DE202018004125U1 - Alkylamidothiazole in Polypropylen-haltigen Packmitteln - Google Patents

Alkylamidothiazole in Polypropylen-haltigen Packmitteln Download PDF

Info

Publication number
DE202018004125U1
DE202018004125U1 DE202018004125.4U DE202018004125U DE202018004125U1 DE 202018004125 U1 DE202018004125 U1 DE 202018004125U1 DE 202018004125 U DE202018004125 U DE 202018004125U DE 202018004125 U1 DE202018004125 U1 DE 202018004125U1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
cosmetic
linear
product
packaging
branched
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
DE202018004125.4U
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beiersdorf Aktiengesellschaft De
Original Assignee
Beiersdorf AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beiersdorf AG filed Critical Beiersdorf AG
Priority to DE202018004125.4U priority Critical patent/DE202018004125U1/de
Publication of DE202018004125U1 publication Critical patent/DE202018004125U1/de
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/8105—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • A61K8/8111—Homopolymers or copolymers of aliphatic olefines, e.g. polyethylene, polyisobutene; Compositions of derivatives of such polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/0212—Face masks
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations

Abstract

Kosmetisches oder dermatologisches Produkt aus einem Packmittel und einer im Packmittel enthaltenen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, dassa) die Zusammensetzung des Packmittel mindestens 10 Gew.-% Polypropylen aufweist, wobei sich die Gewichtsprozentangabe auf die Gesamtzusammensetzung des Packmittels bezieht, undb) die kosmetische oder dermatologische Zubereitung ein oder mehrere Alkylamidothiazolen enthält.

Description

  • Kosmetische Produkte dienen im Allgemeinen nicht nur dazu schön und attraktiv auszusehen, sondern sie tragen mit ihrer Wirkung entscheidend zu einem gesteigerten Selbstwertgefühl und zum Wohlbefinden der Menschen bei. Dementsprechend werden die verschiedensten kosmetischen Produkte zur täglichen Reinigung und Pflege der menschlichen Haut eingesetzt.
  • So sind unter anderem aus DE 102011083259 A1 kosmetische Zubereitungen zur Pflege der menschlichen Haut bekannt, welche Alkylamidothiazole enthalten. Die eingesetzten Alkylamidothiazole werden in den kosmetischen Zubereitungen zur Bekämpfung und Prophylaxe unerwünschter Pigmentierung der Haut eingesetzt. Auf diese Weise kann das Hautbild des Anwenders entscheidend verbessert werden.
  • Aus DE 102013226711 A1 ist ebenfalls bekannt, dass Alkylamidothiazole in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Prophylaxe und Behandlung von sensibler Haut, Juckreiz, trockener Haut, sowie von entzündlichen Erscheinung der menschlichen Haut eingesetzt werden können. Das Dokument offenbart verschiedene kosmetische O/W-Emulsionen zur Auftragung auf die menschliche Haut.
  • Weiterhin offenbart DE 102013204110 A1 eine Vielzahl von kosmetischen Zubereitung zur Pflege der menschlichen Haut enthaltend Alkylamidothiazole. Durch den kombinierten Einsatz von Alkylamidothiazolen mit ein oder mehreren Cyclodextrinen wird eine besonders effektive Aufhellung der menschlichen Haut erreicht.
  • Der Umstand, dass der Fachmann eine Vielzahl an kosmetischen Zubereitungen enthaltend Alkylamidothiazole kennt, darf jedoch nicht darüber hinwegtäuschen, dass es bei der Formulierung von kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zu eine Vielzahl an Problemen kommen kann.
  • Nachteilig ist beispielsweise der Umstand, dass sich der Geruch von neu hergestellten kosmetischen oder dermatologischen Zubereitung bei Lagerung verändert. Dieses tritt verstärkt dann auf, wenn die Zubereitung Lichteinstrahlung ausgesetzt ist.
  • Aus diesem Umstand entstehen für Hersteller von kosmetischen Zubereitungen erhebliche Schwierigkeiten, da es nötig ist, Studien zur Geruchsstabilität von kosmetischen Zubereitungen durchzuführen. Oftmals ist dazu eine Vielzahl von Ansätzen nötig, was die Entwicklungskosten von kosmetischen Produkten signifikant erhöht. Es ist somit wünschenswert Systeme und Verfahren bereitzustellen, welche Abbauprozesse in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen effektiv verhindern oder minimieren, so dass die Entwicklungskosten minimiert werden können.
  • Auch für den Verbraucher ist die Problematik von Abbauprozessen in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen relevant. Oftmals werden Produkte anhand des Geruchs ausgesucht. Verändert sich dieser Geruch jedoch über die Lagerzeit, so ist der Verbraucher zumeist verärgert, da das entscheidende Kaufkriterium nicht mehr erfüllt ist.
  • Die Geruchsstabilität von kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen kann durch speziell geschultes Personal beurteilt werden, welches den Geruch einer frisch hergestellten Zubereitung (innerhalb von 24 Stunden nach Herstellung) und nach entsprechender Lagerzeit vergleicht. Derartige vergleichende Methoden sind aus der kosmetischen Industrie unter anderem auch aus dem Sniff Test bekannt, welcher zur Beurteilung von Schweißgerüchen vor und nach Anwendung von Deodorantprodukten genutzt wird. Als Beispiel sei auf die Dokumente DE 102011085694 A1 oder EP 1799189 A2 verwiesen.
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es somit eine Möglichkeit bereitzustellen, wie Abbauprozesse in kosmetischen Produkten besonders effektiv verhindert oder minimiert werden können, so dass die Geruchsstabilität gewährleistet ist. Dieses sollte auch der Fall sein, wenn die kosmetischen Produkte über einer längeren Lichtexposition ausgesetzt sind.
  • Die Aufgabe wurde überraschend gelöst durch ein kosmetisches oder dermatologisches Produkt aus einem Packmittel und einer im Packmittel enthaltenen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, dass
    1. a) die Zusammensetzung des Packmittel mindestens 10 Gew.-% Polypropylen aufweist, wobei sich die Gewichtsprozentangabe auf die Gesamtzusammensetzung des Packmittels bezieht, und
    2. b) die kosmetische oder dermatologische Zubereitung ein oder mehrere Alkylamidothiazole enthält.
  • Auch Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung einer Kombination aus
    1. a) einem Packmittel, dessen Zusammensetzung mindestens 10 Gew.-% Polypropylen aufweist, wobei sich die Gewichtsprozentangabe auf die Gesamtzusammensetzung des Packmittels bezieht, und
    2. b) ein oder mehrere Alkylamidothiazole in einer in dem Packmittel befindlichen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitung,
    zur Verminderung oder Verhinderung von chemischen Abbauprozessen und/oder zur Verminderung oder Verhinderung von Geruchsveränderung der kosmetischen oder dermatologischen Zubereitung insbesondere unter Lichtexposition.
  • Auch Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Verminderung oder Verhinderung von chemischen Abbauprozessen und/oder zur Verminderung oder Verhinderung von Geruchsveränderung von kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen dadurch gekennzeichnet, dass der Zubereitung ein oder mehrere Alkylamidothiazolen zugesetzt werde und die Zubereitung in einem Packmittel gelagert wird, wobei die Zusammensetzung des Packmittels mindestens 10 Gew.-% Polypropylen aufweist, wobei sich die Gewichtsprozentangabe auf die Gesamtzusammensetzung des Packmittels bezieht.
  • Ohne an die Theorie gebunden zu sein, erscheint es so, dass durch den kombinierten Einsatz von Alkylamidothiazolen mit einem Polypropylen-haltigen Packmittel ggf. Lichtinduzierte Abbauprozesse in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen verhindert oder verlangsamt werden können. Dabei ist zu beachten, dass ein einzelner Einsatz von Alkylamidothiazolen oder einem Polypropylen-haltigen Packmittel nicht in der Lage ist, Abbauprozesse zu verhindern oder zu reduzieren.
  • Wird in der vorliegenden Offenbarung von Lichtexposition gesprochen, so bezieht sich dieses immer auf eine Exposition der Zubereitung gegenüber dem Lichtspektrum der Sonnenstrahlung, so wie Sie auf der Erde auf Meeresspiegelniveau auftritt.
  • Wird der Begriff „lagern“ in der vorliegenden Offenbarung verwendet, so bezieht sich dieser Begriff im Sinne der vorliegende Erfindung auf eine Aufbewahrung der kosmetischen oder dermatologischen Zubereitung in dem erfindungsgemäßen Packmittel über einen Zeitraum von mindestens 4 Woche bis 8 Monate.
  • Sollten nachfolgend Gewichtsprozentangaben (Gew.-%) ohne Bezugnahme auf eine bestimmte Zusammensetzung oder spezifische Mischung angegeben werden, so beziehen sich diese Angaben immer auf das Gesamtgewicht der kosmetischen oder dermatologischen Zubereitung. Sollten nachfolgend Verhältnisse von Komponenten/Substanzen/Stoffgruppen offenbart werden, so beziehen sich diese Verhältnisse auf Gewichtsverhältnisse der genannten Komponenten/ Substanzen/Stoffgruppen.
  • Werden nachfolgend Gewichtsprozentbereiche für die Bestandteile der kosmetischen oder dermatologischen Zubereitung angegeben, so umfasst die Offenbarung der vorliegenden Anmeldung ebenfalls alle Einzelwerte in Schritten von 0,1 Gew.-% innerhalb dieser Gewichtsprozentbereiche.
  • Die Formulierungen „erfindungsgemäß“, „erfindungsgemäß vorteilhaft“, „vorteilhaft im Sinne der Vorliegenden Erfindung“ etc. beziehen sich im Rahmen der vorliegenden Offenbarung immer sowohl auf die erfindungsgemäße Zubereitung sowie die erfindungsgemäße Verwendung und auf das erfindungsgemäße Verfahren.
  • Sofern nicht anders angegeben wurden alle Versuche unter Normalbedingungen durchgeführt. Der Begriff „Normalbedingungen“ bedeutet 20°C, 1013 hPa und eine relative Luftfeuchtigkeit von 50%.
  • Wird der Begriff Haut verwendet, so bezieht dieser sich bevorzugt auf die menschliche Haut.
  • Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, wenn die Zusammensetzung des Packmittels mehr als 20 Gew.-%, bevorzugt mehr als 30 Gew.-%, bevorzugt mehr als 40 Gew.-%, bevorzugt mehr als 50 Gew.-%, bevorzugt mehr als 60 Gew.-%, bevorzugt mehr als 70 Gew.-%, bevorzugt mehr als 80 Gew.-%, bevorzugt mehr als 90 Gew.-%, bevorzugt mehr als 95 Gew.-%, bevorzugt mehr als 98 Gew.-% Polypropylen aufweist, wobei sich die Angaben auf das Gesamtgewicht des Packmittels beziehen. Insbesondere ist es bevorzugt, wenn das Packmittel aus Polypropylen besteht.
  • Sofern das Packmittel nicht ausschließlich Polypropylen besteht, ist es erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn die Zusammensetzung des Packmittels weitere Bestandteile, vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Farbstoffe und weitere Polymere, aufweist.
  • Erfindungsgemäß ist es möglich, dass das Packmittel ebenfalls UV-Filter aufweist. Jedoch sind besonders bevorzugte Ausführungsformen dadurch gekennzeichnet, dass das Packmittel keine UV-Filter aufweist.
  • Sofern das Packmittel nicht aus Polypropylen besteht, ist es erfindungsgemäß besonders vorteilhaft, wenn die Zusammensetzung des Packmittels Polyethylen (PE) und/oder Polyethylenterephthalat (PET) aufweist. Ist Polyethylene enthalten, ist es ferner insbesondere bevorzugt, wenn „high density polyethylene“ enthalten ist, wobei dieses unter dem Kürzel HDPE nach DIN 7728, TI. 1, 01/1988 bekannt ist.
  • Weiterhin ist es vorteilhaft, wenn die Zusammensetzung des Packmittels einen Lichttransmissionswert von mehr als 0,5% aufweist, wobei sich diese Werte auf das nachfolgend beschriebene Lichttransmissionswert-Messverfahren beziehen.
  • Erfindungsgemäß wird der Lichttransmissionswert ermittelt, indem die Transmission von Licht durch die Trennwand des Packmittels, welche die Zubereitung im inneren des Packmittels von der äußeren Umgebung separiert, ermittelt wird. Dabei wird immer der Bereich der Trennwand vermessen, welcher die geringste Dicke aufweist. Bei der Messung wird der zu vermessende Teil der Trennwand so ausgerichtet, dass die Weglänge, die das Licht durch die Trennwand nimmer, am kürzesten ist. Die Messung der Transmission erfolgt mit einem konventionellen Spektrometer bei einer Wellenlänge von 620 nm. Beispielhaft kann das Spektrometer Specord 250 der Fa. Analytik Jena verwendet werden.
  • Vorteilhafte Ausführungsformen von Packmitteln der vorliegenden Erfindung sind Tiegel, Quetschflaschen sowie Packmittel die eine Pumpe zur Ausgabe der enthaltenen Zubereitung aufweisen.
  • Weiterhin ist es vorteilhaft, wenn der Gesamtanteil der ein oder mehreren Alkylamidothiazole mindestens 0,000001 Gew.-%, bevorzugt mindestens 0,001 Gew.-%, bevorzugt mindestens 0,01 Gew.-% und insbesondere bevorzugt 0,1 Gew.-% beträgt, wobei sich die Angaben auf das Gesamtgewicht der kosmetischen oder dermatologischen Zubereitung beziehen. Der Gesamtanteil der ein oder mehreren Alkylamidothiazole beträgt vorteilhaft weniger als 10 Gew.-%, bevorzugt weniger als 5 Gew.-%, weiterhin bevorzugt weniger als 3 Gew.-% und insbesondere bevorzugt weniger als 1 Gew.-%, wobei sich die Angaben auf das Gesamtgewicht der kosmetischen oder dermatologischen Zubereitung beziehen.
  • Folglich sind vorteilhafte Ausführungen der Erfindung dadurch gekennzeichnet, dass diese ein oder mehrere Alkylamidothiazole in einem Gesamtanteil von 0,000001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,001 Gew.-% bis 5 Gew.-%, weiterhin bevorzugt 0,01 Gew.-% bis 3 Gew.-% und insbesondere bevorzugt 0,1 Gew.-% bis 1 Gew.-% enthalten, wobei sich die Angaben auf das Gesamtgewicht der kosmetischen oder dermatologischen Zubereitung beziehen.
  • Vorteilhafte Alkylamidothiazole im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Substanzen der allgemeinen Formel
    Figure DE202018004125U1_0001
    bei welcher R1, R2, X und Y können unterschiedlich, teilweise gleich oder völlig gleich sein und unabhängig voneinander bedeuten können:
    • R1 = -C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkenyl (linear und verzweigt), -C1-C8-Cycloalkyl, -C1-C8-Cycloalkyl-Alkylhydroxy, -C1-C24 Alkylhydroxy (linear und verzweigt), -C1-C24 Alkylamin (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkylaryl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkylaryl-Alkyl-Hydroxy (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkylheteroaryl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkyl-O-C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt), -C1-C24 Alky-Morpholino, -C1-C24 Alky-Piperidino, -C1-C24 Alky-Piperazino, -C1-C24 Alky-Piperazino-N-Alkyl bedeutet,
    • R2 = H, -C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkenyl (linear und verzweigt), -C1-C8-Cycloalkyl, -C1-C24-Hydroxyalkyl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkylaryl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkylheteroaryl (linear und verzweigt), bedeutet,
    • X = -H, -C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkenyl (linear und verzweigt), -C1-C8-CycloAlkyl, -C1-C24-Aryl (ggfs. einfach oder mehrfach substituiert mit -OH, -F, -Cl, -Br, -I, - OMe, -NH2, -CN), -C1-C24-Heteroaryl (ggfs. einfach oder mehrfach substituiert mit -OH, -F, - Cl, -Br, -I, -OMe, -NH2, -CN), -C1-C24-Alkylaryl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkylhetero-aryl (linear und verzweigt), -Aryl (ggfs. einfach oder mehrfach substituiert mit -OH, -F, -CI, - Br, -I, -OMe, -NH2, -CN), -phenyl, -2,4-dihydroxyphenyl, -2,3-dihydroxyphenyl, -2,4-Dimethoxyphenyl, -2,3-Dimethoxyphenyl bedeutet,
    • Y = H, -C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkenyl (linear und verzweigt), -C1-C8-Cycloalkyl, -C1-C24-Aryl, -C1-C24-Heteroaryl, -C1-C24-Alkylaryl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkylheteroaryl (linear und verzweigt), -Aryl, -phenyl, -2,4-dihydroxyphenyl, -2,3-dihydroxyphenyl, -2,4-Dimethoxyphenyl, -2,3-Dimethoxyphenyl, -COO-Alkyl, -COO-Alkenyl, - COO-Cylcloalkyl, -COO-Aryl, -COO-Heteroaryl, bedeutet, und X, Y gegebenenfalls auch = kondensierter Aromat bedeuten können, wobei X und Y untereinander aromatische oder aliphatische homo- oder heterozyklische Ringsysteme mit bis n ringbildenden Atomen ausbilden können, und wobei die Zahl n Werte von 5 bis 8 annehmen kann, und die jeweiligen Ringsysteme wiederum mit bis zu n - 1 Alkylgruppen, Hydroxylgruppen, Carboxylgruppen, Aminogruppen, Nitrilfunktionen, Schwefelhaltige Substituenten, Estergruppen und/oder Ethergruppen substituiert sein können.
  • Die genannten Thiazole können sowohl als freie Base wie auch als Salz vorliegen: z.B. als Fluorid, Chlorid, Bromid, lodid, Sulfat, Carbonat, Ascorbat, Acetat oder Phoshat. Im Besonderen als Halogensalze, wie z.B. Chlorid und Bromid.
  • Vorteilhaft wird X gewählt aus der Gruppe der substituierten Phenyle, wobei die Substituenten (Z) gewählt werden können aus der Gruppe -H, -OH, -F, -Cl, -Br, -I, -OMe, - NH2, -CN, Acetyl und gleich oder unterschiedlich sein können:
    Figure DE202018004125U1_0002
  • Besonders vorteilhaft wird X aus der Gruppe der mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituierten Phenylgruppen gewählt, wobei der Substituent (Z) gewählt werden kann aus der Gruppe -H, -OH, -F, -Cl, -Br, -I, -OMe, -NH2, -CN, Acetyl und die folgende generische Struktur bevorzugt wird, bei welcher Y, R1 und R2 die vorstehend definierten Eigenschaften haben können:
    Figure DE202018004125U1_0003
  • Vorteilhaft sind insbesondere solche Verbindungen, bei welchen
    • X=
      Figure DE202018004125U1_0004
    • Y=H
    • R1 = -C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkenyl (linear und verzweigt), -C1-C8-Cycloalkyl, -C1-C8-Cycloalkyl-Alkylhydroxy, -C1-C24 Alkylhydroxy (linear und verzweigt), -C1-C24 Alkylamin (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkylaryl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkylaryl-Alkyl-Hydroxy (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkylheteroaryl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkyl-O-C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt), -C1-C24 Alky-Morpholino, -C1-C24 Alky-Piperidino, -C1-C24 Alky-Piperazino, -C1-C24 Alky-Piperazino-N-Alkyl bedeutet,
    • R2 = H, -C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt).
    • Z = -H, -OH, -F, -Cl, -Br, -I, -OMe, -NH2, -CN, Acetyl.
  • Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen, bei welchen
    • X =
      Figure DE202018004125U1_0005
    • Y=H
    • R1 = -C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkenyl (linear und verzweigt), -C1-C8-Cycloalkyl, -C1-C8-Cycloalkyl-Alkylhydroxy, -C1-C24 Alkylhydroxy (linear und verzweigt), -C1-C24 Alkylamin (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkylaryl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkylaryl-Alkyl-Hydroxy (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkylheteroaryl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkyl-O-C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt), -C1-C24 Alky-Morpholino, -C1-C24 Alky-Piperidino, -C1-C24 Alky-Piperazino, -C1-C24 Alky-Piperazino-N-Alkyl bedeutet,
    • R2 = H.
  • Die Verbindungen
    Figure DE202018004125U1_0006
    Figure DE202018004125U1_0007
    Figure DE202018004125U1_0008
    Figure DE202018004125U1_0009
    Figure DE202018004125U1_0010
    Figure DE202018004125U1_0011
    Figure DE202018004125U1_0012
    Figure DE202018004125U1_0013
    Figure DE202018004125U1_0014
    Figure DE202018004125U1_0015
    Figure DE202018004125U1_0016
    und
    Figure DE202018004125U1_0017
    sind die erfindungsgemäß bevorzugten.
  • Eine besonders bevorzugte Ausführungsform der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass die kosmetische oder dermatologische Zubereitung ein Alkylamidothiazol der Strukturformel
    Figure DE202018004125U1_0018
    enthält und der Anteil dieses Alkylamidothiazols von 0,000001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,001 Gew.-% bis 5 Gew.-%, weiterhin bevorzugt 0,01 Gew.-% bis 3 Gew.-% und insbesondere bevorzugt 0,1 Gew.-% bis 1 Gew.-% beträgt, wobei sich die Angaben auf das Gesamtgewicht der kosmetischen oder dermatologischen Zubereitung beziehen.
  • Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen können in verschiedenen Formen vorliegen. So können sie z.B. eine Lösung, eine wasserfreie Zubereitung, eine Emulsion oder Mikroemulsion vom Typ Wasser-in-Öl (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), eine multiple Emulsionen, beispielsweise vom Typ Wasser-in-ÖI-in-Wasser (W/O/W), ein Gel, einen festen Stift, eine Salbe oder auch ein Aerosol darstellen.
  • Jedoch ist es insbesondere bevorzugt, wenn die kosmetische oder dermatologische Zubereitung in Form einer O/W-Emulsion vorliegt, wobei es weiterhin bevorzugt ist, wenn der Anteil der Ölphase der kosmetischen oder dermatologischen Zubereitung von 5 Gew.-% bis 30 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung beträgt.
  • Erfindungsgemäß zählen Emulgatoren und Tenside nicht zur Ölphase.
  • Unter Emulgatoren werden alle Substanzen verstanden, welche im International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook, Thirteenth Edition 2010, (ISBN 1-882621-47-6) unter der Bezeichnung „emulsifying agent“ geführt werden. Unter Tensiden werden alle Substanzen verstanden, welche im International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook, Thirteenth Edition 2010, (ISBN 1-882621-47-6) unter der Bezeichnung „surfactant“ geführt werden.
  • Es ist ferner vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, wenn die kosmetische oder dermatologische Zubereitung dadurch gekennzeichnet ist, dass diese ein oder mehrere Emulgatoren enthält.
  • Dementsprechend sind vorteilhafte Ausführungsformen der Erfindung dadurch gekennzeichnet, dass die kosmetische oder dermatologische Zubereitung Glyceryl Stearate, Glyceryl Stearate SE und/oder Glycerylstearate Citrate enthält.
  • Weiterhin ist vorteilhaft, wenn die erfindungsgemäße kosmetische oder dermatologische Zubereitung Sodium Stearoyl Glutamate enthält.
  • Es ist weiterhin erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn die Emulgatoren so gewählt und in den Anteilen eingesetzt werden, dass sich eine O/W-Emulsion ausbildet.
  • Weiterhin ist es vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, wenn die kosmetische oder dermatologische Zubereitung ein oder mehrere Lipidkomponenten, wie Wachse und Öle auf Basis von Kohlenwasserstoffen, gesättigte, ungesättige oder gehärtete Triglyceride, Dialkylether mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen und/oder die Ester aus einwertigen Alkoholen und Monocarbonsäuren, welche mindestens 10 Kohlenstoffatome aufweisen, enthält.
  • Es ist im speziellem vorteilhaft, wenn die kosmetische oder dermatologische Zubereitung der vorliegenden Erfindung ein oder mehrere verzweigte und/oder unverzweigte Kohlenwasserstoffe enthält, sofern diese nicht gasförmig unter Normalbedingungen sind. Vorteilhaft zu verwendende Kohlenwasserstoffe sind Paraffinum Liquidum, Isododecan, Isohexadecan, Isoeicosane, Squalan und Cera Microcristallina.
  • Die erfindungsgemäße kosmetische oder dermatologische Zubereitung enthält vorteilhaft ein oder mehrere Triglycerinester, gewählt aus der Gruppe der synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen Triglycerinester. Vorteilhafte natürliche Öle enthaltend derartige natürliche Triglycerinester sind Sonnenblumenöl (Helianthus Annuus Seed Oil), Rapsöl (Canola Oil), Sojaöl (Glycine Soja Oil), Olivenöl (Olea Europaea Fruit Oil), Mandelöl (Prunus amygdalus dulcis Oil), Avocadoöl (Persea Gratissima Oil), Walnussöl (Junglans Regia Seed Oil), Pfirsichkernöl (Prunus Persica Kernel Oil), Aprikosenkernöl (Prunus Armeniaca Kernel Oil), Sesamöl (Sesamum Indicum Seed Oil), Camelienöl (Camelia Oleifera/ Camelia Sasanqua), Nachtkerzenöl (Oenothera biennis), Macadamianussöl (Macadamia Intergrifolia Seed Oil), Diestelöl (Silybum Marianum Seed Oil), Weizenkeimöl (Triticum Vulgare Germ Oil), Palmkernöl (Elaeis guineensis Kernel Oil), Palmöl (Elaeis guineensis Oil), Traubenkernöl (Vitis Vinifera Seed Oil), Arganöl (Argania spinosa Seed Oil), Erdnussöl (Arachis hypogaea Oil), Kürbiskernöl (Cucurbita Pepo Seed Oil), Ricinusöl (Ricinus Communis Seed Oil), Reiskeimöl (Oryza Sativa Bran Oil), Vegetable Oil (Olus Oil) und Kokosöl.
  • Entsprechend ist es ebenfalls vorteilhaft, wenn die kosmetische oder dermatologische Zubereitung ein oder mehrere natürliche Öle gewählt aus der Gruppe Sonnenblumenöl (Helianthus Annuus Seed Oil), Rapsöl (Canola Oil), Sojaöl (Glycine Soja Oil), Olivenöl (Olea Europaea Fruit Oil), Mandelöl (Prunus amygdalus dulcis Oil), Avocadoöl (Persea Gratissima Oil), Walnussöl (Junglans Regia Seed Oil), Pfirsichkernöl (Prunus Persica Kernel Oil), Aprikosenkernöl (Prunus Armeniaca Kernel Oil), Sesamöl (Sesamum Indicum Seed Oil), Camelienöl (Camelia Oleifera/ Camelia Sasanqua), Nachtkerzenöl (Oenothera biennis), Macadamianussöl (Macadamia Intergrifolia Seed Oil), Diestelöl (Silybum Marianum Seed Oil), Weizenkeimöl (Triticum Vulgare Germ Oil), Palmkernöl (Elaeis guineensis Kernel Oil), Palmöl (Elaeis guineensis Oil), Traubenkernöl (Vitis Vinifera Seed Oil), Arganöl (Argania spinosa Seed Oil), Erdnussöl (Arachis hypogaea Oil), Kürbiskernöl (Cucurbita Pepo Seed Oil), Ricinusöl (Ricinus Communis Seed Oil), Reiskeimöl (Oryza Sativa Bran Oil), Vegetable Oil (Olus Oil) und Kokosöl enthält.
  • Zu den weiteren bevorzugten Triglycerinestern zählen unter anderen gehärtete Triglyceridfette, wie hydriertes Palmöl, hydriertes Kokosöl oder hydriertes Rizinusöl.
  • Weiterhin ist es vorteilhaft, wenn die kosmetische oder dermatologische Zubereitung Capryl-Caprinsäuretriglycerid enthält.
  • Ferner ist es vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, wenn die kosmetische oder dermatologische Zubereitung der vorliegenden Erfindung ein oder mehrere Dialkylether mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen enthält.
  • Weiterhin ist es vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, wenn die kosmetische oder dermatologische Zubereitung der vorliegenden Erfindung ein oder mehrere Ester aus einwertigen Alkoholen und Monocarbonsäuren enthält, wobei die Ester mindestens 10, bevorzugt mindestens 15 Kohlenstoffatome aufweisen. Vorteilhaft zu wählende Ester aus einwertigen Alkoholen und Monocarbonsäuren sind 2-Ethylhexylisostearat, Isotridecylisononanoat, 2-Ethylhexylcocoat, C12-15-Alkylbenzoat, Cetearylisononanoat, Isopropylmyristat, Cetylpalmitat und Isopropylpalmitat.
  • Ferner ist es erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn die kosmetische oder dermatologische Zubereitung Dimethicone und/oder Sheabutter enthält.
  • Weiterhin ist es vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, wenn die kosmetische oder dermatologische Zubereitung ein oder mehrere Fettalkohole mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen enthält.
  • Ferner ist es vorteilhaft, wenn die kosmetische oder dermatologische Zubereitung ein oder mehrere Rheologiemodifizierer enthält. Bevorzugt zu wählende Rheologiemodifizierer sind gewählt aus Gruppe der folgenden INCI Substanzen:
    • - Carbomer (Carbopole der Typen 980, 981, 2984, 5984 von der Fa. Lubrizol); Acrylates Copolymer (z.B. Carbopo®I Aqua SF-1 Polymer von der Fa. Lubrizol), Acrylates/C 10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer (z. B. Pemulen TR 1 , Pemulen TR 2, Carbopol 1328 von der Fa. Lubrizol), Ammonium Acryloyldimethyltaurate/VP Copolymer (z.B. Aristoflex AVC von der Fa. Clariant), Polyacrylate-1 Crosspolymer (z.B. Carbopol® Aqua CC Polymer von der Fa. Lubrizol); Sodium Polyacrylate (z.B. Cosmedia SP von der Fa. BASF); Copolymer aus Vinylpyrrolidon und Acrylsäure
    • - Cellulosen und Cellulosederivate, z.B. Hydroxypropylmethylcellulose, Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose und Xanthangummi Als insbesondere bevorzugt haben sich die INCI-Substanzen Carbomer, Acrylates/C 10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer und/oder Sodium Polyacrylate herausgestellt.
  • Es ist insbesondere vorteilhaft, wenn Carbomer, Acrylates/C 10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer und/oder Sodium Polyacrylate in einem Gesamtanteil von 0,05 bis 0,5 Gew.-% enthalten sind, wobei sich die Gewichtsprozentangaben auf das Gesamtgewicht der Zubereitung beziehen.
  • Es ist darüber hinaus erfindungsgemäß von Vorteil, wenn die kosmetische oder dermatologische Zubereitung Propylenglycol, Butylenglycol, 2-Methylpropan-1,3-diol, 1,2-Pentandiol, 1,2-Hexandiol, 1,2-Octandiol, Glycerylcaprylate und/oder 1,2-Decandiol enthält.
  • Weiterhin ist es ebenfalls vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, wenn die kosmetische oder dermatologische Zubereitung Phenoxyethanol, Methylparaben, Ethylparaben, Dehydracetsäure und/oder Ethylhexylglycerin enthält.
  • Es ist weiterhin erfindungsgemäß vorteilhaft, wenn die kosmetische oder dermatologische Zubereitung ein oder mehrere Füllstoffe, wie Stärkephosphat und/oder Tapiokastärke enthält. Es ist insbesondere bevorzugt, wenn als Füllstoffe Stärkephosphat und/oder Tapiokastärke enthalten sind, wobei es weiterhin vorteilhaft ist, wenn der Gesamtanteil dieser Füllstoffe von 0,5 Gew.-% bis 5 Gew.-% beträgt. Die vorstehende Gewichtsprozentangabe bezieht sich auf das Gesamtgewicht der kosmetischen oder dermatologischen Zubereitung.
  • Darüber hinaus ist es vorteilhaft, wenn Ausführungsformer der Erfindung dadurch gekennzeichnet sind, dass diese Ethanol enthalten. Ist Ethanol in der kosmetischen oder dermatologischen Zubereitung enthalten, so beträgt der Anteil von Ethanol bevorzugt von 0,5 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
  • Ferner ist die erfindungsgemäße kosmetische oder dermatologische Zubereitung bevorzugt dadurch gekennzeichnet, dass diese Glycerin in einem Anteil von 0,5 Gew.-% bis 15% Gew.-% , bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, enthält.
  • Es ist weiterhin vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, wenn die kosmetische oder dermatologische Zubereitung als kosmetischen Träger Wasser enthält, wobei der Anteil von Wasser in der Zubereitung bevorzugt von 50 Gew.-% bis 75 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, beträgt.
  • Weiterhin enthält die erfindungsgemäße kosmetische oder dermatologische Zubereitung vorteilhaft ein oder mehrere unter Normalbedingungen flüssige Duftstoffe. Flüssige Duftstoffe sind typischerweise eine Mischung aus Parfüm oder aromatischen Komponenten. Die flüssige Duftstoffe kann jede natürliche oder synthetische Parfümkomponente sein, die einem Fachmann im Bereich der Duftherstellung bekannt ist, einschließlich der bevorzugten Komponente Geraniol, Geranylacetat, Linalool, Linalylacetat, Tetrahydrolinalool, Citronellol, Citronellylacetat, Dihydromyrcenol, Dihydromyrcenylacetat, Tetrahydromyrcenol, Terpineol, Terpinylacetat, Nopol, Nopylacetat, 2-Phenylethanol, 2-Phenylethylacetat, Benzylalkohol, Benzylacetat, Benzylsalicylat, Benzylbenzoat, Styrallylacetat, Amylsalicylat, Dimethylbenzylcarbinol, Trichlormethylphenylcarbinylacetat, p-tert.Butylcyclohexylacetat, Isononylacetat, Vetiverylacetat, Vetiverol, alpha-n-amylcinammic aidehyde, alphahexylcinammic aldehyde, 2-Methyl-3-(p-tert.butylphenyl)-propanol, 2-Methyl-3-(p-isopropylphenyl)-propanal, 3-(p-tert.Butylphenyl)-propanal, Tricyclodecenylacetat, Tricyclodecenylpropionat, 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd, 4-(4-Methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexencarbaldehyd, 4-Acetoxy-3-pentyltetrahydropyran, Methyldihydrojasmonat, 2-n-Heptylcyclopentanon, 3-Methyl-2-pentylcyclopentanon, n-Dekanal, 9-Decenol-1, Phenoxyethylisobutyrat, Phenyl-Acetaldehyd-Dimethylacetal, Phenylacetaldehyd-Diethylacetal, Geranonitril, Citronellonitril, Cedrylacetat, 3-Isocamphylcyclohexanol, Cedrylmethylether, Isolongifolanon, Aubepinnitril, Aubepin, Heliotropin, Cumarin, Eugenol, Vanillin, Diphenyloxid, Hydroxycitronellal, Ionen, Methylionone, Isomethylionone, cis-3-Hexenol und Ester davon, Indan-Moschus-Düfte, Tetralin-Moschus-Düfte, isochrome Moschus-Düfte, makrozyklische Ketone, Makrolacton-Moschus-Düfte, Ethylen-Messingylat und/oder aromatische Nitro-Moschus-Düfte. Einige Parfümkomponenten werden auch in Arctander, Perfume and Flavour Chemicals (Chemicals), Vol. I und II (1969) und Arctander, Perfume and Flavour Materials of Natural Origin (1960) beschrieben.
  • Nicht zuletzt sind erfindungsgemäß vorteilhafte Ausführungsformen dadurch gekennzeichnet, dass die kosmetische oder dermatologische Zubereitung einen oder mehrere Wirkstoffe gewählt aus der Gruppe der Verbindungen Glycyrrhetinsäure, Harnstoff, Arctiin, Folsäure, Coenzym Q10 (Ubiquinon), alpha-Glucosylrutin, Carnitin, Carnosin, Coffein, natürliche und/oder synthetische Isoflavonoide, Glycerylglucose, Kreatin, Kreatinin, Taurin, Tocopherol, Tocopherolacetat; Vitamin C, Vitamin C phosphate, Vitamin C palmitate, Niacinamide, Vitamin A palmitate, Panthenol, Licochalcon A, Rucinol, Honociol und Magnolol (auch als Bestandteil von Magnolia-Extrakten), Hyaluronsäure und/oder Silymarin (Mariendistelextrakt) enthält.
  • Auch Gegenstand der Erfindung ist die kosmetische, nichttherapeutische Verwendung von dem erfindungsgemäßen Produkt gegen Altersflecken, Melasma, postinflammatorische Hyperpigmentierung und/oder Hautalterung.
  • Synthesevorschriften exemplarisch ausgewählter Alkvlamidothiazole:
  • 2-Brom-2',4'- bis-methoxycarbonyloxy-acetophenon:
  • Figure DE202018004125U1_0019
  • Mitchell, David; Doecke, Christopher W.; Hay, Lynne A.; Koenig, Thomas M.; Wirth, David D. Tetrahedron Letters, 1995
  • Eine Lösung von 60g (369 mmol) 2,4-Dihydroxyacetophenon and 186 ml Triethylamin in 900 ml Tetrahydrofuran wurde auf 0°C gekühlt und 93 ml Chlorameisensäuremethylester in 400 ml Tetrahydrofuran langsam zugetropft. Es bildet sich ein weißer Niederschlag. Nach 3 Stunden Rühren bei Raumtemperatur ist die Reaktion abgeschlossen (DC-Kontrolle). Der Niederschlag wurde abgesaugt und mit reichlich Tetrahydrofuran gewaschen. Das Filtrat wurde zur Trockne einrotiert, in Ethylacetat aufgenommen mit 1N HCl und NaCl-Lösung (sat.) gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet, vom Magnesiumsulfat filtriert und das Ethylacetat am Rotationsverdampfer eingeengt. Es wurden 105 g von 2,4-Bis-methoxycarbonyloxy-acetophenon erhalten.1H NMR (DMSO-D6): 8.05 (d, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.36 (s, 1H), 3.86 (d, 6H). Das Produkt wurde ohne weitere Reinigung eingesetzt. Zu der Lösung von 105 g 2,4-Bis-methoxycarbonyloxy-acetophenon in Chloroform (1000 ml) wurden 63g (392 mmol) Brom in 450 ml Chloroform innerhalb von 3 h zugetropft. Danach wurde die Reaktion noch 15 min. bei Raumtemperatur gerührt, Das Lösungsmittel wurde einrotiert. Der Rückstand wurde in Ethylacetat/n-Hexan verrührt, der entstandene Niederschlag wurde abgesaugt. Umkristallisation aus Ethylacetat/n-Hexan lieferten 100 g 2-Brom-2',4'- bis-methoxycarbonyloxy-acetophenon. 1H NMR (DMSO-D6): 8.11 (d, 1H), 7.42 (m, 2H), 4. 87 (s, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.85 (s, 3H) ppm; m.p. 73-74°C.
  • N-(4-(2,4-Dihydroxyphenyl)thiazol-2-yl)-pivalamid:
  • Figure DE202018004125U1_0020
    Figure DE202018004125U1_0021
  • 126 g (1.66 mmol) Thioharnstoff wurden in Toluol (1000 ml) vorlegt und 100 g (829 mmol) Pivaloylchlorid zugetropft. Die Reaktionslösung wurde 3 Stunden unter Rückfluss gekocht, wobei 2 Phasen entstehen. Die obere Phase wurde abdekantiert und abgekühlt. Die ausgefallenen farblosen Nadeln wurden abgesaugt und mit Cyclohexan gewaschen und im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 64 g. 1H NMR (DMSO-D6): 10.27 (s, 1H), 9.74 (s, 1H), 9.40 (s, 1H), 1.19 (s, 9H) ppm.
  • 107.7 g (310 mmol) 2-Brom-2',4'- bis-methoxycarbonyloxy-acetophenon wurden mit 49.7 g (13.6 mmol) N-Pivaloylthioharnstoff und 39.2 g (466 mmol) NaHCO3 in 1.2l Ethanol unter Rückfluss für 0.5h gekocht. Die Reaktionslösung wurde abgekühlt und mit 50.6 g (1.27 mol) NaOH in 250 ml Wasser versetzt. Nach 30 Min. Rühren bei Raumtemperatur wurde die Reaktionslösung mit 300 ml Wasser aufgenommen und mit 2N HCl neutralisiert. Der entstandene Niederschlag wurde abfiltriert und aus Ethanol/Wasser umkristallisiert. Es wurden 80 g Thiazol erhalten. 1H NMR (DMSO-D6): 11.77 (bs, 1H), 11.02 (bs, 1H), 9.47 (bs, 2H), 7.65 (d, 1H), 7.39 (s, 1H), 6.30 (s, 1H), 6.28 (d, 1H), 1.27 (s, 9H) ppm; m.p. 257-259°C.
  • N-(4-(2.4-Dihydroxyphenyl)thiazol-2-yl)-isobutyramid:
  • Figure DE202018004125U1_0022
    Figure DE202018004125U1_0023
  • 114 g (1.5 mol) Thioharnstoff wurden in Toluol (800 ml) vorgelegt und 80 g (0.75 mol) Isobutyrylchlorid zugetropft. Die Reaktionslösung wurde 3 Stunden unter Rückfluss gekocht, wobei 2 Phasen entstehen. Die obere Phase wurde abdekantiert und abgekühlt. Die ausgefallenen weißen Kristalle wurden abgesaugt und mit Toluol gewaschen und im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 62 g. 1H NMR (DMSO-D6): 11.03 (bs, 1H), 9.66 (bs, 1H), 9.35 (bs, 1H), 2.72 (m, 1H), 1.03 (2, 6H) ppm;
  • 89 g (260 mmol) 2-Brom-2',4'- bis-methoxycarbonyloxy-acetophenon wurden mit 37.5 g (260 mmol) N-Isobutyrylthioharnstoff und 32 g (380 mmol) NaHCO3 in 1000 ml Ethanol unter Rückfluss für 0.5h gekocht. Die Reaktionslösung wurde abgekühlt und mit 41 g (0.93 mol) NaOH in 250 ml Wasser versetzt. Nach 30 Min. Rühren bei Raumtemperatur wurde die Reaktionslösung mit 300 ml Wasser aufgenommen und mit 2N HCl auf pH=3 eingestellt. Der entstandene Niederschlag wurde abfiltriert und aus Ethanol/Wasser umkristallisiert. Es wurden 56 g Thiazol erhalten. 1H NMR (DMSO-D6): 12.16 (bs, 1H), 10.88 (bs, 1H), 9.47 (bs, 1H), 7.65 (m, 1H), 7.41 (s, 1H), 6.32 (m, 2H), 2.75 (m, 1H), 1.14 (d, 6H) ppm. m.p.: 243-245°C.
  • N-(4-(2,4-Dihydroxyphenyl)thiazol-2-yl)-butyramid:
  • Figure DE202018004125U1_0024
    Figure DE202018004125U1_0025
  • 143 g (1.88 mol) Thioharnstoff wurden in Toluol (1000 ml) vorgelegt und 100 g (0.93 mol) n-Butyrylchlorid zugetropft. Die Reaktionslösung wurde 3 Stunden unter Rückfluss gekocht, wobei 2 Phasen entstehen. Die obere Phase wurde abdekantiert und abgekühlt. Die ausgefallenen leicht gelblichen Kristalle wurden abgesaugt und mit Toluol gewaschen und im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 88 g. 1H NMR (DMSO-D6): 11.03 (bs, 1H), 9.65 (bs, 1H), 9.33 (bs, 1H), 2.33 (t, 2H), 1.53 (m, 2H), 0.86 (t, 3H) ppm; m.p.: 115-188°C
  • 92 g (265 mmol) 2-Brom-2',4'- bis-methoxycarbonyloxy-acetophenon wurden mit 38.75 g (265 mmol) N-Butyrylthioharnstoff und 34 g (397 mmol) NaHCO3 in 900 ml Ethanol unter Rückfluss für 0.5h gekocht. Die Reaktionslösung wurde abgekühlt und mit 37 g (0.93 mol) NaOH in 300 ml Wasser versetzt. Nach 30 Min. Rühren bei Raumtemperatur wurde die Reaktionslösung mit 300 ml Wasser aufgenommen und mit 2N HCl neutralisiert. Der entstandene Niederschlag wurde abfiltriert und aus Ethanol/Wasser umkristallisiert. Es wurden 67 g Thiazol erhalten. 1H NMR (DMSO-D6): 12.18 (bs, 1H), 10.89 (bs, 1H), 9.48 (bs, 1H), 7.65 (1 arom. H), 7.40 (s, 1H), 6.31 (2 arom. H), 2.43 (t, 2H), 1.64 (m, 2H), 0.91 (t, 3H)ppm. m.p.: 227-229°C.
  • N-(4-(2,4-Dihydroxyphenylthiazol-2-yl)-acetamid:
  • Figure DE202018004125U1_0026
  • 4.71 g (13.6 mmol) von 2-Brom-2',4'- bis-methoxycarbonyloxy-acetophenon wurden mit 1.61 g (13.6 mmol) N-Acetylthioharnstoff und 1.72 g (20.4 mmol) NaHCO3 in 45 ml Ethanol 0.5h unter Rückfluss gekocht. Die Reaktionslösung wurde abgekühlt und mit 2.0 g (50 mmol) NaOH in 20 ml Wasser versetzt. Nach 20 Min. Rühren bei 0°C wurde die Reaktionslösung mit 30 ml Wasser aufgenommen und mit halbkonz. HCl neutralisiert. Der entstandene Niederschlag wurde abfiltriert und aus Ethanol/Wasser umkristallisiert. Es wurden 2.73g Produkt erhalten. 1H NMR (DMSO-D6): 12.20 (b, 1H), 10.85 (s, 1H), 9.46 (s, 1H), 7.64 (m, 1H), 7.38 (s, 1H), 6.28 (m, 2H), 2.15 (s, 3H) ppm; m.p. 264-264°C.
  • N-(4-(2,4-Dihydroxyphenyl)thiazol-2-yl)-4-(Hydroxymethyl)cyclohexancarboxamid:
  • Figure DE202018004125U1_0027
  • Durchführung analog Literatur.
  • BANYU Pharmaceutical Co., Ltd., EP2072519 A1 , 2009
    Ausbeute: 96%, 1H NMR (DMSO-D6): 12.03 (bs, 1H), 3.85, 3.82 (2 × d, 2H), 2.50, 2.47 (2 × m, 1H), 2.00 (s, 3H), 0.95-1.90 (m, 9H) ppm;
    Figure DE202018004125U1_0028
    Figure DE202018004125U1_0029
  • 95 g (0.47 mol) 4-Acetoxymethylcyclohexancarbonsäure wurden in 350 ml Thionylchlorid 2h unter Rückfluss erhitzt. Nach Entfernen des überschüssigen Thionylchlorids im Vakuum wurde der Rückstand in 1l Toluol aufgenommen und 71 g (0.94 mol) Thioharnstoff zugegeben. Die Reaktionslösung wurde 3 Stunden unter Rückfluss gekocht und anschließend heiß filtriert. Nach Abkühlen der Mutterlauge wurden die entstandenen weißen Kristalle abgesaugt, mit Toluol gewaschen und im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 59 g. 1H NMR (DMSO-D6): 11.03, 10.97 (2 × s, 1H), 9.64 (bs, 1H), 9.35 (bs, 1H), 3.93, 3.82 (2 × d, 2H), 2.61, 2.42 (2 × m, 1H), 2.00 (s, 3H), 1.60 (m, 8H), 1.35, 0.94 (2 × m, 1H) ppm;
  • 79 g (228 mmol) 2-Brom-2',4'- bis-methoxycarbonyloxy-acetophenon wurden mit 59 g (228 mmol) N-(4-Acetoxymethylcyclohexylcarbonyl)thioharnstoff und 29 g (340 mmol) NaHCO3 in 1000 ml Ethanol unter Rückfluss für 0.5h gekocht. Die Reaktionslösung wurde abgekühlt und mit 73 g (1.8 mol) NaOH in 300 ml Wasser versetzt. Nach 30 Min. Rühren bei Raumtemperatur wurde die Reaktionslösung mit 300 ml Wasser aufgenommen und mit 2N HCl auf pH=3 eingestellt. Der entstandene Niederschlag wurde abfiltriert und aus Ethanol/Wasser umkristallisiert. Es wurden 47 g Thiazol erhalten. 1H NMR (DMSO-D6): 12.15, 12.10 (2 × s, 1H), 10.96 (2 × s, 1H), 9.47 (br, 2H), 7.64 (d, 1H), 7.39 (s, 1H), 6.29 (m, 2H), 4.40 (br, 1H), 3.32, 3.23 (2 × d, 2H), 2.65, 2.44 (2 × m, 1H), 1.90 (m, 1H), 1.78 (m, 2H), 1.50 (m, 5H), 0.94 (m, 1H) ppm. m.p.: 152-160°C.
  • N-(4-(2,4-Dihydroxyphenyl)thiazol-2-yl)-cyclohexancarboxamid:
  • Figure DE202018004125U1_0030
    Figure DE202018004125U1_0031
  • 52 g (0.68 mol) Thioharnstoff wurden in Toluol (500 ml) vorgelegt und 50 g (0.34 mol) Cyclohexanoylchlorid zugetropft. Die Reaktionslösung wurde 3 Stunden unter Rückfluss gekocht, wobei 2 Phasen entstehen. Die obere Phase wurde abdekantiert und abgekühlt. Die ausgefallenen Kristalle wurden abgesaugt, mit Toluol gewaschen und aus Methanol umkristallisiert. Ausbeute: 35 g. 1H NMR (DMSO-D6): 10.98 (bs, 1H), 9.65 (bs, 1H), 9.32 (bs, 1H), 2.49 (t, 1H), 1.75 (m, 4H), 1.61 (m, 1H), 1.18 (m, 5H) ppm.
  • 92 g (265 mmol) 2-Brom-2',4'- bis-methoxycarbonyloxy-acetophenon wurden mit 49.4 g (265 mmol) N-Cyclohexanoylthioharnstoff und 34 g (397 mmol) NaHCO3 in 900 ml Ethanol unter Rückfluss für 0.5h gekocht. Die Reaktionslösung wurde abgekühlt und mit 37 g (930 mmol) NaOH in 300 ml Wasser versetzt. Nach 30 Min. Rühren bei Raumtemperatur wurde die Reaktionslösung mit 300 ml Wasser aufgenommen und mit 2N HCl neutralisiert. Das Ethanol wurde weitgehend am Rotationsverdampfer entfernt. Der entstandene Niederschlag wurde abfiltriert und aus Ethanol/Wasser umkristallisiert. Es wurden 70 g Thiazol erhalten. 1H NMR (DMSO-D6): 12.14 (bs, 1H), 11.00 (bs, 1H), 9.48 (bs, 1H), 7.64 (1 arom. H), 7.39 (s, 1H), 6.30 (2 arom. H), 2.49 (m, 1H), 1.84 (m, 2H), 1.76 (m, 2H), 1.65 (m, 1H), 1.42 (m, 2H), 1.25 (m, 3H) ppm. m.p.: 262-266°C.
  • N-(4-(2,4-dihydroxyohenyl)thiazol-2-yl)-2-(4-(hydroxymethyl)phenyl)acetamid:
  • Figure DE202018004125U1_0032
  • Durchführung analog Literatur.
  • BANYU Pharmaceutical Co., Ltd., EP2072519 A1 , 2009
    Ausbeute: 76%, 1H NMR (DMSO-D6): 12.31 (bs, 1H), 7.26 (m, 4H), 5.05 (s, 2H), 3.57 (s, 2H), 2.05 (s, 3H) ppm;
    Figure DE202018004125U1_0033
    Figure DE202018004125U1_0034
  • 3.7 g (18 mmol) 4-Acetoxymethylphenylessigsäure wurden in 40 ml Thionylchlorid 2 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Entfernen des überschüssigen Thionylchlorids im Vakuum wurde der Rückstand in 70 ml Toluol aufgenommen und 2.7 g (36 mmol) Thioharnstoff zugegeben. Die Reaktionslösung wurde 3 Stunden unter Rückfluss gekocht und anschließend wurde das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Die Reinigung erfolgte mittels Säulenchromatographie mit Cyclohexan/Essigester 1/1 an Kieselgel. Ausbeute: 2.7 g. 1H NMR (DMSO-D6): 11.29 (bs, 1H), 9.55 (bs, 1H), 9.40 (bs, 1H), 7.30 (m, 4H), 5.04 (s, 2H), 3.71 (s, 2H), 2.05 (s, 3H) ppm;
  • 3.5 g (10 mmol) 2-Brom-2',4'- bis-methoxycarbonyloxy-acetophenon wurden mit 2.7 g (10 mmol) N-[2-(4-Acetoxymethylphenyl)acetyl]thioharnstoff und 1.3 g (15 mmol) NaHCO3 in 50 ml Ethanol unter Rückfluss für 0.5h gekocht. Die Reaktionslösung wurde abgekühlt und mit 4.0 g (0.1 mol) NaOH in 20 ml Wasser versetzt. Nach 2 h Rühren bei 60°C wurde die Reaktionslösung in 100 ml Wasser aufgenommen und mit 2N HCl auf pH=3 eingestellt. Der entstandene Niederschlag wurde abfiltriert und aus Ethanol/Wasser umkristallisiert. Es wurden 1.3 g Thiazol erhalten. 1H NMR (DMSO-D6): 12.44 (s, 1H), 10.80 (s, 1H), 9.48 (s, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.41 (s, 1H), 7.29 (m, 4H), 6.32 (m, 2H), 5.13 (t, 1H), 4.47 (d, 2H), 3.77 (s, 2H) ppm. m.p.: 254-256°C.
  • Vergleichsversuche und Beispiele
  • Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen bezogen. Sollten die nachfolgend aufgeführten Rezepturen sich nicht auf 100% addieren, so wird die Differenz durch Änderung/Zugabe von Wasser kompensiert, so dass sich die Rezeptur auf 100% aufaddiert.
  • Die nachfolgend aufgeführten Rezepturen Bsp. 1 bis Bsp. 3 wurden hergestellt und, wie nachfolgend beschrieben, untersucht. Bsp. 1 und 3 sind Zubereitungen gemäß der Erfindung, während Bsp. 2 ein nicht erfindungsgemäßes Vergleichsbeispiel darstellt.
    Inhaltststoffe Bsp. 1 Bsp. 2 Bsp. 3
    Ethylhexylglycerin 0,25 0,25
    N-(4-(2,4-Dihydroxyphenyl)thiazol-2-yl)-isobutyramid 0,3 0,2
    Cocoglycerides 3,5 3,5 3
    Cetyl Palmitate 3 3
    Caprylic/Capric Triglyceride 4,5 4,5
    Isopropyl Palmitate 5 5 5
    Butyrospermum Parkii Butter 1 1
    Cetearyl Isononanoate 5
    Dimethicone 2 2 5
    Glyceryl Stearate 2,6 2,6 0,5
    Sodium Stearoyl Glutamate 0,3 0,3 0,2
    Distarch Phosphate 3 3 2
    Tapioca Starch 2
    Parfum 0,3 0,3
    Glycerin 10 10 5
    Methylpropanediol 4 4 2
    Butylene Glycol 2
    Sodium Hydroxide q.s. q.s. q.s.
    Phenoxyethanol 0,8 0,8 0,8
    Chondrus Crispus Extract, Creatine, 1-Methylhydantoin-2-Imide, Sodium Hyaluronate, Tocopheryl Acetate, Sodium Ascorbyl Phosphate q.s. q.s. q.s.
    Cetearyl Alcohol 3 3
    Cetyl Alcohol 0,75
    Stearyl Alcohol 0,75
    Acrylates/C 10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer 0,2
    Sodium Polyacrylate 0,2
    Carbomer 0,15 0,15
    Trisodium EDTA 0,25 0,25 0,25
    Aqua ad 100 ad 100 ad 100
  • Die Zubereitungen wurden jeweils direkt nach Herstellung in die folgenden Packmittel gefüllt:
    Packmittel Material Packmittel Wand- und Bodenstärke der Packmittel Lichttransmissionswert
    1 50 ml Tiegel aus 98,9 Gew.-% Polypropylene Homopolymer PPH 12020 von Total Petrochemicals und 1,1 Gew.-% White PP-FK 329415/PP von Color Plastik Chemie 3,3 mm 0,7%
    2 50 ml Tiegel aus 98,4 Gew.-% PET Novapet Sprit H 11 von Novapet und 1,6 Gew.-% White PET-FK 369808/PET von Color Plastik Chemie 4,3 mm 0,7%
  • Die 50 ml Tiegel (Packmittel 1 und 2) hatten jeweils einen Innendurchmesser von etwa 54,5 mm. 50 ml der Beispielzubereitungen wurden jeweils in die Tiegel gefüllt. Nach Abfüllung der Rezepturen in die jeweiligen Tiegel wurden die Tiegel an der Oberseite verschlossen und auf dem Kopf stehend für 48h in einem Suntester CPS+ von der Firma Atlas bestrahlt. Die eingestrahlte Leistung betrug 350 W/m2 und umfasste einen Wellenlängenbereich von 300 nm bis 800 nm. Bei einer derartigen Einstrahlung entspricht bei eine Bestrahlungszeit von 24h einer Lagerung unter Umgebungslicht von 4 Monaten im Zeitraum von August bis Dezember in Hamburg, Deutschland. Die Proben wurden während der Bestrahlung durch einen wassergekühlten Probentisch auf 30°C gehalten.
  • Nach Bestrahlung wurde der Anteil von N-(4-(2,4-Dihydroxyphenyl)thiazol-2-yl)-isobutyramid in den Zubereitungen des Bsp.1 bestimmt, welche in das Packmittel 1 und 2 gefüllt wurden. Es wurde gefunden, dass sich der Anteil von N-(4-(2,4-Dihydroxyphenyl)thiazol-2-yl)-isobutyramid in den Rezepturen durch die Bestrahlung nicht verändert hat.
  • Nach Bestrahlung wurde gefunden, dass sich der Eigengeruch der Rezeptur Bsp.1 im PP Tiegel (Packmittel 1) gegenüber dem Geruch der Rezeptur direkt nach Herstellung nicht verändert hat. Jedoch wurde eine Geruchsverschlechterung von Bsp. 1 im PE Tiegel (Packmittel 2) gegenüber dem Geruch der Rezeptur direkt nach Herstellung wahrgenommen. Für den Versuch mit der Rezeptur Bsp.2 wurden sowohl für das Packmittel 1 als auch für das Packmittel 2 eine deutliche Geruchsverschlechterung gegenüber dem Geruch der Rezeptur direkt nach Herstellung (innerhalb von 24h nach Herstellung) wahrgenommen.
  • In Übereinstimmung zu den vorstehenden Ergebnissen wurde ebenfalls nach Bestrahlung gefunden, dass sich der Eigengeruch der Rezeptur Bsp.3 im PP Tiegel (Packmittel 1) gegenüber dem Geruch der Rezeptur direkt nach Herstellung nicht verändert hat. Jedoch wurde eine deutliche Geruchsverschlechterung von Bsp. 3 im PE Tiegel (Packmittel 2) gegenüber dem Geruch der Rezeptur direkt nach Herstellung (innerhalb von 24h nach Herstellung) wahrgenommen.
  • Die Bewertung des Eigengeruchs der Formeln erfolgte durch speziell geschultes Personal.
  • Folglich reicht es nicht aus
    1. 1. die Zubereitung ohne ein Alkylamidothiazol in einem PP oder PE Packmittel zu lagern und
    2. 2. die Zubereitung mit Alkylamidothiazol in einem PE Packmittel zu lagern.
  • Nur durch den kombinierten Einsatz von mindestens einem Alkylamidothiazol in der kosmetischen oder dermatologischen Zubereitung und einem erfindungsgemäßen Packmittel konnte die Geruchsveränderung während Bestrahlung verhindert werden. Der kombinierte Einsatz von mindestens einem Alkylamidothiazol in der Zubereitung und einem erfindungsgemäßen Packmittel stabilisiert den Eigengeruch der Zubereitung gegen Geruchsveränderungen. Entsprechend werden Abbauprozesse in der Zubereitung verhindert oder minimiert.
  • Die nachfolgenden Beispielrezepturen und Packmittel sollen die Erfindung weiter verdeutlichen ohne sie einzuschränken.
    Inhaltsstoffe Bsp.4 Bsp.5 Bsp.6 Bsp.7
    N-(4-(2,4-Dihydroxyphenyl)thiazol-2-yl)-butyramid 0,25
    N-(4-(2,4-Dihydroxyphenyl)thiazol-2-yl)pivalamide 0,25
    N-(4-(2,4-Dihydroxyphenyl)thiazol-2-yl)-acetamid 0,1
    N-(4-(2,4-Dihydroxyphenyl)thiazol-2-yl)-isobutyramid 0,1
    Cetylstearyl Alkohol 1 1 2,5 2,5
    C12-15 Alkyl Benzoate 2 2 4 2
    Glyceryl Stearat 3 2 2
    Glyceryl Stearate Citrat 2,5
    Sodium Stearoyl Glutamat 0,4
    Glyceryl Stearat SE 3
    Stearinsäure 3
    Dimethicon 3 3 1
    Parfum 0,3 0,3 0,5 0,5
    Glycerin 5 5 10 8
    Phenoxyethanol 0,8 0,8 0,8 0,8
    1,2-Hexandiol 0,3
    Octoxyglycerin 0,5 0,5 0,15 0,5
    2-Methylpropandiol 2 2 1 1,5
    Carbomer 0,25 0,25 0,1 0,2
    Xanthan Gummi 0,15 0,15 0,1 0,4
    Alkohol Denat. 2
    Synthetisches Fluorphlogopit 1 1
    Silica 1
    Cl77891 0,5
    Trinatrium EDTA 0,1 0,1 0,15 0,15
    Octocrylen 1,75 1,75 3
    Ethylhexyl Salicylat 5 5 5 4
    Homosalat 4
    Butyl Methoxydibenzoylmethan 2,5 2,5 2,25 3
    Phenylbenzimidazole Sulfonsäure 0,75 1,5 0,8
    Bis-Ethyl hexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazin 2
    Ethylhexyl Triazon 2
    Natriumhydroxid q.s q.s q.s q.s
    Aqua ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
    Inhaltsstoffe Bsp. 8 Bsp.9
    N-(4-(2,4-Dihydroxyphenyl)thiazol-2-yl)-isobutyramid 0,3
    N-(4-(2,4-Dihydroxyphenyl)thiazol-2-yl)-butyramid 0,2
    Tocopheryl Acetat 1
    Isopropyl Palmitat 5
    Cetearyl Isononanoat 3 5
    Ethylhexyl Salicylat 2
    Dimethicon 1 5
    Caprylic/Capric Triglycerid 5 3
    Glyceryl Stearate 1
    Glyceryl Stearat Citrat 3
    Sodium Stearoyl Glutamat 0,4
    Distarch Phosphate 3
    Tapioca Starch + Aqua 2
    Parfum 0,3
    Glycerin 7 5
    2-Methylpropandiol 1 3
    Butylene Glycol 3
    Natriumhydroxid q.s.
    Phenoxyethanol 0,5 0,6
    Cetyl Alkohol 2 1
    Stearyl Alkohol 1
    Acrylates/C 10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer 0,3
    Sodium Polyacrylat 0,8 0,3
    Mica 1
    Natrium Hyaluronat 0,3
    Sodium Ascorbyl Phosphat 0,1
    Alkohol 3 5
    Trinatrium EDTA 1 1
    Cl77891 1
    Cl 15985 0,001
    Cl 16035 0,001
    Aqua Ad 100 Ad 100
  • Die Zubereitungen der Beispiele Bsp. 4 bis 9 wurden in das Packmittel 1 verpackt.
    Rezepturbeispiel 10 11 12 13
    Chemische Bezeichnung Gew.-% Gew.-% Gew.-% Gew.-%
    Glyceryl Stearat Citrat 2,0 1,5 2,0 2,0
    Behenyl Alkohol 1,5 1,0 1,0 1,0
    C12-15 Alkyl Benzoat 2,0 2,5 2,0 2,5
    Caprylsäure/Caprinsäure Triglycerid 2,0 2,0 2,5 2,5
    Cetyl Alkohol 2,0 2,0 - 2,0
    Cetylstearylalkohol - - 2,0 -
    Cyclopentasiloxane - - - 1,0
    Cyclomethicon 1,0 1,0 2,0 2,0
    Dicaprylyl Carbonat - 2,0 2,5 2,5
    Paraffinum Liquidum (Mineralöl) - - 0,5 -
    Octyldodecanol - 2,0 - -
    Isopropyl Palmitate 1,5 - - -
    Dimethicon 0,5 1,0 1,0 -
    Glycerin 3,0 5,0 7,0 9,0
    Polyquaternium-16 0,2 0,15 - -
    Octenidin 0,4 0,6 0,5 0,5
    Polyquaternium-6 0,1 - - -
    Hydroxyacetophenon - - 0,05 -
    O-Cymen-5-ol - - - 0,15
    Propandiol 0,1 0,1 0,1 0,1
    Hexylglycerin - - - 0,2
    Isopentyldiol 0,1 - - -
    Xylityl Sesquicaprylat - 0,2 - 0,1
    Mannosylerythritol Lipid 0,01 - 0,1
    Carbomer 0,2 - 0,15 0,15
    Natrium Polyacrylat - 0,4 - -
    Xanthan Gummi 0,1 - 0,1 -
    Acrylates/C 10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer - 0,1 - 0,1
    Tapioka Stärke 0,5 - 0,5 -
    Nylon-12 (1,8-Diazacyclotetradecan-2,7-dion Homopolymer) 1,0 - - 1,0
    Polymethylsilsesquioxane - 1,0 1,0 -
    Aluminum Stärke Octenylsuccinat - 1,0 - 1,0
    N-(4-(2,4-Dihydroxyphenyl)thiazol-2-yl)-isobutyramid 0.25 0.15 0.3 0.35
    N-(4-(2,4-Dihydroxyphenyl)thiazol-2-yl)-pivalamid 0.1 0.1 0.15 0.2
    N-(4-(2,4-Dihydroxyphenyl)thiazol-2-yl)-butyramid 0.01 0.25 0.15 0.1
    N-(4-(2,4-Dihydroxyphenyl)th iazol-2-yl)-cyclohexancarboxamid 0,2 0.1 0.05 0.3
    4-t-Butylcyclohexanol 0,03 - 0,05 0,1
    Titandioxid - 1,0 - -
    Octocrylene 1,0 2,0 1,0 1,0
    Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazin 1,0 1,0 2,0 2,0
    2-Ethylhexyl Methoxycinnamat 2,0 2,0 1,0 2,0
    Homosalat (3,3,5-Trimethylcyclohexylsalicylat) 1,0 1,0 2,0 1,0
    Natriumhydroxid q.s. q.s. q.s. q.s.
    Trinatrium EDTA 0,15 - 0,15 -
    1-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2,3,8,8,-tetramethyl-2-naphthyl)ethan-1-one 0,1 - q.s. q.s.
    Geraniol - 0,05 - -
    Hexylcinnamal - - 0,05 -
    Parfüm 0,1 0,2 0,3 0,2
    Wasser ad 100 ad 100 ad 100 ad 100
  • Die Zubereitungen der Beispiele Bsp. 10 bis 13 wurden in das Packmittel 1 verpackt.
    Rezepturbeispiele 14 15 16
    Chemische Bezeichnung Gew.- % Gew.- % Gew.- %
    Alkohol denat. 20,0 30,0 20,0
    Hydroxyethylcellulose 0,4 0,3 0,4
    Polyethylenglykol 400 3,0 2,0 3,0
    Polyethylenglykol (2000) hydriertes Rizinusöl 2,0 3,0 2,0
    Persea Gratissima Öl (Avokadoöl) 0,5 0,1 0,5
    4-[(Cyclopentylhydroxyphenylacetyl)oxy]-1,1-dimethylpiperidiniumbromid 0,05 - -
    N-(4-(2,4-Dihydroxyphenyl)thiazol-2-yl)-isobutyramid 0,1 0,1 0,05
    N-(4-(2,4-Dihydroxyphenyl)thiazol-2-yl)-pivalamid - 0,3 0,01
    N-(4-(2,4-Dihydroxyphenyl)thiazol-2-yl)-butyramid - 0,25 0,15
    N-(4-(2,4-Dihydroxyphenyl)thiazol-2-yl)-cyclohexancarboxamid - 0,6 1,0
    Kaliumsorbat 0,2 0,1 0,01
    Sodium Silicate 0,01 0,3 0,001
    2-Butyloctansäure - 0,1 -
    Geraniol - 0,05 -
    Citronellol 0,05 - -
    Ethyllinalool - - 0,05
    Parfüm 0,3 0,4 0,2
    Wasser, ad ad 100 ad 100 ad 100
  • Die Zubereitungen der Beispiele Bsp. 14 bis 16 wurden in das Packmittel 1 verpackt.
    Rezepturbeispiele 17 18 19
    Chemische/INCI-Bezeichnung Gew.% Gew.% Gew.%
    Glycerinmonostearat 5,0 5,0 5,0
    Polyethylenglykol(2000) monostearat 2,0 2,0 2,0
    Stearylalkohol 3,0 3,0 3,0
    Cyclometicon 4,0 4,0 4,0
    Paraffinöl 6,0 6,0 6,0
    Trinatrium EDTA 0,2 0,2 0,2
    Aluminiumchlorhydrat 2,5 2,5 2,5
    N-(4-(2,4-Dihydroxyphenyl)thiazol-2-yl)-isobutyramid 0,1 0,1 0,05
    N-(4-(2,4-Dihydroxyphenyl)thiazol-2-yl)-pivalamid 0,25 - 0,01
    N-(4-(2,4-Dihydroxyphenyl)thiazol-2-yl)-butyramid 0,1 - 0,15
    N-(4-(2,4-Dihydroxyphenyl)thiazol-2-yl)-cyclohexancarboxamid 0,01 - 1,0
    Pentylen Glykol 0,2 0,1 0,1
    Propylen Glykol 0,01 0,5 0,6
    Decyclen Glykol 0,3 0,05 1,0
    2-Methylpropandiol 3,0 3,0 3,0
    2-Ethylhexylglycerinether 0,5 0,5 0,5
    Benzylsalicylat - - 0,05
    Triethylcitrat - 0,05 -
    Hexalcinnamal 0,05 - -
    Parfüm 0,4 0,3 0,2
    Wasser, ad 100 100 100
  • Die Zubereitungen der Beispiele Bsp. 17 bis 19 wurden in das Packmittel 1 verpackt.
    Rezepturbeispiel 20
    Inci Gew.%
    Wasser Ad 100
    Glycerin 4,0
    Phenoxyethanol 0,3
    Parfum 0,2
    Sodium Hydroxide 0,2
    Sodium Citrate 0,4
    PEG-40 Hydrogenated Castor Oil 0,01
    Propylene Glycol 1,3
    Sodium Hyaluronate 0,1
    Glycine Soja Germ Extract 0,003
    PVM/MA Copolymer 0,00012
    Cyclomethicone 8,0
    Dimethiconol 1,0
    Calcium Chloride 0,001
    Polyglyceryl-3 Methylglucose Distearate 0,6
    Algin 0,1
    N-(4-(2,4-Dihydroxyphenyl)thiazol-2-yl)-isobutyramid 0,2
    Methylpropanediol 1,5
    Polymethylsilsesquioxane 3,0
    Synthetic Fluorphlogopite 0,01
    1,2-Hexanediol 1,0
    Acrylic Acid/VP Crosspolymer 0,5
    Glyceryl Acrylate/Acrylic Acid Copolymer 0,01
    Chondrus Crispus Powder 0,3
    Die Zubereitungen des Beispiels Bsp. 20 wurden in das Packmittel 1 verpackt.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • DE 102011083259 A1 [0002]
    • DE 102013226711 A1 [0003]
    • DE 102013204110 A1 [0004]
    • DE 102011085694 A1 [0009]
    • EP 1799189 A2 [0009]
    • EP 2072519 A1 [0077, 0083]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
    • DIN 7728 [0025]

Claims (15)

  1. Kosmetisches oder dermatologisches Produkt aus einem Packmittel und einer im Packmittel enthaltenen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, dass a) die Zusammensetzung des Packmittel mindestens 10 Gew.-% Polypropylen aufweist, wobei sich die Gewichtsprozentangabe auf die Gesamtzusammensetzung des Packmittels bezieht, und b) die kosmetische oder dermatologische Zubereitung ein oder mehrere Alkylamidothiazolen enthält.
  2. Verwendung einer Kombination aus a) einem Packmittel, dessen Zusammensetzung mindestens 10 Gew.-% Polypropylen aufweist, wobei sich die Gewichtsprozentangabe auf die Gesamtzusammensetzung des Packmittels bezieht, und b) ein oder mehrere Alkylamidothiazolen in einer in dem Packmittel befindlichen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitung, zur Verminderung oder Verhinderung von chemischen Abbauprozessen und/oder zur Verminderung oder Verhinderung von Geruchsveränderung der kosmetischen oder dermatologischen Zubereitung insbesondere unter Lichtexposition.
  3. Produkt oder Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung des Packmittels mehr als 20 Gew.-%, bevorzugt mehr als 30 Gew.-%, bevorzugt mehr als 40 Gew.-%, bevorzugt mehr als 50 Gew.-%, bevorzugt mehr als 60 Gew.-%, bevorzugt mehr als 70 Gew.-%, bevorzugt mehr als 80 Gew.-%, bevorzugt mehr als 90 Gew.-%, bevorzugt mehr als 95 Gew.-%, bevorzugt mehr als 98 Gew.-% Polypropylen aufweist, wobei sich die Angaben auf das Gesamtgewicht des Packmittels beziehen.
  4. Produkt oder Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung des Packmittels weitere Bestandteile, vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Farbstoffe und weitere Polymere, aufweist.
  5. Produkt oder Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung des Packmittels einen UV-Filter aufweist.
  6. Produkt oder Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4 dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung des Packmittels keine UV-Filter aufweist.
  7. Produkt oder Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4 dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung des Packmittels Polyethylen (PE) und/oder Polyethylenterephthalat (PET) aufweist.
  8. Produkt oder Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung des Packmittels einen Lichttransmissionswert gemäß Lichttransmissionswert-Messverfahren von mehr als 0,5% aufweist.
  9. Produkt oder Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche dadurch gekennzeichnet, dass die ein oder mehrere Alkylamidothiazole in einem Gesamtanteil von 0,000001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,001 Gew.-% bis 5 Gew.-%, weiterhin bevorzugt 0,01 Gew.-% bis 3 Gew.-% und insbesondere bevorzugt 0,1 Gew.-% bis 1 Gew.-% enthalten sind, wobei sich die Angaben auf das Gesamtgewicht der kosmetischen Zubereitung beziehen.
  10. Produkt oder Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche dadurch gekennzeichnet, dass das oder die Alkylamidothiazole folgende Struktur aufweisen: X =
    Figure DE202018004125U1_0035
     Y=H R1 = -C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkenyl (linear und verzweigt), -C1-C8-Cycloalkyl, -C1-C8-Cycloalkyl-Alkylhydroxy, -C1-C24 Alkylhydroxy (linear und verzweigt), -C1-C24 Alkylamin (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkylaryl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkylaryl-Alkyl-Hydroxy (linear und verzweigt), -C1-C24-Al-kylheteroaryl (linear und verzweigt), -C1-C24-Alkyl-O-C1-C24-Alkyl (linear und verzweigt), -C1-C24 Alky-Morpholino, -C1-C24 Alky-Piperidino, -C1-C24 Alky-Piperazino, -C1-C24 Alky-Piperazino-N-Alkyl bedeutet, R2 = H.
  11. Produkt oder Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche dadurch gekennzeichnet, dass das oder die Alkylamidothiazole gewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen
    Figure DE202018004125U1_0036
    Figure DE202018004125U1_0037
    Figure DE202018004125U1_0038
    Figure DE202018004125U1_0039
    Figure DE202018004125U1_0040
    Figure DE202018004125U1_0041
    Figure DE202018004125U1_0042
    Figure DE202018004125U1_0043
    Figure DE202018004125U1_0044
    Figure DE202018004125U1_0045
    Figure DE202018004125U1_0046
    und
    Figure DE202018004125U1_0047
  12. Produkt oder Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche dadurch gekennzeichnet, dass ein Alkylamidothiazole der Strukturformel
    Figure DE202018004125U1_0048
    enthalten ist.
  13. Produkt oder Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche dadurch gekennzeichnet, dass die kosmetische oder dermatologische Zubereitung in Form einer O/W-Emulsion vorliegt, wobei es bevorzugt ist, wenn der Anteil der Ölphase der kosmetische oder dermatologischen Zubereitung von 5 Gew.-% bis 30 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung beträgt.
  14. Produkt oder Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche dadurch gekennzeichnet, dass die kosmetische oder dermatologische Zubereitung Glyceryl Stearate, Glyceryl Stearate SE und/oder Glycerylstearate Citrate enthält.
  15. Kosmetische, nichttherapeutische Verwendung von einem Produkt nach einem der vorhergehenden Ansprüche gegen Altersflecken, Melasma, postinflammatorische Hyperpigmentierung und/oder gegen Hautalterung.
DE202018004125.4U 2018-09-05 2018-09-05 Alkylamidothiazole in Polypropylen-haltigen Packmitteln Active DE202018004125U1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE202018004125.4U DE202018004125U1 (de) 2018-09-05 2018-09-05 Alkylamidothiazole in Polypropylen-haltigen Packmitteln

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE202018004125.4U DE202018004125U1 (de) 2018-09-05 2018-09-05 Alkylamidothiazole in Polypropylen-haltigen Packmitteln

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE202018004125U1 true DE202018004125U1 (de) 2018-10-11

Family

ID=64278362

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE202018004125.4U Active DE202018004125U1 (de) 2018-09-05 2018-09-05 Alkylamidothiazole in Polypropylen-haltigen Packmitteln

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE202018004125U1 (de)

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1799189A2 (de) 2004-10-09 2007-06-27 Beiersdorf Aktiengesellschaft Kosmetische formulierung enthaltend chitosan
EP2072519A1 (de) 2006-09-28 2009-06-24 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Diarylketiminderivat
DE102011083259A1 (de) 2011-09-23 2013-03-28 Beiersdorf Ag Alkylamidothiazole, deren kosmetische oder dermatologische Verwendung sowie kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Alkylamidothiazolen
DE102011085694A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Beiersdorf Ag Kosmetische Zubereitung mit pulverisierten hydrophilen Stoffen
DE102013204110A1 (de) 2013-03-11 2014-09-25 Beiersdorf Ag Wirkstoffkombinationen aus Alkylamidothiazolen und einem oder mehreren Cyclodextrinen
DE102013226711A1 (de) 2013-12-19 2015-06-25 Beiersdorf Ag Verwendung von Alkylamidothiazolen in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Prophylaxe vor und Behandlung von sensibler Haut

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1799189A2 (de) 2004-10-09 2007-06-27 Beiersdorf Aktiengesellschaft Kosmetische formulierung enthaltend chitosan
EP2072519A1 (de) 2006-09-28 2009-06-24 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Diarylketiminderivat
DE102011083259A1 (de) 2011-09-23 2013-03-28 Beiersdorf Ag Alkylamidothiazole, deren kosmetische oder dermatologische Verwendung sowie kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Alkylamidothiazolen
DE102011085694A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Beiersdorf Ag Kosmetische Zubereitung mit pulverisierten hydrophilen Stoffen
DE102013204110A1 (de) 2013-03-11 2014-09-25 Beiersdorf Ag Wirkstoffkombinationen aus Alkylamidothiazolen und einem oder mehreren Cyclodextrinen
DE102013226711A1 (de) 2013-12-19 2015-06-25 Beiersdorf Ag Verwendung von Alkylamidothiazolen in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Prophylaxe vor und Behandlung von sensibler Haut

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DIN 7728

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2057995B1 (de) Bioaktive Zusammensetzung für kosmetische Anwendungen
US20040081714A1 (en) Cosmetic and/or pharmaceutical preparations
CN106163492B (zh) 化妆品uv吸收剂的混合物
DE19933462A1 (de) Verwendung von Ectoinen und hydrophilen Tensiden
WO2008025755A1 (de) Verwendung von n-haltigen heterozyklen in dermokosmetika
EP2165696B1 (de) Kosmetische und dermatologische Formulierungen enthaltend Phenoxyalkylester
US20190388490A1 (en) Plant extractions, compositions containing same, and uses thereof
EP1725520A2 (de) Formulierungshilfsmittel (aminopropansäure derivative) in kosmetischen oder dermatologischen zubereitungen
US20120027697A1 (en) Plant extracts, compositions containing same, and uses thereof
EP2969027B1 (de) Zusammensetzungen aus alkylamidothiazolen und duftstoffen
DE10330697A1 (de) Sekundäre Alkohole als antimikrobielle Wirkstoffe
CN106999894B (zh) 微胶囊
WO2013041537A1 (de) Heterocyclocarbonylaminothiazole, sie enthaltende kosmetische oder dermatologische zubereitungen und deren verwendung zur bekämpfung prophylaxe unerwünschter pigmentierung der haut
EP2062566A1 (de) Kosmetische und dermatologische Formulierungen enthaltend Isononylbenzoat
EP1325736B1 (de) Kosmetische oder pharmazeutische Öl-in-Wasser-Emulsionen, die ein oder mehrere hydrophob modifizierte copolymere Polyglutaminsäurederivate enthalten
BR112014020221B1 (pt) Álcoois Guerbet como substituto de Vaselina
WO2003035025A1 (de) Zusammensetzung auf ölbasis mit einem gehalt an sterinen
EP1566175A1 (de) Topische Zubereitung, enthaltend mindestens ein Aryloxim und Bisabolol
DE202018004125U1 (de) Alkylamidothiazole in Polypropylen-haltigen Packmitteln
DE10032165A1 (de) Verwendung von physiologisch verträglichen Sulfinsäuren als Antioxidans oder Radikalfänger in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen
WO2015090850A1 (de) Verwendung von alkylamidothiazolen als antioxidans oder radikalfänger in kosmetischen oder dermatologischen zubereitungen
EP1660030B1 (de) Mischung bestehend aus einem uv-a- und einem uv-b-filter
US20040167232A1 (en) Use of alkyl(ether) phosphates (I)
US20070122370A1 (en) Compositions comprising oligoglycosides
EP3229750B1 (de) Zusammensetzung enthaltend kohlehydratpartialester

Legal Events

Date Code Title Description
R207 Utility model specification
R163 Identified publications notified
R150 Utility model maintained after payment of first maintenance fee after three years
R081 Change of applicant/patentee

Owner name: BEIERSDORF AKTIENGESELLSCHAFT, DE

Free format text: FORMER OWNER: BEIERSDORF AG, 20253 HAMBURG, DE