DE2016624A1 - Microbicidal agents - Google Patents
Microbicidal agentsInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von. teilweise bekannten halogenieren fluormethylgruppenhaltigen Phenolen als Mikrobizide.The present invention relates to the use of. partially known halogenating fluoromethyl groups Phenols as microbicides.
.Es ist bereits bekannt geworden, daß halogenierte Phenole als Desinfektionsmittel Verwendung finden.It is already known that halogenated phenols are used as Disinfectants are used.
Es wurde gefunden, daß die teilweise bekannten-halogenierten fluormethylgruppenhaltigen Phenole der FormelIt has been found that the partially known-halogenated fluoromethyl group-containing phenols of the formula
(Hal)m (Hal) m
in welcher "in which "
Hai und Hai' für Brom, Chlor und/oder Fluor stehenHai und Hai 'stand for bromine, chlorine and / or fluorine
und
m und η für eine ganze Zahl von 0-4 stehen,and
m and η stand for an integer from 0-4,
wobei m + η > 0,where m + η> 0,
starke mikrobizide Eigenschaften aufweisen.have strong microbicidal properties.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäß zu verwendenden halogenieren fluormethylgruppenhaltigen Phenole eine erheb-*· lieh höhere mikrobizide Wirkung als die aus dem Stand der Technik bekannten halogenieren Kresole, welche die chemischSurprisingly, those to be used according to the invention show halogenate phenols containing fluoromethyl groups a considerable * borrowed higher microbicidal activity than that of the prior Technique known halogenating cresols, which are chemically
Le A 12 911 - 1 - Le A 12 911 - 1 -
" ; -1098 4 3V 181 8"; -1098 4 3V 181 8
nächstliegenden Wirkstoffe gleicher Wirkungsart sind. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.The closest active ingredients are of the same type of action. The substances according to the invention are therefore a valuable asset of technology.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe sind durch die obige Formel I eindeutig charakterisiert.The substances to be used according to the invention are clearly characterized by formula I above.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe seien im einzelnen genannt:As examples of the substances that can be used according to the invention, the following may be mentioned in detail:
3-, 4-, 5- und 6-Chlor(-Brom, -Fluor)-2-trifluormethyl-phenol3-, 4-, 5- and 6-chloro (-bromo, -fluoro) -2-trifluoromethyl-phenol
2-, 4-, 5- und 6-Chlor(-Brom, -Fluor)-3-trifluormethyl (-difluorchlormethyl)-phenol2-, 4-, 5- and 6-chloro (-bromo, -fluoro) -3-trifluoromethyl (-difluorochloromethyl) -phenol
2- und 3-Chlor(-Brom, -Fluor)-4-trifluormethyl(-difluorchlor= methyl)-phenol2- and 3-chloro (-bromine, -fluoro) -4-trifluoromethyl (-difluorochloro = methyl) phenol
3,4-, 3,5-, 3,6-, 4,5-, 4,6- und 5,6-Dichlor(-Dibrom, -Bromchlor)-2-trifluormethyl-phenol3,4-, 3,5-, 3,6-, 4,5-, 4,6- and 5,6-dichloro (-dibromo, -bromochloro) -2-trifluoromethyl-phenol
2,4-, 2,5-, 2,6-, 4,5-, 4,6- und 5,6-Dichlor(-Dibrom, -Bromchlor)-3-trifluormethyl(-difluorchlormethyl)-phenol2,4-, 2,5-, 2,6-, 4,5-, 4,6- and 5,6-dichloro (-dibromo, -bromochloro) -3-trifluoromethyl (-difluorochloromethyl) phenol
2,3-, 2,5-, 2,6-, 3,5- und 3,6-Dichlor(-Dibrom, -Bromchlor)-4-trifluormethyl(-difluorchlormethyl)-phenol 2,3-, 2,5-, 2,6-, 3,5- and 3,6-dichloro (-dibromo, -bromochloro) -4-trifluoromethyl (-difluorochloromethyl) phenol
3,4,5-, 3,4,6-, 3,5,6- und 4,5,6-Trichlor(-Tribrom, -Dibrom= chlor, -Dichlorbrom)-2-trifluormethyl-phenol3,4,5-, 3,4,6-, 3,5,6- and 4,5,6-trichloro (-tribromo, -dibromine = chlorine, -dichlorobromo) -2-trifluoromethyl-phenol
2,4,5-, 2,4,6-, 2,5,6- und 4,5,6-Trichlor(-Tribrom, -Dibrom= chlor, -Dichlorbrom)-3-trifluormethyl(-difluorchlormethyl)-phenol 2,4,5-, 2,4,6-, 2,5,6- and 4,5,6-trichloro (-tribromo, -dibromine = chlorine, -dichlorobromo) -3-trifluoromethyl (-difluorochloromethyl) -phenol
2,3,5-, 2,3,6- und 3,5,6-Trichlor(-Tribrom, -Dibromchlor, -Dichlorbrom)-4-trifluormethyl(-difluorchlormethyl)-phenol2,3,5-, 2,3,6- and 3,5,6-trichloro (-tribrom, -dibromochlor, -Dichlorobromo) -4-trifluoromethyl (-difluorochloromethyl) -phenol
Le A 12 911 - 2 - Le A 12 911 - 2 -
109843/ 181 S109843/181 p
3,4,5,6-Tetrachlor(-Tetrabrom)-2-trifluormethyl-phenol3,4,5,6-tetrachloro (tetrabromo) -2-trifluoromethyl-phenol
2»4,5,6-Tetrachlor(-Tetrabrom)-3-trifluormethyl(-difluorchlor= methyl)-phenol . ' ■ : - 2 »4,5,6-tetrachlor (-tetrabromo) -3-trifluoromethyl (-difluorochloro = methyl) -phenol. '■: -
2,3,5 j6-Tetrachlor(-Tetrabrom)-4-trifluormethyl(-difluorchlor= methyl)-phenol - .2,3,5 j6-Tetrachlor (-tetrabromo) -4-trifluoromethyl (-difluorochlor = methyl) phenol -.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe'sind- teilweise bekannt (vgl, R. G. Jones,. J. Am. Chem. Soc. 69, 2346 - 2350 : (1947), E. J. Lawson und C. M. Suter, ÜS-Patent 2 489.423 (1949), E. T. McBee und E. Eapkin, J. Am. Chem.; Soc. 73, 1325 - 1326 (1951), A. Mooradian, T. J. Slauson und S. J. Marsala, J. Am. Chem. Soc. 73, 3470. - 3472 (1951)),The substances to be used according to the invention are partly known (cf., RG Jones, J. Am. Chem. Soc. 69, 2346-2350 : (1947), EJ Lawson and CM Suter, ÜS Patent 2,489,423 (1949), ET McBee and E. Eapkin, J. Am. Chem .; Soc. 73, 1325-1326 (1951), A. Mooradian, TJ Slauson and SJ Marsala, J. Am. Chem. Soc. 73, 3470.-3472 ( 1951)),
Einzelne der erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe sind neu, können jedoch nach bekannten Halogenierungsverfähren' in einfacher Weise hergestellt werden. Man erhält sie z. B., wenn man : .Some of the substances to be used according to the invention are new, but can be produced in a simple manner by known halogenation processes. You get them z. B. if you :.
a) fluormethylgruppenhaltige Phenole der "Formel .a) phenols containing fluoromethyl groups of the "formula.
■Hal-EöC^-V 0H ΙΓ■ Hal-EöC ^ -V 0H ΙΓ
in welcherin which
Hai die oben angegebene Bedeutung hat,Shark has the meaning given above,
mit Halogenen wie Brom oder/und Chlor umsetzt, b) halogenlerte fluormethylgruppenhaltige Phenole der Formelwith halogens such as bromine and / or chlorine, b) halogenated fluoromethyl-containing phenols of the formula
m Le A 12 911 - 3 -m Le A 12 911 - 3 -
H IIIH III
109843/1816109843/1816
in welcherin which
Hal und m die oben angegebene Bedeutung haben,Hal and m have the meaning given above,
mit Halogenen wie Brom oder/und Chlor umsetzt,Reacts with halogens such as bromine and / or chlorine,
c) fluormethylgruppenhaltige Halogenameisensäurephenylester der Formelc) phenyl haloformate containing fluoromethyl groups the formula
IVIV
in welcher P Hai die oben angegebene Bedeutung hat,in which P Hai has the meaning given above,
mit Halogenen wie Brom oder/und Chlor umsetzt, wobei gleichzeitig unter den Reaktionsbedingungen die Estergruppe verseift wird.reacts with halogens such as bromine and / or chlorine, with the ester group at the same time under the reaction conditions is saponified.
Verbindungen der Formel III sind auch herstellbar aus Verbindungen der Formeln Il und IV. Verbindungen der Formeln II, III und IV sind allgemein zugänglich nach dem Verfahren der DAS 1 257 784.Compounds of the formula III can also be prepared from compounds of the formulas II and IV. Compounds of the formulas II, III and IV are generally accessible by the process of DAS 1 257 784.
Als Verdünnungsmittel kommen alle organischen Lösungsmittel in Betracht, die unter den Reaktionsbedingungen inert sind und * nicht halogeniert werden. Hierzu gehören insbesondere chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Tetrachlorkohlenstoff, Pentachlorpro- pan und Trichlorbenzol, Alkohole wie Äthylalkohol und Carbonsäuren wie Essigsäure. Die Umsetzung kann aber auch vorteilhaft in Wasser oder in Wasser unter Zusatz geringer Mengen Lösungsvermittler wie Essigsäure oder üioxan durchgeführt werden. Die Reaktion kann weiterhin ohne Lösungsmittel durchgeführt werden.Suitable diluents are all organic solvents which are which are inert under the reaction conditions and * non-halogenated come. These include in particular chlorinated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, Pentachlorpro- pan and trichlorobenzene, alcohols such as ethyl alcohol and carboxylic acids such as acetic acid. The reaction can, however, also be carried out advantageously in water or in water with the addition of small amounts of solubilizers such as acetic acid or dioxane. The reaction can still be carried out without a solvent.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 2000C. The reaction temperatures can be varied over a wide range. In general, one works between 0 and 200 0 C.
Le A 12 911 - 4 - Le A 12 911 - 4 -
1 0 9 8 4 3 / 1 Β 1 51 0 9 8 4 3/1 Β 1 5
Die Reaktionsprodukte isoliert man in üblicher Weise durch Destillation oder Kristallisation.The reaction products are isolated by in the customary manner Distillation or crystallization.
Die Herstellung einiger der erfindungsgemäß.zu verwendenden halogenierten fluormethylgruppenhaltigen Phenole sei anhand der folgenden Repräsentationsbeispiele erläutert.:The production of some of the inventive.zu used Halogenated phenols containing fluoromethyl groups are explained using the following representative examples:
F,G BrF, G Br
BrBr
162 g (1 Mol) 3-(Trifluormethyl)-phenol werden mit 2000 ml Wasser gemischt. Dazu läßt .man bei 0 - 200G langsam entsprechend dem Verbrauch eine Lösung von 480 g (3 Mol) Brom in 200 ml Eisessig eintropfen. Nach 2-3 Stunden wird die ölige Ausscheidung in Chloroform aufgenommen, getrocknet und eingeengt. Es hinterbleibt das 2,4,6-Tribrom-3-(tri= fluormethyl)-phenol als gelbliches öl· /162 g (1 mol) of 3- (trifluoromethyl) phenol are mixed with 2000 ml of water. For this purpose, can .man at 0-20 0 G slowly in accordance with the consumption of a solution of 480 g (3 mol) of bromine dropwise in 200 ml of glacial acetic acid. After 2-3 hours the oily precipitate is taken up in chloroform, dried and concentrated. The 2,4,6-tribromo-3- (tri = fluoromethyl) -phenol remains as a yellowish oil /
Kp: 113 - 114°C/0,06 naa Fp: 43 - 440C (farblose Kristalle) Ausbeute: 337 g e 34,5 % der TheorieBp 113 - 114 ° C / 0.06 NAA mp: 43 - 44 0 C (colorless crystals) Yield: 337 ge 34.5% of theory
Br'Br '
Analog Beispiel 1 erhält man aus 3-(Difluorchlormethyl)-phenol Le A 12'91.1 - - 5 -Analogously to Example 1, from 3- (difluorochloromethyl) phenol Le A 12'91.1 - - 5 -
10 9843/181510 9843/1815
und Brom das 2,4,6-Tribrom-3-(difluorchlormethyl)-phenol.and bromine 2,4,6-tribromo-3- (difluorochloromethyl) phenol.
Kp: 119 - 120°C/0,1 mmBp: 119-120 ° C / 0.1 mm
n2°: 1,6250n 2 °: 1.6250
Ausbeute: 76,5 $ der TheorieYield: $ 76.5 of theory
P3CP 3 C
Analog Beispiel 1 erhält man aus x-Chlor-3-(trifluormethyl) phenol und Brom das x-Chlor-y,y-dibrom~3-(trifluormethyl)-phenol. Analogously to Example 1, x-chloro-y, y-dibromo-3- (trifluoromethyl) phenol is obtained from x-chloro-3- (trifluoromethyl) phenol and bromine.
Pp: 37 - 390GPp: 37-39 0 G
Ausbeute: 66,5 i° der TheorieYield: 66.5 ° i theory
Analog Beispiel 1 erhält man aus x,x-Dichlor-3-(trifluor= methyl)-phenol und Brom das x,x-Dichlor-y-brom-3-(trifluor= me thyl)-phenol.Analogously to Example 1, x, x-dichloro-3- (trifluoro = methyl) -phenol and bromine the x, x-dichloro-y-bromo-3- (trifluoro = methyl) -phenol.
Pp: 32 - 340CPp: 32 - 34 0 C
Ausbeute: 64,5 $ der TheorieYield: $ 64.5 of theory
> Le A 12 911 - 6 -> Le A 12 911 - 6 -
109843/1815109843/1815
\Y_oh ■ ■■. . ■■- . , '\ Y_oh ■ ■■. . ■■ -. , '
BrBr
a) Analog Beispiel 1 erhält man aus 4-(Trifluormethyl)-phenol und Brom das 2,6-Dibrom-4-trifl-uormethyl-phenol. ,-..-"■a) As in Example 1, 2,6-dibromo-4-trifluoromethylphenol is obtained from 4- (trifluoromethyl) phenol and bromine. , -..- "■
Fp: 51 - 530C .Mp 51-53 0 C.
Ausbeute: 86 fo der Theorie ;Yield: 86 % of theory;
b) Analog Beispiel 1 erhält man aus Fluorameisensäure-4-tri= fluormethyl-phenylester und Brom das unter 5 a) genannte Phenol. -·. ■ ■ /b) Analogously to Example 1, 4-tri = fluoroformic acid is obtained fluoromethyl phenyl ester and bromine that mentioned under 5 a) Phenol. - ·. ■ ■ /
Fp: 50 - 520C ' . ; Mp 50-52 0 C '. ;
Mischschmelzpunkt: 50 - 510CMixed melting point: 50 - 51 0 C
Ausbeute: 65 $ derTheorie . ". .Yield: $ 65 of theory. "..
324 g (2 Mol) 4-(Trifluormethyl)-phenol werden in 1000 ml Tetrachlorkohlenstoff gelöst. Bei äußerer Kühlung mit Eis ■werden unter starkem Rühren 156 g Chlor eingeleitet. Man läßt noch eine Stunde nachrühren, engt die Losung bei 30 - 4O0C ein und destilliert das verbleibende 2-Chlor-4-(trifli2ör= methyl)-phenol.324 g (2 mol) 4- (trifluoromethyl) phenol are dissolved in 1000 ml carbon tetrachloride. With external cooling with ice, 156 g of chlorine are passed in with vigorous stirring. The mixture is allowed to stir for a further hour, the solution is concentrated at 30-4O 0 C and the remaining 2-chloro-4- (trifluorine = methyl) -phenol is distilled.
Kp; 64 - 66°C/13 mm n2^: 1,4747 Ausbeute: 369 g =-94 S^ d.Th.Kp; 64 - 66 ° C / 13 mm n 2 ^: 1.4747 Yield: 369 g = -94 S ^ of theory
Le A 12 911 , -7 - \ ·'.'_. Le A 12 911, -7 - \ · '.'_.
109:843/iai5109 : 843 / iai5
Analog Beispiel 6 erhält man aus 3-(Trifluormethyl)-phenol und Chlor das x-Chlor-3-(trifluormethyl)-phenol.Example 6 is obtained from 3- (trifluoromethyl) phenol and chlorine the x-chloro-3- (trifluoromethyl) -phenol.
Kp: 67 - 68°C/13 mmBp: 67 - 68 ° C / 13 mm
n2°: 1,4778n 2 °: 1.4778
Ausbeute: 88 aß> der TheorieYield: 88 a ß> of theory
ρ,σρ, σ
162 g (1 Mol) 4-(Trifluormethyl)-phenol werden mit 2000 ml Wasser unter Zusatz von 30 ml Eisessig gemischt. Bei 200C werden 142 g (2 Mol) Chlor langsam eingeleitet. Die ölige Ausscheidung wird in Chloroform aufgenommen, getrocknet und eingeengt. Es hinterbleibt das 2,6-Dichlor-4-(trifluormethyl)· phenol als öl.162 g (1 mol) of 4- (trifluoromethyl) phenol are mixed with 2000 ml of water with the addition of 30 ml of glacial acetic acid. 142 g (2 mol) of chlorine are slowly passed in at 20 ° C. The oily precipitate is taken up in chloroform, dried and concentrated. The 2,6-dichloro-4- (trifluoromethyl) phenol remains as an oil.
Kp: 88 - 900C/12 mmKp: 88-90 0 C / 12 mm
n2°: 1,4956n 2 °: 1.4956
Ausbeute: 190 g = 82,2 $> der TheorieYield: 190 g = $ 82.2> of theory
Le A 12 911 - 8 - Le A 12 911 - 8 -
109843/1815109843/1815
Cl V-OHCl V-OH
Cl GlCl Gl
Analog Beispiel 8 erhält man aus 4-(Trifluormethyl)-phenol und 3 Mol Chlor das 2,3,6-Trichlor-4-(trifluormethyl)-phenol.Analogously to Example 8, 4- (trifluoromethyl) phenol is obtained and 3 moles of chlorine is 2,3,6-trichloro-4- (trifluoromethyl) phenol.
Kp: 97 - 99°C/15 mmBp: 97-99 ° C / 15 mm
n 2°: 1,4968 n 2 °: 1.4968
Ausbeute: 75,4 '$■ der TheorieYield: 75.4% of theory
Analog Beispiel 8 erhält man aus 3-(Trifluormethyl)»phenol und 4 Mol Chlor das 2,3,4,6-Tetrachlor-3-(trifluormethyl)-phenol. Analogously to Example 8, 3- (trifluoromethyl) »phenol is obtained and 4 moles of chlorine 2,3,4,6-tetrachloro-3- (trifluoromethyl) -phenol.
--■.■■ν; -.. ■■- ■. ■■ ν; - .. ■■
Kp: 123 - 124OC/14 mmBp: 123 - 124 O C / 14 mm
n2£: 1,5257n £ 2 : 1.5257
Ausbeute: 73$4 ^ der Theorie Yield: $ 73 4 ^ of theory
OHOH
Cl2 Cl 2
Le A 12 911 - 9 -Le A 12 911 - 9 -
109843/1815109843/1815
a) 162 g (1 Mol) 3-(Trifluormethyl)-phenol werden direkt chloriert. Die Reaktion ist exotherm bis 10O0C. Bei 10O0C wird noch einige Zeit nachchloriert. Bas entstandene x,x-Dichlor-3-(trifluormethyl)'-phenol wird destilliert.a) 162 g (1 mol) of 3- (trifluoromethyl) phenol are chlorinated directly. The reaction is exothermic to 10O 0 C. At 10O 0 C is some time after-chlorinated. The x, x-dichloro-3- (trifluoromethyl) 'phenol formed is distilled.
Kp: 95°C/12 mmBp: 95 ° C / 12 mm
n2°: 1,5090 Ausbeute: 180 g = 78 $ der Theorien 2 °: 1.5090 Yield: 180 g = 78% of theory
b) Chloriert man das im Beispiel 7 beschriebene x-Chlor-3-trifluormethyl)-phenol bei 1000C, so erhält man das unter 11a) genannte Phenol.b) Chlorinated to the method described in Example 7 x-chloro-3-trifluoromethyl) phenol at 100 0 C, one obtains said under 11a) phenol.
Ausbeute: 75,5 ^ der Theorie Beispiel 12 Yield: 75.5% of theory in example 12
ClF2CClF 2 C
// \V-0H// \ V-0H
Ci2 Ci 2
Analog Beispiel 11 a) erhält man au3 3-(Mfluorchlormethyl)-phenol und Chlor bei 1000C das XjX-Dichlor^-Cdifluorchlor= methyl)-phenol.Analogously to Example 11 a) one obtains AU3 3- (Mfluorchlormethyl) phenol and chlorine at 100 0 C the XjX-dichloro ^ -Cdifluorchlor = methyl) -phenol.
Kp: 12O°C/12 mmBp: 120 ° C / 12 mm
n2°: 1,5468 Ausbeute: 47,8 $> der Theorien 2 °: 1.5468 Yield: $ 47.8> of theory
Le A 12 9Π - 10 - Le A 12 9Π - 10 -
109843/1815109843/1815
M : ■■■■■■■■.'■■. ■-■ ;M: ■■■■■■■■. '■■. ■ - ■;
Die gute mikrobizide Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren halogenierten trifluormethylgruppenhaltigen Phenole ist aus der Tabelle 1 zu ersehen. 'The good microbicidal action of those which can be used according to the invention halogenated phenols containing trifluoromethyl groups is off can be seen in table 1. '
In dieser Tabelle wurden für einige Bakterien, Schimmelpilze und Hefen die reziproken Keimhemmungswerte eingetragen. Es wird damit zum Ausdruck gebracht, bei welchen Verdünnungen der betreffenden Verbindung das Wachstum der ausgewählten Mikroorganismen völlig gehemmt wird, wenn diese Verbindungen einem für Organismen optimalen Nährboden zugesetzt werden. Die für diesen Hemmungstest eingesetzten Mikroorganismen gehören verschiedenen allgemein sehr verbreitet vorkommenden Gruppen an." Es wurde dabei mit solchen Gruppen gearbeitet, die gegenüber herkömmlichen chemischen Konservierungs- und Desinfektionsmitteln als besonders resistent bekannt sind.In this table, some bacteria, molds and yeast entered the reciprocal germ inhibition values. It is thus expressed at which dilutions of the compound in question the growth of the selected Microorganisms are completely inhibited when these compounds be added to a nutrient medium that is optimal for organisms. The microorganisms used for this inhibition test include various groups that are generally very widespread. "It was worked with such groups, which are known to be particularly resistant to conventional chemical preservatives and disinfectants.
So sind Aspergillus niger, Penicillium camerunense und Paecilomyces varioti Vertreter äußerst resistenter Schimmelpilze. So are Aspergillus niger, Penicillium camerunense and Paecilomyces varioti representative of extremely resistant molds.
Trichophyton mentagrophytes ist ein sehr verbreiteter Hautpilz. Trichophyton mentagrophytes is a very common skin fungus.
Candida und Saccharomyces gehören zu den Hefen, die vielfach als pathogene Formen auftreten.Candida and Saccharomyces are among the yeasts that multiply occur as pathogenic forms.
Escherichia coli, Bacterium proteus und Staphylococcus aureus gehören zu gramnegativen bzw. grampositiven Keimen, zum Teil sind sie pathogemEscherichia coli, Bacterium proteus and Staphylococcus aureus belong to gram-negative or gram-positive germs, some of them are pathogenic
Die oben genannten ausgewählten Mikroorganismen zeigen bei Zusatz der betreffenden Wirksubstanzen Keimhemmungswerte, wie sie erfahrungsgemäß auch bei vielen anderen Organismen dieser drei Gruppen zu erwarten sind.The above-mentioned selected microorganisms show germ inhibition values when the relevant active substances are added, such as Experience has shown that they can also be expected in many other organisms of these three groups.
Le A 12 911 - 11 - Le A 12 911 - 11 -
109843/IRIS109843 / IRIS
2020th
Durch ihre hervorragende antimikrobielle Wirkung, die sich auf eine breite Skala von Mikroorganismen erstreckt, sind die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen für viele Zwecke der Konservierung und antimikrobiellen Ausrüstung bestens geeignet. Due to their excellent antimicrobial effect, which extends to a wide range of microorganisms, the Compounds to be used according to the invention are ideally suited for many purposes of preservation and antimicrobial finishing.
Es wurde ferner eine gute algicide Wirksamkeit gegen Grün-, Blau- und Kieselalgen festgestellt.A good algicidal activity against green, blue and diatoms was also found.
Le A 12 911 - 12 - Le A 12 911 - 12 -
109843/1815109843/1815
Präparatpreparation
Reziprok., e Keimhemmungs"werteReciprocal, e germ inhibition values
Aspergil- Penicil- Paecilo- Tricho- Candida Saociia- Bacterium Escheri- Staphylus niger lium ca- myces phyton alMcans roinyces proteus ciiia coli lococcusAspergil- Penicil- Paecilo- Tricho- Candida Saociia- Bacterium Escheri- Staphylus niger lium cam- myces phyton alMcans roinyces proteus ciiia coli lococcus
merunense varioti menta- aureus
' grophytes , merunense varioti menta- aureus
' grophytes ,
OH 15.000 20.000 24.000 20.000 15.000 20.000 20.000 8.000OH 15,000 20,000 24,000 20,000 15,000 20,000 20,000 8,000
Cl,Cl,
2)2)
20,00020,000
tQ Br , ■ ■ . , " ; . ■ ■ t Q Br, ■ ■. , "; . ■ ■
Br^/ \VOH 7.000 24.000 io.000 50.000 20.000 20.000 4.000 . 4.000Br ^ / \ VOH 7,000 24,000 io,000 50,000 20,000 20,000 4,000. 4,000
Le A 12 911Le A12 911
- 13 -- 13 -
50.00050,000
4ο Λ UoI*4ο Λ UoI *
etet
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung näher: Beispiel A The following examples explain the invention in more detail: Example A
Zur Verhinderung von Schimmelbefall von feucht gelagertem Holzschliff werden 0,01- bis 0,025 #ige Lösungen der Verbindung 2 von Tabelle 1 in Äthylglykol gelöst auf das Material gebracht.To prevent mold growth on ground wood that has been stored moist, 0.01 to 0.025 # strength solutions of compound 2 from Table 1, dissolved in ethyl glycol, are applied to the material.
Bei dieser Aufgabe, bezogen auf atro Stoff, tritt keine Schimmelbildung auf.With this task, based on absolutely dry material, no mold formation occurs.
Für die desinfizierende Teppichwäsche mit gleichzeitiger antimikrobieller Ausrüstung der Teppichfaser verwendet man ein desinfiziere-ndes Waschmittel der folgenden Zusammenset zung:For the disinfecting carpet washing with simultaneous antimicrobial treatment of the carpet fibers, a disinfecting detergent with the following composition is used:
7 Teile Nonylphenolpolyglykoläther 2 Teile Verbindung 1 (siehe Tabelle 1) 1 Teil Benzyldodecyldimethylammoniumchlorid7 parts of nonylphenol polyglycol ether 2 parts of compound 1 (see Table 1) 1 part of benzyldodecyldimethylammonium chloride
Die Teppiche werden auf der Teppichwaschmaschine wie üblich eine Minute mit einer 0,3 pigen Lösung dieses desinfizierenden Waschmittels gebürstet und gewaschen, eine Minute nachgespült und alsdann im Warmluftstrom bei 600C getrocknet.The carpet is brushed as usual minute with a 0.3 pigen solution of this disinfectant detergent on the carpet washing machine and washed, rinsed and then dried one minute in a hot air stream at 60 0 C.
Die Teppiche werden durch diesen Prozeß nicht nur gereinigt und desinfiziert, sondern gleichzeitig antimikrobiell ausgerüstet. This process not only cleans and disinfects the carpets, but also gives them an antimicrobial finish.
Proben der auf die vorbeschriebene Art behandelten Teppiche wurden auf beimpfte Nährböden ausgelegt. Gute Hemmzonen zeigten die antimikrobielle Wirksamkeit, ebenfalls durchgeführte Keimzahlbestimmungen eine starke Keimreduzierung.Samples of the carpets treated in the manner described above were placed on inoculated nutrient media. Good inhibition zones showed the antimicrobial effectiveness, also carried out germ count determinations a strong germ reduction.
Le A 12 911 - 14 - Le A 12 911 - 14 -
109843/1815109843/1815
ifif
Teppichproben, H e m m ζ ο n~ e η in mmCarpet samples, H e m m ζ ο n ~ e η in mm
gewaschen mit Staphylococcus Trichophytonwashed with Staphylococcus Trichophyton
aureus mentagrophytesaureus mentagrophytes
1. obiger Mischung1. above mixture
ohne Verbindung 1 0 0without connection 1 0 0
2. obiger Mischung
mit Verbindung 12. above mixture
with connection 1
Zement-M6rtel wurde mit 0,01 <fo der Verbindung 2 von Tabelle versetzt und mit Schimmelpilzen, die auf Mörtel sehr verbreitet sind, teimpft. Cement mortar was mixed with 0.01 <fo of compound 2 from Table and inoculated with molds, which are very common on mortar.
Die Pilze wuchsen im Gegensatz zur Kontrolle nicht.In contrast to the control, the mushrooms did not grow.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen erweisen sich auch im Pflanzenschutz als Insektizid und herbizid wirksam. Ebenso zeigen sie eine Wirkung gegen Erreger von Pflanzenkrankheiten, z. B. Piricularia oryzae und Cercospora musae. Eine starke fungitoxische Wirksamkeit wird speziell bei der Anwendung als Saatbeizmittel erreicht, auch als Bodenfungizid erweisen sich oben genannte Verbindungen als sehr gut.The compounds to be used according to the invention prove to be also effective as an insecticide and herbicide in crop protection. They also show an effect against pathogens causing plant diseases, e.g. B. Piricularia oryzae and Cercospora musae. One strong fungitoxic effectiveness is achieved especially when used as a seed dressing, also as a soil fungicide The above connections prove to be very good.
Le A 12 911 -15- Le A 12 911 -15-
109843/1815109843/1815
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|---|---|---|---|---|
| WO2002014250A1 (en) * | 2000-08-11 | 2002-02-21 | Basf Aktiengesellschaft | Derivatives of 4-(trifluoromethyl)-phenol and 4-(trifluoromethylphenyl)-2-(tetrahydropyranyl) ether and method for producing the same |
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