DE2102886B2 - Verfahren zur Gewinnung von reinem Acetonitril - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von reinem AcetonitrilInfo
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Description
4. das reine Acetonitril durch eine fraktio- 1. aus der wäßrigen Lösung das Acetonitril mit
nierte Destillation gewinnt. Alkanen oder substituierten Benzolen mit 3 bis
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- ag 20 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls alkyl-
kennzeichnet, daß man als Extraktionsmittel Tri- substituierten Benzonitrilen, die einen höheren
und Tetramethylbenzole oder Alkylbenzolfrak- Siedepunkt als Acetonitril haben, mit Wasser
tionen mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Sei- wenig mischbar sind und mit Acetonitril kein
tenketten verwendet. azeotropes Gemisch bilden, extrahiert,
3O 2. aus diesem Extrakt die bei einer Siedetempera-
tür bis etwa 76° C flüchtigen Anteile abdestilliert,
3. die verbleibenden, das Acetonitril enthaltenden
3. die verbleibenden, das Acetonitril enthaltenden
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewin- schwerer flüchtigen Anteile durch Destillation
nung von reinem Acetonitril durch Extraktion und unter Zusatz eines Schleppmittels von restlichem
Destillation aus Acetonitril enthaltenden wäßrigen Wasser befreit und
Lösungen bzw. aus Substanzen, die Acetonitril als 4. das reine Acetonitril durch eine fraktionierte
Roh- oder Nebenprodukt enthalten. Das reine Ace- Destillation gewinnt.
tonitril wird als Extraktionsmittel in der öl- und Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält
Fettchemie und als Ausgangssubstanz für Synthesen, man, ausgehend von wäßrigen Lösungen, bei nur geunter
anderem von Malonsäuredinitril und Naphtyl- 4° ringem Energieaufwand nahezu verlustfrei ein reines
essigsäure, angewendet. und zugleich wasserfreies Acetonitril. Überraschen-
Acetonitril fällt beispielsweise bei der Umsetzung derweise ist es möglich, den Hauptanteil des Wassers
von Propen mit Ammoniak und Sauerstoff zu Acryl- durch eine Extraktion (1) abzutrennen, so daß nur
nitril in erheblichem Umfang als Nebenprodukt an. ein kleiner Rest Wasser durch die Destillation (3) ent-
Aus dem Umsetzungsgemisch wird das Acetonitril 45 fernt werden muß. Außer Lösungsmitteln, die im
zusammen mit anderen Verbindungen, wie insbeson- Kreislauf geführt werden, werden HilfsChemikalien
dere Cyanwasserstoff, Aceton, Propionitril, Ben- nicht benötigt.
zonitril, Acetaldehyd, Acrolein, Methanol und Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich ins-
Cyanhydrine, in einem wäßrigen Auszug abgetrennt. besondere zur Gewinnung reinen Acetonitrile aus
Eine Gewinnung eines reinen und wasserfreien Ace- 5° dem wäßrigen Auszug, der bei der üblichen Auf-
tonitrils aus derartigen Gemischen ist allein durch arbeitung der bei der Herstellung von Acrylnitril
eine Destallation wegen des Vorliegens azeotroper durch Umsetzung von Propen mit Ammoniak und
Mischungen nicht möglich. Sauerstoff entstehenden Umsetzungsgemische an-
Es ist bekannt, Wasser von Acetonitril mittels fällt. Die wäßrige Lösung, die beliebige Verdünnun-
aktiviertem Aluminiumoxid oder durch eine Extrak- 55 gen aufweisen kann, zweckmäßigerweise jedoch mög-
tion und Destillation unter Anwendung von Xylol liehst konzentriert gewählt wird und im allgemeinen
abzutrennen (USA.-Patentschriften 2 560 931 und 40 bis 60 %, gegebenenfalls bis etwa 70 °/o, Aceto-
3 281450). Durch eine Behandlung mit Alkali- nitril, bis etwa 5 °/o schwerer flüchtige Nitrile, wie
hydroxyd und eine Destillation wird Acrylnitril und Propionitril und Benzonitril, bis etwa 10 % Cyan-
Wasser vom Acetonitril geschieden (französische 6o wasserstoff und geringe Anteile anderer Verbindun-
Patentschrift 1431 919) und durch eine zusätzliche gen, wie Aceton, Acrylnitril, Acetaldehyd, Acrolein,
Behandlung mit Eisensulfat auch der Cyanwasser- Methanol und Cyanhydride, enthält, kann unmittel-
stoff entfernt (USA.-Patentschrift 3 201451). Unge- bar als Ausgangslösung für das erfindungsgemäße
sättigte Nitrile werden durch eine Diels-Alder-Reak- Verfahren eingesetzt werden,
tion mittels Dienen abgetrennt (deutsche Offen- 65 Die Anwendung des Verfahrens ist jedoch nicht
legungsschrift 1593 471). Durch diese Verfahren auf die Gewinnung des bei der Herstellung von
wird nur eine teilweise Reinigung des Acetonitril Acrylnitril anfallenden Acetonitrils beschränkt. Wäß-
von Wasser beziehungsweise von den anderen Ver- rfge Acetonitrillösungen anderen Ursprungs und ab-
3 4
weichender Zusammensetzung, wie wäßrige Lösun- Kohlenwasserstoffe, wie Trichlormethan oder Tetragen
oder Auszüge aus anderen. Acetonitril als Roh- chlormethan oder aromatische Kohlenwasserstoffe,
oder Nebenprodukt enthaltenden Substanzen, bei- wie Benzol. Gegebenenfalls werden Gemische dieser
spielsweise aus dem bei der Dehydratisierung von Kohlenwasserstoffe eingesetzt. Vorzugsweise wird
Acetamid anfallenden Umsetzungsgemisch, können 5 Benzol angewendet.
gleichfalls eingesetzt werden. Die Lösungen können Das Schleppmittel wird zweckmäßigerweise nur in
grundsätzlich beliebige Verunreinigungen enthalten, der Mindestmenge eingesetzt, in der es für eine Ab-
sofern sich diese indifferent verhalten oder aber in treibung des Wassers erforderlich ist. Im Fall der
den ersten Verfahrensschritten ohne weiteres entfernt Verwendung von Benzol als Schleppmittel geht das
werden. Erforderlichenfalls kann eine Extraktion 10 Wasser als ternäres Gemisch Acetonitril-Benzol-
oder Destillation als zusätzlicher Verfahrensschritt Wasser über, und zwar bei 64 bis 65° C. Bei der
vorgeschaltet sein. Kondensation des Destillats erfolgt durch Schichten-
In dem ersten Verfahrensschritt (1) wird aus der trennung die Scheidung des Wassers von Acetonitril
wäßrigen Lösung das Acetonitril extrahiert. Als Ex- und Benzol, die zweckmäßigerweise in die Destillatraktionsmittel
sind Alkane oder substituierte Ben- 15 tion zurückgehen. Das Schleppmittel wird in diesem
zole, die in einer Seitenkette oder in mehreren Seiten- Fall in der Menge angewendet, die für eine Aufketten
insgesamt wenigstens 3 und bis zu 20 Kohlen- rechterhaltung des ternären Aceotrops in der Dampfstoffatome
aufweisen, wie Diäthylbenzol, Methyl- phase erforderlich ist.
Propyl-Benzol und Cymol, verwendbar, ferner Ben- In dem letzten Verfahrensschritt (4) erfolgt eine
zonitril oder alkylsubstituierte Benzonitrile, soweit ao fraktionierte Destillation. Zunächst wird bei einer
diese Acetonitril gut aufnehmen, andererseits mit Temperatur bis etwa 81° C das gegebenenfalls in
Wasser wenig mischbar sind, höhere Siedepunkte diese Stufe gelangende Schleppmittel abgetrieben, im
als Acetonitril aufweisen, aber mit Acetonitril kein Fall der Verwendung von Benzol als binäres azeotroazeotropes
Gemisch bilden und im übrigen iner* sind. pes Gemisch Acetonitril-Benzol. Es folgt zwischen
Besonders bevorzugt werden Tri- und Tetramethyl- 81 und 82° C, insbesondere zwischen 81,2 und
benzole oder Alkylbenzolfraktionen mit 3 bis 4 Koh- 81,6° C, reines Acetonitril. Als Destillationsrücklenstoffatomen
in den Seitenketten. Die Lösungs- stand verbleiben das bei (1) eingesetzte Extraktionsmittel
werden gegebenenfalls im Gemisch ange- mittel und andere schwerer flüchtige Verbindungen,
wendet. vornehmlich Nitrile, mit gegebenenfalls kleinen Men-
Das Mengenverhältnis Extraktionsmittel zu wäß- gen an Zersetzungsprodukten von Nitrilen und
riger Lösung richtet sich in gewissem Umfang nach Cyanhydrinen.
der Art des Extraktionsmittels und der Konzentra- Das erfindungsgemäße Verfahren kann beispiels-
tion an Acetonitril und den anderen Verbindungen in weise gemäß beigefügtem Schema ausgeführt werden,
der wäßrigen Lösung. Im allgemeinen kommt ein Eine derartige Verfahrensweise empfiehlt sich bevor-
Volumenverhaltnis wäßrige Lösung zu Lösungsmittel zugt bei dem Einsatz von aus dem Umsetzungs-
von 1,0 zu 0,3 bis 1,0 zu 4,0 in Frage. Im Falle des 35 gemisch der Acrylnitrilherstellung gewonnenen wäß-
Vorliegens eines Auszuges aus dem Umsetzungs- rigen Lösungen unter Anwendung von Alkylbenzol-
gemisch der Acrylnitrilherstellung und der Anwen- fraktionen mit 3 bis 4 Kohlenstoffatatomen in den
dung von Tri- und Tetramethylbenzolen wird ein Seitenketten als Extraktionsmittel und von Benzol
Volumenverhältnis von 1,0 zu 0,6 bis 1,0 zu 1,2 be- als Schleppmittel. Die einzelnen Verfahrensschritte
vorzugt. 4° können diskontinuierlich oder kontinuierlich ab-
FMr den Fa!!, daß als Ausgangslösung nicht eine laufen.
wäßrige Lösung, sondern eine Lösung in den als In der Extraktion (1) wird die wäßrige Lösung (11)
Extraktionsmittel vorgesehenen organischen Flüssig- mit dem Extraktionsmittel (12) zusammengebracht,
kälten vorliegt, kann diese unmittelbar dem Verfah- Der überwiegende Anteil des Extraktionsmittels ist
rensgang unterworfen werden. Erforderlichenfalls 45 das im Kreislauf geführte (14), bei der Destillation (4)
wird jedoch ais erster Verfahrensschritt eine Wäsche zurückgewonnene. Ein kleiner Anteil (15) stammt
mit Wasser vorgenommen. aus der Wasserabscheidung (37), und ein weiterer
Bei der Extraktion (1) gelangen außer dem Aceto- kleiner Anteil ist frisches Extraktionsmittel (13). Der
nitril erhebliche Anteile der übrigen Verbindungen Extraktion (1) wird ferner das im wesentlichen aus
in den Extrakt. Bei der folgenden Destillation (2) 5° Acetonitril bestehende Destillat (16Ϊ aus der Destilla-
werden diejenigen Anteile, die bei einei Siedetempe- tion (35) zugeleitet. Nach Ausführung der Extraktion
ratur bis etwa 76° C flüchtig sind, abgetrieben. Im gelangt die wäßrige Schicht (17) in die Destillation
Falle der Aufarbeitung eines aus der Acrylnitril- (35) und die orgardsche Schicht (21) in die Destilla-
herstellung gewonnenen Auszuges handelt es sich um tion (2).
Verbindungen wie Cyanwasserstoff, Aceton, Acryl- 55 in der Destillation (2) werden die Lösungsbestand-
nitril, Acetaldehyd, Acrolein und Methanol. Außer- teile, die einen Siedepunkt bis etwa 76° C haben, ab-
dem gehen geringe Anteile Acetonitril und Wasser getrieben (23).
über. Der Destillationsrückstand (31) aus (2) wird in (3)
In dem nächsten Verfahrensschritt (3) wird der erforderlichenfalls mit einer geringen Menge frischen
nach der Destillation (2) verbleibenden Lösung zu- 6o Schleppmittels (32) und gegebenenfalls mit weiterem
nächst ein Schleppmittel für Wasser zugesetzt. Als Schleppmittel (33) aus (4) versetzt. Es wird mit Hilfe
Schleppmittel dienen organische Lösungsmittel, die des Schleppmittels das Wasser (34) abgetrieben, und
mit Wasser bzw. mit Acetonitril und Wasser die sich als Destillat sammelnde wäßrige Schicht wird
azeotrope Gemische bilden, die sich unter den Ver- zusammen mit der wäßrigen Schicht (17) aus (1) der
f ahrensbedingungen jedoch im übrigen indifferent 65 Destillation (35) zugeführt. In dieser Destillation wird
verhalten. Geeignet sind Alkane, wie n-Pentan, ein im wesentlichen aus Acetonitril bestehendes
η-Hexan oder n-Heptan, ferner cyclische Alkane, Destillat (16) gewonnen, und dieses wild nach (1) zu-
wie Cyclohexan oder Methylcyclohexan, chlorierte rückgeleitet. Der Destillationsrückstand (36) aus (35)
5 6
gelangt in einen Wasserabscheider (37), in dem das Destillat (22) vermischt, die 6,55 kg Acetonitril ent
Abwasser (38) von Resten organischer Schicht (15) hielten. Das Gemisch wurde fraktioniert destilliert
getrennt wird, die iüi wesentlichen aus Extraktions- Zunächst wurden bei einer Temperatur von 26° C
mitteln besteht und in die Extraktion (1) zurück- am Kopf der Kolonne 3,46 kg fast reiner Cyan
geführt wird. 5 wasserstoff abgetrieben; er wurde durch Konden
Der Destillationsrückstand (41) aus (3) wird in (4) sation gewonnen. Bei der weiteren Destillation bii
einer fraktionierten Destillation unterworfen. Bei zu 76° C Kopftemperatur gingen 7,15 kg Acetonitril
diskontinuierlicher Arbeitsweise, gegebenenfalls auch vermischt mit 4,22 kg anderen Verbindungen, wie
bei kontinuierlicher Arbeitsweise, enthält der nach (4) Wasser, Aceton, Cyanwasserstoff, Acrolein, Acryl-
gelangende Destillationsrückstand (41) Anteile des i0 säure Acetaldehyd und Methanol, über. Diese An-
Schleppmittels. Dieses wird zunächst abgetrieben (33) teile wurden verbrannt.
und nach (3) zurückgeführt. Als nächste Fraktion Der Destillationsrückstand wurde mit 0,37 kg Benwird
das reine Acetonitril (42) gewonnen. Ein dann zol und mit einem aus (4) als Vorlauf gewonnener
folgender kiemer Rest unreinen Acetonitrils (22) Gemisch (33) versetzt. Es handelte sich im wesentwird
in die Destillation (2) geleitet. Das als Destil- 15 liehen um ein binäres Gemisch Acetonitril-Benzol.
lationsrückstand verbleibende Extraktionsmittel (14) das sich aus 14,97 J'g Acetonitril und 4,76 kg andewird,
erforderlichenfalls nach einer Wäsche mit Was- ren Substanzen, vornehmlich Benzol, zusammenser,
vereinigt mit den Teilströmen (13), (15) und (16), setzte. Bei der Destillation (3) ging bei 64 bis 65° C
in die Extraktion (1) zurückgeführt. ein ternäres Gemisch Acetonitril-Benzol-Wasser über,
Die in dem folgenden Zahlenbeispiel in Klammern ao das bei der Kondensation 14,60 kg wäßrige Schicht
angegebenen Ziffern beziehen sich auf die Bezeich- (34) mit einem Gehalt von 1,69 kg Acetonitril ergab.
nungen in dem Schema. Die wäßrige Schicht (34) wurde mit der wäßrigen
_ . . . Schicht (17) aus der Extraktion (1) vereinigt und
öeispiei emer fraktjonjertenDestillation(35) unterworfen.Die
Das Verfahren wurde nach der in dem Schema an- a. bis zu einer Temperatur von 93° C am Kopf der
gegebenen Arbeitsweise wiederholt ausgeführt, bis Kolonne abgetriebenen Anteile, 27,15 kg mit
sich stationäre Verhältnisse einstellten. Die folgenden 21,00 kg Acetonitril, dienten als bereits erwähnter
Mengenangaben betreffen diese. Zusatz (16) bei der Extraktion (1). Der Destillations-
Es wurde von einem wäßrigen Auszug aus einem rückstand (36) wurde einer Wasserabscheidung (37)
bei der Herstellung von Acrylnitril angefallenen Um- zugeführt. Aus dieser wurde die wäßrige Schicht,
setzungsgemisch ausgegangen. 208,50 kg dieser Lö- 94,55 kg, verworfen (38); die organische Schicht,
sung wurden angewendet. Sie hatte einen Gehalt von 1,20 kg, diente als ebenfalls bereits erwähnter Zu-108,30
kg Acetonitril, 89,00 kg Wasser, 6,30 kg satz (15) bei der Extraktion (1). Der bei der Destilla-Cyanwasserstoff
und 4,90 kg anderen Verbindungen, tion (3) verbliebene wasserfreie Rückstand wurde
neben solchen höheren Siedepunkts, vornehmlich weiter fraktioniert destilliert (4). Zunächst ging bis zu
Acetaldehyd, Aceton, Acrolein, Acrylnitril, Propio- einer Kopftemperatur von 81,2° C ein Destillat,
nitril und Methanol. Der Lösung wurden 27,15 g 19,73 kg, über, das das gesamte restliche Benzol entDestillat
aus (35) zugefügt, das 21,00 kg Acetonitril hielt (33). Es diente als bereits erwähnter Zusatz bei
und im übrigen Wasser und gerinfügige Mengen an- der Destillation (3). Bei der weiteren Destillation
derer Verbindungen enthielt. Diese Mischung wurde o folgten zwischen 81,2 und 81,6° C 100,00 kg Acetomit
insgesamt 176,99 kg Extraktionsmittel ausge- 4° nitril. Unter absinkender Kopftemperatur wurden
zogen, und zwar viermal nacheinander mit je etwa weitere 6,70 kg Destillat mit 6,55 kg Acetonitril geein
Viertel dieser Menge. Als Extraktionsmittel diente wonnen (22). Dieses war infolge thermischer Spalein
Kohlenwasserstoffgcmisch, das im wesentlichen rung von Cyanhydrinen mit Cyanwasserstoff veraus
Alkylbenzolen mit vornehmlich 4 Kohlenstoff- unreinigt. Es diente als bereits erwähnter Zusatz bei
atomen in den Seitenketten bestand und einen Siede- 45 der Destillation (2).
bereich zwischen 187 und 213° C aufwies. Ange- Der Rückstand aus der Destillation (4), der aus
wendet wurde eine Mischung aus 4,79 kg frischem Extraktionsmittel bestand und Verunreinigungen
Extraktionsmittel, 1,20 kg aus (37) stammender orga- aus schwerer flüchtigen Verbindungen enthielt, wurde
nischer Schicht und 171,00 kg mit Wasser gewasche- mit 71,00 kg Wasser extrahiert. Die wäßrige Schicht,
nem Destillationsrückstand aus (4). s° 75,28 kg, wurde verworfen, die organische Schicht
Bei der Extraktion (1) ergaben sich 304,34 kg (14) diente, wie bereits erwähnt, als Extraktionsorganische
(obere) Schicht mit 108,30 kg Acetonitril. mittel in der Extraktion (1).
Dieser Extrakt wurde der Destillation (2) zugeführt Das gewonnene Acetonitril war 99,6prozentig. Die
und hier mit den bei der Nachdestillation der sehwe- verbliebenen Verunreinigungen waren im wesent-
rer flüchtigen Anteile in (4) gewonnenen 6,70 kg 55 liehen Propionitril und Benzol.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
3888
Claims (3)
1. Verfahren zur Gewinnung von reinem Es ist auch ein Verfahren zur Gewinnung von rei-
Acetonitril durch Extraktion und Destillation aus 5 nem und zugleich wasserfreiem Acetonitril bekannt.
Acetonitril enthaltenden wäßrigen Lösungen, Nach diesem wird zunächst eine Destillation /las
dadurchgekennzeichnet, daß man Acetonitril von Cyanwasserstoff und anderen leich-
1. aus der wäßrigen Lösung das Acetonitril mit ter flüchtigen Bestandteilen befreit. Infolge Zusatz
Alkanen oder substituierten Benzolen mit von Benzol wird hierbei das gesamte Wasser als
3 bis 20 Kohlenstoffatomen in den Seiten- i0 temäres Gemisch Acetonitril-Benzol-Wasser abgeketten
oder gegebenenfalls alkylsubstituier- trieben. Das Destillat wird mit Alkalihydroxid und
ten Benzonitrilen, die einen höheren Siede- Eisensulfat behandelt. Das bei der Destillation neben
punkt als Acetonitril haben, mit Wasser schwerer flüchtigen Bestandteilen verbleibende Acewenig
mischbar sind und mit Acetonitril tonitril wird durch eine weitere Destillation gereinigt
kein azeotropes Gemisch bilden, extrahiert, 15 (deutsche Offenlegungsschrift 1568 212). Dieses Ver-
2. aus diesem Extrakt die bei einer Siedetem- fahren erfordert einen hohen Aufwand an Energie,
peratur bis etwa 76° C flüchtigen Anteile da das gesamte Wasser destillativ entfernt wird. Die
abdestilliert, Ausbeute an Acetonitril beträgt lediglich 76 %.
3. die verbleibenden, das Acetonitril enthal- Es wurde nun ein Verfahren zur Gewinnung von
tenden schwerer flüchtigen Anteile durch ao reinem Acetonitril durch Extraktion und Destillation
Destillation unter Zusatz eines Schleppmit- aus Acetonitril enthaltenden wäßrigen Lösungen getels
von restlichem Wasser befreit und funden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
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US217843A US3870746A (en) | 1971-01-22 | 1972-01-14 | Process for recovery of pure acetonitrile |
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Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4141826A (en) * | 1977-03-30 | 1979-02-27 | The Standard Oil Company | Treatment of acrylonitrile waste water with activated carbon |
US5426208A (en) * | 1992-05-21 | 1995-06-20 | Cryodyne Technologies, Inc. | Method of purification of acetonitrile |
EP0641314B1 (de) * | 1992-05-21 | 1997-01-22 | Cryodyne Technologies Inc. | Verfahren zur reinigung von acetonitril |
CA2415395C (en) * | 2000-07-18 | 2009-12-01 | The Standard Oil Company | Improved process for the purification and recovery of acetonitrile |
US20120073954A1 (en) * | 2010-09-28 | 2012-03-29 | Romas Cesas | Recovery of acetonitrile from a waste stream |
CN109052774A (zh) * | 2018-06-21 | 2018-12-21 | 天津中昊天久工程技术有限公司 | 溶剂可循环高效乙腈废水回收*** |
CN113461568A (zh) * | 2021-06-24 | 2021-10-01 | 索闻特环保科技(上海)有限公司 | 处理乙腈废液中甲苯的方法 |
CN114634423A (zh) * | 2022-02-25 | 2022-06-17 | 国药集团威奇达药业有限公司 | 从7-act合成产生的乙腈母液中连续回收乙腈的方法 |
WO2023192421A1 (en) | 2022-03-30 | 2023-10-05 | Donaldson Company, Inc. | System and method for reclaiming solvent |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2463629A (en) * | 1946-10-30 | 1949-03-08 | American Cyanamid Co | Azeotropic distillation of acetonitrile-trichloracetonitrile mixtures |
NL262785A (de) * | 1960-04-07 | |||
DE1212962B (de) * | 1960-08-12 | 1966-03-24 | Knapsack Ag | Verfahren zur Abtrennung und Gewinnung von Acrylsaeurenitril und Ammoniak aus gasfoermigen Gemischen durch Auswaschen |
US3281450A (en) * | 1963-09-27 | 1966-10-25 | Goodrich Co B F | Purification of acetonitrile |
US3451899A (en) * | 1965-12-21 | 1969-06-24 | Badger Co | Purification of acetonitrile by an azeotropic distillation method |
-
1971
- 1971-01-22 DE DE2102886A patent/DE2102886B2/de active Granted
- 1971-11-17 NL NL7115835A patent/NL7115835A/xx not_active Application Discontinuation
- 1971-12-16 FR FR7145309A patent/FR2122858A5/fr not_active Expired
-
1972
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- 1972-01-20 BE BE778325A patent/BE778325A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
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DE2102886A1 (de) | 1972-08-10 |
JPS5328413B1 (de) | 1978-08-15 |
DE2102886C3 (de) | 1974-11-07 |
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GB1377232A (en) | 1974-12-11 |
US3870746A (en) | 1975-03-11 |
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---|---|---|
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
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