DE2039848A1 - Rhodamine-like lactones as color-forming substances in pressure-sensitive recording and reproduction material - Google Patents

Rhodamine-like lactones as color-forming substances in pressure-sensitive recording and reproduction material

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DE2039848A1 DE19702039848 DE2039848A DE2039848A1 DE 2039848 A1 DE2039848 A1 DE 2039848A1 DE 19702039848 DE19702039848 DE 19702039848 DE 2039848 A DE2039848 A DE 2039848A DE 2039848 A1 DE2039848 A1 DE 2039848A1
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    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
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    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
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Description

FARBWERKE HOECHST AG., vormals Meister Lucius & BrüningFARBWERKE HOECHST AG., Formerly Master Lucius & Brüning

< Aktenzeichen: Dr. Ot/We < File number: Dr. Ot / We

* HOE 70/F * HOE 70 / F

Datum: 1Ö./lujfnU Date: 1Ö. / LujfnU

Rhodaminähnliche Lactone als farbbildende Substanzen in druckempfindlichem Aufzeichnungs- und Vervielfältigungsmaterial«Rhodamine-like lactones as color-forming substances in pressure-sensitive recording and duplication material "

Aus der französischen Patentschrift 1 507 389 ist bekannt, daß man druckempfindliches Aufzeichnungs- und Vervielfältigungsmaterial unter Verwendung von farbbildenden Substanzen herstellen kann, die das Grundgerüst der FormelFrom the French patent specification 1 507 389 it is known that one produces pressure-sensitive recording and duplicating material using color-forming substances that can be the backbone of the formula

(Alkyl) _F„As~ o(Alkyl) _F "As ~ o

(1)(1)

haben, Dabei beschichtet man ein Trägermaterial-, etwa Papier, auf der einen Seite mit einer Lösung, Suspension oder Emulsion einer Verbindung· der Formel (1) und auf der anderen Seite mit einer Schicht, die ein schwach saures Tonmineral enthält. Zwei dex'artig beschichtete Blätter ergeben ein Kopierpapier, wenn man die Schicht mit eier farbbildenden Substanz des einen lätttjs mit dor das Tonmineral enthaltenden Schicht des zweitenA carrier material, such as paper, is coated on one side with a solution, suspension or emulsion a compound of formula (1) and on the other hand with a layer containing a weakly acidic clay mineral. Two Sheets coated like a dex produce a copy paper if one layer with egg color-forming substance of one lätttjs with the clay mineral containing layer of the second

209808/1592209808/1592

_ 2 —_ 2 -

Blattes in Kontakt bringt. Bei dor Anwendung von Druck, etwa beim Schreibvorgang, reagieren beide Schichten in der Weise miteinander, daß dui^ch das schwach saure Tonmineral der Lactonring der farbbildenden Substanz aufgespalten wird und sich die stark farbige chinoide Form ausbildet. Die farbbildenden Substanzen der oben genannten französischen Patentschrift, die durch Kondensation von 2-(k'-Dialkylamino-2'-oxybenzoyl)-benzoesäuren mit verschiedenen Phenolen erhalten werden, liefern lediglich rote Farbtöne, die außerdem keine gute Lichtechtheit besitzen.Brings sheet into contact. When pressure is applied, for example when writing, the two layers react with one another in such a way that the weakly acidic clay mineral, the lactone ring of the color-forming substance, is split up and the strongly colored quinoid form is formed. The color-forming substances of the above-mentioned French patent specification, which are obtained by condensation of 2- (k 'dialkylamino-2'-oxybenzoyl) benzoic acids with various phenols, merely provide red shades, which also do not have good light fastness.

Es wurde nun gefunden, daß man rhodaminähnliche Verbindungen der allgemeinen Formel s It has now been found that rhodamine-like compounds of the general formula s

C = OC = O

als farbbildonde Substanzen in druckempfindlichem Aufzeichnungsund Vervielfältigungsmaterial verwenden kann. In obiger Formel (2) bedeuten A einen substituierten oder unsubstituierten Rest der Naphthalinreihe, der auch teilweise hydriert sein kann, R ein Wasserstoffatom, eine niodere Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Aralkyl- oder eine eventuell substituierte Arylgruppe, X ein Wasserstoff- odor Halogena torn oder eine niedere Alkylgruppe, Y oin Wasserstoff- oder Halogenatoin, eine niedere Alkyl-, Halo-as color-forming substances in pressure-sensitive recording and May use reproduction material. In the above formula (2), A denotes a substituted or unsubstituted radical the naphthalene series, which can also be partially hydrogenated, R is a hydrogen atom, a normal alkyl, hydroxyalkyl, Aralkyl or an optionally substituted aryl group, X is Hydrogen or halogen or a lower alkyl group, Y oin hydrogen or halogen atom, a lower alkyl, halo

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genalkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Carbalkoxy-, Trifluormethyl- oder NitxOgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Amino-, Car>bonamido- oder Sulfamidogruppe oder Y und Z zusammen den Rest der allgemeinen Formelgenalkyl, hydroxy, alkoxy, carbalkoxy, trifluoromethyl or NitxOgruppe, an optionally substituted amino, carbonamido or sulfamido group or Y and Z together represent the remainder of the general formula

(3)(3)

bilden, wobei R, die oben genannte" Bedeutung hat, η die Zahlen 0-2 und m die Zahlen 0 - h. form, where R has the meaning given above, η the numbers 0-2 and m the numbers 0 - h.

Ähnliche Verbindungen und deren Anwendung als Farbstoffe für Wolle und Kattun sind bereits aus den deutschen Patentschriften 115 991 und 118 077 bekannt. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (2) können nach dem dort beschriebenen Verfahren hergestellt werden, nämlich durch Kondensation einer entsprechend, r f stibstituierten 2-('4'-Amino-2 '-oxybenzoyl)-benzoesäure mit einem Napthol, Naphtholather oder Naphtholester, der in o-Stellung zu dieser Sauers t of ff unkticn unsubstituiert sein muß. Als Naphthalinverbindungen kommen beispielsweise solche in Frage, die ein- oder zweimal durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxygruppen oder Hydroxylgruppen substituiert sind.Similar compounds and their use as dyes for wool and calico are already from the German patents 115 991 and 118 077 known. The connections of the general Formula (2) can be prepared by the process described there be, namely by condensation of a corresponding, r f substituted 2 - ('4'-Amino-2' -oxybenzoyl) -benzoic acid with a Napthol, naphthol ether or naphthol ester in the o-position for this sour t of ff unkticn must be unsubstituted. Examples of naphthalene compounds are those in Question that are substituted once or twice by halogen atoms, alkyl, alkoxy groups or hydroxyl groups.

Falls Verbindungen erhalten werden sollen, in denen Y und Z zusammen den Rest der allgemeinen Formel (3) bedeuten, nimmt manIf connections are to be obtained in which Y and Z come together mean the remainder of the general formula (3), one takes

209808/1592209808/1592

an Stelle von Phthulsäurearhyd ■·- i d l'yr-..·; ioin.it1 :■ üurucii Rubydrid. Man gelangt dabei, zu Verb;i lulunficn, Oiu zvoi Lactongruppon im Molekül enthalten.instead of phthulic anhydride ■ · - i d l'yr - .. ·; ioin.it 1 : ■ üurucii rubydride. One arrives at Verb; i lulunficn, Oi u zvoi contain lactone group in the molecule.

Als Substituenten für die ?. - (''(^Amiiio- 2. ' -oxyljoii,.oy 1)-bonzoesäuren kommen beispielsweise f öl gum!«-.- in 1·:γ,"^ο. R kann bedeuten Alkylgruppen mit 1 - 't C-Atomen, IJydroxyt-· Ikyl (gruppen mit 1 - h C-Atomen, Arälkylgruppen, voiv.ugsiinisi? 13enzyl und Ary!gruppen, vorzugsweise Phenyl die durch Subs tituunten wie etwa Alkyl-, fc Halogen- oder Alkoxygruppen substi tn:i ort sein können· X, Y und Z können Halogenatomo bedeuten, vorzugsweise Chlor- oder Bromatome. X und Z können weiterhin .Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen bedeuten und Z stellt darüborbinaus noch für beispielsweise Halogenalkylgruppen, vorzugsweise Chlor- und Broiiialkyl, Alkoxy- oder Carbalkoxygruppen mit jeweils 1 - k C-Atomen sowie für Amino- Carbonainido- oder Sulfamidogruppen, die eventuell noch durch Alkylreste mit 1 - k C-Atomen substituiert sein können.As a substituent for the ?. - ('' (^ Amiiio- 2. '-oxyljoii, .oy 1) -bonzoic acids come, for example, oil gum! «-.- in 1 ·: γ," ^ ο. R can mean alkyl groups with 1 -' t C Atoms, hydroxytic alkyl groups with 1 - h carbon atoms, aralkyl groups, voiv.ugsiinisi? 13enzyl and aryl groups, preferably phenyl, which are substituted by substituents such as alkyl, halogen or alkoxy groups X, Y and Z can mean halogen atoms, preferably chlorine or bromine atoms. X and Z can also mean alkyl groups with 1-4 C atoms and Z also represents, for example, haloalkyl groups, preferably chloro- and brominekyl, alkoxy- or carbalkoxy groups each having 1 - k carbon atoms and for amino, carbonainido or sulfamido groups, which may also be substituted by alkyl radicals having 1 - k carbon atoms.

Die Beschichtung eines Trägerinateri als mit Verbindungen der allgemeinen Formel (2) zur Herstellung eines druckempfindlichen Aufzeichnungs- tind VerviolfältigungEjinaterials kann zum Beispiel in der französischen Patentschrift 1 5^7 3^9 angegebenen Woise erfolgen. So können die farbbildenden Lactone zum Beispiel in einem hochsiedenden Lösungsmittel oder einem niedrig schmolzenden Feststoff gelwst oder dispergiort werden und dann in dünner Schiebt auf ein Trügermater i al , etwa Pnp'ier, aufgebracht werden. Man kann aber auch die farbbildenden Lactone .in einem Lösungsmittel auflösen und anschli ri.lend eine Verliindutig, wie etwa Gummiarabicuin, Cfif--('in, Traganth oder fliiatine zugeben, wobeiThe coating of a carrier material than with compounds of the general formula (2) for making a pressure-sensitive Recorded ejinaterials can be used for example Woise indicated in French patent 1 5 ^ 7 3 ^ 9 take place. For example, the color-forming lactones can be used in a high-boiling solvent or a low-melting solvent Solids can be dissolved or dispersed and then thinner Slips onto a carrier material such as Pnp'ier. But you can also use the color-forming lactones in a solvent dissolve and then ri.lend a mixture, such as Gum arabicuin, cfif- ('in, tragacanth or fliiatine add, being

2098U8/1ii9?2098U8 / 1ii9?

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

sich cine Emulsion bildet, in dor die farbbildenden Lactone in sogenannte Microkapseln eingeschlossen sind. Eine solche Eimilsion eignet sich ebenfalls gut zum Beschichten eines Trägermaterials. Es ist auch möglich, ein Gemisch von zwei oder mehreren farbbildenden Lactonen auf das Trägermaterial aufzubringen.. Die zur Farbentwicklung notwendigen schwach säurCTi Verbindungen, wie etwa Tonmineralien (Attapulgit, Bentonit, Kaolin) oder Calciumphosphat bzw. Aluminiumoxyd können mit Hilfe eines Bindemittels, wie etwa Stärke oder Casein auf das Trägermaterial aufgebracht werden.An emulsion is formed in which the color-forming lactones are enclosed in so-called microcapsules. Such an Eimilion is also well suited for coating a Carrier material. It is also possible to have a mixture of two or several color-forming lactones on the carrier material to apply .. The weakly necessary for color development acidic compounds, such as clay minerals (attapulgite, bentonite, Kaolin) or calcium phosphate or aluminum oxide can be applied to the with the help of a binding agent such as starch or casein Carrier material are applied.

Zur Herstellung eines Durchschreibepapiers beschichtet man beispielsweise ein Blatt Papier in der Weise, daß die Schicht auf der einen Seite ein farbbilderides Lacton gemäß Formel (2) und die Schicht auf der anderen Seite eine schwach sauer reagierende Substanz enthält. Zwei derartig beschichtete Blätter ergeben, wenn man sie in der Art übereinanderlegt, daß die das farbbildende Lacton enthaltende Schicht mit der die schwach sauer reagierende Substanz enthaltenden Schicht in Kontakt stellt, ein Durchschreibepapier. Beim Schreibvorgang, d,h. durch Druck, reagieren beide Verbindungen miteinander, wodurch sich der Lactonring öffnet und sich an den Druckstellen die farbige chinoide Form des Lactons bildet. Man kann die beiden Schichten nicht riur getrennt auf je einer Seite des Trägermaterials aufbringen, sondern auch auf einer Seite übereinander, gegebenenfalls unter Zuhilfenahme einer Trennschicht.To produce a carbonless paper, for example, a sheet of paper is coated in such a way that the layer on one side a color-forming lactone according to formula (2) and the layer on the other hand contains a weakly acidic substance. Two sheets coated in this way, when placed one on top of the other in such a way that the color-forming lactone-containing layer with the layer containing the weakly acidic reacting substance in contact represents, a carbonless paper. During the writing process, i. by Pressure, both compounds react with each other, whereby the lactone ring opens and the colored one at the pressure points forms the quinoid form of lactone. You can do the two layers do not apply separately on each side of the carrier material, but also on one side one above the other, if necessary with the help of a separating layer.

Die rhodaminälmlichen Verbindungen der allgemeinen Formel (2) eigenen sich besonders gut als farbbildnndo Substanzen in druckempfindlichem Aufzeichnung^- und VorviolfMl tig-ungsma fco rial, daThe rhodamine-like compounds of the general formula (2) are particularly suitable as color-forming substances in pressure-sensitive substances Record ^ - and VorviolfMl tig-ungsma fco rial, da

209808/1592209808/1592

: . . . BAD : . . . BATH

sie in ihrer Laclonform koi.no merkbare Cigenfarbe besitzen. In ihrer clij.noiclon Form gobon sie brillante Farbtöne. Im Vergleich zu den rhodaminähnli chon Vc rb i .ndungen der französischen Patentschrift I 507 3^9» die man durch Kondensation mit verschiedenartig substituierten Phenolen erhält, zeichnen sich die Farben, die man aus den Lactonen der a Llgemej nen Formel (2) erhält, durch eine bessere Lichtechthoit aus.they have a noticeable cigen color in their laclon form koi.no. In their clij.noiclon form gobon them brilliant hues. In comparison to the rhodaminähnli chon Vc rb i .ndungen of the French patent specification I 507 3 ^ 9 »which one by condensation with various substituted phenols, the colors stand out, obtained from the lactones of the general formula (2) by a better Lichtechthoit.

Beispiel 1 ; Example 1;

a) 02,6 g (0,2 Mol) 2-(h'-Diäthylamino-2'-oxybenzoyl)-benzoesäure und 28,9 g (0,2 Mol) c( -Naphthol werden gemischt und im Vorlauf von 15 Minuten in 250 ml konzentrierte Schwefelsaure eingetragen. Diese Mischung wird h - 5 Stunden auf 80 - 90°C erhitzt. Nach Abkühlung auf Raumtemperatur wird der Peaktionsansatz langsam in überschüssige 10 'pige Natrolauge langsam einfließen gelassen. Das ausgefallene Produkt wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man erhält so 75 g einer grauen Substanz, die zur Reinigung noch 2 Stunden lang mit ca. 500 ml Methanol ausgekocht wird. Das so gereinigte Produkt (ca. 70 g) der folgenden Formela) 02.6 g (0.2 mol) of 2- ( h '-Diethylamino-2'-oxybenzoyl) -benzoic acid and 28.9 g (0.2 mol) of c (-naphthol) are mixed and in the lead of 15 minutes . introduced into 250 ml of concentrated sulfuric acid the mixture is h - heated for 90 ° C After cooling to room temperature, the peak ion mixture is slowly incorporated slowly into excess 10 'pige sul- phuric left the precipitated product is filtered off with suction, washed and dried - 5 hours at 80... This gives 75 g of a gray substance which is boiled with about 500 ml of methanol for a further 2 hours to purify the product (about 70 g) of the following formula

BAD ORiQiNAL 209808/1592 BAD ORiQiNAL 209808/1592

spaltet In Gegenwart sauer wirkender Mittel sofort zu einem blausticliig rotem Farbstoff auf.instantly splits into one in the presence of acidic agents blue-rustic red dye.

b) 5 S der oben hergestellten Verbindungen werden in einer 90 wannen Mischung aus 100 g Carnaubawachs und 50 g Dibutylphthalat unter Rühren gelöst. Die resultierende Lösung wird in üblicher Weise auf ein geeignetes Rohpapier aufgetragen und getrocknet. Ein so hergestelltes Übertragungsblätt ergibt auf einem daruntergelegten·, mit einer geeigneten Säure oder einem sauer reagierenden Stoff beschichteten Blatt bei Druckanwendung eine blaustichig rote Schrifte In gleicher ¥eise lassen sich die in der folgenden Tabelle aufgeführten Alisgangsverbindungen einsetzen, wobei die chinoide Form jeweils den in der rechten Spalte angegebenen Farbton besitzt.b) 5 S of the compounds prepared above are dissolved in a 90 vat mixture of 100 g of carnauba wax and 50 g of dibutyl phthalate with stirring. The resulting solution is applied to a suitable base paper in the usual way and dried. A transfer sheet produced in this way produces, on a sheet placed underneath and coated with a suitable acid or an acidic substance, a bluish-tinged red writing when applied pressure right column.

2-(4'-Diäthylamino-2'-oxybenzoyl)-benzoe säure2- (4'-Diethylamino-2'-oxybenzoyl) -benzoene acid

4-Methoxy-i~ naphthol4-methoxy-i ~ naphthol

2-Naphthol2-naphthol

1-Methyl-2-naphthol 1-methyl-2-naphthol

6-Chlor-2-naphthol 6-chloro-2-naphthol

5,6,7,8-Tetraliydro-1 -naphthol5,6,7,8-tetralydro-1 -naphthol

5,6,7,8-Tetrahydro - 2-naphthol5,6,7,8-tetrahydro- 2- naphthol

2, 6-Dihydroxynaphthalin 2,6-dihydroxynaphthalene

rotRed

rotviolett rotred purple red

blaustichiges rotbluish red

rotbraunred-brown

dunlcelro tbraundunlcelro tbrown

violettviolet

209808/1592209808/1592

BAD ORSGiNALBAD ORSGiNAL

2-(k'-Diäthylamino-2'-oxybenzoyl)-benzoesäure 2- (k '-Diäthylamino-2'-oxybenzoyl) benzoic acid

2-{h'-Äthylamino- 2- {h '-ethylamino-

5·-methyl-2'-oxyben-5 · -methyl-2'-oxyben-

zoyl ) -benzoesäurezoyl) benzoic acid

2-(h'-Amino-5'-methyl 2'-oxybenzoyl)-benzoe säure2- (h '-amino-5'-methyl-2'oxybenzoyl) -benzoe acid

2- ('ί · -Dimethylamino-2'-oxybenzoyl)-benzoesäure 2- ('ί · -Dimethylamino-2'-oxybenzoyl) benzoic acid

2-Methoxy-1-naplithylarain 2-methoxy-1-naplithylarain

6-(N,N-Diäthyl) -sulfamido-2-naphthol 6- (N, N-diethyl) sulfamido-2-naphthol

6- N,N-Di-(B-Hydroxy)-äthyl · sulfamido-2-naphthol 6- N, N-di (B-hydroxy) ethyl Sulfamido-2-naphthol

6-I3rom-2-naphtliol 6-13rom-2-naphthiol

1-MetJiyl-2-naphthol 1-methyl-2-naphthol

rotviolettred-violet

rotRed

blaustichiges Rosabluish pink

rotRed

blaustichiges rotbluish red

6-Brom~2-naphthol blaustichiges rot6-bromine ~ 2-naphthol bluish red

2-Oxy-3-naphthoe- blaustichiges rot säuremethylester2-Oxy-3-naphthoe- bluish red acid methyl ester

Beispiel 2; Example 2 ;

31»3 β (θ,1 Mol) Z-(h'-Dimethylamino-2'-oxybenzoyl!-benzoesäure und 17|8 g (0,1 Mol) 6-Chlor-2-naphthol werden in 250 ml 80 $iger Schwefelsäure 6 Stunden lang auf 150 C erhitzt. Nach beendeter Reaktion wird der Ansatz auf Eis gegossen, mit Natronlauge neutralisiert oderr:schwach alkalisch eingestellt und mit Chloroform extraktiert. Die Chloroformphase wird abgetrennt, getrocknet, mit Tierkohle gereinigt und auf ein Volumen von ca. 200 ml eingeengt. Auf Zugabe eines Überschusses von Petroläther fällt aus dieser Lösung die Verbindung der Formel3 1 »3 β (θ, 1 mol) Z- (h '-dimethylamino-2'-oxybenzoyl! -Benzoic acid and 17 | 8 g (0.1 mol) 6-chloro-2-naphthol are in 250 ml 80 $ sulfuric acid was heated for 6 hours at 150 C. After completion of reaction the mixture is poured onto ice, neutralized with sodium hydroxide or r.:. slightly alkaline and extraktiert with chloroform the chloroform phase is separated, dried, purified with animal charcoal, and to a volume of ca 200 ml concentrated.On addition of an excess of petroleum ether, the compound of the formula is precipitated from this solution

209808/1592209808/1592

BADBATH

■- 9 -■ - 9 -

aus, die abgesaugt und getrocknet wird. Ausbeute 37 g· In Gegen wart sauer reagierender Mittel bildet sich daraus sofort ein intensiv soter Farbstoff.off, which is vacuumed and dried. Yield 37 g · In counter wart of acidic reacting agents is immediately imagined intensely so dye.

Die Beschichtung eines Papiers mit diesem Farbstoff kann in der gleichen Weise wie in Beispiel 1-b angegeben erfolgen.The coating of a paper with this dye can be used in the in the same manner as indicated in Example 1-b.

209808/1592209808/1592

Claims (2)

Patentansprüche? :Patent claims? : 1). Verwendung von rhodaminühnlichen Verbindungen der allgemeinen Formel1). Use of rhodamine-like compounds of the general formula A /A / = O= O in der A einen substituierten oder unsubstituierten Rest der Naphthalinreihe, R ein Wasserstoffatom eine niedere Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Aralkyl- oder eine eventuell substituierte Arylgruppe, X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine niedere Alkylgruppe, Y ein Wasserstoff- oder Ilalogenatom, Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom eine niedere Alkyl-, Halogenalkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Carbalkoxy-, Trifluormethyl- oder Nitrogruppe, eine gegebenenfalls substituierte Amino-, Carbonamido- oder SuIfamidogruppe oder Y und Z zusammen den Rest der allgemeinen Formelin which A is a substituted or unsubstituted radical of Naphthalene series, R is a hydrogen atom, a lower alkyl, hydroxyalkyl, aralkyl or a possibly substituted one Aryl group, X a hydrogen or halogen atom or a lower alkyl group, Y a hydrogen or Ilalogen atom, Z a Hydrogen or halogen atom a lower alkyl, haloalkyl, hydroxy, alkoxy, carbalkoxy, trifluoromethyl or nitro group, an optionally substituted amino, carbonamido or sulfamido group or Y and Z together represent the remainder of the general formula bilden, woboi R die oben genannte Bedeutung hat, η die Zahlenform, whereby R has the meaning given above, η the numbers 0-2 und m die Zahlen 0 - k bedeutet, als farbbildende Substan-0-2 and m means the numbers 0 - k , as color-forming substances 209808/1592209808/1592 BAD ORIGINALBATH ORIGINAL zen in druckempfindlichem Aufzeic3mungs- und Vervielfältigungs· material.zen in pressure-sensitive recording and copying material. 2.) Druckempfindliches Aufzeichnung»- und Vervielfältigungsmaterial, das als farbbildende Substanz eine Verbindung der allgemeinen Formel enthält^2.) Pressure-sensitive recording and duplication material which, as a color-forming substance, is a compound of the general formula contains ^ C = OC = O in der A einen substituierten oder unsubstituieten Rest der Naphthalinreihe, R ein Ifasserstoffatom, eine niedere Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Aralkyl- oder eine eventuell substituierte Arylgruppe, X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine niedere Alkylgruppe, Y ein Wasserstoff- oder Ilalogenatom, Z ein Wasserstoff- oder Ilalogenatom, eine niedere Alkyl-, Halogenalkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Carbalkoxy-, Trifluormetliyl- oder Nitrogruppe, eine gegebenenfalls substituierte Amino-, Carbonamido- oder SuIfamidogruppe oder Y Tand Z zusammen den Rest der allgemeinen Formelin which A is a substituted or unsubstituted radical of the naphthalene series, R is a hydrogen atom, a lower alkyl, hydroxyalkyl, aralkyl or optionally substituted aryl group, X is a hydrogen or halogen atom or a lower alkyl group, Y is a hydrogen or halogen atom, Z a hydrogen or halogen atom, a lower alkyl, haloalkyl, hydroxy, alkoxy, carbalkoxy, trifluoromethyl or nitro group, an optionally substituted amino, carbonamido or sulfamido group or Y Tand Z together the remainder of the general formula BADBATH 209808/1592209808/1592 bildOJ1I wobei ]\ riin oben j e.-i'.-'in te Bed^u t uuy h;·. t, η din Zahlen 0-2 und m die Zahlen 0 ·- 4 bedeutet.bildOJ 1 I where ] \ riin above j e.-i '.-' in te Bed ^ ut uuy h; ·. t, η din numbers 0-2 and m means the numbers 0 · - 4. BAD ORIGINAL 209808/ 159?ORIGINAL BATHROOM 209808/159?
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