DE19621497C2 - Hair Dye - Google Patents

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Haarfärbemittel auf Ba­ sis eines mit Peroxid reagierenden Entwickler-Kuppler-Systems, das einen ausdrucksvollen, brillanten und dauerhaften blauen Grundton liefert, der entweder als solcher angewandt werden, oder, in Kombination mit weiteren Entwickler- und/oder Kuppler­ substanzen, zur Erzielung weiterer Farbnuancen benutzt werden kann.The present invention relates to a hair dye on Ba sis of a peroxide-responsive developer-coupler system, the one expressive, brilliant and lasting blue Fundamental tone that can be applied either as such or, in combination with other developer and / or coupler Substances are used to achieve further color nuances can.

Die nach wie vor in Haarfärbemitteln meist eingesetzten Ent­ wicklersubstanzen sind 1,4-Diaminobenzol (p-Phenylendiamin) und 1-Methyl-2,5-diaminobenzol (p-Toluylendiamin). Die Verwendung dieser Substanzen ist insofern nicht völlig problemfrei, als sie bei extrem empfindlichen Personen in speziellen Fällen zu Hautsensibilisierungen führen können (bei sogenannten "Para- Allergikern").The Ent still mostly used in hair dyes Ent Wicklersubstanzen are 1,4-diaminobenzene (p-phenylenediamine) and 1-methyl-2,5-diaminobenzene (p-toluenediamine). The usage of these substances is not completely problem-free insofar as They in extremely sensitive people in special cases too Skin sensitization (in so-called "para- Allergy ").

Es wurde bereits versucht, dieses Problem durch Verwendung al­ ternativer Entwicklersubstanzen zu lösen. Dies ist in be­ schränktem Umfang möglich durch den Einsatz von Tetraamino­ pyrimidin oder 2-(2,5-Diaminophenyl)ethanol (vgl. EP-A 7537 und EP-B 400 330); jedoch müssen dann erhebliche Abstriche in der Färbeintensität und den Variationsmöglichkeiten der verschiede­ nen Farbtöne hingenommen werden. It has already been tried to solve this problem by using al ternativer developer substances to solve. This is in be limited extent possible through the use of tetraamino pyrimidine or 2- (2,5-diaminophenyl) ethanol (see EP-A 7537 and EP-B 400 330); However, then you have to make significant sacrifices in the Dyeing intensity and the possibilities of variation of the various NEN shades are accepted.  

Auch 1-Amino-4-bis-(2′-hydroxyethyl)aminobenzol (N,N-Bis-(2-hydroxy­ ethyl)-p-phenylendiamin) und dessen Salze sind bereits als Entwicklersubstanzen in Haarfärbemitteln vorgeschlagen worden und in der vorläufigen Zulassungsliste für Haarfarben der EG unter der Nr. A 50 enthalten; jedoch bleiben auch bei Verwendung dieser Substanz in Kombination mit den üblichen Kupplersubstanzen noch farbtechnische Wünsche offen.Also 1-amino-4-bis (2'-hydroxyethyl) aminobenzene (N, N-bis (2-hydroxy ethyl) -p-phenylenediamine) and its salts are already proposed as developers in hair dyes been and in the provisional approval list for hair dyes of the EC under No A 50; however, they are also included Use of this substance in combination with the usual Coupler substances still color desires open.

Die Erfindung geht daher von der Aufgabenstellung aus, ein Haarfärbemittel zu schaffen, das 1-Amino-4-bis-(2′-hydroxy­ ethyl)aminobenzol bzw. dessen wasserlösliche Salze als Entwick­ lersubstanz enthält und zur Herstellung eines blauen Farbtons geeignet ist.The invention is therefore based on the task, a To provide hair dye, the 1-amino-4-bis- (2'-hydroxy ethyl) aminobenzene or its water-soluble salts as the developer lersubstanz and for producing a blue hue suitable is.

Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß ein solches Haarfärbe­ mittel ein mit Peroxid reagierendes Entwickler-Kuppler-System enthält, das aus einer Kombination aus 1-Amino-4-bis-(2′-hydroxy­ ethyl)aminobenzol bzw. dessen wasserlöslichen Salzen, 5-Amino-2-methylphenol und 4-Amino-3-methylphenol besteht.This object is achieved in that such a hair dye a peroxide-reactive developer-coupler system containing from a combination of 1-amino-4-bis- (2'-hydroxy ethyl) aminobenzene or its water-soluble salts, 5-amino-2-methylphenol and 4-amino-3-methylphenol.

Bei Anwendung dieser Zusammensetzung auf Basis einer üblichen Grundlage wird nach der Oxidation mit Peroxid eine sehr aus­ drucksvolle, intensive blaue Grundfärbung erhalten, die durch Zusatz entsprechender weiterer Kupplersubstanzen zu anderen, ebenso intensiven Farbnuancen variiert werden kann. When applying this composition based on a common Basis becomes very oxidized with peroxide powerful, intense blue base color obtained by Addition of corresponding further coupler substances to others, equally intense shades can be varied.  

Solche bevorzugten weiteren Kupplersubstanzen sind insbesondere Resorcin, 2-Methylresorcin, 4-Chlorresorcin, 3-Aminophenol, 2-Aminophenol, 2-Amino-4-β-hydroxyethylaminoanisol bzw. dessen wasserlösliche Salze und α-Naphthol.Such preferred further coupler substances are in particular Resorcinol, 2-methylresorcinol, 4-chlororesorcinol, 3-aminophenol, 2-aminophenol, 2-amino-4-β-hydroxyethylaminoanisole or its water-soluble salts and α-naphthol.

Damit soll jedoch der Zusatz weiterer Kupplersubstanzen keines­ wegs ausgeschlossen sein.However, this is the addition of other couplers no be excluded.

Auch die Mitverwendung weiterer, an sich bekannter Entwickler­ substanzen ist möglich. Neben den bereits eingangs genannten sind hierbei insbesondere noch 4-Aminophenol, 5-Aminosalicyl­ säure und/oder Hydroxytriaminopyrimidine, wie sie aus der EP-B 467 026 bekannt sind, zu erwähnen.The co-use of other well-known developers Substances are possible. In addition to the already mentioned above are here in particular 4-aminophenol, 5-aminosalicyl acid and / or hydroxytriaminopyrimidines, as described in EP-B 467 026 are known to mention.

Als solche werden insbesondere das aus der bereits erwähnten EP-B 467 026 bekannte 2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin und das 4,5,6-Triamino-2-hydroxypyrimidin eingesetzt, insbesondere auch als Sulfat-Salze.As such, in particular from the already mentioned EP-B 467 026 known 2,4,5-triamino-6-hydroxypyrimidine and the 4,5,6-triamino-2-hydroxypyrimidine used, in particular as sulfate salts.

Die Konzentration der Entwicklersubstanzen liegt zwischen etwa 0,05 und 5%, vorzugsweise 0,1 und 4%, insbesondere 0,25 bis 0,5% und 2,5 bis 3% Gew.-% der Gesamtzusammensetzung des Haarfärbemittels (ohne Oxidationsmittel), wobei sich die An­ gaben jeweils auf den Anteil an freier Base beziehen. The concentration of the developer substances is between about 0.05 and 5%, preferably 0.1 and 4%, in particular 0.25 to 0.5% and 2.5 to 3% by weight of the total composition of the Hair dye (without oxidizing agent), wherein the An each refer to the proportion of free base.  

Die Kupplersubstanzen als Reaktionspartner der Entwicklersub­ stanz(en) liegen in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln etwa im gleichen Anteil wie die Entwicklersubstanzen vor, d. h., also in Mengen von 0,05 bis 5,0%, vorzugsweise 0,1 bis 4%, insbesondere 0,5 bis 3 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung (ohne Oxidationsmittel), wobei sich die Angaben jeweils auf den An­ teil an freier Base beziehen.The coupler substances as reactants of the developer sub punch (s) are in the hair colorants of the invention about in the same proportion as the developing agents before, d. H., that is, in amounts of 0.05 to 5.0%, preferably 0.1 to 4%, in particular from 0.5 to 3% by weight of the total composition (without Oxidizing agent), wherein the data in each case on the An refer to free base part.

Auch hier ist es, wie bereits erwähnt, möglich und zuweilen auch zweckmäßig, weitere bekannte Kupplersubstanzen mitzuver­ wenden, falls dies zur Erzielung bestimmter Farbnuancen er­ wünscht und erforderlich ist.Again, as already mentioned, it is possible and sometimes also useful, mitzuver other known coupler substances if this leads to the achievement of certain shades wishes and is required.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können erwünschtenfalls auch sogenannte Nuanceure zur Feineinstellung des gewünschten Farbtones, insbesondere auch direktziehende Farbstoffe, enthal­ ten.The compositions of the invention may, if desired also so-called Nuanceure for fine adjustment of the desired Hue, in particular direct dyes, enthal th.

Solche Nuanceure sind beispielsweise Nitrofarbstoffe wie 2-Amino- 4,6-dinitrophenol, 2-Amino-4-nitrophenol, 2-Amino-6-chlor- 4-nitrophenol, etc., vorzugsweise in Mengen von etwa 0,05 bis 2,5%, insbesondere 0,1 bis 1% Gew.-% der Farbzusammenset­ zung (ohne Oxidationsmittel). Such nuances are, for example, nitro dyes such as 2-amino 4,6-dinitrophenol, 2-amino-4-nitrophenol, 2-amino-6-chloro 4-nitrophenol, etc., preferably in amounts of about 0.05 to 2.5%, in particular 0.1 to 1% by weight of the Farbzusammenset tion (without oxidizing agent).  

Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können die in solchen Mitteln üblichen Grund- und Zusatzstoffe, Konditioniermittel, etc. enthalten, die dem Fachmann aus dem Stand der Technik bekannt und beispielsweise in der Monographie von K. Schrader, "Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika", 2. Aufl. (Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989), S. 782 bis 815, beschrieben sind. Sie können als Lösungen, Cremes, Gele oder auch in Form von Aerosol-Präparaten vorliegen; geeignete Trägermaterial- Zusammensetzungen sind aus dem Stand der Technik hinreichend bekannt.The hair colorants of the invention may be those in such Means customary basic substances and additives, conditioners, etc. included in the prior art known and for example in the monograph by K. Schrader, "Basics and Formulations of Cosmetics", 2nd ed. (Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989), pp. 782-815 are. They can be used as solutions, creams, gels or even in the form of aerosol preparations are present; suitable carrier material Compositions are sufficient in the art known.

Zur Applikation wird das erfindungsgemäße Oxidationsfarbstoff- Vorprodukt mit einem Oxidationsmittel vermischt. Bevorzugtes Oxidationsmittel ist Wasserstoffperoxid beispielsweise in 2- bis 6-prozentiger Konzentration.For application, the oxidation dye according to the invention Precursor mixed with an oxidizing agent. preferred Oxidizing agent is hydrogen peroxide, for example in 2- to 6-percent concentration.

Es können jedoch auch andere Peroxide wie Harnstoffperoxid und Melaminperoxid eingesetzt werden.However, other peroxides such as urea peroxide and Melamine peroxide can be used.

Der pH-Wert des applikationsfertigen Haarfärbemittels, d. h. nach Vermischung mit Peroxid, kann sowohl im schwach sauren, d. h. einem Bereich von 5,5 bis 6,9, im neutralen als auch im alkalischen Bereich, d. h. zwischen pH 7,1 und 9,5 liegen. The pH of the ready-to-apply hair dye, d. H. after mixing with peroxide, both in weakly acidic, d. H. a range of 5.5 to 6.9, in the neutral as well as in the alkaline area, d. H. between pH 7.1 and 9.5.  

Im folgenden werden verschiedene Ausführungsbeispiele zur Erläuterung der Erfindung gegeben.In the following, various embodiments of the Explanation of the invention given.

Grundlagebasis (Gew.-%)(Wt .-%) Stearylalkoholstearyl 8,08.0 Kokosfettsäuremonoethanolamidcoconut fatty acid monoethanolamide 4,54.5 1,2-Propandiolmono/distearat1,2-Propanediol mono / distearate 1,31.3 KokosfettalkoholpolyglykoletherKokosfettalkoholpolyglykolether 4,04.0 Natriumlaurylsulfatsodium lauryl sulfate 1,01.0 Ölsäureoleic acid 2,02.0 1,2-Propandiol1,2-propanediol 1,51.5 Na-EDTANa-EDTA 0,50.5 Natriumsulfitsodium 1,01.0 Eiweißhydrolysatprotein hydrolyzate 0,50.5 Ascorbinsäureascorbic acid 0,20.2 ParfumPerfume 0,40.4 Ammoniak, 25%igAmmonia, 25% 8,58.5 Ammoniumchloridammonium chloride 0,50.5 Panthenolpanthenol 0,80.8 Wasserwater 100,00 100.00

Die erfindungsgemäße Entwickler-Kuppler-Kombination wurde je­ weils, unter entsprechender Verringerung des Wassergehalts, in diese Grundlage eingearbeitet. The developer-coupler combination according to the invention was ever because, with a corresponding reduction of the water content, in incorporated this foundation.  

Die Ausfärbungen erfolgten jeweils an Woll-Läppchen und Sträh­ nen aus gebleichtem Menschenhaar, durch Aufbringen einer 1 : 1-Mischung aus Farbstoff-Vorprodukt und 6%iger Wasserstoffper­ oxid-Lösung und zwanzigminütiger Einwirkung bei Zimmertempera­ tur, folgendem Auswaschen und Trocknen.The dyeings were made in each case on wool lobules and Sträh bleached human hair, by applying a 1: 1 mixture from dye precursor and 6% hydrogen per oxide solution and twenty minutes exposure at room temperature ture, subsequent washing and drying.

Es wurden die folgenden Färbungen erzielt:The following colors were obtained:

Beispiel 1example 1

0,33 (Gew.-%) 1-Amino-4-bis-(2′-hydroxy­ ethyl)aminobenzolsulfat (A 50)
0,14 (Gew.-%) 4-Amino-3-methylphenol
0,28 (Gew.-%) 5-Amino-2-methylphenol
Färbung: Kräftiges Blauviolett.0.33 (wt%) 1-amino-4-bis (2'-hydroxyethyl) aminobenzene sulfate (A 50)
0.14 (wt.%) 4-amino-3-methylphenol
0.28 (wt%) 5-amino-2-methylphenol
Coloring: strong blue violet.

Beispiel 1aExample 1a

Weglassen von 4-Amino-3-methylphenol führte zu einer rotstichigen, nicht verwertbaren Blau­ färbung.Omission of 4-amino-3-methylphenol resulted a reddish, unusable blue coloring.

Beispiel 2Example 2

0,36 (Gew.-%) A 50
0,14 (Gew.-%) 4-Amino-3-methylphenol
0,10 (Gew.-%) 5-Amino-2-methylphenol
0,08 (Gew.-%) 3-Aminophenol
0,08 (Gew.-%) Resorcin
Färbung: Intensives Grauviolett. 0.36 (wt%) A 50
0.14 (wt.%) 4-amino-3-methylphenol
0.10 (wt%) 5-amino-2-methylphenol
0.08 (wt.%) Of 3-aminophenol
0.08 (wt.%) Resorcinol
Coloring: Intense gray violet.

Beispiel 3Example 3

0,33 (Gew.-%) A 50
0, 14 (Gew.-%) 4-Amino-3-methylphenol
0, 14 (Gew.-%) 5-Amino-2-methylphenol
0, 31 (Gew.-%) 2-Amino-4-(2′-hydroxyethyl­ amino)-anisolsulfat
Färbung: Intensives Graublau.0.33 (wt.%) A 50
0.14 (wt%) 4-amino-3-methylphenol
0.14 (wt%) 5-amino-2-methylphenol
0.31 (wt%) 2-amino-4- (2'-hydroxyethyl amino) anisole sulfate
Coloring: Intense gray blue.

Beispiel 4Example 4

0,33 (Gew.-%) A 50
0,14 (Gew.-%) 4-Amino-3-methylphenol
0,14 (Gew.-%) 5-Amino-2-methylphenol
0,26 (Gew.-%) 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy­ pyridinsulfat
Färbung: Kräftiges Rauchblau.0.33 (wt.%) A 50
0.14 (wt.%) 4-amino-3-methylphenol
0.14 (wt%) 5-amino-2-methylphenol
0.26 (wt%) 3-amino-2-methylamino-6-methoxy pyridine sulfate
Coloring: strong smoke blue.

Beispiel 5Example 5

0,33 (Gew.-%) A 50
0,14 (Gew.-%) 4-Amino-3-methylphenol
0,14 (Gew.-%) 5-Amino-2-methylphenol
0,16 (Gew.-%) α-Naphthol
Färbung: Intensives Grauviolett.0.33 (wt.%) A 50
0.14 (wt.%) 4-amino-3-methylphenol
0.14 (wt%) 5-amino-2-methylphenol
0.16 (wt%) α-naphthol
Coloring: Intense gray violet.

Claims (3)

1. Haarfärbemittel auf Basis eines mit Peroxid reagierenden Entwickler-Kuppler-Systems, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Kombination aus

• a) 1-Amino-4-bis-(2′-hydroxyethyl)aminobenzol bzw. dessen wasserlöslichen Salzen;
• b) 5-Amino-2-methylphenol; und
• c) 4-Amino-3-methylphenol

1. hair dye based on a peroxide-reactive developer-coupler system, characterized in that it is a combination of

• a) 1-amino-4-bis (2'-hydroxyethyl) aminobenzene or its water-soluble salts;
• b) 5-amino-2-methylphenol; and
• c) 4-amino-3-methylphenol

enthält.contains. 2. Haarfärbemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine zusätzliche Kupplersubstanz, ausgewählt aus der Gruppe Resorcin, 2-Methylresorcin, 4-Chlorresorcin, 3-Aminophenol, α-Naphthol, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy­ pyridin und/oder 2-Amino-4-(β-hydroxyethylamino)anisol bzw. dessen wasserlöslichen Salzen, enthält.2. Hair colorant according to claim 1, characterized in that at least one additional coupler substance selected from the group resorcinol, 2-methylresorcinol, 4-chlororesorcinol, 3-aminophenol, α-naphthol, 3-amino-2-methylamino-6-methoxy pyridine and / or 2-amino-4- (β-hydroxyethylamino) anisole or whose water-soluble salts.