DE19734067A1 - Fotografisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Fotografisches Aufzeichnungsmaterial

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Hans-Ulrich Dr Borst
Peter Dr Bell
Ralf Dr Buescher
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Detlef Dr Brennecke
Ralf Dr Wirowski
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Description

Die Erfindung betrifft ein fotografisches Aufzeichnungsmaterial mit erhöhter Farb­ empfindlichkeit.
Die Verbesserungen werden erreicht, wenn das fotografische Aufzeichnungsmaterial zusätzlich zu den üblichen Spektralsensibilisierungsfarbstoffen einen von der Quadrat­ säure oder der Krokonsäure abgeleiteten Farbstoff enthält.
Es ist bekannt, daß die in fotografischen Aufzeichnungsmaterialien eingesetzten Sil­ berhalogenide nur im ultravioletten bis blauen Spektralbereich absorbieren und des­ halb auch nur für dieses Licht empfindlich sind. Unter spektraler Sensibilisierung ver­ steht man die Ausdehnung der fotografischen Empfindlichkeit über den Eigenemp­ findlichkeitsbereich hinaus. Auf diese Weise können die Silberhalogenide auch für grünes und rotes Licht empfindlich gemacht werden, eine wichtige Voraussetzung für die Schwarzweiß-Wiedergabe aller Farben und natürlich für die Farbfotografie.
Aufgrund der vielfältigen Anforderungen gibt es nur eine begrenzte Zahl von Farb­ stoffklassen, die sich als spektrale Sensibilisatoren für Silberhalogenid eignen. Die bekanntesten Sensibilisierungsfarbstoffe gehören zur Klasse der Polymethinfarbstoffe, in denen ein chromophores System von konjugierten Doppelbindungen durch heterocyclische Ringsysteme begrenzt wird.
Gewisse Verbesserungen der Farbempfindlichkeit werden beim kombinierten Einsatz von Spektralsensibilisierungsfarbstoffen und Lumineszenzfarbstoffen beobachtet (EP-A-270 079, EP-A-270 082, EP-A-278 510).
Zu diesen Lumineszenzfarbstoffen, die auch als "light-collecting" oder "light-harvesting dyes" bezeichnet werden, gehören insbesondere Cyanin-, Coumarin- und Oxazin-Farbstoffe. Diese Lumineszenzfarbstoffe sind im wesentlichen nicht am Sil­ berhalogenid adsorbierbar und zeigen eine Überlappung ihrer Emissionsbande mit einer Absorptionsbande des Spektralsensibilisators.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein fotografisches Aufzeichnungsmaterial mit weiter verbesserter Farbempfindlichkeit zu entwickeln.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß die vorstehend genannte Aufgabe mit einem fotografischen Aufzeichnungsmaterial nach Patentanspruch 1 gelöst wird.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein fotografisches Aufzeichnungsmaterial, das auf einem Träger wenigstens eine spektral sensibilisierte Silberhalogenidemulsionsschicht und wenigstens eine nicht lichtempfindliche Schutz- oder Zwischenschicht enthält, dadurch gekennzeichnet, daß es in wenigstens einer der genannten Schichten eine Verbindung der Formel I
oder II
worin
R Alkyl, Alkenyl, Aryl, Acyl oder einen heterocyclischen Rest bedeutet, enthält.
Ein durch R dargestellter oder darin enthaltener Alkyl- oder Alkenylrest kann gerad­ kettig, verzweigt oder cyclisch sein.
Ein durch R dargestellter oder darin enthaltener Rest kann seinerseits substituiert sein.
Beispiele für besonders geeignete Substituenten R in der Formel 1 sind im folgenden angegeben:
Beispiele für besonders geeignete Substituenten R in der Formel II sind im folgenden angegeben:
Ein durch R1 bis R10 dargestellter oder darin enthaltener Alkylrest kann geradkettig, verzweigt oder cyclisch sein. Bevorzugt handelt es sich bei R1 bis R10 um Methyl oder Ethyl.
Beispiele für geeignete Verbindungen der Formeln I und II sind im folgenden ange­ geben:
Die Verbindungen der Formeln I und II werden vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 30 mg/m2 im fotografischen Material eingesetzt.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen ist bekannt und beschrieben in A. Treibs et al., Angew. Chem. 77 (1965) 680, A. Treibs et al., Liebigs Ann. Chem. (1973) 201, N. Kuramoto et al., Dyes and Pigments 11 (1989) 21, C. Kleiner, Disser­ tation Universität Basel 1990 und H. Hartmann et al., Dyes and Pigments 17 (1991) 19.
Bevorzugt besteht die Silberhalogenidemulsion der wenigstens einen lichtempfindli­ chen Schicht aus AgBrI bzw. AgBrICl-Kristallen mit bis zu 15 mol-% Iodid und bis zu 20 mol-% Chlorid oder aus AgClBrI, AgClI oder AgClBr-Kristallen mit minde­ stens 50 mol-% Chlorid.
Die Emulsion besteht vorzugsweise zu mindestens 50% der projizierten Fläche aus tafelförmigen Körnern mit einem Aspektverhältnis von mindestens 2. Besonders bevorzugt beträgt das Aspektverhältnis 4 bis 8.
Unter Aspektverhältnis versteht man das Verhältnis des mittleren Durchmessers des flächengleichen Kreises der Projektionsfläche des Kristalls zur Dicke der Kristallplätt­ chen.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform besteht die Emulsion zu einem Anteil von mindestens 50% aus hexagonalen tafelformigen Körnern, wobei Emulsionen besonders bevorzugt sind, deren Anteil an hexagonalen tafelförmigen Körnern min­ destens 70% beträgt und deren Nachbarkantenverhältnis zwischen 2 : 1 bis 1:1 liegt.
Außerdem werden Emulsionen bevorzugt, deren Kristalle eine enge Korngrößenver­ teilung aufweisen.
Die Verteilungsbreite V einer Emulsion ist definiert als
Bevorzugt ist V ≦ 25% insbesondere ≦ 10%.
Beispiele für farbfotografische Materialien sind Farbnegativfilme, Farbumkehrfilme, Farbpositivfilme, farbfotografisches Papier, farbumkehrfotografisches Papier, farb­ empfindliche Materialien für das Farbdiffusionstransler-Verfahren oder das Silber­ farbbleich-Verfahren.
Die fotografischen Materialien bestehen aus einem Träger, auf den wenigstens eine lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht aufgebracht ist. Als Träger eignen sich insbesondere dünne Filme und Folien. Eine Übersicht über Trägermaterialien und auf deren Vorder- und Rückseite aufgetragene Hilfsschichten ist in Research Disclosure 37254, Teil 1 (1995), S. 285 dargestellt.
Die farbfotografischen Materialien enthalten üblicherweise mindestens je eine rotemp­ findliche, grünempfindliche und blauempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht sowie gegebenenfalls Zwischenschichten und Schutzschichten.
Je nach Art des fotografischen Materials können diese Schichten unterschiedlich ange­ ordnet sein. Dies sei für die wichtigsten Produkte dargestellt:
Farbfotografische Filme wie Colornegativfilme und Colorumkehrfilme weisen in der nachfolgend angegebenen Reihenfolge auf dem Täger 2 oder 3 rotempfindliche, blaugrünkuppelnde Silberhalogenidemulsionsschichten, 2 oder 3 grünempfindliche, purpurkuppelnde Silberhalogenidemulsionsschichten und 2 oder 3 blauempfindliche, gelbkuppelnde Silberhalogenidemulsionsschichten auf. Die Schichten gleicher spektra­ ler Empfindlichkeit unterscheiden sich in ihrer fotografischen Empfindlichkeit, wobei die weniger empfindlichen Teilschichten in der Regel näher zum Träger angeordnet sind als die höher empfindlichen Teilschichten.
Zwischen den grünempfindlichen und blauempfindlichen Schichten ist üblicherweise eine Gelbfilterschicht angebracht, die blaues Licht daran hindert, in die darunter lie­ genden Schichten zu gelangen.
Die Möglichkeiten der unterschiedlichen Schichtanordnungen und ihre Auswirkungen auf die fotografischen Eigenscharten werden in J. Inf. Rec. Mats., 1994, Vol. 22, Seiten 183-193 beschrieben.
Farbfotografisches Papier, das in der Regel wesentlich weniger lichtempfindlich ist als ein farbfotografischer Film, weist in der nachfolgend angegebenen Reihenfolge auf dem Träger üblicherweise je eine blauempfindliche, gelbkuppelnde Silberhalogenid­ emulsionsschicht, eine grünempfindliche, purpurkuppelnde Silberhalogenidemulsions­ schicht und eine rotempfindliche, blaugrünkuppelnde Silberhalogenidemulsionsschicht auf; die Gelbfilterschicht kann entfallen.
Abweichungen von Zahl und Anordnung der lichtempfindlichen Schichten können zur Erzielung bestimmter Ergebnisse vorgenommen werden. Zum Beispiel können alle hochempfindlichen Schichten zu einem Schichtpaket und alle niedrigempfindlichen Schichten zu einem anderen Schichtpaket in einem fotografischen Film zusammenge­ faßt sein, um die Empfindlichkeit zu steigern (DE 25 30 645).
Wesentliche Bestandteile der fotografischen Emulsionsschichten sind Bindemittel, Silberhalogenidkörnchen und Farbkuppler.
Angaben über geeignete Bindemittel finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 2 (1995), S. 286.
Angaben über geeignete Silberhalogenidemulsionen, ihre Herstellung, Reifung, Stabi­ lisierung und spektrale Sensibilisierung einschließlich geeigneter Spektralsensibilisato­ ren finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 3 (1995), S. 286 und in Research Disclosure 37038, Teil XV (1995), S. 89.
Fotografische Materialien mit Kameraempfindlichkeit enthalten üblicherweise Silber­ bromidiodidemulsionen, die gegebenenfalls auch geringe Anteile Silberchlorid ent­ halten können. Fotografische Kopiermaterialien enthalten entweder Silberchloridbro­ midemulsionen mit bis 80 mol-% AgBr oder Silberchloridbromidemulsionen mit über 95 mol-% AgCl.
Angaben zu den Farbkupplern finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 4 (1995), S. 288 und in Research Disclosure 37038, Teil II (1995), S. 80. Die maximale Absorption der aus den Kupplern und dem Farbentwickleroxidationspro­ dukt gebildeten Farbstoffe liegt vorzugsweise in den folgenden Bereichen: Gelbkupp­ ler 430 bis 460 nm, Purpurkuppler 540 bis 560 nm, Blaugrünkuppler 630 bis 700 nm.
In farbfotografischen Filmen werden zur Verbesserung von Empfindlichkeit, Körnig­ keit, Schärfe und Farbtrennung häufig Verbindungen eingesetzt, die bei der Reaktion mit dem Entwickleroxidationsprodukt Verbindungen freisetzen, die fotografisch wirk­ sam sind, z. B. DIR-Kuppler, die einen Entwicklungsinhibitor abspalten.
Angaben zu solchen Verbindungen, insbesondere Kupplern, finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 5 (1995), S. 290 und in Research Disclosure 37038, Teil XIV (1995), S. 86.
Die meist hydrophoben Farbkuppler, aber auch andere hydrophobe Bestandteile der Schichten, werden üblicherweise in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln gelöst oder dispergiert. Diese Lösungen oder Dispersionen werden dann in einer wäßrigen Bindemittellösung (üblicherweise Gelatinelösung) emulgiert und liegen nach dem Trocknen der Schichten als feine Tröpfchen (0,05 bis 0,8 µm Durchmesser) in den Schichten vor.
Geeignete hochsiedende organische Lösungsmittel, Methoden zur Einbringung in die Schichten eines fotografischen Materials und weitere Methoden, chemische Verbin­ dungen in fotografische Schichten einzubringen, finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 6 (1995), S. 292.
Die in der Regel zwischen Schichten unterschiedlicher Spektralempfindlichkeit ange­ ordneten nicht lichtempfindlichen Zwischenschichten können Mittel enthalten, die eine unerwünschte Diffusion von Entwickleroxidationsprodukten aus einer lichtempfindli­ chen in eine andere lichtempfindliche Schicht mit unterschiedlicher spektraler Sensibi­ lisierung verhindern.
Geeignete Verbindungen (Weißkuppler, Scavenger oder EOP-Fänger) finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 7 (1995), S. 292 und in Research Disclosure 37038, Teil III (1995), S. 84.
Das fotografische Material kann weiterhin UV-Licht absorbierende Verbindungen, Weißtöner, Abstandshalter, Filterfarbstoffe, Formalinfänger, Lichtschutzmittel, Anti­ oxidantien, DMin-Farbstoffe, Zusätze zur Verbesserung der Farbstoff-, Kuppler- und Weißenstabilität sowie zur Verringerung des Farbschleiers, Weichmacher (Latices), Biocide und anderes enthalten.
Geeignete Verbindungen finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 8 (1995), S. 292 und in Research Disclosure 37038, Teile IV, V, VI, VII, X, XI und XIII (1995), S. 84 ff.
Die Schichten farbfotografischer Materialien werden üblicherweise gehärtet, d. h., das verwendete Bindemittel, vorzugsweise Gelatine, wird durch geeignete chemische Verfahren vernetzt.
Geeignete Härtersubstanzen finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 9 (1995), S. 294 und in Research Disclosure 37038, Teil XII (1995), Seite 86.
Nach bildmäßiger Belichtung werden farbfotografische Materialien ihrem Charakter entsprechend nach unterschiedlichen Verfahren verarbeitet. Einzelheiten zu den Ver­ fahrensweisen und dafür benötigte Chemikalien sind in Research Disclosure 37254, Teil 10 (1995), S. 294 sowie in Research Disclosure 37038, Teile XVI bis XXIII (1995), S. 95 ff. zusammen mit exemplarischen Materialien veröffentlicht.
Beispiel 1
Ein farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial wurde hergestellt, indem auf einen mit einer Haftschicht versehenen Schichtträger aus Cellulosetriacetat die folgenden Schichten in der angegebenen Reihenfolge aufgetragen wurden. Die Mengenangaben beziehen sich jeweils auf 1 m2. Für den Silberhalogenidauftrag werden die entspre­ chenden Mengen AgNO3 angegeben.
Schichtaufbau 1 1. Schicht
0,90 g Gelatine
2. Schicht (rotempfindliche Schicht)
0,90 g AgNO3
der rotsensibilisierten Silberhalogenidemulsion A
0,70 g Gelatine
0,49 g Trikresylphosphat (TKP)
0,35 g Kuppler C-1
3. Schicht (Schutzschicht)
0,01 g Gelatine
0,02 g Härtungsmittel H-1.
Bei der Silberhalogenidemulsion A handelt es sich um eine mit Tetrachlorogoldsäure (2,5 µmol/mol AgNO3), Kaliumthiocyanat (220 µmol/mol AgNO3) und Natrium­ thiosulfat (9 µmol/mol AgNO3) zum Empfindlichkeitsoptimum gereifte tafelförmige Silberbromidiodidemulsion mit 8 mol-% AgI, einem mittleren Korndurchinesser von 0,95 µm und einem Aspektverhältnis von 8.
Bei den Schichtaufbauten 2 bis 5 wurde zusätzlich ein Lumineszenzfarbstoff in jeweils drei verschiedenen Konzentrationen in die 1. Schicht gegeben (siehe Tabelle 1).
Die einzelnen Proben wurden jeweils hinter einem Orangefilter und einem graduierten Graukeil mit Tageslicht belichtet und anschließend nach dem in "The British Journal of Photography" 1974, S. 597 beschriebenen Prozeß verarbeitet. Die Empfindlichkei­ ten wurden nach densitometrischer Vermessung jeweils bei Dichte 0,2 über Dmin in relativen DIN-Einheiten bestimmt.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 aufgeführt.
Tabelle 1
Die Ergebnisse zeigen, daß mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen eine wesentlich ausgeprägtere Empfindlichkeitssteigerung möglich ist, als mit einem Farbstoff des Standes der Technik.
Beispiel 2
Ein farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial wurde analog Beispiel 1 hergestellt.
Schichtaufbau 6 1. Schicht
0,90 g Gelatine
2. Schicht (rotempfindliche Schicht)
0,90 g AgNO3
der rotsensibilierten Silberhalogenidemulsion B
0,70 g Gelatine
0,45g TKP
0,30 g Kuppler C-1
3. Schicht (Schutzschicht)
0,01 g Gelatine
0,02 g Härtungsmittel H-1.
Bei der Silberhalogenidemulsion B handelt es sich um eine mit Tetrachlorogoldsäure (2,0 µmol/mol AgNO3), Kaliumthiocyanat (250 µmol/mol AgNO3) und Natriumthio­ sulfat (10 µmol/mol AgNO3) zum Empfindlichkeitsoptimum gereifte tafelformige Sil­ berbromidiodidemulsion mit 6 mol-% AgI, einem mittleren Korndurchmesser von 0,7 µm und einem Aspektverhältnis von 7,5.
Bei den Schichtaufbauten 7 bis 10 wurde zusätzlich ein Lumineszenzfarbstoff in je­ weils drei verschiedenen Konzentrationen in die 1. Schicht gegeben (siehe Tabelle 2).
Die Verarbeitung der Proben erfolgt wie in Beispiel 1 beschrieben. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt.
Tabelle 2
Die Ergebnisse zeigen, daß mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen eine wesentlich ausgeprägtere Empfindlichkeitssteigerung möglich ist, als mit einem Farbstoff des Standes der Technik.
Beispiel 3
Ein farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial wurde analog Beispiel 1 hergestellt.
Schichtaufbau 11 1. Schicht
0,90 g Gelatine
2. Schicht (rotempfindliche Schicht)
0,80 AgNO3
der rotsensibilisierten Silberhalogenidemulsion C
0,80 g Gelatine
0,60 g TKP
0,50 g Kuppler C-1
3. Schicht (Schutzschicht)
0,01 g Gelatine
0,02 g Härtungsmittel H-1.
Bei der Silberhalogenidemulsion C handelt es sich um eine mit Tetrachlorogoldsäure (1,5 µmol/mol AgNO3), Kaliumthiocyanat (230 µmol/mol AgNO3) und Natriumthio­ sulfat (10 µmol/mol AgNO3) zum Empfindlichkeitsoptimum gereifte tafelförmige Silberbromidiodidemulsion mit 6 mol-% AgI, einem mittleren Korndurchmesser von 0,9 µm und einem Aspektverhältnis von 6,7.
Bei den Schichtaufbauten 12 bis 15 wurde zusätzlich ein Lumineszenzfarbstoff in je­ weils drei verschiedenen Konzentrationen in die 1. Schicht gegeben (siehe Tabelle 3).
Die Verarbeitung der Proben erfolgte wie in Beispiel 1 beschrieben. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 aufgeführt.
Tabelle 3
Die Ergebnisse zeigen, daß mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen eine wesentlich ausgeprägtere Empfindlichkeitssteigerung möglich ist, als mit einem Farbstoff des Standes der Technik.
Beispiel 4
Ein farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial wurde analog Beispiel 1 hergestellt.
Schichtaufbau 16 1. Schicht
0,90 g Gelatine
2. Schicht (rotempfindliche Schicht)
0,90 g AgNO3
der rotsensibilierten Silberhalogenidemulsion D
0,70 g Gelatine
0,50 g TKP
0,40 g Kuppler C-1
3. Schicht (Schutzschicht)
0,01 g Gelatine
0,02 g Härtungsmittel H-1.
Bei der Silberhalogenidemulsion D handelt es sich um eine mit Tetrachlorogoldsäure (2,0 µmol/mol AgNO3), Kaliumthiocyanat (220 µmol/mol AgNO3) und Natrium­ thiosulfat (9 µmol/mol AgNO3) zum Empfindlichkeitsoptimum gereifte tafelförmige Silberbromidiodidemulsion mit 8 mol-% AgI, einem mittleren Korndurchmesser von 0,5 µm und einem Aspektverhältnis von 8.
Bei den Schichtaufbauten 17 bis 20 wurde zusätzlich ein Lumineszenzfarbstoff in jeweils drei verschiedenen Konzentrationen in die 1. Schicht gegeben (siehe Tabelle 4).
Die Verarbeitung der Proben erfolgte wie in Beispiel 1 beschrieben. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 aufgeführt.
Tabelle 4
Die Ergebnisse zeigen, daß mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen eine wesentlich ausgeprägtere Empfindlichkeitssteigerung möglich ist, als mit einem Farbstoff des Standes der Technik.
Beispiel 5
Ein farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial wurde analog Beispiel 1 hergestellt.
Schichtaufbau 21 1. Schicht
0,90 g Gelatine
2. Schicht (rotempfindliche Schicht)
0,90 g AgNO3
der rotsensibilierten Silberhalogenidemulsion E
0,70 g Gelatine
0,45 g TKP
0,30 g Kuppler C-1
3. Schicht (Schutzschicht)
0,01 g Gelatine
0,02 g Härtungsmittel H-1.
Bei der Silberhalogenidemulsion E handelt es sich um eine mit Tetrachlorogoldsäure (2,0 µmol/mol AgNO3), Kaliumthiocyanat (250 µmol/mol AgNO3) und Natrium­ thiosulfat (10 µmol/mol AgNO3) zum Empfindlichkeitsoptimum gereifte tafelförmige Silberbromidiodidemulsion mit 8 mol-% Agl, einem mittleren Korndurchmesser von 0,7 µm und einem Aspektverhältnis von 7,6.
Bei den Schichtaufbauten 22 bis 25 wurde zusätzlich ein Lumineszenzfarbstoff in jeweils drei verschiedenen Konzentrationen in die 1. Schicht gegeben (siehe Tabelle 5).
Die Verarbeitung der Proben erfolgte wie in Beispiel 1 beschrieben. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 aufgeführt.
Tabelle 5
Die Ergebnisse zeigen, daß mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen eine wesentlich ausgeprägtere Empfindlichkeitssteigerung möglich ist, als mit einem Farbstoff des Standes der Technik.
In den Beispielen verwendete Substanzen:

Claims (3)

1. Fotografisches Aufzeichnungsmaterial, das auf einem Träger wenigstens eine spektral sensibilisierte Silberhalogenidemulsionsschicht und wenigstens eine nicht lichtempfindliche Schutz- oder Zwischenschicht enthält, dadurch gekenn­ zeichnet, daß es in wenigstens einer der genannten Schichten eine Verbindung der Formel I
oder II
worin
R Alkyl, Alkenyl, Aryl, Acyl oder einen heterocyclischen Rest bedeutet, enthält.
2. Fotografisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß es die Verbindung der Formel I oder II in einer Menge von 1 bis 30 mg/m2 enthält.
3. Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die Emulsion der lichtempfindlichen Schicht zu mindestens 50% der projizierten Fläche aus tafelförmigen Körnern mit einem Aspektverhältnis von 4 bis 8 besteht.
DE19734067A 1997-08-06 1997-08-06 Fotografisches Aufzeichnungsmaterial Withdrawn DE19734067A1 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN114525042A (zh) * 2021-12-27 2022-05-24 浙江大学医学院附属第四医院 一种水溶性克酮酸染料及其制备方法与应用

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