DE2055894A1 - Dyes from quadrate acid and pyrazolones - for colouring synthetic fri esp metal-modified polypropylene - Google Patents
Dyes from quadrate acid and pyrazolones - for colouring synthetic fri esp metal-modified polypropyleneInfo
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Abstract
Description
Farbstoffe aus Quadratsäure Die Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel I in der R und R1 gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls durch Alkoxy oder Cyan substituierte Alkylreste mit 1 bis 8 C-Atomen und X und Y gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Nitro substituierte Phenylreste oder Alkylreste mit 1 bis 5 C-Atomen, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl, Cyanäthyl, Hydroxyalkyl mit 2 oder 3 C-Atomen oder Carbalkoxyäthyl mit 4 bis 7 C-Atomen bedeuten, wobei R und R nicht gleichzeitig Methyl darstellen.Dyes from squaric acid The invention relates to dyes of the general formula I. in which R and R1 are identical or different, optionally substituted by alkoxy or cyano, alkyl radicals with 1 to 8 carbon atoms and X and Y are identical or different, optionally substituted by chlorine, bromine, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy or nitro substituted phenyl radicals or alkyl radicals with 1 to 5 carbon atoms, cyclohexyl, benzyl, phenylethyl, cyanoethyl, hydroxyalkyl with 2 or 3 carbon atoms or carbalkoxyethyl with 4 to 7 carbon atoms, where R and R do not represent methyl at the same time.
Reste R und R1 sind im einzelnen beispielsweise Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, -Amyl, -Hexyl, -Heptyl oder -Octyl.R and R1 are in detail, for example, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n- or i-butyl, -amyl, -hexyl, -heptyl or -octyl.
X und Y sind beispielsweise im einzelnen (außer den schon einzeln genannten Resten): Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl, -Butyl oder -Amyl, ß-Hydroxyäthyl, ß-Hydroxypropyl, Carbomethoxyäthyl, Carboäthoxyäthyl, Carbobutoxyäthyl, Phenyl, Chlorphenyl, Methylphenyl, Methoxyphenyl, Äthoxyphenyl oder fitrophenyl.X and Y are, for example, in detail (apart from the already individually mentioned residues): methyl, ethyl, n- or i-propyl, -butyl or -amyl, ß-hydroxyethyl, ß-Hydroxypropyl, Carbomethoxyäthyl, Carboäthoxyäthyl, Carbobutoxyäthyl, Phenyl, Chlorophenyl, methylphenyl, methoxyphenyl, ethoxyphenyl or fitrophenyl.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der allgemeinen Formel Ia in der R2 und R3 Alkylreste mit 1 bis 8 C-Atomen und Z Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy bedeuten, wobei R2 und R nicht gleichzeitig Methyl darstellen.Dyes of the general formula Ia are of particular industrial importance in which R2 and R3 denote alkyl radicals with 1 to 8 carbon atoms and Z denote hydrogen, chlorine, methyl or methoxy, where R2 and R do not simultaneously denote methyl.
Bevorzugt sind Farbstoffe, bei denen R und R1 Alkylreste mit mehr als 3 C-Atomen bedeuten, sowie Gemische von Farbstoffen der allgemeinen Formel I.Preference is given to dyes in which R and R1 have more than alkyl radicals as 3 carbon atoms, as well as mixtures of dyes of the general formula I.
Die Ausgangsverbindungen zur Herstellung der neuen Farbstoffe sind Pyrazolone der allgemeinen Formeln wobei R, R1, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben, und Quadrat säure oder deren Ester. Die Ester brauchen nicht als solche eingesetzt zu werden, es genagt, wenn sie als Zwischenstufe im Reaktionsgemisch aus Quadratsäure und Alkoholen entstehen.The starting compounds for the preparation of the new dyes are pyrazolones of the general formulas where R, R1, X and Y have the meaning given above, and square acid or its ester. The esters do not need to be used as such; it gnaws when they are formed as an intermediate in the reaction mixture of squaric acid and alcohols.
Es ist zweckmäßig, die Quadratsäure oder deren Ester und die Pyrazolone im Molverhältnis 1 : 2 zu verwenden, wobei als Pyrazolone Einzelverbindungen oder Gemische aus verschiedenen substituierten Pyrazolonen verwendet werden können.It is useful to use the squaric acid or its esters and the pyrazolones to be used in a molar ratio of 1: 2, with individual compounds or as pyrazolones Mixtures of various substituted pyrazolones can be used.
Die Umsetzung erfolgt in organischen Lösungsmitteln zweckmäßigerweise zwischen 50 und 250 OC, vorzugsweiso zwischen 110 und 200 00.The reaction is expediently carried out in organic solvents between 50 and 250 OC, preferably between 110 and 200 00.
Wenn man die Quadratsäure als solche einsetzt, ist es von Vorteil, einen Alkohol zuzusetzen oder diesen allein als Lösungsmittel zu wählen. Ss bildet sich dann intermediär aus Quadratsäure und Alkohol der Ester. Als Alkohole kommen z. B.If the squaric acid is used as such, it is advantageous to add alcohol or this alone as Solvent too Select. Ss is then formed as an intermediate from squaric acid and alcohol of the ester. As alcohols z. B.
in Betracht: Äthanol, n-Butanol, Glykol oder Diglykol.into consideration: ethanol, n-butanol, glycol or diglycol.
Als inerte Lösungsmittel seien genannt Benzol, Toluol, Xvlole, Monochlorbenzol, o-I)ichlorbenzol, Trichlorbenzole.Inert solvents that may be mentioned are benzene, toluene, xvlole, monochlorobenzene, o-I) chlorobenzene, trichlorobenzenes.
Bei der Kondensation kann das dabei entstehende Wasser durch azeotrope Destillation entfernt werden, z. B. bei Verwendung eines Butanol/Toluol-Gemisches.During the condensation, the resulting water can be azeotropic Distillation can be removed e.g. B. when using a butanol / toluene mixture.
Die Farbstoffe kristallisieren meist nach Erkalten aus dem Reaktionsgemisch aus und können durch Absaugen isoliert und dann gewaschen und getrocknet werden. Falls sich die Farbstoffe aus dem Reaktionsgemisch nach dem Erkalten nicht oder nicht genügend abscheiden, kann die Abtrennung durch Abdestillieren des oder der Lösungsmittel oder durch Zusatz eines geeigneten fällend wirkenden Verdünnungsmittels zweckmäßig sein.The dyes usually crystallize from the reaction mixture after cooling and can be isolated by suction and then washed and dried. If the dyes from the reaction mixture do not or after cooling do not separate sufficiently, the separation by distilling off the or the Solvent or by adding a suitable precipitating diluent be appropriate.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Farben und Bedrucken von synthetischem Textilmaterial aus 2 1/2- oder Triacetat, Polyacrylnitrilpolymerisaten oder Polyestern, insbesondere aber für Polyamid.The new dyes are suitable for coloring and printing synthetic Textile material made of 2 1/2 or triacetate, polyacrylonitrile polymers or polyesters, but especially for polyamide.
Besonders gute Färbungen mit ausgezeichneten Echtheiten werden auf Polypropylenfasern erhalten, die Metallsalze z. B.Particularly good dyeings with excellent fastness properties are obtained Polypropylene fibers obtained, the metal salts z. B.
solche des Nickels, enthalten.those of nickel.
Zur Färbung können die Farbstoffe in feinverteilter Form unter Zusatz der üblichen Dispergiermittel, als wässrige Suspension oder als Lösung in organischen Lösungsmitteln wie Tri- oder Tetrachloräthylen angewendet werden.For coloring, the dyes can be used in finely divided form with additives the usual dispersants, as an aqueous suspension or as a solution in organic Solvents such as tri- or tetrachlorethylene are used.
Das Färben kann sowohl aus langer Flotte" bei Temperaturen von 70 bis 130 oC als auch aus "kurzer Flotte durch Imprägnieren auf einem Foulard bei Temperaturen von 20 bis 60 v durchgeführt werden. In letzterem Falle wird das imprägnierte Material nach dem Trocknen einer kurzzeitigen Behandlung (1 bis 10 Minuten) mit Heißluft bei 120 bis 140 0 ausgesetzt.The dyeing can be done from long liquor "at temperatures of 70 up to 130 oC as well as from a short liquor by impregnation on a padder Temperatures of 20 to 60 v can be carried out. In the latter case, the impregnated Material after drying a short-term treatment (1 to 10 minutes) exposed to hot air at 120 to 140 0.
Die Färbebäder enthalten neben den erfindungsgemäßen Farbstoffen gegebenenfalls noch die bekannten Färbereihilfsmittel, wie z. B. Fettsäureoxäthylierungsprodukte oder Naphthalinformaldehydkondensationsprodukte.In addition to the dyes according to the invention, the dyebaths optionally contain nor the known dyeing auxiliaries, such as. B. Fatty acid oxyethylation products or naphthalene-formaldehyde condensation products.
In der Druckpaste verwendet man die erfindungsgemäßen, feinverteilten Farbstoffe zusammen mit den bekannten Verdickungsmitteln, z. B. Johannisbrotkernmehl - oder Kristallgummiverdickungen und gegebenenfalls üblichen Druckereihilfsmitteln, wie Harnstoff, Thiodiglykol oder N-benzylsulfanilsaurem Natrium. Nach dem Bedrucken wird das Textilmaterial einer Behandlung mit Dampf oder Heißluft bei Temperaturen von 100 bis 140 °C ausgesetzt.The finely divided compounds according to the invention are used in the printing paste Dyes together with the known thickeners, e.g. B. Locust bean gum - or crystal rubber thickening and, if necessary, customary printing aids, such as urea, thiodiglycol or sodium N-benzylsulfanil. After printing the textile material is treated with steam or hot air at temperatures exposed from 100 to 140 ° C.
Auf Textilmaterial aus Nickelverbindungen enthaltendem Polypropylen erhält man mit den neuen Farbstoffen sehr farbstarke und reine Färbungen, die sich durch hervorragende Fabrikations- und Gebrauchsechtheiten auszeichnen. Neben der guten Lichtechtheit ist die vorzügliche Wasch-, Reib- und Lösungsmittelechtheit besonders bemerkenswert.On textile material made from polypropylene containing nickel compounds With the new dyes, very strong and pure dyeings are obtained which are characterized by excellent manufacturing and usage fastness. In addition to the good lightfastness is the excellent fastness to washing, rubbing and solvents particularly noteworthy.
Sofern nicht anders vermerkt, beziehen sich die Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen auf das Gewicht. Raumteile verhalten sich zu Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm.Unless otherwise noted, the details refer to parts and percentages in the following examples by weight. Parts of the room behave to parts by weight like the liter to the kilogram.
Beispiel 1 Zu einem Gemisch aus 200 Raumteilen n-Butanol und 200 Raumteilen Toluol gibt man 6 Teile Quadratsäure (1.2-Dihydroxycyclobuten-1-dion-3.4) und 24.5 Teile 1-Phenyl-3-propyl-pyrazolon-(5) und erhitzt am Wasserabscheider zum Sieden, bis die theoretische Menge Reaktionswasser ausgekreist ist. Nach 0 dem Erkalten des Reaktionsgemisches auf 50 0 wird der auskristallisierte Farbstoff der Formel abgesaugt, mit n-Butanol und Äthanol gewaschen und getrocknet.Example 1 6 parts of squaric acid (1,2-dihydroxycyclobutene-1-dione-3.4) and 24.5 parts of 1-phenyl-3-propyl-pyrazolone- (5) are added to a mixture of 200 parts by volume of n-butanol and 200 parts by volume of toluene, and the mixture is heated on Boil the water separator until the theoretical amount of water of reaction has been removed from the system. After the reaction mixture has cooled to 50 °, the dyestuff of the formula which has crystallized out becomes suctioned off, washed with n-butanol and ethanol and dried.
Das braune Kondensationsprodukt fällt chromatographisch rein in 70 zeiger Ausbeute an.The brown condensation product falls in pure chromatography in 70 show yield.
100 Teile eines Gewirkes aus nickelhaltigem Polypropylen werden in einem Bad, das ip 3000 Teilen Wasser, 0,9 Teile des so hergestellten feinverteilten Farbstoffs und 0,5 Teile eines Umsetzungsproduktes aus Naphthalinsulfosäure und Formaldehyd enthält, während 60 Minuten bei 125 °C in einem Hochtemperaturfärbeapparat behandelt.100 parts of a knitted fabric made of nickel-containing polypropylene are used in a bath, the ip 3000 parts of water, 0.9 parts of the finely divided thus prepared Dye and 0.5 part of a reaction product of naphthalene sulfonic acid and Contains formaldehyde for 60 minutes at 125 ° C in a high-temperature dyeing machine treated.
Man erhält eine brillante Scharlachfärbung mit sehr guter Wasch- und Lösungsmittelechtheit und guter Lichtechtheit.A brilliant scarlet coloration with very good washing and washing properties is obtained Solvent fastness and good light fastness.
Beispiel 2 Die Mischung aus 6 Teilen Quadratsäure, 10,5 Teilen 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5), 12,2 Teilen 1-EVenyl-3-n-propyl-pyrazolon-(5), 200 Raumteilen n-Butanol und 200 Raumteilen Toluol wird 6 Stunden unter Rückflußbedingungen gerührt, wobei 80 Raumteile des Lösungsmittelgemisches abdestillieren. Example 2 The mixture of 6 parts of squaric acid, 10.5 parts of 1-phenyl-3-methyl-pyrazolone- (5), 12.2 parts of 1-EVenyl-3-n-propyl-pyrazolon- (5), 200 parts by volume of n-butanol and 200 Parts by volume of toluene is stirred for 6 hours under reflux conditions, 80 parts by volume distill off the solvent mixture.
Nach dem Erkalten wird das auskristallisierte Produkt abgesaugt und unter vermindertem Druck bei 80 °C getrocknet. Auf Geweben aus Polycaprolactam erhält man damit echte Scharlachfärbungen.After cooling, the product that has crystallized out is filtered off with suction and dried under reduced pressure at 80 ° C. Preserves on fabrics made from polycaprolactam you get real scarlet colorations with it.
100 Teile eines Garnes aus nickelhaltigem Polypropylen werden in einem Bad, das in 3000 Teilen Wasser 0,36 Teile des so erhaltenen feinverteilten Farbstoffs, 1 Teil des durch Umsetzen von 1 Mol Spermölalkohol mit 80 Mol Athylenoxid und darauffolgendes Sulfieren erhältlichen Produkts und 3 Teile 30 ziege wässrige Essigsäure enthalt, gefärbt, wobei man die Temperatur von 70 0 in 15 Minuten auf 100 °C erhöht und noch 90 Minuten bei Kochtemperatur färbt.100 parts of a yarn made of nickel-containing polypropylene are in one Bath containing 0.36 part of the finely divided dye thus obtained in 3000 parts of water, 1 part of the reaction of 1 mole of sperm oil alcohol with 80 moles of ethylene oxide and the following Sulphurizing product and containing 3 parts of 30 goat aqueous acetic acid, colored, increasing the temperature from 70 0 in 15 minutes to 100 ° C and still Colors at boiling temperature for 90 minutes.
Man erhält eine kräftige Scharlachfärbung mit ausgezeichneter Licht-, Wasch-, Reib- und Lösuragsmittelechtheit.A strong scarlet coloration with excellent light, Fastness to detergents, rubs and solvents.
Beispiel 3 Zur Herstellung des Farbstoffs der Formel werden 2,85 Teile Quadratsäure und 12,9 Teile 1-Phenyl-3-(3'-heptyl)-pyrazolon-(5) in 200 Raumteilen Diäthylgkyol rasch auf 225 °C erhitzt. Man stellt dann sofort die Heizung ab und läßt das Reaktionsgemisch langsam erkalten. Das ausgefallene Kondensationsprodukt wird nach dem Absaugen und Trocknen als feinkristallines, rotes Pulver erhalten.Example 3 For the preparation of the dye of the formula 2.85 parts of squaric acid and 12.9 parts of 1-phenyl-3- (3'-heptyl) -pyrazolon- (5) in 200 parts by volume of diethylene glycol are rapidly heated to 225 ° C. The heating is then switched off immediately and the reaction mixture is allowed to cool slowly. The precipitated condensation product is obtained as a finely crystalline, red powder after suctioning off and drying.
Man bedruckt ein Gewebe aus nickelhaltigem Polypropylen mit einer Druckpaste folgender Zusammensetzung: 10 Teile des so erhaltenen feinverteilten Farbstoffs, 50 Teile Thiodiglykol, 500 Teile Verdickung auf Basis Johannisbrotkernmehl (1:2) und 440 Teile Wasser 1 000 Teile Man trocknet das Gewebe und fixiert den Farbstoff entweder durch 5 Minuten dauerndes Erhitzen auf 130 OC oder durch Dämpfen bei 1,5 Atmosphären Überdruck während 15 Minuten.A fabric made of nickel-containing polypropylene is printed with a Printing paste of the following composition: 10 parts of the finely divided one obtained in this way Dye, 50 parts thiodiglycol, 500 parts thickener based on locust bean gum (1: 2) and 440 parts of water 1,000 parts. The fabric is dried and the dye is fixed either by heating to 130 oC for 5 minutes or by steaming at 1.5 Atmospheric pressure for 15 minutes.
Der erhaltene scharlachrote Druck zeichnet sich durch gute Allgemeinechtheiten aus.The scarlet print obtained is characterized by good general fastness properties the end.
Beispiel 4 Eine Lösung von 6 Teilen 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 8 Teilen 1-Phenyl-3-propyl-pyrazolon-(5), 10 Teilen 1-Phenyl-3-(3'-heptyl)-pyrazolon-(5) sowie 7 Teilen Quadratsäure in einem Gemisch aus 200 Raumteilen Toluol und 200 Raumteilen n-Butanol wird 16 Stunden unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. Man destilliert dann 150 Raumteile Lösungsmittelgemisch ab und fällt das entstandene Farbstoffgemisch nach dem Erkalten durch Zugabe von 200 Raumteilen Methanol aus. Der rote Niederschlag wird abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Example 4 A solution of 6 parts of 1-phenyl-3-methyl-pyrazolone-5, 8 parts of 1-phenyl-3-propyl-pyrazolon- (5), 10 parts of 1-phenyl-3- (3'-heptyl) -pyrazolon- (5) and 7 parts of squaric acid in a mixture of 200 parts by volume of toluene and 200 parts by volume n-Butanol is refluxed for 16 hours. Man distilled then 150 parts by volume of solvent mixture and the resulting dye mixture precipitates after cooling by adding 200 parts by volume of methanol. The red precipitate is filtered off with suction, washed with methanol and dried.
Ein Gewebe ausnickelhaltigem Polypropylen wird unter 80 % Flottenaufnahme mit einer Klotzflotte getränkt, die 5 Teile des feinverteilten Farbstoffgemisches, 5 Teile des Adduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Rizinusöl, 20 Teile einer 15 %igen wässrigen Lösung von Natriumpolyacrylat (g-Wert ca. 154) und 970 Teile Wasser von 40 cc enthält.A fabric made of nickel-containing polypropylene has a liquor pickup of 80% soaked with a padding liquor, the 5 parts of the finely divided dye mixture, 5 parts of the adduct of 40 moles of ethylene oxide with 1 mole of castor oil, 20 parts of a 15 % aqueous solution of sodium polyacrylate (g value approx. 154) and 970 parts of water of 40 cc contains.
1 000 Teile Nach dem Trocknen wird das Gewebe 10 Minuten bei 130 cc mit Heißluft behandelt. Man erhält eine gelbstichig rote Färbung mit guter Licht-, Wasch- und Lösungsmittelechtheit. 1,000 parts After drying, the fabric is set at 130 for 10 minutes cc treated with hot air. A yellowish red coloration with good light, Fastness to washing and solvents.
Beispiel 5 6 Teile Quadratsäure und 25 Teile 1-(4w-Chlorphenyl)-3-methylpyrazolon-(5) werden in 400 Raumteilen n-Butanol 8 Stunden zum Sieden erhitzt. Zur Entfernung des Reaktionswassers destilliert man im Verlaufe dieser Zeit 200 ml Lösungsmittel ab. Das Konlensation8produkt der Pormel kristallisiert bereits in der Siedehitze aus. Es wird nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches auf 60 0C abfiltriert und dann zur Entfernung von ausgefallenem, überschüssigem 1-(4§-Chlorphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) in 30 zeiger Essigsäure aufgeschlämmt. Man saugt den Farbstoff erneut ab, wäscht ihn mit Wasser sowie Äthanol und erhält nach dem Trocknen ein braunes risallpulver0 Beispiel 6 Das Kondensationsprodukt der Formel wird durch 2-stUndiges Erhitzen von 8,5 Teilen Quadratsäurediäthylester (1.2-Diäthoxy-cyclobuten-1-diol-3,4) und 22,6 Teilen l-(2'-Tolyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) in 200 Raumteilen Trichlorbenzol hergestellt. Beim Erkalten des Reaktionsgemisches kristallisiert ein Teil des Farbstoffs aus. Die Kristallisation wird durch Zugabe von Ligroin zur Lösung vervollständigt und das Kondensationsprodukt nach der Isolierung aus 100 Raumteilen Äthanol umkristallisiert. Man erhält ein rotbraunes, feinteiliges Pulver.Example 5 6 parts of squaric acid and 25 parts of 1- (4w-chlorophenyl) -3-methylpyrazolone- (5) are heated to boiling for 8 hours in 400 parts by volume of n-butanol. To remove the water of reaction, 200 ml of solvent are distilled off over the course of this time. The condensation product of the formula already crystallizes at the boiling point. After the reaction mixture has cooled to 60 ° C., it is filtered off and then suspended in acetic acid in 30 parts to remove excess 1- (4§-chlorophenyl) -3-methyl-pyrazolone- (5) which has precipitated out. The dye is again suctioned off, washed with water and ethanol and, after drying, a brown risallpulver0 is obtained. Example 6 The condensation product of the formula is obtained by heating 8.5 parts of diethyl squarate (1,2-diethoxy-cyclobutene-1-diol-3,4) and 22.6 parts of 1- (2'-tolyl) -3-methyl-pyrazolone- (5) Trichlorobenzene produced in 200 parts by volume. When the reaction mixture cools, part of the dye crystallizes out. The crystallization is completed by adding ligroin to the solution and, after isolation, the condensation product is recrystallized from 100 parts by volume of ethanol. A red-brown, finely divided powder is obtained.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| WO2003079339A1 (en) * | 2002-03-19 | 2003-09-25 | Bayer Chemicals Ag | Squarylium dyes as a light-absorbing compound in the information layer of optical data carriers |
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1970
- 1970-11-13 DE DE19702055894 patent/DE2055894A1/en active Pending
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