DE19962719A1 - Regeneration of a titanium containing zeolite catalyst, used for epoxidation, comprises distillation of the reaction solution into a liquid fraction containing hydrogen peroxide residue and catalyst - Google Patents

Regeneration of a titanium containing zeolite catalyst, used for epoxidation, comprises distillation of the reaction solution into a liquid fraction containing hydrogen peroxide residue and catalyst

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Abstract

A process for the regeneration of a titanium containing zeolite catalyst is characterized by distillation of the reaction solution into a liquid fraction containing hydrogen peroxide residue and catalyst allowing regeneration of the catalyst. A process for the regeneration of a titanium atom containing zeolite catalyst, used for the production of epoxides from olefins and hydrogen peroxide, comprises treatment with a 0.01-70 wt.% hydrogen peroxide solution containing less than 10 mol % olefin (w.r.t hydrogen peroxide) at 0-200 deg C and is characterized by distillation of the reaction solution comprising catalyst, epoxide, olefin, hydrogen peroxide residue , water and solvent into a liquid fraction of a solution containing hydrogen peroxide residue and catalyst; and a gaseous fraction comprising olefin and epoxide whereby the catalyst is regenerated in the liquid fraction alone or by addition of additional hydrogen peroxide or the liquid fraction is further separated and the catalyst regenerated in another liquid with hydrogen peroxide and a solvent.

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Regenerierung eines zur Herstellung von Epoxiden aus Olefinen und Wasserstoffperoxid als Katalysator verwendeten, Titanatome enthaltenden Zeoliths, wobei man die katalytische Aktivität des gebrauchten Katalysators durch Behandeln mit einer Wasserstoffperoxidlösung, die zwischen 0,01 und 70 Gew.-% Wasserstoffperoxid und bezogen auf das zur Behandlung verwendete Wasserstoffperoxid kleiner oder gleich 10 mol% Olefine enthält, bei einer Temperatur zwischen 0 und 200°C regeneriert und den regenerierten Katalysator erneut zur Epoxidierung von Olefinen einsetzt.The invention relates to a method for regenerating a for the production of Epoxides from olefins and hydrogen peroxide used as catalyst, Zeolite containing titanium atoms, wherein the catalytic activity of the used catalyst by treatment with a hydrogen peroxide solution, the between 0.01 and 70 wt .-% hydrogen peroxide and based on that Treatment used hydrogen peroxide less than or equal to 10 mol% olefins contains, regenerated at a temperature between 0 and 200 ° C and the regenerated Catalyst used again for the epoxidation of olefins.

Epoxide finden vielfache Verwendung als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Kunststoffen. Ein wichtiges Verfahren zur Gewinnung der Epoxide besteht darin, Olefine unter Zuhilfenahme eines Oxidationsmittels katalytisch zu den Epoxiden umzusetzen. Als Katalysator wird hierzu meist ein Titansilikalit verwendet.Epoxides are widely used as an intermediate in the manufacture of Plastics. An important process for obtaining the epoxides is Using an oxidizing agent, olefins catalyze the epoxides to implement. A titanium silicalite is usually used as catalyst for this.

In der Veröffentlichung von M. G. Clerici u. a., in J. Catal. 129 (1991) 159-167 wird offenbart, daß der bei der Epoxidation verwendete Titansilicalit-Katalysator rasch an katalytischer Aktivität verliert und regeneriert werden muß.In the publication by MG Clerici et al., In J. Catal. 129 ( 1991 ) 159-167 discloses that the titanium silicalite catalyst used in epoxidation rapidly loses catalytic activity and must be regenerated.

Ein Verfahren zum Regenerieren eines Titanatome enthaltenden Zeoliths nach dem Oberbegriff des Anspruchs 1 ist aus DE 195 28 220 bekannt. In der gleichen Schrift wird offenbart, daß der während der Epoxidierung ganz oder teilweise erschöpfte, gebrauchte Katalysator anschließend an die Epoxidierung von der Reaktionslösung abgetrennt, gewaschen und danach mit einer Lösung von Wasserstoffperoxid in einem Lösungsmittel regeneriert wird, danach von der Regenerierlösung abgetrennt und gegebenenfalls mit einem Lösungsmittel gewaschen wird und danach in die Epoxidationsreaktion zurückgeführt werden kann. Nachteilig bei der Regenerierung ist, daß die Abtrennung des gebrauchten Katalysators von der Reaktionslösung beispielsweise durch Filtration, Zentrifugieren oder Dekantieren und gegebenenfalls durch anschließendes Waschen des Katalysators mit einem großen Zeitaufwand verbunden ist. In dieser Zeitspanne wird durch den Titansilicalit die Entstehung von Folgeprodukten des Epoxids katalysiert, die die Aktivität des Katalysators und die Selektivität der Epoxidbildung beeinträchtigt.A method of regenerating a zeolite containing titanium atoms after the The preamble of claim 1 is known from DE 195 28 220. In the same script discloses that all or part of the exhausted during epoxidation used catalyst after the epoxidation of the reaction solution separated, washed and then with a solution of hydrogen peroxide in one Solvent is regenerated, then separated from the regeneration solution and optionally washed with a solvent and then in the Epoxidation reaction can be attributed. The disadvantage of regeneration is that the separation of the used catalyst from the reaction solution for example by filtration, centrifugation or decanting and, if appropriate by subsequently washing the catalyst with a large expenditure of time connected is. During this period, the formation of  Catalyzed by-products of the epoxide, the activity of the catalyst and the Selectivity of epoxy formation impaired.

Aufgabe der Erfindung ist es deshalb, diese Nachteile zu vermeiden.The object of the invention is therefore to avoid these disadvantages.

Die Aufgabe der Erfindung wird gelöst von einem Verfahren mit den Merkmalen des Anspruchs 1. Ausgestaltungen der Erfindung sind Gegenstand von Unteransprüchen.The object of the invention is achieved by a method with the features of Claim 1. Embodiments of the invention are the subject of dependent claims.

Kennzeichnend an dem erfindungsgemäßen Verfahren ist, daß durch Fraktionieren einer bei der Herstellung der Epoxide entstandenen Reaktionslösung, die neben dem gebrauchten Katalysator die Epoxide, Olefine, Wasserstoffperoxid-Reste, Wasser und ein Lösemittel oder Lösemittelgemisch enthält, in einer flüssigen Fraktion eine Lösung mit Wasserstoffperoxid-Resten und mit dem Katalysator, und in einer gasförmigen Fraktion Olefine und Epoxide gewonnen werden und daß der Katalysator in der flüssigen Fraktion allein oder unter Zugabe von weiterem Wasserstoffperoxid regeneriert wird oder nach dem Fraktionieren von der flüssigen Fraktion weitgehend getrennt und in einer anderen Flüssigkeit mit Wasserstoffperoxid und einem Lösemittel regeneriert wird.It is characteristic of the method according to the invention that by fractionation a reaction solution formed during the production of the epoxides, which in addition to the used catalyst the epoxides, olefins, hydrogen peroxide residues, water and contains a solvent or solvent mixture, in a liquid fraction a solution with hydrogen peroxide residues and with the catalyst, and in a gaseous Fraction olefins and epoxides are obtained and that the catalyst in the liquid fraction alone or with the addition of further hydrogen peroxide is largely regenerated or after fractionation of the liquid fraction separated and in another liquid with hydrogen peroxide and a solvent is regenerated.

Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird eine zeitaufwendige Feststoffabtrennung des Katalysators von der Reaktionslösung, z. B. durch Filtration, bewußt nicht vor einer für die Regenerierung erforderlichen weitgehenden Entfernung der Olefine und Epoxide vom Katalysator vorgenommen. Durch die sofort nach der Epoxidierungsreaktion durchgeführte Abtrennung der Olefine und der Epoxide werden die vom Katalysator begünstigten Folge-Reaktionen abgebrochen und die Bildung von Folgeprodukten aus den Epoxiden weitgehend unterbunden. Dies erleichtert das Regenerieren und erhöht die Selektivität der Bildung von Epoxid aus den Olefinen in einer Anlage mit dem erfindungsgemäßen Regenerierverfahren.In the method according to the invention, a time-consuming solid separation takes place the catalyst from the reaction solution, e.g. B. by filtration, deliberately not before one extensive removal of the olefins and necessary for the regeneration Epoxies made by the catalyst. By immediately after the Epoxidation reaction carried out separation of the olefins and the epoxides the subsequent reactions favored by the catalyst are terminated and the formation of Secondary products from the epoxides largely prevented. This makes it easier Regenerate and increase the selectivity of the formation of epoxy from the olefins in a plant with the regeneration process according to the invention.

Bei einer Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann als das Lösemittel Methanol oder ein Lösemittelgemisch mit Methanol verwendet werden.In one embodiment of the method according to the invention, the solvent can be used Methanol or a mixed solvent with methanol can be used.

Die die bei der Herstellung der Epoxide entstandene Reaktionslösung kann durch eine Absenkung des Druckes und/oder durch Strippung in eine Epoxid-reiche gasförmige Fraktion und in eine Epoxid-arme flüssige Fraktion zerlegt werden. Der Vorteil der Druckabsenkung besteht darin, daß diese mit einer sofortigen Phasentrennung verbunden ist. Durch die Strippung in einer Säule mit geeigneten Einbauten wie Böden oder Packungen wird mit einer geringen zeitlichen Verzögerung eine bessere Trennschärfe der Epoxid-reichen und der Epoxid-armen Phase erzielt.The resulting in the production of the epoxides reaction solution can by a Lowering the pressure and / or by stripping into an epoxy-rich gaseous  Fraction and be broken down into a low-epoxy liquid fraction. The advantage of Pressure drop is that this with an immediate phase separation connected is. By stripping in a column with suitable fittings such as floors or packs will be better with a little delay Selectivity of the epoxy-rich and the epoxy-poor phase achieved.

Bei der Strippung kann Methanol oder Wasserdampf als Strippgas verwendet werden. Beide Strippgase sind deshalb besonders geeignet, weil durch ihre Verwendung keine verfahrensfremden zusätzlichen Stoffe in das erfindungsgemäße Verfahren eingeführt werden.When stripping, methanol or water vapor can be used as the stripping gas. Both stripping gases are particularly suitable because, through their use, none foreign substances introduced into the process according to the invention become.

Der flüssigen Fraktion kann bei der Strippung Wasserstoffperoxid zugeführt werden. Der Vorteil besteht darin, daß ein örtlich in der Strippsäule auftretender Wasserstoffperoxidmangel durch die Zufuhr an diesem Ort behoben werden kann.Hydrogen peroxide can be added to the liquid fraction during stripping. The advantage is that one that occurs locally in the stripping column Hydrogen peroxide deficiency can be remedied by the supply at this location.

Der gasförmigen Fraktion kann bei der Strippung ein Methanol-reicher Gasstrom entnommen werden, der mit geringem oder ohne weiteren Trennaufwand an anderer Stelle in einer Anlage mit dem erfindungsgemäßen Verfahren Wiederverwendung findet.The gaseous fraction can be stripped by a methanol-rich gas stream can be taken from others with little or no further separation effort Reuse in a plant with the method according to the invention finds.

Die Strippung kann in einer einstufigen Strippkolonne durchgeführt werden.The stripping can be carried out in a single-stage stripping column.

Die Strippung kann in zwei bei unterschiedlichem Druck betriebenen Strippkolonnen durchgeführt werden, wobei die Epoxide in der ersten Kolonne abgestrippt werden und in der zweiten Strippkolonne, in einer Behälterkaskade oder einem kaskadierten Behälter der Katalysator regeneriert wird. Durch eine Ausführung mit Druckstufen können die Epoxidstrippung und die Katalysatorregenerierung räumlich getrennt bei jeweils optimalen Druck/Temperatur-Werten durchgeführt werden.The stripping can be carried out in two stripping columns operated at different pressures are carried out, the epoxides being stripped off in the first column and in the second stripping column, in a cascade or a cascaded container Container the catalyst is regenerated. Through a version with pressure levels can separate the epoxy stripping and the catalyst regeneration spatially optimal pressure / temperature values are carried out.

Die Strippkolonne(n) kann (können) mit Vorteil beheizt werden.The stripping column (s) can advantageously be heated.

Die Erfindung wird anhand von zwei Ausführungsformen mit zwei Figuren näher erläutert.The invention is illustrated by two embodiments with two figures explained.

Die Fig. 1 zeigt ein erfindungsgemäßes Verfahren mit einer einstufigen Strippkolonne. Fig. 1 shows an inventive procedure with a one-stage stripping column.

Die Fig. 2 zeigt ein erfindungsgemäßes Verfahren mit zwei Strippkolonnen. FIG. 2 shows an inventive method having two stripping columns.

Die Fig. 1 zeigt schematisch eine Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens zum Regenerieren eines Katalysators, das mit Hilfe einer einstufigen Strippkolonne durchgeführt wird. Ein Strom 1 mit dem gebrauchten Katalysator in einer Reaktionslösung wird in einem Ventil 2 entspannt und als Strom 3 in eine Kolonne 4 geleitet und dort einer Strippung unterworfen. Dabei wird eine Epoxid-reiche Fraktion 5 gebildet. Mit einem Aufkocher 6 wird ein Strippgas 7 erzeugt, das in der Kolonne 4 aufsteigt und im Gegenstrom zur Kolonnenflüssigkeit leichter siedende Komponenten wie Propylen und Propylenoxid ausstrippt. Am Sumpf der Kolonne 4 wird ein Wasserstoffperoxid-haltiger Lösungsmittelstrom 8 mit mindestens teilweise regeneriertem Katalysator abgezogen und durch eine Trenneinrichtung 9 der regenerierte Katalysator 10 und ein Lösungsmittelstrom 11 gewonnen. Fig. 1 shows schematically an embodiment of the method for regenerating a catalyst, which is carried out by means of a single-stage stripping column. A stream 1 with the used catalyst in a reaction solution is let down in a valve 2 and passed as stream 3 into a column 4 and subjected to stripping there. An epoxy-rich fraction 5 is formed. With a reboiler 6 , a stripping gas 7 is generated, which rises in the column 4 and, in countercurrent to the column liquid, strips out lower-boiling components such as propylene and propylene oxide. At the bottom of column 4 , a hydrogen peroxide-containing solvent stream 8 with at least partially regenerated catalyst is drawn off and the regenerated catalyst 10 and a solvent stream 11 are obtained by a separating device 9 .

In der Fig. 1 ist gestrichelt dargestellt, daß zum Strippen ein Strom 12 mit Methanol und/oder Wasserdampf der Kolonne 4 in einem unteren Teil zugegeben und in einem mittleren Teil der Kolonne 4 ein Strom 13 mit mindestens einem Teil des Methanols wieder entnommen werden kann. Außerdem können durch einen Kopfkondensator 14 ein flüssiger Rücklaufstrom 15 gebildet und in einem Verstärkungsteil 16 der Kolonne 4 höhersiedende Komponenten zurückgewaschen werden.In Fig. 1 it is shown in broken lines that for stripping a stream 12 with methanol and / or water vapor from column 4 is added in a lower part and in a central part of column 4 a stream 13 with at least part of the methanol can be removed again . In addition, a liquid return flow 15 can be formed by a top condenser 14 and 4 higher-boiling components can be washed back in a rectifying section 16 of the column.

Im Abtriebsteil 17, 18, 19 der Kolonne 4 werden im Abschnitt 17 überwiegend leichtersiedende Komponenten aus der Flüssigkeit ausgestrippt, im Abschnitt 18, der nicht unbedingt baulich vom Abschnitt 17 getrennt sein muß, werden Spuren von Olefinen und Epoxiden aus dem Katalysator herausgewaschen und im Abschnitt 19 wird begünstigt durch steigende Temperatur und höhere Wasserstoffperoxid- Konzentration der Katalysator mindestens teilweise regeneriert.In stripping section 17 , 18 , 19 of column 4 , predominantly low-boiling components are stripped from the liquid in section 17 , in section 18 , which does not necessarily have to be structurally separated from section 17 , traces of olefins and epoxides are washed out of the catalyst and in section 19 , the catalyst is at least partially regenerated due to rising temperature and higher hydrogen peroxide concentration.

In der Fig. 2 ist schematisch eine Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens mit einer zweistufigen Strippkolonne 4', 4" dargestellt, wobei zu Fig. 1 äquivalente Verfahrensströme und Komponenten gleiche Bezugsziffern wie in der Fig. 1 führen. Durch die Ausführung in zwei Druckstufen können die Epoxidstrippung und die Katalysator-Regenerierung räumlich getrennt und hinsichtlich Druck und Temperatur getrennt optimiert werden. Ein von Propylen und Propylenoxid befreites Sumpfprodukt 20 der Kolonne 4' wird mit einer Pumpe 21 in eine bei höherem Druck und damit auch bei höherer Temperatur als in der Kolonne 4' betriebene Kolonne 4" gefördert und dort ein Methanol-reiches Kopfgas 23 gewonnen, das, wie in Fig. 2 gestrichelt dargestellt ist, mindestens teilweise als Strippgas 12 in der Kolonne 4' verwendet und/oder als Flüssigprodukt gewonnen werden kann.In FIG. 2 schematically shows an embodiment of the method according to the invention with a two-stage stripping column 4 ', shown 4 ", wherein like to Fig. 1 equivalent process streams and components reference numerals as in Fig. 1 would result. By performing in two pressure stages can Epoxy stripping and the catalyst regeneration are spatially separated and optimized with regard to pressure and temperature separately A bottoms product 20 of the column 4 'freed from propylene and propylene oxide is pumped 21 into one at a higher pressure and thus also at a higher temperature than in the column 4 'Operated column 4 "promoted and there obtained a methanol-rich overhead gas 23 which, as shown in broken lines in FIG. 2, can be used at least partially as stripping gas 12 in column 4 ' and / or can be obtained as a liquid product.

In der Abb. 2 ist außerdem nicht dargestellt, daß bei ausreichender Druck- und Temperaturdifferenz, durch Wärmeintegration der Aufkocher 6' und der Kondensator 14" zu einem Apparat zusammengefaßt werden können.In addition, it is not shown in FIG. 2 that the boilers 6 'and the condenser 14 "can be combined to form an apparatus if there is a sufficient pressure and temperature difference.

Claims (9)

1. Verfahren zur Regenerierung eines zur Herstellung von Epoxiden aus Olefinen und Wasserstoffperoxid als Katalysator verwendeten, Titanatome enthaltenden Zeoliths, wobei man die katalytische Aktivität des gebrauchten Katalysators durch Behandeln mit einer Wasserstoffperoxidlösung, die zwischen 0,01 und 70 Gew.-% Wasserstoffperoxid und bezogen auf das zur Behandlung verwendete Wasserstoffperoxid kleiner oder gleich 10 mol% Olefine enthält, bei einer Temperatur zwischen 0 und 200°C regeneriert und den regenerierten Katalysator erneut zur Epoxidierung von Olefinen einsetzt, dadurch gekennzeichnet, daß durch Fraktionieren einer bei der Herstellung der Epoxide entstandenen Reaktionslösung, die neben dem gebrauchten Katalysator die Epoxide, Olefine, Wasserstoffperoxid-Reste, Wasser und ein Lösemittel oder Lösemittelgemisch enthält, in einer flüssigen Fraktion eine Lösung mit Wasserstoffperoxid-Resten und mit dem Katalysator, und in einer gasförmigen Fraktion Olefine und Epoxide gewonnen werden und daß der Katalysator in der flüssigen Fraktion allein oder unter Zugabe von weiterem Wasserstoffperoxid regeneriert wird oder nach dem Fraktionieren von der flüssigen Fraktion weitgehend getrennt und in einer anderen Flüssigkeit mit Wasserstoffperoxid und einem Lösemittel regeneriert wird.1. A process for the regeneration of a zeolite containing titanium atoms used for the production of epoxides from olefins and hydrogen peroxide as a catalyst, wherein the catalytic activity of the used catalyst is obtained by treatment with a hydrogen peroxide solution containing between 0.01 and 70% by weight of hydrogen peroxide and on the hydrogen peroxide used for the treatment contains less than or equal to 10 mol% olefins, regenerates at a temperature between 0 and 200 ° C and uses the regenerated catalyst again for the epoxidation of olefins, characterized in that by fractionating a reaction solution formed in the preparation of the epoxides , which in addition to the used catalyst contains the epoxides, olefins, hydrogen peroxide residues, water and a solvent or solvent mixture, in a liquid fraction a solution with hydrogen peroxide residues and with the catalyst, and in a gaseous fraction olefins and epoxides be obtained and that the catalyst in the liquid fraction is regenerated alone or with the addition of further hydrogen peroxide or after fractionation largely separated from the liquid fraction and regenerated in another liquid with hydrogen peroxide and a solvent. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als das Lösemittel Methanol oder ein Lösemittelgemisch mit Methanol verwendet wird.2. The method according to claim 1, characterized in that as the solvent Methanol or a mixed solvent with methanol is used. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die bei der Herstellung der Epoxide entstandene Reaktionslösung durch eine Absenkung des Druckes und/oder durch Strippung in eine Epoxid-reiche gasförmige Fraktion und in eine Epoxid-arme flüssige Fraktion zerlegt wird.3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that the at Preparation of the epoxy reaction solution formed by lowering the Pressure and / or by stripping into an epoxy-rich gaseous fraction and is broken down into a low-epoxy liquid fraction. 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Strippung Methanol oder Wasserdampf als Strippgas verwendet wird.4. The method according to any one of claims 1 to 3, characterized in that at the stripping methanol or water vapor is used as the stripping gas. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der flüssigen Fraktion bei der Strippung Wasserstoffperoxid zugeführt wird. 5. The method according to any one of claims 1 to 4, characterized in that the liquid fraction is supplied with hydrogen peroxide during the stripping.   6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der gasförmigen Fraktion bei der Strippung ein Methanol-reicher Gasstrom entnommen wird.6. The method according to any one of claims 1 to 5, characterized in that the gaseous fraction during stripping a methanol-rich gas stream is removed. 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Strippung in einer einstufigen Strippkolonne durchgeführt wird.7. The method according to any one of claims 1 to 6, characterized in that the Stripping is carried out in a single-stage stripping column. 8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Strippung in zwei bei unterschiedlichem Druck betriebenen Strippkolonnen durchgeführt wird, wobei die Epoxide in der ersten Kolonne abgestrippt werden und in der zweiten Strippkolonne, in einer Behälterkaskade oder einem kaskadierten Behälter der Katalysator regeneriert wird.8. The method according to any one of claims 1 to 6, characterized in that the Stripping in two stripping columns operated at different pressures is carried out, the epoxides being stripped in the first column and in the second stripping column, in a cascade or a container cascaded container the catalyst is regenerated. 9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Strippkolonnen beheizt werden.9. The method according to any one of claims 1 to 8, characterized in that the Stripping columns are heated.
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