DE19757277A1 - Polymerisation initiator system for dental resins - Google Patents

Polymerisation initiator system for dental resins

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Martin Dr Danebrock
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    • A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
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Abstract

Polymerisation initiator system for initiating the autopolymerisation of a 2-part dental resin comprises (a) a copper salt of formula CuXn, (b) a sulphinic acid compound of formula R1-SO-OR2, and (c) a (thio)amide compound of formula R3-CY-NR4R5. X = inorganic or organic anion; n = relevant stoichiometric number; R1 = alkyl, aryl or acyl; R2 = H, metal, alkyl, aryl or acyl; Y = O or S; R3 = alkyl, aryl, acyl or NR6R7; and R4-R7 = H, alkyl, aryl or acyl.

Description

Zahnärztliche Restaurationskunststoffe sind in der Regel synthetische Kunststoffe, die entsprechend dem zugrundeliegenden Reaktionstyp als Polykondensate, Polyaddukte oder Polymerisate bezeichnet werden. Die Polymerisate der Acryl-, Methacrylsäure und deren Derivate bilden die Grundlage der modernen Komposit- Kunststoffe. Allgemein wird der Ausdruck Komposit auf die angloamerikanische Be­ zeichnung "composite resin material" zurückgeführt und bezeichnet Stoffe, die zu­ sätzlich zu den makromolekularen organischen Polymeren weitere Bestandteile, in der Regel anorganische Partikel, als Füllstoffe enthalten. Dentale Harzsysteme auf Acrylat- bzw. Methacrylatbasis sind für die meisten zahnärztlichen Anwendungen das Material der Wahl. Dies begründet sich mit den zweckmäßigen Eigenschaften dieser Stoffklasse. Neben der erforderlichen Festigkeit, Abrasionsresistenz, Dimensionsstabilität, Biokompatibilität und Ästhetik zählen vor allem die anwen­ dungsfreundliche Herstellung und Verarbeitung zu den wesentlichen Material­ vorteilen.Dental restorative plastics are usually synthetic plastics, which as polycondensates according to the underlying reaction type, Polyadducts or polymers are referred to. The polymers of acrylic, Methacrylic acid and its derivatives form the basis of modern composite Plastics. Generally, the term composite is used to refer to the Anglo-American Be drawing "composite resin material" traced back and denotes substances belonging to in addition to the macromolecular organic polymers, further components, in usually inorganic particles, as fillers. Dental resin systems Acrylate or methacrylate bases are for most dental applications the material of choice. This is due to the practical properties this substance class. In addition to the required strength, abrasion resistance, Dimensional stability, biocompatibility and aesthetics count above all the users easy-to-use production and processing of the essential material benefit.

Das Polymerisationsinitiatorsystem hat dabei einen entscheidenden Einfluß auf die Qualität des dentalen Harzmaterials. Für die Redoxpolymerisation und/oder radikalisch initiierte Polymerisation werden Katalysatoren (Initiatoren) verwendet, die zweckmäßiger Weise in zwei getrennt von einander gelagerten Massen, Pulver/Flüssigkeit oder Basis-/Katalysatorpaste, vorliegen. Kurz vor dem Einsatz werden die beiden Massen angemischt. Dabei ist deren Anmisch- und vor allem Aushärtungszeit ein wesentlicher Gesichtspunkt bei der Beurteilung einer effizienten, kostensparenden und anwendungsfreundlichen Verarbeitung. Darüber hinaus können neben diesen Autopolymerisationskatalysatoren auch Katalysatoren (Initiatoren) eingesetzt werden, die durch Strahlung aktivierbar sind.The polymerization initiator system has a decisive influence on the Quality of the dental resin material. For redox polymerization and / or radical-initiated polymerization, catalysts (initiators) are used which expediently in two separate masses, Powder / liquid or base / catalyst paste. Shortly before use the two masses are mixed. It is their mixing and most importantly Curing time an essential consideration when assessing an efficient, cost-saving and user-friendly processing. Furthermore In addition to these autopolymerization catalysts, catalysts can also be used (Initiators) are used, which can be activated by radiation.

Es ist bekannt, daß die Polymerisation von Acrylat- bzw. Methacrylatmonomeren und/oder deren Derivaten durch einen Radikalmechanismus initiiert werden kann. Zur Polymerisation und Aushärtung von dentalen Harzsystemen werden an sich be­ kannte Verbindungen verwendet. So werden für die Heißpolymerisation Peroxide wie Dibenzoylperoxid, Dilaurylperoxid oder tert.-Butylperbenzoat sowie weitere, beispielsweise in der Druckschrift EP-OS 0410199, beschriebene Verbindungen ein­ gesetzt. Für die sogenannte Redoxpolymerisation ist zumeist ein System aus einer peroxidischen Verbindung und einem Reduktionsmittel, beispielsweise auf Basis tertiärer aromatischer Amine, gebräuchlich. Als Initiatoren für die Kaltpolymerisation werden Radikale liefernde Redoxsysteme, wie z. B. Benzoyl- bzw. Lauroylperoxid, zusammen mit Aminen, wie N,N-Dimethyl-p-toluidin oder anderen struktur­ verwandten Aminen, eingesetzt. Nachteilig bei den genannten Zusammensetzungen ist deren fehlende Fähigkeit saure Harzsysteme, wie beispielsweise HEMA- Phosphat auszuhärten.It is known that the polymerization of acrylate or methacrylate monomers and / or their derivatives can be initiated by a radical mechanism. For the polymerization and curing of dental resin systems, be known connections used. This is how peroxides are used for hot polymerization  such as dibenzoyl peroxide, dilauryl peroxide or tert-butyl perbenzoate and others, for example, compounds described in EP-OS 0410199 set. For the so-called redox polymerization, a system is usually made up of one peroxidic compound and a reducing agent, for example based tertiary aromatic amines, common. As initiators for cold polymerization are radical-delivering redox systems such. B. benzoyl or lauroyl peroxide, together with amines, such as N, N-dimethyl-p-toluidine or other structure related amines. A disadvantage of the compositions mentioned is their lack of ability acidic resin systems, such as HEMA Cure phosphate.

In der Druckschrift DE-OS 42 19 700 wird u. a. ein Initiatorsystem aus Thiobarbitur­ säurederivat, Kupfersalz und Chloridionen zur Aushärtung von 2-Hydroxyethyl­ methacrylat (HEMA) beschrieben. Solche Initiatoren können zusätzlich mit einem Peroxid und/oder einem Sulfinsäuresalz verwendet werden.In the document DE-OS 42 19 700 u. a. an initiator system made from thiobarbitur acid derivative, copper salt and chloride ions for curing 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA). Such initiators can also be used with a Peroxide and / or a sulfinic acid salt can be used.

In EP-PS 0480785 werden Thiobarbitursäure- oder Barbitursäureverbindungen in Kombination mit Kupfer- bzw. Eisenhalogeniden, vornehmlich Chloridionen, als Polymerisationsinitiatoren für die radikalische Polymerisation von dentalen Ad­ häsiven beansprucht. Nachteilig bei diesen Zusammensetzungen ist das Vor­ handensein von Halogenidionen, vornehmlich Chloridionen, die eine zunehmende Löslichkeit der ausgehärteten Masse bedingen und die Farbstabilität negativ be­ einflussen.In EP-PS 0480785 thiobarbituric or barbituric acid compounds in Combination with copper or iron halides, primarily chloride ions, as Polymerization initiators for the radical polymerization of dental ad adhesive claims. The disadvantage of these compositions is the front presence of halide ions, primarily chloride ions, which is an increasing Solubility of the hardened mass and the color stability be negative influence.

Die EP-PS 0408357 beschreibt ein Mehrkomponentensystem zur Herstellung einer polymerisierbaren Zusammensetzung, das als Bestandteile eine aromatische Sulfinatverbindung, ein polymerisierbares Monomer und ein organisches Peroxid umfaßt, wobei die Sulfinatverbindung und das Peroxid in getrennten Packungen gelagert und miteinander gemischt werden, um die Polymerisation zu bewirken.EP-PS 0408357 describes a multi-component system for the production of a polymerizable composition, which contains an aromatic Sulfinate compound, a polymerizable monomer and an organic peroxide comprising, the sulfinate compound and the peroxide in separate packages stored and mixed together to effect the polymerization.

Die in der EP-OS 0751124 beanspruchten Beschichtungsmassen und Adhäsive be­ inhalten Sulfoniumsalze, die sowohl photoinitiiert als auch durch Wärmezufuhr (d. h. bei ca. 150°C) ausgehärtet werden. The coating compositions and adhesives claimed in EP-OS 0751124 be contain sulfonium salts that are both photoinitiated and heated (i.e. cured at approx. 150 ° C).  

In der EP-OS 0340637 werden Übergangsmetallkatalysatoren in Kombination mit einer organischen Verbindung mit einer Si-H-, Ge-H- oder Sn-H-Funktion für die Polymerisation ethylenisch ungesättigter Verbindungen beschrieben. In diesem Zu­ sammenhang wird auch die Polymerisation von Butadien und/oder Styrol mit Acetylacetonat-Komplexen von Kobalt, Nickel, Vanadium und/oder Kupfer erwähnt. Jedoch resultiert dabei selbst bei relativ langer Reaktionszeit nur ein geringer Um­ satz.EP-OS 0340637 describes transition metal catalysts in combination with an organic compound with a Si-H, Ge-H or Sn-H function for the Polymerization of ethylenically unsaturated compounds described. In this To The polymerization of butadiene and / or styrene is also related Acetylacetonate complexes of cobalt, nickel, vanadium and / or copper mentioned. However, even a relatively long reaction time results in only a small Um sentence.

In den US-PS 4237242 und US-PS 4131715 werden zur Polymerisation von Acrylverbindungen Polyepoxidverbindungen und Metallacetylacetonate als Kataly­ satoren eingesetzt. In diesen Fällen ist es notwendig, daß die Polymerschicht einer Wärmebehandlung von ca. 100°C unterzogen werden muß, um eine effektive Aus­ härtung zu gewährleisten. Als Redoxinitiatorsysteme für Polymerprodukte für die Zahnmedizin werden in der EP-OS 0678533 Azobisisobutyronitril, Dibenzoyl­ peroxid/Aminverbindungen, Kupferacetylacetonat/Lithiumsulfinate, Trialkylborane oder Photoinitiatoren genannt.In US-PS 4237242 and US-PS 4131715 for the polymerization of Acrylic compounds, polyepoxide compounds and metal acetylacetonates as catalyzes sensors used. In these cases it is necessary for the polymer layer to be one Heat treatment of approximately 100 ° C must be subjected to an effective off to ensure curing. As redox initiator systems for polymer products for the Dentistry are described in EP-OS 0678533 azobisisobutyronitrile, dibenzoyl peroxide / amine compounds, copper acetylacetonate / lithium sulfinates, trialkylboranes or called photoinitiators.

Bei diesen bekannten Polymerisationssystemen und Verfahren werden zusammen­ fassend folgende Mängel festgestellt:
The following deficiencies are summarized in these known polymerization systems and processes:

  • - keine ausreichende Bindefestigkeit zwischen dem polymerisierenden Material und der Zahnhartsubstanz- insufficient binding strength between the polymerizing material and the tooth structure
  • - Löslichkeit des ausgehärteten Materials, vor allem im Mundmilieu- Solubility of the hardened material, especially in the oral environment
  • - Verfärbungen und mangelnde Farbstabilität- discoloration and lack of color stability
  • - lange Aushärtungszeiten- long curing times
  • - hohe Aushärtungstemperaturen.- high curing temperatures.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zu Grunde ein Initiatorsystem der eingangs charakterisierten Art zu finden, aus dem sich Polymerisationsprodukte herstellen lassen, die die aufgeführten Nachteile nicht aufweisen.The invention is based on the object of an initiator system at the outset to find characterized type from which to produce polymerization products leave that do not have the disadvantages listed.

Die Aufgabe der Erfindung wird durch ein Polymerisationsinitiatorsystem gemäß den Ansprüchen 1 bis 13 gelöst. Die Erfindung umfaßt eine Polymerisationsinitiatorzu­ sammensetzung und deren Verwendung in polymerisierbaren Massen, ins­ besondere in radikalisch polymerisierenden, kalthärtenden Dentalmassen. Das erfindungsgemäße Polymerisationsinitiatorsystem führt zu einer schnellen und damit anwendungsfreundlichen Aushärtungszeit und zu einer patientenfreundlichen Aus­ härtungstemperatur von maximal 40°C. Darüber hinaus zeigt sich in überraschender Weise, daß sich mit der erfindungsgemäßen Polymerisationsinitiator­ zusammensetzung saure Zahnharzsysteme aushärten lassen und damit die An­ bindung der polymerisierenden Masse an die Zahnhartsubstanz verbessert wird. Außerdem werden die Löslichkeitseigenschaften des Harzsystems dahingehend entscheidend verbessert, daß beispielsweise ein dentales Harz im Mundmilieu eines Patienten eine höhere Auflösungsresistenz aufweist. Das erfindungsgemäße Polymerisationsinitiatorsystem kann zur Herstellung und Anwendung von dentalen Befestigungsmassen, haftvermittelnden Stoffen und Zahnfüllmaterialien mit variablen Füllstoffgehalt verwendet werden.The object of the invention is achieved by a polymerization initiator system according to the Claims 1 to 13 solved. The invention includes a polymerization initiator composition and its use in polymerizable compositions, ins  especially in free-radically polymerizing, cold-curing dental materials. The Polymerization initiator system according to the invention leads to a rapid and thus user-friendly curing time and a patient-friendly finish curing temperature of maximum 40 ° C. It also shows up in surprising Way that with the polymerization initiator according to the invention composition of acidic dental resin systems and thus the hardening binding of the polymerizing mass to the tooth structure is improved. In addition, the solubility properties of the resin system in this regard significantly improved that, for example, a dental resin in the oral environment of a Patient has a higher resistance to dissolution. The invention Polymerization initiator system can be used to manufacture and use dental Fastening compounds, adhesion-promoting substances and tooth filling materials with variable Filler content can be used.

Die Erfindung soll anhand der nachstehenden Beispiele näher erläutert werden.The invention is illustrated by the examples below.

Zur Herstellung von chemisch härtenden dentalen Compositen und anschließender Materialprüfung werden folgende Pulver/Flüssigkeitssysteme gemischt:For the production of chemically curing dental composites and subsequent Material testing, the following powder / liquid systems are mixed:

A PulverkomponentenA powder components II.

80 Gew.-% silanisierte Glaskeramik
15 Gew.-% Aerosil (mikrofeiner Füllstoff auf SiO2 80% by weight silanized glass ceramic
15% by weight Aerosil (microfine filler on SiO 2

-Basis)
3 Gew.-% Thiobarbitursäure
2 Gew.-% Natriumtoluolsulfinat-Base)
3% by weight of thiobarbituric acid
2% by weight sodium toluenesulfinate

IIII

80 Gew.-% silanisierte Glaskeramik
18 Gew.-% Aerosil (mikrofeiner Füllstoff auf SiO2 80% by weight silanized glass ceramic
18% by weight Aerosil (microfine filler on SiO 2

-Basis)
1,5 Gew.-% Thiobarbitursäure
0,5 Gew.-% Natriumtoluolsulfinat-Base)
1.5% by weight of thiobarbituric acid
0.5% by weight sodium toluenesulfinate

B FlüssigkeitskomponentenB liquid components II.

30,0 Gew.-% 2-Hydroxyethylmethacrylatphosphat (HEMA-Phosphat)
40,0 Gew.-% 2,2-Bis-4(2-hydroxy-3-methacryloxy-propyloxy)-phenyl-propan (Bis- GMA)
29,8 Gew.-% Triethylenglycoldimethacrylat (TEDMA)
0,2 Gew.-% Kupferacetylacetonat30.0% by weight of 2-hydroxyethyl methacrylate phosphate (HEMA phosphate)
40.0% by weight of 2,2-bis-4 (2-hydroxy-3-methacryloxypropyloxy) phenyl propane (bis-GMA)
29.8% by weight of triethylene glycol dimethacrylate (TEDMA)
0.2% by weight copper acetylacetonate

IIII

25,0 Gew.-% 2-Hydroxyethylmethacrylatphosphat (HEMA-Phosphat)
40,0 Gew.-% 2,2-Bis-4(2-hydroxy-3-methacryloxy-propyloxy)-phenyl-propan (Bis- GMA)
34,8 Gew.-% Triethylenglycoldimethacrylat (TEDMA)
0,2 Gew.-% Kupferacetylacetonat25.0% by weight of 2-hydroxyethyl methacrylate phosphate (HEMA phosphate)
40.0% by weight of 2,2-bis-4 (2-hydroxy-3-methacryloxypropyloxy) phenyl propane (bis-GMA)
34.8% by weight of triethylene glycol dimethacrylate (TEDMA)
0.2% by weight copper acetylacetonate

IIIIII

30,0 Gew.-% 2-Hydroxyethylmethacrylatphosphat (HEMA-Phosphat)
40,0 Gew.-% 2,2-Bis-4(2-hydroxy-3-methacryloxy-propyloxy)-phenyl-propan (Bis- GMA)
29,5 Gew.-% Triethylenglycoldimethacrylat (TEDMA)
0,5 Gew.-% Kupferacetylacetonat30.0% by weight of 2-hydroxyethyl methacrylate phosphate (HEMA phosphate)
40.0% by weight of 2,2-bis-4 (2-hydroxy-3-methacryloxypropyloxy) phenyl propane (bis-GMA)
29.5% by weight of triethylene glycol dimethacrylate (TEDMA)
0.5% by weight copper acetylacetonate

Die Pulver/Flüssigkeitssysteme (AI, AII) und (BI, BII, BIII) werden jeweils im Verhältnis 3 zu 2 gemischt und die Abbindezeit, Abbindetemperatur und die Dentin­ haftung nach bekannten Methoden gemessen. Die erzielten Resultate sind in der nachfolgenden Tabelle dargestellt.The powder / liquid systems (AI, AII) and (BI, BII, BIII) are each in Ratio 3 to 2 mixed and the setting time, setting temperature and the dentin adhesion measured by known methods. The results achieved are in the shown in the table below.

Die Ergebnisse belegen beispielhaft die guten Eigenschaften der erfindungs­ gemäßen Polymerisationsinitiatorsysteme und deren Auswirkungen auf dentale Harzsysteme.The results demonstrate, for example, the good properties of the invention modern polymerization initiator systems and their effects on dental Resin systems.

Claims (13)

1. Polymerisationsinitiatorsystem zur Initierung der Autopolymerisation eines dentalen Restaurationskunststoffes, der aus einer 2-Komponenten-Mischung (A/B) zusammengesetzt ist, bestehend aus
  • a) einem Kupfersalz der allgemeinen Formel CuXn, wobei X ein anorganisches und/oder organisches Anion ist und n die jeweilige stöchiometrische Zahl bedeutet, und
  • b) einer Sulfinsäureverbindung der allgemeinen Formel
    R1-SOO-R2,
    wobei R1 ein Alkyl-, Aryl-, oder Acylrest und R2 ein H, Metall oder ein Alkyl-, Aryl-, oder Acylrest ist, und
  • c) einem Urethanderivat der allgemeinen Formel
    R3-C(Y)-N(R4)R5
    wobei Y ein Sauerstoff oder Schwefelatom, R3 ein Alkyl-, Aryl-, Acylrest oder ein Rest der allgemeinen Formel
    -N(R6)R7
    und R4, R5, R6 und R7 unabhängig voneinander ein H, Alkyl-, Aryl- oder Acylrest sind.
1. Polymerization initiator system for initiating the autopolymerization of a dental restoration plastic, which is composed of a two-component mixture (A / B), consisting of
  • a) a copper salt of the general formula CuX n , where X is an inorganic and / or organic anion and n is the respective stoichiometric number, and
  • b) a sulfinic acid compound of the general formula
    R 1 -SOO-R 2 ,
    wherein R 1 is an alkyl, aryl or acyl radical and R 2 is H, metal or an alkyl, aryl or acyl radical, and
  • c) a urethane derivative of the general formula
    R 3 -C (Y) -N (R 4 ) R 5
    where Y is an oxygen or sulfur atom, R 3 is an alkyl, aryl, acyl radical or a radical of the general formula
    -N (R 6 ) R 7
    and R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently H, alkyl, aryl or acyl.
2. Polymerisationsinitiatorsystem nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente a) Kupferacetylacetonat oder Kupferdiacetat ist.2. Polymerization initiator system according to claim 1, characterized in that component a) is copper acetylacetonate or copper diacetate. 3. Polymerisationsinitiatorsystem nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente b) Natriumtoluolsulfinat oder Natrium­ benzolsulfinat ist.3. Polymerization initiator system according to one of claims 1 or 2, characterized characterized in that component b) sodium toluenesulfinate or sodium is benzenesulfinate. 4. Polymerisationsinitiatorsystem nach einem der Ansprüche 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente c) Thiobarbitursäure oder 1,3,5-Triethyl- Thiobarbitursäure ist. 4. Polymerization initiator system according to one of claims 1, 2 or 3, characterized characterized in that component c) thiobarbituric acid or 1,3,5-triethyl Is thiobarbituric acid.   5. Polymerisationsinitiatorsystem nach einem der Ansprüche 1, 2, 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente a) im Bereich von 0,01 bis 10 Gew.-% bezogen auf die Komponente B des dentalen Restaurationskunststoffes ausge­ wählt ist.5. Polymerization initiator system according to one of claims 1, 2, 3 or 4, characterized characterized in that component a) in the range of 0.01 to 10 wt .-% based on component B of the dental restorative chooses. 6. Polymerisationsinitiatorsystem nach einem der Ansprüche 1, 2, 3, 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponenten b) und c) im Bereich von 0,01 bis 10 Gew.-% bezogen auf die Komponente A des dentalen Restaurations­ kunststoffes ausgewählt sind.6. polymerization initiator system according to one of claims 1, 2, 3, 4 or 5, characterized in that components b) and c) in the range of 0.01 up to 10% by weight based on component A of the dental restoration plastic are selected. 7. Verwendung eines Polymerisationsinitiatorsystems zur Herstellung und An­ wendung eines autopolymerisierenden dentalen Restaurationskunststoffes, der aus einer 2-Komponenten-Mischung (A/B) zusammengesetzt ist, bestehend aus
  • a) einem Kupfersalz der allgemeinen Formel CuXn, wobei X ein anorganisches und/oder organisches Anion ist und n die jeweilige stöchiometrische Zahl bedeutet, und
  • b) einer Sulfinsäureverbindung der allgemeinen Formel
    R1-SOO-R2,
    wobei R1 ein Alkyl-, Aryl-, oder Acylrest und R2 ein H, Metall oder ein Alkyl-, Aryl-, oder Acylrest ist, und
  • c) einem Urethanderivat der allgemeinen Formel
    R3-C(Y)-N(R4)R5
    wobei Y ein Sauerstoff oder Schwefelatom, R3 ein Alkyl-, Aryl-, Acylrest oder ein Rest der allgemeinen Formel
    -N(R6)R7
    und R4, R5, R6 und R7 unabhängig voneinander ein H, Alkyl-, Aryl- oder Acylrest sind.
7. Use of a polymerization initiator system for the production and application of an autopolymerizing dental restoration plastic, which is composed of a 2-component mixture (A / B), consisting of
  • a) a copper salt of the general formula CuX n , where X is an inorganic and / or organic anion and n is the respective stoichiometric number, and
  • b) a sulfinic acid compound of the general formula
    R 1 -SOO-R 2 ,
    wherein R 1 is an alkyl, aryl or acyl radical and R 2 is H, metal or an alkyl, aryl or acyl radical, and
  • c) a urethane derivative of the general formula
    R 3 -C (Y) -N (R 4 ) R 5
    where Y is an oxygen or sulfur atom, R 3 is an alkyl, aryl, acyl radical or a radical of the general formula
    -N (R 6 ) R 7
    and R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently H, alkyl, aryl or acyl.
8. Verwendung eines Polymerisationsinitiatorsystems nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente a) Kupferacetylacetonat oder Kupfer­ diacetat ist. 8. Use of a polymerization initiator system according to claim 7, characterized characterized in that component a) copper acetylacetonate or copper is diacetate.   9. Verwendung eines Polymerisationsinitiatorsystems nach einem der Ansprüche 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente b) Natriumtoluolsulfinat oder Natriumbenzolsulfinat ist.9. Use of a polymerization initiator system according to one of claims 7 or 8, characterized in that component b) sodium toluenesulfinate or sodium benzenesulfinate. 10. Verwendung eines Polymerisationsinitiatorsystems nach einem der Ansprüche 7, 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente c) Thiobarbitursäure oder 1,3,5-Triethyl-Thiobarbitursäure ist.10. Use of a polymerization initiator system according to one of the claims 7, 8 or 9, characterized in that component c) thiobarbituric acid or 1,3,5-triethyl-thiobarbituric acid. 11. Verwendung eines Polymerisationsinitiatorsystems nach einem der Ansprüche 7, 8, 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente a) im Bereich von 0,01 bis 10 Gew.-% bezogen auf die Komponente B des dentalen Re­ staurationskunststoffes ausgewählt ist.11. Use of a polymerization initiator system according to one of the claims 7, 8, 9 or 10, characterized in that component a) in the range from 0.01 to 10 wt .-% based on component B of the dental Re restoration plastic is selected. 12. Verwendung eines Polymerisationsinitiatorsystems nach einem der Ansprüche 7, 8, 9, 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponenten b) und c) im Bereich von 0,01 bis 10 Gew.-% bezogen auf die Komponente A des dentalen Restaurationskunststoffes ausgewählt sind.12. Use of a polymerization initiator system according to one of the claims 7, 8, 9, 10 or 11, characterized in that components b) and c) in the range of 0.01 to 10 wt .-% based on component A of the dental Restoration plastic are selected. 13. Verwendung eines Polymerisationsinitiatorsystems nach einem der Ansprüche 7, 8, 9, 10, 11 oder 12 zur Herstellung und Anwendung von dentalen Be­ festigungsmassen, haftvermittelnden Stoffen und Zahnfüllmaterialien mit variablen Füllstoffgehalt.13. Use of a polymerization initiator system according to one of the claims 7, 8, 9, 10, 11 or 12 for the production and application of dental Be strengthening compounds, adhesion-promoting substances and tooth filling materials variable filler content.
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