DE19723605A1 - Quaternized fatty acid amidoamine ethoxylates - Google Patents

Quaternized fatty acid amidoamine ethoxylates

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DE19723605A1 DE19723605A DE19723605A DE19723605A1 DE 19723605 A1 DE19723605 A1 DE 19723605A1 DE 19723605 A DE19723605 A DE 19723605A DE 19723605 A DE19723605 A DE 19723605A DE 19723605 A1 DE19723605 A1 DE 19723605A1
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Description

Gebiet der ErfindungField of the Invention

Die Erfindung betrifft quaternierte Fettsäureamidoaminethoxylate, sogenannte Amidetherquats die man durch Kondensation von Fettsäuren mit Oligoaminen, nachfolgende Ethoxylierung und Quaternierung erhält, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung oberflächenaktiver Mittel.The invention relates to quaternized fatty acid amidoamine ethoxylates, so-called amide ether quats by condensation of fatty acids with oligoamines, subsequent ethoxylation and quaternization receives, a process for their preparation and their use for the preparation of surface-active Medium.

Stand der TechnikState of the art

In den letzten Jahren haben kationische Tenside, die über hydrolysierbare Gruppen verfügen und somit leichter biologisch abbaubar sind, konventionelle Tetraalkylammoniumsalze zu einem großen Teil sub­ stituiert. Nichtsdestotrotz besteht im Markt ein ständiges Bedürfnis nach Kationtensiden mit weiter ver­ besserten ökotoxikologischen und anwendungstechnischen Eigenschaften, die in den unterschied­ lichsten Einsatzgebieten überdurchschnittlich hohe Performance leisten sollen.In recent years there have been cationic surfactants that have hydrolyzable groups and thus are more readily biodegradable, conventional tetraalkylammonium salts to a large extent sub stitches. Nevertheless, there is a constant need in the market for cationic surfactants with further ver improved ecotoxicological and application properties, which differed in the most areas of application should achieve above-average performance.

In diesem Zusammenhang sind aus der europäischen Patentschrift EP-B1 0652931 (Henkel) Deter­ gensgemische bekannt, die als kationische Tenside quaternierte Ester von Fettsäuren mit ethoxylierten Alkanolaminen enthalten. In der US-Patentschrift US 5,133,885 (Colgate) wird der Einsatz von ethoxy­ lierten Fettsäureamidoaminen zusammen mit kationischen Tensiden beschrieben.In this context, the European patent EP-B1 0652931 (Henkel) Deter gene mixtures known as the cationic surfactants quaternized esters of fatty acids with ethoxylated Contain alkanolamines. US Pat. No. 5,133,885 (Colgate) describes the use of ethoxy gated fatty acid amidoamines together with cationic surfactants.

Nachdem die Produkte des Handels jedoch nicht völlig zufriedenstellend sind, hat die komplexe Auf­ gabe der Erfindung darin bestanden, neue kationische bzw. amphotere Tenside zur Verfügung zu stel­ len, die nicht nur gut biologisch abbaubar und ausgezeichnet hautkosmetisch verträglich sind, sondern zudem noch über gute Avivage- und Antistatikeigenschaften sowie ein hohes Schaum- und Reini­ gungsvermögen verfügen. However, since the products of the trade are not completely satisfactory, the complex has The object of the invention was to provide new cationic or amphoteric surfactants oils that are not only readily biodegradable and excellently compatible with skin cosmetics, but also also has good anti-static and anti-static properties as well as a high foam and cleanliness ability.  

Beschreibung der ErfindungDescription of the invention

Gegenstand der Erfindung sind quaternierte Fettsäureamidoaminethoxylate der Formel (I),
The invention relates to quaternized fatty acid amidoamine ethoxylates of the formula (I),

in der R1CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen CH2COOY- Rest, die Summe (m+n) für Zahlen von 1 bis 20 und q für Zahlen von 1 bis 5, X für eine lineare oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine CH2CH2-(NH-CH2CH2)q-Gruppe, Y für Wasserstoff oder ein Alkalimetall und Z für Halogenid oder Alkylsulfat steht.in the R 1 CO for a linear or branched, saturated and / or unsaturated acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, R 2 for an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms or a CH 2 COOY radical, the sum (m + n) for Numbers from 1 to 20 and q for numbers from 1 to 5, X for a linear or branched alkylene group with 1 to 6 carbon atoms or a CH 2 CH 2 - (NH-CH 2 CH 2 ) q group, Y for hydrogen or a Alkali metal and Z represents halide or alkyl sulfate.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß die quaternierten Fettsäureamidoaminethoxylate der Er­ findung das komplexe Anforderungsprofil in ausgezeichneter Weise erfüllen. Sie sind infolge der Amid­ bindungen leicht biologisch abbaubar und weisen eine hohe hautkosmetische Verträglichkeit auf. Kationische Tenside dieses Typs verleihen Textilien und Haaren einen angenehmen Weichgriff und er­ niedrigen die elektrostatische Aufladung sowohl zwischen synthetischen als auch natürlichen Fasern, was auch Keratinfasern miteinschließt; zudem besitzen sie eine ungewöhnlich hohe Aniontensid­ verträglichkeit. Betaine auf Basis der Fettsäureamidoaminethoxylate sind schaumstark und besitzen ein hohes Reinigungsvermögen. Sie vermögen zudem die Hautverträglichkeit anionischer Tenside zu ver­ bessern.Surprisingly, it was found that the quaternized fatty acid amidoamine ethoxylates from Er to meet the complex requirement profile in an excellent way. They are due to the amide Bindings are easily biodegradable and have high skin cosmetic compatibility. Cationic surfactants of this type give textiles and hair a pleasant soft feel and he low electrostatic charge between both synthetic and natural fibers, which also includes keratin fibers; they also have an unusually high anionic surfactant compatibility. Betaines based on the fatty acid amidoamine ethoxylates are foam-rich and have one high cleaning ability. They are also capable of verifying the skin compatibility of anionic surfactants improve.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von quaternierten Fettsäureamidoaminethoxylaten der Formel (I),
The invention further relates to a process for the preparation of quaternized fatty acid amidoamine ethoxylates of the formula (I),

in der R1CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen CH2COOY- Rest, die Summe (m+n) für Zahlen von 1 bis 20 und q für Zahlen von 1 bis 5, X für eine lineare oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine CH2CH2-(NH-CH2CH2)q-Gruppe, Y für Wasserstoff oder ein Alkalimetall und Z für Halogenid oder Alkylsulfat steht, bei dem man
in the R 1 CO for a linear or branched, saturated and / or unsaturated acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, R 2 for an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms or a CH 2 COOY radical, the sum (m + n) for Numbers from 1 to 20 and q for numbers from 1 to 5, X for a linear or branched alkylene group with 1 to 6 carbon atoms or a CH 2 CH 2 - (NH-CH 2 CH 2 ) q group, Y for hydrogen or a Alkali metal and Z stands for halide or alkyl sulfate, in which one

  • (a) Fettsäuren mit Di- bzw. Oligoaminen kondensiert,(a) fatty acids condensed with di- or oligoamines,
  • (b) die resultierenden Fettsäureamidoamine an sich bekannter Weise mit Ethylenoxid umsetzt und(b) reacting the resulting fatty acid amidoamines with ethylene oxide in a manner known per se and
  • (c) die resultierenden ethoxylierten Fettsäureamidoamine anschließend in an sich bekannter Weise mit Alkylierungsmitteln quaterniert.(c) the resulting ethoxylated fatty acid amidoamines then in a manner known per se quaternized with alkylating agents.
FettsäurenFatty acids

Fettsäuren, die im Sinne der Erfindung als Ausgangsstoffe in Betracht kommen, folgen der Formel (II),
Fatty acids which are suitable as starting materials in the sense of the invention follow the formula (II),

R1COOH (II)
R 1 COOH (II)

für einen linearen oder verzweigten, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen steht. Typische Beispiele sind Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palm­ oleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Lino­ lensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Emcasäure sowie deren technische Mischungen, die z. B. bei der Druckspaltung von natürlichen Fetten und Ölen, bei der Reduktion von Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese oder der Dimerisierung von ungesät­ tigten Fettsäuren anfallen. Bevorzugt sind technische Fettsäuren mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise gehärtete oder partiell gehärtete Palm- oder Talgfettsäure.for a linear or branched, saturated and / or unsaturated acyl radical with 6 to 22, preferably 12 to 18 carbon atoms. Typical examples are caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palm oleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, lino lensic acid, elaeostearic acid, arachic acid, gadoleic acid, behenic acid and emcasic acid and their technical mixtures, e.g. B. in the pressure splitting of natural fats and oils, in the Reduction of aldehydes from Roelen's oxosynthesis or the dimerization of unsaturated fatty acids. Technical fatty acids with 12 to 18 carbon atoms such as are preferred for example hardened or partially hardened palm or tallow fatty acid.

Di- bzw. OligoamineDi- or oligoamines

Geeignete Diamine bzw. Oligoamine, mit denen die Fettsäuren kondensiert werden, folgen beispiels­ weise der Formel (III),
Suitable diamines or oligoamines with which the fatty acids are condensed follow, for example, the formula (III),

H2N-[X]-NH-[X]-NH2 (III)
H 2 N- [X] -NH- [X] -NH 2 (III)

in der X für eine lineare oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 6, vorzugsweise 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder eine CH2CH2-(NH-CH2CH2)q-Gruppe und q für Zahlen von 1 bis 5, vorzugsweise 1 bis 3 steht. Typische Beispiele für geeignete Diamine sind Ethylendiamin und Propylen­ diamin, als Oligoamine kommen beispielsweise Diethylentriamin, Triethylentetramin, Dipropylentriamin und Tripro-pylentetramin sowie deren Gemische in Frage. Üblicherweise setzt man die Fettsäuren und die Di- bzw. Oligoamine im molaren Verhältnis 1,3 : 1 bis 2,3 : 1, insbesondere 1,8 : 1 bis 2,2 : 1 ein­ setzt. Vorzugsweise setzt man die Fettsäuren und die Amine im molaren Verhältnis von etwa 2 : 1 ein, da sich der Einsatz von Diamiden, also kationischen bzw. amphoteren Tensiden mit zwei Fettresten, als besonders vorteilhaft erwiesen hat.in the X for a linear or branched alkylene group with 1 to 6, preferably 2 or 3 carbon atoms or a CH 2 CH 2 - (NH-CH 2 CH 2 ) q group and q for numbers from 1 to 5, preferably 1 to 3 stands. Typical examples of suitable diamines are ethylenediamine and propylene diamine, for example diethylenetriamine, triethylenetetramine, dipropylenetriamine and tripropylenetetramine and mixtures thereof are suitable as oligoamines. Usually, the fatty acids and the di- or oligoamines are used in a molar ratio of 1.3: 1 to 2.3: 1, in particular 1.8: 1 to 2.2: 1. The fatty acids and the amines are preferably used in a molar ratio of about 2: 1, since the use of diamides, ie cationic or amphoteric surfactants with two fat residues, has proven to be particularly advantageous.

EthoxylierungEthoxylation

Die Ethoxylierung der Fettsäureamide folgt den Regeln der Statistik und findet überwiegend an den Amidstickstoffen statt, d. h. die Ethyelenoxideinheiten werden in die Bindung zwischen Stickstoff und acidem Proton eingefügt. Üblicherweise werden die die Fettsäureamidoamine mit durchschnittlich 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 10 Mol Ethylenoxid pro Mol Amid umgesetzt. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, die Reaktion in einem Autoklaven unter autogenem Druck (1 bis 5 bar) und bei Temperaturen im Bereich von 100 bis 150°C durchzuführen. Üblicherweise reicht die im Amid enthaltene restliche freie Fettsäure aus, um die Reaktion zu katalysieren, falls gewünscht, kann aber auch in Gegenwart entsprechender Mengen vorzugsweise alkalischer Katalysatoren wie beispielsweise Natriumhydroxid, Natriummethylat, Kaliumhydroxid, Kalium-tert.butylat, Erdalkalisalzen, Hydrotacliten und dergleichen gearbeitet werden. Die Durchführung der Reaktion erfolgt in an sich bekannter Weise. Es ist jedoch zu empfehlen, nach Beendigung der Ethoxylierung eine Nachreaktion durchzuführen, bei der man das Ethoxylat vor dem Entspannen noch etwa 30 bis 60 min bei der Reaktionstemperatur rührt. Gegebenen­ falls sollte der Katalysator vor der Weiterverarbeitung neutralisiert werden.The ethoxylation of fatty acid amides follows the rules of statistics and is mainly found in the Amide nitrogen instead, d. H. the ethylene oxide units are in the bond between nitrogen and acidic proton inserted. Usually, the fatty acid amidoamines with an average of 1 to 20, preferably 2 to 10 moles of ethylene oxide per mole of amide reacted. It has proven to be beneficial proved the reaction in an autoclave under autogenous pressure (1 to 5 bar) and at temperatures in the range of 100 to 150 ° C. The remaining amount contained in the amide is usually sufficient free fatty acid to catalyze the reaction, if desired, but can also be in the presence appropriate amounts of preferably alkaline catalysts such as sodium hydroxide, Sodium methylate, potassium hydroxide, potassium tert-butoxide, alkaline earth metal salts, hydrotaclites and the like be worked. The reaction is carried out in a manner known per se. However, it is too recommend carrying out a post-reaction after completion of the ethoxylation, in which the The ethoxylate is stirred at the reaction temperature for about 30 to 60 min before relaxing. Given if the catalyst should be neutralized before further processing.

QuaternierungQuaternization

Auch die Quaternierung der ethoxylierten Fettsäureamidoamine erfolgt in an sich bekannter Weise. Üblicherweise werden die Amidethoxylate in einem geeigneten Lösungsmittel, vorzugsweise Isopropyl­ alkohol, daneben aber auch Wasser, Ethylenglycol, Propylenglycol oder deren Gemische gelöst bzw. dispergiert. Man kann die Quaternierung jedoch auch in Gegenwart von geeigneten Dispergatoren bzw. Emulgatoren durchführen, die im Gegensatz zu den Lösungsmitteln nicht im Anschluß abgetrennt wer­ den, sondern im Produkt verbleiben. Geeignete Dispergatoren bzw. Emulgatoren sind insbesondere Fettalkohole mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen sowie deren Addukte mit 1 bis 10 Mol Ethylenoxid, Partialglyceride von Fettsäuren mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlen­ stoffatomen sowie ebenfalls deren Addukte mit 1 bis 10 Mol Ethylenoxid, Alkylglucoside und derglei­ chen.The quaternization of the ethoxylated fatty acid amidoamines also takes place in a manner known per se. Usually the amide ethoxylates are in a suitable solvent, preferably isopropyl alcohol, but also water, ethylene glycol, propylene glycol or their mixtures, or dispersed. However, the quaternization can also be carried out in the presence of suitable dispersants or Carry out emulsifiers which, unlike the solvents, are not subsequently separated off but remain in the product. Suitable dispersants or emulsifiers are in particular Fatty alcohols with 6 to 22, preferably 12 to 18 carbon atoms and their adducts with 1 to 10 Mol ethylene oxide, partial glycerides of fatty acids with 6 to 22, preferably 12 to 18 carbons Substance atoms and also their adducts with 1 to 10 moles of ethylene oxide, alkyl glucosides and the like chen.

Als Quaternierungsmittel zur Herstellung kationischer Tenside kommen Methylhalogenide, wie bei­ spielsweise Methylchlorid oder Dialkylsulfate, wie Dimethylsulfat oder Diethylsulfat in Betracht. Für die Herstellung amphoterer Tenside werden üblicherweise Halogencarbonsäuren bzw. deren Alkalisalze, vorzugsweise Natriumchloracetat eingesetzt. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, die Quaternierungs­ mittel bezogen auf die zu quaternierenden Gruppen im leichten Unterschuß, also beispielsweise im mo­ laren Verhältnis 1 : 0,9 bis 1 : 0,95 bei Temperaturen im Bereich von 50 bis 90, vorzugsweise 75 bis 85°C einzusetzen, um sicherzustellen, daß die Endprodukte praktisch frei von nicht umgesetztem Alky­ lierungsmittel sind. Falls erforderlich, können die Quaternierungsprodukte auch mit Ammoniak, Aminen, Alkanolaminen oder Aminosäuren, vorzugsweise Glycin nach behandelt werden.As quaternizing agents for the production of cationic surfactants are methyl halides, as in for example, methyl chloride or dialkyl sulfates, such as dimethyl sulfate or diethyl sulfate. For the Production of amphoteric surfactants is usually halocarboxylic acids or their alkali salts, preferably sodium chloroacetate used. Quaternization has proven to be beneficial  medium based on the groups to be quaternized in slight deficit, for example in mo laren ratio 1: 0.9 to 1: 0.95 at temperatures in the range of 50 to 90, preferably 75 to 85 ° C to ensure that the end products are practically free of unreacted alky are agents. If necessary, the quaternization products can also be mixed with ammonia, amines, Alkanolamines or amino acids, preferably glycine after being treated.

Herstellung hochreiner ProdukteManufacture of high purity products

Im Zuge der Amidierung von Fettsäuren mit Oligoaminen kann es zur Bildung von Amiden kommen, die sich von der primären (I) und von der sekundären Amingruppe (II) ableiten. Die Reaktion sei an folgendem Schaubild verdeutlicht:
Amidation of fatty acids with oligoamines can lead to the formation of amides which are derived from the primary (I) and from the secondary amine group (II). The reaction is illustrated in the following diagram:

Nachdem die Bildung von sekundären Produkten aus anwendungstechnischer Sicht eher unvorteilhaft ist, besteht eine besondere Ausführungsform der Erfindung darin, sekundäre Amidoamine noch vor der Ethoxylierung durch Imidazolinbildung und nachfolge Ringöffnung, d. h. Hydrolyse mit Wasser, zu zer­ stören. Es resultierenden zu mehr als 90% lineare Produkte, die wie oben angegeben weiterverarbeitet werden können. Die Imidazolinbildung erzwingt man, indem das Fettsäureamidoamin unter Anlegen eines Vakuums im Bereich von 1 bis 50 mbar bei 160 bis 220°C über einen Zeitraum von 30 bis 120 min gerührt wird. Anschließend wird mit Wasser, gegebenenfalls mit einem Überschuß von bis zu 10 Mol bezogen auf das Imidazolin, bei 50 bis 90°C über einen Zeitraum von 1 bis 12, vorzugsweise 5 bis 9 h hydrolysiert. Es empfiehlt sich, das Hydrolyseprodukt vor der Ethoxylierung zu trocknen. After the formation of secondary products from an application point of view rather unfavorable is a special embodiment of the invention is secondary amidoamines before Ethoxylation by imidazoline formation and subsequent ring opening, d. H. Hydrolysis with water, to be broken down to disturb. The result is more than 90% linear products, which are processed as indicated above can be. Imidazoline formation is forced by applying the fatty acid amidoamine a vacuum in the range of 1 to 50 mbar at 160 to 220 ° C over a period of 30 to 120 min is stirred. Then with water, optionally with an excess of up to 10 Mol based on the imidazoline, at 50 to 90 ° C for a period of 1 to 12, preferably 5 to Hydrolyzed for 9 h. It is advisable to dry the hydrolysis product before ethoxylation.  

Gewerbliche AnwendbarkeitIndustrial applicability

Die neuen quaternierten Fettsäureamidoaminethoxylate erniedrigen die Grenzflächenspannung des Wassers und fördern die Vermischung ansonsten nicht miteinander mischbarer Phasen. Kationische Quaternierungsprodukte zeichnen sich durch eine besondere Haar- und Faseravivage aus und reduzieren die elektrostatische Aufladung sowohl zwischen synthetischen als auch Keratinfasern. Amphotere Quaternierungsprodukte besitzen ein ausgezeichnetes Schaum- und Reinigungsvermögen. Beide Typen von Quaternierungsprodukten besitzen eine vorteilhafte hautkosmetische Verträglichkeit und biologische Abbaubarkeit.The new quaternized fatty acid amidoamine ethoxylates lower the interfacial tension of the Water and promote the mixing of otherwise immiscible phases. Cationic Quaternization products are characterized by a special hair and fiber finish reduce the electrostatic charge between both synthetic and keratin fibers. Amphoteric quaternization products have excellent foaming and cleaning properties. Both types of quaternizing products have an advantageous skin cosmetic tolerance and biodegradability.

TensideSurfactants

Die Quaternierungsprodukte können mit weiteren oberflächenaktiven Stoffen abgemischt werden. Als oberflächenaktive Stoffe können nichtionische, anionische, kationische und/oder amphotere bzw. amphotere Tenside enthalten sein, deren Anteil an den Detergensgemischen üblicherweise etwa 50 bis 99 und vorzugsweise 70 bis 90 Gew.-% beträgt. Typische Beispiele für anionische Tenside sind Seifen, Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersulfonate, Glycerinethersulfo­ nate, α-Methylestersulfonate, Sulfofettsäuren, Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Glycerinether­ sulfate, Hydroxymischethersulfate, Monoglycerid(ether)sulfate, Fettsäureamid(ether)sulfate, Mono- und Dialkylsulfosuccinate, Mono- und Dialkylsulfosuccinamate, Sulfotriglyceride, Amidseifen, Ethercarbon­ säuren und deren Salze, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, N-Acylamino­ säuren wie beispielsweise Acyllactylate, Acyltartrate, Acylglutamate und Acylaspartate, Alkyloligogluco­ sidsulfate, Proteinfettsäurekondensate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis) und Al­ kyl(ether)phosphate. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Ein besonderer Vorteil der kationischen Quaternierungsprodukte liegt dabei in der Tatsache, daß sie ausgesprochen aniontensidverträglich sind und mit diesen nicht ohne weiteres Salze bilden. Typische Beispiele für nichtionische Tenside sind Fettalkoholpolyglycolether, Alkylphenolpolyglycolether, Fettsäurepolyglycolester, Fettsäureamidpolyglycolether, Fettaminpolyglycolether, alkoxylierte Trigly­ ceride, Mischether bzw. Mischformale, Alk(en)yloligoglykoside, Fettsäure-N-alkylglucamide, Proteinhy­ drolysate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis), Polyolfettsäureester, Zuckerester, Sorbitanester, Polysorbate und Aminoxide. Sofern die nichtionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenvertei­ lung aufweisen. Typische Beispiele für kationische Tenside sind quartäre Ammoniumverbindungen und Esterquats, insbesondere quaternierte Fettsäuretrialkanolaminestersalze. Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine. Bei den genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbindungen. Hinsichtlich Struktur und Herstellung dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsarbeiten beispielsweise J. Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, S. 54-124 oder J. Falbe (ed.), "Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, S. 123-217 verwiesen.The quaternization products can be mixed with other surface-active substances. As Surface-active substances can be nonionic, anionic, cationic and / or amphoteric or Amphoteric surfactants are included, the proportion of which in the detergent mixtures is usually about 50 to 99 and preferably 70 to 90 wt .-%. Typical examples of anionic surfactants are Soaps, alkyl benzene sulfonates, alkane sulfonates, olefin sulfonates, alkyl ether sulfonates, glycerol ether sulfo nate, α-methyl ester sulfonates, sulfo fatty acids, alkyl sulfates, fatty alcohol ether sulfates, glycerol ethers sulfates, hydroxy mixed ether sulfates, monoglyceride (ether) sulfates, fatty acid amide (ether) sulfates, mono- and Dialkyl sulfosuccinates, mono- and dialkyl sulfosuccinamates, sulfotriglycerides, amide soaps, ether carbon acids and their salts, fatty acid isethionates, fatty acid sarcosinates, fatty acid taurides, N-acylamino Acids such as acyl lactylates, acyl tartrates, acyl glutamates and acyl aspartates, alkyl oligogluco sidsulfate, protein fatty acid condensates (especially vegetable products based on wheat) and Al kyl (ether) phosphates. If the anionic surfactants contain polyglycol ether chains, they can have a conventional, but preferably a narrow homolog distribution. A The particular advantage of the cationic quaternization products lies in the fact that they are extremely compatible with anionic surfactants and do not readily form salts with them. Typical Examples of nonionic surfactants are fatty alcohol polyglycol ethers, alkylphenol polyglycol ethers, Fatty acid polyglycol esters, fatty acid amide polyglycol ethers, fatty amine polyglycol ethers, alkoxylated trigly cerides, mixed ethers or mixed formals, alk (en) yl oligoglycosides, fatty acid N-alkylglucamides, protein hy drolysates (especially vegetable products based on wheat), polyol fatty acid esters, sugar esters, Sorbitan esters, polysorbates and amine oxides. If the nonionic surfactants are polyglycol ether chains contain, these can be a conventional, but preferably a narrow, homolog distribution have lung. Typical examples of cationic surfactants are quaternary ammonium compounds and ester quats, especially quaternized fatty acid trialkanolamine ester salts. Typical examples of  Amphoteric or zwitterionic surfactants are alkyl betaines, alkyl amido betaines, aminopropionates, Aminoglycinates, imidazolinium betaines and sulfobetaines. The surfactants mentioned are exclusively for known connections. Regarding the structure and manufacture of these substances, relevant reviews, for example J. Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, pp. 54-124 or J. Falbe (ed.), "Catalysts, Surfactants and Mineralöladditive ", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, pp. 123-217.

Wasch-, Spül-, Reinigungs- und AvivagemittelDetergents, dishwashing detergents and cleaning agents

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft die Verwendung der quaternierten Fettsäureamido­ aminethoxlate zur Herstellung von Wasch-, Spül-, Reinigungs- und Avivagemitteln, in denen sie in Mengen von 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 25 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können. Typische Beispiele sind flüssige bis pastöse Textilweichspülmittel, Handgeschirrspülmittel, maschinelle Geschirrspülmittel, Klarspülmittel, Universal-, Haushalts- und Sanitärreiniger sowie Wäscheweich­ spülmittel. Die Mittel können neben den bereits genannten Tensiden weitere typische Inhaltsstoffe wie beispielsweise Builder, Enzyme, Enzymstabilisatoren, Bleichmittel, optische Aufheller, Verdickungs­ mittel, Schauminhibitoren, Lösungsvermittler, anorganische Salze sowie Duft- und Farbstoffe aufweisen.Another object of the invention relates to the use of the quaternized fatty acid amido aminethoxlate for the production of detergents, dishwashing detergents and cleaning agents, in which they are used in Amounts of 1 to 50, preferably 5 to 25 wt .-% - based on the agent - may be included. Typical examples are liquid to pasty fabric softeners, hand dishwashing detergents, machine-based ones Dishwashing detergent, rinse aid, universal, household and sanitary cleaner as well as soft laundry detergent. In addition to the surfactants already mentioned, the agents can include other typical ingredients such as for example builders, enzymes, enzyme stabilizers, bleaches, optical brighteners, thickeners agents, foam inhibitors, solubilizers, inorganic salts and fragrances and dyes exhibit.

Geeignete Builder sind Zeolithe, Schichtsilicate, Phosphate sowie Ethylendiamintetraessigsäure, Nitrilotriessigsäure, Citronensäure sowie anorganische Phosphonsäuren. Unter den als Peroxy-Bleich­ mittel dienenden Verbindungen haben das Natriumperborat-Tetrahydrat und das Natriumperborat- Monohydrat eine besondere Bedeutung. Weitere Bleichmittel sind beispielsweise Peroxycarbonat, Citratperhydrate sowie H2O2-liefernde persaure Salze der Persäuren wie Perbenzoate, Peroxyphthalate oder Diperoxydodecandisäure. Sie werden üblicherweise in Mengen von 8 bis 25 Gew.-% eingesetzt. Bevorzugt ist der Einsatz von Natriumperborat-Monohydrat in Mengen von 10 bis 20 Gew.-% und insbesondere von 10 bis 15 Gew.-%. Durch seine Fähigkeit, unter Ausbildung des Tetrahydrats freies Wasser binden zu können , trägt es zur Erhöhung der Stabilität des Mittels bei.Suitable builders are zeolites, phyllosilicates, phosphates and ethylenediaminetetraacetic acid, nitrilotriacetic acid, citric acid and inorganic phosphonic acids. Among the compounds used as peroxy bleaching agents, sodium perborate tetrahydrate and sodium perborate monohydrate are of particular importance. Other bleaching agents are, for example, peroxy carbonate, citrate perhydrates and H 2 O 2 -producing peracid salts of peracids such as perbenzoates, peroxyphthalates or diperoxydodecanedioic acid. They are usually used in amounts of 8 to 25% by weight. The use of sodium perborate monohydrate in amounts of 10 to 20% by weight and in particular 10 to 15% by weight is preferred. Due to its ability to bind free water with the formation of tetrahydrate, it contributes to increasing the stability of the agent.

Als Verdickungsmittel können beispielsweise gehärtetes Rizinusöl, Salze von langkettigen Fettsäu­ ren, die vorzugsweise in Mengen von 0 bis 5 Gew.-% und insbesondere in Mengen von 0,5 bis 2 Gew.-%, beispielsweise Natrium-, Kalium-, Aluminium-, Magnesium- und Titan-Stearate oder die Natrium und/oder Kaliumsalze der Behensäure, sowie weitere polymere Verbindungen eingesetzt werden. Zu den letzten gehören bevorzugt Polyvinylpyrrolidon, Urethane und die Salze polymerer Polycarboxylate, beispielsweisehomopolymerer oder copolymerer Polyacrylate, Polymethacrylate und insbesondere Copolymere der Acrylsäure mit Maleinsaure, vorzugsweise solche aus 50 bis 10 Gew.-% Maleinsaure. Die relative Molekülmasse der Homopolymeren liegt im allgemeinen zwischen 1000 und 100000, die der Copolymeren zwischen 2000 und 200000, vorzugsweise zwischen 50000 bis 120000, bezogen auf die freie Säure. Insbesondere sind auch wasserlösliche Polyacrylate geeignet, die beispielsweise mit etwa 1% eines Polyallylethers der Sucrose quervernetzt sind und die eine relative Molekülmasse oberhalb 1000000 besitzen Beispiele hierfür sind unter dem Namen Carbopol® 940 und 941 erhältliche Polymere. Die quervernetzten Polyacrylate werden vorzugsweise in Mengen nicht über 1 Gew.-% besonders bevorzugt in Mengen von 0,2 bis 0,7 Gew.-% eingesetzt.For example, hardened castor oil, salts of long-chain fatty acid can be used as thickeners ren, preferably in amounts of 0 to 5% by weight and in particular in amounts of 0.5 to 2% by weight, for example sodium, potassium, aluminum, magnesium and titanium stearates or the sodium and / or potassium salts of behenic acid, as well as other polymeric compounds. To the latter preferably include polyvinylpyrrolidone, urethanes and the salts of polymeric polycarboxylates, for example homopolymeric or copolymeric polyacrylates, polymethacrylates and in particular Copolymers of acrylic acid with maleic acid, preferably those from 50 to 10% by weight of maleic acid. The relative molecular weight of the homopolymers is generally between 1000 and 100000  the copolymers between 2,000 and 200,000, preferably between 50,000 to 120,000, based on the free acid. In particular, water-soluble polyacrylates are also suitable, for example with about 1% of a polyallyl ether of sucrose is cross-linked and has a relative molecular weight more than 1,000,000 have examples of these are available under the name Carbopol® 940 and 941 Polymers. The crosslinked polyacrylates are preferably used in amounts not exceeding 1% by weight. particularly preferably used in amounts of 0.2 to 0.7% by weight.

Als Enzyme kommen solche aus der Klasse der Proteasen, Lipase, Amylasen, Cellulasen bzw. deren Gemische in Frage. Besonders gut geeignet sind aus Bakterienstämmen oder Pilzen, wie Bacillus sub­ tilis, Bacillus lichenformis und Strptomyces griseus gewonnene enzymatische Wirkstoffe. Vorzugsweise werden Proteasen vom Subtilisin-Typ und insbesondere Proteasen, die aus Bacillus lentes gewonnen werden, eingesetzt. Ihr Anteil kann etwa 0,2 bis 2 Gew.-% betragen. Die Enzyme können an Träger­ stoffen adsorbiert oder in Hüllsubstanzen eingebettet sein, um sie gegen vorzeitige Zersetzung zu schützen.Enzymes come from the class of proteases, lipase, amylases, cellulases or their Mixtures in question. Bacterial strains or fungi such as Bacillus sub tilis, Bacillus lichenformis and Strptomyces griseus enzymatic active ingredients obtained. Preferably are proteases of the subtilisin type and in particular proteases obtained from Bacillus lentes be used. Their proportion can be about 0.2 to 2% by weight. The enzymes can be carried on carriers substances adsorbed or embedded in enveloping substances to prevent them from premature decomposition protect.

Zusätzlich zu mono- und polyfunktionellen Alkoholen und Phosphonaten können die Mittel weitere Enzymstabilisatoren enthalten. Beispielsweise können 0,5 bis 1 Gew.-% Natriumformiat eingesetzt werden. Möglich ist auch der Einsatz von Proteasen, die mit löslichen Calciumsalzen und einem Cal­ ciumgehalt von vorzugsweise etwa 1,2 Gew.-%, bezogen auf das Enzym, stabilisiert sind. Besonders vorteilhaft ist jedoch der Einsatz von Borverbindungen, beispielsweise von Borsäure, Boroxid, Borax und anderen Alkalimetallboraten wie den Salzen der Orthoborsäure (H3BO3), der Metaborsäure (HBO2) und der Pyroborsäure (Tetraborsäure H2B4O7).In addition to mono- and polyfunctional alcohols and phosphonates, the agents can contain further enzyme stabilizers. For example, 0.5 to 1% by weight sodium formate can be used. It is also possible to use proteases which are stabilized with soluble calcium salts and a calcium content of preferably about 1.2% by weight, based on the enzyme. However, the use of boron compounds, for example boric acid, boron oxide, borax and other alkali metal borates such as the salts of orthoboric acid (H 3 BO 3 ), metaboric acid (HBO 2 ) and pyrobic acid (tetraboric acid H 2 B 4 O 7 ), is particularly advantageous.

Beim Einsatz im maschinellen Waschverfahren kann es von Vorteil sein, den Mitteln übliche Schaum­ inhibitoren zuzusetzen. Geeignete Schauminhibitoren enthalten beispielsweise bekannte Organo­ olysiloxane, Paraffine oder Wachse.When used in the machine washing process, it can be advantageous to use the usual foam add inhibitors. Suitable foam inhibitors contain, for example, known organo olysiloxanes, paraffins or waxes.

Kosmetische und/oder pharmazeutische ZubereitungenCosmetic and / or pharmaceutical preparations

Kosmetische bzw. pharmazeutische Zubereitungen auf Basis der erfindungsgemäßen quaternierten Fettsäureamidoaminethoxylate, wie beispielsweise Haarshampoos, Haarlotionen, Schaumbäder, Cremes, Lotionen oder Salben, können ferner als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe Ölkörper, Emul­ gatoren, Überfettungsmittel, Stabilisatoren, Wachse, Konsistenzgeber, Verdickungsmittel, Kationpoly­ mere, Siliconverbindungen, biogene Wirkstoffe, Antischuppenmittel, Filmbildner, Konservierungsmittel, Hydrotrope, Solubilisatoren, UV-Lichtschutzfilter, Insektenrepellentien, Selbstbrauner, Farb- und Duft­ stoffe enthalten. Cosmetic or pharmaceutical preparations based on the quaternized according to the invention Fatty acid amidoamine ethoxylates, such as, for example, hair shampoos, hair lotions, bubble baths, Creams, lotions or ointments can also be used as additional auxiliaries and oil bodies, emuls gators, superfatting agents, stabilizers, waxes, consistency agents, thickeners, cation poly mers, silicone compounds, biogenic agents, antidandruff agents, film formers, preservatives, Hydrotropes, solubilizers, UV light protection filters, insect repellents, self-tanning, color and fragrance substances included.  

Als Ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit linearen C6-C22- Fettalkoholen, Ester von verzweigten C6-C13-Carbonsäuren mit linearen C6-C22-Fettalkoholen, Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexanol, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen (wie z. B. Propylenglycol, Dimerdiol oder Trimertriol) und/oder Guerbetalkoholen, Triglyceride auf Basis C6-C10-Fettsäuren, Ester von C6-C22-Fettalkoholen und/oder Guerbetalkoholen mit aromatischen Carbonsäuren, insbesondere Benzoesäure, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane, lineare C6-C22- Fettalkoholcarbonate Guerbetcarbonate, Dialkylether, Siliconöle und/oder aliphatische bzw. naphtheni­ sche Kohlenwasserstoffe in Betracht.Guerbet alcohols based on fatty alcohols having 6 to 18, preferably 8 to 10 carbon atoms, esters of linear C 6 -C 22 fatty acids with linear C 6 -C 22 fatty alcohols, esters of branched C 6 -C 13 carboxylic acids are, for example, oil bodies with linear C 6 -C 22 fatty alcohols, esters of linear C 6 -C 22 fatty acids with branched alcohols, in particular 2-ethylhexanol, esters of linear and / or branched fatty acids with polyhydric alcohols (such as propylene glycol, dimer diol or Trimer triol) and / or Guerbet alcohols, triglycerides based on C 6 -C 10 fatty acids, esters of C 6 -C 22 fatty alcohols and / or Guerbet alcohols with aromatic carboxylic acids, especially benzoic acid, vegetable oils, branched primary alcohols, substituted cyclohexanes, linear C 6 -C 22 - fatty alcohol carbonates Guerbet carbonates, dialkyl ethers, silicone oils and / or aliphatic or naphthenic hydrocarbons into consideration.

Als Emulgatoren kommen beispielsweise nichtionogene Tenside aus mindestens einer der folgenden Gruppen in Frage:
Examples of suitable emulsifiers are nonionic surfactants from at least one of the following groups:

  • (1) Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/ oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe;(1) Addition products of 2 to 30 moles of ethylene oxide and / or 0 to 5 moles of propylene oxide with linear Fatty alcohols with 8 to 22 carbon atoms, on fatty acids with 12 to 22 carbon atoms and on alkylphenols with 8 to 15 carbon atoms in the alkyl group;
  • (2) C12/18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin;(2) C 12/18 fatty acid monoesters and diesters of adducts of 1 to 30 moles of ethylene oxide with glycerol;
  • (3) Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxid-Anlagerungsprodukte;(3) glycerol monoesters and diesters and sorbitan monoesters and diesters of saturated and unsaturated Fatty acids with 6 to 22 carbon atoms and their ethylene oxide addition products;
  • (4) Alkylmono- und -oligoglycoside mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und deren ethoxylierte Analoga;(4) Alkyl mono- and oligoglycosides with 8 to 22 carbon atoms in the alkyl radical and their ethoxylated Analogues;
  • (5) Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;(5) adducts of 15 to 60 moles of ethylene oxide with castor oil and / or hardened castor oil;
  • (6) Polyol- und insbesondere Polyglycerinester wie z. B. Polyglycerinpolyricinoleat oder Polyglyce­ rinpoly-12-hydroxystearat. Ebenfalls geeignet sind Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen;(6) polyol and especially polyglycerol esters such. B. polyglycerol polyricinoleate or polyglyce rinpoly-12-hydroxystearate. Mixtures of compounds of several are also suitable of these substance classes;
  • (7) Anlagerungsprodukte von 2 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;(7) adducts of 2 to 15 moles of ethylene oxide with castor oil and / or hardened castor oil;
  • (8) Partialester auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter C6/22-Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12-Hydroxystearinsäure und Glycerin, Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipentaerythrit, Zuckeralkohole (z. B. Sorbit), Alkylglucoside (z. B. Methylglucosid, Butylglucosid, Lauryl-glucosid) sowie Polyglucoside (z. B. Cellulose);(8) partial esters based on linear, branched, unsaturated or saturated C 6/22 fatty acids, ricinoleic acid and 12-hydroxystearic acid and glycerin, polyglycerin, pentaerythritol, dipentaerythritol, sugar alcohols (e.g. sorbitol), alkyl glucosides (e.g. Methyl glucoside, butyl glucoside, lauryl glucoside) and polyglucosides (e.g. cellulose);
  • (9) Trialkylphosphate sowie Mono-, Di- und/oder Tri-PEG-alkylphosphate;(9) trialkyl phosphates and mono-, di- and / or tri-PEG-alkyl phosphates;
  • (10) Wollwachsalkohole,(10) wool wax alcohols,
  • (11) Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate;(11) polysiloxane-polyalkyl-polyether copolymers or corresponding derivatives;
  • (12) Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß DE-PS 11 65 574 und/oder Mischester von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Polyolen, vorzugsweise Glycerin sowie (12) Mixed esters of pentaerythritol, fatty acids, citric acid and fatty alcohol according to DE-PS 11 65 574 and / or mixed esters of fatty acids with 6 to 22 carbon atoms, methyl glucose and Polyols, preferably glycerin as well  
  • (13) Polyalkylenglycole.(13) Polyalkylene glycols.

Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole, Glycerinmono- und -diester sowie Sorbitanmono- und -diester von Fettsäuren oder an Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologen­ gemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/ oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht. C12/18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus DE-PS 20 24 051 als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt.The adducts of ethylene oxide and / or of propylene oxide with fatty alcohols, fatty acids, alkylphenols, glycerol mono- and diesters as well as sorbitan mono- and diesters of fatty acids or with castor oil are known, commercially available products. These are homologous mixtures of which average degree of alkoxylation corresponds to the ratio of the amounts of ethylene oxide and / or propylene oxide and substrate with which the addition reaction is carried out. C 12/18 fatty acid monoesters and diesters of adducts of ethylene oxide with glycerol are known from DE-PS 20 24 051 as refatting agents for cosmetic preparations.

C8/18-Alkylmono- und -oligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung als oberflächenaktive Stof­ fe sind beispielsweise aus US 3,839,318, US 3,707,535, US 3,547,828, DE-OS 19 43 689, DE-OS 20 36 472 und DE-A1 30 01 064 sowie EP-A 0 077 167 bekannt. Ihre Herstellung erfolgt insbesondere durch Umsetzung von Glucose oder Oligosacchariden mit primären Alkoholen mit 8 bis 18 C-Atomen. Bezüglich des Glycosidrestes gilt, daß sowohl Monoglycoside, bei denen ein cyclischer Zuckerrest gly­ cosidisch an den Fettalkohol gebunden ist, als auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisa­ tionsgrad bis vorzugsweise etwa 8 geeignet sind. Der Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer Mittelwert, dem eine für solche technischen Produkte übliche Homologenverteilung zugrunde liegt.C 8/18 alkyl mono- and oligoglycosides, their preparation and their use as surface-active substances are, for example, from US 3,839,318, US 3,707,535, US 3,547,828, DE-OS 19 43 689, DE-OS 20 36 472 and DE-A1 30 01 064 and EP-A 0 077 167 are known. They are produced in particular by reacting glucose or oligosaccharides with primary alcohols with 8 to 18 carbon atoms. Regarding the glycoside residue, both monoglycosides in which a cyclic sugar residue is glycosidically bonded to the fatty alcohol and oligomeric glycosides with a degree of oligomerization of up to about 8 are suitable. The degree of oligomerization is a statistical mean value which is based on a homolog distribution customary for such technical products.

Weiterhin können als Emulgatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine Carboxylat- und eine Sulfonatgruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N- dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acylamino­ propyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammonium­ glycinat, und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Besonders bevorzugt ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid- Derivat. Ebenfalls geeignete Emulgatoren sind am pholytische Tenside. Unter am pholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8/18-Alkyl- oder -Acyl­ gruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H- Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampho­ lytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpiopionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodi­ propionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkyl­ aminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl­ gruppe. Besonders bevorzugte am pholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12/18-Acylsarcosin. Neben den ampholytischen kommen auch quartäre Emulgatoren in Betracht, wobei solche vom Typ dem Esterquats, vorzugsweise methyl­ quaternierte Difettsäuretriethanolaminester-Salze, besonders bevorzugt sind.Zwitterionic surfactants can also be used as emulsifiers. Zwitterionic surfactants are surface-active compounds that contain at least one quaternary ammonium group and at least one carboxylate and one sulfonate group in the molecule. Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example coconut alkyldimethylammonium glycinate, N-acylamino propyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example coconut acylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3-carboxylm -hydroxyethylimidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate. The fatty acid amide derivative known under the CTFA name Cocamidopropyl Betaine is particularly preferred. Suitable emulsifiers are also pholytic surfactants. The term pholytic surfactants means those surface-active compounds which, in addition to a C 8/18 alkyl or acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SO 3 H group in the molecule and are capable of forming internal salts are. Examples of suitable ampholytic surfactants are N-alkylglycine, N-alkylpiopionic acid, N-alkylaminobutyric acid, N-alkyliminodipropionic acid, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-alkyltaurine, N-alkyl sarcosine, 2-alkyl aminopropionic acid and alkyl amino acetic acid each with about 8 up to 18 carbon atoms in the alkyl group. Particularly preferred pholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and C 12/18 acylsarcosine. In addition to the ampholytic emulsifiers, quaternary emulsifiers are also suitable, those of the ester quat type, preferably methyl-quaternized difatty acid triethanolamine ester salts, being particularly preferred.

Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise Lanolin und Lecithin sowie polyethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Als Konsistenzgeber kommen in erster Linie Fettalkohole mit 12 bis 22 und vorzugsweise 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und daneben Partialglyceride in Betracht. Bevorzugt ist eine Kombination dieser Stoffe mit Alkyloligoglucosiden und/oder Fettsäure-N-methylglucamiden gleicher Kettenlänge und/oder Polyglycerinpoly-12-hydroxystearaten. Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxy­ methylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -di­ ester von Fettsäuren, Polyacrylate, (z. B. Carbopole® von Goodrich oder Synthalene® von Sigma), Polyacrylamide, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie beispielsweise ethoxylierte Fettsäureglyceride, Ester von Fettsäuren mit Polyolen wie beispielsweise Pentaerythrit oder Trimethy­ lolpropan, Fettalkoholethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyloligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid.Substances such as lanolin and lecithin as well as polyethoxylated or acylated lanolin and lecithin derivatives, polyol fatty acid esters, monoglycerides and Fatty acid alkanolamides are used, the latter at the same time as foam stabilizers to serve. The main consistency agents are fatty alcohols with 12 to 22 and preferably 16 up to 18 carbon atoms and also partial glycerides. A combination is preferred of these substances with alkyl oligoglucosides and / or fatty acid N-methylglucamides of the same chain length and / or polyglycerol poly-12-hydroxystearates. Suitable thickeners are, for example Polysaccharides, especially xanthan gum, guar guar, agar agar, alginates and tyloses, carboxy methyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, also higher molecular weight polyethylene glycol mono- and di esters of fatty acids, polyacrylates, (e.g. Carbopole® from Goodrich or Synthalene® from Sigma), Polyacrylamides, polyvinyl alcohol and polyvinyl pyrrolidone, surfactants such as ethoxylated Fatty acid glycerides, esters of fatty acids with polyols such as pentaerythritol or trimethy lolpropane, fatty alcohol ethoxylates with a narrow homolog distribution or alkyl oligoglucosides as well Electrolytes such as table salt and ammonium chloride.

Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise kationische Cellulosederivate, wie z. B. ein quaternierte Hydroxyethylcellulose, die unter der Bezeichnung Polymer JR 400® von Amerchol erhält­ lich ist, kationische Stärke, Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quaternierte Vinylpyrrolidon/Vinyl-imidazol-Polymere wie z. B. Luviquat® (BASF), Kondensationsprodukte von Poly­ glycolen und Aminen, quaternierte Kollagenpolypeptide wie beispielsweise Lauryldimonium hydroxy­ propyl hydrolyzed collagen (Lamequat®L/Grünau), quaternierte Weizenpolypeptide, Polyethylenimin, kationische Siliconpolymere wie z. B. Amidomethicone, Copolymere der Adipinsäure und Dimethyl­ aminohydroxypropyldiethylentrimamin (Cartaretine®/Sandoz), Copolymere der Acrylsäure mit Dime­ thyldiallylammoniumchlorid (Merquat® 550/Chemviron), Polyaminopolyamide wie z. B. beschrieben in der FR A 22 52 840 sowie deren vernetzte wasserlöslichen Polymere, kationische Chitinderivate wie beispielsweise quaterniertes Chitosan, gegebenenfalls mikrokristallin verteilt, Kondensationsprodukte aus Dihalogenalkylen wie z. B. Dibrombutan mit Bisdialkylaminen wie z. B. Bis-Dimethylamino-1,3- propan, kationischer Guar Gum wie z. B. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 der Celanese, quaternierte Ammoniumsalz Polymere wie z. B. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 der Miranol.Suitable cationic polymers are, for example, cationic cellulose derivatives, such as. B. a quaternized hydroxyethyl cellulose obtained from Amerchol under the name Polymer JR 400® Lich, cationic starch, copolymers of diallylammonium salts and acrylamides, quaternized Vinyl pyrrolidone / vinyl imidazole polymers such. B. Luviquat® (BASF), condensation products from Poly glycols and amines, quaternized collagen polypeptides such as lauryldimonium hydroxy propyl hydrolyzed collagen (Lamequat®L / Grünau), quaternized wheat polypeptides, polyethyleneimine, cationic silicone polymers such. B. amidomethicones, copolymers of adipic acid and dimethyl aminohydroxypropyldiethylenetrimamine (Cartaretine® / Sandoz), copolymers of acrylic acid with Dime thyldiallyl ammonium chloride (Merquat® 550 / Chemviron), polyaminopolyamides such as B. described in FR A 22 52 840 and their crosslinked water-soluble polymers, cationic chitin derivatives such as for example quaternized chitosan, optionally microcrystalline, condensation products from dihaloalkylene such. B. dibromobutane with bisdialkylamines such. B. bis-dimethylamino-1,3- propane, cationic guar gum such as B. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 from Celanese, quaternized ammonium salt polymers such. B. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 der Miranol.

Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Dimethylpolysiloxane, Methyl-phenylpolysiloxane, cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor- und/oder alkylmodifizierte Siliconverbindungen, die bei Raumtemperatur sowohl flüssig als auch harzformig vorliegen können. Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, als Wachse kommen u. a. Bienenwachs, Carnaubawachs, Candelillawachs, Montanwachs, Parrafinwachs oder Mikrowachse gegebenenfalls in Kombination mit hydrophilen Wachsen, z. B. Cetylstearylalkohol oder Partialglyceriden in Frage. Als Perlglanzwachse können insbesondere Mono- und Difettsäureester von Polyalkylenglycolen, Partialglyceride oder Ester von Fettalkoholen mit mehrwertigen Carbonsäuren bzw. Hydroxycarbonsäuren verwendet werden. Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren wie z. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zink­ stearat eingesetzt werden. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Tocopherol, Tocopherol­ acetat, Tocopherolpalmitat, Ascorbinsäure, Retinol, Bisabolol, Allantoin, Phytantriol, Panthenol, AHA- Säuren, Pflanzenextrakte und Vitaminkomplexe zu verstehen. Als Antischuppenmittel können Climbazol, Octopirox und Zinkpyrethion eingesetzt werden. Gebräuchliche Filmbildner sind bei­ spielsweise Chitosan, mikrokristallines Chitosan, quaterniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinyl- Pyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Verbindungen.Suitable silicone compounds are, for example, dimethylpolysiloxanes, methylphenylpolysiloxanes, Cyclic silicones as well as amino, fatty acid, alcohol, polyether, epoxy, fluorine and / or alkyl modified Silicone compounds that can be both liquid and resinous at room temperature. Typical examples of fats are glycerides. a. Beeswax, carnauba wax,  Candelilla wax, montan wax, paraffin wax or micro waxes if necessary in combination with hydrophilic waxes, e.g. B. cetylstearyl alcohol or partial glycerides in question. As pearlescent waxes can in particular mono- and difatty acid esters of polyalkylene glycols, partial glycerides or esters of fatty alcohols with polyvalent carboxylic acids or hydroxycarboxylic acids can be used. As Stabilizers can metal salts of fatty acids such. B. magnesium, aluminum and / or zinc stearate can be used. Examples of biogenic active ingredients are tocopherol and tocopherol acetate, tocopherol palmitate, ascorbic acid, retinol, bisabolol, allantoin, phytantriol, panthenol, AHA Understand acids, plant extracts and vitamin complexes. As an anti-dandruff agent Climbazol, octopirox and zinc pyrethione can be used. Common film formers are at for example chitosan, microcrystalline chitosan, quaternized chitosan, polyvinylpyrrolidone, vinyl Pyrrolidone-vinyl acetate copolymers, polymers of the acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives, Collagen, hyaluronic acid or its salts and similar compounds.

Unter UV-Lichtschutzfiltern sind organische Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, ultra­ violette Strahlen zu absorbieren und die aufgenommene Energie in Form längerwelliger Strahlung, z. B. Wärme wieder abzugeben. Typische Beispiele sind 4-Aminobenzoesäure sowie ihre Ester und Derivate (z. B. 2-Ethylhexyl-p-dimethylaminobenzoat oder P-Dimethylaminobenzoesäureoctylester), Methoxy­ zimtsäure und ihre Derivate (z. B. 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester), Benzophenone (z. B. Oxyben­ zon, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon), Dibenzoylmethane, Salicylatester, 2-Phenylbenzimidazol-5- sulfonsäure, 1-(4-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)-propan-1,3-dion, 3-(4'-Methyl)benzylidenbor­ nan-2-on, Methylbenzylidencampher und dergleichen. Weiterhin kommen für diesen Zweck auch feindisperse Metalloxide bzw. Salze in Frage, wie beispielsweise Titandioxid, Zinkoxid, Eisenoxid, Aluminiumoxid, Ceroxid, Zirkoniumoxid, Silicate (Talk) und Bariumsulfat. Die Partikel sollten dabei ei­ nen mittleren Durchmesser von weniger als 100 nm, vorzugsweise zwischen 5 und 50 nm und ins­ besondere zwischen 15 und 30 nm aufweisen. Sie können eine sphärische Form aufweisen, es können jedoch auch solche Partikel zum Einsatz kommen, die eine ellipsoide oder in sonstiger Weise von der sphärischen Gestalt abweichende Form besitzen. Neben den beiden vorgenannten Gruppen primärer Lichtschutzstoffe können auch sekundäre Lichtschutzmittel vom Typ der Antioxidantien eingesetzt wer­ den, die die photochemische Reaktionskette unterbrechen, welche ausgelöst wird, wenn UV-Strahlung in die Haut eindringt. Typische Beispiele hierfür sind Superoxid-Dismutase, Tocopherole (Vitamin E) und Ascorbinsäure (Vitamin C).UV light protection filters are organic substances that are able to ultra absorb violet rays and absorb the energy in the form of longer-wave radiation, e.g. B. To give off heat again. Typical examples are 4-aminobenzoic acid and its esters and derivatives (e.g. 2-ethylhexyl p-dimethylaminobenzoate or P-dimethylaminobenzoic acid octyl ester), methoxy cinnamic acid and its derivatives (e.g. 2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate), benzophenones (e.g. oxybene zon, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone), dibenzoylmethane, salicylate ester, 2-phenylbenzimidazole-5- sulfonic acid, 1- (4-tert-butylphenyl) -3- (4'-methoxyphenyl) propane-1,3-dione, 3- (4'-methyl) benzylidene boron nan-2-one, methylbenzylidene camphor and the like. Continue to come for this purpose too finely dispersed metal oxides or salts, such as titanium dioxide, zinc oxide, iron oxide, Aluminum oxide, cerium oxide, zirconium oxide, silicates (talc) and barium sulfate. The particles should be egg NEN average diameter of less than 100 nm, preferably between 5 and 50 nm and ins have particular between 15 and 30 nm. You can have a spherical shape, it can however, such particles are also used that are ellipsoidal or in some other way from the spherical shape have different shape. In addition to the two aforementioned groups, primary Light stabilizers can also be used as secondary light stabilizers of the antioxidant type those that interrupt the photochemical reaction chain that is triggered when UV radiation penetrates the skin. Typical examples are superoxide dismutase, tocopherols (vitamin E) and ascorbic acid (vitamin C).

Zur Verbesserung des Fließverhaltens können ferner Hydrotrope wie beispielsweise Ethanol, Isopropylalkohol, oder Polyole eingesetzt werden. Polyole, die hier in Betracht kommen, besitzen vor­ zugsweise 2 bis 15 Kohlenstoffatome und mindestens zwei Hydroxylgruppen. Typische Beispiele sind
Hydrotropes such as ethanol, isopropyl alcohol or polyols can also be used to improve the flow behavior. Polyols that come into consideration here preferably have 2 to 15 carbon atoms and at least two hydroxyl groups. Typical examples are

  • - Glycerin; - glycerin;  
  • - Alkylenglycole wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, Hexylenglycol sowie Polyethylenglycole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 100 bis 1.000 Dalton;Alkylene glycols such as, for example, ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, Hexylene glycol and polyethylene glycols with an average molecular weight of 100 to 1,000 daltons;
  • - technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von 1,5 bis 10 wie etwa technische Diglyceringemische mit einem Diglyceringehalt von 40 bis 50 Gew.-%;- Technical oligoglycerol mixtures with a degree of self-condensation of 1.5 to 10 such as technical diglycerol mixtures with a diglycerol content of 40 to 50% by weight;
  • - Methyolverbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trimethylolbutan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit;Methyl compounds, such as in particular trimethylolethane, trimethylolpropane, trimethylolbutane, Pentaerythritol and dipentaerythritol;
  • - Niedrigalkylglucoside, insbesondere solche, mit 1 bis 8 Kohlenstoffen im Alkylrest wie beispiels­ weise Methyl- und Butylglucosid;- Lower alkyl glucosides, especially those with 1 to 8 carbons in the alkyl radical such as wise methyl and butyl glucoside;
  • - Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Sorbit oder Mannit,Sugar alcohols with 5 to 12 carbon atoms, such as sorbitol or mannitol,
  • - Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Glucose oder Saccharose;- Sugar with 5 to 12 carbon atoms such as glucose or sucrose;
  • - Aminozucker wie beispielsweise Glucamin.- aminosugars such as glucamine.

Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Para­ bene, Pentandiol oder Sorbinsäure. Als Insekten-Repellentien kommen N,N-Diethyl-m-touluamid, 1,2- Pentandiol oder Insect repellent 3535 in Frage, als Selbstbräuner eignet sich Dihydroxyaceton. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkom­ mission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S.81-106 zu­ sammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.Suitable preservatives are, for example, phenoxyethanol, formaldehyde solution, para benzene, pentanediol or sorbic acid. As insect repellents there are N, N-diethyl-m-touluamid, 1,2- Pentanediol or Insect repellent 3535 in question, dihydroxyacetone is suitable as a self-tanner. As Dyes can use substances that are suitable and approved for cosmetic purposes as described, for example, in the publication "Cosmetic Colorants" by Dye Com mission of the Deutsche Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, pp. 81-106 are compiled. These dyes are usually used in concentrations of 0.001 to 0.1 % By weight, based on the mixture as a whole.

Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen. Die Herstellung der Mittel kann durch übliche Kalt- oder Heißprozesse erfolgen; vorzugsweise arbeitet man nach der Phaseninversionstemperatur-Methode. The total proportion of auxiliaries and additives can be 1 to 50, preferably 5 to 40% by weight on the middle - amount. The agents can be produced by customary cold or hot processes respectively; the phase inversion temperature method is preferably used.  

BeispieleExamples Beispiel 1example 1

In einem 1-l-Dreihalskolben mit Rührer, Rückflußkühler und Tropftrichter wurden 540 g (2 Mol) partiell gehärtete Talgfettsäure und 1 g Hypophosphorsäure vorgelegt und auf 90°C erwärmt. Anschließend wurden der Mischung portionsweise 103 g (1 Mol) Diethylentriamin zugesetzt und auf 200°C erhitzt.540 g (2 mol) were partial in a 1 l three-necked flask equipped with a stirrer, reflux condenser and dropping funnel hydrogenated tallow fatty acid and 1 g of hypophosphoric acid and heated to 90 ° C. Subsequently 103 g (1 mol) of diethylenetriamine were added to the mixture in portions and heated to 200.degree.

Die Amidierung wurde solange durchgeführt, bis die Säurezahl unter einen Wert von 7 mg KOH/g abgesunken war. Danach wurden 589 g (1 Mol) des gebildeten Fettsäureamidoamins in einen Auto­ klaven überführt und bei einer Temperatur von 115°C und einem autogenen Druck von 1,5 bar mit 88 g (2 Mol) Ethylenoxid umgesetzt. 677 g (1 Mol) des resultierenden ethoxylierten Amidoamins wurden bei 50°C in 1000 ml Isopropylalkohol gelöst und dann bei 80°C mit 120 g (0,95 Mol) Dimethylsulfat quaterniert. Nach der Zugabe wurde die Mischung 2 h bei 80°C gerührt und dann abgekühlt.The amidation was carried out until the acid number fell below a value of 7 mg KOH / g had sunk. Thereafter, 589 g (1 mol) of the fatty acid amidoamine formed was put in a car transferred to a slave and at a temperature of 115 ° C and an autogenous pressure of 1.5 bar with 88 g (2 mol) of ethylene oxide reacted. 677 g (1 mole) of the resulting ethoxylated amidoamine were added 50 ° C dissolved in 1000 ml of isopropyl alcohol and then at 80 ° C with 120 g (0.95 mol) of dimethyl sulfate quaternized. After the addition, the mixture was stirred at 80 ° C for 2 hours and then cooled.

Beispiel 2Example 2

Beispiel 1 wurde wiederholt. Nach Absinken der Säurezahl auf unter 7 mg KOH/g wurde jedoch ein Vakuum von 15 mbar angelegt und die Reaktionsmischung weitere 2 bei diesen Bedingungen gerührt. Anschließend wurde die Mischung auf 80°C abgekühlt und zur Hydrolyse gebildeten Imidazolins 36 g (2 Mol) Wasser zugesetzt. Die Mischung wurde bei 80°C 8 h gerührt und dann das Wasser im Vakuum entfernt. Anschließend wurde das Reaktionsprodukt wie in Beispiel 1 beschrieben ethoxyliert und quaterniert.Example 1 was repeated. After the acid number had dropped to below 7 mg KOH / g, however, a A vacuum of 15 mbar was applied and the reaction mixture was stirred for a further 2 under these conditions. The mixture was then cooled to 80 ° C. and 36 g of imidazoline formed for the hydrolysis (2 mol) water added. The mixture was stirred at 80 ° C for 8 h and then the water in vacuo away. The reaction product was then ethoxylated as described in Example 1 and quaternized.

Beispiel 3Example 3

Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch das Ethoxylat in einer entsprechenden Menge Wasser dispergiert und anstelle von Dimethylsulfat mit 148 g (0,95 Mol) Natriumchloracetat quaterniert.Example 1 was repeated, but the ethoxylate was dispersed in an appropriate amount of water and quaternized instead of dimethyl sulfate with 148 g (0.95 mol) of sodium chloroacetate.

Beispiel 4Example 4

Beispiel 2 wurde wiederholt, jedoch das Ethoxylat in einer entsprechenden Menge Wasser dispergiert und anstelle von Dimethylsulfat mit 148 g (0,95 Mol) Natriumchloracetat quaterniert.Example 2 was repeated, but the ethoxylate was dispersed in an appropriate amount of water and quaternized instead of dimethyl sulfate with 148 g (0.95 mol) of sodium chloroacetate.

Claims (10)

1. Quaternierte Fettsäureamidoaminethoxylate der Formel (I),
in der R1CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen CH2COOY-Rest, die Summe (m+n) für Zahlen von 1 bis 20 und q für Zahlen von 1 bis 5, X für eine lineare oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine CH2CH2-(NH- CH2CH2)q-Gruppe, Y für Wasserstoff oder ein Alkalimetall und Z für Halogenid oder Alkylsulfat steht.1. Quaternized fatty acid amidoamine ethoxylates of the formula (I),
in which R 1 CO for a linear or branched, saturated and / or unsaturated acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, R 2 for an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms or a CH 2 COOY radical, the sum (m + n) for Numbers from 1 to 20 and q for numbers from 1 to 5, X for a linear or branched alkylene group with 1 to 6 carbon atoms or a CH 2 CH 2 - (NH-CH 2 CH 2 ) q group, Y for hydrogen or a Alkali metal and Z represents halide or alkyl sulfate. 2. Verfahren zur Herstellung von quaternierten Fettsäureamidoaminethoxylaten der Formel (I),
in der R1CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen CH2COOY-Rest, die Summe (m+n) für Zahlen von 1 bis 20 und q für Zahlen von 1 bis 5, X für eine lineare oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine CH2CH2-(NH- CH2CH2)q-Gruppe, Y für Wasserstoff oder ein Alkalimetall und Z für Halogenid oder Alkylsulfat steht, bei dem man
  • (a) Fettsäuren mit Di- bzw. Oligoaminen kondensiert,
  • (b) die resultierenden Fettsäureamidoamine an sich bekannter Weise mit Ethylenoxid umsetzt und
  • (c) die resultierenden ethoxylierten Fettsäureamidoamine anschließend in an sich bekannter Weise mit Alkylierungsmitteln quaterniert.
2. Process for the preparation of quaternized fatty acid amidoamine ethoxylates of the formula (I),
in which R 1 CO for a linear or branched, saturated and / or unsaturated acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, R 2 for an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms or a CH 2 COOY radical, the sum (m + n) for Numbers from 1 to 20 and q for numbers from 1 to 5, X for a linear or branched alkylene group with 1 to 6 carbon atoms or a CH 2 CH 2 - (NH-CH 2 CH 2 ) q group, Y for hydrogen or a Alkali metal and Z stands for halide or alkyl sulfate, in which one
  • (a) fatty acids condensed with di- or oligoamines,
  • (b) reacting the resulting fatty acid amidoamines with ethylene oxide in a manner known per se and
  • (c) the resulting ethoxylated fatty acid amidoamines are then quaternized with alkylating agents in a manner known per se.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettsäuren der Formel (II) ein­ setzt,
R1COOH (II)
in der R1CO die oben angegebene Bedeutung besitzt.3. The method according to claim 2, characterized in that one uses fatty acids of the formula (II),
R 1 COOH (II)
in which R 1 CO has the meaning given above. 4. Verfahren nach den Ansprüchen 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Di- bzw. Oligoamine der Formel (III) einsetzt,
H2N-[X]-NH-[X]-NH2 (III)
in der X die oben angegebene Bedeutung besitzt.4. Process according to claims 2 and 3, characterized in that di- or oligoamines of the formula (III) are used,
H 2 N- [X] -NH- [X] -NH 2 (III)
in which X has the meaning given above. 5. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fettsäuren und die Amine im molaren Verhältnis 1,3 : 1 bis 2,3 : 1 einsetzt.5. Process according to claims 2 to 4, characterized in that the fatty acids and the amines used in a molar ratio of 1.3: 1 to 2.3: 1. 6. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fettsäure­ amidoamine mit durchschnittlich 1 bis 20 Mol Ethylenoxid pro Mol Amid umsetzt.6. Process according to claims 2 to 5, characterized in that the fatty acid amidoamines with an average of 1 to 20 moles of ethylene oxide per mole of amide. 7. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die ethoxylierten Fettsäureamidoamine mit Alkylierungsmitteln quaterniert, die ausgesucht sind aus der Gruppe, die gebildet wird, von Methylhalogeniden, Dialkylsulfaten und Halogencarbonsäuren bzw. deren Alkali­ salzen.7. The method according to claims 2 to 6, characterized in that the ethoxylated Fatty acid amidoamines quaternized with alkylating agents which are selected from the group consisting of is formed from methyl halides, dialkyl sulfates and halocarboxylic acids or their alkali salt. 8. Verfahren nach den Ansprüchen 2 bis 7, daß man sekundäre Amidoamine durch Imidazolinbildung und nachfolge Ringöffnung zerstört.8. Process according to claims 2 to 7, that secondary amidoamines by imidazoline formation and subsequently destroyed ring opening. 9. Verwendung von quaternierten Fettsäureamidoaminethoxylaten nach Anspruch 1 zur Herstellung von Wasch-, Spül-, Reinigungs- und Avivagemitteln.9. Use of quaternized fatty acid amidoamine ethoxylates according to claim 1 for the preparation of washing, rinsing, cleaning and finishing agents. 10. Verwendung von quaternierten Fettsäureamidoaminethoxylaten nach Anspruch 1 zur Herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen.10. Use of quaternized fatty acid amidoamine ethoxylates according to claim 1 for the preparation of cosmetic and / or pharmaceutical preparations.
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DE (1) DE19723605A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3744821A1 (en) 2019-05-28 2020-12-02 Clariant International Ltd Use of esterquat compounds in dishwashing, including esterquat compounds and machine dishwashing detergents containing such compounds

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