DE19621741C2 - Stationäre Phase für die Chromatographie - Google Patents
Stationäre Phase für die ChromatographieInfo
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Description
Die Erfindung betrifft eine stationäre Phase für die Chroma
tographie, insbesondere für die Flüssigkeitschromatographie,
die eine chemische Modifizierung aufweist, sowie ein Verfah
ren zur Herstellung einer solchen modifizierten stationären
Phase.
Als stationäre Phasen in der Flüssigkeitschromatographie wer
den vor allem verschiedene Polymere, Aluminiumoxide (Al2O3),
Kieselgele (SiO2) und insbesondere auch modifizierte Kiesel
gele eingesetzt, die auf die Einsatzgebiete abgestimmte For
men, Größenverteilungen der Teilchen und Porositäten aufwei
sen. Die modifizierten Kieselgele werden dabei durch Umset
zung der freien Si-OH-Gruppen mit geeigneten substituieren
Mono-, Di- bzw. Trichlorsilanen hergestellt, wobei die ent
standene stationäre Schicht chemisch an das Kieselgel gebun
den ist und somit nicht ausgewaschen werden kann. Weiterhin
gibt es auch Phasen, die durch Zugabe geeigneter Verbindungen
zur mobilen Phase reversibel modifiziert werden können (dyna
mische Modifizierung).
Dendrimere Pfropfpolymerisate auf der Grundlage von hydroxylgruppenhaltigen
Basisträgern mit kovalent gebundenen Polymeren, die an den Verzweigungsstellen
von Acrylsäure extern abgebildete Monomereinheiten aufweisen, sind aus der
DE 43 34 351 A1 bekannt.
Bei der chemischen Modifizierung der Kieselgele ist die er
reichbare Dichte an funktionellen Gruppen limitiert durch die
Zahl der freien Si-OH-Gruppen, durchschnittlich 4,8 pro nm2,
wobei aufgrund des Platzbedarfs der angreifenden Reagenzien
diese nicht einmal vollständig umgesetzt werden können. Ziel
der Erfindung ist es deshalb, eine stationäre Phase so zu mo
difizieren, daß sie über eine möglichst große Anzahl von das
Trennverhalten beeinflussenden funktionellen Gruppen und/oder
eine möglichst große stationäre Schicht verfügt und somit
verbesserte Trenneigenschaften erhält.
Dieses Ziel ist dadurch erreichbar, daß die stationäre Phase chemisch gebundene
Dendrimere oder Dendrone auf Basis von Triazingruppen aufweist.
Die chemische Bindung der Dendrimere oder Dendrone, die ein
zelne Dendrimer-Äste darstellen, verhindert dabei das "Auswa
schen" oder "Ausbluten" des Modifizierungsmittels.
Dendrimere sind dreidimensionale, hochgeordnete Oligomere
oder Verbindungen, die im Gegensatz zu normalen Polymeren
keine breite Molmassenverteilung aufweisen, und in ihrer
Außensphäre über eine große Zahl funktioneller Gruppen verfü
gen. Dendrimere bestehen aus einem Kern einer vorgegebenen
Funktionalität, der eine der Funktionalität entsprechenden
Zahl von Dendronen gebunden aufweist. Die Dendrone bestehen
ihrerseits aus sich in der Regel nach außen verzweigenden
Wiederholungseinheiten definierten Aufbaus und definierter
Abfolge.
Für Dendrimere gibt es bislang eine Reihe von Anwendungsvor
schlägen auf verschiedenen Gebieten, darunter auch auf dem
Gebiet der Chromatographie. Hier ist aber bisher lediglich
der Einsatz als Bestandteil der mobilen Phase in der elektro
kinetischen Chromatographie beschrieben worden:
Patent JP 05 322 849 A2 (Chem. Abstracts 120 : 314962);
Tanaka; T. Tanigawa; K. Hosoya; K. Kimata; T. Araki und S. Terabe, Chem. Lett., (1992), 959-962
G. H. M. Muijselaar; H. A. Claessens und C. A. Cramers, J. High Resolut. Chromatogr., 18 (1995), 121-123;
Castagnola; L. Cassiano; A. Lupi; I. Messana; M. Patamia; R. Rabino; D. V. Rosssetti und B. Giardina, J. Chromatogr., A, 694 (1995), 463-469;
A. Kuzdzal; C. A. Monnig; G. R. Newkome und C. N. Morefield, J. Chem. Soc., Chem. Commun., (1994) 2139-2140.
Patent JP 05 322 849 A2 (Chem. Abstracts 120 : 314962);
Tanaka; T. Tanigawa; K. Hosoya; K. Kimata; T. Araki und S. Terabe, Chem. Lett., (1992), 959-962
G. H. M. Muijselaar; H. A. Claessens und C. A. Cramers, J. High Resolut. Chromatogr., 18 (1995), 121-123;
Castagnola; L. Cassiano; A. Lupi; I. Messana; M. Patamia; R. Rabino; D. V. Rosssetti und B. Giardina, J. Chromatogr., A, 694 (1995), 463-469;
A. Kuzdzal; C. A. Monnig; G. R. Newkome und C. N. Morefield, J. Chem. Soc., Chem. Commun., (1994) 2139-2140.
Die Synthese von Dendrimeren kann nach der divergenten oder
konvergenten Methode vorgenommen werden. Bei der divergenten
Synthese geht man von einem di- oder polyfunktionellen Kern
aus. Durch sich wiederholende Synthesesequenzen werden an
schließend die einzelnen Generationen sukzessive an den Kern
bzw. an die funktionellen Gruppen der Vorgängergeneration an
gekoppelt. Der Aufbau der Dendrone erfolgt dabei vom Kern
ausgehend nach außen.
Bei der konvergenten Methode beginnt die Synthese mit der
äußeren Schale oder Generation. Die einzelnen Bausteine wer
den in einer entsprechenden Reaktionsfolge mit den Verzwei
gungsstellen der nächsten inneren Generation verbunden. Das
erhaltende Produkt wird wiederum mit den Verzweigungselemen
ten der nächsten Generation gekuppelt und diese Zyklen werden
solange wiederholt, bis die gewünschte Generationenzahl er
reicht ist. Zuletzt werden die so erhaltenden Dendrone an
einen Kern gebunden. Als Kern, an die Dendrone oder Dendri
mer-Äste gebunden werden, kommen dabei mono-, di- oder poly
funktionelle Moleküle in Frage.
Zur Synthese wird insbesondere auch auf die
DE 195 28 882 A1 und die darin genannte Literatur verwiesen.
Schematisch kann man eine modifizierte Dendrimer- bzw. Den
dron-Phase darstellen, wie in Fig. 1 wiedergegeben. Dabei
hängt die Zahl a der in der Außensphäre vorhandenen funktio
nellen Gruppen - unter Annahme eines idealen Aufbaus - von
der Zahl der Generationen n, beginnend mit n = 1, von der Funk
tionalität der Verzweigungseinheit f und der Funktionalität m
ab. Das einzelne Dendron läßt sich nach der Formel berechnen:
a = fn
und für das Dendrimer nach
a = mfn - 1.
Neben der Wechselwirkung des Soluten mit den in hoher Zahl
vorhandenen funktionellen Gruppen werden die Trenneigenschaf
ten der stationären Phase auch durch Wechselwirkung mit den
Bestandteilen des Dendrimer- bzw. Dendron-Inneren beeinflußt.
Zusätzlich können die Trenneigenschaften noch durch die Ab
schirmung nicht umgesetzter Ankergruppen der stationären
Phase, etwa der Si-OH-Gruppen des Kieselgels, als Folge des
Raumbedarfs der Dendrimer- bzw. Dendron-Einheiten verändert
werden.
Die erfindungsgemäß modifizierten stationären Phasen für die Chromatographie
enthalten chemisch gebundene Dendrimere oder Dendrone auf Basis von Triazin
gruppen, insbesondere solche, die man als Poly(melamin)dendrimere oder -den
drone bezeichnen kann. Diese Poly(melamin)dendrimere beruhen auf substituierten
1,3,5-Triazinen, die über die Positionen 2, 4 und 6 und über Spacergruppen zu
Dendrimeren bzw. Dendronen verbunden sind und in ihrer äußeren Sphäre
geeignet funktionalisiert sind. Geeignete Spacergruppen sind insbesondere von
Diaminen der Formei H2N-R-NH2 abgeleitete Gruppen, in denen R ein beliebiger
zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 20 C-Atomen ist.
In ihrer äußeren Sphäre sind die Dendrimere oder Dendrone durch Strukturein
heiten der Formel
funktionalisiert, worin Y für Halogen, OR1 oder NR2R3 steht, wobei R1 H unsub
stituiertes oder substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen oder unsubstituiertes oder
substituiertes Aryl mit bis zu 10 C-Atomen bedeutet, und R2 und R3, die gleich oder
verschieden sein können, H, unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl mit 1 bis 20
C-Atomen, unsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 C-Atomen,
unsubstituiertes oder substituiertes Aryl mit 6 bis 10 C-Atomen oder unsubstitu
iertes oder substituiertes Aralkyl mit bis zu 10 C-Atomen bedeutet. Je nach Zahl der
Generationen des Dendrimeren oder Dendrons ergibt sich eine Vervielfältigung der
an der eigentlichen stationären Phase zur Verfügung stehenden funktionalisier
baren Stellen.
Wie vorstehend festgestellt, können die Gruppen R1, R2
und/oder R3 weiter substituiert sein, insbesondere durch OH,
OR1, NH2, CN oder COOR1, wobei R1 die vorstehend angegebene
Bedeutung hat.
Als stationäre Phase, die besonders gut für die Modifizierung
über Dendrimere oder Dendrone geeignet ist, sei hier Kiesel
gel genannt, wobei insbesondere ein mit -NH2 funktionalisier
tes Kieselgel für die Anwendung der Poly(melamin)dendrimere
und -dendrone geeignet ist. Die Dendrimer- bzw. Dendron-Ein
heit kann aus einer Generation bestehen, sollte zweckmäßiger
weise wenigstens zwei Generationen aufweisen, um zu einer ge
nügend hohen Funktionalisierung zu kommen, wobei die Zahl der
Generationen naturgemäß auch die Funktionalität der Dendri
merbausteine berücksichtigt.
Die erfindungsgemäß funktionalisierten und modifizierten sta
tionären Phasen eignen sich besonders für die Flüssigkeits
chromatographie. Genannt seien hier die Dünnschichtchromato
graphie und die Hochleistungs-Flüssigkeitschromatographie
(HPLC).
Die erfindungsgemäße Modifizierung erlaubt es»stationäre
Phasen speziell auf ihren Einsatz in der Normal-,
Umkehrphasen-, Ionen-, Ionenaustausch-, Ionenpaar-, Chiralen-
oder Affinitäts-Chromatographie zu gestalten.
Für die erfindungsgemäße Modifizierung der stationären Phase
bieten sich zwei Vorgehensweisen an.
Zum einen wäre dies der Aufbau des Dendrimers/Dendrons nach
der vorstehend beschriebenen divergenten oder konvergenten
Synthesemethode und die anschließende Kopplung des fertigen
Dendrimers oder Dendrons an die stationäre Phase, wobei die
Kopplung von Dendronen an ein polymeres Rückgrad an für sich
bekannt ist, siehe beispielsweise US 4 871 779 A oder
Chem. Abstracts CA 113 (4) 25071p.
Zum anderen wäre dies die Umsetzung der stationären Phase mit Bausteinen, die
die Verzweigungseinheit enthalten und der nachfolgende Aufbau des Dendrons
ausgehend von dieser Verzweigungseinheit. Diese Syntheseweise entspricht weit
gehend der "Festphasen-Sythese" von Dendronen an einem Substrat, beispiels
weise einem Merrifield-Harz, wobei aber erfindungsgemäß das synthetisierte
Dendron nicht vom Substrat abgelöst wird und noch ein Funktionalisierungsschritt
angeschlossen wird.
Die Produkte, die man nach diesen Vorgehensweisen erhält, können nachfolgend
durch geeignete Umsetzungen in ihrer äußeren Funktionalität verändert werden.
Erfindungsgemäß werden die modifizierten stationären Phasen
dadurch hergestellt, daß ein Dendrimer oder Dendron chemisch
an ein funktionalisiertes Substrat gekuppelt wird. Dabei kann
das Dendrimer oder Dendron nach bekannter divergenter oder
konvergenter Verfahrensweise hergestellt sein und an das Sub
strat gekuppelt werden, oder auch schrittweise am Substrat
selbst aufgebaut werden. Für den Fall, daß die Hausteine des
Dendrimers oder Dendrons die gewünschte Funktionalität noch
nicht aufweisen, kann die äußere Phase mit der gewünschten
chemischen Funktion modifiziert werden.
Besonders bevorzugt ist eine Verfahrensweise, die man auf der gepackten Säule
durchführt, jedoch kann die Synthese in jedem geeignetem Reaktionsgefäß mit
anschließendem Packen der Säule oder Beschichten der Platte vorgenommen
werden.
Ein besonders geeignetes Verfahren zur Herstellung einer mit
Dendronen modifizierten stationären Phase für die Chromato
graphie ist dadurch gekennzeichnet, daß ein Substrat mit
freien NH2-Gruppen, insbesondere ein NH2-modifiziertes Kie
selgel, mit einem Cyanursäurederivat der allgemeinen Formel
umgesetzt wird und anschließend mit einem polyfunktionellen
Amin der Formel
NH2-R-NH2
wobei die Reaktionssequenz entsprechend der Zahl der ge
wünschten Generationen wiederholt werden kann und X für Halo
gen oder unsubstituiertes oder substituiertes Alkoxy mit bis
20 C-Atomen oder Aryloxy mit bis zu 10 C-Atomen steht, und R
ein zweiwertiger Alkylenrest mit bis zu 20 C-Atomen, Cycloal
kylenrest mit bis zu 20 C-Atomen oder Arylenrest mit bis zu
15 C-Atomen ist.
Um zu einer anderen Funktionalität in der äußeren Sphäre zu
kommen, können im Anschluß an den Aufbau des Dendrons nicht
umgesetzte Gruppen X des Cyanursäurederivats durch Reaktion
mit einem Amin der Formel NHR2R3 umgesetzt werden, wobei R2
und R3 die oben angegebene Bedeutung haben.
Besonders zweckmäßig ist es, das vorstehend genannte Verfah
ren schrittweise, unter Aufbau der einzelnen Generationen
nacheinander, auf der gepackten Chromatographiesäule durch
zuführen.
Bei der Modifizierung stationärer Phasen mit dendritischen
Poly(melamin)einheiten geht man von Materialien mit freien
Amin-Gruppen aus. Dies können beispielsweise Amin-modifi
zierte Kieselgele sein, aber auch beliebige Harze mit freien
Amin-Gruppen. Im ersten Schritt werden diese Amin-Gruppen mit
der Trazinverbindung der Formel
umgesetzt, worin X für ein Halogen oder einen unsubstituier
ten oder substituierten Alkoholat- oder Phenolat-Rest steht.
Im nächsten Schritt werden die verbliebenen Substituenten X
mit Diaminen der Formel H2N-R-NH2 umgesetzt. Dabei ist es
möglich, eine der NH2-Gruppen zu schützen, jedoch kann hier
auf auch verzichtet werden, da es auf einen absoluten idealen
Aufbau dendritischer Strukturen für den durch die Erfindung
erstrebten Effekt nicht ankommt. Zudem enthält das Substrat
NH2-Gruppen im Überschuß.
Durch Wiederholung dieser beiden Schritte werden die nächsten
Generationen aufgebaut. Nach dem Erreichen der gewünschten
Generationenzahl, im allgemeinen 2 bis 6, können die in der
Außensphäre verbliebenden Substituenten X mit einem Amin der
Formel NHR2R3 umgesetzt werden, worin R2 und R3 unabhängig
voneinander H oder einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder aromati
schen Rest bedeuten, der ggfs. substituiert sein kann, insbe
sondere durch OH, NH2, CN, COOH oder COOR1. Durch die Wahl
entsprechender Gruppen für R2 und R3 kann die Außensphäre
nach Wunsch und anlog zu bekannten Phasen auf Basis von bei
spielsweise Kieselgel gestaltet werden, wobei aber die Zahl
der funktionellen Gruppen stark erhöht ist. Eine Modifizie
rung mit chiralen Aminen oder aminhaltigen Liganden (Effekto
ren) ist ebenfalls möglich, so daß man Phasen für die
chirale Chromatographie bzw. für die Affinitätschromatogra
phie erhält.
Naturgemäß ist es ebenfalls möglich, zunächst Dendrimere bzw.
Dendrone nach der divergenten oder konvergenten Methode auf
zubauen und anschließend über die funktionellen Gruppen, sei
es in der Außensphäre oder am Kern, an das Substrat anzukop
peln. Auch in diesem Fall kann das fertige Dendrimer oder
Dendron auf einer schon gepackten Säule reaktiv angebunden
werden.
Alle Reaktionsschritte werden bei für solche Reaktionen übli
chen Bedingungen durchgeführt, wobei die Temperaturen bei
Raumtemperatur oder höheren Temperaturen liegen, insbesondere
bei 20 bis 80°C, bis hinab zu -20°C. Die Reaktanten werden
vorzugsweise gelöst in einem geeignetem Lösungsmittel einge
setzt, jedoch sind auch Reaktionen in Substanz oder in der
Schmelze, bei bis zu 200°C, möglich. Im Falle, daß X für Ha
logen steht, ist es erforderlich, eine Base zum Abfangen des
entstehenden Halogenwasserstoffs zuzusetzen, beispielsweise
Pyridin, Alkali- oder Erdalkalicarbonate, -hydrogencarbonate
oder -hydroxide oder auch ein Trialkylamin.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Ausführungsbei
spiele näher erläutert.
Ausgegangen wurde von einer kommerziell erhältlichen
250 mm × 4 mm HPLC-Säule mit Nucleosil 100 -NH2 5 µm als Füllung.
Laut Herstellerangabe beträgt die Säulenfüllung ca. 2,5 g.
Bei einer spezifischen Oberfläche von 350 m2 und 2,5 µmol
NH2-Gruppen/m2 ergibt sich für die HPLC-Säule ein Gehalt 2188 µmol
NH2-Gruppen.
Mittels einer HPLC-Pumpe wird bei Raumtemperatur eine Lösung
von Tris-phenoxy-triazin in THF (c = 6,8 g/L) im Kreislauf
durch die Säule gepumpt. Das Fortschreiten der Umsetzung
wurde durch Messen des Gehaltes an freigesetztem Phenol ver
folgt. Nach 15 Tagen war die Phenol-Entwicklung beendet und
die Säule wurde wie unten beschrieben charakterisiert.
Mittels einer HPLC-Pumpe wird bei Raumtemperatur eine Lösung
von 1,6-Diaminohexan in THF (c = 58,1 g/L) im Kreislauf durch
die Säule gepumpt. Das Fortschreien der Umsetzung wurde durch
Messen des Gehaltes an freigesetztem Phenol verfolgt. Nach 15
Tagen war die Phenol-Entwicklung beendet und die Säule wurde
wie unten beschrieben charakterisiert.
Mittels einer HPLC-Pumpe wird bei Raumtemperatur eine Lösung
von Tris-phenoxy-triazin in THF (c = 6,8 g/L) im Kreislauf
durch die Säule gepumpt. Das Fortschreiten der Umsetzung
wurde durch Messen des Gehaltes an freigesetztem Phenol ver
folgt. Nach 17 Tagen war die Phenol-Entwicklung beendet und
die Säule wurde wie unten beschrieben charakterisiert.
Mittels einer HPLC-Pumpe wird eine Lösung von 1,6-Diamino
hexan in THF (c = 58,1 g/L) im Kreislauf durch die auf 60°C
temperierte Säule gepumpt. Das Fortschreiten der Umsetzung
wurde durch Messen des Gehaltes an freigesetztem Phenol ver
folgt. Nach 3 Tagen war die Phenol-Entwicklung beendet und
die Säule wurde wie unten beschrieben charakterisiert.
Vor der Charakterisierung wurde die Säule jeweils mit 100 mL
THF, 100 mL Wasser und wieder mit 100 mL THF gespült.
Die Charakterisierung der stationären Phase wurde jeweils mit
reinem Heptan (an der Luft mit Wasser gesättigt) bei einem
Fluß von 0,5 mL/min durchgeführt. Dabei wurde die Säule auf
30°C temperiert.
Claims (14)
1. Stationäre Phase für die Chromatographie mit einer Modifizierung durch
chemisch gebundene Dendrimere oder Dendronen, dadurch gekennzeichnet,
daß sie Dendrimere oder Dendrone auf Basis von Triazingruppen aufweist.
2. Stationäre Phase nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Modi
fizierung mit Poly(melamin)dendrimeren oder -dendronen aufweist.
3. Stationäre Phase nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekenn
zeichnet, daß die äußere Sphäre der Dendrimere oder Dendrone Strukturein
heiten der Formel enthält
worin Y für Halogen, OR1 oder NR2R3 steht, R1H, unsubstituiertes oder substitu iertes Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen oder unsubstituiertes oder substituiertes Aryl mit bis zu 10 C-Atomen ist, und R2 und R3, die gleich oder verschieden sein können, H, unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen, unsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 C-Atomen, unsubsti tuiertes oder substituiertes Aryl mit 6 bis 10 C-Atomen, oder unsubstituiertes oder substituiertes Aralkyl mit bis zu 10 C-Atomen ist.
worin Y für Halogen, OR1 oder NR2R3 steht, R1H, unsubstituiertes oder substitu iertes Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen oder unsubstituiertes oder substituiertes Aryl mit bis zu 10 C-Atomen ist, und R2 und R3, die gleich oder verschieden sein können, H, unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen, unsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 C-Atomen, unsubsti tuiertes oder substituiertes Aryl mit 6 bis 10 C-Atomen, oder unsubstituiertes oder substituiertes Aralkyl mit bis zu 10 C-Atomen ist.
4. Stationäre Phase nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppen
R2 und/oder R3 durch OH, OR1, NH2, CN oder COOH substituiert sind.
5. Stationäre Phase nach einem der vorstehenden Ansprüche auf Basis von funk
tionalisiertem Kieselgel.
6. Stationäre Phase nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Kieselgel
mit -NH2 funktionalisiert ist.
7. Stationäre Phase nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekenn
zeichnet, daß das Dendrimer oder Dendron wenigstens zwei Generationen auf
weist.
8. Verfahren zur Herstellung einer stationären Phase nach einem der Ansprüche 1
bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß ein Dendrimer oder Dendron auf Basis von
Triazingruppen chemisch an ein funktionalisierendes Substrat gekoppelt wird.
9. Verfahren zur Herstellung einer stationären Phase nach einem der Ansprüche 1
bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß ein Substrat mit freien NH2-Gruppen mit
einem Cyanursäurederivat der allgemeinen Formel
umgesetzt wird und anschließend mit einem polyfunktionellen Amin der Formel
NH2-R-NH2
wobei die Reaktionssequenz entsprechend der Zahl der gewünschten Genera tionen wiederholt werden kann und X für Halogen oder unsubstituiertes oder substituiertes Alkoxy mit bis zu 20 C-Atomen oder unsubstituiertes oder substi tuiertes Aryloxy mit bis zu 10 C-Atomen steht und R ein Alkylenrest mit bis zu 20 C-Atomen, Cycloalkylenrest mit bis zu 20 C-Atomen oder Arylenrest mit bis zu 15 C-Atomen ist.
umgesetzt wird und anschließend mit einem polyfunktionellen Amin der Formel
NH2-R-NH2
wobei die Reaktionssequenz entsprechend der Zahl der gewünschten Genera tionen wiederholt werden kann und X für Halogen oder unsubstituiertes oder substituiertes Alkoxy mit bis zu 20 C-Atomen oder unsubstituiertes oder substi tuiertes Aryloxy mit bis zu 10 C-Atomen steht und R ein Alkylenrest mit bis zu 20 C-Atomen, Cycloalkylenrest mit bis zu 20 C-Atomen oder Arylenrest mit bis zu 15 C-Atomen ist.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß nicht umgesetzte
Gruppen X des Cyanursäurederivats durch Reaktion mit einem Amin der
Formel NHR2R3 umgesetzt werden, wobei R2 und R3, die gleich oder verschie
den sein können, für H, unsubstituiertes oder substituiertes Alkyl mit 1 bis 20 C-
Atomen, unsubstituiertes oder substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 C-Atomen,
unsubstituiertes oder substituiertes Aryl mit 6 bis 10 C-Atomen, unsubstituiertes
oder substituiertes Aralkyl mit bis zu 10 C-Atomen stehen.
11. Verfahren nach einem der Ansprüche 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, daß
die äußere Sphäre des Dendrimers oder Dendrons durch OH, NH2, CN oder
COOH modifiziert wird.
12. Verfahren nach einem der Ansprüche 9 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß
als Substrat NH2-modifiziertes Kieselgel verwandt wird.
13. Verfahren nach einem der Ansprüche 8 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß
die Reaktion auf der gepackten Chromatographiesäule stattfindet.
14. Verwendung der stationären Phase nach einem Ansprüche 1 bis 7 für die
Flüssigkeitschromatographie.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19621741A DE19621741C2 (de) | 1996-05-30 | 1996-05-30 | Stationäre Phase für die Chromatographie |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19621741A DE19621741C2 (de) | 1996-05-30 | 1996-05-30 | Stationäre Phase für die Chromatographie |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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