DE19745354A1 - Color containing dehydroascorbic acid and coupler for dyeing keratinous fibers, especially human hair - Google Patents

Color containing dehydroascorbic acid and coupler for dyeing keratinous fibers, especially human hair

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Abstract

Agent for coloring keratinous fibers contains (A) dehydroascorbic acid and (B) compound(s) selected from amines, N-heterocyclic compounds, aminoacids, oligopeptides and aromatic hydroxyl compounds, and/or methine (CH)-active compounds. Agent for coloring keratinous fibers contains (A) dehydroascorbic acid of formula (I) and (B) compound(s) containing primary or secondary amino groups or hydroxyl (OH) groups, selected from primary or secondary aliphatic or aromatic amines, N-heterocyclic compounds, alpha - to w-aminoacids, oligopeptides or 2-9 aminoacids and aromatic OH compounds, and/or Methine (CH)-active compounds. An Independent claim is also included for a method of coloring using this type of composition.

Description

Die Erfindung betrifft ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, das Dehydroascorbinsäure in Kombination mit reaktionsfähigen Komponenten enthält, die Verwendung dieses Mittels zum Färben von keratinhaltigen Fasern und ein Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern.The invention relates to an agent for dyeing keratin fibers, the Contains dehydroascorbic acid in combination with reactive components that Use of this agent for dyeing keratin fibers and a process for Dyeing fibers containing keratin.

Für das Färben von keratinhaltigen Fasern, z. B. Haaren, Wolle oder Pelzen, kommen im all­ gemeinen entweder direktziehende Farbstoffe oder Oxidationsfarbstoffe, die durch oxidative Kupplung einer oder mehrerer Entwicklerkomponenten untereinander oder mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten entstehen, zur Anwendung. Kuppler- und Entwicklerkompo­ nenten werden auch als Oxidationsfarbstoffvorprodukte bezeichnet.For dyeing keratin fibers, e.g. B. hair, wool or furs come in all mean either direct dyes or oxidation dyes by oxidative Coupling one or more developer components with each other or with one or several coupler components are created for use. Coupler and developer compo nenten are also referred to as oxidation dye precursors.

Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren, in para- oder ortho-Position befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazone, 4-Aminopyrazolonderi­ vate sowie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und dessen Derivate eingesetzt.Primary aromatic amines with a. Are usually used as developer components further free or substituted hydroxy or in the para or ortho position Amino group, diaminopyridine derivatives, heterocyclic hydrazones, 4-aminopyrazolonderi vate and 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine and its derivatives used.

Spezielle Vertreter sind beispielsweise p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2,4,5,6-Tetra­ aminopyrimidin, p-Aminophenol, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(2,5-Diami­ nophenyl)-ethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 1-Phenyl-3-carboxyamido-4-amino­ pyrazolon-5, 4-Amino-3-methylphenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4- aminophenol, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin und 2,5,6-Triamino-4-hydroxypyrimidin.Special representatives are, for example, p-phenylenediamine, p-toluenediamine, 2,4,5,6-tetra aminopyrimidine, p-aminophenol, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2- (2,5-diami nophenyl) ethanol, 2- (2,5-diaminophenoxy) ethanol, 1-phenyl-3-carboxyamido-4-amino pyrazolon-5, 4-amino-3-methylphenol, 2-aminomethyl-4-aminophenol, 2-hydroxymethyl-4- aminophenol, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine and 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine.

Als Kupplerkomponenten werden in der Regel m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Re­ sorcin und Resorcinderivate, Pyrazolone und m-Aminophenole verwendet. Als Kupplersub­ stanzen eignen sich insbesondere α-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, 5- Amino-2-methylphenol, m-Aminophenol, Resorcin, Resorcinmonomethylether, m-Pheny­ lendiamin, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-Dichlor-3-ami­ nophenol, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 2-Chlorresorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Chlor- 6-methyl-3-aminophenol, 2-Methylresorcin und 5-Methylresorcin.As coupler components are usually m-phenylenediamine derivatives, naphthols, Re sorcinol and resorcinol derivatives, pyrazolones and m-aminophenols are used. As a coupler sub  punches are particularly suitable for α-naphthol, 1,5-, 2,7- and 1,7-dihydroxynaphthalene, 5- Amino-2-methylphenol, m-aminophenol, resorcinol, resorcinol monomethyl ether, m-pheny lendiamine, 2,4-diaminophenoxyethanol, 1-phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-dichloro-3-ami nophenol, 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy) propane, 2-chlororesorcinol, 4-chlororesorcinol, 2-chloro 6-methyl-3-aminophenol, 2-methylresorcinol and 5-methylresorcinol.

Bezüglich weiterer üblicher Farbstoffkomponenten wird ausdrücklich auf die Reihe "Dermatology", herausgeben von Ch. Culnan, H. Maibach, Verlag Marcel Dekker Inc., New York, Basel, 1986, Bd. 7, Ch. Zviak, The Science of Hair Care, Kap. 7, Seiten 248-250 (Direktziehende Farbstoffe), und Kap. 8, Seiten 264-267 (Oxidationsfarbstoffe), sowie das "Europäische Inventar der Kosmetikrohstoffe", 1996, herausgegeben von der Europäischen Kommission, erhältlich in Diskettenform vom Bundesverband der deutschen Industrie- und Handelsunternehmen für Arzneimittel, Reformwaren und Körperpflegemittel e.V., Mannheim, Bezug genommen.With regard to other conventional dye components, it is expressly mentioned "Dermatology", edited by Ch. Culnan, H. Maibach, published by Marcel Dekker Inc., New York, Basel, 1986, vol. 7, Ch. Zviak, The Science of Hair Care, chap. 7, pages 248-250 (Direct dyes), and Chap. 8, pages 264-267 (oxidation dyes), and the "European inventory of cosmetic raw materials", 1996, published by the European Commission, available in diskette form from the Federal Association of German Industrial and Trading company for pharmaceuticals, health products and personal care products, Mannheim, Referred.

Mit Oxidationsfarbstoffen lassen sich zwar intensive Färbungen mit guten Echtheitseigen­ schaften erzielen, die Entwicklung der Farbe geschieht jedoch i.a. unter dem Einfluß von Oxidationsmitteln wie z. B. H2O2, was in einigen Fällen Schädigungen der Faser zur Folge haben kann. Des weiteren können einige Oxidationsfarbstoffvorprodukte bzw. bestimmte Mischungen von Oxidationsfarbstoffvorprodukten bisweilen bei Personen mit empfindlicher Haut sensibilisierend wirken. Direktziehende Farbstoffe werden unter schonenderen Bedin­ gungen appliziert, ihr Nachteil liegt jedoch darin, daß die Färbungen häufig nur über unzu­ reichende Echtheitseigenschaften verfügen.With oxidation dyes intensive dyeings with good fastness properties can be achieved, but the development of the color is usually done under the influence of oxidizing agents such. B. H 2 O 2 , which in some cases can damage the fiber. Furthermore, some oxidation dye precursors or certain mixtures of oxidation dye precursors can sometimes have a sensitizing effect on people with sensitive skin. Direct dyes are applied under gentler conditions, but their disadvantage is that the dyeings often only have inadequate fastness properties.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Färbemittel für Keratinfasern, insbesondere menschliche Haare, bereitzustellen, die hinsichtlich der Farbtiefe, der Grauabdeckung und den Echtheitseigenschaften qualitativ mit üblichen Oxidationshaarfärbemitteln mindestens gleichwertig sind, ohne jedoch unbedingt auf Oxidationsmittel wie z. B. H2O2 angewiesen zu sein. Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, Färbemittel bereitzu­ stellen, mit denen eine große Vielfalt in den Farbnuancen erhalten werden kann. Eine An­ färbung der Hautpartien sollte möglichst vermieden werden. Darüber hinaus dürfen die Fär­ bemittel kein oder lediglich ein sehr geringes Sensibilisierungspotential aufweisen.The object of the present invention is to provide dyes for keratin fibers, in particular human hair, which are qualitatively at least equivalent to conventional oxidation hair dyes in terms of color depth, gray coverage and fastness properties, but without necessarily relying on oxidizing agents such as e.g. B. H 2 O 2 to be instructed. Another object of the present invention is to provide colorants with which a wide variety of color shades can be obtained. Staining of the skin areas should be avoided if possible. In addition, the dye may have no or only a very low sensitization potential.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß sich Kombinationen aus Dehydroascorbinsäure und mindestens einer weiteren Komponente hervorragend zum Färben von keratinhaltigen Fasern eignen. Die Mittel ergeben Ausfärbungen mit hervorragender Brillanz und Farbtiefe und führen zu vielfältigen Farbnuancen. Der Einsatz von oxidierenden Agentien ist nicht erforderlich, er soll jedoch nicht prinzipiell ausgeschlossen werden.Surprisingly, it was found that there are combinations of dehydroascorbic acid and at least one other component excellent for coloring keratin-containing  Fibers are suitable. The agents result in colorations with excellent brilliance and depth of color and lead to diverse shades of color. The use of oxidizing agents is not required, but it should not be excluded in principle.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demgemäß ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, das enthält
The present invention accordingly relates to an agent for dyeing keratin-containing fibers

  • A) Dehydroascorbinsäure der Formel (I)
    und    A) dehydroascorbic acid of the formula (I)
    and
  • B) mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, α- bis ω- Aminosäuren, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens eine CH-aktive Verbindung.B) at least one compound with primary or secondary amino group or Hydroxy group selected from primary or secondary aliphatic or aromatic amines, nitrogen-containing heterocyclic compounds, α- to ω- Amino acids, oligopeptides composed of 2 to 9 amino acids and aromatic hydroxy compounds, and / or at least one CH-active Connection.

Unter keratinhaltigen Fasern sind Wolle, Pelze, Federn und insbesondere menschliche Haare zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Färbemittel können prinzipiell aber auch zum Färben anderer Naturfasern, wie z. B. Baumwolle, Jute, Sisal, Leinen oder Seide, modifizier­ ter Naturfasern, wie z. B. Regeneratcellulose, Nitro-, Alkyl- oder Hydroxyalkyl- oder Acetyl­ cellulose und synthetischer Fasern, wie z. B. Polyamid-, Polyacrylnitril-, Polyurethan- und Polyesterfasern verwendet werden.Wool, furs, feathers and especially human fibers are among the fibers containing keratin Understand hair. In principle, however, the colorants according to the invention can also be used for Dyeing other natural fibers such as B. cotton, jute, sisal, linen or silk, modified ter natural fibers, such as. B. regenerated cellulose, nitro, alkyl or hydroxyalkyl or acetyl cellulose and synthetic fibers, such as. B. polyamide, polyacrylonitrile, polyurethane and Polyester fibers are used.

Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Verbindungen der Komponenten A und B vorzugsweise in einer Menge von jeweils 0,03 bis 65, insbesondere 1 bis 40 mmol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten sind. The agents according to the invention contain the compounds of components A and B. preferably in an amount of 0.03 to 65, in particular 1 to 40 mmol, each based on 100 g of the total colorant.  

Unter die vorliegende Erfindung fallen auch solche Ausführungsformen, die Reaktionsprodukte der einzelnen Komponenten A und B enthalten.The present invention also includes those embodiments that Reaction products of the individual components A and B contain.

Die als Komponente A enthaltende Dehydroascorbinsäure ist eine bekannte Verbindung, deren Herstellung in der Literatur beschrieben ist und die im Handel erhältlich ist.The dehydroascorbic acid contained as component A is a known compound, whose preparation is described in the literature and which is commercially available.

Geeignete Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe als Komponente B sind z. B. primäre aromatische Amine wie N,N-Dimethyl-, N,N-Diethyl-, N-(2-Hydroxyethyl)-N- ethyl-, N, N-Bis-(2-hydroxyethyl)-, N-(2-Methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-Dichlor-p-phenylen­ diamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin-dihydrobromid, 2-, 3-, 4-Aminophenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, o-, p- Phenylendiamin, o-Toluylendiamin, 2,5-Diaminotoluol, -phenol, -phenethol, 4-Amino-3- methylphenol, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2-(2,5-Diamino­ phenoxy)-ethanol, 4-Methylamino-, 3-Amino-4-(2'-hydroxyethyloxy)-, 3,4-Methylendiamino-, 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 4-Methylamino-, 2-Methyl-5-amino-, 3-Methyl- 4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 6-Methyl-3-amino-2-chlor-, 2-Methyl-5-amino- 4-chlor-, 3,4-Methylendioxy-, 5-(2-Hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-methyl-, 4-Amino-2- hydroxymethylphenol, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxybenzol, 2-, 3-, 4-Aminobenzoesäure, -phe­ nylessigsäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-Diaminobenzoesäure, 4-, 5-Aminosalicylsäure, 3- Amino-4-hydroxy-, 4-Amino-3-hydroxy-benzoesäure, 2-, 3-, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 3- Amino-4-hydroxybenzolsulfonsäure, 4-Amino-3-hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure, 6-Amino- 7-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 4-Amino-5- hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure, 3-Amino-2-naphthoesäure, 3-Aminophthalsäure, 5- Aminoisophthalsäure, 1,3,5-, 1,2,4-Triaminobenzol, 1,2,4,5-Tetraaminobenzol, 2,4,5-Triami­ nophenol, Pentaaminobenzol, Hexaaminobenzol, 2,4,6-Triaminoresorcin, 4,5-Diamino­ brenzcatechin, 4,6-Diaminopyrogallol, 3,5-Diamino-4-hydroxybrenzcatechin, aromatische Aniline bzw. Phenole mit einem weiteren aromatischen Rest, wie sie in der Formel II darge­ stellt sind
Suitable compounds with primary or secondary amino group as component B are e.g. B. primary aromatic amines such as N, N-dimethyl, N, N-diethyl, N- (2-hydroxyethyl) -N-ethyl, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -, N- (2nd -Methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-dichloro-p-phenylene diamine, 2-chloro-p-phenylene diamine, 2,5-dihydroxy-4-morpholinoaniline dihydrobromide, 2-, 3rd -, 4-aminophenol, 2-aminomethyl-4-aminophenol, 2-hydroxymethyl-4-aminophenol, o-, p-phenylenediamine, o-toluenediamine, 2,5-diaminotoluene, -phenol, -phenethol, 4-amino-3 - methylphenol, 2- (2,5-diaminophenyl) ethanol, 2,4-diaminophenoxyethanol, 2- (2,5-diamino phenoxy) ethanol, 4-methylamino, 3-amino-4- (2'-hydroxyethyloxy ) -, 3,4-methylenediamino-, 3,4-methylenedioxyaniline, 3-amino-2,4-dichloro-, 4-methylamino-, 2-methyl-5-amino-, 3-methyl- 4-amino-, 2-methyl-5- (2-hydroxyethylamino) -, 6-methyl-3-amino-2-chloro, 2-methyl-5-amino-4-chloro, 3,4-methylenedioxy-, 5- (2nd -Hydroxyethylamino) -4-methoxy-2-methyl-, 4-amino-2-hydroxymethylphenol, 1,3-diamino-2,4-dimethoxybenzene, 2-, 3-, 4-aminobenzoic acid, -phenyl acetic acid, 2,3 -, 2.4-, 2.5-, 3,4-, 3,5-diaminobenzoic acid, 4-, 5-aminosalicylic acid, 3-amino-4-hydroxy-, 4-amino-3-hydroxy-benzoic acid, 2-, 3-, 4-aminobenzenesulfonic acid, 3-amino -4-hydroxybenzenesulfonic acid, 4-amino-3-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid, 6-amino-7-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid, 7-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid, 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2 , 7-disulfonic acid, 3-amino-2-naphthoic acid, 3-aminophthalic acid, 5-aminoisophthalic acid, 1,3,5-, 1,2,4-triaminobenzene, 1,2,4,5-tetraaminobenzene, 2,4, 5-triami nophenol, pentaaminobenzene, hexaaminobenzene, 2,4,6-triaminoresorcinol, 4,5-diamino catechol, 4,6-diaminopyrogallol, 3,5-diamino-4-hydroxycatechol, aromatic anilines or phenols with a further aromatic radical , as they are Darge in Formula II

in der R1 für eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch C1-4Alkyl, C1-4Hydroxyalkyl- oder C1-4Alkoxy-C1-4alkyl substituiert sein kann, steht,
R2, R3, R4, R5 und R6 für Wasserstoff, eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch eine C1-4Alkyl-, C1-4Hydroxyalkyl, C1-4Aminoalkyl- oder C1-4-Alkoxy-C1-4-alkylgruppe substituiert sein kann, für eine Carbon- oder Sulfonsäuregruppe stehen, und
Z für eine direkte Bindung, eine gesättigte oder ungesättigte, ggf. durch Hydroxygruppen substituierte Kohlenstoffkette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Carbonyl-, Sulfonyl- oder Iminogruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder eine Gruppe mit der Formel III
in which R 1 represents a hydroxy or an amino group which can be substituted by C 1-4 alkyl, C 1-4 hydroxyalkyl or C 1-4 alkoxy-C 1-4 alkyl,
R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 represent hydrogen, a hydroxy or an amino group which is substituted by a C 1-4 alkyl, C 1-4 hydroxyalkyl, C 1-4 aminoalkyl or C 1- 4 -alkoxy-C 1-4 -alkyl group may be substituted, represent a carbon or sulfonic acid group, and
Z for a direct bond, a saturated or unsaturated carbon chain with 1 to 4 carbon atoms, optionally substituted by hydroxy groups, a carbonyl, sulfonyl or imino group, an oxygen or sulfur atom, or a group with the formula III

Z-(CH2-Y-CH2-Z')0 (III)
Z- (CH 2 -Y-CH 2 -Z ') 0 (III)

in der Y eine direkte Bindung, eine CH2- oder CHOH-Gruppe bedeutet,
Z und Z' unabhängig voneinander für ein Sauerstoffatom, eine NR7-Gruppe, worin R7 Wasserstoff, eine C1-4Alkyl-, oder Hydroxy-C1-4alkylgruppe bedeutet, die Gruppe O-(CH2)p-NH oder NH-(CH2)p-O, worin p und p' 2 oder 3 sind, stehen und o eine Zahl von 1 bis 4 bedeutet,
wie beispielsweise 4,4'-Diaminostilben, 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure-mono- oder -di-Na-Salz, 4-Amino-4'-dimethylaminostilben, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, -sulfid, -sulfoxid, -amin, 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4,4'-Diaminobenzophenon, -diphenylether, 3,3',4,4'-Tetraaminodiphenyl, 3,3',4,4'-Tetraamino-benzophenon, 1,3-Bis-(2,4-diaminophen­ oxy)-propan, 1,8-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan, 1,3-Bis-(4-aminophenylamino)- propan, -2-propanol, 1,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-hydroxyethylamino]-2-propanol, N,N-Bis- [2-(4-aminophenoxy)-ethyl]-methylamin, N-Phenyl-1,4-phenylendiamin.in which Y is a direct bond, a CH 2 or CHOH group,
Z and Z 'independently of one another for an oxygen atom, an NR 7 group in which R 7 is hydrogen, a C 1-4 alkyl or hydroxy-C 1-4 alkyl group, the group O- (CH 2 ) p -NH or NH- (CH 2 ) p -O, where p and p 'are 2 or 3 and o is a number from 1 to 4,
such as 4,4'-diaminostilbene, 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfonic acid mono- or di-Na salt, 4-amino-4'-dimethylaminostilbene, 4,4'-diaminodiphenylmethane, sulfide, sulfoxide, amine, 4,4'-diaminodiphenylamine-2-sulfonic acid, 4,4'-diaminobenzophenone, diphenyl ether, 3,3 ', 4,4'-tetraaminodiphenyl, 3,3', 4,4 ' -Tetraamino-benzophenone, 1,3-bis- (2,4-diaminophenoxy) -propane, 1,8-bis- (2,5-diaminophenoxy) -3,6-dioxaoctane, 1,3-bis- (4th -aminophenylamino) propane, -2-propanol, 1,3-bis- [N- (4-aminophenyl) -2-hydroxyethylamino] -2-propanol, N, N-bis- [2- (4-aminophenoxy) - ethyl] methylamine, N-phenyl-1,4-phenylenediamine.

Die vorgenannten Verbindungen können sowohl in freier Form als auch in Form ihrer physio­ logisch verträglichen Salze, insbesondere als Salze anorganischer Säuren, wie Salz- oder Schwefelsäure, eingesetzt werden.The aforementioned compounds can be used both in free form and in the form of their physio logically compatible salts, in particular as salts of inorganic acids, such as salt or Sulfuric acid.

Geeignete stickstoffhaltige heterocyclische Verbindungen sind z. B. 2-, 3-, 4-Amino-, 2- Amino-3-hydroxy-, 2,6-Diamino-, 2,5-Diamino-, 2,3-Diamino-, 2-Dimethylamino-5-amino-, 2- Methylamino-3-amino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-methoxy-, 2,6-Dimethoxy-3, 5-diamino- 2,4,5-Triamino-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diamino-, 4,5,6-Tria­ mino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2-Hydroxy-4,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2-Methyla­ mino-4,5,6-triamino-, 2,4-, 4,5-Diamino-, 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-pyrimidin, 3,5-Diami­ nopyrazol, -1,2,4-triazol, 3-Amino-, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 2-,3-, 8-Aminochinolin, 4- Amino-chinaldin, 2-, 6-Aminonicotinsäure, 5-Aminoisochinolin, 5-, 6-Aminoindazol, 5-, 7-Ami­ no-benzimidazol, -benzothiazol, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin sowie Indol- und Indolin­ derivate, wie 4-, 5-, 6-, 7-Aminoindol, 5,6-Dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin und 4-Hydro­ xyindolin. Die vorgenannten Verbindungen können sowohl in freier Form als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze, z. B. als Salze anorganischer Säuren, wie Salz- oder Schwefelsäure, eingesetzt werden.Suitable nitrogen-containing heterocyclic compounds are e.g. B. 2-, 3-, 4-amino-, 2- Amino-3-hydroxy-, 2,6-diamino-, 2,5-diamino-, 2,3-diamino-, 2-dimethylamino-5-amino-, 2- Methylamino-3-amino-6-methoxy-, 2,3-diamino-6-methoxy-, 2,6-dimethoxy-3, 5-diamino- 2,4,5-triamino-, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, 2,4-dihydroxy-5,6-diamino-, 4,5,6-tria mino-, 4-hydroxy-2,5,6-triamino-, 2-hydroxy-4,5,6-triamino-, 2,4,5,6-tetraamino-, 2-methyla mino-4,5,6-triamino-, 2,4-, 4,5-diamino, 2-amino-4-methoxy-6-methyl-pyrimidine, 3,5-diami nopyrazole, -1,2,4-triazole, 3-amino, 3-amino-5-hydroxypyrazole, 2-, 3-, 8-aminoquinoline, 4-  Amino-quinaldine, 2-, 6-aminonicotinic acid, 5-aminoisoquinoline, 5-, 6-aminoindazole, 5-, 7-amino no-benzimidazole, -benzothiazole, 2,5-dihydroxy-4-morpholinoaniline as well as indole and indoline derivatives such as 4-, 5-, 6-, 7-aminoindole, 5,6-dihydroxyindole, 5,6-dihydroxyindoline and 4-hydro xyindolin. The aforementioned compounds can be used both in free form and in form their physiologically acceptable salts, e.g. B. as salts of inorganic acids, such as salt or Sulfuric acid.

Als Aminosäuren kommen bevorzugt alle natürlich vorkommenden und synthetischen α- Aminosäuren in Frage, z. B. die durch Hydrolyse aus pflanzlichen oder tierischen Proteinen, z. B. Kollagen, Keratin, Casein, Elastin, Sojaprotein, Weizengluten oder Mandelprotein, zugänglichen Aminosäuren. Dabei können sowohl sauer als auch alkalisch reagierende Aminosäuren eingesetzt werden. Bevorzugte Aminosäuren sind Arginin, Histidin, Tyrosin, Phenylalanin, DOPA (Dihydroxyphenylalanin), Ornithin, Lysin und Tryptophan. Aber auch andere Aminosäuren, wie z. B. 6-Aminocapronsäure, können eingesetzt werden.Preferred amino acids are all naturally occurring and synthetic α- Amino acids in question, e.g. B. by hydrolysis from vegetable or animal proteins, e.g. B. collagen, keratin, casein, elastin, soy protein, wheat gluten or almond protein, accessible amino acids. It can react both acidic and alkaline Amino acids are used. Preferred amino acids are arginine, histidine, tyrosine, Phenylalanine, DOPA (dihydroxyphenylalanine), ornithine, lysine and tryptophan. But also other amino acids such as B. 6-aminocaproic acid can be used.

Die Oligopeptide können dabei natürlich vorkommende oder synthetische Oligopeptide, aber auch die in Polypeptid- oder Proteinhydrolysaten enthaltenen Oligopeptide sein, sofern sie über eine für die Anwendung in den erfindungsgemäßen Färbemitteln ausreichende Wasserlöslichkeit verfügen. Als Beispiele sind z. B. Glutathion oder die in den Hydrolysaten von Kollagen, Keratin, Casein, Elastin, Sojaprotein, Weizengluten oder Mandelprotein ent­ haltenen Oligopeptide zu nennen. Bevorzugt ist dabei die Verwendung gemeinsam mit Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder mit aromatischen Hydroxyverbindungen.The oligopeptides can be naturally occurring or synthetic oligopeptides, however the oligopeptides contained in polypeptide or protein hydrolyzates, if they are sufficient for use in the colorants of the invention Have water solubility. As examples are e.g. B. glutathione or in the hydrolysates of collagen, keratin, casein, elastin, soy protein, wheat gluten or almond protein called oligopeptides. Use together with is preferred Compounds with primary or secondary amino group or with aromatic Hydroxy compounds.

Geeignete aromatische Hydroxyverbindungen sind z. B. 2-, 4-, 5-Methylresorcin, 2,5-Dime­ thylresorcin, Resorcin, 3-Methoxyphenol, Brenzkatechin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloro­ glucin, Hydroxyhydrochinon, 2-, 3-, 4-Methoxy-, 3-Dimethylamino-, 2-(2-Hydroxyethyl)-, 3,4- Methylendioxyphenol, 2,4-, 3,4-Dihydroxybenzoesäure, -phenylessigsäure, Gallussäure, 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure, -acetophenon, 2-, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7- Dihydroxynaphthalin, 6-Dimethylamino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure, 3,6-Dihydroxy- 2,7-naphthalinsulfonsäure.Suitable aromatic hydroxy compounds are e.g. B. 2-, 4-, 5-methylresorcinol, 2,5-dime thylresorcinol, resorcinol, 3-methoxyphenol, pyrocatechol, hydroquinone, pyrogallol, phloro glucin, hydroxyhydroquinone, 2-, 3-, 4-methoxy, 3-dimethylamino, 2- (2-hydroxyethyl) -, 3,4- Methylenedioxyphenol, 2,4-, 3,4-dihydroxybenzoic acid, phenylacetic acid, gallic acid, 2,4,6-trihydroxybenzoic acid, acetophenone, 2-, 4-chlororesorcinol, 1-naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7- Dihydroxynaphthalene, 6-dimethylamino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid, 3,6-dihydroxy- 2,7-naphthalenesulfonic acid.

Als CH-aktive Verbindungen können beispielhaft genannt werden 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-in­ doliumiodid, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-p-toluolsulfonat, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indo­ lium-methansulfonat, Fischersche Base (1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin), 2,3-Dimethyl­ benzothiazoliumiodid, 2,3-Dimethyl-benzothiazolium-p-toluolsulfonat, Rhodanin, Rhodanin- 3-essigsäure, 1-Ethyl-2-chinaldiniumiodid, 1-Methyl-2-chinaldiniumiodid Barbitursäure, Thi­ obarbitursäure, 1,3-Dimethylthiobarbitursäure, Diethylthiobarbitursäure, Oxindol, 3-Ind­ oxylacetat, Cumaranon und 1-Methyl-3-phenyl-2-pyrazolinon.1,2,3,3-Tetramethyl-3H-in can be mentioned as examples of CH-active compounds dolium iodide, 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium-p-toluenesulfonate, 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indo lium methanesulfonate, Fischer's base (1,3,3-trimethyl-2-methylene indoline), 2,3-dimethyl  benzothiazolium iodide, 2,3-dimethyl-benzothiazolium-p-toluenesulfonate, rhodanine, rhodanine 3-acetic acid, 1-ethyl-2-quinal dinium iodide, 1-methyl-2-quinal dinium iodide barbituric acid, Thi obarbituric acid, 1,3-dimethylthiobarbituric acid, diethylthiobarbituric acid, oxindole, 3-ind oxylacetate, coumaranone and 1-methyl-3-phenyl-2-pyrazolinone.

In allen Färbemitteln können auch mehrere verschiedene färbende Substanzen gemeinsam zum Einsatz kommen; ebenso können auch mehrere verschiedene Komponenten aus den Gruppen von Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe, von stickstoffhalti­ gen Heterocyclen, aromatischen Hydroxyverbindungen oder Aminosäuren gemeinsam ver­ wendet werden.Several different coloring substances can also be used in common in all coloring agents are used; Likewise, several different components from the Groups of compounds with primary or secondary amino group, nitrogen-containing gene heterocycles, aromatic hydroxy compounds or amino acids together ver be applied.

Es hat sich als vorteilhaft herausgestellt, dem erfindungsgemäßen Mittel Alkalisalze oder Ammoniumsalze von C1-C6-Carbonsäuren oder C1-C6-Hydroxycarbonsäuren und Kohlensäure zuzusetzen. Beispiele für derartige Salze sind Formiat, Acetat, Propionat, Butyrat, Valeriat, Capronat, Glykolat, Lactat und Carbonat. Als Ammoniumkationen können auch Hydroxyalkylammoniumkationen eingesetzt werden.It has proven to be advantageous to add alkali metal salts or ammonium salts of C 1 -C 6 -carboxylic acids or C 1 -C 6 -hydroxycarboxylic acids and carbonic acid to the agent according to the invention. Examples of such salts are formate, acetate, propionate, butyrate, valerate, capronate, glycolate, lactate and carbonate. Hydroxyalkylammonium cations can also be used as ammonium cations.

Auf die Anwesenheit von Oxidationsmitteln, z. B. H2O21 kann bei der erfindungsgemäßen Ver­ wendung der Dehydroascorbinsäure verzichtet werden. Es kann jedoch u. U. wünschenswert sein, den erfindungsgemäßen Mitteln zur Erzielung von Nuancen, die heller als die zu färbende keratinhaltige Faser sind, Wasserstoffperoxid oder andere Oxidationsmittel zuzusetzen. Oxidationsmittel werden in der Regel in einer Menge von 0,01 bis 6 Gew.-%, bezogen auf die Anwendungslösung, eingesetzt. Ein für menschliches Haar bevorzugtes Oxidationsmittel ist H2O2.On the presence of oxidizing agents, e.g. B. H 2 O 21 can be dispensed with using the dehydroascorbic acid according to the invention. However, it can It may be desirable to add hydrogen peroxide or other oxidizing agents to the agents according to the invention to achieve shades that are lighter than the keratin-containing fiber to be colored. Oxidizing agents are generally used in an amount of 0.01 to 6% by weight, based on the application solution. A preferred oxidizing agent for human hair is H 2 O 2 .

Die erfindungsgemäßen Färbemittel ergeben eine breite Palette von Farbnuancen im Be­ reich von gelb über gelbbraun, orange, braunorange, mittelbraun, dunkelbraun, violett, dunkelviolett bis zu schwarz; die Echtheitseigenschaften sind hervorragend, die Sensibi­ lisierungspotentiale sehr gering.The colorants according to the invention result in a wide range of color shades in the Be rich from yellow to yellow brown, orange, brown orange, medium brown, dark brown, violet, dark purple to black; the authenticity properties are excellent, the Sensibi potential for very little.

In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Färbemittel zur weiteren Modifizierung der Farbnuancen neben den erfindungsgemäß enthaltenen Verbin­ dungen zusätzlich übliche direktziehende Farbstoffe, z. B. aus der Gruppe der Nitropheny­ lendiamine, Nitroaminophenole, Anthrachinone oder Indophenole, wie z. B. die unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 6, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16 und Basic Brown 17 bekannten Verbindungen sowie Pikramin­ säure, 2-Amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-carbonsäure, 6-Ni­ tro-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, 4-N-Ethyl-1,4-bis(2'-hydroxyethylamino)-2-nitrobenzol­ hydrochlorid und 1-Methyl-3-nitro-4-(2'-hydroxyethyl)-aminobenzol. Die erfindungsgemäßen Mittel gemäß dieser Ausführungsform enthalten die direktziehenden Farbstoffe bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Färbemittel.In a preferred embodiment, the colorants according to the invention contain further modification of the color shades in addition to the verbin contained according to the invention additionally conventional direct dyes, z. B. from the group of nitropheny lendiamine, nitroaminophenols, anthraquinones or indophenols, such as. B. the among international names or trade names HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow  6, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16 and Basic Brown 17 known compounds as well as picramine acid, 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-amino-2-nitrodiphenylamine-2'-carboxylic acid, 6-Ni tro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, 4-N-ethyl-1,4-bis (2'-hydroxyethylamino) -2-nitrobenzene hydrochloride and 1-methyl-3-nitro-4- (2'-hydroxyethyl) aminobenzene. The invention Agents according to this embodiment preferably contain the substantive dyes in an amount of 0.01 to 20 wt .-%, based on the total colorant.

Weiterhin können die erfindungsgemäßen Färbemittel auch in der Natur vorkommende Farbstoffe wie beispielsweise Henna rot, Henna neutral, Henna schwarz, Kamillenblüte, Sandelholz, schwarzen Tee, Faulbaumrinde, Salbei, Blauholz, Krappwurzel, Catechu, Sedre und Alkannawurzel enthalten.Furthermore, the colorants according to the invention can also occur naturally Dyes such as henna red, henna neutral, henna black, chamomile flower, Sandalwood, black tea, sapwood, sage, blue wood, madder root, catechu, sedre and contain alkanna root.

Es ist nicht erforderlich, daß die Oxidationsfarbstoffvorprodukte oder die fakultativ enthalte­ nen direktziehenden Farbstoffe jeweils einheitliche Verbindungen darstellen. Vielmehr kön­ nen in den erfindungsgemäßen Färbemitteln, bedingt durch die Herstellungsverfahren für die einzelnen Farbstoffe, in untergeordneten Mengen noch weitere Komponenten enthalten sein, soweit diese nicht das Färbeergebnis nachteilig beeinflussen oder aus anderen Grün­ den, z. B. toxikologischen, ausgeschlossen werden müssen.It is not necessary that the oxidation dye precursors or contain them optionally direct dyes each represent uniform compounds. Rather, NEN in the colorants of the invention, due to the manufacturing process for individual dyes, contain minor components in minor amounts to the extent that these do not adversely affect the coloring result or from other green the, e.g. B. toxicological, must be excluded.

Die erfindungsgemäßen Färbemittel ergeben bereits bei physiologisch verträglichen Tempe­ raturen von unter 45°C intensive Färbungen. Sie eignen sich deshalb besonders zum Fär­ ben von menschlichen Haaren. Zur Anwendung auf dem menschlichen Haar können die Färbemittel üblicherweise in einen wasserhaltigen kosmetischen Träger eingearbeitet wer­ den. Geeignete wasserhaltige kosmetische Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen wie z. B. Shampoos oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf den keratinhaltigen Fasern geeignet sind. Falls erforderlich ist es auch möglich, die Färbemittel in wasserfreie Träger einzuarbeiten.The colorants according to the invention already result at a physiologically compatible temperature temperatures of less than 45 ° C intense coloring. They are therefore particularly suitable for dyeing ben of human hair. They can be used on human hair Colorants are usually incorporated into a water-containing cosmetic carrier the. Suitable water-containing cosmetic carriers are e.g. B. creams, emulsions, gels or also surfactant-containing foaming solutions such. B. shampoos or other preparations, which are suitable for use on keratin fibers. If necessary it is it is also possible to incorporate the colorants into anhydrous carriers.

Weiterhin können die erfindungsgemäßen Färbemittel alle in solchen Zubereitungen be­ kannten Wirk-, Zusatz- und Hilfsstoffe enthalten. In vielen Fällen enthalten die Färbemittel mindestens ein Tensid, wobei prinzipiell sowohl anionische als auch zwitterionische, ampho­ lytische, nichtionische und kationische Tenside geeignet sind. In vielen Fällen hat es sich aber als vorteilhaft erwiesen, die Tenside aus anionischen, zwitterionischen oder nichtioni­ schen Tensiden auszuwählen.Furthermore, the colorants according to the invention can all be in such preparations Known active ingredients, additives and auxiliaries. In many cases, the colorants contain at least one surfactant, in principle both anionic and zwitterionic, ampho lytic, nonionic and cationic surfactants are suitable. In many cases it has  but proved to be advantageous, the surfactants from anionic, zwitterionic or non-ionic select surfactants.

Als anionische Tenside eignen sich in erfindungsgemäßen Zubereitungen alle für die Ver­ wendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 10 bis 22 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glykol- oder Polyglykolether- Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein. Beispiele für geeignete anionische Tenside sind, jeweils in Form der Natrium-, Kalium- und Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 oder 3 C-Atomen in der Alkanolgruppe,
Suitable anionic surfactants in preparations according to the invention are all anionic surface-active substances suitable for use on the human body. These are characterized by a water-solubilizing, anionic group such as. B. a carboxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group with about 10 to 22 carbon atoms. In addition, the molecule can contain glycol or polyglycol ether groups, ester, ether and amide groups and hydroxyl groups. Examples of suitable anionic surfactants are, in each case in the form of the sodium, potassium and ammonium as well as the mono-, di- and trialkanolammonium salts with 2 or 3 carbon atoms in the alkanol group,

  • - lineare Fettsäuren mit 10 bis 22 C-Atomen (Seifen),- linear fatty acids with 10 to 22 carbon atoms (soaps),
  • - Ethercarbonsäuren der Formel R-O-(CH2-CH2O)x -CH2-COOH, in der R eine lineare Al­ kylgruppe mit 10 bis 22 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist,Ether carboxylic acids of the formula RO- (CH 2 -CH 2 O) x -CH 2 -COOH, in which R is a linear alkyl group having 10 to 22 carbon atoms and x = 0 or 1 to 16,
  • - Acylsarcoside mit 10 bis 18 G-Atomen in der Acylgruppe,Acyl sarcosides with 10 to 18 G atoms in the acyl group,
  • - Acyltauride mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,Acyl taurides with 10 to 18 carbon atoms in the acyl group,
  • - Acylisethionate mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,Acyl isethionates with 10 to 18 carbon atoms in the acyl group,
  • - Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Al­ kylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen,- Monosulfonic succinate and dialkyl esters with 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and sulfosuccinic acid mono-alkyl polyoxyethyl ester with 8 to 18 carbon atoms in the Al alkyl group and 1 to 6 oxyethyl groups,
  • - lineare Alkansulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen- linear alkanesulfonates with 12 to 18 carbon atoms
  • - lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen,linear alpha-olefin sulfonates with 12 to 18 carbon atoms,
  • - Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 12 bis 18 C-Atomen,- Alpha-sulfofatty acid methyl esters of fatty acids with 12 to 18 carbon atoms,
  • - Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel R-O-(CH2-CH2O)x-SO3H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 10 bis 18 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 12 ist,Alkyl sulfates and alkyl polyglycol ether sulfates of the formula RO- (CH 2 -CH 2 O) x -SO 3 H, in which R is a preferably linear alkyl group with 10 to 18 C atoms and x = 0 or 1 to 12,
  • - Gemische oberflächenaktiver Hydroxysulfonate gemäß DE-A-37 25 030,Mixtures of surface-active hydroxysulfonates according to DE-A-37 25 030,
  • - sulfatierte Hydroxyalkylpolyethylen- und/oder Hydroxyalkylenpropylenglykolether ge­ mäß DE-A-37 23 354,- Sulphated hydroxyalkyl polyethylene and / or hydroxyalkylene propylene glycol ether according to DE-A-37 23 354,
  • - Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 12 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindun­ gen gemäß DE-A-39 26 344,- Sulfonates of unsaturated fatty acids with 12 to 24 carbon atoms and 1 to 6 double bonds gene according to DE-A-39 26 344,
  • - Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2-15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C- Atomen darstellen.- esters of tartaric acid and citric acid with alcohols, the addition products of about 2-15 molecules of ethylene oxide and / or propylene oxide on fatty alcohols with 8 to 22 C- Represent atoms.

Bevorzugte anionische Tenside sind Alkylsulfate, Alkylpolyglykolethersulfate und Ethercar­ bonsäuren mit 10 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Glykolethergruppen im Molekül sowie insbesondere Salze von gesättigten und insbesondere ungesättigten C8-C22- Carbonsäuren, wie Ölsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure und Palmitinsäure.Preferred anionic surfactants are alkyl sulfates, alkyl polyglycol ether sulfates and ether carboxylic acids having 10 to 18 carbon atoms in the alkyl group and up to 12 glycol ether groups in the molecule, and in particular salts of saturated and in particular unsaturated C 8 -C 22 carboxylic acids, such as oleic acid, stearic acid, isostearic acid and Palmitic acid.

Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine -COO(-)- oder - SO3 (-)-Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammonium-glycinate, beispielsweise das Kokosalkyl-di­ methylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispiels­ weise das Kokosacylaminopropyl-dimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxymethyl- 3-hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitter­ ionisches Tensid ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat.Zwitterionic surfactants are surface-active compounds that contain at least one quaternary ammonium group and at least one -COO (-) - or - SO 3 (-) group in the molecule. Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the cocoalkyl-dimethylammonium glycinate, N-acyl-aminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the cocoacylaminopropyl-dimethylammonium glycinate, and 2 -Alkyl-3-carboxymethyl- 3-hydroxyethyl-imidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate. A preferred zwitter ionic surfactant is the fatty acid amide derivative known under the CTFA name Cocamidopropyl Betaine.

Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstan­ den, die außer einer C8-18-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Amino­ gruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylgly­ cine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N- Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylamino­ propionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl­ gruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropio­ nat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12-18-Acylsarcosin.Ampholytic surfactants are understood to mean those surface-active compounds which, in addition to a C 8-18 -alkyl or -acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SO 3 H group in the molecule and are capable of forming internal salts are. Examples of suitable ampholytic surfactants are N-alkylglycine, N-alkylpropionic acid, N-alkylaminobutyric acid, N-alkyliminodipropionic acid, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-alkyltaurine, N-alkyl sarcosine, 2-alkylamino propionic acid and alkylaminoacetic acid each with about 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group. Particularly preferred ampholytic surfactants are N-coconut alkylaminopropionate, coconut acylaminoethylaminopropionate and C 12-18 acyl sarcosine.

Nichtionische Tenside enthalten als hydrophile Gruppe z. B. eine Polyolgruppe, eine Polyal­ kylenglykolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Polyglykolethergruppe. Sol­ che Verbindungen sind beispielsweise
Nonionic surfactants contain z as a hydrophilic group. B. a polyol group, a polyal kylene glycol ether group or a combination of polyol and polyglycol ether group. Such connections are, for example

  • - Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,- Addition products of 2 to 30 moles of ethylene oxide and / or 0 to 5 moles of propylene oxide linear fatty alcohols with 8 to 22 C atoms, fatty acids with 12 to 22 C atoms and on alkylphenols with 8 to 15 carbon atoms in the alkyl group,
  • - C12-22-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethy­ lenoxid an Glycerin, C 12-22 fatty acid monoesters and diesters of adducts of 1 to 30 mol of ethylene oxide with glycerol,
  • - C8-22-Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga,C 8-22 alkyl mono- and oligoglycosides and their ethoxylated analogs,
  • - Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizi­ nusöl,- Addition products of 5 to 60 moles of ethylene oxide with castor oil and hardened rizi nut oil,
  • - Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Sorbitanfettsäureester- Addition products of ethylene oxide with sorbitan fatty acid esters
  • - Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettsäurealkanolamide.- Addition products of ethylene oxide with fatty acid alkanolamides.

Beispiele für die in den erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln verwendbaren kationischen Tenside sind insbesondere quartäre Ammoniumverbindungen. Bevorzugt sind Ammoniumhalogenide wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylmoniumchloride und Trialkylmethylammoniumchloride, z. B. Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyl­ rimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylammonium­ hlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylmethylammoniumchlorid. Weitere erfindungsgemäß verwendbare kationische Tenside stellen die quaternisierten Protein­ ydrolysate dar.Examples of those which can be used in the hair treatment compositions according to the invention Cationic surfactants are especially quaternary ammonium compounds. Are preferred Ammonium halides such as alkyltrimethylammoniumchloride, dialkyldimethylmoniumchloride and trialkylmethylammonium chlorides, e.g. B. Cetyltrimethylammonium chloride, stearyl rimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, lauryldimethylammonium chloride, lauryldimethylbenzylammonium chloride and tricetylmethylammonium chloride. Further Cationic surfactants which can be used according to the invention constitute the quaternized protein ydrolysate.

Erfindungsgemäß ebenfalls geeignet sind kationische Silikonöle wie beispielsweise die im Handel erhältlichen Produkte Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein stabilisiertes Trimethyl­ silylamodimethicon), Dow Corning 929 Emulsion (enthaltend ein hydroxyl-amino-modifizier­ tes Silicon, das auch als Amodimethicone bezeichnet wird), SM-2059 (Hersteller: General Electric), SLM-55067 (Hersteller: Wacker) sowie Abil®-Quat 3270 und 3272 (Hersteller: Th. Goldschmidt; diquaternäre Polydimethylsiloxane, Quaternium-80).Also suitable according to the invention are cationic silicone oils such as those in the Commercially available products Q2-7224 (manufacturer: Dow Corning; a stabilized trimethyl silylamodimethicone), Dow Corning 929 emulsion (containing a hydroxylamino modifier silicone, also known as amodimethicone), SM-2059 (manufacturer: General Electric), SLM-55067 (manufacturer: Wacker) and Abil®-Quat 3270 and 3272 (manufacturer: Th. Goldschmidt; diquaternary polydimethylsiloxanes, Quaternium-80).

Alkylamidoamine, insbesondere Fettsäureamidoamine wie das unter der Bezeichnung Tego Amid®S 18 erhältliche Stearylamidopropyldimethylamin, zeichnen sich neben einer guten konditionierenden Wirkung speziell durch ihre gute biologische Abbaubarkeit aus.Alkylamidoamines, especially fatty acid amidoamines such as that under the name Tego Amear®S 18 available stearylamidopropyldimethylamine, stand out in addition to a good one conditioning effect especially due to its good biodegradability.

Ebenfalls sehr gut biologisch abbaubar sind quaternäre Esterverbindungen, sogenannte "Esterquats", wie die unter dem Warenzeichen Stepantex® vertriebenen Methylhydroxyalkyl­ dialkoyloxyalkylammoniummethosulfate.Quaternary ester compounds are also very readily biodegradable "Esterquats", such as the methylhydroxyalkyl sold under the trademark Stepantex® dialkoyloxyalkylammonium methosulfates.

Ein Beispiel für ein als kationisches Tensid einsetzbares quaternäres Zuckerderivat stellt das Handelsprodukt Glucquat®100 dar, gemäß CTFA-Nomenklatur ein "Lauryl Methyl Gluceth- 10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride". This is an example of a quaternary sugar derivative that can be used as a cationic surfactant Commercial product Glucquat®100, according to CTFA nomenclature a "Lauryl Methyl Gluceth- 10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride ".  

Bei den als Tenside eingesetzten Verbindungen mit Alkylgruppen kann es sich jeweils um einheitliche Substanzen handeln. Es ist jedoch in der Regel bevorzugt, bei der Herstellung dieser Stoffe von nativen pflanzlichen oder tierischen Rohstoffen auszugehen, so daß man Substanzgemische mit unterschiedlichen, vom jeweiligen Rohstoff abhängigen Alkylketten­ längen erhält.The compounds with alkyl groups used as surfactants can in each case be act uniform substances. However, it is usually preferred in the manufacture these substances from natural vegetable or animal raw materials, so that one Mixtures of substances with different alkyl chains depending on the respective raw material lengths received.

Bei den Tensiden, die Anlagerungsprodukte von Ethylen- und/oder Propylenoxid an Fettal­ kohole oder Derivate dieser Anlagerungsprodukte darstellen, können sowohl Produkte mit einer "normalen" Homologenverteilung als auch solche mit einer eingeengten Homologen- Verteilung verwendet werden. Unter "normaler" Homologenverteilung werden dabei Mi­ schungen von Homologen verstanden, die man bei der Umsetzung von Fettalkohol und Al­ kylenoxid unter Verwendung von Alkalimetallen, Alkalimetallhydroxiden oder Alkalimetallal­ koholaten als Katalysatoren erhält. Eingeengte Homologenverteilungen werden dagegen erhalten, wenn beispielsweise Hydrotalcite, Erdalkalimetallsalze von Ethercarbonsäuren, Erdalkalimetalloxide, -hydroxide oder -alkoholate als Katalysatoren verwendet werden. Die Verwendung von Produkten mit eingeengter Homologenverteilung kann bevorzugt sein.In the case of surfactants, the adducts of ethylene and / or propylene oxide with fatty alcohol represent alcohols or derivatives of these addition products, both products with a "normal" homolog distribution as well as those with a narrow homolog Distribution can be used. Under "normal" homolog distribution, Mi understandings of homologues that are used in the implementation of fatty alcohol and Al kylene oxide using alkali metals, alkali metal hydroxides or alkali metal receives alcoholates as catalysts. Restricted homolog distributions are opposed obtained when, for example, hydrotalcites, alkaline earth metal salts of ether carboxylic acids, Alkaline earth metal oxides, hydroxides or alcoholates can be used as catalysts. The Use of products with a narrow homolog distribution can be preferred.

Weitere Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe sind beispielsweise
Other active ingredients, auxiliaries and additives are, for example

  • - nichtionische Polymere wie beispielsweise Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Po­ lyvinylpyrrolidon und Vinylpyrrolido/Vinylacetat-Copolymere und Polysiloxane,- Nonionic polymers such as vinyl pyrrolidone / vinyl acrylate copolymers, Po lyvinylpyrrolidone and vinylpyrrolido / vinyl acetate copolymers and polysiloxanes,
  • - kationische Polymere wie quaternisierte Celluloseether, Polysiloxane mit quaternären Gruppen, Dimethyldiallylammoniumchlorid-Polymere, Acrylamid-Dimethyldiallylammoni­ umchlorid-Copolymere, mit Diethylsulfat quaternierte Dimethylaminoethylmethacrylat- Vinylpyrrolidon-Copolymere, Vinylpyrrolidon-Imidazoliniummethochlorid-Copolymere und quaternierter Polyvinylalkohol,- cationic polymers such as quaternized cellulose ethers, polysiloxanes with quaternary Groups, dimethyldiallylammonium chloride polymers, acrylamide-dimethyldiallylammoni umchloride copolymers, dimethylaminoethyl methacrylate quaternized with diethyl sulfate Vinyl pyrrolidone copolymers, vinyl pyrrolidone imidazolinium methochloride copolymers and quaternized polyvinyl alcohol,
  • - zwitterionische und amphotere Polymere wie beispielsweise Acrylamidopropyl-trime­ thylammoniumchlorid/Acrylat-Copolymere und Octylacrylamid/Methylmethacrylat/tert.- Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxypropylmethacrylat-Copolymere,- zwitterionic and amphoteric polymers such as acrylamidopropyl trime thylammonium chloride / acrylate copolymers and octylacrylamide / methyl methacrylate / tert.- Butylaminoethyl methacrylate / 2-hydroxypropyl methacrylate copolymers,
  • - anionische Polymere wie beispielsweise Polyacrylsäuren, vernetzte Polyacrylsäuren, Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Vinyl­ acetat/Butylmaleat/Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Maleinsäureanhy­ drid-Copolymere und Acrylsäure/Ethylacrylat/N-tert.-Butylacrylamid-Terpolymere,anionic polymers such as polyacrylic acids, crosslinked polyacrylic acids, Vinyl acetate / crotonic acid copolymers, vinyl pyrrolidone / vinyl acrylate copolymers, vinyl acetate / butyl maleate / isobornyl acrylate copolymers, methyl vinyl ether / maleic acid drid copolymers and acrylic acid / ethyl acrylate / N-tert-butylacrylamide terpolymers,
  • - Verdickungsmittel wie Agar-Agar, Guar-Gum, Alginate, Xanthan-Gum, Gummi arabi­ cum, Karaya-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Leinsamengummen, Dextrane, Cellulose Derivate, z. B. Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose,
    Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylopektin und Dextrine, Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide wie z. B. Polyvinylalkohol,    - Thickeners such as agar agar, guar gum, alginates, xanthan gum, gum arabic cum, karaya gum, locust bean gum, linseed gums, dextrans, cellulose derivatives, e.g. B. methyl cellulose, hydroxyalkyl cellulose and carboxymethyl cellulose,
    Starch fractions and derivatives such as amylose, amylopectin and dextrins, clays such as e.g. B. bentonite or fully synthetic hydrocolloids such. B. polyvinyl alcohol,
  • - Strukturanten wie Glucose und Maleinsäure,Structurants such as glucose and maleic acid,
  • - haarkonditionierende Verbindungen wie Phospholipide, beispielsweise Sojalecithin, Ei- Lecitin und Kephaline, sowie Silikonölehair-conditioning compounds such as phospholipids, for example soy lecithin, egg Lecitin and Kephaline, as well as silicone oils
  • - Proteinhydrolysate, insbesondere Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Milcheiweiß-, Sojapro­ tein- und Weizenproteinhydrolysate, deren Kondensationsprodukte mit Fettsäuren so­ wie quaternisierte Proteinhydrolysate,- Protein hydrolyzates, especially elastin, collagen, keratin, milk protein, soy pro tein and wheat protein hydrolyzates, their condensation products with fatty acids so like quaternized protein hydrolyzates,
  • - Parfümöle, Dimethylisosorbid und Cyclodextrine- Perfume oils, dimethyl isosorbide and cyclodextrins
  • - Lösungsvermittler wie Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Glycerin und Diethylenglykol,- Solubilizers such as ethanol, isopropanol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin and Diethylene glycol,
  • - Antischuppenwirkstoffe wie Piroctone Olamine und Zink Omadine,- anti-dandruff agents such as Piroctone Olamine and Zink Omadine,
  • - weitere Substanzen zur Einstellung des pH-Wertes,- other substances for adjusting the pH value,
  • - Wirkstoffe wie Panthenol, Pantothensäure, Allantoin, Pyrrolidoncarbonsäuren und de­ ren Salze, Pflanzenextrakte und Vitamine,- Active ingredients such as panthenol, pantothenic acid, allantoin, pyrrolidone carboxylic acids and de ren salts, plant extracts and vitamins,
  • - Cholesterin,- cholesterol,
  • - Lichtschutzmittel,- light stabilizers,
  • - Konsistenzgeber wie Zuckerester, Polyolester oder Polyolalkylether,- consistency enhancers such as sugar esters, polyol esters or polyol alkyl ethers,
  • - Fette und Wachse wie Walrat, Bienenwachs, Montanwachs, Paraffine, Fettalkohole und Fettsäureester,- Fats and waxes such as walrus, beeswax, montan wax, paraffins, fatty alcohols and Fatty acid esters,
  • - Fettsäurealkanolamide,- fatty acid alkanolamides,
  • - Komplexbildner wie EDTA, NTA und Phosphonsäuren,Complexing agents such as EDTA, NTA and phosphonic acids,
  • - Quell- und Penetrationsstoffe wie Glycerin, Propylenglykolmonoethylether, Carbonate, Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie primäre, sekundäre und tertiäre Phosphate, Imidazole, Tannine, Pyrrol,Swelling and penetration substances such as glycerol, propylene glycol monoethyl ether, carbonates, Hydrogen carbonates, guanidines, ureas and primary, secondary and tertiary Phosphates, imidazoles, tannins, pyrrole,
  • - Trübungsmittel wie Latex,Opacifiers such as latex,
  • - Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat,- pearlescent agents such as ethylene glycol mono- and distearate,
  • - Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, N2O, Dimethylether, CO2 und Luft sowie- blowing agents such as propane-butane mixtures, N 2 O, dimethyl ether, CO 2 and air and
  • - Antioxidantien.- antioxidants.

Die Bestandteile des wasserhaltigen Trägers werden zur Herstellung der erfindungsgemä­ ßen Färbemittel in für diesen Zweck üblichen Mengen eingesetzt z. B. werden Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels eingesetzt. The constituents of the water-containing carrier are used to produce the inventive essen coloring agents used in usual amounts for this purpose z. B. become emulsifiers in concentrations of 0.5 to 30% by weight and thickeners in concentrations of 0.1 up to 25 wt .-% of the total colorant used.  

Für das Färbeergebnis kann es vorteilhaft sein, den Färbemitteln Ammonium- oder Metall­ salze zuzugeben. Geeignete Metallsalze sind z. B. Formiate, Carbonate, Halogenide, Sulfate, Butyrate, Valeriate, Capronate, Acetate, Lactate, Glykolate, Tartrate, Citrate, Gluconate, Pro­ pionate, Phosphate und Phosphonate von Alkalimetallen, wie Kalium, Natrium oder Lithium, Erdalkalimetallen, wie Magnesium, Calcium, Strontium oder Barium, oder von Aluminium, Mangan, Eisen, Kobalt, Kupfer oder Zink wobei Natriumacetat, Lithiumbromid, Calci­ umbromid, Calciumgluconat, Zinkchlorid, Zinksulfat, Magnesiumchlorid, Magnesiumsulfat, Ammoniumcarbonat, -chlorid und -acetat bevorzugt sind. Diese Salze sind vorzugsweise in einer Menge von 0,03 bis 65, insbesondere von 1 bis 40 mmol, bezogen auf 100 g des ge­ samten Färbemittels, enthalten.For the coloring result it can be advantageous to use ammonium or metal as coloring agents add salts. Suitable metal salts are e.g. B. formates, carbonates, halides, sulfates, Butyrate, Valeriate, Capronate, Acetate, Lactate, Glycolate, Tartrate, Citrate, Gluconate, Pro pionates, phosphates and phosphonates of alkali metals, such as potassium, sodium or lithium, Alkaline earth metals, such as magnesium, calcium, strontium or barium, or of aluminum, Manganese, iron, cobalt, copper or zinc where sodium acetate, lithium bromide, calci umbromide, calcium gluconate, zinc chloride, zinc sulfate, magnesium chloride, magnesium sulfate, Ammonium carbonate, chloride and acetate are preferred. These salts are preferably in an amount of 0.03 to 65, in particular from 1 to 40 mmol, based on 100 g of the ge whole colorant.

Der pH-Wert der gebrauchsfertigen Färbezubereitungen liegt üblicherweise zwischen 2 und 11, vorzugsweise zwischen 5 und 9.The pH value of the ready-to-use coloring preparations is usually between 2 and 11, preferably between 5 and 9.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft die Verwendung von Dehydroascorbinsäure der Formel (I)
The present invention further relates to the use of dehydroascorbic acid of the formula (I)

in wäßriger oder organisch-wäßriger Lösung in Gegenwart mindestens einer Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen, heterocyclischen Verbindungen, α- bis ω-Aminosäuren, aus zwei bis neun Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens einer CH-aktiven Verbindung zum Färben von keratinhaltigen Fasern.in aqueous or organic-aqueous solution in the presence of at least one compound with primary or secondary amino group or hydroxy group selected from primary or secondary aliphatic or aromatic amines, heterocyclic compounds, α- to ω-amino acids, oligopeptides composed of two to nine amino acids and aromatic hydroxy compounds, and / or at least one CH-active compound for dyeing keratin fibers.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern, worin ein Färbemittel, enthaltend Dehydroascorbinsäure und die voranstehend genannten Verbindungen der Komponente B als färbende Komponenten eingesetzt werden. Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Färbemittel in der Regel in Gegenwart eines wasserhaltigen, kosmetischen Trägers in einer Menge von 100 g auf das Haar aufgebracht, ca. 30 Minuten dort belassen und anschließend ausgespült oder mit einem handelsüblichen Haarshampoo ausgewaschen.Another object of the present invention relates to a method for dyeing fibers containing keratin, in which a colorant containing dehydroascorbic acid and Compound B compounds mentioned above as coloring components be used. To carry out the method according to the invention, the  Colorants usually in the presence of an aqueous cosmetic carrier in one Apply 100 g to the hair, leave it there for about 30 minutes and then rinsed out or washed out with a commercially available hair shampoo.

Die Verbindungen der Komponenten A und B können entweder gleichzeitig auf das Haar aufgebracht werden oder aber auch nacheinander, wobei es unerheblich ist, welche der Komponenten zuerst aufgetragen wird. Die fakultativ enthaltenen Ammonium- oder Metall­ salze können dabei der ersten oder der zweiten Komponente zugesetzt werden. Zwischen dem Auftragen der ersten und der zweiten Komponente können bis zu 30 Minuten Zeitab­ stand liegen. Auch eine Vorbehandlung der Fasern mit der Salzlösung ist möglich.The compounds of components A and B can either be applied simultaneously to the hair be applied or in succession, it is irrelevant which of the Components is applied first. The optionally contained ammonium or metal salts can be added to the first or the second component. Between application of the first and second components may take up to 30 minutes stood lying. Pretreatment of the fibers with the saline solution is also possible.

Die Komponenten A und B der erfindungsgemäßen Mittel können entweder getrennt oder zusammen gelagert werden, entweder in einer flüssigen bis pastösen Zubereitung (wäßrig oder wasserfrei) oder als trockenes Pulver. Werden die Komponenten in einer flüssigen Zubereitung zusammen gelagert, so sollte diese zur Verminderung einer Reaktion der Komponenten weitgehend wasserfrei sein. Bei der getrennten Lagerung werden die reak­ tiven Komponenten erst unmittelbar vor der Anwendung miteinander innig vermischt. Bei der trockenen Lagerung wird vor der Anwendung üblicherweise eine definierte Menge warmen (50 bis 80°C) Wassers hinzugefügt und eine homogene Mischung hergestellt. Components A and B of the agents according to the invention can either be separated or be stored together, either in a liquid to pasty preparation (aqueous or anhydrous) or as a dry powder. The components are in a liquid Preparation stored together, this should reduce the reaction of the Components are largely free of water. When stored separately, the reak tive components intimately mixed only immediately before use. In the dry storage is usually a defined amount warm before use (50 to 80 ° C) water and a homogeneous mixture is made.  

BeispieleExamples Herstellung einer FärbelösungPreparation of a coloring solution

Es wurde eine Aufschlämmung von 10 mMol Dehydroascorbinsäure, 10 mMol einer Verbindung der Komponente B, 10 mMol Natriumacetat und einem Tropfen einer 20%igen Fettalkylethersulfat-Lösung in 100 ml Wasser bereitet. Die Aufschlämmung wurde kurz auf ca. 80°C erhitzt und nach dem Abkühlen filtriert, der pH-Wert wurde anschließend auf 6 eingestellt.There was a slurry of 10 mmoles of dehydroascorbic acid, 10 mmoles of one Compound of component B, 10 mmol sodium acetate and a drop of a 20% Prepares fatty alkyl ether sulfate solution in 100 ml of water. The slurry was on briefly heated to approx. 80 ° C and filtered after cooling, the pH was then adjusted to 6 set.

In diese Färbelösung wurde bei 30°C 30 Minuten lang eine Strähne zu 90% ergrauten, nicht vorbehandelten Menschenhaares eingebracht. Die gefärbte Strähne wurde anschließend 30 Sek. mit lauwarmem Wasser gespült, im warmen (30-40°C) Luftstrom getrocknet und an­ schließend ausgekämmt. Danach wurden die Ausfärbungen visuell bei Tageslicht beurteilt.A streak of 90% was not grayed in this dyeing solution at 30 ° C. for 30 minutes, not pretreated human hair introduced. The colored streak then turned 30 Rinsed with lukewarm water, dried in a warm (30-40 ° C) air stream and turned on combed out. The colorations were then assessed visually in daylight.

Die jeweiligen Farbnuancen und Farbtiefen sind in der nachfolgenden Tabellen wiedergege­ ben.The respective color shades and color depths are shown in the following table ben.

Die Farbtiefe wurde dabei nach folgender Skala bewertet:
The color depth was rated on the following scale:

- : keine oder eine sehr blasse Ausfärbung
(+) : schwache Intensität
+ : mittlere Intensität
+(+) : mittlere bis starke Intensität
++ : starke Intensität
++(+) :starke bis sehr starke Intensität
+++ : sehr starke Intensität -: no or very pale color
(+): weak intensity
+: medium intensity
+ (+): medium to strong intensity
++: strong intensity
++ (+): strong to very strong intensity
+++: very strong intensity

Tabelle 1 Table 1

Ausfärbungen mit Dehydroascorbinsäure Colorings with dehydroascorbic acid

Claims (9)

1. Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, das enthält
  • (A) Dehydroascorbinsäure der Formel (I)
    und
  • (B) mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, α- bis ω-Aminosäuren, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens eine CH-aktive Verbindung.
1. Agent for dyeing keratin-containing fibers that contains
  • (A) dehydroascorbic acid of the formula (I)
    and
  • (B) at least one compound having a primary or secondary amino group or hydroxy group, selected from primary or secondary aliphatic or aromatic amines, nitrogen-containing heterocyclic compounds, α- to ω-amino acids, oligopeptides and aromatic hydroxy compounds composed of 2 to 9 amino acids, and / or at least a CH active compound.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Komponente B ausgewählt sind aus primären oder sekundären Aminen aus der Gruppe, bestehend aus N-(2-Hydroxy­ ethyl)-N-ethyl-, N-(2-Methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2, 5-Dichlor-p-phenylendiamin, 2- Chlor-p-phenylendiamin, N, N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2,5-Dihydroxy- 4-morpholinoanilin-dihydrobromid, 2-, 3-, 4-Aminophenol, o-, p-Phenylendiamin, 2,4- Diaminophenoxyethanol, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2,5-Diaminotoluol, -phenol, -phenethol, 4-Methylamino-, 3-Amino-4-(2'-hydroxyethyloxy)-, 3,4-Methylendiamino-, 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 4-Methylamino-, 3,4-Methylendioxy-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 6-Methyl-3-amino-2-chlor-, 6- Methyl-3-amino-2-chlor-, 5-(2-Hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-methyl-, 4-Amino-2- aminomethyl-phenol, 4-Amino-2-hydroxymethyl-phenol, 3,4-Methylendioxyphenol, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxybenzol, 2-, 3-, 4-Aminobenzoesäure, -phenylessigsäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-Diaminobenzoesäure, 4-, 5-Aminosalicylsäure, 3-Amino-4- hydroxy-, 4-Amino-3-hydroxy-benzoesäure, 2-, 3-, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Ami­ no-4-hydroxybenzolsulfonsäure, 4-Amino-3-hydroxynaphthalin-sulfonsäure, 6-Amino- 7-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 4- Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure, 3-Amino-2-naphthoesäure, 3-Amino­ phthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure, 1,3,5-, 1,2,4-Triaminobenzol, 1,2,4,5-Tetraami­ nobenzol-tetrahydrochlorid, 2,4,5-Triaminophenol-trihydrochlorid, Pentaaminobenzol­ pentahydrochlorid, Hexaaminobenzol-hexahydrochlorid, 2,4,6-Triaminoresorcin-trihy­ drochlorid, 4,5-Diaminobrenzcatechinsulfat, 4,6-Diaminopyrogallol-dihydrochlorid, 3, 5-Diamino-4-hydroxybrenzcatechin-sulfat, aromatische Aniline bzw. Phenole mit einem weiteren aromatischen Rest wie 4,4'-Diaminostilben-dihydrochlorid, 4,4'-Dia­ minostilben-2,2'-disulfonsäure, Na-Salz, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, -sulfid, -sulfoxid, -amin, 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4,4'-Diaminobenzo­ phenon, -diphenylether, 3,3',4,4'-Tetraaminodiphenyl-tetrahydrochlorid, 3,3',4,4'- Tetraamino-benzophenon, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan-tetrahydrochlorid, 1 ,8-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan-tetrahydrochlorid, 1,3-Bis-(4-aminophe­ nylamino)-propan, -2-propanol, 1,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-hydroxyethylamino]-2- propanol, N,N-Bis-(2-(4-aminophenoxy)-ethyl]-methylamin-trihydrochlorid,
stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen aus der Gruppe, bestehend aus 2-, 3-, 4-Amino-, 2-Amino-3-hydroxy-, 2,6-Diamino-, 2,5-Diamino-, 2,3-Diamino-, 2- Dimethylamino-5-amino-, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-me­ thoxy-, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-, 2,4,5-Triamino-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpy­ ridin, 4,5,6-Triamino-, 2-Hydroxy-4,5,6-triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2,4,5,6- Tetraamino, 2 Methylamino-4,5,6-triamino, 2,4-, 4,5-Diamino, 2-Amino-4-methoxy- 6-methyl-pyrimidin, 2,3,4-Trimethylpyrrol, 2,4-Dimethyl-3-ethyl-pyrrol, 3,5-Diaminopy­ razol, -1,2,4-triazol, 3-Amino-, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 2-,3-, 8-Aminochinolin, 4- Amino-chinaldin, 2-, 6-Aminonicotinsäure 5-Aminoisochinolin, 5-, 6-Aminoindazol, 5-, 7-Amino-benzimidazol, -benzothiazol, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin sowie Indol- und Indolinderivaten, wie 4-, 5-, 6-, 7-Aminoindol, 4-, 5-, 6-, 7- Hydroxyindol, 5,6-Dihy­ droxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin und 4-Hydroxyindolin, sowie jeweils aus den mit vor­ zugsweise anorganischen Sauren gebildeten physiologisch verträglichen Salzen dieser Verbindungen,
aromatischen Hydroxyverbindungen aus der Gruppe, bestehend aus 2-, 4-, 5-Methyl­ resorcin, 2,5-Dimethylresorcin, Resorcin, 3-Methoxyphenol, Brenzkatechin, Hydrochi­ non, Pyrogallol, Phloroglucin, Hydroxyhydrochinon, 2-, 3-, 4-Methoxy-, 3-Dimethyl­ amino, 2-(2 Hydroxyethyl), 3,4-Methylendioxyphenol, 2,4-, 3,4-Dihydroxybenzoe­ säure, -phenylessigsäure, Gallussäure, 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure, acetophenon, 2-, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 6-Dimethylami­ no-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure, 3,6-Dihydroxy-2,7-naphthalinsulfonsäure, und CH-aktiven Verbindungen aus der Gruppe, bestehend aus 1,2,3,3-Tetramethyl-3H- indoliumiodid, 1,2,3,3-Tetramethyl-3-indolium-p-toluolsulfonat, 1,2,3,3-Tetramethyl-3- indolium-methansulfonat, 2,3-Dimethyl-benzothiazoliumiodid, 2,3-Dimethyl-ben zothiazolium-p-toluolsulfonat, Rhodanin, Rhodanin-3-essigsäure, 1-Ethyl(Methyl)-2- chinaldiniumiodid, Barbitursäure, Thiobarbitursäure, 1,3-Dimethyl(ethyl)thiobarbitur­ säure, Oxindol, Cumaranon und 1-Methyl-3-phenyl-2-pyrazolinon.2. Composition according to claim 1, characterized in that the compounds of component B are selected from primary or secondary amines from the group consisting of N- (2-hydroxyethyl) -N-ethyl-, N- (2-methoxyethyl- ), 2,3-, 2,4-, 2,5-dichloro-p-phenylenediamine, 2-chloro-p-phenylenediamine, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2,5- Dihydroxy- 4-morpholinoaniline dihydrobromide, 2-, 3-, 4-aminophenol, o-, p-phenylenediamine, 2,4-diaminophenoxyethanol, 2- (2,5-diaminophenyl) ethanol, 2,5-diaminotoluene, - phenol, -phenethol, 4-methylamino-, 3-amino-4- (2'-hydroxyethyloxy) -, 3,4-methylenediamino-, 3,4-methylenedioxyaniline, 3-amino-2,4-dichloro-, 4- Methylamino, 3,4-methylenedioxy, 3-methyl-4-amino, 2-methyl-5- (2-hydroxyethylamino), 6-methyl-3-amino-2-chloro, 6-methyl-3 -amino-2-chloro, 5- (2-hydroxyethylamino) -4-methoxy-2-methyl, 4-amino-2-aminomethylphenol, 4-amino-2-hydroxymethylphenol, 3,4-methylenedioxyphenol , 1,3-diamino-2,4-dimethoxybenzene, 2-, 3-, 4-aminobenzoic acid, -phenyles acetic acid, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-diaminobenzoic acid, 4-, 5-aminosalicylic acid, 3-amino-4-hydroxy-, 4-amino-3- hydroxy-benzoic acid, 2-, 3-, 4-aminobenzenesulfonic acid, 3-amino-4-hydroxybenzenesulfonic acid, 4-amino-3-hydroxynaphthalene-sulfonic acid, 6-amino-7-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid, 7-amino-4 -hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid, 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid, 3-amino-2-naphthoic acid, 3-amino phthalic acid, 5-aminoisophthalic acid, 1,3,5-, 1,2,4 -Triaminobenzol, 1,2,4,5-Tetraami nobenzol-tetrahydrochloride, 2,4,5-Triaminophenol-trihydrochloride, Pentaaminobenzol pentahydrochloride, Hexaaminobenzene-Hexahydrochloride, 2,4,6-Triaminoresorcinol-trihydrochloride, 4,5-Diaminobrenzcatechinsulfat, 4,6-diaminopyrogallol dihydrochloride, 3, 5-diamino-4-hydroxycatechol sulfate, aromatic anilines or phenols with a further aromatic radical such as 4,4'-diaminostilbene dihydrochloride, 4,4'-dia minostilben-2, 2'-disulfonic acid, Na salt, 4,4'-diaminodiphenylmethane, sulfide, sulfoxide, amine, 4,4'-diaminodiphenylamine-2-sulfonic acid, 4,4'-diaminobenzo phenone, diphenyl ether, 3,3 ', 4,4'-tetraaminodiphenyl tetrahydrochloride, 3,3', 4,4 '- tetraamino-benzophenone, 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy) propane tetrahydrochloride, 1,8-bis (2,5-diaminophenoxy) -3,6-dioxaoctane tetrahydrochloride, 1,3- Bis- (4-aminophenylamino) propane, -2-propanol, 1,3-bis- [N- (4-aminophenyl) -2-hydroxyethylamino] -2-propanol, N, N-bis- (2- ( 4-aminophenoxy) ethyl] methylamine trihydrochloride,
nitrogen-containing heterocyclic compounds from the group consisting of 2-, 3-, 4-amino, 2-amino-3-hydroxy, 2,6-diamino, 2,5-diamino, 2,3-diamino, 2-dimethylamino-5-amino-, 3-amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-diamino-6-methoxy-, 3,5-diamino-2,6-dimethoxy-, 2,4 , 5-triamino, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, 4,5,6-triamino, 2-hydroxy-4,5,6-triamino, 4-hydroxy-2,5,6 -triamino-, 2,4,5,6- tetraamino, 2 methylamino-4,5,6-triamino, 2,4-, 4,5-diamino, 2-amino-4-methoxy-6-methyl-pyrimidine, 2,3,4-trimethylpyrrole, 2,4-dimethyl-3-ethyl-pyrrole, 3,5-diaminopyrazole, -1,2,4-triazole, 3-amino-, 3-amino-5-hydroxypyrazole, 2 -, 3-, 8-aminoquinoline, 4-aminoquininaldine, 2-, 6-aminonicotinic acid 5-aminoisoquinoline, 5-, 6-aminoindazole, 5-, 7-amino-benzimidazole, -benzothiazole, 2,5-dihydroxy- 4-morpholinoaniline and indole and indoline derivatives, such as 4-, 5-, 6-, 7-aminoindole, 4-, 5-, 6-, 7- hydroxyindole, 5,6-dihydroxyindole, 5,6-dihydroxyindoline and 4 -Hydroxyindolin, as well as from each with vo r physiologically tolerable salts of these compounds which are preferably formed by inorganic acids,
aromatic hydroxy compounds from the group consisting of 2-, 4-, 5-methyl resorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, resorcinol, 3-methoxyphenol, pyrocatechol, hydrochi non, pyrogallol, phloroglucin, hydroxyhydroquinone, 2-, 3-, 4- Methoxy-, 3-dimethylamino, 2- (2 hydroxyethyl), 3,4-methylenedioxyphenol, 2,4-, 3,4-dihydroxybenzoic acid, -phenylacetic acid, gallic acid, 2,4,6-trihydroxybenzoic acid, acetophenone, 2- , 4-chlororesorcinol, 1-naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7-dihydroxynaphthalene, 6-dimethylamino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid, 3,6-dihydroxy-2,7-naphthalenesulfonic acid, and CH-active compounds from the group consisting of 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodide, 1,2,3,3-tetramethyl-3-indolium-p-toluenesulfonate, 1,2,3,3 -Tetramethyl-3-indolium methanesulfonate, 2,3-dimethyl-benzothiazolium iodide, 2,3-dimethyl-benzothiazolium-p-toluenesulfonate, rhodanine, rhodanine-3-acetic acid, 1-ethyl (methyl) -2-quinaldinium iodide, barbituric acid , Thiobarbituric acid, 1,3-dimethyl (ethyl) thiobarbituric acid, ox indole, coumaranone and 1-methyl-3-phenyl-2-pyrazolinone. 3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Komponenten A und B in einer Menge von jeweils 0,03 bis 65, insbesondere 1 bis 40 mmol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten sind.3. Composition according to claim 1 or 2, characterized in that the compounds of Components A and B in an amount of 0.03 to 65, in particular 1 to 40 mmol, based in each case on 100 g of the total colorant, are present. 4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es Alkali-, Ammonium- und/oder durch Hydroxyalkylgruppen substituierte Ammoniumsalze von C1-C6-Carbonsäuren, C1-C6-Hydroxycarbonsäuren und/oder Kohlensäure enthält.4. Composition according to one of claims 1 to 3, characterized in that it contains alkali, ammonium and / or substituted by hydroxyalkyl groups ammonium salts of C 1 -C 6 carboxylic acids, C 1 -C 6 hydroxycarboxylic acids and / or carbonic acid. 5. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß Oxidati­ onsmittel in einer Menge von 0,01 bis 6 Gew.-%, bezogen auf die Anwendungslö­ sung, eingesetzt werden.5. Agent according to one of claims 1 to 4, characterized in that Oxidati Onsmittel in an amount of 0.01 to 6 wt .-%, based on the application sol solution. 6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Oxidati­ onsmittel H2O2 eingesetzt wird.6. Composition according to one of claims 1 to 5, characterized in that H 2 O 2 is used as the oxidizing agent. 7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß anionische, zwitterionische und/oder nichtionische Tenside eingesetzt werden.7. Composition according to one of claims 1 to 6, characterized in that anionic, zwitterionic and / or nonionic surfactants are used. 8. Verwendung von Dehydroascorbinsäure der Formel (I)
in wäßriger oder organisch-wäßriger Lösung in Gegenwart mindestens einer Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, α- bis ω-Aminosäuren, aus zwei bis neun Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens einer CH-aktiven Verbindung zum Färben von keratinhaltigen Fasern.8. Use of dehydroascorbic acid of the formula (I)
in aqueous or organic-aqueous solution in the presence of at least one compound with a primary or secondary amino group or hydroxy group, selected from primary or secondary aliphatic or aromatic amines, nitrogen-containing heterocyclic compounds, α- to ω-amino acids, from two to nine amino acids, oligopeptides and aromatic Hydroxy compounds, and / or at least one CH-active compound for dyeing keratin fibers. 9. Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern, worin ein Färbemittel, enthaltend
  • (A) Dehydroascorbinsäure der Formel (I)
  • (B) mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, α- bis ω-Aminosäuren, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens eine CH- aktive Verbindung,
sowie übliche kosmetische Inhaltsstoffe auf die keratinhaltigen Fasern aufgebracht, einige Zeit, üblicherweise ca. 30 Minuten, auf der Faser belassen und anschließend wieder ausgespült oder mit einem Shampoo ausgewaschen wird.9. A process for dyeing keratin-containing fibers, which contains a colorant
  • (A) dehydroascorbic acid of the formula (I)
  • (B) at least one compound having a primary or secondary amino group or hydroxy group, selected from primary or secondary aliphatic or aromatic amines, nitrogen-containing heterocyclic compounds, α- to ω-amino acids, oligopeptides and aromatic hydroxy compounds composed of 2 to 9 amino acids, and / or at least a CH active connection,
and the usual cosmetic ingredients are applied to the keratin fibers, left on the fibers for some time, usually about 30 minutes, and then rinsed out or washed out with a shampoo.
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