DE19755926A1 - Herbicidal 3- (benzazol-4-yl) pyrimidinedione derivatives - Google Patents

Herbicidal 3- (benzazol-4-yl) pyrimidinedione derivatives

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DE19755926A1
DE19755926A1 DE19755926A DE19755926A DE19755926A1 DE 19755926 A1 DE19755926 A1 DE 19755926A1 DE 19755926 A DE19755926 A DE 19755926A DE 19755926 A DE19755926 A DE 19755926A DE 19755926 A1 DE19755926 A1 DE 19755926A1
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Gerhard Dr Hamprecht
Markus Dr Menges
Olaf Dr Menke
Peter Dr Schaefer
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Helmut Dr Walter
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Abstract

The invention relates to 3-(benzazol-4-yl)pyrimidine-dione-derivatives of formula (I) and the salts thereof, whereby X = O, S; R<1> = H, NH2, C1-C6-alkyl, C1-C6-alkyl halide; R<2> = H, halogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-alkyl halide, C1-C6-alkylthio, C1-C6-alkylsulfinyl, C1-C6-alkylsulfonyl; R<3> = H, halogen, C1-C6-alkyl; R<4> = H, halogen; R<5> = CN, halogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-alkyl halide, C1-C6-alkoxyl, C1-C6-alkoxyl halide; =Y- = a group =N-N(R<6>)-, =C(ZR<7>)-N(R<6>)-, =C(ZR<7>)-O-, =C(ZR<7>)-S-; R<6> = C1-C6-alkyl, C1-C4-alkyl halide, C3-C6-cycloalkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkynyl, C1-C6-alkyl-SO2, C1-C6-alkyl-CO, C1-C6-alkyl halide-CO, C1-C6-alkyl-CS, C1-C6-alkoxyl-CO, C1-C6-alkoxyl-CS or optionally substituted C1-C6-alkyl; Z = chemical bond, O, S, -S(O)-, -SO2-, -NH-, -N(R<8>)-; R<7>, R<8> = C1-C6-alkyl, C1-C6-alkyl halide, hydroxy-C1-C4-alkyl, cyano-C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxyl-C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxyl halide-C1-C4-alkyl, C3-C4-alkenyloxyl-C1-C4-alkyl, C3-C4-alkynyloxyl-C1-C4-alkyl, C3-C8-cycloalkoxyl-C1-C4-alkyl, amino-C1-C4-alkyl, C1-C4-alkylamino-C1-C4-alkyl, di(C1-C4-alkyl)amino-C1-C4-alkyl, C1-C4-alkylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-alkylthio halide-C1-C4-alkyl, C3-C4-alkenylthio-C1-C4-alkyl, C3-C4-alkynylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-alkylsulfinyl-C1-C4-alkyl, C1-C4-alkylsulfinyl halide-C1-C4-alkyl, C3-C4-alkenylsulfinyl-C1-C4-alkyl, C3-C4-alkynylsulfinyl-C1-C4-alkyl, C3-C6-alkenyl, cyano-C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkenyl halide, C3-C6-alkynyl, cyano-C3-C6-alkynyl, C3-C6-alkynyl halide, HO-CO-C1-C4-alkyl, (C1-C4-alkoxyl)CO-C1-C4-alkyl, (C1-C4-alkyl)CS-C1-C4-alkyl, H2N-CO-C1-C4-alkyl, C1-C4-alkyl-NHCO-C1-C4-alkyl, di(C1-C4-alkyl)NCO-C1-C4-alkyl, di(C1-C4-alkyl)phosphonyl-C1-C4-alkyl, optionally substituted C3-C8-cycloalkyl, C3-C8-cycloalkyl-C1-C4-alkyl, phenyl, phenyl-C1-C4-alkyl, 3- to 7-linked heterocyclyl or heterocyclyl-C1-C4-alkyl, whereby each heterocyclyl ring can contain a CO-ring link or CS-ring link, or provided that Z = chemical bond, R<7> also H, OH, CN, SH, NH2, halogen, -CH(OH)-CH2-R<9>, -CH(halogen)-CH2-R<9>, -CH2-CH(halogen)-R<9>, -CH=CH-R<9> or -CH=C(halogen)-R<9>, whereby R<9> = COOH, (C1-C4-alkoxyl)carbonyl, (C1-C4-alkylthio)carbonyl, CONH2, C1-C4-alkyl-NHCO or di(C1-C4-alkyl)NCO, or R<7> + R<8> = an optionally substituted 1,3-propylene-, tetramethylene-, pentamethylene- or ethylene oxyethylene-chain.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue 3-(Benzazol-4-yl)pyrimi­ dindion-Derivate der Formel I
The present invention relates to new 3- (benzazol-4-yl) pyriminedinedione derivatives of the formula I.

in der die Variablen folgende Bedeutungen haben:
X Sauerstoff oder Schwefel;
R1 Wasserstoff, Amino, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl;
R2 Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl;
R3 Wasserstoff, Halogen oder C1-C6-Alkyl;
R4 Wasserstoff oder Halogen;
R5 Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Halogenalkoxy;
=Y- eine Gruppe =N-N(R6)-, =C(ZR7)-N(R6)-, =C(ZR7)-O- oder =C (ZR7)-S-;
R6 C1-C6-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)thiocarbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)thiocarbonyl oder C1-C6-Alkyl, das durch Cyano, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkylamino)carbonyl, Di(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl oder (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy substituiert sein kann;
Z eine chemische Bindung, Sauerstoff, Schwefel, -S(O)-, -S(O)2-, -NH- oder -N(R8)-;
R7 und R8 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, Cyano-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalk­ oxy-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkenyloxy-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkinyl­ oxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkoxy-C1-C4-alkyl,
Amino-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylamino-C1-C4-alkyl, Di-C1-C4-alkyl)amino-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkylthio-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkenyl­ thio-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkinylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkyl­ sulfinyl-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkenylsulfinyl-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkinylsulfinyl- C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylsulfonyl-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogen­ alkylsulfonyl-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkenylsulfonyl-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkinylsulfonyl-C1-C4-alkyl, C3-C6-Alkenyl, Cyano-C3-C6-alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cyano-C3-C6-alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl, Hydroxycar­ bonyl-C1-C4-alkyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl-C1-C4-alkyl, (C1-C4-Alkylthio)carbonyl-C1-C4-alkyl, Aminocarbo­ nyl-C1-C4-alkyl, (C1-C4-Alkylamino)carbonyl-C1-C4-alkyl, Di(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl-C1-C4-alkyl, Di(C1-C4-al­ kyl)phosphonyl-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, 3- bis 7-gliedriges Heterocyclyl oder Heterocyclyl-C1-C4-alkyl, wobei jeder Heterocyclyl-Ring ein Carbonyl- oder Thiocarbonyl, Ringglied enthalten kann, und wobei jeder Cycloalkyl-, Phenyl- und Heterocyclylring unsubstituiert sein oder ein bis vier Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkyl)carbonyloxy, (C1-C4-Halogenalkyl)carbonyloxy und Di(C1-C4-alkyl)amino,
oder, sofern Z eine chemische Bindung bedeutet, R7 ge­ wünschtenfalls auch Wasserstoff, Hydroxy, Cyano, Mercapto, Amino, Halogen, -CH(OH)-CH2-R9, CH(Halogen)-CH2-R9, -CH2-CH(Halogen)-R9, -CH=CH-R9 oder -CH=C(Halogen)-R9, wobei
R9 für Hydroxycarbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, (C1-C4-Alkyl­ thio)carbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C4-Alkylamino)carbonyl oder Di(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl steht,
oder R7 und R8 zusammen eine 1,3-Propylen-, Tetramethylen-, Pentamethylen- oder Ethylenoxyethylen-Kette, die jeweils unsubstituiert sein oder ein bis vier C1-C4-Alkylgruppen oder ein oder zwei (C1-C4-Alkoxy)carbonylgruppen tragen kann;
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze der Verbindun­ gen I.in which the variables have the following meanings:
X oxygen or sulfur;
R 1 is hydrogen, amino, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl;
R 2 is hydrogen, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl or C 1 -C 6 alkylsulfonyl;
R 3 is hydrogen, halogen or C 1 -C 6 alkyl;
R 4 is hydrogen or halogen;
R 5 cyano, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 haloalkoxy;
= Y- a group = NN (R 6 ) -, = C (ZR 7 ) -N (R 6 ) -, = C (ZR 7 ) -O- or = C (ZR 7 ) -S-;
R 6 C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, (C 1 -C 6 alkyl) carbonyl, (C 1 -C 6 haloalkyl) carbonyl, (C 1 -C 6 alkyl) thiocarbonyl, (C 1 -C 6 alkoxy) carbonyl, (C 1 -C 6 -Alkoxy) thiocarbonyl or C 1 -C 6 -alkyl, which is replaced by cyano, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, (C 1 -C 6 -alkoxy) carbonyl, (C 1 -C 6 Alkylamino) carbonyl, di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl or (C 1 -C 6 alkyl) carbonyloxy may be substituted;
Z is a chemical bond, oxygen, sulfur, -S (O) -, -S (O) 2 -, -NH- or -N (R 8 ) -;
R 7 and R 8 independently of one another C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, hydroxy-C 1 -C 4 alkyl, cyano-C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy -C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkoxy C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkenyloxyC 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkynyloxy -C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkoxy-C 1 -C 4 alkyl,
Amino-C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkylamino-C 1 -C 4 alkyl, di-C 1 -C 4 alkyl) amino-C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4- alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkylthio-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 4 -alkenyl thio-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 4 -Alkynylthio-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl sulfinyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 4 - Alkenylsulfinyl-C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkynylsulfinyl-C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl-C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 halo alkylsulfonyl -C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkenylsulfonyl-C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkynylsulfonyl-C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, cyano -C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, cyano-C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 haloalkynyl, hydroxycarbonyl-C 1 -C 4- alkyl, (C 1 -C 4 -alkoxy) carbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, (C 1 -C 4 -alkylthio) carbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, aminocarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, (C 1 -C 4 -alkylamino) carbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, di (C 1 -C 4 -alkyl) aminocarbonyl-C 1 -C 4- alkyl, di (C 1 -C 4 alkyl) phosphonyl-C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl-C 1 -C 4 alkyl, phenyl , Phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, 3- to 7-membered heterocyclyl or heterocyclyl-C 1 -C 4 -alkyl, where each heterocyclyl ring can contain a carbonyl or thiocarbonyl ring member, and where each cycloalkyl, Phenyl and heterocyclyl ring can be unsubstituted or can carry one to four substituents, each selected from the group consisting of cyano, nitro, amino, hydroxy, carboxy, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, (C 1 -C 4 alkoxy) carbonyl, (C 1 -C 4 alkyl) carbonyl, (C 1 -C 4 haloalkyl) carbonyl, (C 1 -C 4 alkyl) carbonyloxy, (C 1 -C 4 haloalkyl) carbonyloxy and di (C 1 -C 4 alkyl) amino,
or, if Z is a chemical bond, R 7 ge if desired also hydrogen, hydroxy, cyano, mercapto, amino, halogen, -CH (OH) -CH 2 -R 9 , CH (halogen) -CH 2 -R 9 , - CH 2 -CH (halogen) -R 9 , -CH = CH-R 9 or -CH = C (halogen) -R 9 , where
R 9 is hydroxycarbonyl, (C 1 -C 4 alkoxy) carbonyl, (C 1 -C 4 alkyl thio) carbonyl, aminocarbonyl, (C 1 -C 4 alkylamino) carbonyl or di (C 1 -C 4 alkyl) ) aminocarbonyl,
or R 7 and R 8 together form a 1,3-propylene, tetramethylene, pentamethylene or ethyleneoxyethylene chain, each of which is unsubstituted or one to four C 1 -C 4 alkyl groups or one or two (C 1 -C 4 -Alkoxy) can carry carbonyl groups;
and the agriculturally useful salts of compounds I.

Außerdem betrifft die Erfindung
The invention also relates to

  • - die Verwendung der Verbindungen I als Herbizide,the use of the compounds I as herbicides,
  • - herbizide Mittel, welche die Verbindungen I als wirksame Sub­ stanzen enthalten,- Herbicidal compositions which the compounds I as an active sub stamping included,
  • - Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I und von herbiziden Mitteln unter Verwendung der Verbindungen I,- Process for the preparation of compounds I and herbicides Agents using the compounds I,
  • - Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I, sowie- Method for controlling unwanted vegetation with the compounds I and
  • - Zwischenprodukte der Formeln III, IV und V zur Herstellung der Verbindungen I.- Intermediates of formulas III, IV and V for the production of Connections I.

In der WO 97/08170 werden bestimmte 3-(Benz(ox/thi)azol- 7-yl)-6-(trifluormethyl)-uracile als Herbizide beschrieben. Wei­ tere 3-(Benzthiazol-7-yl)uracile sowie deren Verwendung als Her­ bizide und zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen werden in der WO 97/08171 gelehrt. Gegenstand der WO 97/12886 sind u. a. be­ stimmte 3-Benzisoxazol-7-yl-2,4-(1H,3H)pyrimidindione, denen eine herbizide und desikkante Wirkung zugeschrieben wird.WO 97/08170 describes certain 3- (benz (ox / thi) azole 7-yl) -6- (trifluoromethyl) uracile described as herbicides. Wei tere 3- (Benzthiazol-7-yl) uracile and their use as Her bicidal and for the desiccation / defoliation of plants are used in the WO 97/08171 taught. The subject of WO 97/12886 u. a. be agreed 3-benzisoxazol-7-yl-2,4- (1H, 3H) pyrimidinediones, which one herbicidal and desiccant effect is attributed.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue herbizid wirk­ same Uracil-Verbindungen bereitzustellen, mit denen sich uner­ wünschte Pflanzen besser als mit den bekannten gezielt bekämpfen lassen.The object of the present invention was to have new herbicidal activity To provide the same uracil connections with which un wanted to fight plants better than with the known ones to let.

Demgemäß wurden die vorliegenden 3-(Benzazol-4-yl)pyrimidindion- Derivate der Formel I gefunden.Accordingly, the present 3- (benzazol-4-yl) pyrimidinedione Derivatives of formula I found.

Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die die Verbindungen I enthalten und eine sehr gute herbizide Wirkung besitzen. Außerdem wurden Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I gefunden. Furthermore, herbicidal compositions have been found which the compounds I contain and have a very good herbicidal effect. Furthermore Processes for the preparation of these agents and processes for Control of undesired plant growth with the compounds I found.

Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren enthalten und liegen dann als Enantiomeren oder Diastereomerengemische vor. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomeren oder Diastereomeren 3 als auch deren Gemische.The compounds of formula I can, depending on the substitution pattern contain and then have one or more chirality centers as enantiomers or mixtures of diastereomers. Subject of Invention are both the pure enantiomers or diastereomers 3 as well as their mixtures.

Für manche erfindungsgemäßen Verbindungen stellt deren allgemei­ nen Formel I nur eine der möglichen Schreibweisen dar. So können beispielsweise diejenigen Verbindungen I mit R7 = Hydroxy auch als Tautomere I' [-N=C(OH)-↔-NH-CO-] geschrieben werden:
For some compounds according to the invention, their general formula I represents only one of the possible spellings. For example, those compounds I with R 7 = hydroxy can also be written as tautomers I '[-N = C (OH) -↔-NH-CO-] will:

Unter landwirtschaftlich brauchbaren Salzen kommen vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die herbizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträch­ tigen. So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkali­ metalle, vorzugsweise Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium und Barium, und der Übergangs­ metalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier C1-C4-Alkyl­ substituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropylammonium, Tetramethyl­ ammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri(C1-C4-alkyl)sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(C1-C4-alkyl)sulfoxonium, in Betracht.Among agriculturally useful salts, especially the salts of those cations or the acid addition salts of those acids whose cations or anions do not adversely affect the herbicidal activity of the compounds I are suitable. So come as cations, in particular, the ions of the alkali metals, preferably sodium and potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium and barium, and the transition metals, preferably manganese, copper, zinc and iron, and the ammonium ion, if desired one to four C. 1 -C 4 alkyl substituent and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethyl ammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, furthermore phosphonium ions, sulfonium ions, preferably tri (C 1 -C 4 alkyl) sulfonium and sulfoxonium ions, preferably Tri (C 1 -C 4 alkyl) sulfoxonium.

Anionen von brauchbaren Säureadditionssalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogen­ phosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von C1-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat. Sie können durch Reaktion von I mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise der Chlorwasser­ stoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden. Anions of useful acid addition salts are primarily chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, phosphate, nitrate, hydrogen carbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate, and the anions of C 1 -C 4 alkanoic acids, preferably Formate, acetate, propionate and butyrate. They can be formed by reacting I with an acid of the corresponding anion, preferably hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid.

Die bei der Definition der Substituenten R1 bis R3 und R5 bis R9 oder als Reste an Cycloalkyl-, Phenyl- oder heterocyclischen Ringen genannten organischen Molekülteile stellen - wie die Bedeutung Halogen - Sammelbegriffe für individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Kohlenstoffketten, also alle Alkyl-, Halogenalkyl-, Cyanoalkyl-, Hydroxyalkyl-, Aminoalkyl-, Hydroxycarbonylalkyl-, Aminocarbonylalkyl-, Phenyl­ alkyl-, Heterocyclylalkyl-, Alkoxy-, Halogenalkoxy-, Alkylthio-, Halogenalkylthio-, Alkylsulfinyl-, Halogenalkylsulfinyl-, Alkyl­ sulfonyl-, Halogenalkylsulfonyl-, Alkenyl-, Halogenalkenyl-, Cya­ noalkenyl-, Alkenyloxy-, Alkenylthio-, Alkenylsulfinyl-, Alkenyl­ sulfonyl-, Alkinyl-, Halogenalkinyl-, Cyanoalkinyl-, Alkinyloxy-, Alkinylthio-, Alkinylsulfinyl- und Alkinylsulfonyl-Teile können geradkettig oder verzweigt sein. Halogenierte Substituenten tra­ gen vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogen­ atome. Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Chlor, Brom oder Iod.The organic molecule parts mentioned in the definition of the substituents R 1 to R 3 and R 5 to R 9 or as radicals on cycloalkyl, phenyl or heterocyclic rings represent - like the meaning halogen - collective terms for individual lists of the individual group members. All carbon chains , so all alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, hydroxycarbonylalkyl, aminocarbonylalkyl, phenyl alkyl, heterocyclylalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkyl sulfonyl, haloalkylsulfonyl, alkenyl, haloalkenyl, cyanoalkenyl, alkenyloxy, alkenylthio, alkenylsulfinyl, alkenyl sulfonyl, alkynyl, haloalkynyl, cyanoalkynyl, alkynyloxy, alkynylthio, alkynylsulfonyl and alkynyl parts can be straight or branched. Halogenated substituents preferably carry one to five identical or different halogen atoms. Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine.

Ferner stehen beispielsweise:
Furthermore, for example:

  • - C1-C4-Alkyl für: CH3, C2H5, CH2-C2H5, CH(CH3)2, n-Butyl, CH(CH3)-C2H5, CH2-CH(CH3)2 oder C(CH3)3;- C 1 -C 4 alkyl for: CH 3 , C 2 H 5 , CH 2 -C 2 H 5 , CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, CH (CH 3 ) -C 2 H 5 , CH 2 -CH (CH 3 ) 2 or C (CH 3 ) 3 ;
  • - C1-C4-Halogenalkyl für: einen C1-C4-Alkylrest wie vorstehend ge­ nannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. CH2F, CHF2, CF3, CH2Cl, CH(Cl)2, C(Cl)3, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlor­ difluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iod­ ethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluor­ ethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, C2F5, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2,2-Difluorpropyl, 2,3-Difluorpropyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlor­ propyl, 2,3-Dichlorpropyl, 2-Brompropyl, 3-Brompropyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 3,3,3-Trichlorpropyl, CH2-C2F5, CF2-C2F5, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethyl, 1-(Brommethyl)-2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brom­ butyl oder Nonafluorbutyl;- C 1 -C 4 haloalkyl for: a C 1 -C 4 alkyl radical as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, that is, for. B. CH 2 F, CHF 2 , CF 3 , CH 2 Cl, CH (Cl) 2 , C (Cl) 3 , chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorofluoromethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2-iodine ethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2 -Trichlorethyl, C 2 F 5 , 2-fluoropropyl, 3-fluoropropyl, 2,2-difluoropropyl, 2,3-difluoropropyl, 2-chloropropyl, 3-chloropropyl, 2,3-dichloropropyl, 2-bromopropyl, 3-bromopropyl , 3,3,3-trifluoropropyl, 3,3,3-trichloropropyl, CH 2 -C 2 F 5 , CF 2 -C 2 F 5 , 1- (fluoromethyl) -2-fluoroethyl, 1- (chloromethyl) -2 -chloroethyl, 1- (bromomethyl) -2-bromomethyl, 4-fluorobutyl, 4-chlorobutyl, 4-bromobutyl or nonafluorobutyl;
  • - C1-C6-Alkyl für: einen C1-C4-Alkylrest wie vorstehend genannt, oder z. B. n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methyl­ butyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethyl­ butyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethyl­ butyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl oder 1-Ethyl-2-methylpropyl, vorzugs­ weise für CH3, C2H5, CH2-C2H5, CH(CH3)2, n-Butyl, C(CH3)3, n-Pentyl oder n-Hexyl;- C 1 -C 6 alkyl for: a C 1 -C 4 alkyl radical as mentioned above, or z. B. n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2 -Methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1- Ethyl butyl, 2-ethyl butyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl or 1-ethyl-2-methylpropyl, preferably for CH 3 , C 2 H 5 , CH 2 -C 2 H 5 , CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, C (CH 3 ) 3 , n-pentyl or n-hexyl;
  • - C1-C6-Halogenalkyl für: einen C1-C6-Alkylrest wie vor stehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. einen der unter C1-C4-Halogenalkyl genannten Reste oder für 5-Fluor-1-pentyl, Chlor-1-pentyl, 5-Brom-1-pentyl, 5-Iod-1-pentyl, 5,5,5-Tri­ chlor-1-pentyl, Undecafluorpentyl, 6-Fluor-1-hexyl, 6-Chlor-1- hexyl, 6-Brom-1-hexyl, 6-Iod-1-hexyl, 6,6,6-Trichlor-1-hexyl oder Dodecafluorhexyl;- C 1 -C 6 haloalkyl for: a C 1 -C 6 -alkyl radical as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, that is to say, for. B. one of the radicals mentioned under C 1 -C 4 -haloalkyl or for 5-fluoro-1-pentyl, chloro-1-pentyl, 5-bromo-1-pentyl, 5-iodo-1-pentyl, 5.5, 5-tri chloro-1-pentyl, undecafluoropentyl, 6-fluoro-1-hexyl, 6-chloro-1-hexyl, 6-bromo-1-hexyl, 6-iodo-1-hexyl, 6,6,6-trichlor -1-hexyl or dodecafluorohexyl;
  • - Cyano-C1-C4-alkyl für: CH2CN, 1-Cyanoethyl, 2-Cyanoethyl, 1-Cyanoprop-1-yl, 2-Cyanoprop-1-yl, 3-Cyanoprop-1-yl, 1-Cyano­ but-1-yl, 2-Cyanobut-1-yl, 3-Cyanobut-1-yl, 4-Cyanobut-1-yl, 1-Cyanobut-2-yl, 2-Cyanobut-2-yl, 3-Cyanobut-2-yl, 4-Cyano­ but-2-yl, 1-(CH2CN)eth-1-yl, 1-(CH2CN)-1-(CH3)-eth-1-yl oder 1-(CH2CN)prop-1-yl;- Cyano-C 1 -C 4 -alkyl for: CH 2 CN, 1-cyanoethyl, 2-cyanoethyl, 1-cyanoprop-1-yl, 2-cyanoprop-1-yl, 3-cyanoprop-1-yl, 1- Cyano but-1-yl, 2-cyanobut-1-yl, 3-cyanobut-1-yl, 4-cyanobut-1-yl, 1-cyanobut-2-yl, 2-cyanobut-2-yl, 3-cyanobut -2-yl, 4-cyano but-2-yl, 1- (CH 2 CN) eth-1-yl, 1- (CH 2 CN) -1- (CH 3 ) -eth-1-yl or 1- (CH 2 CN) prop-1-yl;
  • - Hydroxy-C1-C4-alkyl für: CH2OH, 1-Hydroxyethyl, 2 Hydroxyethyl, 1-Hydroxyprop-1-yl, 2-Hydroxyprop-1-yl, 3-Hydroxyprop-1-yl, 1-Hydroxybut-1-yl, 2-Hydroxybut-1-yl, 3-Hydroxybut-1-yl, 4-Hydroxybut-1-yl, 1-Hydroxybut-2-yl, 2-Hydroxybut-2-yl, 3-Hydroxybut-2-yl, 4-Hydroxybut-2-yl, 1-(CH2OH)eth-1-yl, 1-(CH2OH)-1-(CH3)-eth-1-yl oder 1-(CH2OH)prop-1-yl;- Hydroxy-C 1 -C 4 alkyl for: CH 2 OH, 1-hydroxyethyl, 2 hydroxyethyl, 1-hydroxyprop-1-yl, 2-hydroxyprop-1-yl, 3-hydroxyprop-1-yl, 1-hydroxybut -1-yl, 2-hydroxybut-1-yl, 3-hydroxybut-1-yl, 4-hydroxybut-1-yl, 1-hydroxybut-2-yl, 2-hydroxybut-2-yl, 3-hydroxybut-2 -yl, 4-Hydroxybut-2-yl, 1- (CH 2 OH) eth-1-yl, 1- (CH 2 OH) -1- (CH 3 ) -eth-1-yl or 1- (CH 2 OH) prop-1-yl;
  • - Amino-C1-C4-alkyl für: CH2NH2, 1-Aminoethyl, 2-Aminoethyl, 1-Aminoprop-1-yl, 2-Aminoprop-1-yl, 3-Aminoprop-1-yl, 1-Amino­ but-1-yl, 2-Aminobut-1-yl, 3-Aminobut-1-yl, 4-Aminobut-1-yl, 1-Aminobut-2-yl, 2-Aminobut-2-yl, 3-Aminobut-2-yl, 4-Amino­ but-2-yl, 1-(CH2NH2)eth-1-yl, 1-(CH2NH2)-1-(CH3)-eth-1-yl oder 1-(CH2NH2)prop-1-yl;- Amino-C 1 -C 4 -alkyl for: CH 2 NH 2 , 1-aminoethyl, 2-aminoethyl, 1-aminoprop-1-yl, 2-aminoprop-1-yl, 3-aminoprop-1-yl, 1 -Amino but-1-yl, 2-aminobut-1-yl, 3-aminobut-1-yl, 4-aminobut-1-yl, 1-aminobut-2-yl, 2-aminobut-2-yl, 3- Aminobut-2-yl, 4-amino-but-2-yl, 1- (CH 2 NH 2 ) eth-1-yl, 1- (CH 2 NH 2 ) -1- (CH 3 ) -eth-1-yl or 1- (CH 2 NH 2 ) prop-1-yl;
  • - Hydroxycarbonyl-C1-C4-alkyl für: CH2COOH, 1-(COOH)ethyl, 2-(COOH)ethyl, 1-(COOH)prop-1-yl, 2-(COOH)prop-1-yl, 3-(COOH)- prop-1-yl, 1-(COOH)but-1-yl, 1-(COOH)but-1-yl, 3-(COOH)but- 1-yl, 4-(COOH)but-1-yl, 1-(COOH)but-2-yl, 2-(COOH)but-2-yl, 3-(COOH)but-2-yl, 4-(COOH)but-2-yl, 1-(CH2COOH)eth-1-yl, 1-(CH2COOH)-1-(CH3)-eth-1-yl oder 1-(CH2COOH)prop-1-yl;- Hydroxycarbonyl-C 1 -C 4 alkyl for: CH 2 COOH, 1- (COOH) ethyl, 2- (COOH) ethyl, 1- (COOH) prop-1-yl, 2- (COOH) prop-1- yl, 3- (COOH) - prop-1-yl, 1- (COOH) but-1-yl, 1- (COOH) but-1-yl, 3- (COOH) but-1-yl, 4- ( COOH) but-1-yl, 1- (COOH) but-2-yl, 2- (COOH) but-2-yl, 3- (COOH) but-2-yl, 4- (COOH) but-2- yl, 1- (CH 2 COOH) eth-1-yl, 1- (CH 2 COOH) -1- (CH 3 ) -eth-1-yl or 1- (CH 2 COOH) prop-1-yl;
  • - Aminocarbonyl-C1-C4-alkyl für: CH2CONH2, 1-(CONH2)ethyl, 2-(CONH2)ethyl, 1-(CONH2)prop-1-yl, 2-(CONH2)prop-1-yl, 3-(CONH2)prop-1-yl, 1-(CONH2)but-1-yl, 2-(CONH2)but-1-yl, 3-(CONH2)but-1-yl, 4-(CONH2)but-1-yl, 1-(CONH2)but-2-yl, 2 (CONH2)but-2-yl, 3-(CONH2)but-2-yl, 4-(CONH2)but-2-yl, 1-(CH2CONH2)eth-1-yl, 1-(CH2CONH2)-1-(CH3)-eth-1-yl oder 1-(CH2CONH2)prop-1-yl; - Aminocarbonyl-C 1 -C 4 alkyl for: CH 2 CONH 2 , 1- (CONH 2 ) ethyl, 2- (CONH 2 ) ethyl, 1- (CONH 2 ) prop-1-yl, 2- (CONH 2 ) prop-1-yl, 3- (CONH 2 ) prop-1-yl, 1- (CONH 2 ) but-1-yl, 2- (CONH 2 ) but-1-yl, 3- (CONH 2 ) but -1-yl, 4- (CONH 2 ) but-1-yl, 1- (CONH 2 ) but-2-yl, 2 (CONH 2 ) but-2-yl, 3- (CONH 2 ) but-2- yl, 4- (CONH 2 ) but-2-yl, 1- (CH 2 CONH 2 ) eth-1-yl, 1- (CH 2 CONH 2 ) -1- (CH 3 ) -eth-1-yl or 1- (CH 2 CONH 2 ) prop-1-yl;
  • - Phenyl-C1-C4-alkyl für: Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 1-Phenylprop-1-yl, 2-Phenylprop-1-yl, 3-Phenylprop-1-yl, 1-Phenylbut-1-yl, 2-Phenylbut-1-yl, 3-Phenylbut-1-yl, 4-Phenyl­ but-1-yl, 1-Phenylbut-2-yl, 2-Phenylbut-2-yl, 3-Phenylbut- 2-yl, 4-Phenylbut-2-yl, 1-(Benzyl)-eth-1-yl, 1-(Benzyl)-1- (methyl)-eth-1-yl oder 1-(Benzyl)-prop-1-yl, vorzugsweise für Benzyl oder 2-Phenylethyl;- Phenyl-C 1 -C 4 -alkyl for: benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 1-phenylprop-1-yl, 2-phenylprop-1-yl, 3-phenylprop-1-yl, 1-phenylbut- 1-yl, 2-phenylbut-1-yl, 3-phenylbut-1-yl, 4-phenylbut-1-yl, 1-phenylbut-2-yl, 2-phenylbut-2-yl, 3-phenylbut-2 -yl, 4-phenylbut-2-yl, 1- (benzyl) -eth-1-yl, 1- (benzyl) -1- (methyl) -eth-1-yl or 1- (benzyl) prop-1 -yl, preferably for benzyl or 2-phenylethyl;
  • - Heterocyclyl-C1-C4-alkyl für: Heterocyclylmethyl, 1-Hetero­ cyclyl-ethyl, 2-Heterocyclyl-ethyl, 1-Heterocyclyl-prop-1-yl, 2-Heterocyclyl-prop-1-yl, 3-Heterocyclyl-prop-1-yl, 1-Hetero­ cyclyl-but-1-yl, 2-Heterocycly1-but-1-yl, 3-Heterocyclyl­ but-1-yl, 4-Heterocyclyl-but-1-yl, 1-Heterocyclyl-but-2-yl, 2-Heterocyclyl-but-2-yl, 3-Heterocyclyl-but-2-yl, 3-Hetero­ cyclyl-but-2-yl, 4-Heterocyclyl-but-2-yl, 1-(Heterocyclyl­ methyl)-eth-1-yl, 1-(Heterocyclylmethyl)-1-(methyl)-eth-1-yl oder 1-(Heterocyclylmethyl)-prop-1-yl, vorzugsweise Hetero­ cyclylmethyl oder 2-Heterocyclyl-ethyl;- Heterocyclyl-C 1 -C 4 -alkyl for: heterocyclylmethyl, 1-heterocyclic-ethyl, 2-heterocyclyl-ethyl, 1-heterocyclyl-prop-1-yl, 2-heterocyclyl-prop-1-yl, 3-heterocyclyl -prop-1-yl, 1-heterocycl-but-1-yl, 2-heterocycly1-but-1-yl, 3-heterocyclyl but-1-yl, 4-heterocyclyl-but-1-yl, 1-heterocyclyl -but-2-yl, 2-heterocyclyl-but-2-yl, 3-heterocyclyl-but-2-yl, 3-hetero cyclyl-but-2-yl, 4-heterocyclyl-but-2-yl, 1- (Heterocyclyl methyl) -eth-1-yl, 1- (heterocyclylmethyl) -1- (methyl) -eth-1-yl or 1- (heterocyclylmethyl) prop-1-yl, preferably heterocyclylmethyl or 2-heterocyclylethyl ;
  • - C1-C4-Alkoxy für: OCH3, OC2H5, OCH2-C2H5, OCH(CH3)2, n-Butoxy, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2 oder C(CH3)3, vorzugsweise für OCH3, OC2H5 oder OCH(CH3)2;- C 1 -C 4 alkoxy for: OCH 3 , OC 2 H 5 , OCH 2 -C 2 H 5 , OCH (CH 3 ) 2 , n-butoxy, OCH (CH 3 ) -C 2 H 5 , OCH 2 -CH (CH 3 ) 2 or C (CH 3 ) 3 , preferably for OCH 3 , OC 2 H 5 or OCH (CH 3 ) 2 ;
  • - C1-C4-Halogenalkoxy für: einen C1-C4-Alkoxyrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCH(Cl)2, OC(Cl)3, Chlorfluormethoxy, Dichlorfluormeth­ oxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Brom­ ethoxy, 2-Iodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor- 2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, OC2F5, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 2-Brom­ propoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3-Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlor­ propoxy, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluorethoxy, 1-(CH2Cl)- 2-chlorethoxy, 1-(CH2Br)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlor­ butoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy, vorzugsweise für OCHF2, OCF3, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluormethoxy oder 2,2,2-Trifluorethoxy;- C 1 -C 4 haloalkoxy for: a C 1 -C 4 alkoxy radical as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, that is, for. B. OCH 2 F, OCHF 2 , OCF 3 , OCH 2 Cl, OCH (Cl) 2 , OC (Cl) 3 , chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2- Iodoethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy, 2,2,2- Trichloroethoxy, OC 2 F 5 , 2-fluoropropoxy, 3-fluoropropoxy, 2,2-difluoropropoxy, 2,3-difluoropropoxy, 2-chloropropoxy, 3-chloropropoxy, 2,3-dichloropropoxy, 2-bromopropoxy, 3-bromopropoxy, 3,3,3-trifluoropropoxy, 3,3,3-trichloropropoxy, OCH 2 -C 2 F 5 , OCF 2 -C 2 F 5 , 1- (CH 2 F) -2-fluoroethoxy, 1- (CH 2 Cl) - 2-chloroethoxy, 1- (CH 2 Br) -2-bromethoxy, 4-fluorobutoxy, 4-chlorobutoxy, 4-bromobutoxy or nonafluorobutoxy, preferably for OCHF 2 , OCF 3 , dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy or 2,2, 2-trifluoroethoxy;
  • - C1-C6-Alkoxy für: einen C1-C4 Alkoxyrest wie vorstehend genannt, oder z. B. n-Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methyl­ butoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, n-Hexoxy, 1,1-Di­ methylpropoxy, 1,2-Dimethylpropoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methyl­ pentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Dimethylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethyl­ butoxy, 1,1,2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy oder 1-Ethyl-2-methylpropoxy, vorzugs­ weise für OCH3, OC2H5, OCH2-C2H5, OCH(CH3)2, n-Butoxy, OC(CH3)3, n-Pentoxy oder n-Hexoxy;- C 1 -C 6 alkoxy for: a C 1 -C 4 alkoxy radical as mentioned above, or z. B. n-pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methyl butoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, n-hexoxy, 1,1-dimethylpropoxy, 1,2-dimethylpropoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1,1-dimethylbutoxy, 1,2-dimethylbutoxy, 1,3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1 -Ethylbutoxy, 2-ethyl butoxy, 1,1,2-trimethylpropoxy, 1,2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy or 1-ethyl-2-methylpropoxy, preferably for OCH 3 , OC 2 H 5 , OCH 2 -C 2 H 5 , OCH (CH 3 ) 2 , n-butoxy, OC (CH 3 ) 3 , n-pentoxy or n-hexoxy;
  • - C1-C6-Halogenalkoxy für: einen C1-C6-Alkoxyrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. einen der unter C1-C4-Halogenalkoxy genannten Reste oder für 5-Fluor-1-pentoxy, 5-Chlor-1-pentoxy, 5-Brom-1-pentoxy, 5-Iod-1-pentoxy, 5,5,5-Trichlor-1-pentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluor-1-hexoxy, 6-Chlor-1-hexoxy, 6-Brom-1-hexoxy, 6-Iod-1-hexoxy, 6,6,6-Tri­ chlor-1-hexoxy oder Dodecafluorhexoxy;- C 1 -C 6 haloalkoxy for: a C 1 -C 6 alkoxy radical as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, that is, for. B. one of the radicals mentioned under C 1 -C 4 -haloalkoxy or for 5-fluoro-1-pentoxy, 5-chloro-1-pentoxy, 5-bromo-1-pentoxy, 5-iodine-1-pentoxy, 5, 5,5-trichloro-1-pentoxy, undecafluoropentoxy, 6-fluoro-1-hexoxy, 6-chloro-1-hexoxy, 6-bromo-1-hexoxy, 6-iodo-1-hexoxy, 6,6,6- Tri chloro-1-hexoxy or dodecafluorohexoxy;
  • - C1-C4-Alkylthio für: SCH3, SC2H51 SCH2-C2H5, SCH(CH3)2, n-Butyl­ thio, SCH(CH3)-C2H5, SCH2-CH(CH3)2 oder SC(CH3)3, vorzugsweise für SCH3 oder SC2H5;- C 1 -C 4 alkylthio for: SCH 3 , SC 2 H 51 SCH 2 -C 2 H 5 , SCH (CH 3 ) 2 , n-butyl thio, SCH (CH 3 ) -C 2 H 5 , SCH 2 -CH (CH 3 ) 2 or SC (CH 3 ) 3 , preferably for SCH 3 or SC 2 H 5 ;
  • - C1-C4-Halogenalkylthio für: einen C1-C4-Alkylthiorest wie vor­ stehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. SCH2F, SCHF2, SCF3, SCH2Cl, SCH(Cl)2, SC(Cl)3, Chlorfluormethylthio, Dichlorfluormethylthio, Chlordifluormethylthio, 2-Fluorethyl­ thio, 2-Chlorethylthio, 2-Bromethylthio, 2-Iodethylthio, 2,2-Difluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, 2-Chlor-2-fluor­ ethylthio, 2-Chlor-2,2-difluorethylthio, 2,2-Dichlor-2-fluor­ ethylthio, 2,2,2-Trichlorethylthio, SC2F5, 2-Fluorpropylthio, 3-Fluorpropylthio, 2,2-Difluorpropylthio, 2,3-Difluorpropyl­ thio, 2-Chlorpropylthio, 3-Chlorpropylthio, 2,3-Dichlorpropyl­ thio, 2-Brompropylthio, 3-Brompropylthio, 3,3,3-Trifluor­ propylthio, 3,3,3-Trichlorpropylthio, SCH2-C2F5, SCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluorethylthio, 1-(CH2Cl)-2-chlorethylthio, 1-(CH2Br)-2-bromethylthio, 4-Fluorbutylthio, 4-Chlorbutylthio, 4-Brombutylthio oder SCF2-CF2-C2F5, vorzugsweise für SCHF2, SCF3, Dichlorfluormethylthio, Chlordifluormethylthio oder 2,2,2-Trifluorethylthio;- C 1 -C 4 -Halogenalkylthio for: a C 1 -C 4 -alkylthio radical as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, that is, for. B. SCH 2 F, SCHF 2 , SCF 3 , SCH 2 Cl, SCH (Cl) 2 , SC (Cl) 3 , chlorofluoromethylthio, dichlorofluoromethylthio, chlorodifluoromethylthio, 2-fluoroethylthio, 2-chloroethylthio, 2-bromoethylthio, 2-iodoethylthio , 2,2-difluoroethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, 2-chloro-2-fluoroethylthio, 2-chloro-2,2-difluoroethylthio, 2,2-dichloro-2-fluoroethylthio, 2,2,2 -Trichlorethylthio, SC 2 F 5 , 2-fluoropropylthio, 3-fluoropropylthio, 2,2-difluoropropylthio, 2,3-difluoropropylthio, 2-chloropropylthio, 3-chloropropylthio, 2,3-dichloropropylthio, 2-bromopropylthio, 3- Bromopropylthio, 3,3,3-trifluoropropylthio, 3,3,3-trichloropropylthio, SCH 2 -C 2 F 5 , SCF 2 -C 2 F 5 , 1- (CH 2 F) -2-fluoroethylthio, 1- ( CH 2 Cl) -2-chloroethylthio, 1- (CH 2 Br) -2-bromethylthio, 4-fluorobutylthio, 4-chlorobutylthio, 4-bromobutylthio or SCF 2 -CF 2 -C 2 F 5 , preferably for SCHF 2 , SCF 3 , dichlorofluoromethylthio, chlorodifluoromethylthio or 2,2,2-trifluoroethylthio;
  • - C1-C6-Alkylthio für: einen C1-C4-Alkylthiorest wie vorstehend genannt, oder z. B. n-Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methyl­ butylthio, 3-Methylbutylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1-Ethyl­ propylthio, n-Hexylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethyl­ propylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methyl­ pentylthio, 4-Methylpentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Di­ methylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-Trimethylpropylthio, 1,2,2-Trimethyl­ propylthio, 1-Ethyl-1-methylpropylthio oder 1-Ethyl-2-methyl­ propylthio, vorzugsweise für SCH3, SC2H5, SCH2-C2H5, SCH(CH3)2, n-Butylthio, SC(CH3)3, n-Pentylthio oder n-Hexylthio;- C 1 -C 6 alkylthio for: a C 1 -C 4 alkylthio radical as mentioned above, or z. B. n-pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methyl butylthio, 3-methylbutylthio, 2,2-dimethylpropylthio, 1-ethyl propylthio, n-hexylthio, 1,1-dimethylpropylthio, 1,2-dimethyl propylthio, 1-methylpentylthio , 2-methylpentylthio, 3-methyl pentylthio, 4-methylpentylthio, 1,1-dimethylbutylthio, 1,2-dimethylbutylthio, 1,3-dimethylbutylthio, 2,2-dimethylbutylthio, 2,3-dimethylbutylthio, 3,3-dimethylbutylthio , 1-ethylbutylthio, 2-ethylbutylthio, 1,1,2-trimethylpropylthio, 1,2,2-trimethylpropylthio, 1-ethyl-1-methylpropylthio or 1-ethyl-2-methylpropylthio, preferably for SCH 3 , SC 2 H 5 , SCH 2 -C 2 H 5 , SCH (CH 3 ) 2 , n-butylthio, SC (CH 3 ) 3 , n-pentylthio or n-hexylthio;
  • - C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl für: durch C1-C4-Alkoxy - wie vor­ stehend genannt - substituiertes C1-C4-Alkyl, also z. B. für CH2-OCH3, CH2-OC2H5, n-Propoxymethyl, CH2-OCH(CH3)2, n-Butoxy­ methyl, (1-Methylpropoxy)methyl, (2-Methylpropoxy)methyl, CH2-OC(CH3)3, 2-(Methoxy)ethyl, 2-(Ethoxy)ethyl, 2-(n-Prop­ oxy)ethyl, 2-(1-Methylethoxy)ethyl, 2-(n-Butoxy)ethyl, 2-(1-Methylpropoxy)ethyl, 2-(2-Methylpropoxy)ethyl, 2-(1,1-Di­ methylethoxy)ethyl, 2-(Methoxy)propyl, 2-(Ethoxy)propyl, 2-(n-Propoxy)propyl, 2-(1-Methylethoxy)propyl, 2-(n-Butoxy)- propyl, 2-(1-Methylpropoxy)propyl, 2-(2-Methylpropoxy)propyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)propyl, 3-(Methoxy)propyl, 3-(Ethoxy)- propyl, 3-(n-Propoxy)propyl, 3-(1-Methylethoxy)propyl, 3-(n-Butoxy)propyl, 3-(1-Methylpropoxy)propyl, 3-(2-Methyl­ propoxy)propyl, 3-(1,1-Dimethylethoxy)propyl, 2-(Methoxy)butyl, 2-(Ethoxy)butyl, 2-(n-Propoxy)butyl, 2-(1-Methylethoxy)butyl, 2-(n-Butoxy)butyl, 2-(1-Methylpropoxy)butyl, 2-(2-Methyl­ propoxy)butyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)butyl, 3-(Methoxy)butyl, 3-(Ethoxy)butyl, 3-(n-Propoxy)butyl, 3-(1-Methylethoxy)butyl, 3-(n-Butoxy)butyl, 3-(1-Methylpropoxy)butyl, 3-(2-Methylprop­ oxy)butyl, 3-(1,1-Dimethylethoxy)butyl, 4-(Methoxy)butyl, 4-(Ethoxy)butyl, 4-(n-Propoxy)butyl, 4-(1-Methylethoxy)butyl, 4-(n-Butoxy)butyl, 4-(1-Methylpropoxy)butyl, 4-(2-Methylprop­ oxy)butyl oder 4-(1,1-Dimethylethoxy)butyl, vorzugsweise für CH2-OCH3, CH2-OC2H5, 2-(OCH3)ethyl oder 2-(OC2H5)ethyl;- C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl for: by C 1 -C 4 alkoxy - as mentioned before - substituted C 1 -C 4 alkyl, that is, for. B. for CH 2 -OCH 3 , CH 2 -OC 2 H 5 , n-propoxymethyl, CH 2 -OCH (CH 3 ) 2 , n-butoxy methyl, (1-methylpropoxy) methyl, (2-methylpropoxy) methyl, CH 2 -OC (CH 3 ) 3 , 2- (methoxy) ethyl, 2- (ethoxy) ethyl, 2- (n-prop oxy) ethyl, 2- (1-methylethoxy) ethyl, 2- (n-butoxy) ethyl, 2- (1-methylpropoxy) ethyl, 2- (2-methylpropoxy) ethyl, 2- (1,1-dimethylethoxy) ethyl, 2- (methoxy) propyl, 2- (ethoxy) propyl, 2- (n -Propoxy) propyl, 2- (1-methylethoxy) propyl, 2- (n-butoxy) propyl, 2- (1-methylpropoxy) propyl, 2- (2-methylpropoxy) propyl, 2- (1,1-dimethylethoxy ) propyl, 3- (methoxy) propyl, 3- (ethoxy) propyl, 3- (n-propoxy) propyl, 3- (1-methylethoxy) propyl, 3- (n-butoxy) propyl, 3- (1- Methyl propoxy) propyl, 3- (2-methyl propoxy) propyl, 3- (1,1-dimethylethoxy) propyl, 2- (methoxy) butyl, 2- (ethoxy) butyl, 2- (n-propoxy) butyl, 2- (1-methylethoxy) butyl, 2- (n-butoxy) butyl, 2- (1-methylpropoxy) butyl, 2- (2-methylpropoxy) butyl, 2- (1,1-dimethylethoxy) butyl, 3- (methoxy ) butyl, 3- (ethoxy) butyl, 3- (n-propoxy) butyl, 3- (1-methylethoxy) butyl, 3- (n-butoxy) b utyl, 3- (1-methylpropoxy) butyl, 3- (2-methylpropoxy) butyl, 3- (1,1-dimethylethoxy) butyl, 4- (methoxy) butyl, 4- (ethoxy) butyl, 4- (n -Propoxy) butyl, 4- (1-methylethoxy) butyl, 4- (n-butoxy) butyl, 4- (1-methylpropoxy) butyl, 4- (2-methylpropoxy) butyl or 4- (1,1-dimethylethoxy ) butyl, preferably for CH 2 -OCH 3 , CH 2 -OC 2 H 5 , 2- (OCH 3 ) ethyl or 2- (OC 2 H 5 ) ethyl;
  • - C1-C4-Halogenalkoxy-C1-C4-alkyl für: durch C1-C4-Halogenalkoxy wie vorstehend genannt substituiertes C1-C4-Alkyl, also z. B. für 2-(OCHF2)ethyl, 2-(OCF3)ethyl oder 2-(OC2F5)ethyl;- C 1 -C 4 -haloalkoxy-C 1 -C 4 -alkyl: C 1 -C 4 -haloalkoxy as mentioned above substituted C 1 -C 4 alkyl, that is z. For 2- (OCHF 2 ) ethyl, 2- (OCF 3 ) ethyl or 2- (OC 2 F 5 ) ethyl;
  • - C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl für: durch C1-C4-Alkylthio - wie vorstehend genannt - substituiertes C1-C4-Alkyl, also z. B. für CH2-SCH3, CH2-SC2H5, n-Propylthiomethyl, CH2-SCH(CH3)2, n-Butylthiomethyl, (1-Methylpropylthio)methyl, (2-Methylpropyl­ thio)methyl, CH2-SC(CH3)3, 2-(Methylthio)ethyl, 2-(Ethylthio)- ethyl, 2-(n-Propylthio)ethyl, 2-(1-Methylethylthio)ethyl, 2-(n-Butylthio)ethyl, 2-(1-Methylpropylthio)ethyl, 2-(2-Methyl­ propylthio)ethyl, 2-(1,1-Dimethylethylthio)ethyl, 2-(Methyl­ thio)propyl, 2-(Ethylthio)propyl, 2-(n-Propylthio)propyl, 2-(1-Methylethylthio)propyl, 2-(n-Butylthio)propyl, 2-(1-Methylpropylthio)propyl, 2-(2-Methylpropylthio)propyl, 2-(1,1-Dimethylethylthio)propyl, 3-(Methylthio)propyl, 3-(Ethylthio)propyl, 3-(n-Propylthio)propyl, 3-(1-Methylethyl­ thio)propyl, 3-(n-Butylthio)propyl, 3-(1-Methylpropylthio)- propyl, 3-(2-Methylpropylthio)propyl, 3-(1,1-Dimethylethyl­ thio)propyl, 2-(Methylthio)butyl, 2-(Ethylthio)butyl, 2-(n-Propylthio)butyl, 2-(1-Methylethylthio)butyl, 2-(n-Butylthio)butyl, 2-(1-Methylpropylthio)butyl, 2-(2-Methyl­ propylthio)butyl, 2-(1,1-Dimethylethylthio)butyl, 3-(Methyl­ thio)butyl, 3-(Ethylthio)butyl, 3-(n-Propylthio)butyl, 3-(1-Methylethylthio)butyl, 3-(n-Butylthio)butyl, 3-(1-Methyl­ propylthio)butyl, 3-(1-Methylpropylthio)butyl, 3-(1,1-Dimethyl­ ethylthio)butyl, 4-(Methylthio)butyl, 4-(Ethylthio)butyl, 4-(n- Propylthio)butyl, 4-(1-Methylethylthio)butyl, 4-(n-Butylthio)- butyl, 4-(1-Methylpropylthio)butyl, 4-(2-Methylpropylthio)butyl oder 4-(1,1-Dimethylethylthio)butyl, vorzugsweise CH2-SCH3, CH2-SC2H5, 2-(SCH3)ethyl oder 2-(SC2H5)ethyl;- C 1 -C 4 -Alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl for: C 1 -C 4 -alkylthio - as mentioned above - substituted C 1 -C 4 -alkyl, that is, for. B. for CH 2 -SCH 3 , CH 2 -SC 2 H 5 , n-propylthiomethyl, CH 2 -SCH (CH 3 ) 2 , n-butylthiomethyl, (1-methylpropylthio) methyl, (2-methylpropylthio) methyl, CH 2 -SC (CH 3 ) 3 , 2- (methylthio) ethyl, 2- (ethylthio) ethyl, 2- (n-propylthio) ethyl, 2- (1-methylethylthio) ethyl, 2- (n-butylthio) ethyl, 2- (1-methylpropylthio) ethyl, 2- (2-methylpropylthio) ethyl, 2- (1,1-dimethylethylthio) ethyl, 2- (methylthio) propyl, 2- (ethylthio) propyl, 2- ( n-propylthio) propyl, 2- (1-methylethylthio) propyl, 2- (n-butylthio) propyl, 2- (1-methylpropylthio) propyl, 2- (2-methylpropylthio) propyl, 2- (1,1-dimethylethylthio ) propyl, 3- (methylthio) propyl, 3- (ethylthio) propyl, 3- (n-propylthio) propyl, 3- (1-methylethylthio) propyl, 3- (n-butylthio) propyl, 3- (1- Methylpropylthio) propyl, 3- (2-methylpropylthio) propyl, 3- (1,1-dimethylethylthio) propyl, 2- (methylthio) butyl, 2- (ethylthio) butyl, 2- (n-propylthio) butyl, 2 - (1-Methylethylthio) butyl, 2- (n-butylthio) butyl, 2- (1-methylpropylthio) butyl, 2- (2-methylpropylthio) butyl, 2- (1,1-dimethyl) thylthio) butyl, 3- (methylthio) butyl, 3- (ethylthio) butyl, 3- (n-propylthio) butyl, 3- (1-methylethylthio) butyl, 3- (n-butylthio) butyl, 3- (1 Methyl propylthio) butyl, 3- (1-methylpropylthio) butyl, 3- (1,1-dimethylethylthio) butyl, 4- (methylthio) butyl, 4- (ethylthio) butyl, 4- (n-propylthio) butyl, 4- (1-methylethylthio) butyl, 4- (n-butylthio) butyl, 4- (1-methylpropylthio) butyl, 4- (2-methylpropylthio) butyl or 4- (1,1-dimethylethylthio) butyl, preferably CH 2 -SCH 3 , CH 2 -SC 2 H 5 , 2- (SCH 3 ) ethyl or 2- (SC 2 H 5 ) ethyl;
  • - C1-C4-Halogenalkylthio-C1-C4-alkyl für: durch C1-C4-Halogen­ alkylthio wie vorstehend genannt substituiertes C1-C4-Alkyl, also z. B. für 2-(SCHF2)ethyl, 2-(SCF3)ethyl oder 2-(SC2F5)ethyl;- C 1 -C 4 -Halogenalkylthio-C 1 -C 4 -alkyl for: C 1 -C 4 -alkylthio substituted as mentioned above C 1 -C 4 -alkyl, that is, for. B. for 2- (SCHF 2 ) ethyl, 2- (SCF 3 ) ethyl or 2- (SC 2 F 5 ) ethyl;
  • - (C1-C4-Alkyl)carbonyl für: CO-CH3, CO-C2H5, CO-CH2-C2H5, CO-CH(CH3)2, n-Butylcarbonyl, CO-CH(CH3)-C2H5, CO-CH2-CH(CH3)2 oder CO-C(CH3)3, vorzugsweise für CO-CH3 oder CO-C2H5;- (C 1 -C 4 alkyl) carbonyl for: CO-CH 3 , CO-C 2 H 5 , CO-CH 2 -C 2 H 5 , CO-CH (CH 3 ) 2 , n-butylcarbonyl, CO- CH (CH 3 ) -C 2 H 5 , CO-CH 2 -CH (CH 3 ) 2 or CO-C (CH 3 ) 3 , preferably for CO-CH 3 or CO-C 2 H 5 ;
  • - (C1-C4-Halogenalkyl)carbonyl für: einen (C1-C4-Alkyl)carbonyl­ rest - wie vorstehend genannt - der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. CO-CH2F, CO-CHF2, CO-CF3, CO-CH2Cl, CO-CH(Cl)2, CO-C(Cl)3, Chlorfluormethylcarbonyl, Dichlorfluormethylcarbonyl, Chlordi­ fluormethylcarbonyl, 2-Fluorethylcarbonyl, 2-Chlorethylcarbo­ nyl, 2-Bromethylcarbonyl, 2-Iodethylcarbonyl, 2,2-Difluorethyl­ carbonyl, 2,2,2-Trifluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2-fluorethylcar­ bonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylcarbonyl, 2,2-Dichlor-2-fluor­ ethylcarbonyl, 2,2,2-Trichlorethylcarbonyl, CO-C2F5, 2-Fluor­ propylcarbonyl, 3-Fluorpropylcarbonyl, 2,2-Difluorpropyl­ carbonyl, 2,3-Difluorpropylcarbonyl, 2-Chlorpropylcarbonyl, 3-Chlorpropylcarbonyl, 2,3-Dichlorpropylcarbonyl, 2-Brompropyl­ carbonyl, 3-Brompropylcarbonyl, 3,3,3-Trifluorpropylcarbonyl, 3,3,3-Trichlorpropylcarbonyl, CO-CH2-C2F5, CO-CF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluorethylcarbonyl, 1-(CH2Cl)-2-chlorethylcarbonyl, 1-(CH2Br)-2-bromethylcarbonyl, 4-Fluorbutylcarbonyl, 4-Chlor­ butylcarbonyl, 4-Brombutylcarbonyl oder Nonafluorbutylcarbonyl, vorzugsweise für CO-CF3, CO CH2Cl oder 2,2,2-Trifluorethyl­ carbonyl;- (C 1 -C 4 haloalkyl) carbonyl for: a (C 1 -C 4 alkyl) carbonyl radical - as mentioned above - which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, that is to say, for. B. CO-CH 2 F, CO-CHF 2 , CO-CF 3 , CO-CH 2 Cl, CO-CH (Cl) 2 , CO-C (Cl) 3 , chlorofluoromethylcarbonyl, dichlorofluoromethylcarbonyl, chlorodi fluoromethylcarbonyl, 2-fluoroethylcarbonyl , 2-chloroethylcarbonyl, 2-bromoethylcarbonyl, 2-iodoethylcarbonyl, 2,2-difluoroethyl carbonyl, 2,2,2-trifluoroethylcarbonyl, 2-chloro-2-fluoroethylcarbonyl, 2-chloro-2,2-difluoroethylcarbonyl, 2, 2-dichloro-2-fluoroethylcarbonyl, 2,2,2-trichloroethylcarbonyl, CO-C 2 F 5 , 2-fluoropropylcarbonyl, 3-fluoropropylcarbonyl, 2,2-difluoropropyl carbonyl, 2,3-difluoropropylcarbonyl, 2-chloropropylcarbonyl, 3-chloropropylcarbonyl, 2,3-dichloropropylcarbonyl, 2-bromopropyl carbonyl, 3-bromopropylcarbonyl, 3,3,3-trifluoropropylcarbonyl, 3,3,3-trichloropropylcarbonyl, CO-CH 2 -C 2 F 5 , CO-CF 2 - C 2 F 5 , 1- (CH 2 F) -2-fluoroethylcarbonyl, 1- (CH 2 Cl) -2-chloroethylcarbonyl, 1- (CH 2 Br) -2-bromethylcarbonyl, 4-fluorobutylcarbonyl, 4-chlorobutylcarbonyl, 4-bromobutylcarbonyl or nonafluorobutylcarbonyl, preferably for CO-CF 3 , CO CH 2 Cl or 2.2, 2-trifluoroethyl carbonyl;
  • - (C1-C6-Alkyl)carbonyl für: einen der vorstehend genannten (C1-C4-Alkyl)carbonylreste, oder z. B. n-Pentyl-CO, 1-Methyl­ butyl-CO, 2-Methylbutyl-CO, 3-Methylbutyl-CO, 2,2-Dimethyl­ propyl-CO, 1-Ethylpropyl-CO, n-Hexyl-CO, 1,1-Dimethylpropyl-CO, 1,2-Dimethylpropyl-CO, 1-Methylpentyl-CO, 2-Methylpentyl-CO, 3-Methylpentyl-CO, 4-Methylpentyl-CO, 1,1-Dimethylbutyl-CO, 1,2-Dimethylbutyl-CO, 1,3-Dimethylbutyl-CO, 2,2-Dimethylbutyl- CO, 2,3-Dimethylbutyl-CO, 3,3-Dimethylbutyl-CO, 1-Ethylbutyl- CO, 2-Ethylbutyl-CO, 1,1,2-Trimethylpropyl-CO, 1,2,2-Trimethyl­ propyl-CO, 1-Ethyl-1-methylpropyl-CO oder 1-Ethyl-2-methyl­ propyl-CO, vorzugsweise für CO-CH3, CO-C2H5, CO-CH2-C2H5, CO-CH(CH3)2, n-Butyl-CO, CO-C(CH3)3, CO-(n-C5H11) oder CO-(n-C6H13);- (C 1 -C 6 alkyl) carbonyl for: one of the abovementioned (C 1 -C 4 alkyl) carbonyl radicals, or z. B. n-pentyl-CO, 1-methylbutyl-CO, 2-methylbutyl-CO, 3-methylbutyl-CO, 2,2-dimethylpropyl-CO, 1-ethylpropyl-CO, n-hexyl-CO, 1, 1-dimethylpropyl-CO, 1,2-dimethylpropyl-CO, 1-methylpentyl-CO, 2-methylpentyl-CO, 3-methylpentyl-CO, 4-methylpentyl-CO, 1,1-dimethylbutyl-CO, 1,2- Dimethylbutyl-CO, 1,3-dimethylbutyl-CO, 2,2-dimethylbutyl-CO, 2,3-dimethylbutyl-CO, 3,3-dimethylbutyl-CO, 1-ethylbutyl-CO, 2-ethylbutyl-CO, 1, 1,2-trimethylpropyl-CO, 1,2,2-trimethyl propyl-CO, 1-ethyl-1-methylpropyl-CO or 1-ethyl-2-methyl propyl-CO, preferably for CO-CH 3 , CO-C 2 H 5 , CO-CH 2 -C 2 H 5 , CO-CH (CH 3 ) 2 , n-butyl-CO, CO-C (CH 3 ) 3 , CO- (nC 5 H 11 ) or CO- ( nC 6 H 13 );
  • - (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl für: einen (C1-C6-Alkyl)carbonyl­ rest - wie vorstehend genannt - der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. CO-CH2F, CO-CHF2, CO-CF3, CO-CH2Cl, CO-CH(Cl)2, CO-C(Cl)3, Chlorfluormethylcarbonyl, Dichlorfluormethylcarbonyl, Chlordi­ fluormethylcarbonyl, 2-Fluorethylcarbonyl, 2-Chlorethylcarbo­ nyl, 2-Bromethylcarbonyl, 2-Iodethylcarbonyl, 2,2-Difluorethyl­ carbonyl, 2,2,2-Trifluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2-fluorethylcar­ bonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylcarbonyl, 2,2-Dichlor-2-fluor­ ethylcarbonyl, 2,2,2-Trichlorethylcarbonyl, CO-C2F5, 2-Fluor­ propylcarbonyl, 3-Fluorpropylcarbonyl, 2,2-Difluorpropyl­ carbonyl, 2,3-Difluorpropylcarbonyl, 2-Chlorpropylcarbonyl, 3-Chlorpropylcarbonyl, 2,3-Dichlorpropylcarbonyl, 2-Brompropyl­ carbonyl, 3-Brompropylcarbonyl, 3,3,3-Trifluorpropylcarbonyl, 3,3,3-Trichlorpropylcarbonyl, CO-CH2-C2F5, CO-CF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluorethylcarbonyl, 1-(CH2Cl)-2-chlorethylcarbonyl, 1-(CH2Br)-2-bromethylcarbonyl, 4-Fluorbutylcarbonyl, 4-Chlor­ butylcarbonyl, 4-Brombutylcarbonyl oder Nonafluorbutylcarbonyl, vorzugsweise für CO-CF3 CO-CH2Cl oder 2,2,2-Trifluorethyl­ carbonyl;- (C 1 -C 6 -Halogenalkyl) carbonyl for: a (C 1 -C 6 -alkyl) carbonyl radical - as mentioned above - which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, ie. B. CO-CH 2 F, CO-CHF 2 , CO-CF 3 , CO-CH 2 Cl, CO-CH (Cl) 2 , CO-C (Cl) 3 , chlorofluoromethylcarbonyl, dichlorofluoromethylcarbonyl, chlorodi fluoromethylcarbonyl, 2-fluoroethylcarbonyl , 2-chloroethylcarbonyl, 2-bromoethylcarbonyl, 2-iodoethylcarbonyl, 2,2-difluoroethyl carbonyl, 2,2,2-trifluoroethylcarbonyl, 2-chloro-2-fluoroethylcarbonyl, 2-chloro-2,2-difluoroethylcarbonyl, 2, 2-dichloro-2-fluoroethylcarbonyl, 2,2,2-trichloroethylcarbonyl, CO-C 2 F 5 , 2-fluoropropylcarbonyl, 3-fluoropropylcarbonyl, 2,2-difluoropropyl carbonyl, 2,3-difluoropropylcarbonyl, 2-chloropropylcarbonyl, 3-chloropropylcarbonyl, 2,3-dichloropropylcarbonyl, 2-bromopropyl carbonyl, 3-bromopropylcarbonyl, 3,3,3-trifluoropropylcarbonyl, 3,3,3-trichloropropylcarbonyl, CO-CH 2 -C 2 F 5 , CO-CF 2 - C 2 F 5 , 1- (CH 2 F) -2-fluoroethylcarbonyl, 1- (CH 2 Cl) -2-chloroethylcarbonyl, 1- (CH 2 Br) -2-bromethylcarbonyl, 4-fluorobutylcarbonyl, 4-chlorobutylcarbonyl, 4-bromobutylcarbonyl or nonafluorobutylcarbonyl, preferably for CO-CF 3 CO-CH 2 Cl or 2,2,2- Trifluoroethyl carbonyl;
  • - (C1-C4-Alkyl)carbonyloxy für: O-CO-CH3, O-CO-C2H5, O-CO-CH2-C2H5, O-CO-CH(CH3)2, O-CO-CH2-CH2-C2H5, O-CO-CH(CH3)-C2H5, O-CO-CH2-CH(CH3)2 oder O-CO-C(CH3)3, vorzugsweise für O-CO-CH3 oder O-CO-C2H5;- (C 1 -C 4 alkyl) carbonyloxy for: O-CO-CH 3 , O-CO-C 2 H 5 , O-CO-CH 2 -C 2 H 5 , O-CO-CH (CH 3 ) 2 , O-CO-CH 2 -CH 2 -C 2 H 5 , O-CO-CH (CH 3 ) -C 2 H 5 , O-CO-CH 2 -CH (CH 3 ) 2 or O-CO- C (CH 3 ) 3 , preferably for O-CO-CH 3 or O-CO-C 2 H 5 ;
  • - (C1-C4-Halogenalkyl)carbonyloxy für: einen (C1-C4-Alkyl)car­ bonylrest - wie vorstehend genannt - der partiell oder voll­ ständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. O-CO-CH2F, O-CO-CHF2, O-CO-CF3, O-CO-CH2Cl, O-CO-CH(Cl)2, O-CO-C(Cl)3, Chlorfluormethylcarbonyloxy, Dichlorfluormethylcarbonyloxy, Chlordifluormethylcarbonyloxy, 2-Fluorethylcarbonyloxy, 2-Chlorethylcarbonyloxy, 2-Bromethyl­ carbonyloxy, 2-Iodethylcarbonyloxy, 2,2-Difluorethylcarbonyl­ oxy, 2,2,2-Trifluorethylcarbonyloxy, 2-Chlor-2-fluorethyl­ carbonyloxy, 2-Chlor-2,2-difluorethylcarbonyloxy, 2,2-Dichlor- 2-fluorethylcarbonyloxy, 2,2,2-Trichlorethylcarbonyloxy, O-CO-C2F5, 2-Fluorpropylcarbonyloxy, 3-Fluorpropylcarbonyloxy, 2,2-Difluorpropylcarbonyloxy, 2,3-Difluorpropylcarbonyloxy, 2-Chlorpropylcarbonyloxy, 3-Chlorpropylcarbonyloxy, 2,3-Di­ chlorpropylcarbonyloxy, 2-Brompropylcarbonyloxy, 3-Brompropyl­ carbonyloxy, 3,3,3-Trifluorpropylcarbonyloxy, 3,3,3-Trichlor­ propylcarbonyloxy, O-CO-CH2-C2F5, O-CO-CF2-C2F5, 1-(CH2F)-2- fluorethylcarbonyloxy, 1-(CH2Cl)-2-chlorethylcarbonyloxy, 1-(CH2Br)-2-bromethylcarbonyloxy, 4-Fluorbutylcarbonyloxy, 4-Chlorbutylcarbonyloxy, 4-Brombutylcarbonyloxy oder Nonafluor­ butylcarbonyloxy, vorzugsweise für O-CO-CF3, O-CO-CH2Cl oder 2,2,2-Trifluorethylcarbonyloxy;- (C 1 -C 4 -Halogenalkyl) carbonyloxy for: a (C 1 -C 4 -alkyl) car bonyl radical - as mentioned above - which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, ie . B. O-CO-CH 2 F, O-CO-CHF 2 , O-CO-CF 3 , O-CO-CH 2 Cl, O-CO-CH (Cl) 2 , O-CO-C (Cl) 3 , chlorofluoromethylcarbonyloxy, dichlorofluoromethylcarbonyloxy, chlorodifluoromethylcarbonyloxy, 2-fluoroethylcarbonyloxy, 2-chloroethylcarbonyloxy, 2-bromoethyl carbonyloxy, 2-iodethylcarbonyloxy, 2,2-difluoroethylcarbonyl oxy, 2,2,2-trifluoroethylcarbonyloxy, 2-chloro-2-fluoroethylyl Chloro-2,2-difluoroethylcarbonyloxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethylcarbonyloxy, 2,2,2-trichloroethylcarbonyloxy, O-CO-C 2 F 5 , 2-fluoropropylcarbonyloxy, 3-fluoropropylcarbonyloxy, 2,2-difluoropropylcarbonyloxy, 2,3-difluoropropylcarbonyloxy, 2-chloropropylcarbonyloxy, 3-chloropropylcarbonyloxy, 2,3-dichloropropylcarbonyloxy, 2-bromopropylcarbonyloxy, 3-bromopropylcarbonyloxy, 3,3,3-trifluoropropylcarbonyloxy, 3,3,3-trichloropropylcarbonyloxy, O-CO -CH 2 -C 2 F 5 , O-CO-CF 2 -C 2 F 5 , 1- (CH 2 F) -2- fluoroethylcarbonyloxy, 1- (CH 2 Cl) -2-chloroethylcarbonyloxy, 1- (CH 2 Br) -2-bromethylcarbonyloxy, 4-fluorobutylcarbonyloxy, 4-chlorobutylcarbo nyloxy, 4-bromobutylcarbonyloxy or nonafluorobutylcarbonyloxy, preferably for O-CO-CF 3 , O-CO-CH 2 Cl or 2,2,2-trifluoroethylcarbonyloxy;
  • - (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy für: einen der vorstehend genannten (C1-C4-Alkyl)carbonyloxyreste, oder z. B. n-Pentyl-COO, 1-Methylbutyl-COO, 2-Methylbutyl-COO, 3-Methylbutyl-COO, 2,2-Dimethylpropyl-COO, 1-Ethylpropyl-COO, n-Hexyl-COO, 1,1-Di­ methylpropyl-COO, 1,2-Dimethylpropyl-COO, 1-Methylpentyl-COO, 2-Methylpentyl-COO, 3-Methylpentyl-COO, 4-Methylpentyl-COO, 1,1-Dimethylbutyl-COO, 1,2-Dimethylbutyl-COO, 1,3-Dimethylbu­ tyl-COO, 2,2-Dimethylbutyl-COO, 2,3-Dimethylbutyl-COO, 3,3-Di­ methylbutyl-COO, 1-Ethylbutyl-COO, 2-Ethylbutyl-COO, 1,1,2-Tri­ methylpropyl-COO, 1,2,2-Trimethylpropyl-COO, 1-Ethyl-1-methyl­ propyl-COO oder 1-Ethyl-2-methylpropyl-COO, vorzugsweise für O-CO-CH3, O-CO-C2H5, O-CO-CH2-C2H5, O-CO-CH(CH3)2, n-Butyl-COO, O-CO-C(CH3)3, O-CO-(n-C5H11) oder O-CO-(n-C6H13);- (C 1 -C 6 alkyl) carbonyloxy for: one of the above (C 1 -C 4 alkyl) carbonyloxy radicals, or z. B. n-pentyl-COO, 1-methylbutyl-COO, 2-methylbutyl-COO, 3-methylbutyl-COO, 2,2-dimethylpropyl-COO, 1-ethylpropyl-COO, n-hexyl-COO, 1,1- Dimethylpropyl-COO, 1,2-dimethylpropyl-COO, 1-methylpentyl-COO, 2-methylpentyl-COO, 3-methylpentyl-COO, 4-methylpentyl-COO, 1,1-dimethylbutyl-COO, 1,2-dimethylbutyl -COO, 1,3-dimethylbutyl-COO, 2,2-dimethylbutyl-COO, 2,3-dimethylbutyl-COO, 3,3-dimethylbutyl-COO, 1-ethylbutyl-COO, 2-ethylbutyl-COO, 1 , 1,2-trimethylpropyl-COO, 1,2,2-trimethylpropyl-COO, 1-ethyl-1-methylpropyl-COO or 1-ethyl-2-methylpropyl-COO, preferably for O-CO-CH 3 , O-CO-C 2 H 5 , O-CO-CH 2 -C 2 H 5 , O-CO-CH (CH 3 ) 2 , n-butyl-COO, O-CO-C (CH 3 ) 3 , O -CO- (nC 5 H 11 ) or O-CO- (nC 6 H 13 );
  • - (C1-C6-Alkyl)thiocarbonyl für: CS-CH3, CS-C2H5, CS-CH2-C2H5, CS-CH(CH3)2, CS-(n-C4H9), CS-CH(CH3)-C2H5, CS-CH2-CH(CH3)2, CS-C(CH3)3, CS-(n-C5H11), CS-CH(CH3)-CH2-C2H5, CS-CH2-CH(CH3)-C2H5, CS-CH2CH2-CH(CH3)2, CS-C(CH3)2-C2H5, CS-CH(CH3)-CH(CH3)2, CS-CH2-C(CH3)3, CS-CH(C2H5)-C2H5, CS-(n-C6H13), CS-CH(CH3)-(n-C4H9), CS-CH2-CH(CH3)-CH2-C2H5, CS-CH2CH2-CH(CH3)-C2H5, CS-CH2CH2CH2-CH(CH3)2, CS-C(CH3)2-CH2-C2H5, CS-CH(CH3)-CH(CH3)-C2H5, CS-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)2, CS-CH2-C(CH3)2-C2H5, CS-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)2, CS-CH2CH2-C(CH3)3, CS-CH(C2H5)-CH2-C2H5, CS-CH2-CH(C2H5)-C2H5, CS-C(CH3)2-CH(CH3)2, CS-CH(CH3)-C(CH3)3, CS-C(CH3)(C2H5)-C2H5 oder CS-CH(C2H5)-CH(CH3)2, vorzugsweise CS-CH3, CS-C2H5, CS-CH2-C2H5, CS-CH(CH3)2 oder CS-(n-C4H9);- (C 1 -C 6 alkyl) thiocarbonyl for: CS-CH 3 , CS-C 2 H 5 , CS-CH 2 -C 2 H 5 , CS-CH (CH 3 ) 2 , CS- (nC 4 H 9 ), CS-CH (CH 3 ) -C 2 H 5 , CS-CH 2 -CH (CH 3 ) 2 , CS-C (CH 3 ) 3 , CS- (nC 5 H 11 ), CS-CH ( CH 3 ) -CH 2 -C 2 H 5 , CS-CH 2 -CH (CH 3 ) -C 2 H 5 , CS-CH 2 CH 2 -CH (CH 3 ) 2 , CS-C (CH 3 ) 2 -C 2 H 5 , CS-CH (CH 3 ) -CH (CH 3 ) 2 , CS-CH 2 -C (CH 3 ) 3 , CS-CH (C 2 H 5 ) -C 2 H 5 , CS- (nC 6 H 13 ), CS-CH (CH 3 ) - (nC 4 H 9 ), CS-CH 2 -CH (CH 3 ) -CH 2 -C 2 H 5 , CS-CH 2 CH 2 -CH ( CH 3 ) -C 2 H 5 , CS-CH 2 CH 2 CH 2 -CH (CH 3 ) 2 , CS-C (CH 3 ) 2 -CH 2 -C 2 H 5 , CS-CH (CH 3 ) - CH (CH 3 ) -C 2 H 5 , CS-CH (CH 3 ) -CH 2 -CH (CH 3 ) 2 , CS-CH 2 -C (CH 3 ) 2 -C 2 H 5 , CS-CH 2 -CH (CH 3 ) -CH (CH 3 ) 2 , CS-CH 2 CH 2 -C (CH 3 ) 3 , CS-CH (C 2 H 5 ) -CH 2 -C 2 H 5 , CS-CH 2 -CH (C 2 H 5 ) -C 2 H 5 , CS-C (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 , CS-CH (CH 3 ) -C (CH 3 ) 3 , CS-C (CH 3 ) (C 2 H 5 ) -C 2 H 5 or CS-CH (C 2 H 5 ) -CH (CH 3 ) 2 , preferably CS-CH 3 , CS-C 2 H 5 , CS-CH 2 -C 2 H 5 , CS-CH (CH 3 ) 2 or CS- (nC 4 H 9 );
  • - (C1-C4-Alkoxy)carbonyl für: CO-OCH3, CO-OC2H5, CO-OCH2-C2H5, CO-OCH(CH3)2, n-Butoxycarbonyl, CO-OCH(CH3)C2H5, CO-OCH2-CH(CH3)2 oder CO-OC(CH3)3, vorzugsweise für CO-OCH3 oder CO-OC2H5;- (C 1 -C 4 alkoxy) carbonyl for: CO-OCH 3 , CO-OC 2 H 5 , CO-OCH 2 -C 2 H 5 , CO-OCH (CH 3 ) 2 , n-butoxycarbonyl, CO- OCH (CH 3 ) C 2 H 5 , CO-OCH 2 -CH (CH 3 ) 2 or CO-OC (CH 3 ) 3 , preferably for CO-OCH 3 or CO-OC 2 H 5 ;
  • - (C1-C6-Alkoxy)carbonyl für: einen der vorstehend genannten (C1-C4-Alkoxy)carbonylreste, oder z. B. n-Pentoxy-CO, 1-Methyl­ butoxy-CO, 2-Methylbutoxy-CO, 3-Methylbutoxy-CO, 2,2-Dimethyl­ propoxy-CO, 1-Ethylpropoxy-CO, n-Hexoxy-CO, 1,1-Dimethyl­ propoxy-CO, 1,2-Dimethylpropoxy-CO, 1-Methylpentoxy-CO, 2-Me­ thylpentoxy-CO, 3-Methylpentoxy-CO, 4-Methylpentoxy-CO, 1,1-Di­ methylbutoxy-CO, 1,2-Dimethylbutoxy-CO, 1,3-Dimethylbutoxy-CO, 2,2-Dimethylbutoxy-CO, 2,3-Dimethylbutoxy-CO, 3,3-Dimethylbut­ oxy-CO, 1-Ethylbutoxy-CO, 2-Ethylbutoxy-CO, 1,1,2-Trimethylpro­ poxy-CO, 1,2,2-Trimethylpropoxy-CO, 1-Ethyl-1-methylpropoxy-CO oder 1-Ethyl-2-methylpropoxy-CO, vorzugsweise für CO-OCH3, CO- OC2H5, CO-OCH2-C2H5, CO-OCH(CH3)2, n-Butoxy-CO, CO-OC(CH3)3, n-Pentoxy-CO oder n-Hexoxy-CO;- (C 1 -C 6 alkoxy) carbonyl for: one of the abovementioned (C 1 -C 4 alkoxy) carbonyl radicals, or z. B. n-pentoxy-CO, 1-methylbutoxy-CO, 2-methylbutoxy-CO, 3-methylbutoxy-CO, 2,2-dimethylpropoxy-CO, 1-ethylpropoxy-CO, n-hexoxy-CO, 1, 1-dimethyl propoxy-CO, 1,2-dimethylpropoxy-CO, 1-methylpentoxy-CO, 2-methylpentoxy-CO, 3-methylpentoxy-CO, 4-methylpentoxy-CO, 1,1-dimethylbutoxy-CO, 1 , 2-dimethylbutoxy-CO, 1,3-dimethylbutoxy-CO, 2,2-dimethylbutoxy-CO, 2,3-dimethylbutoxy-CO, 3,3-dimethylbutoxy-CO, 1-ethylbutoxy-CO, 2-ethylbutoxy- CO, 1,1,2-trimethylpropoxy-CO, 1,2,2-trimethylpropoxy-CO, 1-ethyl-1-methylpropoxy-CO or 1-ethyl-2-methylpropoxy-CO, preferably for CO-OCH 3 , CO-OC 2 H 5 , CO-OCH 2 -C 2 H 5 , CO-OCH (CH 3 ) 2 , n-butoxy-CO, CO-OC (CH 3 ) 3 , n-pentoxy-CO or n-hexoxy -CO;
  • - (C1-C4-Alkoxy)carbonyl-C1-C4-alkyl für: durch (C1-C4-Alkoxy)- carbonyl - wie vorstehend genannt - substituiertes C1-C4-Alkyl, also z. B. für CH2-CO-OCH3, CH2-CO-OC2H5, CH2-CO-OCH2-C2H5, CH2-CO-OCH(CH3)2, n-Butoxycarbonylmethyl, CH2-CO-OCH(CH3)-C2H5, CH2-CO-OCH2-CH(CH3)2, CH2-CO-OC(CH3)3, 1-(CO-OCH3)ethyl, 1-(CO-OC2H5)ethyl, 1-(CO-OCH2-C2H5)ethyl, 1-[CH(CH3)2]ethyl, 1-(n-Butoxycarbonyl)ethyl, 1-[1-Methylprop­ oxycarbonyl]ethyl, 1-[2-Methylpropoxycarbonyl)ethyl, 2-(CO- OCH3)ethyl, 2-(CO-OC2H5)ethyl, 2-(CO-OCH2-C2H5)ethyl, 2-[CO- OCH(CH3)2]ethyl, 2-(n-Butoxycarbonyl)ethyl, 2-[1-Methylpropoxy­ carbonyl]ethyl, 2-[1-Methylpropoxycarbonyl]ethyl, 2-[CO- OC(CH3)3]ethyl, 2-(CO-OCH3)propyl, 2-(CO-OC2H5)propyl, 2-(CO- OCH2-C2H5)propyl, 2-[CO-OCH(CH3)2]propyl, 2-(n-Butoxy­ carbonyl)propyl, 2-[1-Methylpropoxycarbonyl]propyl, 2-[2-Me­ thylpropoxycarbonyl]propyl, 2-[CO-OC(CH3)3]propyl, 3-(CO-OCH3)- propyl, 3-(CO-OC2H5)propyl, 3-(CO-OCH2-C2H5)propyl, 3-[CO- OCH(CH3)2]propyl, 3-(n-Butoxycarbonyl)propyl, 3-[1-Methylprop­ oxycarbonyl]propyl, 3-[2-Methylpropoxycarbonyl]propyl, 3-[CO- OC(CH3)3]propyl, 2-(CO-OCH3)butyl, 2-(CO-OC2H5)butyl, 2-(CO- OCH2-C2H5]butyl, 2-[CO-OCH(CH3)2]butyl, 2-(n-Butoxycarbo­ nyl)butyl, 2-[1-Methylpropoxycarbonyl]butyl, 2-[2-Methylprop­ oxycarbonyl]butyl, 2-[CO-OC(CH3)3]butyl, 3-(CO-OCH3)butyl, 3-(CO-OC2H5)butyl, 3-(CO-OCH2-C2H5)butyl, 3-[CO-OCH(CH3)2]butyl, 3-(n-Butoxycarbonyl)butyl, 3-[1-Methylpropoxycarbonyl]butyl, 3-[2-Methylpropoxycarbonyl]butyl, 3-[CO-OC(CH3)3]butyl, 4-(CO- OCH3)butyl, 4-(CO-OC2H5)butyl, 4-(CO-OCH2-C2H5)butyl, 4-[CO- OCH(CH3)2]butyl, 4-(n-Butoxycarbonyl)butyl, 4-[1-Methylpropoxy­ carbonyl]butyl, 4-[2-Methylpropoxycarbonyl]butyl oder 4-[CO- OC(CH3)3]butyl, vorzugsweise für CH2-CO-OCH3, CH2-CO-OC2H5, 1-(CO-OCH3)ethyl oder 1-(CO-OC2H5)ethyl;- (C 1 -C 4 alkoxy) carbonyl-C 1 -C 4 alkyl for: by (C 1 -C 4 alkoxy) carbonyl - as mentioned above - substituted C 1 -C 4 alkyl, that is e.g. B. for CH 2 -CO-OCH 3 , CH 2 -CO-OC 2 H 5 , CH 2 -CO-OCH 2 -C 2 H 5 , CH 2 -CO-OCH (CH 3 ) 2 , n-butoxycarbonylmethyl, CH 2 -CO-OCH (CH 3 ) -C 2 H 5 , CH 2 -CO-OCH 2 -CH (CH 3 ) 2 , CH 2 -CO-OC (CH 3 ) 3 , 1- (CO-OCH 3 ) ethyl, 1- (CO-OC 2 H 5 ) ethyl, 1- (CO-OCH 2 -C 2 H 5 ) ethyl, 1- [CH (CH 3 ) 2 ] ethyl, 1- (n-butoxycarbonyl) ethyl , 1- [1-Methylprop oxycarbonyl] ethyl, 1- [2-Methylpropoxycarbonyl) ethyl, 2- (CO-OCH 3 ) ethyl, 2- (CO-OC 2 H 5 ) ethyl, 2- (CO-OCH 2 - C 2 H 5 ) ethyl, 2- [CO-OCH (CH 3 ) 2 ] ethyl, 2- (n-butoxycarbonyl) ethyl, 2- [1-methylpropoxycarbonyl] ethyl, 2- [1-methylpropoxycarbonyl] ethyl, 2 - [CO-OC (CH 3 ) 3 ] ethyl, 2- (CO-OCH 3 ) propyl, 2- (CO-OC 2 H 5 ) propyl, 2- (CO-OCH 2 -C 2 H 5 ) propyl, 2- [CO-OCH (CH 3 ) 2 ] propyl, 2- (n-butoxy carbonyl) propyl, 2- [1-methylpropoxycarbonyl] propyl, 2- [2-methylpropoxycarbonyl] propyl, 2- [CO-OC ( CH 3 ) 3 ] propyl, 3- (CO-OCH 3 ) propyl, 3- (CO-OC 2 H 5 ) propyl, 3- (CO-OCH 2 -C 2 H 5 ) propyl, 3- [CO- OCH (CH 3 ) 2 ] propyl, 3- (n-butoxycarbonyl) propyl, 3- [1-methylprop oxy carbonyl] propyl, 3- [2-methylpropoxycarbonyl] propyl, 3- [CO-OC (CH 3 ) 3 ] propyl, 2- (CO-OCH 3 ) butyl, 2- (CO-OC 2 H 5 ) butyl, 2 - (CO- OCH 2 -C 2 H 5 ] butyl, 2- [CO-OCH (CH 3 ) 2 ] butyl, 2- (n-butoxycarbonyl) butyl, 2- [1-methylpropoxycarbonyl] butyl, 2- [ 2-methylprop oxycarbonyl] butyl, 2- [CO-OC (CH 3 ) 3 ] butyl, 3- (CO-OCH 3 ) butyl, 3- (CO-OC 2 H 5 ) butyl, 3- (CO-OCH 2 -C 2 H 5 ) butyl, 3- [CO-OCH (CH 3 ) 2 ] butyl, 3- (n-butoxycarbonyl) butyl, 3- [1-methylpropoxycarbonyl] butyl, 3- [2-methylpropoxycarbonyl] butyl, 3 - [CO-OC (CH 3 ) 3 ] butyl, 4- (CO-OCH 3 ) butyl, 4- (CO-OC 2 H 5 ) butyl, 4- (CO-OCH 2 -C 2 H 5 ) butyl, 4- [CO-OCH (CH 3 ) 2 ] butyl, 4- (n-butoxycarbonyl) butyl, 4- [1-methylpropoxy carbonyl] butyl, 4- [2-methylpropoxycarbonyl] butyl or 4- [CO-OC (CH 3 ) 3 ] butyl, preferably for CH 2 -CO-OCH 3 , CH 2 -CO-OC 2 H 5 , 1- (CO-OCH 3 ) ethyl or 1- (CO-OC 2 H 5 ) ethyl;
  • - (C1-C6-Alkoxy)thiocarbonyl für: z. B. CS-OCH3, CS-OC2H5, CS- OCH2-C2H5, CS-OCH(CH3)2, CS-O(n-C4H9), CS-OCH(CH3)-C2H5, CS- OCH2-CH(CH3)2, CS-OC(CH3)3, CS-O(n-C5H11), CS-OCH(CH3)-CH2-C2H5, CS-OCH2-CH(CH3)-C2H5, CS-OCH2CH2-CH(CH3)2, CO-OCH2-C(CH3)3, CS- OCH(C2H5)-C2H5, CS-O(n-C6H13), CS-OC(CH3)2-C2H5, CS-OCH(CH3)-CH(CH3)2, CS-OCH(CH3)-(n-C4H9), CS-OCH2-CH(CH3)-CH2-C2H5, CS-OCH2CH2-CH(CH3)-C2H5, CS-OCH2CH2CH2-CH(CH3)2, CS-OC(CH3)2-CH2-C2H5, CS-OCH(CH3)-CH(CH3)-C2H5, CS-OCH(CH3)-CH2-CH(CH3)2, CS- OCH2-C(CH3)2-C2H5, CS-OCH2-CH(CH3)-CH(CH3)2, CS-OCH2CH2C(CH3)3, CS-OC(C2H5)-CH2-C2H5, CS-OCH2-CH(C2H5)-C2H5, CS-OC(CH3)2-CH(CH3)2, CS-OCH(CH3)-C(CH3)3, CS-OC(CH3) (C2H5)-C2H5 oder CS- OCH(C2H5)-CH(CH3)2, vorzugsweise für CS-OCH3 oder CS-OC2H5;- (C 1 -C 6 alkoxy) thiocarbonyl for: e.g. B. CS-OCH 3 , CS-OC 2 H 5 , CS-OCH 2 -C 2 H 5 , CS-OCH (CH 3 ) 2 , CS-O (nC 4 H 9 ), CS-OCH (CH 3 ) -C 2 H 5 , CS-OCH 2 -CH (CH 3 ) 2 , CS-OC (CH 3 ) 3 , CS-O (nC 5 H 11 ), CS-OCH (CH 3 ) -CH 2 -C 2 H 5 , CS-OCH 2 -CH (CH 3 ) -C 2 H 5 , CS-OCH 2 CH 2 -CH (CH 3 ) 2 , CO-OCH 2 -C (CH 3 ) 3 , CS-OCH (C 2 H 5 ) -C 2 H 5 , CS-O (nC 6 H 13 ), CS-OC (CH 3 ) 2 -C 2 H 5 , CS-OCH (CH 3 ) -CH (CH 3 ) 2 , CS -OCH (CH 3 ) - (nC 4 H 9 ), CS-OCH 2 -CH (CH 3 ) -CH 2 -C 2 H 5 , CS-OCH 2 CH 2 -CH (CH 3 ) -C 2 H 5 , CS-OCH 2 CH 2 CH 2 -CH (CH 3 ) 2 , CS-OC (CH 3 ) 2 -CH 2 -C 2 H 5 , CS-OCH (CH 3 ) -CH (CH 3 ) -C 2 H 5 , CS-OCH (CH 3 ) -CH 2 -CH (CH 3 ) 2 , CS-OCH 2 -C (CH 3 ) 2 -C 2 H 5 , CS-OCH 2 -CH (CH 3 ) -CH (CH 3 ) 2 , CS-OCH 2 CH 2 C (CH 3 ) 3 , CS-OC (C 2 H 5 ) -CH 2 -C 2 H 5 , CS-OCH 2 -CH (C 2 H 5 ) - C 2 H 5 , CS-OC (CH 3 ) 2 -CH (CH 3 ) 2 , CS-OCH (CH 3 ) -C (CH 3 ) 3 , CS-OC (CH 3 ) (C 2 H 5 ) - C 2 H 5 or CS-OCH (C 2 H 5 ) -CH (CH 3 ) 2 , preferably for CS-OCH 3 or CS-OC 2 H 5 ;
  • - (C1-C4-Alkylthio)carbonyl für: CO-SCH3, CO-SC2H5, CO-SCH2-C2H5, CO-SCH(CH3)2, CO-SCH2CH2-C2H5, CO-SCH(CH3)-C2H5, CO-SCH2-CH(CH3)2 oder CO-SC(CH3)3, vorzugsweise für CO-SCH3 oder CO-SC2H5;- (C 1 -C 4 alkylthio) carbonyl for: CO-SCH 3 , CO-SC 2 H 5 , CO-SCH 2 -C 2 H 5 , CO-SCH (CH 3 ) 2 , CO-SCH 2 CH 2 -C 2 H 5 , CO-SCH (CH 3 ) -C 2 H 5 , CO-SCH 2 -CH (CH 3 ) 2 or CO-SC (CH 3 ) 3 , preferably for CO-SCH 3 or CO-SC 2 H 5 ;
  • - (C1-C4-Alkylthio)carbonyl-C1-C4-alkyl für: durch (C1-C4-Alkyl­ thio)carbonyl - wie vorstehend genannt - substituiertes C1-C4-Alkyl, also z. B. für CH2-CO-SCH3, CH2-CO-SC2H5, CH2-CO-SCH2-C2H5, CH2-CO-SCH(CH3)2, CH2-CO-SCH2CH2-C2H5, CH2-CO-SCH(CH3)-C2H5, CH2-CO-SCH2-CH(CH3)2, CH2-CO-SC(CH3)3, 1-(CO-SCH3)ethyl, 1-(CO-SC2H5)ethyl, 1-(CO-SCH2-C2H5)ethyl, 1-[CO-SCH(CH3)2]ethyl, 1-(CO-SCH2CH2-C2H5)ethyl, 1-[CO-SCH(CH3)-C2H5]ethyl, 1-[CO-SCH2-CH(CH3)2]ethyl, 1-[CO-SC(CH3)3]ethyl, 2-(CO-SCH3)ethyl, 2-(CO-SC2H5)ethyl, 2-(CO-SCH2-C2H5)ethyl, 2-[CO-SCH(CH3)2]ethyl, 2-(CO-SCH2CH2-C2H5)ethyl, 2-[CO-SCH(CH3)-C2H5]ethyl, 2-[CO-SCH2-CH(CH3)2]ethyl, 2-[CO-SC(CH3)3]ethyl, 2-(CO-SCH3)- propyl, 2-(CO-SC2H5)propyl, 2-(CO-SCH2-C2H5)propyl, 2-[CO-SCH(CH3)2]propyl, 2-(CO-SCH2CH2-C2H5)propyl, 2-[CO-SCH(CH3)-C2H5]propyl, 2-[CO-SCH2-CH(CH3)2]propyl, 2-[CO-SC(CH3)3]propyl, 3-(CO-SCH3)propyl, 3-(CO-SC2H5)propyl, 3-(CO-SCH2-C2H5)propyl, 3-[CO-SCH(CH3)2]propyl, 3-(CO-SCH2CH2-C2H5)propyl, 3-[CO-SCH(CH3)-C2H5]propyl, 3-[CO-SCH2-CH(CH3)2]propyl, 3-[CO-SC(CH3)3]propyl, 2-(CO-SCH3)butyl, 2-(CO-SC2H5)butyl, 2-(CO-SCH2-C2H5)butyl, 2-[CO-SCH(CH3)2]butyl, 2-(CO-SCH2CH2-C2H5)butyl, 2-[CO-SCH(CH3)-C2H5]butyl, 2-[CO-SCH2-CH(CH3)2]butyl, 2-[CO-SC(CH3)3]butyl, 3-(CO-SCH3)butyl, 3-(CO-SC2H5)butyl, 3-(CO-SCH2-C2H5)butyl, 3-[CO-SCH(CH3)2]butyl, 3-(CO-SCH2CH2-C2H5)butyl, 3-[CO-SCH(CH3)-C2H5]butyl, 3-[CO-SCH2-CH(CH3)2]butyl, 3-[CO-SC(CH3)3]butyl, 4-(CO-SCH3)- butyl, 4-(CO-SC2H5)butyl, 4-(CO-SCH2-C2H5)butyl, 4-[CO-SCH(CH3)2]butyl, 4-(CO-SCH2CH2-C2H5)butyl, 4-[CO-SCH(CH3)-C2H5]butyl, 4-[CO-SCH2-CH(CH3)2]butyl oder 4-[CO-SC(CH3)3]butyl, vorzugsweise für CH2-CO-SCH3, CH2-CO-SC2H5, 1-(CO-SCH3)ethyl oder 1-(CO-SC2H5)ethyl,- (C 1 -C 4 -Alkylthio) carbonyl-C 1 -C 4 -alkyl for: by (C 1 -C 4 -alkyl thio) carbonyl - as mentioned above - substituted C 1 -C 4 -alkyl, that is, for. B. for CH 2 -CO-SCH 3 , CH 2 -CO-SC 2 H 5 , CH 2 -CO-SCH 2 -C 2 H 5 , CH 2 -CO-SCH (CH 3 ) 2 , CH 2 -CO -SCH 2 CH 2 -C 2 H 5 , CH 2 -CO-SCH (CH 3 ) -C 2 H 5 , CH 2 -CO-SCH 2 -CH (CH 3 ) 2 , CH 2 -CO-SC (CH 3 ) 3 , 1- (CO-SCH 3 ) ethyl, 1- (CO-SC 2 H 5 ) ethyl, 1- (CO-SCH 2 -C 2 H 5 ) ethyl, 1- [CO-SCH (CH 3 ) 2 ] ethyl, 1- (CO-SCH 2 CH 2 -C 2 H 5 ) ethyl, 1- [CO-SCH (CH 3 ) -C 2 H 5 ] ethyl, 1- [CO-SCH 2 -CH ( CH 3 ) 2 ] ethyl, 1- [CO-SC (CH 3 ) 3 ] ethyl, 2- (CO-SCH 3 ) ethyl, 2- (CO-SC 2 H 5 ) ethyl, 2- (CO-SCH 2 -C 2 H 5 ) ethyl, 2- [CO-SCH (CH 3 ) 2 ] ethyl, 2- (CO-SCH 2 CH 2 -C 2 H 5 ) ethyl, 2- [CO-SCH (CH 3 ) - C 2 H 5 ] ethyl, 2- [CO-SCH 2 -CH (CH 3 ) 2 ] ethyl, 2- [CO-SC (CH 3 ) 3 ] ethyl, 2- (CO-SCH 3 ) - propyl, 2 - (CO-SC 2 H 5 ) propyl, 2- (CO-SCH 2 -C 2 H 5 ) propyl, 2- [CO-SCH (CH 3 ) 2 ] propyl, 2- (CO-SCH 2 CH 2 - C 2 H 5 ) propyl, 2- [CO-SCH (CH 3 ) -C 2 H 5 ] propyl, 2- [CO-SCH 2 -CH (CH 3 ) 2 ] propyl, 2- [CO-SC (CH 3 ) 3 ] propyl, 3- (CO-SCH 3 ) propyl, 3- (CO-SC 2 H 5 ) propyl, 3- (CO-SCH 2 -C 2 H 5 ) propyl, 3- [CO-SCH ( CH 3 ) 2 ] propyl, 3- (C O-SCH 2 CH 2 -C 2 H 5 ) propyl, 3- [CO-SCH (CH 3 ) -C 2 H 5 ] propyl, 3- [CO-SCH 2 -CH (CH 3 ) 2 ] propyl, 3 - [CO-SC (CH 3 ) 3 ] propyl, 2- (CO-SCH 3 ) butyl, 2- (CO-SC 2 H 5 ) butyl, 2- (CO-SCH 2 -C 2 H 5 ) butyl, 2- [CO-SCH (CH 3 ) 2 ] butyl, 2- (CO-SCH 2 CH 2 -C 2 H 5 ) butyl, 2- [CO-SCH (CH 3 ) -C 2 H 5 ] butyl, 2 - [CO-SCH 2 -CH (CH 3 ) 2 ] butyl, 2- [CO-SC (CH 3 ) 3 ] butyl, 3- (CO-SCH 3 ) butyl, 3- (CO-SC 2 H 5 ) butyl, 3- (CO-SCH 2 -C 2 H 5 ) butyl, 3- [CO-SCH (CH 3 ) 2 ] butyl, 3- (CO-SCH 2 CH 2 -C 2 H 5 ) butyl, 3- [CO-SCH (CH 3 ) -C 2 H 5 ] butyl, 3- [CO-SCH 2 -CH (CH 3 ) 2 ] butyl, 3- [CO-SC (CH 3 ) 3 ] butyl, 4- ( CO-SCH 3 ) - butyl, 4- (CO-SC 2 H 5 ) butyl, 4- (CO-SCH 2 -C 2 H 5 ) butyl, 4- [CO-SCH (CH 3 ) 2 ] butyl, 4 - (CO-SCH 2 CH 2 -C 2 H 5 ) butyl, 4- [CO-SCH (CH 3 ) -C 2 H 5 ] butyl, 4- [CO-SCH 2 -CH (CH 3 ) 2 ] butyl or 4- [CO-SC (CH 3 ) 3 ] butyl, preferably for CH 2 -CO-SCH 3 , CH 2 -CO-SC 2 H 5 , 1- (CO-SCH 3 ) ethyl or 1- (CO- SC 2 H 5 ) ethyl,
  • - C1-C6-Alkylsulfinyl für: einen C1-C4-Alkylsulfinylrest wie SO-CH3, SO-C2H5, SO-CH2-C2H5, SO-CH(CH3)2, SO-(n-C4H9), SO-CH(CH3)-C2H5, SO-CH2-CH(CH3)2 oder SO-C(CH3)3, oder z. B. SO-(n-C5H11), 1-Methylbutyl-SO, 2-Methylbutyl-SO, 3-Methylbu­ tyl-SO, 2,2-Dimethylpropyl-SO, 1-Ethylpropyl-SO, n-Hexyl-SO, 1,1-Dimethylpropyl-SO, 1,2-Dimethylpropyl-SO, 1-Methylpentyl- SO, 2-Methylpentyl-SO, 3-Methylpentyl-SO, 4-Methylpentyl-SO, 1,1-Dimethylbutyl-SO, 1,2-Dimethylbutyl-SO, 1,3-Dimethylbutyl- SO, 2,2-Dimethylbutyl-SO, 2,3-Dimethylbutyl-SO, 3,3-Dimethyl­ butyl-SO, 1-Ethylbutyl-SO, 2-Ethylbutyl-SO, 1,1,2-Trimethylpro­ pyl-SO, 1,2,2-Trimethylpropyl, SO, 1-Ethyl-1-methylpropyl-SO oder 1-Ethyl-2-methylpropyl-SO, vorzugsweise für SO-CH3, SO-C2H5, SO-CH2-C2H5, SO-CH(CH3)2, SO-(n-C4H9), SO-C(CH3)3, SO-(n-C5H11) oder SO-(n-C6H13);C 1 -C 6 alkylsulfinyl for: a C 1 -C 4 alkylsulfinyl radical such as SO-CH 3 , SO-C 2 H 5 , SO-CH 2 -C 2 H 5 , SO-CH (CH 3 ) 2 , SO- (nC 4 H 9 ), SO-CH (CH 3 ) -C 2 H 5 , SO-CH 2 -CH (CH 3 ) 2 or SO-C (CH 3 ) 3 , or e.g. B. SO- (nC 5 H 11 ), 1-methylbutyl-SO, 2-methylbutyl-SO, 3-methylbutyl-SO, 2,2-dimethylpropyl-SO, 1-ethylpropyl-SO, n-hexyl-SO, 1,1-dimethylpropyl-SO, 1,2-dimethylpropyl-SO, 1-methylpentyl-SO, 2-methylpentyl-SO, 3-methylpentyl-SO, 4-methylpentyl-SO, 1,1-dimethylbutyl-SO, 1, 2-dimethylbutyl-SO, 1,3-dimethylbutyl-SO, 2,2-dimethylbutyl-SO, 2,3-dimethylbutyl-SO, 3,3-dimethylbutyl-SO, 1-ethylbutyl-SO, 2-ethylbutyl-SO , 1,1,2-trimethylpropyl-SO, 1,2,2-trimethylpropyl, SO, 1-ethyl-1-methylpropyl-SO or 1-ethyl-2-methylpropyl-SO, preferably for SO-CH 3 , SO -C 2 H 5 , SO-CH 2 -C 2 H 5 , SO-CH (CH 3 ) 2 , SO- (nC 4 H 9 ), SO-C (CH 3 ) 3 , SO- (nC 5 H 11 ) or SO- (nC 6 H 13 );
  • - C1-C4-Alkylsulfinyl-C1-C4-alkyl für: durch C1-C4-Alkylsulfinyl wie vorstehend genannt substituiertes C1-C4-Alkyl, also z. B. für CH2SOCH3, CH2SOC2H5, n-Propylsulfinylmethyl, CH2SOCH(CH3)2, n-Butylsulfinylmethyl, (1-Methylpropylsulfinyl)methyl, (2-Methylpropylsulfinyl)methyl, (1,1-Dimethylethylsulfinyl)- methyl, 2-Methylsulfinylethyl, 2-Ethylsulfinylethyl, 2-(n-Propylsulfinyl)ethyl, 2-(1-Methylethylsulfinyl)ethyl, 2-(n-Butylsulfinyl)ethyl, 2-(1-Methylpropylsulfinyl)ethyl, 2-(n-Methylpropylsulfinyl)ethyl, 2-(1,1-Dimethylethyl­ sulfinyl)ethyl, 2-(SOCH3)propyl, 3-(SOCH3)propyl, 2-(SOC2H5)- propyl, 3-(SOC2H5)propyl, 3-(Propylsulfinyl)propyl, 3-(Butyl­ sulfinyl)propyl, 4-(SOCH3)butyl, 4-(SOC2H5)butyl, 4-(n-Propyl­ sulfinyl)butyl oder 4-(n-Butylsulfinyl)butyl, insbesondere für 2-(SOCH3)ethyl;- C 1 -C 4 alkylsulfinyl-C 1 -C 4 alkyl for: C 1 -C 4 alkylsulfinyl as mentioned above substituted C 1 -C 4 alkyl, that is, for. B. for CH 2 SOCH 3 , CH 2 SOC 2 H 5 , n-propylsulfinylmethyl, CH 2 SOCH (CH 3 ) 2 , n-butylsulfinylmethyl, (1-methylpropylsulfinyl) methyl, (2-methylpropylsulfinyl) methyl, (1.1 -Dimethylethylsulfinyl) - methyl, 2-methylsulfinylethyl, 2-ethylsulfinylethyl, 2- (n-propylsulfinyl) ethyl, 2- (1-methylethylsulfinyl) ethyl, 2- (n-butylsulfinyl) ethyl, 2- (1-methylpropylsulfinyl) ethyl, 2- (n-methylpropylsulfinyl) ethyl, 2- (1,1-dimethylethyl sulfinyl) ethyl, 2- (SOCH 3 ) propyl, 3- (SOCH 3 ) propyl, 2- (SOC 2 H 5 ) propyl, 3- (SOC 2 H 5 ) propyl, 3- (propylsulfinyl) propyl, 3- (butyl sulfinyl) propyl, 4- (SOCH 3 ) butyl, 4- (SOC 2 H 5 ) butyl, 4- (n-propyl sulfinyl) butyl or 4- (n-butylsulfinyl) butyl, especially for 2- (SOCH 3 ) ethyl;
  • - C1-C4-Halogenalkylsulfinyl-C1-C4-alkyl für: durch C1-C4-Halogen­ alkylsulfinyl wie vorstehend genannt substituiertes C1-C4-Alkyl, also z. B. für 2-(2,2,2-Trifluorethylsulfinyl)- ethyl;- C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl-C 1 -C 4 -alkyl: C 1 -C 4 -halogen alkylsulfinyl as mentioned above substituted C 1 -C 4 alkyl, that is z. B. for 2- (2,2,2-trifluoroethylsulfinyl) ethyl;
  • - C1-C4-Alkylsulfonyl für: SO2-CH3, SO2-C2H5, SO2-CH2-C2H5, SO2-CH(CH3)2, n-Butylsulfonyl, SO2-CH(CH3)-C2H5, SO2-CH2-CH(CH3)2 oder SO2-C(CH3)3, vorzugsweise für SO2-CH3 oder SO2-C2H5;- C 1 -C 4 alkylsulfonyl for: SO 2 -CH 3 , SO 2 -C 2 H 5 , SO 2 -CH 2 -C 2 H 5 , SO 2 -CH (CH 3 ) 2 , n-butylsulfonyl, SO 2 -CH (CH 3 ) -C 2 H 5 , SO 2 -CH 2 -CH (CH 3 ) 2 or SO 2 -C (CH 3 ) 3 , preferably for SO 2 -CH 3 or SO 2 -C 2 H 5 ;
  • - C1-C4-Halogenalkylsulfonyl für: einen C1-C4-Alkylsulfonylrest - wie vorstehend genannt - der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. SO2-CH2F, SO2-CHF2, SO2-CF3, SO2-CH2Cl, SO2-CH(Cl)2, SO2-C(Cl)3, Chlorfluormethylsulfonyl, Dichlorfluormethylsulfonyl, Chlor­ difluormethylsulfonyl, 2-Fluorethylsulfonyl, 2-Chlorethyl­ sulfonyl, 2-Bromethylsulfonyl, 2-Iodethylsulfonyl, 2,2-Difluor­ ethylsulfonyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2-fluor­ ethylsulfonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylsulfonyl, 2,2-Dichlor- 2-fluorethylsulfonyl, 2,2,2-Trichlorethylsulfonyl, SO2-C2F5, 2-Fluorpropylsulfonyl, 3-Fluorpropylsulfonyl, 2,2-Difluor­ propylsulfonyl, 2,3-Difluorpropylsulfonyl, 2-Chlorpropyl­ sulfonyl, 3-Chlorpropylsulfonyl, 2,3-Dichlorpropylsulfonyl, 2-Brompropylsulfonyl, 3-Brompropylsulfonyl, 3,3,3-Trifluor­ propylsulfonyl, 3,3,3-Trichlorpropylsulfonyl, SO2-CH2-C2F5, SO2-CF2-C2F5, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethylsulfonyl, 1-(Chlor­ methyl)-2-chlorethylsulfonyl, 1-(Brommethyl)-2-bromethyl­ sulfonyl, 4-Fluorbutylsulfonyl, 4-Chlorbutylsulfonyl, 4-Brom­ butylsulfonyl oder Nonafluorbutylsulfonyl, vorzugsweise für SO2-CH2Cl, SO2-CF3 oder 2,2,2-Trifluorethylsulfonyl;- C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl for: a C 1 -C 4 alkylsulfonyl radical - as mentioned above - which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, that is, for. B. SO 2 -CH 2 F, SO 2 -CHF 2 , SO 2 -CF 3 , SO 2 -CH 2 Cl, SO 2 -CH (Cl) 2 , SO 2 -C (Cl) 3 , chlorofluoromethylsulfonyl, dichlorofluoromethylsulfonyl, Chlorine difluoromethylsulfonyl, 2-fluoroethylsulfonyl, 2-chloroethyl sulfonyl, 2-bromoethylsulfonyl, 2-iodoethylsulfonyl, 2,2-difluoroethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl, 2-chloro-2-fluoroethylsulfonyl, 2-chloro-2 2-difluoroethylsulfonyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethylsulfonyl, 2,2,2-trichloroethylsulfonyl, SO 2 -C 2 F 5 , 2-fluoropropylsulfonyl, 3-fluoropropylsulfonyl, 2,2-difluoropropylsulfonyl, 2,3-difluoropropylsulfonyl , 2-chloropropyl sulfonyl, 3-chloropropyl sulfonyl, 2,3-dichloropropyl sulfonyl, 2-bromopropyl sulfonyl, 3-bromopropyl sulfonyl, 3,3,3-trifluoropropyl sulfonyl, 3,3,3-trichloropropyl sulfonyl, SO 2 -CH 2 -C 2 F 5 , SO 2 -CF 2 -C 2 F 5 , 1- (fluoromethyl) -2-fluoroethylsulfonyl, 1- (chloromethyl) -2-chloroethylsulfonyl, 1- (bromomethyl) -2-bromomethyl sulfonyl, 4-fluorobutylsulfonyl, 4 -Chlorbutylsulfonyl, 4-bromobutylsulfonyl or Nonafluorbutylsulfonyl, preference for SO 2 -CH 2 Cl, SO 2 -CF 3 or 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl;
  • - C1-C6-Alkylsulfonyl für: einen C1-C4-Alkylsulfonylrest wie vor­ stehend genannt, oder z. B. SO2-(n-C5H11), 1-Methylbutyl-SO2, 2-Methylbutyl-SO2, 3-Methylbutyl-SO2, 2,2-Dimethylpropyl-SO2, 1-Ethylpropyl-SO2, n-Hexyl-SO2, 1,1-Dimethylpropyl-SO2, 1,2-Di­ methylpropyl-SO2, 1-Methylpentyl-SO2, 2-Methylpentyl-SO2, 3-Methylpentyl-SO2, 4-Methylpentyl-SO2, 1,1-Dimethylbutyl-SO2, 1,2-Dimethylbutyl-SO2, 1,3-Dimethylbutyl-SO2, 2,2-Dimethylbu­ tyl-SO2, 2,3-Dimethylbutyl-SO2, 3,3-Dimethylbutyl-SO2, 1-Ethyl­ butyl-SO2, 2-Ethylbutyl-SO2, 1,1,2-Trimethylpropyl-SO2, 1,2,2-Trimethylpropyl-SO2, 1-Ethyl-1-methylpropyl-SO2 oder 1-Ethyl-2-methylpropyl-SO2, vorzugsweise für SO2-CH3, SO2-C2H5, SO2-CH2-C2H5, SO2-CH(CH3)2, SO2-(n-C4H9), SO2-C(CH3)3, SO2-(n-C5H11) oder SO2-(n-C6H13);- C 1 -C 6 alkylsulfonyl for: a C 1 -C 4 alkylsulfonyl radical as mentioned before, or z. B. SO 2 - (nC 5 H 11 ), 1-methylbutyl-SO 2 , 2-methylbutyl-SO 2 , 3-methylbutyl-SO 2 , 2,2-dimethylpropyl-SO 2 , 1-ethylpropyl-SO 2 , n -hexyl-SO 2, 1,1-dimethylpropyl-SO 2, 1,2-di-methylpropyl SO 2, 1-methylpentyl-SO 2, 2-methylpentyl-SO 2, 3-methylpentyl-SO 2, 4-methylpentyl SO 2 , 1,1-dimethylbutyl-SO 2 , 1,2-dimethylbutyl-SO 2 , 1,3-dimethylbutyl-SO 2 , 2,2-dimethylbutyl-SO 2 , 2,3-dimethylbutyl-SO 2 , 3rd , 3-Dimethylbutyl-SO 2 , 1-ethylbutyl-SO 2 , 2-ethylbutyl-SO 2 , 1,1,2-trimethylpropyl-SO 2 , 1,2,2-trimethylpropyl-SO 2 , 1-ethyl-1 -methylpropyl-SO 2 or 1-ethyl-2-methylpropyl-SO 2 , preferably for SO 2 -CH 3 , SO 2 -C 2 H 5 , SO 2 -CH 2 -C 2 H 5 , SO 2 -CH (CH 3 ) 2 , SO 2 - (nC 4 H 9 ), SO 2 -C (CH 3 ) 3 , SO 2 - (nC 5 H 11 ) or SO 2 - (nC 6 H 13 );
  • - C1-C4-Alkylsulfonyl-C1-C4-alkyl für: durch C1-C4-Alkylsulfonyl wie vorstehend genannt substituiertes C1-C4-Alkyl, also z. B. für CH2SO2-CH3, CH2SO2-C2H5, CH2SO2-CH2-C2H5, CH2SO2-CH(CH3)2, CH2SO2-CH2CH2-C2H5, (1-Methylpropylsulfonyl)methyl, (2-Methyl­ propylsulfonyl)methyl, CH2SO2-C(CH3)3, CH(CH3) SO2-CH3, CH(CH3)SO2-C2H5, CH2CH2SO2-CH3, CH2CH2SO2-C2H5, CH2CH2SO2-CH2-C2H5, CH2CH2SO2-CH(CH3)2, CH2CH2SO2-CH2CH2-C2H5, 2-(1-Methylpropylsul­ fonyl)ethyl, 2-(2-Methylpropylsulfonyl)ethyl, CH2CH2SO2-C(CH3)3, 2-(SO2-CH3)propyl, 2-(SO2-C2H5)propyl, 2-(SO2-CH2-C2H5)propyl, 2-[SO2-CH(CH3)2]propyl, 2-(SO2-CH2CH2-C2H5)propyl, 2-(1-Methyl­ propylsulfonyl)propyl, 2-(2-Methylpropylsulfonyl)propyl, 2-[SO2-C(CH3)3]propyl, 3-(SO2-CH3)propyl, 3-(SO2-C2H5)propyl, 3-(SO2-CH2-C2H5)propyl, 3-[SO2-CH(CH3)2]propyl, 3-(SO2-CH2CH2-C2H5)propyl, 3-(1-Methylpropylsulfonyl)propyl, 3-(2-Methylpropylsulfonyl)propyl, 3-[SO2-C(CH3)3]propyl, 2-(SO2-CH3)butyl, 2-(SO2-C2H5)butyl, 2-(SO2-CH2-C2H5)butyl, 2-[SO2-CH(CH3)2]butyl, 2-(SO2-CH2CH2C2H5)butyl, 2-(1-Methyl­ propylsulfonyl)butyl, 2-(2-Methylpropylsulfonyl)butyl, 2-[SO2-C(CH3)3]butyl, 3-(SO2-CH3)butyl, 3-(SO2-C2H5)butyl, 3-(SO2-CH2-C2H5)butyl, 3-[SO2 CH(CH3)2]butyl, 3-(SO2-CH2CH2-C2H5)butyl, 3-(1-Methylpropylsulfonyl)butyl, 3-(2-Methylpropylsulfonyl)butyl, 3-[SO2-C(CH3)3]butyl, 4-(SO2-CH3)butyl, 4-(SO2-C2H5)butyl, 4-(SO2-CH2-C2H5)butyl, 4-[SO2-CH(CH3)2]butyl, 4-(SO2-CH2CH2C2H5)butyl, 4-(1-Methyl­ propylsulfonyl)butyl, 4-(2-Methylpropylsulfonyl)butyl oder 4-[SO2-C(CH3)3]butyl, insbesondere für CH2CH2SO2-CH3 oder CH2CH2SO2-C2H5; - C 1 -C 4 alkyl for -alkylsulfonyl-C 1 -C 4: C 1 -C 4 -alkylsulfonyl as mentioned above substituted C 1 -C 4 alkyl, that is z. B. for CH 2 SO 2 -CH 3 , CH 2 SO 2 -C 2 H 5 , CH 2 SO 2 -CH 2 -C 2 H 5 , CH 2 SO 2 -CH (CH 3 ) 2 , CH 2 SO 2 -CH 2 CH 2 -C 2 H 5 , (1-methylpropylsulfonyl) methyl, (2-methylpropylsulfonyl) methyl, CH 2 SO 2 -C (CH 3 ) 3 , CH (CH 3 ) SO 2 -CH 3 , CH (CH 3 ) SO 2 -C 2 H 5 , CH 2 CH 2 SO 2 -CH 3 , CH 2 CH 2 SO 2 -C 2 H 5 , CH 2 CH 2 SO 2 -CH 2 -C 2 H 5 , CH 2 CH 2 SO 2 -CH (CH 3 ) 2 , CH 2 CH 2 SO 2 -CH 2 CH 2 -C 2 H 5 , 2- (1-methylpropylsulfonyl) ethyl, 2- (2-methylpropylsulfonyl) ethyl, CH 2 CH 2 SO 2 -C (CH 3 ) 3 , 2- (SO 2 -CH 3 ) propyl, 2- (SO 2 -C 2 H 5 ) propyl, 2- (SO 2 -CH 2 -C 2 H 5 ) propyl, 2- [SO 2 -CH (CH 3 ) 2 ] propyl, 2- (SO 2 -CH 2 CH 2 -C 2 H 5 ) propyl, 2- (1-methyl propylsulfonyl) propyl, 2- (2 -Methylpropylsulfonyl) propyl, 2- [SO 2 -C (CH 3 ) 3 ] propyl, 3- (SO 2 -CH 3 ) propyl, 3- (SO 2 -C 2 H 5 ) propyl, 3- (SO 2 - CH 2 -C 2 H 5 ) propyl, 3- [SO 2 -CH (CH 3 ) 2 ] propyl, 3- (SO 2 -CH 2 CH 2 -C 2 H 5 ) propyl, 3- (1-methylpropylsulfonyl) propyl, 3- (2-methylpropylsulfonyl) propyl, 3- [SO 2 -C (CH 3 ) 3 ] propyl , 2- (SO 2 -CH 3 ) butyl, 2- (SO 2 -C 2 H 5 ) butyl, 2- (SO 2 -CH 2 -C 2 H 5 ) butyl, 2- [SO 2 -CH (CH 3 ) 2 ] butyl, 2- (SO 2 -CH 2 CH 2 C 2 H 5 ) butyl, 2- (1-methylpropylsulfonyl) butyl, 2- (2-methylpropylsulfonyl) butyl, 2- [SO 2 -C ( CH 3 ) 3 ] butyl, 3- (SO 2 -CH 3 ) butyl, 3- (SO 2 -C 2 H 5 ) butyl, 3- (SO 2 -CH 2 -C 2 H 5 ) butyl, 3- [ SO 2 CH (CH 3 ) 2 ] butyl, 3- (SO 2 -CH 2 CH 2 -C 2 H 5 ) butyl, 3- (1-methylpropylsulfonyl) butyl, 3- (2-methylpropylsulfonyl) butyl, 3- [ SO 2 -C (CH 3 ) 3 ] butyl, 4- (SO 2 -CH 3 ) butyl, 4- (SO 2 -C 2 H 5 ) butyl, 4- (SO 2 -CH 2 -C 2 H 5 ) butyl, 4- [SO 2 -CH (CH 3 ) 2 ] butyl, 4- (SO 2 -CH 2 CH 2 C 2 H 5 ) butyl, 4- (1-methylpropylsulfonyl) butyl, 4- (2-methylpropylsulfonyl ) butyl or 4- [SO 2 -C (CH 3 ) 3 ] butyl, especially for CH 2 CH 2 SO 2 -CH 3 or CH 2 CH 2 SO 2 -C 2 H 5 ;
  • - C1-C4-Halogenalkylsulfonyl-C1-C4-alkyl für: durch C1-C4- Halogenalkylsulfonyl wie vorstehend genannt substituiertes C1-C4-Alkyl, also z. B. für 2(2,2,2-Trifluorethylsulfonyl)- ethyl;- C 1 -C 4 alkyl for haloalkylsulfonyl-C 1 -C 4: C 1 -C 4 - haloalkylsulphonyl as mentioned above substituted C 1 -C 4 alkyl, that is z. B. for 2 (2,2,2-trifluoroethylsulfonyl) ethyl;
  • - C1-C4-Alkylamino-C1-C4-alkyl für: durch C1-C4-Alkylamino wie H3C-NH-, H5C2-NH-, n-Propyl-NH-, 1-Methylethyl-NH-, n-Butyl-NH-, 1-Methylpropyl-NH-, 2-Methylpropyl-NH- und 1,1-Di­ methylethyl-NH-, vorzugsweise H3C-NH- oder H5C2-NH-, substi­ tuiertes C1-C4-Alkyl, also beispielsweise für CH2CH2-NH-CH3, CH2CH2-N(CH3)2, CH2CH2-NH-C2H5 oder CH2CH2-N(C2H5)2;- C 1 -C 4 alkylamino-C 1 -C 4 alkyl for: by C 1 -C 4 alkylamino such as H 3 C-NH-, H 5 C 2 -NH-, n-propyl-NH-, 1 -Methylethyl-NH-, n-butyl-NH-, 1-methylpropyl-NH-, 2-methylpropyl-NH- and 1,1-dimethylethyl-NH-, preferably H 3 C-NH- or H 5 C 2 - NH-, substituted C 1 -C 4 alkyl, for example for CH 2 CH 2 -NH-CH 3 , CH 2 CH 2 -N (CH 3 ) 2 , CH 2 CH 2 -NH-C 2 H 5 or CH 2 CH 2 -N (C 2 H 5 ) 2 ;
  • - (C1-C4-Alkylamino)carbonyl für: CO-NH-CH3, CO-NH-C2H5, n-Propyl­ amino, CO-NH-CH(CH3)2, CO-NH-CH2CH2-C2H5, CO-NH-CH(CH3)-C2H5, CO-NH-CH2-CH(CH3)2 oder CO-NH-C(CH3)3, vorzugsweise für CO-NH-CH3 oder CO-NH-C2H5;- (C 1 -C 4 alkylamino) carbonyl for: CO-NH-CH 3 , CO-NH-C 2 H 5 , n-propyl amino, CO-NH-CH (CH 3 ) 2 , CO-NH-CH 2 CH 2 -C 2 H 5 , CO-NH-CH (CH 3 ) -C 2 H 5 , CO-NH-CH 2 -CH (CH 3 ) 2 or CO-NH-C (CH 3 ) 3 , preferably for CO-NH-CH 3 or CO-NH-C 2 H 5 ;
  • - (C1-C6-Alkylamino)carbonyl für: einen der vorstehend genannten (C1-C4-Alkylamino)carbonylreste, oder z. B. CO-NH-(n-C5H11), 1-Methylbutyl-NHCO-, 2-Methylbutyl-NHCO-, 3-Methylbutyl-NHCO-, 2,2-Dimethylpropyl-NHCO-, 1-Ethylpropyl-NHCO-, CO-NH-(n-C6H13), 1,1-Dimethylpropyl-NHCO-, 1,2-Dimethylpropyl-NHCO-, 1-Methyl­ pentyl-NHCO-, 2-Methylpentyl-NHCO-, 3-Methylpentyl-NHCO-, 4-Me­ thylpentyl-NHCO-, 1,1-Dimethylbutyl-NHCO-, 1,2-Dimethylbutyl- NHCO-, 1,3-Dimethylbutyl-NHCO-, 2,2-Dimethylbutyl-NHCO-, 2,3-Dimethylbutyl-NHCO-, 3,3-Dimethylbutyl-NHCO-, 1-Ethylbutyl- NHCO-, 2-Ethylbutyl-NHCO-, 1,1,2-Trimethylpropyl-NHCO-, 1,2,2-Trimethylpropyl-NHCO-, 1-Ethyl-1-methylpropyl-NHCO- oder 1-Ethyl-2-methylpropyl-NHCO-, vorzugsweise für CO-NH-CH3, CO- NH-C2H5, CO-NH-CH2-C2H5, CO-NH-CH(CH3)2, CO-NH-(n-C4H9), CO-NH- C(CH3)3, CO-NH-(n-C5H11) oder CO-NH-(n-C6H13);- (C 1 -C 6 alkylamino) carbonyl for: one of the above (C 1 -C 4 alkylamino) carbonyl radicals, or z. B. CO-NH- (nC 5 H 11 ), 1-methylbutyl-NHCO-, 2-methylbutyl-NHCO-, 3-methylbutyl-NHCO-, 2,2-dimethylpropyl-NHCO-, 1-ethylpropyl-NHCO-, CO-NH- (nC 6 H 13 ), 1,1-dimethylpropyl-NHCO-, 1,2-dimethylpropyl-NHCO-, 1-methylpentyl-NHCO-, 2-methylpentyl-NHCO-, 3-methylpentyl-NHCO- , 4-Me methylpentyl-NHCO-, 1,1-dimethylbutyl-NHCO-, 1,2-dimethylbutyl-NHCO-, 1,3-dimethylbutyl-NHCO-, 2,2-dimethylbutyl-NHCO-, 2,3-dimethylbutyl -NHCO-, 3,3-dimethylbutyl-NHCO-, 1-ethylbutyl-NHCO-, 2-ethylbutyl-NHCO-, 1,1,2-trimethylpropyl-NHCO-, 1,2,2-trimethylpropyl-NHCO-, 1 -Ethyl-1-methylpropyl-NHCO- or 1-ethyl-2-methylpropyl-NHCO-, preferably for CO-NH-CH 3 , CO-NH-C 2 H 5 , CO-NH-CH 2 -C 2 H 5 , CO-NH-CH (CH 3 ) 2 , CO-NH- (nC 4 H 9 ), CO-NH- C (CH 3 ) 3 , CO-NH- (nC 5 H 11 ) or CO-NH- ( nC 6 H 13 );
  • - (C1-C4-Alkylamino)carbonyl-C1-C4-alkyl für: (C1-C4-Alkyl­ amino)carbonyl wie vorstehend genannt, vorzugsweise CO-NH-CH3 oder CO-NH-C2H5, substituiertes C1-C4-Alkyl, als z. B. für CH2-CO-NH-CH3, CH2-CO-NH-C2H5, CH2-CO-NH-CH2-C2H5, CH2-CO-NH-CH(CH3)2, CH2-CO-NH-CH2CH2-C2H5, CH2-CO-NH-CH(CH3)-C2H5, CH2-CO-NH-CH2-CH(CH3)2, CH2-CO-NH-C(CH3)3, CH(CH3)-CO-NH-CH3, CH(CH3)-CO-NH-C2H5, 2-(CO-NH-CH3)ethyl, 2-(CO-NH-C2H5)ethyl, 2-(CO-NH-CH2-C2H5)- ethyl, 2-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]ethyl, 2-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)ethyl, 2-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]ethyl, 2-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]ethyl, 2-[CO-NH-C(CH3)3]ethyl, 2-(CO-NH-CH3)propyl, 2-(CO-NH-C2H5)propyl, 2-(CO-NH-CH2-C2H5)propyl, 2-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]propyl, 2-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)propyl, 2-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]propyl, 2-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]propyl, 2-[CO-NH-C(CH3)3]propyl, 3-(CO-NH-CH3)propyl, 3-(CO-NH-C2H5)propyl, 3-(CO-NH-CH2-C2H5)propyl, 3-[CH2-CO-NH-CH-CH3)2]propyl, 3-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)propyl, 3-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]propyl, 3-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]propyl, 3-[CO-NH-C(CH3)3]propyl, 2-(CO-NH-CH3)butyl, 2-(CO-NH-C2H5)- butyl, 2-(CO-NH-CH2-C2H5)butyl, 2-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]butyl, 2-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)butyl, 2-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]butyl, 2-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]butyl, 2-[CO-NH-C(CH3)3]butyl, 3-(CO-NH-CH3)butyl, 3-(CO-NH-C2H5)butyl, 3-(CO-NH-CH2-C2H5)- butyl, 3-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]butyl, 3-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)butyl, 3-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]butyl, 3-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]butyl, 3-[CO-NH-C(CH3)3]butyl, 4-(CO-NH-CH3)butyl, 4-(CO-NH-C2H5)butyl, 4-(CO-NH-CH2-C2H5)butyl, 4-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]butyl, 4-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)butyl, 4-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]butyl, 4-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]butyl oder 4-[CO-NH-C(CH3)3]butyl, vor­ zugsweise für CH2-CO-NH-CH3, CH2-CO-NH-C2H5, CH(CH3)-CO-NH-CH3 oder CH(CH3)-CO-NH-C2H5;- (C 1 -C 4 -alkylamino) carbonyl-C 1 -C 4 -alkyl for: (C 1 -C 4 -alkylamino) carbonyl as mentioned above, preferably CO-NH-CH 3 or CO-NH-C 2 H 5 , substituted C 1 -C 4 alkyl, e.g. B. for CH 2 -CO-NH-CH 3 , CH 2 -CO-NH-C 2 H 5 , CH 2 -CO-NH-CH 2 -C 2 H 5 , CH 2 -CO-NH-CH (CH 3 ) 2 , CH 2 -CO-NH-CH 2 CH 2 -C 2 H 5 , CH 2 -CO-NH-CH (CH 3 ) -C 2 H 5 , CH 2 -CO-NH-CH 2 -CH (CH 3 ) 2 , CH 2 -CO-NH-C (CH 3 ) 3 , CH (CH 3 ) -CO-NH-CH 3 , CH (CH 3 ) -CO-NH-C 2 H 5 , 2- (CO-NH-CH 3 ) ethyl, 2- (CO-NH-C 2 H 5 ) ethyl, 2- (CO-NH-CH 2 -C 2 H 5 ) ethyl, 2- [CH 2 -CO- NH-CH (CH 3 ) 2 ] ethyl, 2- (CO-NH-CH 2 CH 2 -C 2 H 5 ) ethyl, 2- [CO-NH-CH (CH 3 ) -C 2 H 5 ] ethyl, 2- [CO-NH-CH 2 -CH (CH 3 ) 2 ] ethyl, 2- [CO-NH-C (CH 3 ) 3 ] ethyl, 2- (CO-NH-CH 3 ) propyl, 2- ( CO-NH-C 2 H 5 ) propyl, 2- (CO-NH-CH 2 -C 2 H 5 ) propyl, 2- [CH 2 -CO-NH-CH (CH 3 ) 2 ] propyl, 2- ( CO-NH-CH 2 CH 2 -C 2 H 5 ) propyl, 2- [CO-NH-CH (CH 3 ) -C 2 H 5 ] propyl, 2- [CO-NH-CH 2 -CH (CH 3 ) 2 ] propyl, 2- [CO-NH-C (CH 3 ) 3 ] propyl, 3- (CO-NH-CH 3 ) propyl, 3- (CO-NH-C 2 H 5 ) propyl, 3- ( CO-NH-CH 2 -C 2 H 5 ) propyl, 3- [CH 2 -CO-NH-CH-CH 3 ) 2 ] propyl, 3- (CO-NH-CH 2 CH 2 -C 2 H 5 ) propyl, 3- [CO-NH-CH (CH 3 ) -C 2 H 5 ] propyl, 3- [CO-NH-CH 2 -CH (CH 3 ) 2 ] propy l, 3- [CO-NH-C (CH 3 ) 3 ] propyl, 2- (CO-NH-CH 3 ) butyl, 2- (CO-NH-C 2 H 5 ) - butyl, 2- (CO- NH-CH 2 -C 2 H 5 ) butyl, 2- [CH 2 -CO-NH-CH (CH 3 ) 2 ] butyl, 2- (CO-NH-CH 2 CH 2 -C 2 H 5 ) butyl, 2- [CO-NH-CH (CH 3 ) -C 2 H 5 ] butyl, 2- [CO-NH-CH 2 -CH (CH 3 ) 2 ] butyl, 2- [CO-NH-C (CH 3 ) 3 ] butyl, 3- (CO-NH-CH 3 ) butyl, 3- (CO-NH-C 2 H 5 ) butyl, 3- (CO-NH-CH 2 -C 2 H 5 ) - butyl, 3 - [CH 2 -CO-NH-CH (CH 3 ) 2 ] butyl, 3- (CO-NH-CH 2 CH 2 -C 2 H 5 ) butyl, 3- [CO-NH-CH (CH 3 ) - C 2 H 5 ] butyl, 3- [CO-NH-CH 2 -CH (CH 3 ) 2 ] butyl, 3- [CO-NH-C (CH 3 ) 3 ] butyl, 4- (CO-NH-CH 3 ) butyl, 4- (CO-NH-C 2 H 5 ) butyl, 4- (CO-NH-CH 2 -C 2 H 5 ) butyl, 4- [CH 2 -CO-NH-CH (CH 3 ) 2 ] butyl, 4- (CO-NH-CH 2 CH 2 -C 2 H 5 ) butyl, 4- [CO-NH-CH (CH 3 ) -C 2 H 5 ] butyl, 4- [CO-NH- CH 2 -CH (CH 3 ) 2 ] butyl or 4- [CO-NH-C (CH 3 ) 3 ] butyl, preferably for CH 2 -CO-NH-CH 3 , CH 2 -CO-NH-C 2 H 5 , CH (CH 3 ) -CO-NH-CH 3 or CH (CH 3 ) -CO-NH-C 2 H 5 ;
  • - Di(C1-C4-alkyl)amino für: N(CH3)2, N(C2H5)2, N,N-Dipropylamino, N,N-Di-(1-methylethyl)amino, N,N-Dibutylamino, N,N-Di-(1- methylpropyl)amino, N,N-Di-(2-methylpropyl)amino, N,N-Di- (1,1-dimethylethyl)amino, N-Ethyl-N-methylamino, N-Methyl-N- propylamino, N-Methyl-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-methyl­ amino, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)amino, N-Methyl-N-(2-methyl­ propyl)amino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-methylamino, N-Ethyl-N- propylamino, N-Ethyl-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-ethyl­ amino, N-Ethyl-N-(1-methylpropyl)amino, N-Ethyl-N-(2-methyl­ propyl)amino, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)amino, N-(1-Methyl­ ethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-propylamino, N-(1-Methyl­ propyl)-N-propylamino, N-(2-Methylpropyl)-N-propylamino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-(1-methyl­ ethyl)amino, N-(1-Methylethyl)-N-(1-methylpropyl)amino, N-(1-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-(1-methylpropyl)amino, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)- amino, N-(1-Methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Di­ methylethyl)-N-(1-methylpropyl)amino oder N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-(2-methylpropyl)amino, vorzugsweise für N(CH3)2 oder N(C2H5)2;- Di (C 1 -C 4 alkyl) amino for: N (CH 3 ) 2 , N (C 2 H 5 ) 2 , N, N-dipropylamino, N, N-di- (1-methylethyl) amino, N , N-dibutylamino, N, N-di- (1-methylpropyl) amino, N, N-di- (2-methylpropyl) amino, N, N-di- (1,1-dimethylethyl) amino, N-ethyl- N-methylamino, N-methyl-N-propylamino, N-methyl-N- (1-methylethyl) amino, N-butyl-N-methyl amino, N-methyl-N- (1-methylpropyl) amino, N-methyl -N- (2-methyl propyl) amino, N- (1,1-dimethylethyl) -N-methylamino, N-ethyl-N-propylamino, N-ethyl-N- (1-methylethyl) amino, N-butyl- N-ethyl amino, N-ethyl-N- (1-methylpropyl) amino, N-ethyl-N- (2-methyl propyl) amino, N-ethyl-N- (1,1-dimethylethyl) amino, N- ( 1-methyl ethyl) -N-propylamino, N-butyl-N-propylamino, N- (1-methyl propyl) -N-propylamino, N- (2-methylpropyl) -N-propylamino, N- (1,1- Dimethylethyl) -N-propylamino, N-butyl-N- (1-methylethyl) amino, N- (1-methylethyl) -N- (1-methylpropyl) amino, N- (1-methylethyl) -N- (2nd -methylpropyl) amino, N- (1,1-dimethylethyl) -N- (1-methylethyl) amino, N-butyl-N- (1-methylpropyl) amino, N-butyl-N- (2-methylprop yl) amino, N-butyl-N- (1,1-dimethylethyl) - amino, N- (1-methylpropyl) -N- (2-methylpropyl) amino, N- (1,1-dimethylethyl) -N- (1-methylpropyl) amino or N- (1,1-dimethylethyl) -N- (2-methylpropyl) amino, preferably for N (CH 3 ) 2 or N (C 2 H 5 ) 2 ;
  • - Di(C1-C4-alkyl)amino-C1-C4-alkyl für: durch Di(C1-C4-alkyl)- amino wie vorstehend genannt substituiertes C1-C4-Alkyl, also z. B. für CH2N(CH3)2, CH2N(C2H5)2, N,N-Dipropylaminomethyl, N,N-Di[CH(CH3)2]aminomethyl, N,N-Dibutylaminomethyl, N,N-Di- (1-methylpropyl)aminomethyl, N,N-Di(2-methylpropyl)aminomethyl, N,N-Di[C(CH3)3]aminomethyl, N-Ethyl-N-methylaminomethyl, N-Methyl-N-propylaminomethyl, N-Methyl-N-[CH(CH3)2)aminomethyl, N-Butyl-N-methylaminomethyl, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)amino­ methyl, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)aminomethyl, N-[C(CH3)3]-N- methylaminomethyl, N-Ethyl-N-propylaminomethyl, N-Ethyl-N- [CH(CH3)2]aminomethyl, N-Butyl-N-ethylaminomethyl, N-Ethyl-N- (1-methylpropyl)aminomethyl, N-Ethyl-N-(2-methylpropyl)amino­ methyl, N-Ethyl-N-[C(CH3)3]aminomethyl, N-[CH(CH3)2]-N-propyl­ aminomethyl, N-Butyl-N-propylaminomethyl, N-(1-Methylpropyl)- N-propylaminomethyl, N-(2-Methylpropyl)-N-propylaminomethyl, N-[C(CH3)3]-N-propylaminomethyl, N-Butyl-N-(1-methylethyl)- aminomethyl, N-[CH(CH3)2]-N-(1-methylpropyl)aminomethyl, N-[CH(CH3)2]-N-(2-methylpropyl)aminomethyl, N-[C(CH3)3]-N- [CH(CH3)2]aminomethyl, N-Butyl-N-(1-methylpropyl)aminomethyl, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)aminomethyl, N-Butyl-N-[C(CH3)3]­ aminomethyl, N-(1-Methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)aminomethyl, N-[C(CH3)3]-N-(1-methylpropyl)aminomethyl, N-[C(CH3)3]- N-(2-methylpropyl)aminomethyl, N,N-Dimethylaminoethyl, N,N-Di­ ethylaminoethyl, N,N-Di(n-propyl)aminoethyl, N,N-Di-[CH(CH3)2]­ aminoethyl, N,N-Dibutylaminoethyl, N,N-Di(1-methylpropyl)amino­ ethyl, N,N-Di(2-methylpropyl)aminoethyl, N,N-Di-[C(CH3)3]­ aminoethyl, N-Ethyl-N-methylaminoethyl, N-Methyl-N-propyl­ aminoethyl, N-Methyl-N-[CH(CH3)2]aminoethyl, N-Butyl-N-methyl­ aminoethyl, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)aminoethyl, N-Methyl-N- (2-methylpropyl)aminoethyl, N-[C(CH3)3]-N-methylaminoethyl, N-Ethyl-N-propylaminoethyl, N-Ethyl-N-[CH(CH3)2]aminoethyl, N-Butyl-N-ethylaminoethyl, N-Ethyl-N-(1-methylpropyl)amino­ ethyl, N-Ethyl-N-(2-methylpropyl)aminoethyl, N-Ethyl-N- [C(CH3)3]aminoethyl, N-[CH(CH3)2]-N-propylaminoethyl, N-Butyl- N-propylaminoethyl, N-(1-Methylpropyl)-N-propylaminoethyl, N-(2-Methylpropyl) N-propylaminoethyl, N-[C(CH3)3]-N-propyl­ aminoethyl, N-Butyl-N-[CH(CH3)2]aminoethyl, N-[CH(CH3)2)-N- (1-methylpropyl)aminoethyl, N-[CH(CH3)2]-N-(2-methylpropyl)- aminoethyl, N-[C(CH3)3]-N-[CH(CH3)2]aminoethyl, N-Butyl-N- (1-methylpropyl)aminoethyl, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)amino­ ethyl, N-Butyl-N-[C(CH3)3]aminoethyl, N-(1-Methylpropyl)-N- (2-methylpropyl)aminoethyl, N-[C(CH3)3]-N-(1-methylpropyl)- aminoethyl oder N-[C(CH3)3]-N-(2-methylpropyl)aminoethyl, insbesondere für N,N-Dimethylaminoethyl oder N,N-Diethylamino­ ethyl;- di (C 1 -C 4 alkyl) amino-C 1 -C 4 alkyl: by di (C 1 -C 4 alkyl) - amino as mentioned above substituted C 1 -C 4 alkyl, that is z. B. for CH 2 N (CH 3 ) 2 , CH 2 N (C 2 H 5 ) 2 , N, N-dipropylaminomethyl, N, N-Di [CH (CH 3 ) 2 ] aminomethyl, N, N-dibutylaminomethyl, N, N-Di- (1-methylpropyl) aminomethyl, N, N-Di (2-methylpropyl) aminomethyl, N, N-Di [C (CH 3 ) 3 ] aminomethyl, N-ethyl-N-methylaminomethyl, N- Methyl-N-propylaminomethyl, N-methyl-N- [CH (CH 3 ) 2 ) aminomethyl, N-butyl-N-methylaminomethyl, N-methyl-N- (1-methylpropyl) amino methyl, N-methyl-N- (2-methylpropyl) aminomethyl, N- [C (CH 3 ) 3 ] -N-methylaminomethyl, N-ethyl-N-propylaminomethyl, N-ethyl-N- [CH (CH 3 ) 2 ] aminomethyl, N-butyl- N-ethylaminomethyl, N-ethyl-N- (1-methylpropyl) aminomethyl, N-ethyl-N- (2-methylpropyl) amino methyl, N-ethyl-N- [C (CH 3 ) 3 ] aminomethyl, N- [ CH (CH 3 ) 2 ] -N-propyl aminomethyl, N-butyl-N-propylaminomethyl, N- (1-methylpropyl) - N-propylaminomethyl, N- (2-methylpropyl) -N-propylaminomethyl, N- [C ( CH 3 ) 3 ] -N-propylaminomethyl, N-butyl-N- (1-methylethyl) aminomethyl, N- [CH (CH 3 ) 2 ] -N- (1-methylpropyl) aminomethyl, N- [CH (CH 3 ) 2 ] -N- (2-methylpropyl) ami nomethyl, N- [C (CH 3 ) 3 ] -N- [CH (CH 3 ) 2 ] aminomethyl, N-butyl-N- (1-methylpropyl) aminomethyl, N-butyl-N- (2-methylpropyl) aminomethyl , N-Butyl-N- [C (CH 3 ) 3 ] aminomethyl, N- (1-methylpropyl) -N- (2-methylpropyl) aminomethyl, N- [C (CH 3 ) 3 ] -N- (1- methylpropyl) aminomethyl, N- [C (CH 3 ) 3 ] - N- (2-methylpropyl) aminomethyl, N, N-dimethylaminoethyl, N, N-di ethylaminoethyl, N, N-di (n-propyl) aminoethyl, N , N-Di- [CH (CH 3 ) 2 ] aminoethyl, N, N-dibutylaminoethyl, N, N-Di (1-methylpropyl) aminoethyl, N, N-Di (2-methylpropyl) aminoethyl, N, N- Di- [C (CH 3 ) 3 ] aminoethyl, N-ethyl-N-methylaminoethyl, N-methyl-N-propyl aminoethyl, N-methyl-N- [CH (CH 3 ) 2 ] aminoethyl, N-butyl-N -methyl aminoethyl, N-methyl-N- (1-methylpropyl) aminoethyl, N-methyl-N- (2-methylpropyl) aminoethyl, N- [C (CH 3 ) 3 ] -N-methylaminoethyl, N-ethyl-N -propylaminoethyl, N-ethyl-N- [CH (CH 3 ) 2 ] aminoethyl, N-butyl-N-ethylaminoethyl, N-ethyl-N- (1-methylpropyl) amino ethyl, N-ethyl-N- (2- methylpropyl) aminoethyl, N-ethyl-N- [C (CH 3 ) 3 ] aminoethyl, N- [CH ( CH 3 ) 2 ] -N-propylaminoethyl, N-butyl-N-propylaminoethyl, N- (1-methylpropyl) -N-propylaminoethyl, N- (2-methylpropyl) N-propylaminoethyl, N- [C (CH 3 ) 3 ] -N-propylaminoethyl, N-butyl-N- [CH (CH 3 ) 2 ] aminoethyl, N- [CH (CH 3 ) 2 ) -N- (1-methylpropyl) aminoethyl, N- [CH (CH 3 ) 2 ] -N- (2-methylpropyl) aminoethyl, N- [C (CH 3 ) 3 ] -N- [CH (CH 3 ) 2 ] aminoethyl, N-butyl-N- (1-methylpropyl) aminoethyl, N-butyl-N- (2-methylpropyl) aminoethyl, N-butyl-N- [C (CH 3 ) 3 ] aminoethyl, N- (1-methylpropyl) -N- (2-methylpropyl) aminoethyl, N- [ C (CH 3 ) 3 ] -N- (1-methylpropyl) aminoethyl or N- [C (CH 3 ) 3 ] -N- (2-methylpropyl) aminoethyl, in particular for N, N-dimethylaminoethyl or N, N- Diethylamino ethyl;
  • - Di(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl für: CO-N(CH3)2, CO-N(C2H5), CO-N(CH2-C2H5)2, CO-N[CH(CH3)2]2, N,N-Dibutylaminocarbonyl, CO-N[CH(CH3)-C2H5]2, CO-N[CH2-CH(CH3)2)2, CO-N[C(CH3)3]2, N-Ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-propylaminocarbonyl, N-Methyl-N-[CH(CH3)2]aminocarbonyl, N-Butyl-N-methylamino­ carbonyl, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)aminocarbonyl, N-Methyl- N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-[C(CH3)3)-N-methylamino­ carbonyl, N-Ethyl-N-propylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-[CH(CH3)2]­ aminocarbonyl, N-Butyl-N-ethylaminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-methylpropyl)aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-methylpropyl)amino­ carbonyl, N-Ethyl-N-[C(CH3)3)aminocarbonyl, N-[CH(CH3)2]- N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-propylaminocarbonyl, N-(1-Methylpropyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(2-Methylpropyl)- N-propylaminocarbonyl, N-[C(CH3)3]-N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-[CH(CH3)2]aminocarbonyl, N-[CH(CH3)2]-N-(1-methyl­ propyl)aminocarbonyl, N-[CH(CH3)2]-N-(2-methylpropyl)amino­ carbonyl, N-[C(CH3)3]-N-[CH(CH3)2]aminocarbonyl, N-Butyl- N-(1-methylpropyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)- aminocarbonyl, N-Butyl-N-[C(CH3)3]aminocarbonyl, N-(1-Methyl­ propyl)-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-[C(CH3)3]-N-(1- methylpropyl)aminocarbonyl oder N-[C(CH3)3]-N-(2-methyl­ propyl)aminocarbonyl, vorzugsweise für CO-N(CH3)2 oder CO-N(C2H5)2;- Di (C 1 -C 4 alkyl) aminocarbonyl for: CO-N (CH 3 ) 2 , CO-N (C 2 H 5 ), CO-N (CH 2 -C 2 H 5 ) 2 , CO-N [CH (CH 3 ) 2 ] 2 , N, N-dibutylaminocarbonyl, CO-N [CH (CH 3 ) -C 2 H 5 ] 2 , CO-N [CH 2 -CH (CH 3 ) 2 ) 2 , CO -N [C (CH 3 ) 3 ] 2 , N-ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-methyl-N-propylaminocarbonyl, N-methyl-N- [CH (CH 3 ) 2 ] aminocarbonyl, N-butyl-N- methylamino carbonyl, N-methyl-N- (1-methylpropyl) aminocarbonyl, N-methyl-N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N- [C (CH 3 ) 3 ) -N-methylamino carbonyl, N-ethyl-N -propylaminocarbonyl, N-ethyl-N- [CH (CH 3 ) 2 ] aminocarbonyl, N-butyl-N-ethylaminocarbonyl, N-ethyl-N- (1-methylpropyl) aminocarbonyl, N-ethyl-N- (2-methylpropyl ) amino carbonyl, N-ethyl-N- [C (CH 3 ) 3 ) aminocarbonyl, N- [CH (CH 3 ) 2 ] - N-propylaminocarbonyl, N-butyl-N-propylaminocarbonyl, N- (1-methylpropyl) -N-propylaminocarbonyl, N- (2-methylpropyl) - N-propylaminocarbonyl, N- [C (CH 3 ) 3 ] -N-propylaminocarbonyl, N-butyl-N- [CH (CH 3 ) 2 ] aminocarbonyl, N- [CH (CH 3 ) 2 ] -N- (1-methyl propyl) aminocarbonyl, N- [CH (CH 3 ) 2 ] -N- (2-methylpropyl) amino carbonyl, N- [C (CH 3 ) 3 ] -N- [CH (CH 3 ) 2 ] aminocarbonyl, N-butyl-N- (1-methylpropyl ) aminocarbonyl, N-butyl-N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N-butyl-N- [C (CH 3 ) 3 ] aminocarbonyl, N- (1-methyl propyl) -N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl , N- [C (CH 3 ) 3 ] -N- (1-methylpropyl) aminocarbonyl or N- [C (CH 3 ) 3 ] -N- (2-methyl propyl) aminocarbonyl, preferably for CO-N (CH 3 ) 2 or CO-N (C 2 H 5 ) 2 ;
  • - Di(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl für: einen der vorstehend genann­ ten Di(C1-C4-alkyl)aminocarbonylreste oder z. B. N(CH3)-(n-C5H11), N(C2H5)-(n-C5H11), N(CH2-C2H5) (n-C5H11) N(n-C4H9)-(n-C5H11), N(n-C5H11)-(n-C5H11), N(n-C6H13)-(n-C5H11) N(CH3)-(n-C6H13), N(C2H5)-(n-C6H13), N(CH2-C2H5)-(n-C6H13), N(n-C4H9)-(n-C6H13), N(n-C5H11)-(n-C6H13) oder N(n-C6H13)2;- Di (C 1 -C 6 alkyl) aminocarbonyl for: one of the above-mentioned di (C 1 -C 4 alkyl) aminocarbonyl radicals or z. B. N (CH 3 ) - (nC 5 H 11 ), N (C 2 H 5 ) - (nC 5 H 11 ), N (CH 2 -C 2 H 5 ) (nC 5 H 11 ) N (nC 4 H 9 ) - (nC 5 H 11 ), N (nC 5 H 11 ) - (nC 5 H 11 ), N (nC 6 H 13 ) - (nC 5 H 11 ) N (CH 3 ) - (nC 6 H 13 ), N (C 2 H 5 ) - (nC 6 H 13 ), N (CH 2 -C 2 H 5 ) - (nC 6 H 13 ), N (nC 4 H 9 ) - (nC 6 H 13 ) , N (nC 5 H 11 ) - (nC 6 H 13 ) or N (nC 6 H 13 ) 2 ;
  • - Di-C1-C4-alkyl)aminocarbonyl-C1-C4-alkyl für: durch Di(C1-C4- alkyl)aminocarbonyl wie vorstehend genannt, vorzugsweise CO-N(CH3)2 oder CO-N(C2H5)2, substituiertes C1-C4-Alkyl, also z. B. für CH2-CO-N(CH3)2, CH2-CO-N(C2H5)2, CH(CH3)-CO-N(CH3)2 oder CH(CH3)-CO-N(C2H5)2, vorzugsweise für CH2-CO-N(CH3)2 oder CH(CH3)-CO-N(CH3)2;- Di-C 1 -C 4 -alkyl) aminocarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl for: by di (C 1 -C 4 -alkyl) aminocarbonyl as mentioned above, preferably CO-N (CH 3 ) 2 or CO- N (C 2 H 5 ) 2 , substituted C 1 -C 4 alkyl, e.g. B. for CH 2 -CO-N (CH 3 ) 2 , CH 2 -CO-N (C 2 H 5 ) 2 , CH (CH 3 ) -CO-N (CH 3 ) 2 or CH (CH 3 ) - CO-N (C 2 H 5 ) 2 , preferably for CH 2 -CO-N (CH 3 ) 2 or CH (CH 3 ) -CO-N (CH 3 ) 2 ;
  • - Di(C1-C4-alkyl)phosphonyl-C1-C4-alkyl für: durch Di(C1-C4-alkyl)phosphonyl wie -PO(OCH3)2, -PO(OC2H5)2, N,N-Dipropylphosphonyl, N,N-Di-(1-methylethyl)phosphonyl, N,N-Dibutylphosphonyl, N,N-Di-(1-methylpropyl)phosphonyl, N,N-Di-(2-methylpropyl)phosphonyl, N,N-Di-(1,1-dimethyl­ ethyl)phosphonyl, N-Ethyl-N-methylphosphonyl, N-Methyl-N- propylphosphonyl, N-Methyl-N-(1-methylethyl)phosphonyl, N-Butyl-N-methylphosphonyl, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)- phosphonyl, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)phosphonyl, N-(1,1-Di­ methylethyl)-N-methylphosphonyl, N-Ethyl-N-propylphosphonyl, N-Ethyl-N-(1-methylethyl)phosphonyl, N-Butyl-N-ethylphosphonyl, N-Ethyl-N-(1-methylpropyl)phosphonyl, N-Ethyl-N-(2-methyl­ propyl)phosphonyl, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)phosphonyl, N-(1-Methylethyl)-N-propylphosphonyl, N-Butyl-N-propyl­ phosphonyl, N-(1-Methylpropyl)-N-propylphosphonyl, N-(2-Methyl­ propyl)-N-propylphosphonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propyl­ phosphonyl, N-Butyl-N-(1-methylethyl)phosphonyl, N-(1-Methyl­ ethyl)-N-(1-methylpropyl)phosphonyl, N-(1-Methylethyl)-N- (2-methylpropyl)phosphonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methyl­ ethyl)phosphonyl, N-Butyl-N-(1-methylpropyl)phosphonyl, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)phosphonyl, N-Butyl-N-(1,1-dimethyl­ ethyl)phosphonyl, N-(1-Methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)- phosphonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylpropyl)phosphonyl oder N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)phosphonyl, vor­ zugsweise -PO(OCH3)2 oder -PO(OC2H5)2, substituiertes C1-C4-Alkyl, also z. B. für CH2-PO(OCH3)2, CH2-PO(OC2H5)2, CH(CH3)-PO(OCH3)2 oder CH(CH3)-PO(OC2H5)2;- Di (C 1 -C 4 alkyl) phosphonyl-C 1 -C 4 alkyl for: by di (C 1 -C 4 alkyl) phosphonyl such as -PO (OCH 3 ) 2 , -PO (OC 2 H 5 ) 2 , N, N-dipropylphosphonyl, N, N-di- (1-methylethyl) phosphonyl, N, N-dibutylphosphonyl, N, N-di- (1-methylpropyl) phosphonyl, N, N-di- (2- methylpropyl) phosphonyl, N, N-di- (1,1-dimethylethyl) phosphonyl, N-ethyl-N-methylphosphonyl, N-methyl-N-propylphosphonyl, N-methyl-N- (1-methylethyl) phosphonyl, N -Butyl-N-methylphosphonyl, N-methyl-N- (1-methylpropyl) - phosphonyl, N-methyl-N- (2-methylpropyl) phosphonyl, N- (1,1-dimethylethyl) -N-methylphosphonyl, N -Ethyl-N-propylphosphonyl, N-ethyl-N- (1-methylethyl) phosphonyl, N-butyl-N-ethylphosphonyl, N-ethyl-N- (1-methylpropyl) phosphonyl, N-ethyl-N- (2- methyl propyl) phosphonyl, N-ethyl-N- (1,1-dimethylethyl) phosphonyl, N- (1-methylethyl) -N-propylphosphonyl, N-butyl-N-propyl phosphonyl, N- (1-methylpropyl) -N propylphosphonyl, N- (2-methylpropyl) -N-propylphosphonyl, N- (1,1-dimethylethyl) -N-propylphosphonyl, N-butyl-N- (1-methylethyl) phosphonyl, N- (1-methylethyl) -N- (1-methylpropyl) phosphonyl, N- (1-methylethyl) -N- (2-methylpropyl) phosphonyl, N- (1,1-dimethylethyl) -N- (1- methyl ethyl) phosphonyl, N-butyl-N- (1-methylpropyl) phosphonyl, N-butyl-N- (2-methylpropyl) phosphonyl, N-butyl-N- (1,1-dimethyl ethyl) phosphonyl, N- ( 1-methylpropyl) -N- (2-methylpropyl) phosphonyl, N- (1,1-dimethylethyl) -N- (1-methylpropyl) phosphonyl or N- (1,1-dimethylethyl) -N- (2-methylpropyl ) phosphonyl, preferably before -PO (OCH 3 ) 2 or -PO (OC 2 H 5 ) 2 , substituted C 1 -C 4 alkyl, that is, for. B. for CH 2 -PO (OCH 3 ) 2 , CH 2 -PO (OC 2 H 5 ) 2 , CH (CH 3 ) -PO (OCH 3 ) 2 or CH (CH 3 ) -PO (OC 2 H 5 ) 2 ;
  • - C3-C6-Alkenyl für: Prop-1-en-1-yl, Allyl, 1-Methylethenyl, 1-Buten-1-yl, 1-Buten-2-yl, 1-Buten-3-yl, 2-Buten-1-yl, 1-Methyl-prop-1-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-1-yl, 1-Methyl­ prop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, n-Penten-1-yl, n-Penten-2-yl, n-Penten-3-yl, n-Penten-4-yl, 1-Methyl-but- 1-en-1-yl, 2-Methyl-but-1-en-1-yl, 3-Methyl-but-1-en-1-yl, 1-Methyl-but-2-en-1-yl, 2-Methyl-but-2-en-1-yl, 3-Methyl- but-2-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl, 2-Methyl-but-3-en-1-yl, 3-Methyl-but-3-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1,2-Di­ methyl-prop-1-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl- prop-1-en-2-yl, 1-Ethyl-prop-2-en-1-yl, n-Hex-1-en-1-yl, n-Hex-2-en-1-yl, n-Hex-3-en-1-yl, n-Hex-4-en-1-yl, n-Hex- 5-en-1-yl, 1-Methyl-pent-1-en-1-yl, 2-Methyl-pent-1-en-1-yl, 3-Methyl-pent-1-en-1-yl, 4-Methyl-pent-1-en-1-yl, 1-Methyl- pent-2-en-1-yl, 2-Methyl-pent-2-en-1-yl, 3-Methyl-pent-2-en- 1-yl, 4-Methyl-pent-2-en-1-yl, 1-Methyl-pent-3-en-1-yl, 2-Methyl-pent-3-en-1-yl, 3-Methyl-pent-3-en-1-yl, 4-Methyl- pent-3-en-1-yl, 1-Methyl-pent-4-en-1-yl, 2-Methyl-pent-4-en- 1-yl, 3-Methyl-pent-4-en-1-yl, 4-Methyl-pent-4-en-1-yl, 1,1-Di­ methyl-but-2-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,2-Dimethyl- but-1-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but- 3-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-2-en- 1-yl, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 2,3-Di­ methyl-but-3-en-1-yl, 3,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 3,3-Dimethyl- but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-1-en-1-yl, 1-Ethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-3-en-1-yl, 2-Ethyl-but-1-en-1-yl, 2-Ethyl-but-2-en- 1-yl, 2-Ethyl-but-3-en-1-yl, 1,1,2-Trimethyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-2-methyl-prop-1-en- 1-yl oder 1-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-yl;C 3 -C 6 alkenyl for: prop-1-en-1-yl, allyl, 1-methylethenyl, 1-buten-1-yl, 1-buten-2-yl, 1-buten-3-yl, 2-buten-1-yl, 1-methyl-prop-1-en-1-yl, 2-methyl-prop-1-en-1-yl, 1-methyl prop-2-en-1-yl, 2 -Methyl-prop-2-en-1-yl, n-penten-1-yl, n-penten-2-yl, n-penten-3-yl, n-penten-4-yl, 1-methyl-but - 1-en-1-yl, 2-methyl-but-1-en-1-yl, 3-methyl-but-1-en-1-yl, 1-methyl-but-2-en-1-yl , 2-methyl-but-2-en-1-yl, 3-methyl-but-2-en-1-yl, 1-methyl-but-3-en-1-yl, 2-methyl-but-3 -en-1-yl, 3-methyl-but-3-en-1-yl, 1,1-dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1,2-dimethyl-prop-1-en- 1-yl, 1,2-dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1-ethyl-prop-1-en-2-yl, 1-ethyl-prop-2-en-1-yl, n- Hex-1-en-1-yl, n-hex-2-en-1-yl, n-hex-3-en-1-yl, n-hex-4-en-1-yl, n-hex 5-en-1-yl, 1-methyl-pent-1-en-1-yl, 2-methyl-pent-1-en-1-yl, 3-methyl-pent-1-en-1-yl, 4-methyl-pent-1-en-1-yl, 1-methyl-pent-2-en-1-yl, 2-methyl-pent-2-en-1-yl, 3-methyl-pent-2- en-1-yl, 4-methyl-pent-2-en-1-yl, 1-methyl-pent-3-en-1-yl, 2-methyl-pent-3-en-1-yl, 3- Methyl-pent-3-en-1-yl, 4 -Methyl-pent-3-en-1-yl, 1-methyl-pent-4-en-1-yl, 2-methyl-pent-4-en-1-yl, 3-methyl-pent-4-ene -1-yl, 4-methyl-pent-4-en-1-yl, 1,1-dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,1-dimethyl-but-3-en-1- yl, 1,2-dimethyl-but-1-en-1-yl, 1,2-dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,2-dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,3-dimethyl-but-1-en-1-yl, 1,3-dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,3-dimethyl-but-3-en-1-yl, 2, 2-dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,3-dimethyl-but-1-en-1-yl, 2,3-dimethyl-but-2-en-1-yl, 2,3- Di methyl-but-3-en-1-yl, 3,3-dimethyl-but-1-en-1-yl, 3,3-dimethyl-but-2-en-1-yl, 1-ethyl-but -1-en-1-yl, 1-ethyl-but-2-en-1-yl, 1-ethyl-but-3-en-1-yl, 2-ethyl-but-1-en-1-yl , 2-ethyl-but-2-en-1-yl, 2-ethyl-but-3-en-1-yl, 1,1,2-trimethyl-prop-2-en-1-yl, 1-ethyl -1-methyl-prop-2-en-1-yl, 1-ethyl-2-methyl-prop-1-en-1-yl or 1-ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-yl ;
  • - C3-C6-Halogenalkenyl für: C3-C6-Alkenyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. 2 Chlorallyl, 3-Chlorallyl, 2,3-Dichlorallyl, 3,3-Dichlorallyl, 2,3,3-Trichlorallyl, 2,3-Dichlorbut-2-enyl, 2-Bromallyl, 3-Bromallyl, 2,3-Dibrom allyl, 3,3-Dibromallyl, 2,3,3-Tribromallyl oder 2,3-Dibrom­ but-2-enyl;- C 3 -C 6 haloalkenyl for: C 3 -C 6 alkenyl as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, that is, for. B. 2 chlorallyl, 3-chloroallyl, 2,3-dichlorallyl, 3,3-dichlorallyl, 2,3,3-trichlorallyl, 2,3-dichlorobut-2-enyl, 2-bromoallyl, 3-bromoallyl, 2,3 -Dibromo allyl, 3,3-dibromoallyl, 2,3,3-tribromoallyl or 2,3-dibromo but-2-enyl;
  • - Cyano-C3-C6-alkenyl für: z. B. 2-Cyanoallyl, 3-Cyanoallyl, 4-Cyanobut-2-enyl, 4-Cyanobut-3-enyl oder 5-Cyanopent-4-enyl; - Cyano-C 3 -C 6 alkenyl for: e.g. B. 2-cyanoallyl, 3-cyanoallyl, 4-cyanobut-2-enyl, 4-cyanobut-3-enyl or 5-cyanopent-4-enyl;
  • - C3-C6-Alkinyl für: Prop-1-in-1-yl, Prop-2-in-1-yl, n-But-1-in- 1-yl, n-But-1-in-3-yl, n-But-1-in-4-yl, n-But-2-in-1-yl, n-Pent-1-in-1-yl, n-Pent-1-in-3-yl, n-Pent-1-in-4-yl, n-Pent- 1-in-5-yl, n-Pent-2-in-1-yl, n-Pent-2-in-4-yl, n-Pent-2-in- 5-yl, 3-Methyl-but-1-in-3-yl, 3-Methyl-but-1-in-4-yl, n-Hex- 1-in-1-yl, n-Hex-1-in-3-yl, n-Hex-1-in-4-yl, n-Hex-1-in-5-yl, n-Hex-1-in-6-yl, n-Hex-2-in-1-yl, n-Hex-2-in-4-yl, n-Hex-2-in- 5-yl, n-Hex-2-in-6-yl, n-Hex-3-in-1-yl, n-Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl-pent-1-in-1-yl, 3-Methyl-pent-1-in-3-yl, 3-Methyl- pent-1-in-4-yl, 3-Methyl-pent-1-in-5-yl, 4-Methyl-pent-1-in- 1-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl und 4-Methyl-pent-2-in-5-yl, vorzugsweise für Prop-2-in-1-yl;C 3 -C 6 alkynyl for: prop-1-in-1-yl, prop-2-in-1-yl, n-but-1-in-1-yl, n-but-1-yl 3-yl, n-but-1-in-4-yl, n-but-2-in-1-yl, n-pent-1-in-1-yl, n-pent-1-in-3- yl, n-pent-1-in-4-yl, n-pent-1-in-5-yl, n-pent-2-in-1-yl, n-pent-2-in-4-yl, n-pent-2-in-5-yl, 3-methyl-but-1-in-3-yl, 3-methyl-but-1-in-4-yl, n-hex-1-in-1- yl, n-hex-1-in-3-yl, n-hex-1-in-4-yl, n-hex-1-in-5-yl, n-hex-1-in-6-yl, n-hex-2-in-1-yl, n-hex-2-in-4-yl, n-hex-2-in-5-yl, n-hex-2-in-6-yl, n- Hex-3-in-1-yl, n-hex-3-in-2-yl, 3-methyl-pent-1-in-1-yl, 3-methyl-pent-1-in-3-yl, 3-methylpent-1-in-4-yl, 3-methylpent-1-in-5-yl, 4-methylpent-1-in-1-yl, 4-methylpent-2- in-4-yl and 4-methyl-pent-2-in-5-yl, preferably for prop-2-in-1-yl;
  • - C3-C6-Halogenalkinyl für: C3-C6-Alkinyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. 1,1-Difluorprop-2-in-1-yl, 4-Fluorbut-2-in-1-yl, 4-Chlorbut-2-in-1-yl, 1,1-Difluorbut- 2-in-1-yl, 5-Fluorpent-3-in-1-yl oder 6-Fluorhex-4-in-1-yl;- C 3 -C 6 haloalkynyl for: C 3 -C 6 alkynyl as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, that is, for. B. 1,1-difluoroprop-2-in-1-yl, 4-fluorobut-2-in-1-yl, 4-chlorobut-2-in-1-yl, 1,1-difluorobut-2-in 1-yl, 5-fluoropent-3-in-1-yl or 6-fluorhex-4-in-1-yl;
  • - Cyano-C3-C6-alkinyl für: z. B. 3-Cyanopropargyl, 4-Cyanobut- 2-in-1-yl, 5-Cyanopent-3-in-1-yl und 6-Cyanohex-4-in-1-yl;- Cyano-C 3 -C 6 alkynyl for: e.g. B. 3-cyanopropargyl, 4-cyanobut-2-in-1-yl, 5-cyanopent-3-in-1-yl and 6-cyanohex-4-in-1-yl;
  • - C3-C4-Alkenyloxy-C1-C4-alkyl für: durch C3-C4-Alkenyloxy wie Allyloxy, But-1-en-3-yloxy, But-1-en-4-yloxy, But-2-en-1-yloxy, 1-Methylprop-2-enyloxy oder 2-Methylprop-2-enyloxy substituier­ tes C1-C4-Alkyl, also beispielsweise für Allyloxymethyl, 2-Allyloxyethyl oder But-1-en-4-yloxymethyl, insbesondere für 2-Allyloxyethyl;- C 3 -C 4 alkenyloxy-C 1 -C 4 alkyl for: by C 3 -C 4 alkenyloxy such as allyloxy, but-1-en-3-yloxy, but-1-en-4-yloxy, but -2-en-1-yloxy, 1-methylprop-2-enyloxy or 2-methylprop-2-enyloxy substituted C 1 -C 4 alkyl, for example for allyloxymethyl, 2-allyloxyethyl or but-1-en-4 -yloxymethyl, especially for 2-allyloxyethyl;
  • - C3-C4-Alkinyloxy-C1-C4-alkyl für: durch C3-C4-Alkinyloxy wie Propargyloxy, But-1-in-3-yloxy, But-1-in-4-yloxy, But-2-in-1- yloxy, 1-Methylprop-2-inyloxy oder 2-Methylprop-2-inyloxy, vorzugsweise Propargyloxy, substituiertes C1-C4-Alkyl, also beispielsweise für Propargyloxymethyl oder 2-Propargyloxyethyl, insbesondere für 2-Propargyloxyethyl;- C 3 -C 4 alkynyloxy-C 1 -C 4 -alkyl for: by C 3 -C 4 -alkynyloxy such as propargyloxy, but-1-in-3-yloxy, but-1-in-4-yloxy, but -2-in-1- yloxy, 1-methylprop-2-ynyloxy or 2-methylprop-2-ynyloxy, preferably propargyloxy, substituted C 1 -C 4 alkyl, for example for propargyloxymethyl or 2-propargyloxyethyl, especially for 2- Propargyloxyethyl;
  • - C3-C4-Alkenylthio-C1-C4-alkyl für: durch C3-C4-Alkenylthio wie Allylthio, But-1-en-3-ylthio, But-1-en-4-ylthio, But-2-en-1-yl­ thio, 1-Methylprop-2-enylthio oder 2-Methylprop-2-enylthio substituiertes C1-C4-Alkyl, also beispielsweise für Allylthio­ methyl, 2-Allylthioethyl oder But-1-en-4-ylthiomethyl, ins­ besondere für 2-(Allylthio)ethyl;- C 3 -C 4 alkenylthio-C 1 -C 4 alkyl for: by C 3 -C 4 alkenylthio such as allylthio, but-1-en-3-ylthio, but-1-en-4-ylthio, but -2-en-1-yl thio, 1-methylprop-2-enylthio or 2-methylprop-2-enylthio substituted C 1 -C 4 alkyl, for example for allylthio methyl, 2-allylthioethyl or but-1-en- 4-ylthiomethyl, especially for 2- (allylthio) ethyl;
  • - C3-C4-Alkinylthio-C1-C4-alkyl für: durch C3-C4-Alkinylthio wie Propargylthio, But-1-in-3-ylthio, But-1-in-4-ylthio, But-2-in-1-ylthio, 1-Methylprop-2-inylthio oder 2-Methyl­ prop-2-inylthio, vorzugsweise Propargylthio, substituiertes C1-C4-Alkyl, also beispielsweise für Propargylthiomethyl oder 2-Propargylthioethyl, insbesondere für 2-(Propargylthio)- ethyl;- C 3 -C 4 alkynylthio-C 1 -C 4 alkyl for: by C 3 -C 4 alkynylthio such as propargylthio, but-1-in-3-ylthio, but-1-in-4-ylthio, but -2-in-1-ylthio, 1-methylprop-2-inylthio or 2-methyl prop-2-inylthio, preferably propargylthio, substituted C 1 -C 4 -alkyl, for example for propargylthiomethyl or 2-propargylthioethyl, especially for 2 - (propargylthio) - ethyl;
  • - C3-C4-Alkenylsulfinyl-C1-C4-alkyl für: durch C3-C4-Alkenylsul­ finyl wie Allylsulfinyl, But-1-en-3-ylsulfinyl, But-1-en-4-yl­ sulfinyl, But-2-en-1-ylsulfinyl, 1-Methylprop-2-enylsulfinyl oder 2-Methylprop-2-enylsulfinyl substituiertes C1-C4-Alkyl, also beispielsweise für Allylsulfinylmethyl, 2-Allylsulfinyl­ ethyl oder But-1-en-4-ylsulfinylmethyl, insbesondere für 2-(Allylsulfinyl)ethyl;- C 3 -C 4 alkenylsulfinyl-C 1 -C 4 alkyl for: by C 3 -C 4 alkenylsulfinyl such as allylsulfinyl, but-1-en-3-ylsulfinyl, but-1-en-4-yl sulfinyl , But-2-en-1-ylsulfinyl, 1-methylprop-2-enylsulfinyl or 2-methylprop-2-enylsulfinyl substituted C 1 -C 4 alkyl, for example for allylsulfinylmethyl, 2-allylsulfinyl ethyl or but-1-ene -4-ylsulfinylmethyl, especially for 2- (allylsulfinyl) ethyl;
  • - C3-C4-Alkinylsulfinyl-C1-C4-alkyl für: durch C3-C4-Alkinyl­ sulfinyl wie Propargylsulfinyl, But-1-in-3-ylsulfinyl, But-1- in-4-ylsulfinyl, But-2-in-1-ylsulfinyl, 1-Methylprop-2-inylsul­ finyl oder 2-Methylprop-2-inylsulfinyl, vorzugsweise Propargyl­ sulfinyl, substituiertes C1-C4-Alkyl, also beispielsweise für Propargylsulfinylmethyl oder 2-Propargylsulfinylethyl, ins­ besondere für 2-(Propargylsulfinyl)ethyl;C 3 -C 4 alkynylsulfinyl-C 1 -C 4 -alkyl for: by C 3 -C 4 -alkynyl sulfinyl such as propargylsulfinyl, but-1-in-3-ylsulfinyl, but-1- in-4-ylsulfinyl, But-2-in-1-ylsulfinyl, 1-methylprop-2-inylsulfinyl or 2-methylprop-2-inylsulfinyl, preferably propargyl sulfinyl, substituted C 1 -C 4 alkyl, i.e. for example for propargylsulfinylmethyl or 2-propargylsulfinylethyl, ins especially for 2- (propargylsulfinyl) ethyl;
  • - C3-C4-Alkenylsulfonyl-C1-C4-alkyl für: durch C3-C4-Alkenylsul­ fonyl wie Allylsulfonyl, But-1-en-3-ylsulfonyl, But-1-en-4-yl­ sulfonyl, But-2-en-1-ylsulfonyl, 1-Methylprop-2-enylsulfonyl oder 2-Methylprop-2-enylsulfonyl substituiertes C1-C4-Alkyl, also beispielsweise für Allylsulfonylmethyl, 2-Allylsulfonyl­ ethyl oder But-1-en-4-ylsulfonylmethyl, insbesondere für 2-(Allylsulfonyl)ethyl;- C 3 -C 4 alkenylsulfonyl-C 1 -C 4 alkyl for: by C 3 -C 4 alkenylsulfonyl such as allylsulfonyl, but-1-en-3-ylsulfonyl, but-1-en-4-yl sulfonyl , But-2-en-1-ylsulfonyl, 1-methylprop-2-enylsulfonyl or 2-methylprop-2-enylsulfonyl substituted C 1 -C 4 alkyl, for example for allylsulfonylmethyl, 2-allylsulfonyl ethyl or but-1-ene -4-ylsulfonylmethyl, especially for 2- (allylsulfonyl) ethyl;
  • - C3-C4-Alkinylsulfonyl-C1-C4-alkyl für: durch C3-C4-Alkinylsul­ fonyl wie Propargylsulfonyl, But-1-in-3-ylsulfonyl, But-1-in- 4-ylsulfonyl, But-2-in-1-ylsulfonyl, 1-Methylprop-2-inylsul­ fonyl oder 2-Methylprop-2-inylsulfonyl, vorzugsweise Propargyl­ sulfonyl, substituiertes C1-C4-Alkyl, also beispielsweise für Propargylsulfonylmethyl oder 2-Propargylsulfonylethyl, ins­ besondere für 2-(Propargylsulfonyl)ethyl;C 3 -C 4 alkynylsulfonyl-C 1 -C 4 -alkyl for: by C 3 -C 4 -alkynylsulfonyl such as propargylsulfonyl, but-1-yn-3-ylsulfonyl, but-1-yn-4-ylsulfonyl, But-2-in-1-ylsulfonyl, 1-methylprop-2-inylsulfonyl or 2-methylprop-2-inylsulfonyl, preferably propargyl sulfonyl, substituted C 1 -C 4 alkyl, for example for propargylsulfonylmethyl or 2-propargylsulfonylethyl, ins especially for 2- (propargylsulfonyl) ethyl;
  • - C3-C6-Cycloalkyl für: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl;- C 3 -C 6 cycloalkyl for: cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl;
  • - C3-C8-Cycloalkyl für: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl oder Cyclooctyl;- C 3 -C 8 cycloalkyl for: cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl or cyclooctyl;
  • - C3-C8-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl für: z. B. Cyclopropylmethyl, Cyclo­ butylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cycloheptyl­ methyl, Cyclooctylmethyl, 2-(Cyclopropyl)ethyl, 2-(Cyclobutyl)- ethyl, 2-(Cyclopentyl)ethyl, 2-(Cyclohexyl)ethyl, 2-(Cyclo­ heptyl)ethyl, 2-(Cyclooctyl)ethyl, 3-(Cyclopropyl)propyl, 3-(Cyclobutyl)propyl, 3-(Cyclopentyl)propyl, 3-(Cyclohexyl)- propyl, 3-(Cycloheptyl)propyl, 3-(Cyclooctyl)propyl, 4-(Cyclo­ propyl)butyl, 4-(Cyclobutyl)butyl, 4-(Cyclopentyl)butyl, 4-(Cyclohexyl)butyl, 4-(Cycloheptyl)butyl, 4-(Cyclooctyl)butyl, 5-(Cyclopropyl)pentyl, 5-(Cyclobutyl)pentyl, 5-(Cyclopentyl)- pentyl, 5-(Cyclohexyl)pentyl, 5-(Cycloheptyl)pentyl, 5-(Cyclo­ octyl)pentyl, 6-(Cyclopropyl)hexyl, 6-(Cyclobutyl)hexyl, 6-(Cyclopentyl)hexyl, 6-(Cyclohexyl)hexyl, 6-(Cycloheptyl)hexyl oder 6-(Cyclooctyl)hexyl;- C 3 -C 8 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkyl for: e.g. B. Cyclopropylmethyl, Cyclo butylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cycloheptyl methyl, Cyclooctylmethyl, 2- (Cyclopropyl) ethyl, 2- (Cyclobutyl) - ethyl, 2- (Cyclopentyl) ethyl, 2- (Cyclohexyl) ethyl, 2- (Cyclo heptyl ) ethyl, 2- (cyclooctyl) ethyl, 3- (cyclopropyl) propyl, 3- (cyclobutyl) propyl, 3- (cyclopentyl) propyl, 3- (cyclohexyl) propyl, 3- (cycloheptyl) propyl, 3- (cyclooctyl ) propyl, 4- (cyclopropyl) butyl, 4- (cyclobutyl) butyl, 4- (cyclopentyl) butyl, 4- (cyclohexyl) butyl, 4- (cycloheptyl) butyl, 4- (cyclooctyl) butyl, 5- (cyclopropyl ) pentyl, 5- (cyclobutyl) pentyl, 5- (cyclopentyl) - pentyl, 5- (cyclohexyl) pentyl, 5- (cycloheptyl) pentyl, 5- (cyclo octyl) pentyl, 6- (cyclopropyl) hexyl, 6- ( Cyclobutyl) hexyl, 6- (cyclopentyl) hexyl, 6- (cyclohexyl) hexyl, 6- (cycloheptyl) hexyl or 6- (cyclooctyl) hexyl;
  • - C3-C8-Cycloalkyloxy-C1-C4-alkyl für: Cyclopropyloxymethyl, 1-Cyclopropyloxy-ethyl, 2-Cyclopropyloxy-ethyl, 1-Cyclopropyl­ oxy-prop-1-yl, 2-Cyclopropyloxy-prop-1-yl, 3-Cyclopropyloxy- prop-1-yl, 1-Cyclopropyloxy-but-1-yl, 2-Cyclopropyloxy-but- 1-yl, 3-Cyclopropyloxy-but-1-yl, 4-Cyclopropyloxy-but-1-yl, 1-Cyclopropyloxy-but-2-yl, 2-Cyclopropyloxy-but-2-yl, 3-Cyclo­ propyloxy-but-2-yl, 3-Cyclopropyloxy-but-2-yl, 4-Cyclopropyl­ oxy-but-2-yl, 1-(Cyclopropyloxymethyl)-eth-1-yl, 1-(Cyclo­ propyloxymethyl)-1-(CH3)-eth-1-yl, 1-(Cyclopropylmethyloxy)- prop-1-yl, Cyclobutyloxymethyl, 1-Cyclobutyloxy-ethyl, 2-Cyclo­ butyloxy-ethyl, 1-Cyclobutyloxy-prop-1-yl, 2-Cyclobutyloxy prop-1-yl, 3-Cyclobutyloxy-prop-1-yl, 1-Cyclobutyloxy-but-1-yl, 2-Cyclobutyloxy-but-1-yl, 3-Cyclobutyloxy-but-1-yl, 4-Cyclo­ butyloxy-but-1-yl, 1-Cyclobutyloxy-but-2-yl, 2-Cyclobutyloxy- but-2-yl, 3-Cyclobutyloxy-but-2-yl, 3-Cyclobutyloxy-but-2-yl, 4-Cyclobutyloxy-but-2-yl, 1-(Cyclobutyloxymethyl)eth-1-yl, 1-(Cyclobutyloxymethyl)-1-(CH3)-eth-1-yl, 1-(Cyclobutyloxy­ methyl)prop-1-yl, Cyclopentyloxymethyl, 1-Cyclopentyloxy-ethyl, 2-Cyclopentyloxy-ethyl, 1-Cyclopentyloxy-prop-1-yl, 2-Cyclo­ pentyloxy-prop-1-yl, 3-Cyclopentyloxy-prop-1-yl, 1-Cyclopentyl­ oxy-but-1-yl, 2-Cyclopentyloxy-but-1-yl, 3-Cyclopentyloxy-but- 1-yl, 4-Cyclopentyloxy-but-1-yl, 1-Cyclopentyloxy-but-2-yl, 2-Cyclopentyloxy-but-2-yl, 3-Cyclopentyloxy-but-2-yl, 3-Cyclo­ pentyloxy-but-2-yl, 4-Cyclopentyloxy-but-2-yl, 1-(Cyclopentyl­ oxymethyl)eth-1-yl, 1-(Cyclopentyloxymethyl)-1-(CH3)eth-1-yl, 1-(Cyclopentyloxymethyl)prop-1-yl, Cyclohexyloxymethyl, 1-Cyclohexyloxy-ethyl, 2-Cyclohexyloxy-ethyl, 1-Cyclohexyloxy- prop-1-yl, 2-Cyclohexyloxy-prop-1-yl, 3-Cyclohexyloxy-prop- 1-yl, 1-Cyclohexyloxy-but-1-yl, 2-Cyclohexyloxy-but-1-yl, 3-Cyclohexyloxy-but-1-yl, 4-Cyclohexyloxy-but-1-yl, 1-Cyclo­ hexyloxy-but-2-yl, 2-Cyclohexyloxy-but-2-yl, 3-Cyclohexyloxy- but-2-yl, 3-Cyclohexyloxy-but-2-yl, 4-Cyclohexyloxy-but-2-yl, 1-(Cyclohexyloxymethyl)eth-1-yl, 1-(Cyclohexyloxymethyl)- 1-(CH3)-eth-1-yl, 1-(Cyclohexyloxymethyl)-prop-1-yl, Cyclo­ heptyloxymethyl, 1-Cycloheptyloxy-ethyl, 2-Cycloheptyloxy­ ethyl, 1-Cycloheptyloxy-prop-1-yl, 2-Cycloheptyloxy-prop-1-yl, 3-Cycloheptyloxy-prop-1-yl, 1-Cycloheptyloxy-but-1-yl, 2-Cyclo­ heptyloxy-but-1-yl, 3-Cycloheptyloxy-but-1-yl, 4-Cycloheptyl­ oxy-but-1-yl, 1-Cycloheptyloxy-but-2-yl, 2-Cycloheptyloxy-but- 2-yl, 3-Cycloheptyloxy-but-2-yl, 3-Cycloheptyloxy-but-2-yl, 4-Cycloheptyloxy-but-2-yl, 1-(Cycloheptyloxymethyl)eth-1-yl, 1-(Cycloheptyloxymethyl)-1-(CH3)-eth-1-yl, 1-(Cycloheptyloxy­ methyl)prop-1-yl, Cyclooctyloxymethyl, 1-Cyclooctyloxy-ethyl, 2-Cyclooctyloxy-ethyl, 1-Cyclooctyloxy-prop-1-yl, 2-Cyclooctyl­ oxy-prop-1-yl, 3-Cyclooctyloxy-prop-1-yl, 1-Cyclooctyloxy-but- 1-yl, 2-Cyclooctyloxy-but-1-yl, 3-Cyclooctyloxy-but-1-yl, 4-Cyclooctyloxy-but-1-yl, 1-Cyclooctyloxy-but-2-yl, 2-Cyclo­ octyloxy-but-2-yl, 3-Cyclooctyloxy-but-2-yl, 3-Cyclooctyloxy- but-2-yl, 4-Cyclooctyloxy-but-2-yl, 1-(Cyclooctyloxymethyl)- eth-1-yl, 1-(Cyclooctyloxymethyl)-1-(CH3)-eth-1-yl oder 1-(Cyclooctyloxymethyl)prop-1-yl, insbesondere für C3-C6-Cyclo­ alkoxymethyl oder 2-(C3-C6-Cycloalkoxy)ethyl.- C 3 -C 8 cycloalkyloxy-C 1 -C 4 alkyl for: cyclopropyloxymethyl, 1-cyclopropyloxy-ethyl, 2-cyclopropyloxy-ethyl, 1-cyclopropyl oxy-prop-1-yl, 2-cyclopropyloxy-prop-1 -yl, 3-cyclopropyloxy-prop-1-yl, 1-cyclopropyloxy-but-1-yl, 2-cyclopropyloxy-but-1-yl, 3-cyclopropyloxy-but-1-yl, 4-cyclopropyloxy-but-1 -yl, 1-cyclopropyloxy-but-2-yl, 2-cyclopropyloxy-but-2-yl, 3-cyclopropyloxy-but-2-yl, 3-cyclopropyloxy-but-2-yl, 4-cyclopropyl oxy-but -2-yl, 1- (cyclopropyloxymethyl) eth-1-yl, 1- (cyclopropyloxymethyl) -1- (CH 3 ) eth-1-yl, 1- (cyclopropylmethyloxy) prop-1-yl, cyclobutyloxymethyl , 1-Cyclobutyloxy-ethyl, 2-Cyclobutyloxy-ethyl, 1-Cyclobutyloxy-prop-1-yl, 2-Cyclobutyloxy prop-1-yl, 3-Cyclobutyloxy-prop-1-yl, 1-Cyclobutyloxy-but-1 -yl, 2-cyclobutyloxy-but-1-yl, 3-cyclobutyloxy-but-1-yl, 4-cyclobutyloxy-but-1-yl, 1-cyclobutyloxy-but-2-yl, 2-cyclobutyloxy-but- 2-yl, 3-cyclobutyloxy-but-2-yl, 3-cyclobutyloxy-but-2-yl, 4-cyclobutyloxy-but-2-yl, 1- (cyclobutyloxymethyl) eth-1-yl, 1- (cyclobutylox ymethyl) -1- (CH 3 ) -eth-1-yl, 1- (cyclobutyloxy methyl) prop-1-yl, cyclopentyloxymethyl, 1-cyclopentyloxy-ethyl, 2-cyclopentyloxy-ethyl, 1-cyclopentyloxy-prop-1- yl, 2-cyclopentyloxy-prop-1-yl, 3-cyclopentyloxy-prop-1-yl, 1-cyclopentyl oxy-but-1-yl, 2-cyclopentyloxy-but-1-yl, 3-cyclopentyloxy-but- 1-yl, 4-cyclopentyloxy-but-1-yl, 1-cyclopentyloxy-but-2-yl, 2-cyclopentyloxy-but-2-yl, 3-cyclopentyloxy-but-2-yl, 3-cyclopentyloxy-but -2-yl, 4-cyclopentyloxy-but-2-yl, 1- (cyclopentyl oxymethyl) eth-1-yl, 1- (cyclopentyloxymethyl) -1- (CH 3 ) eth-1-yl, 1- (cyclopentyloxymethyl) prop-1-yl, cyclohexyloxymethyl, 1-cyclohexyloxy-ethyl, 2-cyclohexyloxy-ethyl, 1-cyclohexyloxy-prop-1-yl, 2-cyclohexyloxy-prop-1-yl, 3-cyclohexyloxy-prop-1-yl, 1-cyclohexyloxy-but-1-yl, 2-cyclohexyloxy-but-1-yl, 3-cyclohexyloxy-but-1-yl, 4-cyclohexyloxy-but-1-yl, 1-cyclohexyloxy-but-2-yl , 2-cyclohexyloxy-but-2-yl, 3-cyclohexyloxy-but-2-yl, 3-cyclohexyloxy-but-2-yl, 4-cyclohexyloxy-but-2-yl, 1- (cyclohexyloxymethyl) eth-1- yl, 1- (Cyclohexyloxymethyl) - 1- (CH 3 ) -eth-1-yl, 1- (cyclohexyloxymethyl) prop-1-yl, cycloheptyloxymethyl, 1-cycloheptyloxy-ethyl, 2-cycloheptyloxy ethyl, 1-cycloheptyloxy-prop-1 -yl, 2-Cycloheptyloxy-prop-1-yl, 3-Cycloheptyloxy-prop-1-yl, 1-Cycloheptyloxy-but-1-yl, 2-Cycloheptyloxy-but-1-yl, 3-Cycloheptyloxy-but- 1-yl, 4-cycloheptyl oxy-but-1-yl, 1-cycloheptyloxy-but-2-yl, 2-cycloheptyloxy-but-2-yl, 3-cycloheptyloxy-but-2-yl, 3-cycloheptyloxy-but -2-yl, 4-cycloheptyloxy-but-2-yl, 1- (cycloheptyloxymethyl) eth-1-yl, 1- (cycloheptyloxymethyl) -1- (CH 3 ) -eth-1-yl, 1- (cycloheptyloxy methyl ) prop-1-yl, cyclooctyloxymethyl, 1-cyclooctyloxy-ethyl, 2-cyclooctyloxy-ethyl, 1-cyclooctyloxy-prop-1-yl, 2-cyclooctyl oxy-prop-1-yl, 3-cyclooctyloxy-prop-1- yl, 1-cyclooctyloxy-but-1-yl, 2-cyclooctyloxy-but-1-yl, 3-cyclooctyloxy-but-1-yl, 4-cyclooctyloxy-but-1-yl, 1-cyclooctyloxy-but-2- yl, 2-cyclo-octyloxy-but-2-yl, 3-cyclooctyloxy-but-2-yl, 3-cyclooctyloxy-but-2-yl, 4-cyclooctyloxy-but-2-yl, 1- (cyclooctyloxymeth yl) - eth-1-yl, 1- (cyclooctyloxymethyl) -1- (CH 3 ) -eth-1-yl or 1- (cyclooctyloxymethyl) prop-1-yl, in particular for C 3 -C 6 cycloalkoxymethyl or 2- (C 3 -C 6 cycloalkoxy) ethyl.

Unter 3- bis 7gliedrigem Heterocyclyl sind sowohl gesättigte, partiell oder vollständig ungesättigte als auch aromatische Heterocyclen mit ein bis drei Heteroatomen, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus
3- to 7-membered heterocyclyl includes both saturated, partially or completely unsaturated and aromatic heterocycles having one to three heteroatoms, selected from a group consisting of

  • - ein bis drei Stickstoffatomen,- one to three nitrogen atoms,
  • - einem oder zwei Sauerstoff- und- one or two oxygen and
  • - einem oder zwei Schwefelatomen,- one or two sulfur atoms,

zu verstehen.to understand.

Beispiele für gesättigte Heterocyclen, die ein Carbonyl- oder Thiocarbonyl-Ringglied enthalten können, sind:
Oxiranyl, Thiiranyl, Aziridin-1-yl, Aziridin-2-yl, Diaziridin- 1-yl, Diaziridin-3-yl, Oxetan-2-yl, Oxetan-3-yl, Thietan-2-yl, Thietan-3-yl, Azetidin-1-yl, Azetidin-2-yl, Azetidin-3-yl, Tetra­ hydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, Tetrahydrothiophen-2-yl, Tetrahydrothiophen-3-yl, Pyrrolidin-1-yl, Pyrrolidin-2-yl, Pyrrolidin-3-yl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 1,3-Dioxolan-4-yl, 1,3-Oxa­ thiolan-2-yl, 1,3-Oxathiolan-4-yl, 1,3-Oxathiolan-5-yl, 1,3-Oxa­ zolidin-2-yl, 1,3-Oxazolidin-3-yl, 1,3-Oxazolidin-4-yl, 1,3-Oxa­ zolidin-5-yl, 1,2-Oxazolidin-2--yl, 1,2-Oxazolidin-3-yl, 1,2-Oxa­ zolidin-4-yl, 1,2-Oxazolidin-5-yl, 1,3-Dithiolan-2-yl, 1,3-Di­ thiolan-4-yl, Pyrrolidin-1-yl, Pyrrolidin-2-yl, Pyrrolidin-5-yl, Tetrahydropyrazol-1-yl, Tetrahydropyrazol-3-yl, Tetrahydropyr­ azol-4-yl, Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetra­ hydropyran-4-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetrahydrothiopyran- 3-yl, Tetrahydropyran-4-yl, Piperidin-1-yl, Piperidin-2-yl, Piperidin-3-yl, Piperidin-4-yl, 1,3-Dioxan-2-yl, 1,3-Dioxan-4-yl, 1,3-Dioxan-5-yl, 1,4-Dioxan-2-yl, 1,3-Oxathian-2-yl, 1,3-Oxa­ thian-4-yl, 1,3-Oxathian-5-yl, 1,3-Oxathian-6-yl, 1,4-Oxathian- 2-yl, 1,4-Oxathian-3-yl, Morpholin-2-yl, Morpholin-3-yl, Morpholin-4-yl, Hexahydropyridazin-1-yl, Hexahydropyridazin-3-yl, Hexahydropyridazin-4-yl, Hexahydropyrimidin-1-yl, Hexahydropyri­ midin-2-yl, Hexahydropyrimidin-4-yl, Hexahydropyrimidin-5-yl, Piperazin-1-yl, Piperazin-2-yl, Piperazin-3-yl, Hexahydro-1,3,5- triazin-1-yl, Hexahydro-1,3,5-triazin-2-yl, Oxepan-2-yl, Oxepan- 3-yl, Oxepan-4-yl, Thiepan-2-yl, Thiepan-3-yl, Thiepan-4-yl, 1,3-Dioxepan-2-yl, 1,3-Dioxepan-4-yl, 1,3-Dioxepan-5-yl, 1,3-Di­ oxepan-6-yl, 1,3-Dithiepan-2-yl, 1,3-Dithiepan-2-yl, 1,3-Dithi­ epan-2-yl, 1,3-Dithiepan-2-yl, 1,4-Dioxepan-2-yl, 1,4-Dioxepan- 7-yl, Hexahydroazepin-1-yl, Hexahydroazepin-2-yl, Hexahydro­ azepin-3-yl, Hexahydroazepin-4-yl, Hexahydro-1,3-diazepin-1-yl, Hexahydro-1,3-diazepin-2-yl, Hexahydro-1,3-diazepin-4-yl, Hexa­ hydro-1,4-diazepin-1-yl und Hexahydro-1,4-diazepin-2-yl.Examples of saturated heterocycles which can contain a carbonyl or thiocarbonyl ring member are:
Oxiranyl, thiiranyl, aziridin-1-yl, aziridin-2-yl, diaziridin-1-yl, diaziridin-3-yl, oxetan-2-yl, oxetan-3-yl, thietan-2-yl, thietan-3- yl, azetidin-1-yl, azetidin-2-yl, azetidin-3-yl, tetrahydrofuran-2-yl, tetrahydrofuran-3-yl, tetrahydrothiophene-2-yl, tetrahydrothiophene-3-yl, pyrrolidin-1-yl , Pyrrolidin-2-yl, pyrrolidin-3-yl, 1,3-dioxolan-2-yl, 1,3-dioxolan-4-yl, 1,3-oxathiolan-2-yl, 1,3-oxathiolane 4-yl, 1,3-oxathiolan-5-yl, 1,3-oxazolidin-2-yl, 1,3-oxazolidin-3-yl, 1,3-oxazolidin-4-yl, 1,3-oxa zolidin-5-yl, 1,2-oxazolidin-2-yl, 1,2-oxazolidin-3-yl, 1,2-oxazolidin-4-yl, 1,2-oxazolidin-5-yl, 1, 3-dithiolan-2-yl, 1,3-di thiolan-4-yl, pyrrolidin-1-yl, pyrrolidin-2-yl, pyrrolidin-5-yl, tetrahydropyrazol-1-yl, tetrahydropyrazol-3-yl, tetrahydropyr azol-4-yl, tetrahydropyran-2-yl, tetrahydropyran-3-yl, tetrahydropyran-4-yl, tetrahydrothiopyran-2-yl, tetrahydrothiopyran- 3-yl, tetrahydropyran-4-yl, piperidin-1idin-yl -2-yl, piperidin-3-yl, piperidin-4-yl, 1,3-dioxan-2-yl, 1,3-dio xan-4-yl, 1,3-dioxan-5-yl, 1,4-dioxan-2-yl, 1,3-oxathian-2-yl, 1,3-oxathian-4-yl, 1,3 -Oxathian-5-yl, 1,3-oxathian-6-yl, 1,4-oxathian-2-yl, 1,4-oxathian-3-yl, morpholin-2-yl, morpholin-3-yl, morpholine -4-yl, hexahydropyridazin-1-yl, hexahydropyridazin-3-yl, hexahydropyridazin-4-yl, hexahydropyrimidin-1-yl, hexahydropyrimidin-2-yl, hexahydropyrimidin-4-yl, hexahydropyrimidin-5-yl, 1-yl, piperazin-2-yl, piperazin-3-yl, hexahydro-1,3,5-triazin-1-yl, hexahydro-1,3,5-triazin-2-yl, oxepan-2-yl, Oxepan- 3-yl, oxepan-4-yl, thiepan-2-yl, thiepan-3-yl, thiepan-4-yl, 1,3-dioxepan-2-yl, 1,3-dioxepan-4-yl, 1,3-dioxepan-5-yl, 1,3-dioxepan-6-yl, 1,3-dithiepan-2-yl, 1,3-dithiepan-2-yl, 1,3-dithi epan-2- yl, 1,3-dithiepan-2-yl, 1,4-dioxepan-2-yl, 1,4-dioxepan- 7-yl, hexahydroazepin-1-yl, hexahydroazepin-2-yl, hexahydro azepin-3-yl , Hexahydroazepin-4-yl, Hexahydro-1,3-diazepin-1-yl, Hexahydro-1,3-diazepin-2-yl, Hexahydro-1,3-diazepin-4-yl, Hexa hydro-1,4- diazepin-1-yl and hexahydro-1,4-diaze pin-2-yl.

Beispiele für ungesättigte Heterocyclen, die ein Carbonyl- oder Thiocarbonyl-Ringglied enthalten können, sind:
Dihydrofuran-2-yl, 1,2-Oxazolin-3-yl, 1,2-Oxazolin-5-yl, 1,3-Oxazolin-2-yl.Examples of unsaturated heterocycles which can contain a carbonyl or thiocarbonyl ring member are:
Dihydrofuran-2-yl, 1,2-oxazolin-3-yl, 1,2-oxazolin-5-yl, 1,3-oxazolin-2-yl.

Unter den Heteroaromaten sind die 5- und 6-gliedrigen bevorzugt, also z. B.
Furyl wie 2-Furyl und 3-Furyl, Thienyl wie 2-Thienyl und 3-Thienyl, Pyrrolyl wie 2-Pyrrolyl und 3-Pyrrolyl, Isoxazolyl wie 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl und 5-Isoxazolyl, Isothiazolyl wie 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl und 5-Isothiazolyl, Pyrazolyl wie 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl und 5-Pyrazolyl, Oxazolyl wie 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl und 5-Oxazolyl, Thiazolyl wie 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl und 5-Thiazolyl, Imidazolyl wie 2-Imidazolyl und 4-Imidazolyl, Oxadiazolyl wie 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl u 78884 00070 552 001000280000000200012000285917877300040 0002019755926 00004 78765nd 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, Thiadiazolyl wie 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl und 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, Triazolyl wie 1,2,4-Triazol-1-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl und 1,2,4-Triazol-4-yl, Pyridinyl wie 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl und 4-Pyridinyl, Pyridazinyl wie 3-Pyridazinyl und 4-Pyridazinyl, Pyrimidinyl wie 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl und 5-Pyrimidinyl, des weiteren 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl und 1,2,4-Triazin-3-yl, insbesondere Pyridyl, Pyrimidyl, Furanyl und Thienyl.Among the heteroaromatics, the 5- and 6-membered are preferred, that is, for. B.
Furyl such as 2-furyl and 3-furyl, thienyl such as 2-thienyl and 3-thienyl, pyrrolyl such as 2-pyrrolyl and 3-pyrrolyl, isoxazolyl such as 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl and 5-isoxazolyl, isothiazolyl such as 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl and 5-isothiazolyl, pyrazolyl such as 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl and 5-pyrazolyl, oxazolyl such as 2-oxazolyl, 4-oxazolyl and 5-oxazolyl, thiazolyl such as 2-thiazolyl, 4-thiazolyl and 5-thiazolyl, Imidazolyl such as 2-imidazolyl and 4-imidazolyl, oxadiazolyl such as 1,2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl and 78884 00070 552 001000280000000200012000285917877300040 0002019755926 00004 78765ol 1,3,4-ox -2-yl, thiadiazolyl such as 1,2,4-thiadiazol-3-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl and 1,3,4-thiadiazol-2-yl, triazolyl such as 1,2,4 Triazol-1-yl, 1,2,4-triazol-3-yl and 1,2,4-triazol-4-yl, pyridinyl such as 2-pyridinyl, 3-pyridinyl and 4-pyridinyl, pyridazinyl such as 3-pyridazinyl and 4-pyridazinyl, pyrimidinyl such as 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl and 5-pyrimidinyl, further 2-pyrazinyl, 1,3,5-triazin-2-yl and 1,2 , 4-triazin-3-yl, especially pyridyl, pyrimidyl, furanyl and thienyl.

Alle Phenyl-, carbocyclischen und heterocyclischen Ringe sind vorzugsweise unsubstituiert.All are phenyl, carbocyclic and heterocyclic rings preferably unsubstituted.

Im Hinblick auf die Verwendung der 3-(Benzazol-4-yl)pyrimidin­ dion-Derivate I als Herbizide sind diejenigen Verbindungen I be­ vorzugt, bei denen die Variablen folgende Bedeutungen haben, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination:
X Sauerstoff;
R1 Wasserstoff, Amino oder C1-C6-Alkyl, insbesondere Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, besonders bevorzugt Wasserstoff oder Methyl;
R2 Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl, insbesondere Trifluormethyl;
R3 Wasserstoff;
R4 Wasserstoff, Fluor oder Chlor;
R5 Cyano oder Halogen, insbesondere Chlor;
=Y-
R6 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)thiocarbonyl, (C1-C6-Alk­ oxy)carbonyl oder C1-C6-Alkyl, das durch Cyano, (C1-C6-Alk­ oxy)carbonyl, Di(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl oder (C1-C6-Alkyl)- carbonyloxy substituiert sein kann, insbesondere C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl oder (C1-C6-Alkoxy)carbo­ nyl.With regard to the use of the 3- (benzazol-4-yl) pyrimidinedione derivatives I as herbicides, preference is given to those compounds I in which the variables have the following meanings, in each case individually or in combination:
X oxygen;
R 1 is hydrogen, amino or C 1 -C 6 alkyl, in particular hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, particularly preferably hydrogen or methyl;
R 2 is hydrogen, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or C 1 -C 6 alkylsulfonyl, especially trifluoromethyl;
R 3 is hydrogen;
R 4 is hydrogen, fluorine or chlorine;
R 5 cyano or halogen, especially chlorine;
= Y-
R 6 C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, (C 1 -C 6 alkyl) carbonyl, (C 1 -C 6- alkyl) thiocarbonyl, (C 1 -C 6 alkoxy) carbonyl or C 1 -C 6 alkyl, which is replaced by cyano, (C 1 -C 6 alkoxy) carbonyl, di (C 1 -C 6 - alkyl) aminocarbonyl or (C 1 -C 6 alkyl) carbonyloxy may be substituted, in particular C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl or (C 1 -C 6 -Alkoxy) carbo nyl.

Ganz besonders bevorzugt sind die 3-(Benzazol-4-yl)pyrimidindion- Derivate Ia {≘ I mit X = Sauerstoff, R1 = Methyl, R2 = Trifluor­ methyl, R3 = Wasserstoff, R4 = Fluor, R5 = Chlor und =Y- = =C(ZR7)-N(CH3)-}
The 3- (benzazol-4-yl) pyrimidinedione derivatives Ia {≘ I with X = oxygen, R 1 = methyl, R 2 = trifluoromethyl, R 3 = hydrogen, R 4 = fluorine, R 5 = are very particularly preferred Chlorine and = Y- = = C (ZR 7 ) -N (CH 3 ) -}

insbesondere die folgenden Verbindungen Ia.1 bis Ia.272:in particular the following compounds Ia.1 to Ia.272:

Tabelle 1 Table 1

Des weiteren sind die 3-(Benzazol-4-yl)pyrimidindion-Derivate der Formeln Ib bis Ih besonders bevorzugt, insbesondere
Furthermore, the 3- (benzazol-4-yl) pyrimidinedione derivatives of the formulas Ib to Ih are particularly preferred, in particular

  • - die Verbindungen Ib.1-Ib.272, die sich von den entsprechen­ den Verbindungen Ia.1-Ia.272 lediglich dadurch unterschei­ den, daß R4 für Wasserstoff steht:
    - The compounds Ib.1-Ib.272, which differ from the corresponding compounds Ia.1-Ia.272 only in that R 4 is hydrogen:
  • - die Verbindungen Ic.1-Ic.272, die sich von den entsprechen­ den Verbindungen Ia.1-Ia.272 lediglich dadurch unterschei­ den, daß R1 für Wasserstoff steht:
    - The compounds Ic.1-Ic.272, which differ from the corresponding compounds Ia.1-Ia.272 only in that R 1 is hydrogen:
  • - die Verbindungen Id.1-Id.272, die sich von den entsprechen­ den Verbindungen Ia.1-Ia.272 lediglich dadurch unterschei­ den, daß R1 und R4 für Wasserstoff stehen:
    - The compounds Id.1-Id.272, which differ from the corresponding compounds Ia.1-Ia.272 only in that R 1 and R 4 are hydrogen:
  • - die Verbindungen Ie.1-Ie.272, die sich von den entsprechen­ den Verbindungen Ia.1-Ia.272 lediglich dadurch unterschei­ den, daß Y für =C(ZR7)-N(SO2CH3)- steht:
    - The compounds Ie.1-Ie.272, which differ from the corresponding compounds Ia.1-Ia.272 only in that Y stands for = C (ZR 7 ) -N (SO 2 CH 3 ) -:
  • - die Verbindungen If.1-If.272, die sich von den entsprechen­ den Verbindungen Ia.1-Ia.272 lediglich dadurch unterschei­ den, daß R4 für Wasserstoff und Y für =C(ZR7)-N(SO2CH3)- ste­ hen:
    - The compounds If.1-If.272, which differ from the corresponding compounds Ia.1-Ia.272 only in that R 4 for hydrogen and Y for = C (ZR 7 ) -N (SO 2 CH 3 ) - stand:
  • - die Verbindungen Ig.1-Ig.272, die sich von den entsprechen­ den Verbindungen Ia.1-Ia.272 lediglich dadurch unterschei­ den, daß R1 für Wasserstoff und Y für =C(ZR7)-N(SO2CH3)- ste­ hen:
    - The compounds Ig.1-Ig.272, which differ from the corresponding compounds Ia.1-Ia.272 only in that R 1 for hydrogen and Y for = C (ZR 7 ) -N (SO 2 CH 3 ) - stand:
  • - die Verbindungen Ih.1-Ih.272, die sich von den entsprechen­ den Verbindungen Ia.1-Ia.272 lediglich dadurch unterschei­ den, daß R1 und R4 für Wasserstoff und Y für =C (ZR7)-N(SO2CH3)- stehen:
    - The compounds Ih.1-Ih.272, which differ from the corresponding compounds Ia.1-Ia.272 only in that R 1 and R 4 for hydrogen and Y for = C (ZR 7 ) -N ( SO 2 CH 3 ) - stand:
  • - die Verbindungen Ii.1-Ii.272, die sich von den entsprechen­ den Verbindungen Ia.1-Ia.272 lediglich dadurch unterschei­ den, daß =Y- für =C(ZR7)-O- steht:
    the compounds Ii.1-Ii.272, which differ from the corresponding compounds Ia.1-Ia.272 only in that = Y- is = C (ZR 7 ) -O-:
  • - die Verbindungen Ik.1-Ik.272, die sich von den entsprechen­ den Verbindungen Ia.1-Ia.272 lediglich dadurch unterschei­ den, daß =Y- für =C(ZR7)-O- und R4 für Wasserstoff stehen:
    - The compounds Ik.1-Ik.272, which differ from the corresponding compounds Ia.1-Ia.272 only in that = Y- for = C (ZR 7 ) -O- and R 4 are hydrogen :
  • - die Verbindungen Im.1-Im.272, die sich von den entsprechen­ den Verbindungen Ia.1-Ia.272 lediglich dadurch unterschei­ den, daß Y für =C(ZR7)-O- und R1 für Wasserstoff stehen:
    - The compounds Im.1-Im.272, which differ from the corresponding compounds Ia.1-Ia.272 only in that Y is = C (ZR 7 ) -O- and R 1 is hydrogen:
  • - die Verbindungen In.1-In.272, die sich von den entsprechen­ den Verbindungen Ia.1-Ia.272 lediglich dadurch unterschei­ den, daß Y für =C(ZR7)-O- und R1 und R4 für Wasserstoff ste­ hen:
    - The compounds In.1-In.272, which differ from the corresponding compounds Ia.1-Ia.272 only in that Y for = C (ZR 7 ) -O- and R 1 and R 4 for hydrogen stand:

Die 3-(Benzazol-4-yl)pyrimidindion-Derivate der Formel I sind auf verschiedene Weise erhältlich, beispielsweise nach einem der fol­ genden Verfahren:The 3- (benzazol-4-yl) pyrimidinedione derivatives of formula I are on available in various ways, for example according to one of the fol procedures:

Verfahren A)Procedure A)

Umsetzung eines 3-(Benzazol-4-yl)pyrimidindion-Derivats I, bei dem R1 Wasserstoff bedeutet, mit einer Verbindung II auf an sich bekannte Weise:
Reaction of a 3- (benzazol-4-yl) pyrimidinedione derivative I, in which R 1 is hydrogen, with a compound II in a manner known per se:

L1 steht für eine übliche Abgangsgruppe wie Halogen, vorzugs­ weise Chlor, Brom oder Iod, (Halogen)alkylsulfonyloxy, vor­ zugsweise Methylsulfonyloxy oder Trifluormethylsulfonyloxy, Arylsulfonyloxy, vorzugsweise Toluolsulfonyloxy, und Alkoxy­ sulfonyloxy, vorzugsweise Methoxysulfonyloxy oder Ethoxy­ sulfonyloxy.L 1 stands for a common leaving group such as halogen, preferably chlorine, bromine or iodine, (halogen) alkylsulfonyloxy, preferably methylsulfonyloxy or trifluoromethylsulfonyloxy, arylsulfonyloxy, preferably toluenesulfonyloxy, and alkoxy sulfonyloxy, preferably methoxysulfonyloxy or ethoxy sulfonyloxy.

Üblicherweise arbeitet man in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise in einem protischen Lösungs­ mittel wie den niederen Alkoholen, vorzugsweise in Methanol oder Ethanol, gewünschtenfalls im Gemisch mit Wasser, oder in einem aprotischen Lösungsmittel, z. B. in einem aliphati­ schen oder cyclischen Ether wie Methyl-tert.-butylether, 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran und Dioxan, in einem aliphatischen Keton wie Aceton, Diethylketon und Ethyl­ methylketon, in einem Amid wie Dimethylformamid und N-Methyl­ pyrrolidon, in einem Sulfoxid wie Dimethylsulfoxid, in einem Harnstoff wie Tetramethylharnstoff und 1,3-Dimethyltetra­ hydro-2(1H)-pyrimidinon, in einem Carbonsäureester wie Essig­ säureethylester, oder in einem halogenierten aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff wie Dichlormethan, Dichlorethan, Chlorbenzol und den Dichlorbenzolen.Usually one works in an inert organic Solvents, for example in a protic solution medium like the lower alcohols, preferably in methanol or ethanol, if desired in a mixture with water, or in an aprotic solvent, e.g. B. in an aliphati or cyclic ethers such as methyl tert-butyl ether, 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane, all in one aliphatic ketone such as acetone, diethyl ketone and ethyl methyl ketone, in an amide such as dimethylformamide and N-methyl pyrrolidone, in a sulfoxide such as dimethyl sulfoxide, in one Urea such as tetramethyl urea and 1,3-dimethyl tetra hydro-2 (1H) -pyrimidinone, in a carboxylic acid ester such as vinegar acid ethyl ester, or in a halogenated aliphatic or aromatic hydrocarbon such as dichloromethane, Dichloroethane, chlorobenzene and the dichlorobenzenes.

Gewünschtenfalls kann in Gegenwart einer Base gearbeitet werden, wobei sowohl anorganische Basen, z. B. Carbonate wie Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat, Hydrogencarbonate wie Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat, oder Alkalimetallhydride wie Natriumhydrid und Kaliumhydrid, als auch organische Basen, z. B. Amine wie Triethylamin, Pyridin und N,N-Diethyl­ anilin, oder Alkalimetallalkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat und Kalium-tert.-butanolat, geeignet sind.If desired, you can work in the presence of a base be, both inorganic bases, e.g. B. carbonates like Sodium carbonate and potassium carbonate, hydrogen carbonates such as Sodium and potassium hydrogen carbonate, or alkali metal hydrides like sodium hydride and potassium hydride, as well as organic Bases, e.g. B. amines such as triethylamine, pyridine and N, N-diethyl aniline, or alkali metal alcoholates such as sodium methoxide, Sodium ethanolate and potassium tert-butoxide are suitable.

Die Menge an Base und Alkylierungsmittel II liegt vorzugs­ weise jeweils bei der 0,5- bis 2fachen molaren Menge, bezogen auf die Menge an Ausgangsverbindung I (mit R1 = Wasserstoff).The amount of base and alkylating agent II is preferably 0.5 to 2 times the molar amount, based on the amount of starting compound I (with R 1 = hydrogen).

Im allgemeinen liegt die Reaktionstemperatur bei 0°C bis zur Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, insbesondere bei 0 bis 60°C.In general, the reaction temperature is from 0 ° C to to the boiling point of the reaction mixture, especially at 0 to 60 ° C.

Eine bevorzugte Verfahrensvariante besteht darin, das aus der Cyclisierung von IV mit R1 = H oder V mit R1 = H gemäß Verfahren D)erhaltene Salz von I ohne Isolierung aus der Reaktionsmischung - die noch überschüssige Base, z. B. Natriumhydrid, Natriumalkoholat oder Natriumcarbonat, ent­ halten kann - zu alkylieren.A preferred process variant is that the salt of I obtained from the cyclization of IV with R 1 = H or V with R 1 = H according to process D) without isolation from the reaction mixture - the excess base, e.g. B. sodium hydride, sodium alcoholate or sodium carbonate, can keep ent - to alkylate.

Sofern nicht unmittelbar durch die als Methode D) beschrie­ bene Cyclisierung unter basischen Bedingungen herstellbar, können die Salze derjenigen Verbindungen 1, bei denen R1 Wasserstoff bedeutet, auch in an sich bekannter Weise aus den Verfahrensprodukten der Methoden C) bis F) erhalten werden. Zu diesem Zweck versetzt man beispielsweise die wäßrige Lösung einer anorganischen oder organischen Base mit dem 3-(Benzazol-4-yl)pyrimidindion-Derivat I, bei dem R1 für Was­ serstoff steht. Die Salzbildung erfolgt dann normalerweise bereits bei 20 bis 25°C mit ausreichender Geschwindigkeit.Unless it can be prepared directly under the basic conditions by the cyclization described as method D), the salts of those compounds 1 in which R 1 is hydrogen can also be obtained in a manner known per se from the process products of methods C) to F). For this purpose, for example, the aqueous solution of an inorganic or organic base is mixed with the 3- (benzazol-4-yl) pyrimidinedione derivative I, in which R 1 stands for water. Salt formation then usually takes place at a sufficient rate at 20 to 25 ° C.

Besonders vorteilhaft ist es, das Natriumsalz durch Auflösen des 3-(Benzazol-4-yl)pyrimidindion-Derivats I mit R1 = Was­ serstoff in einer wäßrigen Natriumhydroxid-Lösung bei 20 bis 25°C herzustellen, wobei etwa äquivalente Mengen an 3-(Benz­ azol-4-yl)pyrimidindion-Derivat I (mit R1 = H) und Natrium­ hydroxid eingesetzt werden. Das entsprechende Salz des 3-(Benzazol-4-yl)pyrimidindion-Derivats I kann dann z. B. durch Fällen mit einem geeigneten inerten Lösungsmittel oder durch Abdampfen des Lösungsmittels isoliert werden.It is particularly advantageous to prepare the sodium salt by dissolving the 3- (benzazol-4-yl) pyrimidinedione derivative I with R 1 = What is hydrogen in an aqueous sodium hydroxide solution at 20 to 25 ° C., with approximately equivalent amounts of 3- (Benz azol-4-yl) pyrimidinedione derivative I (with R 1 = H) and sodium hydroxide can be used. The corresponding salt of 3- (benzazol-4-yl) pyrimidinedione derivative I can then z. B. isolated by precipitation with a suitable inert solvent or by evaporation of the solvent.

Salze der 3-(Benzazol-4-yl)pyrimidindion-Derivate I, deren Metallion kein Alkalimetallion ist, können üblicherweise durch Umsalzen des entsprechenden Alkalimetallsalzes in wäß­ riger Lösung hergestellt werden, ebenso Ammonium-, Phosphonium-, Sulfonium- und Sulfoxoniumsalze mittels Ammo­ niak, Phosphonium-, Sulfonium- oder Sulfoxoniumhydroxiden.Salts of the 3- (benzazol-4-yl) pyrimidinedione derivatives I, their Metal ion is not usually an alkali metal ion by salting the corresponding alkali metal salt in aq solution, as well as ammonium, Phosphonium, sulfonium and sulfoxonium salts using ammo niak, phosphonium, sulfonium or sulfoxonium hydroxides.

Verfahren B)Procedure B)

Umsetzung eines 3-(Benzazol-4-yl)pyrimidindion-Derivats der For­ mel I, wobei R1 Wasserstoff bedeutet, mit einem elektrophilen Aminierungsreagenz in Gegenwart einer Base:
Reaction of a 3- (benzazol-4-yl) pyrimidinedione derivative of the formula I, where R 1 is hydrogen, with an electrophilic amination reagent in the presence of a base:

Als Aminierungsreagenz hat sich bisher 2,4-Dinitrophenoxyamin besonders bewährt, jedoch kann z. B. auch Hydroxylamin-O- sulfonsäure (HOSA) verwendet werden, die aus der Literatur bereits als Aminierungsreagenz bekannt ist (vgl. z. B. E. Hofer et al., Synthesis 1983, 466; W. Friedrichsen et al., Heterocycles 20 (1983) 1271; H. Hart et al., Tetrahedron Lett. 25 (1984) 2073; B. Vercek et al., Monatsh. Chem. 114 (1983) 789; G. Sosnousky et al., Z. Naturforsch. 38 (1983) 884; R.S. Atkinson et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1987, 2787).So far, 2,4-dinitrophenoxyamine has been used as an amination reagent especially proven, however, e.g. B. also hydroxylamine-O- sulfonic acid (HOSA) used from the literature is already known as an amination reagent (see e.g. E. Hofer et al., Synthesis 1983, 466; W. Friedrichsen et al., Heterocycles 20 (1983) 1271; H. Hart et al., Tetrahedron Lett. 25 (1984) 2073; B. Vercek et al., Months. Chem. 114 (1983) 789; G. Sosnousky et al., Z. Naturforsch. 38 (1983) 884; R.S. Atkinson et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1987, 2787).

Die Aminierung kann auf an sich bekannte Weise durchgeführt werden (siehe z. B. T. Sheradsky, Tetrahedron Lett. 1968, 1909; M.P. Wentland et al., J. Med. Chem. 27 (1984) 1103 und insbesondere EP-A 240 194, EP-A 476 697 und EP-A 517 181, wo die Aminierung von Uracilen gelehrt wird).The amination can be carried out in a manner known per se (see e.g. T. Sheradsky, Tetrahedron Lett. 1968, 1909; M.P. Wentland et al., J. Med. Chem. 27 (1984) 1103 and in particular EP-A 240 194, EP-A 476 697 and EP-A 517 181, where amination of uracil is taught).

Normalerweise führt man die Umsetzung in einem polaren Lösungsmittel durch, z. B. in Dimethylformamid, N-Methyl­ pyrrolidon, Dimethylsulfoxid oder in Ethylacetat, das sich bisher als besonders geeignet erwiesen hat.Usually the implementation is carried out in a polar Solvent through, e.g. B. in dimethylformamide, N-methyl pyrrolidone, dimethyl sulfoxide or in ethyl acetate has so far proven to be particularly suitable.

Als Base eignen sich beispielsweise Alkalimetallcarbonate wie Kaliumcarbonat, Alkalimetallalkoholate wie Natrium­ methylat und Kalium-tert.-butanolat oder Alkalimetallhydride wie Natriumhydrid.Suitable bases are, for example, alkali metal carbonates such as potassium carbonate, alkali metal alcoholates such as sodium methylate and potassium tert-butoxide or alkali metal hydrides like sodium hydride.

Die Menge an Base und Aminierungsmittel liegt vorzugsweise jeweils bei der 0,5- bis 2fachen molaren Menge, bezogen auf die Menge an Ausgangsverbindung. The amount of base and aminating agent is preferably each with 0.5 to 2 times the molar amount, based on the amount of starting compound.

Verfahren C)Process C)

Schwefelung eines 3-(Benzazol-4-yl)pyrimidindion-Derivats der Formel I, bei dem X Sauerstoff bedeutet:
Sulfurization of a 3- (benzazol-4-yl) pyrimidinedione derivative of the formula I, in which X denotes oxygen:

Die Schwefelung erfolgt in der Regel in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel, beispielsweise in einem aromatischen Kohlenwasserstoff wie Toluol und den Xylolen, in einem Ether wie Diethylether, 1,2-Dimethoxyethan und Tetrahydrofuran, oder in einem organischen Amin wie Pyridin.The sulfurization is usually carried out in an inert Solvents or diluents, for example in one aromatic hydrocarbon such as toluene and the xylenes, in an ether such as diethyl ether, 1,2-dimethoxyethane and Tetrahydrofuran, or in an organic amine such as pyridine.

Als Schwefelungsreagenz eignen sich besonders gut Phosphor(V)-sulfid und 2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4- dithiadiphosphetan-2,4-dithion ("Lawesson-Reagenz").Are particularly suitable as a sulfurization reagent Phosphorus (V) sulfide and 2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3,2,4- dithiadiphosphetane-2,4-dithione ("Lawesson's reagent").

Üblicherweise ist die 1- bis 5fache molare Menge, bezogen auf die zu schwefelnde Ausgangsverbindung, für eine weit­ gehend vollständige Umsetzung ausreichend.Usually 1 to 5 times the molar amount is based on the starting compound to be sulfurized, for a far sufficient full implementation.

Die Reaktionstemperatur liegt normalerweise bei 20 bis 200°C, vorzugsweise bei 40°C bis zur Siedetemperatur des Reaktions­ gemisches. The reaction temperature is usually 20 to 200 ° C, preferably at 40 ° C to the boiling point of the reaction mixed.

Verfahren D)Procedure D)

Cyclisierung eines Arylharnstoffs der Formel III oder eines Arylanilids der Formel IV in Gegenwart einer Base:
Cyclization of an arylurea of the formula III or an arylanilide of the formula IV in the presence of a base:

L2 bedeutet niedermolekulares Alkyl, vorzugsweise C1-C4-Alkyl, oder Phenyl.L 2 means low molecular weight alkyl, preferably C 1 -C 4 alkyl, or phenyl.

In der Regel cyclisiert man in einem inerten organischen Lösungs- oder Verdünnungsmittel, das aprotisch ist, beispielsweise in einem aliphatischen oder cyclischen Ether wie 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran und Dioxan, in einem Aromaten wie Benzol und Toluol oder in einem polaren Solvens wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid. Auch Mischungen aus polarem Solvens und einem Kohlenwasserstoff wie n-Hexan sind geeignet. Je nach Ausgangsverbindung kann auch Wasser als Verdünnungsmittel geeignet sein.As a rule, one cyclizes in an inert organic Solvent or diluent that is aprotic, for example in an aliphatic or cyclic ether such as 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane, in one Aromatics such as benzene and toluene or in a polar solvent such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide. Mixtures too from polar solvent and a hydrocarbon such as n-hexane are suitable. Depending on the starting compound, water can also be used be suitable as a diluent.

Als Basen kommen vorzugsweise Alkalimetallalkoholate, insbesondere die Natriumalkoholate, Alkalimetallhydroxide, insbesondere Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid, Alkali­ metallcarbonate, insbesondere Natriumcarbonat und Kalium­ carbonat, und Metallhydride, insbesondere Natriumhydrid, in Betracht. Bei der Verwendung von Natriumhydrid als Base hat es sich als vorteilhaft erwiesen, in einem aliphatischen oder cyclischen Ether, in Dimethylformamid oder in Dimethyl­ sulfoxid zu arbeiten. Alkali metal alcoholates are preferably used as bases, especially the sodium alcoholates, alkali metal hydroxides, especially sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkali metal carbonates, especially sodium carbonate and potassium carbonate, and metal hydrides, especially sodium hydride, in Consider. When using sodium hydride as the base it has proven advantageous in an aliphatic or cyclic ether, in dimethylformamide or in dimethyl sulfoxide to work.

Normalerweise ist die 0,5- bis 2fache molare Menge an Base, bezogen auf die Menge an IV oder V für das Gelingen der Reak­ tion ausreichend.Usually 0.5 to 2 times the molar amount of base, based on the amount of IV or V for the success of the reak tion sufficient.

Im allgemeinen liegt die Reaktionstemperatur bei (-78)°C bis zur Siedetemperatur des jeweiligen Reaktionsgemisches, insbesondere bei (-60) bis 60°C.In general, the reaction temperature is (-78) ° C up to the boiling temperature of the respective reaction mixture, especially at (-60) to 60 ° C.

Bedeutet R1 in Formel III oder IV Wasserstoff, so wird das Verfahrensprodukt als Metallsalz erhalten, wobei das Metall dem Kation der verwendeten Base entspricht. Das Salz kann auf an sich bekannte Weise isoliert und gereinigt oder gewünschtenfalls mittels Saure in die freie Verbindung I mit R1 = Wasserstoff übergeführt werden.If R 1 in formula III or IV is hydrogen, the product of the process is obtained as a metal salt, the metal corresponding to the cation of the base used. The salt can be isolated and purified in a manner known per se or, if desired, converted into the free compound I with R 1 = hydrogen by means of acid.

Verfahren E)Procedure E)

Behandlung eines substituierten 2-Aminoanilins Va mit salpetriger Säure
Treatment of a substituted 2-aminoaniline Va with nitrous acid

Die Ringschlußreaktion kann nach an sich bekanntem Verfahren (vgl. z. B. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart, Bd. E8d, 1. Auflage 1994, S. 409-415) durchgeführt werden.The ring closure reaction can be carried out by a method known per se (see e.g. Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Georg Thieme Verlag Stuttgart, Vol. E8d, 1st edition 1994, p. 409-415).

Die Reaktion wird bevorzugt in sauren, wäßrigen Medien aus­ geführt, aber auch niedere Carbonsäuren wie Essigsäure sind geeignete Verdünnungsmittel. Als saure wäßrige Solventien eignen sich insbesondere verdünnte Mineralsäuren, zum Bei­ spiel 10%ige Salzsäure.The reaction is preferably carried out in acidic, aqueous media led, but are also lower carboxylic acids such as acetic acid suitable diluents. As acidic aqueous solvents Dilute mineral acids are particularly suitable for the play 10% hydrochloric acid.

Die salpetrige Säure wird vorteilhaft in situ hergestellt, in dem man ein Alkalimetallnitrit - in Substanz oder in wäßri­ ger Lösung - zu der Reaktionsmischung, bestehend aus dem Diaminobenzol in saurer wäßriger Lösung oder in einer Car­ bonsäure, zugibt. The nitrous acid is advantageously produced in situ, in which one an alkali metal nitrite - in substance or in aq ger solution - to the reaction mixture consisting of the Diaminobenzene in acidic aqueous solution or in a car bonic, admits.

Als Reaktionstemperatur eignet sich insbesondere 0 bis 20°C, ganz besonders etwa 5°C.0 to 20 ° C. is particularly suitable as the reaction temperature, especially around 5 ° C.

Zweckmäßig setzt man die Edukte in etwa stöchiometrischen Mengen ein oder man arbeitet mit einem Überschuß der theore­ tisch zu erwartenden Menge an salpetriger Säure von nicht mehr als 10 mol-%.The starting materials are expediently set at approximately stoichiometric Put in lots or work with an excess of theories not expected amount of nitrous acid more than 10 mol%.

Auf analoge Weise läßt sich folgende Zwischenstufe cyclisieren:
The following intermediate stage can be cyclized in an analogous manner:

Verfahren F)Procedure F) Kondensation eines substituierten 2-Aminophenols, 2-Aminothio­ phenols oder 2-Aminoanilins (V) mit Kohlensäure- oder Carbonsäu­ rederivaten:Condensation of a substituted 2-aminophenol, 2-aminothio phenols or 2-aminoaniline (V) with carbonic or carbonic acid rederivaten:

Die Kondensationsreaktion der bifunktionellen Benzole V mit den Kohlensäure- oder Carbonsäurederivaten werden auf an sich bekannte Weise durchgeführt (vgl. z. B. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart, Bd. E8c, 1. Auflage 1994, S. 247-284; Bd. E8b, 1. Auflage 1994, S. 881-901; Bd. E8a, 1. Auflage 1993, S. 1032-1078). Bevor­ zugte Kohlensäure- oder Carbonsäurederivate sind die entspre­ chenden Anhydride, Säurechloride, Orthoester, Diimide, Ni­ trile, Trichlormethyl-substituierte Verbindungen, Isocyanate und deren Thioanaloga. The condensation reaction of the bifunctional benzenes V with the carbonic acid or carboxylic acid derivatives are per se performed in a known manner (see, for example, Houben-Weyl, methods of organic chemistry, Georg Thieme Verlag Stuttgart, Vol. E8c, 1st edition 1994, pp. 247-284; Vol. E8b, 1st edition 1994, Pp. 881-901; Vol. E8a, 1st edition 1993, pp. 1032-1078). Before drafted carbonic acid or carboxylic acid derivatives are the corresponding appropriate anhydrides, acid chlorides, orthoesters, diimides, Ni trile, trichloromethyl-substituted compounds, isocyanates and their thio analogues.

Als Lösungs-/Verdünnungsmittel kommen insbesondere organische Lösungsmittel in Betracht, beispielsweise aromatische Kohlen­ wasserstoffe wie Benzol, Toluol und o-, m-, p-Xylol, haloge­ nierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Dichlorethan, niedere Alkohole wie Methanol und Ethanol, ali­ phatische oder cyclische Ether wie Dimethoxyethan, Tetra­ hydrofuran und Dioxan, Carbonsäureester wie Essigsäureethyle­ ster oder aprotisch polare Solvention wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid.Organic / organic solvents are particularly suitable Solvents into consideration, for example aromatic carbons Hydrogen such as benzene, toluene and o-, m-, p-xylene, halogen hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and Dichloroethane, lower alcohols such as methanol and ethanol, ali phatic or cyclic ethers such as dimethoxyethane, tetra hydrofuran and dioxane, carboxylic acid esters such as ethyl acetate sterile or aprotic polar solvent such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide.

Die Reaktion kann gewünschtenfalls durch Zusatz katalytischer Mengen einer Säure beschleunigt werden. Als Säure eignen sich insbesondere Mineralsäuren wie Salzsäuren oder Sulfonsäuren wie p-Toluolsulfonsäure. Die Mengen an Säure liegen bevorzugt bei 0,1 bis 5 Molprozenten, bezogen auf die Menge an V.If desired, the reaction can be carried out by adding catalytic Amounts of an acid can be accelerated. Are suitable as acid especially mineral acids such as hydrochloric acids or sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid. The amounts of acid are preferred at 0.1 to 5 mol percent, based on the amount of V.

Die Reaktionstemperaturen liegen bevorzugt bei 20°C bis Rück­ flußtemperatur des jeweiligen Reaktionsgemisches, insbeson­ dere bei 60°C bis Rückflußtemperatur.The reaction temperatures are preferably from 20 ° C. to back flow temperature of the respective reaction mixture, in particular at 60 ° C to reflux temperature.

Das Kohlensäure- oder Carbonsäurederivat wird entweder in ca. stöchiometrischer Menge oder im Überschuß angewandt. In geeigneten Fällen kann auch ein sehr großer Überschuß einge­ setzt oder ohne Lösungsmittel gearbeitet werden. Bevorzugt sind etwa stöchiometische Mengen oder ein Überschuß von bis zu 10 Moläquivalenten, bezogen auf die Menge an V.The carbonic acid or carboxylic acid derivative is either in approx. stoichiometric amount or used in excess. In suitable cases, a very large excess can also be used sets or work without solvents. Prefers are approximately stoichiometric amounts or an excess of to to 10 molar equivalents, based on the amount of V.

Die substituierten 2-Aminophenole, -thiophenole und -aniline (V) erhält man zweckmäßigerweise durch Reduktion entsprechen­ der 2-Nitrophenole, -thiophenole oder -aniline VIII (vgl. z. B. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart, Bd. XI/1, 4. Auflage 1957, S. 431ff.):
The substituted 2-aminophenols, thiophenols and anilines (V) are advantageously obtained by reducing the corresponding 2-nitrophenols, thiophenols or anilines VIII (see, for example, Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Georg Thieme Verlag Stuttgart, vol. XI / 1, 4th edition 1957, p. 431ff.):

Als Reduktionsmittel kommen insbesondere
In particular come as reducing agents

  • - elementare Metalle wie Eisen, Zinn und Zink, - elemental metals such as iron, tin and zinc,
  • - Wasserstoff in Gegenwart von geeigneten Katalysatoren wie Palladium oder Platin auf Kohle oder Raney-Nickel, oder- Hydrogen in the presence of suitable catalysts such as Palladium or platinum on coal or Raney nickel, or
  • - komplexe Hydride wie LiAlH4 und NaBH4, ggf. in Gegenwart von Katalysatoren,complex hydrides such as LiAlH 4 and NaBH 4 , if appropriate in the presence of catalysts,

in Betracht.into consideration.

Als Lösungsmittel eignen sich üblicherweise - je nach Reduk­ tionsmittel - Carbonsäuren wie Essigsäure und Propionsäure, Alkohole wie Methanol und Ethanol, Ether wie Diethylether, Methyl-tert.-butylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Aromaten wie Benzol und Toluol, sowie Gemische derartiger Solventien.Suitable solvents are usually - depending on the Reduk agents - carboxylic acids such as acetic acid and propionic acid, Alcohols such as methanol and ethanol, ethers such as diethyl ether, Methyl tert-butyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, aromatics such as benzene and toluene, and mixtures of such solvents.

Die Umsetzungen können bei Temperaturen von (-100)°C bis zur Siedetemperatur des jeweiligen Reaktionsgemisches vorgenommen werden.The reactions can take place at temperatures from (-100) ° C to Made boiling temperature of the respective reaction mixture will.

Üblicherweise werden die Ausgangsverbindungen in etwa stöchiometrischen Mengen eingesetzt; in Einzelfällen kann jedoch auch ein Überschuß der einen oder anderen Komponente, bis etwa 10 mol-%, vorteilhaft sein.Usually the starting compounds are roughly stoichiometric amounts used; in individual cases but also an excess of one or the other component, up to about 10 mol%.

Die 2-Nitrophenole, -thiophenole und -aniline VIII können ihrer­ seits aus dem entsprechenden geschützten Nitro-Verbindungen IX freigesetzt werden:
The 2-nitrophenols, thiophenols and anilines VIII can in turn be released from the corresponding protected nitro compounds IX:

Schutz = übliche Schutzgruppe, die Phenole bzw. Thiophenole als Ether oder die Aminogruppe als Amid schützt.Protection = usual protective group, the phenols or thiophenols protects as ether or the amino group as amide.

Das Abspalten der Schutzgruppen kann nach an sich bekannten Verfahren durchgeführt werden (vgl. z. B. Greene/Wuts: Protec­ tive Groups in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, Inc., 2. Auflage 1991, S. 145ff. und S. 279ff.).The protective groups can be split off in a manner known per se Procedures are carried out (see e.g. Greene / Wuts: Protec tive groups in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, Inc., 2nd edition 1991, pp. 145ff. and p. 279ff.).

Als Abspaltungsreagenzien kommen insbesondere in Betracht:
Cleavage reagents in particular are:

  • - bei Alkylphenolen: Trimethylsilyliodid, Bortribromid, Bortrichlorid, Aluminiumtrichlorid, Lithiumchlorid oder Bromwasserstoff; - for alkylphenols: trimethylsilyl iodide, boron tribromide, Boron trichloride, aluminum trichloride, lithium chloride or Hydrogen bromide;
  • - bei gegebenenfalls substituierten Benzylphenolen oder -thiophenolen: Bortrifluorid, Fluorwasserstoffsäure oder Wasserstoff/Katalysator, dabei bevorzugt Edelmetall-Kata­ lysatoren wie Palladium oder Platin.- With optionally substituted benzylphenols or -thiophenols: boron trifluoride, hydrofluoric acid or Hydrogen / catalyst, preferably noble metal kata analyzers such as palladium or platinum.

Das Lösungs-/Verdünnungsmittel ist bevorzugt so zu wählen, daß es gegenüber dem jeweiligen Abspaltungsreagenz inert ist. Bei Verwendung der Halogenide Trimethylsilyliodid, Bortribro­ mid, Bortrichlorid oder Aluminiumtrichlorid sind halogenierte Lösungsmittel wie Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkoh­ lenstoff und Dichlorethan besonders bevorzugt. Bromwasser­ stoff wird bevorzugt in wäßriger Lösung angewandt, ganz be­ sonders bevorzugt als ein 48%ige Lösung; Lithiumchlorid wird bevorzugt in polaren Lösungsmitteln wie niederen Alkoholen, Dimethylsulfoxid und Dimethylformamid angewendet; hydrogeno­ lytische Methoden werden bevorzugt in niederen Alkoholen oder Carbonsäuren durchgeführt, gegebenenfalls unter Zusatz eines Wasserstoffüberträgers wie Cyclohexen und Cyclohexadien.The solvent / diluent should preferably be chosen so that that it is inert to the respective cleavage reagent. When using the halides trimethylsilyl iodide, bortribro mid, boron trichloride or aluminum trichloride are halogenated Solvents such as dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride lenstoff and dichloroethane particularly preferred. Bromine water Substance is preferably used in aqueous solution, quite be particularly preferred as a 48% solution; Lithium chloride will preferably in polar solvents such as lower alcohols, Dimethyl sulfoxide and dimethylformamide applied; hydrogeno lytic methods are preferred in lower alcohols or Carboxylic acids carried out, optionally with the addition of a Hydrogen carrier such as cyclohexene and cyclohexadiene.

Die Temperatur für die Abspaltungsreaktion liegt bevorzugt bei 0°C bis Siedetemperatur des jeweiligen Reaktionsgemi­ sches.The temperature for the cleavage reaction is preferred at 0 ° C to the boiling point of the respective reaction mixture nice.

Das Abspaltungsreagenz wird bevorzugt in etwa stöchiometri­ schen Mengen oder im Überschuß angewendet. Der Überschuß liegt besonders bevorzugt zwischen einem und zehn Moläquiva­ lenten, bezogen auf die Menge an IX.The cleavage reagent is preferably approximately stoichiometric quantities or used in excess. The surplus is particularly preferably between one and ten molar equiva lenten, based on the amount of IX.

Die geschützten Nitroverbindungen IX sind schließlich auf an sich bekannte Weise durch Nitrierung von (geschützten) Phenolen, Thio­ phenolen oder Anilinen X erhältlich (vgl. z. B. Houben-Weyl, Me­ thoden der organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart, Bd. 10/1, 1971, S. 479ff.):
The protected nitro compounds IX are finally obtainable in a manner known per se by nitrating (protected) phenols, thiophenols or anilines X (see, for example, Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Georg Thieme Verlag Stuttgart, Vol. 10 / 1, 1971, pp. 479ff.):

Als Nitrierungsreagenzien kommen insbesondere Salpetersäure, im Gemisch mit Schwefelsäure oder Essigsäureanhydrid, oder Nitroniumsalze, speziell Nitroniumtetrafluoroborat, in Be­ tracht. Das Gemisch, bestehend aus Salpetersäure und Schwe­ felsäure, kann aus beliebigen Mengenverhältnissen der beiden Mischungspartner bestehen; bevorzugt sind solche Mischungen, bei denen der Schwefelsäure-Anteil stark überwiegt oder als Lösungsmittel dient. Für die Mischung aus Salpetersäure und Essigsäureanhydrid gilt Analoges.In particular, nitrating acid comes as nitrating reagents, in a mixture with sulfuric acid or acetic anhydride, or Nitronium salts, especially nitronium tetrafluoroborate, in Be dress. The mixture consisting of nitric acid and Schwe rock acid, can be from any proportions of the two Mix partners exist; such mixtures are preferred, where the sulfuric acid content is predominant or as Solvent is used. For the mixture of nitric acid and The same applies analogously to acetic anhydride.

Nitroniumtetrafluoroborat wird bevorzugt in aprotisch, pola­ ren Lösungsmitteln angewendet, z. B. in Acetonitril oder Nitromethan.Nitronium tetrafluoroborate is preferred in aprotic, pola Ren solvents applied, e.g. B. in acetonitrile or Nitromethane.

Die Reaktionstemperatur liegt allgemein bei (-80) bis 80°C, insbesondere (-20)°C bis 30°C.The reaction temperature is generally from (-80) to 80 ° C, especially (-20) ° C to 30 ° C.

Bei den Nitrierungen mit dem Reagenz Salpetersäure wird be­ vorzugt mit einer etwa äquimolaren Menge oder besonders be­ vorzugt mit einem Überschuß an Nitrierungsreagenz gearbeitet. Der Überschuß kann ein Vielfaches der Menge an X betragen. Nitroniumtetrafluoroborat wird bevorzugt äquimolar zum Sub­ strat oder im kleinen Überschuß zwischen 1.1 und 1.5 Moläqui­ valenten eingesetzt.When nitrating with the nitric acid reagent, be preferably with an approximately equimolar amount or particularly be preferably worked with an excess of nitrating reagent. The excess can be a multiple of the amount of X. Nitronium tetrafluoroborate is preferably equimolar to the sub strat or in small excess between 1.1 and 1.5 mole equi valents used.

Auf analoge Weise lassen sich auch die folgenden Zwischenstufen nitrieren:
The following intermediate stages can also be nitrided in an analogous manner:

3-(Benzazol-4-yl)pyrimidindion-Derivate der Formel I mit einem oder mehreren Chiralitätszentren fallen üblicherweise als Enantiomeren- oder Diastereomerengemische an, die gewünschten­ falls nach den hierfür üblichen Methoden, z. B. mittels Kristalli­ sation oder Chromatographie an einem optisch aktiven Adsorbat, in die weitgehend reinen Isomeren getrennt werden können. Reine op­ tisch aktive Isomere lassen sich vorteilhaft aus entsprechenden optisch aktiven Ausgangsmaterialien herstellen.3- (Benzazol-4-yl) pyrimidinedione derivatives of the formula I with a or more centers of chirality usually fall as Mixtures of enantiomers or diastereomers, the desired if according to the usual methods, e.g. B. by means of crystalli sation or chromatography on an optically active adsorbate, in the largely pure isomers can be separated. Pure op Table-active isomers can advantageously be obtained from corresponding Manufacture optically active starting materials.

Diejenigen 3-(Benzazol-4-yl)pyrimidindion-Derivate der Formel I, bei denen R1 Wasserstoff bedeutet, lassen sich auf an sich be­ kannte Weise in ihre Salze überführen (siehe hierzu die Ausfüh­ rungen unter Verfahren A)). Those 3- (benzazol-4-yl) pyrimidinedione derivatives of the formula I in which R 1 is hydrogen can be converted into their salts in a manner known per se (see the statements under process A)).

Die Arylharnstoffe der Formel III sind neu. Ihre Herstellung kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen, z. B. nach einem der folgenden Verfahren:The arylureas of the formula III are new. Your manufacture can done according to known methods, for. B. according to one of the following procedures:

Verfahren G)Procedure G)

Umsetzung eines β-Ketocarbonsäureesters XIII mit einem Harn­ stoff XIV:
Reaction of a β-ketocarboxylic acid ester XIII with a urea XIV:

L2 steht für niedermolekulares Alkyl, vorzugsweise C1-C4- Alkyl, oder Phenyl.L 2 stands for low molecular weight alkyl, preferably C 1 -C 4 alkyl, or phenyl.

Vorzugsweise arbeitet man im wesentlichen wasserfrei in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel, besonders bevorzugt in Gegenwart eines sauren oder basischen Katalysators.Preferably one works essentially water-free in one inert solvents or diluents, particularly preferred in the presence of an acidic or basic catalyst.

Als Lösung- oder Verdünnungsmittel kommen insbesondere mit Wasser azeotrop mischbare organische Lösungsmittel, beispielsweise Aromate wie Benzol, Toluol und o-, m-, p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylen­ chlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und Chlorbenzol, aliphatische und cyclische Ether wie 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran und Dioxan, oder Cyclohexan, aber auch Alkohole wie Methanol und Ethanol, in Betracht.In particular, come as solvents or diluents organic solvents miscible with water, for example aromatics such as benzene, toluene and o-, m-, p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and chlorobenzene, aliphatic and cyclic ethers such as 1,2-dimethoxyethane, Tetrahydrofuran and dioxane, or cyclohexane, but also Alcohols such as methanol and ethanol.

Als saure Katalysatoren eignen sich bevorzugt starke Mineral­ säuren wie Schwefelsäure und Salzsäure, Phosphor enthaltende Säuren wie Orthophosphorsäure und Polyphosphorsäure, organische Säuren wie p-Toluolsulfonsäure sowie saure Kationenaustauscher wie "Amberlyst 15" (Firma Fluka). Strong minerals are preferred as acid catalysts acids such as sulfuric acid and hydrochloric acid, containing phosphorus Acids such as orthophosphoric acid and polyphosphoric acid, organic acids such as p-toluenesulfonic acid and acidic Cation exchangers such as "Amberlyst 15" (company Fluka).

Als basische Katalysatoren eignen sich z. B. Alkalimetall­ hydride wie Natriumhydrid sowie besonders bevorzugt Alkali­ metallalkoholate wie Natriummethanolat und -ethanolat.Suitable basic catalysts are, for. B. alkali metal hydrides such as sodium hydride and particularly preferably alkali metal alcoholates such as sodium methoxide and ethanolate.

Zweckmäßig setzt man XIV und den β-Ketocarbonsäureester XIII in etwa stöchiometrischen Mengen ein oder man arbeitet mit einem geringen Überschuß der einen oder anderen Komponente, bis etwa 10 mol-%.Appropriately, XIV and the β-ketocarboxylic acid ester XIII are used in about stoichiometric amounts or you work with a slight excess of one or the other component, up to about 10 mol%.

Normalerweise ist eine Katalysatormenge von 0,5 bis 2 mol-%, bezogen auf die Menge einer der Ausgangsverbindungen, ausrei­ chend.Usually a catalyst amount of 0.5 to 2 mol%, based on the amount of one of the starting compounds, sufficient chatting.

Im allgemeinen erfolgt die Reaktionsführung bei einer Temperatur von 60 bis 120°C, zur raschen Entfernung von entstehendem Wasser vorzugsweise bei der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches.In general, the reaction is carried out at a Temperature from 60 to 120 ° C, for the rapid removal of water formed preferably at the boiling point of the reaction mixture.

Verfahren H)Procedure H)

Reaktion eines Enolethers XV mit einem Harnstoff XVI:
Reaction of an enol ether XV with a urea XVI:

L2 und L3 stehen jeweils für niedermolekulares Alkyl, vorzugs­ weise C1-C4-Alkyl, oder Phenyl.L 2 and L 3 each represent low molecular weight alkyl, preferably C 1 -C 4 alkyl, or phenyl.

Die Reaktion wird vorzugsweise in einem inerten, mit Wasser mischbaren, organischen Lösungsmittel, z. B. einem aliphati­ schen oder cyclischen Ether wie 1,2-Dimethoxyethan, Tetra­ hydrofuran und Dioxan, oder einem niederen Alkohol, ins­ besondere Ethanol, durchgeführt, wobei die Reaktionstempera­ tur normalerweise bei 50 bis 100°C, bevorzugt bei der Siede­ temperatur des Reaktionsgemisches, liegt.The reaction is preferably carried out in an inert, with water miscible, organic solvents, e.g. B. an aliphati or cyclic ethers such as 1,2-dimethoxyethane, tetra hydrofuran and dioxane, or a lower alcohol, ins special ethanol, carried out, the reaction temperature tur normally at 50 to 100 ° C, preferably at the boil temperature of the reaction mixture.

Die Reaktion kann jedoch auch in einem aromatischen Ver­ dünnungsmittel wie Benzol, Toluol und o-, m-, p-Xylol durch­ geführt werden, wobei in diesem Fall der Zusatz entweder eines sauren Katalysators wie Salzsäure und p-Toluolsulfon­ säure oder einer Base, z. B. eines Alkalimetallalkoholates wie Natriummethanolat und Natriumethanolat, empfehlenswert ist. Auch bei dieser Verfahrensvariante liegt die Reaktions­ temperatur normalerweise bei 50 bis 100°C, bevorzugt jedoch bei 60 bis 80°C.However, the reaction can also be carried out in an aromatic ver thinners such as benzene, toluene and o-, m-, p-xylene be performed, in which case the addition either an acidic catalyst such as hydrochloric acid and p-toluenesulfone acid or a base, e.g. B. an alkali metal alcoholate such as Sodium methoxide and sodium ethanolate, is recommended. The reaction is also in this process variant temperature normally at 50 to 100 ° C, but preferred at 60 to 80 ° C.

Bezüglich der Mengenverhältnisse gelten die Angaben für Methode G).With regard to the proportions, the information applies to Method G).

Verfahren J)Procedure J) Umsetzung eines Enaminoesters XVII mit einem Isocyanat XVIII:Reaction of an enamino ester XVII with an isocyanate XVIII:

L2 steht für niedermolekulares Alkyl, vorzugsweise C1-C4-Alkyl, oder Phenyl.L 2 stands for low molecular weight alkyl, preferably C 1 -C 4 alkyl, or phenyl.

Die Umsetzung erfolgt zweckmäßig in Gegenwart eines im wesentlichen wasserfreien aprotischen organischen Lösungs- oder Verdünnungsmittels, beispielsweise eines aliphatischen oder cyclischen Ethers wie Diethylether, 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran und Dioxan, eines aliphatischen oder aromati­ schen Kohlenwasserstoffs wie n-Hexan, Benzol, Toluol und o-, m-, p-Xylol, eines halogenierten, aliphatischen Kohlenwasser­ stoffs wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlen­ stoff, 1,2-Dichlorethan und Chlorbenzol, eines aprotischen, polaren Lösungsmittels wie Dimethylformamid, Hexamethyl­ phosphorsäuretriamid und Dimethylsulfoxid, oder eines Gemisches aus den genannten Solventien.The reaction is conveniently carried out in the presence of an im essential anhydrous aprotic organic solution or Diluent, for example an aliphatic or cyclic ether such as diethyl ether, 1,2-dimethoxyethane, Tetrahydrofuran and dioxane, an aliphatic or aromatic hydrocarbon such as n-hexane, benzene, toluene and o-, m-, p-xylene, a halogenated, aliphatic hydrocarbon substance such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride substance, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene, an aprotic polar solvent such as dimethylformamide, hexamethyl phosphoric acid triamide and dimethyl sulfoxide, or one Mixture of the solvents mentioned.

Gewünschtenfalls kann auch in Gegenwart einer Metallhydrid­ base wie Natrium- und Kaliumhydrid oder einer organischen tertiären Base wie Triethylamin und Pyridin gearbeitet wer­ den, wobei die organische Base gleichzeitig als Lösungsmittel dienen kann.If desired, can also be in the presence of a metal hydride base such as sodium and potassium hydride or an organic tertiary base such as triethylamine and pyridine who worked the, with the organic base simultaneously as a solvent can serve.

Zweckmäßig setzt man die Edukte in stöchiometrischen Mengen ein oder man arbeitet mit einem geringen Überschuß der einen oder anderen Komponente, bis etwa 10 mol-%. Arbeitet man ohne Lösungsmittel in Gegenwart einer organischen Base, so liegt diese in einem größeren Überschuß vor.The starting materials are expediently set in stoichiometric amounts one or one works with a small excess of one or other component, up to about 10 mol%. You work without Solvent in the presence of an organic base this in a larger excess.

Die Reaktionstemperatur liegt vorzugsweise bei (-80) bis 50°C, insbesondere bei (-60) bis 30°C.The reaction temperature is preferably from (-80) to 50 ° C, especially at (-60) to 30 ° C.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform wird der erhaltene Enaminester III mit überschüssiger Base direkt (d. h. "in situ") gemäß Verfahren D) in das entsprechende Wertprodukt I übergeführt.In a particularly preferred embodiment, the Enamine ester III obtained with excess base directly (i.e. "in situ") according to method D) into the corresponding Product of value I transferred.

Verfahren K)Procedure K)

Umsetzung eines Enaminoesters XVII mit einem Urethan XIX:
Reaction of an enaminoester XVII with a urethane XIX:

L2 und L4 stehen unabhängig voneinander für niedermolekulares Alkyl, vorzugsweise C1-C4-Alkyl, oder Phenyl.L 2 and L 4 independently of one another represent low molecular weight alkyl, preferably C 1 -C 4 alkyl, or phenyl.

Diese Reaktion erfolgt zweckmäßig in einem aprotischen, polaren Lösungs- oder Verdünnungsmittel wie Dimethylformamid, 2-Butanon, Dimethylsulfoxid und Acetonitril, und zwar vor­ teilhaft in Gegenwart einer Base, beispielsweise eines Alkalimetall- oder Erdalkalimetallalkoholates, insbesondere eines Natriumalkoholates wie Natriummethanolat, eines Alkali­ metall- oder Erdalkalimetallcarbonates, insbesondere Natrium­ carbonat, oder eines Alkalimetallhydrids wie Lithium- und Natriumhydrid.This reaction is conveniently carried out in an aprotic polar solvents or diluents such as dimethylformamide, 2-butanone, dimethyl sulfoxide and acetonitrile, before partial in the presence of a base, for example one Alkali metal or alkaline earth metal alcoholates, in particular a sodium alcoholate such as sodium methoxide, an alkali metal or alkaline earth metal carbonates, especially sodium carbonate, or an alkali metal hydride such as lithium and Sodium hydride.

Normalerweise ist die 1- bis 2fache molare Menge an Base, bezogen auf die Menge an XVII oder XIX, ausreichend. Usually 1 to 2 times the molar amount of base, based on the amount of XVII or XIX, sufficient.

Die Reaktionstemperatur liegt im allgemeinen bei 80 bis 180°C, vorzugsweise bei der Siedetemperatur des Reaktions­ gemisches.The reaction temperature is generally 80 to 180 ° C, preferably at the boiling point of the reaction mixed.

Bezüglich der Mengenverhältnisse der Ausgangsverbindungen gelten die Angaben für Methode G).With regard to the proportions of the starting compounds the information for method G) applies.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform verwendet man ein Natriumalkoholat als Base und destilliert den im Laufe der Reaktion entstehenden Alkohol kontinuierlich ab. Die auf diese Weise hergestellten Enaminester IV können ohne Isolierung aus der Reaktionsmischung gemäß Verfahren D) zu einem Salz der substituierten Benzthiazole I (mit R1 = H) cyclisiert werden.In a particularly preferred embodiment, a sodium alcoholate is used as the base and the alcohol formed in the course of the reaction is distilled off continuously. The enamine esters IV prepared in this way can be cyclized to a salt of the substituted benzothiazoles I (with R 1 = H) without isolation from the reaction mixture according to process D).

Die Urethane XIX sind ihrerseits z. B. aus Kohlensäurechloriden XX und Anilinen XXI herstellbar:
The urethanes XIX are in turn z. B. from carbon dioxide XX and anilines XXI:

Um einen Überschuß an Anilin zu vermeiden muß in der Regel eine Hilfsbase wie Triethylamin, Pyridin oder die Alkalimetallcarbo­ nate zum Abfangen des bei der Reaktion entstehenden Chlorwasser­ stoffs zugesetzt werden. Pyridin eignet sich besonders, da es gleichzeitig als Lösungsmittel benutzt werden kann.In order to avoid an excess of aniline, usually one Auxiliary base such as triethylamine, pyridine or the alkali metal carbo nate for trapping the chlorine water formed during the reaction substance are added. Pyridine is particularly useful because it is can also be used as a solvent.

Neben Pyridin kommen als Lösungs-/Verdünnungsmittel insbesondere aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol und o-, m-, p- Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chlo­ roform und Dichlorethan, niedere Alkohole wie Methanol und Etha­ nol, aliphatische oder cyclische Ether wie Dimethoxyethan, Tetra­ hydrofuran und Dioxan, Carbonsäureester wie Essigsäureethylester, oder aprotisch polare Solventien wie Dimethylformamid und Di­ methylsulfoxid in Betracht.In addition to pyridine come in particular as solvent / diluent aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and o-, m-, p- Xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, Chlo roform and dichloroethane, lower alcohols such as methanol and etha nol, aliphatic or cyclic ethers such as dimethoxyethane, tetra hydrofuran and dioxane, carboxylic acid esters such as ethyl acetate, or aprotic polar solvents such as dimethylformamide and di methyl sulfoxide into consideration.

Die Reaktionstemperatur liegt allgemein bei 0°C bis Rückflußtempe­ ratur des jeweiligen Reaktionsgemisches. The reaction temperature is generally from 0 ° C to reflux temperature rature of the respective reaction mixture.

Zweckmäßig setzt man die Edukte entweder in ca. stöchiometrischen Mengen ein oder man wählt einen Überschuß an Kohlensäurechlorid von höchstens 10 Molprozenten.The starting materials are expediently set either in approximately stoichiometric Amounts or choose an excess of carbonic acid chloride of at most 10 mole percent.

Die Hilfsbase wird üblicherweise in etwa äquimolarer Menge - be­ zogen auf die Menge an XX oder XXI - verwendet, oder im Überschuß bis zur ca. 2fachen molaren Menge. Bei Verwendung von Pyridin als Hilfsbase empfiehlt sich ein noch größerer Überschuß, wobei dann ohne zusätzliches Lösungsmittel gearbeitet werden kann.The auxiliary base is usually in an approximately equimolar amount moved to the amount of XX or XXI - used, or in excess up to about 2 times the molar amount. When using pyridine as Auxiliary base recommends an even larger excess, then can be worked without additional solvent.

Verfahren L)Procedure L)

Reaktion eines Isocyanats XXII mit einem Anilinderivat XXI:
Reaction of an isocyanate XXII with an aniline derivative XXI:

L2 steht für niedermolekulares Alkyl, vorzugsweise C1-C4-Alkyl, oder Phenyl.L 2 stands for low molecular weight alkyl, preferably C 1 -C 4 alkyl, or phenyl.

Diese Umsetzung erfolgt zweckmäßig in einem im wesentlichen wasserfreien, aprotischen, organischen Lösungs- oder Ver­ dünnungsmittel, beispielsweise in Gegenwart eines aliphati­ schen oder cyclischen Ethers wie Diethylether, 1,2-Dimethoxy­ ethan, Tetrahydrofuran und Dioxan, eines aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffs wie n-Hexan, Benzol, Toluol und o-, m-, p-Xylol, eines halogenierten, aliphatischen Kohlenwasserstoffs wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetra­ chlorkohlenstoff, 1,2 -Dichlorethan und Chlorbenzol, eines aprotischen, polaren Lösungsmittels wie Dimethylformamid, Hexamethylphosphorsäuretriamid und Dimethylsulfoxid, oder eines Gemisches aus den genannten Solventien.This implementation is essentially carried out in one anhydrous, aprotic, organic solution or ver thinning agent, for example in the presence of an aliphati or cyclic ether such as diethyl ether, 1,2-dimethoxy ethane, tetrahydrofuran and dioxane, an aliphatic or aromatic hydrocarbon such as n-hexane, benzene, toluene and o-, m-, p-xylene, a halogenated aliphatic Hydrocarbon such as methylene chloride, chloroform, tetra chlorinated carbon, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene, one aprotic, polar solvent such as dimethylformamide, Hexamethylphosphorsäuretriamid and Dimethylsulfoxid, or a mixture of the solvents mentioned.

Gewünschtenfalls kann in Gegenwart einer Metallhydridbase wie Natrium- und Kaliumhydrid, eines Alkalimetall- oder Erd­ alkalimetallalkoholates wie Natriummethanolat, -ethanolat und Kalium-tert.-butanolat, oder einer organischen Stickstoffbase wie Triethylamin und Pyridin gearbeitet werden, wobei die organische Base gleichzeitig als Lösungsmittel dienen kann. If desired, in the presence of a metal hydride base such as sodium and potassium hydride, an alkali metal or earth alkali metal alcoholates such as sodium methoxide, ethanolate and Potassium tert-butoxide, or an organic nitrogen base how to work triethylamine and pyridine, the organic base can simultaneously serve as a solvent.

Zweckmäßig setzt man die Edukte in etwa stöchiometrischen Mengen ein oder man verwendet eine der Komponenten im Über­ schuß, bis etwa 20 mol-%. Arbeitet man ohne Lösungsmittel in Gegenwart einer organischen Base, so liegt diese vorteilhaft in einem noch größeren Überschuß vor.The starting materials are expediently set at approximately stoichiometric Amounts or use one of the components in the over shot, up to about 20 mol%. If you work in without solvent The presence of an organic base is advantageous in an even larger surplus.

Die Reaktionstemperatur liegt im allgemeinen bei (-80) bis 150°C, vorzugsweise bei (-30)°C bis zur Siedetemperatur des jeweiligen Reaktionsgemisches.The reaction temperature is generally from (-80) to 150 ° C, preferably at (-30) ° C to the boiling point of respective reaction mixture.

Die Arylanilide der Formel IV sind ebenfalls neu; auch sie können auf an sich bekannte Weise hergestellt werden, beispielsweise durch Umsetzung eines Amids XXIII mit einem Urethan XXIV gemäß Verfahren M):
The arylanilides of formula IV are also new; they too can be prepared in a manner known per se, for example by reacting an amide XXIII with a urethane XXIV according to process M):

L2 steht für niedermolekulares Alkyl, vorzugsweise C1-C4-Alkyl, oder Phenyl.L 2 stands for low molecular weight alkyl, preferably C 1 -C 4 alkyl, or phenyl.

Die Umsetzung erfolgt vorteilhaft in einem weitgehend wasser­ freien Lösungs-/Verdünnungsmittel bei Normaldruck, besonders bevorzugt in Gegenwart eines sauren Katalysators.The reaction is advantageously carried out in a largely water free solvent / diluent at normal pressure, especially preferably in the presence of an acid catalyst.

Zur Herstellung von Enamincarboxylaten IV mit R1 = Amino empfiehlt es sich, Verbindungen XXIV mit geschützter Amino­ gruppe (z. B. als Hydrazon) einzusetzen.For the preparation of enamine carboxylates IV with R 1 = amino, it is advisable to use compounds XXIV with a protected amino group (for example as a hydrazone).

Als Lösungs-/Verdünnungsmittel kommen insbesondere mit Wasser azeotrop mischbare organische Flüssigkeiten, beispielsweise Aromaten wie Benzol, Toluol und o-, m-, p-Xylol oder halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Tetrachlorkohlenstoff und Chlorbenzol, in Betracht.The solvents / diluents come in particular with water azeotropically miscible organic liquids, for example Aromatics such as benzene, toluene and o-, m-, p-xylene or halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride and chlorobenzene.

Geeignete Katalysatoren sind insbesondere starke Mineral­ säuren wie Schwefelsäure, organische Säuren wie p-Toluol­ sulfonsäure, Phosphor enthaltende Säuren wie Orthophosphor­ säure und Polyphosphorsäure oder saure Kationenaustauscher wie "Amberlyst 15" (Firma Fluka).Suitable catalysts are, in particular, strong minerals acids such as sulfuric acid, organic acids such as p-toluene sulfonic acid, phosphorus-containing acids such as orthophosphorus acid and polyphosphoric acid or acidic cation exchangers like "Amberlyst 15" (company Fluka).

Im allgemeinen ist eine Reaktionstemperatur von etwa 70 bis 150°C ausreichend; zur raschen Entfernung des entstehenden Reaktionswassers arbeitet man jedoch zweckmäßigerweise bei der Siedetemperatur des jeweiligen Reaktionsgemisches.Generally a reaction temperature is from about 70 to 150 ° C sufficient; for the rapid removal of the resulting However, water of reaction is conveniently added the boiling temperature of the respective reaction mixture.

XXIII und XXIV werden üblicherweise in etwa stöchiometrischen Mengen eingesetzt; vorzugsweise verwendet man XXIV im leich­ ten Überschuß bis etwa 20 mol-%.XXIII and XXIV are usually roughly stoichiometric Quantities used; XXIV is preferably used in the light th excess up to about 20 mol%.

Das Amid XXIII kann wie folgt hergestellt werden (Verfahren N)):
The amide XXIII can be prepared as follows (process N)):

Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in einem wasserfreien inerten aprotischen Lösungsmittel, beispielsweise in einem halogenierten Kohlenwasserstoff wie Methylenchlorid, Chloro­ form, Tetrachlorkohlenstoff und Chlorbenzol, einem aromati­ schen Kohlenwasserstoff wie Benzol, Toluol und o-, m-, p- Xylol, oder einem aliphatischen oder cyclischen Ether wie Diethylether, Dibutylether, 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydro­ furan und Dioxan.The reaction is preferably carried out in an anhydrous one inert aprotic solvents, for example in a halogenated hydrocarbon such as methylene chloride, chloro form, carbon tetrachloride and chlorobenzene, an aromati hydrocarbon such as benzene, toluene and o-, m-, p- Xylene, or an aliphatic or cyclic ether such as Diethyl ether, dibutyl ether, 1,2-dimethoxyethane, tetrahydro furan and dioxane.

Die Reaktionstemperatur liegt im allgemeinen bei etwa 70 bis 140°C, insbesondere bei 100 bis 120°C.The reaction temperature is generally about 70 to 140 ° C, especially at 100 to 120 ° C.

XXV und XXI werden üblicherweise in etwa stöchiometrischen Mengen eingesetzt, oder man verwendet eine der Komponenten im Überschuß, bis etwa 10 mol-%. XXV and XXI are usually roughly stoichiometric Amounts used, or one of the components in the Excess, up to about 10 mol%.

Die Isocyanate XVIII sind z. B. aus den Anilinderivaten XXI gemäß Verfahren O) erhältlich:
The isocyanates XVIII are e.g. B. from the aniline derivatives XXI according to process O):

Das Verfahren kann in einem inerten, im wesentlichen wasser­ freien Lösungs- oder Verdünnungsmittel oder ohne Lösungs­ mittel durchgeführt werden, wobei die Anilinderivate XXI bevorzugt mit Phosgen, einem "Phosgenäquivalent" wie Diphosgen, Triphosgen und Carbonyldiimidazol oder mit Chlorameisensäuretrichlormethylester umgesetzt werden.The process can be carried out in an inert, essentially water free solvent or diluent or without solvent medium are carried out, the aniline derivatives XXI preferably with phosgene, a "phosgene equivalent" such as Diphosgene, triphosgene and carbonyldiimidazole or with Chloroformic acid trichloromethyl ester are implemented.

Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel kommen insbesondere aprotische, organische Lösungsmittel, beispielsweise Di­ methylformamid oder Aromaten wie Toluol und o-, m-, p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloro­ form, 1,2-Dichlorethan und Chlorbenzol, aliphatische oder cyclische Ether wie 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran und Dioxan, oder Ester wie Essigsäureethylester, sowie Gemische dieser Lösungsmittel, in Betracht.In particular come as solvents or diluents aprotic, organic solvents, for example Di methylformamide or aromatics such as toluene and o-, m-, p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloro form, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene, aliphatic or cyclic ethers such as 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran and Dioxane, or esters such as ethyl acetate, and mixtures of these solvents.

Zweckmäßig setzt man die Edukte in etwa stöchiometrischen Mengen ein, oder eine der Komponenten im Überschuß, bis ca. 200 mol-%.The starting materials are expediently set at approximately stoichiometric Amounts one, or one of the components in excess, up to approx. 200 mol%.

Je nach eingesetztem Anilinderivat XXI kann der Zusatz einer Base wie Triethylamin vorteilhaft sein, beispielsweise in 0,5- bis 2facher molarer Menge, bezogen auf die Menge an XXI.Depending on the aniline derivative XXI used, the addition of a Base such as triethylamine may be advantageous, for example in 0.5 to 2 times the molar amount, based on the amount of XXI.

Die Reaktionstemperatur liegt allgemein bei (-20)°C bis zur Rückflußtemperatur des jeweiligen Lösungsmittels oder Re­ aktionsgemisches.The reaction temperature is generally from (-20) ° C to to the reflux temperature of the respective solvent or Re action mix.

Die Anilinderivate XXI sind ihrerseits auf an sich bekannte Weise (vgl. z. B. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Georg Thieme Verlag Stuttgart, Bd. XI/1, 4. Auflage 1957, S. 431ff.) durch Reduktion der entsprechenden Nitroderivate XXVI erhältlich:
For their part, the aniline derivatives XXI are in a manner known per se (cf., for example, Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Georg Thieme Verlag Stuttgart, Vol. XI / 1, 4th edition 1957, p. 431ff.) By reducing the corresponding nitroderivatives XXVI available:

Bezüglich Reduktionsmittel, Lösungsmittel, Reaktionstemperaturen und Mengenverhältnissen sei auf die Angaben bei Verfahren F) ver­ wiesen.Regarding reducing agents, solvents, reaction temperatures and quantitative ratios refer to the information in method F) grasslands.

Auch die Verbindungen XXVIII und XXI können ein oder mehrere Chiralitätszentren enthalten und fallen dann üblicherweise als Enantiomeren- oder Diastereomerengemische an. Die Mischungen können gewünschtenfalls nach den hierfür üblichen Methoden, z. B. mittels Kristallisation oder Chromatographie an einem optisch aktiven Adsorbat, in die weitgehend reinen Isomeren getrennt werden. Reine optisch aktive Isomere lassen sich beispielsweise auch aus entsprechenden optisch aktiven Ausgangsmaterialien herstellen.Compounds XXVIII and XXI can also have one or more Chirality centers usually contain and fall as Mixtures of enantiomers or diastereomers. The blends can, if desired, according to the usual methods, e.g. B. by means of crystallization or chromatography on an optical active adsorbate, separated into the largely pure isomers will. Pure optically active isomers can be, for example also from corresponding optically active starting materials produce.

Sofern nicht anders angegeben werden alle vorstehend beschriebe­ nen Verfahren zweckmäßigerweise bei Atmosphärendruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Reaktionsgemisches vorgenommen. Im allgemeinen setzt man die Reaktionspartner in einem Molver­ hältnis von 0,95 : 1 bis 5 : 1 ein.Unless otherwise stated, all are described above NEN method expediently at atmospheric pressure or below the intrinsic pressure of the respective reaction mixture. In general, the reactants are placed in a molver Ratio from 0.95: 1 to 5: 1.

Die Aufarbeitung der Reaktionsgemische erfolgt in der Regel nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Verdünnen der Reaktionslösung mit Wasser und anschließender Isolierung des Produktes mittels Filtration, Kristallisation oder Lösungs­ mittelextraktion, oder durch Entfernen des Lösungsmittels, Verteilen des Rückstandes in einem Gemisch aus Wasser und einem geeigneten organischen Lösungsmittel und Aufarbeiten der organischen Phase auf das Produkt hin.The reaction mixtures are usually worked up after methods known per se, for example by diluting the Reaction solution with water and subsequent isolation of the Product by filtration, crystallization or solution middle extraction, or by removing the solvent, distributing the residue in a mixture of water and a suitable organic Solvent and working up the organic phase on the Product out.

Die Verbindungen I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich - sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren - als Herbizide. Die I enthaltenden herbiziden Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schad­ gräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf. The compounds I and their agriculturally useful salts are suitable - both as isomer mixtures and in the form of pure isomers - as herbicides. The herbicides containing I Agents fight plant growth on non-cultivated areas very well, especially with high application rates. In crops like wheat, rice, Corn, soybeans and cotton act against weeds and damage grasses without significantly damaging the crops. This The effect occurs especially at low application rates.

In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen I bzw. sie enthaltenden herbiziden Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung uner­ wünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus offici­ nalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sati­ vus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Ly­ copersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officina­ rum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vul­ gare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera und Zea mays.Depending on the particular application method, the compounds I or herbicidal compositions comprising them can also be used in a further number of crop plants for eliminating undesired plants. For example, the following crops are considered:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus offici nalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) v. Cucumisodi dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoealinaris, Ipomoea culinaris usitatissimum, Ly copersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officina rum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. Vul gare), Theobroma cacao, Trifolium prat ense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera and Zea mays.

Darüber hinaus können die Verbindungen I auch in Kulturen, die durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.In addition, the compounds I can also be used in cultures which through breeding including genetic engineering methods against the The effects of herbicides are tolerant.

Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbizide Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granula­ ten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gie­ ßen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die fein­ ste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.The compounds I or the herbicidal compositions comprising them can for example in the form of directly sprayable aqueous Solutions, powders, suspensions, including high-proof aqueous oily or other suspensions or dispersions, emulsions, Oil dispersions, pastes, dusts, spreading agents or granules by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring be used. The application forms depend on the Uses; in any case, they should be as fine as possible Ensure the most distribution of the active substances according to the invention

Als inerte Hilfsstoffe kommen im wesentlichen in Betracht: Mine­ ralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alky­ lierte Naphthaline und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungs­ mittel, z. B. Amine wie N-Methylpyrrolidon und Wasser.The following are essentially considered as inert auxiliaries: mine Potassium oil fractions from medium to high boiling point such as kerosene and diesel oil, also coal tar oils and oils of vegetable or of animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic Hydrocarbons, e.g. B. paraffins, tetrahydronaphthalene, alky lated naphthalenes and their derivatives, alkylated benzenes and their derivatives, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol and cyclohexanol, ketones such as cyclohexanone, strongly polar solution medium, e.g. B. amines such as N-methylpyrrolidone and water.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Sus­ pensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Her­ stellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substrate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous use forms can be obtained from emulsion concentrates, Sus pensions, pastes, wettable powders or water-dispersible Granules can be prepared by adding water. To Her emulsions, pastes or oil dispersions Substrates as such or dissolved in an oil or solvent, using wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers in water be homogenized. But it can also be made from an active substance, Wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers and possibly Concentrates containing solvents or oil are produced, which are suitable for dilution with water.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phe­ nol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensati­ onsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naph­ thalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoc­ tylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyether­ alkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypropylen­ alkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.The alkali, alkaline earth, Ammonium salts of aromatic sulfonic acids, e.g. B. Lignin, Phe nol-, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, as well as Fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and Fatty alcohol sulfates, and salts of sulfated hexa-, hepta- and Octadecanols and fatty alcohol glycol ethers, condensates products of sulfonated naphthalene and its derivatives Formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphtha thalin sulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethyleneoc tylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, Alkylphenyl, tributylphenyl polyglycol ether, alkylaryl polyether alcohols, isotridecyl alcohol, fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene or polyoxypropylene alkyl ether, lauryl alcohol polyglycol ether acetate, sorbitol ester, Lignin sulfite liquor or methyl cellulose into consideration.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powders, materials for spreading and dusts can be mixed or joint grinding of the active substances with a solid Carrier are produced.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe her­ gestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel­ säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Dünge­ mittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baum­ rinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe. Granules, e.g. B. coating, impregnation and homogeneous granules can be produced by binding the active ingredients to solid carriers be put. Solid carriers are mineral earths like pebbles acids, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, Chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and Magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers agents such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, Urea and vegetable products such as flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or others solid carriers.

Die Konzentrationen der Wirkstoffe I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Im allgemeinen enthalten die Formulierungen etwa von 0,001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, mindestens eines Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100-%, vorzugsweise 95-% bis 100-% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.The concentrations of the active ingredients I in the ready-to-use Preparations can be varied in a wide range. in the generally the formulations contain from about 0.001 to 98% by weight, preferably 0.01 to 95% by weight, of at least one Active ingredient. The active ingredients are in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum) used.

Die folgenden Formulierungsbeispiele verdeutlichen die Her­ stellung solcher Zubereitungen:
The following formulation examples illustrate the manufacture of such preparations:

  • I. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.I. 20 parts by weight of compound no. 1 are in one Dissolved mixture that alkylated from 80 parts by weight Benzene, 10 parts by weight of the adduct of 8 up to 10 moles of ethylene oxide in 1 mole of oleic acid-N-monoethanolamide, 5 parts by weight of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid and 5 parts by weight of the adduct of 40 moles There is ethylene oxide in 1 mole of castor oil. By pouring and finely distribute the solution in 100,000 parts by weight of water an aqueous dispersion is obtained which contains 0.02% by weight of the Contains active ingredient.
  • II. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlage­ rungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctyl­ phenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Ein­ gießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichts­ teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.II. 20 parts by weight of compound no. 2 are in one Dissolved mixture consisting of 40 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight of isobutanol, 20 parts by weight of the plant approximately 7 moles of ethylene oxide to 1 mole of isooctyl phenol and 10 parts by weight of the adduct of There is 40 moles of ethylene oxide with 1 mole of castor oil. By one pour and finely distribute the solution in 100,000 weight divide water, an aqueous dispersion is obtained which Contains 0.02% by weight of the active ingredient.
  • III. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 4 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduk­ tes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.III. 20 parts by weight of active ingredient No. 4 are in one Dissolved mixture consisting of 25 parts by weight of cyclohexanone, 65 parts by weight of a mineral oil fraction from the boiling point 210 to 280 ° C and 10 parts by weight of the add-on product tes of 40 moles of ethylene oxide to 1 mole of castor oil. By pouring and finely distributing the solution in 100,000 Parts by weight of water give an aqueous dispersion which contains 0.02% by weight of the active ingredient.
  • IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 6 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutyl­ naphthalin-α-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natrium­ salzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.IV. 20 parts by weight of active ingredient No. 6 are with 3 parts by weight of the sodium salt of diisobutyl naphthalene-α-sulfonic acid, 17 parts by weight of sodium salt of a lignin sulfonic acid from a sulfite waste liquor and 60 parts by weight of powdered silica gel well mixed and ground in a hammer mill. By fine Distribute the mixture in 20,000 parts by weight of water contains a spray mixture containing 0.1% by weight of the active ingredient contains.
  • V. 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 8 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirk­ stoffs enthält.V. 3 parts by weight of active ingredient No. 8 are with 97 parts by weight of finely divided kaolin mixed. You get in this way a dusting agent containing 3% by weight of the active ingredient contains.
  • VI. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 12 werden mit 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Sodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichts­ teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd- Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.VI. 20 parts by weight of active ingredient No. 12 are with 2 parts by weight of calcium salt of sodecylbenzenesulfonic acid, 8 parts by weight of fatty alcohol polyglycol ether, 2 parts by weight share sodium salt of a phenol-urea-formaldehyde Condensates and 68 parts by weight of a paraffinic Mineral oil mixed intimately. A stable oily is obtained Dispersion.
  • VII. 1 Gewichtsteil der Verbindung Nr. 14 wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. An­ schließend kann mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoff­ konzentration verdünnt werden. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.VII. 1 part by weight of compound no. 14 is in a mixture dissolved that from 70 parts by weight of cyclohexanone, 20 parts by weight of ethoxylated isooctylphenol and There are 10 parts by weight of ethoxylated castor oil. On then closing with water to the desired active ingredient concentration can be diluted. You get a stable one Emulsion concentrate.
  • VIII. I Gewichtsteil der Verbindung Nr. 19 wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen Wettol® EM 31 (= nichtionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Rizinusöl; BASF AG) be­ steht. Danach kann mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoff­ konzentration verdünnt werden. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.VIII. I part by weight of compound no. 19 is in a mixture solved that from 80 parts by weight of cyclohexanone and 20 Parts by weight Wettol® EM 31 (= non-ionic emulsifier based on ethoxylated castor oil; BASF AG) be stands. After that, add water to the desired active ingredient concentration can be diluted. You get a stable one Emulsion concentrate.

Die Applikation der Wirkstoffe I bzw. der herbiziden Mittel kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).The application of the active ingredients I or the herbicidal compositions can pre-emergence or post-emergence. Are the Active substances for certain crop plants less tolerable, so spreading techniques can be used in which the herbicidal agents are sprayed with the help of sprayers, that the leaves of sensitive crops if possible not to be taken while the active ingredients are on the leaves including growing unwanted plants or the uncovered Floor space (post-directed, lay-by).

Die Aufwandmengen an Wirkstoff I betragen je nach Bekämpfungs­ ziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vorzugsweise 0,01 bis 1,0 kg/ha aktive Substanz (a.S.). The application rates of active ingredient I are depending on the control target, season, target plants and growth stage 0.001 to 3.0, preferably 0.01 to 1.0 kg / ha of active substance (a.S.).

Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung syner­ gistischer Effekte können die 3-(Benzazol-4-yl)pyrimidindion- Derivate I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner 1,2,4-Thiadiazole, 1,3,4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, Aryloxy-/Heteroaryl­ oxyalkansäuren und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzothiadiazinone, 2-(Hetaroyl/Aroyl)-1,3-cyclohexan­ dione, Heteroaryl-Aryl-Ketone, Benzylisoxazolidinone, meta-CF3-Phenylderivate, Carbamate, Chinolincarbonsäure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclohexan-1,3-dionderivate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihydrobenzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenyl­ ether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harn­ stoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imidazolinone, N-Phenyl- 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phenole, Aryloxy- und Heteroaryloxyphenoxypropionsäureester, Phenylessig­ säure und deren Derivate, 2-Phenylpropionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbon­ säure und deren Derivate, Pyrimidylether, Sulfonamide, Sulfonyl­ harnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarbox­ amide und Uracile in Betracht.To broaden the spectrum of activity and to achieve synergistic effects, the 3- (benzazol-4-yl) pyrimidinedione derivatives I can be mixed with numerous representatives of other herbicidal or growth-regulating active compound groups and applied together. For example, 1,2,4-thiadiazoles, 1,3,4-thiadiazoles, amides, aminophosphoric acid and their derivatives, aminotriazoles, anilides, aryloxy- / heteroaryl oxyalkanoic acids and their derivatives, benzoic acid and their derivatives, benzothiadiazinones, 2- ( Hetaroyl / aroyl) -1,3-cyclohexanediones, heteroaryl aryl ketones, benzylisoxazolidinones, meta-CF 3 phenyl derivatives, carbamates, quinolinecarboxylic acid and their derivatives, chloroacetanilides, cyclohexane-1,3-dione derivatives, diazines and their dichloropropionic acid , Dihydrobenzofurans, dihydrofuran-3-ones, dinitroanilines, dinitrophenols, diphenyl ethers, dipyridyls, halocarboxylic acids and their derivatives, ureas, 3-phenyluracils, imidazoles, imidazolinones, N-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimides, oxadiazoles, Oxiranes, phenols, aryloxy and heteroaryloxyphenoxypropionic acid esters, phenylacetic acid and its derivatives, 2-phenylpropionic acid and its derivatives, pyrazoles, phenylpyrazoles, pyridazines, pyridinecarboxylic acid and its derivatives, Pyri midyl ethers, sulfonamides, sulfonyl ureas, triazines, triazinones, triazolinones, triazolecarboxamides and uracils.

Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.It may also be useful to use the compounds I alone or in combination with other herbicides also with others Mixed crop protection products to apply together, for example with pest control agents or phytopathogenic fungi or bacteria. It is also of interest the miscibility with mineral salt solutions, which are used to eliminate Nutritional and trace element deficiencies are used. It can non-phytotoxic oils and oil concentrates can also be added.

HerstellungsbeispieleManufacturing examples Beispiel 1example 1 3-[7-Chlor-5-fluor-1-methyl-1H-benzotriazol-4-yl]-1-methyl-6-tri­ fluormethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion (Verb. 2)3- [7-chloro-5-fluoro-1-methyl-1H-benzotriazol-4-yl] -1-methyl-6-tri fluoromethyl-2,4 (1H, 3H) -pyrimidinedione (Verb. 2)

Zu einer Mischung aus 0,25 g 3-[7-Chlor-5-fluor-1-methyl-1H-ben­ zotriazol-4-yl]-6-trifluormethyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidindion, 0,12 g Kaliumcarbonat und 20 ml absolutem Dimethylformamid wurden bei 20°C 0,12 g Methyliodid getropft. Anschließend rührte man noch 18 Stunden, wonach das Reaktionsgemisch mit 50 ml Wasser versetzt wurde. Dann extrahierte man dreimal mit je 20 ml Ethylacetat. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und schließlich eingeengt. Die Reinigung des Rohprodukts erfolgte chromatographisch an Kieselgel (Eluent: Cyclohexan/Ethylacetat = 1 : 1). Ausbeute: 0,07 g;
1H-NMR (270 MHz, in CDCl3): δ [ppm] = 7.45 (d,1H), 6.45 (s,1H), 4.55 (s,3H), 3.60 (s,3H).To a mixture of 0.25 g of 3- [7-chloro-5-fluoro-1-methyl-1H-benzotriazol-4-yl] -6-trifluoromethyl-2,4- (1H, 3H) -pyrimidinedione, 0 , 12 g of potassium carbonate and 20 ml of absolute dimethylformamide were added dropwise at 20 ° C. 0.12 g of methyl iodide. The mixture was then stirred for a further 18 hours, after which 50 ml of water were added to the reaction mixture. Then extracted three times with 20 ml of ethyl acetate. The combined organic phases were washed with water, dried over sodium sulfate and finally concentrated. The crude product was purified chromatographically on silica gel (eluent: cyclohexane / ethyl acetate = 1: 1). Yield: 0.07 g;
1 H-NMR (270 MHz, in CDCl 3 ): δ [ppm] = 7.45 (d, 1H), 6.45 (s, 1H), 4.55 (s, 3H), 3.60 (s, 3H).

Beispiel 2Example 2 3-[7-Chlor-5-fluor-1-methyl-1H-benzotriazol-4-yl]-6-trifluor­ methyl-2,4(1H, 3H)-pyrimidindion (Verb. 1)3- [7-chloro-5-fluoro-1-methyl-1H-benzotriazol-4-yl] -6-trifluoro methyl-2,4 (1H, 3H) -pyrimidinedione (Verb. 1)

0,13 g Natriummethylat in 7 ml absolutem Dimethylformamid unter Stickstoffatmosphäre wurden bei 0°C innerhalb von 15 Minuten mit 0,43 g 3-Amino-4,4,4-trifluorbut-2-ensäureethylester in 3 ml Dimethylformamid versetzt. Man rührte zunächst eineinhalb Stunden bei 10°C, wonach innerhalb von 15 Minuten eine Lösung von 0,57 g 7-Chlor-5-fluor-1-methyl-1H-benzotriazol-4-yl-carbaminsäure­ ethylester in 20 ml Dimethylformamid zu dem Reaktionsgemisch ge­ tropft wurde. Anschließend erwärmte man auf 20°C und rührte noch 5 Minuten. Dann wurde die Mischung auf 60°C erwärmt und mit 0,35 g 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU) versetzt. Abschließend rührte man noch 4 Stunden bei 120°C und 18 Stunden bei 20°C. Zur Aufarbeitung wurde die Mischung auf 100 ml einer 10 gew.-%igen wäßrigen Kaliumcarbonat-Lösung gegossen. Das Wert­ produkt extrahierte man mittels Diethylether (zweimal 50 ml) und, nachdem die verbliebene wäßrige Phase mit Salzsäure auf einen pH- Wert von 1 gebracht worden war, mittels Ethylacetat (dreimal 30 ml).0.13 g of sodium methylate in 7 ml of absolute dimethylformamide Nitrogen atmosphere was with at 0 ° C within 15 minutes 0.43 g of 3-amino-4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid ethyl ester in 3 ml Dimethylformamide added. The first stirring was one and a half hours at 10 ° C, after which a solution of 0.57 g within 15 minutes 7-chloro-5-fluoro-1-methyl-1H-benzotriazol-4-yl-carbamic acid ethyl ester in 20 ml of dimethylformamide to the reaction mixture was dripping. The mixture was then warmed to 20 ° C. and stirred for a further 5 Minutes. Then the mixture was heated to 60 ° C and 0.35 g 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU) added. Finally the mixture was stirred for 4 hours at 120 ° C and 18 hours at 20 ° C. For working up, the mixture was made up to 100 ml Poured 10 wt .-% aqueous potassium carbonate solution. The value product was extracted using diethyl ether (twice 50 ml) and, after the remaining aqueous phase has been brought to pH Was brought to 1 by means of ethyl acetate (three times 30 ml).

Die vereinigten organischen Phasen wurden noch mit ca. 20 ml ge­ sättigter wäßriger Natriumchlorid-Lösung und 30 ml 10 gew.-%iger wäßriger Lithiumchlorid-Lösung gewaschen, dann über Natriumsul­ fat getrocknet und schließlich eingeengt. Ausbeute: 0,25 g;
1H-NMR (250 MHz, in CDCl3): δ [ppm] = 10.25 (br,1H), 7.45 (d,1H), 6.30 (s,1H), 4.60 (s,3H).The combined organic phases were washed with about 20 ml of saturated aqueous sodium chloride solution and 30 ml of 10% by weight aqueous lithium chloride solution, then dried over sodium sulfate and finally concentrated. Yield: 0.25 g;
1 H-NMR (250 MHz, in CDCl 3 ): δ [ppm] = 10.25 (br, 1H), 7.45 (d, 1H), 6.30 (s, 1H), 4.60 (s, 3H).

Vorstufe 2.1Preliminary stage 2.1 2-Chlor-4-fluor-N-trifluoracetylanilin2-chloro-4-fluoro-N-trifluoroacetylaniline

Zu 100 g 2-Chlor-4-fluoranilin in 800 ml absolutem Diethylether wurden bei 0°C 144,3 g Trifluoressigsäureanhydrid in 150 ml Diethylether getropft. Nach erwärmen auf 20°C versetzte man die Mischung mit 500 ml Wasser. Die organische Phase wurde abge­ trennt, dreimal mit Wasser gewaschen, dann über Natriumsulfat ge­ trocknet und schließlich eingeengt. Ausbeute: 151,5 g;
1H-NMR (270 MHz, in CDCl3): δ [ppm] = 8.35 (br,1H), 8.25 (dd,1H), 7.20 (dd,1H), 7.05 (dt,1H). 144.3 g of trifluoroacetic anhydride in 150 ml of diethyl ether were added dropwise to 100 g of 2-chloro-4-fluoroaniline in 800 ml of absolute diethyl ether at 0.degree. After heating to 20 ° C., the mixture was mixed with 500 ml of water. The organic phase was separated, washed three times with water, then dried over sodium sulfate and finally concentrated. Yield: 151.5 g;
1 H-NMR (270 MHz, in CDCl 3 ): δ [ppm] = 8.35 (br, 1H), 8.25 (dd, 1H), 7.20 (dd, 1H), 7.05 (dt, 1H).

Vorstufe 2.2Preliminary stage 2.2 3-Chlor-5-fluor-2-N-trifluoracetylamino-nitrobenzol3-chloro-5-fluoro-2-N-trifluoroacetylamino-nitrobenzene

Zu 75 g 2-Chlor-4-fluor-N-trifluoracetylanilin in 753 ml Essig­ säureanhydrid wurden bei (-5)°C langsam 375 ml 98%ige Salpeter­ säure getropft. Danach rührte man eine Stunde bei (-5)°C, wonach die Mischung auf 20°C erwärmt wurde. Den Reaktionsverlauf ver­ folgte man dabei mittels Hochdruckflüssigkeitschromatographie an einer RP reversed phase, auf Kieselgel-18-Säule (Eluent: Acetonitril/Wasser = 7 : 3). Sobald kein Edukt mehr nachzuweisen war, goß man das Reaktionsgemisch auf eine eiskalte, gesättigte wäßrige Natriumchlorid-Lösung. An­ schließend wurde das feste Wertprodukt abgetrennt, mit Wasser gewaschen und mehrere Stunden lang im Trockenschrank unter redu­ ziertem Druck bei 20°C getrocknet. Ausbeute: 62,3 g;
1H-NMR (270 MHz, in CDCl3): δ [ppm] = 8.50 (br,1H), 7.80 (dd,1H), 7.60 (dd,1H)To 75 g of 2-chloro-4-fluoro-N-trifluoroacetylaniline in 753 ml of acetic anhydride 375 ml of 98% nitric acid were slowly added dropwise at (-5) ° C. The mixture was then stirred at (-5) ° C for one hour, after which the mixture was heated to 20 ° C. The course of the reaction was followed by high pressure liquid chromatography on an RP reversed phase, on a silica gel 18 column (eluent: acetonitrile / water = 7: 3). As soon as there was no longer any starting material to be detected, the reaction mixture was poured onto an ice-cold, saturated aqueous sodium chloride solution. The solid product of value was then separated off, washed with water and dried in a drying cabinet under reduced pressure at 20 ° C. for several hours. Yield: 62.3 g;
1 H-NMR (270 MHz, in CDCl 3 ): δ [ppm] = 8.50 (br, 1H), 7.80 (dd, 1H), 7.60 (dd, 1H)

Vorstufe 2.3Preliminary stage 2.3 3-Chlor-5-fluor-2-(N-methyl-N-trifluoracetylamino)-nitrobenzol3-chloro-5-fluoro-2- (N-methyl-N-trifluoroacetylamino) nitrobenzene

Zu einer Mischung aus 16,1 g 3-Chlor-5-fluor-2-N-trifluoracetyl­ amino-nitrobenzol, 11,6 g Kaliumcarbonat und 100 ml absolutem Dimethylformamid wurden 12,0 g Methyliodid gegeben. Anschließend rührte man 18 Stunden bei 20°C, wonach die Reaktionsmischung mit 500 ml Wasser versetzt wurde. Dann extrahierte man dreimal mit je 100 ml Ethylacetat. Die vereinigten organischen Phasen wurden noch über Natriumsulfat getrocknet und schließlich eingeengt.
Ausbeute: 16,3 g;
1H-NMR (270 MHz, in CDCl3): δ [ppm] = 7.80 (m,1H), 7.60 (m,1H), 3.40 (s,3H).12.0 g of methyl iodide were added to a mixture of 16.1 g of 3-chloro-5-fluoro-2-N-trifluoroacetylamino-nitrobenzene, 11.6 g of potassium carbonate and 100 ml of absolute dimethylformamide. The mixture was then stirred at 20 ° C. for 18 hours, after which the reaction mixture was mixed with 500 ml of water. Then extracted three times with 100 ml of ethyl acetate. The combined organic phases were dried over sodium sulfate and finally concentrated.
Yield: 16.3 g;
1 H NMR (270 MHz, in CDCl 3 ): δ [ppm] = 7.80 (m, 1H), 7.60 (m, 1H), 3.40 (s, 3H).

Vorstufe 2.4Preliminary stage 2.4 3-Chlor-5-fluor-2-methylamino-nitrobenzol3-chloro-5-fluoro-2-methylamino-nitrobenzene

Zu einer Lösung von 16,3 g 3-Chlor-5-fluor-2-(N-methyl-N-tri­ fluoracetylamino)-nitrobenzol in 173 ml Ethanol wurden 173 ml einer 1-normalen wäßrigen Natriumhydroxid-Lösung gegeben. An­ schließend rührte man 1 Stunde, wonach die Mischung mit 500 ml Wasser verdünnt wurde. Dann extrahierte man dreimal mit 80 ml Ethylacetat. Die vereinigten organischen Phasen wurden noch mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und schließlich eingeengt. Ausbeute: 10,1 g;
1H-NMR (270 MHz, in CDCl3): δ [ppm] = 7.70 (dd,1H), 7.35 (dd,1H), 6.70-6.50 (br,1H), 3.10 (d,3H). To a solution of 16.3 g of 3-chloro-5-fluoro-2- (N-methyl-N-tri fluoroacetylamino) nitrobenzene in 173 ml of ethanol was added 173 ml of a 1 normal aqueous sodium hydroxide solution. The mixture was then stirred for 1 hour, after which the mixture was diluted with 500 ml of water. Then extracted three times with 80 ml of ethyl acetate. The combined organic phases were washed with water, dried over sodium sulfate and finally concentrated. Yield: 10.1 g;
1 H NMR (270 MHz, in CDCl 3 ): δ [ppm] = 7.70 (dd, 1H), 7.35 (dd, 1H), 6.70-6.50 (br, 1H), 3.10 (d, 3H).

Vorstufe 2.5Preliminary stage 2.5 1-Amino-6-chlor-4-fluor-N-methylanilin1-amino-6-chloro-4-fluoro-N-methylaniline

Zu 10,1 g 3-Chlor-5-fluor-2-methylamino-nitrobenzol in 207 ml ab­ solutem Ethanol wurden 55,94 g Zinndichlorid-Dihydrat gegeben. Anschließend erwärmte man auf 50°C und tropfte 0,94 g Natrium­ boranat in 55 ml absolutem Ethanol so zu, daß die Mischung nicht heißer als 60°C wurde. Zur Aufarbeitung goß man auf 1 l Eiswasser, wonach das Gemisch mit Natronlauge auf einen pH-Wert von 14 ge­ bracht wurde. Dann extrahierte man dreimal mit 100 ml tert.-Bu­ tyl-methylether. Die vereinigten organischen Phasen wurden noch mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und schließ­ lich eingeengt. Ausbeute: 7,5 g;
1H-NMR (270 MHz, in CDCl3): δ [ppm] = 6.50 (dd,1H), 6.35 (dd,1H), 3.90-3.60 (br,3H), 2.65 (s,3H).55.94 g of tin dichloride dihydrate were added to 10.1 g of 3-chloro-5-fluoro-2-methylamino-nitrobenzene in 207 ml of pure ethanol. The mixture was then heated to 50 ° C. and 0.94 g of sodium boranate in 55 ml of absolute ethanol were added dropwise in such a way that the mixture did not get any hotter than 60 ° C. For working up, it was poured onto 1 l of ice water, after which the mixture was brought to pH 14 with sodium hydroxide solution. Then extracted three times with 100 ml of tert-butyl methyl ether. The combined organic phases were washed with water, dried over sodium sulfate and finally concentrated. Yield: 7.5 g;
1 H-NMR (270 MHz, in CDCl 3 ): δ [ppm] = 6.50 (dd, 1H), 6.35 (dd, 1H), 3.90-3.60 (br, 3H), 2.65 (s, 3H).

Vorstufe 2.6Preliminary stage 2.6 7-Chlor-5-fluor-1-methylbenzotriazol7-chloro-5-fluoro-1-methylbenzotriazole

Zu 7,5 g 2-Amino-6-chlor-4-fluor-N-methylanilin in 117 ml 10%iger Salzsäure wurde bei 5°C eine Lösung von 3,25 g Natrium­ nitrit in 19 ml Wasser gegeben. Nach einer Stunde rühren bei 5°C verdünnte man die Reaktionsmischung mit 200 ml Wasser. Danach wurde der Feststoffanteil abgetrennt, mit 3 × 50 ml Wasser gewaschen und im Vakuumtrockenschrank bei 20°C getrocknet.
Ausbeute: 7,2 g;
1H-NMR (270 MHz, in CDCl3): δ [ppm] = 7.60 (dd,1H), 7.30 (dd,1H), 4.55 (s,3H).A solution of 3.25 g of sodium nitrite in 19 ml of water was added to 7.5 g of 2-amino-6-chloro-4-fluoro-N-methylaniline in 117 ml of 10% hydrochloric acid at 5 ° C. After stirring for one hour at 5 ° C., the reaction mixture was diluted with 200 ml of water. The solids content was then separated off, washed with 3 × 50 ml of water and dried in a vacuum drying cabinet at 20 ° C.
Yield: 7.2 g;
1 H NMR (270 MHz, in CDCl 3 ): δ [ppm] = 7.60 (dd, 1H), 7.30 (dd, 1H), 4.55 (s, 3H).

Vorstufe 2.7Preliminary stage 2.7 7-Chlor-5-fluor-1-methyl-4-nitrobenzotriazol7-chloro-5-fluoro-1-methyl-4-nitrobenzotriazole

Zu 1,5 g 7-Chlor-5-fluor-1-methylbenzotriazol in 28 ml konzen­ trierter Schwefelsäure wurden bei (-20)°C langsam 0,65 ml 98%ige Salpetersäure getropft. Dann rührte man eine Stunde bei 0°C, wo­ nach die Mischung auf 20°C erwärmt wurde. Anschließend rührte man noch 18 Stunden und goß das Reaktionsgemisch dann auf 500 ml Eis­ wasser. Der Feststoffanteil wurde abgetrennt, mit Wasser gewaschen und im Vakuumtrockenschrank bei 20°C getrocknet.
Ausbeute: 1,66 g;
1H-NMR (270 MHz, in CDCl3): δ [ppm] = 7.50 (d,1H)1 4.65 (s,3H). To 1.5 g of 7-chloro-5-fluoro-1-methylbenzotriazole in 28 ml of concentrated sulfuric acid, 0.65 ml of 98% nitric acid were slowly added dropwise at (-20) ° C. The mixture was then stirred at 0 ° C. for one hour, after which the mixture was heated to 20 ° C. The mixture was then stirred for a further 18 hours and the reaction mixture was then poured onto 500 ml of ice water. The solids content was separated off, washed with water and dried in a vacuum drying cabinet at 20.degree.
Yield: 1.66 g;
1 H NMR (270 MHz, in CDCl 3 ): δ [ppm] = 7.50 (d, 1H) 1 4.65 (s, 3H).

Vorstufe 2.8Preliminary 2.8 4-Amino-7-chlor-5-fluor-1-methylbenzotriazol4-amino-7-chloro-5-fluoro-1-methylbenzotriazole

1,66 g 7-Chlor-5-fluor-1-methyl-4-nitrobenzotriazol wurden analog zu Vorstufe 2.5 mit Zinndichlorid/Natriumboranat reduziert.
Ausbeute: 1,27 g;
1H-NMR (250 MHz, in (CD3)2SO): δ [ppm] = 7.45 (d,1H), 6.25 (br.,2H), 4.45 (s,3H), 4.30 (q,2H), 1.35 (t,3H).1.66 g of 7-chloro-5-fluoro-1-methyl-4-nitrobenzotriazole were reduced with tin dichloride / sodium boranate analogously to precursor 2.5.
Yield: 1.27 g;
1 H-NMR (250 MHz, in (CD 3 ) 2 SO): δ [ppm] = 7.45 (d, 1H), 6.25 (br., 2H), 4.45 (s, 3H), 4.30 (q, 2H) , 1.35 (t, 3H).

Vorstufe 2.9Preliminary stage 2.9 7-Chlor-5-fluor-1-methyl-1H-benzotriazol-4-yl-carbaminsäure­ ethylester7-chloro-5-fluoro-1-methyl-1H-benzotriazol-4-yl-carbamic acid ethyl ester

Zu 13 ml absolutem Pyridin wurden bei 0°C 2,28 g Chlorameisen­ säureethylester langsam zugetropft, wonach man für 15 Minuten bei dieser Temperatur rührte. Dann wurden bei 0°C 1,27 g 4-Amino-7-chlor-5-fluor-1-methylbenzotriazol in 20 ml Pyridin zugetropft. Anschließend rührte man zunächst weitere 30 Minuten bei 0°C, erwärmte dann auf 20°C und rührte nochmals 18 Stunden. Schließlich wurde die Reaktionsmischung auf 100 ml 10%ige Salz­ säure gegossen. Danach extrahierte man dreimal mit 50 ml tert.- Butyl-methylether. Die vereinigten organischen Phasen wurden noch mit 100 ml Wasser gewaschen und dann eingeengt.2.28 g of chlor ants were added to 13 ml of absolute pyridine at 0 ° C Acid ethyl ester slowly added dropwise, after which it is added for 15 minutes this temperature stirred. Then 1.27 g at 0 ° C 4-amino-7-chloro-5-fluoro-1-methylbenzotriazole in 20 ml pyridine dripped. The mixture was then stirred for a further 30 minutes at 0 ° C, then warmed to 20 ° C and stirred again for 18 hours. Finally the reaction mixture was poured onto 100 ml of 10% salt acid poured. Then extracted three times with 50 ml of tert. Butyl methyl ether. The combined organic phases were still washed with 100 ml of water and then concentrated.

Den Rückstand versetzte man mit 50 ml Diethylether. Der ungelöste Anteil wurde abgetrennt und mit 3 × 30 ml Diethylether gewaschen. Die vereinigten Etherphasen engte man ein. Ausbeute: 0,37 g;
1H-NMR (250 MHz, in CDCl3): δ [ppm] = 7.35 (d,1H), 6.90 (br.,1H), 4.55 (s,3H).The residue was mixed with 50 ml of diethyl ether. The undissolved portion was separated and washed with 3 × 30 ml of diethyl ether. The combined ether phases were concentrated. Yield: 0.37 g;
1 H-NMR (250 MHz, in CDCl 3 ): δ [ppm] = 7.35 (d, 1H), 6.90 (br., 1H), 4.55 (s, 3H).

Beispiel 3Example 3 3-[7-Chlor-5-fluor-1-methyl-2-trifluormethyl-1H-benzimid­ azol-4-yl]-1-methyl-6-trifluormethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion (Verb. I.5)3- [7-chloro-5-fluoro-1-methyl-2-trifluoromethyl-1H-benzimide azol-4-yl] -1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4 (1H, 3H) pyrimidinedione (Verb. I.5)

2,46 g 3-[7-Chlor-5-fluor-1-methyl-2-trifluormethyl-1H-benzimid azol-4-yl]-6-trifluormethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion wurden ana­ log zu Beispiel 1 mit Methyliodid alkyliert. Die Reinigung des Rohproduktes erfolgte chromatographisch an Kieselgel (Eluent: Cyclohexan/Ethylacetat = 2 : 1). Ausbeute: 1,4 g;
1H-NMR (250 MHz, in CDCl3): δ [ppm] = 7.35 (d,1H), 6.40 (s,1H), 4.30 (s,3H), 3.55 (s,3H).2.46 g of 3- [7-chloro-5-fluoro-1-methyl-2-trifluoromethyl-1H-benzimide azol-4-yl] -6-trifluoromethyl-2,4 (1H, 3H) -pyrimidinedione were analyzed analogously to Example 1 alkylated with methyl iodide. The crude product was purified by chromatography on silica gel (eluent: cyclohexane / ethyl acetate = 2: 1). Yield: 1.4 g;
1 H NMR (250 MHz, in CDCl 3 ): δ [ppm] = 7.35 (d, 1H), 6.40 (s, 1H), 4.30 (s, 3H), 3.55 (s, 3H).

Beispiel 4Example 4 3-[7-Chlor-5-fluor-1-methyl-2-trifluormethyl-1H-benzimid­ azol-4-yl]-1-amino-6-trifluormethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion (Verb. 6)3- [7-chloro-5-fluoro-1-methyl-2-trifluoromethyl-1H-benzimide azol-4-yl] -1-amino-6-trifluoromethyl-2,4 (1H, 3H) pyrimidinedione (Verb. 6)

Zu einer Mischung aus 0,5 g 3-[7-Chlor-5-fluor-1-methyl-2-tri­ fluormethyl-1H-benzimidazol-4-yl]-6-trifluormethyl-2,4-(1H,3H)- -pyrimidindion, 2,35 g Kaliumcarbonat und 5 ml Ethylacetat wurden 0,25 g 2,4-Dinitro-O-aminophenol gegeben. Nach 18 Stunden rühren bei 20°C verdünnte man mit 50 ml Ethylacetat. Die erhaltene Mischung wurde noch mit 3 × 30 ml Wasser gewaschen, über Natrium­ sulfat getrocknet und schließlich eingeengt. Die Reinigung des Rohproduktes erfolgte mittels einer Mitteldruckflüssigkeitschro­ matographie (MPLC; Eluent: Cyclohexan/Ethylacetat = 2 : 1).
Ausbeute: 0,4 g;
1H-NMR (250 MHz, in CDCl3): δ [ppm] = 7.35 (d,1H), 6.30 (s,1H), 4.65 (s,2H), 4.25 (s,3H).To a mixture of 0.5 g of 3- [7-chloro-5-fluoro-1-methyl-2-tri fluoromethyl-1H-benzimidazol-4-yl] -6-trifluoromethyl-2,4- (1H, 3H) - Pyrimidinedione, 2.35 g of potassium carbonate and 5 ml of ethyl acetate were added to 0.25 g of 2,4-dinitro-O-aminophenol. After stirring for 18 hours at 20 ° C., the mixture was diluted with 50 ml of ethyl acetate. The mixture obtained was washed with 3 × 30 ml of water, dried over sodium sulfate and finally concentrated. The crude product was purified by means of medium pressure liquid chromatography (MPLC; eluent: cyclohexane / ethyl acetate = 2: 1).
Yield: 0.4 g;
1 H-NMR (250 MHz, in CDCl 3 ): δ [ppm] = 7.35 (d, 1H), 6.30 (s, 1H), 4.65 (s, 2H), 4.25 (s, 3H).

Beispiel 5Example 5 3-[7-Chlor-5-fluor-1-methyl-2-trifluormethyl-1H-benzimid­ azol-4-yl]-6-trifluormethyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidindion (Verb. 4)3- [7-chloro-5-fluoro-1-methyl-2-trifluoromethyl-1H-benzimide azol-4-yl] -6-trifluoromethyl-2,4- (1H, 3H) -pyrimidinedione (Verb. 4)

Zu 0,82 g Natriumhydrid in 50 ml absolutem Dimethylformamid wur­ den bei 0 bis 5°C 4,31 g 3-Amino-4,4,4-trifluorbut-2-ensäure­ ethylester in 20 ml Dimethylformamid getropft. Dann rührte man eine Stunde bei gleicher Temperatur, wonach die Mischung bei (-30)°C mit 7-Chlor-5-fluor-4-isocyanato-1-methyl-2-trifluor­ methylbenzimidazol (aus Vorstufe 5.4) in 40 ml Dimethylformamid versetzt wurde. Anschließend rührte man noch eine Stunde bei (-30)°C und eine weitere Stunde bei 20°C.To 0.82 g of sodium hydride in 50 ml of absolute dimethylformamide the 4.31 g of 3-amino-4,4,4-trifluorobut-2-enoic acid at 0 to 5 ° C. ethyl ester dropped in 20 ml of dimethylformamide. Then you stirred one hour at the same temperature, after which the mixture at (-30) ° C with 7-chloro-5-fluoro-4-isocyanato-1-methyl-2-trifluoro methylbenzimidazole (from precursor 5.4) in 40 ml dimethylformamide was transferred. Then they were stirred for another hour (-30) ° C and another hour at 20 ° C.

Zur Aufarbeitung wurde das Reaktionsgemisch vorsichtig auf 200 ml Eiswasser gegossen. Durch ansäuern mit 10%iger Salzsäure erhielt man einen Feststoff, der abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 20°C im Vakuumtrockenschrank getrocknet wurde. Nach Reinigung mittels Flash-Chromatographie (Eluens: Cyclohexan/Ethylacetat = 2 : 1) erhielt man 5,08 g Wertprodukt.For working up, the reaction mixture was carefully made up to 200 ml Poured ice water. Obtained by acidifying with 10% hydrochloric acid a solid, which is filtered off, washed with water and was dried at 20 ° C in a vacuum drying cabinet. After cleaning using flash chromatography (eluent: cyclohexane / ethyl acetate logo CNRS logo INIST 2: 1), 5.08 g of valuable product was obtained.

Nach Abtrennen des Feststoffanteils noch im Filtrat verbliebenes Wertprodukt (2,46 g) wurde durch dreimalige Extraktion mit 200 ml tert.-Butyl-methylether, waschen der vereinigten Etherphasen, trocknen über Natriumsulfat und einengen isoliert.
Gesamtausbeute: 7,54 g;
1H-NMR (250 MHz, in CDCl3): δ [ppm] = 7.40 (d,1H), 6.30 (s,1H), 4.30 (s,3H).After the solids had been separated off, the product of value still remaining in the filtrate (2.46 g) was isolated by extraction three times with 200 ml of tert-butyl methyl ether, washing the combined ether phases, drying over sodium sulfate and concentrating.
Overall yield: 7.54 g;
1 H NMR (250 MHz, in CDCl 3 ): δ [ppm] = 7.40 (d, 1H), 6.30 (s, 1H), 4.30 (s, 3H).

Vorstufe 5.1Preliminary stage 5.1 7-Chlor-5-fluor-1-methyl-2-trifluormethylbenzimidazol7-chloro-5-fluoro-1-methyl-2-trifluoromethylbenzimidazole

15,5 g 3-Chlor-5-fluor-2-(N-methyl-N-trifluoracetylamino)-nitro­ benzol (aus Vorstufe 2.3) wurden analog zu Vorstufe 2.5 mit Zinn­ dichlorid/Natriumboranat ohne Zwischenisolierung zur entsprechen­ den Aminoverbindung reduziert, die dann unter Wasserabspaltung spontan zum Wertprodukt cyclisierte. Ausbeute: 9,32 g;
1H-NMR (250 MHz, in CDCl3): δ [ppm] = 7.45 (d,1H), 7.20 (d,1H), 4.25 (s,3H).15.5 g of 3-chloro-5-fluoro-2- (N-methyl-N-trifluoroacetylamino) nitro benzene (from precursor 2.3) were reduced analogously to precursor 2.5 with tin dichloride / sodium boranate without intermediate isolation to give the corresponding amino compound then spontaneously cyclized to the product of value with elimination of water. Yield: 9.32 g;
1 H-NMR (250 MHz, in CDCl 3 ): δ [ppm] = 7.45 (d, 1H), 7.20 (d, 1H), 4.25 (s, 3H).

Vorstufe 5.2Preliminary stage 5.2 7-Chlor-5-fluor-1-methyl-4-nitro-2-trifluormethylbenzimidazol7-chloro-5-fluoro-1-methyl-4-nitro-2-trifluoromethylbenzimidazole

Zu 9,65 g 7-Chlor-5-fluor-1-methyl-2-trifluormethylbenzimidazol in 96,5 ml Essigsäureanhydrid wurden bei 0°C langsam 46,3 ml 98%ige Salpetersäure getropft. Nach einer Stunde Rühren bei 0°C erwärmte man das Gemisch vorsichtig auf 20°C. (Wenn dabei exo­ therme Reaktion einsetzte, wurde die Temperatur mittels Eisbad unter 25°C gehalten.) Anschließend rührte man zunächst noch zwei Stunden bei 20°C und goß die Reaktionsmischung dann in eiskalte, gesättigte wäßrige Kochsalz-Lösung. Der entstandene Feststoff­ anteil wurde abgetrennt, mit Wasser gewaschen und bei 20°C im Vakuumtrockenschrank getrocknet. Ausbeute: δ,5 g;
1H-NMR (400 MHz, in CDCl3): δ [ppm] = 7.40 (d,1H), 4.35 (s,3H).46.3 ml of 98% nitric acid were slowly added dropwise at 0 ° C. to 9.65 g of 7-chloro-5-fluoro-1-methyl-2-trifluoromethylbenzimidazole in 96.5 ml of acetic anhydride. After stirring for 1 hour at 0 ° C, the mixture was carefully warmed to 20 ° C. (If an exothermic reaction commenced, the temperature was kept below 25 ° C. by means of an ice bath.) Subsequently, the mixture was initially stirred for a further two hours at 20 ° C. and the reaction mixture was then poured into ice-cold, saturated aqueous sodium chloride solution. The resulting solid portion was separated, washed with water and dried at 20 ° C in a vacuum drying cabinet. Yield: δ, 5 g;
1 H NMR (400 MHz, in CDCl 3 ): δ [ppm] = 7.40 (d, 1H), 4.35 (s, 3H).

Vorstufe 5.3Preliminary stage 5.3 4-Amino-7-chlor-5-fluor-1-methyl-2-trifluormethylbenzimidazol4-amino-7-chloro-5-fluoro-1-methyl-2-trifluoromethylbenzimidazole

8,71 g 7-Chlor-5-fluor-1-methyl-4-nitro-2-trifluormethylbenzimid­ azol wurden analog Vorstufe 2.5 mittels Zinndichlorid/Natrium­ boranat reduziert. Ausbeute: 6,3 g;
1H-NMR (270 MHz, in CDCl3): δ [ppm] = 7.05 (d,1H), 4.45 (br,2H), 4.20 (s,3H).8.71 g of 7-chloro-5-fluoro-1-methyl-4-nitro-2-trifluoromethylbenzimide azole were reduced analogously to precursor 2.5 using tin dichloride / sodium boranate. Yield: 6.3 g;
1 H-NMR (270 MHz, in CDCl 3 ): δ [ppm] = 7.05 (d, 1H), 4.45 (br, 2H), 4.20 (s, 3H).

Vorstufe 5.4Preliminary stage 5.4 7-Chlor-5-fluor-4-isocyanato-1-methyl-2-trifluormethylbenzimid­ azol7-chloro-5-fluoro-4-isocyanato-1-methyl-2-trifluoromethylbenzimide azole

Zu 6,3 g 4-Amino-7-chlor-5-fluor-1-methyl-2-trifluormethylbenz­ imidazol in 100 ml absolutem Toluol wurden 23,32 g Diphosgen ge­ geben. Anschließend erhitzte man 6 Stunden auf Rückfluß­ temperatur. Nach weiteren 18 Stunden rühren bei 20°C wurde die Reaktionsmischung eingeengt. Das erhaltene Rohprodukt wurde ohne Reinigung direkt zum Endprodukt 1.4 umgesetzt.To 6.3 g of 4-amino-7-chloro-5-fluoro-1-methyl-2-trifluoromethylbenz 23.32 g of diphosgene were imidazole in 100 ml of absolute toluene give. The mixture was then heated to reflux for 6 hours temperature. After stirring for a further 18 hours at 20 ° C. The reaction mixture was concentrated. The crude product obtained was without Cleaning implemented directly to the end product 1.4.

Beispiel 6Example 6 3-[7-Chlor-1,2-dimethyl-5-fluor-1H-benzimidazol-4-yl]-1- methyl-6-trifluormethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion (Verb. 8)3- [7-chloro-1,2-dimethyl-5-fluoro-1H-benzimidazol-4-yl] -1- methyl-6-trifluoromethyl-2,4 (1H, 3H) -pyrimidinedione (Verb. 8)

0,33 g 3-[7-Chlor-1,2-dimethyl-5-fluor-1H-benziinidazol-4-yl]- 6-trifluormethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion wurden analog Beispiel 1 mit Methyliodid alkyliert. Ausbeute: 0,04 g;
1H-NMR (250 MHz, in CDCl3): δ [ppm] = 7.10 (d,1H), 6.40 (s,1H), 4.00 (s,3H), 3.55 (s,3H), 2.55 (s,3H).0.33 g of 3- [7-chloro-1,2-dimethyl-5-fluoro-1H-benzinidazol-4-yl] - 6-trifluoromethyl-2,4 (1H, 3H) -pyrimidinedione were analogous to Example 1 with methyl iodide alkylated. Yield: 0.04 g;
1 H-NMR (250 MHz, in CDCl 3 ): δ [ppm] = 7.10 (d, 1H), 6.40 (s, 1H), 4.00 (s, 3H), 3.55 (s, 3H), 2.55 (s, 3H).

Beispiel 7Example 7 3-[7-Chlor-1,2-dimethyl-5-fluor-1H-benzimidazol-4-yl]-6-trifluor­ methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidindion (Verb. 7)3- [7-chloro-1,2-dimethyl-5-fluoro-1H-benzimidazol-4-yl] -6-trifluoro methyl-2,4 (1H, 3H) -pyrimidinedione (Verb. 7)

Das 7-Chlor-1,2-dimethyl-5-fluor-4-isocyanatobenzimidazol aus Vorstufe 7.4 wurde analog Beispiel 5 mit 3-Amino-4,4,4-trifluor­ but-2-ensäureethylester umgesetzt. Die Reinigung des Rohproduktes erfolgte mittels Mitteldruckflüssigkeitschromatographie (Eluens: Ethylacetat/Methanol = 15 : 1). Ausbeute: 0,7 g;
1H-NMR (270 MHz, in CDCl3): δ [ppm] = 7.15 (d,1H), 6.20 (s,1H), 4.05 (s,3H), 2.55 (s,3H).The 7-chloro-1,2-dimethyl-5-fluoro-4-isocyanatobenzimidazole from precursor 7.4 was reacted with 3-amino-4,4,4-trifluoro-but-2-enoic acid ethyl ester analogously to Example 5. The crude product was purified by means of medium pressure liquid chromatography (eluent: ethyl acetate / methanol = 15: 1). Yield: 0.7 g;
1 H NMR (270 MHz, in CDCl 3 ): δ [ppm] = 7.15 (d, 1H), 6.20 (s, 1H), 4.05 (s, 3H), 2.55 (s, 3H).

Vorstufe 7.1Preliminary stage 7.1 7-Chlor-1,2-dimethyl-5-fluorbenzimidazol7-chloro-1,2-dimethyl-5-fluorobenzimidazole

Zu 6,96 g 2-Amino-6-chlor-4-fluor-N-methylanilin (aus Vorstufe 2.5) in 4,1 g Essigsäureanhydrid wurden 100 ml 10%ige Salzsäure gegeben. Anschließend erhitzte man 4 Stunden auf Rückfluß­ temperatur. Nach dem Abkühlen wurde die Mischung in Eiswasser aufgenommen. Dann neutralisierte man vorsichtig mit einer wäßri­ gen Natriumcarbonat-Lösung. Das entstandene feste Rohprodukt wurde abgetrennt, mit Wasser gewaschen und bei 20°C im Vakuum­ trockenschrank getrocknet. Ausbeute: 7,92 g;
1H-NMR (270 MHz, in CDCl3): δ [ppm] = 7.25 (dd,1H), 6.95 (dd,1H), 4.00 (s,3H), 2.55 (s,3H).100 ml of 10% hydrochloric acid were added to 6.96 g of 2-amino-6-chloro-4-fluoro-N-methylaniline (from precursor 2.5) in 4.1 g of acetic anhydride. Then heated to reflux temperature for 4 hours. After cooling, the mixture was taken up in ice water. Then it was carefully neutralized with an aqueous sodium carbonate solution. The resulting solid crude product was separated off, washed with water and dried in a drying cabinet at 20 ° C. in a vacuum. Yield: 7.92 g;
1 H NMR (270 MHz, in CDCl 3 ): δ [ppm] = 7.25 (dd, 1H), 6.95 (dd, 1H), 4.00 (s, 3H), 2.55 (s, 3H).

Vorstufe 7.2Preliminary stage 7.2 7-Chlor-1,2-dimethyl-5-fluor-4-nitrobenzimidazol7-chloro-1,2-dimethyl-5-fluoro-4-nitrobenzimidazole

Zu 7,92 g 7-Chlor-1,2-dimethyl-5-fluorbenzimidazol in 139 ml kon­ zentrierter Schwefelsäure wurden bei (-5) bis maximal 0°C 98%ige Salpetersäure getropft, wobei man den Reaktionsverlauf mittels Hochdruckflüssigkeitschromatographie (HPLC) auf einer RP-18-Säule (Eluens: Acetonitril/Wasser = 1 : 1) kontrollierte. Sobald kein Edukt mehr nachzuweisen war, wurde das Reaktionsgemisch auf Eis­ wasser gegossen, wonach man den pH-Wert mittels Natronlauge auf 14 einstellte. Der Feststoffanteil wurde abgetrennt, mit Wasser gewaschen und bei 20°C im Vakuumtrockenschrank getrocknet. Die Trennung der beiden entstandenen regioisomeren Nitroverbindungen erfolgte mittels Flash-Chromatographie auf Kieselgel (Eluent: Ethylacetat; das zuerst eluierte Produkt war das gewünschte Regioisomer). Ausbeute: 5,6 g;
1H-NMR (400 MHz, in CDCl3): δ [ppm] = 7.05 (d,1H), 4.10 (s,3H), 2.65 (s,3H).98% nitric acid were added dropwise to 7.92 g of 7-chloro-1,2-dimethyl-5-fluorobenzimidazole in 139 ml of concentrated sulfuric acid at (-5) to a maximum of 0 ° C, the course of the reaction being determined by means of high pressure liquid chromatography (HPLC). on an RP-18 column (eluent: acetonitrile / water = 1: 1). As soon as no more educt could be detected, the reaction mixture was poured onto ice water, after which the pH was adjusted to 14 using sodium hydroxide solution. The solids content was separated off, washed with water and dried at 20 ° C. in a vacuum drying cabinet. The two regioisomeric nitro compounds formed were separated by means of flash chromatography on silica gel (eluent: ethyl acetate; the product eluted first was the desired regioisomer). Yield: 5.6 g;
1 H-NMR (400 MHz, in CDCl 3 ): δ [ppm] = 7.05 (d, 1H), 4.10 (s, 3H), 2.65 (s, 3H).

Vorstufe 7.3Preliminary stage 7.3 4-Amino-7-chlor-1,2-dimethyl-5-fluorbenzimidazol4-amino-7-chloro-1,2-dimethyl-5-fluorobenzimidazole

5,6 g 7-Chlor-1,2-dimethyl-5-fluor-4-nitrobenzimidazol wurden analog Vorstufe 2.5 mittels Zinndichlorid/Natriumboranat redu­ ziert. Das erhaltene Rohprodukt wurde ohne Reinigung direkt in 1 Vorstufe 7.4 eingesetzt. Ausbeute: 4,1 g.5.6 g of 7-chloro-1,2-dimethyl-5-fluoro-4-nitrobenzimidazole were added analogous to precursor 2.5 using tin dichloride / sodium boranate redu graces. The crude product obtained was directly in without purification 1 preliminary stage 7.4 used. Yield: 4.1 g.

Vorstufe 7.4Preliminary stage 7.4 7-Chlor-1,2-dimethyl-5-fluor-4-isocyanatobenzimidazol7-chloro-1,2-dimethyl-5-fluoro-4-isocyanatobenzimidazole

4,1 g 4-Amino-7-chlor-1,2-dimethyl-5-fluorbenzimidazol wurden analog Vorstufe 5.4 mit Diphosgen umgesetzt. Das erhaltene Roh­ produkt wurde, wiederum ohne Reinigung, direkt zum Endprodukt I.7 umgesetzt.4.1 g of 4-amino-7-chloro-1,2-dimethyl-5-fluorobenzimidazole were analogous to preliminary stage 5.4 with diphosgene. The raw received product, again without cleaning, directly to the final product I.7 implemented.

Beispiel 8Example 8 3-[7-Chlor-2-dimethylamino-5-fluorbenzoxazol-4-yl]-1-methyl- 6-trifluormethyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidindion (Verb. 19)3- [7-chloro-2-dimethylamino-5-fluorobenzoxazol-4-yl] -1-methyl- 6-trifluoromethyl-2,4- (1H, 3H) -pyrimidinedione (Verb. 19)

1,0 g 3-[2-Amino-4-chlor-6-fluor-3-hydroxyphenyl]-1-methyl-6-tri­ fluormethyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidindion wurden in 100 ml 1,2-Di­ chlorethan mit 0,5 g Dichlormethylenimmoniumchlorid gemischt, wo­ nach man die Mischung in einen Glaseinsatz für Druckbehälter füllte und im verschlossenen Druckbehälter 5 Stunden auf 120°C er­ hitzte. Der Eigendruck des Behälters stieg dabei auf ca. 5 bar. Anschließend kühlte man den Behälter ab. Die klare Produkt-Lösung wurde mit verdünnter wäßriger Kaliumcarbonat-Lösung gewaschen. Die organische Phase wurde noch über Natriumsulfat getrocknet und schließlich eingeengt. Die Reinigung des Rohproduktes erfolgte mittels Flash-Chromatographie unter Verwendung einer kurzen Säule (Eluent: Cyclohexan/tert.-Butyl-methylether = 8 : 2). Ausbeute:
0,5 g;
1H-NMR (270 MHz, in CDCl3): δ [ppm] = 6.85 (d,1H), 6.4 (s,1H), 3.6 (s,3H), 3.25 (s,6H).1.0 g of 3- [2-amino-4-chloro-6-fluoro-3-hydroxyphenyl] -1-methyl-6-tri fluoromethyl-2,4- (1H, 3H) -pyrimidinedione were dissolved in 100 ml of 1, 2-Di chloroethane mixed with 0.5 g dichloromethyleneimmonium chloride, whereupon the mixture was filled into a glass insert for pressure vessels and heated to 120 ° C. in the sealed pressure vessel for 5 hours. The internal pressure of the container rose to approx. 5 bar. Then the container was cooled. The clear product solution was washed with dilute aqueous potassium carbonate solution. The organic phase was dried over sodium sulfate and finally concentrated. The crude product was purified by means of flash chromatography using a short column (eluent: cyclohexane / tert-butyl methyl ether = 8: 2). Yield:
0.5 g;
1 H-NMR (270 MHz, in CDCl 3 ): δ [ppm] = 6.85 (d, 1H), 6.4 (s, 1H), 3.6 (s, 3H), 3.25 (s, 6H).

Vorstufe 8.1Preliminary stage 8.1 3-[4-Chlor-6-fluor-3-methoxy-2-nitrophenyl]-1-methyl-6-trifluor­ methyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidindion3- [4-chloro-6-fluoro-3-methoxy-2-nitrophenyl] -1-methyl-6-trifluoro methyl 2,4- (1H, 3H) pyrimidinedione

Zu 51,0 g 3-[4-Chlor-6-fluor-3-methoxyphenyl]-1-methyl-6-tri­ fluormethyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidindion in 1 l konzentrierter Schwefelsäure tropfte man unter Kühlung auf (-20)°C langsam Nitriersäure, bestehend aus 20,4 ml konzentrierter Schwefelsäure und 25,5 ml 98%iger Salpetersäure. Nach beendeter Zugabe wurde noch 30 Minuten bei (-20)°C gerührt. Dann rührte man die Reak­ tionsmischung in 1 l Eiswasser ein. Der entstandene Feststoff­ anteil wurde abgetrennt, mit Wasser gewaschen und im Vakuum­ trockenschrank bei 20°C getrocknet. Ausbeute: 57,0 g;
1H-NMR (270 MHz, in CDCl3): δ [ppm] = 7.55 (d,1H)1 6.35 (s,1H), 4.05 (s,3H)1 3.55 (s,3H).51.0 g of 3- [4-chloro-6-fluoro-3-methoxyphenyl] -1-methyl-6-tri fluoromethyl-2,4- (1H, 3H) -pyrimidinedione in 1 l of concentrated sulfuric acid were added dropwise with cooling slowly to (-20) ° C nitrating acid, consisting of 20.4 ml concentrated sulfuric acid and 25.5 ml 98% nitric acid. After the addition had ended, the mixture was stirred at (-20) ° C. for a further 30 minutes. Then the reaction mixture was stirred into 1 liter of ice water. The resulting solid was separated, washed with water and dried in a vacuum drying cabinet at 20 ° C. Yield: 57.0 g;
1 H NMR (270 MHz, in CDCl 3 ): δ [ppm] = 7.55 (d, 1H) 1 6.35 (s, 1H), 4.05 (s, 3H) 1 3.55 (s, 3H).

Vorstufe 8.2Preliminary stage 8.2 3-[4-Chlor-6-fluor-3-hydroxy-2-nitrophenyl]-1-methyl-6-trifluor­ methyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidindion3- [4-chloro-6-fluoro-3-hydroxy-2-nitrophenyl] -1-methyl-6-trifluoro methyl 2,4- (1H, 3H) pyrimidinedione

Zu 57,0 g 3-[4-Chlor-6-fluor-3-methoxy-2-nitrophenyl]-1-methyl-6- trifluormethyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidindion in ca. 500 ml absolutem Dimethylformamid wurden 19,0 g Lithiumchlorid gegeben. Anschlie­ ßend rührte man 3 Stunden bei 80-90°C. Nach dem Abkühlen wurde die Reaktionsmischung mit 1 l Wasser versetzt. Das Wertprodukt extra­ hierte man mit 3 × 200 ml Methyl-tert.-butylether. Die Ether-Phase wurde noch mehrmals mit Wasser gewaschen, dann getrocknet und schließlich eingeengt. Ausbeute: 46,1 g;
1H-NMR (250 MHz, in CDCl3): δ [ppm] = 7.65 (d,1H), 6.35 (s,1H), 3.60 (s,3H).To 57.0 g of 3- [4-chloro-6-fluoro-3-methoxy-2-nitrophenyl] -1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4- (1H, 3H) -pyrimidinedione in approx. 500 ml of absolute Dimethylformamide was given 19.0 g of lithium chloride. The mixture was then stirred at 80-90 ° C for 3 hours. After cooling, 1 l of water was added to the reaction mixture. The valuable product was extracted with 3 × 200 ml of methyl tert-butyl ether. The ether phase was washed several times with water, then dried and finally concentrated. Yield: 46.1 g;
1 H NMR (250 MHz, in CDCl 3 ): δ [ppm] = 7.65 (d, 1H), 6.35 (s, 1H), 3.60 (s, 3H).

Vorstufe 8.3Preliminary stage 8.3 3-[2-Amino-4-chlor-6-fluor-3-hydroxyphenyl]-1-methyl-6-trifluor­ methyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidindion3- [2-Amino-4-chloro-6-fluoro-3-hydroxyphenyl] -1-methyl-6-trifluoro methyl 2,4- (1H, 3H) pyrimidinedione

Zu 46,0 g 3-[4-Chlor-6-fluor-3-hydroxy-2-nitrophenyl]-1-methyl-6- trifluormethyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidindion in 423 ml Wasser und 36,8 ml konzentrierter Salzsäure wurden bei 65°C portionsweise 34 g Eisenpulver gegeben. Anschließend erhitzte man 3 Stunden auf Rückflußtemperatur. Nach dem Abkühlen wurde die Mischung mit 500 ml Ethylacetat geschüttelt. Mittels Filtration über Celite® (Fa. Manville Corporation) befreite man die organische Phase von den Resten an anorganischem Material. Das Filtrat wurde noch über Natriumsulfat getrocknet und schließlich eingeengt. Ausbeute:
37,5 g;
1H-NMR (270 MHz, in CDCl3): δ [ppm] = 6.65 (d,1H), 6.40 (s,1H), 3.60 (s,3H).To 46.0 g of 3- [4-chloro-6-fluoro-3-hydroxy-2-nitrophenyl] -1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4- (1H, 3H) -pyrimidinedione in 423 ml of water and 36 , 8 ml of concentrated hydrochloric acid were added in portions at 65 ° C 34 g of iron powder. The mixture was then heated to the reflux temperature for 3 hours. After cooling, the mixture was shaken with 500 ml of ethyl acetate. The organic phase was freed from the residues of inorganic material by filtration through Celite® (Manville Corporation). The filtrate was dried over sodium sulfate and finally concentrated. Yield:
37.5 g;
1 H NMR (270 MHz, in CDCl 3 ): δ [ppm] = 6.65 (d, 1H), 6.40 (s, 1H), 3.60 (s, 3H).

Beispiel 9Example 9 3-[7-Chlor-5-fluorbenzoxazol-4-yl]-1-methyl-6-trifluor­ methyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidindion (Verb. 12)3- [7-chloro-5-fluorobenzoxazol-4-yl] -1-methyl-6-trifluoro methyl-2,4- (1H, 3H) -pyrimidinedione (Verb. 12)

Zu einer Lösung von 0,5 g 3-[2-Amino-4-chlor-6-fluor-3-hydroxy­ phenyl]-1-methyl-6-trifluormethyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidindion (aus Vorstufe 8.3) in 30 ml absolutem Methanol wurden 0,5 g Trimethyl­ orthoformiat gegeben. Danach erhitzte man 20 Stunden auf Rück­ flußtemperatur. Anschließend wurden Lösungsmittel und überschüs­ siger Orthoester bei reduziertem Druck entfernt. Den Rückstand löste man in Ethylacetat. Die organische Phase wurde noch mit Wasser gewaschen, dann über Natriumsulfat getrocknet und schließ­ lich eingeengt. Die Reinigung des Rohproduktes erfolgte mittels Flash-Chromatographie (Eluent: Cyclohexan/tert.-Butyl-methylether = 3 : 1). Ausbeute: 0,26 g;
1H-NMR (250 MHz, in CDCl3): δ [ppm] = 8.20 (s,1H), 7.40 (d,1H), 6.40 (s,1H), 3.60 (s,3H).To a solution of 0.5 g of 3- [2-amino-4-chloro-6-fluoro-3-hydroxyphenyl] -1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4- (1H, 3H) -pyrimidinedione (from Precursor 8.3) in 30 ml of absolute methanol, 0.5 g of trimethyl orthoformate was added. Then heated to reflux temperature for 20 hours. Then solvents and excess orthoesters were removed at reduced pressure. The residue was dissolved in ethyl acetate. The organic phase was washed with water, then dried over sodium sulfate and finally concentrated. The crude product was purified by means of flash chromatography (eluent: cyclohexane / tert-butyl methyl ether = 3: 1). Yield: 0.26 g;
1 H-NMR (250 MHz, in CDCl 3 ): δ [ppm] = 8.20 (s, 1H), 7.40 (d, 1H), 6.40 (s, 1H), 3.60 (s, 3H).

Beispiel 10Example 10 3-[7-Chlor-5-fluor-2-methoxybenzoxazol-4-yl]-1-methyl-6-trifluor­ methyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidindion (Verb. 14)3- [7-chloro-5-fluoro-2-methoxybenzoxazol-4-yl] -1-methyl-6-trifluoro methyl-2,4- (1H, 3H) -pyrimidinedione (Verb. 14)

1,0 g 3-[2-Amino-4-chlor-6-fluor-3-hydroxyphenyl]-1-methyl-6-tri­ fluormethyl-2,4-(1H,3H)-pyrimidindion (aus Vorstufe 8.3) wurden analog Beispiel 9 mit Tetramethylorthocarbonat umgesetzt.
Ausbeute: 0,7 g;
1H-NMR (250 MHz, in CDCl3): δ [ppm] = 7.10 (d,1H), 6.40 (s,1H), 4.20 (s,3H), 3.60 (s,3H).1.0 g of 3- [2-amino-4-chloro-6-fluoro-3-hydroxyphenyl] -1-methyl-6-tri fluoromethyl-2,4- (1H, 3H) -pyrimidinedione (from precursor 8.3) were implemented analogously to Example 9 with tetramethyl orthocarbonate.
Yield: 0.7 g;
1 H-NMR (250 MHz, in CDCl 3 ): δ [ppm] = 7.10 (d, 1H), 6.40 (s, 1H), 4.20 (s, 3H), 3.60 (s, 3H).

In der nachfolgenden Tabelle 2 sind neben den vorstehend be­ schriebenen noch weitere 3-(Benzazol-4-yl)pyrimidindion-Derivate der Formel I aufgeführt, die aufanaloge Weise hergestellt wurden oder herstellbar sind:
In addition to the ones described above, Table 2 below also lists further 3- (benzazol-4-yl) pyrimidinedione derivatives of the formula I which were prepared or can be prepared in an analogous manner:

AnwendungsbeispieleExamples of use

Die herbizide Wirkung der 3-(Benzazol-4-yl)pyrimidindion-Derivate I ließ sich durch die folgenden Gewächshausversuche zeigen:
Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.The herbicidal activity of the 3- (benzazol-4-yl) pyrimidinedione derivatives I was demonstrated by the following greenhouse experiments:
Plastic flower pots with loamy sand with about 3.0% humus as a substrate served as culture vessels. The seeds of the test plants were sown separately according to species.

Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein vertei­ lender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durchsich­ tigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen wa­ ren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Test­ pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.In pre-emergence treatment, the or suspended in water emulsified active ingredients directly after sowing by means of a fine distribution lender nozzles applied. The vessels were irrigated slightly To promote germination and growth, and then with covered plastic hoods until the plants had grown This cover causes the test to germinate evenly plant, unless this is affected by the active ingredients has been.

Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm angezo­ gen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgier­ ten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder direkt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie wur­ den erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 15,6 oder 7,8 g/ha a.S. (aktive Substanz).For the purpose of post-emergence treatment, the test plants were each depending on the growth habit, only to a height of 3 to 15 cm gene and only then with the suspended or emulsified in water active ingredients. The test plants were either sown directly and grown in the same containers or it was only grown separately as seedlings and a few days before of the treatment transplanted into the test vessels. The application rate for post-emergence treatment was 15.6 or 7.8 g / ha a.S. (active substance).

Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10-25°C bzw. 20-35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewer­ tet.The plants became species-specific at temperatures of 10-25 ° C or kept at 20-35 ° C. The trial period spanned 2 to 4 weeks. During this time, the plants were cared for, and their response to each treatment was evaluated tet.

Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf.It was rated on a scale from 0 to 100. 100 means no emergence of the plants or complete destruction of at least the above-ground parts and 0 no damage or normal Growth course.

Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen:
The plants used in the greenhouse experiments are composed of the following types:

Bei Aufwandmengen von 15,6 und 7,8 g/ha a.S. zeigte die Verbin­ dung Nr. 18 im Nachauflaufverfahren eine sehr gute herbizide Wir­ kung gegen die o.g. Unkräuter.At application rates of 15.6 and 7.8 g / ha a.S. showed the verb 18 in the post-emergence process a very good herbicidal we against the above Weeds.

Claims (9)

1. 3-(Benzazol-4-yl)pyrimidindion-Derivate der Formel I
in der die Variablen folgende Bedeutungen haben:
X Sauerstoff oder Schwefel;
R1 Wasserstoff, Amino, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl;
R2 Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl oder C1-C6-Alkyl­ sulfonyl;
R3 Wasserstoff, Halogen oder C1-C6-Alkyl;
R4 Wasserstoff oder Halogen;
R5 Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Halogenalkoxy;
=Y- eine Gruppe =N-N(R6)-, =C(ZR7)-N(R6)-, =C(ZR7)-O- oder =C(ZR7)-S-;
R6 C1-C6-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)thiocarbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)thiocarbonyl oder C1-C6-Alkyl, das durch Cyano, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkyl­ thio, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkylamino)carbonyl, Di(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl oder (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy substituiert sein kann;
Z eine chemische Bindung, Sauerstoff, Schwefel, -S(O)-, -S(O)2-, -NH- oder -N(R8)-;
R7 und R8 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, Cyano-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halo­ genalkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkenyloxy-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkinyloxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalk­ oxy-C1-C4-alkyl,
Amino-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylamino-C1-C4-alkyl, Di(C1-C4-alkyl)amino-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkyl­ thio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkylthio-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkenylthio-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkinyl­ thio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylsulfinyl-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkenyl­ sulfinyl-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkinylsulfinyl-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylsulfonyl-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkylsul­ fonyl-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkenylsulfonyl-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkinylsulfonyl-C1-C4-alkyl, C3-C6-Alkenyl, Cyano-C3-C6-alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cyano-C3-C6-alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl, Hydroxycar­ bonyl-C1-C4-alkyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl-C1-C4-alkyl, (C1-C4-Alkylthio)carbonyl-C1-C4-alkyl, Aminocarbo­ nyl-C1-C4-alkyl, (C1-C4-Alkylamino)carbonyl-C1-C4-alkyl, Di(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl-C1-C4-alkyl, Di(C1-C4-al­ kyl)phosphonyl-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, 3- bis 7-gliedriges Heterocyclyl oder Heterocyclyl-C1-C4-alkyl, wobei jeder Heterocyclyl-Ring ein Carbonyl- oder Thiocarbonyl-Ringglied enthalten kann, und wobei jeder Cycloalkyl-, Phenyl- und Heterocyclylring unsubstituiert sein oder ein bis vier Substituenten tra­ gen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl­ thio, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, (C1-C4-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkyl)carbonyloxy, (C1-C4-Halogenalkyl)carbonyloxy und Di(C1-C4-alkyl)amino,
oder, sofern Z eine chemische Bindung bedeutet, R7 ge­ wünschtenfalls auch Wasserstoff, Hydroxy, Cyano, Mercapto, Amino, Halogen, -CH(OH)-CH2-R9-CH(Halo­ gen)-CH2-R9, -CH2-CH(Halogen)-R9, -CH=CH-R9 oder -CH=C(Ha­ logen)-R9, wobei
R9 für Hydroxycarbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, (C1-C4-Alkylthio)carbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C4-Alkyl­ amino)carbonyl oder Di(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl steht,
oder R7 und R8 zusammen eine 1,3-Propylen-, Tetra­ methylen-, Pentamethylen oder Ethylenoxyethylen-Kette, die jeweils unsubstituiert sein oder ein bis vier C1-C4-Alkylgruppen oder ein oder zwei (C1-C4-Alkoxy)carbonylgruppen tragen kann;
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze der Verbindungen I.1. 3- (Benzazol-4-yl) pyrimidinedione derivatives of the formula I.
in which the variables have the following meanings:
X oxygen or sulfur;
R 1 is hydrogen, amino, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 haloalkyl;
R 2 is hydrogen, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkylthio, C 1 -C 6 alkylsulfinyl or C 1 -C 6 alkylsulfonyl;
R 3 is hydrogen, halogen or C 1 -C 6 alkyl;
R 4 is hydrogen or halogen;
R 5 cyano, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy or C 1 -C 6 haloalkoxy;
= Y- a group = NN (R 6 ) -, = C (ZR 7 ) -N (R 6 ) -, = C (ZR 7 ) -O- or = C (ZR 7 ) -S-;
R 6 C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, (C 1 -C 6 alkyl) carbonyl, (C 1 -C 6 haloalkyl) carbonyl, (C 1 -C 6 alkyl) thiocarbonyl, (C 1 -C 6 alkoxy) carbonyl, (C 1 -C 6 -Alkoxy) thiocarbonyl or C 1 -C 6 -alkyl, which is replaced by cyano, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkyl thio, (C 1 -C 6 -alkoxy) carbonyl, (C 1 -C 6- alkylamino) carbonyl, di (C 1 -C 6 -alkyl) aminocarbonyl or (C 1 -C 6 -alkyl) carbonyloxy may be substituted;
Z is a chemical bond, oxygen, sulfur, -S (O) -, -S (O) 2 -, -NH- or -N (R 8 ) -;
R 7 and R 8 independently of one another C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, hydroxy-C 1 -C 4 alkyl, cyano-C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy -C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 halo genalkoxy-C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkenyloxy-C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkynyloxy- C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 8 cycloalk oxy-C 1 -C 4 alkyl,
Amino-C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkylamino-C 1 -C 4 alkyl, di (C 1 -C 4 alkyl) amino-C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4- alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkylthio-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 4 -alkenylthio-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 4 -Alkynyl thio-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 4 - Alkenyl sulfinyl-C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkynylsulfinyl-C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl-C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkylsul fonyl-C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkenylsulfonyl-C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkynylsulfonyl-C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, Cyano-C 3 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -halogenalkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, Cyano-C 3 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -halogenalkynyl, hydroxycarbonyl-C 1 - C 4 alkyl, (C 1 -C 4 alkoxy) carbonyl-C 1 -C 4 alkyl, (C 1 -C 4 alkylthio) carbonyl-C 1 -C 4 alkyl, aminocarbo nyl-C 1 -C 4- alkyl, (C 1 -C 4 alkylamino) carbonyl-C 1 -C 4 alkyl, di (C 1 -C 4 alkyl) aminocarbonyl-C 1 -C 4- alkyl, di (C 1 -C 4 alkyl) phosphonyl-C 1 -C 4 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl-C 1 -C 4 alkyl, phenyl , Phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, 3- to 7-membered heterocyclyl or heterocyclyl-C 1 -C 4 -alkyl, where each heterocyclyl ring can contain a carbonyl or thiocarbonyl ring member, and where each cycloalkyl, Phenyl and heterocyclyl rings can be unsubstituted or can carry one to four substituents, each selected from the group consisting of cyano, nitro, amino, hydroxy, carboxy, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkyl thio, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl, ( C 1 -C 4 alkoxy) carbonyl, (C 1 -C 4 alkyl) carbonyl, (C 1 -C 4 haloalkyl) carbonyl, (C 1 -C 4 alkyl) carbonyloxy, (C 1 -C 4 - Haloalkyl) carbonyloxy and di (C 1 -C 4 alkyl) amino,
or, if Z is a chemical bond, R 7 ge, if desired, also hydrogen, hydroxy, cyano, mercapto, amino, halogen, -CH (OH) -CH 2 -R 9 -CH (halo gen) -CH 2 -R 9 , -CH 2 -CH (halogen) -R 9 , -CH = CH-R 9 or -CH = C (Ha logen) -R 9 , where
R 9 is hydroxycarbonyl, (C 1 -C 4 alkoxy) carbonyl, (C 1 -C 4 alkylthio) carbonyl, aminocarbonyl, (C 1 -C 4 alkyl amino) carbonyl or di (C 1 -C 4 alkyl) ) aminocarbonyl,
or R 7 and R 8 together form a 1,3-propylene, tetra methylene, pentamethylene or ethyleneoxyethylene chain, each of which is unsubstituted or one to four C 1 -C 4 alkyl groups or one or two (C 1 -C 4 -Alkoxy) can carry carbonyl groups;
and the agriculturally useful salts of the compounds I. 2. 3-(Benzazol-4-yl)pyrimidindion-Derivate der Formel I nach An­ spruch 1, wobei
X für Sauerstoff,
R1 für Wasserstoff, Amino oder C1-C6-Alkyl,
R2 für Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Alkylsulfonyl,
R3 für Wasserstoff,
R4 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor,
R5 für Cyano oder Halogen und
R6 für C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl oder (C1-C6-Alkoxy)carbonyl stehen.2. 3- (Benzazol-4-yl) pyrimidinedione derivatives of the formula I according to claim 1, wherein
X for oxygen,
R 1 represents hydrogen, amino or C 1 -C 6 alkyl,
R 2 represents hydrogen, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or C 1 -C 6 alkylsulfonyl,
R 3 for hydrogen,
R 4 for hydrogen, fluorine or chlorine,
R 5 for cyano or halogen and
R 6 is C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl or (C 1 -C 6 alkoxy) carbonyl. 3. Verwendung der 3-(Benzazol-4-yl)pyrimidindion-Derivate I und ihrer landwirtschaftlich brauchbaren Salze, gemäß Anspruch 1, als Herbizide.3. Use of the 3- (benzazol-4-yl) pyrimidinedione derivatives I and their agriculturally useful salts, according to claim 1, as herbicides. 4. Herbizide Mittel, enthaltend eine herbizid wirksame Menge mindestens eines 3-(Benzazol-4-yl)pyrimidindion-Derivates der Formel I oder eines Salzes von I, gemäß Anspruch 1, und min­ destens einen flüssigen und/oder festen Trägerstoff sowie gewünschtenfalls mindestens einen oberflächenaktiven Stoff.4. Herbicidal compositions containing a herbicidally effective amount at least one 3- (benzazol-4-yl) pyrimidinedione derivative of the Formula I or a salt of I, according to claim 1, and min at least a liquid and / or solid carrier as well if desired, at least one surfactant. 5. Verfahren zur Herstellung von herbizid wirksamen Mitteln, da­ durch gekennzeichnete daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines 3-(Benzazol-4-yl)pyrimidindion-Derivates der Formel I oder eines Salzes von I, gemäß Anspruch 1, und min­ destens einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff sowie gewünschtenfalls mindestens einen oberflächenaktiven Stoff mischt.5. Process for the preparation of herbicidally active agents, since characterized in that a herbicidally effective amount at least one 3- (benzazol-4-yl) pyrimidinedione derivative of Formula I or a salt of I, according to claim 1, and min at least an inert liquid and / or solid carrier and, if desired, at least one surface-active Fabric mixes. 6. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, da­ durch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines 3-(Benzazol-4-yl)pyrimidindion-Derivates der Formel I oder eines Salzes von I, gemäß Anspruch 1, auf Pflanzen, deren Lebensraum oder auf Saatgut einwirken läßt.6. Process for combating undesirable plant growth, because characterized in that a herbicidally effective amount at least one 3- (benzazol-4-yl) pyrimidinedione derivative of the Formula I or a salt of I, according to claim 1 Plants whose habitat or seeds can affect. 7. Arylharnstoffe der Formel III
wobei L2 für C1-C4-Alkyl oder Phenyl steht und R1-R5 sowie Y die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.7. Arylureas of the formula III
where L 2 is C 1 -C 4 alkyl or phenyl and R 1 -R 5 and Y have the meanings given in claim 1. 8. Arylamilide der Formel IV
wobei L2 für C1-C4-Alkyl oder Phenyl steht und R1-R5 sowie Y die in Anspruch I angegebenen Bedeutungen haben.8. Arylamilides of formula IV
where L 2 is C 1 -C 4 alkyl or phenyl and R 1 -R 5 and Y have the meanings given in claim I. 9. Substituierte 2-Aminophenole, -thiophenole und -aniline der Formel V
wobei die Variablen X und R1-R6 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.9. Substituted 2-aminophenols, thiophenols and anilines of the formula V
where the variables X and R 1 -R 6 have the meanings given in claim 1.
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