DE19651689A1 - Inkjet-Tinte - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft eine Tinte für die Erzeugung von Inkjet-Bildern, die in
einem feinen bildmäßig modulierten Stahl auf ein geeignetes Aufzeichnungsma
terial gespritzt wird. Das Aufzeichnungsmaterial besteht aus einem transparenten,
halbtransparenten oder undurchsichtigen Träger und einer darauf befindlichen
Bildempfangsschicht.
Das Inkjet-Verfahren ist bekannt (siehe beispielsweise das Kapitel Ink Jet Printing
von R. W. Kenyon in "Chemistry and Technology of Printing and Imaging
Systems", Herausgeber Peter Gregory, Blackie Academic & Professional,
Chapman & Hall 1996, Seiten 113 bis 138, und die darin zitierte Literatur).
Ein Problem bei Inkjet-Bildern ist die Stabilität und die Wischfestigkeit.
Es ist aus EP 672 538 bekannt, zur Erzeugung von wasserfesten und wischfesten
Inkjet Drucken reaktive Komponenten den Beschichtungsmassen der Unterlage
zuzusetzen. Diese Zusätze bewirken bei einer nachträglichen Bestrahlung des
Bildes eine Vernetzung der Beschichtungsmasse und damit eine Verbesserung der
Wischfestigkeit des vorher in diese Bindemittel übertragenen Farbstoffs.
Nachteilig an diesem Verfahren ist, daß nach dem Druckvorgang ein weiterer
teurer Verfahrensschritt wie Bestrahlung mit UV-Licht erforderlich ist. Weiterhin
müssen weitere Zusätze, z. B. Fotoinitiatoren zugegeben werden, die bei Lagerung
zur Vergilbung neigen und die Bildweißen unansehnlich erscheinen lassen. Weiter
hin wird bei kurzen UV-Bestrahlungszeiten die gewünschte Verbesserung des
Verwaschens der Drucke nicht erreicht.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine Tinte für ein Inkjet Druckver
fahren bereitzustellen, die auf unterschiedlichen Unterlagen ohne spezielle Prä
paration ein Druckbild von hohem Glanz und guter Wisch- und Wasserfestigkeit
und hoher Licht- und Dunkelstabilität liefert.
Es wurde nun gefunden, daß Tinten, die einen polymeren Azomethinfarbstoff
oder Indoanilinfarbstoff enthalten, die genannten Anforderungen erfüllen.
Polymere Azomethinfarbstoffe oder Indoanilinfarbstoffe sind aus fotografischen
Materialien bekannt und werden z. B. durch Reaktion von polymeren Farbkupplern
mit Farbentwicklern und Oxidationsmitteln erhalten. Polymere Farbküppler sind in
DE 12 97 417, 24 07 569, 31 48 125, 32 17 200, 33 20 079, 33 24 932,
33 31 743, 33 40 376, EP 27 284, US 4 080 211 und 5 234 807 beschrieben.
Monomere Farbkuppler, die durch Copolymerisation zu polymeren Farbkupplern
eingesetzt werden können, sind aus US 5 234 807 bekannt.
Geeignete Farbentwickler, üblicherweise p-Phenylendiaminverbindungen mit einer
primären Aminogruppe sind z. B. aus T.H. James "The Theory of the Photographic
Process", 4th Edition, Macmillan Publishing Co., Inc. New York, S. 291 ff und aus
DE 195 03 885 bekannt.
Die polymeren Azomethinfarbstoffe oder Indoanilinfarbstoffe werden z. B. durch
polymeranaloge Reaktion hergestellt, indem man einen polymeren Farbkuppler mit
einem Entwickler unter Verwendung eines Oxidationsmittels zu einem polymeren
Azomethinfarbstoff oder Indoanilinfarbstoff umsetzt.
Eine andere Möglichkeit besteht darin, zuerst einen niedermolekularen polymeri
sierbaren oder polykondensierbaren Farbstoff herzustellen und diesen Farbstoff in
einer Folgereaktion zu einem hochmolekularen Farbstoff umzusetzen.
Die polymeren Azomethinfarbstoffe oder Indoanilinfarbstoffe bestehen vorzugs
weise aus einem Farbstoffmonomer und weiteren Comonomeren. Der Anteil an
Farbstoffmonomer beträgt 10-80 Gew.-%, besonders bevorzugt 20-50 Gew.-%.
Als Comonomer sind ethylenisch ungesättigte Verbindungen geeignet. Besonders
bevorzugt sind Acrylate, Methacrylate, gegebenenfalls substituierte Acrylamide,
gegebenenfalls substituierte Methacrylamide, Maleinsäurederivate, gegebenenfalls
substituierte Styrole, α-Methylstyrol, Vinylether, Vinylsulfonsäure, (Meth-)acryl
säure, Vinylpyrrolidon, Vinylpyridin.
Die Verknüpfung der Farbstoffe mit der Polymerkette erfolgt vorzugsweise über
eine -COO-, -CO-NH-, -SO2-NH- oder Phenylengruppe.
Die Azomethinfarbstoffe oder Indoanilinfarbstoffe enthalten vorzugsweise ein p-
Phenylendiaminderivat als Kupplungskomponente. Besonders bevorzugt sind
Verbindungen der Formel
Die Inkjet-Tinte enthält an polymerem Azomethin- oder Indoanilinfarbstoff insbe
sondere 1 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 10 Gew.-%.
Geeignete Farbstoffe sind die folgenden, wobei Y gelb, M purpurfarbene und C
blaugrüne Farbstoffe bezeichnet.
Die Formeln geben an, wieviel Gewichtsprozent der einzelnen Monomere mitein
ander polymerisiert wurden.
Die Tinte kann weitere Zusätze enthalten wie Biozide, Netzmittel bzw. ober
flächenaktive Verbindungen, Abstandshalter, Mattierungsmittel, Stabilisatoren, UV-
Absorber, Lösungsmittel, Weichmacher und Gleitmittel.
Geeignete Biozide, z. B. Isothiazolone und Benzisothiazolone, sind in Wallhäußer,
"Praxis der Sterilisation, Desinfektion, Konservierung", Thieme Verlag Stuttgart,
1988, beschrieben.
Geeignete Netzmittel oder oberflächenaktive Verbindungen sind natürliche ober
flächenaktive Verbindungen wie Saponin oder synthetische wie nicht-ionische Ten
side, z. B. Alkylenoxidverbindungen, Glycerinverbindungen oder Glycidolverbin
dungen, kationische Tenside, z. B. höhere Alkylamine, quartäre Ammoniumsalze,
Pyridinverbindungen und andere heterocyclische Verbindungen, Sulfonium
verbindungen oder Phosphoniumverbindungen, anionische Tenside, enthaltend eine
Säuregruppe, z. B. Carbonsäure-, Sulfonsäure-, eine Phosphorsäure-, Schwefelsäure
ester- oder Phosphorsäureestergruppe, ampholytische Tenside, z. B. Aminosäure-
und Aminosulfonsäureverbindungen sowie Schwefel- oder Phosphorsäureester
eines Aminoalkohols.
Weitere oberflächenaktive Verbindungen sind in RD 308 119 (1989) sowie in
EP 314 425, 362 990, 549 496, US 4 839 262, 4 847 186, 4 916 054, 5 221 603,
WO 90/12 782 und WO 92/15 554 beschrieben.
Geeignete Abstandshalter oder Mattierungsmittel sind in DE 33 31 542,
24 24 893, RD 307 105 (1989) Kap. XVI beschrieben. Der mittlere Teilchendurch
messer der Abstandshalter liegt insbesondere im Bereich von 0,2 µm bis 30 µm.
Die Abstandshalter sind wasserunlöslich und beständig gegen die in den Tinten
verwendeten Lösungsmittelzusätze. Beispiele für geeignete Polymere sind Poly
methylmethacrylat, Polystyrol, Styrol-Divinylbenzol-Copolymer, vernetztes Poly
methylmethacrylat, vernetztes oder unvernetztes Polyvinyltoluol.
Geeignete Stabilisatoren sind o-, in- und p-Dihydroxybenzole, Hydroxychromane,
5-Hydroxycumarane, Spirochromane, Spiroindane, p-Alkoxyphenole, sterisch ge
hinderte Phenole, Gallussäurederivate, Methylendioxybenzole, Aminophenole,
Aminoaniline, sterisch gehinderte Amine, Derivate mit veresterten oder veretherten
phenolischen Hydroxylgruppen bzw. Derivate mit acylierten oder alkylierten
aromatischen Aminogruppen, Metallkomplexe. Detaillierte Beschreibungen sind
enthalten in RD 307 105 (1989) Kap. VII, EP 246 766, 273 712, 304 067,
471 341, 524 540, 544 316, 544 317, 545 305, 585 679, 586 343, DE 42 09 346,
43 20 444, 43 23 477 sowie US 5 294 530, 5 278 039.
In vielen Fällen hat sich der Einsatz bestimmter Kombinationen von Farbbild
stabilisatoren als besonders wirkungsvoll erwiesen. Solche Kombinationen sind
z. B. in US 5 104 782 und 5 139 931, EP 298 321, 355 660, 457 543, 477 870, JP 0305 1846,
sowie in DE 42 29 132, 43 14 690 und 43 26 647 beschrieben.
Geeignete UV-Absorber sind in DE 195 03 885 beschrieben.
Weichmacher und Gleitmittel werden in RD 307 105 (1989) Kap. XII A und B
beschrieben. Ferner werden core-shell-Latices mit einem weichen Kern und einer
harten Hülle, Latices die aus einem weichen Kern und einer Hülle aus vernetzter
Gelatine bestehen (US 50 66 572) sowie mit weichen Zwischenschichten gemäß
EP 520 394 verwendet.
Lösungsmittel, die als Zusatz zu den Tinten verwendet werden können, sind z. B.
Alkohole wie Ethanol, Glycol, Glycerin, Butandiol, Pentandiol, Hexantriol, Di
ethylenglykol, Polyethylenglykol, Isopropanol, Triethylenglykolmonobutylether,
Thiodiethylenglykol, Thiodiglykol, Amide wie Pyrrolidon, Methylpyrrolidon, Di
methylacetamid, Harnstoffe wie Tetrabutylharnstoff.
Die polymeren Azomethinfarbstoffe können wasserlöslich oder wasserunlöslich
sein. Die wasserlöslichen Farbstoffe werden direkt als wäßrige Tintenbestandteile
eingesetzt. Die wasserunlöslichen polymeren Azomethinfarbstoffe werden in
dispergierter oder emulgierter Form eingesetzt. Die wasserunlöslichen Farbstoffe
können auch direkt als Dispersion erhalten werden, indem man polymere Latex
kuppler herstellt und die Latices durch Reaktion mit Entwicklern zu Latexfarb
stoffen umsetzt.
Vorzugsweise werden gemäß der Erfindung dispergierte oder Latexfarbstoffe
verwendet.
Die mittleren Teilchengrößen der dispergierten oder Latexfarbstoffe betragen
10-2000 nm, vorzugsweise 30-300 nm.
Die dispergierten oder Latexteilchen können aus linearen oder vernetzten Makro
molekülen aufgebaut sein.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die Tinte außer dem polymeren
Azomethinfarbstoff eine Polymerdispersion oder einen Polymerlatex als Binde
mittel.
Geeignete Polymerlatices sind z. B. Polyacrylate, Polymethacrylate, Polyalkylene
wie Polyethylen, Polybutylen, Polyvinylidenchloride, Polyurethane, Polyester,
Polyamide, Polyharnstoffe.
Vorzugsweise werden Polymerlatices mit einer Glasübergangstemperatur von
kleiner als 50°C eingesetzt. Die Polymerdispersionen weisen eine mittlere Teil
chengröße von 10-3000 nm, vorzugsweise von 20-400 nm auf.
Der Anteil an zugesetzten Polymerlatices beträgt vorzugsweise 10-500 Gew.-% be
zogen auf den verwendeten polymeren Farbstoff.
Unter Stickstoff wurden 0,7 g Oleylmethyltaurid in 136 ml Wasser gelöst und auf
80°C erwärmt. Dann wurden zu dieser Lösung gleichzeitig 0,57 g einer
Initiatorlösung aus 2 g Kaliumperoxidisulfat in 100 ml Wasser und eine
Suspension aus 4,5 g Kuppler K-1, 7,5 g Butylacrylat und 3 g Methacrylamido
undecansäure in 68 ml Methanol zugegeben. Innerhalb 1 h wurden weitere 6,8 ml
Initiatorlösung zugetropft und dann wurde 2 h bei 80°C nachgerührt. Anschließend
wurde das Methanol abdestilliert und der wäßrige Rückstand auf einen Feststoffge
halt von 10 Gew.-% eingestellt. Es wurde ein feinteiliger Latexkuppler erhalten.
Der Latexkuppler wurde mit 1,5 g Netzmittel N-1 versetzt. Danach wurden 3,5 g
CD 3 und 4,6 g Kaliumperoxodisulfat zugegeben und nach Einstellen auf pH 10,5
30 min bei 40°C gerührt. Der erhaltene pp.-Farbstofflatex wird 36 h dialysiert und
auf 10 Gew.-% aufkonzentriert. Der Latex weist eine Teilchengröße von 95 nm
auf.
Unter Stickstoff werden 0,8 g Oleylmethyltaurid in 80 ml Wasser auf 95°C
erwärmt. Dann gibt man eine Lösung von 0,12 g Azobiscyanvaleriansäurenatrium
salz gelöst in 3 ml Wasser, 2,6 g Butylacrylat und 3,7 g einer Suspension von
8,4 g 2-Chlor-3-ethyl-4-chlor-6-acrylamidophenol und 0,4 g Oleylmethyltaurid in
13,5 ml Wasser hinzu. Anschließend werden die restlichen Mengen der vorstehend
genannten Suspension und 14 g Acrylsäurebutylester in einer Stunde zudosiert.
Nach 2 Stunden Rühren bei 95°C wird der nicht umgesetzte Acrylsäurebutylester
durch Wasserdampfdestillation entfernt. Es wird ein feinteiliger Latex mit einem
Feststoffgehalt von 20,5% erhalten.
Der Latexkuppler wurde mit 2,5 g Netzmittel N-1 versetzt. Danach wurden 9,9 g
CD 3 und 20 g Kaliumperoxodisulfat zugegeben und nach Einstellen auf pH 10,8
30 min bei 45°C gerührt. Der erhaltene bg-Farbstofflatex wird 36 h dialysiert und
auf 15 Gew.-% aufkonzentriert. Der Latex weist eine Teilchengröße von 120 nm
auf.
Die Herstellung erfolgt analog der Vorschrift für C-1 mit dem Unterschied, daß
anstelle des phenolischen Kupplermonomers der Monomer K-2 in äquivalenten
Mengen verwendet wird.
Es wird ein 10 gew.-%iger Latex mit einer mittleren Teilchengröße von 95 nm
erhalten.
Eine Unterlage für Aufsichtsdrucke wird durch Beschichten von beidseitig mit
Polyethylen beschichtetem Papier mit einem Gewicht von 90 g/m2 mit einer
10 µm dicken Gelantineschicht hergestellt. Als Beschichtungsnetzmittel werden 0,1 Gew.-%
(bezogen auf Gelatine) C8F17SO3 ⊖(C2H5)4 N⊕ verwendet.
Tinte 1 wird durch Zusatz von 1,0 g Diethylenglykol zu 10 ml der 10 gew.-%igen
Dispersion von M-1 hergestellt.
Tinte 2 wird durch Zusatz von 1,0 g Pyrrolidon zu 10 ml der mit destilliertem
Wasser auf 10 Gew.-% verdünnter Dispersion von C-1 hergestellt.
Tinte 3 wird durch Zusatz von 1,2 g Diethylenglykol zu 10 ml der 10 gew.-%igen
Dispersion von Y-1 hergestellt.
Tinten 4-10 werden durch Zusatz von weiteren Polymeren zu den Tinten 1 bis 3
hergestellt (s. Tabelle 1).
Tabelle 1
10 gew.-%iger Latex aus Polyethylacrylat mit einer Teilchengröße von 60 nm
10 gew.-%iger Polyesterpolyurethanlatex aus einem Adipinsäure/Butandiol-Poly
esterdiol, Hexamethylendiisocyanat und N-Sulfoethylethylendiamin mit einer
Teilchengröße von 50 nm.
10 gew.-%iger Latex aus Polystyrol-co-butylacrylat 30/70 Gew.-% mit einer
Teilchengröße von 90 nm.
10 gew.-%iger Latex aus Polymethylmethacrylat-co-butylacrylat-co-2-acrylamido-
2-methyl-propansulfonsäure 30/65/6 Gew.-% mit einer mittleren Teilchengröße
von 85 nm.
Die in Beispiel 1 beschriebene Unterlage wird mit einem Drucker HP DJ 850 mit
blaugrünen, gelben und purpurnen Streifen mit einer Breite von 1 cm bedruckt und
die erzielten Farbschichten D1 mit einem Macbeth Densitometer gemessen. An
schließend wird die bedruckte Unterlage mit einem Quetschwalzenpaar gegen ein
handelsübliches Kopierpapier Agfa 2001 gepreßt. Dabei wird ein Teil der
Farbstoffe auf das Kopierpapier übertragen. Nach diesem Vorgang werden wieder
die Dichten D2 auf der Papierunterlage gemessen. Die relative Dichteabnahme
Δrel ist ein Maß für die Festigkeit der Farbstoffe auf der Unterlage
Die gemessenen Werte sind in Tabelle 2 aufgelistet und zeigen, daß die
erfindungsgemäßen Tinten eine deutlich bessere Abklatschfertigkeit als übliche
Tinten aufweisen.
Es wurden folgende handelsübliche Tintenfarbstoffe verwendet:
gelb: Colour Index AY 23 (a)
purpur: Colour Index AR 52, RR 180 (b)
blaugrün: AB 9, DB 199 (c)
gelb: Colour Index AY 23 (a)
purpur: Colour Index AR 52, RR 180 (b)
blaugrün: AB 9, DB 199 (c)
Tabelle 2
Die in Anwendungsbeispiel 1 beschriebenen mit Tinte bedruckten Streifen werden
30 Sekunden bei Raumtemperatur gewässert. Dabei bilden die Vergleichsproben
bei allen Farben deutlich störende Farbsäume von 1 mm Breite aus. Bei den er
findungsgemäßen Proben bleiben die untersuchten Proben unverändert.
Eine mit einer üblichen Substratschicht versehene Polyethylenterephthalatfolie
wird, wie in Anwendungsbeispiel 1 beschrieben, bedruckt. Anschließend wird die
Wischfestigkeit dadurch geprüft, daß man mit einem nassen Schwamm über die
Farbstreifen wischt. Während bei den Vergleichsversuchen die Tinte nahezu voll
ständig abgewischt wird, bleiben bei den erfindungsgemäßen Tinten die Farb
streifen voll erhalten.
Das Beispiel zeigt, daß mit den erfindungsgemäßen Tinten auch Materialien ohne
spezielle Tintenaufnahmeschichten bedruckt werden können.
Claims (9)
1. Inkjet-Tinte, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen polymeren Azomethin-
oder Indoanilinfarbstoff enthält.
2. Inkjet-Tinte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie den Azo
methin- oder Indoanilinfarbstoff dispergiert oder als Latexfarbstoff enthält.
3. Inkjet-Tinte nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die disper
gierten oder Latexfarbstoffteilchen mittlere Teilchengrößen von 10 bis
2000 nm besitzen.
4. Inkjet-Tinte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die einen zu
sätzlichen Polymerlatex enthält.
5. Inkjet-Tinte nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymer
des zusätzlichen Polymerlatex eine Glasübergangstemperatur kleiner 50°C
besitzt.
6. Inkjet-Tinte nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymer
teilchen des zusätzlichen Polymerlatex eine mittlere Teilchengröße von 10
bis 30 000 nm besitzen.
7. Inkjet-Tinte nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der zusätzliche
Polymerlatex in einer Menge von 10 bis 500 Gewichtsprozent (Feststoff
bezogen auf Feststoff des polymeren Farbstoffs) eingesetzt wird.
8. Inkjet-Tinte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die polymeren
Azomethin- oder Indoanilinfarbstoffe 10 bis 80 Gew.-% Farbstoffmonomer
enthalten.
9. Inkjet-Tinte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1 bis
30 Gew.-% an polymeren Azomethin- oder Indoanilinfarbstoff enthält.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19651689A DE19651689A1 (de) | 1996-12-12 | 1996-12-12 | Inkjet-Tinte |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE19651689A DE19651689A1 (de) | 1996-12-12 | 1996-12-12 | Inkjet-Tinte |
Publications (1)
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DE19651689A1 true DE19651689A1 (de) | 1998-06-18 |
Family
ID=7814481
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE19651689A Ceased DE19651689A1 (de) | 1996-12-12 | 1996-12-12 | Inkjet-Tinte |
Country Status (1)
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DE (1) | DE19651689A1 (de) |
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-
1996
- 1996-12-12 DE DE19651689A patent/DE19651689A1/de not_active Ceased
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