DE2141881A1 - Verfahren zur Herstellung von Chlor silanen aus Disiloxanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Chlor silanen aus DisiloxanenInfo
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Description
Dr. F Zumstein sen. - Dr. £.%Assmann
Dr. R. Koenigsberger - Dipl. Piiys-. H. Holzbauer
Dr. R. Koenigsberger - Dipl. Piiys-. H. Holzbauer
Dr. F. Zurr.sleiii jtin. ;
Palenlonwfilti
8 Mönchen 2, Bräuhausstraße 4/111
8 Mönchen 2, Bräuhausstraße 4/111
SC 3760
RHONE-POULEMCj Paris / Prankreich
Verfahren zur Herstellung von Chlorsilanen aus
DIsiloxanen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein.Verfahren ,zur Herstellung
von Chlorsilanen durch Umsetzung von Thionylchlorid mit Disiloxanen in Anwesenheit gewisser starker Mineralsäuren.
Es ist bekannt, daß die Umsetzung von Thionylchlorid mit
Disiloxanen im allgemeinen ermöglicht, durch" Spaltung'der
Siloxanbindung zwei Chlorsilane zu erhalten, doch ist das
Vorhandensein eines Katalysators praktisch stets erforderlich, um die Reaktion in Gang zu bringen. Verschiedene katalytische
Systeme wurden vorgeschlagen: Gemäß der US-Patentschrift 2 500 761 verwendet man geringe Mengen an Halogenwasserstoffsäuren
oder Metallhalogeniden. Es,wurde auch Essigsäure zur Fördeiunn; der Spaltung der Siloxanbindung verwendet (J. Prakt.
Chem. 2j5, 206, 19^1O- 3ie Katalysatoren, die genannt wurden,
ermöglichen Jedoch nicht immer,die Spaltung der Siloxanbindung
von allen Disiloxanen zu begünstigen.
ORIGINAL INSPECTED-,
209809/1676
2H1881
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Chlorsilanen
durch Umsetzung von Thionylchlorid mit Disiloxanen in Anwesen· heit einer starken Mineralsäure gefunden, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß als starke Mineralsäure Schwefelsäure,
Orthophosphorsäure oder Pyrophosphorsäure verwendet wird und
daß die Disiloxane der Formel
R1 R1
X - CH0 - Si - 0 - Si - CH0 - Y
R1 R1
entsprechen, in der die Symbole R^, die gleich oder voneinander
verschieden sein können, Wasserstoffatome, geradkettige oder verzweigte gesättigte oder ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffreste
mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen oder gesättigte oder ungesättigte cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 5 oder 6 Ringkohienstoffatomen bedeuten und
die Symbole X und Y, die gleich oder voneinander verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, ein Chloratom oder
einen Silylrest der Formel
-Si- -CH0Cl
darstellen, worin . ,die Symbole R2 und R,, die gleich oder
voneinander verschieden sein können, jeweils ein Chloratom, ein V/asserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten gesättigten
oder ungesättigten aliphatischen Knhlenwasserstoffrest mit
höchstens β Kohlenstoffatomen, einen gesättigten oder ungesättigten
cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 5 oder 6 Ringkohlenstoff
atomen, einen Phenyl-, Phenylalkyl- oder Alkyl»
phenylrest, einen A.lkoxyrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen
oder einen .Cycloalkoxyrest mit 5 oder 6 Ringkohlenstoffatomen
darstellen. . , . ,
209809/1676
Die Reaktion erfolgt unter Spaltung.an der Stelle der
Bindungen Si-O-Si und gegebenenfalls auch der Bindungen Si-O-C nach den folgenden Schemas:
;Si - 0 - Si — + SOCl2 ^SO2 + ^SiCl +—£ SiCl
:Si - 0 - C ^l + SOCl0-—^-SO0 + ^SiCl + ^ CCl
Je nach dem Ausgangsprodukt findet somit die Bildung von einem
einzigen Chlorsilan oder zwei verschiedenen Chlorsilanen oder Chlorsilanen und chlorierten Kohlenwasserstoffen statt.
Insbesondere erfolgt die Spaltung der Bindungen Si^C-C, wenn
die Symbole Rp und R^ Alkoxy- oder Cycloalkoxyreste bedeuten.
Als Beispiele kann man unter den Disiloxanen der Formel I die folgenden nennen: 1,^-Dimethyltetrahydrogensiloxan, Hexamethyldisiloxan,
1,J-Dichlormethyl-tetramethyldisiloxan,
1,3-Dichlormethyl-i,J-dimethyl-1,3-divinyldisiloxan, Chlormethylpentamethyldisiloxan,
-2,2,4,4,6,6-Hexamethyl-7-cHlor-2,4,6-trisila-5-oxaheptan,
2,2,4,4,6-Pentamethyl-6-butoxy-7-chlor-3-oxa-2,4,6-trisila-heptan,
4,4,6,6-Tetramethyl-1-chlor-2,2-dibutoxy-5-qxa-2,4,6-trisilaheptan,
4,4,6,6-Tetramethyl-Ί
^^-trichlor-S-oxa^^jö-trisilaheptan, 2,2,4,4,6,6,8,8-Octamethyl-1,9-dichlor-5-ox.a-2,4,6,8-tetrasilanonan,
2,4,4,6,6,8-Hexamethyl-1,2,8,9-tetrachlor-5-oxa-2,4,6,8-tetrasilanonanJ
4,4,6,6-Tetramethyl-1,9-dichlor-2,2,8,8-tetrabutoxy-5-oxa-2,4,6,8-tetrasilanonan.
Die Gehalte an als Katalysator verwendeter starker Mineralsäure können in weitem Maße variieren. So eignet sich gewöhnlich ein
Gehalt von 0,1 bis 5 $ der Gesamtmasse der Reagentien ^ut.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann unter Erhitzen der Reagentien
auf eine Temperatur, die gewöhnlich zwischen 70 und 1500C
beträgt, durchgeführt werden. Die jeweiligen Mengenanteile der
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verschiedenen Reagentien sind nicht kritisch, (joch verwendet
man im allgemeinen eine Menge an Thionylchlorid zwischen dem 1- und-2-fachen der theoretisch erforderlichen Menge (die
Theorie beträgt 1 Molekül Thionylchlorid je Sauerstoffatom, das an zumindest ein Silieiumatom gebunden ist). Man kann in
Anwesenheit von Lösungsmitteln arbeiten, und zu diesem Zweck kann jeder beliebige Kohlenwasserstoff aliphatischer, cycloaliphatischer
oder aromatischer Natur verwendet werden.. ..
Im Verlaufe der Reaktion bildet sich Schwefeldioxyd, das man:·,
aus dem Reaktionsmedium im Maße seiner Bildung entfernt. Nach beendeter Reaktion kann man die gebildeten Chlorsilane durch-,
jedes übliche Mittel, beispielsweise durch Destillation, gewinnen.
Das erfindungsgemäße Verfahren stellt eine Stufe der Reinigung von Monochlorsilanen dar. Es ist manchmal sehr schwierig, die
Monochlorsilane aus Gemischen mit anderen Chlorsilanen durch übliche Mittel, wie beispielsweise Destillation, in reiner
Form zu erhalten. Die Überführung des Monochlorsilans in sein Disiloxanderivatjdie Abtrennung dieses Disiloxans in reiner Form
und die Umwandlung dieses Disiloxans unter Regenerierung des anfänglichen Chlorsilans nach dem erfindungsgemässen Verfahren ermöglicht,
zu reinen Produkten zu gelangen. Außerdem sind die Chlorsilane mit Chlormethylgruppen Synthesemittel, die
industriell zur Herstellung von Silacycloalkanen verwendet werden.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung.
Man bringt in einen Reaktionskolben 231 g Tetramethyl-1,3-dichlormethyldisiloxan
und 143 g Thionylchlorid ein, erhitzt die Reagentien zum Rückfluß (100 bis 1100C) und läßt tropfen-
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weise 10 ecm Schwefelsäure während der gesamten Dauer des
Arbeitsgangs zufließen. Die Schwefeldioxyd entwicklung ist nach
19 Stunden und 20 Minuten beendet. Durch Destillation erhält man eine Fraktion vom ΚΡγ.Εο = 1130C von 115 g Dimethylchlormethylchlorsilan
sowie 76 g nicht umgesetztes, Tetramethyldichlormethylsiloxan.
Märt'führt den gleichen Versuch wie. im Beispiel 1 durch, wobei
man'-je doch- äi;e 10 ccm: Schwefelsäure durch 20 ecm Phosphorsäure
ersetzt. Die Schwefeldioxydentwioklung ist nach 21 i/2-stünäigem
Erhitzen beendet. Durch Destillation erhält man eine Fraktion
vom Kp^co = 113 C von 106 g Dimethylchlormethylchlorsilan. -
Als Vergleichsversuche wurden eine ganze Reihe von Arbeitsgängen durchgeführt, bei denen die Phosphorsäure durch verschiedene
bisher zur Spaltung von Disiloxanen verschiedener Art verwendeten Katalysatoren ersetzt wurde:
Die Zugabe von 2 g wasserfreiem Zinkchlorid ermöglichte nur,
2 g Dimethylchlormethylchlorsilan zu erhalten·.
Die Zugabe von 2 g wasserfreiem Aluminiumchlorid oder die .Zugabe von 10 ml Essigsäure ermöglichte nicht, die Reaktion in
Gang zu setzen (keine Schwefeldioxydentwicklung).
Das Einleiten von Chlorwasserstoffsäure in einer Menge von
4,5 1 je Stunde ermöglichte nicht, das Tetramethyldichlormethylsiloxan
zur Reaktion zu bringen, das am Ende des Versuchs durch Destillation wiedergewonnen wurde,
In einen Reaktionskolben bringt man 8761 g 2,2,4,4,6,6-Hexarnethyl-7-ch"Lor-2,4,6-trisi]a-3-oxaheptan
und 5851 g Thionyl-"'
chloric! ein, erhitzt die Reagentien zum Rückfluß (Temperatur
94 bis 980C) und läßt während der gesamten Dauer des Arbe'its-
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~ 6 " 2 H1 8-8 1
gangs 18 ecm konzentrierte Schwefelsäure zufließen. Die Schwefeldioxydentwicklung
ist nach 15-stündigem Erhitzen beendet, während man 3040 g Trimethylchlorsilan abdestilliert und in
Fallen gewonnen hat. Der in dem Kolben verbliebene Inhalt wird anschließend unter vermindertem Druck rektifiziert. Man erhält
so eine Fraktion vom Kp17 = 94 bis 980C von 6530 g 2,4,4-Trimethyl-2,5-dichlor-2,4-disilapentan.
Man bringt in einen Reaktionskolben 511 g 2,2,4,4,6-Pentamethyl-6-butoxy-7-chlor-3-oxa-2,4,6-trisila-heptan
und 775 g Thionylchlorid ein, bringt die Reagentien zum Rückfluß (100 bis 110 C) und läßt 30 ecm Schwefelsäure während der
gesamten Dauer des Arbeitsgangs zufließen. Nach 23 Stunden und 50 Minuten Erhitzen stellt man fest, daß keine Schwefeldioxydentwicklung
mehr stattfindet. Man hat dann im Verlaufe des Arbeitsgangs 382 g eines Gemischs von Trimethylchlorsilan,
Butylchlorid und überschüssigem Thionylchlorid destilliert. Der in dem Kolben verbliebene Inhalt wird anschließend unter
vermindertem Druck rektifiziert. Man erhält so eine Fraktion
vom Kpn , =· 40 bis 40,5°C von 287 g 2,4-Dimethyl-2,4,5-u,
ι
trichlor-2,4-disilapentan.
Man bringt in einen Reaktionskolben 789 g 4,4,6,6-Tetrainethyl-1-chlor-2,2-dibutoxy-5-oxa-2,4,6-tri3ilaheptan
und 1071 g Thionylchlorid ein, bringt die Reagentien zum Rückfluß (85 bis 95 C)
und läßt während der gesamten Dauer des Arbeitsgangs **
20 ecm Schwefelsäure zufließen. Man stellt fest, daß die
Schwefeldioxydentwicklung nach 18-stündigem Erhitzen aufgehört
hf.t. Im Verlaufe des Arbeitsgangs hat man eine Fraktion von 242 g destilliert, die aus einem Gemisch von Trimethylchlorsilan,
Butylchlorid und überschüssigem Thionylchlorid besteht. Der im Reaktionskolben verbliebene Inhalt wird anschließend
unter vermindertem Druck rektifiziert. Man erhält eine
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2 U18-81
Fraktion vom Kp12 = 94,4 bis 96,40C von reinem 2-Methyl-2,4,4,5-tetrachlor-2,4-disilapentan.
. ■
209809/1676
Claims (1)
- Pat entanspruchVerfahren zur Herstellung von Chlorsilanen durch Umsetzung von Thionylchlorid mit Disiloxanen in Anwesenheit von starker Mineralsäure, dadurch gekennzeichnet, daß man als starke Mineralsäure Schwefelsäure, Orthophosphorsäure oder Pyrophosphorsäure verwendet und daß die Disiloxane der FormelR1 R1CH0 - Si - 0 - Si - CH0 - Yd , % er.R1 R1in der die Symbole R1, die gleich oder voneinander verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen oder einen gesättigten oder ungesättigten cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 5 oder 6 Ringkohlenstoffatomen bedeuten und die Symbole X und Y, die gleich oder voneinander verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom, ein Chloratom oder einen Silylrest der Formel' - Si CH9Cl^ R,darstellen, in der die Symbole R« und R,, die gleich oder voneinander verschieden sein können, jeweils ein Chloratom, ein Wasserstoffatom, einen geradkettigen oder verzweigten gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoff rest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen, einen gesättigten oder ungesättigten cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffretst tnit 5 oder 6 Ringkohlenstoffatomen, einen Phenyl-, Phenylalkyl- oder Alkylphenylrest, einen Alkoxyrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen oder einen Cycloalkoxyrest mit 5 oder 6 Ringkohlenstoffat omen bedeuten, entsprechen.209809/1676
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