DE2005325A1 - Use of trichloroimidazole as a herbicide - Google Patents

Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AGBadische Anilin- & Soda-Fabrik AG

• , '^ι ■· Unser Zeichen: O.Z. 26 59'9 Schs/Wnz.•, ' ^ι ■ · Our reference: OZ 26 59'9 Schs / Wnz.

6700 Ludwigshafen,, ft.2.19706700 Ludwigshafen, February 2, 1970

Verwendung von Trichlorimidazol als HerbizidUse of trichloroimidazole as a herbicide

Es ist bekannt, 2,4,5-Tribrom-imidazol (holländische Patentanmeldung 64.O74OI) als selektives UnkrautVernichtungsmittel anzuwenden. Die Wirkung befriedrigt jedoch nicht immer.It is known 2,4,5-tribromo-imidazole (Dutch patent application 64.O74OI) to be used as a selective weed killer. However, the effect is not always gratifying.

Es wurde gefunden, daß die VerbindungIt was found that the connection

NyNH -NyNH -

- - Gl- - Eq

eine gute herbizide Wirkung hat. Diese Wirkung zeigt sich insbesondere gegenüber Alopecurus myosuroides, Poaannua, Echinochloa crus-galli, Sinapis arvensis. . . - has a good herbicidal effect. This effect is particularly evident against Alopecurus myosuroides, Poaannua, Echinochloa crus-galli, Sinapis arvensis. . . -

Die Verbindung wird hergestellt durch Verkochen'von 2,4,5-Tribrom-imidazol mit cone. Salzsäure (J. Heterocycl. Chem.,
1967, Seiten 399 bis 402). Die Verbindung hat den Schmelzpunkt 180 bis 18T⁰C (na'c.h Umkris.tallisation aus Essigester).The connection is established by boiling 2,4,5-tribromo-imidazole with cone. Hydrochloric acid (J. Heterocycl. Chem.,
1967, pages 399 to 402). The compound has a melting point of 180 to 18T ⁰ C (na'c.h Umkris.tallisation from ethyl acetate).

Der Wirkstoff kann als Lösung, Emulsion, Suspension oder Stau- bemittel angewendet werden· Die Anwendungsformen richten sich ™ ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der'wirksamen Substanz gewährleisten.The active ingredient can be used as a solution, emulsion, suspension or storage agent can be used · The application forms are based ™ according to the purposes of use; in any case they should ensure a fine distribution of the active substance.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen können ■ : Kohlenwasserstoffe mit Siedepunkten höher als 15O⁰G, z.B.
Tetrahydronaphthalin oder alkylierte Naphthaline, oder organische Flüssigkeiten, mit Siedepunkten höher, als, 15O⁰G und einer . oder mehreren -funktionenen Gruppen, z.B. der Ketogruppe, der
Äthergruppe, der Estergruppe oder der Amidgruppe, wobei dieseFor the production of ready-to ■: hydrocarbons with boiling points higher than 15O ⁰ G, for example,
Tetrahydronaphthalene or alkylated naphthalenes, or organic liquids, with boiling points higher than, 150 ⁰ G and one. or more -functional groups, for example the keto group, the
Ether group, the ester group or the amide group, these

726/69 ■ - ;.·.'' ' ., ' ■-2-726/69 ■ -;. ·. '' '.,' ■ -2-

109844/1759109844/1759

- 2 - O.Z. 26 599- 2 - O.Z. 26 599

Gruppe als Substituent an einer Kohlenwasserstoffkette stehen oder Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein kann, als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.Group can stand as a substituent on a hydrocarbon chain or be part of a heterocyclic ring, as Spray liquids are used.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln, z.B. Polyäthylenoxidadditionsprodukten,in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous application forms can be made from emulsion concentrates, Pastes or wettable powders (wettable powders) can be prepared by adding water. For the production of emulsions you can the substances as such or dissolved in a solvent, using wetting or dispersing agents, e.g. polyethylene oxide addition products, in Water or organic solvents are homogenized. But it can also consist of active substances, Emulsifiers or dispersants and possibly solvents existing concentrates are produced, which for Dilution with water are suitable.

Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff,z.B. Kieselgur, Talkum, Ton oder Düngemittel hergestellt werden.Dusts can be produced by mixing or grinding together the active substances with a solid carrier, e.g. Diatomite, talc, clay or fertilizers can be produced.

Beispiel 1example 1

Die Pflanzen Triticum aestivum, Hordeum vulgäre, Alopecurus myosuroides, Poa annua, Lolium perenne, Echinochloa crus-galli, Avena fatua, Sinapis arvensis, Ghenopodium album, Stellaria media und Uitica urens wurden auf lehmigem Sandboden bei einer W Höhe von 3 bis 15 cm mit dem WirkstoffThe plants Triticum aestivum, vulgar Hordeum, Alopecurus myosuroides, Poa annua, Lolium perenne, Echinochloa crus-galli, Avena fatua, Sinapis arvensis, Ghenopodium album, Stellaria media and Uitica urens were cm in loamy sand soil in a W height of 3 to 15, with the active ingredient

I 2,4,5-Trichlor-imidazol, in einer Menge von 1 kg Wirkstoff je haI 2,4,5-trichloro-imidazole, in an amount of 1 kg of active ingredient each ha

und im Vergleich dazu mit dem Wirkstoffand in comparison with the active ingredient

II 2,4t5-Tribrom-imidazol, in einer Menge von 1 kg Wirkstoff je haII 2,4t5-tribromo-imidazole, in an amount of 1 kg of active ingredient each ha

jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt.each dispersed in 500 liters of water per hectare treated.

lach 14 Tagen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I im Vergleich zu dem Wirkstoff II eine wesentlich bessere Wirkung auf Unkräuter und Ungräser zeigte. An den Nutzpflanzen konnten keine Schäden beobachtet werden. After 14 days it was found that the active ingredient I, compared to the active ingredient II, had a significantly better effect on weeds and grass weeds. No damage could be observed on the useful plants.

Das Versuchsergebnia ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen: (Zahlenangaben in Prozenten) _,_The test results can be seen from the following table: (Numbers in percentages) _, _

10984A/175910984A / 1759

Wirkstoff .Active ingredient. IIII O.Z. 26 599O.Z. 26 599 ■■ I · ■I · ■ 1010 •• Nutzpflanzen:Useful plants: 00 1010 Iriticum aestivumIriticum aestivum 0^0 ^ Hordeum vulgäreHordeum vulgar 6060 Unerwünschte Pflanzen:Unwanted plants: .90.90 55 ·55 · Älopecuras mjOsuroidesÄlopecuras mjOsuroides &5& 5 5050 Poa annuaPoa annua 8080 6565 Lolium perenneLolium perenne tO0tO0 5050 Efchinochloa crus-galliEfchinochloa crus-galli . .65. .65 7575 Ävena fatua <Ävena fatua < 100100 6060 Sinapis arvensisSinapis arvensis 9090 7070 Chenopodium albumChenopodium album 9595 7070 Stellarla mediaStellarla media 9595 ürtica urensürtica urens

Q = ohne SchädigungQ = without damage

tOO = totale Schädigung _tOO = total damage _

Beispiel 2Example 2

Versuchstöpfe wurden mit lehmigem Sandboden gefüllt und anschließend mit Samen von Triticum aestivuiö, Hordeum vulgäre, | Echinochloa. crus-galli_r^Lolium perenne, Foa annua, Sinapis arvensis,. Vicia villosa und ChenopOdium album besät. TJnmittel·^ bar danach wurde der Boden mit dem WirkstoffTest pots were filled with loamy sand soil and then with seeds of Triticum aestivuiö, Hordeum vulgare, | Echinochloa. crus-galli _r ^ Lolium perenne, Foa annua, Sinapis arvensis ,. Vicia villosa and ChenopOdium album sown. Then the soil was filled with the active ingredient

I 2_r4_r5-Tric^lör-imidazol_t! in einer Menge von, 4 kg Wirkstoff je ha ' , ' ■I 2 _r 4 _r 5-Tric ^ lör-imidazol _t! in an amount of '4 kg of active ingredient per ha', '■

und im Vergleich dazu mit dem Wirkstoffand in comparison with the active ingredient

II 2,4,5^^ri^^:rom""iⁱⁿiö^azol» iⁿ einer Menge von 4 kg Wirkstoff je haII 2,4,5 ^ ^r i ^ ^{: rom} "" i ⁱⁿ iö ^azo l »i ⁿ an amount of 4 kg of active ingredient per ha

jeweils dispergiert in 500. Mter Wasser je ha behandelt.each dispersed in 500 mter water per hectare treated.

Nach 3¹ bis 4 Wochen konnte festgestellt werden, daß der Wirk-After 3 ¹ to 4 weeks it was found that the active

T0S84A/1759 .T0S84A / 1759.

2Ü053252Ü05325

- 4 - O.Z. 26 599- 4 - O.Z. 26 599

stoff I im Vergleich zum Wirkstoff II eine bessere herbizide Wirkung bei gleichguter Kulturpflanzenverträglichkeit zeigte. (Zahlenangaben in Prozenten)Compared to active ingredient II, substance I showed a better herbicidal effect with equally good crop plant tolerance. (Numbers in percentages)

WirkstoffActive ingredient IIII II. Nutzpflanzen:Useful plants: 00 Triticum aestivumTriticum aestivum 00 00 Hordeum vulgäreHordeum vulgar 00 Unerwünschte Pflanzen:Unwanted plants: 3030th Echinochloa crus-galliEchinochloa crus-galli 7575 3030th Lolium perenneLolium perenne 7070 2525th Poa annuaPoa annua 6060 4040 Sinapis arvensisSinapis arvensis 8585 3030th Vicia villosaVicia villosa 8080 3030th Chenopodium albumChenopodium album 8080

0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung0 = without damage
100 = total damage

Beispiel 3Example 3

Man vermischt 70 Gewichtsteile der Verbindung I aus Beispiel 1 mit 30 Gewichtsteilen N-Methyl-\-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.70 parts by weight of the compound I from Example 1 are mixed with 30 parts by weight of N-methyl - \ - pyrrolidone and one obtains a Solution that is suitable for use in the form of tiny drops.

Beispiel 4Example 4

20 Gewichtsteile der Verbindung I aus Beispiel 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gev»ichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol20 parts by weight of the compound I from Example 1 are dissolved in a mixture consisting of 80 parts by weight of xylene, 10 Parts by weight of the adduct of 8 to 10 moles of ethylene oxide with 1 mole of oleic acid-N-monoethanolamide, 5 parts by weight Calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid and 5 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide and 1 mole

-5-109844/175« -5- 109844/175 "

- 5 - O.Z. 26 599- 5 - O.Z. 26 599

Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasse-r erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.Castor oil consists. Pouring the solution into 100,000 parts by weight of water and finely distributing it therein gives an aqueous solution Dispersion containing 0.02 percent by weight of the active ingredient.

Beispiel 5Example 5

20 Gewichtsteile der Verbindung I aus Beispiel 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon,. 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol "und 10 Gewichtsteilen des Anlägerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.20 parts by weight of the compound I from Example 1 are in dissolved a mixture consisting of 40 parts by weight of cyclohexanone. 30 parts by weight of isobutanol, 20 parts by weight of the adduct of 7 moles of ethylene oxide and 1 mole of isooctylphenol "and 10 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide to 1 mole of castor oil. By pouring and fine Distributing the solution in 100,000 parts by weight of water is obtained an aqueous dispersion containing 0.02 percent by weight of the active ingredient.

Beispiel 6Example 6

20 Gewichtsteile des' Wirkstoffs I aus Beispiel 1 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-Ä-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 % 20 parts by weight of the 'active ingredient I from Example 1 are mixed well with 3 parts by weight of the sodium salt of diisobutylnaphthalene-sulfonic acid, 17 parts by weight of the sodium salt of a lignosulfonic acid from a sulfite waste liquor and 60 parts by weight of powdered silica gel and ground in a hammer mill. By finely distributing the mixture in 20,000 parts by weight of water, a spray mixture containing 0.1 %

Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.Contains percent by weight of the active ingredient.

Beispiel 7Example 7

3 Gewichtsteile der Verbindung I aus Beispiel 1 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält. ^:. ; ·■":■:"'. ^;"\"-^: 3 parts by weight of compound I from Example 1 are intimately mixed with 97 parts by weight of finely divided kaolin. In this way, a dust containing 3 percent by weight of the active ingredient is obtained. ^: . ; · ■ ": ■:"'.^;"\" - ^:

30 Gewichtsteile der Verbindung; I aus Beispiel 1 werden mit '30 parts by weight of the compound; I from example 1 are given with '

- 6 - O.Z. 26 599- 6 - O.Z. 26 599

einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.a mixture of 92 parts by weight of powdered silica gel and 8 parts by weight of paraffin oil which has been sprayed onto the surface of this silica gel, intimately mixed. You get in this way a preparation of the active ingredient with good adhesion.

109844M759109844M759

Claims (1)

PatentanspruchClaim ο.ζ. 26 599ο.ζ. 26 599 Verwendung der VerbindungUsing the connection ClCl TSy KH TSy KH Cl
als Herbizid,Cl
as a herbicide, Badische Anilin- & Soda-Fabrik AGBadische Anilin- & Soda-Fabrik AG / 1759/ 1759