DE2019675A1 - 2,4,-diamino-6-sulphoalkyl-s-triazine textile washing agent from alky - Google Patents

Abstract

Water-soluble salts of 2,4-diamino-6-sulphoalkyl-s-triazines of formula (I):- (where R is an 8-22C aliphatic pref. saturated group) are used as surface active materials with good washing properties, comparable to those of n-dodecyl-benzene sulphonate, for cotton and synthetic fibres, and are well tolerated by skin. They are pref. prepared by reacting alkyl guanamines (II):- (where R1 is an advatangeously saturated 9-26C aliphatic group), as their solutions in conc. H2SO4, with stoichiometrically required amounts SO3, advantageously as oleum. Complete conversion is effected by additional heating to 90-100 degrees C after reaction.

Description

"2,4-Diamino-6-sulfoalkyl-s-triazine't Die Erfindung betrifft chemische Verbindungen der allgemeinen Formel in der R einen aliphatischen Rest mit 8 - 22 C-Atomen bedeutet."2,4-Diamino-6-sulfoalkyl-s-triazine't The invention relates to chemical compounds of the general formula in which R is an aliphatic radical with 8-22 carbon atoms.

Der Rest R ist vorzugsweise ein gesättigter aliphatischer Rest.The radical R is preferably a saturated aliphatic radical.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind wasserunlösllche, kristalline Substanzen, die unter Zersetzung schmelzen. Sie sind durch Wasser und/oder Alkalien nicht hydrolysierbar, d.h. es erfolgt keine Abspaltung von Schwefelsäure unter gleichzeitiger Bildung des entsprechenden Aminkörpers. In Lösungen von Alkalihydroxiden und/oder Carbonaten sind sie glatt unter Bildung der jeweiligen Alkalisalze löslich.The compounds according to the invention are water-insoluble, crystalline Substances that melt with decomposition. They are due to water and / or alkalis not hydrolyzable, i.e. there is no splitting off of sulfuric acid with simultaneous Formation of the corresponding amine body. In solutions of alkali hydroxides and / or In carbonates, they are readily soluble with the formation of the respective alkali salts.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind dadurch herstellbar, daß' man 2,4-Diamino-6-alkyl-s-triazine in an sich bekannter Weise mit Chlorsulfonsäure zur Umsetzung bringt. Die im folgenden als Alkylguanamine bezeichneten Ausgangsstoffe sind technische Produkte, die durch Umsetzen von Dicyandiamid und Carbonsäurenitrilen leicht zugänglich sind. Beispiele fUr die als Ausgangsstoffe einzusetzenden Verbindungen sind: Caprinoguanamin, Stearoguanamin, Lauroguanamin sowie die durch Umsetzen von Nitrilen aus natürlich vorkommenden Fettsäuregemischen und Dicyandiamid erhältlichen Guananzingemische mit Alkylresten verschiedener Kettenlnge, z.B. Kokosguanamin, Talgguanamin, Cottonguanamin u.ä.The compounds according to the invention can be prepared in that ' 2,4-diamino-6-alkyl-s-triazines in a manner known per se with chlorosulfonic acid brings to implementation. The starting materials referred to below as alkylguanamines are technical products made by reacting dicyandiamide and carboxylic acid nitriles are easily accessible. Examples of the compounds to be used as starting materials are: caprinoguanamine, stearoguanamine, lauroguanamine as well as those through conversion of Nitriles available from naturally occurring mixtures of fatty acids and dicyandiamide Guananzine mixtures with alkyl residues of different chain lengths, e.g. coconut guanamine, Tallow guanamine, cottonguanamine, etc.

Die Sulfonierung der Alkylguanamine kann in der Weise erfolgen, daß man das jeweilige Guanamin in einem inerten Lösungsmittel, wie z.B. Tetrachlorkohlenstoff, suspendiert und unter KUhlung die stöchiometrisch erforderliche Menge, ggf. einen geringen Überschuß Chlorsulfonsäure, zugibt. Nach beendeter Zugabe der Chlorsulfonsäure wird die Kühlvorrichtung entfernt und nach einer Nachreaktionszeit von ca. 30 Minuten das Reaktionsgemisch in Eiswasser eingegossen, das Reaktionsprodukt abfiltriert und durch Waschen mit Alkohol und Wasser von ggf. vorhandenem nicht umgesetztem Ausgangsmaterial, sowie Lösungsmittel und Chlorid befreit.The sulfonation of the alkylguanamines can be carried out in such a way that the respective guanamine in an inert solvent, such as carbon tetrachloride, suspended and with cooling the stoichiometrically required amount, if necessary one small excess of chlorosulfonic acid is added. After the addition of the chlorosulfonic acid is complete the cooling device is removed and after a post-reaction time of about 30 minutes the reaction mixture is poured into ice water, the reaction product is filtered off and by washing with alcohol and water to remove any unreacted material Starting material as well as solvent and chloride freed.

Die erhaltenen wasseruniöslichen Sulfonsäuren können ggf. durch Umkristallisieren aus Lösungsmitteln wie ÄthylenglykolmonomethylS;her oder Dimethylsulfoxid gereinigt werden. Produkte von hoher Reinheit werden aber auch durch mehrmaliges Umfällen, d.h. Lösen in NaOH- oder Sodalösung und Ausfällen mit Mineralsäuren erhalten.The water-insoluble sulfonic acids obtained can optionally be recrystallized Purified from solvents such as ethylene glycol monomethyl or dimethyl sulfoxide will. Products of high purity are also damaged by repeated reprecipitation, i.e. dissolving in NaOH or soda solution and precipitating with mineral acids.

Eine besonders vorteilhafte Herstellungsweise, bei der die Verwendung von Lösungsmitteln und der relativ teuren Chlorsulfonsw:t vermieden wird, ist dadurch gekennzeichnet, däß man die Alkylguanamine in einer zur vollständigen Lösung ausreichenden Menge konzentriert er Schwefelsäure löst und mit der st8chiomen trisch erforderlichen Menge SO3, vorzugsweise in Form von Oleum umsetzt. Die SO@-Konzentration des Oleums kann in weiten Grenzen schwanken; besonders bewährt hat sich der Einsatz von Oleum mit einem Gehalt an freiem SO3 zwischen 20 und 65 %. Die Umsetzung kann bei erhöhter Temperatur erfolgen, die Abführung der Rëaktionswärme ist nicht erforderlich. Eine zusätzliche Beheizung während der Nachreaktionszeit, etwa auf 90 - i000 Cç ist zur Beschleunigung eines vollständigen Umsatzes empfehlenswert. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches kann wie oben beschrieben erfolgen.A particularly advantageous production method in which the use of solvents and the relatively expensive Chlorsulfonsw: t is avoided, is thereby characterized, that the alkylguanamines in a sufficient for complete solution Concentrated amount he dissolves sulfuric acid and with the st8chiomen trically required Amount of SO3, preferably in the form of oleum. The SO @ concentration of the oleum can vary within wide limits; The use of oleum has proven particularly useful with a content of free SO3 between 20 and 65%. The implementation can be increased Temperature, the dissipation of the reaction heat is not required. One additional heating during the post-reaction time, about 90 - 1000 Cç is recommended to accelerate full sales. The work-up the reaction mixture can be carried out as described above.

Arbeitet man mit einem größeren Überschuß der genannten Sulfonierungsmittel und wendet längere Reaktionszeiten an, so ist keine Einführung von weiteren Sulfonsäureresten zu beobachten.If you work with a larger excess of the sulfonating agents mentioned and uses longer reaction times, there is no introduction of further sulfonic acid residues to observe.

Es findet auch, wie an Verfahrensprodukten aus diesbezüglichen Versuchsreihen gezeigt werden konnte, keine Bildung von Sulfaminsäuren statt: die Produkte sind absolut hydrolysestabil.It is also found, as is the case with process products from related test series could be shown, no formation of sulfamic acids instead: the products are absolutely stable to hydrolysis.

Wie durch NMR-spektroskopisehe t7ntersuchungen bestättgt werden konnte, wird unter den genannten Bedingungen eine Sulfonsäuregruppe an dem dem Triazinring benachbarten C-Atom eingeführt.As could be confirmed by NMR spectroscopic investigations, becomes a sulfonic acid group on the triazine ring under the stated conditions adjacent carbon atom introduced.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind in Form ihrer Alkali-, Ammonium- oder Alkylammoniumsalze als oberflächenaktive Substanzen brauchbar. Sie zeigen ein gutes Waschvermögen gegenüber Baumwolle und Synthesefasern und sind hierin dem bekannten Waschrohstoff n-Dodecylbenzolsul£onat vergleichbar. Sie zeichnen sich durch eine besonders gute Hautverträglichkeit aus und sind in dieser Hinsicht den dblicherweise verwendeten Tensiden überlegen, Beispiele Beispiel t 989,6 g (4 Mol) durch Umkristallisieren aus Isopropylalkohol gereinigtes Caprinoguanamin wurden bei Raumtemperatur in 4 1 konz. Schwefelsäure gelöst; dabei erfolgte ein Temperaturanstieg auf 40 - 450 C. Bei dieser Temperatur wurden dann in;lerhalb einer Stunde 1760 g 20 %iges Oleum (entspr. 4,4 Mol S03) unter kräftiem Rühren zugetropft. Anschließend wurde noch weitergerührt und die Temperatur dabei langsam auf 900 C gesteigert, bis eine Probe in überschüssiger Natronlauge klar löslich war (ca. 3 Stunden). Der Ansatz wurde nach dem Abkühlen auf 10 kg Eis gegossen, wobei die Sulfonsäure ausfiel. Nach Filtration und gründlichem Waschen mit Wasser wurde die Sulfonsäure zur Reinigung In Natronlauge gelöst, von geringen Anteilen nichtlöslichen Materials abfiltriert und durch Versetzen mit Salzsäure wieder ausgefällt. Die ausgefallene Sulfonsäure wurde abfiltriert, mit Wasser sulfatfrei gewaschen und getrocknet.The compounds according to the invention are in the form of their alkali, ammonium or alkylammonium salts are useful as surface-active substances. You show one good detergency against cotton and synthetic fibers and are known herein Washing raw material comparable to n-dodecylbenzenesul £ onate. They are characterized by a particularly good skin tolerance and are usually the most common in this regard superior surfactants used, Examples Example t 989.6 g (4th Mol) were purified caprinoguanamine by recrystallization from isopropyl alcohol at room temperature in 4 1 conc. Dissolved sulfuric acid; there was a rise in temperature to 40 - 450 C. At this temperature, 1760 g 20% oleum (corresponding to 4.4 mol of SO3) was added dropwise with vigorous stirring. Afterward the stirring was continued and the temperature was slowly increased to 900 C, until a sample was clearly soluble in excess sodium hydroxide solution (approx. 3 hours). Of the After cooling, the batch was poured onto 10 kg of ice, the sulfonic acid precipitating. After filtration and washing thoroughly with water, the sulfonic acid was used for purification Dissolved in sodium hydroxide solution, small amounts of insoluble material filtered off and precipitated again by adding hydrochloric acid. The precipitated sulfonic acid was filtered off, washed free of sulfate with water and dried.

Die in 81,5 %iger Ausbeute erhaltene Caprinoguanaminsulfonsäure hatte folgende Analysendaten: C12H23N5O3S (317,4) C H N O S ber.: 45,41; 7,30; 22,06; 15,12; 10,10 % gef.: 46,56 7,14 21,33 14,19 9,10 % Beispiel 2 Zu einer mit Eiswasser gekühlten Suspension von 26,2 g (0,075 Mol) Stearoguanamin in 130 ml Tetrachlorkohlenstoff wurden unter Rühren bei 50 C 87,4 g (0,075 Mol) Chlorsulfonsäure getropft.The caprinoguanamine sulfonic acid obtained in 81.5% yield had following analysis data: C12H23N5O3S (317.4) C H N O S calc .: 45.41; 7.30; 22.06; 15.12; 10.10% found: 46.56 7.14 21.33 14.19 9.10% Example 2 For one with ice water cooled suspension of 26.2 g (0.075 mol) of stearoguanamine in 130 ml of carbon tetrachloride 87.4 g (0.075 mol) of chlorosulfonic acid were added dropwise at 50 ° C. with stirring.

Das Eisbad wurde entfernt und die Mischung nach Erreichen der Raumtemperatur noch eine halbe Stunde weiter gerührt. Danach wurde das Reaktionsgemisch in Eiswasser gegossen, das ausfallende braun gefärbte Produkt abfiltriert und mehrfach zunächst mit Alkohol und anschließend mit Wasser chloridfrei gewaschen.The ice bath was removed and the mixture after reaching room temperature Stirred for another half an hour. Thereafter, the reaction mixture was poured into ice water poured, the failing Filtered off brown colored product and washed several times first with alcohol and then with water until free from chloride.

Die so erhaltene Sulfonsäure wurde in der Wärme mit Sodalösung behandelt, bis alles klar gelöst war bzw. die Lösung einen pH-Wert von 8,5 aufwies. Nach Filtration zur Abtrennung von Resten nicht umgesetzten Guanamins wurde die Lösung mit Salzsäure angesäuert und die ausgeschiedene freie Sulfonsäure abfiltriert und getrocknet.The sulphonic acid obtained in this way was treated with hot soda solution, until everything was clearly dissolved or the solution had a pH of 8.5. After filtration to remove residues of unreacted guanamine, the solution was treated with hydrochloric acid acidified and the precipitated free sulfonic acid filtered off and dried.

Die so erhaltene Säure schmolz unter Zersetzung oberhalb 300<' C.The acid thus obtained melted with decomposition above 300 <' C.

Ihre Analysendaten waren: C20H39N5O3S (429,6) C H N O S ber. 55,91; 9,15; 16,30; 11,17; 7,46 % gef.: 55,28 9,38 15,87 12,20 7,12 Die Ausbeute betrug 57,3 Z d.Th.Their analytical data were: C20H39N5O3S (429.6) C H N O S calcd. 55.91; 9.15; 16.30; 11.17; 7.46% found: 55.28 9.38 15.87 12.20 7.12 The yield was 57.3 Z of th.

Beispiel 3 In der Arbeitsweise gemäß Beispiel 2 wurde durch Umsetzen von 169,1 g (O,75 Mol) Kokosguanamin und 874 g (0,75 Mol) Chlorsulfonsäure in einer Ausbeute von 59 % d. Th. Kokosguanaminsulfonsäure erhalten.Example 3 In the procedure according to Example 2, was carried out by reacting of 169.1 g (0.75 mol) coconut guanamine and 874 g (0.75 mol) chlorosulfonic acid in one Yield of 59% of theory Th. Coconut guanamine sulfonic acid obtained.

Analyse: C14H27N5O3S (354,4) C H N O S ber.: 48,68; 7,88; 20,28; 13,89; 9,25 % gef.: 48,75 7,77 19,08 13,65 9,26 % Beispiel 4 - 6 Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Na-Salze von Alkylguanaminsulfonsäuren wurden durch Umsetzen der gemäß Beispiel 1 - 3 erhaltenen Sulfonsäuren mit der berechneten Menge 10 %iger Natronlauge und anschließende Zerstäubungstrocknung der Lösungen dargestellt. Beisp. Bezeichnung Molgewicht E l e m e n t a r a n a l y s e Fp.Analysis: C14H27N5O3S (354.4) C H N O S calcd .: 48.68; 7.88; 20.28; 13.89; 9.25% found: 48.75 7.77 19.08 13.65 9.26% Example 4 - 6 The in the following table listed Na salts of alkylguanamine sulfonic acids by reacting the sulfonic acids obtained according to Example 1-3 with the calculated Quantity of 10% sodium hydroxide solution and subsequent spray drying of the solutions shown. Example Description Molecular weight E l e m e n t a r a n a l y s e Fp.

berechnet 4 5 6 C H N O S Na Natrium-caprino- 339,4 ber. 42,27 6,53 20,6 14,14 9,44 6,78 % > 300° C guanamin-sulfonat gef. 42,05 6,43 19,73 15,37 9,18 7,24 % (Zers.) Natrium-stearogu- 451,6 ber. 53,19 8,46 15,51 10,63 7,12 5,09 % > 300° C anamin-sulfonat gef. 53,16 8,33 14,72 11,52 6,73 5,51 % (Zers.) Natrium-kokosguan- 367,4 ber. 45,76 7,13 19,05 13,06 8,73 6,26 % >220° C amin-sulfonat gef. 46,21 7,02 18,07 12,53 8,43 6,84 % (Zers.) Beispiel 7 Mit den Alkylguanaminsulfonaten gemäß Beispiel 4 - 6 wurden Versuche zur Bestimmung des Waschvermögens durchgeführt. Mit Lösungen, die jeweils 0?75 g/l des zu testenden Tensides und 2,0 g/l Natriumtriphosphat enthielten, wurden Baumwoll-, Perlon- und Meraklongarne, die mit einer Mischung aus synthetischem Hautfett-Eisenoxid-Kaolin-Ruß künstlich angeschmutzt worden waren, im Launder-Ometer bei den in der folgenden Ubersicht angegebenen Temperaturen und Flottenverhältnissen gewaschen. Zur Bereitung der Waschlauge wurde Wasser von 160 dH verwendet. Die Waschdauer betrug 15 Minuten nach Erreichen der jeweils angegebenen Waschtemperatur. Die gewaschenen Garne wurden 3 x je 30 Sekunden mit destilliertem Wasser gespült und getrocknet. Mit einem Zeiss-Elrepho-Gerät wurden unter Verwendung von Filter 6/46 die prozentuale Remission der behandelten Garne bestimmt, wobei als Standard MgO ( - 100 % Remission ) verwendet wurde.Calculated 4 5 6 C H N O S Na sodium caprino 339.4 calc. 42.27 6.53 20.6 14.14 9.44 6.78%> 300 ° C guanamine sulfonate found. 42.05 6.43 19.73 15.37 9.18 7.24% (decomp.) Sodium stearogu- 451.6 calc. 53.19 8.46 15.51 10.63 7.12 5.09 %> 300 ° C anamine sulfonate found. 53.16 8.33 14.72 11.52 6.73 5.51% (dec.) Sodium coconut guan 367.4 calc. 45.76 7.13 19.05 13.06 8.73 6.26%> 220 ° C amine sulfonate found. 46.21 7.02 18.07 12.53 8.43 6.84% (dec.) Example 7 With the alkylguanamine sulfonates As in Examples 4-6, tests were carried out to determine the washing power. With solutions that each contain 0-75 g / l of the surfactant to be tested and 2.0 g / l sodium triphosphate Contained cotton, Perlon and Meraklon yarns were made with a blend from synthetic sebum iron oxide kaolin soot were artificially soiled, in the Launder-Ometer at the temperatures given in the following overview and Washed liquor ratios. To prepare the washing liquor, water of 160 dH used. The washing time was 15 minutes after the specified values had been reached Washing temperature. The washed yarns were 3 x 30 seconds each with distilled Rinsed with water and dried. With a Zeiss-Elrepho machine were using The percentage remission of the treated yarns is determined by filter 6/46, with as standard MgO (- 100% remission) was used.

Zum Vergleich wurden analoge Versuche mit n-Dodecylbenzolsulfonat (Na-Salz) durchgeführt.For comparison, analogous tests were carried out with n-dodecylbenzenesulfonate (Na salt) carried out.

Substanz nach Baumwolle 90° C Perlon 60° C Meraklon 90° C Beispiel Flottenverhältnis Flottenverhältnis Flottenverhältnis 1 : 12 1 : 30 1 : 12 4 62,4 54,8 30,0 % Remission 5 68,7 65,1 31,3 % Remission 6 66,1 59,9 30,9 % Remission n -Dodecylbenzolsulfonat 67,0 60,0 30,0 Beispiel 8 Die Hautverträglichkeit der gemäß Beispiel 4 - 6 hergestellten Substanzen wurde mit Hilfe des aus "Fette, Seifen, Anstrichmittel" Nr. 65 (1963), Seite 958 ff., bekannten Zeintestes bestimmt. Jeweils 2 g Zein wurden eine Stunde mit Lösungen, die 7,5 g der zu testenden Substanz im Liter enthielten, behandelt.Substance like cotton 90 ° C Perlon 60 ° C Meraklon 90 ° C example Liquor ratio liquor ratio liquor ratio 1: 12 1: 30 1: 12 4 62.4 54.8 30.0% remission 5 68.7 65.1 31.3% remission 6 66.1 59.9 30.9% remission n -Dodecylbenzenesulfonate 67.0 60.0 30.0 Example 8 The skin compatibility the substances prepared according to Example 4 - 6 were determined with the aid of the "Fette, Seifen, Anstrichmittel "No. 65 (1963), page 958 ff., Known Zeintestes determined. In each case 2 g of zein were used for one hour with solutions containing 7.5 g of the substance to be tested contained in the liter.

Zum Vergleich wurden analoge Versuche mit gleichkonzentrierten Lösungen der unten angeführten gängigen Tenside (Na-Salze) durchgeführt. Die Versuchstemperatur war 350 C. In dem Filtrat der Zein-Suspensionen wurde nach der Mikro-Kjeldal-Methode der Stickstoffgehalt bestimmt, der ein direktes Maß für den Angriff des Tensids auf das Protein und mithin ein Maß für die Haut verträglichkeit des Tensids ist. Die erhaltenen Ergebnisse sind in. der folgenden Tabelle zusammengestellt: Substanz nach Z e i n w e r t e Beispiel (mg N pro 100 ml) 4 15 5 26 6 76 n-Dodecylbenzolsul fonat 612 Alkan(C14-C171-sulfonat 409 Laurylsulfat 630 Kokosalkohol (C12-C14) + 2 Äthylenoxid, sulfatiert 328 Die erfindungsgemäßen Substanzen bieten den Vorteil, daß sie gute oberflächenaktive Eigenschaften, die denen de gängigen Tensidtypen entsprechen, mit einer außerordentlich guten Hautverträglichkeit verbinden; sie sind demnach wertvolle Waschaktivsubstanzen.For comparison, analog tests with solutions of the same concentration were carried out of the common surfactants (Na salts) listed below. The test temperature was 350 C. In the filtrate of the zein suspension was made by the micro-Kjeldal method the nitrogen content determines, which is a direct measure of the attack by the surfactant on the protein and therefore a measure of the skin compatibility of the surfactant. The results obtained are compiled in the following table: Substance according to Z e i n w e r t e example (mg N per 100 ml) 4 15 5 26 6 76 n-Dodecylbenzolsul fonat 612 alkane (C14-C171 sulfonate 409 lauryl sulfate 630 coconut alcohol (C12-C14) + 2 ethylene oxide, sulfated 328 The substances according to the invention offer the advantage that they have good surface-active properties that are common to those de Corresponding to surfactant types, combine with extremely good skin tolerance; They are therefore valuable washing active substances.

Die Möglichkeit ihrer herstellung nach den er£indungsgemäen Verfahren war nicht vorherzusehen, da erwartet werden mußte, daß bei der Sulfonierung von Alkylguanaminen mit SO3 ein uneinheitlicher Reaktionsablauf mit zumindest teilweiser Bildung von Sulfaminsäuren gegeben sein würde. Das Verfahren bietet den Vorteil der größeren Wirtschaftlichkeit, da der Einsatz von organischen Lösungsmitteln und der relativ teuren Chlorsulfonsäure vermieden wird.The possibility of their manufacture according to the process according to the invention could not be foreseen, as it was to be expected that in the sulfonation of Alkylguanamines with SO3 an inconsistent reaction process with at least partial Formation of sulfamic acids would be given. The procedure offers the advantage the greater economy, since the use of organic solvents and the relatively expensive chlorosulfonic acid is avoided.

Claims (4)

P a t e n t a n s p r ü c h eP a t e n t a n s p r ü c h e Chemische Verbindungen der Formel in der R einen aliphatischen Rest mit 8 - 22 C-Atomen bedeutet.Chemical compounds of the formula in which R is an aliphatic radical with 8-22 carbon atoms. 2. Chemische Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R ein gesättigter aliphatischer Rest ist.2. Chemical compounds according to claim 1, characterized in that that R is a saturated aliphatic radical. 3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 - 2 in Form ihrer wasserlöslichen Salze als oberflächenaktive Wirkstoffe.3. Use of the compounds according to claims 1-2 in the form of them water-soluble salts as surface-active agents. 4. Verfahren zur Herstellung von chemischen Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkylguanamine der Formel in der Rt ein vorzugsweise gesättigter aliphatischer Rest mit 9 - 23 C-Atomen istg in Form ihrer Lösungen in konzentrierter Schwefelsäure mit der stöchiometrisch erforderlichen Menge Schwefeltrioxid, vorzugsweise in Form von Oleum, umsetzt.4. Process for the preparation of chemical compounds according to Claim 1, characterized in that one alkylguanamines of the formula in which Rt is a preferably saturated aliphatic radical with 9-23 C atoms, in the form of its solutions in concentrated sulfuric acid, it is reacted with the stoichiometrically required amount of sulfur trioxide, preferably in the form of oleum.