DE2115130A1 - Isopulegol esters and alkyl homologues prodn - by reaction of a 7-hydroxyalkanal and an acid anhydride - Google Patents
Isopulegol esters and alkyl homologues prodn - by reaction of a 7-hydroxyalkanal and an acid anhydrideInfo
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Abstract
Description
Verfahren zur Herstellung von Estern des Isopulegols sowie deren Alkylhomologen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Estern des Isopulegols sowie deren Alkylhomologen, d. h. von Cyclohexanolestern der Formel I Es ist bekannt, daß Citronellal (A) mit Acetanhydrid zu Isopulegolacetat (B) umgesetzt werden kann (F. Tiemann u. R. Schmidt, Ber. 29, 913 (1896) und Ber. 50, 27 (1897)). Process for the production of esters of isopulegol and their alkyl homologues The invention relates to a process for the production of esters of isopulegol and their alkyl homologues, ie of cyclohexanol esters of the formula I It is known that citronellal (A) can be reacted with acetic anhydride to form isopulegol acetate (B) (F. Tiemann and R. Schmidt, Ber. 29, 913 (1896) and Ber. 50, 27 (1897)).
Ein großer Nachteil dieses Verfahrens ist die Tatsache, daß das als Ausgangsverbindung benötigte Citronellal bisher nur aus Naturprodukten, wie z. B. Citronellol, wirtschaftlich hergestellt werden kann. Die Herstellung von Homologen ist bisher in der Literatur nicht beschrieben.A major disadvantage of this method is the fact that the Citronellal was previously only required from natural products such as z. B. Citronellol, can be produced economically. The production of homologues has not yet been described in the literature.
Die Ester des Isopulegols sind wertvolle Fiechstoffe sowie wichtige Zwischenprodukte ffir die Synthese von Menthol bzw.The isopulegol esters are valuable and important fragrances Intermediates for the synthesis of menthol or
von Menthon. Da die Nachfrage nach guten Riechstoffen zur Geruchsverbesserung von zahlreichen Industrieprodukten, wie Detergentien und zur Entwicklung neuer Geruchskompositionen sowie die Nachfrage nach Menthol stark im Steigen ist, muß in absehbarer Zeit mit einer Verknappung der natürlichen Rohstoffe gerechnet werden.by Menthon. Since the demand for good fragrances to improve odor of numerous industrial products such as detergents and the development of new odor compositions As well as the demand for menthol is rising sharply, it must be in the foreseeable future with a shortage of natural raw materials can be expected.
Es war daher die Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren zur vollsynthetischen Herstellung der Ester des Isopulegols zu entwickeln.It was therefore the object of the invention to provide a method for fully synthetic To develop the production of the ester of isopulegol.
Es wurde nun gefunden, daß man Ester des Isopulegols sowie deren Alkylhomologe, d. h. Cyclohexanolester der Formel I in der R für eine Methyl- oder äthylgruppe, R2 und R5 für Wasserstoff oder Methylgruppen, R4 für eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, R5 für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen und R6 für Wasserstoff oder einen aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 C-Atomen stehen, in guten Ausbeuten erhält, wenn man ein 7-Hydroxyalkanal der Formel II in der R1 bis R5 die oben angegebenen Bedeutungen haben, bei Temperaturen zwischen 100 und 400 C mit einem Säureanhydrid der Formel III in der R6 die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt.It has now been found that esters of isopulegol and their alkyl homologues, ie cyclohexanol esters of the formula I. in which R for a methyl or ethyl group, R2 and R5 for hydrogen or methyl groups, R4 for an alkyl group with 1 to 6 carbon atoms, R5 for hydrogen or an alkyl group with 1 to 5 carbon atoms and R6 for hydrogen or an aliphatic or aromatic hydrocarbon radicals with 1 to 10 carbon atoms are obtained in good yields if a 7-hydroxyalkanal of the formula II in which R1 to R5 have the meanings given above, at temperatures between 100 and 400 ° C. with an acid anhydride of the formula III in which R6 has the meaning given above.
Die als Ausgangsver;indungen notwendigen 7-IIydroxy-alkanale der Formel II sind aus Alk-1-en-6-onen der Formel IV die nach bekannten Methoden herstellbar sind, z. B. gemäß Patentschrift . ... ... (Patentanmeldung 19 64 405.4) durch Umsetzen mit Alkalialkyl- oder Alkylgrignardverbindungen und anschließendes Umsetzen der hierbei erhaltenen Alk-1-en-6-ole mit Kohlenoxid und Wasserstoff in Gegenwart von Rhodium- oder Iridiumkatalysatoren bei 50 bis 2000C und Drucken von 100 bis 1500 atm gemäß Patentschrift . ... ... (Patentanmeldung P 19 64 962.8) mit guten Ausbeuten herstellbar.The 7-hydroxyalkanals of the formula II required as starting compounds are derived from alk-1-en-6-ones of the formula IV which can be produced by known methods, e.g. B. according to patent specification. ... ... (patent application 19 64 405.4) by reacting with alkali alkyl or alkyl Grignard compounds and then reacting the alk-1-en-6-ols obtained in this way with carbon oxide and hydrogen in the presence of rhodium or iridium catalysts at 50 to 2000C and Printing from 100 to 1500 atm according to patent specification. ... ... (patent application P 19 64 962.8) can be produced with good yields.
Als Ausgangsverbindungen der Formel II kommen beispielsweise 3,4,7-Trimethyl-nonan-1-al-7-ol, 3,6,7-Trimethyl-octan-l-al-7-ol, 5,4,7-Trimethyl-octan-1-al-7-ol, 7-Methyl-3-äthyl-octan-l-al-7-ol, 7-Methyl-3-äthyl-nonan-l-al-7-ol in Betracht.As starting compounds of the formula II, for example, 3,4,7-trimethyl-nonan-1-al-7-ol, 3,6,7-trimethyl-octan-l-al-7-ol, 5,4,7-trimethyl-octan-1-al-7-ol, 7-methyl-3-ethyl-octan-l-al- 7-ol, 7-methyl-3-ethyl-nonan-l-al-7-ol into consideration.
Mit Vorteil werden 7-Hydroxy-alkanale der Formel IIa verwendet: in welcher R4 für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen steht und R5 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen bedeutet.7-Hydroxyalkanals of the formula IIa are advantageously used: in which R4 is an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms and R5 is hydrogen or an alkyl group with 1 to 5 carbon atoms.
Bevorzugte Ausgangsverbindungen der Formel II sind demnach 3,7-Dimethy-octan-l-al-7-ol, ),7,8-Trimethyl-nonan-1-al-7-ol, 3,7-Dimethyl-nonan-1-al-7-ol, )-Methyl-octan-1-al-7-ol und 3,7-Dimethyl-decan-l-al-7-ol.Preferred starting compounds of the formula II are accordingly 3,7-dimethy-octan-1-al-7-ol, ), 7,8-trimethyl-nonan-1-al-7-ol, 3,7-dimethyl-nonan-1-al-7-ol,) -methyl-octan-1-al-7-ol and 3,7-dimethyl-decan-1-al-7-ol.
Als Säureanhydride der Formel III kommen solche Anhydride von organischen Säuren in Betracht, in denen die Reste R6 gleiche oder verschiedene, vorzugsweise gleiche, aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 10 C-Atomen oder aromatische Kohlenwasserstoffreste mit 6 bis 10 C-Atomen bedeuten. Es ist zwar möglich mit noch höhermolekulareren Säureanhydriden zu arbeiten, was jedoch keine Vorteile bringt.As acid anhydrides of the formula III, such anhydrides come from organic ones Acids in which the radicals R6 are identical or different, preferably identical, aliphatic hydrocarbon radicals with 1 to 10 carbon atoms or aromatic Mean hydrocarbon radicals with 6 to 10 carbon atoms. It is possible with still to work higher molecular acid anhydrides, but this does not bring any advantages.
Als Säureanhydride der Formel III kommen also z. B. in Betracht: Essigsäure, Propionsure-, Buttersäure-, Isobuttersäure-, Benzoesäure- und Phthalsäureanhydrid sowie das gemischte Anhydrid aus Ameisensäure und Essigsäure.As acid anhydrides of the formula III so come z. B. Consider: acetic acid, Propionic acid, butyric acid, isobutyric acid, benzoic acid and phthalic anhydride and the mixed anhydride of formic acid and acetic acid.
Von den Säureanhydriden werden solche bevorzugt, in denen R6 für aliphatische, insbesondere geradkettige Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4 C-Atomen oder den Phenylrest steht.Of the acid anhydrides, preference is given to those in which R6 stands for aliphatic, in particular straight-chain hydrocarbon radicals with 1 to 4 carbon atoms or the phenyl radical stands.
Bevorzugte Säureanhydride sind somit: Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure- und Benzoesäureanhydrid.Preferred acid anhydrides are therefore: acetic acid, propionic acid, butyric acid and benzoic anhydride.
Zur Durchführung der Reaktion werden die 7-Hydroxy-alkanale der Formel II und die Säureanhydride im Molverhältnis 1 : 1 bis 1 : 10, insbesondere 1 : 2 bis 1 : 6, angewendet.The 7-hydroxyalkanals of the formula are used to carry out the reaction II and the acid anhydrides in a molar ratio of 1: 1 to 1:10, in particular 1: 2 up to 1: 6, applied.
Gegebenenfalls kann die Reaktion in einem Lösungsmittel durchgeführt werden. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Dekalin und Benzol, Alkohole, wie Methanol, Äthanol und Isobutanol, Äther, wie Tetrahydrofuran, sowie die den Anhydriden entsprechenden organischen Säuren, Dimethylformamid und N-Methylpyrrolidon.The reaction can optionally be carried out in a solvent will. Suitable solvents are, for example, hydrocarbons, such as hexane, Decalin and benzene, alcohols such as methanol, ethanol and isobutanol, ethers such as tetrahydrofuran, as well as the organic acids corresponding to the anhydrides, dimethylformamide and N-methylpyrrolidone.
Die Reaktionstemperatur kann in weiten Bereichen variiert werden.The reaction temperature can be varied within wide limits.
Sie liegt zwischen 100 und 4000C, insbesondere zwischen 150 und 2500C. Die Reaktionszeit ist von der Reaktionstemperatur abhängig.It is between 100 and 4000C, in particular between 150 and 2500C. The reaction time depends on the reaction temperature.
Sie schwankt zwischen 0,5 und 30 Stunden, insbesondere zwischen 5 und 20 Stunden. Die Reaktion kann bei Normaldruck oder einem bis zu 100 atm erhöhten Druck durchgeführt werden.It varies between 0.5 and 30 hours, especially between 5 and 20 hours. The reaction can be increased at normal pressure or one up to 100 atm Printing can be carried out.
Die Umsetzung kann sowohl diskontinuierlich als auch kontinuierlich durchgeführt werden.The reaction can be either batchwise or continuously be performed.
Die Verfahrensprodukte haben Riechstoffeigenschaften und können nach bekannten Methoden, z. B. durch Hydrolyse in Isopulegol oder durch Hydrierung und Hydrolyse in Menthol bzw. deren Alkylhomologe überführt werden. Das Verfahren eröffnet erstmals einen Weg, um auf vollsynthetische Weise zu Isopulegol, dessen Estern, Menthol sowie deren Alkylhomologen zu gelangen.The process products have fragrance properties and can after known methods, e.g. B. by hydrolysis in isopulegol or by hydrogenation and Hydrolysis can be converted into menthol or its alkyl homologues. The proceedings opened for the first time a way to obtain isopulegol, its esters, Menthol as well as their alkyl homologues.
Die folgenden Beispiele sollen das Verfahren näher erläutern.The following examples are intended to explain the process in more detail.
Die angegebenen Volumenteile verhalten sich zu den Gewichtsteilen wie Liter zu Gramm. The stated parts by volume relate to parts by weight as liters to grams.
Beispiel 1 )-Methyl-6-isopropenyl-1-cyclohexanyl-acetat = Isopulegolacetat In einem Rührautoklaven von 3 Volumenteilen Inhalt werden 515 Gewichtsteile Hydroxycitronellal (3,7-Dimethyloctan-1-al-7-ol) mit 920 Gewichtsteilen Acetanhydrid vermischt und ca. 15 Stunden auf 2000C erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird anschlfeßend durch Destillation aufgearbeitet. Man erhält neben Essigsäure, Acetanhydrid und niedrigsiedenden Kohlenwasserstoffen 505 Gewichtsteile des Isopulegolacetats. Example 1) -Methyl-6-isopropenyl-1-cyclohexanyl acetate = isopulegol acetate 515 parts by weight of hydroxycitronellal are placed in a stirred autoclave with a volume of 3 parts (3,7-Dimethyloctan-1-al-7-ol) mixed with 920 parts by weight of acetic anhydride and heated to 2000C for about 15 hours. The reaction product is then obtained by distillation worked up. In addition to acetic acid, acetic anhydride and low-boiling hydrocarbons are obtained 505 parts by weight of the isopulegol acetate.
Ko 15 53 bis 5-7°C, n2D5 = 1,4565; Ausbeute: 86 der Theorie, bezogen auf Hydroxycitronellal.Ko 15 53 to 5-7 ° C, n2D5 = 1.4565; Yield: 86 of theory, based on on hydroxycitronellal.
Beispiel 2 a 5-Methyl-6-(2 -buten-2 3-Methyl-6-(2'-buten-2t-yl)-1-cyelohexanylacetat und b 5-Methyl-6-(1 -buten-2'-yl)-1-cyclohexanylacetat.Example 2 a 5-methyl-6- (2-butene-2 3-methyl-6- (2'-buten-2t-yl) -1-cyelohexanylacetate and b 5-methyl-6- (1-buten-2'-yl ) -1-cyclohexanyl acetate.
372 Gewichtsteile j,7-Dimethylnonan-l-al-7-ol und 612 Gewichtsteile Acetanhydrid werden in einem Rührautoklaven von 7 Volumenteilen Inhalt 10 Stunden bei 230°C umgesetzt. Bei der Destillation erhält man 320 Gewichtsteile des Gemisches aus Verbindung a und Verbindung b, worin nach Infrarot- und Kernresonanzanalyse die Verbindung b zu etwa 10 enthalten ist.372 parts by weight of j, 7-dimethylnonan-l-al-7-ol and 612 parts by weight Acetic anhydride are kept in a stirred autoclave of 7 parts by volume for 10 hours implemented at 230 ° C. The distillation gives 320 parts by weight of the mixture from compound a and compound b, wherein according to infrared and nuclear magnetic resonance analysis the compound b to about 10 is included.
Kp0,1 = 52 bis 600C (Gemisch); nD5 = 1,4594 (Gemisch); Ausbeute: 76 % der Theorie, bezogen auf 5,7-Dimethylnonan-1-al-7-ol.Kp0.1 = 52 to 600C (mixture); nD5 = 1.4594 (mixture); Yield: 76 % of theory, based on 5,7-dimethylnonan-1-al-7-ol.
Beispiel 3 3-Methyl-6-isopropenyl-l-cyclohexanyl-benzoat = Isopulegolbenzoat 129 Gewichtsteile Hydroxycitronellal und 500 Gewichtsteile Benzoesäureanhydrid werden in einem Rührautoklaven von 3 Volumenteilen Inhalt 15 Stunden auf 2000C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird anschließend mit 0,5 bis 1 1 Cyclohexan versetzt, vom Unlöslichen (Benzoesäure und Benzoesäureanhydrid) abfiltriert und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird fraktioniert.Example 3 3-Methyl-6-isopropenyl-1-cyclohexanyl-benzoate = isopulegol benzoate 129 parts by weight of hydroxycitronellal and 500 parts by weight of benzoic anhydride are heated to 2000C for 15 hours in a stirred autoclave of 3 parts by volume. The reaction mixture is then mixed with 0.5 to 1 l of cyclohexane, the insolubles (benzoic acid and benzoic anhydride) are filtered off and the filtrate is concentrated in vacuo. The residue is fractionated.
Man erhält neben geringen Mengen Benzoesäure und Benzoesäureanhydrid 1)8 Gewichtsteile des Isopulegolbenzoats.In addition to small amounts of benzoic acid and benzoic anhydride, this is obtained 1) 8 parts by weight of the isopulegol benzoate.
KP0,02 02 = 141 bis 146 C; n25 = 1 5706; Ausbeute: 72 der Kp0,02 D Theorie; bezogen auf Hydroxycitronellal.KP 0.02 02 = 141 to 146 C; n25 = 1,5706; Yield: 72 of bp 0.02 D. Theory; based on hydroxycitronellal.
Beispiel 4 3-Methyl-6-isopropenyl-1 -cyclohexanylpropionat = Isopulegolpropionat.Example 4 3-methyl-6-isopropenyl-1-cyclohexanyl propionate = isopulegol propionate.
344 Gewichtsteile Hydroxycitronellal und 780 Gewichtsteile Propionsäureanhydrid werden 15 Stunden in einem Rührautoklaven von 3 Volumenteilen Inhalt auf 200°C erhitzt. Bei der Destillation erhält man als Vorlauf Propionsäure, Propionsäureanhydrid, niedrigsiedende Kohlenwasserstoffe und als Hauptfraktion 328 g des Isopulegolpropionats.344 parts by weight of hydroxycitronellal and 780 parts by weight of propionic anhydride are heated to 200 ° C. for 15 hours in a stirred autoclave of 3 parts by volume. The distillation gives propionic acid, propionic anhydride, low-boiling hydrocarbons and 328 g of isopulegol propionate as the main fraction.
Kp0,35 = 56 bis 63°C; nD25 = 1,4545; Ausbeute 78 % der Theorie, bezogen auf Hydroxycitronellal.Bp 0.35 = 56 to 63 ° C; nD25 = 1.4545; Yield 78% of theory based on on hydroxycitronellal.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9802885B2 (en) | 2011-09-01 | 2017-10-31 | Takasago International Corporation (Usa) | Substituted cyclohexane compounds |
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1971
- 1971-03-29 DE DE19712115130 patent/DE2115130A1/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9802885B2 (en) | 2011-09-01 | 2017-10-31 | Takasago International Corporation (Usa) | Substituted cyclohexane compounds |
| EP3262955A2 (en) | 2011-09-01 | 2018-01-03 | Takasago International Corporation (USA) | Novel substituted cyclohexane compounds |
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