DE2027188A1 - Joining and covering of flexible materials - Google Patents
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Description
LEVERKU S EN- Btyeiwerk Pitent-AbteUung Wr/ΤβLEVERKU S EN- Btyeiwerk Pitent Department Wr / Τβ
2. JUN119702nd JUN11970
Verbinden und Überziehen flexibler MaterialienJoining and covering of flexible materials
Es ist bekannt, Lösungen von Hydroxy!polyurethanen in organischen Lösungsmitteln zum Verbinden oder Überziehen flexibler Materialien unterschiedlicher Art zu verwenden. So dienen derartige Lösungen u.a. zum Überziehen von Textilien, die in der Bekleidungs- oder Täschner-Industrie als Kunstleder weiterverarbeitet werden, oder zum Kleben von Kunststoff-Folien miteinander oder mit anderen Werkstoffen, z.B. Metallen, wie Aluminium, wobei die entstehenden Folienverbunde vornehmlich in der Verpackungsindustrie Einsatz finden.It is known that solutions of hydroxy! Polyurethanes in organic To use solvents to bond or coat flexible materials of various types. So serve such Solutions e.g. for covering textiles that are further processed as artificial leather in the clothing or bag maker industry or for gluing plastic foils to one another or to other materials, e.g. metals such as aluminum, The resulting film composites are primarily used in the packaging industry.
Nachteilig bei diesen Verbindungen und Überzügen mit Hydroxylpolyurethanen
ist ihre starke Anfälligkeit gegen Hydrolyse oder Alkoholyse, insbesondere in heiß-feuchter Umgebung und im
Kontakt mit sauren oder alkalischen Medien, die zu einer erheblichen Festigkeitsminderung oder gar zu einer völligen Zerstörung
der Überzüge oder der Verbünde führen kann.A disadvantage of these compounds and coatings with hydroxyl polyurethanes is their high susceptibility to hydrolysis or alcoholysis, especially in hot and humid environments and in the
Contact with acidic or alkaline media, which can lead to a considerable reduction in strength or even to the complete destruction of the coatings or the composites.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen und Überzüge mit Lösungen von Polyurethanen, denen harzartige Epoxide zugesetzt wurden,
bei ausgezeichneter Festigkeit und Elastizität eine weitaus
höhere Beständigkeit gegen Hydro- und Alkoholyse aufweisen und an vielen Werkstoffen, insbesondere an Metallen, besser haften.It has now been found that compounds and coatings with solutions of polyurethanes to which resinous epoxies have been added, with excellent strength and elasticity, by far
have higher resistance to hydrolysis and alcoholysis and adhere better to many materials, especially metals.
Le A 15 068 - 1 -Le A 15 068 - 1 -
109851 /1768109851/1768
/0:27188/ 0: 27188
Gegenstand dieser Erfindung ist demnach ein Verfahren zum Verbinden oder Überziehai flexibler Materialien dadurch gekennzeichnet, daß ein Hydroxylpolyurethan und ein Epoxidharz, gemeinsam gelöst in einem organischen Lösungsmittel, Verwendung finden.The subject of this invention is therefore a method for Connect or cover flexible materials characterized by that a hydroxyl polyurethane and an epoxy resin, dissolved together in an organic solvent, Find use.
Für die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Lösungen kommen allgemein weitgehend lineare Hydroxy!polyurethane in Betracht, wie sieFor the production of those to be used according to the invention Solutions are generally largely linear Hydroxy! Polyurethanes into consideration, like them
z.B. durch Umsetzung von aromatischen, aliphatischen oder cycloaliphatischen Diisocyanaten mit einem geringen Überschuß an linearen Hydroxylpolyestern aus Dicarbonsäuren und Diolen ge-P wonnen werden können, vorzugsweise solche aus Toluylendiisocyanat oder insbesondere 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat mit Alkandicarbonsäure/Alkandiol-Hydroxylpolyestern, insbesondere solchen aus Adipinsäure und geradkettigen Alkandiolen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen. Bevorzugt sind Hydroxylpolyurethane mit einem Molekulargewicht im Bereich von 50 000 bis 400 000.e.g. by reacting aromatic, aliphatic or cycloaliphatic Diisocyanates with a small excess of linear hydroxyl polyesters from dicarboxylic acids and diols ge-P can be obtained, preferably those from toluene diisocyanate or in particular 4,4'-diphenylmethane diisocyanate with alkanedicarboxylic acid / alkanediol hydroxyl polyesters, especially those made from adipic acid and straight-chain alkanediols having 2 to 6 carbon atoms. Hydroxyl polyurethanes are preferred having a molecular weight in the range of 50,000 to 400,000.
Als Zweitkomponente lassen sich harzartige Epoxide verwenden, vor allem solche, die durch Reaktion von 2,2-(4,4'-Dihydroxyphenyl)-propan und Epichlorhydrin hergestellt sind, unter diesen insbesondere solche mit einem Epoxkläquivalentgewicht (Harzgewicht in Gramm, das 1 Mol Epoxid enthält) von 150 bis " 1 000 besitzen.Resin-like epoxies can be used as a second component, especially those produced by the reaction of 2,2- (4,4'-dihydroxyphenyl) propane and epichlorohydrin are prepared, among these in particular those with an epoxy equivalent weight (Resin weight in grams containing 1 mole of epoxy) from 150 to "1,000.
Bevorzugte Mischungsverhältnisse von Hydroxylpolyurethan und Epoxidharz liegen im Bereich 4:1 bis 1:2. Bei Mischungsverhältnissen mit höherem Gehalt an Hydroxylpolyurethanen ergibt sich in der Regel keine für die Praxis bedeutsame Beständigkeitserhöhung der Verbindungen oder Überzüge im Vergleich zu Epoxidharz-freien Hydroxylpolyurethan-Lösungen. Mischungsverhältnisse mit höherem Epoxid-Harz-Anteil liefern verhältnismäßig spröde Schichten, die zum Verbinden oder Überziehen flexibler Materialien wenig brauchbar sind. ■*■"..Preferred mixing ratios of hydroxyl polyurethane and epoxy resin are in the range from 4: 1 to 1: 2. With mixing ratios with a higher content of hydroxyl polyurethanes, there is generally no increase in resistance that is significant in practice of the compounds or coatings compared to epoxy resin-free hydroxyl polyurethane solutions. Mixing ratios with a higher proportion of epoxy resin deliver relatively brittle Layers that are of little use for joining or covering flexible materials. ■ * ■ "..
ORIGINAL INSPECTED Le A 13 068 - 2 -ORIGINAL INSPECTED Le A 13 068 - 2 -
109851/1768 W" C. , : ;109851/1768 W "C.,:;
Als leicht zugängliche, häufig verwendete Lösungsmittel, die gemeinsam zum Lösen der genannten Komponenten "benutzt werden können, sind Ketone, wie z.B. Methylethylketon und Aceton, Ester, wie z.B. Äthylacetat, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Toluol, Chlorkohlenwasserstoffe, wie z.B. Trichloräthylen, oder Gemische dieser Solventien zu nennen.As easily accessible, commonly used solvents which can be used in common for releasing the said components "are ketones such as methyl ethyl ketone and acetone, esters such as ethyl acetate, aromatic hydrocarbons such as toluene, chlorinated hydrocarbons such as trichlorethylene, or mixtures of these solvents.
Zur Erreichung zusätzlicher, spezieller Effekte können in die erfindungsgemäß zu verwendenden Lösungen noch weitere Stoffe eingearbeitet werden, z.B. natürliche oder synthetische Harze, andere Polymere oder auch Produkte, z.B. substituierte Carbodiimide, die die Beständigkeit von Hydroxylpolyurethan/Epoxid- harz-Schichten noch weiter erhöhen. To achieve additional, special effects, other substances can be incorporated into the solutions to be used according to the invention, for example natural or synthetic resins, other polymers or also products, for example substituted carbodiimides, which further increase the resistance of hydroxyl polyurethane / epoxy resin layers.
Von besonderem Vorteil ist der Zusatz von Polyisocyanaten, weil sich dadurch die Formbeständigkeit der'Schichten in der Wärme erhöht. Bevorzugt als Polyisocyanat ist ein Reaktionsprodukt aus 3 Mol Toluylendiisocyanat und 1 Mol 1,1,1-Trimethylolpropan, das die Wärmeformbeständigkeit in besonderem Maße erhöht und zudem die Farbe der Schichten nur wenig beeinflußt.The addition of polyisocyanates is particularly advantageous because This increases the dimensional stability of the layers in the heat elevated. A preferred polyisocyanate is a reaction product of 3 moles of tolylene diisocyanate and 1 mole of 1,1,1-trimethylolpropane, which increases the heat resistance to a particular degree and also has little influence on the color of the layers.
Die erfindungsgemäßen Lösungen können nach Einstellung einer geeigneten Viskosität mit Pinsel, Rakel, Walze oder einer anderen Vorrichtung "auf die zu überziehenden oder zu verbindenden Werkstoffe aufgetragen werden. Dieser Auftrag kann in mehreren Schichten erfolgen. Häufig ist es aber ausreichend, nur eine Schicht aufzubringen. Beim Verbinden von Materialien genügt es oft sogar, die Lösungen nur auf eines dieser Materialien aufzutragen und das andere unter Anpreßdruck auf die bei' Raumtemperatur oder Wärmeanv/endung angetrocknete Schicht aufzulegen. Ss ist auch möglich, schon völlig trockene Schichten, soweit diese durch einen Pclyisocyanatzusatz zu den Lösungen noch nicht"zu stark vernetzt sind, durch Wärmeanwendung, z.B. Infrarotbestrahlen, wieder zu "aktivieren", d.h. klebfähig zu machen und unter Druck mit einem Werkstoff zu verbinden.The solutions according to the invention can after setting a appropriate viscosity with brush, squeegee, roller or other device "on the to be coated or to be connected Materials are applied. This order can be carried out in several shifts. However, it is often sufficient to apply only one layer. When connecting materials, it is often sufficient to apply the solutions to just one of these materials to apply and the other to apply pressure to the layer that has dried at room temperature or application of heat. It is also possible to use layers that are already completely dry, provided that they have been added to the solutions by adding polyisocyanate are not yet "too strongly crosslinked, to be" activated "again by the application of heat, e.g. infrared radiation, i.e. to become adhesive make and connect to a material under pressure.
Le A 13 068 - 3 - BAD ORIGINAL Le A 13 068 - 3 - BAD ORIGINAL
109851/1768109851/1768
Gemäß einer anderen Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens kann ein thermoplastischer Kunststoff, z.B. ein Polyolefin, aus der Schmelze auf eine zuvor getrocknete erfindungsgemäße Hydroxylpolyurethan/Epoxidharz-Schicht, die sich auf einem geeigneten Träger, Z0B. einer Aluminium-Folie, befindet, aufgegossen werden. Nach Abkühlen wird durch Entfernung der Schutzfolie der entsprechende mit einem Überzug versehene Kunststoff erhalten. According to another variant of the method according to the invention a thermoplastic material, eg a polyolefin, from the melt to a previously dried according to the invention hydroxyl / epoxy resin layer on a suitable support, Z 0 as an aluminum foil is located, are poured . After cooling, the corresponding plastic provided with a coating is obtained by removing the protective film.
Das erfindungBgemäße Verfahren eignet sich zum Überziehen und Verbinden beliebiger flexibler Materialien, wie z.B. Textilien, Leder, Kunstleder, Kunststoffen, Metallen usw.The method according to the invention is suitable for coating and joining of any flexible materials, such as textiles, leather, artificial leather, plastics, metals, etc.
Le A 13 068 . - 4 - Le A 13 068 . - 4 -
10 9 8 51/17 6 810 9 8 51/17 6 8
Zur Herstellung von Lösungen wurden folgende Hydroxylpolyurethane, hergestellt aus Toluylendiisocyanat und einemThe following hydroxyl polyurethanes were used to prepare solutions made from tolylene diisocyanate and a
Hydroxy!polyester aus Hydroxylpo- Hydroxy! Polyester made of hydroxyl poly-
lyurethanpolyurethane
Äthandiol-1,2 und Adipinsäure (OH Zahl 55,1) IEthanediol-1,2 and adipic acid (OH number 55.1) I.
Butandiol-1,4 und Adipinsäure (OH Zahl 48,6) II1,4-butanediol and adipic acid (OH number 48.6) II
Hexandiol-1,6 und Adipinsäure (OH Zahl 93,3) III1,6-hexanediol and adipic acid (OH number 93.3) III
Äthandiol-1,2, Diäthylenglykol (Molverhältnis 1:1)Ethanediol-1,2, diethylene glycol (molar ratio 1: 1)
und Adipinsäure (OH Zahl 42,1) IVand adipic acid (OH number 42.1) IV
Butandiol-1,4, Hexandiol-1,6 (Molverhältnis1,4-butanediol, 1,6-hexanediol (molar ratio
1:1) und Adipinsäure (OH Zahl 51,4) V1: 1) and adipic acid (OH number 51.4) V
sowie folgende durch Reaktion von 2,2-(-4,4t-Di-hydroxyphenyl)~ propan und Epichlorhydrin gewonnene Epoxid-Harzeand the following epoxy resins obtained by reacting 2,2 - (- 4,4 t -di-hydroxyphenyl) propane and epichlorohydrin
Bei den in Tabelle 1 aufgeführten erfindungsgemäß zu verwendenden Lösungen A bis M wurde j· ein Hydroxylpolyurethan gemeinsam mit einem Epoxid-Harz 22 Gew.-#ig in einem Gemisch aus Äthylacetat und Aceton im Gewichtsvtrhältnis 4:1 gelöst. Bei den nichterflndungsgemäßen lösungen N bis R handelt es sich um einfache, 22 Gew.-#igeIn the solutions A to M to be used according to the invention listed in Table 1, a hydroxyl polyurethane was dissolved together with an epoxy resin 22% by weight in a mixture of ethyl acetate and acetone in a weight ratio of 4: 1. The solutions N to R not according to the invention are simple 22% by weight solutions
Le A 13 068 - 5 - Le A 13 068 - 5 -
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2C271882C27188
Lösungen der HydroxyIpolyurethane I bis V in Äthylacetat und Aceton (4:1) ohne Mitverwendung von Epoxidharz. Unmittelbar vor der Anwendung wurden zur Vernetzung zu 100 g der Lösungen A bis M jeweils 7,5 g, zu 100 g der Lösungen N bis R 2,5 g einer 75 Gew. %igen Lösung eines Triisocyanates, hergestellt durch Umsetzung von 3 Mol Toluylendiisocyanat und 1 Mol 1,1,1-Trimethylolpropan, in Äthylacetat gegeben.Solutions of HydroxyIpolyurethane I to V in ethyl acetate and Acetone (4: 1) without the use of epoxy resin. Immediately before use, 100 g of solutions A to M 7.5 g each, for 100 g of the solutions N to R 2.5 g of a 75 wt. % solution of a triisocyanate, prepared by reacting 3 moles of tolylene diisocyanate and 1 mole of 1,1,1-trimethylolpropane, given in ethyl acetate.
der 22%igen LösungViscosity (poise)
the 22% solution
L HarzEpoxy
L resin
VerhältnisWeight
relationship
polyuretharHydroxyl
polyurethane
10.9851/176810.9851 / 1768
ORIGINAL -INSPECTEDORIGINAL -INSPECTED
Mit den Lösungen A bis R wurden zur Ermittlung der Haftfestigkeit an Kunststoffen und Metall folgende Folienverbunde hergestellt:Using solutions A to R, the following film composites were used to determine the adhesive strength on plastics and metal manufactured:
Verbund A: Aluminium-Folie 15 /u / Polyäthylen-Folie ,50/1 Verbund B: Aluminium-Folie 15,/U / Polypropylen 50/uComposite A: aluminum foil 15 / u / polyethylene foil, 50/1 Composite B: aluminum foil 15, / U / polypropylene 50 / u
Verbund C: Aluminium-Folie 15 M I Terephthalsäureglykolpoly-Composite C: aluminum foil 15 MI terephthalic acid glycol poly-
ester-Folie 15/uester film 15 / u
Verbund D: Aluminium-Folie 40 μ / Terephthalsäureglykolpoly-Composite D: aluminum foil 40 μ / terephthalic acid glycol poly-
ester-Folie 50 /i ester film 50 / i
Zur Herstellung dieser Folien-Verbunde wurden die Lösungen A bis R mit gleichmäßiger Schichtdicke in einer Menge von 25 g/m auf die Aluminium-Folien aufgeräkelt, die Kunststoff-Folien nach einer Antrockenzeit von 2 Minuten aufgelegt und der so entstandene Verbund unter dem Druck zweier Gummiwalzen, zwischen denen er passiert, kräftig gepreßt.To produce these film composites, solutions A to R were used with a uniform layer thickness in an amount of 25 g / m on the aluminum foils, the plastic foils applied after a drying time of 2 minutes and the resulting bond under the pressure of two rubber rollers, between which it happens, pressed hard.
Die Festigkeit der Folien-Verbunde wurde nach einer Lagerung von 10 Tagen bei 200C in 180°-Schälversuch bei 100 mm Spindelvorschub an 10 cm langen und 1 cm breiten Verbund-Streifen, die, um ein leichtes Einspannen in die Prüfvorrichtung zu ermöglichen, an ihrem einen Ende in 2 cm Länge nicht mit den Lösungen bestrichen wurden, ermittelt. Die angefallenen Schälfestigkeitswerte (kg/cm) sind in der nachfolgenden Tabelle 2 zusammengestellt.The strength of the film composites is, after storage for 10 days at 20 0 C in 180 ° peel test, which, in order to allow an easy clamping in the tester at 100 mm spindle feed to 10 cm long and 1 cm wide composite strip, were not coated with the solutions at one end in a length of 2 cm. The resulting peel strength values (kg / cm) are compiled in Table 2 below.
Le A 13 068Le A 13 068
10 9851/176 810 9851/176 8
IABEIlE 2IABEIlE 2
Schälfestigkeit ( g/cm) von Kunststoff/Aluminium-Folien-VerbundenPeel strength (g / cm) of plastic / aluminum foil composites
nach 10 Tagen bei 20° Cafter 10 days at 20 ° C
Zur Prüfung der Beständigkeit von erfindungsgemäßen Hydroxylpolyurethan/Epoxidharz-Schichten im Vergleich zu entsprechenden unmodifizierten Hydroxylpolyurethan-Schichten in heiß-feuchter Umgebung wurde ein gut feuchtigkeitsdurchlässiges Leinengewebe mit den Lösungen A bis R jeweils dreimal bestrichen. Der erste und zweite Aufstrich trocknete als Imprägnierung des Leinengewebes völlig vor dem Aufbringen des nächsten Aufstriches. Der dritte Aufstrich trocknete nur 20 Minuten. Sann wurden die beschichteten Gewebe jeweils Bit den Schichtseiten zusammengelegt und durch Überrollen mit einer 2 kg-Metallwalze zu einem Verbund vereinigt.For testing the resistance of hydroxyl polyurethane / epoxy resin layers according to the invention compared to corresponding unmodified hydroxyl polyurethane layers in a hot and humid environment a well moisture-permeable linen fabric was coated three times with solutions A to R each time. The first and The second spread, as an impregnation of the linen fabric, dried completely before the next spread was applied. Of the third spread only dried for 20 minutes. The coated fabrics were then put together on the sides of the layer and by rolling it over with a 2 kg metal roller to one Association united.
Le A 15 068 - 8 - Le A 15 068 - 8 -
109851/1766109851/1766
Aus den mit den einzelnen Lösungen hergestellten Textlt-Verbund
wurden 15 χ 3 cm große Prüfkörper geschnitten, deren Schälfestigkeit
(kg/cm) nach 5 Tagen "bei 2O0C bestimmt wurde. Weitere Prüf-.
körper gleicher Art wurden bei 700G in eine gesättigte Wasserdampfatmosphäre
eingebracht. Nach den in Tabelle 3 genannten Zei~ ten wurden jeweils Prüfkörper dieser Atmosphäre entnommen und
weitere 5 Tage bei 200C gelagert. Dann wurden die in Tabelle 3
aufgeführten Schälfestigkeitswerte ermittelt.From the Textlt composite produced with the individual solutions
15 were cut χ 3 cm large test specimens whose peel strength was (kg / cm) is determined after 5 days "at 2O 0 C. Additional testing.
body of the same type 0 G were placed in a saturated steam atmosphere at the 70th After the times given in Table 3, test specimens were removed from this atmosphere and
stored at 20 ° C. for a further 5 days. Then those in Table 3
peel strength values listed are determined.
Beständigkeit von Hydroxylpolyurethan/Epoxidharz-SchichtenResistance of hydroxyl polyurethane / epoxy resin layers
in heiß-feuchter Umgebungin a hot and humid environment
2 12 32 12 3
19 A 4,4 4,1 3,6 1,3 0,3 kg/cm19 A 4.4 4.1 3.6 1.3 0.3 kg / cm
20 B 6,5 6,2 6,3 5,1 5,3 kg/cm20 B 6.5 6.2 6.3 5.1 5.3 kg / cm
21 C 6,2 6,0 6,0 5,9 6,1 kg/cm21 C 6.2 6.0 6.0 5.9 6.1 kg / cm
22 Ό 6,2 6,3 5,9 5,7 6,2 kg/cm22 Ό 6.2 6.3 5.9 5.7 6.2 kg / cm
23 E 4,8 · 4,4 4,2 1,8 0,7 kg/cm23 E 4.8 x 4.4 4.2 1.8 0.7 kg / cm
24 P 1,6 0,1 - - kg/cm24 P 1.6 0.1 - - kg / cm
25 G . 6,6 6,3 6,2 5,8 5,2 kg/cm25 G. 6.6 6.3 6.2 5.8 5.2 kg / cm
26 H 5,0 4,8 4,4 3,8 1,6 kg/cm26 H 5.0 4.8 4.4 3.8 1.6 kg / cm
27 I 3,9 3,9 3,7 1,4 0,3 kg/cm27 I 3.9 3.9 3.7 1.4 0.3 kg / cm
28 j 5,7 5,5 5,7 5,9 6,0 kg/cm28 j 5.7 5.5 5.7 5.9 6.0 kg / cm
29 K 5,6 5,8 5,5 5,1 5,3 kg/cm29 K 5.6 5.8 5.5 5.1 5.3 kg / cm
30 L 4,9 5,2 5,2 4,6 4,7 kg/cm30 L 4.9 5.2 5.2 4.6 4.7 kg / cm
31 H 4,8 5,8 5,3 5,0 5,1 kg/cm31 H 4.8 5.8 5.3 5.0 5.1 kg / cm
32 (Vergleich) N 6,0 1,1 0,2 - - kg/cm32 (comparison) N 6.0 1.1 0.2 - - kg / cm
33 " 0 6,4 1,5 0,6 0,2 - kg/cm33 "0 6.4 1.5 0.6 0.2 - kg / cm
34 » P 5,2 5,4 4,1 0,9 0,2 kg/cm34 »P 5.2 5.4 4.1 0.9 0.2 kg / cm
35 » Q 5,3 1,2 0,2 - - kg/cm35 »Q 5.3 1.2 0.2 - - kg / cm
36 » R 5,3 2,1 0,3 0,1 - kg/cm36 »R 5.3 2.1 0.3 0.1 - kg / cm
Le A 13 068 - 9 - Le A 13 068 - 9 -
\ 109 8-6 1/1768\ 109 8-6 1/1768
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