DE2008617A1 - Stabilisiertes Trichloroäthylen - Google Patents
Stabilisiertes TrichloroäthylenInfo
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Description
Mappe 22202 - Dr.K/et
Case MD.21788
Case MD.21788
IHPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LTD. London, Grossbritannien'
"Stabilisiertes Trichloroäthylen" Priorität : 24. 3. 1969 - Groesbritannien
Die Erfindung bezieht sich auf stabilisiertes Trlchloroäthylen.
Sie bezieht sich insbesondere auf ein Verfahren zur Inhibierung der oxydatlven Zersetzung von Trichlorethylen.
Es 1st bekannt, daß Trichloroäthylen zur Zersetzung durch atmosphärische Oxydation neigt, wobei mehr und mehr saure Produkte
gebildet warden, und zwar insbesondere unter dem Einfluß ▼on Wfirme und Licht.
Es 1st auch bekannt, daß in Gegenwart von reaktionsfähigen
Metallen, Insbesondere Aluminium, das Lösungsmittel eine Selbstkondensationsreaktion
erleiden kann, was zu einer raschen Verfärbung und schließlich zur Bildung eines teerigen Materials
und beträchtlicher Mengen saurer Produkte führt. Wenn das
Lösungsmittel sur Behandlung von Textllstoffen und TextHfa·em
Verwendet wird, wie s.B. beim Reinigen und Entschlichten während
der Herstellung von Textilien und bein Trockenreinigen von fertigen
Textillen, dann 1st die durch Metalle katalysierte Zersetiung
gewöhnlich kein Problem, aber es 1st trotzdem ein lange andauernder 8chut* gegenüber oxydatlvem Abbau des Lösungsmittel· wesentlich.
Insbesondere deshalb, da das Lösungsmittel bei diesen
Proseseen wiederholt für eine Wiederverwendung aufgearbeitet
werden muß.
ψ Bs 1st bekannt, den oxydatlven Abbau von Trichloroäthylen dadurch
su unterdrücken, dafi man dem Lösungsmittel einen Inhibitor
susetet, Insbesondere eine phenolische Verbindung, wie
s.B· Phenol selbst, o-Cresoi,Thymol, p-tert-Butylphenol, p-tert-Amylphenol
oder Isoeugenol. Wenn das stabilisierte Lösungsmittel für die Behandlung von Textllmaterlallen verwendet wird, dann
1st es erwünscht, die Konzentration der phenolischen Zusätze
so niedrig wie möglich zu halten, da ansonsten den Textilmaterlallen durch aus dem Lösungsmittel adsorbierte Phenole ein
schwacher geruch erteilt werden kann. Es wurde nunmehr gefunden, daß ein synerglatiecher Antioxydationseffekt dadurch erhalten
werden kann, daß man Trichloroäthylen Je eine phenolische Ver·
, bindung aus zwei bestimmten Klassen von phenolischen Verbindungen
zusetzt. Wenn man auf diese Welse arbeitet, dann kann ein äquivalenter Antioxydationseffekt mit einer kleineren Oesarntkonsentratlon
an phenolischen Verbindungen erhalten werden, als wenn man nur eine phenolische Verbindung verwendet, oder alternativ
kann ein hOherer Beständigkeitsgrad gegen Oxydation mit
der gleichen Gesamtkonzentration phenolisoher Verbindungen erzielt
werden.
So wird also gemäß der Erfindung eine stabilisierte Trlehloroäthylensusammensetsung
vorgeschlagen, welche Trichloroäthylen und al» synergistisch zusammenarbeitenden Oxydationsinhibitoren
ein substituiertes Phenol, welches mindestens einen Substltuenten
in einer o-Stellung in bezug auf eine Hydroxygruppe trägt,
0098A1/1908 . bad OHtQtHAL
■teil-:.
und PhencL selbst oder ein substituiertes Phenol, welches In
den ortho-Stellungen in becug auf eine Hydroxygruppe keinen
Substltueiten tragt, enthfllt, wobei die Menge einer jeden der
Phenole im Bereich τοπ 0,002 bis 1,0 Gew.-JS, bezogen auf das
Trlchloroäthylen, betrßgt.
Zn einer J«den Klasse von substituierten Phenolen, wie sie In
vorhergehenden Abschnitt definiert wurden, können die Substitutlonsatone
oder -gruppen die folgenden Bedeutungen besltsen: Chloro, Nitro, Alkoxy, Hydroxy, Amino, Alkylaaino, Keto,
Alkanoyl, Alkyl, Alkenyl, Aryl und substituiertes Alkyl, Alkenyl
und Aryl, wobei die Substltuenten wiederum Chloro, Nitro, Alkoxy,
Hydroxy, Amino, Alkylanlno, Keto und Al'kanoyl sein können. Damit die Inhibitoren leicht nit dem Trichlorethylen während
der Destillation des Lösungsmittels verdampfen, wird es bevorzugt,
ca* die Substltuenten klein sind. Ea wird auch bevor tugt, öaJ die Inhibitoren eine niedrige Löslichkeit in
Wasser ber.ltten, so daß sie weitgehend in der Lösungsiaittelphase
vertleiben, wenn das Lösungsmittel durch Dampfdestillation
nach der Verwendung zurückgewonnen wird. Es wird sehr bevorzugt, daß die verwendeten Phenole nicht mehr
als einen Substituenten im Benzolring zusätzlich zu der üblichen
Hydroxygruppe enthalten, da solche Phenole leichter gemeinsam mit dem Lösungsmittel während der Dampfdestillation zurückgewonnen
werden können. In geeigneter Welse sind die Substituenten verzweigtkettige oder geradkettige Alkyl- und/oder AIkoxyradlkale,
die Jeweils nicht mehr als 5 Kohlenstoffatone enthalten;
dies 1st jedoch nicht wesentlich.
Im allgemeinen wird es bevorzugt, annähernd gleiche Gewichtstelle
einer jeden phenolischen Verbindung aus den beiden Klassen zu verwenden. Mengen von phcnolischen Verbindungen aus Jeweils
einer Klasse im Bereich von 0,01 bis 0,1 Gew.-ff, bezogen auf das
Trichlorethylen, sind äußerst geeignete
009841/190&
V: = BAD ÖtffeiNAL
Gewünscht enfalle können gemfifi der Erfindung auoh andere Materl··.
allen, vtn denen bekannt 1st» daft sie eine Antioxydationswirkung
auf Trlchloroäthylen ausüben, In das stabilisierte
LCsungsmlttel eingearbeitet werden, wie e.B. ein oder
mehrer« Alkylbutene, Alkylbutadlene, Amine, Pyrrole, substituierte Pyrrole, Hydrazine, Hydraeone und Oxime. Geeignete Mengen
dieser Materialien sind beispielsweise 0,0005 bis 2 Gew.-Jf.
Ein Slureaooeptor, wie c.B. ein Epoxld, Insbesondere Butenoxide
und/oder Eplohlorhydrln, kennen ebenfalls In das stabilisierte lösungsmittel einverleibt werden. Oeelgnete Mengen Epoxyd
sind beispielsweise 0,1 bis 1 Gew.-X. Venn es erwünscht lstt
* dem Lösungsmittel einen besonderen Schute gegen Zersetsung In
Gegenwart von reaktiven Metallen wie Aluminium tu erteilen, dann kann man weiterhin ein oder mehrere der bekannten Inhibitoren
gegen diese Art von Zersettung einverleiben, wie s.B·
ein oder mehrere AJUcphole. Ketone, Carbonsäureester, Nitroalkane,
Alkyl- under von Salpetersäure, Alkyl- und
Aralkylather und cyclische Xther, die mehr als 2 Kohlenstoffatome
Im Ring enthalten. Geeignete Mengen eines Jeden dieser Materlallen betragen beispielsweise 0,1 bis 2 Oew.-X.
Die Erfindung wird durch die folgenden Vergleichebeieplele
näher erläutert, In denen die Wirkung der Einarbeitung eines
k einzigen Phenols in Trlchloroäthylen mit der Wirkung der Einarbeitung
von 2 Phenolen gemäß der Erfindung bei gleicher gesamter Phenolkoneentratlon Im Hinblick auf den Sohutc vor Oxydation
des Lösungsmittels In Gegenwart von Wärm· und Lieht verglichen
wird· Die Versuche wurden auoh In Oegenwart von Elsen·
pulver ausgeführt, da Lösungsmittel, welches nur für dl· Behandlung
von Textllmaterlallen und anderen Anwendungen verwendet
wird, wo ein Kontakt mit Aluminium und sehr reaktiven
Alumlnlumleglerungen kein Problem 1st, troted·« unter Umständen
alt Elsen In den Bauteilen der Behandlungeanlage In Berührung
kommen kann. Alle Pro»entangaben sind In Gewicht ausgedrflokt
und auf : das Gewicht des Trlchloräthylens besogen.
O O 98 A 1 / 19
BeiBpiele
18O al Trichloroäthylen mit oder ohne Zugaben von Phenolen, wie
in der folgenden Tabelle gezeigt, und ohne weitere Stabilisatoren wurden geneinsam mit 1,5 g Elsenpulver in einen 500 ml
fassenden konischen Kolben eingebracht. Der Kolben wurde auf eine elektrische Heisplatte gestellt, wobei seine vertikale
Achse 114,S *m vom Zentrum einer 80 Watt-Mazda-Quecksllberlampe
entfernt war, die vertikal mit ihrem unteren Ende 5Oa8 mm oberhalb
der Höhe der Oberseite der Heisplatte aufgehfingt war. Ein
Soxhlet-Extraktor, auf dem sich ein DoppelflächenkOhler befand
und der so abgewandelt war, daß er als Wasserabscheider diente und eine kontinuierliche Rückführung von zurückfließendem
Lösungsmittel sum Xolben ergab, wurde mit dem Haupthals
des Kolbens verbunden, und 20 ml der gleichen Trichloräthylenprobe
wie im Kolben wurden in den Soxhlet-Extraktor eingebracht
und mit 40 ml destilliertem Wasser bedeckt, wobei darauf geachtet wurde, daß kein Wasser den Kolben oder den BÜckfOhrungsarm
erreichen konnte. Ein Tauchrohr zum Einleiten von Sauerstoff in die Flüssigkeit im Kolben wurde an einem Seitenhals
befestigt.
Ein Sauerstoffstrom (zwei Blasen/sec) wurde durch das Lösungsmittel
hindurchgeschickt, und der Erhitzer wurde angeschaltet. Nachdem das Lösungsmittel mit einer stetigen Geschwindigkeit
zurückfloß, wurde die Lampe angeschaltet und der Test wurde 18 Stunden fortgesetzt. Die Lampe und der Erhitzer wurden dann
abgeschaltet, der Kolben wurde abkühlen gelassen und der Sauerstoff
strom wurde gestoppt. Die Resultate der Versuche wurden durch Messen der gesamten Chloridionenmenge, die sich durch
Zersetzung des Lösungsmittel gebildet hatte, bestimmt. Dies erfolgte dadurch, daß der Kühler mit destilliertem Wasser ausgewaschen
wurde, die Waschflüssigkeiten zur vom Inhalt des Soxhlet-Extraktora abgetrennten wässrigen Schicht zugesetzt und
die gesamte wässrige Phase auf Chlorionen titriert wurde, die LCsungsalttelschlcht vom Soxhlet-Extraktor mit dem Lösungsmittel
In Kolben vereinigt wurde und der gesamte Chloridionengehalt In
009841/1908
der LBsungaalttelphase durch Titration von 50 al der Lösungs-■Ittelphase
bestiasrt wurde, wobei heftig mit 200 nl destillierte«
Vaster gerflhrt wurde· Die Resultate der beiden Titrationen
wurden kombiniert, wobei die In destillierte* Vasser su findenden
Chloridionen subtrahiert wurden. Die Resultate, die In der
folgenden Tabelle gezeigt sind, demonstrieren den Synergist1-sohen
Effekt der Verwendung von cwel Klassen phenollteher Verbindungen
als Inhibitoren gemfiA der Erfindung·
konzentration Chloridionen Oew.-* WiC
nichts - 625
o-Cresol 0,02 12,1
p-Cresol 0,02 9,6
2,4-Dlmethyl-6-tert-butylphenol 0,02 24,9
p-Methoxyphenol 0,02 14,9
p-tert-Aaylpftenol 0,02 23,3
o-Cresol ♦ p-Cresol 0,01 ♦ 0,01 7,0
o-Cresol ♦ p-Nehtoxyphenol 0,01 ♦ 0,01 3,9
o-Cresol + p-tert-Avylphenol 0,01 ♦ 0,01 4,1
2,4-Dlnethyl-6-tert-butyl-
phenyl ♦ p-Cresol 0,01 ♦ 0,01 5.7
2,*-Dl*ethyl-6-tert-butyl- 0 Ol ♦ 0 Ol 6 0
phenol ♦ p-Methoxyphenol °»01 °*01 D»°
2,*-Dls»thyl-6-tert-butyl- Q Q1 Q Q1 . .
phenol * p-tert-Aeylphenol °·01 * °·01 7·7
009841/1908
Claims (8)
- PATENTANSPRÜCHEStabilisierte TrIctuorogthylenzusarameneetsung, dadurch gekennzeichnet, daß sie Trichloroethylen und als Synergistlach susaaaenwlrkende Oxydationeinhibitoren ein substituiertes Phenol, welches mindestens einen Substltuenten in einer ortho-3teilung in betug auf eine Hydroxygruppe trägt, und Phenol selbst oder ein substituiertes Phenol, welches keinen Substi« tuenten in den ortho-Stellungen in bezug auf eine Hydroxygruppe trägt, enthält, wobei die Menge eines jeden der Phenole Ib Bertich von 0,002 bis 1,0 Gew.-?, besagen auf das Trichloroathylen,liegt.
- 2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge eines Jeden der Phenole im Bereich von 0,01 bis 0,1 Gew.-X, bezogen auf das Trichlorethylenj, liegt.
- 3* Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Mengen eines jeden der Phenole im wesentlichen gleich sind.
- 4. Zusammensetzung naoh einem der vorhergehender. Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Substltuenten der substituierten Phenole Alkyl- und/oder Alkoxyradikale mit nicht mehr als 5 Kohlenstoffatomen jeweils sind.
- 5» Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die substituierten Phenole jeweils nur einen Substituenten im Benzolring zusätzlich zu der anwesenden Hydroxygruppe enthalten.
- 6. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie als zusätzliches Antioxydationsmittel 0,0005 bis 2 Oew.-JC eines oder mehrerer Alkylbutene,009841/1908BAD ORlGlNMAlkylbutadlene, Amine, Pyrrole, substituierter Pyrrole, Hydrazine, Hydrasone und Oxime enthfilt·
- 7· Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, da* sie als Sflureakieptor 0,1 bis 1 Oev.-Ji Butenoxyde und/oder Eplohlorhydrln enthfilt·
- 8. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden AnsprOohe, dadurch gekennzeichnet, da£ sie als Inhibitor für metalllnduslerte Zersetzung 0,1 bis 2 Gew.-I eines oder mehrerer Alkohol·, Ketone,-Carbonsäureester, Nitroalkane, Alkyl- und llfcsayia» von Salpetersäure, Alkylfither, Aralkylfither und cyclische Xther mit nicht mehr als zvel Kohlenstoffatomen Im Ring enthält.ww/wwenISUiNG. H. Pi r«, Dtn.-MO.H.aOM MrL-INO-ISTACOtI0098^1/1909
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