DE2130029A1 - Verfahren zur Herstellung von 2-[Pyrazolyl-(1)]-benzimidazolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-[Pyrazolyl-(1)]-benzimidazolenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von 2-Pyrazolyl-(1 N7-benzimidazolen Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues chemisch eigenartiges Verfahren zur Herstellung von teilweise bekannten 2-[Pyrazolyl-(1)]-benzimidazolen.
- Es ist bereits bekannt geworden, daß man 2-tPyrazolyl-(i)7-benzimidazole erhält, wenn man 2-Hydrazino-benzimidazole mit 1,3-Dicarbonylverbindungen umsetzt. Die Produkte sind wertvolle Veterinärpharmazeutika und dienen zur Bekämpfung von Magen- und Darmwürmern bei Großtieren [Belgische Patentschrift 656.0162. Dieses Verfahren weist jedoch den Nachteil auf, daß die Darsteilung der als Zwischenprodukte benötigten 2-Hydrazino-benzimidazole ziemlich aufwendig ist.
- Es wurde gefunden, daß man die teilweise bekannten 2-Pyrazol-(1)J-benzimidazole der Formel in welcher X für Wasserstoff, Alkyl (mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen), Alkoxy (mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen), Nitro, Halogen (vorzugsweise Chlor und Brom) oder Amino steht, für Wasserstoff oder Halogen (vorzugsweise Chlor und Brom) steht, Z für Wasserstoff oder Alkyl (mit. 1 bis 4 Kohlenstoffatomen) steht, R für Wasserstoff, Alkyl (mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen) oder Halogen (vorzugsweise Chlo-r und Brom) steht, erhält, wenn man 2-Hydroxybenzimidazole der Formel mit Pyrazolen der Formel worin R, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung besitzen, in Gegenwart von Halogeniden des Phosphors miteinander um-.
- setzt.
- Halogenide des Phosphors sind beispielsweise Phosphortrichlorid, Phosphoroxychlorid und Phosphorpentachlorid.
- Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß gemäß der erfindungsgemäßen Umsetzung, in einer Eintopfreaktion praktisch ohne Nebenreaktionen und in außergewöhnlich hohen Ausbeuten 2-/Pyrazolyl-(1 (17-benzimidazole entstehen.
- Das erfindungsgemäße Verfahren weist gegenüber dem eingangs erwähnten Verfahren, Umsetzung von 2-Hydrazino-benzimidazolen mit 1,3-Dicarbonylverbindun.gen, den Vorteil auf, daß 2-Hydroxy-benzimidazole weitaus bequemer zugänglich sind als 2-Hydrazino-benzimidazole.
- Verwendet man 2-Hydroxy-benzimidazol und Pyrazol als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden: Die erfindungsgemäß verwendbaren 2-Hydroxy-benzimidazole sind bereits bekannt. Als Beispiele seien genannt 2-Hydroxy-benzimidazol 2-Hydroxy-4-methyl-benzimidazol 2-Hydroxy-5-methyl-benzimidazol 2-Hydroxy-5-methoxy-benzimidazol 2-Hydroxy-4-nitro-benzimidazol 2-ydroxy-5-nitro-benzimidazol 2-Wydroxy-4-amino-benzimidazol 2-Hydroxy-5-amino-benzimidazol 2-Hydrok.y-4-chlor-benzimidazol 2-HXdroxy-5-chlor-benzimidazol 2-Hydroxy-4, 6-dichlor-benzimidazol 2-Hydroxy-5, 6-dichlor-benzimidazol und 1-Met.hyl-2-hydroxy-benzimidazol.
- Die erfiGndungsgemäß verwendbaren Pyrazol sind bereits bekannt.
- Als Beispiele seien genannt: Pyrazol 3-Me thyl-pyraz ol 3,5-Dimethyl-pyrazol und 4-Chlor-pyrazol.
- Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol eines 2-Hydroxybenzimidazols 1 Mol eines Pyrazols in einem Phosphorhalogenid- vorzugsweise Phosphoroxychlorid- bei Siedetemperatur um, wobei gegebenenfalls HCl-Gas in das Reaktionsgemisch eingeleitet wird. Nach beendeter Um setzung (mehrere Stunden) wird das Phosphorhalogenid falls es in großem ueberschuß eingesetzt worden ist, weitgehend entfernt. Bei den angewandten Reaktionsbedingungen können die freien Basen oder Hydrochloride entstehen. Aus letzterem werden die Basen mit herkömmlichen Methoden freigemacht.
- Beispiel 1 Ein vorsichtig vereinigtes Gemisch aus 68 g Pyrazol, 134 g 2-Hydroxy-benzimidazol und 160 g Phosphoroxychlorid wird 3 Stunden lang zum Sieden erhitzt. Das noch 60 °C warme Reaktionsgut wird in eine Mischung aus 1 1 Eiswasser und 100 ml konz. Salzsäure eingeruhrt. Man hält 15 Minuten auf 30 - 400C, klärt die Lösung mit Kohle und dann mit Kieselgur und stellt unter Eiskühlung mit Ammoniak auf pg 7. Nach 1 Stunde wird das ausgefallene 2-(Pyrazolyl-(1)]-benzimidazol abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 150 g vom Fp. 218-220°. (81,5 ffi der Theorie).
- Beispiel 2 Durch ein Gemisch aus 89 g 2-Hydroxy-5-nitro-benzimidazol, 250 ml Phosphoroxychlorid und 34 g Pyrazol leitet man bei 1000C 6 Stunden lang einen schwachen Chlorwasserstoff-Strom.
- Nach 1-stündigem Stehen gibt man zu dem entstandenen Kristallbrei 150 ml Essigester, saugt bei Oo ab und wäscht mit Essigester. Der Nutschkuchen wird in 800 ml Methanol durch Sättigung mit Ammoniakgas gelöst. Man klärt mit Kohle, verdUnnt mit 800 ml Wasser und stellt mit Salzsäure auf PH 1. Das ausgefallene 2- yrazolyl-(1 g-5-nitro-benzimidazol wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 92 g. (80 % d.Th.) Beispiel 3 22,44 g 4-Chlor-pyrazol, 100 ml Phosphoroxychlorid und 26,8 g 2-Hydroxy-benzimidazol werden 8 Stunden rückfließend gekocht.
- Man hydrolysiert vorsichtig mit 1 Ltr. Wasser und fügt vorsichtig kristallisierte Soda bis zur schwach alkalischen Reaktion hinzu. Das ausgeschiedene 2-(4-Chlor-pyrazolyl-(1)g-benzimidazol wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet (31,5 g (72 s d.Th.) vom Fp. 180 - 182°C). Durch Umlösen aus Propanol erhält man die reine Verbindung vom Fp. 188-188,5°C.
- Beispiel 4 Eine aus 37,5 g Pyrazol, 200 ml Phosphoroxychlorid und 74,5 g 2-Hydroxy-5-amino-bensimidazol bestehende Mischung wird 10 Stunden rückfließend gekocht. Dann wird das überschüssige POCl3 bei 60-80° i.V. weitestgehend entfernt und der Rückstand vorsichtig mit 125 ml konz. HOl versetzt. Nach abgeklungener Reaktion fügt man bei 50° vorsichtig 190 ml Methanol hinzu und hält 3 Stunden lang bei 00. Das ausgefallene Dihydrochlorid des 2-Pydrazolyl-(1 g-5-amino-benzimidazols wird abgesaugt, mit eiskaltem Methanol gewaschen und getrocknet.
- Die Ausbeute beträgt 102 g. (75,5 % d.Th.) Durch Lösen in Wasser und Versetzen mit Soda erhält man die freie Base vom Fp. 183,5-184°.
Claims (2)
- PatentansprücheVerfahren zur Herstellung von 2-Pyrazolyl-(1)7-benzimidazolen der Formel in der X für Wasserstoff, Alkyl (mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen), Alkoxy (mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen), Nitro, Halogen (vorzugsweise Chlor und Brom) oder Amino steht, Y für Wasserstoff oder Halogen (vorzugsweise Chlor und Brom) steht, R für Wasserstoff, Alkyl (mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen) oder Halogen (vorzugsweise Chlor und Brom) steht, und Z für Wasserstoff oder Alkyl (mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen) steht, dadurch gekennzeichnet, daß man 2Hydroxy-benzimidazole der Formel mit Pyrazolen der Formel worin R, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung besitzen, in Gegenwart von Halogeniden des Phosphors miteinander umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei der Siedetemperatur des verwendeten Phosphorhalogenids, gegebenenfalls unter Einleitung von HCl-Gas in das Reaktionsgemisch, durchführt.
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