DE2023474A1 - 1-pentyloxymethyl-2,4,5-trichlorimadazoleant - Google Patents

Abstract

1-Pentyloxymethyl-2,4,5-trichlorimadazole anti-cockroach compsn Active ingredients in anti-cockroach compsns. consists of (I): (where R is 5C alkyl, pref. 1-n-pentyl or 1-neopentyl). They are used together with suitable vehicles and/or dispersants, applied in concns, of 10 mg to 10 g esp. 100 mg to 2 g/m2 surface to be protected.

Description

Mittel zur Bekämpfung von Küchenschaben [Zusatz zu Patent ..,,,,, (Patentaseldung P 17 67 314.2-41)] Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur Bekämpfung von Küchenschaben, die Imidazol-Derivate als Wirkstoffe enthalten, ferner Verfahren zur Bekämpfung von Küchenschaben, unter Verwendung von Mitteln, die diese Wirkstoffe enthalten. Agent for combating cockroaches [addendum to patent .. ,,,,, (Patent registration P 17 67 314.2-41)] The present invention relates to means for Control of cockroaches that contain imidazole derivatives as active ingredients, furthermore Method of combating cockroaches, using means that these Contain active ingredients.

Es wurde nun gefunden, dass Mittel, die als Wirkstoffe Imidazol-Derivate der allgemeinen Formel I in der R einen Alkylrest mit 5 Kohlenstoffatomen bedeutet, enthalten, sich vorzüglich zur Bekämpfung von Küchenschaben eignen.It has now been found that agents which, as active ingredients, imidazole derivatives of the general formula I in which R denotes an alkyl radical with 5 carbon atoms, are particularly suitable for combating cockroaches.

Gegenüber den aus dem schweizerischen Patent NO. 485412 bekannt gewordenen l-substituierten 2,4,5-Trihalogenimidazolen weisen se l-Pentyloxymethyl-2,4,5-trichlor-imidazole vorliegender Anmeldung bei guter insektizider Wirkung eine für Warmblüter unerwartet niedrige Toxizität auf. Compared to the Swiss patent NO. 485,412 that became known L-substituted 2,4,5-trihaloimidazoles have l-pentyloxymethyl-2,4,5-trichloroimidazoles In the present application, with a good insecticidal effect, one unexpected for warm-blooded animals low toxicity.

Die neuen ImidazolDerivatesder allgemeinen Formel I kennen hergestellt werden, indem man in an sich bekannter Weise a) Trichlorimidazol der Formel II mit einem Aether der allgemeinen Formel III R - O- CH2 - Hal (III) in welcher Formel R die unter Formel I angegebenen Bedeutungen hat und Hal Chlor oder Brom bedeutet, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt, oder indem man b) ein Trichlorimidazol der allgemeinen Formel IV mit einer Verbindung der allgemeinen Formel V R - Z (V) in welchen Formeln Y und Z bei der Umsetzung sich - mit Ausnahme eines in einem der beiden enthaltenen O-Atoms - abspaltende Reste sind, und R die unter Formel I angegebenen Bedeutungen hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt.The new imidazole derivatives of the general formula I are known to be prepared by adding a) trichloroimidazole of the formula II in a manner known per se with an ether of the general formula III R - O - CH2 - Hal (III) in which formula R has the meanings given under formula I and Hal is chlorine or bromine, in the presence of an acid-binding agent, or by reacting b) a trichloroimidazole general formula IV with a compound of the general formula VR - Z (V) in which formulas Y and Z in the reaction - with the exception of one of the two O atoms contained - are splitting off radicals, and R has the meanings given under formula I, if appropriate reacted in the presence of an acid-binding agent.

Die neuen Mittel werden in Konzentrationen von 10 mg bis 10 g pro m², insbesondere von 100 mg bis 2 g pro m², behandelter, vor Insekten zu schützender Fläche appliziert. The new funds are available in concentrations of 10 mg to 10 g each m², in particular from 100 mg to 2 g per m², treated, which is to be protected from insects Applied to the surface.

In Mischungen mit Synergisten oder ähnlich wirkenden Hilfsstoffen, wie Bernsteinsäuedibutylester, Piperonylbutoxyd, Olivenöl, Erdnussöl sowie durch Zusatz von Phosphorsaure-> Phosphonsäure-, Thio- und Dithiophosphorsaureestern und -amiden, Carbaminsäureestern, DDT-Wirksubstanz und Analogen von DDT-Wirksubstanz, Pyrethrinen und ihren Synergisten, lSsst sich die Wirkung der in den neuen Mitteln verwendeten Imidazolderivate der Formel I wesentlich verbessern, verbreitern und an gegebene äussere Umstände anpassen. In mixtures with synergists or similarly acting auxiliaries, such as dibutyl succinate, piperonyl butoxide, olive oil, peanut oil as well as through Addition of phosphoric acid-> phosphonic acid, thio- and dithiophosphoric acid esters and amides, carbamic acid esters, DDT active substance and analogues of DDT active substance, Pyrethrins and their synergists, the effect of the in the new remedies used imidazole derivatives of the formula I significantly improve, broaden and adapt to given external circumstances.

Weiterhin können die neuen Mittel mit Substanzen, die bakterizide, fungizide oder nematozide Eigenschaften aufweisen, vermischt und appliziert werden, wodurch eine Verbreiterung der biologischen Wirksamkeit erzielt wird.Furthermore, the new agents can be treated with substances that are bactericidal, have fungicidal or nematocidal properties, are mixed and applied, whereby a broadening of the biological effectiveness is achieved.

Die neuen Mittel umfassen feste und flüssige Applikationsformen wie Stäubemittel, Streumittel, Granulate, wässrige Dispersionen, die aus Spritzpulvern, Pasten und Emulsionskonzentraten erhalten werden, ferner Lösungen oder Aerosole. The new means include solid and liquid forms of application such as Dusts, grit, granulates, aqueous dispersions made from wettable powders, Pastes and emulsion concentrates are obtained, as well as solutions or aerosols.

Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen des Wirkstoffes mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls durch Zusatz von gegenüber Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt beispielsweise 0,01 - 80%, vorzugsweise 10-80%. Die erfindungsgemässen Mittel können andere biozide Wirkstoffe, ferner Pflanzendünger, Spurenelemente usw. enthalten. The agents according to the invention are prepared in a manner known per se Way by intimately mixing and grinding the active ingredient with suitable carriers, optionally by adding dispersion or dispersion agents which are inert towards active ingredients Solvents. The active ingredient concentration in these agents is, for example 0.01-80%, preferably 10-80%. The agents according to the invention can contain other biocides Contains active ingredients, plant fertilizers, trace elements, etc.

Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Wirkstoffe werden zur Herstellung der erfindungsgemässen insektiziden Mittel verwendet: Tabelle I Nr. Wirkstoffe Siedepunkt in °C/Torr 1 1-n-Pentyloxymethyl-2,4,5-trichlorimidazol 96- 99°/0,001 2 1-Isopentyloxymethyl-2,4,5-trichlorimidazol 100-102°/0,01 3 1-(1'-Methyl-1'-butyloxymethyl)-2,4,5-tri- chlotimidazol 88- 89°/0,001 4 1-(2'-Methyl-1'-butyloxymethyl)-2,4,5-tri- chlorimidazol 89- 91°/0,01 Nr. Wirkstoff Siedepunkt in °C/Torr 5 1-(1',2'-Dimathyl-1'-propyloxymethyl)-2,4, 5-trichlorimidazol 85- 86°' /0,05~ 6 1-Neopentyloxymethyl-2,4,5-trichlorimidazol 72 - 74°/0,01 7 1-(1'-Aethyl-1'-propyloxymethyl)-2,4,5-tri- chlorimidazol 810 /0,01 Nachstehend sind Vergleichsverbindungen aufgeführt, die nicht in den Rahmen vor- liegender Erfindung fallen: 8 l-Methyloxymethyl-2,4,5-trichlorimidazol 80- 81° /0,007 9 1-Aethyloxymethyl-2,4,5-trichlorimidazol 81- 83° /0,01 10 1-n-Propyloxymethyl-2,4,5-trichlorimidazol 88-89° /0,0005 11 1-Isopropyloxymethyl-2,4,5-trichlorimidazol 82- 84° /0,01 12 1-n-Butyloxymethyl-2,4,5-trichlorimidazol 90-93° /0,0005 13 1-tert.-Butyloxymethyl-2,4,5-trichlorimi- dazol 14 1-n-Dodecyloxymethyl-2,4,5-trichlorimidazol 166° /0,01 Zur Bestimmung der insektiziden Wirkung werden in Petrischalen 20 mg eines liegen Stäubemittels gleichmässig verteilt.The active ingredients listed in the following table are used for the production of the insecticidal compositions according to the invention: Table I No active ingredients boiling point in ° C / Torr 1 1-n-pentyloxymethyl-2,4,5-trichloroimidazole 96-99 ° / 0.001 2 1-Isopentyloxymethyl-2,4,5-trichloroimidazole 100-102 ° / 0.01 3 1- (1'-methyl-1'-butyloxymethyl) -2,4,5-tri- chlotimidazole 88-89 ° / 0.001 4 1- (2'-methyl-1'-butyloxymethyl) -2,4,5-tri- chlorimidazole 89-91 ° / 0.01 No active ingredient boiling point in ° C / Torr 5 1- (1 ', 2'-dimethyl-1'-propyloxymethyl) -2.4, 5-trichloroimidazole 85-86 ° /0.05 ~ 6 1-neopentyloxymethyl-2,4,5-trichloroimidazole 72-74 ° / 0.01 7 1- (1'-ethyl-1'-propyloxymethyl) -2,4,5-tri- chlorimidazole 810 / 0.01 Below are comparative compounds listed that are not in the frame underlying invention: 8 l-methyloxymethyl-2,4,5-trichlorimidazole 80-81 ° / 0.007 9 1-Ethyloxymethyl-2,4,5-trichlorimidazole 81-83 ° / 0.01 10 1-n-propyloxymethyl-2,4,5-trichloroimidazole 88-89 ° / 0.0005 11 1-Isopropyloxymethyl-2,4,5-trichloroimidazole 82-84 ° / 0.01 12 1-n-Butyloxymethyl-2,4,5-trichloroimidazole 90-93 ° / 0.0005 13 1-tert-butyloxymethyl-2,4,5-trichlorimi- dazol 14 1-n-Dodecyloxymethyl-2,4,5-trichloroimidazole 166 ° / 0.01 To determine the insecticidal effect, 20 mg of a dust is evenly distributed in Petri dishes.

Dann werden Küchenschaben (Phyllodromia germanica und Periplaneta americana) eingesetzt und unter Normalbedingungen bei 22-24°C gehalten.Then cockroaches (Phyllodromia germanica and Periplaneta americana) and kept at 22-24 ° C under normal conditions.

In der folgenden Tabelle ist die Zeit angegeben, nach der die Tiere Rückenlage einnehmen. The following table shows the time after which the animals Lie on your back.

Tabelle II Wirkstoff Zeit in Minuten bis Toxizität Ratte p. o. (Nr. Tabel-le- 1) 100% der Tiere in in mgXkg Rückenlage 1 2 171 2 37 171 3 37 476 4 27 222 5 50 340 6 26 950 7 32 123 8 3 19 9 5 25 10 9 32 11 3 32 12 15 77 13 7 62 14 oo >2800 Aus obiger Tabelle ist ersichtlich, dass die erfindungsgemäss verwendeten Wirkstoffe 1 bis 7 bei guter Wirkung eine viel geringere Warmblütertoxizität besitzen als die Vergleichssubstanzen 8 bis 13, während Vergleichssubstanz 14 unwirksam ist.Table II Active substance time in minutes until toxicity rat po (No. Tabel-le- 1) 100% of the animals in mgXkg Supine position 1 2 171 2 37 171 3 37 476 4 27 222 5 50 340 6 26 950 7 32 123 8 3 19 9 5 25 10 9 32 11 3 32 12 15 77 13 7 62 14 oo> 2800 From the above table it can be seen that the active ingredients 1 to 7 used according to the invention have a much lower toxicity to warm-blooded animals than the comparison substances 8 to 13, while the comparison substance 14 is inactive.

Die folgenden Beispiele dienen zur Veranschaulichung der vorliegenden Erfindung und beschreiben die Herstellung von Aufarbeitungsformen unter Verwendung der Wirkstoffe der allgemeinen Formel I; soweit nichts anderes vermerkt, bedeuten Teile Gewichtsteile. The following examples serve to illustrate the present Invention and describe the production of work-up forms using the active ingredients of the general formula I; unless otherwise noted, mean Parts parts by weight.

Stäubemittel Zur Herstellung eines a) 10%igen, b) 5%igen und c) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: 10 Teile 1-n-Pentyloxymethyl-1,2,4,5-trichlorimidazol 5 Teile hochdisperse Kieselsaurve, 85 Teile Talkum; b) 5 Teile len-Pentyloxymethyl-2,4,5-trichlorimidazol, 10 Teile hochdisperse Kieselsäure, 85 Teile Kaolin B 24;-c) 2 Teile 1-Neopentyloxymethyl-2,4,5-trichlorimidazol, 1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum; Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen. Die erhaltenen Stäubemittel sind z.B. zur Bekämpfung von Küchenschaben und Ameisen im Haus geeignet.Dusting agent For the production of a) 10%, b) 5% and c) 2% The following substances are used as dust: 10 parts of 1-n-pentyloxymethyl-1,2,4,5-trichloroimidazole 5 parts of highly disperse silica, 85 parts of talc; b) 5 parts of len-pentyloxymethyl-2,4,5-trichlorimidazole, 10 parts of highly disperse silica, 85 parts of kaolin B 24; -c) 2 parts of 1-neopentyloxymethyl-2,4,5-trichlorimidazole, 1 part of highly disperse silica, 97 parts of talc; The active ingredients are with the Carriers mixed and ground. The dusts obtained are e.g. Suitable for combating cockroaches and ants indoors.

Emulsionskonzentrat Zur Herstellung von 25%igen Emulsionskonzentraten werden z.B.Emulsion concentrate For the production of 25% emulsion concentrates are e.g.

a) 25 Teile 1-n-Pentyloxymethyl-2,4,5-trichlorimidazol, 2,5 Teile Epichlorhydrin, 5 Teile eines Kombinationsemulgators (Alkylaryl-polyäthylenglykol-Alkylarylsulfonat-Calciumsalz), 67,5 Teile Xylol; b) 25 Teile 1-Neopentyloxymethyl-2,4,5-trichlorimidazol, 10 Teile Diacetonalkohol, 2 Teile Isooctyl-phenoxy-polyoxyäthylen-äthanol, 3 Teile Emulgator, bestehend aus einem Gemisch von Ca-Salz der Dodecylbenzolsulfonsäure und Ncnylphenol-polyoxyäthylen (z.B. P 140 lll:P, I-lerstelier Union Chinftque Felge S.A., Brilssel), 60 Teile Xylol miteinander vermischt. Diese Konzentrate können mit Wasser zu Emulsionen beliebiger Konzentration verdünnt werden.a) 25 parts of 1-n-pentyloxymethyl-2,4,5-trichloroimidazole, 2.5 parts Epichlorohydrin, 5 parts of a combination emulsifier (alkylaryl-polyethylene glycol-alkylarylsulfonate-calcium salt), 67.5 parts of xylene; b) 25 parts of 1-neopentyloxymethyl-2,4,5-trichloroimidazole, 10 parts Diacetone alcohol, 2 parts isooctyl-phenoxy-polyoxyethylene-ethanol, 3 parts emulsifier, Consists of a mixture of Ca salt of dodecylbenzenesulfonic acid and Ncnylphenol-polyoxyethylene (e.g. P 140 lll: P, I-lerstelier Union Chinftque Felge S.A., Brilssel), 60 parts Xylene mixed together. These concentrates can be mixed with water can be diluted to emulsions of any concentration.

Spritzpulver Zur Herstellung eines a) 50%igen und b) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 50 Teile 1-Neopentyloxymethyl-2,4,5-trichlorimidazol, 5 Teile Oleoylmethyltaurid-Na-Salz, 2,5 Teile Dinaphthalinmethansulfonsäure-di-Natrium-Salz, 25 Teile Kalkerde-Ton-Silikate, 17,5 Teile Kaolin; b) 10 Teile 1-n-Pentyloxymethyl-2,4,5-trichlorimidazol, 3 Teile eines Gemisches von Natriumsalzen gesättigter Fettalkohol-sulfonate (Fettalkohole = C8-C18), 5 Teile DinaphthalinmethandisulEonsäure-di-Natriulr.-Salz, 82 Teile Kaolin; Die genannten Wirkstoffmengen werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden iwhlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.Spray powder For the production of a) 50% and b) 10% spray powder the following ingredients are used: a) 50 parts of 1-neopentyloxymethyl-2,4,5-trichlorimidazole, 5 parts of oleoylmethyltauride sodium salt, 2.5 parts of dinaphthalene methanesulfonic acid disodium salt, 25 parts of lime clay silicates, 17.5 parts of kaolin; b) 10 parts of 1-n-pentyloxymethyl-2,4,5-trichlorimidazole, 3 parts of a mixture of sodium salts of saturated fatty alcohol sulfonates (fatty alcohols = C8-C18), 5 parts of dinaphthalene-methanedisulEonic acid di-sodium salt, 82 parts of kaolin; The amounts of active ingredient mentioned are mixed with the additives in suitable mixers intimately mixed and milled on appropriate rollers and rollers. Spray powder is obtained which can be diluted with water to form suspensions of any desired concentration.

Paste Zur Herstellung einer 45%igen Paste werden folgende Stoffe verwendet: 45 Teile 1-(2'-Methyl-1'-butyloxymethyl)-2,4,5-trichlorimidazol, 5 Teile Natriumaluminiumsilikat, 14 Teile Cetylpolyglykoläther (Kondensat aus gesättigten C8-C18 Fettalkoholen mit 8 Mol AeLhylenoxyd), 1 Teil Olcypolyglykoläther (Oleylalkohol + 5 Mol Aethylenoxyd-Kondensat) 2 Teile Spindelöl, 10 Teile Polyäthylenglykoläther ("Carbowax"), 23 Teile Wasser; Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeignetzen Geräten innig vermischt und vermahlen. Man erhält eine Paste; aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen.Paste The following substances are used to produce a 45% paste: 45 parts of 1- (2'-methyl-1'-butyloxymethyl) -2,4,5-trichloroimidazole, 5 parts of sodium aluminum silicate, 14 parts of cetyl polyglycol ether (condensate of saturated C8-C18 fatty alcohols with 8 moles of ethylene oxide), 1 part of olcypolyglycol ether (oleyl alcohol + 5 moles of ethylene oxide condensate) 2 Parts spindle oil, 10 parts polyethylene glycol ether ("Carbowax"), 23 parts water; The active ingredient is intimately mixed with the additives in suitable equipment and grind. A paste is obtained; from which suspensions are obtained by dilution with water can be produced at any desired concentration.

Claims (3)

PatentansprücheClaims 1. Mittel zur Bekämpfung von Küchenschaben, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff mindestens ein Imidazolderivat der allgemeinen Formel I in der R einen Alkylrest mit 5 Kohlenstoffatomen bedeutet, zusammen mit geeigneten Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln enthält.1. Agent for combating cockroaches, characterized in that there is at least one imidazole derivative of the general formula I as the active ingredient in which R denotes an alkyl radical with 5 carbon atoms, together with suitable carriers and / or distribution agents. 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff l-n-Pentyloxymethyl-2,4,5-trichlorimidazol enthält.2. Agent according to claim 1, characterized in that it is used as an active ingredient contains l-n-pentyloxymethyl-2,4,5-trichlorimidazole. 3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff 1-Neopentyloxymethyl-2,4,5-trichlorimidazol enthält. schaben, gekennzeichnet durch die Ve n midazolderivate der im Anspruch 1 definierten allgemeinen Formel I enthaltenden 3. Agent according to claim 1, characterized in that it contains 1-neopentyloxymethyl-2,4,5-trichloroimidazole as the active ingredient. cockroaches, characterized by the Ve n midazole derivatives the general formula I defined in claim 1 containing