DE2120862A1 - 3,5-Disubstituierte 2-Acyloxybenzoesäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre insektizide und akarizide Verwendung - Google Patents

3,5-Disubstituierte 2-Acyloxybenzoesäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre insektizide und akarizide Verwendung

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DE2120862A1 DE19712120862 DE2120862A DE2120862A1 DE 2120862 A1 DE2120862 A1 DE 2120862A1 DE 19712120862 DE19712120862 DE 19712120862 DE 2120862 A DE2120862 A DE 2120862A DE 2120862 A1 DE2120862 A1 DE 2120862A1
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Karl-Heinz Dr. 5600 Wuppertal; Hammann Ingeborg Dr. 5000 Köln Büchel
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system

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Description

3,5-Disubstituierte 2-Acylöxybenzoesäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre insektizide und acarizide Verwendung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue 3,5-disubstituierte 2-Acyloxybenzoesäureanilide, welche insektizide und akarizide Eigenschaften haben, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bereits bekannt geworden, daß Derivate des 2-Hydroxybenzoesäureanilids gegen Gaatropoden sowie Mollusken wirksam Sind (vgl. US-Patentschrift 3 079 297; Zeitschrift für Naturforschung Jh6 b, 95 (1961)).
Is ist ferner bekannt, daß 3,5-disubstituierte 2-Hydroxyben- , zoesäureanilide eine insektizide und akarizide Wirksamkeit besitzen» so z.B. das 5»4'-Dichlor-2-hydroxy-3"-p-chlorphenylbenzoesäureanilid und das 5,2' ,4',5ί'-Tetrachlor^-hydröxy-S-p-chrorphenyl-behzoesäureanilid (vgl. US-Patentschriften 3*216 896, 3 249 637, 3 454 638, 3 525 766; Deutsche Auslegeschriften 1 300 926,1 542 944). Die Wirksamkeit dieser Verbindungen, insbesondere gegen^manche Tetranychus- und Plutella-Arten, ist bei niedrigen Aufwandkonzentrationen jedoch nicht immer ganz befriedigend.
Es wurde nun gefunden, daß die neuen 2-Acyloxybenzoesäureahilide der Formel
Λ 13 632
(D
in welcher
XUnd Y für Chlor, Brom und/oder tertiäres Butyl stehen, außerdem falls X für Wasserstoff steht, Y für Nitro steht und falls Y für Wasserstoff steht, X für Chlor und R1 für Alkox 4 Kohlenstoffatomen steht,
für Chlor und R1 für Alkoxy mit bis zu
R für Alkyl und Alkoxy mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht ^
R für Alkyl und Halogenalkyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht, ferner für Halogen und Nitro* ■weiterhin für eine Alkylcarbonyldioxygruppe und einen Acyloxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
B? für Wasserstoff, für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyund Alkylmercapto mit jeweils bis,zu 4 Kohlenstoffatomen, für Halogen und für Nitro steht und
ή - für die Zahlen 1, 2 oder 3 steht,
äüsgeizeiöhnete insektizide und akarizide Eigenschaften aufweisen, . . . .
Ie A 13 652 -Z-
2098.46/12
Weiterhin wurde gefunden, daß man die 2-Acyloxybenzoesäureanilide der Formel (I) erhält, -wenn man 3»5-disubstituierte 2-Hydroxybenzoesäureanilide birw. deren Salze, der Formel
R-
(ID
in welcher
2 3
X, Y, R , R und η die oben angegebene Bedeutung
haben und
M für Wasserstoff oder ein Äquivalent
eines Kations steht,
mit Säurechloriden der Formel
R1-CO-Cl
in welcher ,1
(III)
R die oben angegebene Bedeutung hat
gegebenenfalls in Gegenwart von Säurebindern und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen 2-Acyloxybenzoesäureanilide eine erheblich höhere insektizide und akarizide Wirkung als das aus dem Stand der Technik bekannte 4»5'-Dichlor^-hydroxy^-p-chlorphenyl-benzoesäureanilid und 5, 2', 4', 5 '-Tetrachlor^-hydroxy-^-p-chlorphenyl-benzoesäureanilid, welche die chemisch nächstliegenden Wirkstoffe gleicher Wirkungsart sind. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.
Le A 13 632
0 9-8 4-6/ 1-2-3 5
Verwendet man 3-Brom-5-chlor-3',5'-bistrifluormethyl-2-hydroxy-benzoesäureanilid und Chlorameisensäure-methylester als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
Cl-CO-OCH
Säurebinder
CO-NH—</ ν -CO-OCH
'Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden 2-Hydroxy-benzoesäureanilide sind durch die Formel (II) definiert. In dieser Formel
2
steht R vorzugsweise für verzweigtes und unverzweigtes Alkyl mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen, weiterhin vorzugsweise für Trihalogenmethyl, ferner vorzugsweise für Chlor, Brom oder
2
Nitro. R steht außerdem für einen Acyloxyrest, vorzugsweise für einen mit einer bis zu 3 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylgruppe und für eine ÄthyLcarbonyldioxygruppe. R^ steht vorzugsweise für verzweigtes Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylraercapto mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen, fernerhin steht R vorzugsweise für* Trihalogenmethyl., Chlor, Brom und Nitro; η bedeutet vorzugsweise eine ganze Zahl von 1 bis 3. M steht vorzugsweise für Wasserstoff und Alkali. Die Verbindungen der Formel (il) sind bekannt (siebte I.e.).
Die ferner als Ausgangsstoffe zu verwendenden Säurechloride sind durch die Formel (III) definiert. R steht vorzugsweise für Alkyl und Alkoxy mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen. Die Ver-Le A 13 632 . ' - 4 -
20984 6/1235 > ,
bindungen sind allgemein bekannt.
Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart von inerten, wenig polaren organischen Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt. Hierzu gehören vorzugsweise Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol oder Xylol, Äther wie Diäthyläther und Dibutyläther, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff. Die Umsetzung der Salze findet vorzugsweise in Gegenwart polarer organischer Lösungs- oder Verdünnungsmittel wie Ketonen, z.B. Aceton, Ä'thern wie Dioxan, Alkoholen wie Methanol, Nitrilen wie Acetonitril, statt.
Als Säurebinder können alle üblichen Säurebindungsmittel verwendet werden. Als besonders geeignet seien genannt: Alkalihydroxide wie Kaliumhydroxid oder Natriumhydroxid, Alkalicarbonate wie Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, Erdalkalicarhonate wie Bariumcarbonate tertiäre organische Basen wie Trimethylamin oder Pyridin.
Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist innerhalb eines größeren Temperaturbereiches möglich. Im allgemeinen arbeitet man zwischen O0C und 1200C, vorzugsweise zwischen 100C und 10O0C,
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol der Verbindung der Formel (II) zwischen 1,2 und 1,5 Mol der Verbindung der Formel (III) und gegebenenfalls die äquivalente Menge Säurebinder ein. Eine weitere Überschreitung der stäehiometrischen Verhältnisse bringt keine wesentliche Ausbeuteverbesserung. Zur Isolierung wird heiß vom entstandenen Chlorid abfiltri'ert, das lösungsmittel im Vakuum a-bdestillier-t und die entsprechenden Produkte durch Urakristallisation gereinigt.·
Le A 13 6.32 - 5 -
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe seien im einzelnen genannt:
3, 5-Dibrora-3 ·, 5 ' -bistrifluormethyl-2-methyl-carbonyldioxy-
benzoesäureanilid,
3-Brom-5,2'-dichlor-lj-trifluormethyl-2-propionyloxy-benzoe-
säureanilid, . '
3,5-Dibroro-2 f,6'-diisopropyl-2-acetoxy-benzoesäureanilid, 3,5-Dibrom-2',6'-diisopropyl-2-propionyloxy-benzoesäureanilid, 3,5-Dichlor-2',6'-diisopropyl-2-propionyloxy-benzoesäureanilid, 3-Brom-5-ch;lor-3', 5 ' -bistrif luormethyl-2-acetoxy-benzoesäure-
anilid,
3-Brom-5-chlor-3 ', 5' -bistrifljuormethyl-2—propionyloxy-benzoe-
säureanilid, ·
3-Bronj-5,2 l-dich.lor-5l-trifluormethyl-2-metliylcarbonyldioxy-
benzoesäureanilid,
3-Brom-5»2'-dichlor-5'-trifluormethy1-2-acetoxy-benzoesäure-
anilid, . "
3,5-Dibrom-2'-chlor-5'-trifluormethyl-2-methylcarbonyldioxy-
benzoeBäureanilid,
3,5,2'-Trichlor-5'-trifluormethyl-2-propionyloxy-benzoeseure-
anilid,
3,5-Dibrom-'2', 6'-dimethyl-^-methylcarbonyldioxy-benzoesäure-
-2( r 6 l-diäthyl-2-'äthylcarbonyldioxy-benzoesäure'-
3;, 2', 4f ι β % «!Petrabr Qm-5-ter tiärbu tyl-2-me thy l-carbonyldioxy-
be.Rzaesälureaniliol,
3,5"Biehlor«2l,4 % ,6'-tribrom-^-methyl-earbonyldioxy^benzoe-
3>i"% * % S^iri chlor—2-äthyl car bony Idi oxy-benzoesäureanilid, 3 j4 * %S-'frriQhlQü'-'S^äthylcarbonyldioxy-benzoesäureanilid, 3 »3 S %% 5l ^f ttraehlor-4 t-niethylthio-'2-äthylcarbonyldioxy-ben
3,4' , 5-Tribrom-2-äthylcarbonyldioxy-benzoesäureanilid, 3,5-DibrotD-2 ·, 3' -dichlor-^-äthylcarbonyldioxy-benzoesäure-
anilid,
4l-Ghlor-3-nitro-2-äthylcarbonyldioxy-benzoesäureänilid, 2',3,3',5,5l-Pentachlor-2,6l-bisäthylcarbonyldioxy-benzoesäure
anilid,
3,5-MbrotD-21 ,4!-dichlor-2-butylcarbonyldioxy-henzoeßäureani-
lid,
3,5-Dib-rom-2 ·, 4' -dichlor-2-isobutylcarbonyldioxy-benzoesäure-
anilid,
2 ! ,4' ,6 '-Tribron]-3,5-äichlor-2-isobutylcarbonyldioxy-benzoe-
säureanilid.
Die erfindungsgemäßen 2-Acyloxybenzoesäureanilide besitzen eine-hervorragende, schnell einsetzende und lang anhaltende insektizide und akarizide Wirksamkeit. Sie werdem rait Erfolg im Pflanzenschutz zur Bekämpfung schädlicher saugender und beißender Insekten und schädlicher Milben eingesetzt.
Le A 13 632 - 7 -
0 9 8 4 6/1235
Zu den saugenden Insekten gehören im wesentlichen Blattläuse
(Aphidae) wie die grüne Pfirsichblattlaus (Myzus persicae),
die schwarze Bohnen- (Doralis fabae), Hafer- (Rhopalosiphum
padi), Erbsen- (Macrosiphum pisi) und Kartoffellaus (Macrosiphum solanifolii), ferner die Johannisbeergallen- (Cryptomyzus korschelti), mehlige Apfel- (Sappaphis mali), mehlige Pflaumen-(Hyalopterus arundinis) und schwarze Kirschenblattlaus (Myzus cerasi), außerdem Schild- und Schmierläuse (Coccina), z.B. die Efeuschild- (Aspidiotus hederae) und Napfschildlaus (Lecanium hesperidum) sowie die Schmierlaus (Pseudococcus maritimus);
Blasenfüße (Thysanoptera) wie Hercinothrips femoralis und
Wanzen, beispielsweise die Rüben- (Piesma quadrata), Baumwoll-(Dysdercus intermedius), Bett- (Cimex lectularius), Raub-(Rhodnius prolixus) und Chagaswanze (Triatoma infestans),
ferner Zikaden, wie Euscelis bilobatus und Nephotettix bipunctatus.
Bei den beißenden insekten wären vor allem zu nennen Schmetterlingsraupen (Lepidoptera) wie die Kohlschabe (Plutella maculipennis), der Schwammspinner (Lymantria dispar), Goldafter
(Euproctis chrysorrhoea) und Ringelspinner (Malacosoma neustria), weiterhin die Kohl- (Mamestra brassicae) und die Saateule (Agrotis segetum), der große Kohlweißling (Pieris brassicae), kleine Frostspanner (Cheimatobia brumata), Eichenwickler (Tortrix viridana), der Heer- (Laphygma frugiperda) und aegyptisehe Baumwollwurm (Prodenia litura), ferner die Gespinst-(Hyponomeuta padella), Mehl- (Ephestia kühniella ) und große
Wachsmotte (Galleria mellonella),
Le A 13 632 - 8 -
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212Q862
Zu d.en Milben (Acari) zählen besonders die Spinnmilben (Tetranychidae) wie die Bohnen- (Tetranychus telarius = Tetranychus althaeae oder Tetranychus urticae) und die Obstbaumspinnmilbe (Paratetranychus pilosus = Panonychus ulmi), Gallmilben, z.B. die Johannisbeergallmilbe (Eriophyes ribis) und Tarsonemiden beispielsweise die Triebspitzenmilbe (Hemitarsonemus latus) und Cyclamenmilbe (Tarsonemus pallidus);
Besonders erwähnt sei außerdem die ausgezeichnet Wirksamkeit der erfindungegeiuäßen Wirkstoffe gegen resisten Milbenstämme, z.B. gegen Tetranychus-Arten, weiterhin gegen Bodeninsekten und Insektenlarven.
le A 13 632
Je nach ihrem Anwendungszweck können die neuen Wirkstoffe in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, d.h. flüssigen Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln also Emulgier- und/oder Dispergiermitteln, wobei z.B. im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel gegebenenfalls organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten(z.B. Xylol, Benzol). Chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfräktionen),, Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-iEster, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylary!polyglykolether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose«
Die erfindunfsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen fc in Mischung mit amderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.. li fli thlt i lli ih 01
lie- fo^iülieriiigeii enthalten im allgemeinen zwischen ndi W1 iewiektsqpyoze&t Wirkstoff:, vorzugsweise
Le. A 13 632
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsformen wie gebrauchsfertige Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Verspritzen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Vergasen, Gießen, Beizen oder Inkrustieren.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wo es möglich ist, Formulierungen bis zu 95% oder sogar den 100 %igen Wirkstoff allein auszubringen.
Die unerwartete Ueberlegenheit sowie die hervorragende Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen bei Anwendung gegen mehrere Arten von Schädlingen geht aus den folgenden Versuchsergebnissen hervor :
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Beispiel A ;
Plutella-Test
Lösungsmittel : 3 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung besprüht man Kohlblätter (Brassica oleracea) taufeucht und besetzt sie mit Raupen der Kohlschabe (Plutellä maculipennis).
Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Raupen getötet wurden» während 0 % angibt, daß keine Raupen getötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor:
Le A 13 632
09 8 467 1 Z3 5
Al
T a b e 1 le 1
(pflanzenschädigende Insekten) Plutella-Test
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzentration in %
Abtotungsgrad in % nach 3 Tagen
Cl
OH
Cl
(bekannt)
Cl
Cl
D P
(bekannt) CF3
ιΓ _ Jj-OCH3^ CF,
o-g-ocH3
2) 0
Xs'
0,2
0,02
0,002
0,0002
0,2
0,02
0,002
0,0002
0,2
0,02
0,002
0,2
0,02
0,002
0,0002
100
100
60
100
100
50
100
100
95
100
100
100
85
Le A 13 632
209846/1235
Tabelle 1 (Portsetzung)
(pflanzenschädigende Insekten) Plutella-Test
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentrationin %
Abtötungsgrad
in % nach 3 Tagen
0,2
0,02
0,002
0,0002
100
100
100
65
0,2
0,02
0,002
100 100 100
12) Br
CF,
0,2
0,02
0,002
100
100
95
13) Cl
CF,
Cl
Cl 0-C-C2H3 0,2
0,02
0,002
100 100 100
Le A 13 -H-
2098467 123 5
Beispiel B
Pha edon>- Larven-Te s t
Lösungsmittel s 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Kohlblätter (Brassica oleracea) tropf naß und besetzt sie mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae).
Nach den angegebenen Zeiten wird der Abtötungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Käfer-Larven getötet wurden. 0 % bedeutet, daß keine Käfer-Larven getötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Zeiten der Auswertung und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor:
Le A 13 652 - 15 -
209846/1235
rffr
T a b e 1 le Z
(pflanzenschädigende Insekten) Phaedon-Larven-Test
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzentration in %
Äbtötungsgrad in % nach Tagen
(bekannt)
0,2
0,02
100 20
CH(CH3)
5 >Z
B:
Q
C
-NH
Br
O-C-CH
0,2
0,02
0,002
100 100 100
CH(CH3 )
3 'Z
Br
0,2
0,02
0r002
100 100
ΐοα
Cl
3 /2
G CH(CH3J
C-NH
Τ G-C-C2 H5
0,02
0,002
100 100; 100
Le A 15 652
2098467 1235
Tabelle 2 (Fortsetzung)
(pflanzenschädigende Insekten) Phaedon-Larven-Test
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzentration in %
Abtötungsgrad in % nach Tagen
CF,
Br
0,2
0,02
0,002
100 100 100
Cl
0-Cf-C2H5 0
0,2 100
0,02 100
0,002 100
-NH
^-C-OCH3 Cl
• H
0,2 100
0,02 100
0,002 90
0,0002 80
0,2 100
0,02 100
0,002 100
Le A 13 632 - 17 -
209846V1235
Beispiel C
Tetranychus-Test, resistent
Lösungsmittel : 3 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoff zubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel« das die angegebene Menge Emulgator enthält, und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die ungefähr eine Höhe von 10 - 30 cm haben, tropfnass besprüht. Diese Bohnenpflanzen sind stark mit allen Entwicklungsstadien der gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen.
P Nach den angegebenen Zeiten wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung bestimmt, indem man die toten Tiere auszählt. Der so erhaltene Abtötungsgrad wird in % angegeben. 100 % bedeutet, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden, 0 % bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Wrikstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 3 hervor:
Le A 13 632 - 18 -
209846/1235
Tabelle 3
(pflanzenschädigende Milben) Tetranychus-Test
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzen- Abtötungsgrad tration in % in % nach
Tagen
Cl
(bekannt) 0,2 0,2
14)
0
Ο
Br
0-C-OCH3 CH3 0,2
95
15) ο fcHi
Cl. ^ ^C-NH-
0-C-OCH3 Br 0
0,2
80
Le A 13 632
-τ-
2090/46/1235
Tabelle 3 (Fortsetzung)
(pflanzenschädigende Milben) Tetranychus-Test
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentrat ion in %
Abtötungsgrad in % nach Tagen
16) 5 CH3 -C
Br -ΝΗ·/~Υβγ
Br Br 0-C-OCH3
i1
0,2
90
17)
0,2 0,02
100 40
18)
Cl
0-C-OC2H5 0,2
98
19)
Cl
0-C1-OC2H5 0 0,2
100
Le A 13 - 20 -
209846/1235
Tabelle 3 (Fortsetzung)
(pflanzenschädigende Milben) Tetranychus-Test
Wirkstoffe Wirkstoffkonzen- Abtötungsgrad tration in % in % nach
Tagen
20)
O C-NH
0-C-OC2H3 N
Cl
V- ei 0,2
0,02
100 90
21)
Cl
O Il C-NH
Cl
0-C-OC2H5
Cl
— SCH3
Cl 0,2
80
22)
Br
-NH-
0-C-OC2H5 Il 2 * 0
V-Br 0,2
99
23)
Br
0 U.
Cl Cl
0 C
-NH
0-C-OC2H5 0,2
80
Ie A 13 652 - 21 -
209846/1235
Tabelle 3 (Portsetzung)
(pflanzenschädigende Milben) Tetranychus-Test
Wirkstoffe Wirkstoffkonzen- Abtötungsgrad tration in % in % nach
Tagen
24)
ί-ΝΗ·/"Υα
5-C-OC2H5 NO2 JJ
0,2
90
25) Cl
C-NH-
Cl Cl
0-C-OC2H9 0-C-OC2H3
0,2
80
26)
Cl
Br
0-C-OC4H9 0 0,2
0,02
95 90
27) Br
Cl
-C-OCH2-CH-CH3
CH,
28) Cl
Br
C-NH-/~VBr J=7
-C-OCH2-CH-CH3 0 CH3
0,2
0,2
98
99
Le A 15
209846/1235
- 22 -
Beispiel 1 :
Zu einer Lösung von 20 g (0,043 Mol) 3-Brom-5-chlor-3' ,5'-bistrifluormethyl-2-hydroxy-benzoesäureanilid in 400 ml wasserfreiem Benzol werden 3,5 g (0,04 Mol) Pyridin gegeben. Danach wird bei einer Temperatur von 20 bis 280C eine Lösung von 6,2 g (0,065 Mol) Chlorameisensäuremethylester in 50 ml wasserfreiem Benzol langsam zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird, nach sechzehnstündigem Erhitzen auf 35°C, auf Raumtemperatur abgekühlt und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert.
Der erhaltene ölige Rückstand wird mit Methanol angerieben. Dabei entsteht ein Peststoff, der aus 300 ml Methanol umkristallisiert wird.
Man erhält 12 g (54 % der Theorie) 3-Brom-5-chlor-3',5'-bistrifluormethyl-2-methylcarbonyldioxy-benzoesäureanilid in farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 132-33°C.
Darstellung des Ausgangsprodukts:
Cl
Br OH
52 g (0,22 Mol) 5-Chlor-3-bromsalizylsäurechlorid und 62 g (0,27 Mol) 3,5-Bistrifluormethylanilin werden in 800 ml wasserfreiem Xylol 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Die noch heiße
Le A 13 632 - 23 -
209846/1235
Lösung wird filtriert. Der "beim Abkühlen entstandene Niederschlag wird abgesaugt und mit Petroläther nachgewaschen. Man erhält 78 g (87,5 % der Theorie) 3-Brom-5-chlor-3',5'-bistrifluormethyl-2-hydroxybenzoesäureanilid als schwach gelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 167 0C.
Beispiel 2:
Zu einer Lösung von 20 g (0,046 Mol) 3-Brom-2',5-dichlor-2-hydroxy-5'-trifluormethyl-benzoesäureanilid in "400 ml wasserfreiem Benzol wird 3,7 g (0,046 Mol) Pyridin zugegeben und langsam bei Temperaturen zwischen 200C und 300C eine Lösung von 4,5 g (0,05 Mol) Propionylchlorid in 50 ml Benzol zugetropft·. Nach einer 16-stündigen Reaktionszeit bei 35°C wird heiß vom mitentstandenen Pyridinhydrochlorid abfiltriert und der Rückstand aus Ligroin umkristallisiert. Man erhält 18,5 g (82 % der Theorie) 3-Brom-2',5-dichlor-5'-trifluormethyl-2-propionoxybenzoesäureanilid vom Schmelzpunkt 1170C.
_ Darstellung des Ausgangsprodukts:
Br OH
54 g (0,2 Mol) 3-Brom-5-chlor-2-hydroxy-benzoesäureanilid und 53 g (0,27 Mol) 4-Chlor-3-amino-benzoetrifluorid werden 6 Stunden in 800 ml wasserfreiem Xylol zum Sieden erhitzt. Nach Eiltration der noch heißen Lösung wird zum Abkühlen stehen gelas-
Le A 13 632 - 24 -
209846/1235
sen. Man erhält schwach gelbe Kristalle, die gut mit Petroläther gewaschen werden, in einer Ausbeute von 65,7 g (83 $ der Theorie) vom Schmelzpunkt 154-156 C.
Beispiel 3:
Zunächst wird eine Natriumäthylatlösung aus 2,3 g (0,1 Mol) Natrium in 200 ml wasserfreiem Äthanol zu einer Suspension von 33,7 g 2'-Chlor-2-hydroxy-3,4'-dinitro-benzoesäureanilid in 350 ml wasserfreiem Acetonitril gegeben. Danach werden bei Raumtemperatur 11,9 g (0,15 Mol) Chlorameisensäureäthylester in 50 ml wasserfreiem Acetonitril zugetropft.
Nach einer Reaktionszeit von 24 Stunden wird vom entstandenen Natriumchlorid abzentrifugiert, das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert und der ölige Rückstand mit Methanol nachgewaschen.
Man erhält 15 g (34 % der Theorie) 2l-Chlor-3,4'-dinitro-2-äthylcarbonyldioxybenzoesäureanilid vom Schmelzpunkt 146-15O°C.
Le A 13 632 - 25 -
209846/1235
Tabelle
Vgo-nh
I O-GO-R
σ <x> co
Le A 13 632
Beispiel
nummer		 X Y R1 2', 6 R2 η 5 R5 Schmelz
punkt 0C		 71
4 Br Br OH, 2«, 6 '-CH(CH3)2 2 5 H 167 48
5 Br Br C2H5 6 '-CH(CH3)2 2 H 156 35
6 Gl Cl GH5 3 '-CH(CH3)2 2 5 H 155
7 Gl Br C2H5 3 S5'-GF3 2 5 H 170 - 47
8 Gl Br OCH, \5'~CF3 2 H 146 - 34
9 Gl Br GH, 2'-Gl 1 '-CF3 134 -
10 Gl Br OCH3 3 2'-Cl 1 '-CF3 155
11 Br Br OCH3 ',5'-CF3 2 H 145 -
12 Br Br G2H5 2'-Gl 1 '-GF3 132 -
13 Cl Cl 2'-Gl 1 '-CF3, 93
cn ro
- 26 -
CD CD OO
Le A 13
Beispiel
nummer		 X Y R1 2 · , f>' -CH3 2',41^l η R5 Schmelz
punkt 0C		 6'-0-CO-OC2H5 163-65
14 Br Br OCH3 Ol C I _r< U
' 25		 2 H 161 H 99 - 101
15 Cl Br OCH, 2',4',6'-Br 2 H 146 H 152
16 C(CH3)5 Br OCH, 2',4',6'-Br 3 H 183
17 Cl Cl OCH3 3'-Cl 3 H 175
18 Cl Cl OC2H5 4'-Cl 1 H 125 - 29
19 Cl Cl OC2H5 2',4',5'-Cl 1. H 148
20 Cl Cl OC2H5 3',5'-Cl 3 H 142-44
21 Cl Cl OC2H5 4'-Br 2 4'-SCH3 140 - 43
22 Br Br OC2H5 2',3'-Cl 1 H 179
23 Br Br OC2H5 4'-Cl 2 H 130
24 H NO2 OC2H5 2»,3',5'-Cl 1 H 133
25 Cl Cl OC2H5 2',4'-Cl 3
26 Br Br OG4H9 OCH2-CH(QH3)-CH3 2
27 Br Br 2
le A 13 632
Beispiel-
nummer		 X Y R1 R2 η R5 Schmelz
punkt 0C
28 Cl Cl OCH2-CH(CH3)-CH3 2 ',4',6·-Br 3 H 136-39
29 Br Br OCH5 2' ,6'-CH3 2 H 161
30 Br Br CH, 2'-Cl 1 5'-CF3 176-78
31 Br Br C2H5 2'-Cl 1 5'-CF3 136-37
32 Cl Br CH3 2s,6'-CH3 2 H 192 - 94
33 Cl Br OCH3 2',6'-CH3 2 H 158
34 Cl Br C2H5 2'-Cl 1 5'-CF3 117
35 Cl Br CH3 2',6'-CH(CH3)2 2 H 166
36 Cl Br C2H5 2',6'-CH(CH3)2 2 H 155
37 Cl Cl CH3 2',6'-CH(CH3)2 2 H 169-70
38 Cl Cl C2H5 2',6'-CH(CH3)2 2 H 155
39 Cl Cl OCH3 2',6'-CH(CH3)2 2 H 144
40 Cl Cl CH3 2',6'-CH3 2 H 185 - 86
41 Cl Cl C2H5 - 2',6'-CH3 2 H 155 - 56
ro
- 28 -
Ie A 13 632
Beispiel
nummer		 X Y R1 R2 η R5 Schmelz
punkt 0C
42 Cl Cl OCHj 2',6'-CHj 2 H 153
43 Cl Cl CHj 2'-Cl 1 5'-CPj 152
44 Cl Cl OCHj 2'-Cl 1 5'-CPj 129
45 Cl Br CHj 2',6'-G2H5 2 H 179
46 Cl · Br C2H5 2',6'-C2H5 2 H 169
47 Cl Br C2H5 2',6'-CHj 2 H 164 - 66
48 Cl Br OCHj 2·,6'-CH(CHj)2 2 H 135 - 37
49 Br CHj 3',5'-CFj 2 H 211,
50 C(CHj)j Br OCH,
3		 3',5'-CPj 2 H 164
51 C(CH3)j Br OCHj 2'-Cl 1 5'-CP, 122 - 23
52 C(CHj)j Br CHj 2'-Cl 1 5'-CPj 146
53 C (CHj) j Br CHj 2',4',6'-Br 3 H 195
54 Cl H OC2H5 2'-Cl 1 H 93 - 95
55 Cl H OC2H5 . 4'-Cl 1 H 110
- 29 -
INJ CD 00 CD NJ
O CD OO J^ CD
Beispiel
nummer		 X Y R1 R2 η H Schmelz
punkt 0O
56 Br Br OH3 3',5'-CP3 2 I'-NQ 173 - 74
57 H NO2 O5H7 2'-Cl 1 75 - 76
Le A 13 632
ro
K) ο oo CD K)

Claims (6)

  1. Patentansprüche;
    ) 2-Acyloxybenzoesäureanilide der Formel
    X und Y für Chlor, Brom und/oder tertiäres Butyl
    stehen, außerdem falls X für Vaseerstoff steht,
    Y für Nitro steht und falls Y für Wasserstoff stoff steht, X für Chlor und R1 für Alkoxy mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht,
    für Alkyl unc atomen steht
    R für Alkyl und Alkoxy mit bis zu 6 Kohlenstoff-
    R für Alkyl und Halogenalkyl mit jeweils bis iu
    Kohlenstoffatomen steht, ferner für Halogen und Nitro steht, weiterhin für eine 41kylcarbonyldioxygruppe und für einen Acyloxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
    R^ für Wasserstoff, für Alkyl, Halogenalkyl,
    Alkoxy und Alkylmercapto mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, für Halogen und für Nitro steht und
    η für die Zahlen 1, 2 oder 3 steht.
  2. 2) Verfahren zur Herstellung von 2-Acyloxybenzoesäureaniliden dadurch gekennzeichnet, daß man 3,5-disubstituierte 2-Hydroxybenzoesäureanilide bzw. deren Salze, der Formel
    le A 13 632 - 31 -
    209846/1235
    (ii)
    in welcher
    2 3
    X, Y, R , R und η die oben angegebene Ledeutung
    und
    M für Wasserstoff oder ein Äquivalent
    eines Kations steht,
    mit Säurechloriden oder ChIorkohlensäureestern der Formeln
    R1-CO-Cl (III)
    in welcher
    R die oben angegebene Bedeutung hat
    gegebenenfalls in Gegenwart von Säurebindern und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungemittels umsetzt.
  3. 3) Insektiziden und akariziden Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2-Acyloxybenzoesäureaniliden gemäß Anspruch 1.
  4. 4) Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Spinnmilben (Acarina), dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Acyloxybenzoesäureanilide gemäß Anspruch 1 auf Insekten und Milben oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
    Le A 13 632 - 32 -
    20 9 8 46/1235
  5. 5) Verwendung von 2-Acyloxybenzoesäureaniliden gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten und Milben.
  6. 6) Verfahren zur Herstellung von Insektiziden und akariziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Acyloxybenzoesäureanilide gemäß Anspruch 1 mit Streckmittel und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
    Le A 13 632 - 33 -
    209846/1235
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