DE2117363A1 - New indamines that can be used for coloring keratin fibers and especially human hair - Google Patents
New indamines that can be used for coloring keratin fibers and especially human hairInfo
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Description
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i.) - ',OOO MCiNCJt-JCNLJ, UAUCRUTHAOSC SZ. FkKNRU!'-' COMVj i.) - ', OOO MCiNCJt-JCNLJ, UAUCRUTHAOSC SZ. FkKNRU! '-' COMVj
München, den & APR. 1971 M/11470 Munich, the & APR. 1971 M / 11470
L f OB E. A Ir 14j Hue Royale, Paris 8e (Frankreich)L f OB E. A Ir 14j Hue Royale, Paris 8e (France)
Neue Indamine die zur Färbung von Keratinfasera und insbesondere von menschlichen Haaren verwendbar sindNew indamines for coloring keratin fibers and in particular of human hair are usable
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Indamine der allgemeinen Formel:The present invention relates to new indamines of the general formula:
mirme
(D(D
- 1 109844/1808 - 1 109844/1808
M/ ..147 ο λ M / ..147 ο λ
worin B1, R2» B5 und R,, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffatom oder Halogenatom oder einen Eedrigalkyl- oder Niedrigalkoxyrestg welche 1 "bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, "bedeuten und Rc und Rg entweder beide Wasserstoffatome oder beide substituierte oder unsubstituierte Niedrigalkylreste, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten, wie Methylreste, Äthylrestef Butylreste, Hydroxyalkylreste, Carbamoylalkylreste, Piperidinoalkylreste, Acylaminoal- h kylreste. Die vorliegende Erfindung betrifft auch die von %i.e~ sen Verbindungen gebildeten Salze mit organischen oder anor- ■ ganischen Säuren, insbesondere deren Acetate, Tartrate, Arylsulfonate, Hydrochloride, Hydrobromide, Persulfate oder Perchlorate oder auch die !Doppelchloride von Zink und dem Indaminen, welche diese Verbindungen mit Zinkchlorid ergeben·wherein B 1 , R 2 »B 5 and R 1, which can be the same or different, represent a hydrogen atom or halogen atom or an ethyl alkyl or lower alkoxy radical which contain 1" to 6 carbon atoms, "and Rc and Rg are either both hydrogen atoms or both substituted mean or unsubstituted Niedrigalkylreste, which may be the same or different, such as methyl radicals, ethyl radicals kylreste h f butyl radicals, hydroxyalkyl radicals, Carbamoylalkylreste, Piperidinoalkylreste, Acylaminoal-. The present invention also relates to the of% ~ sen compounds ie salts formed with organic or anor- ■ ganic acids, in particular their acetates, tartrates, arylsulfonates, hydrochlorides, hydrobromides, persulfates or perchlorates or the! Double chlorides of zinc and the indamines which these compounds with zinc chloride result in
Die Indamine der Formel I sind im allgemeinen in Form der freien Basen schwieriger zu isolierten und aufzubewahren als ihre Salze, welche leicht zu isolieren und aufzubewahren sind·The indamines of the formula I are generally more difficult to isolate and store than in the form of the free bases their salts, which are easy to isolate and store
Man kann die Indamine oder Indaminsalze der Formel I durch Kon-: densieren des 2,6-DiaminopyridiK3 mit einem p-Phenylendiamin i der Formel:The indamine or indamine salts of the formula I can be obtained by: condense the 2,6-diaminopyridiK3 with a p-phenylenediamine i the formula:
(ID(ID
in wässerigem, wässerig-alkoholischem oder wässerig-acetonischem Medium in Gegenwart eines Oxydationsmittels und gegebenenfalls nachfolgende Umwandlung des so erhaltenen Indamine oder Indaminsalzes in das gewünschte Indaminsalz herstellen.in aqueous, aqueous-alcoholic or aqueous-acetone Medium in the presence of an oxidizing agent and, if appropriate, subsequent conversion of the indamine thus obtained or make indamine salt into the desired indamine salt.
- 2 1098 44 Π 80 8 - 2 1098 44 Π 80 8
M/11470 jM / 11470 j
Das in der obigen Kondensationsreaktion verwendete Oxyda- ! tionsmittel ist vorteilhafterweise Wasserstoffperoxyd oder ein Persalz, insbesondere ein Alkalipersulfat oder Ammoniumpersulfat, welche es ermöglichen, das Indamin der Formel I in Form des unlöslichen Persulfats leicht zu isolieren.The Oxyda- used in the above condensation reaction ! The medium is advantageously hydrogen peroxide or a persalt, in particular an alkali persulphate or ammonium persulphate, which make it possible to easily isolate the indamine of the formula I in the form of the insoluble persulphate.
Palis das verwendete Oxydationsmittel Wasserstoffperoxyd ist und falls das gewünschte Indamihsalz relativ wenig wasserlöslich ist, setzt man noch, der Kondensation des 2,6-Diaminopyridins mit dem p-Phenylendiamin der Formel II der Reaktionsmischung entweder die dem Salz entsprechende Säure oder ein Salz dieser Säure, das wasserlöslicher ist als das gewünschte Indaminsalz, z.B. Ammoniumpersulfat, zu. ! Palis the oxidizing agent used is hydrogen peroxide and if the desired Indamihsalz is relatively insoluble in water, the condensation of 2,6-diaminopyridine with the p-phenylenediamine of the formula II of the reaction mixture is either the acid corresponding to the salt or a salt of this acid, which is more water soluble than the desired indamine salt, e.g. ammonium persulfate. !
Es wurde außerdem festgestellt, daß es; wenn man ein Indaminpersulfat herstellen will, oft günstig ist in zwei Stufen ■vorzugehen, indem man zuerst die Mischung von 2,6-Diaminopyridin und p-Phenylendiamin der Formel II mit Hilfe von Wasserstoffperoxyd oxydiert und dann der ReaktionsmischuBg das geeignete Persalz zugibt.It was also found that it; if you have an indamine persulfate wants to produce, often cheap is to proceed in two steps ■ by first the mixture of 2,6-diaminopyridine and p-phenylenediamine of the formula II is oxidized with the aid of hydrogen peroxide and then the appropriate reaction mixture is added Persalz admits.
Falls man sehr wasserlösliche Indaminsalze erhalten will, muß man in zwei Stufen vorgehen-, indem man in einer ersten Stufe ein relativ wasserunlösliches und damit isolierbares Indaminsalz herstellt, z.B. ein Peroulfat oder ein Hydrochloric!., und in einer zweiten Stufe dieses Salz mit einer alkalischen Lösung behandelt aus welcher man das Indamin der Formel I mit Hilfe eines geeigneten Lösungsmittels extrahiert, wobei dieses Indamin anschließend durch Zugeben der entsprechenden Säure zu der Lösungsmittelphase in das gewünschte Salz umgewandelt wird. Diese Verfahrensweise gilt für die Fälle, in denen man z.B. ein Acetat, ein Xartrat oder ein p-Toluolsulfat herstellen will.If you want to obtain very water-soluble indamine salts, you have to proceed in two stages, in that in a first stage a relatively water-insoluble and thus isolable indamine salt is prepared, e.g. a peroulfate or a hydrochloric acid, and in a second stage this salt is prepared with an alkaline one Treated solution from which the indamine of the formula I is extracted with the aid of a suitable solvent, this indamine then being converted into the desired salt by adding the appropriate acid to the solvent phase. This procedure applies to cases in which, for example, an acetate, a xartrate or a p-toluene sulfate is to be produced.
Die bei der J^irchführung des erfindungsgemäßen VerfahrensDuring the implementation of the method according to the invention
- 3 1098A4/18U8 - 3 1098A4 / 18U8
Μ/11470 η Μ / 11470 η
verwendbaren p-Phenylendiaaine sind beispielsweise p-Phenylendiamin, p-Soluylendiamin, 2,5-Diasinoanisol, 2,5-Diaa:inochlorbcnzol, 2-Methoxy-5-methyl--p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-3-methoxy-p-phenylendiamin, 1,4-Diaiainodurol, N,N-Dimethyl-pphenylendiamin. p-phenylenediaaine that can be used are, for example, p-phenylenediamine, p-soluylenediamine, 2,5-diasinoanisole, 2,5-diaa: inochlorobenzene, 2-methoxy-5-methyl-p-phenylenediamine, 2,6-dimethyl-3-methoxy-p-phenylenediamine, 1,4-Diaiainodurol, N, N-dimethyl-pphenylenediamine.
Die erfindungsgemäßen Indaminsalze, in denen R^ und Rg beide Wasserstoffatome und mindestens zwei der Reste R1, I-,» R3 und R. keine Wasaerstoffatome sindfi -können auch durch Kondensieren von 2,6-Dicainopyridin mit einem Benzochinondiimin der FormelThe Indaminsalze invention in which R ^ and Rg are both hydrogen atoms and at least two of R 1, I-, "R3 and R. are not Wasaerstoffatome fi -can also by condensing 2,6-Dicainopyridin with a benzoquinonediimine the formula
R2 R1 R 2 R 1
(III)(III)
hergestellt werden (worin R-,, Rp, R, und R. die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, jedoch unter der Bedingung, daß mindestens zwei dieser Reste kein Wasserstoffatom darstellen), wobei diese Kondensation-entweder in wässerigem Medium oder in einem inerten Lösungsmittel wie Kethylisobutylketon, Aceton, Dioxan, Äther oder Benzol, in Gegenwart der dem gewünschten Salz entsprechenden Säure durchgeführt wird.(where R- ,, Rp, R, and R. the above Have meanings, but with the condition that at least two of these radicals are not a hydrogen atom), this condensation-either in aqueous medium or in an inert solvent such as methyl isobutyl ketone, acetone, Dioxane, ether or benzene, is carried out in the presence of the acid corresponding to the desired salt.
Die verwendbaren Chinondiimino sind insbesondere 2-Methyl-5-methoxybenzochinondiimin, 2-Methoxy-3,5-dimethyl-benzoohinondiimin oder 2,5-Dimethoxybenzochinondiimin.The quinonediimino that can be used are, in particular, 2-methyl-5-methoxybenzoquinone diimine, 2-methoxy-3,5-dimethyl-benzoquinonediimine or 2,5-dimethoxybenzoquinonediimine.
Schließlich erhält man die Indaminsalze der Formel I, worin Rc und Rg beide substituierte oder un3ubstituierte Alkylreste sind, durch Kondensieren der p-Nitroso-NjN-dialkylaniline der FormelFinally, the indamine salts of the formula I are obtained in which Rc and Rg both substituted or unsubstituted alkyl radicals are, by condensing the p-nitroso-NjN-dialkylanilines of formula
BAD ORIGINAL BATH ORIGINAL
■- 4 -■ - 4 -
X/1147O SX / 1147O S.
R2 R 2
(IV)(IV)
worin R- und R,. beide substituierte oder unsubstituierte Alkylresta bedeuten, wie oben für (I) angegeben, oder der Salze dieser ITitrosöderivate, v/ie Hydrochloride oder Hydrobrocide, mit 2,6-Diaainopyridin in wässerigem Medium bei*einer (Temperatur zwischen 30 und 60 oder in alkoholischem Medium, insbesondere wenn man die Indamine (I) in Form von Zinkdoppelchloriden isolieren will.wherein R- and R ,. both substituted or unsubstituted alkyl radicals as indicated above for (I), or the salts of these ITitrosoderivatives, v / ie hydrochlorides or hydrobrocides, with 2,6-diaainopyridine in aqueous medium at * one (Temperature between 30 and 60 or in an alcoholic medium, especially if one uses the indamines (I) in the form of zinc double chlorides want to isolate.
Die örfindung3geiuäßen Indamine stellen Parbstoffe dar, deren löslichkeit in V/asser und Alkohol oft sehr gut ist und in jedem Pail bei weitem ausreichend zur Haarfärbung, aufgrund der großen Pärbekraft dieser Produkte in einem breiten pH-Bereich der von pH 3 bis pH 10 reicht.The indamines that are found in the region are paraffins, their solubility in water and alcohol is often very good and in every pail is by far sufficient for hair coloring, due to the great tinting power of these products in a wide pH range from pH 3 to pH 10.
Polglich betrifft die vorliegende Erfindung auch neue Färbemittel für Keratinfasern, insbesondere.für menschliche Haare, welche dadurch gekennzeichnet sind, daß sie mindestens eine Verbindung der Formel I enthalten.The present invention also relates to new colorants for keratin fibers, in particular for human hair, which are characterized in that they contain at least one compound of the formula I.
Die erfindungsgeiaäßen Färbemittel können nur Verbindungen der Formel I enthalten, in welchem Fall man auf weißen Haaren Färbungen erzielen kann, die von blau bis grün reichen, und dies nach extrem kurzer Einwirkungszeit von ungefähr 3 I-Iinuten bei Umgebungstemperatur·The colorants according to the invention can only contain compounds of the formula I, in which case one can achieve colorations on white hair that range from blue to green, and this after an extremely short contact time of about 3 1 minutes at ambient temperature.
Aufgrund der großen Färbekraft der neuen Verbindungen der Formel I kann deren Konzentration in den erfindungsgemäßen Kitteln außerordentlich gering sein, in der Größenordnung von Because of the great coloring power of the new compounds of the formula I, their concentration in the gowns according to the invention can be extremely low , of the order of magnitude
BAD-ORIGINAL 109844/1808ORIGINAL BATHROOM 109844/1808
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0,002 Gew.-J». Jedoch kann diese Konzentration von 0,002 Gew.-# bis 1 Gew.-$£ variieren.0.002 percent by weight ». However, this concentration of 0.002 wt .- # to $ 1 wt.
Die erfindungsgeinäßen Mittel können andere Direktfarbstoffe enthalten, z.B. Azo- oder Anthrachinonfarbstoffe, nitrofarbstoffe der Benzolreihe, Indoaniline, Indophenole, andere Indamine als die der !Formel I, Oxazine oder Azine. Mit ,den dungsgeinäßen Mitteln kann man reflexreiche ITuanoen erhalten und das Rot kastanienroter oder braunroter Haare abdecken, · sogar wenn es sich um sehr dunkle Haare handelt.The agents according to the invention can contain other direct dyes contain, e.g. azo or anthraquinone dyes, nitro dyes the benzene series, indoanilines, indophenols, other indamines than those of the formula I, oxazines or azines. With the One can obtain reflex-rich ITuanoes using conventional means and cover the red of auburn or brownish red hair, even if it is very dark hair.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel liegen im allgemeinen in Form von wässerigen oder wäsoerig-allcoholischon Lösungen vor, welche leicht durch Auflösen einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I, gegebenenfalls in Mischung mit anderen Direktfarbstoffen, hergestellt werden können. Sie können jedoch auch Verdickungsmittel enthalten und in Form von Cremes oder Gelen vorliegen.The colorants according to the invention are generally in the form of aqueous or aqueous-alcoholic solutions, which can easily be prepared by dissolving one or more compounds of the formula I, optionally in a mixture with other direct dyes. However, you can also contain thickeners and are in the form of creams or gels.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können außerdem verschiedene in der Kosmetik üblicherweise verwendete Zusätze enthalten, beispielsweise Benetzungsmittel, Dispersionsmittel, Quellmittel, Durchdringungsmittel, Erweichungsmittel oder Parfüms. Sie können auch in Aerosolflaschen konditioniert sein.The compounds according to the invention can also contain various additives commonly used in cosmetics, for example wetting agents, dispersants, swelling agents, penetrants, emollients or perfumes. They can also be conditioned in aerosol bottles.
Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Färbemittel kann in weiten Grenzen variieren, liegt jedoch im allgemeinen zwischen 3S5 und 10 und vorzugsweise zwischen 5 und 9.The pH of the colorants according to the invention can vary within wide limits, but is generally between 3 S 5 and 10 and preferably between 5 and 9.
Das Färben von Keratinfasern, insbesondere von menschlichen Haaren mit Hilfe der erfindungsgemäßen Färbemittel erfolgt auf übliche Weise durch Anwendung des Büttels auf die zu färbenden Fasern, mit denen man es für sine Zeit, welche zwischen 3 und 30 Minuten variiert, in Kontakt IaSt9 gefolgt τοη Spülen , und gegebenenfalls Waso&en und Xroclmsn dei· Fasern·The dyeing of keratin fibers, particularly human hair using the colorants of the invention is carried out in the usual manner by applying the bailiff to the fibers to be dyed, with which one it τοη followed for sine time which varies from 3 to 30 minutes in contact IAST 9 Rinse, and if necessary Waso & en and Xroclmsn dei · fibers ·
1093 4471 30Ö1093 4471 30Ö
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Die erfindung3geinäßen Farbstoffe können auch in Form von Haarwellotioncn verwendet v/erden.The dyes according to the invention can also be in the form of Hair wave lotions are used.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch ein l neuen Mittel, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es in wässerig-alkoholischer Lösung mindestens ein kosmetisches Harz und mindestens eine Verbindurig der Formel I oder eines Salzes davon oder ein Doppelchlorid von Zink und dem Indamin, wie vorstehend definiert, enthält." ·The present invention, therefore, is that it above a l new agent which is characterized in aqueous-alcoholic solution, at least one cosmetic resin and at least one Verbindurig of formula I or a salt thereof, or a double chloride of zinc and the indamine as defined, contains. "
Der Anteil dieser Verbindungen in den erfindungsgemäßen Waeserwellotions kann außerordentlich gering sein. Dieser Anteil variiert im allgemeinen von 0,002 "bis 1 Gew.-56.The proportion of these compounds in the waeser wave lotions according to the invention can be extremely low. This Proportion generally varies from 0.002 "to 1% by weight.
Zu den kosmetischen Harzen, welche in die erfindungsgemäßen Wasserwellotions aufgenommen werden können, gehören Polyvin .-pyrrolidon, Krotonsäure/Vinylacetat-Iiischpolymerisate, Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Mischpolymerisate, Maleinsäureanhydrid/Butylvinyläther-Mischpolymerisate etc.. Diese Harze werden in einen Anteil von 1 bis 3 Gew.-i» verwendet.The cosmetic resins which can be included in the water well lotions according to the invention include polyvinyl pyrrolidone, crotonic acid / vinyl acetate copolymers, vinyl pyrrolidone / vinyl acetate copolymers, maleic anhydride / butyl vinyl ether copolymers, etc. These resins are used in a proportion of 1 to 3 Gew. -I » used.
Die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Wasserwellotions geeigneten Alkohole sind die Alkohole mit niedrigem Molekulargewicht, vorzugsweise Äthanol oder Isopropanol. Diese Alkohole werden in einem Anteil von 20 bis 50 Gew.-# verwendet/The for the production of the water wave lotions according to the invention suitable alcohols are the low molecular weight alcohols, preferably ethanol or isopropanol. These alcohols are used in a proportion of 20 to 50 wt .- # /
Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Wasserwellotions kann zwischen 3 und 10 variieren, liegt jedoch vorzugsweise zwischen 4 und 9.The pH of the water wave lotion according to the invention can vary between 3 and 10, but is preferably between 4 and 9.
Die erfindungsgemäßen Wasserwellotions, welche nur erfindungsgemäße Farbstoffe enthalten, stellen nuancierende Mittel dar, mit welchen man den Haaren außerordentlich leuchtende Reflexe verleihen und das fiot in kastanienroten oder braunroten Haaren abdecken kann· The Wasserwellotions invention which contain dyes only invention represent nuancing means with which to give the hair exceptionally brilliant reflexes and Fiot can cover in chestnut red or brown red hair ·
- 7 - BAD ORIGINAL- 7 - ORIGINAL BATHROOM
109844/1808109844/1808
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Die erfindungsgemäßen liasserweliotions können auch andere Direktfarbstoffe enthalten, z.B. Azo- oder Anthrachinonfarbstoffe, Nitrofarbstoffe der Bsnsolreüie, Indoaniiine, Indoplienole oder auch andere Indamine, O;:azins oder Asine.The liasserweliotions according to the invention can also be others Contain direct dyes, e.g. azo or anthraquinone dyes, Nitro dyestuffs of the Bsnsolreüie, Indoaniiine, Indoplienole or also other indamines, O;: azines or asines.
Die erfindungsgeinäßen Wasserwellbtioncn werden auf übliche Weise durch Auftragen auf die feuchten Haare, welche vorher gewaschen und gespült worden sind, und nachfolgendem Eindrehen und Trocknen der Haare angewendet. ,The water waves according to the invention are customary Way by applying it to damp hair, which has been washed and rinsed beforehand, and then twisting it in and drying the hair applied. ,
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter veranschaulichen, ohne sie jedoch zu beschränken.The following examples are intended to further illustrate the invention. but without restricting them.
Herstellung von 11-[ (4-'-AmInO-Z'-inethoxy-51 -methyl)-phenyl ]-3-amino-2-aza-benzocninondiimin-:nonoacetat Preparation of 11- [ (4 -'-AmInO-Z'-ynethoxy-5 1 -methyl) -phenyl] -3-amino-2-aza-benzocninonediimine-: nonoacetate
Man löst bei Umgebungstemperatur 6 g (0,04 Hol) 3-Hethoxy-6-methylbenzochinondiiüjin in 120 cm Kethylisobutylkcton und gibt zu dieser Lösung sogleich 4,3 g (0,04 Hol) 2,6-Diaminopyridin6 g (0.04 hol) of 3-methoxy-6-methylbenzoquinone-jin are dissolved at ambient temperature in 120 cm Kethylisobutylkcton and gives 4.3 g (0.04 Hol) of 2,6-diaminopyridine were immediately added to this solution
3 33 3
in 120 cm Dioxan, welchem 6 ein Essigsäure zugesetzt sind. Man saugt sogleich 5,5 g des erwarteten, Indaiains in Form des Monoacetats ab. Das erhaltene Produkt ist chromatographisch rein und schmilzt mit Zersetzung zwischen 190 und 193°.in 120 cm of dioxane to which an acetic acid has been added. 5.5 g of the expected Indaiain in the form of the Monoacetats. The product obtained is chromatographically pure and melts with decomposition between 190 and 193 °.
Molekulargewicht, berechnet für CltrEL 0N5O3 317Molecular weight calculated for C ltr EL 0N 5 O 3 317
Molekulargewicht, gemessen mit einem "Mechrolab"-Osiaometer 310Molecular weight measured with a "Mechrolab" Osiaometer 310
Molekulargewicht, gefunden durch potentiometrische Titrierung in essigsaurem Medium mit Perchlorsäure 322Molecular weight found by potentiometric titration in acetic acid medium with perchloric acid 322
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
1 098AA/1δϋδ1 098AA / 1δϋδ
Π/11470Π / 11470
"berechnet"calculated
O II HO II H
55,73 5,99 22,08 $ 55.73 $ 5.99 $ 22.08
55,15 5,09 21,67 #55.15 5.09 21.67 #
55,22 . 5,55 21,8055.22. 5.55 21.80
B c χ G -o :·. elB c χ G -o: ·. el
ro teilung von IT- [ (4f ~Amno-2' -xsGthoxy-3'»5' -dimethyl )-ph"e-ro division of IT- [(4 f ~ Amno-2 '-xsGthoxy-3' »5 '-dimethyl) -ph" e-
Bai üm^obun^stemperatur v/orcLon 8,2 g (0,05 Mol) 3-I-lGthoxy-2,)G~aiLJGtIiyl-Ocii2oc2iin0iidiiinin In 100 cn Kethylisobutyllceton t'üloai; und au diecor LöGUiig v/crden cogleicli 5,45 g (0,05 Mol) 2; 6-Iiici;Inopyridiu in 100 ce^ Dioiran, doa 4 cm Sasigsäure Suoeootirfc sind, gogeDon. Kan SAugt sogleich. 6 g dos emrartetcii ludaains in I?ora des I-Ionoacdtats ab. Oas erhaltene Produkt ist praktisch rein und sclnailst unter Zersetzung zwisciion 125 und 123°.Bai üm ^ obun ^ temperature of orcLon 8.2 g (0.05 mol) 3-I-lGthoxy-2,) G ~ aiLJGtIiyl-Ocii2oc2iin0iidiiinin In 100 cn Kethylisobutylcetone t'üloai; and au diecor LöGUiig v / crden cogleicli 5.45 g (0.05 mol) 2; 6-Iiici; Inopyridiu in 100 ce ^ Dioiran, doa 4 cm sasetic acid Suoeootirfc are, gogeDon. Kan Sucks immediately. 6 g dos emrartetcii ludaains in I? Ora des I-Ionoacdtats . The product obtained is practically pure and fastest with decomposition between 125 and 123 °.
"borοch.net für G- -H0-, H-O.,"borοch.net for G- -H 0 -, HO.,
JLo cJ. p ρJLo cJ. p ρ
cuioht, gefunden durch potontioiitriex'ung in essigsaurem !'lediumcuioht, found by potontioiitriex'ung in acetic acid! 'ledium
t Perchlorsäuret perchloric acid
331331
340340
Analyseanalysis
"berechnet: gefunden :"calculated: found:
58,0058.00
55,97 55,8555.97 55.85
H NH N
6,34 21,14 cfo 6.34 21.14 c fo
5,34 20,86 i> 5.34 20.86 i>
6,44 20,986.44 20.98
■?' π -ο i e 1 3■? ' π -ο i e 1 3
voü Ii-[(4'-^"ino-2f-Eethoxy)-phenyl]-3-araino-2- x?\o:ui£iT$$ßr~-e;ra\£at voü Ii - [(4 '- ^ "ino-2 f -ethoxy) -phenyl] -3-araino-2- x? \ o: ui £ iT $$ ßr ~ -e; ra \ £ at
5,9 g (0,05 I-iOl) Kothoxy-p-phcnylendiaiain werden in einer Mi-5.9 g (0.05 I-iOl) Kothoxy-p-phcnylendiaiain are in a mi
•5 5• 5 5
von 50 ca Aceton und 30 cm V/aacer gelöst. V/eiterhindissolved by 50 ca acetone and 30 cm V / aacer. V / continue
109844/1808 BAD 0R1GtNAL 109844/1808 BAD 0R1GtNAL
2 λ ! 2 λ !
Η/11470Η / 11470
•χ• χ
löst man 5j45 δ (0,05 I-Iol) 2,6-Diaainopyridin in 50 cm Aceton» ί·Ιαη EioCiit dio beiden erhaltoneu Lösirnjoii, läßt sie abkühlen und fügt dann 25 cü Ari^ouiak Eilt 22°2 und 50 cd Wasserstoffperoxid alt 40 Volumina au. !lach einigen Kinuten- fügt man üjaigoiuro Dia zu einem T>H-Wcrt von 8 und 20 g Anmoniuia-one dissolves 5j45 δ (0.05 Iol) 2,6-diaainopyridine in 50 cm acetone » ί · Ιαη EioCiit dio both receive Lösirnjoii, let them cool down and then adds 25 cü Ari ^ ouiak Eilt 22 ° 2 and 50 cd hydrogen peroxide old 40 volumes au. ! laughs for a few minutes - adds man üjaigoiuro Dia to a T> H-Wcrt of 8 and 20 g Anmoniuia-
persulfat in Lösung in 40 cm Eisv/asaer zu. Man saugt so-persulfate in solution in 40 cm Eisv / asaer . One sucks so-
gleich. 8 g des erwarteten Indamina in Form des Persulfats at>, v/elches chroaatographisch rein ist.same. 8 g of the expected indamina in the form of persulfate at>, v / which is chromatographically pure.
B ο i 3 ρ i e 1 4B ο i 3 ρ i e 1 4
Herstellung von 17- [ (4'-lrjirLO-2'-ziotiaoicy)-phenyl]-3-aiaino-2-asa-benaochinondiiuin-p-toluolßulfonat Preparation of 17- [(4'-IrjirLO-2 ' -zio tiaoicy) -phenyl] -3-aiaino-2-asa-benaoquinondiiuin-p-toluenesulfonate
!■lan behandelt dan gemäß Beispiel 3 hergestellte Indaxninparsulfat mit einer v/äscsrigon Ainnonialclösung. I-Iit einer Lösung von Ksthylisobutylketon extrahiert iaan sogleich das freigesetzte Indaain. Dom Extralrcionslösungsmittel wird" p-2oluolsulfonsäure in einer 1-Ionge zugegeben, die ausreichend ist, um das Indaain in Pona des. p-5?oluolsulfonats auszufällen. Man s^u^t ab und wäscht die Kristalle mit Hethylisobutylketon. Das erhaltene Produkt ist chromatographisch rein.! ■ lan then treated indaxninparsulfate prepared according to Example 3 with a v / äscsrigon Ainnonialclösung. I-iit a solution from Ksthylisobutylketon extracts iaan immediately the released Indaain. The extra solvent is "p-2oluenesulfonic acid added in a 1 ion amount, which is sufficient to to precipitate the indaain in pona des. p-5? oluenesulfonate. Man s ^ u ^ t off and wash the crystals with methyl isobutyl ketone. The product obtained is chromatographically pure.
Beispiel 5Example 5
Herstellung von 2T-[(4l--i^3ino-3l-chlor)-phenylJ-3-amino-2-azabenzochinondiimin-persulfat Preparation of 2T - [(4 l --i ^ 3ino-3 l -chlor) -phenylJ-3-amino-2-azabenzoquinone diimine persulfate
Man löst einerseits 7,1 g (0,05 Mol) Ghlor-p-phenylendiaminOn the one hand 7.1 g (0.05 mol) of chloro-p-phenylenediamine are dissolved
3 3 33 3 3
in 100 cm Aceton, zu welchen 4-0 cm Wasser und 10 cm Ammoniak mit 220B gegeben worden sind. Andererseits löst man 5,45 g (0,05 Mol) 2,6-Diaminopyridin in 25 Cm"7 Aceton, su dem 10 cm V/asser gegeben worden sind. Man mischt die beiden Lösungenin 100 cm acetone, to which 4-0 cm water and 10 cm ammonia with 22 0 B have been added. On the other hand, one dissolves 5.45 g (0.05 mol) of 2,6-diaminopyridine in 25 cm "7 acetone to which 10 cm v / water has been added. The two solutions are mixed
3 ο 3 ■3 ο 3 ■
und gibt 25 cm Ammoniak mit 22 B und dann 70 cm Wasserstoff- ' peroxyd mit. 40 Volumina zu. Man beläßt die Roaktionsmischung 2 Stunden bei Umgebungstemperatur, neutralisiert sie mit Es- ·and gives 25 cm of ammonia with 22 B and then 70 cm of hydrogen peroxide. 40 volumes too. It leaves the Roaktionsmischung 2 hours at ambient temperature, it is neutralized with acetic ·
- 10 1098 4 A/1808 BAOORIGiNAL- 10 1098 4 A / 1808 BAOORIGiNAL
:ΐ/ιΐ47ΰ: ΐ / ιΐ47ΰ
sig3äure, kühlt sie in einer Eis-Salz-Mischung ab und gibt dann 20 g Aamoniurapornulfat, gelöst in 50 cm5 Wasser zu. Man saugt 3 g des ex-wartoton Xndandns in ITorr: des Persulfats a"b. Dicacs Produkt ist chromatographicch rein.sig3 acid, cool it in an ice-salt mixture and then add 20 g of amoniuraporn sulfate, dissolved in 50 cm 5 of water. 3 g of the ex-wartoton Xndandns are sucked in ITorr: the persulfate a "b. Dicac's product is chromatographically pure.
B ο i s ρ i G 1 6B ο i s ρ i G 1 6
H3TCteilung von K-[ (4I-Aaino-3l-chlor)-plienyl]-3-ainino-2-azaboii2ocIiinondiiiaiii-E]onoacetat H 3TC division of K- [(4 I -aaino-3 l -chlor) -plienyl] -3-ainino-2-azaboii2ocIiinondiiiaiii-E] onoacetate
I-Ian "beliandelt 6 g des gemäß Beispiel 5 iiergestellten Persulfats mit einer wässerigen annnoniakalischen Lösung und extrahiert sogleich da3 freigesetzte Indarain mit KethylisolDutylketon. Don Extralctionslösungsiiittol v/ird die Essigsäure zugegeben, welche notwendig i3t, ua das Indaiainacetat auszufällen. I-Ian erhält so nach Absaugen 2,5 g eines chromatographisch reinen Produkts, das unter Zersetzung zwischen 134 und 136° schmilzt.I-Ian "treats 6 g of the persulfate prepared according to Example 5 with an aqueous ammonia solution and extracted Immediately released indaraine with kethylisole-butyl ketone. The acetic acid is added to the extraction solution, which is necessary, among other things, to precipitate the indaine acetate. After suction filtration, I-Ian receives 2.5 g of a chromatographically pure product which decomposes between 134 and 136 ° melts.
Molekulargewicht, berechnet für C11H10Ii5Cl1CH5GO2H 307 Molekulargewicht, gefunden durch potentiometriselio 2:l-^ierung in essigsaurem Medium mit Perchlorsäure - - 315Molecular weight, calculated for C 11 H 10 Ii 5 Cl 1 CH 5 GO 2 H 307 Molecular weight, found by potentiometriselio 2: l- ^ ation in acetic acid medium with perchloric acid - - 315
Analyse C11 Analysis C 11
berechnet: gefunden :calculated: found:
Beispiel 7Example 7
Herstellung von Ii-[(4l-Airiino)-phenyl]-3-amino-2-aza-benzochinondÜEin-monohydrat-monoacetat Preparation of Ii - [(4 l -Airiino) -phenyl] -3-amino-2-aza-benzoquinone-monohydrate-monoacetate
Man stellt zuerst gemäß einem Verfahren wie in Beispiel 3 beschrieben II- [ (4* -Amino) -phenyl ]-3-amino-2-aza-benzochinondiimin-persulfat her.It is first prepared according to a procedure as described in Example 3 II- [(4 * -amino) phenyl] -3-amino-2-aza-benzoquinonediimine persulfate here.
109844/1808 BAO ORIGINAL109844/1808 BAO ORIGINAL
Μ/11470Μ / 11470
1)0.3 erhaltene rolie Persulfat wird sit einer wässerigen aimaonialvalicchen Lösung behandelt und das freite sets te Indaaiii v/ird sogleich mit Msthylisobutylketon extrahiert. Zu der LöGun^aiaittX'lphase wird die Menge 3ssigßä*are gegeben, die, notwendig ist, um das erwartete Acetat auszufällen. Das Produlct v/ird sogleich abgesaugt, mit 'Aceton gewaschen und über P„0_ getrocknet. Da3 erhaltene Produkt ist chroiaatographisch 1) 0.3 obtained foil persulphate is treated with an aqueous alaonialvalic solution and the free set of indaaiii is extracted immediately with methyl isobutyl ketone. To the solution phase the amount of acidic acid is added which is necessary to precipitate the expected acetate. The product is immediately filtered off with suction, washed with acetone and dried over P "0". The product obtained is chromatographic
O 'O '
rein und schmilzt unter Zersetzung bei 137 .pure and melts at 137 with decomposition.
Molekulargewicht, berechnet für C1-E1^ITpO^ 291Molecular weight calculated for C 1 -E 1 ^ ITpO ^ 291
Molekulargewicht, gefunden durch potcntiometri-Eche Citrierung in essigsaurem Medium mit Perchlorsäure , ' 304Molecular weight found by potcntiometri-Eche Citration in acetic acid medium with perchloric acid , '304
Analyse ^^^^ Analysis ^^^^
C H i\TC H i \ T
berechnet: 53,60 5,84 24,05 % calculated: 53.60 5.84 24.05 %
gefunden : 52,76 " 5,93 23,76found: 52.76 "5.93 23.76
Beispiel 8Example 8
Herstellung von IT-[(4'-Diinethylanino)-phenyl]-3-aIjQino-2-azabenzochinondiiain-hydrochlorid Preparation of IT - [(4'-Diinethylanino) -phenyl] -3-aIjQino-2-azabenzoquinondiiain hydrochloride
Zu einer lösung von 4,73 g (0,0254 Mol) p-lTitrosodimethylanilin-hydrochlorid in 50 cm Wasser mit 50° v/ird nach und nach eine Lösung von 2,77 g (0,0254 Mol) 2,6-Dianiinopyridin in 50 cnr l.TCL3ser gegeben. Die Eaaktionsmischung wird 10 Minuten bei dieser Temperatur, dann eine Stunde lang bei Umgebungstemperatur belassen. Dann saugt man 4 g des erwarteten Indaains in Form des Monohydrochlorids ab, das man mit Eiswasser wäscht, um die Spuren des ITitrosoausganjsdc-rivats, welche es enthält, su entfernen. Da3 erhaltene Produkt ist chromatographisch rein. E3 schmilzt unter Zersetzung zwischen 240 undTo a solution of 4.73 g (0.0254 mol) of p-l-titrosodimethylaniline hydrochloride in 50 cm of water at 50 ° v / o, a solution of 2.77 g (0.0254 mol) of 2,6-dianiinopyridine is gradually added in 50 cnr l. T CL3ser given. The action mixture is left at this temperature for 10 minutes, then for one hour at ambient temperature. Then 4 g of the expected indaain in the form of the monohydrochloride are sucked off, which is washed with ice water in order to remove the traces of the ITitrosoausganjsdc derivative which it contains. The product obtained is chromatographically pure. E3 melts with decomposition between 240 and
BAD ORiGiNAL 1 09844/1 80SBAD ORiGiNAL 1 09844/1 80S
M/11470
Beispiel 9 M / 11470
Example 9
Herstellung von Ii-[(4l-DimethylaiQino)-phenyl]-3-amino-2-azabens ο ohinondiiminac e tatPreparation of Ii - [(4 l -DimethylaiQino) -phenyl] -3-amino-2-azabens ο ohinondiiminac e tat
Man löst teilweise 8,31 g (0,03 Mol) Indaminhydrochlorid,8.31 g (0.03 mol) of indamine hydrochloride are partially dissolved,
3 · ' ' erhalten gemäß Beispiel 8, in-200 cm Wasser.. Man'macht mit3 '' obtained according to Example 8, in-200 cm of water .. Take part
einer Natronlaugolö3ung alkalisch und extrahiert so'fort diea sodium hydroxide solution alkaline and extracts the
5858
,69, 69
,28.30,
, 28
2323
23
,36 , 23
, 36
Beispiel 10 . \ Example 10 . \
Herstellung von N-[(4'-Dimethylamine)-phenyl]-3~amino-2-azabonzochlnondii'min-perchlorat Preparation of N - [(4'-Dimethylamine) phenyl] -3 ~ amino-2-azabonzochlnondii'min-perchlorate
freigesetzte Base nit Methylisobutylketon. Zu der lösungsmit-released base with methyl isobutyl ketone. To the solvent
3 '3 '
telphase werden dann sogleich 5" cm Essigsäure gegeben untL 4,2 s lT-[(4l-Diaethylamino)-phenyl]-3-amino-2-aza-benz'ochinondiiminacetat werden abgesaugt, welches unter Zersetzung ! zwischen 170 und 172° schmilzt.telphase are then immediately added 5 " cm acetic acid and 4.2 s IT - [(4 l -diaethylamino) phenyl] -3-amino-2-aza-benz'oquinonediimine acetate are suctioned off, which decomposes between 170 and 172 ° melts.
Molekulargewicht, berechnet für 0χ5%οΝ502 301Molecular weight, calculated for 0 χ5% ο Ν 5 0 2 301
Molekulargewicht, gefunden durch potentiomc- * trische üitrierung in essigsaurem Medium mit Perchlorsäure ,, 287Molecular weight, found by potentiomc- * titration in acetic acid medium with Perchloric acid ,, 287
Analyse Gi^iq^^2 Analysis G i ^ iq ^^ 2
'C H Ii'C H Ii
'■ berechnet:
gefunden : '■ calculated:
found :
Man löst 2,09 g (0,01 Mol) liflT-2iraethyl-p-phenylendiamin-dihydrochlorid und 0,01 Mol 2,6-Biamir:opyriüin in 20 cm Wasser ' zu dem 5 ca Ammoniak mit 220B gegeben worden sind. !lach und ίDissolve 2.09 g (0.01 mol) of li f lT-2iraethyl-p-phenylenediamine dihydrochloride and 0.01 mole of 2,6-Biamir: opyriüin in 20 cm water 'to the 5 ca ammonia at 22 0 B optionally have been. ! laugh and ί
•χ.• χ.
nach v/erden unter Rühren 20 cm V/aocerßtoffporoxyd mit 20 Vo- ;after grounding, with stirring, 20 cm V / aocerassoff poroxide at 20% by volume;
luaina zugegcbon. Die Bealctiqnsmischung wird 20 Minuten lang ί bei Umgebung temperatur belassen, dann werden 20 g Natrium- 'Luaina added. The exposure mixture is ί for 20 minutes leave at ambient temperature, then 20 g of sodium '
- 13 . .·. „ .. BAD. - 13. . ·. ".. BATH.
109844/1808109844/1808
i-i/11470i-i / 11470
/τ/ τ
porchlorat zugegeben und die JJeaktionsiaischung wird 3 Stunden lang auf 0° gekühlte Durch Absaugen wird dann das Azaindaminperchlorat isoliert. Kan wäscht es ziit ein wenig Eiswasser und trocknet es im Vakuum. Das erhaltene Produkt-ist chromatograpliisch rein und sclrailzt unter Zersetzung bei 210 .porchlorate is added and the reaction mixture is left for 3 hours long cooled to 0 °. The azaindamine perchlorate is then filtered off with suction isolated. Kan washes it with a little ice water and dry it in a vacuum. The product obtained is chromatographic pure and cracks with decomposition at 210.
Herstellung des Doppelchlorids von Zink und JT-[(Äthyl-ß-acetylaninoäthyl-4' -aEino )-phenyl ]-3-ainino-2-asa-benzochinon~ diiffiinProduction of the double chloride of zinc and JT - [(ethyl-ß-acetylaninoethyl-4 ' -aEino) -phenyl] -3-ainino-2-asa-benzoquinone ~ diiffiin
Zu 4-0 CZi^ absolutem Alkohol v/erden 1,09 g (0,01 Mol) 2,6-Diaainopyridiii,. 2,35 G (0,01 Mol) p-Nitroso-lT,lT-äthyl-ß-acetylaiainoätliylanilin und 1,6 g wasserfreies Zinkchlorid gegeben. Man erhitzt die Seaktionsmischung zwei Stunden lang zum Eückfluß. Dann wird durch Absaugen das Doppelohlorid von Zink und dem Asaindamin isoliert, welches man mit heißem Äthanol wäscht und im Vakuun trocknet; Man erhält 2,1 g chromatographioch reines Produkt.For 4-0 CZi ^ absolute alcohol there is 1.09 g (0.01 mol) of 2,6-diaainopyridiii ,. 2.35 g (0.01 mol) of p-nitroso-IT, IT-ethyl-ß-acetylaiainoätliylanilin and 1.6 g of anhydrous zinc chloride are given. The reaction mixture is refluxed for two hours. Then the double chloride of zinc and asain amine is isolated by suction, which is washed with hot ethanol and dried in vacuo; 2.1 g of chromatographically pure product are obtained.
- 14 -- 14 -
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
. : , ,:. 109844/1808. :,,:. 109844/1808
K/11470K / 11470
3 ο i G τ> i e 1 123 ο i G τ> i e 1 12
Ke rc tellur, ,j des Doppolchlorlds von Zink und. I.'-[(Ätliyl-4l-car'b-Ke rc tellurium,, j of the Doppolchlorlds of zinc and. I.'- [(Ätliyl-4 l -car'b-
)Ji2tlidiii) Ji2tlidiii
Zu t,0 cin^ absolutem Äthanol v/orden 1,09 g (0,01 KoI) 2,6-Diaaiiriopyrittin, 2,07 G (0,01 Mol) p-liitroso-lijiT-ätkylcarbainoylmethyianilin und 1,6 g wasserfreies Zinkchlorid gegeben.To t, 0 cin ^ absolute ethanol v / orden 1.09 g (0.01 koi) of 2,6-Diaaiiriopyrittin, 2.07 g (0.01 mol) of p-liitroso-Lijit-ätkylcarbainoylmethyianilin and 1.6 g of anhydrous Given zinc chloride.
Die Hsaktionciaiüchung v/ird 2 Stunden lang zum Rückfluß erhitzt. Dann v/ird das Doppelchlorid von Zink und dem Azaindamin abgesaugt, mit heißem Äthanol gewaschen und im Vakuum getrocknet, Kan erhält 2 g chromatographisch reines Produkt.The reaction mixture is refluxed for 2 hours. Then there is the double chloride of zinc and the azaindamine suctioned off, washed with hot ethanol and dried in vacuo, Kan receives 2 g of chromatographically pure product.
Her Stellung von IT-[( 4' -Di-5-hydroxyäthylaaino) -phenyl ]-3-amino-2-aL-a-"bensochinondiii2in-hydrobroniid Preparation of IT - [(4 '-Di-5-hydroxyäthylaaino) -phenyl] -3-amino-2-aL-a- "bensoquinone-III-hydrobroniid
Zu 20 cnr absolutely Alkohol v/erden 0,7 g (0,0024 Mol) p-lTitroso-di-ß-hydroxyäthylanilin-hydrobromid
und 0,26 g (0,0024 Mol) 2,6-Diamiüopyridin gegeben. Die Reaktioncmischung wird unter
Rüliron eine 3/4 Stunde auf 60° erhitzt. Anschließend wird das
Asaindaisin-hydrobroiaid abgesaugt, mit Äthanol gewaschen und im
Vakuum getrocknet. Das Produkt' ist chromatographisch rein.0.7 g (0.0024 mol) of p-ltitroso-di-β-hydroxyethylaniline hydrobromide and 0.26 g (0.0024 mol) of 2,6-diamino pyridine were added to 20 cnr of absolutely alcohol. The reaction mixture is under
Rüliron heated to 60 ° for 3/4 hour. The asaindaisine hydrobroiaid is then filtered off with suction, washed with ethanol and dried in vacuo. The product is chromatographically pure.
Analyseanalysis
C H Ii BrC H Ii Br
berechnet: gefunden :calculated: found:
- 15 -- 15 -
109844/1808 BADOWG.NAL 109844/1808 BADOWG.NAL
K/11470K / 11470
BGiOOiQl 14BGiOOiQl 14
Herstellung dec Doppelchlorida von Zink und I7-[ (^
hydroxyäthylaiainoJ-phenylj-S-aSiino^-aza-benzochinondiiQinProduction of the double chlorides of zinc and I7- [(^
hydroxyäthylaiainoJ-phenylj-S-aSiino ^ -aza-benzoquinondiiQin
Unter Rühren werden 1,09 g (0,01.KoI) 2,6-Diaciinopyridin,
2,10 g (0,01 KoI) p-Nitroso-di-ß-hyäroxyätliylaiiijLin und 1,6 g
wasserfreies Zinkchlorid in 25 o^ absolutea Äthanol 2 Stunden ·
lang sun Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen wird abgesaugt und j
daa erwartete Doppelchlorid von Zink und dem Azaindaain wird ]
alt heißem absolutem Äthanol gewaschen. Man erhält 2,4 g ;While stirring, 1.09 g (0.01 KoI) of 2,6-diaciinopyridine,
2.10 g (0.01 KoI) of p-nitroso-di-ß-hyäroxyätliylaiiijLin and 1.6 g of anhydrous zinc chloride in 25 % absolute ethanol heated under sun reflux for 2 hours. After cooling is suction filtered and j daa expected double chloride of zinc and the Azaindaain is] background hot absolute ethanol washed. 2.4 g are obtained;
chroEoatographisch reines Produkt. ' ,chroEoatographically pure product. ',
Beispiel 15 . ' Example 15 . '
Man οteilt folgende Pärbelösung her:The following paired solution is found:
Farbstoff gemäß Beispiel 1 0,1 g : Dye according to Example 1 0.1 g :
rait Wasser auffüllen auf . " 100 gRait water to fill up. " 100 g
Trägt man dlcGc Lösung 20 liinuten lang auf zu 95 i° v/oiße Haare
auf, so vorleiht sie diesen nach Spülen und Sharapoonioren
eine nilgrüne ITuance.Plotting dlcGc solution 20 liinuten long at 95 ° i v / oiße hair on, they vorleiht this after rinsing and Sharapoonioren
a nile green ITuance.
Man stellt folgende Lösung her: · \You create the following solution: \
Farbstoff gemäß Beispiel 1 0,1gDye according to Example 1 0.1 g
mit Wasser auffüllen auf 100 gmake up to 100 g with water
Ammoniak ait 220B soviel wie erforderlich für pH 9Ammonia ait 22 0 B as much as necessary for pH 9
Trägt man diese Lösung 3 Minuten lang auf· zu 95 ^ v/oiße Haare auf, so erhält nan nach Spülen und Shaspoonieren eine anhaltende türkisblaue liuance.This solution is applied to 95% of white hair for 3 minutes on, so nan gets a lasting effect after rinsing and shaspooning turquoise blue liuance.
- 16 -- 16 -
BAD OR]GINAt
109844/1808 BAD OR] GINAt
109844/1808
I-I/I147OI-I / I147O
-j ^Ht folgende-j ^ ht following
iotoff ^ciie-ß Beispiel 1 Ο,ϊ giotoff ^ ciie-ß Example 1 Ο, ϊ g
yj.vja.yxi0j. , P Syj. v ja.yxi0j. , PS
i^rlc,ilzoliol, o^ylltiiylcnisiert alt 10,5 JKoIi ^ r lc, ilzoliol, o ^ ylltiiylcnisiert old 10.5 JKoI
lZcscer cufxüllcn auf 100 gLZcscer cufxüllcn on 100 g
1·ι·;:ο-ϋ L.an diese Lösung 20 i-Üuv.ten lang auf au 95 /j v/eiße Haare cuf, zz, ergibt sie "nach. Spülen und Shampoonieren eine-grünblaue läiance. 1 · ι · ;: ο -ϋ L.an this solution 20 i-Üuv.ten long on au 95 / jv / eiße hair cuf, zz, results in it "after. Rinsing and shampooing a green-blue läiance.
~\ c υ s r> 5. θ 1 13 ~ \ c υ s r> 5.θ 1 13
Llc/ri stellt feigende Lösung her:Llc / ri makes cowardly solution:
l-aiib^toff gosüß Beispiel I1, 0,02 gl-aiib ^ toff gosüß Example I 1 , 0.02 g
IT- \'2' - ·.■ J-Hiauino-5 f-iQeth.o>:y)--ohenyl]-benzocliinoiii.uin 0,1 gIT- \ '2 ' - ·. ■ J -Hiauino-5 f -iQeth.o>: y) - ohenyl] -benzocliinoiii.uin 0.1 g
*»L u-k. ί ν**{:^—j i^i-s^ ^ VJ.V J.Äv.i.»Lt'^-i.ii.i. Al w j w& ti* »L uk. ί ν ** {: ^ - ji ^ is ^ ^ VJ.V J .Äv.i. »L t '^ -i.ii.i. Al wj w & ti
iUi^onial·: cit 220B soviel wie erforderlich für pH 9iUi ^ onial ·: cit 22 0 B as much as necessary for pH 9
niix "./a^cer auffüllen auf 100 gniix "./a^cer fill up to 100 g
EiCgt uan diese Lotion 20 2-Iinuten lang auf zu 60 J» v/eiße HaareApply this lotion to 60% white hair for 20 2 minutes
auf, ergibt sie nach. Spülen und Shampoonieren eine dunkleup, she yields. Rinse and shampoo a dark one
!R j ;". ;. ό ?. .^l 19! R j; ".;. Ό ? .. ^ L 19
I-O.;"i stellt folgende Lösung herI-O .; "i makes the following solution
1 0,02 g1 0.02 g
L-, (2! ··■-■'-Diemilüo-5'-aotliosyj-plionylj-beniso-L-, (2 ! ·· ■ - ■ '-Diemilüo-5'-aotliosyj-plionylj-beniso-
clilno^^^in 0,1 gclilno ^^^ in 0.1 g
0,02 g0.02 g
Λ11:ολο1 ^it 95° ' 10 gΛ11: ολο1 ^ it 95 ° '10 g
JL..^in_:.:: r^it 22^3 soviel v/ie erforderlich Xür pH 9 ·JL .. ^ in _:. :: r ^ it 22 ^ 3 as much v / ie required X for pH 9
mit ',/cOüoir c^iYüilwi .\**uf 100 gwith ', / cOüoir c ^ iYüilwi. \ ** uf 100 g
- 17 - '- 17 - '
1 01J B A 4 / 1 8 0 ä1 0 1 JBA 4/1 8 0 Ä
M/11470M / 11470
Tragt nan diese lösung 20 Minuten lang auf au 60 # weiße .. re auf, so ergibt sie nach. Spülen und Shampooiiieren eino kastanienbraune moirierte ITuance mit Purpurreflexen .Apply this solution to 60 # white .. for 20 minutes. re on, it yields. Rinse and shampoo a maroon moiré ITuance with purple reflections.
Bg i spiel 20Bg i game 20
Man stellt folgende Lösung her:The following solution is created:
Farbstoff gemäß Beispiel 1 0,02 gDyestuff according to Example 1 0.02 g
fr-[(2f J4'~Diaaino-5I-inethoxy')-piienyl]-benzo- ·fr - [(2 f J 4 '~ Diaaino-5 I -inethoxy') - piienyl] -benzo- ·
chinonirain 0,1 gquinoniraine 0.1 g
Alkohol mit 95° ' - 10 gAlcohol at 95 ° - 10 g
-Ammoniak mit 220B soviel, wie erforderlich für pH 9 mit Wasser auffüllen auf 100 g- Make up ammonia with 22 0 B as much as necessary for pH 9 with water to 100 g
Srägt man diese Lösung 15 Minuten lang auf zu 60 £ weiße Haare
auf, so ergibt sie nach. Spülen und Shampoonieren eine
aschgraue ITuance.If you saw this solution on white hair up to 60 pounds for 15 minutes, it will yield. Rinse and shampoo one
ash gray ITuance.
Man stellt folgende Lösung her:The following solution is created:
Farbstoff gemäß Beispiel 1 0,2 gDye according to Example 1 0.2 g
Ammoniak mit 22°3 soviel wie erforderlich für pH 9 mit "Wasser auffüllen auf , 100 gAmmonia with 22 ° 3 as much as required for pH 9 with "fill up with water, 100 g
Cirügt man diese Lösung 20 K.nuten lang auf dunkelbraune
Haare auf, so ergibt sie nach Spülen und Shaspoonieren eine
rabenschv/arze Färbung.If you add this solution to dark brown for 20 minutes
On hair, it gives a raven-black coloration after rinsing and shaspooning.
Man stellt folgende .Lösung her:The following solution is produced:
Farbstoff gemäß Beispiel 2 0,1Dye according to Example 2 0.1
mit Uaüser auffüllen auf · ICO gFill up with Uaüser to · ICO g
- 13 - BAD ORIGINAL- 13 - ORIGINAL BATHROOM
10 9844/180810 9844/1808
Trägt zicn diese Lösung 20 I-Iinuten lang auf au 95 c/° weiße Haare auf, ergibt sis nach Spülen und Sharspoonieren eine jadegrüne If this solution is applied to white hair at 95 ° C. for 20 minutes for a period of 20 minutes, the result is a jade-green color after rinsing and sharpening
B ο B ο χ χ 3 η i ο 1 253 η i ο 1 25
Man stellt folgende Lösung her:The following solution is created:
Farbstoff gemäß Beispiel 2 _ 0,1 gDye according to Example 2 _ 0.1 g
aait V/asser auffüllen auf ' 100 g 'aait V / ater fill up to '100 g'
Tiv'.gt r:-:i diese lösung 20 Minuten lang auf ..kastanienbraune
Ilc^i'o auf, ergibt sie nach. Spülen und Shainpoonieren eine
Braunfärbung rait Bronseröflexen.Tiv'.gt r: -: i this solution for 20 minutes on .. auburn Ilc ^ i'o, it yields after. Rinse and shainpoon one
Brown coloring rait Bronseröflexen.
3 c i 3 T) i c 1 243 c i 3 T) i c 1 24
Kan stellt folgende Lösung her:Kan makes the following solution:
Farbstoff gecäß Beispiel 2 0,04 gDye according to Example 2 0.04 g
IT- [ (2l . 4' -Dianino-5'-cethoxy)-phenyl]-benzo-IT- [(2 l . 4 '-dianino-5'-cethoxy) -phenyl] -benzo-
chinoiiinin " · 0,15 gquinoiiinin "x 0.15 g
Allcoliol ait 95° ' 10 gAllcoliol at 95 ° 10 g
mit V/asser auffüllen'auf 100 gFill up with water to 100 g
Trägt n:an diese Lösung 20 Kinuten lang auf zu 60 $ weiße Haare auf, erhält Kan nach Spülen und Shaapoonieren eine aschgraue Nuance mit leicht purpurfarbenen Perlmuttroilcxen.If n: an applies this solution to white hair up to 60 $ for 20 minutes, Kan receives an ash-gray shade with slightly purple mother-of-pearl rolls after rinsing and shaving.
Beis-oiel 25Example 25
Man stellt folgende Lösung her:The following solution is created:
Farbstoff ge^äS Beispiel 1 0,02 gDye according to Example 1 0.02 g
IT-[ (2f ,4'-Diaaino-5f-methoxy)-'phenyl]-benzio-IT- [(2 f , 4'-Diaaino-5 f -methoxy) - 'phenyl] -benzio-
chinoniain 0,1 gquinonia 0.1 g
iiitro-o-phenylendiauin , 0,02 gnitro-o-phenylenediauin, 0.02 g
Ammoniak mit 22 B soviel wie erforderlich für pH 9Ammonia with 22 B as much as required for pH 9
mit "Wasser auffüllen auf . 100 g 'with 'fill up with water. 100 g'
- 19 1Q98U/18Q8 .BADORIGtNAL- 19 1Q98U / 18Q8 .BADORIGtNAL
M/11470M / 11470
3?rä£.t nan diese Lösung 20 Kinuten lang auf au 60 fi weiße Haare auf, ergibt sie nach Spülen und Sharrpoonieren eins lcactaniengoldbraurxe Färbung.3? Ra £ .t nan this solution 20 Kinuten long on au 60 fi white hair on, it gives one lcactaniengoldbraurxe staining after rinsing and Sharrpoonieren.
B e :l 3 υ i ο 1 26B e: l 3 υ i ο 1 26
Han stellt folgende Lösung her;Han makes the following solution;
Farbstoff gemäß Beispiel 3 0?1 gDye according to Example 3 0 ? 1 g
k mit 22°3 soviel wie erförderlich für pH 8 .k with 22 ° 3 as much as necessary for pH 8.
mit Wasser auffüllen auf 100 gmake up to 100 g with water
!Trägt man diese lösung 2O.Iiinuten lang auf eu 95 £ weiße Haare auf, so ergibt sie nach Spülen und Sharrooonicren ein anhaltendes Blaugrün.! Apply this solution to 95 pounds of white hair for 20 minutes on, it gives a lasting effect after rinsing and Sharrooonicren Blue green.
Man stellt folgende Lösung her:The following solution is created:
Farbstoff gemäß Beispiel 4 IgDye according to Example 4 Ig
Ammoniak mit 220B soviel vie -erforderlich für pH 9siAmmonia with 22 0 B as much as -required for pH 9 s i
mit Wasser auffüllen auf 100 gmake up to 100 g with water
Trägt can diese Lösung 10 Minuten lang auf au 95 % weiße Haare auf, so ergibt sie nach Spülen ^und Shatipooniercn eine hello blau-grüne Parbung.If this solution is applied to 95 % white hair for 10 minutes, it gives a light blue-green coloration after rinsing and shampooing.
Man stellt folgende Lösung her:The following solution is created:
Farbstoff gemäß Beispiel 1 0,012 g ·Dyestuff according to Example 1 0.012 g
Toluylenacetat-Blau 0,012 gToluylene Acetate Blue 0.012 g
ITitro-p-phenvlcndiaain ' ' 0,1 gITitro-p-phenylcndiaain "0.1 g
Krotonsäure/Vinylacotat-l'Iischpolymericat 2 gCrotonic acid / vinyl acetate copolymer 2 g
Alkohol mit 96° soviel wie erforderlich für 50° Alcohol at 96 ° as much as necessary for 50 °
mit Vasser auffüllen auf 100 gFill up with water to 100 g
- 20 -- 20 -
1 0 9 8 4 k I 1 8 U 8 BAD ORIGINAL1 0 9 8 4 k I 1 8 U 8 BAD ORIGINAL
iiy/oiiy / o
C -j · C/.1 diese Lojuls eis tfasscrv/oiiotion auf au 100 £ weiße --.J c/jif, co verleiht eic diesen eine cittelgraue silbrigeC -j · C / .1 this Lojuls ice tfasscrv / oiiotion on au £ 100 white -. J c / jif, co gives these a cittel gray, silvery
'.Ι ο i r. ·- A c 1 29 '.Ι ο i r. - A c 1 29
I-Ian stellt folgende Lösung her:I-Ian makes the following solution:
lurb^toff gc^u.3 Boispiel 1 . ' 0,005 g,lurb ^ toff gc ^ u.3 Bobeispiel 1. '0.005 g,
0,012 g η 0,2- g0.012 g η 0.2 g
2 g 0° 2 g 0 °
si τ Mras^er auffüllen auf 100 gsi τ M r as ^ er fill up to 100 g
Ailnoliol luit 95° soviel uie erforderlich für 50°Ailnoliol luit 95 ° as much as necessary for 50 °
2rä£"u ^.Cvii diese Löcun^· Gi3 Uajserv/ellotion auf stroiifarbene Haare auf, verleiht sie diesen eine dunkle Goldblondfärbung2rä £ "u ^ .Cvii this Löcun ^ · Gi3 Uajserv / ellotion on stroiifarbene Hair, it gives it a dark golden blonde color
3 e i 3 e i ζ τ> ζ τ> :1 e 1 50: 1 e 1 50
I-Iaii stellt folgende Lösung her:I-Iaii makes the following solution:
I-a^JGtoff gcr:JLß Beispiel 1 0,01 gI-a ^ JGtoff gcr: JLß Example 1 0.01 g
17- L (2 ·' ? 4' -Diaiiino-5'-mVciozvj)-phenyl]-2-is3- -jLyl-S-^otho^j-üeniiochinoiidii^inaGetat 0,1 g17- L (2 · ' ? 4' -Diaiiino-5 ' -mVciozvj) -phenyl] -2-is3- -jLyl-S- ^ otho ^ j-üeniiochinoiidii ^ ina acetate 0.1 g
I'Irotoiiüu'ure/Vinylacetat-I-Iischpolyiaerisat 2 gIrotoiiüu'ure / vinyl acetate I-Iischpolyerisat 2 g
üi::o:-iol Lit 9C° coviel v/ie erforderlich für 50°üi :: o: -iol Lit 9C ° coviel v / ie required for 50 °
t T/ao^or auffüllen auf 100 gt T / ao ^ or make up to 100 g
ürägi; z:c^ dio^o Lö3-ar.g alc l/asßorv/ellotion auf zu 100 $ vreiße Haare auf, so verleiht sie diesen eine sehr intensive ultrasiarinjlaue Päbürägi; z: c ^ dio ^ o Lö3-ar.g alc l / asßorv / ellotion up to $ 100 Hair, it gives it a very intense ultra-arabic blue Päb
- 21 -- 21 -
BAD ORIGINAL 1 U 9 8 A A / I 8 U 8 BAD ORIGINAL 1 U 9 8 AA / I 8 U 8
ΪΊ/11470ΪΊ / 11470
B e i 3 ό i e 1 51B e i 3 ό i e 1 51
Kan stellt folgende Lösung liar:Kan provides the following solution:
Farbstoff gemäß Beispiel 2 . 0,05 g, .Dye according to Example 2. 0.05 g,.
lirotonsäure/Tiriylacetat-I'Iischpolyiaerisat 2 gLirotonic acid / Tiriylacetat-I'Iischpolyiaerisat 2 g
Alkohol mit 96° soviel v/ie erforderlich für 50°Alcohol at 96 ° as much v / ie required for 50 °
mit Wasser auffüllen auf . · 100 gfill up with water. · 100 g
(Trägt man diese Lösung als Vasssrwellotion auf zu 100 fo weiße Haare auf, so verleiht sie diesen eine blaugrüne sehr intensive und leuchtende I?ä:(Plotting this solution as Vasssrwellotion to 100 fo white hair, so she gives them a blue-green very intense and brilliant I like?:
Beispiel 52Example 52
Man stellt folgende Lösung hör:The following solution is presented:
Farbstoff gemäß Beispiel 1 0,5 gDye according to Example 1 0.5 g
mit Wasser auffüllen auf , 100 gtop up with water, 100 g
Milchsäure soviel v/ie erforderlich für pH 5,5Lactic acid as much v / ie required for pH 5.5
ffrägt man diese Lösung 20 Minuten lang auf zu S5 5» weiße Haare auf, so ergibt sie nach Spülen und Shampoonieren eine hellgrüne !Färbung. f one asks this solution for 20 minutes on to S5 5 "white hair, so it gives a bright green! coloration after rinsing and shampooing.
3 e i s ρ i ώ 1 553 e i s ρ i ώ 1 55
Kan stellt folgende Lösung her:Kan makes the following solution:
Parbatoff gccäß Beispiel β 0,1 gParbatoff according to Example β 0.1 g
mit Wasser auffüllen auf 100 gmake up to 100 g with water
!rügt" man diese Lösung 10 I-ünuten lang auf zu 60 $> weiße Haare auf, gibt sie diesen nach Spülen und Shampoonieron eine blauschiofergraue Färbung mit Silberschiaaer.If you criticize this solution for 10 minutes to 60 $> white hair, after rinsing and shampooing, it gives it a bluish gray-gray color with silver shimmer.
- 22 -- 22 -
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
109844/ 1808109844/1808
L/11470L / 11470
L e i ο ό i r. 1 'jZ- L ei ο ό i r. 1 'jZ-
I Ian ctollt folgenio Lösung her:I want to come up with the following solution:
rar "os toff go^äiB Bc-ispiel 6 0,1 grar "os toff go ^ äiB Bc-ispiel 6 0.1 g
risat 2 grisat 2 g
jlll-wOhol ait 96° soviel wie erforderlich für , 50°jlll-wOhol ait 96 ° as much as necessary for, 50 °
nit v<rajser auffüllen auf ■ # 100 gFill up with v < r ajser to ■ # 100 g
Diese- Lüuiiig als Uasserviöllotion auf au 100 CJ> weiße Haare 'aufgcbr-cht, verleiht diesen eine intensive königsblaue -Nuance.This lipstick, which is broken up to 100 ° C J 'white hair' as a uasserviöllotion, gives it an intense royal blue nuance.
B e i rj id J. e 1 35B e i rjid J. e 1 35
Kan stellt folgende Lösung- her:Kan makes the following solution:
Farbstoff gcr-li-) Beispiel 5 0,15 gDye gcr-li-) Example 5 0.15 g
mit Wasser auffüllen auf 100 gmake up to 100 g with water
^12CiIiUi: ait 220B soviel v/ie ' erforderlich für pH 9^ 12CiIiUi: ait 22 0 B as much v / ie 'required for pH 9
!Trägt saü diese Lösung 20 Minuten lang auf zu 95 °£ weiße Haare auf, ergibt aie nach Spülen und Shanrpoonieren eine hellblaue !alane e.If this solution is applied to white hair up to 95 ° for 20 minutes, it will result in a light blue color after rinsing and shaving.
B 3 i ΰ ΐ) i e 1 56B 3 i ΰ ΐ) i e 1 56
!•lan stellt folgende Lösung her:! • lan creates the following solution:
Parbstoff g^i^^ß Eeispiel 7 0,05 gParstoff g ^ i ^^ ß Example 7 0.05 g
mit Wasser auffüllen auf 100 gmake up to 100 g with water
!Trägt can uicso Lösung 5 I-Iinuten lang auf zu 95 r> v:eiße Haare auf, ergibt sie nach Spülen und Sharcpoonieren ein Blau mit seha leicliten Grünnuancsn·If can uicso solution for 5 1 minutes to 95 r> v: white hair, after rinsing and sharpening it gives a blue with very light shades of green.
-23 --23 -
109844/1808 bad ORIQiNAt109844/1808 bathroom ORIQiNAt
B ο 1 ξ -η i C-I1 57 B ο 1 ξ -η i C -I 1 57
Kan stellt folgende Ι;'όζ,-α-Ω.^ her:Kan produces the following Ι; 'όζ, -α-Ω. ^ :
gcizüß Beispiel 3 · 0s0? ggcizüß Example 3 · 0 s 0? G
Alkohol mit 93° soviel v/ie erforcJrlich für 50Alcohol at 93 ° as much as necessary for 50
Dit Wasser auffüllen auf ' 100 gFill up with water to 100 g
2rägt can diese lösung als Uassorwellotion auf su 100 fi vrciße ila^re auf, so verleiht sie diesen eine sehr intensive pfaucr.-Llauo Iraance.If can apply this solution as Uassorwellotion on su 100 fi vrciße ila ^ re, it gives it a very intense Pfaucr.-Llauo Iraance.
B e i At r. ν i r. ν i e 1 ^8e 1 ^ 8
!•lan stellt folgcnds LöGung her;! • Lan produces the following solution;
Farbstoff gemäß Beispiel 13 0?015 S Srotonsä'are/Yinylacetat-I-iisciipolyiDG'risat 2 gDye according to Example 13 0 ? 015 Srotonic acids / yinylacetate-I-iisciipolyiDrisat 2 g
Alkohol ait 96° soviel wie erforderlich für 50Alcohol ait 96 ° as much as necessary for 50
mit Wasser c.i:;?füllen auf 100 gwith water c.i:;? fill up to 100 g
Sriäthanolaain soviel v/ie erforderlich für ρϊΐ 7Sriäthanolaain as much v / ie required for ρϊΐ 7
Wird diese Lösung als Uasserv/ellotion auf au 100 fo weiße Ecare aufgebracht, verleiht sie diesen eine hellblaue, silbrige iiuance.If this solution is applied as a water / ellotion to a 100 fo white ecare, it gives it a light blue, silvery shade.
BsJSt)JeI 59BsJSt) JeI 59
Man stellt folgende lösung her:The following solution is produced:
Parbstoff genäß Baispiel 14 0,005 gParing agent according to Example 14 0.005 g
Krotonaäure/Yinylacetat-I'Iischpolyserisat 2 gCrotona acid / yinylacetate-Iischpolyserisat 2 g
Allcohol mit So0 soviel v/ie erforderlich für ■ 50°Alcohol with So 0 as much v / ie required for ■ 50 °
mit Wasser auffüllen auf ' 100 gMake up to 100 g with water
Triätiianolanin soviel v/io erforderlich für pH 7Trietiianolanine as much v / io required for pH 7
ϊι-ögt man diese Lösung als Wasserv.'ellotion auf c::-j±1'.Su~co Haare auf, zö verleiht sie diecon eine stark pcrlcuttige, blaß-' grüne 17uancc. - 24 -If this solution is used as a water lotion on c :: - j ± 1'.Su ~ co hair, it gives diecon a very pale green, pale green color. - 24 -
109844/1808 BAD ORIGJNAL109844/1808 BAD ORIGJNAL
•Γ• Γ
B Ό .1 3 -·) :l C I 40B Ό .1 3 - ·): l C I 40
.n stallt i'c-l^oiidG Lcija.^ her:.n stallt i'c-l ^ oiidG Lcija. ^ her:
ΓΟίίΐοΐϊ 2CLi-J Beispiel 10 0,1 gΓΟίίΐοΐϊ 2CLi-J Example 10 0.1 g
Liit 9ou soviel v/io erforderlich für ioloiain soviel vie erforderlich fürLiit 9o u as much v / io required for ioloiain as much vie required for
OO
üirllgt nan diese Lösung als tfasserveilotioii auf entfärbte Haare auf, verleiht sie diesen eine intensive türkisblau.^ l?aance.üirllgt nan this solution as a tfasserveilotioii on bleached hair on, it gives them an intense turquoise blue. ^ l? aance.
B e B e 5. - 5. - -η i ο 1 41-η i ο 1 41
I-^ii stellt folgende Lösung her:I- ^ ii produces the following solution:
ParDstoff'gemäß Beispiel 10 0,0025 gParDstoff 'according to Example 10 0.0025 g
I tI t
mit Nasser auffüllen auf 100 gFill up with water to 100 g
ialc ait 220B soviel wie erforderlich für pHialc ait 22 0 B as much as required for pH
Trägt can diese Lösung 2 Minuten lang bei UmgebungstemperaturCan wear this solution for 2 minutes at ambient temperature
auf entfärbte Haare auf, verleiht sie diesen nach Spülen und Shaapooniercu ein perliauttiges Aussehen mit blaßgrünen Reflexen.on bleached hair, it gives it after rinsing and Shaapooniercu a pearly appearance with pale green reflections.
Kan stellt folgende Lösung her:Kan makes the following solution:
Farbstoff gc~ä3 Beispiel 11 0,035 gDye 3 Example 11 0.035 g
17-[ (4»-Xrjino)- phenyl]-3-a2jino-6-raethyl-17- [(4 »-Xrjino) -phenyl] -3-a2jino-6-raethyl-
bensooliinonirain 0,05 gbensooliinonirain 0.05 g
Vinylcoetat/ILr'otonsäure-i-Iischpoiyrnerisat 2 gVinyl acetate / triotonic acid-Iischpolyrnerisat 2 g
Alkolicl i:it 98° soviel v/ie erforderlich für 50°Alkolicl i: it 98 ° as much v / ie necessary for 50 °
mit ",iczzc-r auf füll on auf 100 g with ", iczzc-r on filling on 100 g
•Triüti'iaii.-il . ..in soviel wie erforderlich für · y-'l 7• Triüti'iaii.-il. ..in as much as necessary for · y-'l 7
- 25 -- 25 -
109844/1808 BAD ORIGINAL109844/1808 ORIGINAL BATHROOM
H/11470H / 11470
Srägt nan diese Lösung als Wasserwellotion auf entfärbte Haaro auf, verleiht sie diesen eine perlmuttige hell-purpurviolette Färbung.Apply this solution to bleached hair as a water wave lotion on, it gives them a pearly light purple-violet color.
Beispiel 4-3Example 4-3
Man stellt folgende Lösung hersMake the following solution
Farbstoff gemäß Beispiel 12 0s05 gDye according to Example 12 0 s 05 g
mit "Wasser auffüllen auf ' 100 gwith "fill up with water to 100 g
Ammoniak mit 220B soviel wie erforderlich für pH 10Ammonia with 22 0 B as much as necessary for pH 10
Erägt man diese Lösung 20 Minuten lang bei Umgebungstemperatur auf entfärbte Haare auf, verleiht sie diesen nach Spülen und Shampoonieren eine blaß-smaragdgrüne, perlinuttige ITuance.This solution is obtained for 20 minutes at ambient temperature on bleached hair, after rinsing and shampooing it gives it a pale emerald green, pearly color.
- 26 -- 26 -
BAD ORIGINAL 109844/ 1808 BATH ORIGINAL 109844/1808
Claims (1)
ICeratinfascrn, ic3boaondcrQ für menschliche Haars, dadurch gekennzeichnet, daß 03 in v.Tä.sserig-alkoholischer Lösung minde- I üten3 ein kosmetisches Earz und mindestens"ei£c Verbindung ; gemäß Anspruch 1 enthält. i21. Gown in Porin oinar-colored V / aoserwellotion for
ICeratin fiber, ic3boaondcrQ for human hair, characterized in that 03 in v. T ä.sserig-alcoholic solution at least I üten3 contains a cosmetic Earz and at least "ei £ c compound; according to claim 1. i
niedrigem liolekulargev/icht ist. \23. Agent according to one of claims 21 and 22, characterized in that the alcohol which it contains is an alcohol
low molecular weight. \
der Alkohol Äthanol oder Ißopropanol ist.24. Means according to claim 23, characterized in that
the alcohol is ethanol or isopropanol.
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