DE19650438A1 - Verwendung von Borsäureestern zum Hydrophobieren von Holz - Google Patents
Verwendung von Borsäureestern zum Hydrophobieren von HolzInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Borsäurederivaten, die man durch
Umsetzung von Borsäure mit hydrophoben, gegebenenfalls hydroxy-, carboxy-
und/oder aminofunktionalisierten aciden Kohlenwasserstoffverbindungen mit 5 bis
60 Kohlenstoffatomen erhält, zum Hydrophobieren von Holz.
Die Verwendung von Borverbindungen in Holzschutzmitteln ist aus dem Stand der
Technik hinreichend bekannt. Unter Holzschutzmitteln sind dabei solche Mittel zu
verstehen, die fungizid, insektizid oder flammhemmend wirken. Neben den
Borverbindungen finden eine Vielzahl weiterer Substanzen Verwendung in
Holzschutzmitteln, so z. B. Ammoniumverbindungen, Arsenverbindungen,
Chromverbindungen, chlorierte Kohlenwasserstoffe. Gegenüber all diesen zeichnen
sich jedoch die Borverbindungen, insbesondere werden Borax oder Borsäure
eingesetzt, durch ihre geringe Toxizität aus.
Aus der DE 36 17 250 sind Mittel zum Konservieren von Holz und
Holzwerkstoffen bekannt, die neben bestimmten Bioziden auch Borsäureester
enthalten. Obwohl Borsäureester selbst meist biozid wirken, dient der Einsatz im
vorliegenden Fall lediglich der Stabilisierung, die geringen Konzentrationen reichen
für eine biozide Wirkung nicht aus.
Die Verwendung von Borverbindungen im Holzschutz ist bereits seit 1937
bekannt, damals wurde Borsäure als Fungizid eingesetzt. Doch auch andere
Borverbindungen weisen eine fungizide Wirkung auf, gleichzeitig zeichnen sie sich
durch ein ausgezeichnetes Diffusionsverhalten aus, wodurch sie besonders zum
Einsatz bei harten Hölzern geeignet sind. Der Effekt von Borverbindungen wie
z. B. den Glycolestern wird auf die Hydrolyse der Verbindungen zu Borsäure,
welche dann fungizid wirkt, zurückgeführt. In der WO 94/00988 werden
Fungizide beansprucht, welche aus einer Triazolverbindung und einem
Borsäureester bestehen. Dabei kommt es zu einer synergistischen Wirkung der
beiden Fungizide.
Gemäß der US 4,076,871 ist auch der Einsatz von Borverbindungen als
Flammschutzmittel für Holzprodukte bereits bekannt. Der Erfindung liegt der
Gedanke zugrunde, die Borsäure noch stärker in das zu behandelnde Holz
einzubringen. Dazu wird diese mit einem Alkohol verestert, appliziert und
anschließend hydrolysiert. Die Applikation wird bevorzugt bei erhöhten
Temperaturen durchgeführt. Um die Hydrolyse herbeizufuhren wird Feuchtigkeit
an das Holz herangeführt.
Ein weiteres Holzschutzmittel welches Borsäure enthält ist aus der EP 0 514 331
bekannt, hierbei macht man sich zunutze, daß Borsäure mit mehrwertigen
Alkoholen cyclische Ester bildet, welche dann in Form wäßriger Lösungen
appliziert werden können.
Während Borverbindungen sowohl aus ökologischer Sicht als auch aus
anwendungstechnischer Sicht sehr gute Holzschutzmittel zum Schutz vor Insekten
und Pilzen sowie gegen Feuer darstellen, stellt sich doch das Problem, daß
aufgrund der Hydrolyse der Borverbindungen diese leicht ausgewaschen werden.
(Bericht des Österr. Instituts für Baubiologie 1992). Gemäß dem Stand der
Technik eignen sich Borverbindungen als Holzschutzmittel nicht bei freier
Bewitterung. Es ist in solchen Fällen erforderlich zusätzliche Mittel zum
Nässeschutz einzusetzen.
Ausgehend von diesem Problem bestand die komplexe Aufgabe der vorliegenden
Erfindung darin, ein Mittel zu finden, welches durch Hydrophobierung des Holzes
ein Auswaschen der Holzschutzmittel verhindert.
Gegenstand der Erfindung ist demnach die Verwendung von Borsäurederivaten,
die man durch Umsetzung von Borsäure mit hydrophoben, gegebenenfalls
hydroxy-, carboxy- und/oder aminofunktionalisierten aciden
Kohlenwasserstoff-Verbindungen mit 5 bis 60 Kohlenstoffatomen erhält, zum
Hydrophobieren von Holz.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß sich bestimmte Borsäurederivate,
insbesondere Borsäureester selbst zur Hydrophobierung von Holz eignen. Die
ursprünglich nachteilige leichte Hydrolyse der Borsäureester kann im Sinne der
vorliegenden Erfindung eingesetzt werden, indem man hydrophobierende
Substanzen mit mindestens 5 C-Atomen mit Borsäure verestert. Im Rahmen der
partiellen Hydrolyse entstehen saure Borsäurester, die als Holzschutzmittel wirken.
Gleichzeitig bilden die freigesetzten hydrophoben Verbindungen einen Schutz
gegen das Auswaschen, so daß das Holz hydrophobiert wird. In einer bevorzugten
Ausführungsform wird die Borsäure mit solchen Substanzen verestert, die neben
den hydrophobierenden Eigenschaften selber fungizid, insektizid oder
brandhemmend wirken, so daß es zu einer synergistischen Wirkung kommt.
Im Sinne der vorliegenden Erfindung können im weitesten Sinne die
Umsetzungsprodukte von Borsäure mit Alkoholen und/oder Aminen mit 5 oder
mehr C-Atomen eingesetzt werden. Die Herstellung der Verbindungen erfolgt
gemäß den nach dem Stand der Technik bekannten Methoden. Insbesondere
kommen jedoch als Reaktionspartner der Borsäure folgende Verbindungen in
Frage:
Unter Fettalkoholen sind primäre aliphatische Alkohole der Formel (I) zu
verstehen,
R1OH (I)
in der R1 für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest
mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1, 2 oder 3 Doppelbindungen
steht.
Typische Beispiele sind Capronalkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol,
Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol,
Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol,
Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol,
Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und
Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen, die z. B. bei der
Hochdruckhydrierung von technischen Methylestern auf Basis von Fetten und Ölen
oder Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese sowie als Monomerfraktion bei
der Dimerisierung von ungesättigten Fettalkoholen anfallen.
Bevorzugt sind technische Fettalkohole mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen wie
beispielsweise Kokos-, Palm-, Palmkern- oder Talgfettalkohol.
Neben den Fettalkoholen können jedoch auch sekundäre und tertiäre Alkohole
eingesetzt werden.
Fettamine im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel (II)
in der R2, R3 und R4 unabhängig voneinander für H oder einen linearen oder
verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 1 bis 22 C-Atomen
stehen, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Reste 4 bis 22 C-Atome
enthält.
Polyole, die im Sinne der Erfindung in Betracht kommen, besitzen 5 bis 15
Kohlenstoffatome und mindestens zwei Hydroxylgruppen. Typische Beispiele sind
- - Vicinale Diole mit 6 bis 14 C-Atomen wie z. B. 1,2 Dodecandiol, da diese die Schutzwirkung gegen Mikroorganismen unterstützen;
- - technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von 2 bis 10,
- - Methyolverbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trimethylolbutan, Pentaerytlrrit und Dipentaerythrit;
- - Niedrigalkylglucoside, insbesondere solche, mit 1 bis 8 Kohlenstoffen im Alkylrest wie beispielsweise Methyl- und Butylglucosid;
- - Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Sorbit oder Mannit,
- - Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Glucose oder Saccharose;
- - Aminozucker wie beispielsweise Glucamin;
- - Polyetheralkohole wie sie bei der Umsetzung von Polyolen mit Epoxyalkanen erhalten werden, wie z. B. Pfropfpolymere von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid sowie höheren Epoxyalkanen.
Als Aminoalkohole im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen zu
verstehen, die als funktionelle Gruppen im Molekül sowohl Amino- als auch
Hydroxygruppen aufiveisen. Hierunter fallen insbesondere Verbindungen der
Formel (II) in der die Reste R2, R3 und R4 unabhängig voneinander für H oder
einen Alkylrest, insbesondere mit 5 bis 22 C-Atomen stehen, wobei es sich
bevorzugt um einen Hydroxyalkylrest handelt, besonders bevorzugt ist mindestens
einer der Reste ethoxyliert und/oder propoxyliert, mit der Maßgabe, daß
mindestens ein Rest R2, R3 und/ oder R4 für einen Hydroxyalkylrest mit mindestens
5 C-Atomen steht.
Daneben können auch andere aminofunktionelle Verbindungen, wie beispielsweise
Aminoamide eingesetzt werden, die aus der Umsetzung von Polyaminen, wie
Ethylendiamin und höheren Homologen mit Carbonsäuren und Epoxyalkanen
erhalten werden.
Als Phenole können im Rahmen der vorliegenden Erfindung primär Phenol selber
sowie dessen alkylsubstituierte Derivate und Polyphenole eingesetzt werden.
Es kommen als Reaktionspartner neben den aufgeführten Gruppen aber auch
verzweigte oder cyclische Alkohole mit 5 oder mehr Kohlenstoffatomen in Frage
unter anderem auch Guerbetalkohole. Des weiteren sind auch die
Ringöffnungsprodukte epoxidierter Triglyceride mit Wasser, Aminen oder
Alkohol, insbesondere Methanol oder Ethanol geeignet. Genauso gut können auch
die entsprechenden Ringöffnungsprodukte von Olefinepoxiden mit 6 bis 22,
vorzugsweise 12 bis 18 C-Atomen eingesetzt werden. Beispielsweise sei hier ein
Ringöffnungsprodukt von epoxidiertem Sojaöl oder Ölsäuremethylesterepoxid mit
Wasser oder Methanol aufgeführt.
Des weiteren können auch die Alkoxylate, bevorzugt Ethoxylate oder Propoxylate
der aufgeführten Verbindungen eingesetzt werden. Bevorzugt enthalten die mit der
Borsäure umzusetzenden Verbindungen 1 bis 30, vorzugsweise 2 bis 10 EO-Grup
pen.
Es können sowohl die reinen Umsetzungsprodukte der Borsäure mit einer
definierten Verbindung eingesetzt werden, als auch Gemische der verschiedenen
Umsetzungsprodukte. Des weiteren ist es auch möglich, Verbindungen
einzusetzen, bei denen die drei OH-Gruppen der Borsäure mit unterschiedlichen
Resten derivatisiert sind.
Die erfindungsgemäßen Borsäurederivate können zur Hydrophobierung von Holz
und Holzprodukten direkt in Substanz aufgesprüht werden beziehungsweise in
Form anderer Verfahren wie dem Tauch- oder Druckverfahren auf das Holz
aufgebracht werden.
Besonders bevorzugt ist jedoch der Einsatz der Borsäurederivate in Form wäßriger
Formulierungen, wobei selbstemulgierende Borsäurederivate ohne weitere
Zusatzstoffe in Wasser eingesetzt werden können. Als Hilfsmittel können jedoch
auch Emulgatoren mit eingesetzt werden:
Als Emulgatoren bzw. Co-Emulgatoren können anionische, kationische,
nichtionogene, ampholytische und/oder zwitterionische grenzflächenaktive
Verbindungen verwendet werden, die sich durch eine lipophile, bevorzugt lineare,
Alkyl- oder Alkenylgruppe und mindestens eine hydrophile Gruppe auszeichnen.
Diese hydrophile Gruppe kann sowohl eine ionogene als auch eine nichtionogene
Gruppe sein.
Nichtionogene Emulgatoren enthalten als hydrophile Gruppe z. B. eine
Polyolgruppe, eine Polyalkylenglycolethergruppe oder eine Kombination aus
Polyol- und Polyglycolethergruppe. Bevorzugt sind solche Mittel, die als O/W-Emul
gatoren nichtionogene Tenside aus mindestens einer der folgenden Gruppen
enthalten: (a1) Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis
5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren
mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der
Alkylgruppe; (a2) C12/18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten
von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin; (a3) Glycerinmono- und -diester und
Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis
22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukte; (a4)
Alkylmono- und -oligoglycoside mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und
deren ethoxylierte Analoga und (a5) Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol
Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl; (a6) Polyol- und
insbesondere Polyglycerinester wie z. B. Polyglycerinpolyricinoleat oder
Polyglycerinpoly-12-hydroxystearat. Ebenfalls geeignet sind Gemische von Verbin
dungen aus mehreren dieser Substanzklassen. Die Anlagerungsprodukte von
Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole,
Glycerin-mono und -diester sowie Sorbitanmono- und -diester von Fettsäuren
oder an Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt
sich dabei um Homologengemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem
Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/ oder Propylenoxid und Substrat,
mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht. C12/18-Fett
säuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an
Glycerin sind aus DE-PS 20 24 051 als Rückfettungsmittel für kosmetische
Zubereitungen bekannt. C8/18-Alkylmono- und -oligoglycoside, ihre Herstellung und
ihre Verwendung als oberflächenaktive Stoffe sind beispielsweise aus US
3,839,318, US 3,707,535, US 3,547,828, DE-OS 19 43 689, DE-OS 20 36 472
und DE 30 01 064 A1 sowie EP-A 0 077 167 bekannt. Ihre Herstellung erfolgt
insbesondere durch Umsetzung von Glucose oder Oligosacchariden mit primären
Alkoholen mit 8 bis 18 C-Atomen. Bezüglich des Glycosidrestes gilt, daß sowohl
Monoglycoside, bei denen ein cyclischer Zuckerrest glycosidisch an den
Fettalkohol gebunden ist, als auch oligomere Glycoside mit einem
Oligomerisationsgrad bis vorzugsweise etwa 8 geeignet sind. Der
Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer Mittelwert, dem eine für solche
technischen Produkte übliche Homologenverteilung zugrunde liegt. Weiterhin
können als Emulgatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitter
ionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die
im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine
Carboxylat- und eine Sulfonatgruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische
Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-
dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyl
dimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropylN,N-
Dimethylaminoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacyl
aminopropyldimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxyl-methyl-3-
hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder
Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat.
Besonders bevorzugt ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl
Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat. Ebenfalls geeignete Emulgatoren sind
ampholytische Tenside. Unter ampholytischen Tensiden werden solche
oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8/18-Alkyl- oder
-Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine
-COOH- oder -SO3H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt
sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Al
kylpropionsauren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsauren, N-
Hydroxy-ethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-
Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Ato
men in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das
N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das
C12/18-Acylsarcosin. Typische Beispiele für anionische Emulgatoren sind
Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersulfonate,
Glycerinethersulfonate, µ-Methylestersulfonate, Sulfofettsäuren, Alkylsulfate,
Fettalkoholethersulfate, Glycerinethersulfate, Hydroxymischethersulfate, Monogly
cerid(ether)sulfate, Fettsäureamid(ether)sulfate, Mono- und Dialkylsulfosuccinate,
Mono- und Dialkylsulfosuccinamate, Sulfotriglyceride, Amidseifen,
Ethercarbonsäuren und deren Salze, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate,
Fettsäuretauride, Acyllactylate, Alkyloligoglucosidsulfate, Proteinfettsäure
kondensate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Sojabasis) und Alkyl(ether)-
phosphate. Sofern die anionischen Emulgatoren Polyglycoletherketten enthalten,
können sie eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homo
logenverteilung aufweisen. Typische Beispiele für kationische Emulgatoren sind
quartäre Ammoniumverbindungen und Esterquats, insbesondere quaternierte
Fettsäuretrialkanolaminester-Salze.
Als W/O-Emulgatoren kommen in Betracht: (b1) Anlagerungsprodukte von 2 bis
15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl; (b2) Partialester
auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter C12/22-Fettsäuren,
Ricinolsäure sowie 12-Hydroxystearinsäure und Glycerin, Polyglycerin,
Pentaerythrit, Dipentaerythrit, Zuckeralkohole (z. B. Sorbit) sowie Polyglucoside
(z. B. Cellulose); (b3) Trialkylphosphate; (b4) Wollwachsalkohole; (b5)
Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate; (b6)
Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß
DE-PS 11 65 574 sowie (b7) Polyalkylenglycole.
Die Borsäurederivate können jedoch auch gemeinsam mit insektizid bzw. fungizid
wirkenden Mitteln wie quartären Ammoniumverbindungen, Metallsalzen,
insbesondere Zn, Cu oder Cr-Salzen und anderen üblichen Fungiziden oder
Insektiziden eingesetzt werden.
Des weiteren können auch die aus dem Stand der Technik bekannten
herkömmlichen Flame-Retardants wie beispielsweise Metallsalze oder
Aminoniumphosphate eingesetzt werden.
In einer bevorzugten Ausführungsform führt man schon vor der Applikation der
Borsäurederivate eine teilweise Hydrolyse der Produkte durch und setzt diese
anschließend zur Hydrophobierung ein.
In einer weiteren bevorzugte Ausführungsform setzt man den Borsäurederivaten
einen Alkalipuffer zu, wodurch die fungizide Wirkung der Borsäureester erhöht
wird.
Claims (12)
1. Verwendung von Borsäurederivaten, die man durch Umsetzung von Borsäure
mit hydrophoben, gegebenenfalls hydroxy-, carboxy- und/oder
aminofunktionalisierten aciden Kohlenwasserstoff-Verbindungen mit 5 bis 60
Kohlenstoffatomen erhält, zum Hydrophobieren von Holz.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die
Borsäurederivate durch Umsetzung von Borsäure mit Fettalkoholen erhält.
3. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die
Borsäurederivate durch Umsetzung von Borsäure mit Fettaminen erhält.
4. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die
Borsäurederivate durch Umsetzung von Borsäure mit Polyolen erhält.
5. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, man die
Borsäurederivate durch Umsetzung von Borsäure mit Aminoalkoholen
erhält.
6. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, man die
Borsäurederivate durch Umsetzung von Borsäure mit Phenolen erhält.
7. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, man die
Borsäurederivate durch Umsetzung von Borsäure mit
Ringöffnungsprodukten epoxidierter Triglyceride mit Wasser, Alkoholen
oder Aminen erhält.
8. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, man die
Borsäurederivate durch Umsetzung von Borsäure mit
Ringöffnungsprodukten epoxidierter Olefine mit Wasser, Alkoholen oder
Aminen erhält.
9. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet,
daß man die entsprechenden alkoxylierten Verbindungen einsetzt.
10. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet,
daß man Borsäurederivate einsetzt, die man durch Umsetzung von Borsäure
mit Mischungen der genannten Verbindungsklassen erhält.
11. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Borsäurederivate in Form wäßriger Lösungen appliziert.
12. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Borsäurederivate in Substanz appliziert.
Priority Applications (2)
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PCT/EP1997/006614 WO1998024603A1 (de) | 1996-12-05 | 1997-11-27 | Verwendung von borsäuretriestern zum hydrophobieren von holz |
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DE1996150438 DE19650438A1 (de) | 1996-12-05 | 1996-12-05 | Verwendung von Borsäureestern zum Hydrophobieren von Holz |
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DE19650438A1 true DE19650438A1 (de) | 1998-06-10 |
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ID=7813712
Family Applications (1)
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DE1996150438 Withdrawn DE19650438A1 (de) | 1996-12-05 | 1996-12-05 | Verwendung von Borsäureestern zum Hydrophobieren von Holz |
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---|---|
DE (1) | DE19650438A1 (de) |
WO (1) | WO1998024603A1 (de) |
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