DE19727656A1 - Hair treatment compositions containing quaternized monoesteramines - Google Patents

Hair treatment compositions containing quaternized monoesteramines

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DE19727656A1
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Matthias Dr Loeffler
Oliver Dr Eyrisch
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Abstract

The invention relates to a hair treatment product, containing a quaternary monoester amine of formula (I), wherein R<1> means C5-C21-alkyl, C5-C21-alkenyl, R<2>, R<3> and R<4> can be the same or different and mean C1-C6-alkyl, wherein two of the radicals R<2>, R<3> or R<4> can together form a five or six-membered heterocyclic ring with the inclusion of an oxygen, sulfur phosphorus or nitrogen atom, A means a group of formulae C2H4 or C3H7, n is a figure between 1 and 8, and X is an anion.

Description

Durch oftmaliges Bleichen, Dauerwellen und Färben, starker UV-Belastung, aber auch durch häufiges Waschen der Haare mit entfettenden Tensiden und normaler Alterung kommt es zu einer Schädigung der Haarstruktur. Das Haar wird spröde und verliert seinen Glanz. Weiterhin lädt sich das Haar beim Kämmen elektrostatisch auf, und die angerauhte Haaroberfläche verursacht Verfilzungen sowie Verknotungen der Haare. Hierdurch wird das Kämmen erschwert. Haarbehandlungsmittel mit einer kämmbarkeitsverbessernden und pflegenden Wirkung haben daher eine erhebliche Bedeutung erlangt.By frequent bleaching, perming and dyeing, strong UV exposure, but also by frequent washing of hair with degreasing surfactants and normal Aging causes damage to the hair structure. The hair becomes brittle and loses its shine. Furthermore, the hair is electrostatically charged when combing on, and the roughened hair surface causes matting as well Knots of the hair. This makes the combing difficult. Hair treatment agent with a combability-improving and caring The effect has therefore gained considerable importance.

Derartige Mittel werden beispielsweise häufig in Form einer klaren Haarpflegespülung, eines Aerosolschaumes oder auch in Emulsionsform als sogenannte Creme-Rinses nach der Haarwäsche im noch nassen Haar verteilt und je nach Art des Haarbehandlungsmittels, entweder nach einigen Minuten Einwirkzeit mit Wasser ausgespült oder aber auf dem Haar belassen.For example, such funds often take the form of a clear one Hair conditioner, an aerosol foam or in emulsion form as so-called cream rinses after shampooing in still-wet hair and spread depending on the type of hair treatment, either after a few minutes of exposure rinsed with water or left on the hair.

Haarreinigung und -pflege in zwei Schritten ist zeitraubend, so daß von vielen Verbrauchern Haarmittel mit reinigender und pflegender Wirkung zugleich, bevorzugt werden.Hair cleaning and care in two steps is time consuming, so many Consumers hair products with cleansing and nourishing effects at the same time, to be favoured.

Zur Herstellung konditionierender Schampoos stehen einer Reihe von pflegenden Wirkstoffen zur Verfügung.For the preparation of conditioning shampoos are a number of nourishing Active ingredients available.

Als Wirkstoffe zur Verbesserung der Haarstruktur werden hauptsächlich kationische, insbesondere quaternäre Ammoniumverbindungen, wie Cetyltrimethylammoniumchlorid oder Distearyldimethylammoniumchlorid alleine oder in Kombination mit verschiedenen wachsartigen Zusätzen, wie zum Beispiel Kohlenwasserstoffen, Fettalkoholen und Fettsäuren eingesetzt (Par. Kosm. 56,157 (1975)).As active ingredients for improving the hair structure are mainly cationic, in particular quaternary ammonium compounds, such as Cetyltrimethylammonium chloride or distearyldimethylammonium chloride alone or in combination with various waxy additives, such as  Hydrocarbons, fatty alcohols and fatty acids used (Par Cosm 56,157 (1975)).

Von Nachteil ist hierbei jedoch, daß die genannten Kationtenside eine unzureichende biologische Abbaubarkeit aufweisen und damit bei Eintragung in Oberflächengewässer im Laufe der Zeit die Funktionsfähigkeit aquatischer Lebensgemeinschaften beeinträchtigen können.The disadvantage here, however, that the cationic surfactants mentioned a have insufficient biodegradability and thus at entry in Surface waters over time the functioning aquatic Communities.

Gemäß EP-A-0 309 052 ist die Verwendung von quaternierten Fettsäurealkanolaminestern als textile Weichmacher und Haarkonditioniermittel bekannt. EP-A-0 284 036 offenbart ebenfalls den Einsatz von kationischen Tensiden mit Esterstruktur für kosmetische Anwendungen. EP-A-0 252 441 beschreibt Veresterungsprodukte von Etheraminen, die anschließend quaterniert werden und EP-A-0 299 787 beschreibt den Einsatz von Esterquats als textile Weichmacher.According to EP-A-0 309 052 the use of quaternized Fatty acid alkanolamine esters as textile softeners and hair conditioners known. EP-A-0 284 036 also discloses the use of cationic surfactants with ester structure for cosmetic applications. EP-A-0 252 441 Esterification products of etheramines, which are then quaternized and EP-A-0 299 787 describes the use of esterquats as textile softeners.

Aus der DE-A-3 527 974 sind darüber hinaus Ester des Betains mit Fettalkoholen oder Fettalkoholpolyglycolethern für den Einsatz in sauren Haarpflegemitteln bekannt. Die Betainester weisen zwar eine hohe ökotoxikologische Verträglichkeit auf, sind jedoch im Hinblick auf Kämmbarkeitsverbesserung, Antistatik, Griff und Ausspülverhalten unbefriedigend und zudem im sauren Bereich nicht hydrolysestabil.Furthermore, DE-A-3 527 974 discloses esters of betaine with fatty alcohols or fatty alcohol polyglycol ethers for use in acid hair care products known. Although the betaine esters have a high ecotoxicological compatibility However, in terms of combability improvement, antistatic, and grip Flushing unsatisfactory and also in the acidic area not hydrolysis.

Die anwendungstechnischen Eigenschaften der für die Haaravivage bekannten Produkte sind nicht zufriedenstellend. Dementsprechend gibt es ein ständiges Interesse an neuen kationischen Tensiden, die die oben geschilderten Nachteile nicht aufweisen.The application properties of the known for the Haaravivage Products are not satisfactory. Accordingly, there is a constant Interest in new cationic surfactants that have the disadvantages described above do not have.

Aus DE-A-19 60 7 824, DE-A-19 616482, US-A-4 228 044 und US-A-4 239 660 sind bereits quaternäre Monoesteramine bekannt, die unter anderem als Wäscheweichspülmittel und Kosmetikgrundstoffe eingesetzt werden können. Die Verwendung dieser Verbindungen in Haarbehandlungsmitteln ist dort nicht erwähnt. From DE-A-19 60 7 824, DE-A-19 616 482, US-A-4 228 044 and US-A-4 239 660 are already known quaternary monoesteramines, which inter alia Laundry softeners and cosmetic bases can be used. The Use of these compounds in hair treatment compositions is not mentioned there.  

Gegenstand der Erfindung sind Haarbehandlungsmittel, die ein quaterniertes Monoesteramin der Formel
The invention relates to hair treatment compositions containing a quaternized monoesteramine of the formula

R1-CO(OA)n-N⊕R2R3R4X⊖
R 1 -CO (OA) n -N ⊕ R 2 R 3 R 4 X ⊖

enthalten, worin R1 C5-C21-Alkyl, C5-C21-Alkenyl, R2, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, C1-C6-Alkyl bedeuten, wobei zwei der Reste R2, R3 oder R4 gemeinsam unter Einschluß eines Sauerstoff-, Schwefel-, Phosphor- oder Stickstoffatoms auch einen fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Ring bilden können, A eine Gruppe der Formeln C2H4 oder C3H6, n eine Zahl von 1 bis 8 und X ein Anion bedeutet.in which R 1 is C 5 -C 21 alkyl, C 5 -C 21 alkenyl, R 2 , R 3 and R 4 , which may be identical or different, are C 1 -C 6 alkyl, where two of the radicals R 2 , R 3 or R 4 together with the inclusion of an oxygen, sulfur, phosphorus or nitrogen atom can also form a five- or six-membered heterocyclic ring, A is a group of the formulas C 2 H 4 or C 3 H 6 , n a Number from 1 to 8 and X represents an anion.

Bevorzugt sind unter der Bedeutung R1 Alkyl- oder Alkenylgruppen mit jeweils 7 bis 17 C-Atomen, beispielsweise Capron-, Capryl-, Caprin-, Lauryl-, Myristyl-, Palmityl-, Stearyl-, Behenyl-, Oleyl-, Elaidinyl-, Petroselinyl-, Arachinyl-, Erucaalkyl-Reste. Die Alkyl- oder Alkenylgruppen unter der Bedeutung von R1 können verzweigt oder unverzweigt sein. Wie in der Fettchemie üblich, kann der Rest R1-CO- sich von natürlich vorkommenden Fettsäuregemischen ableiten wie beispielsweise Fettsäuregemische, die dem Palmöl, Palmkernöl, Cocosöl oder Rindertalg zugrunde liegen.R 1 is alkyl or alkenyl groups each having 7 to 17 C atoms, for example caproic, caprylic, capric, lauryl, myristyl, palmityl, stearyl, behenyl, oleyl, elaidinyl , Petroselinyl, Arachinyl, Erucaalkyl radicals. The alkyl or alkenyl groups under the meaning of R 1 may be branched or unbranched. As usual in the field of fatty chemistry, the radical R 1 -CO- can be derived from naturally occurring fatty acid mixtures, for example fatty acid mixtures which are based on palm oil, palm kernel oil, coconut oil or beef tallow.

Ein Rest R2, R3 oder R4 ist vorzugsweise Methyl und die beiden übrigen Substituenten sind dann vorzugsweise Propyl oder Butyl. X ist ein Anion, beispielsweise Chlorid, Methyl- oder Ethylcarbonat, Methyl- oder Ethylphosphat, Methyl- oder Ethylsulfat. n ist vorzugsweise 1.A radical R 2 , R 3 or R 4 is preferably methyl and the other two substituents are then preferably propyl or butyl. X is an anion, for example chloride, methyl or ethyl carbonate, methyl or ethyl phosphate, methyl or ethyl sulfate. n is preferably 1.

Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden quaternierten Monoesteramine erfolgt nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise indem man eine Alkanolamin-Verbindung der Formel
The preparation of the quaternized monoesteramines to be used according to the invention is carried out by methods known per se, for example by reacting an alkanolamine compound of the formula

H(OA)n-NR2R3
H (OA) n -NR 2 R 3

mit einer Carbonsäure der Formel
with a carboxylic acid of the formula

R1CO-OH
R 1 CO-OH

zur Carbonsäurealkanolaminester-Verbindung verestert und unter Einfügung des Restes R4 quaternisiert.esterified to Carbonsäurealkanolaminester compound and quaternized with the addition of the radical R 4 .

Die Umsetzung von Alkanolamin-Verbindung und Carbonsäure zur Esterverbindung kann in Substanz, das heißt in Abwesenheit von organischen oder sonstigen Lösungsmitteln, durchgeführt werden. Die Temperatur der Veresterungsreaktion liegt bei 100 bis 200°C, vorzugsweise 130 bis 200°C. Alkanolamin und Carbonsäure werden im Molverhältnis von 0,8 bis 1,2 mol Carbonsäure, vorzugsweise 1 bis 1,05 mol Carbonsäure, pro mol Alkanolamin eingesetzt. Zur Beschleunigung der Veresterungsreaktion können Veresterungskatalysatoren eingesetzt werden. Bevorzugt sind saure Katalysatoren, und zwar Halogenwasserstoffsäuren wie Salzsäure; Phosphorsäuren wie unterphosphorige Säure oder Orthophosphorsäure; Schwefelsäure und Sulfonsäuren wie Methansulfonsäure, Paratoluolsulfonsäure oder Dodecylbenzolsulfonsäure. Bevorzugt sind Phosphorsäuren und Sulfonsäuren. Die Menge an saurem Katalysator beträgt im allgemeinen 0,05 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des eingesetzten Alkanolamins. Je nach Reaktionstemperatur und Art der Reaktionskomponenten wird die Umsetzung drucklos oder unter dem einsetzenden Druck ablaufen. Es ist bevorzugt, während der Umsetzung eine Inertgasatmosphäre, zum Beispiel Stickstoffatmosphäre, zu halten. Es ist ferner bevorzugt, das Reaktionswasser aus dem Reaktionsgemisch zu entfernen, zum Beispiel mit Hilfe eines Inertgasstromes und/oder Vakuum. Die Reaktionszeit liegt im allgemeinen im Bereich von 5 bis 15 Stunden.The reaction of alkanolamine compound and carboxylic acid to ester compound can be in substance, that is in the absence of organic or other Solvents are carried out. The temperature of the esterification reaction is 100 to 200 ° C, preferably 130 to 200 ° C. Alkanolamine and carboxylic acid be in a molar ratio of 0.8 to 1.2 moles of carboxylic acid, preferably 1 to 1.05 mol of carboxylic acid, used per mole of alkanolamine. To speed up the Esterification reaction can be used esterification catalysts. Preference is given to acidic catalysts, namely hydrogen halide acids such as Hydrochloric acid; Phosphoric acids such as hypophosphorous acid or orthophosphoric acid; Sulfuric acid and sulfonic acids such as methanesulfonic acid, paratoluene sulfonic acid or dodecylbenzenesulfonic acid. Preference is given to phosphoric acids and sulfonic acids. The amount of acidic catalyst is generally 0.05 to 0.5 wt .-%, based on the weight of the alkanolamine used. Depending on Reaction temperature and type of reaction components is the reaction depressurized or run under the onset of pressure. It is preferred while the reaction of an inert gas atmosphere, for example, nitrogen atmosphere, too hold. It is further preferred to add the reaction water from the reaction mixture remove, for example by means of an inert gas stream and / or vacuum. The Reaction time is generally in the range of 5 to 15 hours.

Die Quaternisierungsreaktion kann lösemittelfrei oder in Gegenwart eines Lösungsmittels, vorzugsweise in Wasser als Lösungsmittel durchgeführt werden, wobei eine Temperatur von 40 bis 150°C, vorzugsweise 50 bis 100°C, vorteilhaft ist. Alkylhalogenid als Alkylierungsmittel wird vorzugsweise in einer solchen Menge eingesetzt, daß ein Druck von maximal 10 bar vorliegt, vorzugsweise von 2 bis 8 bar. Alkylierungsmittel wie Dimethylsulfat werden vorzugsweise in einer Menge von 0,8 bis 1 mol, vorzugsweise 1 mol, pro mol Esteramin eingesetzt. Diese quaternierten Monoesteramine lassen sich frei von Lösemitteln herstellen. Sie sind bei Raumtemperatur relativ niedrig viskos und zeichnen sich durch eine verbesserte biologische Abbaubarkeit und günstige Aquatox-Werte aus. Die im Rahmen dieser Erfindung bevorzugten Verbindungen, bei denen ein Rest R2, R3 oder R4 Methyl und die beiden anderen Reste Propyl oder Butyl sind, haben den Vorteil, daß sich daraus hoch konzentrierte wäßrige Einstellungen herstellen lassen mit einem Wirkstoffgehalt von über 90 Gew.-%, die jedoch niedrig viskos sind und sich daher leicht handhaben lassen. Überraschenderweise wurde gefunden, daß diese quaternierten Monoesteramine die Trocken- und Naßkämmbarkeit von Haaren signifikant verbessern und die elektrostatische Aufladung beim Trockenkämmen nahezu vollständig unterdrücken. Die Produkte verleihen dem Haar einen weichen Griff und lassen sich leicht wieder ausspülen. Außerdem lassen sich mit diesen quaternierten Monoesteraminen Schädigungen der Haare beseitigen, die Rückfettung der Haare verzögern und die Haaravivage sowie der Haarglanz verbessern. Diese Verbindungen lassen sich in alle üblichen Arten von Haarbehandlungsmittel einarbeiten, wie zum Beispiel Haarshampoos oder Haarspülungen. Der Gehalt an quaternierten Monoesteraminen in derartigen Haarbehandlungsmitteln beträgt im allgemeinen 0,1 bis 25, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Haarbehandlungsmittel.The quaternization reaction can be carried out solvent-free or in the presence of a solvent, preferably in water as solvent, wherein a temperature of 40 to 150 ° C, preferably 50 to 100 ° C, is advantageous. Alkyl halide as alkylating agent is preferably used in such an amount that a pressure of not more than 10 bar, preferably from 2 to 8 bar. Alkylating agents such as dimethyl sulfate are preferably used in an amount of 0.8 to 1 mol, preferably 1 mol, per mol of ester amine. These quaternized monoesteramines can be prepared free of solvents. They are relatively low viscous at room temperature and are characterized by improved biodegradability and favorable Aquatox values. The compounds preferred in the context of this invention in which one radical R 2 , R 3 or R 4 is methyl and the other two radicals propyl or butyl have the advantage that it is possible to prepare highly concentrated aqueous formulations having an active substance content of more than 90 Wt .-%, but they are low viscosity and therefore easy to handle. Surprisingly, it has been found that these quaternized monoester amines significantly improve the dry and wet combability of hair and almost completely suppress the electrostatic charge during dry combing. The products give the hair a soft feel and are easy to rinse off again. In addition, can be eliminated with these quaternized monoesteramines damage to the hair, delay the refatting of the hair and improve the Haaravivage and the hair shine. These compounds can be incorporated into all common types of hair treatment products, such as hair shampoos or hair conditioners. The content of quaternized monoester amines in such hair treatment compositions is generally from 0.1 to 25, preferably 1 to 10 wt .-%, based on the hair treatment agent.

Neben den quaternierten Monoesteraminen können die erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel die in solchen Produkten üblichen Bestandteile in den hierbei üblichen Mengen enthalten wie zum Beispiel übliche anionische, kationische, zwitterionische oder nicht-ionische Tenside und übliche Hilfs- und Zusatzstoffe.In addition to the quaternized monoester amines, the inventive Hair treatment agent the usual ingredients in such products in the conventional amounts such as conventional anionic, cationic, zwitterionic or nonionic surfactants and conventional auxiliaries and additives.

Als anionische Tenside kommen insbesondere die Alkalisalze, Ammoniumsalze und Aminsalze folgender Verbindungen in Frage:
Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Alkylamid-sulfate und -ethersulfate, Alkylarylpolyethersulfate, Monoglyceridsulfate, Alkylsulfonate, Alkylamidsulfonate, Alkylarylsulfonate, α-Olefinsulfonate, Alkylsulfosuccinate, Alkylethersulfosuccinate, Alkylamidsulfosuccinate, Alkylsulfoacetate, Alkylpolyglycerin-carboxylate, Alkylphosphate, Alkyletherphosphate, Alkylsarcosinate, Alkylpolypeptidate, Alkylamidopolypeptidate, Alkylethionate, Alkyltaurate.
Fettsäuren, wie Oleinsäure, Ricinoleinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Kopraölsäuresalz oder hydrierte Kopraölsäuresalze, Verbindungen der allgemeinen Formel
Suitable anionic surfactants are, in particular, the alkali metal salts, ammonium salts and amine salts of the following compounds:
Alkyl sulfates, alkyl ether sulfates, alkylamide sulfates and ether sulfates, alkylaryl polyether sulfates, monoglyceride sulfates, alkylsulfonates, alkylamide sulfonates, alkylarylsulfonates, α-olefin sulfonates, alkyl sulfosuccinates, alkyl ether sulfosuccinates, alkylamide sulfosuccinates, alkyl sulfoacetates, Alkylpolyglycerin carboxylates, alkyl phosphates, alkyl ether phosphates, alkyl sarcosinates, Alkylpolypeptidate, Alkylamidopolypeptidate, Alkylethionate, alkyltaurates ,
Fatty acids, such as oleic acid, ricinoleic acid, palmitic acid, stearic acid, coconut oil acid salt or hydrogenated coconut oil acid salts, compounds of the general formula

A-(OCH2-CH2)n-OCH2-CO2H
A- (OCH 2 -CH 2 ) n -OCH 2 -CO 2 H

worin n eine ganze Zahl zwischen 5 und 15 bedeutet. Der Alkylrest all dieser Verbindungen enthält 12 bis 18 C-Atome.where n is an integer between 5 and 15. The alkyl radical of all this Compounds contains 12 to 18 carbon atoms.

Kationische Tenside sind insbesondere quartäre Ammoniumverbindungen mit langer Kette, Alkylpyridiniumsalze, Fettamine von Polyethern und Imidazolinderivate.Cationic surfactants are especially long quaternary ammonium compounds Chain, alkylpyridinium salts, fatty amines of polyethers and imidazoline derivatives.

Nichtionische Tenside sind insbesondere polyethoxylierte oder polypropoxylierte Ether oder Polyglycerin-Ether von Fettalkoholen, polyethoxilierte, polypropoxylierte und polyglycerinierte Fettsäureester, polyethoxylierte Ester von Fettsäuren und von Sorbit, polyethoxylierte oder polyglycerinierte Fettamide.Nonionic surfactants are in particular polyethoxylated or polypropoxylated Ethers or polyglycerol ethers of fatty alcohols, polyethoxylated, polypropoxylated and polyglycerinated fatty acid esters, polyethoxylated esters of fatty acids and of Sorbitol, polyethoxylated or polyglycerinated fatty amides.

Amphotere Tenside sind insbesondere Alkylamino-mono- und -dipropionate, Betaine, wie N-Alkylbetaine, N-Alkylsulfobetaine, N-Alkylamidobetaine, Cycloimidiniumverbindungen, wie Alkylimidazoline, Asparaginderivate, wobei die Alkylgruppe in diesen Tensiden vorzugsweise 1 bis 22 Kohlenstoffatome aufweist.Amphoteric surfactants are in particular alkylamino mono- and dipropionates, betaines, such as N-alkylbetaines, N-alkylsulfobetaines, N-alkylamidobetaines, Cycloimidinium compounds, such as alkylimidazolines, asparagine derivatives, wherein the Alkyl group in these surfactants preferably 1 to 22 carbon atoms.

Hilfs- und Zusatzstoffe sind insbesondere Emulgatoren, Überfettungsmittel, Verdickungsmittel, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Konservierungsmittel, Perlglanzmittel, Farbstoffe, Parfümöl, Schauminhibitoren, Enzyme. Auxiliaries and additives are, in particular, emulsifiers, superfatting agents, Thickeners, biogenic agents, film formers, preservatives, Pearlescing agents, dyes, perfume oil, foam inhibitors, enzymes.  

Haarbehandlungsmittel können nicht-ionische Emulgiermittel, wie oxyethylenierte oder polyglycerinierte Fettalkohole, z. B. Oleinalkohol mit 10 bis 30 Mol Ethylenoxid, Stearylalkohol mit 10 bis 15 oder 20 Mol Ethylenoxid, Oleinalkohol, polyglyceriniert mit 4 Mol Glycerin und die synthetischen Fettalkohole mit 9 bis 15 C-Atomen, polyoxyethyleniert mit 5 bis 10 Mol Ethylenoxid, Sorbitanester, Monoglyceride, Polysorbate, Polyethyleng Iycolmonoldifettsäureester, hochethoxylierte Fettsäureester sowie hochmolekulare Siliconverbindungen, wie z. B. Dimethylpolysiloxan und Phosphorsäureester in einer Menge von 1 bis 25 Gew.-% enthalten. Die Haarbehandlungsmittel können auch ionische Emulgiermittel, wie gegebenenfalls oxyethyliertes Alkylsulfat, z. B. Natriumlaurylsulfat, Ammoniumlaurylsulfat, Natriumcetylstearylsulfat, Triethanolaminstearylsulfat, Monoethanolaminlaurylsulfat, Natriumlaurylethersulfat und Monoethanolaminlaurylethersulfat enthalten, wobei diese Emulgiermittel in Konzentrationen zwischen 0,5 und 15 Gew.-% vorliegen.Hair treatment agents may include nonionic emulsifiers such as oxyethylenated or polyglycerinated fatty alcohols, e.g. B. oleic alcohol with 10 to 30 moles of ethylene oxide, Stearyl alcohol with 10 to 15 or 20 moles of ethylene oxide, oleic alcohol, polyglycerinated with 4 moles of glycerine and the synthetic fatty alcohols with 9 to 15 carbon atoms, polyoxyethylenated with from 5 to 10 moles of ethylene oxide, sorbitan esters, monoglycerides, Polysorbates, polyethyleneglycol monololdifatty acid esters, highly ethoxylated Fatty acid esters and high molecular weight silicone compounds, such. B. Dimethyl polysiloxane and phosphoric acid ester in an amount of 1 to 25 wt .-% contain. The hair treatment agents may also include ionic emulsifiers, such as optionally oxyethylated alkyl sulfate, e.g. Sodium lauryl sulfate, Ammonium lauryl sulfate, sodium cetyl stearyl sulfate, triethanolamine stearyl sulfate, Monoethanolamine lauryl sulfate, sodium lauryl ether sulfate and Monoethanolaminlaurylethersulfat contain, these emulsifiers in Concentrations between 0.5 and 15 wt .-% are present.

Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderivate und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen.As Überfettungsmittel substances such as polyethoxylated Lanolin derivatives, lecithin derivatives and fatty acid alkanolamides are used, the latter also serving as foam stabilizers.

Als Verdickungsmittel werden bevorzugt gehärtetes Rizinusöl, Salze von langkettigen Fettsäuren, vorzugsweise in Mengen von 0 bis 5 Gew.-% und insbesondere in Mengen von 0,5 bis 2 Gew.-%, beispielsweise Natrium-, Kalium-, Aluminium-, Magnesium- und Titan-Stearate oder die Natrium und/oder Kalium- Salze der Behensäure, sowie Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar- Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid eingesetzt.As a thickener are preferably hydrogenated castor oil, salts of long-chain fatty acids, preferably in amounts of 0 to 5 wt .-% and especially in amounts of from 0.5 to 2% by weight, for example sodium, potassium, Aluminum, magnesium and titanium stearates or the sodium and / or potassium Salts of behenic acid, as well as polysaccharides, in particular xanthan gum, guar Guar, agar-agar, alginates and tyloses, carboxymethylcellulose and Hydroxyethylcellulose, also higher molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids, polyacrylates, polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone as well Electrolytes such as saline and ammonium chloride used.

Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte, Eiweißhydrolysate und Vitaminkomplexe zu verstehen. Among biogenic agents are, for example, plant extracts, protein hydrolysates and vitamin complexes.  

Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mikrokristallines Chitosan, quaterniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat- Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate und ähnliche Verbindungen.Common film formers are, for example, chitosan, microcrystalline chitosan, quaternized chitosan, polyvinylpyrrolidone, vinylpyrrolidone-vinyl acetate Copolymers, polymers of the acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives and similar compounds.

Als Konservierungsmittel eignen sich beispielweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentadiol oder Sorbinsäure. Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearinester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäuremonoglycolester in Betracht.Suitable preservatives are, for example, phenoxyethanol, Formaldehyde solution, parabens, pentadiol or sorbic acid. As pearlescing agents, for example, glycol distearic esters such as Ethylene glycol distearate, but also fatty acid monoglycol esters.

Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, veröffentlicht im Verlag Chemie, Weinheim, 1984, Seite 81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.Dyes which are suitable and approved for cosmetic purposes Substances are used, as for example in the publication "Cosmetic colorants" of the color commission of the Germans Research Community, published by Verlag Chemie, Weinheim, 1984, page 81-106 are compiled. These dyes are commonly used in Concentrations of 0.001 to 0.1% by weight, based on the total mixture, used.

Die erfindungsgemäßen Mittel können als Schauminhibitoren Fettsäurealkylesteralkoxylate, Organopolysiloxane und deren Gemische mit mikrofeiner, gegebenenfalls silanierter Kieselsäure sowie Paraffine, Wachse, Mikrokristallinwachse und deren Gemische mit silanierte Kieselsäure, enthalten. Mit Vorteil können auch Gemische verschiedener Schauminhibitoren verwendet werden, z. B. solche aus Silikonöl, Paraffinöl oder Wachsen. Vorzugsweise sind Schauminhibitoren an eine granulare, in Wasser lösliche oder dispergierbare Trägersubstanz gebunden.The agents according to the invention can be used as foam inhibitors Fatty acid alkyl ester alkoxylates, organopolysiloxanes and mixtures thereof with microfine, optionally silanized silica and paraffins, waxes, Microcrystalline waxes and their mixtures with silanated silica. With Advantage may also be used mixtures of different foam inhibitors, z. As those of silicone oil, paraffin oil or waxes. Preferably Foam inhibitors to a granular, water-soluble or dispersible Vehicle bound.

Die gewünschte Viskosität der Haarbehandlungsmittel kann durch Zugabe von Wasser und/oder organischen Lösungsmitteln oder durch Zugabe einer Kombination aus organischen Lösungsmitteln und Verdickungsmitteln eingestellt werden. Prinzipiell kommen als organische Lösungsmittel alle ein- oder mehrwertigen Alkohole in Betracht. Bevorzugt werden Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Glycerin und Mischungen aus den genannten Alkoholen eingesetzt. Weitere bevorzugte Alkohole sind Polyethylenglykole mit einer relativen Molekülmasse unter 2000. Insbesondere ist ein Einsatz von Polyethylenglykol mit einer relativen Molekülmasse zwischen 200 und 600 und in Mengen bis zu 45 Gew.-% und von Polyethylenglykol mit einer relativen Molekülmasse zwischen 400 und 600 in Mengen von 5 bis 25 Gew.-% bevorzugt. Eine vorteilhafte Mischung besteht aus Ethanol und Polyethylenglykol im Verhältnis 0,5 : 1 bis 1,2 : 1, wobei die erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel 8 bis 12 Gew.-% einer solchen Mischung enthalten können. Weitere geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise Triacetin (Glycerintriacetat) und 1-Methoxy-2-propanol.The desired viscosity of the hair treatment agent can be achieved by adding Water and / or organic solvents or by adding a combination be adjusted from organic solvents and thickeners. In principle, all monovalent or polyvalent ones come as organic solvents  Alcohols into consideration. Alcohols having 1 to 4 carbon atoms are preferred Methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, glycerol and mixtures of used the said alcohols. Further preferred alcohols are Polyethylene glycols with a molecular weight below 2000. In particular a use of polyethylene glycol with a molecular weight between 200 and 600 and in amounts up to 45 wt .-% and of polyethylene glycol with a molecular weight between 400 and 600 in amounts of 5 to 25 wt .-% prefers. An advantageous mixture consists of ethanol and polyethylene glycol in the Ratio 0.5: 1 to 1.2: 1, wherein the hair treatment agent 8 according to the invention may contain up to 12% by weight of such a mixture. Further suitable solvents are, for example, triacetin (glycerol triacetate) and 1-methoxy-2-propanol.

Als Enzyme kommen solche Proteasen, Lipasen, Amylasen bzw. deren Gemische in Frage. Ihr Anteil kann 0,2 bis 1 Gew.-% betragen. Die Enzyme können an Trägersubstanzen adsorbiert werden und/oder in Hüllsubstanzen eingebettet sein.As enzymes are such proteases, lipases, amylases or mixtures thereof Question. Their proportion can be 0.2 to 1 wt .-%. The enzymes can on Carrier substances are adsorbed and / or embedded in enveloping substances.

Um Spuren von Schwermetallen zu binden, können die Salze von Polyphosphorsäure, wie 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure (HEDP) und Diethylentriaminpentamethylenphosphonsäure (DTPMP) eingesetzt werden.To bind traces of heavy metals, the salts of Polyphosphoric acid, such as 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid (HEDP) and Diethylentriaminpentamethylenphosphonsäure (DTPMP) can be used.

Als Salze bzw. Stellmittel kommen beispielsweise Natriumsulfat, Natriumcarbonat oder Natriumsilikat (Wasserglas) in Betracht. Als typische Einzelbeispiele für weitere Zusatzstoffe sind Natriumborat, Stärke, Saccharose, Polydextrose, Stilbenverbindungen, Methylcellulose, Toluolsulfonat, Cumolsulfonat, Seifen und Silicone zu nennen.Suitable salts or setting agents are, for example, sodium sulfate, sodium carbonate or sodium silicate. Typical examples of further additives include sodium borate, starch, Sucrose, polydextrose, stilbene compounds, methyl cellulose, toluenesulfonate, Cumene sulfonate, soaps and silicones.

Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel, betragen. The total proportion of auxiliaries and additives may be 1 to 50, preferably 5 to 40 wt .-%, based on the hair treatment agent according to the invention.  

Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.The following examples are intended to explain the subject matter of the invention in more detail, without restricting it to it.

BeispieleExamples Creme-Spülung ICream Conditioner I

AL=L<AAL = L <A Quaterniertes Monoesteramin IQuaternized monoesteramine I 2,50%2.50% Hostaphat® KL 340 NHostaphat® KL 340 N 1,50%1.50% CetylstearylalcoholCetylstearylalcohol 3,00%3.00% KohlenwasserstoffverbindungHydrocarbon compound 1,00%1.00% AL=L CB=2<B@AL = L CB = 2 <B @ Wasserwater 89,20%89.20% Genamin® KSLGenamin® KSL 2,50%2.50% Konservierungsmittelpreservative q.s.q.s. C@C @ ParfümPerfume 0,30%0.30% Farbstoffdye q.s.q.s. AL=L CB=2<D@AL = L CB = 2 <D @ Zitronensäure (→ pH 4,0)Citric acid (→ pH 4.0) q.s.q.s.

Creme-Spülung IICream conditioner II

AL=L<AAL = L <A Quaterniertes Monoesteramin IQuaternized monoesteramine I 2,50%2.50% Hostacerin® T-3Hostacerin® T-3 1,00%1.00% Cetylalcoholcetyl alcohol 1,50%1.50% Jojobaöljojoba oil 1,50%1.50% AL=L CB=2<B@AL = L CB = 2 <B @ Wasserwater 92,70%92.70% PantheolPantheol 0,50%0.50% Konservierungsmittelpreservative q.s.q.s. AL=L CB=2<C@AL = L CB = 2 <C @ ParfümPerfume 0,30%0.30% Farbstoffdye q.s.q.s. AL=L CB=2<D@AL = L CB = 2 <D @ Zitronensäure (→ pH 4,0)Citric acid (→ pH 4.0) q.s.q.s.

Creme-Spülung IIICream conditioner III

AL=L<AAL = L <A Quaterniertes Monoesteramin IQuaternized monoesteramine I 1,00%1.00% Hostaphat® KL 340 NHostaphat® KL 340 N 1,50%1.50% Cetylalcoholcetyl alcohol 3,00%3.00% AL=L CB=2<B@AL = L CB = 2 <B @ Wasserwater 94,20%94.20% Konservierungsmittelpreservative q.s.q.s. AL=L CB=2<C@AL = L CB = 2 <C @ ParfümPerfume 0,30%0.30% Farbstoffdye q.s.q.s. AL=L CB=2<D@AL = L CB = 2 <D @ Zitronensäure (→ pH 4,0)Citric acid (→ pH 4.0) q.s.q.s.

Creme-Spülung IVCream conditioner IV

AL=L<AAL = L <A Quaterniertes Monoesteramin IQuaternized monoesteramine I 1,00%1.00% Hostacerin® T-3Hostacerin® T-3 1,50%1.50% Cetylalcoholcetyl alcohol 3,00%3.00% AL=L CB=2<B@AL = L CB = 2 <B @ Wasserwater 94,20%94.20% Konservierungsmittelpreservative q.s.q.s. AL=L CB=2<C@AL = L CB = 2 <C @ ParfümPerfume 0,30%0.30% Farbstoffdye q.s.q.s. AL=L CB=2<D@AL = L CB = 2 <D @ Zitronensäure (→ pH 4,0)Citric acid (→ pH 4.0) q.s.q.s.

Creme-Spülung VCream conditioner V

AL=L<AAL = L <A Quaterniertes Monoesteramin IIQuaternized monoesteramine II 1,00%1.00% Genamin® KDMPGenamin® KDMP 1,00%1.00% Hostaphat® KL 340 NHostaphat® KL 340 N 1,50%1.50% Cetylalcoholcetyl alcohol 3,00%3.00% AL=L CB=2<B@AL = L CB = 2 <B @ Wasserwater 93,20%93.20% Konservierungsmittelpreservative q.s.q.s. AL=L CB=2<C@AL = L CB = 2 <C @ ParfümPerfume 0,30%0.30% Farbstoffdye q.s.q.s. AL=L CB=2<D@AL = L CB = 2 <D @ Zitronensäure (→ pH 4,0)Citric acid (→ pH 4.0) q.s.q.s.

Creme-Spülung VICream conditioner VI

AL=L<AAL = L <A Quaterniertes Monoesteramin IIIQuaternized monoesteramine III 1,00%1.00% Hostacerin® T-3Hostacerin® T-3 1,50%1.50% Cetylalcoholcetyl alcohol 3,00%3.00% AL=L CB=2<B@AL = L CB = 2 <B @ Wasserwater 94,20%94.20% Konservierungsmittelpreservative q.s.q.s. AL=L CB=2<C@AL = L CB = 2 <C @ ParfümPerfume 0,30%0.30% Farbstoffdye q.s.q.s. AL=L CB=2<D@AL = L CB = 2 <D @ Zitronensäure (→ pH 4,0)Citric acid (→ pH 4.0) q.s.q.s.

Creme-Spülung VIICream conditioner VII

AL=L<AAL = L <A Quaterniertes Monoesteramin IVQuaternized monoesteramine IV 1,00%1.00% Genamin® EQGenamin® EQ 1,00%1.00% Hostacerin® T-3Hostacerin® T-3 1,50%1.50% Cetylalcoholcetyl alcohol 3,00%3.00% AL=L CB=2<B@AL = L CB = 2 <B @ Wasserwater 93,20%93.20% Konservierungsmittelpreservative q.s.q.s. AL=L CB=2<C@AL = L CB = 2 <C @ ParfümPerfume 0,30%0.30% Farbstoffdye q.s.q.s. AL=L CB=2<D@AL = L CB = 2 <D @ Zitronensäure (→ pH 4,0)Citric acid (→ pH 4.0) q.s.q.s.

Creme-Spülung VIIICream conditioner VIII

AL=L<AAL = L <A Quaterniertes Monoesteramin IVQuaternized monoesteramine IV 1,00%1.00% Hostacerin® DGSBHostacerin® DGSB 1,50%1.50% Cetylalcoholcetyl alcohol 3,00%3.00% AL=L CB=2<B@AL = L CB = 2 <B @ Wasserwater 94,20%94.20% Konservierungsmittelpreservative q.s.q.s. AL=L CB=2<C@AL = L CB = 2 <C @ Parfümölperfume oil 0,30%0.30% Farbstoffdye q.s.q.s. AL=L CB=2<D@AL = L CB = 2 <D @ Zitronensäure (→ pH 4,0)Citric acid (→ pH 4.0) q.s.q.s.

Die Herstellung der Haarbehandlungsmittel I bis VIII erfolgte wie folgt:
I A wird bei 75°C aufgeschmolzen
II B wird separat auf 75°C erwärmt
III II unter Rühren I zugesetzt und kaltrühren
IV bei ca. 40°C die Komponenten von C in III einrühren
V den pH-Wert mit D einstellen.The preparation of the hair treatment compositions I to VIII was carried out as follows:
IA is melted at 75 ° C
II B is heated separately to 75 ° C
III II added with stirring I and cold stirring
IV at about 40 ° C, the components of C in III stir
V adjust the pH value with D.

Die quaternierten Monoesteramine I bis IV der Beispiele I bis VIII haben folgende Konstitution:
The quaternized monoesteramines I to IV of Examples I to VIII have the following constitution:

R1-COO-CH2-N⊕R3R4R5X⊖
R 1 -COO-CH 2 -N ⊕ R 3 R 4 R 5 X ⊖

I: R1 = C11H23-Alkyl, R3 = CH3, R4 und R5 = C3H7, X = Chlorid
II: R1 = C17H35-Alkyl, R3 = CH3, R4 und R5 = C4H9, X = Methosulfat
III: R1 = C21H43-Alkyl, R3 = CH3, R4 und R5 = C4H9, X = Methosulfat
IV: R1 = C17H35-Alkyl, R3 = CH3, R4 und R5 = C3H7, X = Chlorid.I: R 1 = C 11 H 23 alkyl, R 3 = CH 3 , R 4 and R 5 = C 3 H 7 , X = chloride
II: R 1 = C 17 H 35 alkyl, R 3 = CH 3 , R 4 and R 5 = C 4 H 9 , X = methosulfate
III: R 1 = C 21 H 43 -alkyl, R 3 = CH 3 , R 4 and R 5 = C 4 H 9 , X = methosulfate
IV: R 1 = C 17 H 35 alkyl, R 3 = CH 3 , R 4 and R 5 = C 3 H 7 , X = chloride.

Chemische Bezeichnung der eingesetzten HandelsprodukteChemical name of the commercial products used

Genamin EQ (Hoechst AG): N, N-bis(β-Stearoylethyl)dimethylammonium-chlorid
Hostacerin T-3 (Hoechst AG): Cetaereth-3
Genamin KDMP (Hoechst AG): Behentrimethylammonium-chlorid
Hostaphat KL 340 N (Hoechst AG): Trilaureth-4-phosphat
Hostacerin DGSB (Hoechst AG): Diglycerin-di-stearat-oxethylat
Genamin KSL (Hoechst AG): Stearylpentaethoxyammonium-Lactat
Prüfung auf Schaumvermögen, Netzvermögen, Waschwirkung und Hautverträglichkeit.Genamin EQ (Hoechst AG): N, N-bis (β-stearoylethyl) dimethylammonium chloride
Hostacerin T-3 (Hoechst AG): Cetaereth-3
Genamine KDMP (Hoechst AG): Behentrimethylammonium chloride
Hostaphat KL 340 N (Hoechst AG): trilaureth-4-phosphate
Hostacerin DGSB (Hoechst AG): diglycerol-di-stearate-oxyethylate
Genamine KSL (Hoechst AG): stearyl pentaethoxy ammonium lactate
Testing for foaming power, wetting power, washing action and skin compatibility.

Zur Bestimmung des Schaumvermögens wurde für die in Tabelle 1 benannten Prüfsubstanzen die Schaumhöhe (in mm) nach Ross-Miles bei den Konzentrationen 1,0%, 0,1%, 0,03%, 0,006% und 0,002% bei der Temperatur 37°C, der Wasserhärte 15°dH, pH 7 nach 30 s und 5 min bestimmt. Der Schlagschaum (Schaumvolumen in ml) wurde bei der Konzentration 1 g/l, der Temperatur 37°C, der Wasserhärte 15°dH, pH 7 nach 30 s und 5 min ermittelt.For the determination of the foaming power was for those named in Table 1 Test substances foam height (in mm) according to Ross-Miles at the concentrations  1.0%, 0.1%, 0.03%, 0.006% and 0.002% at the temperature 37 ° C, the Water hardness 15 ° dH, pH 7 determined after 30 s and 5 min. The foam (Foam volume in ml) at the concentration 1 g / l, the temperature 37 ° C, the Water hardness 15 ° dH, pH 7 determined after 30 s and 5 min.

Das Netzvermögen wurde durch Ermittlung der Netzzeit in s bei einer Konzentration 0,1%, einer Temperatur von 37°C, einer Wasserhärte von 15°dH und pH 7 gemessen.The network capacity was determined by determining the grid time in s at a concentration 0.1%, a temperature of 37 ° C, a water hardness of 15 ° dH and pH 7 measured.

Die Waschwirkung der Prüfsubstanzen 1-6, (Tabelle 1) wurde durch Bestimmung
der Remissionswerte im Linitest bei Konzentrationen von 4 g/l, einer Temperatur von 40°C, in Trinkwasser bei pH 9-9,5 und einer Waschzeit von 30 min untersucht.The washing effect of the test substances 1-6, (Table 1) was determined by determination
The remission values in the Linitest at concentrations of 4 g / l, a temperature of 40 ° C, in drinking water at pH 9-9.5 and a washing time of 30 min examined.

Die Hautverträglichkeit wurde mittels Zein-Tests ermittelt.Skin compatibility was determined by means of zein tests.

Tabelle 1Table 1 Prüfsubstanzentest substances

1 Behenoyl-ethoxy-dibutylmethylammonium-methosulfat
2 Stearoyl-ethoxy-dibutylmethylammonium-methosulfat
3 Stearoyl-ethoxy-dibutylmethylammonium-chlorid
4 Lauroyl-ethoxy-dipropylmethylammonium-chlorid
5 Caproyl-ethoxy-dipropylmethylammonium-chlorid
6 Lauroyl-EO-dipropylmethylammonium-chlorid1 behenoyl-ethoxy-dibutylmethylammonium methosulfate
2 stearoyl-ethoxy-dibutylmethylammonium methosulfate
3 stearoyl-ethoxy-dibutylmethylammonium chloride
4 lauroylethoxy dipropylmethylammonium chloride
5 Caproyl-ethoxy-dipropylmethyl-ammonium chloride
6 lauroyl EO dipropylmethylammonium chloride

Schaumvermögenfoaming power

Tabelle 2 Table 2

Ross-Miles Schaum (mm Schaumhöhe) Ross-Miles foam (mm foam height)

Tabelle 3 Table 3

Schlagschaum (ml Schaumhöhe) Blowing foam (ml foam height)

Tabelle 4 Table 4

Netzvermögen (S) Network assets (S)

Tabelle 5 Table 5

Waschleistung (Linitest, dR in %) Washing performance (Linitest, dR in%)

Tabelle 6 Table 6

Zein-Test (mg N/100 ml Probe) Zein test (mg N / 100 ml sample)

Claims (3)

1. Haarbehandlungsmittel, enthaltend ein quaterniertes Monoesteramin der Formel
R1-CO(OA)n-N⊕R2R3R4X⊖
worin R1 C5-C21-Alkyl, C5-C21-Alkenyl, R2, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, C1-C6-Alkyl bedeuten, wobei zwei der Reste R2, R3 oder R4 gemeinsam unter Einschluß eines Sauerstoff-, Schwefel-, Phosphor- oder Stickstoffatoms auch einen fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Ring bilden können, A eine Gruppe der Formeln C2H4 oder C3H7, n eine Zahl von 1 bis 8 und X ein Anion bedeutet.A hair treatment composition containing a quaternized monoesteramine of the formula
R 1 -CO (OA) n -N ⊕ R 2 R 3 R 4 X ⊖
wherein R 1 C 5 -C 21 alkyl, C 5 -C 21 alkenyl, R 2 , R 3 and R 4 , which may be identical or different, C 1 -C 6 alkyl, wherein two of the radicals R 2 R 3 or R 4 together with the inclusion of an oxygen, sulfur, phosphorus or nitrogen atom can also form a five- or six-membered heterocyclic ring, A is a group of the formulas C 2 H 4 or C 3 H 7 , n is a number from 1 to 8 and X represents an anion. 2. Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 1 enthaltend ein quaterniertes Monoesteramin nach Anspruch 1, worin R1 C7-C17-Alkyl oder Alkenyl, R2 Methyl, R3 und R4 Propyl oder Butyl, n = 1, A -CH2CH2- und X ein Chlorid-, Methyl- oder Ethylcarbonat, Methyl- oder Ethylphosphat-, Methyl- oder Ethylsulfat-Anion bedeuten.2. hair treatment composition according to claim 1 containing a quaternized monoester amine according to claim 1, wherein R 1 is C 7 -C 17 alkyl or alkenyl, R 2 is methyl, R 3 and R 4 is propyl or butyl, n = 1, A is -CH 2 CH 2 - and X is a chloride, methyl or ethyl carbonate, methyl or ethyl phosphate, methyl or ethyl sulfate anion. 3. Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 1, enthaltend 0,1 bis 25, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-% des quaternierten Monoesteramins.3. hair treatment composition according to claim 1, containing 0.1 to 25, preferably 0.1 to 5 wt .-% of the quaternized monoester amine.
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