DE19745292A1 - Verwendung von Malonaldehydderivaten zum Färben von keratinhaltigen Fasern - Google Patents
Verwendung von Malonaldehydderivaten zum Färben von keratinhaltigen FasernInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Malonaldehydderivaten zum Färben von kera
tinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, ein Mittel zum Färben von keratin
haltigen Fasern, das Malonaldehydderivate enthält, sowie ein Verfahren zum Färben von
keratinhaltigen Fasern.
Für das Färben von keratinhaltigen Fasern, z. B. Haaren, Wolle oder Pelzen, kommen im all
gemeinen entweder direktziehende Farbstoffe oder Oxidationsfarbstoffe, die durch oxidative
Kupplung einer oder mehrerer Entwicklerkomponenten untereinander oder mit einer oder
mehreren Kupplerkomponenten entstehen, zur Anwendung. Kuppler- und Entwicklerkompo
nenten werden auch als Oxidationsfarbstoffvorprodukte bezeichnet.
Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer
weiteren, in para- oder ortho-Position befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder
Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazone, 4-Aminopyrnzolonderi
vate sowie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und dessen Derivate eingesetzt.
Spezielle Vertreter sind beispielsweise p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2,4,5,6-Tetra
aminopyrimidin, p-Aminophenol, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(2,5-Diami
nophenyl)-ethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 1-Phenyl-3-carboxyamido-4-amino-py
razolon-5, 4-Amino-3-methylphenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-
aminophenol, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin und
2,5,6-Triamino-4-hydroxypyrimidin.
Als Kupplerkomponenten werden in der Regel m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Re
sorcin und Resorcinderivate, Pyrazolone und m-Aminophenole verwendet. Als Kupplersub
stanzen eignen sich insbesondere α-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, 5-
Amino-2-methylphenol, m-Aminophenol, Resorcin, Resorcinmonomethylether, m-Pheny
lendiamin, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-Dichlor-3-ami
nophenol, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 2-Chlorresorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Chlor-
6-methyl-3-aminophenol, 2-Methylresorcin und 5-Methylresorcin.
Bezüglich weiterer üblicher Farbstoffkomponenten wird ausdrücklich auf die Reihe
"Dermatology", herausgeben von Ch. Culnan, H. Maibach, Verlag Marcel Dekker Inc., New
York, Basel, 1986, Bd. 7, Ch. Zviak, The Science of Hair Care, Kap. 7, Seiten 248-250
(Direktziehende Farbstoffe), und Kap. 8, Seiten 264-267 (Oxidationsfarbstoffe), sowie das
"Europäische Inventar der Kosmetikrohstoffe", 1996, herausgegeben von der Europäischen
Kommission, erhältlich in Diskettenform vom Bundesverband der deutschen Industrie- und
Handelsunternehmen für Arzneimittel, Reformwaren und Körperpflegemittel e.V., Mannheim,
Bezug genommen.
Mit Oxidationsfarbstoffen lassen sich zwar intensive Färbungen mit guten Echtheitseigen
schaften erzielen, die Entwicklung der Farbe geschieht jedoch i.a. unter dem Einfluß von
Oxidationsmitteln wie z. B. H2O2, was in einigen Fällen Schädigungen der Faser zur Folge
haben kann. Desweiteren können einige Oxidationsfarbstoffvorprodukte bzw. bestimmte
Mischungen von Oxidationsfarbstoffvorprodukten bisweilen bei Personen mit empfindlicher
Haut sensibilisierend wirken. Direktziehende Farbstoffe werden unter schonenderen Bedin
gungen appliziert, ihr Nachteil liegt jedoch darin, daß die Färbungen häufig nur über unzu
reichende Echtheitseigenschaften verfügen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Färbemittel für Keratinfasern, insbesondere
menschliche Haare, bereitzustellen, die hinsichtlich der Farbtiefe, der Grauabdeckung und
den Echtheitseigenschaften qualitativ mit üblichen Oxidationshaarfärbemitteln mindestens
gleichwertig sind, ohne jedoch unbedingt auf Oxidationsmittel wie z. B. H2O2 angewiesen zu
sein. Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, Färbemittel bereitzu
stellen, mit denen eine große Vielfalt in den Farbnuancen erhalten werden kann. Eine An
färbung der Hautpartien sollte möglichst vermieden werden. Darüber hinaus dürfen die Fär
bemittel kein oder lediglich ein sehr geringes Sensibilisierungspotential aufweisen.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß sich eine Kombination aus Malonaldehyd-deri
vaten, wie sie voranstehend definiert werden, und Aminen, Hydroxyverbindungen bzw. CH-
aktiven Verbindungen hervorragend zum Färben von keratinhaltigen Fasern eignet. Es wer
den Ausfärbungen mit hervorragender Brillanz und Farbtiefe in einer Vielzahl von Farbnu
ancen erhalten. Der Einsatz von oxidierenden Agentien ist nicht erforderlich, er soll jedoch
nicht prinzipiell ausgeschlossen werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demgemäß die Verwendung von Malonaldehyd
derivaten der folgenden Formeln I
worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander eine (C1-C6)-Alkylgruppe, R3 ein Was
serstoffatom, eine (C1-C4)-Alkylgruppe, (C1-C4)-Alkoxygruppe, Hydroxy-(C1-C4)-alk
oxygruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe be
deuten, wobei auch jeweils zwei Reste gemeinsam einen 5-, 6- oder 7-Ring bilden
können,
in Gegenwart mindestens einer Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, αx- bis ω-Aminosäuren, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens einer CH-aktiven Verbindung zum Färben von keratinhaltigen Fasern.
in Gegenwart mindestens einer Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, αx- bis ω-Aminosäuren, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens einer CH-aktiven Verbindung zum Färben von keratinhaltigen Fasern.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Mittel zum Färben von keratin
haltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, das enthält
- (A) ein oder mehrere Malonaldehydderivate mit der voranstehend dargestellten Formel I und
- (B) mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxy gruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, α- bis ω-Aminosäuren, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens eine CH-aktive Verbindung.
Unter keratinhaltigen Fasern sind Wolle, Pelze, Federn und insbesondere menschliche
Haare zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Färbemittel können prinzipiell aber auch zum
Färben anderer Naturfasern, wie z. B. Baumwolle, Jute, Sisal, Leinen oder Seide, modifizier
ter Naturfasern, wie z. B. Regeneratcellulose, Nitro-, Alkyl- oder Hydroxyalkyl- oder Acetyl
cellulose und synthetischer Fasern, wie z. B. Polyamid-, Polyacrylnitril-, Polyurethan- und
Polyesterfasern verwendet werden.
Unter die vorliegende Erfindung fällt auch die Verwendung solcher Substanzen, die Reakti
onsprodukte der einzelnen Komponenten untereinander darstellen.
Geeignete Verbindungen mit der Formel I, die als Komponente A eingesetzt werden können,
sind Malonaldehyd-bis-dimethylacetal, Malonaldeyd-bis-diethylacetal, Malonaldeyd-bis
dipropylacetal, Malonaldehyd-bis-dibutylacetal, 2-Methylmalonaldehyd-bis-dimethylacetal, 2-
Phenylmalonaldehyd-bis-dimethylacetal, 2-(2-Pyridyl)-malonaldehyd-bis-dimethylacetal, 2-
(3-Pyridyl)-malonaldehyd-bis-dimethylacetal, 2-(4-Pyridyl)-malonaldehyd-bis-dimethylacetal,
3,3-Diethoxy-1-propin, 3,3-Dimethoxy-1-propin, 3-Diethoxymethyl-2-ethoxy-tetrahydropyran.
Geeignete Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe als Komponente B
sind z. B. primäre aromatische Amine wie N,N-Dimethyl-, N,N-Diethyl-, N-(2-Hydroxyethyl)-N-
ethyl-, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-, N-(2-Methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-Dichlor-p-phenylen
diamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin-dihydrobromid, 2-, 3-,
4-Aminophenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, o-, p-
Phenylendiamin, o-Toluylendiamin, 2,5-Diaminotoluol, -phenol, -phenethol, 4-Amino-3-me
thylphenol, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2-(2,5-Diaminophe
noxy)-ethanol, 4-Methylamino-, 3-Amino-4-(2'-hydroxyethyloxy)-, 3,4-Methylendiamino-, 3,4-
Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 4-Methylamino-, 2-Methyl-5-amino-, 3-Methyl-4-a
mino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 6-Methyl-3-amino-2-chlor-, 2-Methyl-5-amino-4-
chlor, 3,4 Methylendioxy-, 5-(2-Hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-methyl-, 4-Amino-2-hydro
xymethylphenol, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxybenzol, 2-, 3-, 4-Aminobenzoesäure, -phenyles
sigsäure 2,3- 2,4- 2,5-, 3,4-, 3,5-Diaminobenzoesäure, 4, 5-Aminosalicylsäure, 3-Amino-
4-hydroxy, 4-Amino-3-hydroxy-benzoesäure, 2-, 3-, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Amino-4-
hydroxybenzolsulfonsäure, 4-Amino-3-hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure, 6-Amino-7-hydro
xynaphthalin-2-sulfonsäure, 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 4-Amino-5-hydro
xynaphthalin-2,7-disulfonsäure, 3-Amino-2-naphthoesäure, 3-Aminophthalsäure, 5-Amino
isophthalsäure, 1,3,5-, 1,2,4-Triaminobenzol, 1,2,4,5-Tetraaminobenzol, 2,4,5-Triaminophe
nol, Pentaaminobenzol, Hexaaminobenzol, 2,4,6-Triaminoresorcin, 4,5-Diaminobrenzcate
chin, 4,6-Diaminopyrogallol, 3,5-Diamino-4-hydroxybrenzcatechin, aromatische Aniline bzw.
Phenole mit einem weiteren aromatischen Rest, wie sie in der Formel II dargestellt sind
in der R4 für eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch C1-4-Alkyl, C1-4Hydroxyalkyl-
oder C1-4Alkoxy-C1-4-alkyl substituiert sein kann, steht,
R5, R6, R7, R8 und R9 für Wasserstoff, eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch eine C1-4-Alkyl-, C1-4-Hydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl- oder C1-4-Alkoxy-C1-4-alkylgruppe substituiert sein kann, für eine Carbon- oder Sulfonsäuregruppe stehen, und
Z für eine direkte Bindung, eine gesättigte oder ungesättigte, ggf. durch Hydroxygruppen substituierte Kohlenstoffkette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Carbonyl-, Sulfonyl- oder Iminogruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder eine Gruppe mit der Formel III
R5, R6, R7, R8 und R9 für Wasserstoff, eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch eine C1-4-Alkyl-, C1-4-Hydroxyalkyl, C1-4-Aminoalkyl- oder C1-4-Alkoxy-C1-4-alkylgruppe substituiert sein kann, für eine Carbon- oder Sulfonsäuregruppe stehen, und
Z für eine direkte Bindung, eine gesättigte oder ungesättigte, ggf. durch Hydroxygruppen substituierte Kohlenstoffkette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Carbonyl-, Sulfonyl- oder Iminogruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder eine Gruppe mit der Formel III
Z-(CH2-Y-CH2-Z')0 (III)
in der Y eine direkte Bindung, eine CH2- oder CHOH-Gruppe bedeutet,
Z und Z' unabhängig voneinander für ein Sauerstoffatom, eine NR10-Gruppe, worin R10 Wasserstoff, eine C1-4-Alkyl-, oder Hydroxy-C1-4-alkylgruppe bedeutet, die Gruppe O-(CH2)p-NH oder NH-(CH2)p-O, worin p und p' 2 oder 3 sind, stehen und
o eine Zahl von 1 bis 4 bedeutet,
wie beispielsweise 4,4'-Diaminostilben, 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure-mono- oder -di-Na-Salz, 4-Amino-4'-dimethylaminostilben, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, -sulfid, -sulfoxid, -amin, 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4,4'-Diaminobenzophenon, -diphenylether, 3,3' ,4,4'-Tetraaminodiphenyl, 3,3',4,4'-Tetraamino-benzophenon, 1,3-Bis-(2,4-diaminophen oxy)-propan, 1,8-Bis-(2, 5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan, 1,3-Bis-(4-aminophenylamino)- propan, -2-propanol, 1,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-hydroxyethylamino)-2-propanol, N,N-Bis- [2-(4-aminophenoxy)-ethyl]-methylamin, N-Phenyl-1,4-phenylendiamin.
Z und Z' unabhängig voneinander für ein Sauerstoffatom, eine NR10-Gruppe, worin R10 Wasserstoff, eine C1-4-Alkyl-, oder Hydroxy-C1-4-alkylgruppe bedeutet, die Gruppe O-(CH2)p-NH oder NH-(CH2)p-O, worin p und p' 2 oder 3 sind, stehen und
o eine Zahl von 1 bis 4 bedeutet,
wie beispielsweise 4,4'-Diaminostilben, 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure-mono- oder -di-Na-Salz, 4-Amino-4'-dimethylaminostilben, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, -sulfid, -sulfoxid, -amin, 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4,4'-Diaminobenzophenon, -diphenylether, 3,3' ,4,4'-Tetraaminodiphenyl, 3,3',4,4'-Tetraamino-benzophenon, 1,3-Bis-(2,4-diaminophen oxy)-propan, 1,8-Bis-(2, 5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan, 1,3-Bis-(4-aminophenylamino)- propan, -2-propanol, 1,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-hydroxyethylamino)-2-propanol, N,N-Bis- [2-(4-aminophenoxy)-ethyl]-methylamin, N-Phenyl-1,4-phenylendiamin.
Die vorgenannten Verbindungen können sowohl in freier Form als auch in Form ihrer physio
logisch verträglichen Salze, insbesondere als Salze anorganischer Säuren, wie Salz- oder
Schwefelsäure, eingesetzt werden.
Geeignete stickstoffhaltige heterocyclische Verbindungen sind z. B. 2-, 3-, 4-Amino-, 2-
Amino-3-hydroxy-, 2,6-Diamino-, 2,5-Diamino-, 2,3-Diamino-, 2-Dimethylamino-5-amino-, 2-
Methylamino-3-amino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-methoxy-, 2,6-Dimethoxy-3, 5-diamino-
2,4,5-Triamino-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diamino-, 4,5,6-Tria
mino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2-Hydroxy-4,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2-Methyla
mino-4,5,6-triamino-, 2,4-, 4,5-Diamino-, 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-pyrimidin, 3,5-Diami
nopyrazol, -1,2,4-triazol, 3-Amino-, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 2-, 3-, 8-Aminochinolin, 4-
Amino-chinaldin, 2-, 6-Aminonicotinsäure, 5-Aminoisochinolin, 5-, 6-Aminoindazol, 5-, 7-Ami
no-benzimidazol, -benzothiazol, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin sowie Indol- und Indolin
derivate, wie 4-, 5-, 6-, 7-Aminoindol, 5,6-Dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin und 4-Hydro
xyindolin. Die vorgenannten Verbindungen können sowohl in freier Form als auch in Form
ihrer physiologisch verträglichen Salze, z. B. als Salze anorganischer Säuren, wie Salz- oder
Schwefelsäure, eingesetzt werden.
Als Aminosäuren kommen bevorzugt alle natürlich vorkommenden und synthetischen α-
Aminosäuren in Frage, z. B. die durch Hydrolyse aus pflanzlichen oder tierischen Proteinen,
z. B. Kollagen, Keratin, Casein, Elastin, Sojaprotein, Weizengluten oder Mandelprotein, zu
gänglichen Aminosäuren. Dabei können sowohl sauer als auch alkalisch reagierende Ami
nosäuren eingesetzt werden. Bevorzugte Aminosäuren sind Arginin, Histidin, Tyrosin,
Phenylalanin, DOPA (Dihydroxyphenylalanin), Ornithin, Lysin und Tryptophan. Aber auch
andere Aminosäuren, wie z. B. 6-Capronsäure, können eingesetzt werden.
Die Oligopeptide können dabei natürlich vorkommende oder synthetische Oligopeptide, aber
auch die in Polypeptid- oder Proteinhydrolysaten enthaltenen Oligopeptide sein, sofern sie
über eine für die Anwendung in den erfindungsgemäßen Färbemitteln ausreichende
Wasserlöslichkeit verfügen. Als Beispiele sind z. B. Glutathion oder die in den Hydrolysaten
von Kollagen, Keratin, Casein, Elastin, Sojaprotein, Weizengluten oder Mandelprotein ent
haltenen Oligopeptide zu nennen. Bevorzugt ist dabei die Verwendung gemeinsam mit
Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder mit aromatischen
Hydroxyverbindungen.
Geeignete aromatische Hydroxyverbindungen sind z. B. 2-, 4-, 5-Methylresorcin, 2,5-Dime
thylresorcin, Resorcin, 3-Methoxyphenol, Brenzkatechin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloro
glucin, Hydroxyhydrochinon, 2-, 3-, 4-Methoxy-, 3-Dimethylamino-, 2-(2-Hydroxyethyl)-, 3,4-
Methylendioxyphenol, 2,4-, 3,4-Dihydroxybenzoesäure, -phenylessigsäure, Gallussäure,
2,4,6-Trihydroxybenzoesäure, -acetophenon, 2-, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7-
Dihydroxynaphthalin, 6-Dimethylamino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure, 3,6-Dihydroxy-
2,7-naphthalinsulfonsäure.
Als CH-aktive Verbindungen können beispielhaft genannt werden 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-in
doliumiodid, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-p-toluolsulfonat, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indo
lium-methansulfonat, Fischersche Base (1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin), 2,3-Dimethyl
benzothiazoliumiodid, 2,3-Dimethyl-benzothiazolium-p-toluolsulfonat, Rhodanin, Rhodanin-
3-essigsäure, 1-Ethyl-2-chinaldiniumiodid, 1-Methyl-2-chinaldiniumiodid, Barbitursäure, Thi
obarbitursäure, 1,3-Dimethylthiobarbitursäure, Diethylthiobarbitursäure, Oxindol, 3-Ind
oxylacetat, Cumaranon und 1-Methyl-3-phenyl-2-pyrazolinon.
Die Verbindungen der Komponenten A und B können in den erfindungsgemäßen Mitteln in
einer Menge von jeweils 0,03 bis 65, insbesondere 1 bis 40 mmol, jeweils bezogen auf 100 g
des gesamten Färbemittels, enthalten sein.
In allen Färbemitteln können auch mehrere verschiedene färbende Substanzen gemeinsam
zum Einsatz kommen; ebenso können auch mehrere verschiedene Komponenten aus den
Gruppen von Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe, von stickstoffhalti
gen Heterocyclen, aromatischen Hydroxyverbindungen oder Aminosäuren gemeinsam ver
wendet werden.
Auf die Anwesenheit von Oxidationsmitteln, z. B. H2O2, kann bei der erfindungsgemäßen Ver
wendung der Malonaldehydderivate der Formel I verzichtet werden. Es kann jedoch u. U.
wünschenswert sein, den erfindungsgemäßen Mitteln zur Erzielung von Nuancen, die heller
als die zu färbende keratinhaltige Faser sind, Wasserstoffperoxid oder andere Oxidations
mittel zuzusetzen. Oxidationsmittel werden in der Regel in einer Menge von
0,01 bis 6 Gew.
%, bezogen auf die Anwendungslösung, eingesetzt. Ein für menschliches Haar bevorzugtes
Oxidationsmittel ist H2O2.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel ergeben eine breite Palette von Farbnuancen im Be
reich von gelb über gelbbraun, orange, braunorange, mittelbraun, dunkelbraun, violett, dun
kelviolett bis zu blauschwarz und schwarz; die Echtheitseigenschaften sind hervorragend,
die Sensibilisierungspotentiale sehr gering.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Färbemittel auch in der Natur vorkommende
Farbstoffe wie beispielsweise Henna rot, Henna neutral, Henna schwarz, Kamillenblüte,
Sandelholz, schwarzen Tee, Faulbaumrinde, Salbei, Blauholz, Krappwurzel, Catechu, Sedre
und Alkannawurzel enthalten.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Färbemittel zur
weiteren Modifizierung der Farbnuancen neben den erfindungsgemäß enthaltenen Verbin
dungen zusätzlich übliche direktziehende Farbstoffe, z. B. aus der Gruppe der Nitropheny
lendiamine, Nitroaminophenole, Anthrachinone oder Indophenole, wie z. B. die unter den
internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow
6, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2,
Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse
Black 9, Basic Brown 16 und Basic Brown 17 bekannten Verbindungen sowie Pikramin
säure, 2-Amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-carbonsäure, 6-Ni
tro-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, 4-N-Ethyl-1,4-bis(2'-hydroxyethylamino)-2-nitrobenzol
hydrochlorid und 1-Methyl-3-nitro-4-(2'-hydroxyethyl)-aminobenzol. Die erfindungsgemäßen
Mittel gemäß dieser Ausführungsform enthalten die direktziehenden Farbstoffe bevorzugt in
einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Färbemittel.
Es ist nicht erforderlich, daß die Oxidationsfarbstoffvorprodukte oder die fakultativ enthalte
nen direktziehenden Farbstoffe jeweils einheitliche Verbindungen darstellen. Vielmehr kön
nen in den erfindungsgemäßen Färbemitteln, bedingt durch die Herstellungsverfahren für die
einzelnen Farbstoffe, in untergeordneten Mengen noch weitere Komponenten enthalten
sein, soweit diese nicht das Färbeergebnis nachteilig beeinflussen oder aus anderen Grün
den, z. B. toxikologischen, ausgeschlossen werden müssen.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel ergeben bereits bei physiologisch verträglichen Tempe
raturen von unter 45°C intensive Färbungen. Sie eignen sich deshalb besonders zum Fär
ben von menschlichen Haaren. Zur Anwendung auf dem menschlichen Haar können die
Färbemittel üblicherweise in einen wasserhaltigen kosmetischen Träger eingearbeitet wer
den. Geeignete wasserhaltige kosmetische Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder
auch tensidhaltige schäumende Lösungen wie z. B. Shampoos oder andere Zubereitungen,
die für die Anwendung auf den keratinhaltigen Fasern geeignet sind. Falls erforderlich ist es
auch möglich, die Färbemittel in wasserfreie Träger einzuarbeiten.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Färbemittel alle in solchen Zubereitungen be
kannten Wirk-, Zusatz- und Hilfsstoffe enthalten. In vielen Fällen enthalten die Färbemittel
mindestens ein Tensid, wobei prinzipiell sowohl anionische als auch zwitterionische, ampho
lytische, nichtionische und kationische Tenside geeignet sind. In vielen Fällen hat es sich
aber als vorteilhaft erwiesen, die Tenside aus anionischen, zwitterionischen oder nichtioni
schen Tensiden auszuwählen.
Als anionische Tenside eignen sich in erfindungsgemäßen Zubereitungen alle für die Ver
wendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Diese
sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie z. B. eine
Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit
etwa 10 bis 22 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glykol- oder Polyglykolether-
Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein. Beispiele
für geeignete anionische Tenside sind, jeweils in Form der Natrium-, Kalium- und
Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 oder 3 C-Atomen in
der Alkanolgruppe,
- - lineare Fettsäuren mit 10 bis 22 C-Atomen (Seifen),
- - Ethercarbonsäuren der Formel R-O-(CH2-CH2O)x -CH2-COOH, in der R eine lineare Al kylgruppe mit 10 bis 22 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist,
- - Acylsarcoside mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
- - Acyltauride mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
- - Acylisethionate mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
- - Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Al kylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen,
- - lineare Alkansulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen,
- - lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen,
- - Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 12 bis 18 C-Atomen,
- - Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel R-O(CH2-CH2O)x-SO3H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 10 bis 18 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 12 ist,
- - Gemische oberflächenaktiver Hydroxysulfonate gemäß DE-A-37 25 030,
- - sulfatierte Hydroxyalkylpolyethylen und/oder Hydroxyalkylenpropylenglykolether ge mäß DE-A-37 23 354,
- - Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 12 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindun gen gemäß DE-A-39 26 344
- - Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2-15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C- Atomen darstellen.
Bevorzugte anionische Tenside sind Alkylsulfate, Alkylpolyglykolethersulfate und Ethercar
bonsäuren mit 10 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Glykolethergruppen im
Molekül sowie insbesondere Salze von gesättigten und insbesondere ungesättigten C8-C22
Carbonsäuren, wie Ölsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure und Palmitinsäure.
Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die
im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine -COO(-) oder -
SO3 (-)-Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten
Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammonium-glycinate, beispielsweise das Kokosalkyl-di
methylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispiels
weise das Kokosacylaminopropyl-dimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxymethyl-
3-hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe
sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitter
ionisches Tensid ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte
Fettsäureamid-Derivat.
Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstan
den, die außer einer C8-18-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Amino
gruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung
innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylgly
cine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-
Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylamino
propionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl
gruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropio
nat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12-18-Acylsarcosin.
Nichtionische Tenside enthalten als hydrophile Gruppe z. B. eine Polyolgruppe, eine Polyal
kylenglykolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Polyglykolethergruppe. Sol
che Verbindungen sind beispielsweise
- - Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,
- - C12-22-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethy lenoxid an Glycerin,
- - C8-22-Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga,
- - Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizi nusöl,
- - Anlagerungeprodukte von Ethylenoxid an Sorbitanfettsäureester
- - Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettsäurealkanolamide.
Beispiele für die in den erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln verwendbaren kationi
schen Tenside sind insbesondere quartäre Ammoniumverbindungen. Bevorzugt sind Ammo
niumhalogenide wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammoniumchloride und
Trialkylmethylammoniumchloride, z. B. Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylam
moniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylammoniumchlorid, Lau
ryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylmethylammoniumchlorid. Weitere erfin
dungsgemäß verwendbare kationische Tenside stellen die quaternisierten Proteinydrolysate
dar.
Erfindungsgemäß ebenfalls geeignet sind kationische Silikonöle wie beispielsweise die im
Handel erhältlichen Produkte Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein stabilisiertes Trimethyl
silylamodimethicon), Dow Corning 929 Emulsion (enthaltend ein hydroxyl-amino-modifizier
tes Silicon, das auch als Amodimethicone bezeichnet wird), SM-2059 (Hersteller: General
Electric), SLM-55067 (Hersteller: Wacker) sowie Abil®-Quat 3270 und 3272 (Hersteller: Th.
Goldschmidt; diquaternäre Polydimethylsiloxane, Quaternium-80).
Alkylamidoamine, insbesondere Fettsäureamidoamine wie das unter der Bezeichnung Tego
Amid®S 18 erhältliche Stearylamidopropyldimethylamin, zeichnen sich neben einer guten
konditionierenden Wirkung speziell durch ihre gute biologische Abbaubarkeit aus.
Ebenfalls sehr gut biologisch abbaubar sind quaternäre Esterverbindungen, sogenannte
"Esterquats", wie die unter dem Warenzeichen Stepantex® vertriebenen Methylhydroxyalkyl
dialkoyloxyalkylammoniummethosulfate.
Ein Beispiel für ein als kationisches Tensid einsetzbares quaternäres Zuckerderivat stellt das
Handelsprodukt Glucquat®100 dar, gemäß CTFA-Nomenklatur ein "Lauryl Methyl Gluceth-
10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride".
Bei den als Tenside eingesetzten Verbindungen mit Alkylgruppen kann es sich jeweils um
einheitliche Substanzen handeln. Es ist jedoch in der Regel bevorzugt bei der Herstellung
dieser Stoffe von nativen pflanzlichen oder tierischen Rohstoffen auszugehen, so daß man
Substanzgemische mit unterschiedlichen, vom jeweiligen Rohstoff abhängigen Alkylketten
längen erhält.
Bei den Tensiden, die Anlagerungsprodukte von Ethylen- und/oder Propylenoxid an Fettal
kohole oder Derivate dieser Anlagerungsprodukte darstellen, können sowohl Produkte mit
einer "normalen" Homologenverteilung als auch solche mit einer eingeengten Homologen
verteilung verwendet werden. Unter "normaler" Homologenverteilung werden dabei Mi
schungen von Homologen verstanden, die man bei der Umsetzung von Fettalkohol und Al
kylenoxid unter Verwendung von Alkalimetallen, Alkalimetallhydroxiden oder Alkalimetallal
koholaten als Katalysatoren erhält. Eingeengte Homologenverteilungen werden dagegen
erhalten, wenn beispielsweise Hydrotalcite, Erdalkalimetallsalze von Ethercarbonsäuren,
Erdalkalimetalloxide, -hydroxide oder -alkoholate als Katalysatoren verwendet werden. Die
Verwendung von Produkten mit eingeengter Homologenverteilung kann bevorzugt sein.
Weitere Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe sind beispielsweise
- - nichtionische Polymere wie beispielsweise Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Po lyvinylpyrrolidon und Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere und Polysiloxane,
- - kationische Polymere wie quaternisierte Celluloseether, Polysiloxane mit quaternären Gruppen, Dimethyldiallylammoniumchlorid-Polymere, Acrylamid-Dimethyldiallylammoni umchlorid-Copolymere, mit Diethylsulfat quaternierte Dimethylaminoethylmethacrylat- Vinylpyrrolidon-Copolymere, Vinylpyrrolidon-Imidazoliniummethochlorid-Copolymere und quaternierter Polyvinylalkohol,
- - zwitterionische und amphotere Polymere wie beispielsweise Acrylamidopropyl-trime thylammoniumchlorid/Acrylat-Copolymere und Octylacrylamid/Methylmethacrylat/tert.- Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxypropylmethacrylat-Copolymere,
- - anionische Polymere wie beispielsweise Polyacrylsäuren, vernetzte Polyacrylsäuren, Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Vinyl acetat/Butylmaleat/Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Maleinsäureanhy drid-Copolymere und Acrylsäure/Ethylacrylat/N-tert.-Butylacrylamid-Terpolymere,
- - Verdickungsmittel wie Agar-Agar, Guar-Gum, Alginate, Xanthan-Gum, Gummi arabi cum, Karaya-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Leinsamengummen, Dextrane, Cellulose- Derivate, z. B. Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylopektin und Dextrine, Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide wie z. B. Polyvinylalkohol,
- - Strukturanten wie Glucose und Maleinsäure,
- - haarkonditionierende Verbindungen wie Phospholipide, beispielsweise Sojalecithin, Ei- Lecitin und Kephaline, sowie Silikonöle,
- - Proteinhydrolysate, insbesondere Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Milcheiweiß-, Sojapro tein- und Weizenproteinhydrolysate, deren Kondensationsprodukte mit Fettsäuren so wie quaternisierte Proteinhydrolysate,
- - Parfümöle, Dimethylisosorbid und Cyclodextrine,
- - Lösungsvermittler wie Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Glycerin und Diethylenglykol,
- - Antischuppenwirkstoffe wie Piroctone Olamine und Zink Omadine,
- - weitere Substanzen zur Einstellung des pH-Wertes,
- - Wirkstoffe wie Panthenol, Pantothensäure, Allantoin, Pyrrolidoncarbonsäuren und de ren Salze, Pflanzenextrakte und Vitamine,
- - Cholesterin,
- - Lichtschutzmittel,
- - Konsistenzgeber wie Zuckerester, Polyolester oder Polyolalkylether,
- - Fette und Wachse wie Walrat, Bienenwachs, Montanwachs, Paraffine, Fettalkohole und Fettsäureester,
- - Fettsäurealkanolamide,
- - Komplexbildner wie EDTA, NTA und Phosphonsäuren,
- - Quell- und Penetrationsstoffe wie Glycerin, Propylenglykolmonoethylether, Carbonate, Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie primäre, sekundäre und tertiäre Phosphate, Imidazole, Tannine, Pyrrol,
- - Trübungsmittel wie Latex,
- - Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat,
- - Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, N2O, Dimethylether, CO2 und Luft sowie
- - Antioxidantien.
Die Bestandteile des wasserhaltigen Trägers werden zur Herstellung der erfindungsgemä
ßen Färbemittel in für diesen Zweck üblichen Mengen eingesetzt z. B. werden Emulgiermittel
in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1
bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels eingesetzt.
Für das Färbeergebnis kann es vorteilhaft sein, den Färbemitteln Ammonium- oder Metall
salze zuzugeben. Geeignete Metallsalze sind z. B. Formiate, Carbonate, Halogenide, Sulfate,
Butyrate, Valeriate, Capronate, Acetate, Lactate, Glykolate, Tartrate, Citrate, Gluconate, Pro
pionate, Phosphate und Phosphonate von Alkalimetallen, wie Kalium, Natrium oder Lithium
Erdalkalimetallen, wie Magnesium, Calcium, Strontium oder Barium, oder von Aluminium
Mangan, Eisen, Kobalt, Kupfer oder Zink, wobei Natriumacetat, Lithiumbromid, Calci
umbromid, Calciumgluconat, Zinkchlorid, Zinksulfat, Magnesiumchlorid, Magnesiumsulfat,
Ammoniumcarbonat, -chlorid und -acetat bevorzugt sind. Diese Salze sind vorzugsweise in
einer Menge von 0,03 bis 65, insbesondere von 1 bis 40 mmol, bezogen auf 100 g des ge
samten Färbemittels, enthalten.
Der pH-Wert der gebrauchsfertigen Färbezubereitungen liegt üblicherweise zwischen 2 und
11, vorzugsweise zwischen 5 und 9.
Zum Färben der keratinhaltigen Fasern, insbesondere zum Färben von menschlichen Haa
ren, werden die Färbemittel in der Regel in Form des wasserhaltigen, kosmetischen Trägers
in einer Menge von 100 g auf das Haar aufgebracht, ca. 30 Minuten dort belassen und an
schließend ausgespült oder mit einem handelsüblichen Haarshampoo ausgewaschen.
Die Verbindungen der Komponenten A und B können entweder gleichzeitig auf das Haar
aufgebracht werden oder aber auch nacheinander, wobei es unerheblich ist, welche der
Komponenten zuerst aufgetragen wird. Die fakultativ enthaltenen Ammonium- oder Metall
salze können dabei der ersten oder der zweiten Komponente zugesetzt werden. Zwischen
dem Auftragen der ersten und der zweiten Komponente können bis zu 30 Minuten Zeitab
stand liegen. Auch eine Vorbehandlung der Fasern mit der Salzlösung ist möglich.
Die Komponenten A und B der erfindungsgemäßen Mittel können entweder getrennt oder
zusammen gelagert werden, entweder in einer flüssigen bis pastösen Zubereitung (wäßrig
oder wasserfrei) oder als trockenes Pulver. Werden die Komponenten in einer flüssigen
Zubereitung zusammen gelagert, so sollte diese zur Verminderung einer Reaktion der
Komponenten weitgehend wasserfrei sein. Bei der getrennten Lagerung werden die reak
tiven Komponenten erst unmittelbar vor der Anwendung miteinander innig vermischt. Bei der
trockenen Lagerung wird vor der Anwendung üblicherweise eine definierte Menge warmen
(50 bis 80°C) Wassers hinzugefügt und eine homogene Mischung hergestellt.
Es wurde eine Aufschlämmung von 10 mMol eines Malonaldehydderivats, 10 mMol eines
Amins, 10 mMol Natriumacetat und einem Tropfen einer 20%igen Fettalkylethersulfat-Lö
sung in 100 ml Wasser bereitet. Die Aufschlämmung wurde kurz auf ca. 80°C erhitzt und
nach dem Abkühlen filtriert, der pH-Wert wurde anschließend auf 6 eingestellt.
In diese Färbelösung wurde bei 30°C 30 Minuten lang eine Strähne zu 90% ergrauten, nicht
vorbehandelten Menschenhaares eingebracht. Die gefärbte Strähne wurde anschließend 30
Sek. mit lauwarmem Wasser gespült, im warmen (30-40°C) Luftstrom getrocknet und an
schließend ausgekämmt. Danach wurden die Ausfärbungen visuell bei Tageslicht beurteilt.
Die jeweiligen Farbnuancen und Farbtiefen sind in den nachfolgenden Tabellen wiedergege
ben.
Die Farbtiefe wurde dabei nach folgender Skala bewertet:
-: keine oder eine sehr blasse Ausfärbung
(+): schwache Intensität
+: mittlere Intensität
+(+): mittlere bis starke Intensität
++: starke Intensität
++(+): starke bis sehr starke Intensität
+++: sehr starke Intensität
(+): schwache Intensität
+: mittlere Intensität
+(+): mittlere bis starke Intensität
++: starke Intensität
++(+): starke bis sehr starke Intensität
+++: sehr starke Intensität
Claims (9)
1. Verwendung von Malonaldehydderivaten der folgenden Formel
worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander eine (C1-C4)-Alkylgruppe, R3 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine (C1-C4)-Alkylgruppe, (C1-C4)- Alkoxygruppe, Hydroxy-(C1-C4)-alkoxygruppe, oder eine gegebenenfalls substituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe bedeuten, wobei auch jeweils zwei Reste gemeinsam einen 5-, 6- oder 7-Ring bilden können,
in Gegenwart mindestens einer Verbindung mit primärer oder sekundärer Amino gruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphati schen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, α- bis ω-Aminosäuren, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aro matischen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens einer CH-aktiven Verbin dung,
zum Färben von keratinhaltigen Fasern.
worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander eine (C1-C4)-Alkylgruppe, R3 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine (C1-C4)-Alkylgruppe, (C1-C4)- Alkoxygruppe, Hydroxy-(C1-C4)-alkoxygruppe, oder eine gegebenenfalls substituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe bedeuten, wobei auch jeweils zwei Reste gemeinsam einen 5-, 6- oder 7-Ring bilden können,
in Gegenwart mindestens einer Verbindung mit primärer oder sekundärer Amino gruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphati schen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, α- bis ω-Aminosäuren, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aro matischen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens einer CH-aktiven Verbin dung,
zum Färben von keratinhaltigen Fasern.
2. Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren,
das enthält
- (A) ein oder mehrere Malonaldehydderivate mit der folgenden Formel
worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander eine (C1-C4)-Alkylgruppe, R3 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine (C1-C4)-Alkylgruppe, (C1-C4)- Alkoxygruppe, Hydroxy-(C1-C4)-alkoxygruppe, oder eine gegebenenfalls substituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe bedeuten, wobei auch jeweils zwei Reste gemeinsam einen 5-, 6- oder 7-Ring bilden können, - (B) mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphati schen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Ver bindungen, α- bis ω-Aminosäuren, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyverbindungen, und/oder minde stens eine CH-aktive Verbindung.
3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente A ausge
wählt ist der Gruppe bestehend aus Malonaldehyd-bis-dimethylacetal, Malonaldeyd-
bis-diethylacetal, Malonaldeyd-bis-dipropylacetal, Malonaldehyd-bis-dibutylacetal, 2-
Methylmalonaldehyd-bis-dimethylacetal, 2-Phenylmalonaldehyd-bis-dimethylacetal,
2-(2-Pyridyl)-malonaldehyd-bis-dimethylacetal, 2-(3-Pyridyl)-malonaldehyd-bis-dime
thylacetal, 2-(4-Pyridyl)-malonaldehyd-bis-dimethylacetal, 3,3-Diethoxy-1-propin, 3,3-
Dimethoxy-1-propin, 3-Diethoxymethyl-2-ethoxy-tetrahydropyran.
4. Mittel nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der
Komponente B ausgewählt sind aus
primären oder sekundären Aminen aus der Gruppe, bestehend aus N-(2-Hydroxy ethyl)-N-ethyl-, N-(2-Methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-Dichlor-p-phenylendiamin, 2- Chlor-p-phenylendiamin, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2, 5-Dihydroxy- 4-morpholinoanilin-dihydrobromid, 2-, 3-, 4-Aminophenol, o-, p-Phenylendiamin, 2,4- Diaminophenoxyethanol, 2-(2, 5-Diaminophenyl)-ethanol, 2,5-Diaminotoluol, -phenol, -phenethol, 4-Methylamino-, 3-Amino-4-(2'-hydroxyethyloxy)-, 3,4-Methylendiamino-, 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 4-Methylamino-, 3,4-Methylendioxy-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 6-Methyl-3-amino-2-chlor-, 6- Methyl-3-amino-2-chlor-, 5-(2-Hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-methyl-, 4-Amino-2- aminomethyl-phenol, 4-Amino-2-hydroxymethyl-phenol, 3,4-Methylendioxyphenol, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxybenzol, 2-, 3-, 4-Aminobenzoesäure, phenylessigsäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-Diaminobenzoesäure, 4-, 5-Aminosalicylsäure, 3-Amino-4- hydroxy-, 4-Amino-3-hydroxy-benzoesäure, 2-, 3-, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Ami no-4-hydroxybenzolsulfonsäure, 4-Amino-3-hydroxynaphthalin-sulfonsäure, 6-Amino- 7-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 4- Amino-5-hydroxynaphthalin-2, 7-disulfonsäure, 3-Amino-2-naphthoesäure, 3-Amino phthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure, 1,3,5-, 1,2,4-Triaminobenzol, 1,2,4,5-Tetraami nobenzol-tetrahydrochlorid, 2,4,5-Triaminophenol-trihydrochlorid, Pentaaminobenzol pentahydrochlorid, Hexaaminobenzol-hexahydrochlorid, 2,4,6-Triaminoresorcin-trihy drochlorid, 4,5-Diaminobrenzcatechinsulfat, 4,6-Diaminopyrogallol-dihydrochlorid, 3, 5-Diamino-4-hydroxybrenzcatechin-sulfat, aromatische Aniline bzw. Phenole mit einem weiteren aromatischen Rest wie 4,4'-Diaminostilben-dihydrochlorid, 4,4'-Dia minostilben-2,2'-disulfonsäure, Na-Salz, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, -sulfid, -sulfoxid, -amin, 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4,4'-Diaminobenzo phenon, -diphenylether, 3,3',4,4'-Tetraaminodiphenyl-tetrahydrochlorid, 3,3',4,4'- Tetraamino-benzophenon, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan-tetrahydrochlorid, 1,8-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan-tetrahydrochlorid, 1,3-Bis-(4-aminophe nylamino)-propan, -2-propanol, 1,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-hydroxyethylamino]-2- propanol, N,N-Bis-[2-(4-aminophenoxy)-ethyl]-methylamin-trihydrochlorid,
stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen aus der Gruppe, bestehend aus 2-, 3-, 4-Amino-, 2-Amino-3-hydroxy-, 2,6-Diamino-, 2,5-Diamino-, 2,3-Diamino-, 2-Di methylamino-5-amino-, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2, 3-Diamino-6-methoxy- 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-, 2,4,5-Triamino-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 4,5,6-Triamino-, 2-Hydroxy-4,5,6-triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2,4,5,6- Tetraamino-, 2-Methylamino-4,5,6-triamino-, 2,4-, 4,5-Diamino-, 2-Amino-4-methoxy- 6-methyl-pyrimidin, 2,3,4-Trimethylpyrrol, 2,4-Dimethyl-3-ethyl-pyrrol, 3,5-Diaminopy razol, -1,2,4-triazol, 3-Amino-, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 2-, 3-, 8-Aminochinolin, 4- Amino-chinaldin, 2-, 6-Aminonicotinsäure, 5-Aminoisochinolin, 5-, 6-Aminoindazol, 5-, 7-Amino-benzimidazol, benzothiazol, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin sowie In dol und Indolinderivaten, wie 4-, 5-, 6-, 7-Aminoindol, 4-, 5-, 6-, 7-Hydroxyindol, 5,6- Dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin und 4-Hydroxyindolin, sowie jeweils aus den mit vorzugsweise anorganischen Säuren gebildeten physiologisch verträglichen Salzen dieser Verbindungen,
aromatischen Hydroxyverbindungen aus der Gruppe, bestehend aus 2-, 4-, 5-Methyl resorcin, 2,5-Dimethylresorcin, Resorcin, 3-Methoxyphenol, Brenzkatechin, Hydrochi non, Pyrogallol, Phloroglucin, Hydroxyhydrochinon, 2-, 3-, 4-Methoxy-, 3-Dimethyl amino , 2-(2-Hydroxyethyl)-, 3,4-Methylendioxyphenol, 2,4-, 3,4-Dihydroxybenzoe säure, -phenylessigsäure, Gallussäure, 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure, -acetophenon, 2-, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 6-Dimethylami no-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure, 3,6-Dihydroxy-2,7-naphthalinsulfonsäure, und CH-aktiven Verbindungen aus der Gruppe, bestehend aus 1,2,3,3-Tetramethyl-3H- indoliumiodid, 1,2,3,3-Tetramethyl-3-indolium-p-toluolsulfonat, 1,2,3,3-Tetramethyl-3- indolium-methansulfonat, 2,3-Dimethyl-benzothiazoliumiodid, 2,3-Dimethyl-ben zothiazolium-p-toluolsulfonat, Rhodanin, Rhodanin-3-essigsäure, 1--Ethyl(Methyl)-2- chinaldiniumiodid, Barbitursäure, Thiobarbitursäure, 1,3-Dimethyl(ethyl)thiobarbitur säure, Oxindol, Cumaranon und 1-Methyl-3-phenyl-2-pyrazolinon.
primären oder sekundären Aminen aus der Gruppe, bestehend aus N-(2-Hydroxy ethyl)-N-ethyl-, N-(2-Methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-Dichlor-p-phenylendiamin, 2- Chlor-p-phenylendiamin, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2, 5-Dihydroxy- 4-morpholinoanilin-dihydrobromid, 2-, 3-, 4-Aminophenol, o-, p-Phenylendiamin, 2,4- Diaminophenoxyethanol, 2-(2, 5-Diaminophenyl)-ethanol, 2,5-Diaminotoluol, -phenol, -phenethol, 4-Methylamino-, 3-Amino-4-(2'-hydroxyethyloxy)-, 3,4-Methylendiamino-, 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 4-Methylamino-, 3,4-Methylendioxy-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 6-Methyl-3-amino-2-chlor-, 6- Methyl-3-amino-2-chlor-, 5-(2-Hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-methyl-, 4-Amino-2- aminomethyl-phenol, 4-Amino-2-hydroxymethyl-phenol, 3,4-Methylendioxyphenol, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxybenzol, 2-, 3-, 4-Aminobenzoesäure, phenylessigsäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-Diaminobenzoesäure, 4-, 5-Aminosalicylsäure, 3-Amino-4- hydroxy-, 4-Amino-3-hydroxy-benzoesäure, 2-, 3-, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Ami no-4-hydroxybenzolsulfonsäure, 4-Amino-3-hydroxynaphthalin-sulfonsäure, 6-Amino- 7-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 4- Amino-5-hydroxynaphthalin-2, 7-disulfonsäure, 3-Amino-2-naphthoesäure, 3-Amino phthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure, 1,3,5-, 1,2,4-Triaminobenzol, 1,2,4,5-Tetraami nobenzol-tetrahydrochlorid, 2,4,5-Triaminophenol-trihydrochlorid, Pentaaminobenzol pentahydrochlorid, Hexaaminobenzol-hexahydrochlorid, 2,4,6-Triaminoresorcin-trihy drochlorid, 4,5-Diaminobrenzcatechinsulfat, 4,6-Diaminopyrogallol-dihydrochlorid, 3, 5-Diamino-4-hydroxybrenzcatechin-sulfat, aromatische Aniline bzw. Phenole mit einem weiteren aromatischen Rest wie 4,4'-Diaminostilben-dihydrochlorid, 4,4'-Dia minostilben-2,2'-disulfonsäure, Na-Salz, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, -sulfid, -sulfoxid, -amin, 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4,4'-Diaminobenzo phenon, -diphenylether, 3,3',4,4'-Tetraaminodiphenyl-tetrahydrochlorid, 3,3',4,4'- Tetraamino-benzophenon, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan-tetrahydrochlorid, 1,8-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan-tetrahydrochlorid, 1,3-Bis-(4-aminophe nylamino)-propan, -2-propanol, 1,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-hydroxyethylamino]-2- propanol, N,N-Bis-[2-(4-aminophenoxy)-ethyl]-methylamin-trihydrochlorid,
stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen aus der Gruppe, bestehend aus 2-, 3-, 4-Amino-, 2-Amino-3-hydroxy-, 2,6-Diamino-, 2,5-Diamino-, 2,3-Diamino-, 2-Di methylamino-5-amino-, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2, 3-Diamino-6-methoxy- 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-, 2,4,5-Triamino-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 4,5,6-Triamino-, 2-Hydroxy-4,5,6-triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2,4,5,6- Tetraamino-, 2-Methylamino-4,5,6-triamino-, 2,4-, 4,5-Diamino-, 2-Amino-4-methoxy- 6-methyl-pyrimidin, 2,3,4-Trimethylpyrrol, 2,4-Dimethyl-3-ethyl-pyrrol, 3,5-Diaminopy razol, -1,2,4-triazol, 3-Amino-, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 2-, 3-, 8-Aminochinolin, 4- Amino-chinaldin, 2-, 6-Aminonicotinsäure, 5-Aminoisochinolin, 5-, 6-Aminoindazol, 5-, 7-Amino-benzimidazol, benzothiazol, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin sowie In dol und Indolinderivaten, wie 4-, 5-, 6-, 7-Aminoindol, 4-, 5-, 6-, 7-Hydroxyindol, 5,6- Dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin und 4-Hydroxyindolin, sowie jeweils aus den mit vorzugsweise anorganischen Säuren gebildeten physiologisch verträglichen Salzen dieser Verbindungen,
aromatischen Hydroxyverbindungen aus der Gruppe, bestehend aus 2-, 4-, 5-Methyl resorcin, 2,5-Dimethylresorcin, Resorcin, 3-Methoxyphenol, Brenzkatechin, Hydrochi non, Pyrogallol, Phloroglucin, Hydroxyhydrochinon, 2-, 3-, 4-Methoxy-, 3-Dimethyl amino , 2-(2-Hydroxyethyl)-, 3,4-Methylendioxyphenol, 2,4-, 3,4-Dihydroxybenzoe säure, -phenylessigsäure, Gallussäure, 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure, -acetophenon, 2-, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 6-Dimethylami no-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure, 3,6-Dihydroxy-2,7-naphthalinsulfonsäure, und CH-aktiven Verbindungen aus der Gruppe, bestehend aus 1,2,3,3-Tetramethyl-3H- indoliumiodid, 1,2,3,3-Tetramethyl-3-indolium-p-toluolsulfonat, 1,2,3,3-Tetramethyl-3- indolium-methansulfonat, 2,3-Dimethyl-benzothiazoliumiodid, 2,3-Dimethyl-ben zothiazolium-p-toluolsulfonat, Rhodanin, Rhodanin-3-essigsäure, 1--Ethyl(Methyl)-2- chinaldiniumiodid, Barbitursäure, Thiobarbitursäure, 1,3-Dimethyl(ethyl)thiobarbitur säure, Oxindol, Cumaranon und 1-Methyl-3-phenyl-2-pyrazolinon.
5. Mittel nach einem der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbin
dungen der Komponenten A und B in einer Menge von jeweils 0,03 bis 65, insbeson
dere 1 bis 40 mmol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten
sind.
6. Mittel nach einem der Ansprüche 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß Oxidati
onsmittel in einer Menge von 0,01 bis 6 Gew.-%, bezogen auf die Anwendungslö
sung, eingesetzt werden.
7. Mittel nach einem der Ansprüche 2 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß als Oxidati
onsmittel H2O2 eingesetzt wird.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 2 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß anionische,
zwitterionische und/oder nichtionische Tenside eingesetzt werden.
9. Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern, worin ein Färbemittel, enthaltend
- (A) ein oder mehrere Malonaldehydderivate mit der folgenden Formel I
worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander eine (C1-C4)-Alkylgruppe, R3 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine (C1-C4)-Alkylgruppe, (C1-C4)- Alkoxygruppe, Hydroxy-(C1-C4)-alkoxygruppe, oder eine gegebenenfalls substituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe bedeuten, wobei auch jeweils zwei Reste gemeinsam einen 5-, 6- oder 7-Ring bilden können, - (B) mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, α- bis ω-Aminosäuren, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens eine CH- aktive Verbindung,
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JPS5227797A (en) * | 1975-07-23 | 1977-03-02 | Hisamitsu Pharmaceut Co Inc | Process for preparing pyrido (2,3-d) pyrimidinedione derivatives |
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