DE2130063A1 - Blue anthraquinone dispersion dyes - for dyeing/printing polyester,acetate and polyamide fibres - Google Patents

Blue anthraquinone dispersion dyes - for dyeing/printing polyester,acetate and polyamide fibres

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DE2130063A1
DE2130063A1 DE19712130063 DE2130063A DE2130063A1 DE 2130063 A1 DE2130063 A1 DE 2130063A1 DE 19712130063 DE19712130063 DE 19712130063 DE 2130063 A DE2130063 A DE 2130063A DE 2130063 A1 DE2130063 A1 DE 2130063A1
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/22—Dyes with unsubstituted amino groups

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Abstract

Dyes are of formula (I): (where R1 is 1-4C alkyl; R2 is 1-4C alkyl or phenyl; R3 is R4 being opt branched 1-5C alkyl, 1-4C haloalkyl, 2-5C hydroxyalkyl, 2-4C alkoxyalkyl, or phenyl or phenoxyalkyl opt. substd. in the phenyl ring by methoxy, ethoxy Cl, Br Me and/or Et, and R5 being opt. branched 1-5C alkyl, opt. branched 2-6C hydroxyalkyl, 7-10C aralkyl 3-6C alkoxyalkyl, or phenoxyalkyl opt. substd in the phenyl ring by methoxy, ethoxy, methyl, ethyl Cl and/or Br).

Description

Blaue anthrachinoide Dispersionsfarbstoffe Die Brfindung betrifft neue, blaue anthrachinoide Dispersionsfarbstoffe der Formel in der R1 Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 Alkyl mit 1 tis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl und R) einen Rest der Formel oder und worin R4 lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und Phenyl oder Phenoxyalkyl, die im Phenylkern durch Methoxy, Äthoxy, Chlor, Brom, Methyl und/oder Äthyl substituiert sein können, und R5 lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, lineares oder verzweigtes Hydroxyalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Phenoxyalkyl, das im Phenylkern durch Methoxy, Äthoxy, Methyl, Äthyl, Chlor und/oder Brom substituiert sein kann, bedeuten.Blue anthraquinoid disperse dyes The invention relates to new, blue anthraquinoid disperse dyes of the formula in which R1 is alkyl with 1 to 4 carbon atoms, R2 is alkyl with 1 to 4 carbon atoms or phenyl and R) is a radical of the formula or and in which R4 is linear or branched alkyl with 1 to 5 carbon atoms, haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl with 2 to 5 carbon atoms, alkoxyalkyl with 2 to 4 carbon atoms and phenyl or phenoxyalkyl, which are represented in the phenyl nucleus by methoxy, ethoxy, chlorine, bromine, Methyl and / or ethyl can be substituted, and R5 linear or branched alkyl with 1 to 5 carbon atoms, linear or branched hydroxyalkyl with 2 to 6 carbon atoms, aralkyl with 7 to 10 carbon atoms, alkoxyalkyl with 3 to 6 carbon atoms or phenoxyalkyl in the phenyl nucleus may be substituted by methoxy, ethoxy, methyl, ethyl, chlorine and / or bromine, mean.

Die neuen Farbstoffe eignen sich hervorragend für das Färben und Bedrucken von Polyester-, Acetat- und Polyamidfasern. Auf diesen Materialien werden Färbungen in brillanten Blautönen mit guten Echtheiten erhalten. Hierzu sind auch Mischungen der neuen Farbstoffe geeignet.The new dyes are ideal for dyeing and printing of polyester, acetate and polyamide fibers. There are stains on these materials obtained in brilliant blue tones with good fastness properties. Mixtures are also available for this purpose suitable for the new dyes.

Als Substituenten kommen für R1 und R2 Methyl, Äthyl, n-Propyl, n-Butyl und für R2 außerdem noch der Phenylrest in Betracht. für R3 kommen als Alkanoyl-oxymethylgruppen der Formel -CH2-OCO-R4 z. B. solche in Betracht, deren Alkanoylrest sich von der Essigsäure, Proiponsäure, n- oder iso-Buttersäure, n- oder i-Hexancarbonsäure, Chloressigsäure, Bromessigsäure, B-Chlorpropionsäure, α-Chlorpropionsäure, α-Bromproipionsäure, ß-Brompropionsäure, α-Chlorbuttersäure, Dichloressigsäure, Triochloressigsäure, γ-Chlor-buttersäure, ß-Hydroxypropionsäure, Hydroxypivalinsäure, γ-Hydroxybuttersäure, Methoxyessigsäure, Methoxypropionsäure, Benzoesäure, 2-, 3- oder 4-Methoxybenzoesäure, 2-, 3- oder 4-Äthoxybenzoesäure, 2-, 3-oder 4-Chlorbenzoesäure, 2-, 3- oder 4-Brombenzoesäure, 2-, 3- oder 4-Methylbenzoesäure, Phenoxyessigsäure, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, 2-, 3- oder 4-Chlor-phenoxyessigsäure, 2-, 3- oder 4-Methoxy-phenoxy-essigsäure oder t -Phenoxybuttersäure ableiten.The substituents for R1 and R2 are methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl and also the phenyl radical for R2. for R3 come as alkanoyl-oxymethyl groups of the formula -CH2-OCO-R4 z. B. those into consideration whose alkanoyl radical differs from the Acetic acid, propoic acid, n- or iso-butyric acid, n- or i-hexanecarboxylic acid, chloroacetic acid, Bromoacetic acid, B-chloropropionic acid, α-chloropropionic acid, α-bromopropionic acid, ß-bromopropionic acid, α-chlorobutyric acid, dichloroacetic acid, triochloroacetic acid, γ-chloro-butyric acid, ß-hydroxypropionic acid, hydroxypivalic acid, γ-hydroxybutyric acid, Methoxyacetic acid, methoxypropionic acid, benzoic acid, 2-, 3- or 4-methoxybenzoic acid, 2-, 3- or 4-ethoxybenzoic acid, 2-, 3- or 4-chlorobenzoic acid, 2-, 3- or 4-bromobenzoic acid, 2-, 3- or 4-methylbenzoic acid, phenoxyacetic acid, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid, 2-, 3- or 4-chlorophenoxyacetic acid, 2-, 3- or 4-methoxy-phenoxy-acetic acid or derive t -phenoxybutyric acid.

Für R3 kommen als Carbonylalkoxygruppen der Formel -CO-O-R5 solche in Betracht, deren Alkoxyrest sich vom Methanol, Äthanol, n- oder i-Propanol, n- oder i-Butanol, n- oder i-Hexanol, Neopentylalkohol, Amylalkohol, iso-Amylalkohol, Neopentylglykol, Äthylenglykol, Propandiol-1,2, Propandiol-1,3, Butandiol-1,4, Butandiol-1,3, Hexandiol-1,6, 2,2-Di äthylpropandiol-1,3, 2-Methyl-2-n-propyl-propandiol-1,3, 3,3-Dibutyl-propandiol-1,3 Benzylalkohol, ß-Phenyläthanol, 2-Phenyl-propanol-1, 3-Phenyl-butanol-1, ß-Methoxyäthanol, ß-Äthoxyäthanol, ß-Propoxy- oder ß-Butoxyäthanol, Äthylendiglykol, ß-Phenoxy-äthanol, ß-(o-Kresoxy)-äthanol, ß-(m-Kresoxy)-äthanol,+) ß-(o-Chlorphenoxy)-äthanol ß-(m-Chlorphenoxy)-äthanol, ß-(p-Chiorphenoxy)-äthanol, ß-(m-Methoxyphenoxy)-äthanol oder ß-(2,4-Dichlor-phenoxy)-äthanol, ableiten.For R3 there are carbonylalkoxy groups of the formula -CO-O-R5 into consideration, whose alkoxy radical is from methanol, ethanol, n- or i-propanol, n- or i-butanol, n- or i-hexanol, neopentyl alcohol, amyl alcohol, iso-amyl alcohol, Neopentyl glycol, ethylene glycol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,3-butanediol, 1,6-hexanediol, 2,2-diethylpropanediol-1,3, 2-methyl-2-n-propyl-propanediol-1,3, 3,3-dibutyl-propanediol-1,3 Benzyl alcohol, ß-phenylethanol, 2-phenyl-propanol-1, 3-phenyl-butanol-1, ß-methoxyethanol, ß-ethoxyethanol, ß-propoxy- or ß-butoxyethanol, ethylene diglycol, ß-phenoxyethanol, ß- (o-cresoxy) -ethanol, ß- (m-cresoxy) -ethanol, +) ß- (o-chlorophenoxy) -ethanol ß- (m-chlorophenoxy) -ethanol, ß- (p-chlorophenoxy) -ethanol, ß- (m-methoxyphenoxy) -ethanol or ß- (2,4-dichlorophenoxy) -ethanol, derive.

Die neuen blauen, anthrachinoiden Dispersionsfarbstoffe wer-+) ß-(p-Kresoxy)-äthanol, den zweckmäßigerweise durch Umsetzung von funktionellen Derivaten der 1-Amino-4-nitro-anthrachinon-2-carbonsäure, die sich in Carbonestergruppen überführen lassen, mit Verbindungen der allgemeinen Formel in der R1, R2 und R3 die obengenannte Bedeutung haben, erhalten.The new blue, anthraquinone disperse dyes are +) ß- (p-cresoxy) ethanol, which is expediently obtained by reacting functional derivatives of 1-amino-4-nitro-anthraquinone-2-carboxylic acid, which can be converted into carboxylic ester groups Compounds of the general formula in which R1, R2 and R3 have the abovementioned meaning.

Als funktionelle Derivate der 1-Amino-4-nitro-anthrachinon-2-carbonsäure kommen 3,4-Diphthaloyl-5-nitro-isatosäureanhydrid und vorzugsweise die Carbonsäurechloride in Betracht.As functional derivatives of 1-amino-4-nitro-anthraquinone-2-carboxylic acid 3,4-Diphthaloyl-5-nitro-isatoic anhydride and preferably the carboxylic acid chlorides come into consideration.

Als Alkoholderivate der allgemeinen Formel sind von den oben genannten vor allem Hydroxypivalinsäure-neopentylglykolester, Fhenoxyessigsäureneopentylglykolester, ß-Chlorpropionsäureneopentylglykolester, Benzoesäure-neopentylglykolester, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure-neopentylglykolester, Chloressigsäure-neopentylglykolester und p-Chlorbenzoesäure-neopentylglykolester bevorzugt.As alcohol derivatives of the general formula are of the above especially neopentyl glycol hydroxypivalate, neopentyl glycol phenoxyacetate, ß-chloropropionic acid neopentyl glycol ester, benzoic acid neopentyl glycol ester, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid neopentyl glycol ester, Chloroacetic acid neopentyl glycol ester and p-chlorobenzoic acid neopentyl glycol ester preferred.

Die Veresterung wird zweckmäßigerweise in Lösungsmitteln durchgeführt, wobei ein Überschuß des zur Veresterung verwendeten Alkohols oder ein unter den Reaktionsbedingungen inertes Lösungs- und Verdünnungsmittel, wie Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol verwendet werden.The esterification is expediently carried out in solvents, wherein an excess of the alcohol used for the esterification or one of the Reaction conditions inert solvents and diluents such as toluene, xylene, Chlorobenzene, dichlorobenzene or nitrobenzene can be used.

Die Umsetzung zum Ester wird - in Abhängigkeit vom verwendeten funktionellen Derivat der Carbonsäure, bei Temperaturen zwischen 100 und 200 OC, vorzugsweise zwischen 130 und 160 °C durchgeführt.The conversion to the ester is - depending on the functional Derivative of the carboxylic acid, at temperatures between 100 and 200 ° C., preferably carried out between 130 and 160 ° C.

Der bster wird dann vom lieaktionsgemisch nach dem Abkühlen abgetrennt, z. B. durch Filtrieren, das Lösungs- oder Verdünnungsmittel durch ein mit Wasser mischbares Lösungs- oder Verdünnungsmittel wie Methanol, Äthanol, oder Aceton verdrängt und der rückstand dann mit Wasser gewaschen. Anschließend wird die Iiitrofrup)e des esters durch Behandlung z. B. mit Ammoniumsulfidlösung, Natriumsulfid, Natriumhydrogensulfid, Ammoniumpolysulfid reduziert. Das Umsetzungsprodukt wird weiter wie üblich aufgearbeitet. Die Reduktion kann in Wasser oder in wassermischbaren Lösungsmitteln wie Alkoholen, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrclidon oder in deren Mischungen mit Wasser durchgeführt werden.The bster is then separated from the reaction mixture after cooling, z. B. by filtering, the solvent or diluent by a with water displaces miscible solvents or diluents such as methanol, ethanol or acetone and the residue is then washed with water. Then the Iitrofrup) e of the ester by treatment e.g. B. with Ammonium sulfide solution, sodium sulfide, Sodium hydrogen sulfide, ammonium polysulfide reduced. The conversion product will further worked up as usual. The reduction can be in water or in water-miscible Solvents such as alcohols, dimethylformamide or N-methylpyrrclidone or in their Mixtures with water can be carried out.

Die 1,4-Diaminq-anthrachinon-2-carbonsäureester können auch in einem sogenannten Lintopfverfahren hergestellt werden. Dabei tropft man das Reduktionsmittel, einen Alkohol und Ammoniak in das Reaktionsgefäß, das den nicht isolierten 1-Amino-4-nitro-anthrachinon-carbonsäureester enthält.The 1,4-Diaminq-anthraquinone-2-carboxylic acid esters can also be used in one so-called lint pot processes are produced. The reducing agent is added dropwise, an alcohol and ammonia in the reaction vessel, which the unisolated 1-amino-4-nitro-anthraquinone-carboxylic acid ester contains.

Die erfindungsgemäßen, neuen 1,4-Diamino-anthrachinon-2-carbonsäureester übertreffen die 1,4-Diamino-anthrachinon-2-carbonsäureester des Standes der Technik in der Thermofixierechtheit beim Färben auf Polyester. Überraschenderweise liefe-rn die neuen Verbindungen auch gute bis sehr gute Ergebnisse beim Färben mit Bärbebeschleunigern. Dies war nicht zu erwarten, denn hohe Thermofixierechtheit und gutes Ziehvermögen mit Färbebeschleunigern schließen sich fast immer aus.The new 1,4-diamino-anthraquinone-2-carboxylic acid esters according to the invention surpass the 1,4-diamino-anthraquinone-2-carboxylic acid esters of the prior art in the fastness to heat setting when dyeing on polyester. Surprisingly, they deliver the new compounds also have good to very good results when dyeing with dye accelerators. This was not to be expected because of the high heat-setting fastness and good drawability with dye accelerators are almost always mutually exclusive.

Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.The parts and percentages given below relate to on weight.

Beispiel 1 33 Teile 1-Amino-4-nitro-anthrachinon--2-carbonsäurechlorid und 26,4 Teile Hydroxy-pivalinsäure-ß-methoxyäthylester werden 3 Stunden in 80 Teilen Nitrobenzol auf 140 bis 150 OC erhitzt. Man läßt auf Raumtemperatur abkühlen, verdünnt mit 100 Teilen Äthanol, saugt ab und wäscht mit Wasser. Der lxtfttrockene Rückstand wird in eine Mischung aus 150 Teilen Äthanol, 80 Teilen konz. Ammoniak und 80 Teilen proz. wässrige Ammoniumsulfid-Lösung eingetragen und die Suspension 2 Stunden bei Ratlintemperatur gerührt bis die Reduktion beendet ist. Das Umsetzungsprodukt wird abgesaugt, mit Alkohol und Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 38,4 Teile des Parbstoffs der Formel der Polyester in brillanten, blauen Teilen anfärbt.Example 1 33 parts of 1-amino-4-nitro-anthraquinone-2-carboxylic acid chloride and 26.4 parts of β-methoxyethyl hydroxypivalate are heated to 140 ° to 150 ° C. in 80 parts of nitrobenzene for 3 hours. The mixture is allowed to cool to room temperature, diluted with 100 parts of ethanol, filtered off with suction and washed with water. The lxtfttrockene residue is concentrated in a mixture of 150 parts of ethanol, 80 parts. Ammonia and 80 parts percent. added aqueous ammonium sulfide solution and the suspension stirred for 2 hours at Ratlin temperature until the reduction is complete. The reaction product is filtered off with suction, washed neutral with alcohol and water and dried. 38.4 parts of the paraffin of the formula are obtained the polyester stains in brilliant, blue parts.

Beispiel 2 33 Teile 1-Amino-4-nitro-anthrachinon-2-carbonsäurechlorid und 30 Teile Hydroxypivalinsäure-phenäthylester werden 3 Stunden in 50 Teilen o-Dichlorbenzol auf 140 oC erhitzt. Example 2 33 parts of 1-amino-4-nitro-anthraquinone-2-carboxylic acid chloride and 30 parts of phenethyl hydroxypivalate are dissolved in 50 parts of o-dichlorobenzene for 3 hours heated to 140 oC.

Dann läßt man abkühlen, verdünnt mit 200 Teilen Äthanol, saugt den Niederschlag ab und wäscht mit Äthanol und Wasser.Then allowed to cool, diluted with 200 parts of ethanol, sucked the Precipitate and wash with ethanol and water.

Die Reduktion wird entsprechend den Angaben in Beispiel 1 durchgeführt. Man erhält 39,2 Teile des Farbstoffs der Formel der Polyester in brillanten, blaue Tönen anfärbt.The reduction is carried out as described in Example 1. 39.2 parts of the dye of the formula are obtained the polyester dyes in brilliant blue tones.

Beispiel 3 33 Teile 1-Amino-4-nitro-anthrachinon-2-carbonsäurechlorid werden 3 Stunden in 100 Teilen Hydroxypivalinsäure-neopenthylglykolester erhitzt. Danach wird noch 2 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Durch Verdünnen mit 300 Teilen Äthanol wird der Ester gefällt, abgesaugt und mit Äthanol und Wasser gewaschen. Example 3 33 parts of 1-amino-4-nitro-anthraquinone-2-carboxylic acid chloride are heated for 3 hours in 100 parts of neopenthylglycol hydroxypivalate. The mixture is then stirred for a further 2 hours at room temperature. By diluting with 300 Parts of ethanol, the ester is precipitated, filtered off with suction and washed with ethanol and water.

Die Reduktion wird, wie in Beispiel 1 beschrieben, durchgeführt. Nan erhält 39,3 Teile eines Gemisches, das die beiden Verbindungen enthält.The reduction is carried out as described in Example 1. Nan receives 39.3 parts of a mixture that contains the two compounds contains.

Das Gemisch färbt Polyester in brillanten, blauen Tönen an.The mixture stains polyester in brilliant blue tones.

Beispiel 4 33 Teile 1-Amino-4-nitro-anthrachinon-2-carbonsäurechlorid und 35,8 Teile p-Methoxy-benzoesäure-neopentylglkolester werden 3 Stunden in 55 Teilen o-Dichlorbenzol auf 140 0C erhitzt. Dann läßt man abkühlen und fällt den Ester durch Verdünnen mit 200 Teilen Äthanol, saugt diesen ab und wäscht mit Äthanol und Wasser. Die Reduktion wird wie in Beispiel 1 beschrieben vorgenommen. Ausbeute: 40,4 Teile. Example 4 33 parts of 1-amino-4-nitro-anthraquinone-2-carboxylic acid chloride and 35.8 parts of p-methoxy-benzoic acid neopentyl glycol ester are 3 hours in 55 Parts of o-dichlorobenzene heated to 140 0C. Then let it cool down and drop the Ester by diluting with 200 parts of ethanol, sucking it off and washing with ethanol and water. The reduction is carried out as described in Example 1. Yield: 40.4 parts.

Der erhaltene Farbstoff hat die Konstitution: und färbt Polyester in brillanten, blauen Tönen an.The dye obtained has the constitution: and stains polyester in brilliant blue tones.

Beispiel 5 33 Teile 1-Amino-4-nitro-anthrachinon-2-carbonsäurechlorid und 29 Teile ß-Chlorpropionsäure-neopentylglykolester werden 3 Stunden in 50 Teilen o-Dichlorbenzol auf 140 °C erhitzt. Example 5 33 parts of 1-amino-4-nitro-anthraquinone-2-carboxylic acid chloride and 29 parts of ß-chloropropionic acid neopentylglycol ester are 3 hours in 50 parts o-Dichlorobenzene heated to 140 ° C.

Nach dem Abkühlen fällt man den Ester durch Verdünnen mit 100 Teilen Äthanol, saugt ab und wäscht mit Äthanol und Wasser.After cooling, the ester is precipitated by dilution with 100 parts Ethanol, sucks off and washes with ethanol and water.

Die Reduktion wird wie in Beispiel 1 beschrieben vorgenommen.The reduction is carried out as described in Example 1.

Ausbeute: 39,4 Teile.Yield: 39.4 parts.

Der erhaltene Farbstoff hat die Konstitution und färbt Polyester in brillanten blauen Tönen an.The dye obtained has the constitution and stains polyester in brilliant blue tones.

Beispiel 6 33 Teile 1-Amino-4-nitro-anthrachinon-2-carbonsäurechlorid und 2b, 2 Teile Propionsäure-2-n-propyl-2-methylpropandiol-(1.3)-ester werden 3 Stunden in 80 Teilen Nitrobenzol auf 140 bis 150 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur fällt man den Ester durch Zugabe von 100 Teilen Äthanol, saugt diesen ab und wäscht mit Äthanol und Wasser. Example 6 33 parts of 1-amino-4-nitro-anthraquinone-2-carboxylic acid chloride and 2b, 2 parts of propionic acid 2-n-propyl-2-methylpropanediol (1.3) ester are 3 Heated to 140 to 150 ° C in 80 parts of nitrobenzene hours. After cooling down If the ester falls to room temperature by adding 100 parts of ethanol, it is sucked off and washes with ethanol and water.

Die Reduktion wird'wie in Beispiel 1 beschrieben, vorgenommen. Ausbeute: 38,1 Teile.The reduction is carried out as described in Example 1. Yield: 38.1 parts.

Der erhaltene Farbstoff hat die Konstitution: und färbt Polyester in brillanten, blauen Tönen an.The dye obtained has the constitution: and stains polyester in brilliant blue tones.

Beispiel 7 Teile Teile 1-Amino-4-nitro-anthrachinon-2-carbonsäurechlorid und 34,6 Teile Phenoxyessigsäure-neopentylglykolester werden 3 Stunden in 50 Teilen o-Dichlorbenzol auf 160 °C erhitzt. Example 7 parts parts of 1-amino-4-nitro-anthraquinone-2-carboxylic acid chloride and 34.6 parts of phenoxyacetic acid neopentylglycol ester are 3 hours in 50 parts o-Dichlorobenzene heated to 160 ° C.

Dann läßt man abkühlen und fällt durch Zugabe von 200 Teilen Athanol den Ester, saugt diesen ab und wäscht mit Äthanol und Wasser. Die Reduktion wird wie in Beispiel 1 beschrieben durchgeführt. Ausbeute: 41,4 Teile.It is then allowed to cool and precipitated by adding 200 parts of ethanol the ester, sucks it off and washes with ethanol and water. The reduction will carried out as described in Example 1. Yield: 41.4 parts.

Der erhaltene Farbstoff hat die Konstitution: und färbt Polyester in brillanten, blauen Tönen an.The dye obtained has the constitution: and stains polyester in brilliant blue tones.

Beispiel 8 33 Teile 1-Amino-4-nitro-anthrachinon-2-carbonsäurechlorid und 37,5 Teile Buttersäure-2-methyl-2-phenyl-propandiol-(1.3)-ester werden 3 Stunden in 80 Teilen Nitrobenzol auf 140 bis 150 cc erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur fällt man den Ester durch Zugabe von 100 Teilen Äthanol aus, saugt diesen ab und wäscht mit Äthanol und Wasser. Example 8 33 parts of 1-amino-4-nitro-anthraquinone-2-carboxylic acid chloride and 37.5 parts of butyric acid 2-methyl-2-phenyl-propanediol (1.3) ester will Heated to 140 to 150 cc in 80 parts of nitrobenzene for 3 hours. After cooling down the ester is precipitated at room temperature by adding 100 parts of ethanol, sucks this off and washes with ethanol and water.

Die Reduktion wird entsprechend den Angaben des Beispiels 1 durchgeführt. Ausbeute: 38,2 Teile des Farbstoffs der Konstitution: der Polyester in brillanten, blauen Tönen anfärbt.The reduction is carried out as described in Example 1. Yield: 38.2 parts of the dye of the constitution: the polyester dyes in brilliant blue tones.

Beispiel 9 33 Teile 1-Amino-4-nitro-anthrachinon-2-carbonsäurechlorid und 48,8 Teile Benzolsulfonsäure-neopentylglykolester werden 4 Stunden auf 110 cc erhitzt. Man läßt auf 95 cc abkühlen, verdünnt mit 200 Teilen Äthanol, saugt ab und wäscht mit Äthanol und Wasser. Die Reduktion wird wie in Beispiel 1 beschrieben vorgenommen. Man erhält 41,6 Teile eines Farbstoffs der folgenden Konstitution: Er färbt Polyester in brillanten blauen Tönen an.Example 9 33 parts of 1-amino-4-nitro-anthraquinone-2-carboxylic acid chloride and 48.8 parts of benzenesulfonic acid neopentyl glycol ester are heated to 110 cc for 4 hours. It is allowed to cool to 95 cc, diluted with 200 parts of ethanol, filtered off with suction and washed with ethanol and water. The reduction is carried out as described in Example 1. 41.6 parts of a dye of the following constitution are obtained: It stains polyester in brilliant blue tones.

Beispiel 10 In 22.5 Teile Hydroxypivalinsäure-neopentylglykolester werden bei 90 cc 33 Teile 1-Amino-4-nitro-anthrachinon-2-carbonsäurechlorid eingetragen. Man heizt auf 140 bis 150 OC hoch und hält eine Stunde bei dieser Temperatur. Dann läßt man auf 90 cc abkühlen, tropft 100 Teile Äthanol, 10 Teile einer konzentrierten Lösung von Ammoniak in Wasser und 90 Teile Wasser ein. Anschließend tropft man bei 40 cc 112,5 Teile 40 Xiger Ammoniumsulfid-Lösung zu. Man rührt bis zur Vervollständigung der Reduktion bei Raumtemperatur. Dann wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 42 Teile eines blauen Pulvers, bestehend aus einem Gemisch der beiden Verbindungen A und B: Das Gemisch färbt Polyester in brillanten, blauen Tönen an.EXAMPLE 10 33 parts of 1-amino-4-nitro-anthraquinone-2-carboxylic acid chloride are introduced into 22.5 parts of neopentylglycol hydroxypivalate at 90 cc. It is heated to 140 to 150 OC and held at this temperature for one hour. The mixture is then allowed to cool to 90 cc, and 100 parts of ethanol, 10 parts of a concentrated solution of ammonia in water and 90 parts of water are added dropwise. 112.5 parts of 40% ammonium sulfide solution are then added dropwise at 40 cc. The mixture is stirred at room temperature until the reduction is complete. It is then filtered off with suction, washed with water and dried. 42 parts of a blue powder are obtained, consisting of a mixture of the two compounds A and B: The mixture stains polyester in brilliant blue tones.

Beispiel 11 In 15,6 Teile Hydroxypivalinsäure-neopentylglykolester werden bei 90 cc 11,4 Teile 3,4-Diphthaloyl-5-nitro-isatosäureanhydrid eingetragen. Die Mischung wird 6 Stunden auf 160 00 erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur werden 200 Teile Methanol zugetropft. Man rührt bei dieser Temperatur.noch 3 Stunden nach, saugt dann ab und wäscht mit Methanol und Wasser. Example 11 In 15.6 parts of neopentyl glycol hydroxypivalate 11.4 parts of 3,4-diphthaloyl-5-nitro-isatoic anhydride are entered at 90 cc. The mixture is heated to 160,000 for 6 hours. After cooling to room temperature 200 parts of methanol are added dropwise. The mixture is stirred at this temperature for another 3 hours after, then sucks off and washed with methanol and water.

Die Reduktion wird wie in Beispiel 1 vorgenommen. Man erhält 12 TeiLe eines blauen Pulvers, bestehend aus einem Gemisch der beiden Verbindungen Das Gemisch färbt Polyester in brillanten, blauen Tönen an.The reduction is carried out as in Example 1. 12 parts of a blue powder are obtained, consisting of a mixture of the two compounds The mixture stains polyester in brilliant blue tones.

Analog der in den Beispielen 2 und 4 beschriebenen Arbeitsweise erhält man die in der Tabelle aufgeführten Farbstoffe: Farbton auf Beispiel R¹ R² R³ R4 R5 Polyester 12 -CF3 -CH3 -CR202C-R4 -C2CH(C3)2 - blau 13 -CH3 -CH3 -CH202C-R4 -CH2CH2CR20R - blau 14 n-C4H 9- -C2H5 -CH202C-R4 -CH2CH20CH3 - U U 15 -CH3 = = = = = = = = = = = = = r = XX 3 V vm n H N -CH3 -CH3 -CH202C-R4 --Cl N m v C\IC\I Xu m VN Vm -CH3 70 Q 7 -rXuu M U U C\I CU O O o o X 19 -CH3 -CH3 | s Z x m O H? m m U U cN U U U U c cv X fl cu cu cu cu X u u X X X X V -OH3 -CR3 -CH202C-R4 -CH V -CH3 V 1IXXII I I V -CH3 -CH3 -C02R5 V -Cfl2CH2Cl Q N m o m o W n -CH3 -CH3 U I N V XXUX QQ m -CH3 -CH3 m Ms v -CH2COCEI2CH2CH2CH3 XXX 'i"U u CM -CH3 -CH3 1 XM N C\IC\I 26 -CH3 -CH3 vm m W vm vom I I I I I OCH3 27 -CH3 -CH3 -C02R5 V -CH2CH2 V V V V V V-Cl o o o o o o o o o pc; F P; P; P; P; P; p O O O O O O O O O m Po N N CM N N N N N N N N N N N N N N s 28 m N TU zip N zu-CH3 -CH3 CU CU CU - -CH2CH20 v v v v v v v v v v v v v v v v v LSt m m N m m m m m m m m m m m m m m v v v v v v v v v v v v v v v v v llll lll llllllll ll n n m n n n n n n n n n n n n n n m m < m m m m m m m m m m m m m m clD 7 1 7 vß vg 7 v v 7 7 7 vg vg 7 vZ vX N S\ < 1ss O > 91) C) O v N t¢\ d LA t0 > w0 s r vz r r r r N N N N N N N N N The dyes listed in the table are obtained analogously to the procedure described in Examples 2 and 4: Color shade on example R¹ R² R³ R4 R5 polyester 12 -CF3 -CH3 -CR202C-R4 -C2CH (C3) 2 - blue 13 -CH3 -CH3 -CH202C-R4 -CH2CH2CR20R - blue 14 n-C4H 9- -C2H5 -CH202C-R4 -CH2CH20CH3 - UU 15 -CH3 = = = = = = = = = = = = = = r = XX 3 V vm n H N -CH3 -CH3 -CH202C-R4 -Cl N mv C \ IC \ I Xu m VN Vm -CH3 70 Q 7 -rXuu M UUC \ I CU OO oo X 19 -CH3 -CH3 | s Z xm OH? mm UU cN UUUU c cv X fl cu cu cu cu X uu XXXX V -OH3 -CR3 -CH202C-R4 -CH V -CH3 V 1IXXII II V -CH3 -CH3 -C02R5 V -Cfl2CH2Cl Q N mom o W n -CH3 -CH3 UINV XXUX QQ m -CH3 -CH3 m Ms v -CH2COCEI2CH2CH2CH3 XXX 'i "U u CM -CH3 -CH3 1 XM NC \ IC \ I 26 -CH3 -CH3 vm m W vm from IIIII OCH3 27 -CH3 -CH3 -C02R5 V -CH2CH2 VVVVV V-Cl ooooooooo pc; FP; P; P; P; P; p OOOOOOOOO m Po NN CM NNNNNNNNNNNNNN s 28 m N TU zip N zu-CH3 -CH3 CU CU CU - -CH2CH20 vvvvvvvvvvvvvvvvvv LSt mm N mmmmmmmmmmmmmm vvvvvvvvvvvvvvvvvv llll lll llllllll ll nnmnnnnnnnnnnnnnn mm <mmmmmmmmmmmmmm clD 7 1 7 vß vg 7 vv 7 7 7 vg vg 7 vZ vX NS \ <1ss O> 91) C) O v N t ¢ \ d LA t0> w0 sr vz rrrr NNNNNNNNN

Claims (3)

Patentansprüche 1. Blaue anthrachinoide Dispersionsfarbstoffe der Formel in der R¹ Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R² Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Phenyl und R³ einen Rest der Formel und worin R4 lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkyl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und Phenyl oder Phenoxyalkyl, die im Phenylkern durch Methoxy, Äthoxy, Chlor, Brom, Methyl und/oder äthyl substituiert sein können, und lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, lineares oder verzweigtes IIydröxyalkyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 10 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Phenoxyalkyl, das im Phenylkern durch Methoxy, Äthoxy, Methyl, Äthyl, Chlor und/oder Brom substituiert eein kann, bedeuten.Claims 1. Blue anthraquinoid disperse dyes of the formula in which R¹ is alkyl having 1 to 4 carbon atoms, R² is alkyl having 1 to 4 carbon atoms or phenyl and R³ is a radical of the formula and in which R4 is linear or branched alkyl with 1 to 5 carbon atoms, haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms, hydroxyalkyl with 2 to 5 carbon atoms, alkoxyalkyl with 2 to 4 carbon atoms and phenyl or phenoxyalkyl, which are represented in the phenyl nucleus by methoxy, ethoxy, chlorine, bromine, Methyl and / or ethyl can be substituted, and linear or branched alkyl with 1 to 5 carbon atoms, linear or branched IIydröxyalkyl with 2 to 6 carbon atoms, aralkyl with 7 to 10 carbon atoms, alkoxyalkyl with 3 to 6 carbon atoms or phenoxyalkyl, which in the phenyl nucleus by Methoxy, ethoxy, methyl, ethyl, chlorine and / or bromine substituted eein can mean. 2, Verfahren zur Herstellung von neuen Rnthrachintiden Dispersionsfarbstoffen der allgemeinen Formel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man funcktionnelle Derivate der 1-Amino-4-nitro-anthrachinon-2-carbonsäure, die eich in die Carbonecter Überführen lassen, mit Alkoholen der allgemeinen Formel in der R¹, R2 und R3 die im Anspruch 1 bezeichnete Bedeutung haben, bei Temperaturen zwischen 100 und 200 °C umsetzt und anschließend die Nitrogruppe im Umsetzungsprodukt in an sich bekannter Weise zur Aminogruppe reduziert.2, a process for the preparation of new Rnthrachintiden disperse dyes of the general formula according to claim 1, characterized in that functional derivatives of 1-amino-4-nitro-anthraquinone-2-carboxylic acid, which can be converted into the carbonecter, with alcohols of the general formula in which R¹, R2 and R3 have the meaning given in claim 1, are reacted at temperatures between 100 and 200 ° C and then the nitro group in the reaction product is reduced to the amino group in a manner known per se. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als funktionelles Derivat 1-Amino-4-nitro-anthrachinon-2-carbonsäurechlorid verwendet.3. The method according to claim 2, characterized in that as functional derivative 1-amino-4-nitro-anthraquinone-2-carboxylic acid chloride used.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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