DE2121394A1 - 2-mercaptobenzothiazole prodn - by reacting aniline carbon disulphide and sulphur - Google Patents

Abstract

Process comprises reacting aniline with CS2 and S at elevated temps. and pressures in which the reaction is carried out first at 250-300 degrees C and then at 200-240 degrees C. In a prefd. process, the reaction is carried out in two series-connected reactors, the first being a tubular reactor with a length/diameter ratio of not 100 (esp. 500-8000) and operating at 150 kg/cm2. Products are subjected to a gas/liquid sepn. process and purified to give the title cpd. (I) in high yield. (I) is useful as a vulcanisation accelerator for rubbers.

Description

" Verfahren zur Herstellung von 2-Mercaptobenzthiazol " Von den verschiedenen bekannten Verfahren zur Herstellung von 2-1fIercaptobenzthiazol ist das in der USA.-Patentschrift 1 631 871 beschriebene Verfahren am vorteilhaftesten, das in der Umsetzung von Anilin mit Schwefelkohlenstoff und Schwefel bei erhöhten Temperaturen und Drücken besteht. Wenn die Umsetzung über einen verhältnismässig langen Zeitraum durchgeführt wird, zersetzt sich das gebildete 2-Mercaptobenzthiazol unter Bildung von teerigen Produkten, und die Ausbeute fällt ab. Diese Zersetzungsneigung ist besonders ausgeprägt bei erhöhten Reaktionstemperaturen. Aus diesem Grunde erhält man höhere Produktausbeuten, wenn die Umsetzung bei niedrigeren Temperaturen durchgeführt wird. Bei niedrigeren Temperaturen wird jedoch bekanntlich die Reaktionsgeschwindigkeit herabgesetzt. Dies hat zur Folge, dass die Reaktion über einen längeren Zeitraum durchgeführt werden muss, um mö.glich.t hohe Ausbeuten zu erzielen Das Arbeiten bei niedrigeren Reaktionstemperaturen erfordert daher Vorrichtungen mit grösserer Kapazität, was mit höheren Kosten verbunden ist."Process for the preparation of 2-mercaptobenzothiazole" Of the various known process for the preparation of 2-1fIercaptobenzthiazol is that in the USA patent 1 631 871 is the most advantageous process in the conversion of aniline with carbon disulfide and sulfur at elevated temperatures and pressures. If the implementation is carried out over a relatively long period of time, the 2-mercaptobenzothiazole formed decomposes with the formation of tarry products, and the yield drops. This tendency to decompose is particularly pronounced in elevated reaction temperatures. For this reason one obtains higher product yields, when the reaction is carried out at lower temperatures. At lower However, temperatures are known to reduce the rate of reaction. As a result, the reaction is carried out over a longer period of time must be in order to achieve possibly high yields Working at lower Reaction temperatures therefore requires devices with greater capacity what is associated with higher costs.

Aufgabe der Erfindung ist est daher, ein ver@@@@@ Verfahren zur Herstellung von 2-Mercaptobenzthiazol durch Umsetzung von Anilin mit Schwefelkohlenstoff und Schwefel bei erhöhten Temperaturen und Drücken zu schaffen, das sich leicht steuern lässt und eine hohe Produktivität ergibt. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.The object of the invention is therefore to provide a ver @@@@@ method for production of 2-mercaptobenzothiazole by reacting aniline with carbon disulfide and To create sulfur at elevated temperatures and pressures that is easy to control and results in high productivity. This object is achieved by the invention solved.

Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von 2-Mercaptobenzthiazol durch Umsetzung von Anilin mit Schwefelkohlenstoff und Schwefel bei erhöhten Temperaturen und Drücken, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Umsetzung entweder (a) in zwei Stufen durchführt, wobei in der ersten Stufe bei Temperaturen von 250 bis 300°C und in der zweiten Stufe bei Temperaturen von 200 bis 240°C gearbeitet ird, oder (b) bei Temperaturen von 200 bis 30000 in einem Röhrenreaktor mit einem Verhaltnis von Länge zu Durchmesser von mindestens 100 : 1, vorzugsweise 500 bis 8000 : 1, durchfüi-irt, wobei der Durchmesser vorzugsweise 50 bis 200 mm beträgt.The invention thus provides a method for producing 2-mercaptobenzothiazole by reacting aniline with carbon disulfide and sulfur at elevated temperatures and pressures, which is characterized in that one the reaction either (a) is carried out in two stages, the first stage being at temperatures of 250 to 300 ° C and in the second stage at temperatures of 200 to 240 ° C ird worked, or (b) at temperatures of 200 to 30,000 in one Tubular reactor with a length to diameter ratio of at least 100: 1, preferably 500 to 8000: 1, the diameter being preferably 50 to 200 mm.

Das Verfahren der Erfindung kann diskontinuierlich, halbkontinuierlich oder kontinuierlich durchgeführt werden. Vorzugsweise wird das erfindungsgemässe Verfahren kontinuierlich durch führt.The process of the invention can be batch, semi-batch or be carried out continuously. Preferably, the inventive Process carries out continuously.

Der Reaktor is-t vorzugsweise in Form eines Wendels (Helix) au&-gebildet, um möglichst wenig Raum einzunehmen, und befindet sich in einem Heizbad oder ist mit einem äusseren Mantel versehen, durch den ein Heizmedium geleitet werden kann. Das Heizmedium kann eine Wärmeübertragungsflüssigkeit, Luft oder ein anderes Medium @@@, das dei Reaktor @@reic@@@ Wärmem@ge zuführt, @@die Reaktionstemperatur aufrechtzuerhalten. Der Röh@ an einem Erde renreaktor ist gewöhnliel/ an eine Pumpe angeschlossen, um die Ausgangsverbindungen unter Druck durch einen Mischbehäl@@er zu fördern und am anderen Ende mit einer Vorrichtung ur Aufarbeitung des Reaktionsgemisches und einem Gasversehen Flüssigkeitsabscheider zur Abtrennung der Abgase/. So können z.L. Anilin, Schwefelkohlenstoff und Schwefel zunächst in den Mischbehälter unter Druck eingespeist und anschliessend aus der: Mischbehälter in die erste Reaktionszone eines Reaktors eingeleitet werden, die bei Temperaturen von 250 bis 3000C gehalt en wird, Der Reaktionsdruck liegt normalerweise unterhalb 150 kg/cm². vorzugsweise zwischen 40 und 100 kg/cm2. Die durchschnittliche Verweilzeit hängt von der Reaktionstemperatur ab.The reactor is preferably designed in the form of a helix, to take up as little space as possible and is or is in a heating bath provided with an outer jacket through which a heating medium can be passed. The heating medium can be a heat transfer fluid, air or another medium @@@ that the reactor @@ reic @@@ heat supplies @@ to maintain the reaction temperature. The Röh @ on an earth reactor is usually connected to a pump in order to to convey the starting compounds under pressure through a mixing container and on the other end with a device for working up the reaction mixture and one Gas-supplied liquid separator for separating the exhaust gases /. So z.L. Aniline, Carbon disulfide and sulfur are first fed into the mixing tank under pressure and then from the: mixing vessel into the first reaction zone of a reactor are introduced, which is kept at temperatures of 250 to 3000C, the reaction pressure is normally below 150 kg / cm². preferably between 40 and 100 kg / cm2. The average residence time depends on the reaction temperature.

Sie kan z.B. 1 bis 2 Stunden bei 2600C und 5 bis 6 Stunden bei 2400C betragen. Die lineare Strömungsgeschwindigkeit im Reaktor muss höher sein als ein bestimmter Grenzwert, um unerwünschte Strömungsverhältnisse zu vermeiden. Vorzugsweise beträgt die Strömungsgeschwindigkeit mehr als 1 m/Stunde, insbesondere mehr als 5 m/Stunde. Das Reaktionsprodukt aus dem Reaktor wird vorzugsweise in einen Gas-Flüssigkeitsabscheider geführt, in welchem der Flüssigkeitsspiegel auf einem bestimmten Wert gehalten wird.You can e.g. 1 to 2 hours at 2600C and 5 to 6 hours at 2400C be. The linear flow rate in the reactor must be higher than one certain limit value in order to avoid undesirable flow conditions. Preferably the flow rate is more than 1 m / hour, in particular more than 5 m / hour. The reaction product from the reactor is preferably passed into a gas-liquid separator out, in which the liquid level is kept at a certain value.

Die abgeschiedene Flüssigkeit wird durch ein Reduzierventil in die Aufarbeitungsvorrichtung eingespeist. Das Gas wird durch ein Reduzierventil entnommen, wobei der Druck im Reaktor auf dem gewünschten @ert gehalten wird. Zur Verhinderung einer Ausbeuteverminderung durch Zersetzung des Produktes im Gas-Flüssigkeitsabscheider sell dessen Innentemperatur möglichst niedrig gehalten werden, jedoch höher als die Temperatur, bei der siel, das Reaktionsgemisch verfestigt. Gewöhnlich liegt diese Temperatur bei etwa 200 bis 220°C.The separated liquid is passed through a reducing valve into the Feed-up processing device. The gas is withdrawn through a reducing valve, the pressure in the reactor being kept at the desired value. To prevent a reduction in yield due to decomposition of the product in the gas-liquid separator sell its internal temperature as low as possible be, however higher than the temperature at which it fell, the reaction mixture solidified. Usually this temperature is around 200 to 220 ° C.

Da eine Verkürzung der Reaktionszeit eine erhöhte Produktivität bedeutet, wird das kontinuierliche Verfahren bevorzugt. Bei absatzweisen Verfahren wird die Umsetzung zunächst eine bestimmte Zeit im höheren Temperaturbereich und danach eine bestimmte Zeit im niedrigeren Temperaturberecih durchgeführt. Beim kontinuierlichten Verfahren werden die Ausgangsverbindungen in eine aus zwei Reaktionszonen bestehende Vorrichtung eingespeist, wobei die erste Reaktionszone bei der höheren Temperatur und die zweite Reaktionszone bei der niedrigeren Temperatur gehalten wird.Since a reduction in response time means increased productivity, the continuous process is preferred. In the case of paragraph-wise procedures, the Implementation first for a certain time in the higher temperature range and then for a carried out a certain time in the lower temperature range. With continuous light In the process, the starting compounds are placed in a two-reaction zone Device fed with the first reaction zone at the higher temperature and maintaining the second reaction zone at the lower temperature.

Als Vorrichtungen können die verschiedensten Reaktoren verwendet werden, z.B. Tankreaktoren, Turmreaktoren und Röhrenreaktoren Für das kontinuierliche Verfahren eignen sich z.B. Kortbinationen aus einem Röhrenreaktor als erste Reajttionszone und einem Tank oder Röhrenreaktor als zweite Reaktionszone. Für mindestens eine der beiden Reaktionsstufen ist ein Röhrenreaktor der geschilderten Art besonders bevorzugt, bei dem das Verhältnis von Länge zu Durchmesser mindestens 100 : 1 beträgt.A wide variety of reactors can be used as devices, e.g. tank reactors, tower reactors and tube reactors For the continuous process For example, combinations from a tubular reactor are suitable as the first reaction zone and a tank or tubular reactor as the second reaction zone. For at least one Of the two reaction stages, a tubular reactor of the type described is special preferred in which the ratio of length to diameter is at least 100: 1.

Bei absatweisen Verfahren wird die Umsetzung bei Drücken von zunächst 50 bis 150 kg/cm² und hierauf 20 bis 100 l;g/cm2 durch geführt. beim kontinuierli@@en Verfahren arbeitet man bei Drücken von weniger als 150 kg/cm², vorzugsweise 40 bis 100 kg/cm². Die Reaktionszeit in der ersten Reaktionsstufe hängt von der Temperatur ab, beträgt im allgemeinen jedoch 10 Minuten bis 3 Stunden. Die Reaktionszeit in der zweiten Stufe hängt von der in der ersten Reaktionsstufe angewendeten Reaktionszeit und -temperatur ab, beträgt im allgemeinen jedoch 10 Minuten bis 15 Stunden.In the case of absat-wise processes, the implementation is initially carried out when pressing 50 to 150 kg / cm² and then 20 to 100 l; g / cm2. in the case of continuousli @@ en Process is carried out at pressures of less than 150 kg / cm², preferably 40 to 100 kg / cm². The reaction time in the first reaction stage hangs on temperature, but is generally 10 minutes to 3 hours. the Reaction time in the second stage depends on that used in the first reaction stage Reaction time and temperature from, but is generally 10 minutes to 15 minutes Hours.

Das Reaktionsprodukt kann nach üblichen Verfahren gereinigt werden, z.T3. durch Auflösen in Matronlauge, Abfiltrieren der unlöslichen Verunreinigungen und Behandlung des Filtrats mit liuft oder einem Oxydationsmittel. Das alkalische Filtrat wird anschliessend mit einer Säure behandelt, wobei reines 2-Mercaptobenzthiazol aufällt.The reaction product can be purified by conventional methods, z.T3. by dissolving in matron lye, filtering off the insoluble impurities and treating the filtrate with air or an oxidizing agent. The alkaline one The filtrate is then treated with an acid, with pure 2-mercaptobenzothiazole notices.

Die Beispiele erläutern die Erfindung.The examples illustrate the invention.

B e i s p i e l 1 Ein Röhrenreaktor mit einem Fassungsvermögen von 17,7 Liter, bei den das Rohr als Wendel angeordnet ist und, einen Durchmesser von 15 mm und eine Lange von 100 m aufweist, wird in ein Ölbad versenkt. Der Reaktor wird mit dem ölbad auf 260°C erhitzt. In den Reaktor werden Anilin und eine 30,9prozentige Schwefelkohlenstofflösung von Schwefel in einer Menge von 4,5 kg/Stunde bzw. 5,2 kg/Stunde Schwefelkohlenstoff 3,6 kg/Stunde; Schwefel 1,6 kg/Stunde) eingespeist. Die Umsetzung wird kontinuierlich bei einer Temperatur von 260°C und einem Druck von 70 kg/cm² und bei einer durchschnittlichen Vorweilzeit von 2 Stunden durchgeführt. EXAMPLE 1 A tubular reactor with a capacity of 17.7 liters, in which the tube is arranged as a helix and a diameter of 15 mm and a length of 100 m is immersed in an oil bath. The reactor is heated to 260 ° C with an oil bath. Aniline and a 30.9 percent strength are put into the reactor Carbon disulfide solution of sulfur in an amount of 4.5 kg / hour and 5.2, respectively kg / hour carbon disulfide 3.6 kg / hour; Sulfur 1.6 kg / hour). The reaction is carried out continuously at a temperature of 260 ° C and a pressure of 70 kg / cm² and with an average residence time of 2 hours.

Das Reaktionsprodukt wird in Natronlauge gelöst t und von unlöslichen Stoffen abfiltriert. Durch das Filtrat wird Luft hindurchgeblasen, un Verunreinigungen abzutrennen. Anschliessend wird das Filtrat mit einer Säure anbesauert. Hierbei fällt das 2-Mercaptobenzthiazol aus. Ausbeute 83 ß der Theorie.The reaction product is dissolved in sodium hydroxide solution and insoluble Filtered off substances. Air is blown through the filtrate and impurities to separate. The filtrate is then acidified with an acid. Here the 2-mercaptobenzothiazole precipitates. Yield 83 ß of theory.

Bei der Durchführung der Umsetzung bei 240°C und einen Druck 2 von 7G kg/cm2 und einer durchschnittlichen Verweilzeit von 6 Stunden beträgt die Ausbeute an 2-Mercaptobenzthiazol 88 .When carrying out the reaction at 240 ° C and a pressure of 2 of The yield is 7G kg / cm2 and an average residence time of 6 hours of 2-mercaptobenzothiazole 88.

Beispiel 2 Die Umsetzung wird gemäss Beispiel 1, jedoch in eine Röhrenreaktor mit einem Fassungsvermögen von 8,8 Liter, einem Durchmesser des Rohres von 15 mm und einer Länge von 50 m bei einer Temperatur von 240°C und einem Druck von 70 kg/cm² und einer durchschnittlichen Verweilzeit von 6 Stunden durchgeführt. Das Raktionsprodukt wird gemäs Beispiel 1 gereinigt. Die Ausbeute an 2-mercaptobenzthiazol betrügt 87 # der Theorie. Example 2 The reaction is as in Example 1, but in a tubular reactor with a capacity of 8.8 liters, a diameter of the tube of 15 mm and a length of 50 m at a temperature of 240 ° C and a pressure of 70 kg / cm² and an average residence time of 6 hours. That Reaction product is cleaned according to Example 1. The yield of 2-mercaptobenzothiazole is 87 # the theory.

B e i s p i e l 3 In einen Röhrenreaktor mit posaunenartige Form mit einem Durchmesser von 50 mm, 1, einer Länge von 75 m und einem Fassungsvermögen von 147 Liter erden Anilin in einer Vienge von 18,6 kg/Stunde, Schwefelkohlenstoff in einer Menge von 16,7 kg/Stunde und geschmolzener Schwefel in einer Menge von 7,04 kg/Stunde eingespeist. Die Umsetzung wird kontinuierlich bei 2500C, 40 kg/cm und mit einer durchschnittlichen Verweilzeit von 4 Stunden durchgeführt. Das Reaktionsprodukt wird gemäss Beispiel 1 gereinigt. Die Ausbeute an 2-Nercaptobenzthiazol beträgt 89 % der Theorie, Beispiel 4 Ein 500 ml fassender Rührautoklav wird mit 139,5 g Anilin, 314 g Schwefelkohlenstoff und 48 g Schwefel beschickt. Die Umsetzung wird 1 Stunde bei 260°C und anschliessend 1 Stunde bei 2200C durchgeführt. Das Reaktionsprodukt wird gemäss Beispiel 1 gereinigt. Die Ausbeute an 2-Mercaptobenzthiazol beträgt 88 % der Theorie. Example 3 In a tubular reactor with a trumpet-like shape with a diameter of 50 mm, 1, a length of 75 m and a capacity of 147 liters ground aniline in a Vienge of 18.6 kg / hour, carbon disulfide in an amount of 16.7 kg / hour and molten sulfur in an amount of 7.04 kg / hour fed. The reaction is carried out continuously at 2500C, 40 kg / cm and carried out with an average residence time of 4 hours. The reaction product is cleaned according to Example 1. The yield of 2-nercaptobenzothiazole is 89% of theory, Example 4 A 500 ml stirred autoclave is charged with 139.5 g Aniline, 314 g carbon disulfide and 48 g sulfur charged. The implementation will Carried out for 1 hour at 260 ° C and then 1 hour at 220 ° C. The reaction product is cleaned according to Example 1. The yield of 2-mercaptobenzothiazole is 88% of theory.

B e i s p i e 1 5 Es wird eine aus zwei in Reihe angeordneten Reaktoren bestehende Reaktionsvorrichtung verwendet. Die erste Reaktionszone ist ein Röhrenreaktor mit einem Fassungsvermögen von 8,8 Liter, einen Innendurchmesser von 15 mm und einer Länge von 50 m, während die zweite Reaktionszone aus einem Tankreaktor mit einem Fassungsvermögen von 17,6 Litern besteht. Die Umsetzung wird in der ersten Reaktionszone bei 2800C und in der zweiten Reaktionszone bei 24000 durchgeführt. In die Vorrichtung werden Anilin in einer Menge von 4,5 kg/Stunde und eine 30,9prozentige Lösung von Schwefel in Schwefelkohlenstoff in einer Menge von 6,25 kg/Stunde (Schwefel 1,93 kg/Stunde; Schwefelkohlenstoff 4,32 kg/Stunde) eingespeist. Die durchschnittliche Verweilzeit beträgt in der ersten Reaktionszone 1 Stunde und in der zweiten Reaktionszone 2 Stunden. Das Reaktionsprodukt wird gemäss Bei spiel 1 aufgearbeitet. Die Ausbeute an 2-Mercaptobenzthiazol beträgt 85 % der Theorie. B e i s p i e 1 5 It becomes one of two reactors arranged in series existing reaction device used. The first reaction zone is a tubular reactor with a capacity of 8.8 liters, an inner diameter of 15 mm and one Length of 50 m, while the second reaction zone consists of a tank reactor with a Capacity of 17.6 liters. The reaction takes place in the first reaction zone at 2800C and carried out in the second reaction zone at 24,000. Be in the device Aniline in an amount of 4.5 kg / hour and a 30.9 percent solution of sulfur in carbon disulfide in an amount of 6.25 kg / hour (sulfur 1.93 kg / hour; Carbon disulfide 4.32 kg / hour) fed. The average dwell time is 1 hour in the first reaction zone and 2 in the second reaction zone Hours. The reaction product is worked up according to Example 1. The yield of 2-mercaptobenzothiazole is 85% of theory.

B e i s p i e 1 6 Es wird eine aus zwei Röhrenreaktoren bestehende Vorrichtung verwendet. Die beiden Röhrenreaktoren haben ein Fassungsvermögen von jeweils 8,8 Liter, einen Innendurchmesser von 15 mm und eine Länge von 50 m. Im ersten Reaktor herrscht eine Temperatur von 2600C und im zweiten Reaktor eine Temperatur von 22000. B e i s p i e 1 6 One will be made up of two tube reactors Device used. The two tube reactors have a capacity of 8.8 liters each, an inside diameter of 15 mm and a length of 50 m The temperature in the first reactor is 2600C and the temperature in the second reactor from 22000.

In den ersten Reaktor wird Anilin in einer Menge von 4,5 kg/Stunde, Schwefelkohlenstoff in einer Menge von 3,95 kg/Stunde und Schwefel in einer Menge von 1,77 kg/Stunde eingespeist. Die durchschnittliche Verweilzeit beträgt in den beiden Reaktoren jeweils 1 Stunde. Das Reaktionsprodukt wird gemäss Beispiel 1 gereinigt. Die Ausbeute an 2-Mercaptobenzthiazol beträgt 88 ,' der Theorie, Vergleichsbeispiel 1 Diskont inui erliches Verfahren: In einem 1 Liter fassenden Autoklav werden 279 g Anilin, 228 g Schwefelkohlenstoff und 96 g Schwefel vorgelegt. Die Umsetzung wird 2 Stunden bei 26000 durchgeführt. Das Reaktionsprodukt wird geäss Beispiel 1 gereinigt. Die Ausbeute an 2-Mercaptobenzthiazol beträgt 82 % der Theorie. Bei 6stündiger 0 Umsetzung bei 2AG°C beträgt die Ausbeute 87 ,0 der Theorie.Aniline is fed into the first reactor in an amount of 4.5 kg / hour, Carbon disulfide in an amount of 3.95 kg / hour and sulfur in an amount of 1.77 kg / hour fed. The average residence time is in the both reactors 1 hour each. The reaction product is purified according to Example 1. The yield of 2-mercaptobenzothiazole is 88% of theory, comparative example 1 discount customary procedure: In a 1 liter autoclave, 279 g aniline, 228 g carbon disulfide and 96 g sulfur presented. The reaction is carried out at 26,000 for 2 hours. The reaction product is geäss Example 1 cleaned. The yield of 2-mercaptobenzothiazole is 82% of theory. If the reaction is carried out for 6 hours at 2AG ° C., the yield is 87.0 of theory.

Vergleichsbeispiel 2 Kontinuierliches Verfahren: Es wird ein Tankreaktor mit einem Innendurchmesser von 120 mm, einer Höhe von 500 mm und einem Fassungsvermögen von 5,65 Litern verwendet, der in seinen Inneren durch Tr@@nwände, die mit Löchern versehen sind, in kleine Abschnitte unterteilt ist. Die Trennwände haben jeweils eine Höhe von 100 mm. Jeder Abschnitt wird gesondert gerührt. In den Tankreaktor wird Anilin in einer Menge von 1,5 kg/Stunde und eine 309prozentige Lösung von Schwefel in Schwefelkohlenstoff in einer enge von 1,7 kg/Stunde (Schwefelkohlenstoff 1,2 -kg/Stunde; Schwefel 0,5 kg/Stunde) eingespeist. Die Umsetzung wird kontinuierlich bei einer Temperatur von 260°C, einem Druck von 70 kg/cm2 und einer durchschnittlichen Verweilzeit von 2 Stunden durchgeführt. Das Reaktionsprodukt wird gemäss Beispiel 1 gereinigt. Comparative Example 2 Continuous Process: It is a tank reactor with an inner diameter of 120 mm, a height of 500 mm and a capacity of 5.65 liters used, which is inside by tr @@ n walls, which with holes are divided into small sections. The partitions each have a height of 100 mm. Each section is stirred separately. In the tank reactor is aniline in an amount of 1.5 kg / hour and a 309 percent solution of sulfur in carbon disulfide in a narrow range of 1.7 kg / hour (carbon disulfide 1.2 -kg / hour; Sulfur 0.5 kg / hour). The implementation will be continuous at a temperature of 260 ° C, a pressure of 70 kg / cm2 and an average Dwell time of 2 hours carried out. The reaction product is according to the example 1 cleaned.

Die Ausbeute an 2-Mercaptobenzthiazol beträgt 70 % der theorie.The yield of 2-mercaptobenzothiazole is 70% of theory.

Bei einer Reaktionstemperatur von 240°C, einem Druck von 70 kg/cm2 und einer durchschnittlichen Verweilzeit von 6 Stunden beträgt die Ausbeute an 2-Mercaptobenzthiazol 78,8 % der Theorie.At a reaction temperature of 240 ° C, a pressure of 70 kg / cm2 and an average residence time of 6 hours, the yield of 2-mercaptobenzothiazole is 78.8% of theory.

Claims (7)

P a t e n t a n s 1) r ü c h eP a t e n t a n s 1) return 1. Verfahren zur Herstellung von 2-Mercaptobenzthiazol durch Umsetzung von Anilin mit Schwefelkohlenstoff und Schwefel bei erhöhten Temperaturen und Drücken, d a d u r c h g e k e n.n -z e i c h n e t, dass man die Umsetzung entweder (a) in zwei Stufen durchführt, wobei in der ersten Stufe bei Temperaturen von 250 bis 3000C und in der zweiten Stufe bei Temperaturen von 200 bis 24000 gearbei-tet wird, oder (b) bei Temperaturen von 200 bis 300°C, vorzugsweise 220 bis 2600C, in einem Röhrenreaktor.mit einem Verhältnis von Länge zu Durchmesser von mindestens 100:1, vorzugsweise 500 bis 8000 : 1, durchführt, wobei der Durchmesser vorzugsweise 50 bis 200 mm beträgt.1. Process for the preparation of 2-mercaptobenzothiazole by reaction of aniline with carbon disulfide and sulfur at elevated temperatures and pressures, d a d u r c h g e k e n.n -z e i c h n e t that one can implement either (a) carried out in two stages, the first stage at temperatures from 250 to 3000C and in the second stage at temperatures from 200 to 24000, or (b) at temperatures from 200 to 300 ° C., preferably from 220 to 2600 ° C., in one Tubular reactor with a length to diameter ratio of at least 100: 1, preferably 500 to 8000: 1, the diameter preferably being 50 up to 200 mm. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung kontinuierlich durchführt.2. The method according to claim 1, characterized in that the Implementation carried out continuously. 3. Verfahren nach Anspruch l(a), dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in einer aus zwei in Reihe angeordneten ReXrtionszonen bestehenden Vorrichtung, durchführt, deren Innenterperatur bei 250 bis 3000C bzw. 20& bis 2400C gehalten wird.3. The method according to claim l (a), characterized in that one the implementation in one of two reXrtionszones arranged in series Device, performs whose internal temperature at 250 to 3000C or 20 & to 2400C is held. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Reaktionszonen durchführt, von denen mindestens eine ein Röhrenreaktor mit einem Verhältnis von Länge zu Durchmesser von mindestens 100 : 1 ist.4. The method according to claim 3, characterized in that the Implementation is carried out in reaction zones, at least one of which is a tubular reactor with a length to diameter ratio of at least 100: 1. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als erste Reaktionszone einen Röhrenreaktor mit einem Verhältnis von Länge zu Durchmesser von mindestens 100 : 1 vewendet.5. The method according to claim 4, characterized in that as first reaction zone a tubular reactor with a length to diameter ratio of at least 100: 1 is used. 6. Verfahren nach Anspruch 1(b), dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei einer linearen Strömungsgeschwin digkeit von mindestens 1 m/Std. durchführt.6. The method according to claim 1 (b), characterized in that one the implementation at a linear flow rate of at least 1 m / hour. performs. 7. Verfahren nach Anspruch l(b) und 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei Drücken von höchstens 150 kg/cm², vorzugsweise von 40 bis 100 kg/cm², durchführt.7. The method according to claim l (b) and 6, characterized in that the reaction at pressures of at most 150 kg / cm², preferably from 40 to 100 kg / cm².