DE19822678A1 - New 1,3-diaza-2-oxo-cycloalkane derivatives, useful as pre- or post-emergence, total or selective herbicides - Google Patents
New 1,3-diaza-2-oxo-cycloalkane derivatives, useful as pre- or post-emergence, total or selective herbicidesInfo
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Abstract
Description
Die Erfindung betrifft neue substituierte 1,3-Diaza-2-(thi)oxo-cycloalkane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.The invention relates to new substituted 1,3-diaza-2- (thi) oxo-cycloalkanes, processes for their preparation and their use as herbicides.
Einige substituierte 1,3-Diaza-2-(thi)oxo-cycloalkane sind bereits aus der Literatur bekannt (vgl. J. Chem. Eng. Data 13 (1968), 582-585 - zitiert in Chem. Abstracts 69: 106613). Über die biologischen Eigenschaften dieser Verbindungen ist jedoch nichts bekannt geworden.Some substituted 1,3-diaza-2- (thi) oxo-cycloalkanes are already from the literature known (see J. Chem. Eng. Data 13 (1968), 582-585 - cited in Chem. Abstracts 69: 106613). However, about the biological properties of these compounds nothing became known.
Es wurden nun die neuen substituierten 1,3-Diaza-2-(thi)oxo-cycloalkane der allge
meinen Formel (I) gefunden,
The new substituted 1,3-diaza-2- (thi) oxo-cycloalkanes of the general formula (I) have now been found
in welcher
n für 1, 2 oder 3 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkyl
amino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht, und
R2 für eine gegebenenfalls substituierte, gegebenenfalls heterocyclisch annellierte,
monocyclische oder bicyclische aromatische Gruppierung steht.
in which
n represents 1, 2 or 3,
Q represents oxygen or sulfur,
R 1 represents optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkyl amino, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl, and
R 2 represents an optionally substituted, optionally heterocyclically fused, monocyclic or bicyclic aromatic group.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt.In the definitions, the hydrocarbon chains, such as alkyl, are also linked with heteroatoms, such as in alkoxy - in each case straight-chain or branched.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in wel
cher
n für 1, 2 oder 3 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl
carbonyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy,
Alkylamino, Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl
gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy
carbonyl substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Koh
lenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder
C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6
Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Koh
lenstoffatomen im Alkylteil steht, und
R2 für die nachstehend definierte aromatische Gruppierung steht,
The invention preferably relates to compounds of formula (I), in which cher
n represents 1, 2 or 3,
Q represents oxygen or sulfur,
R 1 for each optionally substituted by cyano, halogen, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl carbonyl or C 1 -C 4 alkoxy carbonyl substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, each for alkenyl or alkynyl, optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy carbonyl or alkynyl, each having 2 to 6 carbon atoms, or for each optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkyl Cycloalkyl or cycloalkylalkyl each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, and
R 2 represents the aromatic group defined below,
worin
R3 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Formylamino, Halogen, oder
für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy
substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonyl
amino, Alkylaminocarbonylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff
atomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano;
Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl substituiertes Cyclo
alkylcarbonylamino mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil,
oder für gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halo
genalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituier
tes Phenylcarbonylamino steht,
R4 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R5 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy,
Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor
und/oder Chlor substituiertes Alkyl,- Alkoxy, Alkylcarbonyl oder
Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht,
R6 für die nachstehende Gruppierung steht,
wherein
R 3 for hydrogen, nitro, amino, cyano, formylamino, halogen, or for alkyl, alkoxy, alkylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino, alkylaminocarbonylamino, each with 1 to 6 carbon atoms in each case optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy the alkyl groups, or for optionally by cyano; Halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl substituted cycloalkylcarbonylamino with 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl part, or for optionally by cyano, nitro, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 - Halo genalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy substituted phenylcarbonylamino,
R 4 represents hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine or bromine,
R 5 represents nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, hydroxy, fluorine, chlorine, bromine or alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, each having up to 4 carbon atoms,
R 6 represents the grouping below,
-A1-A2-A3
-A 1 -A 2 -A 3
in welcher
A1 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-,
-CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff,
Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy,
Phenyl, C1-C4-Alkyl-carbonyl, Phenylcarbonyl, C1-C4-Alkyl
sulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A1 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom sub
stituiertes C1-C6-Alkandiyl, C2-C6-Alkendiyl, C2-C6-Azaalkendiyl,
C2-C6-Alkindiyl, C3-C6-Cycloalkandiyl, C3-C6-Cycloalkendiyl oder
Phenylen steht,
A2 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -CO- oder
die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff,
Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Phenyl, C1-C4-Alkylsulfonyl
oder Phenylsulfonyl steht,
A2 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom sub
stituiertes C1-C6-Alkandiyl, C2-C6-Alkendiyl, C2-C6-Azaalkendiyl,
C2-C6-Alkindiyl, C3-C6-Cycloalkandiyl, C3-C6-Cycloalkendiyl oder
Phenylen steht,
A3 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Isocyano, Thio
cyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlor
sulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,
Chlor oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio,
Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxy
carbonyl oder Dialkoxy(thio)phosphoryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen
stoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch
Fluor oder Chlor substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino,
Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinyl
amino oder Alkinyloxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen
in den Alkenyl-, Alkyliden- oder Alkinylgruppen, für jeweils gegebe
nenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, C1-C4-Alkyl und/oder
C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy,
Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylidenamino, Cycloalkyl
oxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlen
stoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4
Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenen
falls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl,
C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkyloxy, C1-C4-Halogenalkyloxy
und/oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenoxy,
Phenyl-C1-C4-alkyl, Phenyl-C1-C4-alkoxy, Phenoxycarbonyl oder
Phenyl-C1-C4-alkoxycarbonyl steht,
A3 weiterhin für (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes)
Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl, Oxetanyl,
Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxa
diazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolyl-C1-C4-alkyl,
Furyl-C1-C4-alkyl, Thienyl-C1-C4-alkyl, Oxazolyl-C1-C4-alkyl,
Isoxazol-C1-C4-alkyl, Thiazol-C1-C4-alkyl, Pyridinyl-C1-C4-alkyl,
Pyrimidinyl-C1-C4-alkyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy, für
Perhydropyranylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht, und
R7 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
oder jeweils zwei benachbarte Reste - R3 und R4, R4 und R5, R5 und R6 oder
R6 und R7 - zusammen für eine der nachstehenden Gruppierungen stehen
-Q3-CQ4-, -Q3-CQ4-Q5-, -Q3-C(R8,R9)-Q5-, -C(R8,R9)-CQ4-,
-C(R8,R9)-Q3-CQ4-, -Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-,
-Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-Q5-, -C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-,
-Q3-C(R8)=C(R8)-, -C(R8)=C(R8)-CQ4-, -Q3-C(R8,R9)-CQ4-,
-N(R10)-C(R8;R9)-CQ4-, -C(R8)=N-, -Q3-CQ4-C(R8,R9)-,
-Q3-CQ4-N(R10)-, -Q3-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-,
-C(R8,R9)-Q3-CQ4-N(R10)-, -C(R8,R9)-C(R8,R9)-N(R10)-,
-C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-, -C(R8)=C(R8)-N(R10)-,
-C(R8)=C(R8)-CQ4-N(R10)-, -C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-,
-N(R10)-C(R8;R9)-CQ4-N(R10)-, -C(R8)=N-N(R10)-,
-Q3-CQ4-C(R8,R9)-N(R10)-, Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-
wobei
Q3, Q4 und Q5 gleich oder verschieden sind und jeweils für Sauerstoff oder
Schwefel stehen,
R8 und R9 gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Fluor,
Chlor, Brom oder C1-C4-Alkyl stehen oder zusammen für C2-C5-Alkandiyl
stehen, und
R10 für Wasserstoff, Hydroxy, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,
Chlor, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl-carbonyl oder C1-C4-Alkoxy
carbonyl substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder
Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgrup
pen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substitu
iertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für
jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C1-C4-Alkyl
substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Koh
lenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 3
Atomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder
Chlor substituiertes Alkoxy oder Alkenyloxy mit jeweils bis zu 6 Koh
lenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,
Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogen
alkoxy substituiertes Benzyl oder Benzyloxy steht.in which
A 1 represents a single bond, represents oxygen, sulfur, -SO-, -SO 2 -, -CO- or the grouping -NA 4 -, wherein A 4 represents hydrogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 -alkenyl, C 3 -C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy, phenyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, phenylcarbonyl, C 1 -C 4 -alkyl sulfonyl or phenylsulfonyl,
A 1 furthermore for C 1 -C 6 -alkanediyl, C 2 -C 6 -alkenediyl, C 2 -C 6 -azaalkenediyl, C 2 -C 6 -alkanediyl, C 2 -C 6 -alkanediyl, C 3 -C for each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine 6- cycloalkanediyl, C 3 -C 6 -cycloalkenediyl or phenylene,
A 2 represents a single bond, represents oxygen, sulfur, -SO-, -SO 2 -, -CO- or the grouping -NA 4 -, wherein A 4 represents hydrogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, phenyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl or phenylsulfonyl,
A 2 furthermore for C 1 -C 6 -alkanediyl, C 2 -C 6 -alkenediyl, C 2 -C 6 -azaalkenediyl, C 2 -C 6 -alkanediyl, C 2 -C 6 -alkanediyl, C 3 -C for each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine 6- cycloalkanediyl, C 3 -C 6 -cycloalkenediyl or phenylene,
A 3 for hydrogen, hydroxy, mercapto, amino, cyano, isocyano, thio cyanato, nitro, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfo, chlorosulfonyl, fluorine, chlorine, bromine, each optionally with fluorine, chlorine or C 1 -C 4 Alkoxy substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino, alkoxy carbonyl or dialkoxy (thio) phosphoryl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for alkenyl, alkenyloxy, alkenylamino, each optionally substituted by fluorine or chlorine, Alkylidenamino, alkenyloxycarbonyl, alkynyl, alkynyloxy, alkynylamino or alkynyloxycarbonyl each having 2 to 6 carbon atoms in the alkenyl, alkylidene or alkynyl groups, for each optionally by fluorine, chlorine, cyano, carboxy, C 1 -C 4 alkyl and / or C 1 -C 4 alkoxy-carbonyl substituted cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkoxy, cycloalkylideneamino, cycloalkyl oxycarbonyl or cycloalkylalkoxycarbonyl, each with 3 up to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl groups, or for any given case by nitro, cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl , C 1 -C 4 alkyloxy, C 1 -C 4 haloalkyloxy and / or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl substituted phenyl, phenoxy, phenyl-C 1 -C 4 alkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkoxy, phenoxycarbonyl or phenyl-C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl,
A 3 further for (in each case fully or partially hydrogenated) pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, furyl, oxiranyl, oxetanyl, dioxolanyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridrazylyl, pyridrazylyl, pyridinyl, pyridinyl, pyridinyl, pyridinyl -C 1 -C 4 -alkyl, furyl-C 1 -C 4 -alkyl, thienyl-C 1 -C 4 -alkyl, oxazolyl-C 1 -C 4 -alkyl, isoxazole-C 1 -C 4 -alkyl, thiazole -C 1 -C 4 alkyl, pyridinyl-C 1 -C 4 alkyl, pyrimidinyl-C 1 -C 4 alkyl, pyrazolylmethoxy, furylmethoxy, represents perhydropyranylmethoxy or pyridylmethoxy, and
R 7 represents hydrogen, fluorine or chlorine,
or two adjacent residues - R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 or R 6 and R 7 - together represent one of the following groups
-Q 3 -CQ 4 -, -Q 3 -CQ 4 -Q 5 -, -Q 3 -C (R 8 , R 9 ) -Q 5 -, -C (R 8 , R 9 ) -CQ 4 -,
-C (R 8 , R 9 ) -Q 3 -CQ 4 -, -Q 3 -C (R 8 , R 9 ) -C (R 8 , R 9 ) -,
-Q 3 -C (R 8 , R 9 ) -C (R 8 , R 9 ) -Q 5 -, -C (R 8 , R 9 ) -C (R 8 , R 9 ) -CQ 4 -,
-Q 3 -C (R 8 ) = C (R 8 ) -, -C (R 8 ) = C (R 8 ) -CQ 4 -, -Q 3 -C (R 8 , R 9 ) -CQ 4 - ,
-N (R 10 ) -C (R 8 ; R 9 ) -CQ 4 -, -C (R 8 ) = N-, -Q 3 -CQ 4 -C (R 8 , R 9 ) -,
-Q 3 -CQ 4 -N (R 10 ) -, -Q 3 -C (R 8 , R 9 ) -CQ 4 -N (R 10 ) -,
-C (R 8 , R 9 ) -Q 3 -CQ 4 -N (R 10 ) -, -C (R 8 , R 9 ) -C (R 8 , R 9 ) -N (R 10 ) -,
-C (R 8 , R 9 ) -C (R 8 , R 9 ) -CQ 4 -N (R 10 ) -, -C (R 8 ) = C (R 8 ) -N (R 10 ) -,
-C (R 8 ) = C (R 8 ) -CQ 4 -N (R 10 ) -, -C (R 8 , R 9 ) -CQ 4 -N (R 10 ) -,
-N (R 10 ) -C (R 8 ; R 9 ) -CQ 4 -N (R 10 ) -, -C (R 8 ) = NN (R 10 ) -,
-Q 3 -CQ 4 -C (R 8 , R 9 ) -N (R 10 ) -, Q 3 -C (R 8 , R 9 ) -C (R 8 , R 9 ) -CQ 4 -N (R 10 ) -
in which
Q 3 , Q 4 and Q 5 are the same or different and each represents oxygen or sulfur,
R 8 and R 9 are the same or different and individually represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or C 1 -C 4 alkyl or together represent C 2 -C 5 alkanediyl, and
R 10 represents hydrogen, hydroxy, alkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or alkylsulfonyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylcarbonyl or C 1 -C 4 alkoxy carbonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for alkenyl or alkynyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, or alkynyl each having 2 to 6 carbon atoms, each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine or C 1 -C 4 alkyl Cycloalkyl or cycloalkylalkyl each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups and optionally 1 to 3 atoms in the alkyl part, for alkoxy or alkenyloxy each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, each having up to 6 carbon atoms, or for each optionally containing cyano, Fluorine, chlorine, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 halo alkoxy-substituted benzyl or benzyloxy.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
n für 1, 2 oder 3 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy
substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils
gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Pro
pinyl oder Butinyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor,
Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo
hexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclo
hexylmethyl steht, und
R2 für die nachstehend definierte aromatische Gruppierung steht,
The invention relates in particular to compounds of the formula (I) in which
n represents 1, 2 or 3,
Q represents oxygen or sulfur,
R 1 for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, for propenyl optionally substituted by fluorine or chlorine, Butenyl, propynyl or butynyl, or for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methyl or ethyl, and
R 2 represents the aromatic group defined below,
worin
R3 für Wasserstoff Nitro, Amino, Cyano, Formylamino, Fluor, Chlor,
oder für Methyl, Trifluormethyl, Acetylamino, Propionylamino,
Butyroylamino, i-Butyroylamino, Trifluoracetylamino, Methoxy
carbonylamino, Ethoxycarbonylamino, Methylaminocarbonylamino,
Ethylaminocarbonylamino, Cyclopropylcarbonylamino oder Phenyl
carbonylamino (Benzoylamino) steht,
R4 für Wasserstoff Fluor oder Chlor steht,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl,
Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht,
R6 für die nachstehende Gruppierung steht,
wherein
R 3 for hydrogen nitro, amino, cyano, formylamino, fluorine, chlorine, or for methyl, trifluoromethyl, acetylamino, propionylamino, butyroylamino, i-butyroylamino, trifluoroacetylamino, methoxy carbonylamino, ethoxycarbonylamino, methylaminocarbonylaminoaminoaminoamylaminoamylamylamylaminoamylamylaminoamylamylaminoamylamylaminoamylamylaminoamylamylaminoamylamylaminoamylamylaminoamylamylaminoamylamethylaminoaminoylamylaminoamylaminoamylaminoamylamylaminoamylaminoamylamylaminoamylaminoamylaminoamylamylaminoamylaminoamylaminoamylaminoamino stands,
R 4 represents hydrogen, fluorine or chlorine,
R 5 represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy,
R 6 represents the grouping below,
-A1-A2-A3
-A 1 -A 2 -A 3
in welcher
A1 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -CO- oder
die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff,
Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy,
Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
A1 weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-diyl,
Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl,
Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl, Propin-1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl
steht,
A2 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -CO- oder
die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff,
Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy,
Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl oder
Phenylsulfonyl steht,
A2 weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan-1,1-diyl,
Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Propen-1,2-diyl,
Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl, Propin-1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl
steht,
A3 für Wasserstoff Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl,
Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,
Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl,
n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy,
n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy,
Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio,
Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl,
Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder
i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino,
Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy
carbonyl, Dimethoxyphosphoryl, Diethoxyphosphoryl oder Dipropoxy
phosphoryl, Diisopropoxyphosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch
Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy,
Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Propylidenamino, Buty
lidenamino, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl,
Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinylamino, Pro
pinyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls
durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl,
Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl,
Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy,
Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylme
thyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy,
Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclo
pentylidenamino, Cyclohexylidenamino, Cyclopentyloxycarbonyl,
Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopentylmethoxycarbonyl oder Cyclo
hexylmethoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro,
Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl,
Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy,
Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substitu
iertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyloxy
carbonyl, Benzyloxycarbonyl steht,
A3 weiterhin für (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes)
Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl,
Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl,
Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolylmethyl, Furylmethyl, Thienylmethyl,
Oxazolylmethyl, Isoxazolmethyl, Thiazolmethyl, Pyridinylmethyl,
Pyrimidinylmethyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy oder Pyridyl
methoxy steht, und
R7 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
oder jeweils zwei benachbarte Reste - R3 und R4, R4 und R5, R5 und R6 oder
R6 und R7 - zusammen für eine der nachstehenden Gruppierungen stehen
-Q3-CQ4-, -Q3-CQ4-Q5-, -Q3-C(R8,R9)-Q5-, -C(R8,R9)-CQ4-,
-C(R8,R9)-Q3-CQ4-, -Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-,
-Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-Q5-, -C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-,
-Q3-C(R8)=C(R8)-, -C(R8)=C(R8)-CQ4-, -Q3-C(R8,R9)-CQ4-,
-N(R10)-C(R8;R9)-CQ4-, -C(R8)=N-, -Q3-CQ4-C(R8,R9)-,
-Q3-CQ4-N(R10)-, -Q3-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-,
-C(R8,R9)-Q3-CQ4-N(R10)-, -C(R8,R9)-C(R8,R9)-N(R10)-,
-C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-, -C(R8)=C(R8)-N(R10)-,
-C(R8)=C(R8)-CQ4-N(R10)-, -C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-,
-N(R10)-C(R8;R9)-CQ4-N(R10)-, -C(R8)=N-N(R10)-,
-Q3-CQ4-C(R8,R9)-N(R10)-, Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-
wobei
Q3, Q4 und Q5 gleich oder verschieden sind und jeweils für Sauerstoff oder
Schwefel stehen,
R8 und R9 gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasserstoff, Fluor,
Chlor, Methyl oder Ethyl stehen oder zusammen für Ethan-1,2-diyl
(Dimethylen) stehen, und
R10 für Wasserstoff, Hydroxy, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,
Chlor, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder
Ethoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder
t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom
substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils ge
gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituier
tes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyl
methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i- oder s-Butoxy, Propenyl
oxy oder Butenyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano,
Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluor
methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Benzyl oder Benzyloxy
steht.in which
A 1 represents a single bond, represents oxygen, sulfur, -SO-, -SO 2 -, -CO- or the grouping -NA 4 -, wherein A 4 represents hydrogen, hydroxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl , Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylsulfonyl or ethylsulfonyl,
A 1 furthermore for methylene, ethane-1,1-diyl, ethane-1,2-diyl, propane-1,1-diyl, propane-1,2-diyl, propane-1,3-diyl, ethene-1, 2-diyl, propene-1,2-diyl, propene-1,3-diyl, ethyne-1,2-diyl, propyne-1,2-diyl or propyne-1,3-diyl,
A 2 represents a single bond, represents oxygen, sulfur, -SO-, -SO 2 -, -CO- or the grouping -NA 4 -, wherein A 4 represents hydrogen, hydroxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl , Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl or phenylsulfonyl,
A 2 furthermore for methylene, ethane-1,1-diyl, ethane-1,2-diyl, propane-1,1-diyl, propane-1,2-diyl, propane-1,3-diyl, ethene-1, 2-diyl, propene-1,2-diyl, propene-1,3-diyl, ethyne-1,2-diyl, propyne-1,2-diyl or propyne-1,3-diyl,
A 3 for hydrogen hydroxy, amino, cyano, nitro, carboxy, carbamoyl, sulfo, fluorine, chlorine, bromine, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, which is optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, i-, s- or t-butyl, n-, i-, s- or t-pentyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, n-, i-, s- or t-pentyloxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n - or i-Propylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino, diethylamino, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy carbonyl, dimethoxyphosphoryl, diethoxyphosphoryl or Dipropoxy phosphoryl, diisopropoxyphosphoryl, for propenyl, butenyl, propenyloxy, butenyloxy, propenylamino, butenylamino, propylideneamino, butylidenamino, propenyloxycarbonyl, but each optionally substituted by fluorine or chlorine enyloxycarbonyl, propynyl, butynyl, propynyloxy, butynyloxy, propynylamino, butynylamino, propynyloxycarbonyl or butynyloxycarbonyl, for each cyclopropyl, cyclobutyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, carboxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, Cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cyclopropylmethyl, cyclobutylme thyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclopropylmethoxy, cyclobutylmethoxy, cyclopentylmethoxy, cyclohexylmethoxy, cyclo pentylidenyloxyoxycarbonyl, cycloentylyloxyoxycarbonyl, cycloentylyloxycarbonyl Cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl and / or ethoxycarbonyl-substituted phenyl, phenyloxy, benzyl , Phenylethyl, benz yloxy, phenyloxy carbonyl, benzyloxycarbonyl,
A 3 furthermore for (in each case fully or partially hydrogenated) pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, triazinyl, pyrazolylethylmylylylylmethyl, furyl Isoxazolmethyl, thiazolmethyl, pyridinylmethyl, pyrimidinylmethyl, pyrazolylmethoxy, furylmethoxy or pyridyl methoxy, and
R 7 represents hydrogen, fluorine or chlorine,
or two adjacent residues - R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 or R 6 and R 7 - together represent one of the following groups
-Q 3 -CQ 4 -, -Q 3 -CQ 4 -Q 5 -, -Q 3 -C (R 8 , R 9 ) -Q 5 -, -C (R 8 , R 9 ) -CQ 4 -,
-C (R 8 , R 9 ) -Q 3 -CQ 4 -, -Q 3 -C (R 8 , R 9 ) -C (R 8 , R 9 ) -,
-Q 3 -C (R 8 , R 9 ) -C (R 8 , R 9 ) -Q 5 -, -C (R 8 , R 9 ) -C (R 8 , R 9 ) -CQ 4 -,
-Q 3 -C (R 8 ) = C (R 8 ) -, -C (R 8 ) = C (R 8 ) -CQ 4 -, -Q 3 -C (R 8 , R 9 ) -CQ 4 - ,
-N (R 10 ) -C (R 8 ; R 9 ) -CQ 4 -, -C (R 8 ) = N-, -Q 3 -CQ 4 -C (R 8 , R 9 ) -,
-Q 3 -CQ 4 -N (R 10 ) -, -Q 3 -C (R 8 , R 9 ) -CQ 4 -N (R 10 ) -,
-C (R 8 , R 9 ) -Q 3 -CQ 4 -N (R 10 ) -, -C (R 8 , R 9 ) -C (R 8 , R 9 ) -N (R 10 ) -,
-C (R 8 , R 9 ) -C (R 8 , R 9 ) -CQ 4 -N (R 10 ) -, -C (R 8 ) = C (R 8 ) -N (R 10 ) -,
-C (R 8 ) = C (R 8 ) -CQ 4 -N (R 10 ) -, -C (R 8 , R 9 ) -CQ 4 -N (R 10 ) -,
-N (R 10 ) -C (R 8 ; R 9 ) -CQ 4 -N (R 10 ) -, -C (R 8 ) = NN (R 10 ) -,
-Q 3 -CQ 4 -C (R 8 , R 9 ) -N (R 10 ) -, Q 3 -C (R 8 , R 9 ) -C (R 8 , R 9 ) -CQ 4 -N (R 10 ) -
in which
Q 3 , Q 4 and Q 5 are the same or different and each represents oxygen or sulfur,
R 8 and R 9 are the same or different and individually represent hydrogen, fluorine, chlorine, methyl or ethyl or together represent ethane-1,2-diyl (dimethylene), and
R 10 for hydrogen, hydroxy, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, acetyl, propionyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl t-Butyl, for propenyl, butenyl, propynyl or butynyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, for each cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl , Cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, for methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i- or s-butoxy, propenyl oxy or butenyloxy, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, or for each optionally by cyano, fluorine, Chlorine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted benzyl or benzyloxy.
Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe sind die diejenigen Verbindungen der Formel
(I), bei welchen
n für 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy
substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, und
R2 für die nachstehend definierte aromatische Gruppierung steht,
A very particularly preferred group are those compounds of formula (I) in which
n represents 1 or 2,
Q represents oxygen or sulfur,
R 1 represents in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, and
R 2 represents the aromatic group defined below,
worin
R3 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R4 für Wasserstoff steht,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl
steht,
R6 für die nachstehende Gruppierung steht,
wherein
R 3 represents hydrogen, fluorine or chlorine,
R 4 represents hydrogen,
R 5 represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl,
R 6 represents the grouping below,
-A1-A2-A3
-A 1 -A 2 -A 3
in welcher
A1 für eine Einfachbindung steht,
A2 für eine Einfachbindung steht,
A3 für Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo, Fluor,
Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy
oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder
t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Prop
oxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio,
Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methyl
sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl
sulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl
amino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethyl
amino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Pro
penyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenyl
amino, Propylidenamino, Butylidenamino, Propenyloxycarbonyl,
Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Pro
pinylamino, Butinylamino, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxy
carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano,
Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder
Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclo
pentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy,
Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopentyloxycarbonyl,
Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopentylmethoxycarbonyl oder Cyclohe
xylmethoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro,
Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl,
Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy,
Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substitu
iertes Phenoxy, Benzyloxy, Phenyloxycarbonyl oder Benzyloxy
carbonyl steht, und
R7 für Wasserstoff steht.in which
A 1 represents a single bond,
A 2 represents a single bond,
A 3 for hydroxy, amino, cyano, nitro, carboxy, carbamoyl, sulfo, fluorine, chlorine, bromine, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, which is optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy -, s- or t-butyl, n-, i-, s- or t-pentyl, methoxy, ethoxy, n- or i-prop oxy, n-, i-, s- or t-butoxy, n-, i-, s- or t-pentyloxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methyl sulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethyl sulfonyl , n- or i-Propylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propyl amino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino, diethyl amino, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, for in each case optionally substituted by fluorine or chlorine, propenyl, butenyl, propenyloxy, butenyloxy, propenylamino, butenyl amino, propylideneamino, butylideneamino, propenyloxycarbonyl, butenyloxycarbonyl, propynyl, butinyl, propynyloxy, butynyloxy, propynylamino, butynylamino, propiny loxycarbonyl or butynyloxy carbonyl, for in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, carboxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cyclopropylmethoxy, cyclobutylmethoxy, cyclopentylmethoxy, cyclohexylmethoxy, cyclohexyl , Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopentylmethoxycarbonyl or Cyclohe xylmethoxycarbonyl, or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy , Trifluoromethoxy, methoxycarbonyl and / or ethoxycarbonyl substituted phenoxy, benzyloxy, phenyloxycarbonyl or benzyloxy carbonyl, and
R 7 represents hydrogen.
Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind die diejenigen Verbindungen der
Formel (I), bei welchen
n für 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy
substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, und
R2 für die nachstehend definierte aromatische Gruppierung steht,
Another very particularly preferred group are those compounds of formula (I) in which
n represents 1 or 2,
Q represents oxygen or sulfur,
R 1 represents in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, and
R 2 represents the aromatic group defined below,
worin
R3 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R4 für Wasserstoff steht,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl
steht,
R6 für die nachstehende Gruppierung steht,
wherein
R 3 represents hydrogen, fluorine or chlorine,
R 4 represents hydrogen,
R 5 represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl,
R 6 represents the grouping below,
-A1-A2-A3
-A 1 -A 2 -A 3
in welcher
A1 für die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Methyl
sulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
A2 für eine Einfachbindung oder -CO- steht,
A3 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor,
Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-,
i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder
t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butyl
thio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für
jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substi
tuiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopro
pyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropyl
methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl,
Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy,
Cyclohexylmethoxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro,
Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl,
Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy,
Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substitu
iertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy steht, und
R7 für Wasserstoff steht.in which
A 1 stands for the grouping -NA 4 -, wherein A 4 stands for hydrogen, methyl sulfonyl or ethylsulfonyl,
A 2 represents a single bond or -CO-,
A 3 for hydrogen, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i- substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy Propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl , for each optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, carboxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopro pyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cyclopropyl methyl, cyclobutylmethyl , Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl and / or eth oxycarbonyl substituted phenyl, phenoxy, benzyl or benzyloxy, and
R 7 represents hydrogen.
Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind die diejenigen Verbindungen der
Formel (I), bei welchen
n für 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy
substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, und
R2 für die nachstehend definierte aromatische Gruppierung steht,
Another very particularly preferred group are those compounds of formula (I) in which
n represents 1 or 2,
Q represents oxygen or sulfur,
R 1 represents in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, and
R 2 represents the aromatic group defined below,
worin
R3 für Wasserstoff Fluor oder Chlor steht,
R4 für Wasserstoff steht,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl
steht,
R6 für die nachstehende Gruppierung steht,
wherein
R 3 represents hydrogen, fluorine or chlorine,
R 4 represents hydrogen,
R 5 represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl,
R 6 represents the grouping below,
-A1-A2-A3
-A 1 -A 2 -A 3
in welcher
A1 für die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff Methyl
sulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
A2 für -SO2- steht,
A3 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy
substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für
jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano oder Methyl substitu
iertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für
jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom,
Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Tri
fluormethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes
Phenyl oder Benzyl steht, und
R7 für Wasserstoff steht.in which
A 1 stands for the grouping -NA 4 -, wherein A 4 stands for hydrogen, methyl sulfonyl or ethylsulfonyl,
A 2 stands for -SO 2 -,
A 3 for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, for each optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano or methyl ized cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, or for phenyl or benzyl which is optionally substituted in each case by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, and
R 7 represents hydrogen.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Restede finitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zu Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen Be reichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kombiniert werden.The general or priority areas listed above Definitions apply both to the end products of formula (I) and accordingly to the raw materials or intermediate products required for the production. This Residual definitions can be among themselves, that is, between the specified Be range of preferred connections, can be combined as desired.
Die neuen substituierten 1,3-Diaza-2-(thi)oxo-cycloalkane der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.The new substituted 1,3-diaza-2- (thi) oxo-cycloalkanes of the general formula (I) are characterized by strong and selective herbicidal activity.
Man erhält die neuen substituierten 1,3-Diaza-2-(thi)oxo-cycloalkane der allgemeinen
Formel (I), wenn man
1,3-Diaza-2-(thi)oxo-cycloalkane der allgemeinen Formel (II)
The new substituted 1,3-diaza-2- (thi) oxo-cycloalkanes of the general formula (I) are obtained if
1,3-diaza-2- (thi) oxo-cycloalkanes of the general formula (II)
in welcher
n, Q und R1 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Halogenverbindungen der allgemeinen Formel (III)
in which
n, Q and R 1 have the meaning given above,
with halogen compounds of the general formula (III)
X1-R2 (III)
X 1 -R 2 (III)
in welcher
R2 die oben angegebene Bedeutung hat und
X1 für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegen
wart eines Verdünnungsmittels umsetzt und gegebenenfalls im Anschluß daran im
Rahmen der Substituentendefinition auf übliche Weise elektrophile oder nucleophile
Substitutionsreaktionen durchführt.in which
R 2 has the meaning given above and
X 1 represents halogen,
if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate subsequently carry out electrophilic or nucleophilic substitution reactions as part of the substituent definition in the customary manner.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können prinzipiell auch wie im Folgen
den schematisch dargestellt synthetisiert werden:
Umsetzung von Diaminen der allgemeinen Formel (IV) mit (Thio)Kohlensäurederiva
ten der allgemeinen Formel (V)
In principle, the compounds of the general formula (I) can also be synthesized as shown schematically in the following:
Reaction of diamines of the general formula (IV) with (thio) carbonic acid derivatives of the general formula (V)
wobei
n, Q, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben und
Y1 und Y2 gleich oder verschieden sind und jeweils für Halogen (insbesondere
Chlor), Alkoxy (insbesondere Methoxy oder Ethoxy), Alkoxyalkoxy (insbe
sondere (Methoxyethoxy oder Ethoxyethoxy), Phenoxy oder Imidazolyl
stehen,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z. B. Pyridin und gege
benenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Toluol.in which
n, Q, R 1 and R 2 have the meaning given above and
Y 1 and Y 2 are identical or different and each represents halogen (in particular chlorine), alkoxy (in particular methoxy or ethoxy), alkoxyalkoxy (in particular special (methoxyethoxy or ethoxyethoxy), phenoxy or imidazolyl,
optionally in the presence of a reaction auxiliary, such as. B. pyridine and optionally in the presence of a diluent, such as. B. toluene.
Umsetzung von 1,3-Diaza-2-(thi)oxo-cycloalkanen der allgemeinen Formel (VI) mit
Halogenverbindungen der allgemeinen Formel (VII)
Reaction of 1,3-diaza-2- (thi) oxo-cycloalkanes of the general formula (VI) with halogen compounds of the general formula (VII)
wobei
n, Q, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben und
X2 für Halogen (insbesondere Chlor, Brom oder Iod) steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels wie z. B. Ethyl-diisopropyl
amin, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels wie z. B. Aceto
nitril.in which
n, Q, R 1 and R 2 have the meaning given above and
X 2 represents halogen (in particular chlorine, bromine or iodine),
optionally in the presence of a reaction auxiliary such as. B. ethyl diisopropyl amine, and optionally in the presence of a diluent such as. B. Aceto nitrile.
Umsetzung von (Thio)Harnstoffen der allgemeinen Formel (VIII) mit α,ω-disubstitu
ierten Alkanen der allgemeinen Formel (IX)
Reaction of (thio) ureas of the general formula (VIII) with α, ω-disubstituted alkanes of the general formula (IX)
wobei
n, Q, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutungen haben und
E1 und E2 für nucleophil substituierbare Abgangsgruppen, wie Halogen (insb. Chlor
oder Brom oder Alkylsulfonyloxy (insb. Methylsulfonyloxy) stehen,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels wie z. B. Kaliumcarbonat, und
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels wie z. B. Aceton.in which
n, Q, R 1 and R 2 have the meanings given above and
E 1 and E 2 represent nucleophilically substitutable leaving groups, such as halogen (in particular chlorine or bromine or alkylsulfonyloxy (in particular methylsulfonyloxy),
optionally in the presence of a reaction auxiliary such as. As potassium carbonate, and optionally in the presence of a diluent such as. B. acetone.
Verwendet man beispielsweise 1-Methyl-imidazolidin-2-on und 2,4,5-Trifluor-benzo
nitril als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Ver
fahren durch das folgende Formelschema skizziert werden:
If, for example, 1-methyl-imidazolidin-2-one and 2,4,5-trifluorobenzonitrile are used as starting materials, the course of the reaction in the process according to the invention can be outlined using the following formula:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der For mel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden 1,3-Diaza-2-(thi)oxo-cycloalkane sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben n, Q und R1 vor zugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammen hang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vor zugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für n, Q und R1 angegeben wurden. Formula (II) provides a general definition of the 1,3-diaza-2- (thi) oxo-cycloalkanes to be used as starting materials in the process according to the invention for the preparation of compounds of formula (I). In the formula (II), n, Q and R 1 have preferably or in particular those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention, preferably or as particularly preferred for n, Q and R 1 were specified.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. J. Am. Chem. Soc. 80 (1958), 6409-6412; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1981, 2499-2503; J. Org. Chem. 22 (1957), 1581; J. Org. Chem. 28 (1992), 7339-7342; Synth. Commun. 27 (1997), 3565-3571).The starting materials of the general formula (II) are known and / or can be according to known processes can be prepared (cf. J. Am. Chem. Soc. 80 (1958), 6409-6412; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1981, 2499-2503; J. Org. Chem. 22 (1957), 1581; J. Org. Chem. 28: 7339-7342 (1992); Synth. Commun. 27 (1997), 3565-3571).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Halogenverbindungen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) hat R2 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der For mel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R2 angegeben wurde; X2 steht vorzugsweise für Fluor oder Chlor, insbesondere für Fluor.The halogen compounds to be used further as starting materials in the process according to the invention are generally defined by the formula (III). In the formula (III), R 2 preferably or in particular has the meaning which has already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention preferably or as particularly preferred for R 2 ; X 2 preferably represents fluorine or chlorine, in particular fluorine.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-191181, EP-A-370332, EP-A-431373, EP-A-441004, EP-A-597360).The starting materials of the general formula (III) are known and / or can be according to processes known per se (cf. EP-A-191181, EP-A-370332, EP-A-431373, EP-A-441004, EP-A-597360).
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung eines Verdünnungsmittels durch geführt. Als Verdünnungsmittel kommen hierbei vor allem inerte organische Lösungs mittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aroma tische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ether, wie Diethylether, Diiso propylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethyl acetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphor säuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid. The process according to the invention for the preparation of the compounds of the general Formula (I) is preferably carried out using a diluent guided. Inert organic solutions are the main diluents medium into consideration. These include in particular aliphatic, alicyclic or aroma tables, optionally halogenated hydrocarbons, such as gasoline, Benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, Dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, ethers such as diethyl ether, diiso propyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones, such as acetone, butanone or methyl isobutyl ketone; Nitriles, such as acetonitrile, Propionitrile or butyronitrile; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethyl acetamide, N-methyl-formanilide, N-methyl-pyrrolidone or hexamethylphosphorus acid triamide; Esters such as methyl acetate or ethyl acetate, sulfoxides, such as dimethyl sulfoxide.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung eines Reaktionshilfsmittels durch geführt. Als Reaktionshilfsmittel kommen hierbei im allgemeinen die üblichen anor ganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-, -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium-, -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basi sche organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethyl amin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexyl amin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Di methyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Di methyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Di methylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).The process according to the invention for the preparation of the compounds of the general Formula (I) is preferably carried out using a reaction aid guided. The usual anor are generally used as reaction aids ganic or organic bases or acid acceptors. This includes preferably alkali metal or alkaline earth metal, acetates, amides, carbonates, -hydrogen carbonates, -hydrides, -hydroxides or -alkanolates, such as Sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium, potassium or calcium amide, sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, potassium or calcium hydride, lithium, Sodium, potassium or calcium hydroxide, sodium or potassium, methanol, -ethanolate, -n- or -i-propanolate, -n-, -i-, -s- or -t-butanolate; also basi organic nitrogen compounds such as trimethylamine, triethyl amine, tripropylamine, tributylamine, ethyl-diisopropylamine, N, N-dimethyl-cyclohexyl amine, dicyclohexylamine, ethyl-dicyclohexylamine, N, N-dimethyl-aniline, N, N-Di methyl-benzylamine, pyridine, 2-methyl, 3-methyl, 4-methyl, 2,4-dimethyl, 2,6-di methyl-, 3,4-dimethyl- and 3,5-dimethyl-pyridine, 5-ethyl-2-methyl-pyridine, 4-di methylamino-pyridine, N-methyl-piperidine, 1,4-diazabicyclo [2,2,2] octane (DABCO), 1,5-diazabicyclo [4,3,0] non-5-ene (DBN), or 1,8-diazabicyclo [5,4,0] -undec-7-ene (DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 20°C und 120°C.The reaction temperatures can be carried out when carrying out the process according to the invention Process can be varied over a wide range. Generally you work at temperatures between 0 ° C and 150 ° C, preferably between 20 ° C and 120 ° C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchge führt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzu führen.The process according to the invention is generally carried out under normal pressure leads. However, it is also possible to increase the process according to the invention or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar to lead.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch mög lich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Um setzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allgemei nen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).To carry out the process according to the invention, the starting materials in generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible Lich to use one of the components in a larger excess. The order settlement is generally in a suitable diluent in the presence carried out a reaction auxiliary and the reaction mixture is generally NEN stirred for several hours at the required temperature. The workup is carried out according to customary methods (cf. the production examples).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.The active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, kraut tabs killers and especially used as a weed killer. Weeds in the broadest sense are understood to mean all plants that are found in places grow where they are undesirable. Whether the substances according to the invention as total or Selective herbicides act essentially depends on the amount used.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet
werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria,
Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca,
Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium,
Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abuti
lon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus,
Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus,
Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica,
Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria,
Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus,
Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis,
Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus,
Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale,
Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.The active compounds according to the invention can, for. B. used in the following plants:
Dicotyledonous weeds of the genera: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduippum, Sonuanum , Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abuti lon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dicotyledon cultures of the genera: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monocotyledon weeds of the genera: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Iochasumirumum, Scalumumum, Scalumumum , Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monocot cultures of the genera: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Pineapple, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflan zen.However, the use of the active compounds according to the invention is by no means limited to these Genres limited, but extends in the same way to other plants Zen.
Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total unkrautbekämpfung z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbekämp fung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bana nen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.Depending on the concentration, the compounds are suitable for the total weed control z. B. on industrial and track systems and on paths and squares with and without tree cover. Likewise, the connections to weed control fungus in permanent crops, e.g. B. forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, bana nen-, coffee, tea, gum, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants, on ornamental and sports turf and pastures and for selective weed control in annual cultures are used.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.The compounds of formula (I) according to the invention are particularly suitable for selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledons Cultures both pre-emergence and post-emergence.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lös liche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active ingredients can be converted into the usual formulations, such as Solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, sol Liche powder, granules, suspension emulsion concentrates, impregnated with active ingredient Natural and synthetic substances as well as very fine encapsulation in polymeric substances.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trä gerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.These formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing of the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents and / or solid carriers gerstoffe, optionally using surfactants, so Emulsifiers and / or dispersants and / or foaming agents.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphtha line, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlor benzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungs mittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.In the case of the use of water as an extender, e.g. B. also organic Solvents are used as auxiliary solvents. As a liquid solvent essentially come into question: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphtha line, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorine benzenes, chloroethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as Cyclohexane or paraffins, e.g. B. petroleum fractions, mineral and vegetable oils, Alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, Methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solution medium, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organi schen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnuß schalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Poly oxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpoly glykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.As solid carriers come into question: B. ammonium salts and natural Rock flours, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, Mont morillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powder, such as highly disperse Silicic acid, aluminum oxide and silicates, come as solid carriers for granules in question: e.g. B. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, Pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours and granules made from organic material such as sawdust, coconut husks, corn cobs and tobacco stems; as emulsifier and / or foam generator Funds are possible: B. non-ionic and anionic emulsifiers, such as poly oxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. B. Alkylaryl poly glycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; as Dispersants come into question: z. B. lignin sulfite and methyl cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural, can be used in the formulations and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers are used, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospho lipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Other additives can be mineral and vegetable oils.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Dyes such as inorganic pigments, e.g. B. iron oxide, titanium oxide, ferro cyan and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine substances and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, Molybdenum and zinc can be used.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight Active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.The active compounds according to the invention can be used as such or in their formulations also used in a mixture with known herbicides for weed control find, where ready formulations or tank mixes are possible.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise
Acetochlor, Acifluorfen(-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim(-sodium), Ame
tryne, Antidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulf
uron, Benazolin(-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron(-methyl), Bentazon, Benzofenap,
Benzoylprop(-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac(-sodium), Bromobutide, Bromo
fenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim,
Carbetamide, Carfentrazone(-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon,
Chlorimuron(-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinmethylin, Cino
sulfuron, Clethodim, Clodinafop(-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid,
Clopyrasulfuron(-methyl), Cloransulam(-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cycloate,
Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop(-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedi
pham, Diallate, Dicamba, Diclofop(-methyl), Diclosulam, Diethatyl(-ethyl), Difenzo
quat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimetha
metryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Di
uron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron(-methyl),
Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop-(-P-ethyl),
Flamprop(-isopropyl), Flamprop(-isopropyl-L), Flamprop(-methyl), Flazasulf
uron, Florasulam, Fluazifop(-P-butyl), Flumetsulam, Flumiclorac(-pentyl), Flumiox
azin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-ethyl),
Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron(-methyl, -sodium), Flurenol(-butyl),
Fluridone, Fluroxypyr(-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet(-methyl), Flu
thiamide, Fomesafen, Glufosinate(-ammonium), Glyphosate(-isopropylammonium),
Halosafen, Haloxyfop(-ethoxyethyl), Haloxyfop(-P-methyl), Hexazinone, Imaza
methabenz(-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr,
Imazosulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxaflutole, Is
oxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron;
Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-)Metola
chlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron(-methyl), Molinate, Monolin
uron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb,
Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Para
quat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pre
tilachlor, Primisulfuron(-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop,
Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen(-ethyl), Pyrazolate,
Pyrazosulfuron(-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyrimino
bac(-methyl), Pyrithiobac(-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalo
fop(-P-ethyl), Quizalofop(-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn,
Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron(-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron,
Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thia
zopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron(-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim,
Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und
Triflusulfuron.Known herbicides are suitable for the mixtures, for example
Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ame tryne, Antidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron (-methyl) Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromobutide, Bromo fenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chloromethoxyid, Chloromethoxyid , Chlorimuron (-ethyl), Chloronitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinmethylin, Cino sulfuron, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Cloransulazine (Cyclomethyl), Cumyl Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedi pham, Diallate, Dicamba, Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzo quat, diflufenican, diflufenzopyr, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimetha metryn, dimethenamid, dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Di uron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop - (- P-ethyl), Flamprop (-isoprop Flamprop (-isopropyl-L), Flamprop (-methyl), Flazasulf uron, Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumiox azine, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone-Fluoroglyofen ), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate (-ammonium) Glyphosate (-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl), Haloxyfop (-P-methyl), Hexazinone, Imaza methabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Ioxynouronuron, Isoxynilonuron, Isoxynilonuron, Isoxynilroton , Isoxaben, Isoxaflutole, Is oxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitr on; Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-) Metola chlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolin uron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazonz, Orbencarb Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Para quat, Pelargonic Acid, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pre tilachlor, Primisulfuron (-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propyarbonethyl, Prosulfuron, Prosulfuron, Prosulfur Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyrimino bac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalo fop (-P-ethyl), Quizalofuryl (-P-t- ), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thia zopyr, Thidiazimin sulfuron (-methyl), thiobencarb, tiocarbazil, tralkoxydim, triallate, triasulfuron, tribenuron (-methyl), triclopyr, tridiphane, trifluralin and triflusulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektizi den, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.Also a mixture with other known active ingredients, such as fungicides, insecticides den, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and soil structure improvers are possible.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt wer den. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprü hen, Streuen.The active substances can be used as such, in the form of their formulations or in the form thereof application forms prepared by further dilution, such as ready-to-use Solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules are used the. The application is done in the usual way, e.g. B. by pouring, spraying, spraying hen, scatter.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingear beitet werden. The active compounds according to the invention can be used both before and after emergence of the plants are applied. They can also be ground into the soil before sowing be prepared.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen lie gen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.The amount of active ingredient used can vary over a wide range. she depends essentially on the type of effect desired. Generally lie the application rates between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.The manufacture and use of the active compounds according to the invention are based on following examples.
Eine Mischung aus 5,8 g (50 mMol) 1-Methyl-imidazolidin-2-thion, 8,6 g (55 mMol) 2,4,5-Trifluor-benzonitril, 7,6 g (55 mMol) Kaliumcarbonat und 50 ml Dimethyl sulfoxid wird 16 Stunden bei 80°C gerührt. Nach Erkalten wird die Mischung unter Rühren in eine Mischung aus etwa gleichen Volumenmengen Methylenchlorid und Wasser gegossen und mit 2N-Salzsäure angesäuert. Die organische Phase wird abge trennt, mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand mit Diethylether digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.A mixture of 5.8 g (50 mmol) of 1-methylimidazolidin-2-thione, 8.6 g (55 mmol) 2,4,5-trifluoro-benzonitrile, 7.6 g (55 mmol) of potassium carbonate and 50 ml of dimethyl sulfoxide is stirred at 80 ° C for 16 hours. After cooling, the mixture is under Stir in a mixture of approximately equal volumes of methylene chloride and Poured water and acidified with 2N hydrochloric acid. The organic phase is removed separates, washed with water, dried with sodium sulfate and filtered. The filtrate is concentrated in a water jet vacuum, the residue is digested with diethyl ether and the crystalline product is isolated by suction.
Man erhalt 9,5 g (75% der Theorie) 1-Methyl-3-(4-cyano-2,5-difluor-phenyl)-imida zolidin-2-thion vom Schmelzpunkt 143°C.9.5 g (75% of theory) of 1-methyl-3- (4-cyano-2,5-difluorophenyl) imida are obtained zolidin-2-thione with a melting point of 143 ° C.
(Folgeumsetzung) (Follow-up implementation)
Eine Mischung aus 2,0 g (8 mMol) 1-Methyl-3-(4-cyano-2,5-difluor-phenyl)-imida zolidln-2-thion, 1,8 g (16 mMol) Ethansulfonsäureamid, 2,2 g (16 mMol) Kalium carbonat und 50 ml Dimethylsulfoxid wird 16 Stunden bei 100°C gerührt. Nach Erkalten wird die Mischung unter Rühren in eine Mischung von etwa gleichen Volu menmengen Methylenchlorid und Wasser gegossen und mit 2N-Salzsäure angesäuert. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat ge trocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rück stand mit Isopropanol digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.A mixture of 2.0 g (8 mmol) of 1-methyl-3- (4-cyano-2,5-difluorophenyl) imida zolidln-2-thione, 1.8 g (16 mmol) ethanesulfonic acid amide, 2.2 g (16 mmol) potassium carbonate and 50 ml of dimethyl sulfoxide is stirred at 100 ° C for 16 hours. After The mixture is cooled while stirring into a mixture of approximately the same volume Quantities of methylene chloride and water poured and acidified with 2N hydrochloric acid. The organic phase is separated off, washed with water and ge with sodium sulfate dries and filtered. The filtrate is concentrated in a water jet vacuum, the back stood digested with isopropanol and the crystalline product obtained by suction isolated.
Man erhält 1,9 g (68% der Theorie) 1-Methyl-3-(4-cyano-2-fluor-5-ethylsulfonyl amino-phenyl)-imidazolidin-2-thion vom Schmelzpunkt 174°C.1.9 g (68% of theory) of 1-methyl-3- (4-cyano-2-fluoro-5-ethylsulfonyl) are obtained aminophenyl) imidazolidin-2-thione with a melting point of 174 ° C.
Analog zu den Herstellungsbeispielen 1 bis 2 sowie entsprechend der allgemeinen Be
schreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch
die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) herge
stellt werden.
Analogously to the preparation examples 1 to 2 and in accordance with the general description of the preparation process according to the invention, for example the compounds of the formula (I) listed in Table 1 below can also be prepared.
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.Solvent: 5 parts by weight of acetone
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 Ge is mixed most of the active ingredient with the specified amount of solvent, gives the specified Amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the desired level Concentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung so bespritzt, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.Seeds of the test plants are sown in normal soil. After about 24 hours the soil is sprayed with the active ingredient preparation so that the respective desired amounts of active ingredient are applied per unit area. The Concentration of the spray liquor is chosen so that each in 1000 l of water / ha desired amounts of active ingredient are applied.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.It means:
0% = no effect (like untreated control)
100% = total annihilation.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 2, 5, 8, 9, 10, 11 und 12 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais, starke Wirkung gegen Unkräuter. In this test, for example, the compounds according to Preparation Example 2 show 5, 8, 9, 10, 11 and 12 with partially good tolerance to crops, such as B. corn, strong action against weeds.
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.Solvent: 5 parts by weight of acetone
Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angege bene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge wünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, mix 1 Part by weight of active ingredient with the specified amount of solvent, gives the specified the same amount of emulsifier and dilute the concentrate with water to the wanted concentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffinengen ausgebracht werden.Test plants with a height of 5-15 cm are sprayed with the active substance preparation have so that the desired amounts of active ingredient per unit area be applied. The concentration of the spray liquor is chosen so that in 1000 l of water / ha the desired amounts of active ingredient are applied.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung.It means:
0% = no effect (like untreated control)
100% = total annihilation.
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 2, 8, 9, 10 und 12 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Gerste, starke Wirkung gegen Unkräuter.In this test, for example, the compounds according to Preparation Example 2 show 8, 9, 10 and 12 with good tolerance to crops, such as. B. Barley, strong action against weeds.
Claims (9)
in welcher
n für 1, 2 oder 3 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Di alkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl steht, und
R2 für eine gegebenenfalls substituierte, gegebenenfalls heterocyclisch annellierte, monocyclische oder bicyclische aromatische Gruppierung steht.1. Substituted 1,3-diaza-2- (thi) oxo-cycloalkanes of the general formula (I)
in which
n represents 1, 2 or 3,
Q represents oxygen or sulfur,
R 1 represents in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, di alkylamino, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl, and
R 2 represents an optionally substituted, optionally heterocyclically fused, monocyclic or bicyclic aromatic group.
n für 1, 2 oder 3 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl carbonyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebe nenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cyclo alkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, und
R2 für die nachstehend definierte aromatische Gruppierung steht,
worin
R3 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Formylamino, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonyl amino, Alkylaminocarbonylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl substituiertes Cyclo alkylcarbonylamino mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogen alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituier tes Phenylcarbonylamino steht,
R4 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R5 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen steht,
R6 für die nachstehende Gruppierung steht,
-A1-A2-A3
in welcher
A1 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Was serstoff, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, C1-C4-Alkoxy, Phenyl, C1-C4-Alkyl-carbonyl, Phenyl carbonyl, C1-C4-Alkyl-sulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A1 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C1-C6-Alkandiyl, C2-C6-Alkendiyl, C2-C6-Aza alkendiyl, C2-C6-Alkindiyl, C3-C6-Cycloalkandiyl, C3-C6-Cyclo alkendiyl oder Phenylen steht,
A2 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Was serstoff, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Phenyl, C1-C4-Alkyl sulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A2 weiterhin für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes C1-C6-Alkandiyl, C2-C6-Alkendiyl, C2-C6-Aza alkendiyl, C2-C6-Alkindiyl, C3-C6-Cycloalkandiyl, C3-C6-Cyclo alkendiyl oder Phenylen steht,
A3 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Isocyano, Thiocyanato, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfo, Chlorsulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebe nenfalls durch Fluor, Chlor oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl amino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl oder Dialkoxy(thio)- phosphoryl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor sub stituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkylidenamino, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino oder Alkinyloxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl-, Alkyliden- oder Alkinylgruppen, für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, C1-C4-Alkyl und/oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalky lidenamino, Cycloalkyloxycarbonyl oder Cycloalkylalkoxy carbonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloal kylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogen alkyl, C1-C4-Alkyloxy, C1-C4-Halogenalkyloxy und/oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenoxy, Phenyl-C1-C4-alkyl, Phenyl-C1-C4-alkoxy, Phenoxy carbonyl oder Phenyl-C1-C4-alkoxycarbonyl steht,
A3 weiterhin für (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Oxiranyl, Oxetanyl, Dioxolanyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolyl-C1-C4-alkyl, Furyl-C1-C4-alkyl, Thienyl-C1-C4-alkyl, Oxazolyl-C1-C4-alkyl, Isoxazol- C1-C4-alkyl, Thiazol-C1-C4-alkyl, Pyridinyl-C1-C4-alkyl, Pyrimidinyl-C1-C4-alkyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy, für Perhydropyranylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht, und
R7 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
oder jeweils zwei benachbarte Reste - R3 und R4, R4 und R5, R5 und R6 oder R6 und R7 - zusammen für eine der nachstehenden Gruppie rungen stehen
-Q3-CQ4-, -Q3-CQ4-Q5-, -Q3-C(R8,R9)-Q5-, -C(R8,R9)-CQ4-,
-C(R8,R9)-Q3-CQ4-, -Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-,
-Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-Q5-, -C(R8,R9)-C(R5,R9)-CQ4-,
-Q3-C(R8)=C(R8)-, -C(R8)=C(R8)-CQ4-, -Q3-C(R8,R9)-CQ4-,
-N(R10)-C(R8;R9)-CQ4-, -C(R8)=N-, -Q3-CQ4-C(R8,R9)-,
-Q3-CQ4-N(R10)-, -Q3-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-,
-C(R8,R9)-Q3-CQ4-N(R10)-, -C(R8,R9)-C(R8,R9)-N(R10)-,
-C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-, -C(R8)=C(R8)-N(R10)-,
-C(R8)=C(R8)-CQ4-N(R10)-, -C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-,
-N(R10)-C(R8;R9)-CQ4-N(R10)-, -C(R8)=N-N(R10)-,
-Q3-CQ4-C(R8,R9)-N(R10)-, Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-
wobei
Q3, Q4 und Q5 gleich oder verschieden sind und jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R8 und R9 gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasser stoff, Fluor, Chlor, Brom oder C1-C4-Alkyl stehen oder zu sammen für C2-C5-Alkandiyl stehen, und
R10 für Wasserstoff, Hydroxy, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl-carbonyl oder C1-C4-Alkoxy- carbonyl substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen stoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gege benenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder C1-C4-Alkyl substi tuiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenen falls 1 bis 3 Atomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Alkoxy oder Alkenyl oxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils ge gebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogen alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy sub stituiertes Benzyl oder Benzyloxy steht.2. Substituted 1,3-diaza-2- (thi) oxo-cycloalkanes according to claim 1, characterized in that
n represents 1, 2 or 3,
Q represents oxygen or sulfur,
R 1 for each optionally substituted by cyano, halogen, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl carbonyl or C 1 -C 4 alkoxy carbonyl substituted alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, represents in each case optionally cyano-, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy-carbonyl-substituted alkenyl or alkinyl each having 2 to 6 carbon atoms, or represents in each case, where appropriate by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkyl substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl, each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, and
R 2 represents the aromatic group defined below,
wherein
R 3 for hydrogen, nitro, amino, cyano, formylamino, halogen, or for alkyl, alkoxy, alkylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino, alkylaminocarbonylamino, each with 1 to 6 carbon atoms in each case optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy the alkyl groups, or for cycloalkylcarbonylamino with 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl part which is optionally substituted by cyano, halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl, or for optionally by cyano, nitro, C 1 -C 4 -Alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -haloalkoxy-substituted phenylcarbonylamino,
R 4 represents hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine or bromine,
R 5 represents nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, hydroxy, fluorine, chlorine, bromine or alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, each having up to 4 carbon atoms,
R 6 represents the grouping below,
-A 1 -A 2 -A 3
in which
A 1 stands for a single bond, for oxygen, sulfur, -SO-, -SO 2 -, -CO- or the grouping -NA 4 -, wherein A 4 stands for What serstoff, hydroxy, C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl, C 1 -C 4 alkoxy, phenyl, C 1 -C 4 alkylcarbonyl, phenyl carbonyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl or phenylsulfonyl ,
A 1 furthermore represents in each case optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine-substituted C 1 -C 6 -alkanediyl, C 2 -C 6 -alkenediyl, C 2 -C 6 aza alkenediyl, C 2 -C 6 alkynediyl, C 3 -C 6- cycloalkanediyl, C 3 -C 6 -cycloalkenediyl or phenylene,
A 2 stands for a single bond, for oxygen, sulfur, -SO-, -SO 2 -, -CO- or the grouping -NA 4 -, wherein A 4 stands for What serstoff, hydroxy, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, phenyl, C 1 -C 4 alkyl sulfonyl or phenylsulfonyl,
A 2 furthermore represents in each case optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, C 1 -C 6 -alkanediyl, C 2 -C 6 -alkenediyl, C 2 -C 6 aza alkenediyl, C 2 -C 6 alkynediyl, C 3 -C 6- cycloalkanediyl, C 3 -C 6 -cycloalkenediyl or phenylene,
A 3 for hydrogen, hydroxyl, mercapto, amino, cyano, isocyano, thiocyanato, nitro, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, sulfo, chlorosulfonyl, fluorine, chlorine, bromine, for each case where appropriate by fluorine, chlorine or C 1 -C 4 - Alkoxy substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkyl amino, dialkylamino, alkoxycarbonyl or dialkoxy (thio) - phosphoryl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for alkenyl, alkenyloxy, alkenylamino optionally substituted by fluorine or chlorine , Alkylidene amino, alkenyloxycarbonyl, alkynyl, alkynyloxy, alkynylamino or alkynyloxycarbonyl each having 2 to 6 carbon atoms in the alkenyl, alkylidene or alkynyl groups, for each optionally by fluorine, chlorine, cyano, carboxy, C 1 -C 4 alkyl and / or C 1 -C 4 alkoxy-carbonyl substituted cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkoxy, cycloalky lidenamino, cycloalkyloxycarbonyl or cycloalkylalkoxy carbonyl with each 3 to 6 carbon atoms in the cycloal kylgruppen and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl groups, or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 halogen alkyl, C 1 -C 4 alkyloxy, C 1 -C 4 haloalkyloxy and / or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl substituted phenyl, phenoxy, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkoxy, phenoxycarbonyl or phenyl-C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl,
A 3 furthermore for (in each case fully or partially hydrogenated) pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, furyl, oxiranyl, oxetanyl, dioxolanyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl, pyridinyl, pyridinyl, pyriminyl, pyridinyl, pyriminyl C 1 -C 4 alkyl, furyl C 1 -C 4 alkyl, thienyl C 1 -C 4 alkyl, oxazolyl C 1 -C 4 alkyl, isoxazole C 1 -C 4 alkyl, thiazole C 1 -C 4 alkyl, pyridinyl-C 1 -C 4 alkyl, pyrimidinyl-C 1 -C 4 alkyl, pyrazolylmethoxy, furylmethoxy, represents perhydropyranylmethoxy or pyridylmethoxy, and
R 7 represents hydrogen, fluorine or chlorine,
or two adjacent radicals - R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 or R 6 and R 7 - together represent one of the following groups
-Q 3 -CQ 4 -, -Q 3 -CQ 4 -Q 5 -, -Q 3 -C (R 8 , R 9 ) -Q 5 -, -C (R 8 , R 9 ) -CQ 4 -,
-C (R 8 , R 9 ) -Q 3 -CQ 4 -, -Q 3 -C (R 8 , R 9 ) -C (R 8 , R 9 ) -,
-Q 3 -C (R 8 , R 9 ) -C (R 8 , R 9 ) -Q 5 -, -C (R 8 , R 9 ) -C (R 5 , R 9 ) -CQ 4 -,
-Q 3 -C (R 8 ) = C (R 8 ) -, -C (R 8 ) = C (R 8 ) -CQ 4 -, -Q 3 -C (R 8 , R 9 ) -CQ 4 - ,
-N (R 10 ) -C (R 8 ; R 9 ) -CQ 4 -, -C (R 8 ) = N-, -Q 3 -CQ 4 -C (R 8 , R 9 ) -,
-Q 3 -CQ 4 -N (R 10 ) -, -Q 3 -C (R 8 , R 9 ) -CQ 4 -N (R 10 ) -,
-C (R 8 , R 9 ) -Q 3 -CQ 4 -N (R 10 ) -, -C (R 8 , R 9 ) -C (R 8 , R 9 ) -N (R 10 ) -,
-C (R 8 , R 9 ) -C (R 8 , R 9 ) -CQ 4 -N (R 10 ) -, -C (R 8 ) = C (R 8 ) -N (R 10 ) -,
-C (R 8 ) = C (R 8 ) -CQ 4 -N (R 10 ) -, -C (R 8 , R 9 ) -CQ 4 -N (R 10 ) -,
-N (R 10 ) -C (R 8 ; R 9 ) -CQ 4 -N (R 10 ) -, -C (R 8 ) = NN (R 10 ) -,
-Q 3 -CQ 4 -C (R 8 , R 9 ) -N (R 10 ) -, Q 3 -C (R 8 , R 9 ) -C (R 8 , R 9 ) -CQ 4 -N (R 10 ) -
in which
Q 3 , Q 4 and Q 5 are the same or different and each represents oxygen or sulfur,
R 8 and R 9 are the same or different and are individually hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or C 1 -C 4 alkyl or together are C 2 -C 5 alkanediyl, and
R 10 for hydrogen, hydroxy, for alkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylcarbonyl or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl Alkylsulfonyl, each with 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for alkenyl or alkynyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, or alkynyl, each with 2 to 6 carbon atoms, for each optionally by fluorine, chlorine, bromine or C 1 -C 4 -alkyl substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl, each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups and, if appropriate, 1 to 3 atoms in the alkyl part, for alkoxy or alkenyloxy, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, each having up to 6 carbon atoms, or for each, if appropriate alkyl substituted by cyano, fluorine, chlorine, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 -halo, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 -haloalkoxy sub stituiertes benzyl, or benzyloxy.
n für 1, 2 oder 3 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für jeweils gegebenen falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht, und
R2 für die nachstehend definierte aromatische Gruppierung steht,
worin
R3 für Wasserstoff, Nitro, Amino, Cyano, Formylamino, Fluor, Chlor, oder für Methyl, Trifluormethyl, Acetylamino, Propio nylamino, Butyroylamino, i-Butyroylamino, Trifluoracetyl amino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, Methyl aminocarbonylamino, Ethylaminocarbonylamino, Cyclopropyl carbonylamino oder Phenylcarbonylamino (Benzoylamino) steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor, Brom, Methyl, Trifluor methyl, Methoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy steht,
R6 für die nachstehende Gruppierung steht,
-A1-A2-A3
in welcher
A1 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Was serstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
A1 weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan- 1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Pro pen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl, Propin-1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht,
A2 für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -SO-, -SO2-, -CO- oder die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Was serstoff, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl oder Phenylsulfonyl steht,
A2 weiterhin für Methylen, Ethan-1,1-diyl, Ethan-1,2-diyl, Propan- 1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Ethen-1,2-diyl, Pro pen-1,2-diyl, Propen-1,3-diyl, Ethin-1,2-diyl, Propin-1,2-diyl oder Propin-1,3-diyl steht,
A3 für Wasserstoff Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenen falls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethyl thio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethyl amino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxy carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Dimethoxyphosphoryl, Diethoxyphosphoryl oder Dipropoxyphosphoryl, Diisopropoxy phosphoryl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Propylidenamino, Butyliden amino, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinyl amino, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclo pentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclo butylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopentylidenamino, Cyclohexylidenamino, Cyclopentyloxy carbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopentylmethoxycarbonyl oder Cyclohexylmethoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenen falls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxy carbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl, Phenylethyl, Benzyloxy, Phenyloxy carbonyl, Benzyloxycarbonyl steht,
A3 weiterhin für (jeweils gegebenenfalls ganz oder teilweise hydriertes) Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Oxadia zolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Triazinyl, Pyrazolyl methyl, Furylmethyl, Thienylmethyl, Oxazolylmethyl, Isoxazol methyl, Thiazolmethyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Pyrazolylmethoxy, Furylmethoxy oder Pyridylmethoxy steht, und
R7 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
oder jeweils zwei benachbarte Reste - R3 und R4, R4 und R5, R5 und R6 oder R6 und R7 - zusammen für eine der nachstehenden Gruppie rungen stehen
-Q3-CQ4-, -Q3-CQ4-Q5-, -Q3-C(R8,R9)-Q5-, -C(R8,R9)-CQ4-,
-C(R8,R9)-Q3-CQ4-, -Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-,
-Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-Q5-, -C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-,
-Q3-C(R8)=C(R8)-, -C(R8)=C(R8)-CQ4-, -Q3-C(R8,R9)-CQ4-,
-N(R10)-C(R8;R9)-CQ4-, -C(R8)=N-, -Q3-CQ4-C(R8,R9)-,
-Q3-CQ4-N(R10)-, Q3-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-,
-C(R8,R9)-Q3-CQ4-N(R10)-, -C(R8,R9)-C(R8,R9)-N(R10)-,
-C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-, -C(R8)=C(R8)-N(R10)-,
-C(R8)=C(R8)-CQ4-N(R10)-, -C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-,
-N(R10)-C(R8;R9)-CQ4-N(R10)-, -C(R8)=N-N(R10)-,
-Q3-CQ4-C(R8,R9)-N(R10)-, Q3-C(R8,R9)-C(R8,R9)-CQ4-N(R10)-
wobei
Q3, Q4 und Q5 gleich oder verschieden sind und jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
R8 und R9 gleich oder verschieden sind und einzeln für Wasser stoff, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl stehen oder zusammen für Ethan-1,2-diyl (Dimethylen) stehen, und
R10 für Wasserstoff, Hydroxy, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxy carbonyl oder Ethoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-,s oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substitu iertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i- oder s-Butoxy, Propenyloxy oder Butenyloxy, oder für jeweils gegebe nenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluor methyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluor methoxy substituiertes Benzyl oder Benzyloxy steht.3. Substituted 1,3-diaza-2- (thi) oxo-cycloalkanes according to claim 1, characterized in that
n represents 1, 2 or 3,
Q represents oxygen or sulfur,
R 1 for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, for propenyl optionally substituted by fluorine or chlorine, Butenyl, propynyl or butynyl, or cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methyl or ethyl, and
R 2 represents the aromatic group defined below,
wherein
R 3 represents hydrogen, nitro, amino, cyano, formylamino, fluorine, chlorine, or represents methyl, trifluoromethyl, acetylamino, propio nylamino, butyroylamino, i-butyroylamino, trifluoroacetyl amino, methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, methyl aminocarbonylamino, ethylaminocarbonylamino, cyclopropyl carbonylamino or phenylcarbonylamino (Benzoylamino) stands,
R 4 represents hydrogen, fluorine or chlorine,
R 5 represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, methoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy,
R 6 represents the grouping below,
-A 1 -A 2 -A 3
in which
A 1 stands for a single bond, for oxygen, sulfur, -SO-, -SO 2 -, -CO- or the grouping -NA 4 -, where A 4 stands for hydrogen, hydroxy, methyl, ethyl, n- or i- Propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylsulfonyl or ethylsulfonyl,
A 1 furthermore for methylene, ethane-1,1-diyl, ethane-1,2-diyl, propane-1,1-diyl, propane-1,2-diyl, propane-1,3-diyl, ethene-1, 2-diyl, propen-1,2-diyl, propene-1,3-diyl, ethyne-1,2-diyl, propyne-1,2-diyl or propyne-1,3-diyl,
A 2 stands for a single bond, for oxygen, sulfur, -SO-, -SO 2 -, -CO- or the grouping -NA 4 -, wherein A 4 stands for hydrogen, hydroxy, methyl, ethyl, n- or i- Propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl or phenylsulfonyl,
A 2 furthermore for methylene, ethane-1,1-diyl, ethane-1,2-diyl, propane-1,1-diyl, propane-1,2-diyl, propane-1,3-diyl, ethene-1, 2-diyl, propen-1,2-diyl, propene-1,3-diyl, ethyne-1,2-diyl, propyne-1,2-diyl or propyne-1,3-diyl,
A 3 for hydrogen, hydroxy, amino, cyano, nitro, carboxy, carbamoyl, sulfo, fluorine, chlorine, bromine, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n- or in each case optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy , i-, s- or t-butyl, n-, i-, s- or t-pentyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, n- , i-, s- or t-pentyloxy, methylthio, ethyl thio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methyl sulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, methylamino, ethyl amino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino, diethylamino, methoxycarbonyl, ethoxy carbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, Dimethoxyphosphoryl, diethoxyphosphoryl or dipropoxyphosphoryl, diisopropoxy phosphoryl, for propenyl, butenyl, propenyloxy, butenyloxy, propenylamino, butenylamino, propylidenamino, butylidene amino, propenyloxycarbonyl, each optionally substituted by fluorine or chlorine, Butenyloxycarbonyl, propynyl, butynyl, propynyloxy, butynyloxy, propynylamino, butynylamino, propynyloxycarbonyl or butynyloxycarbonyl, for each cyclopropyl, cyclobutyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, carboxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl or ethoxy carbonyl , Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclo pentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclo butylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopentylylyloxyoxyoxy, Cyclopentylyloxyoxyoxy, Cyclo Pentylylyloxyoxyoxy, Cyclopentylyloxyoxyoxy, Cyclo Pentylyloxy Methyloxy, Cyclo Pentylyloxy Methyloxy Cyclo Nitro, cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methoxy carbonyl and / or ethoxycarbonyl substituted phenyl, phenyloxy , Benzyl, phenylethyl , Benzyloxy, phenyloxy carbonyl, benzyloxycarbonyl,
A 3 furthermore for (in each case wholly or partly hydrogenated) pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, triazinyl, pyrazolylylyl, furyl Oxazolylmethyl, isoxazole methyl, thiazolmethyl, pyridinylmethyl, pyrimidinylmethyl, pyrazolylmethoxy, furylmethoxy or pyridylmethoxy, and
R 7 represents hydrogen, fluorine or chlorine,
or two adjacent radicals - R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 or R 6 and R 7 - together represent one of the following groups
-Q 3 -CQ 4 -, -Q 3 -CQ 4 -Q 5 -, -Q 3 -C (R 8 , R 9 ) -Q 5 -, -C (R 8 , R 9 ) -CQ 4 -,
-C (R 8 , R 9 ) -Q 3 -CQ 4 -, -Q 3 -C (R 8 , R 9 ) -C (R 8 , R 9 ) -,
-Q 3 -C (R 8 , R 9 ) -C (R 8 , R 9 ) -Q 5 -, -C (R 8 , R 9 ) -C (R 8 , R 9 ) -CQ 4 -,
-Q 3 -C (R 8 ) = C (R 8 ) -, -C (R 8 ) = C (R 8 ) -CQ 4 -, -Q 3 -C (R 8 , R 9 ) -CQ 4 - ,
-N (R 10 ) -C (R 8 ; R 9 ) -CQ 4 -, -C (R 8 ) = N-, -Q 3 -CQ 4 -C (R 8 , R 9 ) -,
-Q 3 -CQ 4 -N (R 10 ) -, Q 3 -C (R 8 , R 9 ) -CQ 4 -N (R 10 ) -,
-C (R 8 , R 9 ) -Q 3 -CQ 4 -N (R 10 ) -, -C (R 8 , R 9 ) -C (R 8 , R 9 ) -N (R 10 ) -,
-C (R 8 , R 9 ) -C (R 8 , R 9 ) -CQ 4 -N (R 10 ) -, -C (R 8 ) = C (R 8 ) -N (R 10 ) -,
-C (R 8 ) = C (R 8 ) -CQ 4 -N (R 10 ) -, -C (R 8 , R 9 ) -CQ 4 -N (R 10 ) -,
-N (R 10 ) -C (R 8 ; R 9 ) -CQ 4 -N (R 10 ) -, -C (R 8 ) = NN (R 10 ) -,
-Q 3 -CQ 4 -C (R 8 , R 9 ) -N (R 10 ) -, Q 3 -C (R 8 , R 9 ) -C (R 8 , R 9 ) -CQ 4 -N (R 10 ) -
in which
Q 3 , Q 4 and Q 5 are the same or different and each represents oxygen or sulfur,
R 8 and R 9 are the same or different and individually represent hydrogen, fluorine, chlorine, methyl or ethyl or together represent ethane-1,2-diyl (dimethylene), and
R 10 for hydrogen, hydroxy, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s or optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, acetyl, propionyl, methoxy carbonyl or ethoxycarbonyl t-Butyl, for propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine, for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl Cyclohexylmethyl, for methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i- or s-butoxy, propenyloxy or butenyloxy, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, or, if appropriate, in each case by cyano, fluorine, chlorine, Methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromoxy substituted benzyl or benzyloxy.
n für 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, und
R2 für die nachstehend definierte aromatische Gruppierung steht,
worin
R3 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R4 für Wasserstoff steht,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluor methyl steht,
R6 für die nachstehende Gruppierung steht,
-A1-A2-A3
in welcher
A1 für eine Einfachbindung steht,
A2 für eine Einfachbindung steht,
A3 für Hydroxy, Amino, Cyano, Nitro, Carboxy, Carbamoyl, Sulfo, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, n-, i-, s- oder t-Pentyloxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl sulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethyl amino, Diethylamino, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylamino, Butenylamino, Propylidenamino, Butylidenamino, Propenyloxycarbonyl, Butenyloxycarbonyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino, Butinylamino, Propinyloxycarbonyl oder Butinyloxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxy carbonyl substituiertes Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclo pentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutyl methoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopen tyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopentylmethoxy carbonyl oder Cyclohexylmethoxycarbonyl, oder für jeweils ge gebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenoxy, Benzyloxy, Phenyloxycarbonyl oder Benzyloxy carbonyl steht, und
R7 für Wasserstoff steht.4. Substituted 1,3-diaza-2- (thi) oxo-cycloalkanes according to claim 1, characterized in that
n represents 1 or 2,
Q represents oxygen or sulfur,
R 1 represents in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, and
R 2 represents the aromatic group defined below,
wherein
R 3 represents hydrogen, fluorine or chlorine,
R 4 represents hydrogen,
R 5 represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl,
R 6 represents the grouping below,
-A 1 -A 2 -A 3
in which
A 1 represents a single bond,
A 2 represents a single bond,
A 3 for hydroxy, amino, cyano, nitro, carboxy, carbamoyl, sulfo, fluorine, chlorine, bromine, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, which is optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy -, s- or t-butyl, n-, i-, s- or t-pentyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, n-, i -, s- or t-pentyloxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n - or i-propylsulfonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethyl amino, diethylamino, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, each for optionally by Fluorine or chlorine substituted propenyl, butenyl, propenyloxy, butenyloxy, propenylamino, butenylamino, propylideneamino, butylideneamino, propenyloxycarbonyl, butenyloxycarbonyl, propynyl, butynyl, propynyloxy, butynyloxy, propynylamino, butynylamino, propynyloxyca rbonyl or butynyloxycarbonyl, for cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cyclopropylmethoxy, cyclobutyl methoxy, cyclopentylmethoxy, cyclohexylmethoxy, each optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, carboxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl Cyclopen tyloxycarbonyl, cyclohexyloxycarbonyl, cyclopentylmethoxy carbonyl or cyclohexylmethoxycarbonyl, or for each ge optionally by nitro, cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i- Propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl and / or ethoxycarbonyl substituted phenoxy, benzyloxy, phenyloxycarbonyl or benzyloxy carbonyl, and
R 7 represents hydrogen.
n für 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, und
R2 für die nachstehend definierte aromatische Gruppierung steht,
worin
R3 für Wasserstoff Fluor oder Chlor steht,
R4 für Wasserstoff steht,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluor methyl steht,
R6 für die nachstehende Gruppierung steht,
-A1-A2-A3
in welcher
A1 für die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
A2 für eine Einfachbindung oder -CO- steht,
A3 für Wasserstoff für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Prop oxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl thio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfonyl, Ethyl sulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Carboxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopro pyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclo propylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohe xylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclo pentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, oder für jeweils gegebe nenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy steht, und
R7 für Wasserstoff steht.5. Substituted 1,3-diaza-2- (thi) oxo-cycloalkanes according to claim 1, characterized in that
n represents 1 or 2,
Q represents oxygen or sulfur,
R 1 represents in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, and
R 2 represents the aromatic group defined below,
wherein
R 3 represents hydrogen, fluorine or chlorine,
R 4 represents hydrogen,
R 5 represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl,
R 6 represents the grouping below,
-A 1 -A 2 -A 3
in which
A 1 stands for the grouping -NA 4 -, in which A 4 stands for hydrogen, methylsulfonyl or ethylsulfonyl,
A 2 represents a single bond or -CO-,
A 3 for hydrogen for methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-prop each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy oxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propyl thio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfonyl, ethyl sulfonyl, n- or i- Propylsulfonyl, for each optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano, carboxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopro pyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cyclo propylmethyl, cyclo propylmethyl , Cyclopentylmethyl, Cyclohe xylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclo pentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, or for each where appropriate by nitro, cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl and / or Ethoxycarbonyl substituted phenyl, phenoxy, benzyl or benzyloxy, and
R 7 represents hydrogen.
n für 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R1 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, und
R2 für die nachstehend definierte aromatische Gruppierung steht,
worin
R3 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R4 für Wasserstoff steht,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluor methyl steht,
R6 für die nachstehende Gruppierung steht,
-A1-A2-A3
in welcher
A1 für die Gruppierung -N-A4- steht, worin A4 für Wasserstoff, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
A2 für -SO2- steht,
A3 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Tri fluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluor methoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, und
R7 für Wasserstoff steht. 6. Substituted 1,3-diaza-2- (thi) oxo-cycloalkanes according to claim 1, characterized in that
n represents 1 or 2,
Q represents oxygen or sulfur,
R 1 represents in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, and
R 2 represents the aromatic group defined below,
wherein
R 3 represents hydrogen, fluorine or chlorine,
R 4 represents hydrogen,
R 5 represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl,
R 6 represents the grouping below,
-A 1 -A 2 -A 3
in which
A 1 stands for the grouping -NA 4 -, in which A 4 stands for hydrogen, methylsulfonyl or ethylsulfonyl,
A 2 stands for -SO 2 -,
A 3 for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, for each optionally substituted by fluorine, chlorine, cyano or methyl Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, or for each optionally substituted by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, and
R 7 represents hydrogen.
1,3-Diaza-2-(thi)oxo-cycloalkane der allgemeinen Formel (II)
in welcher
n, Q und R1 die in einem der Ansprüche 1 bis 6 angegebene Bedeutung haben,
mit Halogenverbindungen der allgemeinen Formel (III)
X1-R2 (III)
in welcher
R2 die in einem der Ansprüche 1 bis 6 angegebene Bedeutung hat und
X1 für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und gegebenenfalls im Anschluß daran im Rahmen der Substituentendefinition auf übliche Weise elektrophile oder nucleophile Substitutionsreaktionen durchführt. 7. A process for the preparation of substituted 1,3-diaza-2- (thi) oxo-cycloal kanen according to one of claims 1 to 6, characterized in that
1,3-diaza-2- (thi) oxo-cycloalkanes of the general formula (II)
in which
n, Q and R 1 have the meaning given in one of claims 1 to 6,
with halogen compounds of the general formula (III)
X 1 -R 2 (III)
in which
R 2 has the meaning given in one of claims 1 to 6 and
X 1 represents halogen,
if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent and if appropriate subsequently carrying out electrophilic or nucleophilic substitution reactions as part of the substituent definition in the customary manner.
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