DE19915125C2 - Polyester-Polymerpolyole für Polyurethane und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Polyester-Polymerpolyole für Polyurethane und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur
Herstellung von Polyester-Polymerpolyolen und
Polyester-Polymerpolyolen für Polyurethane gemäß dem
Oberbegriff der Ansprüche 1 und 5.
Es ist bekannt, Polyurethanschaumstoffabfälle durch
niedermolekulare Glykole in Lösung zu bringen und auf
diesem Wege Polyole für die Herstellung von
Polyurethan-Hartschaumstoffen zu gewinnen. Ebenso ist
bekannt, Polyester durch Glykole in Oligoesterdiole
umzuwandeln und für den gleichen Zweck zu verwenden.
Die Glykolyse wird dabei in der Regel mit Oligo
etherdiolen, z. B. Diethylenglykol oder
Dipropylenglykol, durchgeführt. Außerdem wird die
Verwendung von Aminoalkoholen, z. B. Diethanolamin oder
Ethanolamin, sowie die Verwendung von Caprolacton bzw.
Oligocaprolactonen gelehrt.
Bei der Glykolyse der Schaumstoffe entstehen
aromatische Amine, deren Konzentration im Polyol vor
einem In-Verkehr-Bringen des Polyols bis auf den
vorgeschriebenen Grenzwert abgesenkt werden muß. Die
Verfahren werden kontinuierlich oder diskontinuierlich
betrieben, siehe USP 3.441.616, USP 4.316.992, E.
Grigat, Hydrolyse von Polyurethanen, Kunststoffe 68
(1978), 284, F. Simioni, S. Bisello, Polyol Recovery
from Rigid Polyurethane Waste, Cellular Polymers 2
(1983), 281.
Bei allen Glykolyseverfahren, die entweder nur
Polyurethane oder deren Gemische mit Polyamiden
und/oder Polyestern als Rohstoff verwenden, werden
niedermolekulare Glykole verwendet, in der Regel
Diethylenglykol oder Dipropylenglykol. Die Glykole
belasten das Betriebsergebnis des Recyclat-Polyols in
beträchtlichem Maße. Aus dem gleichen Grunde wird der
Einsatz von Katalysatoren in der Regel vermieden,
obwohl stark basische Katalysatoren zur Beschleunigung
der Reaktion verwendet werden können. Diese müssen nach
Beendigung der Glykolyse jedoch neutralisiert bzw.
durch eine nachgeschaltete Reaktion beseitigt werden.
Die Solvolyse in Gegenwart von H-aktiven Verbindungen
ist die allgemeinere Form der Glykolyse und wird in den
USP 2.937.151 und USP 3.117.940 bei Temperaturen
oberhalb 250°C beschrieben. Die Lösung von
Polyurethanabfällen in Glykolen bei erhöhter Temperatur
und die Fällung der Amine mit Chlorwasserstoff wird im
USP 4.035.314 beschrieben. Eine andere Variante, die
Lösung von Polyurethanabfällen in Diolen, Fällung der
Amine durch halogenierte Ester der Phosphorsäure,
Abtrennung der Aminsalze und Umsetzung mit Isocyanaten
wird in USP 4.044.046 gelehrt. Die Glykolyse mit
anschließender Umsetzung der Amine mittels Glycidethern
beschreiben Gassan, Naber, Neiss, Möckel, Weißpflog in
DE-OS 42 34 335; EP 0592 952. Dieses Verfahren nutzt
die Reaktion der Amine mit Oxiranen zur Herstellung von
Hydroxylaminen nach Abschluß der Glykolyse-Reaktion. Die
Alkoholyse von Kunststoffgemischen, z. B. Polyurethan,
Polyethylenterephthalat, Poly-butylenterephthalat,
Polyamid, läuft im Prinzip ähnlich wie die Glykolyse
der Polyurethane, jedoch unter veränderten
Reaktionsbedingungen (insbesondere höhere Temperatur
und Katalyse), siehe G. Bauer, FAT-Schriftenreihe 86,
Verfahren zur Umwandlung polymerer Mischabfälle aus der
Autositzproduktion in Polyole.
Die Alkoholyse von Polyurethanabfällen mit solchen
Abfällen, die aus der Synthese von Polyestern erhalten
wurden, ist bisher in der DE-Anm. 198 17 538.8
beschrieben worden. Dabei werden Polyole erhalten, die
im wesentlichen aus den den Polyurethanen
zugrundeliegenden Polyolen, aus den verwendeten bzuw.
gespaltenen Oligoesteralkoholen, Glykolen sowie
Aminoalkoholen und/oder Harnstoffen bestehen. Nach
einer weiteren technischen Lehre nach DE-Anm. 197 19 084.7
werden Polyesterabfälle und die bei der
Polyestersynthese entstehenden Oligokondensate zur
Herstellung von Polyesterpolyolen verwendet. In J.
Appl. Polym. Sci. 35, 775-785 (1988) wird die
Herstellung von Polyesterpolyolen für Polyurethane aus
PET-Abfällen durch die Reaktion der PET mit Glykolen im
diskontinuierlichen Betrieb beschrieben.
Die Katalyse der Reaktion wird auch in den DE-AS 2.238.109
(1973), DE-OS 2.557.172 (1976), DE-OS 2.711.145
(1978), DE-OS 2.834.431 und EP 948.000
beschrieben. Als wirksame Katalysatoren bei der
Glykolyse wurden dabei die typischen
Umesterungskatalysatoren, z. B. Amine,
Metallcarboxylate, -hydroxide- und alkoxide sowie
Lewis-Säuren gefunden (siehe dazu auch A. Demharter in
W. Raßhofer, Das Recycling von Polyurethanen, Carl-
Hanser-Verlag, München, 1995, S. 379-384).
In der EP 0113507 wird die Herstellung von
Polyesterpolyolen auf zwei unterschiedlichen
Polyesterabfallströmen beschrieben. Das Verfahren
bezieht sich auf einen Abfallstrom aus der
Dimethylterephthalatproduktion, der aus
Dimethylterephthalat und den Nebenprodukten der
substituierten Benzene besteht, während der zweite
Abfallstrom aus Rückständen bei der Herstellung von PET
besteht. Dabei wird der erste Abfallstrom mit einem
Alkylenglykol umgesetzt und anschließend beide Ströme
gemeinsam zur Reaktion gebracht, so daß daraus ein
Polyesterpolyol hergestellt wird. In der EP 0154079
wird ein Verfahren zur Herstellung von
Terephthalsäuresterpolyolen beschrieben, bei dem PET-
Abfälle mit Glykolen umgesetzt werden und das bei der
Umsetzung entstehende Ethylenglykol abdestilliert wird.
Dem Reaktionsgemisch können höherfunktionelle Alkohole,
z. B. α-Methylglucosid, Triethanolamin, Diethanolamin
oder Glycerol zugesetzt werden.
Bei allen Glykolyseverfahren, die entweder nur
Polyurethane oder deren Gemische mit Polyamiden
und/oder Polyestern als Rohstoff verwenden, werden
niedermolekulare Glykole verwendet, in der Regel
Diethylenglykol oder Dipropylenglykol. Bei diesen
Verfahren müssen alle Verunreinigungen der Polyester
sorgfältig entfernt werden, da diese Verunreinigungen
zu einer Störung der Reaktion führen. Die vor der
Glykolyse erforderliche Reinigung belastet das
Betriebsergebnis des Recyclat-Polyols beträchtlich.
Aufgabe der Erfindung ist es, Polyester-Polymerpolyole
für Polyurethane und ein Verfahren zu ihrer Herstellung
aus Polyesterabfällen zur Verfügung zu stellen.
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß
Polyester oder Polyesterabfälle mit bis zu 20 Gew.-%
diese verunreinigenden anderen Polymeren mit
Oligoesterkondensaten bei Temperaturen zwischen 160 und
240°C bei einer Rührgeschwindigkeit von 25 bis 250 rpm
umgesetzt werden.
Überraschend wurde gefunden, daß bei der Umsetzung von
Polyesterabfällen mit Beimengungen von bis zu 20% PVC,
Polystyren, Styren-Copolymeren wie ABS oder ASA,
Polycarbonat usw. und Oligoesterkondensaten, die bei
der Herstellung der Polyester entstehen, homogene
Polymerpolyole mit sehr guten
Verarbeitungseigenschaften und hervorragenden
Eigenschaften der daraus hergestellten
Polyurethanschaumstoffe erhalten werden, wobei
mindestens 90% der verunreinigenden Polymeren im
Polyesterpolyol dispergiert und/oder gelöst werden, so
daß durch die Umsetzung und gleichzeitige Dispergierung
ein Polyesterpolymerpolyol ohne Polymerisationsreaktion
im Polyol erhalten wird.
Als Oligoesterkondensat werden vorzugsweise Gemische
aus
40-80 Masse-% Terephthalsäure,
5-30 Masse-% gebundenes Ethylenglykol,
1-20 Masse-% freies Ethylenglykol,
1-20 Masse-% gebundenes Diethylenglykol,
1-15 Masse-% freies Diethylenglykol,
0-10 Masse-% längerkettige Ethylenglykole,
0,5-5 Masse-% metallorganische Verbindungen.
verwendet, wie sie bei der Polyesterkondensation anfallen. Als Polyester werden bevorzugt Polyethylenterephthalatabfälle, z. B. Flaschen aus dem DSD-Sammelgut, verwendet, die bis zu 20 Gew.-% andere Kunststoffflaschen enthalten, vor allem solche aus PVC, Polycarbonat, PEN, und hochgefüllten Styrencopolymerisaten.
40-80 Masse-% Terephthalsäure,
5-30 Masse-% gebundenes Ethylenglykol,
1-20 Masse-% freies Ethylenglykol,
1-20 Masse-% gebundenes Diethylenglykol,
1-15 Masse-% freies Diethylenglykol,
0-10 Masse-% längerkettige Ethylenglykole,
0,5-5 Masse-% metallorganische Verbindungen.
verwendet, wie sie bei der Polyesterkondensation anfallen. Als Polyester werden bevorzugt Polyethylenterephthalatabfälle, z. B. Flaschen aus dem DSD-Sammelgut, verwendet, die bis zu 20 Gew.-% andere Kunststoffflaschen enthalten, vor allem solche aus PVC, Polycarbonat, PEN, und hochgefüllten Styrencopolymerisaten.
Weiterhin werden Kunststoffgemische bevorzugt, die aus
99,9 bis 80 Gew.-% Polyethylenterephthalat und 0,1 bis
20 Gew.-% anderer Kunststoffe, vor allem
Styrencopolymerisaten, bestehen. Diese
Kunststoffgemische können künstlich hergestellt werden,
als Gemische, als Mischungen, als Legierungen
eingesetzt werden. Darüber hinaus können als
Kunststoffgemische handelsübliche Blends auf der Basis
Polyethylenterephthalat oder deren Gemische mit anderen
Kunststoffen eingesetzt werden.
In einen 120 l-Edelstahlreaktor mit Propellerrührer,
Gasein- und Gasableitung, Wärmeüberträger/Kühler und
zwei Einfüllstutzen werden 26,7 kg flüssige Abfälle aus
der Polyesterherstellung mit folgender Zusammensetzung
gegeben:
2,7% Monoethylenglykol,
7,8% Diethylenglykol,
4,9% Triethylenglykol,
2,2% Tetraethylenglykol,
69,2% dimeres Terephthalsäure-ethylenkondensat,
12,7% trimeres Terephthalsäure-ethylenkondensat,
0,5% Sb- und Ge-Verbindungen.
2,7% Monoethylenglykol,
7,8% Diethylenglykol,
4,9% Triethylenglykol,
2,2% Tetraethylenglykol,
69,2% dimeres Terephthalsäure-ethylenkondensat,
12,7% trimeres Terephthalsäure-ethylenkondensat,
0,5% Sb- und Ge-Verbindungen.
Dieses Gemisch wird auf 180°C erwärmt. Unter Rühren
werden zu diesem Gemisch 73,3 kg PET-Abfälle gegeben,
die folgende Zusammensetzung haben:
91,2% PET,
4,7% PVC,
3,3% HDPE,
0,8% PS.
91,2% PET,
4,7% PVC,
3,3% HDPE,
0,8% PS.
Die Zugabe erfolgt innerhalb von 75 Minuten, wobei die
Temperatur auf 215°C gesteigert wird. Nach beendeter
Zugabe wird das Gemisch 3,5 Stunden bei 215-220°C
gerührt. Im Stickstoffstrom werden keine
Destillationsprodukte nachgewiesen. Nach Ende der
Reaktionszeit wird auf 130°C abgekühlt und über ein
Filter abgefüllt. Das PET-Polyol hat eine Hydroxylzahl
von 312 und eine Viskosität von 12.640 mPas (20°C).
In einen 120 l-Edelstahlreaktor wie in Beispiel 1a
werden 46,0 kg flüssige Abfälle aus der Poly
esterherstellung mit folgender Zusammensetzung gegeben:
4,5% Monoethylenglykol,
6,7% Diethylenglykol,
3,2% Triethylenglykol,
1,1% Tetraethylenglykol,
66,0% dimeres Terephthalsäure-ethylenkondensat,
18,0% trimeres Terephthalsäure-ethylenkondensat,
0,5% Sb- und Ge-Verbindungen.
4,5% Monoethylenglykol,
6,7% Diethylenglykol,
3,2% Triethylenglykol,
1,1% Tetraethylenglykol,
66,0% dimeres Terephthalsäure-ethylenkondensat,
18,0% trimeres Terephthalsäure-ethylenkondensat,
0,5% Sb- und Ge-Verbindungen.
Dieses Gemisch wird auf 180°C erwärmt. Unter Rühren
werden zu diesem Gemisch 54,0 kg PET-Abfälle gegeben,
die folgende Zusammensetzung haben:
93,4% PET,
4,0% PVC,
1,2% HDPE,
1,4% PS.
93,4% PET,
4,0% PVC,
1,2% HDPE,
1,4% PS.
Die Zugabe erfolgt innerhalb von 75 Minuten, wobei die
Temperatur auf 215°C gesteigert wird. Nach beendeter
Zugabe wird das Gemisch 3,0 Stunden bei 215-220°C
gerührt. Im Stickstoffstrom werden keine
Destillationsprodukte nachgewiesen. Nach Ende der
Reaktionszeit wird auf 130°C abgekühlt und über ein
Filter abgefüllt. Das PET-Polyol hat eine Hydroxylzahl
von 324 und eine Viskosität von 7.850 mPas (20°C).
In einen 120 l-Edelstahlreaktor mit Propellerrührer,
Gasein- und Gasableitung, Wärmeüberträger/Kühler und
zwei Einfüllstutzen werden 26,7 kg flüssige Abfälle aus
der Polyesterherstellung mit folgender Zusammensetzung
gegeben:
2,7% Monoethylenglykol,
7,8% Diethylenglykol,
4,9% Triethylenglykol,
2,2% Tetraethylenglykol,
69,2% dimeres Terephthalsäure-ethylenkondensat,
12,7% trimeres Terephthalsäure-ethylenkondensat,
0,5% Sb- und Ge-Verbindungen.
2,7% Monoethylenglykol,
7,8% Diethylenglykol,
4,9% Triethylenglykol,
2,2% Tetraethylenglykol,
69,2% dimeres Terephthalsäure-ethylenkondensat,
12,7% trimeres Terephthalsäure-ethylenkondensat,
0,5% Sb- und Ge-Verbindungen.
Dieses Gemisch wird auf 180°C erwärmt. Unter Rühren
werden zu diesem Gemisch zunächst 4,75 kg
Diethylenglykol, 2,3 kg Polyethylenglykol 200 und 7,8 kg
Maleinsäure gegeben. Die Temperatur wird innerhalb
einer Stunde auf 200°C gesteigert. Danach werden
innerhalb von 30 Minuten 73,3 kg PET-Abfälle zugegeben,
die folgende Zusammensetzung haben:
91,2% PET,
4,7% PVC,
3,3% HDPE,
0,8% PS.
91,2% PET,
4,7% PVC,
3,3% HDPE,
0,8% PS.
Die Temperatur wird während der Zugabe auf 215°C
gesteigert wird. Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch
3,5 Stunden bei 215-220°C gerührt. Im Stickstoffstrom
werden keine Destillationsprodukte nachgewiesen. Nach
Ende der Reaktionszeit wird der Druck auf 100 mbar
gesenkt und flüchtige Bestandteile abdestilliert (23 ml);
danach wird auf 130°C abgekühlt und über ein
Filter abgefüllt. Das PET-Polyol hat eine Hydroxylzahl
von 316 und eine Viskosität von 4.950 mPas (20°C).
Claims (6)
1. Polyester-Polymerpolyole für Polyurethane aus
Polyestern, Polyesterabfällen und anderen ther
moplastischen Kunststoffen sowie Oligoester
kondensaten, herstellbar aus Gemischen aus
Polyestern und anderen Polymeren, wobei sie bis zu
20 Gew.-% Verunreinigungen an thermoplastischen
Kunststoffen, ausgewählt aus PVC, Polystyren,
Styrencopolymerisaten, Polycarbonat, HDPE, PEN
und/oder PVDF, enthalten, in Oligoestern gemäß
Anspruch 3.
2. Polyester-Polymerpolyole nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß sie aus niedermolekularen Polyesterdiolen und
darin dispergierten oder gelösten
thermoplastischen Kunststoffen bestehen.
3. Verfahren zur Herstellung von Polyester-
Polymerpolyolen für Polyurethane aus Polyestern,
Polyesterabfällen und anderen thermoplastischen
Kunststoffen sowie Oligoesterkondensaten,
dadurch gekennzeichnet,
daß Gemische aus Polyestern und anderen Polymeren,
wobei sie bis zu 20 Gew.-% Verunreinigungen an
thermoplastischen Kunststoffen, ausgewählt aus
PVC, Polystyren, Styrencopolymerisaten,
Polycarbonat, HDPE, PEN und/oder PVDF, enthalten,
mit Oligoesterkondensaten bei 160 bis 240°C und
einer Rührergeschwindigkeit von 25 bis 250 rpm
umgesetzt werden.
4. Verfahren nach Anspruch 3,
dadurch gekennzeichnet,
daß Oligoesterkondensate der Zusammensetzung
40-80 Masse-% Terephthalsäure,
5-30 Masse-% gebundenes Ethylenglykol,
1-20 Masse-% freies Ethylenglykol,
1-20 Masse-% gebundenes Diethylenglykol,
1-15 Masse-% freies Diethylenglykol,
0-10 Masse-% längerkettige Ethylenglykole,
0,5-5 Masse-% metallorganische Verbindungen.
verwendet werden.
40-80 Masse-% Terephthalsäure,
5-30 Masse-% gebundenes Ethylenglykol,
1-20 Masse-% freies Ethylenglykol,
1-20 Masse-% gebundenes Diethylenglykol,
1-15 Masse-% freies Diethylenglykol,
0-10 Masse-% längerkettige Ethylenglykole,
0,5-5 Masse-% metallorganische Verbindungen.
verwendet werden.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 4,
dadurch gekennzeichnet,
daß als Kunststoffgemische Polyethylen
terephthalatabfälle mit bis zu 20 Gew.-%
Fremdpolymeren verwendet werden.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 5,
dadurch gekennzeichnet,
daß als Kunststoffgemische Polymerlegierungen oder
physikalische Mischungen von Polymeren verwendet
werden, die bis zu 20 Gew.-% Verunreinigungen an
thermoplastischen Kunststoffen, ausgewählt aus
PVC, Polystyren, Styrencopolymerisaten,
Polycarbonat, HDPE, PEN und/oder PVDF, enthalten.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1999115125 DE19915125C2 (de) | 1999-03-25 | 1999-03-25 | Polyester-Polymerpolyole für Polyurethane und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1999115125 DE19915125C2 (de) | 1999-03-25 | 1999-03-25 | Polyester-Polymerpolyole für Polyurethane und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19915125A1 DE19915125A1 (de) | 2000-10-19 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DE1999115125 Expired - Fee Related DE19915125C2 (de) | 1999-03-25 | 1999-03-25 | Polyester-Polymerpolyole für Polyurethane und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE19915125C2 (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102008054940A1 (de) | 2007-12-21 | 2009-07-02 | Gt Elektrotechnische Produkte Gmbh | Neue Polyurethan-Vergussmassen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| EP2291441B1 (de) | 2008-02-05 | 2015-06-24 | Technische Fachhochschule Wildau | Polyharnstoff-nanodispersionspolyole und verfahren zu ihrer herstellung |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4437043A1 (de) * | 1994-10-17 | 1996-04-18 | Hoechst Ag | Polyole und Verfahren zu deren Herstellung aus PET-Abfällen der PET-Produktion |
-
1999
- 1999-03-25 DE DE1999115125 patent/DE19915125C2/de not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4437043A1 (de) * | 1994-10-17 | 1996-04-18 | Hoechst Ag | Polyole und Verfahren zu deren Herstellung aus PET-Abfällen der PET-Produktion |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| IN-158902 zit. als CA-Abstr. AN: 1987:576749 * |
| JP-10101784 zit. als Derwent Abstr. AN: 1998:292192(26) * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19915125A1 (de) | 2000-10-19 |
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