DE1962969A1 - Radiation protection agents - Google Patents

Radiation protection agents

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DE1962969A1 DE19691962969 DE1962969A DE1962969A1 DE 1962969 A1 DE1962969 A1 DE 1962969A1 DE 19691962969 DE19691962969 DE 19691962969 DE 1962969 A DE1962969 A DE 1962969A DE 1962969 A1 DE1962969 A1 DE 1962969A1
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uracil
guanine
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    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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Description

* , , .. 1962959*,, .. 1962959

..f. '-q. * vein 'iöf ,Vf-rth..f. '-q. * vein 'iöf, Vf-rth

rf·rf

BAH 6402/4BAH 6402/4

F. Hofimann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basd/SchwsF. Hofimann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basd / Schws

StrahlenschutzmittelRadiation protection agents

Die Schutzwirkung der bisher bekannten Lichtschutzmittel beruht darauf, dass sie die Erythem-erzeugenden Ultraviolettstrahlen der Sonne (zwischen 290 und 320 nm) dr ch spezifische Absorption (eigentliche UV B-Pilter) oder durch Streuung, Reflexion, z.B. deckende Zubereitungen wie Zinkoxyd, von den lebenden Epidermiszellen fernhalten.The protective effect of the previously known light stabilizers is based on the fact that they remove the erythema-producing ultraviolet rays the sun (between 290 and 320 nm) through specific absorption (actual UV B pilter) or through Keep scatter, reflection, e.g. opaque preparations such as zinc oxide, away from the living epidermal cells.

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass Cytosin,It has now surprisingly been found that cytosine,

Uracil, Guanin und 5-Chlor-uracil, obwohl sie weder deckendUracil, guanine and 5-chloro-uracil, although they are neither opaque

ihr
nach Art eines Puders wirken noch 4·* Absorptionsmaximum zwischen 290-320 nm liegt, eine ausgeprägte Schutzwirkung gegen Strahlungen besitzen. Die your
4 * * absorption maximums between 290-320 nm act like a powder, have a pronounced protective effect against radiation. the

M/4.11.1969 009828/1781M / 11/4/1969 009828/1781

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

Lichtschutzwlrkung ist ausserdem bei einem stärkeren Erythem noch ausgeprägter als bei einem schwachen Erythem oder bei Fehlen eines solchen; bei normalen« absorptiv wirkenden Licht schutzmitteln ist dieses Verhalten nicht feststellbar.Light protection is also effective in severe erythema even more pronounced than in the case of a weak erythema or in the absence of such; with normal "absorptive light" protective means, this behavior cannot be determined.

Die vorliegende Erfindung betrifft daher ein Strahlenschutzmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Uracil, Cytosin, Guanin, und/oder 5-Chlor-uracil.The present invention therefore relates to a radiation protection means, characterized by a content of uracil, cytosine, guanine and / or 5-chloro-uracil.

Als Grundlage kann jede übliche Zubereitung dienen, die den kosmetischen Anforderungen entspricht, z.3. Cremes, Salben, Gele, OeIe, Lösungen, Sprays und dgl. Die Lichtschutzwirkung 1st jedoch wie auch bei üblichen, d.h. mit spezifisch absorbierenden Filtern hergestellten Lichtschutzmitteln von der verwendeten Grundlage abhängig. Die Intensität der Lientschutzwirkung hängt weiter bei gleicher Grundlage von der Wirkstoffkonzentration ab. Geeignete Konzentrationen sind z.B. zwischen l-30# vorzugsweise zwischen 2.-5%. Any conventional preparation that meets the cosmetic requirements can serve as a basis, e.g. 3. Creams, ointments, gels, oils, solutions, sprays and the like. The light protection effect, however, as with conventional light protection agents, ie produced with specifically absorbing filters, depends on the base used. The intensity of the skin protection effect furthermore depends on the concentration of the active substance on the same basis. Suitable concentrations are, for example, between 1-30 %, preferably between 2-5%.

Die erfindungsgemäss verwendbaren Substanzen können auch mit anderen üblichen Lichtschutzmitteln kombiniert werden, wobei eine Potenzierung der Lichtschutzwirkung, d.h. einThe substances which can be used according to the invention can also be combined with other conventional light stabilizers, whereby a potentiation of the sun protection effect, i.e. a

synergistischer Effekt auftritt. Unter üblichen Lichtschutzmitteln versteht man allgemein solche organische Verbindungen, deren Absorptionsmaximum zwischen ca. 29O und 320 mn liegt. Da diese Filtereigenschaft vielen organischen Verbindungen eigensynergistic effect occurs. Under usual light protection agents one generally understands such organic compounds, the absorption maximum of which lies between approx. 290 and 320 nm. There this filter property is common to many organic compounds

009828/1781009828/1781

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

— "3I «- " 3 I "

ist, können Verbindungen aus den versöhie-i-X'si··:;;:? Staff blassen, von denen nur einige hier genannt seien, mit der« sr-flndungsgemässen Lichtschutzmittel kombiniert werden.is, can connections from the reconciliation-i-X'si ··: ;;:? Staff pale, of which only a few are mentioned here, with the «sr-in accordance with the Light stabilizers are combined.

1) Derivate der p-Aminobenzoesäure^ wie 2*3* Aefchyl-p»
aruinobenzoat u.a. Ester* wie Fropyl«., B1) Derivatives of p-aminobenzoic acid ^ such as 2 * 3 * Aefchyl-p »
aruinobenzoate and other esters * such as Fropyl «., B

benzoat. Aethyl-p-dimethylaminobenzoat-, Arryl-p-dimethylaminobenzoat,benzoate. Ethyl p-dimethylaminobenzoate, Aryl p-dimethylaminobenzoate,

2) Derivate der Zimtsäure, wie z*B» S-f^sh^zjäthyl-p-itsetUc:^- 7.ITt-säureester„ Aethyihexyl-p-msthcxyzi.-.-ii·:-,-: ^'i^&üspj, p-M^-hc^-- zimtsSureestergemische,2) Derivatives of cinnamic acid, such as z * B »Sf ^ sh ^ zjäthyl-p-itsetUc: ^ - 7. ITt-acid ester" Ethyihexyl-p-msthcxyzi.-.- ii ·: -, -: ^ 'i ^ & üspj , pM ^ -hc ^ - mixtures of cinnamon and acid esters,

3) Dibenzalhydrazine«3) Dibenzalhydrazine "

'<) Derivate des 5=«Ph< benz i mi dazol«5-sulfonäure. '<) Derivatives of 5 = "Ph <benz i mi dazol" 5-sulfonic acid.

lj) r-rivate -ier Valley: enter, l j) r-rivate -ier Valley: enter,

b) Derivata des Benzophsnons, wis b) Derivata of Benzophsnons, wis

hydroxybenzüphenon«hydroxybenzene phenon "

7) Derivate des Cumarins, wie z.B. T-OxycUiüdrin, ß-ümbelli-7) derivatives of coumarin, such as T-OxycUiüdrin, ß-ümbelli-

009828/1781009828/1781

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

feronessigsäure,ferone acetic acid,

ö) Derivate der Gallussäure, wie z.B. Digalloyl-Trloleat.ö) Derivatives of gallic acid, such as digalloyl troleate.

9) Dehydracetsäure (3-Acetyl«6-methyl-l,2-pyran-a,4-dion)e 9) dehydracetic acid (3-acetyl-6-methyl-1,2-pyran-a, 4-dione) e

10) Derivate des Chinoline, wie z.B. da« Natriuinaalz der ö-Aethoxychinolin-5-sulfosäure.10) Derivatives of quinoline, such as the sodium salt of δ-ethoxyquinoline-5-sulfonic acid.

M) Derivate der Anthranilsäure, wie z.B. Anthranilsäureaenthylester. M) derivatives of anthranilic acid, such as, for example, anthranilic acid ethyl ester.

12) Hydroxyphenylbenztriazol.12) hydroxyphenylbenzotriazole.

Beispielexample

Die Prüfung der Lichtschutzwirkung erfolgt durch Bestimmung des "mittleren Schutzfaktors" nach Schulze (Parfümerie und Kosmetik ££, 310/565 (1956). Hierzu wird die RUekenhaut der Versuchspersonen mit Heftpflaster in horizontale Hautstreifen aufgeteilt. Auf jeden zweiten Hautstreifen wird immer von derselben Person eine Zubereitung aufgetragen, während dis üörigen Streifen als Kontrolle unbehandelt bleiben, Dann werden · durch vertikale Pflasterstreifen alle Hautareale in Ö etwaThe sun protection effect is tested by determination the "average protection factor" according to Schulze (perfumery and Cosmetics ££, 310/565 (1956). The back skin is used for this of the test subjects divided into horizontal strips of skin with adhesive plasters. The same is always applied to every other strip of skin Person has applied a preparation, while dis üörigen strips remain untreated as a control, then all skin areas approximately through vertical plaster strips

2
1 cm grosse Felder aufgeteilt und die übrige Haufe mit TUuhern abgedeckt. Dann wird der Prüfbezirk mit einer Gruppe ν cn 42
1 cm large fields divided and the rest of the pile covered with TUhern. Then the test area with a group ν cn 4

0 0 9 S 2 8 /'' 7 δ 1
■ - , .. BAD ORfGJNAL 0 0 9 S 2 8 / '' 7 δ 1
■ -, .. BAD ORfGJNAL

Osram-Ultravitalux-Lampen, die vorher mindestens 5 Minuten eingebrannt werden,aus 40 cm Entfernung belichtet und die vertikalen Felderreihen von links nach rechts nach zunehmender Belichtungszeit abgedeckt. Als Zelt wird die geometrische Reihe 1, 1,4, 2, 2,8 Minuten usw. gewählt, wobei die Bestrahlung nach 11,2 oder Io Minuten beendet wird.Osram Ultravitalux lamps that have been used at least 5 minutes beforehand baked in, exposed from a distance of 40 cm and the vertical rows of fields increasing from left to right Exposure time covered. The geometric series 1, 1.4, 2, 2.8 minutes, etc. is selected as the tent, with the irradiation is terminated after 11.2 or 10 minutes.

Darauf werden alle Pflaster entfernt und die Ablesung der Erythemschwellenzeit 24 Stunden später durchgeführt.All plasters are then removed and the erythema threshold time is read 24 hours later.

Hierzu werden die vertikalenReihen numeriert und für jede horizontale Reihe festgestellt, in welchem Fall eben ein Erythem erkennbar ist. Die Ablesung erfolgt, indem die Reihenfolge der Präparate auf dem Rücken bei jedem zweiten Probanden gewechselt wird und der Ablesende die Ergebnisse für das Versuchsprotokoll diktiert.For this purpose, the vertical rows are numbered and for each horizontal row it is determined in which case one Erythema is evident. The reading is done by changing the order of the specimens on the back is changed for every second subject and the person reading the results for the Test protocol dictated.

Aus den Versuchsprotokollen wird dann der Sohutzfaktor für das betreffende Präparat und den jeweiligen Patienten gemäss Schutzfaktor = Erythemschwellenzeit der geschützten Haut The protection factor for the preparation in question and the respective patient is then derived from the test protocols according to the protection factor = erythema threshold time of the protected skin

Erythemschwellenzeit der ungeschützten Haut. bestimmt.Erythema threshold time of unprotected skin. certainly.

Mit dieser Methode werden für jedes Präparat 20 erwachsene Personen unterschiedlichen Alters, Geschlechts und Hauttyps untersucht und aus den 20 Einzelwerten für das jeweilige Präparat der mittlere Schutsfaktor als arithmetisches Mittel berechnet.With this method, 20 adults of different ages, genders and Skin type is examined and, from the 20 individual values for the respective preparation, the mean protection factor as an arithmetic Means calculated.

009828/ 1781009828/1781

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AktivsubstanzActive ingredient

ErgebnisseResults

Konzentrationconcentration

Cytosin
Uraoll
Guanin
5-Chlor-uracilCytosine
Great
Guanine
5-chloro-uracil

Guanln+2-JCthoxy-äthylp-methoxyzimtsäureester Guanine + 2-thoxy-ethyl-p-methoxycinnamate

SalbengrundlageOintment base

4,27 4,31 5,0 5,b24.27 4.31 5.0 5, b2

2,052.05

Sehutsfaktoi»Sehutsfaktoi »

(geniittelt aus Einzelwerten)(averaged from individual values)

2,85 2,30 2,91 2,b32.85 2.30 2.91 2, b3

7,46 1,417.46 1.41

Folgende Salbengrundlage wurde verwendet:The following ointment base was used:

Polyoxyäthylen-Stearylather Vaseline weiss Steary!alkohol Propylenglykol WasserPolyoxyethylene stearyl ether Vaseline white steary! Alcohol propylene glycol water

5,0 g5.0 g

5,0 β 5.0 β

15,0 g15.0 g

11,5 g11.5 g

63,5 g63.5 g

Di® Salben werden wie folgt hergestellt:Di® ointments are made as follows:

5,00 g (0,0305 Mol) Guanin (2-Amino-ö-hydroxy-purin) werden in einer Mischung von 56,7 g destilliertem Wasser, 1? ί5 S 1,?-Propandiol und 1 ml konzentrierter Ammoniaklösung h-3iss gelöst. Bei 75° wird diese Lösung zu einer ebenfalls auf 75° erwärmten Fettphase bestehend aus 15,0 g Stearylalkohol,'5.00 g (0.0305 mol) of guanine (2-amino-ö-hydroxy-purine) are added to a mixture of 56.7 g of distilled water, 1? ί5 S 1,? - Propanediol and 1 ml concentrated ammonia solution h-3iss dissolved. At 75 ° this solution becomes a fat phase, also heated to 75 °, consisting of 15.0 g of stearyl alcohol, '

009828/1781009828/1781

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5,0 g weisser Vaseline und 5 g eines Polyoxyäthylen-Stearyl-Äthers (BriJ 7b) unter Rühren gegeben. Nach dem Erkalten wird die so entstandene Creme noch über einen Dreiwaisenstuhl abgerieben und in Tuben abgefüllt.5.0 g of white Vaseline and 5 g of a polyoxyethylene stearyl ether (BriJ 7b) given with stirring. After it has cooled down the resulting cream rubbed on a three orphan's chair and filled into tubes.

In analoger Weise kann eine Lösung vonIn an analogous way, a solution of

a) 4,27 g (O,O3Ö5 Mol) Cytosin in 53,23 g destilliertem Wasser, 11,5 g 1,2-Fropandiol und 6,0 g Milchsäurea) 4.27 g (0.03 5 mol) of cytosine in 53.23 g of distilled Water, 11.5 g 1,2-propanediol and 6.0 g lactic acid

b) 5*62 g (0,0305 Mol) 5-Chlor-uracil in 5b »35 g destilliertem Wasser, 11,5 g 1,2-Propandiol und 1,53 g Natriumhydroxydb) 5 * 62 g (0.0305 mol) of 5-chloro-uracil in 5b »35 g of distilled Water, 11.5 g 1,2-propanediol and 1.53 g sodium hydroxide

o) 4,51 g (O,O3Ö5 MeI) Uraeil in 5b*19 g destilliertem Wasser, 11,5 g 1,2-Propandi?>l iirid 3 g Milchsäureo) 4.51 g (O, O3Ö5 MeI) Uraeil in 5b * 19 g distilled Water, 11.5 g of 1,2-propanediol, 3 g of lactic acid

zu einer Salbe verarbeitet werden.processed into an ointment.

2,0 g (0,0133 Mol) Guanin werden in einer Mischung aus bO,7 g destilliertem Wasser, 11,5 g 1,2-Propandiol«und 0,0 g Natriumhydroxyd heiss gelöst. Bei 75°C wird diese Lösung zu einer ebenfalls auf 75°C erwärmten Pettphase bestehend aus 13*0 g Stearylalkohol, 5,0 g weisser Vaseline, 5*0 g Polyoxyäthylen-Stearyläthers und 2,0 g 2-Aethoxyäthyl-p-methoxyzimtsäureester unter Rühren zugesetzt. Nach dem Erkalten wird die so entstandene Creme über einen Breiwalzenstuhl abgerieben und in Tuben gefüllt - 2.0 g (0.0133 mol) of guanine are dissolved in a hot mixture of bO, 7 g of distilled water, 11.5 g of 1,2-propanediol and 0.0 g of sodium hydroxide. At 75 ° C, this solution becomes a Pett phase, also heated to 75 ° C, consisting of 13 * 0 g of stearyl alcohol, 5.0 g of white petrolatum, 5 * 0 g of polyoxyethylene stearyl ether and 2.0 g of 2-ethoxyethyl-p-methoxycinnamic acid ester added with stirring. After cooling, the resulting cream is rubbed over a pulp roller mill and filled into tubes -

3 8 2 8/17813 8 2 8/1781

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Claims (8)

PatentansprücheClaims 1. Strahlenschutzmittel gkennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung entsprechend der allgemeinen Formel1. Radiation protection means marked with a Content of a compound corresponding to the general formula R2 R 2 in welcher R1 und R2 beide Hydroxy oder eins Hydroxy., das andere Amino bedeuten, wobei in 5-Stellung ein Chloratom vorhanden sein kann, wenn R.. und R2 Hydroxy bedeuten, und in M, 5 Stellung ein Imidazolring ankondensiert sein kann, wenn R1 Amino und R2 Hydroxy bedeuten.in which R 1 and R 2 are both hydroxy or one hydroxy., the other amino, it being possible for a chlorine atom to be present in the 5-position if R .. and R 2 are hydroxy, and an imidazole ring can be fused on in the M, 5-position can when R 1 is amino and R 2 is hydroxy. 2. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Guanin oder Cytosin.2. Agent according to claim 1, characterized by a content of guanine or cytosine. 3. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Uracil oder 5-Chlor-uracil.3. Agent according to claim 1, characterized by a content of uracil or 5-chloro-uracil. 4. Mittel nach einem der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß die Aktivsubstanz in einer Konzentration von 1-30% vorzugsweise von 2-5% vorliegt.4. Agent according to one of claims 1-3, characterized in that the active substance is present in a concentration of 1-30%, preferably 2-5% . 009828/1781009828/1781 BAD ORIOlNALBAD ORIOlNAL 5. Mittel nach einem der Ansprüche 1-4 ,dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich übliche Lichtschutzmittel vorhanden sind.5. Agent according to one of claims 1-4, characterized in that that customary light stabilizers are also present. 6. Verfahren zur Herstellung eines Strahlenschutzmittels nach einem der Ansprüche 1-5» dadurch gekennzeichnet, daß man Cytosin, Uracil, Guanin und/oder 5-Chlor-uracil in eine in der Kosmetik übliche Grundlage einbringt.6. A method for producing a radiation protection agent according to any one of claims 1-5 »characterized in that that one cytosine, uracil, guanine and / or 5-chloro-uracil in a base commonly used in cosmetics. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, · , daß man Guanin oder Cytosin verwendet.7. The method according to claim 6, characterized in, that one uses guanine or cytosine. 8. Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Aktivsubstanz in einer Konzentration von 1-3OJS. vorzugsweise 2-5 5& verwendet wird.8. The method according to claim 6 or 7, characterized in that the active substance in a concentration of 1-3OJS. preferably 2-5 5 & is used. 9» Verfahren nach einem der Ansprüche 6-8, dadurch gekennzeichnet, daß man zusätzlich übliche Lichtschutzmittel verwendet.9 »Method according to one of claims 6-8, characterized in that that customary light stabilizers are also used. 10, Verwendung einer Verbindung entsprechend der allgemeinen * Formel gemäß Anspruch 1, insbesondere von Cytosin, Uracil, Guanin und/oder 5-Chlor-uraeil als Strahlenschutzmittel. 10, use of a compound according to the general * formula according to claim 1, in particular of cytosine, uracil, guanine and / or 5-chloro-uraeil as a radiation protection agent. 009828/1781009828/1781 BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
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DE1962969B2 DE1962969B2 (en) 1974-02-28
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