DE19847635A1 - Organopolysiloxanpartikel enthaltende härtbare Dentalmassen - Google Patents

Organopolysiloxanpartikel enthaltende härtbare Dentalmassen

Info

Publication number
DE19847635A1
DE19847635A1 DE19847635A DE19847635A DE19847635A1 DE 19847635 A1 DE19847635 A1 DE 19847635A1 DE 19847635 A DE19847635 A DE 19847635A DE 19847635 A DE19847635 A DE 19847635A DE 19847635 A1 DE19847635 A1 DE 19847635A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
units
weight
organopolysiloxane particles
general formula
materials
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19847635A
Other languages
English (en)
Inventor
Jochen Ebenhoch
Gerhard Kreis
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wacker Chemie AG
Original Assignee
Wacker Chemie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wacker Chemie AG filed Critical Wacker Chemie AG
Priority to DE19847635A priority Critical patent/DE19847635A1/de
Publication of DE19847635A1 publication Critical patent/DE19847635A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/15—Compositions characterised by their physical properties
    • A61K6/17—Particle size
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/90—Compositions for taking dental impressions

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)

Abstract

Gegenstand der Erfindung sind härtbare Dentalmassen, welche DOLLAR A A) polymerisierbare Grundmasse und DOLLAR A B) Organopolysiloxanpartikel, die aus einem einzigen Molekül bestehen, vernetzt sind und einen mittleren Durchmesser von 5 bis 200 nm aufweisen, umfassen.

Description

Gegenstand der Erfindung sind härtbare Dentalmassen, welche polymerisierbare Grundmasse (A) und Organopolysiloxanparti­ kel (B) umfassen sowie durch Polymerisation der Dentalmassen erhältliche Formkörper.
Dentale Abform- und Doubliermassen und restaurative Massen sind in Restorative Dental Materials von Robert G. Craig (Ed.), Mosby, 1993, Missouri beschrieben. Diese Dentalmassen müssen hohe mechanische Anforderungen erfüllen.
Die Abform- und Doubliermassen müssen insbesondere mechanische Festigkeit und Elastizität besitzen.
Die restaurativen Massen müssen insbesondere widerstandsfähig gegen Abrasion sein und nach der Aushärtung geringe Wasseraufnahme aufweisen. Weiterhin müssen die restaurativen Massen insbesondere den jeweiligen Einsatzgebieten angepasste optische Eigenschaften, wie z. B. Transluzenz oder Röntgenopazität aufweisen.
Es bestand die Aufgabe, Dentalmassen bereitzustellen, welche verbesserte mechanische Eigenschaften, geringe Wasseraufnahme und gute optische Eigenschaften aufweisen.
Gegenstand der Erfindung sind härtbare Dentalmassen, welche
  • A) polymerisierbare Grundmasse und
  • B) Organopolysiloxanpartikel, die aus einem einzigen Molekül bestehen, vernetzt sind und einen mittleren Durchmesser von 5 bis 200 nm aufweisen, umfassen.
Bei den polymerisierbaren Grundmassen (A) handelt es sich um alle bekannten dentale Abform- und Doubliermassen und restaurative Massen.
Bei den Organopolysiloxanpartikeln (B) handelt es sich vorzugsweise um die aus DE-A-37 17 075 und EP-A-744 432 bekannten Organopolysiloxanpartikel. Vorzugsweise sind diese in einem Lösungsmittel, das ausgewählt wird aus Toluol, Tetrahydrofuran und Wasser bei 20°C zu mindestens 5 Gew.-% löslich. Vorzugsweise besitzen mindestens 80% der Partikel einen Durchmesser, der höchstens 30% vom mittleren Durchmesser abweicht.
Die Organopolysiloxanpartikel (B) sind in den polymerisierbaren Grundmassen (A) homogen verteilt, verhalten sich wie gelöste Partikel und weisen deshalb nahezu keine Agglomerate auf.
Die mechanischen und optischen Eigenschaften der Zusammensetzungen sind deshalb gezielt einstellbar.
Beim Einsatz von Organopolysiloxanpartikeln (B), die einen mittleren Durchmesser von höchstens 100 nm aufweisen, können im Gegensatz zum Einsatz Agglomerate bildender Partikel optisch klare bis transparente polymerisierbare Zusammensetzungen hergestellt werden.
Zusammensetzungen mit hohen Füllgraden weisen wenig erhöhte Viskositäten im Vergleich zur reinen polymerisierbaren Grundmasse (A) auf und sind deshalb gut zu verarbeiten. Solche Zusammensetzungen weisen geringen Volumenschwund bei der Polymerisation auf.
Die mit Organopolysiloxanpartikeln modifizierten polymerisierbaren Grundmassen (A) weisen auch eine geringere Wasseraufnahme auf.
Die Organopolysiloxanpartikel (B) weisen typischerweise mittlere Molmassen von mindestens 105, insbesondere 5 × 105 bis höchstens 1010, insbesondere 109 auf. Die mittleren Durchmesser der Organopolysiloxanpartikel (B) betragen vorzugsweise mindestens 10 und höchstens 150 nm. Insbesondere besitzen mindestens 80% der Partikel einen Durchmesser, der höchstens 20%, insbesondere höchstens 10% vom mittleren Durchmesser abweicht.
Bei den Organopolysiloxanpartikeln (B) handelt es sich vorzugsweise um sphärische Mikrogele.
Vorzugsweise sind die Organopolysiloxanpartikel (B) aufgebaut aus
0,5 bis 80,0 Gew.-% Einheiten der allgemeinen Formel
[R3SiO1/2] (1),
0 bis 99,0 Gew.-% Einheiten der allgemeinen Formel
[R2SiO2/2] (2),
0 bis 99,5 Gew.-% Einheiten der allgemeinen Formel
[RSiO3/2] (3),
0 bis 80,0 Gew.-% Einheiten der allgemeinen Formel
[SiO4/2] (4) und
0 bis 20,0 Gew.-% Einheiten der allgemeinen Formel
[RaSi(O(3-a)/2)-R1-X-(R1-Si(O(3-a)/2))bRa] (5),
wobei
R ein Wasserstoffatom oder gleiche oder verschiedene einwertige SiC-gebundene, gegebenenfalls substituierte C1- bis C18-Kohlenwasserstoffreste,
R1 gleiche oder verschiedene zweiwertige SiC-gebundene, gegebenenfalls substituierte C1- bis C18- Kohlenwasserstoffreste, welche durch zweibindige, beidseitig an Kohlenstoffatome gebundene Reste aus der Gruppe -O-, -COO-, -OOC-, -CONR2-, -NR2CO- und -CO- unterbrochen sein können,
R2 ein Wasserstoffatom oder einen Rest R,
X einen Rest aus der Gruppe -N=N-, -O-O-, -S-S- und -C(C6H5)2-C(C6H5)2-,
a die Werte 0, 1 oder 2 und,
b die Werte 0 oder 1 bedeuten,
mit der Maßgabe, daß die Summe der Einheiten der allgemeinen Formeln (3) und (4) mindestens 0,5 Gew.-% beträgt.
Beispiele für unsubstituierte Reste R sind Alkylreste, wie der Methyl-, Ethylrest; Cycloalkylreste, wie Cyclohexylrest; Arylreste, wie der Phenyl-, Biphenylyl-, Naphthyl-, Anthryl- und Phenanthrylrest; Alkarylreste, wie o-, m-, p-Tolylreste, Xylylreste und Ethylphenylreste; Aralkylreste, wie der Benzylrest, der alpha- und der β-Phenylethylrest.
Beispiele für substituierte Kohlenwasserstoffreste als Rest R sind halogenierte Kohlenwasserstoffreste, Mercaptoalkylreste; Ureidoalkylreste; Epoxialkylreste; (Meth)acryloxyalkylreste, Cyanoalkylreste; Aminoalkylreste; Aminoarylreste; quarternäre Ammoniumreste; ; Hydroxyalkylreste; Phosphonsäurereste; Phosphonatreste; Carboxy- bzw. Dicarboxyalkylreste und Sulfonatreste.
Bei dem Rest R handelt es sich bevorzugt um unsubstituierte und substituierte C1- bis C18-Alkylreste, Wasserstoff und den Phenylrest, insbesondere um den Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Octyl-, Hexyl-, Dodecyl-, Octadecyl-, Phenyl-, Vinyl-, Allyl-, Methacryloxypropyl-, 3-Chlorpropyl-, 3-Mercaptopropyl-, 3- Hydroxypropyl-, 3-(2,3-Dihydroxypropoxy)propyl-, (2,3- Epoxipropoxy)-propyl, 3,4-Bis(hydroxycarbonyl)butyl-, 3- Aminopropyl- und den (2-Aminoethyl)-3-aminopropyl-Rest, Wasserstoff und quarternäre Ammoniumreste.
Beispiele für zweiwertige Kohlenwasserstoffreste R1 sind gesättigte Alkylenreste wie der Methylen- und Ethylenrest, sowie Propylen-, Butylen-, Pentylen-, Hexylen-, Cyclohexylen- und Octadecylenreste oder ungesättigte Alkylen- oder Arylenreste, wie der Hexenylenrest und Phenylenreste und insbesondere Reste der Formeln (6)
-(CH2)3N(R3)-C(O)-(CH2)2-C(CN)(CH3)- (6),
in der
R3 ein Wasserstoffatom, einen Methyl- oder Cyclohexylrest bedeutet und (7)
-(CH2)3-O-C(O)-(CH2)2-C(O)- (7).
Bevorzugte Reste X sind -N=N- und -O-O-.
Besonders bevorzugte Einheiten der allgemeinen Formel (5) fallen unter die allgemeine Formel (8)
[(CH3)aSi(O(3-a)/2)-(CH2)3N(R3)-C(O)-(CH2)2-C(CN)(CH3)-N=]2 (8)
in der a und R3 die vorstehenden Bedeutungen aufweisen.
Vorzugsweise enthalten die Organopolysiloxanpartikel (B)
1 bis 80,0 Gew.-% Einheiten der allgemeinen Formel (1),
0 bis 98,0 Gew.-% Einheiten der allgemeinen Formel (2),
0 bis 99,0 Gew.-% Einheiten der allgemeinen Formel (3),
0 bis 50,0 Gew.-% Einheiten der allgemeinen Formel (4) und
0 bis 10,0 Gew.-% Einheiten der allgemeinen Formel (5)
mit der Maßgabe, daß die Summe der Einheiten der allgemeinen Formeln (3) und (4) mindestens 1 Gew.-% beträgt.
Insbesondere enthalten die Organopolysiloxanpartikel (B)
5 bis 50,0 Gew.-% Einheiten der allgemeinen Formel (1),
0 bis 94,0 Gew.-% Einheiten der allgemeinen Formel (2),
1 bis 95,0 Gew.-% Einheiten der allgemeinen Formel (3),
0 Gew.-% Einheiten der allgemeinen Formel (4) und
0 bis 5,0 Gew.-% Einheiten der allgemeinen Formel (5).
Die bevorzugte Herstellung der Organopolysiloxanpartikel (B) ist in DE-A-37 17 075 und EP-A-744 432 beschrieben.
Zur strukturellen Charakterisierung der Organopolysiloxanpartikel (B) eignet sich besonders die statische und dynamische Lichtstreuung.
Zum Einsatz kommen können auch Gemische von Organopolysiloxanpartikeln (B), welche zwei oder mehrere verschiedene Größen und/oder chemische Zusammensetzung haben. Beispielsweise kann bei Einsatz von Organopolysiloxanpartikeln (B), welche zwei oder mehrere verschiedene Größen aufweisen die Viskosität niedrig und der Füllgrad hoch gehalten werden.
Bevorzugt ist ein Anteil an Organopolysiloxanpartikeln (B) an der Gesamtmenge der Dentalmassen von mindestens 0,1 Gew.-%, insbesondere mindestens 0,4 Gew.-%, besonders bevorzugt mindestens 2 Gew.-%, und höchstens 95 Gew.-%, insbesondere höchstens 90 Gew.-%, besonders bevorzugt höchstens 85 Gew.-%.
Vorzugsweise werden als polymerisierbare Grundmassen (A) für Abform- und Doubliermassen Alginat-, Agar-Agar-, Polysulfidkautschuk-, Polyether- und Silikonkautschuk eingesetzt:
Grundmassen (A) aus Alginat und Agar-Agar werden aus wäßrigen Solen hergestellt und härten zu einem Gel, das nach Abdruck der Zähne nicht besonders formstabil bleibt, weil sie Wasser verlieren. Ausserdem sind sie ziemlich brüchig. Durch ihren nicht-elastomeren Charakter können sie ständige Formveränderungen erleiden.
Für Alginat- und Agar-Agarmassen ist eine Abmischung mit weichelastischen Organopolysiloxanpartikeln (B) optimal, die die Elastizität erhöht und damit die Brüchigkeit erniedrigt. Organopolysiloxanpartikel (B) reduzieren auch die Wasseraufnahme und die Anfälligkeit gegenüber irreversiblen Formveränderungen. Bindet man die weichen oder harten Partikel (B) über funktionelle Gruppen an die Alginat- oder Agar-Agar- Matrix an, erhöht sich die Festigkeit. Bevorzugt ist eine Abmischung der Alginat- oder Agar-Agar-Grundmassen (A) vor der Polymerisation mit Organopolysiloxanpartikel-Dispersionen aus DE-A-37 17 075.
Grundmassen (A) aus Alginat bestehen aus Kaliumalginat, das durch Zugabe von Calciumsulfat-dihydrat gehärtet werden kann. Natriumphosphat dient als weiterer Zusatz zur Inhibition. Weitere Bestandteile sind Silikate, Borate, Kalium-zinkfluorid; Diatomeenerde oder SiO2-Pulver als Füllstoffe, vorzugsweise 50-60% und Pigmente, Geschmacksstoffe, Glykole und Desinfektionsmittel.
Vorzugsweise werden die Grundmassen (A) aus Alginat mit viele weiche Einheiten der allgemeinen Formeln (2) und/oder (3) enthaltenden Organopolysiloxanpartikeln (B) mit oder ohne Funktionen versetzt. Vorzugsweise werden Dispersionen der Organopolysiloxanpartikel (B) eingesetzt. Auch Abmischungen mit fertigen Silikonpulvern, die redispergierbar sind und Gruppen enthalten, die die Partikel wasserlöslich machen, beispielsweise Carboxylat, Sulfonat und Phosphat können bevorzugt eingesetzt werden.
Bevorzugt eingesetzt mit Alginatgrundmassen (A) werden Organopolysiloxanpartikel (B), die mit 95% bis 10% Einheiten der allgemeinen Formel (2) und 5% bis 90% Einheiten der allgemeinen Formel (3) enthalten sowie bevorzugt Carboxylat, Sulfonat und Phosphatreste aufweisen. Weitere bevorzugte Reste an den Organopolysiloxanpartikeln (B) sind OH, Hydroxypropyl, Diolgruppen, Hydroxyethyl, beliebige Polyglykolreste, Zuckerreste, Epoxidgruppen, Mercaptogruppen, Aminogruppen, Alkylaminogruppen, Alkoxygruppen und Mischungen dieser Gruppen.
Agar-Agar-Grundmassen (A) bestehen bevorzugt aus 10-15% Agar- Agar mit Borax als Inhibitor und Kaliumsulfat, Alkylbenzoat und viel Wasser. Die bevorzugt eingesetzten Organopolysiloxanpartikel (B) entsprechen den Organopolysiloxanpartikel (B) für Alginat-Grundmassen (A).
Polysulfid-Grundmassen (A) bestehen bevorzugt aus 80-85% SH- gruppenhaltigen Polyethern mit einem bevorzugten Molgewicht 2000 bis 4000, die mit Bleidioxid gehärtet werden können. Als Zusatz wird gegebenenfalls Schwefel oder Dibutylphthalat bzw. Dioctylphthalat eingesetzt.
Organopolysiloxanpartikel (B) erhöhen die Festigkeit der Polysulfid-Grundmassen (A). Harte und weiche Organopolysiloxanpartikel (B) sind geeignet. Vorzugsweise weisen die eingesetzten Organopolysiloxanpartikel (B) hohe Dichten an funktionelle Gruppen, insbesondere an Mercaptogruppen auf.
Polyether-Grundmassen (A) bestehen aus Polyethern mit Aziridinringen, die mit einer kationischen Polymerisation mit Sulfonatestern als Starter umgesetzt werden. Die Polyether haben Molmassen um 130 000 und können z. B. mit Ethyl-2,5- dichlorbenzolsulfonat initiiert werden. Polyether-Grundmassen (A) können als weitere Zusätze Glykoletherphthalat als Weichmacher enthalten.
Polyether-Grundmassen (A) quellen sehr leicht mit Wasser und sind nicht besonders elastisch. Bevorzugt eingesetzt mit Polyether-Grundmassen (A) werden harte oder weiche Partikeln Organopolysiloxanpartikel (B), die mit 95% bis 10% Einheiten der allgemeinen Formel (2) und 5% bis 90% Einheiten der allgemeinen Formel (3) enthalten. Vorzugsweise werden die Polyether-Grundmassen (A) mit elastischen Organopolysiloxanpartikel (B) versetzt.
Bevorzugt werden Organopolysiloxanpartikel (B) eingesetzt, die in Toluol oder, Tetrahydrofuran löslich sind. Die Oberflächen der Organopolysiloxanpartikel (B) sind vorzugsweise durch Einbau von polaren Gruppen, wie u. a., wie OH, Hydroxypropyl, Hydroxyethyl, beliebige Polyglykolreste, Zuckerreste, Epoxidgruppen, Mercaptogruppen, Aminogruppen, Alkylaminogruppen, Alkoxygruppen, Diolgruppen und Mischungen dieser Gruppen an die polare Polyether-Grundmassen (A) angepaßt. Die Organopolysiloxanpartikel (B) verbessern die Festigkeit, senken auch hier zusätzlich die Wasseraufnahme.
Grundmassen (A) aus Silikonkautschuk sind additionsvernetzend oder kondensationsvernetzend. Die Festigkeit dieser Grundmassen wird durch Organopolysiloxanpartikel (B) verbessert.
Grundmassen (A) aus kondensationshärtendem Silikonkautschuk bestehen aus einem OH-bis-endständigen Polydialkylsiloxan mit Viskosität von 250 bis 5 × 106 mPa.s, bevorzugt 500 bis 1 × 106 mPa.s und besonders bevorzugt von 18000 bis 35000 mPa.s. Besonders bevorzugt ist der Zusatz eines Topfzeitverlängerers aus einen kurzen Siloxan derselben Zusammensetzung von etwa 750 mPa.s.
Grundmassen (A) aus kondensationshärtendem Silikonkautschuk enthalten als Kondensationskatalysator vorzugsweise Zinn(II)octoat- oder Zinn(II)ethylhexanoat-Abmischungen mit Alkoxysilanen und/oder Kieselsäureester, wie Tetraethylsilikat.
Grundmassen (A) aus kondensationshärtendem Silikonkautschuk enthalten vorzugsweise Füllstoffe, beispielsweise Talk, Calciumcarbonat, organische Materialien, und zwar bevorzugt 40-80% an Füllstoff bei Abformmassen und 20 bis 85% bei den Doubliermassen.
Grundmassen (A) aus kondensationshärtendem Silikonkautschuk enthalten vorzugsweise Antiklebemittel, wie Vaseline, Paraffin, niederviskose Silikonöle.
Für eine höhere Festigkeit mischt man Organopolysiloxanpartikel (B), die Einheiten der allgemeinen Formeln (2), (3) und (4) enthalten, die bevorzugt Gruppen enthalten, welche ausgewählt werden aus Alkoxygruppen, Hydroxyalkylgruppen, Dihydroxyalkylgruppen, Epoxialkylgruppen, Mercaptoalkylgruppen, weiteren Siloxanketten mit OH-Enden und Estergruppen.
Grundmassen (A) aus additionshärtendem Silikonkautschuk bestehen aus Vinylsilikonen mit end- und/oder seitenständigen Vinylgruppen und einer Viskosität von 100 bis 1 × 106 mPa.s, und besonders bevorzugt von 1000 bis 100000 mPa.s.
Der Vernetzer besteht aus SiH-haltigen Siloxanen mit Viskosität von 100 bis 5 106 mPa.s und besonders bevorzugt von 100 bis 1 106 mPa.s.
Als Katalysator nimmt man bevorzugt 10 bis 500 ppm eines silikonlöslichen Platinkatalysators, wie Chloroplatinsäure, Alkoholmodifizierte Chloroplatinsäure und Chloroplatinsäure/Olefinkomplexe.
Dazu kommen gegebenenfalls noch Füllstoffe, Antiklebemittel und Pigmente, wie bei Grundmassen (A) aus kondensationshärtendem Silikonkautschuk.
Dentalmassen mit additionshärtendem Silikonkautschuk enthalten vorzugsweise Organopolysiloxanpartikel (B), die sich in dieser Silikonmasse lösen und hohe Funktionendichte haben. Bevorzugt sind alkenylhaltige Gruppen, Methacryloxyalkyl- und Acryloxyalkylgruppen, Si-H-haltige Gruppen, und Silikonketten mit ebendiesen Gruppen am Ende oder in der Kette gebunden.
Besonders bevorzugt ist die Vinylgruppe in den Organopolysiloxanpartikeln. Bevorzugt sind Organopolysiloxanpartikel (B), die Einheiten der allgemeinen Formeln (2) (3) und (4) im Kern besonders bevorzugt und Einheiten der allgemeinen Formeln (3) und (4) oder insbesondere vorwiegend Einheiten der allgemeinen Formel (3).
Organopolysiloxanpartikel (B) erhöhen die Festigkeit der Abform- und Doubliermassen.
Mischungen der unterschiedlichen Abformmassen sind ebenfalls möglich, insbesondere von Alginat- und Agar-Agar-Abformmassen und Polyether- und Silikonmassen.
Vorzugsweise werden als polymerisierbare Grundmassen (A) für restaurative Massen, insbesondere Zahnfüllungen, Compomer-, Glasionomerzement- und harzverstärkte Ionomermassen (resin reinforced ionomers) eingesetzt:
Compomere enthalten (Meth)acrylatgruppen und Carbonsäuregruppen, die mit Licht und mit Ionen gehärtet werden, die aus einem speziell zugesetzten (Ion)glas diffundieren.
Bei den Compomeren sind viele mechanischen Eigenschaften unbefriedigend. Durch Einbau von harten und/oder weichen Organopolysiloxanpartikel (B) können die mechanischen Eigenschaften, wie z. B. Abrasion, Biegefestigkeit, Wasseraufnahme, Elastizitätsmodul beeinflusst und verbessert werden. Das Handling der Massen wird ebenfalls verbessert. Die Transparenz der Massen erhöht sich, weil der Anteil an opaken rein anorganischen Füllstoffen verringert wird.
Bevorzugt werden für Compomere Organopolysiloxanpartikel (B) eingesetzt, welche Alkylreste ausweisen, welche mit (Meth)acrylatgruppen und/oder mit Carbonsäure- bzw. (Phosphon- oder Phosphorsäuregruppen) substituiert sind.
Glasionomer-Zemente enthalten mit mit Ionen härtbare Gruppen, wie Carbonsäuregruppen oder Phosphorsäuregruppen.
Durch Einbau von harten und/oder weichelastischen Organopolysiloxanpartikel (B) können die mechanischen Eigenschaften verbessert werdn. Der Einbau von Organopolysiloxanpartikel (B) verringert die Wasseraufnahme der ausgehärteten Massen, was die zusätzliche Aufbringung eines Feuchtigkeitsschutzes auf die Zahnfüllungen unnötig macht.
Bevorzugt werden für Glasionomer-Zemente Organopolysiloxanpartikel (B) eingesetzt, welche Alkylreste aufweisen, welche mit Carbonsäure- bzw. Phosphon- oder Phosphorsäuregruppen substituiert sind.
Bei den Harzverstärkten Ionomeren liegt das Hauptgewicht der Aushärtung bei den mit Ionen härtbaren Carbonsäurefunktionen und weniger auf der Seite der mit Strahlen härtbaren (Meth)Acrylatgruppen. Bei Verwendung von Organopolysiloxanpartikeln (B) kann der Anteil am HEMA (2- Hydroxyethyl)methylmethacrylat verringert werden, welches in diesen Materialien ungewollte Quellung durch Wasser verursacht und die Mechanik verschlechtert.
Bevorzugt werden für harzverstärkte Ionomere Organopolysiloxanpartikel (B) eingesetzt, welche Alkylgruppen aufweisen, welche mit (Meth)acrylatgruppen und/oder Carbonsäure- bzw. (Phosphon- oder Phosphorsäuregruppen) substituiert sind.
Die Glasionomer-Zemente und harzverstärkte Ionomere werden bevorzugt als temporäre Provisorien eingesetzt.
Durch Einbau von Organopolysiloxanpartikeln (B) wird in den vorstehenden restaurativen Massen der Anteil an freiem Monomer reduziert, da jetzt die funktionellen Gruppen, die zum Aushärten der Masse benötigt werden an der Oberfläche eines größeren Partikels sitzen und weder vor noch nach der Polymerisation vom Speichel ausgewaschen werden können. Die toxikologischen Nachteile der bisher bekannten Massen, welche von Monomeren herrühren werden somit reduziert. Die Transparenz der Massen erhöht sich allgemein, weil der Anteil an opaken rein anorganischen Füllstoffen verringert wird.
Die optischen Eigenschaften von restaurativen Massen, wie Brechungsindex, Transmission von Strahlung eines bestimmten Wellenlängenbereichs, z. B. Licht oder Röntgen- bzw. Teilchenstrahlung, wie z. B. Elektronenstrahlung können mit den Organopolysiloxanpartikeln (B) gezielt beeinflusst und eingestellt werden, indem entsprechende organische und anorganische Gruppen und/oder Elemente in die Organopolysiloxanpartikeln (B) eingebaut werden.
Bei den restaurativen Massen können auch wäßrige Dispersionen von Organopolysiloxanpartikeln (B), mit oder ohne Detergens statt Wasser verwendet werden, um die Massen auf die Aushärtung vorzubereiten.
Die durch Polymerisation der Dentalmassen erhältlichen Formkörper sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.

Claims (7)

1. Härtbare Dentalmassen, welche
  • A) polymerisierbare Grundmasse und
  • B) Organopolysiloxanpartikel, die aus einem einzigen Molekül bestehen, vernetzt sind und einen mittleren Durchmesser von 5 bis 200 nm aufweisen, umfassen.
2. Härtbare Dentalmassen nach Anspruch 1, bei denen die polymerisierbaren Grundmassen (A) bekannte dentale Abform- und Doubliermassen und restaurative Massen sind.
3. Härtbare Dentalmassen nach Anspruch 1 oder 2, bei denen die Organopolysiloxanpartikel (B) in einem Lösungsmittel, das ausgewählt wird aus Toluol, Tetrahydrofuran und Wasser bei 20°C zu mindestens 5 Gew.-% löslich.
4. Härtbare Dentalmassen nach Anspruch 1 bis 3, bei dem die Organopolysiloxanpartikel (B) aufgebaut sind aus
0,5 bis 80,0 Gew.-% Einheiten der allgemeinen Formel
[R3SiO1/2] (1),
0 bis 99,0 Gew.-% Einheiten der allgemeinen Formel
[R2SiO2/2] (2),
0 bis 99,5 Gew.-% Einheiten der allgemeinen Formel
[RSiO3/2] (3),
0 bis 80,0 Gew.-% Einheiten der allgemeinen Formel
[SiO4/2] (4) und
0 bis 20,0 Gew.-% Einheiten der allgemeinen Formel
[RaSi(O(3-a)/2)-R1-X-(R1-Si(O(3-a)/2))bRa] (5).
wobei
R ein Wasserstoffatom oder gleiche oder verschiedene einwertige SiC-gebundene, gegebenenfalls substituierte C1- bis C18-Kohlenwasserstoffreste,
R1 gleiche oder verschiedene zweiwertige SiC-gebundene, gegebenenfalls substituierte C1- bis C18- Kohlenwasserstoffreste, welche durch zweibindige, beidseitig an Kohlenstoffatome gebundene Reste aus der Gruppe -O-, -COO-, -OOC-, -CONR2-, -NR2CO- und -CO- unterbrochen sein können,
R2 ein Wasserstoffatom oder einen Rest R,
X einen Rest aus der Gruppe -N=N-, -O-O-, -S-S- und -C(C6H5)2-C(C6H5)2-,
a die Werte 0, 1 oder 2 und,
b die Werte 0 oder 1 bedeuten,
mit der Maßgabe, daß die Summe der Einheiten der allgemeinen Formeln (3) und (4) mindestens 0,5 Gew.-% beträgt.
5. Härtbare Dentalmassen nach Anspruch 1 bis 4, bei denen als polymerisierbare Grundmassen (A) für Abform- und Doubliermassen Alginat-, Agar-Agar-, Polysulfidkautschuk-, Polyether- und Silikonkautschuk eingesetzt werden.
6. Härtbare Dentalmassen nach Anspruch 1 bis 5, bei denen als polymerisierbare Grundmassen (A) für restaurative Massen Compomer-, Glasionomerzement- und harzverstärkte Ionomermassen eingesetzt werden.
7. Formkörper, erhältlich durch Polymerisation der Dentalmassen nach Anspruch 1 bis 6.
DE19847635A 1998-10-15 1998-10-15 Organopolysiloxanpartikel enthaltende härtbare Dentalmassen Withdrawn DE19847635A1 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19847635A DE19847635A1 (de) 1998-10-15 1998-10-15 Organopolysiloxanpartikel enthaltende härtbare Dentalmassen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19847635A DE19847635A1 (de) 1998-10-15 1998-10-15 Organopolysiloxanpartikel enthaltende härtbare Dentalmassen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19847635A1 true DE19847635A1 (de) 2000-04-20

Family

ID=7884619

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19847635A Withdrawn DE19847635A1 (de) 1998-10-15 1998-10-15 Organopolysiloxanpartikel enthaltende härtbare Dentalmassen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE19847635A1 (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1946740A2 (de) 2007-01-18 2008-07-23 Heraeus Kulzer GmbH Zweikomponenten-Abformmassen
WO2016099987A1 (en) 2014-12-16 2016-06-23 3M Innovative Properties Company Cationically curing dental composition containing polymeric particles and use thereof
WO2016099910A1 (en) * 2014-12-16 2016-06-23 3M Innovative Properties Company Hardenable dental impression composition comprising a polymeric filler particles and use thereof

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1946740A2 (de) 2007-01-18 2008-07-23 Heraeus Kulzer GmbH Zweikomponenten-Abformmassen
DE102007003604A1 (de) 2007-01-18 2008-07-24 Heraeus Kulzer Gmbh Zweikomponenten-Abformmassen
WO2016099987A1 (en) 2014-12-16 2016-06-23 3M Innovative Properties Company Cationically curing dental composition containing polymeric particles and use thereof
WO2016099910A1 (en) * 2014-12-16 2016-06-23 3M Innovative Properties Company Hardenable dental impression composition comprising a polymeric filler particles and use thereof
US10751262B2 (en) 2014-12-16 2020-08-25 3M Innovative Properties Company Cationically curing dental composition containing polymeric particles and use thereof

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3122238B2 (ja) 歯科的応用面用の透明材料
US6649146B2 (en) Dental impression material utilizing ruthenium metathesis catalyst
EP1817372B1 (de) Verwendung lichtaktivierbarer, haertbarer silikonzusammensetzungen zur herstellung von dickwandigen formartikeln oder dickwandigen beschichtungen
DE19719438B4 (de) Verwendung von additionsvernetzendem Polyether-Abformmaterial zur Herstellung von dimensionsstabilen Kieferabdrücken
EP1005319B1 (de) Härtbare masse mit silan-dendrimeren
DE2809588C2 (de) Verwendung eines Gemischs aus einem Polysiloxan und einem Silan als Haftvermittler in einer Siliconelastomermasse
EP0366977A2 (de) Mit sichtbarem Licht aushärtbare Dentalmassen
DE4133494C2 (de) Dentalharzmasse, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE3635719C2 (de) Organopolysiloxanzubereitung
DE2146863A1 (de) Sihkongummi Zusammensetzung
EP0219660A2 (de) Silicon-Abformmassen
US8143362B2 (en) Composition containing unsaturated silicone compounds, dental materials containing them and use thereof
JP2000509761A (ja) 貯蔵安定性の、永久水湿潤性加硫物を生じるポリシロキサン材料
KR101929652B1 (ko) 경화성 조성물
DE20221002U1 (de) Additionsvernetzende Zweikomponenten-Siliconmaterialien mit hoher Shore D-Härte
CN111228124A (zh) 快速固化和低收缩应力的可光聚合牙科复合材料
JP6076475B2 (ja) 重合性混合組成物、該混合組成物の用途、及び歯科補綴物
EP1287057B1 (de) Aziridinosilikone und deren verwendung
DE19847635A1 (de) Organopolysiloxanpartikel enthaltende härtbare Dentalmassen
KR101543335B1 (ko) 기계적 물성이 향상된 치과용 인상재 조성물
KR20160126282A (ko) 우수한 스캐닝 성능 및 기계적 물성을 갖는 치과용 인상재 조성물 및 그를 포함하는 치과용 인상재
KR101458797B1 (ko) 기계적 물성이 향상된 치과용 인상재
DE19816148A1 (de) Organopolysiloxanpartikel enthaltende acrylathaltige Zusammensetzung
JP2625313B2 (ja) 室温硬化性シリコーンゴム組成物
DE2007002B2 (de) Verbesserung der standfestigkeit von bei raumtemperatur zu elastomeren haertenden organopolysiloxanmassen

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee