und guten Naßechtheitseigenschaften.
Beispiel IO
25.2 Gewichtsteile 4-ChIOr-S-CaTbOXy-BnHm^-SuIfOnsäure
werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniumsalzlösung gibt man 42,3 Gewichtsteile l-(4'-/i-SulfatoäthylsulfonyI)-phenyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5)
und rührt im schwach sauren Bereich, bis die Kupplung beendet ist.
Man stellt mit verdünnter Salzsäure die Reaktionslösung auf pH 3 und salzt den Farbstoff mit Kaliumchlorid
aus. Man filtriert ab und trocknet bei 60° C im Vakuum.
Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
SO3H
SO2-CH2-CH2-OSO3H
entspricht, ergibt auf Wolle und Cellulosefasermateriaiien
sehr kräftige, grünstichig gelbe Färbungen und Drucke von guten bis sehr guten Licht- und Waschechtheitseigenschaften.
373 Gewichtsteile l-(2'-Methoxy-5'-0-hydroxyäthy!-
sulfonyl)-phenyI-3-phenyl-pyrazolamin-{5) werden bei
1300C in 120 Gewichtsteile Polyphosphorsäure von
80% P2O5-GeIIaIt eingetragen. Nach 1 Stunde wird in
170 Gewichtsteile Wasser gegossen und 1 Stunde bei 80—900C verrührt. Das ausgefallene innere Salz wird
abfiltriert und zu einer Diazoniumsaizlösung, die wie
üblich aus 25,2 Gewichtsteilen 4-Chlor-5-carboxy-anilin-2-sulfonsäure hergestellt wurde, gegeben. Durch Zugabe von Natriumhydrogencarbonat wird die Lösung
neutral gestellt und so lange gerührt, bis die Kupplung beendet ist. Der Farbstoff wird mit Kaliumchlorid
ausgesalzen, abfiltriert und bei 60° C getrocknet
Das erhaltene Produkt entspricht in Form der freien Säure der Formel
HOOC
OCH3
O2S
CH2-CH2-OPO3H2
Nach den bekannten Verfahren erhält man auf Wolle und Cellulosefasermaterialien sehr farbstarke grünstichig gelbe Färbungen und Drucke von sehr guter Licht-
und guter Waschechtheit
Il
Beispiel 12
34,7 Gewichtsteile 4-Amino-azobenzol-3,4'-disulfonsäure
werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniumsalzlösung
gibt man 42,3 Gewichtsteile 1-(4'-/?-Sulfatoäthylsulfonyl)-phenyl-3-ohenyI-pyrazolamin-(5)
und rührt im schwach sauren Pereich bis die Kupplung beendet ist.
Der Farbstoff wird mit Kaliumchlorid ausgesal/en. abfiltriert und bei 600C im Vakuum getrocknet.
Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
MO1S
y ν
N = N
SO, —CH—CH—OSO1I
entspricht, besitzt ein ausgezeichnetes Ziehvermögen und ergibt auf Wolle und Ceilulosefasermaterialien sehr
farbstarke, gelbstichig rote Färbungen und Drucke von guter Lichtechtheit.
Beispiel 13
25,2 Gewichtsteile 4-Chlor-5-carboxy-anilin-2-sulfon-
säure werden wie üblich diazotiert. Zur Diazoniumsalzlösung gibt man 46,7 Gewichtsteile l-(2'-Metho:;y-4'-j3-sulfatoäthylsulfonyl-5'-methyl)-phenyl-3-phenyl-pyra-
zolamin-(5) und rührt im neutralen Bereich bis die π Salzsäure die Reaktionslösung auf pH 3 und salzt den
Farbstoff mit Kaliumchlorid aus. Man filtriert ab und trocknet bei 600C im Vakuum.
Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
Kupplung beendet -st. Man stellt mit verdünnter -to
SO1H Cl-<^V-N = N
HOOC
H2N
H3C
OCH3
SO2—CH2—CH2—OSO3H
entspricht, ergibt auf Wolle und Ceilulosefasermaterialien nach bekannten Verfahren farbstarke gelbe
Färbungen und Drucke von sehr guten Licht- und Naßechtheitseigenschaften.
Beispiel 14
25,2 Gewichtsteile 4^hlor-5-carboxy-anilin-2-siilfonsäure werden wie üblich diazotiert Zur Diazoniumsalz-
lösung gibt man 483 Gewichtstefle
oxy-4'-^-sulfatoäthylsulfonyl)-phenyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5) und rührt im schwach sauren Bereich bis die
Kupplung beendet ist Man stellt mit verdünnter
Salzsäure die Reaktionslösiiiig auf pH 3 und sabt den Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der
Farbstoff mit Kaliumchlorid aus. Man filtriert ab und Formel
trockne1, bei 60°C im Vakuum.
trockne1, bei 60°C im Vakuum.
OCH,
SO;—-CU,-CH,- -O.SOII,
entspricht, ergibt auf Wolle und Ccllulosefascrmatenalien in Gegenwart säurebinderider Mittel farbstarke
gelbe Färbungen und [Vncke von guten Licht- und Naßeciitheitseigenschaften.
Beispiel 15
30,3 Gewichtsteile 2Naphthylamin-l.5-disulfonsäure beendet ist. Man isoliert den Farbstoff durch Zugabe
werden wie üblich dia/.oiiert. Zur Diazoniumsalzlösung von Kaliumchlorid, filtriert ihn ab und trocknet ihn bei
gibt man 48.3 Gewichtsteile 1-(2'.5'-Dimethoxy-4'-/3-sul- 60 C im Vakuum.
fatoäthylsulfonyl)-phenyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5) und r>
Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der
rührt im bicarbonatalkalischen Bereich bis die Kupplung Formel
HO3S
SO,H
H3CO
entspricht ergibt auf Wolle und Cellulo-iefasermaterialien nach bekannten Verfahren sehr farbstarke gelbe
Färbungen und Drucke von sehr guten Naßechtheitseigenschaften.
Beispiel 16
25,2 Gewichisteüe 4^h!or-5-carboxy-anilin-2-sülionsäure
werden wie üblich diazotiert Zur Diazoniumsalzlösung gibt man 48,9 Gewichtsteife l-(2'-Methoxy-5'-/?-
sulfatoätuyisuifönyi)-pheny!-3-{4"-chior>-phenyi-pyrazolamin-{5)
und rührt im neutralen Bereich bis die Kupplung beendet ist Die Reaktionslösung wird mit
verdünnter Salzsäure auf den pH-Wert von ? gestellt
und mit Kaliumchlorid versetzt Der Farbstoff wird abfiltriert und im Vakuum bei 600C getrocknet.
Der Farbstoff, der in Form der Freien Säure der
Formel SO3H
IO
OCH3
111 ■*
O2S
CH2-CH2-OSO3H
entspricht, ergibt, nach den üblichen Verfahren appli-
15
ziert, auf Wolle und Cellulosefasermaterialien sehr
farbstarke gelbe Färbungen und Drucke von guten bis sehr guten Licht- und Waschechtheitseigenschaften.
Beispiel 17
25,2 Gewichtsteile 4-Chlor-5-carboxy-antlin-2-sulfonsäure
werden wie üblich diazotiert Zur Diazoniumsalzlösung gibt man 453 Gewichtsteile \-{A'-ß Sulfatoäthyl-
sulfonyl)-phenyl-3-(4"-acetamino)-phenyl-pyrazolamin-{5)
und rührt im neutralen Bereich bis die Kupplung beendet ist Der Farbstoff wird bei pH 3 mit
Kaliumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und im Vakuum bei 600C getrocknet
Der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
NH-CO—CH3
entspricht, ergibt in Gegenwart säurebindender Mittel
auf Wolle und Cellulosefasermaterialien sehr farbstarke gelbe Färbungen und Drucke von guten Licht- und
Naßechtheitseigenschaften. Außerdem besitzt der Farbstoff ein ausgezeichnetes Ziehvermögen auf den
vorstehend genannten Fasermaterialien. Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe
können auf ähnliche Weise wie in den vorausgehenden
auf Cellulosefasermaterialien Färbungen und Drucke
von guten bis sehr guten Naßechtheitseigenschaften,
wobei sich die Färbungen und Drucke auf Wolle
zusätzlich durch gute bis sehr gute Lichtechtheiten
45 auszeichnen.
Farbton auf
Baumwolle
2-Naphthylamin-5,7-disulfonsäure
2-Naphthylamin-l,5-disulfonsäure 2*Naphthylamin-l,7*disulfonsäure 2-Naphthylamin-0,8-disulfonsäure 2-Naphthylamin-3,6,8-trisulfonsäure 2-Naphthylamin-4,6,8-trisulfonsäure
l-Äminö-naphihälin-3,6,8-tfisulföfisäure
B^-Dichloranilin-S-sulfonsäurs
2.5-Dichlor-4-sulfonsäure
4-Chloranilin-2-sullOnsäurc
4-Chloranilin-5-sulfonsäurc
l-Amino-benzol-2,4-disulfonsäure l-Amino-ben7ol-2,5-disuironsäure
l'(4'->Sulfatoäthylsulfonyl)-phenyl'3-phenyl- | gelb | 030 151/M |
pyrazolamin-(5) | ||
desgl. | gelb | |
desgl. | gelb | |
desgl. | gelb | |
desgl. | gelb | |
desgl. | gelb | |
desgl. | rolsfiehiggelb | |
desgl. | grünslichiggelh | |
desgl. | griinstichiggclh | |
desgl. | desgl. | |
desgl. | desgl. | |
desgl. | gelb | |
desgl. | gelb | |
Fortsetzung | 21 61 553 | 18 | Azokomponente | Farbton auf | |
17 | Diazokomponente | Baumwolle | |||
H2'-Methoxy-5'->sulfatoäthylsulfonyl)- | gelb | ||||
2-Naphthylamin-5,7-disulfonsäure | phenyl-3-phenyI-pyra2olamin-(5) | ||||
desgl. | gelb | ||||
2-Naphthylarnin-l,7-disulfonsät_re | desgl. | gelb | |||
2-Naphthylamin-3,6,8-trisulfbnsäure | desgl. | gelb | |||
2-Naphthylamin-4,6,8-trisulfonsäure | desgl. | gelb | |||
1 -Naphthylamin-3,6,8- trisulfonsäure | l-(2'-Meihoxy-5'-jS-sulfatoäthylsulfonyl)- | grünstichiggelb | |||
3,4-Dichloranil:n-5-sulfonsäure | phenyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5) | ||||
desgl. | desgl. | ||||
2,5-Dichloranilin-4-sulfonsäure | desgl. | desgl. | |||
4-Chloranilin-2-sulfonsäure | desgl. | desgl. | |||
4-ChJoraniIin-5-sulfonsäure | M2'-Methoxy-5'->sulfatoätoylsulfonyl)- | gelb | |||
l-AminobenzoI-2,4-disuIfonsäure | phenyl-3-phenyI-pyrazo!amin-{3} | ||||
desgl. | gelb | ||||
l-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure | l-(2'-Methoxy-5'-methyl-4'-sulfato-äthyI- | gelb | |||
2-NaphthyIamin-l,5-disulfonsäure | sulfonyl)-phenyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5) | ||||
desgl. | gelb | ||||
2-Naphthylamin-l,7-disulfonsäure | desgl. | gelb | |||
2-Naphthylamin-5,7-disulfonsäure | desgl. | gelb | |||
2-Naphthylamin-6,8-disulfonsäure | desgl. | gelb | |||
?-Naphthylamin-3,6,8-trisulfonsäure | desgl. | gelb | |||
2-Naphthylamin-4,6,8-trisuifonsäure | desgl. | gelb | |||
l-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure | desgl. | grünstichiggelb | |||
3,4-dichlorantlin-S-sulfonsäure | desgl. | desgl. | |||
2,5-Dichloranilin-4-sulfonsäure | desgl. | desgl. | |||
•»-Chloranilin^-suifbnsäure | desgl. | desgl. | |||
4-Chloranilin-5-sulfonsäure | Hr-Methoxy-S'-methyW-suIfatoäthyl- | gelbstichigrat | |||
4-AminoazobenzoI-3,4'-disulfonsäure | sulfonyl)-phenyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5) | ||||
desgl. | geib | ||||
l-Aminobenzol-2,4-disulfonsäurc | desgl. | gelb | |||
l-Aminobcnzol-2,5-disulfonsäurc | l-(2',5'-Dimethoxy-4'-jJ-sulfatoäthylsulfonyl)- | gelb | |||
2-NaphthyIamin-1,7-disulfonsa'ure | phenyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5) | ||||
desgl. | gelb | ||||
2-Naphthylamin-5,7-disuIfonsäure | desgl. | gelb | |||
2-Naphthylamin-6,8-disulfonsäure | desgl. | gelb | |||
2-Naphthylafflin-3,6,8-trisulfonsäure | desgl. | gab | |||
2-Naphthylamin-4,6,8-trisuironsäure | l-(2',5'-Dimethoxy-4'->suiratoalhylsulfonyl)- | rotstichiggelb | |||
l-Aminonaphthalin-3,6,8-lrisulfonsäure | phenyl-3-phenyl-pyrazolamifi-(5) | ||||
desgl. | grünstichiggelb | ||||
3,4-Oi15hloranilin*5*sulfons8ure | desgl. | desgl. | |||
2,5-Dichloranilin-4-sulfonsäure | desgl. | desgl. | |||
4-Chloranilin-2-sulfon3äure | desgl. | desgl. | |||
4-Chloranilin-5-sulfonsäufe | desgl. | gelbslichigrot | |||
4-Amtnoazobenzol-3,4'-di$ulfonsäure | desgl. | gelb | |||
!•Aminoben2(il'2,4<-disuironsäure | desgl. | gelb | |||
l-Aminobcn/oi-2.''disuf fonsäure | l-(2',V-Dimcthoxy-4'-/j-sulfatoäthylsuironyl)- | gelb I | |||
2-Melln)xy-5-mcthylaniliii4-suironsäure | phenyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5) | ||||
l-(2'-Carbnxy-5'-/i-sulfatoathylsuironyl)- | gelb j | ||||
2-Naphtliylam iii-l .S-disulfonsäurc | phenyl-3-phcnyl-pyra/olamin-(5) | ||||
desgl. | ;gelb j | ||||
2-Naphthylamin -ft.S-disulfonsäurc | desgl. | gelb a | |||
2-Naphthylamin-3.6.8-trisuironsäure | |||||
Fortsetzung
Diazokomponente | Azokomponente | Farbton auf |
Baumwolle | ||
4-Chlor-5-carboxy-anilin-2-sulfonsäure | H2'-Carboxy-5'->suiratoä:hyIsuifonyI)- | grünstichiggelb |
phenyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5) | ||
S^Dichloranilin-S-sulfonsäure | desgl. | desgl. |
2,5-DichIoranilin-4-sulfonsäure | desgl. | desgl. |
4-Amino-azobenzol-3,4'-disulfonsäure | desgl. | gelbstichigrot |
2-Naphthylamin-l-sulfonsäure | K2'-Sulfo-5'-jS-sull\itoäthylsuIfonyI)-phenyl- | gelb |
3-phenyI-pyrazolamin-(5) | ||
2-Naphthylamin-l,5-disulfonsIure | desgl. | gelb |
2-Naphthylamin-6,8-disuIfonsäure | desgl. | gelb |
2-Naphthylamin-3,6,8-trisulfonsäure | l-(2'-Sulfo-5'-^-sulfatoäthyIsulfonyl)-phenyl- | gelb |
{ \ | 3-phenyl-pyrazolamin-(5) | |
"i-eWor-S-carboxyanilin^-suifonsäure | Hy-Suifoo^suifatoaihyisuifonyij-phenyi- | gfünstichiggeib |
3-pheny I-py razolam i n-{5) | ||
3,4-DichIoranilin-5-sulfonsäure | desgl. | desgl. |
2^-Dichloranilin-4-sulfonsäure | desgl. | desgl. |
4-Chlor-anilin-5-sulfonsäure | desgl. | desgl. |
4-Amino-azobenzol-3,4'-disulfonsäure | desgl. | gelbstichigrot |
4-Amino-4'-acetamino-di-phenyl-3-.«ulfon-
säure |
desgl. | rotstichiggelb |
4-Amino-diphenylä:her-3-sulfonsäure | desgl. | desgl. |
4-Amino-diphenyIamin-3-sulfonsäurfc | desgl. | orange |
2-Naphthylamin-l-sulfonsäure | H6-Sulfo-8'->suIfatoäthylsuIfonyl)-2'-naph- | gelb |
thyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5) | ||
2-Naphlhylamin-l,5-disulfonsäure | desgl. | gelb |
2-NaphÜiyIamin-6,8-disuifonsäure | desgl. | gelb |
2-tyaphthylamin-3,6,8-trisulfonsäure | desgl. | gelb |
2 Naphthylamin-4,6,8-trisulfonsäure | desgl. | geh» |
4-ChIor-3-carboxy-anilin-2-sulfonsäure | desgl. | gelb |
3,4-DichIoranilin-5-suHonsäure | desgl. | gelb |
2^-Dichloranilin-4-sulfonsäure | desgl. | gelb |
't-Chloranilin-S-sulfonsäure | desgl. | gelb |
4^Amino*azobenzoi-3,4'-disulfonsäure | l-(6'-Sulfo-8'-j3-suifatoäthyIsulfonyl)-2'-naph- | rot |
thyl-3-phenyl-pyrazolamin-(5) | ||
3-Amino-4-methyl-diphenyI-methan- | desgl. | rotstichiggelb |
2'-carbonsäure | ||
2-Amino-4'-niethyl-diphenyl-sulfon-
4^Yt]lfonsaL]re |
desgl. | rotstichiggelb |
■ vUllvlfuUIII W ,
4-Amino-l-(3'-nitrobenzoylamino)-benzol- 3-<mtfofi.iäure |
desgl. | rotstichiggelb |
l'AminO'benzol^'Sulfonsäure^'-carboxy· | l-(6'-Sulfo-8'->sulfatoäthyIsulfonyl)-2'-naph- | rotstichiggelb |
pheflybmid | thyl-3-phenyIpyrazolamin-(5) | |
4-Amino-4'·acetamino-diphenylhamstofT- | desgl. | rotstichiggelb |
J^'-dicarbonsäure | ||
4-Amino~4'-acetamino-diphenylsulfid- | desgl. | rotstichiggelb |
2,2'»sulfons8ure | ||
3-Amino-benzophcnon-4-äthyl-sulfon- | desgl. | gelb |
2'-carbonsäure | ||
4-Chlor-5-carboxy-anilin-2-sulfonsäure | l-(2'-Chlor-5'->sulfatoäthylsiilfonyl)-phenyl- | grünstichiggclb |
3-phenyl-pyrazolamin-(5) | ||
2-Naphthylamifi-l,5-disulfonsäure | desgl. | gelb |
2-Naphthylamin-6,8-disulfonsäure | desgl. | gelb |
21
22
Fortsetzung
Diazokomponente
Azokomponenle
Farbton auf Baumwolle
4-Chlor-5-carboxy-anilin-2-sulfonsäure
2-Naphthylamin-l,5-disuIfonsäure 2-NaphthyIamin-6,8-disulfonsäure
4-Chlor-5-carboxy-aniIin-2-suIfonsäure
2-NaphthyIamin-l,5-d'sulfonsäure 2-NaphthyIamin-6,8-disulfonsäure
2-Naphthylamin-3,6,8-trisuIfonsäure l-AminobenzoI-2,4-disulfonsäure
l-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure 2-Naphthylamin-4,6,8-trisulfonsäure
2-Napiithyiamin-l,5-disuifonsäure
2-Naphthylamin-3,6,8-trisuIfonsäure 1 -Am i nobenzol-2,5-disuI fonsäure
l-Aminobenzol-2,4-disulfonsäure 2-Naphthylamin-l,5-disulfonsäure
2-NaphthyIamin-6,8-disuIfonsäure
2-Naphthylamin-3,6,8-trisuIfonsäure 2-NaphthyIamin-4,6,8-trisulfonsäure
3,4-Dichloranilin-5-sulfonsäure
4-ChloraniIin-2-sulfonsäure 2,5-DichIoranilin-4-sulfonsäure
4-ChloraniIin-5-sulfonsäure l-AminobenzoI-2,5-disulfonsäure
2-Naphthylamin-l,5-disulfonsäure
2-Naphthylamin-3,6,8-trisulfonsäure
3,4-DichIoranilin-5-sulfonsäure 2,5-DichIoraniIin-4-suIfonsäure
^Chloranilin^-sulfonsäure
4-Chloranilin-5-sulfon:4äuTe
't-Aminoazobenzol^^'-disulfonsäure
^Chlor-S-carboxy-anilin^-suIfonsäure
^l-Chlor-S-carboxy-anilin^-sulfonsäure
^Chlor-S-carboxy-anilin^-sulfonsäure
2-Naphthylamin-l,5*disulfonsäure 2-Naphthylflmin-6,8-di5Utfonsäiire
2-Naphthylamin-3,6,8-trisu I fonsäure 4-C'hlor-5-carboxy-aniliM-2-sulfonsäure
2-Naphthylamin-l.5-(Jisiiironsiiurc
l-(2'-Brom4'-jS-sulfatoäthylsu!fonyl)-pheny!- grünstichiggelb
3-phenyIpyrazolamin-{5)
desgl. gelb
desgl. gelb
l-(4'-jS-SulfatoäthylsulfonyI)-phenyi- grünstichiggEslb
3-(4"-chlor)-phenyl-pyrazoIamin-(5)
desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
K2-Mcthoxy-5^uIfatoäftyl-su!fonyl)-phenyI-3-(4"-chlor)-phenyl-pyrazolamin-(5)
desgl. gelb
l-(2'-Methoxy-5-j8-sulfatoäthyl-sulfonyl)- gelb
phenyI-3-(4"-chloi>-phenyI-pyrazolamin-(5)
desgl. gelb
J -(4'->SulfatoäthyisuironyI)-phenyl- rotstichiggelb
3-(4"-acetamino)-phenyl-pyrazolamin-{5)
desgl. desgl.
desgl. desgl.
desgl. desgl.
l-(4'-j8-SulfatoäthylsuIfony])-phenyl- gelb
3-(4"-acetamino)-phenyI-pyrazoIamin-(5)
desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
l-(2'-Methoxy-5'-y8-sulfatoäthyIsulfonyi)- rotslichiggclb
phenyl-3-(4"-acetamino)-phenyI-pyrazolamin-(5)
desgi. roistichiggelb
desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. rot
l-(4'-j8-SulfatoäthylsuIfouyI)-phenyl- gelb
3-(4"-methyl)-pLeuyl-pyrazoiamin-(5)
l-(2'-Methoxy-5'->sulfatoäthylsulfonyl)- gelb phenyl-3-(4"-methyl)-phenyl-pyrazolaniin-(5)
l-(3'-^8-Sulfatoäthylsulfonyl)-phenyl-3-phenyI- grünstichiggelb
pyrazolamin-(5)
desgl. gelb
desgl. gelb
desgl. gelb
l-(3':#-Suiratoäthylsulfonyl)-phenyl-3-(4"-ace(- gelb
amino)-phenyl-pyrazolamin-(5)
desgl. gelb
Claims (1)
1. Wasserlösliche, faserreaktive Azofarbstoffe der allgemeinen Formel (1)
N (1)
H2N
dadurch gekennzeichnet, daß man ein diazotiertes
Amin der allgemeinen Formel (2)
Priority Applications (8)
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CH538527A (de) * | 1968-11-07 | 1973-06-30 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von faserreaktiven Farbstoffen |
CH507353A (de) * | 1969-04-15 | 1971-05-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von faserreaktiven Monoazofarbstoffen |
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-
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