DE2106675B2 - Kontinuierliches verfahren zur herstellung von cyanurchlorid - Google Patents
Kontinuierliches verfahren zur herstellung von cyanurchloridInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Cyanurchlorid durch Trimerisation
von Chlorcyan in der Gasphase in Gegenwart von Chlor und Aktivkohle bei Temperaturen zwischen 220 und
5000C in einem Umwälzreaktor, Abscheidung des gebildeten Cyanurchlorids durch Kondensation und
Rückführung des nicht trimerisierten Chlorcyans in den Reaktionsraum.
Cyanurchlorid ist ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung von Chemotherapeutika, Herbiziden, Farbstoffen,
optischen Aufhellern, synthetischen Harzen, Kunststoffen, Kautschuk, Sprengstoffen und anderen
Materialien.
Im Zusammenhang mit der Herstellung von Cyanurchlorid durch Trimerisierung von Chlorcyan an
einem Aktivkohlekontakt in Gegenwart von Chlor ist bereits in der belgischen Patentschrift 7 10 867 vorgeschlagen
worden, das aus dem Tri.nerisierungsreaktor austretende Gasgemisch auf eine Temperatur zwischen
dem Schmelzpunkt und dem Siedepunkt des Cyanurchlorids abzukühlen und so das Cyanurchlorid durch
Kondensation in flüssiger Form abzutrennen. Aus dem Restgas, das noch wesentliche Mengen Cyanurchlorid
enthält, werden dann Cyanurchlorid, Chlor und nicht umgesetztes Chlorcyan durch Extraktion mit Kohlenstofftetrachlorid
abgetrennt. Die durch Abtreiben der leicht flüchtigen Bestandteile aus dem Extrakt erhältliche
Gasmischung, die im wesentlichen aus Chlor und Chlorcyan besteht, wird nach Zugabe von frischem
Chlorcyan in den Trimerisierungsreaktor zurückgeführt.
Obwohl auf diese Weise das nicht umgesetzte Chlorcyan praktisch vollständig zurückgewonnen werden
kann, stellt dieses Verfahren im Hinblick auf den großen, mit der Aufarbeitung des nach Kondensation
des Cyanurchlorids erhaltenen Restgases verbundenen Aufwand keine befriedigende Lösung dar. Der vorliegenden
Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ein kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Cyanurchlorid
bereitzustellen, das unter Vermeidung des mit dem bekannten Verfahren verbundenen Aufwands
eine einfache Recyclisierung des bei der Trimerisierung nicht umgesetzten Chlorcyans ermöglicht
Zur Lösung dieser Aufgabe wird erfindungsgemäß vorgeschlagen, daß man die nach Abscheidung des
Cyanurchlorids erhaltenen Restgase, die noch eine dem Dampfdruck des Cyanurchlorids bei der Abscheidungstemperatur
entsprechende Menge an Cyanurchlorid enthalten, ohne jegliche Zwischenbehandlung und unter
Zugabe von frischem Chlorcyan wieder in den Reaktor zurückführt und zur Verhinderung von zu starker
Anreicherung von Ballastgasen im Restgasstrom aus dem recyclisierten Gasgemisch kontinuierlich oder
diskontinuierlich kleine Anteile abzieht
Die erfindungsgemäße Recyclisierung der nach Kondensation des Cyanurchlorids erhaltenen Restgase
in den Trimerisierungsreaktor eignet sich insbesondere für Verfahren zur Herstellung von Cyanurchlorid, bei
den»n die Trimerisierung von Chlorcyan an einem Aktivkohlekontakt in Gegenwart von etwa 5 Mol-%
Chlor bezogen auf eingesetztes Chlorcyan durchgeführt wird. Ein solches Verfahren ist in der US-Patentschrift
33 1? 6P7 beschrieben. Als Katalysator ist vor allem eine Aktivkohle mit einer spezifischen Oberfläche von
mindestens 1000 m2/g geeignet, die durch Extraktion mit Salzsäure und/oder Natronlauge frei von schädlichen
Metallverbindungen, insbesondere Blei-, Cadmium-, Zink- und Zinnsalzen, gemacht wurde.
Die Kondensation des aus dem Reaktor austretenden Cyanurchlorids kann grundsätzlich bei einer Temperatur
zwischen dem Schmelzpunkt und dem Siedepunkt von Cyanurchlorid, also zwischen 145,7° C und 198° C
durchgeführt werden. Um jedoch die umgewälzten Gase nicht unnötig mit Cyanurchlorid zu beladen, wird
die Kondensation vorzugsweise bei Temperaturen in der Nähe des Schmelzpunkts des Cyanurchlorids
durchgeführt. Als besonders geeignet haben sich z. B. Kondensationstemperaturen von 155° C oder
149-151°C erwiesen. Bei diesen Temperaturen erhält das recyclisierte Gasgemisch entsprechend dem Dampfdruck
des Cyanurchlorids noch etwa 30 Mol-% Cyanurchlorid-Dampf. Dieses Restgas wird erfindungsgemäß
ohne jegliche Behandlung, vorzugsweise über ein Drehkolbengebläse, in den Reaktor zurückgeführt,
wobei das umgesetzte Chlorcyan durch Zufuhr von frischem Chlorcyan ersetzt wird. Dabei kann die Zugabe
des frischen Chlorcyan in einfachster Weise durch Konstanthalten des Drucks im Trimerisierungsreaktor
gesteuert werden.
Da einerseits das zur Trimerisierung verwendete Chlorcyan stets in geringem Maße Verunreinigungen,
wie Wasser oder Chlorwasserstoff, enthält und andererseits bei der Trimerisierung entweder aus den im
Chlorcyan vorhandenen Verunreinigungen oder durch Neben- und/oder Zersetzungsreaktionen gasförmige
Nebenprodukte, wie Kohlendioxid, Chlorwasserstoff, Dizyan und Phosgen, gebildet werden, muß bei der
erfindungsgemäßen Recyclisierung der nach Kondensation des Cyanurchlorids erhaltenen Restgase mit einer
Anreicherung von Ballastgasen gerechnet werden. Es wurde jedoch überraschenderweise festgestellt, daß im
Kreislauf keine große Anreicherung dieser Ballastgase stattfindet und daß sich lediglich Kohlendioxid und
Chlorwasserstoff im merklichen Umfang anreichern. Dies ist jedoch unbedenklich, da diese Verbindungen
selbst bei hohen Konzentrationen keine Katalysatorgifte sind. Um jedoch einer zu großen Anreicherung dieser
Ballastgase im Restgasstrom entgegenzuwirken, ist eine gewisse Spülung des Kreislaufs erforderlich. Zu diesem
Zweck kann ein gewisses, dem Ve: unreinigungsgrad des Chlorcyans und der Menge der vorhandenen Ballastgase
angepaßtes Gasvolumen kontinuierlich oder diskontinuierlich aus dem Kreislauf abgelassen und darch ein
adäquates Gemisch von Chlorcyan und Chlor ersetzt werden. Das ausgekreiste Gasgemisch kann grundsätzlich
aufgearbeitet und nach Entfernung der unerwünschten Ballastgase in den Kreislauf zurückgeführt werden.
Es hat sich jedoch gezeigt, daß bei Verwendung von technischem Chlorcyan handelsüblicher Qualität eine
sehr geringfügige Spülung ausreichend ist, so daß eine Aufarbeitung des dem Kreislauf entnommenen Gasgemischs
nicht unbedingt erforderlich ist und die Gase einfach vernichtet werden können. Die so hervorgerufenen
Verluste liegen unterhalb 2%. Die Menge an auszukreisendem Gas, die ausreicht, um den Anteil der
Ballastgase in annehmbaren Grenzen zu halten beträgt pro 100 1 recyclisiertem Gas und pro Stunde 0,5 — 1 1.
Überraschenderweise wirkt sich die Anwesenheit von Fremdgasen wie Kohlendioxid, Chlorwasserstoff, Phosgen,
Kohlenstofftetrachlorid und Dizyan bei der erfindungsgemäßen Recyclisierung selbst nach längerer
Betriebsdauer nicht negativ auf die Aktivität des Trimerisierungskatalysators aus. Es ist vielmehr als
Vorteil der erfindungsgemäßen Arbeitsweise hervorzuheben, daß die ohne direkte Recyclisierung eintretende
Abscheidung fester Rückstände an Reaktorwand und Katalysator unterbleibt und daß somit die erfindungsgemäße
Recyclisierung zu einer Verlängerung der Lebensdauer des Katalysators führt.
Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahren besteht darin, daß der apparative Aufwand
gegenüber dem bekannten Verfahren wesentlich geringer ist, da an Stelle der bisher erforderlichen,
komplizierten Aufarbeitungsanlage für die Restgase ein einfacher Flüssigkeitskondenser tritt.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren werden ferner die mit der Handhabung von kristallisiertem
Cyanurchlorid verbundenen Nachteile vermieden, indem das noch flüssige Cyanurchlorid direkt in
Eisenbehälter abgefüllt werden kann, in denen es erstarrt. Vor der Weiterverarbeitung wird das Cyanurchlorid
dann durch Aufheizung der Eisenbehälter aufgeschmolzen und in Eisenleitungen zum Ort der
weiteren Verarbeitung gebracht. Auf diese Weise wird ein Kontakt des Cyanurchlorids mit dem Bedienungspersonal
weitgehend vermieden und eine Handhabung unter absolut hygienischen Bedingungen ermöglicht.
Insbesondere aber ergib* das erfindungsgemäße Verfahren eine drastische Verbesserung der Raum-Zeit-Ausbeute
gegenüber allen bisher bekannten Verfahren. Die Erhöhung der Raum-Zeit-Ausbeute kann gegenüber
bekannten Verfahren bis zu 500% betragen. Unter den praktisch geeigneten Umwälzgeschwindigkeiten
wird eine Verbesserung der Raum-Zeit-Ausbeute von 200 bis 300% gegenüber bekannten Verfahren erzielt.
Beispielsweise kann mit dem erfindungsgemäßen Verfahren eine Raum-Zeit-Ausbeute von 1,36 kg Cyanurchlorid
pro Liter Katalysator und Stunde erreicht werden, während mit der klassischen Arbeitsweise
gemäß US-Patent 33 12 697 ohne Umwälzung und mit einem Umsatz von 95% bei einmaligem Durchsatz eine
Raum-Zeit-Ausbeute von 0,49 kg Cyanurchlorid pro Liter Katalysator und Stund·; erreicht wird. Dies stellt
eine Verbesserung um 278% dar.
Da die Raum-Zeit-Ausbeute von der Umwälzgeschwindigkeit abhängt, kann bei Durchführung des
erfindungsgemäßen Verfahrens die Produktionshöhe bei vorgegebener Anlagengröße in gewissen Grenzen
über die Umwälzgeschwindigkeit gesteuert werden. Aus dem gleichen Grund kann auch die Abnahme der
Aktivität des Kontakts in gewissen Grenzen durch Erhöhung der Umwälzgeschwindigkeit ausgeglichen
werden, was eine längere Verwendbarkeit einer Kontaktschüttung zur Folge hat.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im folgenden unter Bezugnahme auf die Zeichnung näher erläutert:
Die Trimerisation findet in dem Reaktor 1 statt, welcher mit Hilfe einer regelbaren Heizvorrichtung 16
auf die gewünschte Temperatur von 300—450°C geheizt wird. Der Aktivkohle-Katalysator befindet sich
im unteren Teil des Reaktors, der obere Teil dient zur Vorwärmung der Gase. Nach Verlassen des Reaktors
werden die Gase im Kühler 2 auf 149-151°C abgekühlt. Das verflüssigte Cyanurchlorid fließt in die
mittels eines Doppelmantels ebenfalls auf 149-1510C erwärmte Vorlage 3, aus welcher es über das geheizte
Ventil 4 unter Konstanthaltung des Niveaus abgelassen wird. Die urikondensierten Gase werden am oberen Teil
der Vorlage 3 durch die Umwälzpumpe 5 abgesaugt und über den Strömungsmesser 6 in den Reaktor zurückgeführt.
Die Leitung 7 sowie die Pumpe und der Strömungsmesser 6 sind auf 170° C geheizt. Am
Ausgang 9 kann das zur Spülung des Kreislaufs notwendige Gasvolumen über das geheizte Ventil 8
abgesaugt werden. Dieselbe Vorrichtung kann auch zur Probeentnahme zwecks Analyse der umgewälzten Gase
dienen. Das frische Chlorcyan wird durch die Leitung 10 über den Strömungsmesser 12 und das Druckreduzierventil
11 in den Reaktor eingespeist. Hierzu wird mittels des Druckreduzierventils 11 der Druck in der Apparatur
praktisch konstanz bei 1 ata gehalten und dadurch das umgesetzte und als flüssiges Cyanurchlorid abgeschiedene
Chlorcyan laufend ersetzt. Während dem Anfahren der Reaktion sowie nach oder während den
Spülungen des Kreislaufs wird Chlor in den für eine Konzentration am Eintritt des Katalysators von z. B.
5 Mol-% erforderlichen Mengen durch die Leitung 13 und über den Strömungsmesser 14 und den Strömungsregler 15 in die Apparatur eingespeist.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße
Verfahren.
In die oben beschriebene Apparatur werden 14· g
(33 cm3) gekörnte Aktivkohle eingesetzt, welche gemäß US-Patent 33 12 697 vorbehandelt wurde und die dort
angegebenen Bedingunger erfüllte. Dann wird Chlorcyan bei einer Ofentemperatur von 360° C und in
Gegenwart von 5 Mol-% Chlor in die Apparatur eingelassen und trimerisiert. Das gebildete Cyanurchlorid
wird bei 149-151° C kondensiert und 2,04 Liter/Stunde (gemessen bei 170°C) unkondensierte
Gase werden mittels der Pumpe in den Reaktor zurückgeführt. Es wird darauf geachtet, daß die im
Kreislauf geführte Menge an Chlor so bemessen ist, daß die Chlor-Konzentration am Eintritt des Katalysators
immer bei 5 Mol-% (Vol.-%) liegt. Im Innern des Katalysatorbetts werden Temperaturen von
390-425° C gemessen. Es werden pro Stunde 24,9 g
(14,7 l/h bei 17OCC) Chlorcyan zu Cyanurchlorid
umgesetzt. Man erhält in der Vorlage 24,4 g/h (98% Ausbeute) sehr reines Cyanurchlorid mit einem
Schmelzpunkt von 145—146,5°C. Dies entspricht einer
Raum-Zeit-Ausbeute von 0,75 kg Cyanurchlorid pro Liter Aktivkohle und pro Stunde.
Zur Abführung der Nebenverbindungen werden am Ausgang 9 von Zeit zu Zeit portionsweise kleine
Gasmengen abgesaugt. Das dadurch abgezweigte Chlorcyan- und Cyanurchloridgas entspricht 1 -2% des
eingesetzten Chlorcyans. Das damit ebenfalls abgesaugte Chlor wird jeweils durch Einleiten von frischem Chlor
ersetzt, um die Menge von 5 Mol-% Chlor am Eintritt in den Katalysator aufrecht zu erhalten. Bei der Analyse
der entnommenen Gase durch Gaschromatographie und Infrarotspektroskopie werden außer Chlorcyan,
Cyanurchlorid und Chlor noch Kohlenstoffdioxid, Phosgen, Chlorwasserstoff, Tetrachlorkohlenstoff sowie
Spuren von Dicyan gefunden.
Nach 223 Versuchsstunden ohne Unterbruch war die Aktivität des Katalysators unvermindert.
Nach einer Dauer von 223 Stunden des im Beispiel 1 beschriebenen Versuchs wird das durch die Pumpe
umgewälzte nicht kondensierte Gasvolumen von 2,04 auf 3,46 Liter/Stunde (gemessen bei 17O0C) erhöht. Der
Katalysator aus dem Versuch von Beispiel 1 wird weiter verwendet. Bei Temperaturen von 390 —430° C, gemessen
im Innern des Katalysatorbetts und einer Chlor-Konzentration am Eintritt des Katalysators von
5 Mol-% werden 33,8 g/h Chlorcyan (19,7 l/h bei 17O0C)
mit über 98% Ausbeute zu reinem Cyanurchlorid umgesetzt. Man erhält 33,2 g/h reines Cyanurchlorid,
was bei Verwendung von 14 g Aktivkohle mit dem spez. Gewicht 0,42 einer Raum-Zeit-Ausbeute von 1,02 kg
pro Liter Aktivkohle und pro Stunde entspricht.
Die Versuchsdauer für dieses Beispiel betrug 90 Stunden.
Nach den im Beispiel 2 verstrichenen weiteren 90 Versuchsstunden wird die durch die Pumpe umgewälzte
Gasmenge auf 8,52 Liter/Stunde erhöht. Der Katalysator aus Versuch von Beispiel 1 wird immer noch weiter
verwendet. Bei Temperaturen von 390 —430° C, gemessen im Innern des Katalysatorbetts und einer Chlorkonzentration
am Eintritt des Katalysators von 6 Mol-% werden 45,0 g/h (26,61 bei 17O0C) Chlorcyan mit über
98% Ausbeute zu reinem Cyanurchlorid umgesetzt (Ausbeute: 44,2 g/h). Nach weiteren 70 Stunden wird der
Versuch abgestellt Die erzielte Raum-Zeit-Ausbeute beträgt bei dieser erhöhten Umwälzgeschwindigkeit
der Gase also 136 kg Cyanurchlorid pro Liter
Aktivkohle und Stunde.
25
3°
35 Insgesamt war der Katalysator während 383 Stunden im Einsatz, ohne jeglichen Aktivitätsverlust.
In diesem Beispiel wird ein Versuch beschrieben, bei welchem ein kleiner, konstanter Gasstrom kontinuierlich
aus dem Kreislauf abgesaugt wird, um zu verhindern, daß sich die erwähnten Nebenprodukte im
Kreislauf ansammeln. Das in diesem abgesaugten Gasstrom enthaltene Cyanurchlorid wird durch Abkühlen
des Gasstroms auf Raumtemperatur desublimiert und so in festem Zustande gewonnen.
Die Trimerisation erfolgt im Prinzip wie im Beispiel 1 beschrieben.
Nach Verlassen des Reaktors werden die gesamten Reaktionsgase im Kühler 2 auf 149-151 ° abgekühlt
und das kondensierte flüssige Cyanurchlorid in der auf !49 — 151 ° thermostatierten Vorlage 3 aufgefangen. Am
Ausgang 9 wird mittels einer geeigneten Vorrichtung ein kleiner, konstanter Gasstrom von 295 Volumenteilen
pro Stunde (gemessen bei 170°, 1 atm) dem Kreislauf entnommen und zur Desublimation des Cyanurchlorids
durch eine Vorlage, welche sich auf Raumtemperatur befindet, geleitet. Über den Strömungsregler 15 wird ein
konstanter Chlorstrom von 76 Volumenteilen pro Stunde (gemessen bei 25°, 1 atm, entsprechend 0,22 Gewichtsteilen)
in den Reaktor gespeist. In Gegenwart von 14 Gewichtsteilen (33 Volumenteile) gekörnter Aktivkohle
und bei einer Umwälzung von 8200 Volumenteile pro Stunde (gemessen bei 170°, 1 atm) unkondensierter
Gase können 39,6 Gewichtsteile pro Stunde Chlorcyan umgesetzt werden. Der Reaktor wird so beheizt, daß
sich im Innern der Aktivkohleschicht Temperaturen von 350 bis 430°, je nach Meßstelle in der Schichthöhe
einstellen.
Die am Ausgang 9 kontinuierlich entnommenen Gase hatten folgende durchschnittliche Zusammensetzung:
Chlorcyan | 50 Mol-% |
Cyanurchlorid | 29 Mol-% |
Chlor | 12 Mol-% |
Kohlenstoffdioxid | 3,6 Mol-% |
Chlorwasserstoff | 3,6 Mol-% |
Phosgen | 1,2 Mol-% |
Tetrachlorkohlenstoff | 0,3 Mol-% |
Dicyan | 0,2 Mol-% |
40
45 Pro Stunde werden 38,7 Gewichtsteile sehr reine; Cyanurchlorid erhalten (Ausbeute 97,8%), wovon 38,1
Gewichtsteile in flüssigem Zustande und 0,6 Gewichts teile in festem Zustande.
Bei Abbruch des Versuches nach 498 Betriebsstunder zeigt der Katalysator noch keinerlei Aktivitätsverlust
Raum-Zeit-Ausbeute: 1,17 Gewichtsteile Cyanurchlo
rid pro 1 Volumenteil Aktivkohle und pro Stunde.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
H 569
Claims (3)
1. Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Cyanurchlorid durch Trimerisation von Chlorcyan in
der Gasphase in Gegenwart von Chlor und Aktivkohle bei Temperaturen zwischen 220 und
5000C in einem Umwälireaktor, Abscheidung des
gebildeten Cyanurchlorids durch Kondensation und Rückführung des nicht trimerisierten Chlorcyans in
den Reaktionsraum, dadurch gekennzeichnet, daß man die nach Abscheidung des Cyanurchlorids
erhaltenen Restgase, die noch eine dem Dampfdruck des Cyanurchlorids bei der Abscheidungstemperatur
entsprechende Menge an Cyanurchlorid enthalten, ohne jegliche Zwischenbehandlung
und unter Zugabe von frischem Chlorcyan wieder in den Reaktor zurückführt und zur
Verhinderung von zu starker Anreicherung von Ballastgasen im Restgasstrom aus dem recyclisierten
Gasgemisch kontinuierlich oder diskontinuierlich kleine Anteile abzieht.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation bei einer
Temperatur von wenig oberhalb des Schmelzpunkts des Cyanurchlorids durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man pro 100 Liter recyclisiertem
Gasgemisch und pro Stunde 0,5 bis 1 Liter Gas abzieht.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH209970A CH534686A (de) | 1970-02-13 | 1970-02-13 | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Cyanurchlorid |
CH209970 | 1970-02-13 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2106675A1 DE2106675A1 (de) | 1971-09-02 |
DE2106675B2 true DE2106675B2 (de) | 1976-12-09 |
DE2106675C3 DE2106675C3 (de) | 1977-07-21 |
Family
ID=
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2843383A1 (de) * | 1978-10-05 | 1980-04-10 | Degussa | Aufarbeitung des bei der herstellung von cyanurchlorid anfallenden restgases |
EP0137505A1 (de) * | 1983-10-11 | 1985-04-17 | SKW Trostberg Aktiengesellschaft | Verfahren zur Gewinnung von Cyanurchlorid |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2843383A1 (de) * | 1978-10-05 | 1980-04-10 | Degussa | Aufarbeitung des bei der herstellung von cyanurchlorid anfallenden restgases |
EP0137505A1 (de) * | 1983-10-11 | 1985-04-17 | SKW Trostberg Aktiengesellschaft | Verfahren zur Gewinnung von Cyanurchlorid |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL7101929A (de) | 1971-08-17 |
FR2078533A5 (de) | 1971-11-05 |
US3761472A (en) | 1973-09-25 |
CH534686A (de) | 1973-03-15 |
GB1336635A (en) | 1973-11-07 |
NL172655B (nl) | 1983-05-02 |
SU384231A3 (de) | 1973-05-23 |
JPS5550949B1 (de) | 1980-12-20 |
BE762883A (fr) | 1971-08-12 |
HU163682B (de) | 1973-10-27 |
YU32671A (en) | 1981-06-30 |
NL172655C (nl) | 1983-10-03 |
RO58574A (de) | 1975-09-15 |
DE2106675A1 (de) | 1971-09-02 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
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