DE2030090A1 - Process for the production of polyesters - Google Patents

Process for the production of polyesters

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DE2030090A1 DE19702030090 DE2030090A DE2030090A1 DE 2030090 A1 DE2030090 A1 DE 2030090A1 DE 19702030090 DE19702030090 DE 19702030090 DE 2030090 A DE2030090 A DE 2030090A DE 2030090 A1 DE2030090 A1 DE 2030090A1
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Description

203009G203009G

PATENTANWÄLTE n rt μ *-U E M KPATENTANWÄLTE n rt μ * -U E M K

DR.- IMG. H. FiNCKE M O t^4 C H E N 5DR.- IMG. H. FiNCKE M O t ^ 4 C H E N 5

DfPL*lrtö. H. BOHR MOLLERSTR. 31 DiPWH*. S. STAEOER J 8. W 1970DfPL * lrtö. H. BOHR MOLLERSTR. 31 DiPWH *. S. STAEOER J 8 . W 1970

Imperial Chemical Industries Limited Grosabribann!enImperial Chemical Industries Limited

Verfahren zur Herstellung von PolyesternProcess for the production of polyesters

Die Erfindung betriffb Polyester» insbesondere solche Polyester, die von oxalkyllerten Hovolafcharzen stammen, sowie Polyurethanmassen, die von solchen Polyestern hergeleitet sind.The invention relates particularly to polyester such polyesters, those of oxyalkylated Hovolafcharzen originate, as well as polyurethane compositions, which are derived from such polyesters.

Oemäss der vorliegenden Erfindung werden Polyester geschaffen, die durch Polykondensation einesAccording to the present invention, polyesters are used created by polycondensation of a

009852/2288009852/2288

oxalkyllerten Hovolakharzes der weiter unten beschrieben®!! Art mit @in©m Poly el und ©tn®s? mehrbasischen Carbonsaore bergestellt «erden»oxalkylated hovolak resin of the below described® !! Art with @ in © m Poly el and © tn®s? "ground" polybasic carboxylic acids

Die Novolake sind fe©k©iart© Produkte,, <§i© die näurekatalysiarfee KcsadisiigatioaThe novolaks are fe © k © iart © products ,, <§i © the acid catalyst fair Kcsadisiigatioa

Phenol und eine» Aldefejd in einem seieten hergestellt werden« äass fe©i der loaktiem igMgei· als P 1 Mol Aldehyd pro Mol Ptesnol vortesoaäem ist»Phenol and an »Aldefejd can be produced in one piece« äass fe © i der loaktiem igMgei · as P 1 mole of aldehyde per mole of Ptesnol is vortesoaäem »

Jedes Phenol» iss smi? aisi,eet@ms eabioa nit elmea AIi©iüjd befähigt ist9 kann Herstellimg der Hovoiakhars® für di# Torliegend© Erfindusag ytrwendet μ®ϊ€®εθ Mb E®!spiel® firEvery phenol »eat smi? aisi, eet @ ms eabioa nit elmea AIi © iüjd is able 9 can Manufacture of the Hovoiakhars® for di # Torliegend © Inventusag ytrwendet μ®ϊ € ®ε θ Mb E®! spiel® fir

ρ-Kresole p-«t©rt.»
erwähnen, wobei
wird.ρ-cresole p- «t © rt.»
mention where
will.

Ais Beisplale für die Aldehyde, <Ii@ mit Hi@a©l®B sin? Bildung von H©¥©lakfea^i®a k©mdeasi®i?t w®rtea können, kmm mm, allplaafeis©!.® Ald@feyde mi-fe 1 bi®As an example for the aldehydes, <Ii @ with Hi @ a © l®B sin? Formation of H © ¥ © lakfea ^ i®ak © mdeasi®i? Tw®rtea kann, kmm mm, allplaafeis ©! .® Ald @ feyde mi-fe 1 bi®

bestimmte Bsiepial® äaffe slmdo BsTOrssBjgfe wii?i. J©d®©& Vomaldehydi desp la F©i?s ©laei1 i«s©[email protected]@sa £©i?iMgcertain Bsiepial® äaffe slmdo BsTOrssBjgfe wii? i. J © d® © & Vomaldehydi desp la F © i? S © laei 1 i «s © s @ gl.g @ sa £ © i? IMg

009852/228-8009852 / 228-8

1ÄÖ ORlGiNAL1ÄÖ ORlGiNAL

oder in der als Paraformaldehyd bekannten polymeren form verwendet werden kann.or in the polymeric form known as paraformaldehyde.

Als Beispiele für den Säurekatalysator, der zur Eatalysierung der Beaktion zwischen dem Phenol und dem Aldehyd verwendet werden kann, kann man Oxalsäure, Salzsäure, Schwefelsäure und p-4?oluoi-Sulfosäure erwähnen.As examples of the acid catalyst used to catalyze the reaction between the phenol and The aldehyde can be used, oxalic acid, hydrochloric acid, sulfuric acid and p-4? oluoi-sulfonic acid mention.

Man kann Vovolakharze auch ausser der Angabe des Amsgangsphenols und -aldehyde mit der Angabe der Anzahl von enthaltenen Phenoleinheiten identifizieren« Es wird bevorzugt, dass die erfindungsgemäss eingesetzten Harze durchschnittlich 5 Phenoleinheiten pro Molekül enthalten.Vovolak resins can also be used in addition to specifying the Amsgangsphenols und -aldehyde with the indication of the Identify the number of phenolic units contained « It is preferred that the resins used according to the invention have an average of 5 phenol units contained per molecule.

Die oxalkylierten Vovolakharze, die erfindungsgemäss eingesetzt werden, werden durch Beaktion des Harzes mit mindestens einem Alkylenosyd bei Gegenwart eines Alkalinkatalysators hergestellt. Die Beaktion kann gegebenenfalls unter Atmosphärenüberdruck durchgeführt werden. Als Beispiele für die Alkylenoxide, die verwendet werden kennen, kann man 1,2-Butylenoayd, 2,3~Bmtgrlenoayd und Styroloxyd, ferner vorzugsweise Bpopyltnoxyd und vor allem Xthylenoayd erwähnen. Auch Mischungen dieser Oxyde können verwendet werden.The oxalkylated Vovolak resins according to the invention are used by reacting the resin with at least one Alkylenosyd in the presence of one Alkali catalyst produced. The reaction can optionally carried out under atmospheric pressure. As examples of the alkylene oxides that can be used, you can use 1,2-Butylenoayd, 2,3 ~ Bmtgrlenoayd and styrene oxide, furthermore preferably Mention Bpopyltnoxyd and especially Xthylenoayd. Mixtures of these oxides can also be used.

0098527228800985272288

Das Alkylenoxyd kann in einer Hengen von nicht weniger als 1 Hol Oxyd pro phenolloche Hydroxylgruppe des Hovolakharzes und vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 2 Hol verwendet werden.The alkylene oxide may amount to no less than 1 hol oxide per phenol hydroxyl group of the hovolak resin, and preferably in an amount from 1 to 2 hols can be used.

Der Alkalikatalysator, der zur Eatalysierung der Beaktion zwischen den Novolakharz und den Alkylenoxyd verwendet werden soll, kann organisch oder anorganisch ' sein. Als geeignete Katalysatoren kommen Kaliumbydroxyd, Hatriumäthoxyd und Triethylamin in Fraget wobei jedoch Natriumhydroxyd der bevorzugte Alkalikatalysator ist.The alkali catalyst to be used for the Eatalysierung Beaktion between the novolak resin and the alkylene oxide can be organic or inorganic. " Suitable catalysts are potassium hydroxide, sodium ethoxide and triethylamine, but sodium hydroxide is the preferred alkali catalyst.

Die Polyester nach der vorliegenden Erfindung werden dadurch erzeugt, dass eine Polykondensation eines oxalkylierten Hovolakharzes der o.a. Art mit einen Polyöl und einer mehrbasischen Carbonsäure durchgefc führt wird. Ale geeignete Poly öle können beispielsweise folgende in Frage; Xthylenglykol,1,2-Propylenglykol, 1,3-Butylenglykol, 2,3-Butylenglykol, Diätbylenglykol, letrentthjlenglykol, Fentanethylenglykol, Hexamethylene glykol, Deaanottulcnglykol, 2,2-Diiicthyltrimetbyl.englykol, Glycerin, Trimethylolpropan und Pentaerythritc Auch Hiecluutf (η von Polyolen können verwendet werden, !eile der I öl j alt können durch einen /iiinoalkohol ex*-rat ft V^rtlcn, c.E* durch HonoäthanolßME, wobei dann ein FelyetVci-iiiiid erhalte«The polyesters according to the present invention are produced by carrying out a polycondensation of an alkoxylated hovolak resin of the above type with a poly oil and a polybasic carboxylic acid. All suitable poly oils can include, for example, the following; Xthylenglykol, 1,2-propylene glycol, 1,3-butylene glycol, 2,3-butylene glycol, Diätbylenglykol, letrentthjlenglykol, Fentanethylenglykol, hexamethylene glycol, Deaanottulcnglykol, 2,2-Diiicthyltrimetbyl.englykol, glycerol, trimethylolpropane and Pentaerythritc Also Hiecluutf (η of polyols can be used, parts of the oil can be obtained by a / iiinoalkohol ex * -rat ft V ^ rtlcn, cE * by HonoethanolßME, in which case a FelyetVci-iiiiid is obtained «

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Als Beispiele für mehrbasische Carbonsäuren kann aan u.a. Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Suberinsäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Phthalsäure, Isophthalsäure, !Terephthalsäure, Trimelllthsäure und Pyromellithsäure erwähnen. Auch Mischungen dieser Säuren können verwendet werden.As examples of polybasic carboxylic acids, aan including succinic acid, glutaric acid, adipic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, phthalic acid, isophthalic acid,! terephthalic acid, trimellitic acid and pyromellitic acid. Mixtures of these acids can also be used.

Die erfindungsgemäss erhaltenen Polyester eignen sich zu* Verwendung in Verbindung mit Polyisocyanaten in Polyurethanlaok-Abai schlingen, insbesondere zurThe polyesters obtained according to the invention are suitable to * use in connection with polyisocyanates Loop in polyurethane laok abai, especially for

blockierten Verwendung als Komponenten von polyisocyanatmasaen, die als Kabelmassen verwendet werden sollen, wie sie in der britischen Patentschrift 1 075 039 und den britischen Patentanmeldungen 39 821/67, 32 488/68 und 37 935/68 beschrieben sind. Diese Verwendung fällt auch in den Rahmen der Erfindung. Zu diesem Zweck sollen die Polyester im wesentlichen Hydroxylgruppen al8 Endgruppen haben, wobei die Säurezahl höchstens 10 mg KOH/g betragen soll.blocked use as components of polyisocyanate maize, which are to be used as cable grounds, as described in British Patent 1,075,039 and British patent applications 39 821/67, 32 488/68 and 37 935/68 are described. These Use also falls within the scope of the invention. For this purpose the polyesters should essentially Hydroxyl groups have al8 end groups, the acid number should not be more than 10 mg KOH / g.

So wird eine Lösung von beispielsweise einem mit einem Phenol blockierten Polyleocyanat vorzugsweise in dem Phenol, das als Blockierungen!ttel verwendet wurde, mit einem Polyester mit endständigen Hydroxylgruppen der oben definierten Art unter Bildung aines Lucks Yenilsehb. öagebenejifalls köiiiwmFor example, a solution of, for example, a phenol blocked polyocyanate is preferred in the phenol that is used as a blocker with a hydroxyl-terminated polyester of the type defined above, forming aines Lucks Yenilsehb. öagebenejifalls köiiiwm

. \ ■ - 6 OO98'52/2288". \ ■ - 6 OO98'52 / 2288 "

203Q090203Q090

andere Lösungsmittel, wie z.B. Butylacetat, 2-Xthoxyäthylacetat, Methylethylketon oder Methylisobutylketon, zugegeben werden, obwohl dies in der Regel nicht notwendig ist* Der so erhaltene Lack kann auf die Unterlage nach jeder bekannten Methode, z.B. durch Anstreichen, Tauchen, Fluten oder Spritzen, aufgebracht werden und dann durch " Einbrennen bei einer Temperatur zwischen 150 und 35O0C ausgehärtet werden, wobei die Bartezeit je nach Härtetemperatur bereits 15 Sekunden bis zu 1 Stunde betragen kann.other solvents, such as butyl acetate, 2-xthoxyethyl acetate, methyl ethyl ketone or methyl isobutyl ketone, can be added, although this is usually not necessary are applied and then cured by "baking at a temperature between 150 and 35O 0 C, the waiting time depending on the curing temperature can be 15 seconds to 1 hour.

Die Erfindung wird la folgenden anhand von Ausfuhrungsbeispielen rein beispielsweise näher erläutert, wobei die Teile und "Prozente auf das Gewicht bezogen sind.The invention is described in more detail, purely by way of example, below with the aid of exemplary embodiments where parts and "percentages are by weight."

Beispielexample

1) Herstellung des Novolakharzes In ein mit einem Rührer, Thermometer, Rückflusskühler und einer Gaszuleitung versehen*a Beaktlonegefäss werden 564- Teile Phenol, 120 Teile Paraformaldehyd und 12 Teile Oxalsäure eingetragen. Das Gemisch wird auf 359G erhitzt, wobei eise oxofcheree Reaktion atafctfladet, bsi der-die1) Production of the novolak resin. 564 parts of phenol, 120 parts of paraformaldehyde and 12 parts of oxalic acid are added to a beaktlon vessel equipped with a stirrer, thermometer, reflux condenser and gas inlet. The mixture is heated to 35 9 G, whereby the oxofcheree reaction atafctfladet, bsi der-die

009852/2288009852/2288

innerhalb 34 Minuten auf 12O°C steigt und daa bei der Reaktion freiwerdendes Wasser einen stürmischen Bückflusa ergibt· Die Temperatur wird durch Auseenkühlung auf 120°C gehalten und ist nach 16 Minuten auf 93*0 gefallen, worauf das Gemisch noch 1 Stunde auf 90 bis 95°C erhitzt wird. Eine Untersuchung selgt, dass dann kein freier Foraaldehyd vorhanden ist·rises to 120 ° C. within 34 minutes and daa at The water released during the reaction caused a storm Bückflusa results in · The temperature is reduced by cooling kept at 120 ° C and has fallen to 93 * 0 after 16 minutes, whereupon the mixture for 1 hour is heated to 90 to 95 ° C. An investigation is that no free foraaldehyde is then available

2) Oatäthyllerung dee HoTolakharcee Eb werden 19 Teile einer 50%-lgen wässerigen Hetriumhydroxydlösung de« in der unter 1) beschriebenen Weise dargestellten Produkt bei 90 bis 95°C sugegeben, wobei die Luft la Reaktionsgefass durch einen Stickstoffetroa verdrängt wird.2) Oatäthyllerung dee HoTolakharcee Eb 19 parts of a 50% -lgen aqueous Hetriumhydroxydlösung de «in the manner described under 1) sugar sug Added at 90 to 95 ° C, the air la reaction vessel is displaced by a nitrogen tetra.

in
2?2 Teile JttUylenoijd werden/11 Stunden durch daein
2? 2 parts of JttUylenoijd are / 11 hours through dae

Reaktionegemlseh bei 90 bis 95°C geblasen. Keen weiteren 50 Minuten ist der Rückfluss beendet, worauf das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt: wird. Somit erhält man 964 Teile einer dickiliii sifVn, etwas trüben, strohfarbigen Flüssigkeit "elf cintr von 364,8 mgReaction mixture blown at 90 to 95 ° C. Keen the reflux has ended for another 50 minutes, whereupon the mixture is cooled to room temperature. This gives 964 parts of a dickiliii sifVn, somewhat cloudy, straw-colored liquid "eleven cintr of 364.8 mg

5) Herstellung eines Polyeder» aus dem oaüllurllfcilc η5) Production of a polyhedron from the oaüllur llfcilc η

Wovolakharii
Is werden 157 Teile des obigen ozäthylierten Hovörä = Wovolakharii
Is are 157 parts of the above ozäthylierten Hovörä =

009852/2288009852/2288

hartes, 12,5 Teile Ithylenglykol und 55 Teile Phthalsäureanhydrid unter einer Atmosphäre aus Kohlendioxyd auf 22O0O erhitzt, bis die Säuresah! des Produkte auf etwa 8 ag KOH/g gesunken ist, was etwa 11 Stunden in Anspruch nimmt. Somit erhält man ein etwas trübes, braunes, festes Hars (200 Teile) mit einer Saure zahl von 8,3 ng und einer hydroxylrahl von 176,7 mg KOH/g.hard, 12.5 parts ethylene glycol and 55 parts phthalic anhydride heated to 220 0 O under an atmosphere of carbon dioxide until the acid saw! of the product has dropped to about 8 ag KOH / g, which takes about 11 hours. This gives a somewhat cloudy, brown, solid Hars (200 parts) with an acid number of 8.3 ng and a hydroxyl ray of 176.7 mg KOH / g.

4) yerwefl^iftF des Polyesters in einer Lacfrw#sse 4) yerwefl ^ iftF the polyester in a lacfrw # sse

Ein Lack wird aus den folgenden Bestandteilen BubereitetiA paint is prepared from the following components

Polyester (in der o.a.Weise dargestellt) 216 TeilePolyester (shown as above) 216 parts

blockierte Polyisocyanatmasse (hergestellt durch Umsetzung von Tolylendiieocyanat (Mischung aus 2,4- und 2,6-Isomeren im Verhältnis 4:1) mit Glycerin, Diäthyl- * glykol und Iresol) 120 Teileblocked polyisocyanate composition (produced by reacting tolylene diocyanate (mixture of 2,4- and 2,6-isomers in the ratio 4: 1) with glycerol, diethyl- * glycol and iresol) 120 parts

SOLTESSO 100 160 TeileSOLTESSO 100 160 parts Kresol 336 TeileCresol 336 parts

Dieser Lack ergibt nach einer Aushärtung bei etwa 2003C während 30 Hinuten einen Film mit guter Flexibilität und Lösungemittelbeständlgkeit.After curing at about 200 3 C for 30 minutes, this lacquer produces a film with good flexibility and solvent resistance.

- Patentansprüche 0 0 9 8 5 2/228 i*- Patent claims 0 0 9 8 5 2/228 i *

Claims (2)

2Q30090 Patentansprüche '2Q30090 claims' 1. Verfahren tür Herstellung von Polyestern, dadurch gekennzeichnet, dass die Polyester durch Polykondensation einee Pölyole und einer mehrbasischen Carbonsäure alt de« Qxalkylierungsprodukt eines Hartes hergestellt werden« das durch ein» saurekatalysierte Kondensation »wischen eine» Phenol und eine» Aldehyd in sine» solchen Verhältnis erhalten wird, das» weniger als 1 Hol lld#hyd pro Mol Phenol vorhanden ist.1. Process for the production of polyesters, thereby characterized in that the polyester by polycondensation ae polyols and a polybasic Carboxylic acid alt the alkylation product of a Hard can be produced «by an» acid-catalyzed Condensation »wipe a» phenol and an "aldehyde in sine" such ratio obtained is, the »less than 1 Hol lld # hyd per mole of phenol is available. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als oxalkyliertes Hare ein Produkt verwendet wird, das durch die Reaktion von einee Phenol/ForBaldehyd-Hars, das vorzugsweise durchschnittlich 3 Phenoleinheiten in des Molekül enthält, alt nicht weniger als 1 Mol, vorzugsweise mit 1 bis 2 Mol, Propylenosyd oder vorsugswelse Ithylenoocyd je< phenolische %droäylgruppe des Harses in Gegenwart von eine« Alkali· katalysator, der vorzugsweise Hatriuehydroatyd ist, erhalten wird. .2. The method according to claim 1, characterized in that that as alkoxylated hair a product is used, which is produced by the reaction of a phenol / formaldehyde-Hars, which preferably has an average of 3 phenol units in the molecule contains, old not less than 1 mole, preferably with 1 to 2 moles, Propylenosyd or vorsugswelse Ithylenoocyd je < phenolic% droäylgruppe des Harses in the presence of an «alkali · catalyst, which is preferably Hatriuehydroatyd, is obtained. . 009852/2288009852/2288 3· Polyurethanlack·, dadurch gekennseichnet, dass si« sin Polyisocyanat, vorzugsweise tin blockiertes Polyisoeyanat, und einen Polyester enthalten, der gewiss einem Verfahren nach Anspruch 1 oder 2 erhalten wird.3 · Polyurethane lacquer ·, characterized in that Si «sin polyisocyanate, preferably tin blocked polyisoeyanate, and a polyester which is certainly obtained by a method according to claim 1 or 2. MUfttt.H. FINCKE. QIn-INQ-M-MHi OWL-INO. S. STACOBMUfttt.H. FINCKE. QIn-INQ-M-MHi OWL-INO. S. STACOB 009852/2288009852/2288
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0524027A2 (en) * 1991-07-18 1993-01-20 Sanyo Chemical Industries, Ltd. Polyester resin and its use as a toner binder

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