DE2045087A1 - Isolation of alkane sulphonic acids from - photosulphoxydation of 10-26c alkanes - Google Patents

Abstract

Most unreacted alkane settles out and is separated. The remainder is steam-distilled with So2 pref. at 80-250 degrees C and 50-760 mm Hg esp. 100-110 degrees C and 50-100 mm hg. H2SO4, pref. 50-95% esp. 65-80% conc., separates on standing without heating and is removed leaving the alkanes sulphonic acid. This procedure gives a product which is less discoloured then previously. A lower temp. is required for steam-distillation and the heat-consumption is lower. Alkane sulphonic acids are surfactants.

Description

Verfahren zur Ausbringung einer Alkansulfonsäure aus einem Photosulfoxydations-Reaktionsgemisch Die Erfindung bezieht sich auf ein neues Verfahren zur Herstellung einer Alkansulfonsäure und insbesondere ein Verfahren zu ihrer Abscheidung aus einem PhotosulSoxydations-Reaktionsgemisch. Process for applying an alkanesulfonic acid from a photosulfoxidation reaction mixture The invention relates to a new process for the preparation of an alkanesulfonic acid and in particular a method for their separation from a photosulfurization reaction mixture.

Die üblicherweise als oberflächenaktives Mittel benutzten Alkansulfonsäuren stellt man für gewöhnlich durch Photosulfoxydation eines Alkans her. Die bisher übliche Methode zur Ausbringung der Alkansulfonsäuren umfaßt sehr umständliche Maßnahmen, um das gewtlnschte Produkt aus einem Reaktionsprodukt herauszuholen, indem man nämlich zuerst einen größeren Teil des nicht umgesetzten Alkans durch Absetzen vom Photosulfoxydations-Reaktionsgemisch abtrennt, danach das Gemisch zunächst zwecks Verdampfung des in ihm enthaltenen Schwefeldioxyds erhitzt, anschließend nach seiner Konzentrierung durch Erhitzen durch Absetzen von der Schwefelsäure befreit, nach dieser Behandlung neutralisiert und schließlich durch Dampfdestillation vom Alkan befreit, wodurch die gewünschten Alkansulfonsäuren in Form eines Alkalisalzes gewonnen werden. Dieses bekannte Verfahren ist nicht mit umständlich, sondern wirft auch heikle Probleme in der Wärmeleistungsphase auf. So muß man beispielsweise das gelegentlich der Schwefelsäureabscheidung durch Erhitzen konzentrierte Reaktiorlsgemisch bei Gelegenheit der Alkansulfonsäure-Neutralisierung kühlen, und fernerhin verursacht die an die Neutralisierung anschließende Dampfdestillation mit zunehmender Alkanbeseitigung eine Viskositätserhöhung des Reaktionsgemisches, so daß man zwecks Viskositätseinregelung das Gemisch wieder aufheizen muß, und so weiter.The alkanesulfonic acids commonly used as surfactants is usually produced by photosulfoxidation of an alkane. The so far The usual method for applying the alkanesulfonic acids involves very cumbersome measures, to get the desired product out of a reaction product by namely first a larger part of the unreacted alkane by settling from the photosulfoxidation reaction mixture separates, then the mixture initially for the purpose of evaporation of the contained in it Sulfur dioxide heated, then after its concentration by heating freed from the sulfuric acid by settling, neutralized after this treatment and finally freed from the alkane by steam distillation, whereby the desired Alkanesulfonic acids are obtained in the form of an alkali salt. This known method is not cumbersome with, but also poses delicate problems in the heat output phase on. For example, you have to go through the sulfuric acid separation from time to time Heat the concentrated reaction mixture on the occasion of the alkanesulfonic acid neutralization cool, and further caused the one following the neutralization Steam distillation increases the viscosity of the with increasing alkane removal Reaction mixture, so that the mixture can be used again for the purpose of regulating the viscosity needs to heat up, and so on.

Im Hinblick auf diese geschilderten Nachteile der bisherigen Verfahren schlägt die Erfindung ein Verfahren zum Ausbringen der gewünschten Alkansulfonsäuren aus einem Photosulfoxyitions-Reaktionsgemisch auf einfacherem Wege vor. Anders ausgedrückt besteht das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung einer Alkansulfonsaure in der Ausbringung der gewünschten Alkansulfonsäuren in Sulfonsäureform, wobei die kennzeichnende Besonderheit darin besteht daß man zunächst den Hauptanteil- des nicht umgesetzten Alkans aus dem bei der Alkanphotosulfoxydation anfallenden Reaktionsgemisch durch Absetzen abtrennt, anschließend das restlichen nicht umgesetzte Alkan zusammen mit dem Schwefeldioxyd durch Dampfdestillation aus dem Reaktionsgemisch entfernt, das Oemisch danach nur stehen läßt, damit sich die Schwefelsäure aus ihm absetzen kann, und auf diese Weise Alkansulfonsäuren erhält. Zu den beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendbaren Alkanen gehören insbesondere solche mit 10 bis 26 Kohlen stoffatomen.With regard to these disadvantages of the previous methods the invention proposes a process for applying the desired alkanesulfonic acids from a photosulfoxy ion reaction mixture in a simpler way. Expressed differently the process according to the invention for the preparation of an alkanesulfonic acid consists in the application of the desired alkanesulfonic acids in sulfonic acid form, the A distinctive feature is that you first get the main part of the unreacted alkane from the reaction mixture obtained in the alkane photosulfoxidation separated by settling, then the remaining unreacted alkane together removed with the sulfur dioxide from the reaction mixture by steam distillation, The mixture is then left to stand so that the sulfuric acid can settle out of it can, and in this way receives alkanesulfonic acids. To the in the invention Alkanes which can be used for processes include, in particular, those having 10 to 26 carbons material atoms.

Da beim erfindungsgemäßen Verfahen die Viskosität des Reaktionsgemisches im Zeitpunkt der Restalkanbeseitigung durch Dampfdestillation niedriger als bisher ist, kann man sie bei vergleichsweise niedriger Temperatur, d.h. für gewöhnlich bei 80° bis 250° C und vorzugsweise bei 100° bis 110°C durchführen, und außerdem kann bei dieser Gelegenheit auch noch Abrennleistung erhöht werden. Außerdem erhält man durch dIeseDampfdestillation bei vergleichsweise niedrigerer Temperatur eine Farbaufbesserung der Alkansulfonsäuren. Da man überdies beim erfindunsgemäßen Verfahren eine gleichzeitige Abtrennung von Schwefelsäure und Schwefeldioxyd erzeilen kann, wird der Wärmeleistungsgrad verbessert und der Kalorienverbrauch auf etwa 2/3 des bisherigen Bedarfs erniedrigt. Die nachfolgende Tabelle 1 gibt einen Vergleich zwischen dem erfindungsgemäßen und dem bekannten Verfahren in Bezug auf die Abscheidung einerseits des nicht umgesetzten Alkans und andererseits der Schwefelsäure.Since the process according to the invention, the viscosity of the reaction mixture lower than before at the time of residual alkane removal by steam distillation you can do it at a comparatively low temperature, i.e. usually carry out at 80 ° to 250 ° C, and preferably at 100 ° to 110 ° C, and furthermore On this occasion, the separation performance can also be increased. Also receives one by means of this steam distillation at a comparatively lower temperature Color enhancement of the alkanesulfonic acids. Since, moreover, in the method according to the invention a simultaneous separation of sulfuric acid and sulfur dioxide can produce, becomes the heat output level improved and calorie consumption reduced to about 2/3 of the previous requirement. The following table 1 gives a comparison between the inventive method and the known method in relation on the deposition on the one hand of the unreacted alkane and on the other hand the Sulfuric acid.

Tabelle I Verfahren Bedingungen bekanntes neues Leistung (n-Alkan g/Std) 11 26 Abscheidung Dampfverbrauch (in g je g des nicht n-Alkan) 9 7 umgesetzten Temperatur (in 00) 150 100 Alkans Farbe (KL-Farbe in 5%iger wässr. Na-sulfonatlösg) 400 250 Temperatur (in °C) 140-150 # 100 Konzentration der abge-Abscheidung schiedenen Schwefelsäaure der Schwefel (in Gew.-%) 65-70 70 säure Dauer der Säureabscheidung (in Min) 30 10 Säureabtrennung (in Gew.-) 88 90 Wie bereits erläutert, besteht ein Merkmal der Erfindung darin, daß man den - nach Absetzen des Hauptteils - restlichen Anteil an nicht-umgesetzten Alkan gleichzeitig mit dem Schwefeldioxyd durch Dampfdestillation aus dem Reaktionsgemisch abtrennt. Über die Bedingungen dieser Destillation gibt die nachstehende Tabelle II Auskunft. Table I Procedure Conditions Known New Performance (n-alkane g / h) 11 26 deposition steam consumption (in g per g of the non-n-alkane) 9 7 converted Temperature (in 00) 150 100 alkane paint (KL paint in 5% aqueous Na sulfonate solution) 400 250 temperature (in ° C) 140-150 # 100 concentration of the deposited deposit Sulfuric acid sulfur (in% by weight) 65-70 70 acid Duration of acid separation (in min) 30 10 Acid removal (in weight) 88 90 As already explained, there is a The feature of the invention is that one - after the main part has been discontinued - remaining Share of unreacted alkane at the same time as the sulfur dioxide through steam distillation separated from the reaction mixture. About the conditions of this distillation there the following table II information.

Tabelle II Parameter Bereich Grund für die Begrenzung Mini- Maxi- Optimum betr Mini Maxi mm mm mm mm Destillations- Farbvertemperatur schlechterung (in °C) 80 250 100-110 Destillation beim Reaktionsist teuer produkt Destillationsdruck (in mm.Hg) 50 760 50-100 Destillation Destillation und Apparatur ist teuer sind zu teuer Konzentration Säureab- Farbverder nach den Kon- scheidungsrate schlechterung zentration ab- ist zu gering beim Reaktionsgetrennten produkt Schwefelsäure 50 95 65-80 Die beigefügte Zeichnung ist eine schematische Darstellung der Anlage, mit der man bei einer Ausführungsform der Erfindung arbeiten kann. Table II Parameter Range Reason for Limiting Mini Max Optimum re Mini Maxi mm mm mm mm distillation color temperature deterioration (in ° C) 80 250 100-110 Distillation during the reaction is expensive product distillation pressure (in mm.Hg) 50 760 50-100 Distillation Distillation and equipment are expensive Too expensive concentration Acid degradation, color spoilage after the decomposition rate centration is too low for the reaction-separated product sulfuric acid 50 95 65-80 The accompanying drawing is a schematic representation of the system, with which can be operated in one embodiment of the invention.

Nachstehend wird die Erfindung einiger bevorzugter AusfUhrungsbeispiele näher erläutert, ohne auf sie beschränkt zu sein.The invention of some preferred embodiments is described below explained in more detail without being limited to them.

Beispiel 1 Ein Reaktor 1 wurde zunächst mit 5 Liter eines n-Alkans beschickt und dann über Leitung 2 mit stündlich 600 Liter Reaktionsgas in Form eines Schwefeldioxyd-Sauerstoffgemisches im Mischungsverhältnis 2 zu 1 Volumen und über Leitung 4 bzw. 5 mit stündlich je 4o Liter weiterem n-Alkan und zusätzlichem Wasser befüllt, und durch Zünden einer 100 W-Hochdruck-Quecksilberleuchte wurde Photosulfoxydation bewirkt. Das so gewonnene Reaktionsprodukt wurde durch Leitung 6 in den Scheidertank 7 überführt, wo es sich in nicht-umgesetztes n-Alkan und ein schweres Gemisch aus 30 Gew.- Sulfonsäuren, 30 Gew.-% Wasser, 10 Gew.-« Schwefelsäure, 28 Gew.-« n-Alkan und 2 Gew.-% Schwefeldioxyd aufteilte. Dieses Schwergemisch wurde über Leitung 8 in den Destillierturm 9 von 5 cm Durchmesser und 30 cm Hohe eingebracht, in der mit Hilfe von durch Leitung 10 zugeführten, auf 150°C überhitztem Dampf eine Dampfdestillation bei 1500 durchgeführt wurde, wobei der Turm gleichzeitig von außen her beheizt wurde. Das aus n-Alkan, Wasser und Schwefeldloxyd bestehende Destillat wurde durch die Leitung 11 in den Scheidertank 12 überführt, wo es sich in Wasser, das über Leitung 13 abfloß, in n-Alkan, das der Leitung 14 zugeführt wurde, und in Schwefeldioxyd aufteilte, das Uber Leitung 15 abgenommen wurde. Der im Turm 9 verbleibende Rückstand aus Sulfonsäuren und 70 gew.-iger Schwefelsäure wurde über Leitung 16 abgezogen und in den -Scheidertank 17 überführt, in dem er sich in Schwefelsäure und Sulfonsäure aufteilte. Die hier anfallenden Sulfonsäuren wurden über Leitung 18 in den Neutralisationstank 20 überführt, aus dem schließlich die Alkansulfonate über Leitung 20 ausgetragen wurden.Example 1 A reactor 1 was initially charged with 5 liters of an n-alkane charged and then via line 2 with 600 liters of reaction gas per hour in the form of a Sulfur dioxide-oxygen mixture in a mixing ratio of 2 to 1 volume and above Line 4 or 5 with 40 liters of additional n-alkane and additional water every hour filled, and by lighting a 100 W high pressure mercury lamp, photosulfoxidation became causes. The reaction product thus obtained was fed through line 6 to the separator tank 7, where it turns into unreacted n-alkane and a heavy mixture 30 wt .-% sulfonic acids, 30 wt .-% water, 10% by weight sulfuric acid, 28% by weight of n-alkane and 2% by weight of sulfur dioxide divided. This heavy mixture was introduced via line 8 into the distillation tower 9 with a diameter of 5 cm and a height of 30 cm, in the with the help of supplied through line 10, superheated to 150 ° C steam a Steam distillation was carried out at 1500, with the tower at the same time from the outside was heated here. The distillate consisting of n-alkane, water and sulfur oxide was transferred through the line 11 into the separator tank 12, where it is in water, which flowed off via line 13, in n-alkane, which was fed to line 14, and divided into sulfur dioxide, which was taken off via line 15. The one in tower 9 Remaining residue of sulfonic acids and 70% strength by weight sulfuric acid was over Line 16 withdrawn and transferred to the -Sscheidertank 17, in which it is in sulfuric acid and sulfonic acid divided. The sulphonic acids produced here were transferred via line 18 transferred to the neutralization tank 20, from which finally the alkanesulfonates were discharged via line 20.

In der nachstehenden Tabelle III sind die Durchführungsbedingungen und die Ergebnisse dieses Versuchs zusammengestellt: Tabelle III Arbeitsschritt Bedingungen Ergebnis Trennung durch behandelte Menge (n-Alkan Destillation in g/Std) Dampfmenge (in g Je g n-Alkan) 3 Temperatur (in 00) 150 Druck (in mm Hg) 160 Entzugsrate bezüglich 802 (in %) 100 Arbeitsschritt Bedingungen Ergebnis Abtrennung der Temperatur (in °C) 150 Schwefelsäure Konzentration der abgeschiedenen Schwefelsäure (in Gew.-%) 70 Zeitbedarf für die Abtrennung (in Min) 10 Abtrennrate (in %) 90 Eigenschaften Sulfonsäure-Gehalt (in Gew.-%) 80 der abgeschieden- n-Alkan-Gehalt (in Gew.-%) 0,5 en Sulfonsäure Schwefelsäure-Gehalt (in Gew.-%) 2,7 Wassergehalt (in Gew.-%) 16.8 Schwefeloxid-Gehalt (in Gew.-%) nur Spur Farbe (KL-Farbe in 5 Xlger wässriger Na-sulfonatlösung) 400 Beispiel 2 Beispiel 1 wurde mit der Abwandlung wiederholt, daß die Dampfdestillation in Turm 9 bei nur 130°C mit auf 130°C überhitztem Dampf und unter Außenbeheizung durchgeführt wurde und daß der über Leitung 16 abfließende Rückstand in Bezug auf Schwefelsäure nur 65 %ig war.In Table III below are the operating conditions and the results of this experiment are compiled: Table III Operation Conditions Result Separation by treated amount (n-alkane distillation in g / h) Amount of steam (in g per g of n-alkane) 3 Temperature (in 00) 150 Pressure (in mm Hg) 160 Withdrawal rate regarding 802 (in%) 100 Step Conditions Result Separation the temperature (in ° C) 150 sulfuric acid Concentration of the separated sulfuric acid (in% by weight) 70 Time required for separation (in minutes) 10 Separation rate (in%) 90 Properties Sulphonic acid content (in% by weight) 80 the deposited n-alkane content (in% by weight) 0.5 en Sulphonic acid Sulfuric acid content (in% by weight) 2.7 Water content (in% by weight) 16.8 Sulfur oxide content (in% by weight) only trace of color (KL color in 5 Xlger aqueous Na sulfonate solution) 400 Example 2 Example 1 was repeated with the modification that the steam distillation in tower 9 at only 130 ° C with steam superheated to 130 ° C and with external heating was carried out and that the residue flowing off via line 16 in relation to Sulfuric acid was only 65%.

Die Durchführungsbedingungen für diesen Versuch und die mit ihm erzielten Ergebnisse sind aus der nachstehenden Tabelle IV ersichtlich.The implementation conditions for this experiment and those achieved with it Results are shown in Table IV below.

Tabelle IV Arbeitsschritt Bedingungen Ergebnis Trennung durch behandelte Menge (n-Alkan Destillation in g/Std.) 22 Dampfmenge (in g Je g n-Alkan) 7,5 Temperatur (in °C) 130 Druck (in mm Hg) 760 Entzugsrate bezüglich 502 100 (in % 100 Abtrennung der Temperatur (in °C) 130 Schwefelsäure Konzentration der abgeschiedenen Schwefelsäure (in Gew.-%) 65 Zeitbedarf für die Abtrennung (in Min) 10 Abtrennrate (in %) 8Q Eigenschaften Sulfonsäure-Gehalt (in Gew.-%) 70 der abgeschiede- n-Alkan-Gehalt (in Gew.-%) 0,5 nen Sulfonsäure Schwefelsäure-Gehalt (in Gew.-%) 4 Wassergehalt (in Gew.-%) 24,8 Schwefeloxyd-Gehalt (in Gew.-%) nur Spur Farbe (KL-Farbe in 5 %iger Wässriger Na-sulfonatlösung) 300 Beispiel 3 Beispiel 1 wurde mit der Abwandlung wiederholt, daß der Destillierturm unter Außenbeheizung mit nur 100° heißem Dampf beschickt und auf einem Innendruck von nur 50 mm Hg gehalten wurde. Die aus dem Turm abfließende Schwefelsäure war 70 %iat In der nachstehenden Tabelle V sind die Durchfürhungsbedingungen und die Ergebnisse dieses Versuchs zusammengestellt. Table IV Step Conditions Result Separation by treated Amount (n-alkane distillation in g / hour) 22 Amount of steam (in g per g of n-alkane) 7.5 Temperature (in ° C) 130 pressure (in mm Hg) 760 withdrawal rate with respect to 502 100 (in% 100 separation the temperature (in ° C) 130 sulfuric acid Concentration of the separated sulfuric acid (in% by weight) 65 Time required for separation (in minutes) 10 Separation rate (in%) 8Q properties Sulphonic acid content (in% by weight) 70 the deposited n-alkane content (in% by weight) 0.5 nen sulfonic acid sulfuric acid content (in% by weight) 4 water content (in% by weight) 24.8 Sulfur oxide content (in% by weight) only trace of color (KL color in 5% aqueous sodium sulfonate solution) 300 Example 3 Example 1 was repeated with the modification that the distillation tower under external heating with only 100 ° hot steam and at an internal pressure was kept at only 50 mm Hg. The sulfuric acid draining from the tower was 70% iat In Table V below are the operating conditions and the Results of this experiment compiled.

Tabelle V Arbeitsschritt Bedingungen Ergebnis Trennung durch behandelte Menge (n-Alkan Destillation in g/Std.) 27 Dampfmenge (in g Je g n-Alkan) ),5 Temperatur (in °C) 100 Druck (in mm Hg) 100 Entzugsrate bezüglich SO2 50 (in %) Abtrennung der Temperatur (in °C) 100 Schwefelsäure Konzentration der abgeschiedenen Schwefelsäure (in Gew.-%) 70 Zeitbedarf für die Abtrennung (in Min) 10 Abtrennrate (in %) 90 Eigenschaften Sulfonsäure-Gehalt (in Gew.-%) der abgeschiedene- n-Alkan-Gehalt (in Gew.-%) 0,4 nen Sulfonsdure Schwefelsäure-Gehalt (in Gew.-%) 2,5 Wassergehalt (in Gew.-%) 17,1 Schwefeldioxyd-Gehalt (in Gew.-%) nur Spur Farbe (KL-Farbe in 5 %iger wässriger Na-sulfonatlUsung) 300 Beispiel 4 Beispiel 1 wurde mit der Abwandlung wiederholt, daß der Destlllierturm unter Außenbeheizung mit auf 110°C überhitztem Dampf beschickt und auf einem Innendruck von 100 mm Hg gehalten wurde. Die aus dem Turm abfließende Schwefelsäure war 70 %ig. Table V Step Conditions Result Separation by treated Amount (n-alkane distillation in g / hour) 27 Amount of steam (in g per g of n-alkane)), 5 temperature (in ° C) 100 pressure (in mm Hg) 100 extraction rate with regard to SO2 50 (in%) separation the temperature (in ° C) 100 sulfuric acid Concentration of the separated sulfuric acid (in% by weight) 70 Time required for separation (in minutes) 10 Separation rate (in%) 90 Properties Sulphonic acid content (in% by weight) the deposited n-alkane content (in% by weight) 0.4 NEN sulfonic acid sulfuric acid content (in% by weight) 2.5 water content (in% by weight) 17.1 Sulfur dioxide content (in% by weight) only trace of color (KL color in 5% aqueous Na sulfonate solution) 300 Example 4 Example 1 was repeated with the modification that the distillation tower is charged with superheated steam to 110 ° C. with external heating and kept at an internal pressure of 100 mmHg. The one flowing out of the tower Sulfuric acid was 70%.

In der nachstehenden Tabelle VI sind die Durchführungsbedingungen und die Ergebnisse dieses Versuchs zusammengestellt Tabelle VI Arbeitsschritt Bedingungen Ergebnis Trennung durch behandelte Menge (n-Alkan.In Table VI below are the operating conditions and compiled the results of this experiment Table VI Work step Conditions Result Separation by treated amount (n-alkane.

Destillation in g/Std.) 27 Dampfmenge (in g Je g n-Alkan) 3,5 Temperatur (in °C) 110 Druck (in mm Hg) 100 Entzugsrate bezüglich SO2 (in %) 100 Abtrennung der Temperatur (in °C) 110 Schwefelsäure Konzentration der abgeschiedenen Schwefelsäure (ln Gew.-%) 70 Zeitbedarf für die Abtrennung (in Min) 10 Abtrennrate (in %) 90 Eigenschaften Sulfonsäure-Gehalt (in Gew.-%) 80 der abgeschiede- n-Alkan-Gehalt (in Gew.-%) 0,5 nen Sulfonsäure Schwefelsäure-Gehalt (in Gew.-%) 2,6 Wassergehalt (in Gew.-%) 16,9 Schwefeldioxyd-Gehalt (in Gew.-%) nur Spur Farbe (KL-Farbe in 5 %iger wässriger Nawsulfonatldsung) 250 Vergleichsbeispiel Das gemäß Beispiel ######## 1 gewonnene Reaktionsgemisch wurde diesmal in folgender Weise aufgearbeitet: Es wurde zunächst zwecks Entfernung von Schwefeldioxyd und anschließend nochmals zwecks Konzentrierung der in ihm enthaltenen Schwefelsäure erhitzt. Nach Entfernung der so konzentrierten Schwefelsäure aus ihm wurde es dann neutralisiert und anschließend in den Destillierturm 9 überführt, wo es der Dampfdestlllation unterworfen wurde. Das Ergebnis dieses Versuchs der n-Alkan-abtrennung ist in der nachstehenden Tabelle VII zusammengestellt Tabelle VII Arbeitsschritt Bedingung Ergebnis SO2-Entzug Temperatur (in °C) 100 durch Erhitzen Entzugsrate (in %) 100 Schwefelsäure- Temperatur (in °C) 140-150 konzentration Konzentration der abgeschiedenen Schwefelsäure (in Gew.-%) 65-70 Zeitbedarf für die Abtrennung Schwefelsäureab- (in Min) 30 trennung durch Abtrennrate (in %) 88 Absetzen (Alkan-) Destilla- behandelte Menge (n-Alkan in tion g/Std) 11 Temperatur (in °C) 150 Dampfmenge (in g je g n-Alkan) 9 Eigenschaften Na-sulfonat-Gehalt (in Gew.-%) 60 des abgeschiede- Na-Sulfat-Gehalt (in Gew.-%) 3,5 nen Natriumsul- n-Alkan-Gehalt (in Gew.-%) 0,5 fonats Wasser-Gehalt (in Gew.-%) 36 Farbe (KL-Farbe in 5 Xiger wäss riger Na-sulfonatlösung) 400 Distillation in g / h) 27 Amount of steam (in g per g of n-alkane) 3.5 Temperature (in ° C) 110 pressure (in mm Hg) 100 extraction rate with regard to SO2 (in%) 100 separation the temperature (in ° C) 110 sulfuric acid Concentration of the separated sulfuric acid (in% by weight) 70 Time required for separation (in minutes) 10 Separation rate (in%) 90 Properties Sulphonic acid content (in% by weight) 80 the deposited n-alkane content (in% by weight) 0.5 nen sulfonic acid sulfuric acid content (in% by weight) 2.6 water content (in% by weight) 16.9 Sulfur dioxide content (in% by weight) only trace of color (KL color in 5% aqueous Nawsulfonatldsung) 250 COMPARATIVE EXAMPLE That obtained according to Example ######## 1 This time the reaction mixture was worked up in the following manner: It was first for the purpose of removing sulfur dioxide and then again for the purpose of concentration heated by the sulfuric acid it contains. After removing the so concentrated Sulfuric acid from it was then neutralized and subsequently sent to the distillation tower 9 where it was subjected to steam distillation. The result of this Attempts to separate n-alkane are shown in Table VII below Tabel VII Work step Condition Result SO2 removal Temperature (in ° C) 100 by heating Withdrawal rate (in%) 100 sulfuric acid temperature (in ° C) 140-150 concentration concentration of the separated sulfuric acid (in% by weight) 65-70 time required for the separation Sulfuric acid separation (in min) 30 separation by separation rate (in%) 88 settling (alkane) Amount treated by distillation (n-alkane in g / h) 11 Temperature (in ° C) 150 Amount of steam (in g per g n-alkane) 9 Properties Na sulfonate content (in% by weight) 60 of the Na sulphate content (in% by weight) 3.5 sodium sulphate n-alkane content (in% by weight) 0.5 fonats water content (in% by weight) 36 paint (KL paint in 5% aqueous sodium sulfonate solution) 400

Claims (5)

P a t e n t a n s p r ü c h e 1. Verfahren zur Ausbringung einer Alkansulfonsäure aus einem Photosulfoxydations-Reaktlonsgemisch eines Alkans mit 10 bis 26 Kohlenstoffatomeng dadurch gekennzeichnet, daß man einen größeren Anteil des im Reaktionsgemisch enthaltenen, nicht- umgesetzten Alkans durch Absetzen abtrennt, das sich ergebende Reaktionsgemisch dampfdestilliert, uni ihm den restlichen Anteil-des nichtumgesetzten Alkans zusammen mit Schwefeldioxyd zu entziehen, aus dem entstehenden Gemisch die Schwefelsäure ohne Erhitzen durch Absetzen entfernt und die Alkansulfonsäure gewinnt. P a t e n t a n s p r ü c h e 1. Method for applying a Alkanesulfonic acid from a photosulfoxydation reaction mixture of an alkane with 10 to 26 carbon atoms, characterized in that one has a larger proportion the unreacted alkane contained in the reaction mixture is separated off by settling, the resulting reaction mixture is steam distilled, uni him the remaining portion-des to withdraw unreacted alkane together with sulfur dioxide from the resulting Mixture removes the sulfuric acid and the alkanesulfonic acid by settling without heating wins. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Dampfdestillation bei einer Temperatur zwischen 800 und 2500C und einem Druck von 50 bis 760 mm Hg durchführt.Process according to Claim 1, characterized in that steam distillation is carried out at a temperature between 800 and 2500C and a pressure of 50 to 760 mm Hg performs. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennseichnet, daß man die Dampfdestillation bei einer Temperatur zwischen 1000 und 1180C und einem Druck von 50 bis 100 mm Hg durchführt.3. The method according to claim 1 and 2, characterized in that one the steam distillation at a temperature between 1000 and 1180C and a pressure from 50 to 100 mm Hg. 4. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man die Abscheidung so durchführt, daß die aus dem Reaktionsgemisch abgetrennte Schwefelsäure eine Konzentration von 50 bis 95 Gewichtsprozent aufweist.4. The method according to any one of the preceding claims, characterized in, that the deposition is carried out in such a way that the separated from the reaction mixture Sulfuric acid has a concentration of 50 to 95 percent by weight. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man.5. The method according to claim 4, characterized in that one. die Abscheidung so durchführt, daß die aus dem Reaktionsgemisch abgetrennte Schwefelsäure eine Konzentration von 65 bis 8o aewichtsprozent aufeist. the deposition is carried out in such a way that the separated from the reaction mixture Sulfuric acid has a concentration of 65 to 80 percent by weight. L e e r s e i t eL e r s e i t e