DE2026625A1 - Thiatriazine cpds - useful as plant protection agents - Google Patents
Thiatriazine cpds - useful as plant protection agentsInfo
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Abstract
Description
Neue Thiatriazine Gegenstand der Erfindung sind neue Thiatriazine und ein Verfahren zu deren Herstellung0 Es wurde gefunden, daß man neue Thia-Triazine erhält, wenn man Cyansäureester der allgemeinen Formel R-(O-C=N)x in der R einen Halogenalkylrest oder einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest bedeutet, der auch mit heterocyclisohen Resten verbunden sein und Brückenglieder enthalten kann, x die Zahlen 1 bis 3 bedeutet mit der Verbindung der Formel H2N - SO2 - NH2 bei Temperaturen von -20°C bis 120°C umsetzt. New thiatriazines The invention relates to new thiatriazines and a process for their preparation0 It has been found that new thia-triazines obtained when cyanic acid esters of the general formula R- (O-C = N) x in the R one Haloalkyl radical or an optionally substituted aromatic radical, which can also be connected to heterocyclic radicals and contain bridges can, x denotes the numbers 1 to 3 with the compound of the formula H2N - SO2 - NH2 at temperatures from -20 ° C to 120 ° C.
Cyansäureester und Sulfamid werden mindestens ii Molverhältnis 2:1 umgesetzt. Eine Umsetzung im Molverhältnis 3:1 kann von Vorteil sein.Cyanic acid ester and sulfamide are at least 2: 1 molar ratio implemented. A conversion in a molar ratio of 3: 1 can be advantageous.
Vorzugsweise wird bei -10° bis 80°, gegebenenfalls in einem Verdünnungsmittel und vorzugsweise in Gegenwart einer Base gearbeitet0 Die erfindungsgemäß erhaltenen Verbindungen sind neu und haben die allgemeine Formel in der R und x die oben angegebene Bedeutung haben.It is preferably carried out at -10 ° to 80 °, if appropriate in a diluent and preferably in the presence of a base. The compounds obtained according to the invention are new and have the general formula in which R and x have the meaning given above.
Das Verfahren sei am folgenden Beispiel erläutert: Da das freiwerdende Phenol häufig mit noch nicht umgesetztem Cyansäureester zu Iminokohlensäurester reagiert und damit dem Cyansäureester der Reaction entziht und die Ausbeute herabgesetzt wird, ist es von Vorteil, von vorneherein ein 3. Mol Cyansäureester zum Abfangen des Phenols in die Reaktion einzusetzen.The procedure is explained using the following example: Since the released phenol often reacts with unconverted cyanic acid ester to form iminocarbonic acid esters, thus removing the cyanic acid ester from the reaction and reducing the yield, it is advantageous to use a third mole of cyanic acid ester in the reaction from the outset to trap the phenol.
Halogenalkylreste R sind z.B. Kohlenwasserstoffreste mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, die vorzugsweise in ß-Stellung Chlor-, Brom-, Fluor- und Jodatome tragen.Haloalkyl radicals R are e.g. hydrocarbon radicals with up to 12 Carbon atoms, which are preferably chlorine, bromine, fluorine and iodine atoms in the ß-position wear.
Als aromatische Reste R kommen aromatische Kohlenwasserstoffreste mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen (vorzungsweise mit bis zu 14 Kohlenstoffatomen), insbesondere mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen (Phenyl-, Naphtylrest) im Ringsystem in Betracht. Die aromatischen Reste R können als Substituenten beispielsweise tragen: Alkyl-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkoxyreste mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen (Alkyl, Jeweils vorzugsweise mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Aryl- und Aroxygruppen (vorzungsweise Jedoch Phenyl, Phenoxy), desgleichen Halogen- (vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom), -CHO, Carbonester- (aliphatische Reste C1-12, vorzugsweise C1-6, Phenyl, Benzyl), -carbonamid, Alkylsulfonyl mit Alkyl C1-12, vorzungsweise C1-6 Arylsulfonyl, vorzugsweise Phenylsulfonyl, Sulfonester-(aliphatische Reste C1-12, vorzugsweise C1-6, Phenyl, Benzyl), Sulfonamid-, Acyl-, (aliphatischer Rest C2-12, vorzugsweise C2-6, Benzoyl-), Cyano-, Rhodanid-, Alkylmercapto- (C1-12, vorzungsweise C1-6), Arylmercapto- (vorzugsweise Phenyl) oder Acylmercapto- (aliphatischer Re3t C2-12, vorzugsweise C26, Benzoyl-)-Gruppen sowie max. 2 N02-Gruppen.Aromatic hydrocarbon radicals come as aromatic radicals R with up to 20 carbon atoms (preferably with up to 14 carbon atoms), in particular with up to 10 carbon atoms (phenyl, naphthyl radical) in the ring system into consideration. The aromatic radicals R can have, for example, as substituents: Alkyl, Alkylamino, dialkylamino, alkoxy radicals with up to 12 carbon atoms (alkyl, Each preferably with up to 6 carbon atoms, aryl and aroxy groups (preferably However, phenyl, phenoxy), also halogen (preferably fluorine, chlorine, bromine), -CHO, carbon ester- (aliphatic radicals C1-12, preferably C1-6, phenyl, benzyl), carbonamide, alkylsulfonyl with alkyl C1-12, vorzweise C1-6 arylsulfonyl, preferably Phenylsulfonyl, sulfonic ester (aliphatic radicals C1-12, preferably C1-6, phenyl, Benzyl), sulfonamide, acyl, (aliphatic radical C2-12, preferably C2-6, benzoyl), Cyano, rhodanide, alkyl mercapto (C1-12, preferably C1-6), aryl mercapto (preferably Phenyl) or acyl mercapto (aliphatic Re3t C2-12, preferably C26, benzoyl) groups as well as max. 2 N02 groups.
Ferner können die aromatischen Reste R mit 5- oder 6-gliedrigen Ringsystemen, die auch Reteroatome wie 0 O oder 8 enthalten können, verbunden sein. Als Brückenglieder seien beispielsweise Alkylengruppen mit 1 bis 6 C-Atomen, die ge gebenenfalls auch verzweigt angeordnet sein können, ferner Cycloalkylgruppen (wie Cyclohexan), Sauerstoff, Schwefel, die Gruppen #SO, #SO2, #C = O, N-Niederalkyl und Carbonat genannt.Furthermore, the aromatic radicals R with 5- or 6-membered ring systems, which can also contain reteroatoms such as 0, O or 8, be connected. As bridges are, for example, alkylene groups with 1 to 6 carbon atoms, which may also be used can be arranged branched, also cycloalkyl groups (such as cyclohexane), oxygen, Sulfur, called the groups #SO, # SO2, #C = O, N-lower alkyl and carbonate.
Die Cyansäureester sind durch eigene ältere Arbeiten bekannt geworden (Chem. Ber. , 3012 (1964)).The cyanic acid esters have become known through our own older work (Chem. Ber., 3012 (1964)).
Es können beispielsweise in das erfindungsgemäße Verfahren eingesetzt werden: Phenylcyanat, Mono- und Polyalkylphenylcyanate wie 3-Methyl-, 4-Isododecyl-, 4-Cyclohexyl-, 2-tert. Butyl-, 3-Trifluormethyl-, 2,4-Dimethyl-, 3,5-Dimethyl-, 2,6-Äthyl-, 4-Allyl- 2-methoxy-phenylcyanat; Arylphenylcyanate wie 4-Cyanatodiphenyl; Dialkyl-amino-phenylcyanate wie 4-Dimethylamino-, 4-Dimethyl-amino-3-methyl-phenylcyanat; Acylaminophenylcyanate wie Acetylaminophenylcyanat; Nitrophenylcyanate wie 4-Nitro-, 3-Nitro-, 4-Nitro-3methyl-, 3 Nitro-6-methylphenylcyanat; Halogenphenylcyanate wie 2-Chlor-, 3-Chlor, 4-Chlor-, 2, 4-Dichlor-, 2, 6-Dichlor-, 3-3rom-, 4-Fluor-, 4-jod-, 2-Chlor-6methyl-phenylcyanat; Cyanatophenyl- und Naphthylcarbonsäure-, -ester, -amide wie 2-Cyanato-benzoesäure-äthylester, 2-Cyanatobenzoesäure-morpholid und -diäthylamid; Cyanato-phenylsulfonsäure-, -ester, -amide wie 4-Cyanatobenzosulfonsäurethylester; Alkoxyphenyl-cyanate wie 2-Methoxy-, 3-Nethoxy, 4-Isopropoxy-phenylcyanat; Phenoxyphenylcyanate wie 4 Cyanatodiphemyläther; Acyloxyphenylcyanate wie 3-Acetoxyphenylcyanat; Acylphenylcyanate wie 4-Acetylphenylcyanat; 4-Methylmercapto-phenylcyanat und 3-N,N-Dimethylcarbamylphenylcyanat; sowie α- und ß-Naphthylcyanat und Chinolincyanate wie 5-Cyanatochinolin, und die Oyansäureester beispielsweise folgender Alkohole: ß,ß,ß,-Trichloräthylalkohol, ß,ß,ß-Trifluoräthylalkohol, ß,ß,ß-Tribromäthylalkohol, ß,ß-Dichloräthylalkohol, H(CF2-CF2)5CH2OH, ferner auch mehrfunktionelle Cyansäureester wie 1,3-, oder 1,4-Dicyanatobenzol, 1,3,5-Tricyanatobenzol, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-9 2,3-, 2,6-, 2,7-Dicyanatonaphthalin, 1,4,7-Tricyanatonaphthalin,4,4'-Dicyanatodiphenylmethyn, -äther(1,1), -äthan (1,2), -propan (2,2); 4,4' Dicyanatodiphenyl; 4,4'Dicyanatodiphenyl-sulfon, -sulfid, -äther, -carbonat, -sulfoxyd; 4,4'-Dicyanatobenzophenon.It can be used, for example, in the process according to the invention are: phenyl cyanate, mono- and polyalkylphenyl cyanates such as 3-methyl-, 4-isododecyl-, 4-cyclohexyl-, 2-tert. Butyl, 3-trifluoromethyl, 2,4-dimethyl, 3,5-dimethyl, 2,6-ethyl-, 4-allyl- 2-methoxyphenyl cyanate; Arylphenylcyanates such as 4-cyanatodiphenyl; Dialkylamino-phenylcyanates such as 4-dimethylamino-, 4-dimethyl-amino-3-methyl-phenylcyanate; Acylaminophenyl cyanates such as acetylaminophenyl cyanate; Nitrophenyl cyanates such as 4-nitro, 3-nitro, 4-nitro-3methyl, 3-nitro-6-methylphenyl cyanate; Halophenyl cyanates such as 2-chloro, 3-chloro, 4-chloro, 2, 4-dichloro, 2, 6-dichloro, 3-3rom, 4-fluoro, 4-iodo, 2-chloro-6methyl phenyl cyanate; Cyanatophenyl and naphthyl carboxylic acids, esters, amides such as ethyl 2-cyanato-benzoate, morpholide and diethylamide 2-cyanatobenzoic acid; Cyanatophenylsulfonic acid, -ester, -amides such as 4-cyanatobenzosulfonic acid ethyl ester; Alkoxyphenyl cyanates such as 2-methoxy, 3-nethoxy, 4-isopropoxyphenyl cyanate; Phenoxyphenyl cyanate such as 4 cyanatodiphemyl ether; Acyloxyphenyl cyanates such as 3-acetoxyphenyl cyanate; Acyl phenyl cyanates such as 4-acetylphenyl cyanate; 4-methyl mercaptophenyl cyanate and 3-N, N-dimethylcarbamylphenyl cyanate; as well as α- and ß-naphthyl cyanate and quinoline cyanates such as 5-cyanatoquinoline, and the oyanoic acid esters of the following alcohols, for example: ß, ß, ß, -Trichloräthylalkohol, ß, ß, ß-trifluoroethyl alcohol, ß, ß, ß-tribromoethyl alcohol, ß, ß-dichloroethyl alcohol, H (CF2-CF2) 5CH2OH, also multifunctional cyanic acid esters such as 1,3- or 1,4-dicyanatobenzene, 1,3,5-tricyanatobenzene, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 1,8-9 2,3-, 2,6-, 2, 7-dicyanatonaphthalene, 1,4,7-Tricyanatonaphthalin, 4,4'-Dicyanatodiphenylmethyn, -äther (1,1), -äthan (1,2), propane (2.2); 4,4 'dicyanatodiphenyl; 4,4'Dicyanatodiphenyl-sulfone, -sulfide, -ether, carbonate, sulfoxide; 4,4'-dicyanatobenzophenone.
Das Sulfamid wird im allgemeinen vor der Reaktion durch Zugabe einer Base (wie Alkali- oder Erdalkali-hydroxyd; -hydrogencarbonat oder -carbonat oder tert. Amine wie Trimethylamin, Triäthylamin, Methyl-disopropylamin, Dimethylbenzylamin,N,N-Dimethylanilin, Pyridin) in das Monosalz überführt.The sulfamide is generally before the reaction by adding a Base (such as alkali or alkaline earth hydroxide; hydrogen carbonate or carbonate or tert. Amines such as trimethylamine, triethylamine, methyl-disopropylamine, Dimethylbenzylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine) converted into the monosalt.
Als Verdünnungsmittel werden beispielsweise verwendet chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol; nitrierte Kohlenwasserstoffe wie Nitro-benzol; Kohlenwasserstoffe wie Leichtbenzin, Ligroin, Benzol, Toluol; Äther wie Diäthyläther, Dioxan, Alkohole wie Methanol, Äthanol, Isopropanol, Ketone wie Aceton, Di, äthylketon, Ester wie Essigester, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid und Wasser.Chlorinated hydrocarbons, for example, are used as diluents such as methylene chloride, carbon tetrachloride, chlorobenzene; nitrated hydrocarbons such as nitro-benzene; Hydrocarbons such as light petrol, ligroin, benzene, toluene; Ethers such as diethyl ether, dioxane, alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, ketones such as acetone, di, ethyl ketone, esters such as ethyl acetate, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide and water.
Die Reaktion wird im allgemeinen so durchgeführt, daß man in einem Verdünnungsmittel 3 Mol ROCN, 1 Mol Sulfamid und 1 Mol Base zusammengibt. Falle ein Zwischenprodukt der Formel oder das Nebenprodukt aus, werden sie durch Absaugen entfernt. Nach Absaugen , vorzugsweise nach vorherigem Ansäuern, kann man dann das erfindungsgemäße Endprodukt in guter Reinheit, gegebenenfalls nach Einengen der Reaktionslösung, nach an sich bekannten Methoden (Absaugen, Kristallisieren) isolieren. Sind noch Nebenprodukte im Endprodukt enthalten, werden aie nach bekannten Methoden (Umkristallisieren, $Umfällen) entfernt.The reaction is generally carried out in such a way that 3 moles of ROCN, 1 mole of sulfamide and 1 mole of base are combined in a diluent. Trap an intermediate of the formula or the by-product off, they are removed by suction. After suctioning off, preferably after previous acidification, the end product according to the invention can then be isolated in good purity, if appropriate after concentrating the reaction solution, by methods known per se (suctioning off, crystallization). If the end product still contains by-products, they are removed using known methods (recrystallization, reprecipitation).
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen Wirksamkeit als Pflanzenschutzmittel.The new compounds according to the invention are effective as crop protection agents.
Die Temperaturangaben in den Beispielen beziehen sich auf °C.The temperature data in the examples relate to ° C.
Beispiel 1: In eine Lösung von 21,2g (0,2 Mol) Na2CO3 in 80ml Wasser und 60 ml Aceton gibt man zunächst 19,2g (0,2 Mol) Sulfamid und tropft dann bei 400 in etwa 45 Minuten eine Lösung von 53,2 g (0,4 Mol) 4-Methylphenylcyanat in 50ml Aceton zu. Nach Stehen über Nacht wird die Lösung mit der 3-fachen Menge Wasser versetzt und das Ungelöste abgesäuert. (36,2 g = Nebenprodukte, verworfen). Das Filtrat wird angesaugt mit verdünntem HCl. Dabei fällt das vom F. 312-313° aus und wird durch Absaugen isoliert0 Ausbeute: 19g (=37% d.Th.) Analyse: C9H10N4O3S (Molgew. 254) C H N O S Ber.: 42,5% 3,9% 22,1% 18,9% 12,6% Gef.: 42,7% 4,2% 22,6% 18,8% 12,3% Beispiel 2: Bei gleichem Ansatz wie in Beispiel 1 mit der einzigen Änderung, daß statt 53,2g (0,2 Mol) jetzt 79,8g (0,3 Mol) 4-Methylphenylcyanat eingesetzt werden, kann die Ausbeute an Endprodukt auf 22,5g erhöht werden Beispiel 3: Analog Beispiel 1, bzw, 2 erhält man mit 4-Chlorphenylcyanat statt 4-Methylphenylcyanat das vom F. 330-332° (Zers.) Analyse: C8H7ClN4O3S (Molgew. 274,5) C H Cl N O S Ber.: 35,0% 2,5% 12,9% 20,5% 17,5% 11,7% Gef.: 35,1% 2,7% 13,0% 20,5% 17,6% 11,5% Beispiel 4: Analog Beispiel 1 erhält man mit ß,ß,ß-Trichloräthylcyanat statt 4-Methylphenylcyanat das vom F. 2870 (Zers.) Analyse: C4H5Cl3N4O3S (Molgew. 295,5) C H Cl N O S Ber.: 16,3% 1,7% 36,2% 19,0% 16,3% 10,8% Gef.: 16,5% 1,8% 35,9% 19,0% 16,1% 10,2% Beispiel 5: Analog Beispiel 1, bzw. 2 erhält man mit Phenylcyanat statt 4-Methylphenylcyanat das vom F. 3150 (Zers.) Beispiel 6: Analog Beispiel 1, bzw. 2 erhält man aus α-Naphthylcyanat statt 4-Methylphenylcyanat das vom F. 291-2920 (Zers.) Beispiel 7: Analog Beispiel 1, bzw. 2 erhält man aus 1 Mol l,4-Dicyanatobenzol und 2 Mol Sulfamid neben anderen Produkten das das nicht schmilzt, sondern sich unter Sintern langsam zersetzt.Example 1: 19.2 g (0.2 mol) of sulfamide are first added to a solution of 21.2 g (0.2 mol) of Na2CO3 in 80 ml of water and 60 ml of acetone and a solution of 53 is then added dropwise at 400 in about 45 minutes , 2 g (0.4 mol) of 4-methylphenyl cyanate in 50 ml of acetone. After standing overnight, 3 times the amount of water is added to the solution and the undissolved material is acidified. (36.2 g = by-products, discarded). The filtrate is sucked in with dilute HCl. That falls from a temperature of 312-313 ° and is isolated by suction. Yield: 19g (= 37% of theory) Analysis: C9H10N4O3S (molar weight 254) CHNOS Calc .: 42.5% 3.9% 22.1% 18 , 9% 12.6% Found: 42.7% 4.2% 22.6% 18.8% 12.3% Example 2: Using the same approach as in Example 1 with the only change that instead of 53.2 g (0.2 mol) 79.8 g (0.3 mol) of 4-methylphenyl cyanate are now used, the yield of end product can be increased to 22.5 g. Example 3: Analogously to Example 1 or 2, 4-chlorophenyl cyanate is obtained instead 4-methylphenyl cyanate that mp 330-332 ° (dec.) Analysis: C8H7ClN4O3S (molar weight 274.5) CH Cl NOS Calc .: 35.0% 2.5% 12.9% 20.5% 17.5% 11.7 % Gef .: 35.1% 2.7% 13.0% 20.5% 17.6% 11.5% Example 4: Analogously to Example 1, with ß, ß, ß-trichloroethyl cyanate instead of 4-methylphenyl cyanate the from F. 2870 (dec.) Analysis: C4H5Cl3N4O3S (molar weight 295.5) CH Cl NOS Calc .: 16.3% 1.7% 36.2% 19.0% 16.3% 10.8% Gef. : 16.5% 1.8% 35.9% 19.0% 16.1% 10.2% Example 5: Analogously to Example 1 or 2, with phenyl cyanate instead of 4-methylphenyl cyanate the vom F. 3150 (decomp.) Example 6: Analogously to Example 1 or 2, instead of 4-methylphenyl cyanate, α-naphthyl cyanate gives the vom F. 291-2920 (decomp.) Example 7: Analogously to Example 1 or 2, from 1 mol of 1,4-dicyanatobenzene and 2 mol of sulfamide, in addition to other products, the that does not melt, but slowly decomposes under sintering.
Claims (6)
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