DE2107699A1 - 4-Isopropyl-phenylureas, their production and their use for pest control - Google Patents
4-Isopropyl-phenylureas, their production and their use for pest controlInfo
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Description
CIBA-GEIGY AG, BASEL (SCHWEIZ)CIBA-GEIGY AG, BASEL (SWITZERLAND)
Ca.se 6978/1+2/E/aApprox. 6978/1 + 2 / E / a
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4-Isopropyl-phenylharnstoffe, ihre-Herstellung und ihre Verwendung zur Schädlingsbekämpfung ■ ■4-Isopropyl-phenylureas, their-production and their use for pest control ■ ■
Die vorliegende Erfindung betrifft 4-Isopropyl-phenylharnstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung zur Schädlingsbekämpfung. . 'The present invention relates to 4-isopropyl-phenylureas, their manufacture and their use for pest control. . '
DLj 'i-lsopropylharnstoffe iiaben die Formel
109838/1811 DLj'i-isopropylureas had the formula
109838/1811
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
worin R für Wasserstoff, C. - C2, Alkoxy, C - C, Alkyl, C2 -'C. Alkenyl oder Cp - C^ Alkinyl steht.wherein R stands for hydrogen, C. - C 2 , alkoxy, C - C, alkyl, C 2 -'C. Alkenyl or Cp - C ^ alkynyl.
Die für R in Frage kommmenden C, - C1. Alkoxy-, C - C^ Alkyl-, Cp - Cl Alkenyl- oder Cp - C2. Alkinylgruppen können verzweigt oder geradkettig, substituiert öder unsubstituiert sein. Als Substituenten kommen beispielsweise Halogen in Betracht. Dabei bedeutet Halogen P-, Cl-, Br- oder J- Atome, Beispiele solcher Gruppen sind: Methyl, Methoxy, Aethyl, Aethoxy, n-Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.- und tert.- Butyl, Allyl, Chlorallyl, Propargyl oder n-Butinyl. Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel The C, - C 1 that come into question for R. Alkoxy, C - C ^ alkyl, Cp - Cl alkenyl, or C p - C 2 . Alkynyl groups can be branched or straight-chain, substituted or unsubstituted. Halogen, for example, are suitable as substituents. Halogen means P, Cl, Br or J atoms, examples of such groups are: methyl, methoxy, ethyl, ethoxy, n-propyl, isopropyl, n-, i-, sec- and tert-butyl, Allyl, chlorallyl, propargyl or n-butynyl. Compounds of the formula are of particular importance
3\ /=\ /1 υ3 \ / = \ / 1 υ
CH,CH,
y Br y Br
worin R, Wasserstoff, Methoxy, C. - C^, Alkyl oder iso - Butinyl bedeutet. Die Herstellung der Harnstoffe der Formel I erfolgt nach an sich bekannten Methoden, z.B. durch Reaktion eines entsprechenden Phenylisocyanates mit einem N,N-Methyl-alkylamin oder OjN- Methylalkyl-hydroxylamln.wherein R, hydrogen, methoxy, C. - C ^, alkyl or iso - butynyl means. The ureas of the formula I are prepared by methods known per se, e.g. by reacting a corresponding Phenyl isocyanates with an N, N-methyl-alkylamine or OjN-methylalkyl-hydroxylamine.
Die Verbindungen der Formel (i) weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von sehr verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen eingesetzt werden.The compounds of the formula (i) have a broad biocidal action and can be used to combat very different types of plant and animal pests are used.
10 9 8 3 8/1811 OftfGINAL INSPECTED10 9 8 3 8/1811 OftfGINAL INSPECTED
Die erfindungsgemässen Verbindungen besitzen vorallem selektive Wirkung gegen Unkräuter in Nutzpflanzenkulturen. Die Wirkung lässt sich im Vorauflauf- und im Nachauflaufverfahren erzielen und wird vornehmlich in wichtigen Grosskulturen wie Getreide, Reis, Mais, Zuckerrüben, Soja, Zuckerrohr, Baumwolle, Erdnüsse, Luzerne, Kartoffeln und anderen beobachtet. Dabei können die Aufwandmengen in weiten Grenzen . schwanken z.B. zwischen 0,1 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektare, vorzugsweise werden jedoch 0,5 bis 5 kg pro Hektare eingesetzt. Totalherbizide und auch entblätternde Wirkung wird in höheren Aufwandmengen beobachtet, die immer dann von Vorteil ist, wenn der Nutzboden für eine neue Pflanzung vorbereitet werden soll, während noch Ueberreste einer vorherigen Kultur vorhanden sind.The compounds according to the invention have above all a selective action against weeds in crops of useful plants. The effect can be achieved pre-emergence and post-emergence and is mainly used in important large crops such as grain, rice, maize, sugar beet, soy, sugar cane, Cotton, peanuts, alfalfa, potatoes and others observed. The application rates can be within wide limits. vary e.g. between 0.1 to 10 kg of active ingredient per hectare, but preferably 0.5 to 5 kg per hectare are used. Total herbicidal and also defoliant action is observed in higher application rates, which is always an advantage is when the useful soil is to be prepared for a new planting while the remains of a previous one are still left Culture are present.
Die erfindungsgemässen Wirkstoffe der Formel I können auch zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, z.B. zur Reifebeschleunigung bei Pflanzen durch vorzeitiges Austrocknen, ferner auch zur Vermehrung des Fruchtansatzes, Verzögerung der Blüte, zur Verlängerung der Lagerbeständigkeit von Ernteprodukten oder auch zürn Prostfestraachen eingesetzt werden. Auch kann die Anwendung dieser Wirkstoffe als Wachs tumsheinracr nicht nur durch die Unterdrückung des Unkrautes zu-einer Ertragssteigerung führen, sondern auch dadurch, dass diese Wirkstoffe Einflüssen entgegenwirken, welche das Wachstum der Kulturpflanzen in unerwünschter Richtung stimulieren,*The inventive active ingredients of the formula I can also be used to influence plant growth, e.g. for Accelerated ripening of plants through premature drying out, also to increase fruit set, delay the flower, to extend the shelf life of harvested products or can also be used for Prostfestraachen. The application of these active ingredients can also be used as a growth stimulator not just by suppressing the weeds to-one Increase in yield, but also because these active ingredients counteract influences that affect growth stimulate the crops in an undesired direction, *
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BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
wie z.B. hohe Temperatur oder reichliche Düngung. Anderer-* · seits können die Wirkstoffe'der Formel I als Herbizide bei der Ausrottung zählebiger Unkräuter auf lange Sicht von Interesse sein·, wenn die Selektivität der Wirkstoffe nicht genügt, um eine Ertragsminderung der im Zeitpunkt der Anwendung an- . gebauten Pflanzen auszuschltessen;' · .·-/such as high temperature or abundant fertilization. Another-* · on the other hand, the active ingredients of formula I can be used as herbicides in the Long-term eradication of hardy weeds of interest be · if the selectivity of the active ingredients is insufficient to a reduction in yield at the time of application. built To exclude plants; ' ·. · - /
■ . . Die Wirkstoffe der Formel I können allein oder .zu-■. . The active ingredients of the formula I can be used alone or.
samtnen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlag- . stoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z.B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Verdünnungs-,velvet with suitable carriers and / or other surcharges. substances are used. Suitable carriers and aggregates can be solid or liquid and correspond to the substances customary in formulation technology, such as natural or regenerated mineral substances, solvents, thinners,
Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- : "-. oder Düngemitteln. Ferner kc.men noch v/eitere biozide Verbindungen zugesetzt werden.. Solehe biozide Verbindungen können z.B. der Klasse der Harnstoffe, der gesättigten.oder ungesättigten Halogenfettsäuren, Halogenbenzonitrile, Halogen- ' ' benzoesäuren, Phenoxyalkylcarbonsäuren, Carbamate, Triazine., · Nitroalkylphenole-, org.Fhosphorsäureverbindungen, quaternären Ammoniumsalze, Sulfaminsäuren, Arsenate, Arsenite, Borate oder Chlorate angehören. Bei der Herstellung von herbizid wirksamen Mitteln, kommen z.B. die folgenden Komponenten zur Kombination in Frage: · - BAD-ORIGINALDispersing, wetting, adhesive, thickening, binding: "-. or fertilizers. There are also other biocidal compounds .. Sole biocidal compounds can, for example, belong to the class of ureas, the saturated. or unsaturated Halogen fatty acids, halogen benzonitriles, halogen '' benzoic acids, phenoxyalkylcarboxylic acids, carbamates, triazines., · Nitroalkylphenol, organic phosphoric acid compounds, quaternary Ammonium salts, sulfamic acids, arsenates, arsenites, borates or chlorates belong to. In the production of herbicidally effective Means, e.g. the following components are combined in question: · - ORIGINAL BATHROOM
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A)' Substituierte Harnstoffe '' .'. 2107-699A) 'Substituted ureas'.'. 2107-699
111111111 " ' ' ' ' " " " Ii ι ι ■ ι ■ ι ■ ι ■ ι J Bl ■ ^ . ^ 111111111 "''''""" Ii ι ι ■ ι ■ ι ■ ι ■ ι J Bl ■ ^. ^
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■N-Phenyl-N'jN'-dimethyl-harnstoff" \ ■ 'N-Phenyl-N-hydroxy-N' ,Nr -dime thy !harnstoff '* . · '■ N-Phenyl-N'jN'-dimethyl-urea "\ ■ 'N-Phenyl-N-hydroxy-N', N r -dime thy! Urea '*. ·'
N-(^-Chlorphenyl)-N',N?~dimethyl-harnstoff ·· /· ·N - (^ - chlorophenyl) -N ', N ? ~ dimethyl urea ·· / · ·
N-(3>2i-Dichlorphenyl)-N',N'-diniethyl-harnstoff .N- (3 > 2i-dichlorophenyl) -N ', N'-diniethyl urea.
N-(3, J}-Dichlorphenyl)-N~benzoyl-N? ,N1 -dime thy !harnstoff.N- (3, J} -Dichlorophenyl) -N ~ benzoyl-N ? , N 1 -dime thy! Urea.
N-(^-Chlorphenyl)-N'-mGthoxy-Nl-msthyl-harnstoff ·' · · η-[*\-Chlorphenyl)-N' -Isobutinyl-H' -ine thyl-harnstoff N-C^l-DichlorphGnylJ-N'-mcthoxy-N'-mothyl-harnstofC „ * N- (h-J»rO.*nphenyl) -N' -methoxy-H' -mo thyl -harnstof f M-(^-Chlorphenyl)-N'-mcthyl-N'-butyl-harnstoff !!-(^-Chlorphenylj-H'-iiiethyl-i·]1 -isobutyl-harnstoff N-ia-ChlorphenoxyphenylJ-N'^N'-dinicthylharnatoff ·N - (^ - Chlorophenyl) -N'-mGthoxy-N l -msthyl-urea · '· · η - [* \ -Chlorophenyl) -N' -Isobutinyl-H '-ine thyl-urea NC ^ l-DichlorphGnylJ- N'-methoxy-N'-mothyl-urea C "* N- ( h -J» rO. * Nphenyl) -N '-methoxy-H' -methyl -urea f M - (^ - chlorophenyl) -N'- methyl-N'-butyl-urea !! - (^ - chlorophenylj-H'-iiiethyl-i ·] 1 -isobutylurea N-ia-chlorophenoxyphenylJ-N '^ N'-dinicthylurea
N- (ii-Chlorphenoxyphenyl) -N ' jU ' -dime thyl -harnstoff N-(n-Chlorphenyl)-N'-methyl-M1-(l-butIn-2-yl)-harnstoff . ' N-Benzthiazol-S-yl-N'jN'-dlmethylharnstoff **· ■ " ; H-Benzthiazol-S-yl-N'-methyl-harnstoff■ ' .N- (ii-Chlorophenoxyphenyl) -N ' jU ' -dimethyl-urea N- (n-Chlorophenyl) -N'-methyl-M 1 - (1-butyn-2-yl) -urea. 'N-Benzthiazol-S-yl-N'jN'-dlmethylurea ** · ■ ";H-Benzthiazol-S-yl-N'-methyl-urea■'.
• ■ ■ . ■ ι• ■ ■. ■ ι
V,-(3-Trifluorinethyl-'l-mcthoxyphenyl )-N' ^Nr -dimothylharnstpff N- O-Trifluormethyl-A-isopropoxyphenyl )-N' ^Ii' -dirnothylharnstoff V, - (3-Trifluorinethyl-'l-methoxyphenyl) -N '^ N r -dimothylurea, N- O-trifluoromethyl-A-isopropoxyphenyl) -N' ^ Ii '-dirnothylurea
N-Cl-TrifluormethylphenylJ-N^N'-dimethylhamstoff . . : .N-Cl-trifluoromethylphenyl I-N ^ N'-dimethylurea. . : .
K-(}l-Chlorphenyl)-xi' -(^' -tririuorrnethyl-^}' -chlorphenyl)-harnstoff.K- ( } l-chlorophenyl) -xi '- (^' -tririuorrnethyl- ^} '-chlorphenyl) -urea.
N-(3,ty-Dichlorphenyl)~N'-methyl-H'-butylharnstoff · ·. · 'N- (3, ty-dichlorophenyl) ~ N'-methyl-H'-butylurea · ·. · '
N-(3-Chlor-)Utr.ifluorJiiethy.lphenyl)--Nf ,N1 -dimethylharnstoff : K-C^-Chlor-'r-aethylphenylJ-N-'jN'.-dimethylharnstoff "N- (3-chloro ) Utr.ifluorJiiethy.lphenyl) - N f , N 1 -dimethylurea : KC ^ -Chlor-'r-aethylphenylJ-N-'jN '.- dimethylurea "
lI-(3-Chlor-^-roethylphenyl)-W',H'-dimethylharnstoff . . V. · "* M- (jJ-Chlor-H-aethoxyphenyl) -Π' -methyl-U1 -aiethoxyharnstof f ·lI- (3-chloro - ^ - roethylphenyl) -W ', H'-dimethylurea. . V. · "* M- (jJ-chloro-H-aethoxyphenyl) -Π '-methyl-U 1 -aiethoxyurstoff f ·
- 109838/1811 · ^^- 109838/1811 ^^
M- (2-ChIOr-i|-:ne.thoxyphcnyl)-N' ,H'--cUniothylharnstoff . ' M-(ilexahydro-J}J7-)riGthano.indan-5-yl)-Kl ,N1 -dirnethylharnstof f N-(2-ticthylcyclohexyl)-N' -phonylharnstoff IJ-{h,6-üicnlor--2-pyridyl )-ϊί' -dirnethylharnstoff N' -Cyclooctyl-N J^imothylharnstoffM- (2-ChIOr-i | -: ne.thoxyphcnyl) -N ', H' - cUniothylurea. 'M- (ilexahydro- J } J 7-) riGthano.indan-5-yl) -K l , N 1 -dirnethylurea f N- (2-ticthylcyclohexyl) -N' -phonylurea IJ- {h, 6-üicnlor- -2-pyridyl) -ϊί '-dirnethylurea N' -cyclooctyl-NJ ^ imothylurea
Hr ~h~ (71-Kethoxyphenoxy )phenyl-M .N-diincthylharniitof fH r ~ h ~ (71-kethoxyphenoxy) phenyl-M .N-diincthyl urethane f
N'^(3..Kethylphcnyl)«H.N-üijnethylthioharnstoff .N '^ (3..Kethylphcnyl) «H.N-methylethylthiourea.
IyI-Dimethyl-3- [^-(H-tcrt.butylcarbamoyloxy)-phenyl] -harnstoCf OyNyM-Trimethyl-M'-^-chlorphenylisoharnstofr \\-'5j ^-Dichlor phenyl-N ',H1 -diinGthyl-a-chlorfor/iianildln Uj K'-Dlinethyl-N1 -phenyl -harnstof f-trichloracetafcIyI-Dimethyl-3- [^ - (H-tcrt.butylcarbamoyloxy) -phenyl] -urestoCf OyNyM-Trimethyl-M '- ^ - chlorophenylisourear \\ -' 5j ^ -Dichlorophenyl-N ', H 1 -diinGthyl-a -chlorfor / iianildln Uj K'-Dlinethyl-N 1 -phenyl -urea f-trichloroacetafc
H ,N-dimethyl'-N' -^-chlorphenyl-harnstof ftrichloi;acetafc B) Substituierte Triazine " . "H, N-dimethyl'-N '- ^ - chlorophenyl-urea ftrichloi; acetafc B) Substituted Triazines "."
2-Chlor"^6-bis( acylamino)~s-triazin . '; ·2-chloro "^ 6-bis (acylamino) ~ s-triazine. '; ·
2-Chlor-1}-äthylamino-6--Isopropylaniino-s-triazin . · 2-Chlor-ib6-bis(methoxypropylamino)-s-triazin - '. 2-chloro- 1 } -ethylamino-6-isopropylaniino-s-triazine. · 2-chloro- i b6-bis (methoxypropylamino) -s-triazine - '.
2-HjStIiOXy-^j 6-bifi(isop,ropylai.iino)-s-triazin .2-HjStIiOXy- ^ j 6-bifi (isop, ropylai.iino) -s-triazine.
2- DiEthylamino ^irisopropylacotarnido-ß-niethoxy-s-triazin 2-Ißopropyla!riino-i}-rnethoxy. äthylajnino-ö-inethyl-rnsrcaptp-s-triazin 2-Methylmercapto-;4/6-bis(iöopropylaniino)-s-triaz.ln *2- DiEthylamino ^ irisopropylacotarnido-ß-niethoxy-s-triazine 2-isopropyla! Riino- i } -methoxy. äthylajnino-ö-ynethyl-rnsrcaptp-s-triazine 2-methylmercapto- ; 4 / 6-bis (ioopropylaniino) -s-triaz.ln *
2-l'tethylmercaptO'-'!LJ6-bis( äthylarnino)-s-triazin -■-■■- ·2-l'ethylmercaptO'- ' ! L J 6-bis (äthylarnino) -s-triazine - ■ - ■■ - ·
S-MethylmereaptQ-**- äthylarnino-6-tert.butylaniino-s-triazin 2-Methylrflörcapto~J(— äthylamino-ö-isopropylamino-ii-triazin 2-ilethylfaGrcapto-^Hnßbhylarnino-6-'isopropylafaino-i5--triazin 2-MGtIiOXy-^I1 ^--bis( a thylarnino)-a-triazinS-MethylmereaptQ - ** - äthylarnino-6-tert.butylaniino-s-triazine 2-Methylrflörcapto ~ J (- ethylamino-ö-isopropylamino-ii-triazine 2-ilethylfaGrcapto- ^ Hn ß bhylarnino-6-'isopropylafaino-i5- -triazine 2-MGtIiOXy- ^ I 1 ^ - bis (a thylarnino) -a-triazine
. 1Q9838/1811 -. 1Q9838 / 1811 -
J$~i-ie fchoxy-^l - S thy !amino - β- iaopropy3 asiino-s-1 ri az in 1 ■«'■■· : · ■ BAD-ORfÖINAL J $ ~ i-ie fchoxy- ^ l - S thy! Amino - β- iaopropy3 asiino-s-1 ri az in 1 ■ «'■■ · : · ■ BAD-ORfÖINAL
2-Chlor-Jl,,6--bis(isopropylaiiiino)-5~triazln " " · S-Aziclo-^-meth'ylraercapto-ö-Isopropylainino-s-triazin . S-Azido-^l-niethylnjorcapto-G-scc.butylaniino-s-triaÄln i?-Chlor-^-isopropylarnino-6-(7-inathoxypropylarnlr\o)--s-tr.la?iin 2-(6-Aet'nylaniino-J.l--chlor-s~triazin-2-yl-a.i!.ino)-2-rnc5;hy.lproionitrH ^-Chlor-^-diäthylafaino-ö-isopropylaniino-s-triazin ' ♦ ·2-chloro-Jl ,, 6 - bis (isopropylaiiiino) -5 ~ triazine "" • S-aziclo- ^ - meth'ylraercapto-6-isopropyllaino-s-triazine. S-Azido- ^ l-niethylnjorcapto-G-scc.butylaniino-s-triaÄln i? -Chlor - ^ - isopropylarnino-6- (7-inathoxypropylarnlr \ o) - s-tr.la?iin 2- (6- Aet'nylaniino- J. L -chlor-s ~ triazin-2-yl-ai! .Ino) -2-rnc5; hy.lproionitrH ^ -Chlor- ^ - diethylafaino-ö-isopropylaniino-s-triazine '♦ ·
2-Methoxy-il,6/ois-(3~niethoxypropylarrtino)--s-triazin :2-methoxy- i l, 6 / ois- (3 ~ niethoxypropylarrtino) - s-triazine:
2-Methyl;iiercapto-''l-isopropylamino-6-(3-nicthoxypropylariiino)-2-methyl; iiercapto - '' l-isopropylamino-6- (3-nicthoxypropylariiino) -
s-triazin . . . ' %\ · .-**'·s-triazine. . . '% \ · .- **' ·
2-Chlor-JI-diäthylar!iino-6-äthylainino-s-'criazin r- ' - 2-chloro- J I-diethylar! Iino-6-ethylainino-s-'criazine r- '-
2, h -Bi s C^-mc Chox.ypropylamir.o-6-nic thy 1 thio-1,3, 'J- fcriazin2 , h -Bi s C ^ -mc Chox.ypropylamir.o-6-nic thy 1 thio-1, 3, 'J-fcriazin
2-Chlor-Jl-tithyla.-ninO"6-tcrt.butylarnIno-.3-triaziti 2-(?l-Chloi^-6-äthy.laininp-M,35,5-triazin-2-yl-arnino)-2-methyl-2-chloro- J l-tithyla.-ninO "6-tcrt.butylarnIno-.3-triaziti 2- ( ? L-Chloi ^ -6-ethylaininp-M, 35,5-triazin-2-yl-arnino ) -2-methyl-
propionitril '. . · . "·.."*propionitrile '. . ·. "· .." *
2 -Ae thylämino-H - (1,3-ditne thylpropylamino) -β-me thy !mercapto -s -triaaJ 2-Aethylamino-4-chloro-6-(l-butin-3~yl-amino)-s-triazlii '. 2 -Ae thylämino-H - (1,3-ditne thylpropylamino) -β-me thy! Mercapto -s -triaaJ 2-ethylamino-4-chloro-6- (l-butyn-3 ~ yl-amino) -s- triazlii '.
C) Phenole . " .' .....C) phenols. ". ' .....
Dinifcro-sec-butylp'ncnol oder Salze davonDinifcro-sec-butylp'ncnol or salts thereof
pentachlorphenol oder Salze davon. .,. ·pentachlorophenol or salts thereof. .,. ·
'^,5-Diniti'o-o-kresol - ·"'^, 5-Diniti'o-o-cresol - · "
2,6-Dibroui-H-cyanphcnol·
2,6-Bichlor-^-cyanphenoi ·. .2,6-Dibroui-H-cyanophynol
2,6-Bichloro - ^ - cyanphenoi ·. .
Dinitro-tert-butylphonolDinitro-tert-butylphonol
109838/181 1109838/181 1
Salze + Eist er Salze + EsterSalts + ice he Salts + esters
Dinitro-sec^antyl-phcuol · " Seize k' EsterDinitro-sec ^ antyl-phcuol · "Seize k ' ester
£-Aethoxymothyl-'l#.6~dinlttOphetto!. Salze -ι- Kater£ -ethoxymothyl-'l # .6 ~ dinlttOphetto !. Salts -ι- hangover
2-~tork~73utyl-ii,6-r.linitro«5-WßthylphGnol Salze + Ester2 - ~ tork ~ 73utyl- i , 6-r.linitro «5-W-ethylphGnol salts + esters
D) Carbonsäuren, Salze und EsterD) carboxylic acids, salts and esters
2,5,6-Trichlorbe.izoesUure und Salze · .2,5,6-Trichlorbe.izoesUure and salts.
2,5i5#^"Tetrach.lorbenzoesäure und Salze .-'..'2,5i5 # ^ "Tetrachlorobenzoic acid and salts .- '..'
2, JjSjG^Tetr&chlorverephthals&ure '
.^-Methoxy-jS^Ö-trichlorbcnzoesäure und Salze
Cyclopropancai'bonsäure-Sj^-dinitro-ö-sec.butylphonylesster
Cycloprmtancarbonsäure-S^-dinitro-ö-sec.butylphenylester
2-Mefchoxy-3i£^<UcMorbenzoesäure und Salze . .2, JjSjG ^ Tetr & chlorverephthals & ure '
. ^ - Methoxy-jS ^ Ö-trichlorobenzoic acid and salts
Cyclopropancai'bonsäure-Sj ^ -dinitro-ö-sec.butylphonylesster Cycloprmtancarbonsäure-S ^ -dinitro-ö-sec.butylphenylester 2-Mefchoxy-3i £ ^ <UcMorbenzoic acid and salts. .
^-Araino-S/S-dic^lox^benzoesilure und Salze^ -Araino-S / S-dic ^ lox ^ benzoic acid and salts
;Mlitro-^,5-dichlorbenzoesHure und Salze ...; Mlitro - ^, 5-dichlorobenzoes whore and salts ...
2-?«iethyl-3#6-dichlorbcnzpesUure und Salze ..··.'·. t" .2 -? «Iethyl-3 # 6-dichlorobenzene acid and salts .. ··. '·. t ".
2<4-Dichlorpheno>:yesGlg5Jiure, Salze und Ester2 < 4-dichloropheno>: yesGlg5Jiure, salts and esters
, Salze und Eater, Salts and eaters
# Salze und Ester 2-(2,^#5-iTrichlt>rphenoxy)proplons8ure# Salze und Ester # Salts and esters 2- (2, ^ # 5- i Trichlt> rphenoxy) proplonic acid # Salts and esters
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xy )buttersäure, Methyl-2-ChIOr-JS-(^' -ehlorphenyl )--propionat 2 - Ch lor- 9 - h y d r oxy - f 1 u ο r c η -- 9 - c a ν bo η s au r ο Hndo-oxo-hcxahydroph thalsäure"· Tetrachlorphthalsauredirnethylester ' " .xy) butyric acid, methyl-2-chloro-JS - (^ '-ehlorphenyl) - propionate 2 - chlorine- 9 - hydr oxy - f 1 u ο rc η - 9 - ca ν bo η s au r ο Hndo -oxo-hexahydrophthalic acid "· Tetrachlorophthalic acid methyl ester"".
ί^-Chlor-2-oxobenzothiazolir^-2~yl-essigsaure ί ^ -Chlor-2-oxobenzothiazolir ^ -2 ~ yl-acetic acid
2,2-DichlorpropionsäurG' · "·..-·.
(i,)2-[2,^-Dichlorphenoxy)-propionsäure
7rOxabicyclo(2,2,l)hcptano»2i-5-dicarbonsäuro
^-Ch1orph enoxycs s i gsäure
Gibbcrellinsäure . · · .2,2-dichloropropionic acid G '· "· ..- ·. (I,) 2- [2, ^ -Dichlorophenoxy) -propionic acid 7rOxabicyclo (2.2, l) hcptano» 2 i- 5-dicarboxylic acid ^ -Ch1orph enoxycs si acid
Gibbcrellic acid. · ·.
Indolylessigsiiure ■" \Indolylacetic acid ■ "\
Indolylbuttersäure .**-'· ' ■Indolylbutyric acid. ** - '·' ■
(+) 2- (2f-chlorO"2-me'chy.l phenoxy) propionsäure li.K-Diallylchloracetamid . ' ' ...".'(+) 2- ( 2 f-chlorO "2-me'chy.l phenoxy) propionic acid li.K-diallylchloroacetamide. ''...".'
]!aphthylcssigr>äurG . ■ ,.·
N-l-ilaphthylphthalimidstiure . . · /]! aphthylcssigr> äurG. ■,. ·
Nl-ilaphthylphthalimide acid. . · /
TrichloressigsäureTrichloroacetic acid
BenzirnidoxyessigGäure - -. Aethylonglylcol-biG-trlch-loracctat Chloresijigsaurqdiä'chylarnid '.·Benzimidoacetic acid - -. Ethylonglylcol-biG-trlch-loracctate Chloresijigsaurqdiä'chylarnid '. ·
vSalze + EjvvSalts + Ejv
ze ν ze ν
Salze -i- Ester ·> ■ ■Salts -i- esters ·> ■ ■
Salze + EsterSalts + esters
Salze + Ester.Salts + esters.
Salze -l· Ester Salze + EsterSalts -l · Esters Salts + Esters
Salze + Ester Salze + Ester Salze -i- EsterSalts + ester salts + ester salts -i- ester
BAD ORIOfNALBAD ORIOfNAL
109838/1811109838/1811
2^6-Dichlorth.Lobcrizamld . ·. "·2 ^ 6-Dichlorth.Lobcrizamld. ·. "·
2,6~D.ichlo.rbcn2on.il; ri λ .2.6 ~ D.ichlo.rbcn2on.il; ri λ.
H^W-Dipobhyl-a^a-cUphenylaccfcaniidH ^ W-Dipobhyl-a ^ a-cUphenylaccfcaniid
Diphenylacetonitril ■ · - ·Diphenylacetonitrile ■ · - ·
!•Miydroxyniethyl~2,6--dichlorthiobenzainid - *! • Miydroxyniethyl ~ 2.6 - dichlorothiobenzainide - *
E) Carbaminsäurederivate · . ...E) carbamic acid derivatives. ...
Carbani.lsäuro-isopropylesber "·· . *Carbani.lsic acid isopropyl acid "··. *
3J 2l·-Dichlor-carbän.l■l.ί5äurc»lr.obhylecfcer - ;3 J 2 l · -Dichlorocarbonane. L ■ l. ί 5 acid c »lr.obhylecfcer -;
rn-Chlor-carbanilsUurG-isopropylestGr ■ ·rn-chloro-carbanilsUurG-isopropylestGr ■ ·
rn-Cnlor-carbanilsliure--'1f-chlor-2«bub.inylesber ' rn-Trifluorniethyl-carbanilsäurG-isopropylesber * 2,6-Di-bcrbjDubyl'-^-bolyl-iWiicthylcarbarnafc ' 3-(KGbhoxycarbonylamino)phcny3.-N-^-'bolylcarbamafcrrn-Cnlor-carbanilsliure-- ' 1 f-chloro-2 "bub.inylesber' rn-trifluoroniethylcarbanilic acid G-isopropyl acid 2,6-di-bcrbjDubyl '- ^ - bolyl-iWiicthylcarbarnafc' 3- (KGbhoxycarbonylamino) phcny3.- N - ^ - 'bolylcarbamafcr
Methyl 2~isopropyl~ir-(methylcarbar,ioyloxy)carbanilat. ferner Diallat> MjH-Dipropyl-S- äthy.lthiocarbamate ϊ-iolinabeMethyl 2-isopropyl- i r- (methylcarbar, ioyloxy) carbanilate. also dialate> MjH-Dipropyl-S- äthy.lthiocarbamate ϊ-iolinabe
und Dithiocarbamate der Formel ■ 'and dithiocarbamates of the formula ■ '
IlIl
H-C-S-R.H-C-S-R.
v;orin R1/ R^ und R.. einen niederen Alkyl- oder Alkenylrcstbedeuten, oder v/orin R, und R2 zusjammen mit dern mit ihnen verbundenen Stickstoffato:n einen 5-* 6- oder 7-glicdrißen,v; orin R 1 / R ^ and R .. mean a lower alkyl or alkenyl radical, or v / orin R, and R 2 together with the nitrogen atoms connected to them: n a 5-, 6- or 7-member,
. . BADORiGlNAL -.·'.''. . BADORiGlNAL -. · '.' '
10 9 8 3 8/181110 9 8 3 8/1811
ls alkyl.iertcn Ring «nit insgesamt 6 odor 7 C-Akowoh ''darstellen,, wobei die exo-Alkylgruppon an den, dem Stickstoffatom benachbarten, Kohlenstoffatomen gebunden sein müssen, und R-. den Aethyl-,, Propyl-, n-Butylrest oder Isobutylrest darstellt, darunter besonders , ·As an alkylated ring with a total of 6 or 7 C-Akowoh '' represent ,, where the exo-alkyl group on the, the nitrogen atom neighboring, carbon atoms must be bound, and R-. represents the ethyl ,, propyl, n-butyl radical or isobutyl radical, including especially,
N-i3utyl-K-äthyl-.S-propyl"dithiocarbamat ' . '.. ·N-i3utyl-K-ethyl-.S-propyl "dithiocarbamate". ".. ·
li^fi-Diisobutyl-S-propyl-dithiocarbamatli ^ fi-diisobutyl-S-propyl-dithiocarbamate
H/iI^S-Tripropyldithiocarbamat; - ■ ■ _' ' .' ■ * ,.H / iI ^ S tripropyl dithiocarbamate; - ■ ■ _ ''.' ■ *,.
li-Isobutyl-N-allyl-S-propyldithiocarbawab **λ · . . ;■>.li-Isobutyl-N-allyl-S-propyldithiocarbawab ** λ ·. . ; ■>.
li-Isobutyl-ii-inethallyi-S-Uthyldithioearbaniat " .li-Isobutyl-II-inethallyi-S-Uthyldithioearbaniat ".
• ■' · ' ■ ■• ■ '·' ■ ■
^ί-Isobutyl·-N-lΓ!othallyl-S-i^ropyldithiocarbamab " . .^ ί-Isobutyl · -N-lΓ ! othallyl-Si ^ ropyldithiocarbamab "..
!!,li-Diiiiethallyl-S-propyldlthiooarbamab * ... : '!!, li-Diiiiethallyl-S-propyldlthiooarbamab * ... : '
K-Butyl-rl-äthyl-S-propyl-thlocarbamab und * *K-butyl-rl-ethyl-S-propyl-thlocarbamab and * *
ji-(^-AniinobeniJi5ulfonyl)rnetHylcarbainatji - (^ - AniinobeniJi5ulfonyl) rnethylcarbainat
Isoprooyl-W-C^-chlorphenylJ-carbamafeIsoprooyl-W-C ^ -chlorophenylI-carbamafe
S-Aethyl-HiM-dipropylthtoIöfiirborattfe .S-ethyl-HiM-dipropylthtoIofiirborate.
U-Methyldithiocarbaminsäure S-Propyl-M-butyl-ti~Kthylthioiearbaraat. U -Methyldithiocarbamic acid, S-propyl-M-butyl-ti ~ Kthylthioiearbaraat.
>-(m-Tolylearbenoyloxy)-pheüylcart>amat Isopropyl-U-phinylcai^airtab 2-ChloralIyI-H♦!!,dtlithyldithiocarbaniftfc> - (m-Tolylearbenoyloxy) -pheüylcart> amat Isopropyl-U-phinylcai ^ airtab 2-ChloralIyI-H ♦ !!, dtlithyldithiocarbaniftfc
; BAD ÖRTGINAL; ÖRTGINAL BATHROOM
S-2, j5,3"rri>ichloral.lyl--liJli'-dJ.iGopropy.lthiülcarbamal; S-Propyl-M^l-i-dipropylthiolcarbamat S-Acthyl-N-äbhylthiocyclohexa.ncarbamat; 3j h -Dichlorbenzylrnethylcarbamat S - Λ c thy 1 -K «hexahydro 1 - IH - az en in t h i ο 1carbama fc 2,ö-Di-t-butyl-^-incthylphenyl-H-mcthyl-carbamat Het:hyl-H-(''}"nitrobcazsuirony.l)carbatnab liJi'-Hexamethy.l-S--isupropyl(thiocarbarnat) ' S-2, j5,3 " r ri > ichloral.lyl - li J li'-dJ.iGopropy.lthiülcarbamal; S-propyl-M ^ li-dipropylthiolcarbamate S-ethyl-N-ethylthiocyclohexa.ncarbamate; 3j h -dichlorobenzyl methylcarbamate S - Λ c thy 1 -K «hexahydro 1 - IH - az en in thi ο 1carbama fc 2, ö-di-t-butyl - ^ - methylphenyl-H-methyl-carbamate Het: hyl-H- (''} "nitrobcazsuirony.l) carbatnab li J i'-Hexamethy.lS - isupropyl (thiocarbarnat) '
S-Aethyl-NjN^Diisobutylthiolcarbamafc ·.*S-Aethyl-NjN ^ Diisobutylthiolcarbamafc ·. *
2-Chlorbutinyl-N-(^-chlorphenyl)carbaniaU D-ii-Aethyl-2- (phenylcarbamoyloxy)-propionarnid S-Aethyl-i-IjN-Diisobutylthiolcarbamafc2-chlorobutinyl-N - (^ - chlorophenyl) carbaniaU D-ii-ethyl-2- (phenylcarbamoyloxy) propionamide S-Aethyl-i-IjN-Diisobutylthiolcarbamafc
Mc thy 1-N' - (N' -Methoxycarbarnoyl-sulf anilyl) F) Anilide 'Mc thy 1-N '- (N' -Methoxycarbarnoyl-sulf anilyl) F) Anilide '
■ 5/t-Dichlorpropionani.lid jJ-Chlor-^'-brompropionanilid '-_*■ 5 / t-dichloropropionani.lid jJ-chlorine - ^ '- bromopropionanilide' -_ *
2-Brom-'l"Chlorpropionanilid ■2-bromo-'l "chloropropionanilide ■
Cyclopropancarbonnäure-^, 4-dichlorani3.id Cyclopropar.carbonsaurc-3-ch.lor-J}~bro;na.nilid CyclopropancarbonGäuro-jJ-brcm-^-chloranilid H-- (5, Jj-Dichlorphenyl) -2~me thylpentanarnid H-1-Maphthyl-phthalani.insäurc . '· ·Cyclopropanecarbonic acid- ^, 4-dichlorani3.id Cyclopropar.carbonsaurc-3-ch.lor- J } ~ bro; na.nilid CyclopropanecarbonGäuro-jJ-brcm - ^ - chloranilide H-- (5, Jj-dichlorophenyl) -2 ~ me thylpentanamide H-1-maphthyl-phthalani.ic acid c. '· ·
H-(5-TOlyl)-phthala.«ninsäure ' . '.H- (5-TOlyl) phthalic acid. '.
109838/1811109838/1811
!•.'-(•ll-Chlorplicnyl)-2J2-diwethyIvalc.voraid. " - 21.07699 ! • .'- (• l -Chlorplicnyl) -2 J 2-diwethyIvalc.voraid. "- 21.07699
JJ-(^-Chlor-Jl-niethy.!phenyl )-2»i;5ofchy.lpentanam.td .JJ - (^ - Chlor-Jl-niethy.! Phenyl) -2 »i; 5ofchy.lpentanam.td.
a-Chlor-n-isopropylaccfcanilidα-chloro-n-isopropylaccfcanilide
2- (oc-naphtoxy )-N, N-diäthylprppionamid r2- (oc-naphtoxy) -N, N-diethylprppionamide r
2-Ch.lor-U~ (2~mothyl-6- t-butylphenyl )ace':ainid 2-Chloro--N--2, ö-diäthylphcnyl-N-njethoxyrnethylaccfcaraid2-Ch.lor-U ~ (2 ~ mothyl-6-t-butylphenyl) ace ': ainid 2-chloro-N-2, 6-diethylphynyl-N-n-methoxy methyl alcohol
2~ Rty-Chlor-o-tolylioxyl] -W-methoxyacetamid * '2 ~ Rty-chloro-o-tolylioxyl] -W-methoxyacetamide * '
2-Chlor~lI--isopropyi--acetanilid . ' ·2-chloro ~ lI - isopropyi - acetanilide. '·
G) Organische Phosphorverbindungen 'G) organic phosphorus compounds'
tris-(2.. ^-D-ichlorphenoxyUthyl)phosphifc 0- (2, H -Di chi or phenyl )0; -wethyl-M-isopropyl-arnidot'niophosphat J-; (2(0., 0-D.l-i'sopropyldithiophosphoryl )äthyl} benzolsulfonamid S^S^S-Tributyl-thiophosphab . - ' - -tris- (2 .. ^ -D-chlorophenoxyUthyl) phosphifc 0- (2, H -di chi or phenyl) 0; -wethyl-M-isopropyl-arnidot'niophosphat J-; (2 (0., 0-Dl-i'sopropyldithiophosphoryl) ethyl} benzenesulfonamide S ^ S ^ S-tributyl-thiophosphab. - '- -
H) VerGchiedone VerbindungenH) Different connections
ilJ-5-Dichlor-2--trifluornicthylbenximidazol 2~Chloräthyl-triiTicthyl-air:raoniurnchlorid Maleinsäurehydrazid ; . · ■ i l J -5-dichloro-2-trifluoronicthylbenximidazole 2-chloroethyl-trieticthyl-air: ammonium chloride maleic acid hydrazide; . · ■
'S>-Amino-1,2 ,h-triiiz
Trichlorba'izylohlorid · - 'S> -amino-1,2, h-triiiz
Trichloroba'izylohloride -
2--Phonyl-j5> l-bonzoxazinon '2 - Phonyl-j5> l-bonzoxazinon '
' . ' 1098.38/1811. .. BADORl01NAL'. '1098.38 / 1811. .. BADORl 01 NAL
H-Biityl-iI-Sfchyl-2,6-dinUro-^-trifluonficthy.laiUlin* '*· · IJ, H-DI-Cn-PrOPyI)-SiG-CUnI tro-^-U'If.luor,-j:o thy lan t.li'n ^-Trifluormethyl~2,h'-dinitro-diphenylätherH-Biityl-iI-Sfchyl-2,6-dinUro- ^ - trifluonficthy.laiUlin * '* · · IJ, H-DI-Cn-PrOPyI) -SiG-CUnI tro- ^ - U'If.luor, -j : o thy lan t.li'n ^-trifluoromethyl ~ 2 h 'dinitro-diphenyl ether
2, *l, β-Trichlor-V -nitrocUphonyla'fchcr ·2, * l, β-trichloro-V -nitrocUphonyla'fchcr ·
^-Trifluormethyl-^, h1 -dinitro-ji' -methyl-diphenylether 2/ Jl-Dichlor-1rI-"nitro-diphcnyläther^ -Trifluoromethyl- ^, h 1 -dinitro-ji '-methyl-diphenylether 2 / J l-dichloro- 1 r I - "nitro-diphynylether
5-Chlor-6-inethyl"3-"tert. butyluracil m ' ' 5-chloro-6-ynethyl "3-" tert. butyluracil m ''
Aranoniurnsulfarnab ' --..·. ·Aranoniurnsulfarnab '- .. ·. ·
1.2^1,5,6,7,10,10~octachlor--^,7,8,9- te trahydro-^Y-i-icthylenindan M-.isc.i'opyl-xanthaU1.2 ^ 1,5,6,7,10,10 ~ octachlor- ^, 7,8,9-te trahydro- ^ Y-i-icthylenindane M-.isc.i'opyl-xanthaU
5-Brora-5-iscpropyl-'6-rnethyluracil5-Brora-5-iscpropyl-'6-methyluracil
5-Cyclohexyl-6~rnethyluraoil. . " ,5-Cyclohexyl-6-methyluraoil. . ",
^-Cyclohexyl-G-sec-butyluracil j5-Cyclohexyl-5-bromuraci-l^ -Cyclohexyl-G-sec-butyluracil j5-Cyclohexyl-5-bromuraci-l
^-Cyclohexyl-5i G-tr line thylen-uracil 3-l3opropyl-5~chloruraoil · - '^ -Cyclohexyl-5i G-tr line thylen-uracil 3-13opropyl-5 ~ chloruraoil · - '
p-isopropyl~5-bromuracil '·.'." '■p-isopropyl ~ 5-bromouracil '·.'. "'■
2-Chlor-M-äthyl-Ji-rhodar.oanilin. ' -2-chloro-M-ethyl- J i-rhodar.oaniline. '-
2,5,6-TrichlorQenzyloxypropanol -2,5,6-TrichlorQenzyloxypropanol -
Hexachloro-2-proponon . · . 'Hexachloro-2-proponone. ·. '
Natrium 2-(2, ^J5-triehlorp!icno::y)-äthyl3ulfafc Kaliumcyanat ' · ·Sodium 2- (2, ^ J 5-triehlorp! Icno :: y) -äthyl3ulfafc Potassium cyanate '· ·
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
"109 838/ TS 1 1"109 838 / TS 1 1
~15 ~ / '~ 15 ~ / ' 2f076992f07699
2,5»Dlbrorn-J! -hydroxybcnzaldoxira-Sf, Ίf -dini trophcny.UiUier ^/3-DJ.jod--'ll-hydroxybc:v/;aldoxii;i-2l ,V--d.initrophonyläthoi· Acrolein ·2.5 »Dlbrorn- J ! -hydroxybcnzaldoxira-S f , Ί f -dini trophcny.UiUier ^ / 3-DJ.jod-- ' l l-hydroxybc: v /; aldoxii; i-2 l , V - d.initrophonyläthoi · acrolein ·
Arsenate . · ' · ··Arsenates. · '···
Allylalkohol . . ■Allyl alcohol. . ■
2, 'i-Dinitrophcny.l^S^^-dinitro-ö-sec.butylphGnylcarbonat 2, 'i-Dinitrophcny.l ^ S ^^ - dinitro-ö-sec.butylphGnylcarbonat
5-Jod-2-trifluormathylbenzJLmic!azol : '5-iodine-2-trifluoromathylbenzylmic! Azole: '
ntapyrimidin^i*ntapyrimidine ^ i *
2,h-(3U,5\l)dLon ■ · . . .. ./ ■ " 2, h- (3U, 5 \ l) dLon ■ ·. . .. ./ ■ "
l:l-Aethylcn-2:S-bipyridyliurabroinid " ijl-Dirac-Uhyl-^^'-bipyrAdyliuni'-diraüthylsulfab Di(r:icthoxythioGai'bonyl)dis'ulfid ·l: l-Ethylcn-2: S-bipyridyliurabroinid " ijl-Dirac-Uhyl - ^^ '- bipyrAdyliuni'-diraüthylsulfab Di (r: icthoxythioGai'bonyl) dis'ulfide
' -trifluornjothylphenyl)-tctrahydro-l,2J 1J-'-trifluoronjothylphenyl) -tctrahydro-l, 2 J 1 J-
l-Phcnyl-^^-dimebhoxy-ö-pyridazonl-Phcnyl - ^^ - dimebhoxy-ö-pyridazon
2--tert.Butyl-6»chlorimidaxo (?i,5-b)~pyridin 5--Ainino-;f-bro;n-2--phenylpyridazin-5-on ■ . ·2 - tert-butyl-6 »chlorimidaxo ( ? I, 5-b) ~ pyridine 5 - ainino- ; f-bro; n-2-phenylpyridazin-5-one ■. ·
HGxafluoroacGtonhydrab . ' 'HGxafluoroacGtonhydrab. ''
5>5-öinitro-;i-dipropylarnino-benzolGulfonaniid5> 5-nitro- ; i-dipropylarnino-benzene-sulfonaniide
Kakodyl " ' . ' * . .. ' /Kakodyl "'.' *. .. ' /
/}-(Mcthylsulphonyl)-2J6-dinitro-!J>N-dipropylanilin ./} - (Mcthylsulphonyl) -2 J 6-dinitro- J> N -dipropylaniline!.
' 10 98 38/1811 "'10 98 38/1811 "
5-Arnino-^-chlor-2-phenyl --^-
2,j5,5"Trichior-J.l-pyridinol5-Amino - ^ - chloro-2-phenyl - ^ -
2, j5.5 "Trichior- J . L -pyridinol
.fyatrium 2r(2,^-d.ichlorphcnoxy)äthylsulfafc ■ ".fyatrium 2r (2, ^ - d.ichlorphcnoxy) ethylsulfafc ■ "
2', ^-Dichlor-l^-naphthochinon ; .2 ', ^ -dichloro-1- ^ -naphthoquinone; .
Di(äthoxythiocarbonyl)disulfid '. .Di (ethoxythiocarbonyl) disulfide '. .
^,5-Dichlor-2,6-difluor»;i-hydroxy~pyridin^, 5-dichloro-2,6-difluoro » ; i-hydroxy ~ pyridine
Solche Mittel können in Form von Lösungen, Emulsionen Suspensionen, Granulaten oder Stäubeniitteln zur Anwendung gelangen. Die Anwendung.4·;formen richten sich nach den Verwendungszwecken und müssen eine feine Verteilbarkeit der V/irksubstanz gewährleisten. Insbesondere bei der totalen Vertilgung von Pflanzenv/uchs, bei der vorzeitigen Austrocknung . sowio der Entblätterung kann die Wirkung durch die Verwendung' von an sich phytotoxischen Trägerstoffen, wie z.B. hochsiedenden Mineralölfraktionen oder Chlorkohlenwasserstoffen, verstärkt wex*den; andererseits kommt die Selektivität der.Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten TrägersUoffen, z.B. in der selektiven Unkrautbekämpfung, im allgemeinen deutlich zur Geltung. . ·Such agents can be used in the form of solutions, emulsions, suspensions, granules or dusts. The application. 4 ·; shapes are based on the intended use and must ensure that the active substance can be distributed fine. Especially with the total extermination of vegetation, with premature dehydration. as well as defoliation, the effect can be intensified through the use of inherently phytotoxic carrier substances, such as high-boiling mineral oil fractions or chlorinated hydrocarbons; On the other hand, the selectivity der.Wachstumshemmung comes in the use of plants against indifferent TrägersUoffen, for example in the selective control of weeds, in general, considerably advantage. . ·
. BAD ORtGiNAU. BAD ORtGiNAU
■ ·,!·■■ ·,! · ■
109838/1.811109838 / 1.811
T 7 '* ■' T 7 '* ■'
Zur Herstellung von Lösungen kommen Lösungsmittel;, wie insbesondere Alkohole, z.B. Aethyl- oder Isopropylalkohol, Ketone, wie Aceton oder Cyclohexanon, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Kerosen und cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Te trahydrona ph thalin., alkylierte Naphthaline, ferner chlorierte Kohlenwasserstoffe', wie Tetrachloräthan, Aethylenchlorid, und endlich auch mineralische und pflanzliche OeIe oder Gemische der obenge- **" nannten Stoffe in Frage. - ' ^ : .Solvents are used to prepare solutions, such as alcohols in particular, e.g. ethyl or isopropyl alcohol, Ketones such as acetone or cyclohexanone, aliphatic hydrocarbons such as kerosene and cyclic hydrocarbons, such as benzene, toluene, xylene, tetrahydronaphthalin., alkylated Naphthalenes, also chlorinated hydrocarbons, such as tetrachloroethane, ethylene chloride, and finally also mineral ones and vegetable oils or mixtures of the abovementioned substances.
Bei den wässrigen Zubereitungen handelt es sich "um. Dispersionen irn allgemeinen und um Emulsionen im besonderen.*?··" Die Wirkstoffe v/erden als solche oder in einem der obengenannten Lösungsmittel, vorzugsweise mittels Netz- oder Dispergiermitteln, in Wasser homogenisiert. An kationaktiven Dispergiermitteln seien als Beispiele quater-> -.·. \* "... . '. ., näre Ammoniumverbindungen genannt; an anionaktiven' z.B. Seifen* aliphatische langkettige Schvjefelsauremonoester, aliphatischaromatische Sulfonsäuren, langkettige Älkoxyessigsäuren; an nichtionogenen Polyglykoläther von Fettalkoholen oder p-tert. Alkylphenolen mit Aethylenoxyd. Andererseits können auch aus Wirkstoff, Dispergator und. eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden. Solche Konzentrate lassen sich vor der Anwendung z.B. mit Wasser verdünnen und liegen dann als Emulsionen oder Suspensionen vor» " ' " ..·The aqueous preparations are "dispersions in general and emulsions in particular." The active ingredients are homogenized in water as such or in one of the abovementioned solvents, preferably by means of wetting or dispersing agents. Examples of cationic dispersants are quater-> -. ·. 'Called nary ammonium compounds..; On anionic' \ * "...., For example, soaps * aliphatic long chain Schvjefelsauremonoester, aliphatic-aromatic sulphonic acids, long-chain Älkoxyessigsäuren; alkylphenols tert p-on nonionic polyglycol ether of fatty alcohols or ethylene oxide other hand, can also consist of active ingredient.. , Dispersant and possibly solvent-based concentrates can be prepared. Such concentrates can be diluted with water, for example, before use and are then available as emulsions or suspensions »"'".. ·
• · . #BA0rOPHQlfÜAL• ·. # BA0 r OPHQlfÜAL
10983 8/181 1 · " · ■"10983 8/181 1 · "· ■"
Stäubemittel können durch Mischen oder gemein« Garnes Vermählen von Wirksubstanz mit cinc-rn Testen Trägerstoff hergestellt v/erden. Als solche kommen z.B. in Frage: Talkum, Diato^ieenerde, Kaolin, Bentonite Calciiuncarbonat, Borsäure, Trica.lciumphosphat, aber auch Holzmehl, Korkmehl, Kohle und andere Materialien pflanzlicher Herkunft. Die Wirkstoffe, die Substanzen auch mit einem flüchtigen Lösungsmittel auf dieDusts can be mixed or mixed Yarn grinding of active substance with cinc-rn testing carrier produced v / earth. Examples of these are: talc, Diatomaceous earth, kaolin, bentonite calcium carbonate, boric acid, Trica.lciumphosphat, but also wood flour, cork flour, coal and other materials of vegetable origin. The active ingredients the substances also with a volatile solvent on the
Trägerstoffe aufgezogen werden. Durch Zusatz von Netzrnitteln ■ ·· * · . ■ *Carriers are drawn up. By adding net materials ■ ·· * ·. ■ *
»und Schutzkolloiden können pulvcrförroige Präparate und Pasten»And protective colloids can be powder-frozen preparations and pastes
in Wasser suspendierbar und als Spritzwittel verwendbar gornachfc 'werden, ··.'*. ·-suspendable in water and usable as a spray gornachfc 'will, ··.'*. -
In vielen Fällen ist die Anwendung von Granulaten zurIn many cases, granules are used for
gleichmässigen Abgabe von Wirkstoffen über eineiv längeren Zeitraum von Vorteil. Diese lassen sich durch Lösen des Wirkstoffesuniform release of active ingredients over a longer period of time advantageous. These can be removed by dissolving the active ingredient
• in einem organischen Lösungsmittel, Absorption dieser Lösung• in an organic solvent, absorption of this solution
' durch granuliertes f-üneral, z.B. Attapulgit oder SlO2 und Ent-'' by granulated f-uneral, e.g. attapulgite or SIO 2 and ent-
•fernen des Lösungsmittels herstellen. Sie können auch so her~ gestellt v/erden, dass die Wirkstoffe der Formel I mit "·' polvTnerisierbaren Verbindungen vermischt werden, worauf eine Polymerisation durchgeführt wird, von der die Aktivsubstanzen' . · unberührt bleiben, und wobei noch während der Polymerisation die Granulierung vorgencm'Den wird. Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt ζ v/i sehen 0,1 bis 95 /°t dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug• remove the solvent. They can also be prepared in such a way that the active ingredients of the formula I are mixed with polymerisable compounds, whereupon a polymerisation is carried out which does not affect the active substances, and granulation occurs during the polymerisation The content of active ingredient in the agents described above is ζ v / i see 0.1 to 95 / ° t , it should be mentioned that when applied from an aircraft
- . - · - " ' /' oder mittels anderer geeigneter · 'Appiikationcgeräte Konzentrationen-. - · - "'/' or by means of other suitable · 'application concentrations
bis "zu 99,5 # oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt v/er den.up to 99.5 # or even pure active ingredient used.
1098 38/181 1 SAD ORIGINAL1098 38/181 1 SAD ORIGINAL
N-4-Isopropyl-3-brom-phenyl-Nt,N'-dimethylharnstoff.N-4-isopropyl-3-bromophenyl-N t , N'-dimethyl urea.
A. Eine Lösung von 117 g 4-Isopropyl-3-bromaniiin in 100 ml. Essigsäureäthylester wurde bei -10 C bis -5 C zu einer Lösung von 200 g Phosgen in 1 It. Esssigsäureäthylester getropft.A. A solution of 117 g of 4-isopropyl-3-bromaniiin in 100 ml. Ethyl acetate was added dropwise at -10 ° C. to -5 ° C. to a solution of 200 g of phosgene in 1 part of ethyl acetate.
Man entfernte das Kühlbad und liess 20 Stunden bei Raumtemperatur nachreagieren, ehe die Reaktionslösung fraktioniert Λ wurde. Man erhielt 121 g 4-Isopropyl-3-brom-phenylisocyanat vom Siedepunkt 13I - 135°C / 15 mmHg.The cooling bath was removed and the reaction was allowed to continue for 20 hours at room temperature before the reaction solution was fractionated Λ . 121 g of 4-isopropyl-3-bromophenyl isocyanate with a boiling point of 131-135 ° C./15 mmHg were obtained.
B. 55 g 4-Isopropyl-3-brom-phenylisocyanat wurden zu einer Lösung von 200 ml Dioxan und 100 ml 40 #iger, wässrig«' Dimethylaminlösung getropft. Durch Zugabe von 1 It Eiswasser wurde das Produkt ausgefällt und aus Alkohol umkristall!siert. Man erhielt den Harnstoff der FormelB. 55 g of 4-isopropyl-3-bromophenyl isocyanate were added to a solution of 200 ml of dioxane and 100 ml of 40 # aqueous «' Dimethylamine solution dripped. The product was precipitated by adding 1 l of ice water and recrystallized from alcohol. The urea of the formula was obtained
Smp. 158 - 159°ÖM.p. 158-159 ° E
BrBr
(Wirkstoff Mr. l)(Active ingredient Mr. l)
^109838/181 1^ 109838/181 1
βθ g 4-Isopropyl-3-bromphenyl-isoeyanat wurden zu einer Lösung von 100 ml Benzol, 100 ml Hexan und 30 ml 0,N-Dimethylhydroxyl~ amin getropft. Die Reaktionslösung wurde anschliessend eingedampft. Man erhielt die Verbindung der Formelβθ g 4-isopropyl-3-bromophenyl-isoeyanat were added to a solution of 100 ml of benzene, 100 ml of hexane and 30 mL of 0, N-dimethylhydro x ~ yl amine dropwise. The reaction solution was then evaporated. The compound of the formula was obtained
Smp. 98 - 99°CM.p. 98-99 ° C
(Wirkstoff Nr. 2)(Active ingredient No. 2)
Analog wurden bei Einsatz des k-Isopropy1-3-bromphenyIisocanates und der entsprechenden Amine folgende Harnstoffe erhalten '· Analogously, when using the kI sopropy1-3-bromphenylisocanate and the corresponding amines, the following ureas were obtained .
Nr. R1 Πττ Smp. 0G No. R 1 Π ττ m.p. 0 G
— CH- CH
3. —CH 110 - Ul3. —CH 110 - ul
C=CHC = CH
4. -C4H9Cn) 644. -C 4 H 9 Cn) 64
5. H · 1145th H 114
6. —C3H?(n) 77 - 796. —C 3 H ? (n) 77-79
109838/181 1109838/181 1
Gleiche Teile eines Wirkstoffes der Formel I und gefällte Kieselsäure wurden fein vermählen. Durch Vermischen
mit Kaolin oder Talkum konnten daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1 - 6 % Wirkstoffgehalt hergestellt * werden.
Spritzpulver Equal parts of an active ingredient of the formula I and precipitated silica were finely ground. By mixing it with kaolin or talc, it was possible to produce dust with a preferably 1 - 6 % active ingredient content *.
Wettable powder
Zur Hersteilung eines Spritzpulvers wurden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermählen: For the production of a wettable powder, for example the following components mixed and finely ground:
50 Teile Wirkstoff gemäss vorliegender Erfindung 20 Teile hoch adsoptive Kieselsäure 25 Teile Bolus alba (Kaolin) 1,5 Teile l-benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6J3f- A 50 parts of active ingredient according to the present invention 20 parts of highly adsorbent silica 25 parts of Bolus alba (kaolin) 1.5 parts of 1-benzyl-2-stearyl-benzimidazole-6 J 3 f - A
disulfonsaures Natrium. 3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert. Oetylphenol und Aethylenoxyd.disulfonic acid sodium. 3.5 parts of reaction product from p-tert. Oetylphenol and ethylene oxide.
109838/1811109838/1811
Gut lösliche Wirkstoffe wurden als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert:
20 Teile Wirkstoff
70 Teile Xylol Easily soluble active ingredients were formulated as an emulsion concentrate according to the following procedure: 20 parts of active ingredient
70 parts of xylene
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Aethylenoxyd und Calclum-dodecylbenzolsulfonat10 parts of a mixture of a reaction product of an alkylphenol with ethylene oxide and calcium dodecylbenzenesulfonate
wurden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entstand eine spritzfähige Emulsion,were mixed. When diluting with water to the desired concentration, a sprayable emulsion was created,
GranulateGranules
7i5 g eines der Wirkstoffe der Formel I wurden in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene aeetonische Lösung auf 92 granuliertes Attapulgit gegeben. Das Ganze wurde gut vermischt und das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhielt ein Granulat mit 7*5 # Wirkstoff gehalt.7i5 g of one of the active ingredients of formula I were dissolved in 100 ml of acetone and the resulting aeetonic solution added to 92 granulated attapulgite. The whole was mixed well and the solvent removed in a rotary evaporator. Granules containing 7 * 5 # active ingredient were obtained.
109838/181 1109838/181 1
Im Gewächshaus wurden folgende Pflanzenarten angesät: Triticum vulgäre* Zea mays, Oryza, Hordeum, Avena; Sorghum, Alopecurus, Poa, Amaranthus,· Panicum, Chrysanthemum, Calendula, Sinapis, Stellaria, Digitaria, Galium, Beta, Brassica und Ipomoea. M The following types of plants were sown in the greenhouse: Triticum vulgäre * Zea mays, Oryza, Hordeum, Avena ; Sorghum, Alopecurus, Poa, Amaranthus, Panicum, Chrysanthemum, Calendula, Sinapis, Stellaria, Digitaria, Galium, Beta, Brassica and Ipomoea. M.
Die Postemergent-Behandlung der genannten Pflanzenarten erfolgte mit einer 1 $igen wässrigen Lösung der Verbindung 1.1 ca 10 - 12 Tage nach der Aussaat, im 2 3 Blatt stadium, in einer Aufwandmenge von i:*kg resp. 2 kg Aktivsubstanz pro Hektar. Die Auswertung erfolgte ca 20 Tage nach der Behandlung und führte zu dem in der folgenden Tabelle dargestellten Ergebnis.The post-emergent treatment of the mentioned plant species took place with a 1% aqueous solution of the compound 1.1 approx. 10-12 days after sowing, in the 2 3 Leaf stage, at an application rate of i: * kg resp. 2 kg Active ingredient per hectare. The evaluation took place about 20 days after the treatment and resulted in the following Result shown in the table.
Die Preemerge'nt-Behandlung erfolgte mit gleicher Aufwandmenge aber bereits 2k Stunden nach der Aussaat. ■The Preemerge'nt treatment was carried out with the same application rate but already 2k hours after sowing. ■
10 9 8 3 8/181110 9 8 3 8/1811
post1
post
pre1
pre
post2
post
post3
post
post4th
post
post5
post
109838/1811109838/1811
Bewertung: 1 - 3 = Pflanzen nicht oder kaum beeinträchtigt Evaluation: 1 - 3 = plants not or hardly affected
4 - 6 = Mittlere Schaden4 - 6 = medium damage
7 - 8 = Schwere Schaden7 - 8 = severe damage
9 = Pflanzen abgestorben9 = plants dead
109838/181 1109838/181 1
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2435747A1 (en) * | 1973-08-10 | 1975-02-13 | Lilly Industries Ltd | STABLE LIQUID PREPARATION WITH HERBICIDAL EFFECT AND METHOD FOR MANUFACTURING IT |
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FR2183625A1 (en) * | 1972-05-09 | 1973-12-21 | Pepro | N-4-isopropylphenyl-N',N'-dimethylurea herbicide - having synergistic action with mixts of neburon or linuron, esp for cereals |
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MA19170A1 (en) * | 1980-06-19 | 1981-12-31 | May & Baker Ltd | PROCESS FOR THE CONTROL OF ADVENTICES USING (ISOPROPYL-4-PHENYL) -3 DIMETHYL-I, I-UREE IN COMBINATION WITH "S" (TRICHLORO 2,3,3, ALKYL THIOCARBAMATE OF OSOPROPYLE. |
CH652391A5 (en) * | 1982-01-15 | 1985-11-15 | Sandoz Ag | UREA DERIVATIVES. |
DE3222622A1 (en) * | 1982-06-11 | 1983-12-15 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | AGENT FOR DE-LEAVING PLANTS WITH SYNERGISTIC EFFECT |
US4749812A (en) * | 1985-05-27 | 1988-06-07 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | N-(3-chloro-4-isopropylphenyl) carboxamide derivative and selective herbicide |
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---|---|---|---|---|
CH242359A (en) * | 1942-06-06 | 1946-05-15 | Bourdereau Alphonse Jacques | Film with microscopic lenticular array, method for its production and mechanism for carrying out said method. |
US2655445A (en) * | 1949-12-06 | 1953-10-13 | Du Pont | 3-(halophenyl)-1-methyl-1-(methyl or ethyl) ureas and herbicidal compositions and methods employing same |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2435747A1 (en) * | 1973-08-10 | 1975-02-13 | Lilly Industries Ltd | STABLE LIQUID PREPARATION WITH HERBICIDAL EFFECT AND METHOD FOR MANUFACTURING IT |
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BE763514A (en) | 1971-08-26 |
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