DE19651121B4 - Primer for preparing a tooth cavity for a composite filling - Google Patents

Primer for preparing a tooth cavity for a composite filling Download PDF

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Abstract

Verwendung einer Mischung, die enthält
a) 1–5 Gew.-% Phosphorsäure;
b) 10–90 Gew.-% Phosphorsäuremono- und/oder -diester der Formel

Figure 00000001
wobei
R1 gleich
Figure 00000002
ist;
R2 gleich H oder
Figure 00000003
ist;
R3 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkylengruppen, Alkylenoxygruppen mit einer oder mehreren Alkylenoxyeinheiten, mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituierten Alkylen- oder Alkylenoxygruppen;
c) –15 Gew.-% Phosphorsäuretriester der Formel O=P(OR1)3 (II)mit der oben angegebenen Bedeutung für R1;
d) 3–50 Gew.-% Diphosphate der Formel
Figure 00000004
mit den oben angegebenen Bedeutungen für R1 und R2, wobei R2 in Formel (III) gleich oder verschieden sein kann, und wobei die Gew.-%-Angaben bezogen sind auf den lösemittelfreien Anteil der Mischung;
zur Herstellung eines Mittels zur Vorbereitung einer Zahnfläche zur Verbindung mit einem dentalen Kompositmaterial.Using a mixture that contains
a) 1-5 wt .-% phosphoric acid;
b) 10-90 wt .-% Phosphorsäuremono- and / or diesters of the formula
Figure 00000001
in which
R 1 is the same
Figure 00000002
is;
R 2 is H or
Figure 00000003
is;
R 3 is selected from the group consisting of alkylene groups, alkyleneoxy groups having one or more alkyleneoxy units, alkylene or alkyleneoxy groups substituted with one or more hydroxy groups;
c) -15% by weight of phosphoric triesters of the formula O = P (OR 1 ) 3 (II) with the meaning given above for R 1 ;
d) 3-50 wt .-% diphosphates of the formula
Figure 00000004
with the meanings given above for R 1 and R 2 , where R 2 in formula (III) may be identical or different, and wherein the percentages by weight are based on the solvent-free portion of the mixture;
for preparing a tooth surface preparation agent for bonding with a dental composite material.

Description

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung einer bestimmten Mischung zur Herstellung eines Mittels zur Vorbereitung einer Zahnfläche zur Verbindung mit einem dentalen Kompositmaterials sowie ein entsprechend hergestelltes Mittel.object The invention is the use of a particular mixture for the production a means for preparing a tooth surface for connection to a dental composite material and a correspondingly produced Medium.

Vor dem Füllen von Zahnkavitäten mit einem polymerisierbaren Kompositmaterial auf Kunststoffbasis muß die Zahnsubstanz (Dentin oder Schmelz) vorbehandelt werden, um eine gute Haftung des Komposits daran sicherzustellen. Ein guter Verbund zwischen Zahn und Füllung ist wichtig, da alle bekannten Kompositmaterialien insbesondere in der Anfangsphase der Polymerisation schrumpfen. Bei mangelnder Haftung kommt es zu einer Randspaltbildung, in den Randspalt können Bakterien eindringen und Sekundärkaries hervorrufen und/oder die Pulpa schädigen.In front the filling of dental cavities with a polymerizable composite material based on plastic, the tooth substance (Dentin or enamel) are pretreated to a good adhesion of the composite to make sure of that. A good bond between Tooth and filling is important because all known composite materials in particular shrink in the initial phase of the polymerization. In lack of Adhesion leads to a marginal gap, in the marginal gap bacteria can invade and secondary caries cause and / or damage the pulp.

Aus offenkundiger Vorbenutzung ist es bekannt, diese Vorbehandlung vor dem Legen der Füllung in vier Schritten auszuführen. Zunächst wird der Zahnschmelz mit einer sauren Ätzlösung, die in der Regel Phosphorsäure enthält, angeätzt. Zum Ätzen von Dentin muß ggf. eine andere Ätzflüssigkeit benutzt werden. Im nächsten Schritt wird die Ätzlösung abgewaschen. Im dritten Schritt wird ein Primer auf die geätzte Fläche aufgetragen und (ggf.durch Licht) ausgehärtet. Primer enthalten in der Regel polymerisierbare Säuren und sind beispielsweise in DE-A 35 36 077, US-A 4 514 342, US-A 4 388 421 und DE-A 40 32 882 beschrieben. In einem vierten Schritt wird auf den ausgehärteten Primer ein sog. Bond aufgetragen, der in der Regel ebenfalls mit Licht ausgehärtet werden muß. Als Bondingsysteme werden in der Regel Methacrylate, insbesondere hydrophile Methacrylate (beispielsweise Hydroxyethylmethacrylat) verwendet. In der Regel enthalten Bondingsysteme zusätzlich einen geringen Anteil von Säuren, insbesondere polymerisierbare Säuren. Der Bond soll dem anschließend zu legenden Kompositmaterial eine Grundlage bieten, in die dieser einpolymerisieren kann.Out obvious prior use, it is known to pre-treatment the laying of the filling in four steps. First For example, the enamel is etched with an acid etching solution, which usually contains phosphoric acid. For etching Dentin may need to another etching liquid to be used. In the next Step, the etching solution is washed off. In the third step, a primer is applied to the etched area and (possibly Light) cured. Primers usually contain polymerizable acids and are, for example in DE-A 35 36 077, US-A 4 514 342, US-A 4 388 421 and DE-A 40 32 882 described. In a fourth step is on the cured primer a so-called Bond applied, which usually also with light hardened must become. As bonding systems are usually methacrylates, in particular hydrophilic methacrylates (for example hydroxyethyl methacrylate) used. In general, bonding systems additionally contain one low proportion of acids, in particular polymerizable acids. The bond should follow that composite material to lay a foundation in which this can polymerize.

Aus EP-A-0 161 337 ist ein photopolymerisierbarer phosphathaltiger dentaler Haftvermittlerlack bekannt, bei dem ein Methacryloyloxyethylphosphat mit einem Photopolymerisationskatalysator in Acetongelöst ist. Als Photopolymerisationskatalysator kann Campherchinoh und ein Amin verwendet werden.Out EP-A-0 161 337 is a photopolymerizable phosphate-containing dental Adhesion promoter known in which a Methacryloyloxyethylphosphat with a photopolymerization catalyst in acetone dissolved. As a photopolymerization catalyst can camphorherin and an amine be used.

EP-A-0 712 622 offenbart eine Dentalzusammensetzung, die als Vorbehandlungsmittel beim Restaurationsvorgang verwendet wird. In dem Restaurationsvorgang wird die Behandlung der Oberfläche der Zähne mit einer wässerigen Säurelösung und das Aufbringen eines Primers in einem Schritt zusammengefasst.EP-A-0 No. 712,622 discloses a dental composition useful as a pretreatment agent used during the restoration process. In the restoration process will be the treatment of the surface the teeth with a watery one Acid solution and summarized the application of a primer in one step.

Aufgabe der Erfindung ist es, ein Mittel zur Vorbereitung einer Zahnfläche wie beispielsweise einer Zahnkavität zur Verbindung mit einem dentalen Kompositmaterial bereitzustellen, das einfacher und mit weniger Zeitaufwand anzuwenden ist und dennoch einen guten Verbund zwischen der Zahnsubstanz und der Kompositfüllung gewährleistet.task The invention is a means for preparing a tooth surface such for example, a tooth cavity to provide for connection to a dental composite material, that is easier to use and less time consuming and still Ensures a good bond between the tooth substance and the composite filling.

Erfindungsgemäß wird zur Herstellung eines solchen Mittels eine Mischung verwendet, die enthält:

  • a) 1–5 Gew.-% Phosphorsäure;
  • b) 10–90 Gew.-% Phosphorsäuremono- und/oder -diester der Formel
    Figure 00030001
    R1 gleich
    Figure 00030002
    ist; R2 gleich H oder
    Figure 00030003
    ist; R3 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkylengruppen, Alkylenoxygruppen mit einer oder mehreren Alkylenoxyeinheiten, mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituierten Alkylen- oder Alkylenoxygruppen;
  • c) 1–15 Gew.-% Phosphorsäuretriester der Formel O=P(OR1)3 (II)mit der oben angegebenen Bedeutung für R1;
  • d) 3–50 Gew.-% Diphosphate der Formel
    Figure 00040001
    mit den oben angegebenen Bedeutungen für R1 und R2, wobei R2 in Formel (III) gleich oder verschieden sein kann, und wobei die Gew.-%-Angaben bezogen sind auf den lösungsmittelfreien Anteil der Mischung.
According to the invention, a mixture containing:
  • a) 1-5 wt .-% phosphoric acid;
  • b) 10-90 wt .-% Phosphorsäuremono- and / or diesters of the formula
    Figure 00030001
    R 1 is the same
    Figure 00030002
    is; R 2 is H or
    Figure 00030003
    is; R 3 is selected from the group consisting of alkylene groups, alkyleneoxy groups having one or more alkyleneoxy units, alkylene or alkyleneoxy groups substituted with one or more hydroxy groups;
  • c) 1-15 wt .-% Phosphorsäuretriester the formula O = P (OR 1 ) 3 (II) with the meaning given above for R 1 ;
  • d) 3-50 wt .-% diphosphates of the formula
    Figure 00040001
    with the meanings given above for R 1 and R 2 , where R 2 in formula (III) may be identical or different, and wherein the percentages by weight are based on the solvent-free portion of the mixture.

Die Erfindung ermöglicht es, eine Zahnfläche in einem einzigen Schritt zum Legen einer Kompositfüllung vorzubereiten. Das erfindungsgemäße Mittel enthält eine Mischung aus Phosphorsäure, einem Hauptanteil Phosphorsäuremono- und/oder -diestern, ferner Phosphorsäuretriester und Diphosphate. Der geringe Phosphorsäureanteil dient dem vorbereitenden Ätzen der Zahnfläche. Die erfindungsgemäß verwendeten Phosphorsäureester sind Moleküle, deren saure Hydroxygruppen sich chemisch mit dem Kalzium der Zahnoberfläche verbinden können. Die teilveresterte Phosphorsäuregruppe ist über eine als Spacer dienende Alkylen- oder Alkylenoxygruppe (die ggf. Hydroxygruppen trägt) mit einer Methacrylatgruppe verbunden. Die Methacrylatgruppen können teilweise polymerisieren und so einen Film auf der Zahnoberfläche bilden, in die das Kompositmaterial einpolymerisieren kann. Die Phosphorsäureenden der Moleküle können aufgrund ihrer guten Beweglichkeit in Dentintubuli eindringen und so die mechanische Adhäsion an der Zahnfläche verbessern.The Invention allows it, a tooth surface to prepare in a single step for laying a composite filling. The agent according to the invention contains a mixture of phosphoric acid, a major proportion of phosphoric acid mono- and / or diesters, phosphoric acid triesters and diphosphates. The low proportion of phosphoric acid serves for preparatory etching the tooth surface. The phosphoric acid esters used in the invention are molecules, their acidic hydroxy groups combine chemically with the calcium of the tooth surface can. The partially esterified phosphoric acid group is over an alkylene or alkyleneoxy group serving as a spacer (which may be Carries hydroxyl groups) associated with a methacrylate group. The methacrylate groups can partially polymerize to form a film on the tooth surface, in which the composite material can polymerize. The phosphoric acid ends of the molecules can due to their good mobility in dentinal tubules and penetrate so the mechanical adhesion at the tooth surface improve.

Die Prozentangaben in Anspruch 1 beziehen sich auf den sog. Harzanteil der Mischung, der bei einem lösemittelfreien Ge misch 100 % beträgt. Bei Zusatz eines Lösemittels verringert er sich entsprechend der zugesetzte Lösemittelmenge.The Percentages in claim 1 relate to the so-called resin content the mixture, the solvent-free Ge mix is 100%. When adding a solvent it decreases according to the added amount of solvent.

Über Spacer mit Methacrylatgruppen verknüpfte Phosphorsäureester sind bisher als kombiniertes Ätzmittel und Primer sowie ggf. Haftmittel (Bond) für Zahnoberflächen nicht in Betracht gezogen worden. Ein Grund dafür liegt darin, daß solche Phosphorsäurederivate in reiner Form nicht stabil und somit nicht lagerfähig sind. Die Haftkraft solcher reiner Phosphorsäurederivate ist gering, wie unten anhand eines Vergleichsbeispiels noch erläutert wird.About spacer associated with methacrylate groups organophosphate are so far as combined etchant and primer and, if necessary, adhesive (bond) for tooth surfaces not been considered. One reason for this is that such phosphoric acid derivatives not stable in pure form and thus not storable. The adhesive power of such pure phosphoric acid derivatives is low, as will be explained below with reference to a comparative example.

Überraschenderweise hat sich gezeigt, daß die erfindungsgemäße Mischung von Phosphorsäure, -mono-, di- und -triestern sowie Diphosphaten sowohl über eine gute Lagerstabilität als auch eine sehr hohe Haftkraft verfügt. Ätzen, Primen und ggf. Bonding lassen sich mit dieser Mischung in einem einzigen Verfahrensschritt durchführen.Surprisingly has been shown that the inventive mixture of phosphoric acid, mono-, diesters, triesters and diphosphates both have good storage stability and has a very high adhesive power. Etching, priming and possibly bonding can be combined with this mixture in a single Perform process step.

Im Rahmen der Erfindung umfaßt der in Anspruch 1 verwendete Begriff "Vorbereitung einer Zahnfläche zur Verbindung mit einem dentalen Kompositmaterial" sowohl das Ätzen der Zahnfläche als auch das Primen. Das Primen beinhaltet die Herstellung einer guten Verbindung zwischen Primer und Zahnoberfläche, u.a. durch Eindringen der an den Spacerabschnitten der Moleküle angeordneten Phosphorsäureenden in die Dentintubuli der Zahnsubstanz. Der Primer bewirkt eine gute mechanische Adhäsion an der Zahnfläche. Die im Stand der Technik getrennt ausgeführten Schritte des Ätzens und Primens können erfindungsgemäß in einem einzigen Schritt ausgeführt werden. Vorzugsweise umfaßt der genannte Begriff zusätzlich auch das sogenannte Bonding. Mit Bonding bezeichnet man das Schaffen einer guten Haftgrundlage für das anschließende Einpolymerisieren des Kompositmaterials. Im Stand der Technik verwendete Primer bieten häufig eine nicht ausreichende Grundlage für dieses Einpolymerisieren, so daß zusätzlich ein Bond zum Erstellen einer ausreichenden mechanischen Adhäsion mit dem Komposit aufgetragen werden muß. Erfindungsgemäß ist dies vorzugsweise nicht erforderlich, die verwendete Mischung macht ein zusätzliches Bonding überflüssig und bildet selbst eine gute Haftgrundlage für das Kompositmaterial.In the context of the invention, the term "preparation of a tooth surface for connection to a dental composite material" used in claim 1 encompasses both the etching of the tooth surface and the priming. Priming involves making a good primer / tooth surface bond, inter alia, by penetrating the phosphoric acid terminals located at the spacer portions of the molecules into the dentinal tubules of the tooth substance. The primer causes a good mechanical adhesion to the tooth surface. The separately carried out in the prior art steps of etching and priming can be carried out according to the invention in a single step. Preferably, the term also additionally includes the so-called bonding. Bonding is the creation of a good primer for the subsequent polymerisation of the composite material. Primers used in the prior art often provide an insufficient basis for this copolymerization, so that in addition a bond to create a sufficient must be applied to the mechanical adhesion with the composite. According to the invention, this is preferably not required, the mixture used makes an additional bonding superfluous and forms itself a good primer for the composite material.

Die Spacergruppe in den Phosphorsäurederivaten wird vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkylengruppen mit 2–4 C-Atomen, Ethylenoxy- oder Propylenoxygruppen, die aus bis zu 4 Glykoleinheiten (Ethylen- oder Propylenglykoleinheiten) bestehen können, sowie Alkylengruppen mit 2–4 C-Atomen, die mit einer oder zwei Hydroxygruppen substituiert sind.The Spacer group in the phosphoric acid derivatives is preferably selected from the group consisting of alkylene groups with 2-4 C atoms, Ethylenoxy or propyleneoxy groups, which consist of up to 4 glycol units (Ethylene or propylene glycol units) may exist, as well Alkylene groups with 2-4 C atoms with one or two hydroxy groups are substituted.

Bevorzugt als Spacer sind Ethylen- oder Propylengruppen, ferner eine Gruppe der Formel

Figure 00060001
oder ein Isomeres davon.Preferred as a spacer are ethylene or propylene groups, further a group of the formula
Figure 00060001
or an isomer thereof.

In der erfindungsgemäßen Mischung besteht der Hauptanteil aus Phosphorsäuremono- und -diestern, er macht vorzugsweise 30–90 Gew.-%, weiter vorzugsweise 40–80 Gew.-% bezogen auf den Harzanteil aus. Weiter bevorzugt ist ein Verhältnis von 20–35 Gew.-% Phosphorsäuremonoester und 25–45 Gew.-% Phosphorsäurediester. Der Phosphorsäuregehalt der Mischung beträgt vorzugsweise 1–3 Gew.-%.In the mixture according to the invention the major part consists of phosphoric acid mono- and diesters, he preferably makes 30-90 Wt .-%, more preferably 40-80 Wt .-% based on the resin content of. Further preferred is a relationship from 20-35 % By weight of phosphoric acid monoester and 25-45 Weight% phosphoric diester. The phosphoric acid content the mixture is preferably 1-3 Wt .-%.

Die erfindungsgemäße Mischung kann direkt auf die zu behandelnde Zahnoberfläche aufgetragen werden, es kann jedoch zusätzlich ein Lösungsmittel hinzugefügt werden, Geeignete Lösungsmittel sind Aceton, Ethanol, Isopropanol, THF und Wasser. Aceton, Ethanol und Wasser sind bevorzugte Lösungsmittel. Der Anteil des Lösungsmittels oder der Lösungsmittel an der Gesamtmischung beträgt vorzugsweise 30–95 Gew.-%.The inventive mixture can be applied directly to the tooth surface to be treated, it but in addition a solvent added Be suitable solvents are acetone, ethanol, isopropanol, THF and water. Acetone, ethanol and water are preferred solvents. The proportion of the solvent or the solvent on the total mixture is preferably 30-95% by weight.

Es ist möglich, die erfindungsgemäßen Mischungen ohne einen hinzugefügten Polymerisationsinitiator zu verwenden. Die Po lymerisation wird in diesem Fall nach Legen der Füllung ausgehend vom Kompositmaterial gestartet. Es kann jedoch ein Polymerisationsinitiator, bevorzugt ein Photostarter, hinzugefügt werden. Photostarter sind dem Fachmann geläufig und beispielsweise in FR-A 2 156 760 und GB-A 1 408 265 beschrieben. Es kann sich dabei beispielsweise um aromatische Ketone oder um eine Mischung aus Diketonen und tertiären Aminen handeln. Campherchinon, ggf. in Verbindung mit einem tertiären Amin, ist als Photostarter bevorzugt, der durch sichtbares Licht initiiert wird. Ein durch UV-Licht initiierter Photostarter ist beispielsweise 1,2-Diphenyl-2,3-dimethoxymethanon.It is possible, the mixtures according to the invention without an added one To use polymerization initiator. Polymerization will take place in In this case, after laying the filling started from the composite material. However, it may be a polymerization initiator, preferably a photoinitiator, can be added. Photostarter are the person skilled in the art and for example in FR-A 2,156,760 and GB-A 1 408 265. It may be, for example, aromatic ketones or a mixture of diketones and tertiary amines. camphorquinone, optionally in conjunction with a tertiary amine, is as a photoinitiator preferred, which is initiated by visible light. A through UV-initiated photoinitiator is, for example, 1,2-diphenyl-2,3-dimethoxymethanone.

Die Erfindung wird nachfolgend anhand eines Ausführungsbeispieles und eines Vergleichsbeispieles erläutert.The Invention will be described below with reference to an embodiment and a Comparative example explained.

Beispiel 1example 1

25 g Phosphorsäuretrichlorid werden in 100 ml THF gelöst. 15 g HEMA werden unter Kühlen und Feuchtigkeitsausschluß portionsweise zugetropft. Die Mischung wird drei Tage gerührt, anschließend mit 2 g Wasser versetzt und weitere 24 h gerührt. Das Lösungsmittel und die entstandene HCl werden unter Vakuum entfernt.25 g phosphoric trichloride are dissolved in 100 ml of THF. 15 g of HEMA are under cooling and exclusion of moisture in portions dropwise. The mixture is stirred for three days, then with 2 g of water and stirred for a further 24 h. The solvent and the resulting HCl are removed under vacuum.

Die Reaktionsmischung wird mittels 31P-NMR-Spektroskopie analysiert. Sie hat folgende Zusammensetzung:
2% Phosphorsäure, 25% Phosphorsäuremonoester, 35% Phosphorsäurediester, 7% Phosphorsäuretriester, 31% Diphosphat.The reaction mixture is analyzed by 31 P NMR spectroscopy. It has the following composition:
2% phosphoric acid, 25% phosphoric acid monoester, 35% phosphoric acid diester, 7% phosphoric acid triester, 31% diphosphate.

Sämtliche Prozentangaben sind Gewichtsprozente.All Percentages are by weight.

25 g dieser Reaktionsmischung werden in 75 g Aceton gelöst. Anschließend werden 0,1 g Campherchinon und 0,05 g Triethanolamin zugesetzt.25 g of this reaction mixture are dissolved in 75 g of acetone. Then be 0.1 g of camphorquinone and 0.05 g of triethanolamine were added.

Vergleichsbeispiel 1Comparative Example 1

25 g Bis(2-methacryloxyethyl)phosphat werden in 75 g Aceton gelöst und mit 0,1 g Campherchinon und 0,05 g Triethanolamin versetzt.25 g of bis (2-methacryloxyethyl) phosphate are dissolved in 75 g of acetone and washed with 0.1 g of camphorquinone and 0.05 g of triethanolamine were added.

Die Haftwerte, die ein Kompositmaterial auf Rinderdentin unter Verwendung der Mischung des Beispiels 1 bzw. Vergleichsbeispiels 1 erreicht, werden nach dem im ISO-Entwurf TR 11405 beschriebenen Verfahren gemessen. Es ergeben sich folgende Werte: Beispiel 1: 18MPa Vergleichsbeispiel 1: 12 MPa The adhesion values attaining a binner dentin composite material using the mixture of Example 1 and Comparative Example 1 are measured according to the method described in ISO draft TR 11405. The following values result: Example 1: 18MPa Comparative Example 1 12 MPa

Claims (13)

Verwendung einer Mischung, die enthält a) 1–5 Gew.-% Phosphorsäure; b) 10–90 Gew.-% Phosphorsäuremono- und/oder -diester der Formel
Figure 00090001
wobei R1 gleich
Figure 00090002
ist; R2 gleich H oder
Figure 00090003
ist; R3 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkylengruppen, Alkylenoxygruppen mit einer oder mehreren Alkylenoxyeinheiten, mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituierten Alkylen- oder Alkylenoxygruppen; c) –15 Gew.-% Phosphorsäuretriester der Formel O=P(OR1)3 (II)mit der oben angegebenen Bedeutung für R1; d) 3–50 Gew.-% Diphosphate der Formel
Figure 00100001
mit den oben angegebenen Bedeutungen für R1 und R2, wobei R2 in Formel (III) gleich oder verschieden sein kann, und wobei die Gew.-%-Angaben bezogen sind auf den lösemittelfreien Anteil der Mischung; zur Herstellung eines Mittels zur Vorbereitung einer Zahnfläche zur Verbindung mit einem dentalen Kompositmaterial.Use of a mixture containing a) 1-5% by weight of phosphoric acid; b) 10-90 wt .-% Phosphorsäuremono- and / or diesters of the formula
Figure 00090001
where R 1 is the same
Figure 00090002
is; R 2 is H or
Figure 00090003
is; R 3 is selected from the group consisting of alkylene groups, alkyleneoxy groups having one or more alkyleneoxy units, alkylene or alkyleneoxy groups substituted with one or more hydroxy groups; c) -15% by weight of phosphoric triesters of the formula O = P (OR 1 ) 3 (II) with the meaning given above for R 1 ; d) 3-50 wt .-% diphosphates of the formula
Figure 00100001
with the meanings given above for R 1 and R 2 , where R 2 in formula (III) may be identical or different, and wherein the percentages by weight are based on the solvent-free portion of the mixture; for preparing a tooth surface preparation agent for bonding with a dental composite material. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R3 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkylengruppen mit 2–4 C-Atomen, Ethylenoxy- oder Propylenoxygruppen aus bis zu 4 Glykoleinheiten, Alkylengruppen mit 2–4 C-Atomen, die mit einer oder zwei Hydroxygruppen substituiert sind.Use according to claim 1, characterized in that R 3 is selected from the group best from alkylene groups having 2-4 C atoms, ethyleneoxy or propyleneoxy groups of up to 4 glycol units, alkylene groups having 2-4 C atoms which are substituted by one or two hydroxy groups. Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R3 eine Ethylen- oder Propylengruppe ist.Use according to claim 2, characterized in that R 3 is an ethylene or propylene group. Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R3 gleich
Figure 00100002
oder ein Isomeres davon ist.Use according to claim 2, characterized in that R 3 is the same
Figure 00100002
or an isomer thereof. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil der Phosphorsäuremono- und/oder -diester an der Mischung 30–90 Gew.-%, vorzugsweise 40–80 Gew.-% beträgt.Use according to one of Claims 1 to 4, characterized that the Proportion of phosphoric monoesters and / or diesters at the mix 30-90 Wt .-%, preferably 40-80 Wt .-% is. Verwendung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung 20–35 Gew.-% Phosphorsäuremonoester und 25–45 Gew.-% Phosphorsäurediester enthält.Use according to claim 5, characterized that the Mix 20-35 % By weight of phosphoric acid monoester and 25-45 Weight% phosphoric diester contains. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung 1–3 Gew.-% Phosphorsäure enthält.Use according to one of claims 1 to 6, characterized that the Mixture 1-3% by weight phosphoric acid contains. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich ein Lösungsmittel hinzugefügt wird.Use according to one of claims 1 to 7, characterized that in addition a solvent added becomes. Verwendung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß der Anteil des Lösungsmittels an der gesamten Mischung 30–95 Gew.-% beträgt.Use according to claim 8, characterized that the Proportion of the solvent at the total mixture 30-95 Wt .-% is. Verwendung nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel Ethanol oder Aceton verwendet wird.Use according to claim 8 or 9, characterized that as solvent Ethanol or acetone is used. Verwendung nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel Wasser verwendet wird.Use according to claim 8 or 9, characterized that as solvent Water is used. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß der Mischung zusätzlich ein Photostarter hinzugefügt wird.Use according to one of claims 1 to 10, characterized that the Mixture in addition Added a photostarter becomes. Mittel zum Vorbereiten einer Zahnfläche zur Verbindung mit einem dentalen Kompositmaterial, dadurch gekennzeichnet, daß es enthält: a) 1–5 Gew.-% Phosphorsäure; b) 10–90 Gew.-% Phosphorsäuremono- und/oder -diester der Formel
Figure 00120001
wobei R1 gleich
Figure 00120002
ist; R2 gleich H oder
Figure 00120003
ist; R3 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkylengruppen, Alkylenoxygruppen mit einer oder mehreren Alkylenoxyeinheiten, mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituierten Alkylen- oder Alkylenoxygruppen; c) 1–15 Gew.-% Phosphorsäuretriester der Formel O=P(OR1)3 (II)mit der oben angegebenen Bedeutung für R1; d) 3–50 Gew.-% Diphosphate der Formel
Figure 00120004
mit den oben angegebenen Bedeutungen für R1 und R2, wobei R2 in Formel (III) gleich oder verschieden sein kann, und wobei die Gew.-%-Angaben bezogen sind auf den lösemittelfreien Anteil der Mischung.Composition for preparing a tooth surface for connection to a dental composite material, characterized in that it contains: a) 1-5% by weight of phosphoric acid; b) 10-90 wt .-% Phosphorsäuremono- and / or diesters of the formula
Figure 00120001
where R 1 is the same
Figure 00120002
is; R 2 is H or
Figure 00120003
is; R 3 is selected from the group consisting of alkylene groups, alkyleneoxy groups having one or more alkyleneoxy units, alkylene or alkyleneoxy groups substituted with one or more hydroxy groups; c) 1-15 wt .-% Phosphorsäuretriester the formula O = P (OR 1 ) 3 (II) with the meaning given above for R 1 ; d) 3-50 wt .-% diphosphates of the formula
Figure 00120004
with the meanings given above for R 1 and R 2 , where R 2 in formula (III) may be identical or different, and wherein the percentages by weight are based on the solvent-free portion of the mixture.
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