DE2101938A1 - Neue Oxadiazolindenvate, ihre Her stellung und herbicide Zusammensetzungen, die sie enthalten - Google Patents

Neue Oxadiazolindenvate, ihre Her stellung und herbicide Zusammensetzungen, die sie enthalten

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DE2101938A1 DE19712101938 DE2101938A DE2101938A1 DE 2101938 A1 DE2101938 A1 DE 2101938A1 DE 19712101938 DE19712101938 DE 19712101938 DE 2101938 A DE2101938 A DE 2101938A DE 2101938 A1 DE2101938 A1 DE 2101938A1
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radical
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
    • C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Dr. F Zumetefn ten. - Dr. E. Aesmann Dr.Mtoer.iosbsrger - Dipl. Phys. R. Holzbauer
" Dr. F. ZuiTiEtoin jun.
Patentanwälte
8 München 2, Bräuhauntraße 4/HI
SG 3664
RHONE-POULENC s;a., Paris / Frankreich
Neue Oxadiazolinderivate, ihre Herstellung und herbicide Zusammensetzungen, die sie enthalten
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Oxadiazolinderivatej der allgemeinen Formel
(D
ihre Herstellung und die herbiciden Zusammensetzungen, die sie enthalten.
In der obigen allgemeinen Formel I bedeutet
R einen Alkyl-, Phenyl- oder durch ein oder mehrere Halogfcnatome oder einen oder mehrere Alkyl- oder Alkoxyreste substituierten Phenylrest,
109830/2136
stellt ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen Alkyl-, Alkoxy-, Nitro- oder Tri fluorine thy Ires t dar,
bedeutet ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Alkenyloxyrest,
R, stellt ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest dar, und Rj bedeutet ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest.
Im vorstehenden und im folgenden sind die Alkylreste und die Alkylteile der Alkoxyreste geradkettig oder verzweigt und enthalten 1 bis 4 Kohlenstoffatome, und die Alkenyl- und Alkinylreste und die Alkenylteile der Alkenyloxyreste enthalten 2 bis 4 Kohlenstoffatome.
Erfindungsgemäss können die Produkte der allgemeinen Formel I nach den für die Herstellung von Harnstoffen bekannten Methoden aus einem Amin der allgemeinen Formel
(II)
in der R, R^ und R. die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, hergestellt weyden.
Wenn R^ ein Wasserstoffatom bedeutet, können die Produkte der allgemeinen Formel I durch Umsetzung eines Amins der allgemeinen
Formel
NH (III)
R S
R3
109630/2136
in der R2 und IU die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit eineralsocyanat der allgemeinen Formel
- N N (IV)
in der R und R^ die oben'angegebenen Bedeutungen besitzen, erhalten werden.
Im allgemeinen wird die Reaktion in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie beispielsweise Benzol, bei einer Temperatur zwischen 0 und 500C durchgeführt.
Es ist auch möglich, eine wässrige lösung des Amins der allgemeinen Formel III zu einer benzolischen Lösung des Isocyanate der allgemeinen Formel IV unter Bewegen bei einer Temperatur zwischen 0 und 500C zuzusetzen»
Die Isocyanate der Formel IV können durch Umsetzung von Phosgen mit einem Amin der allgemeinen Formel II, für welches IL ein Wasserstoffatom darstellt, hergestellt werden.
Wenn R^ einen Alkylrest bedeutet, können die Produkte der allgemeinen Formel I durch Umsetzung einee Amins der allgemeinen Formel III mit einem Produkt der allgemeinen Formel
Cl-CO-N -// >> - N N (V)
109830/2138
in der R, R^ und R* die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, erhalten werden.
Wenn R* ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeutet, R2 einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Alkenyloxyrest darstellt und R, einen Alkylrest bedeutet, können die Produkteder allgemeinen Formel I durch Umsetzung eines Produkts der allgemeinen Formel
R2
N 7 CO - Cl . (VI)
in der R2 einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Alkenyloxyrest bedeutet und R~ einen Alkylrest darstellt, mit einem Amin der allgemeinen Formel II hergestellt werden.
Die Reaktion erfolgt im allgemeinen in einem basischen organischen Lösungsmittel, wie beispielsweise Pyridin, bei einer Temperatur zwischen 10 und 600C.
Es ist möglich, in einem organischen lösungsmittel, wie beispielsweise Acetonitril, Methylenchlorid oder Dimethylformamid, in Anwesenheit eines basischen Kondensationsmittels, wie beispielsweise Pyridin, zu arbeiten.
Wenn R, ein Wasserstoff atom oder einen Alkylrest bedeutet, R2 einen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest darstellt und R- ein Wasserstoffatom bedeutet, können die Produkte der allgemeinen Formel I durch Umsetzung eines Isocyanate der allgemeinen Formel
R2 - N = C = 0 (VII)
in der R2 einen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest bedeutet, mit einem Amin der allgemeinen Formel II hergestellt werden.
109830/2138
Die Produkte der allgemeinen Formel V und VI können nach üblichen Methoden zur Herstellung von CarbamoylChloriden aus den entsprechenden Aminen hergestellt werden.
Die Amine der allgemeinen Formel II, für welche R, ein Wasserstoff atom darstellt, können durch Reduktion eines Produkts der allgemeinen Formel
(VIII)
in der R und R1 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, durch katalytische Hydrierung oder durch Einwirkung von Eisen in verdünntem saurem Medium erhalten"werden.
Die Amine der allgemeinen Formel II, für welche R^, einen AlkyIrrest darstellt, können durch Alkylierung eines Amins der allgemeinen Formel II, für welches R. ein Wasserstoffatom darstellt, nach den üblichen Methoden zur Alkylierung von primären Aminen erhalten werden. ja
Die Produkte der allgemeinen Formel VIII können nach dem in der französischen Patentschrift 1 394 774 und den entsprechenden Patentschriften, insbesondere der amerikanischen Patentschrift 3 385 862 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
Die neuen Produkte der allgemeinen Formel I können gegebenenfalls durch physikalische Methoden, wie beispielsweise Kristallisation oder Chromatographie, gereinigt werden.
Die neuen Oxadiazolinderivate der allgemeinen Formel I besitzen bemerkenswerte herbicide Eigenschaften.
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Die herbicide Wirksamkeit manifestiert sich- vor dem Aufgehen oder nach dem Aufgehen bei den Mono- und Dikotyledonen. Ausser- äem besitzen die Produkte der Formel I eine selektive Y/irksamkeit, und sie können beispielsweise zur Vertilgung von Fuchsschwanz in Getreidekulturen verwendet werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch die landwirtschaftlich verwendbaren Zusammensetzungen, die zumindest eines der Oxadiazoline der allgemeinen Formel I zusammen mit einem oder mehreren mit dem oder den Oxadiazolinen verträglichen und zur Ver-
Wendung in der Landwirtschaft geeigneten Verdünnungsmitteln enthalten. Diese Zusammensetzungen können gegebenenfalls auch andere verträgliche Schädlingsbekämpfungsmittel, wie beispielsweise Herbicide, Insekticide oder Fungicide, enthalten. In diesen Zusammensetzungen kann der Gehalt an Wirksubstanz der allgemeinen Formel I zwischen 80 und 0,05 $> betragen.
Die Zusammensetzungen können fest sein, wenn man ein verträgliches pulverförmiges festes Verdünnungsmittel, wie beispielsweise Talcum, calcinierte Magnesia, Kieselgur, Tricalciumphosphat» Korkpulver, Adsorptionskohle oder auch einen Ton, wie beispielsweise Kaolin oder Bentonit, verwendet. Diese festen Zusammensetzungen werden vorteilhafterweise durch Vermählen der Wirksubstanz mit dem festen Verdünnungsmittel oder durch Imprägnieren des festen Verdünnungsmittels mit einer Lösung der Wirksubstanz in einem flüchtigen Lösungsmittel, Verdampfen des Lösungsmittels und erforderlichenfalls Zerkleinern des Produkts zur Erzielung eines Pulvers hergestellt.
Man kann auch flüssige Zusammensetzungen unter Verwendung eines flüssigen Verdünnungsmittels erhalten, in welchem das erfindungsgemässe Produkt oder die erfindungsgemässen Produkte gelöst oder dispergiert ist bzw, sind. Die Zusammensetzung kann in Form einer Suspension, einer Emulsion oder einer Lösung in einem organischen oder wässrig-organischen Medium vorliegen. Die Zusammeneetzungen in Form von Dispersionen, Lösungen oder Emulsionen können Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgier-
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mittel vom ionischen oder nicht-ionischen Typ, wie beispielsweise Sulforicinoleate» quaternäre Ammoniumsalze oder Produkte auf der Basis von Äthylenoxydkondensaten, wie beispielsweise Kondensate von Äthylenoxyd mit Octylphenoli oder Estern von Fett säuren und Anhydrosorbiten, die durch Verätherung von freien Hydroxy!resten durch Kondensation mit Äthylenoxyd löslich gemacht sind, enthalten. Es ist zu bevorzugen, Mittel vom nichtionischen Typ zu verwenden, da diese gegenüber Elektrolyten ; nicht empfindlich sind. Wenn man Emulsionen wünscht, so können die erfindungsgemässen Oxadiazoline in Form von selbetemulgierbaren Konzentraten verwendet werden, die die Wirksubstanz, gelöst in dem Dispergiermittel oder in einem mit diesem Mittel verträglichen Lösungsmittel, enthalten, wobei eine einfache Zugabe von Wasser ermöglicht, gebrauchsfertige Zusammensetzungen zu erhalten.
Oxadiazolinderivate der allgemeinen Formel I können ;je nach der gewünschten Wirkung und je nach der zu behandelnden Art in Mengen zwischen 0,5 und 3 kg je Hektar verwendet werden.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung ·
Beispiel 1
Zu einer suspension von 14,65 g 3-(2-Chlor-4-isocyanatophenyl)-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2) in 36 cm5 wasserfreiem Benzol setzt man bei 2O0C innerhalb von 10 Minuten 2,25 g Dimethylamin in Lösung in 14 cur wasserfreiem Benzol zu. Da die Reaktion exotherm ist, erreicht die Temperatur 350C. Das Medium wird homogen, dann tritt ein Niederschlag auf. Das Rühren wird 3 Stunden bei 200C fortgesetzt, und der gebildete Niederschlag wird abfiltriert und dann unter vermindertem Druck (0,5 mm Hg) bei 2O0C getrocknet« Nach UmkriBtallisation aue 175 cnr Äthanol ·· erhält man 13,45 g 3-^2-Cnlor-4-(3»3-dimethylureido)-phenyl7-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2) vom P= 1930C.
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Das 3-(2-Chlor~4-isocyanatophenyl)-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2) kann auf folgende Weise hergestellt werden:
Man setzt 61,5 g 3-(2-Chlor-4~aminophenyl)-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2) zu 407 cm einer 20#igen Lösung von Phosgen in Toluol zu. Man erhitzt das Gemisch anschliessend fortschreitend unter Rückfluss, bis die Gasentwicklung aufgehört hat. Man verdampft das Lösungsmittel unter vermindertem Druck (25 mm Hg) bei 6O0C und trocknet dann den Rückstand bei 200C unter vermindertem Druck (0,5 mm hg) bis zur Gewichtekonstanz. Man erhält so 67,5 g 3-(2-Chlor-4-isoeyanatophenyl)-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2) vom F » 630C.
Das als Ausgangssubstanz verwendete 3-(2-Chlor-4-aminophenyl)-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2) vom F = 1630C kann durch Reduktion (Eisen in verdünntem saurem Medium oder katalytische Reduktion) von 3-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2) vom F = 1020C erhalten werden.
Durch Arbeiten wie zuvor, ausgehend von den geeigneten Ausgangsmaterialien, werden die folgenden Produkte erhalten:
Bei
spiele		 -R R1- R2- R3- V F 0C
2 -C(CHj)j H- CHj- CHj- H- 188
3 -C(CHj)3 Cl- CHj- C2H5- H- 132
I -C(CHj)5 Cl- C2H5- C2H5- H- 138
5 -C(CHj)j Cl-
1088; 		CHjO-
0/2138 		CHj- H- 128
Bei
spiele		 -R V R2- R3- V F 0C
6 -C(CH5)3 Br- CH3- CH3- H- 202
7 -G(CH5)3 CF3- CH3- CH3- H- 191
8 -O(CH3)3 CFy- CH3O- CH3- H- 166
9 -C4H9 Cl- CH3- CH3- H- 142
10 "ο Cl- CH3- CH3- H- 203
11 -O2H5 Cl- CH3- - CH3- H- 187
12 -Ο(ΟΗ3)3 Cl- HCSC-GH(CH3)- CH3- H- 141
13 -C3H7 Cl- CH3- CH3- H- 179
14 -Ο(ΟΗ5)5 Br- HC=O-CH(CH3)- OH3- H- 133
15 -ο(οη3)3 J- CH3- CH3- H- 214
16 -Ο(ΟΗ3)3 J- CH3O- CH3- H- 156
darm
170
17 -C(CH3)3 Br- CH3O- OH3- H- 160
18 -G(OH3)J '-1 [CSC-OH(OH3)- OH3- H- 145
109830/2136
Bei
spiele		 -R R1- R2- Rj- R4- F 0C
-CHgCH(CHj)2 Cl- C2H5- C2H5- H- 103
20 -CH2CH(CHj)2 Cl- CHj- CHj- H- 180
21 -CH2CH(CHj)2 Ci- CHjO- CHj- H- 106
22 -CH(CHj)2 Cl- CHj- CHj- H- 168
23 -CHj Cl- CHj- CHj- H- 195
24 -CHj Cl- CHjO- CHj- H- 130
25 -(CHgJjCHj CPj- CHj- CHj- H- 116
26 -CH(CHj)2 Cl- CHjO- CHj- H- 100
27 -CH(CHj)2 Cl- C2H5- CgH5- H- 110-112
28 -(CHg)jCHj CFj- CHjO- CHj- H- 82
29 -(CHg)3CHj CPj- C2H5- C2H5- H- 70-75
30 -C2H5 Cl- GHjO- CHj- H- 80
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Bei
spiele		 -R -C2H5 R1- R2- Rj- R4- P 0C
31 -(CHg)2GHj Cl- C2H5- C2H5- H- 100
32 -CH(CHj)2 Cl- C2H5- C2H5- H- 93
33 -CH(CHj)2 ·:: ep,-
* j 		CHjO- CHj- H- 102
34 -CH2CH(CHj)2 CPj- CHj- C2H5- H- 124
35 -GH2CH(CHj)2 CPj- CHj- CHj- H- 117
36 -(CH202 CH3 CPj- CHjO- CHj- H- 82
37 -C(CHj)j Cl- CHjO- CHj- H- 119
38 -CH(CHj)2 Cl- CHj (CH2) j- CHj- H- 146-148
39 -CH(CHj)2 CPj- CHj(CH2)j- CHj- H- 120
40 , -CHj CPj- CHj- CHj- H- 155
41 -CHj CPj- CHj- CHj- H- 156
42 CPj- CHjO-" CHj- H- 143
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Bei
spiele		 -R R1- R2- CHj-' V. F 0C
43 -CH3 CF3- CH5(CH2)3- CH5- H- 102
44 -CHj CF3- C2H5- CH5- H- ' 124
45 -(CH2JjCH5 ci- CH5O- CH5- H- 78
46 -(CH2)jCHj Cl- C2H5- CH3- H- 80-82
47 -(CH2J2CHj CF5- CH3O- CHj- H- 85
48 -C(CHj)j CF5- C2H5- C2H5- H- 127
49 -C(CHj)j Br- C2H5- CH3- H- 134
50 — ν CHp/pCH, CF5- CH5- CH5- H- 96
51 -(CH2J2CHj CF5- C2H5- CH3- H- 97
52 -CH2CH(CHj)2 Br- CH5- CH5- H- 182
53 -CH2CH(CHj)2 Br- CH5O- CH3- H- 104
54 -(CH2)jCHj Br- CH5- H- 143
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Bei
spiele		 -R R1- R2- R3- V F 0C
55· -(CH2)3CH3 Br- CH3O- CH3- H- 89
56 -C(CH5)3 Br- C2H5- CH3- H- 131
57 -C(CH3)3 Cl- CH,- H- H- 169
Beispiel 58
Zu einer lösung von 13»35 g 3-(2-Chlor-4-aminophenyl)-5-tert#- butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2) in 50 cm wasserfreiem Pyridin setzt man 5r65 g Dirnethylcarbamoylchlorid zu. Man erhitzt anschliessend das Reaktionsgemisch 8 Stunden bei 4-00C. Nach Ab-
"5
kühlen wird das Gemisch in 250 cm Wasser gegossen, und der ge-
bildete Niederschlag wird abfiltriert, dreimal mit je 50 cm
Wasser gewaschen und dann in 170 cm Methylenchlorid aufgenommen. Nach Abtrennen der wässrigen Schicht setzt man zu der or-
•Z i
ganischen Schicht 4 cm Salzsäure (d = 1,18) zu und trennt; dann
nach etwa einstündigem Rühren den Niederschlag des gebildeten Hydrochloride des als Ausgangssubstanz verwendeten Aminophenyloxadiazolons ab. Das Methylenchloridfiltrat wird zweimal Bit je 150 cnr Y/asser gewaschen und dann über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Durch Verdampfen des lösungsmittels bei 5O0C unter vermindertem Druck (25 mm Hg) erhält man 12,5 g 3-/2-Chlo3?- 4-(3,3-dimethylureido)-phenyl7-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiaaolon-(2) vom P »■1910C.
109830/2138
Beispiel 59
Zu einer.bei 2O0O gehaltenen Lösung von 29,4 g 3-(2-Chlor-4— isocyanatophenyl)-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2) in 200 cm Benzol setzt man innerhalb von etwa 10 Minuten unter Rühren eine lösung von 8,7 g 0-Ally1-N-methy!hydroxylamin in 200 cnr Wasser zu. Nach 30minütigem Rühren wird der gebildete Niederschlag abfiltriert, dreimal mit je 100 cm Benzol gewaschen und dann unter vermindertem Druck (0,5 mm Hg) bei 500G getrocknet. Man erhält 32 g 3-/2-Chlor-4-(3-methyl-3-allyloxyureido)-phenyl7-· 5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2) vom P = 1420O. Nach Umkristallisation aus Äthanol schmilzt das Produkt bei 143°0.
Beispiel 60
Zu einem auf etwa 2°C gekühlten Gemisch aus 45 cnr wasserfreiem Benzol, 12,7 cnr einer 28 #-igen (Gew./Vol.) Lösung von Phosgen in Toluol und 3,6 g Triäthylamin gibt man innerhalb von ca. 10 Minuten eine Lösung von 10,2 g 3-(2-Chlor-4-methylaminophenyl)-5- -tert.butyl-l,3,4-oxadi^azolon-(2) in 27 cnr wasserfreiem Benzol. Man rührt eine Stunde bei 3°C und versetzt dann innerhalb von 30 Minuten bei 3°C mit 35 cm5 einer 10,2 £-igen (Gew.-/Vol.) benzolischen Lösun»s von Dimethylamin. Das Rühren wird 3 Stunden bei einer Temperatur zwischen 3 und 5 C fortgesetzt. Man gibt dann zu dem Reaktionsgemisch 70 cnr Wasser. Die organische Phase wird dekantiert, fünfmal mit je 70 cnr Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Durdi Einengen bei 55°C unter vermindertem Druck (15 mm/Hg) erhält man ein viskoses öl, das man durch Chromatographie an einer Siliciumdioxydsäule reinigt. Man isoliert auf diese Weise 8,3 g 3-[2-Chlor-4-(l,3,3-trimethyl-ureido)-phenyl]-5-tert.butyl-l,3,4-oxadiazolon-(2), das in Form einer
i
hellgelben viskbsen Masse vorliegt.
Das 3-(2-Chlor-4-methylaminophenyl)-5-tert.buty 1-1,3,4-oxadia- . zolon-(2) vom F = 1100C kann durch Acetylierung, überführung in die Natriumverbindung, Methylierung und anschließende Hydrolyse von 3-(2-Chlor-4-aminophenyl)-5-tert.butyl-l,3,4-oxadiazolon-(2) erhalten werden.
109830/2136
Beispiel 61
Man stellt ein benetzbares Pulver mit einem Gehalt von 50 $ an Wirksubstanz her, wobei man in folgender Weise arbeitet:
Zu 50 Teilen 3-(/5-Chlor-4-(3,3-dimethylureido)-phenyl7-5-tert. butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2) setzt man 1 Teil Tween 80 (Monooleat des Polyoxyäthylenderivats von Sorbit), 20 Teile Calcium lignosulfit und 29 Teile Kieselgur 23 zu. Nach Vermählen und Sieben wird das erhaltene Pulver nach Verdünnung in Wasser zur Bekämpfung von Unkräutern verwendet.
109830/213 6

Claims (2)

  1. - ι ο -
    Patentansprüche
    Ί) Oxadiazolinderivate der allgemeinen !Formel
    Ro O=/ n"R
    -GO-N -// vv _ υ υ
    in der R einen Alkylrest, einen Phenylrest oder einen durch ein oder mehrere Halogenatome oder einen oder mehrere Alkyl- oder Alkoxyreste substituierten Phenylrest bedeutet,
    R* ein Wasserstoff- oder Halogenatora oder einen Alkyl-, Alkoxy-, Nitro- oder Trifluormethylrest darstellt,
    Rp ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Alkenyloxyrest bedeutet,
    Ry. ein Wasserstoff atom oder einen Alkylrest darstellt, und
    R4 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeutet,
    wobei die ülkylreste und die Alkylteile der Alkoxyreste geradkettig oder verzweigt sind und 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten und die Alkenyl- und Alkinylreste und die Alkenylteile der Alkenylοxyreste 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.
  2. 2.. Verfahren zur Herstellung eines Produkts nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man
    wenn R, R1, R2 und R5 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen und R^ ein Y/asserstoffatom darstellt, ein
    109830/2136 .
    Amin der allgemeinen Formel
    mit einem Isocyanat der allgemeinen Formel
    O = C=N-
    0=
    - N
    -R
    tunsetzt, wobei R, R.,, Ro und R~ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen,
    wenn R, R-j, R2 und R, die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen und R. einen Alkylrest darstellt, ein Amin der allgemeinen Formel
    NH
    mit einem Produkt der allgemeinen Formel
    Cl-CO-N
    O=
    - N-
    -R
    -N
    umsetzt, wobei R, R1, R2, R·* und R^ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen,
    109 8 3.0/213
    wenn R, R1 und R. die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, R2 einen Alkyl-:» Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Alkenyloxyrest darstellt und R, einen Alkylrest bedeutet, ein Produkt der allgemeinen Formel
    R2
    N-CO- Cl
    mit einem Amin der allgemeinen Formel
    umsetzt, wobei R, R1, R2, R^ und R4 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, und
    wenn R, R1 und R4 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, R2 einen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest dar-Btellt und R, ein Wasserstoffatom bedeutet, ein Isocyanat der allgemeinen Formel
    R2 - ff = C = 0
    mit einem Amin der allgemeinen Formel
    R4-NH-
    109830/213 6
    umsetzt, wobei R, R-j, R2» R* und Ri die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
    Herbicide Zusammensetzungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an zumindest einem Produkt nach Anspruch 1 als Wirksubstanz zusammen mit einem oder mehreren Verdünnungsmitteln oder Adjuvantien, die mit" der Verwendung in der Landwirtschaft vereinbar sind, und gegebenenfalls einem oder mehreren anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln.
    109830/2136 0RIGINALINSPE0TED
DE2101938A 1970-01-16 1971-01-15 3-[2-Chlor-4-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2), seine Herstellung und herbicide Zusammensetzungen, die es enthalten Expired DE2101938C2 (de)

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