DE19615452A1 - 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoesäureamide - Google Patents
2,3,5,6-TetrafluorbenzoesäureamideInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoesäureamide, ein Verfahren zu
deren Herstellung, sowie deren Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen.
Es ist bereits bekannt geworden, daß bestimmte 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoesäure
amide eine mikrobizide Wirksamkeit, insbesondere gegen pflanzenpathogene
Mikroorganismen besitzen. Darüber hinaus wurden resistenzinduzierende Eigen
schaften der genannten Verbindungen beobachtet (vergleiche DE-A 43 40 180). Die
Wirkung dieser vorbekannten Verbindungen ist jedoch insbesondere bei niedrigen
Aufwandmengen und Konzentrationen nicht in allen Anwendungsgebieten völlig
zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I),
in welcher
R¹ für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls sub stituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebe nenfalls substituiertes Heterocyclyl steht,
R² und R³ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für gegebe nenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebe nenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, ge gebenenfalls substituiertes Aryl, oder gemeinsam für gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenes, gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl stehen,
X für -O-R⁴ oder
R¹ für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls sub stituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebe nenfalls substituiertes Heterocyclyl steht,
R² und R³ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für gegebe nenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebe nenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, ge gebenenfalls substituiertes Aryl, oder gemeinsam für gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenes, gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl stehen,
X für -O-R⁴ oder
steht, wobei
R⁴ und R⁵ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasser stoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substi tuiertes Aryl, oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls substituiertes Hetrocyclyl stehen,
sowie deren Salze, gefunden.
R⁴ und R⁵ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasser stoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substi tuiertes Aryl, oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls substituiertes Hetrocyclyl stehen,
sowie deren Salze, gefunden.
In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoff
ketten, wie Alkyl oder Alkenyl, auch in Verknüpfung mit Heteroatomen, wie in
Alkoxy, Alkylthio oder Alkylamino, jeweils geradkettig oder verzweigt. In
Kohlenwasserstoffketten, die durch Heteroatome unterbrochen sind, stehen gegebe
nenfalls vorhandene Sauerstoffatome nicht benachbart.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für
Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Aryl steht für aromatische, mono oder polycyclische Kohlenwasserstoffringe, wie
z. B. Phenyl, Naphthyl, Anthranyl, Phenanthryl, vorzugsweise Phenyl oder
Naphthyl, insbesondere Phenyl.
Heterocyclyl steht für gesättigte oder ungesättigte, sowie aromatische, ringförmige
Verbindungen, in denen mindestens ein Ringglied ein Heteroatom, d. h. ein von
Kohlenstoff verschiedenes Atom, ist. Enthält der Ring mehrere Heteroatome,
können diese gleich oder verschieden sein. Enthält der Ring mehrere Sauerstoff
atome, stehen diese nicht benachbart. Heteroatome sind bevorzugt Sauerstoff,
Stickstoff oder Schwefel.
Cycloalkyl steht für gesättigte, carbocyclische, ringförmige Verbindungen.
Ringförmige Verbindungen bilden gegebenenfalls mit weiteren carbocyclischen
oder heterocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen gemeinsam ein
polycyclisches Ringsystem.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Verbindungen der allgemeinen
Formel (I) erhält, wenn man Aminosäurederivate der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R1, R2, R3 und X die oben angegebenen Bedeutungen haben, oder deren Säureadditionssalze,
mit 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoylchlorid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säure bindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt.
R1, R2, R3 und X die oben angegebenen Bedeutungen haben, oder deren Säureadditionssalze,
mit 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoylchlorid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säure bindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoesäureamide der
allgemeinen Formel (I) eine hervorragende mikrobizide Wirkung, insbesondere
gegen phytopathogene Mikroorganismen besitzen. Darüber hinaus besitzen die
erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine hervorragende resistenzinduzierende Wirkung
in Pflanzen gegen den Befall durch unerwünschte Mikroorganismen.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine bessere
mikrobizide und eine bessere resistenzinduzierende Wirkung als die in DE-A
43 40 180 beschriebenen Wirkstoffe.
Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in
welcher
R¹ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen,
oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aryl, Arylalkyl (mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil) oder Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern steht,
R² und R³ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander: für Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aryl oder Arylalkyl (mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil),
oder gemeinsam für gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoff-, Stick stoff- oder Schwefelatome unterbrochenes, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkandiyl mit 2 bis 7 Ketten gliedern stehen,
X für -O-R⁴ oder
R¹ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen,
oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aryl, Arylalkyl (mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil) oder Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern steht,
R² und R³ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander: für Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aryl oder Arylalkyl (mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil),
oder gemeinsam für gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoff-, Stick stoff- oder Schwefelatome unterbrochenes, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkandiyl mit 2 bis 7 Ketten gliedern stehen,
X für -O-R⁴ oder
steht, wobei
R4 und R5 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlen stoffatomen, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, substituiertes Aryl oder Arylalkyl (mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen im Alkylteil),
oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls durch Alkyl mit I bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern stehen.
R4 und R5 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlen stoffatomen, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, substituiertes Aryl oder Arylalkyl (mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen im Alkylteil),
oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls durch Alkyl mit I bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern stehen.
Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher
R¹ für Wasserstoff, Methyl oder Phenyl steht,
R² und R³ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, je weils gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlor methylthio oder Trifluormethylthio substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl,
oder gemeinsam für gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoff-, Stick stoff- oder Schwefelatome unterbrochenes- gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Ethan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Butan-1,4-diyl, Pentan-1,5-diyl oder Hexan-1,6-diyl stehen und
X für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, Amino, Methylamino, Ethyl amino, Dimetylamino, Pyrrolidin-1-yl, Piperidin-1-yl oder Morpholin-4-yl steht.
R¹ für Wasserstoff, Methyl oder Phenyl steht,
R² und R³ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, je weils gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlor methylthio oder Trifluormethylthio substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl,
oder gemeinsam für gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoff-, Stick stoff- oder Schwefelatome unterbrochenes- gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Ethan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Butan-1,4-diyl, Pentan-1,5-diyl oder Hexan-1,6-diyl stehen und
X für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, Amino, Methylamino, Ethyl amino, Dimetylamino, Pyrrolidin-1-yl, Piperidin-1-yl oder Morpholin-4-yl steht.
Außerdem bevorzugte Verbindungen sind Additionsprodukte aus Salzen von
Metallen der I. bis IV. Hauptgruppe und der I. und II. sowie IV. bis VIII.
Nebengruppe des Periodensystems der chemischen Elemente, sowie gegebenenfalls
durch Alkyl substituierte Ammoniumsalze und denjenigen Derivaten der Formel
(I), in denen die Substituenten R¹, R², R³ und X diejenigen Bedeutungen haben,
die bereits vorzugsweise für diese Substituenten genannt wurden.
Hierbei sind Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Kupfer-, Zink-, Mangan-,
Zinn-, Eisen-, Nickel-, sowie Ammonium-, Methylammonium-, Ethylammo
niumion-, Dimethylammonium-, Diethylammonium-, Trimethylammonium- oder
Triethylammoniumsalze besonders bevorzugt. Als Anionen dieser Salze kommen
solche in Betracht, die sich von solchen Säuren ableiten, die zu pflanzenverträg
lichen Additionsprodukten führen. Besonders bevorzugte Anionen sind in diesem
Zusammenhang Halogenide, Nitrate, Carbonate, Hydrogencarbonate, Sulfate,
Hydrogensulfate und Hydroxide.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen angegebenen Reste
definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entspre
chend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischen
produkte.
Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angege
benen Bereichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kombiniert werden.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe
benötigten Aminosäurederivate sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In
dieser Formel (II) haben R¹, R², R³ und X vorzugsweise bzw. insbesondere
diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der
erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als
insbesondere bevorzugt für R¹, R², R³ und X angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach an sich
bekannten Verfahren (z. B. "Strecker-Synthese" oder "Erlenmeyer-Synthese") her
gestellt werden (vergleiche auch z. B. Tetrahedron 1968, 4677).
Das weiterhin als Ausgangsstoff benötigte 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoylchlorid ist eine
bekannte organische Synthesechemikalie.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kom
men alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugs
weise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie bei
spielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol,
Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise
Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Di
chlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether,
Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan,
1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; Sulfone, wie
Sulfolan, tertiäre Amine, wie Pyridin, oder Wasser.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigne
ten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen
oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall-
oder Alkalimetallhydroxide, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie beispiels
weise Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat,
Kaliumhydrogencarbonat oder Natriumhydrogencarbonat, sowie tertiäre Amine,
wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dime
thyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N,N-Dimethyl
aminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Di
azabicycloundecen (DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet
man bei Temperaturen von -10°C bis 10°C, vorzugsweise bei Temperaturen von
0°C bis 40°C.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der Verbin
dungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Aminosäurederivates der Formel (II)
im allgemeinen 1 bis 15 Mol, vorzugsweise 1 bis 8 Mol 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoyl
chlorid ein.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durch
geführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck -
im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - zu arbeiten.
Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte
erfolgt nach bekannten Verfahren (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls als Mischungen ver
schiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie
Enantiomere, vorliegen. Es werden sowohl die reinen r- als auch die reinen
s-Isomeren, wie auch beliebige Mischungen dieser Isomeren, beansprucht.
Diese Gemische können nach gebräuchlichen Methoden, z. B. selektive Kristalli
sation aus geeigneten Lösungsmitteln oder Chromatographie an Kieselgel oder
Aluminiumoxid in die Komponenten aufgetrennt werden. Racemate können nach
üblichen Methoden in die einzelnen Enantiomeren aufgetrennt werden, so z. B.
durch Salzbildung mit optisch aktiven Säuren wie Champhersulfonsäure oder Di
benzoylweinsäure und selektive Kristallisation oder durch Derivatisierung mit
geeigneten, optisch aktiven Reagenzien, Trennung der diastereomeren Derivate und
Rückspaltung oder Trennung an optisch aktivem Säulenmaterial.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf
und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch
eingesetzt werden. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel,
insbesondere als Fungizide geeignet.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von
Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomy
cetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Bakterizide Mittel werden im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonada
ceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae
eingesetzt.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakte
riellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotini a-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsWeise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Psezdocercosporella herpotri choides.
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotini a-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsWeise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Psezdocercosporella herpotri choides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflan
zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberir
dischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg
zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe-
Arten, oder von Reiskrankheiten, wie beispielsweise gegen Pyricularia-Arten
einsetzen.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/
oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden,
wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate,
Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saat
gut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver
mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter
Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls
unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder
Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung
von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfs
lösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesent
lichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte
Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole,
Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclo
hexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol
sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methyliso
butylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid
und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln
oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Tem
peratur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halo
genkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als
feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline,
Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde
und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid
und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B.
gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepio
lith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen
Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnuß
schalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende
Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie
Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylaryl
polyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydroly
sate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und
Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natür
liche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet
werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche
Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide.
Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid,
Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo
cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer,
Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts
prozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulie
rungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden,
Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspek
trum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen
erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist
größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:
Fungizide:
2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2′,6′-Dibromo-2-me thyl-4′-trifluoromethoxy-4′-trifluoro-methyl-1,3-thiazole-5-carboxan-ilid; 2,6-Di chloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamid; (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2- phenoxyphenyl)-acetamid; 8-Hydroxychinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyano phenoxy)-pyrimidin-4-yloxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl-(E)-methoximino- [alpha-(o-tolyloxy)-o-]-yl]-acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenyl amin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fen propimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furme cyclox,
Guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan, Kasugamycin, Kupfer-Zub ereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid] Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux- Mischung, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyr azophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thio phanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Tria dimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram
2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2′,6′-Dibromo-2-me thyl-4′-trifluoromethoxy-4′-trifluoro-methyl-1,3-thiazole-5-carboxan-ilid; 2,6-Di chloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamid; (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2- phenoxyphenyl)-acetamid; 8-Hydroxychinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyano phenoxy)-pyrimidin-4-yloxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl-(E)-methoximino- [alpha-(o-tolyloxy)-o-]-yl]-acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenyl amin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fen propimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furme cyclox,
Guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan, Kasugamycin, Kupfer-Zub ereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid] Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux- Mischung, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyr azophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thio phanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Tria dimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclofta- Iam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclofta- Iam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide/Akarizide/Nematizide:
Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoro methyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyflu thrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Buto carboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloetho carb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6- Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N′-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cyclopro thrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflu benzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro phos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron ,Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufen prox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Iver mectin,
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Me thamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Py rachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Teme phos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2-(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoro methyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyflu thrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Buto carboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloetho carb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, N-[(6- Chloro-3-pyridinyl)-methyl]-N′-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cyclopro thrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflu benzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethopro phos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron ,Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufen prox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Iver mectin,
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mevinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Me thamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Py rachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Teme phos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit
Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche, in Form ihren handels
üblichen Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie
gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver,
Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in
üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Ver
schäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich die Wirkstoffe nach dem
Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder der
Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann wird auch das Saatgut der
Pflanzen behandelt werden.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in
den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden: Sie liegen im
allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und
0,001 Gew.-%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis
50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis
0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-% am Wirkungsort
erforderlich.
3,6 g (26 mMol) 1-Aminocyclopropancarbonsäure-Hydrochlorid werden zu einer
Lösung von 2,1 g (53 mMol) Natriumhydroxid in 20 ml Wasser gegeben. Unter
Eiskühlung und Rühren tropft man 5,5 g (26 mMol) 2,3,5,6-Tetrafluorben
zoylchlorid zu dieser Lösung und hält durch gleichzeitiges Zutropfen von 8 ml
konzentrierter Natronlauge (5 g Natriumhydroxid in 8 ml Wasser) den pH-Wert
zwischen 10 und 11. Nach Rühren über Nacht säuert man mit konzentrierter
Salzsäure an und saugt die ausgefallenen Kristalle ab. Man erhält 2,5 g (34,7%
der Theorie) 1-(2,3,5,6-Tetrafluorbenzoylamino)-cyclopropancarbonsäure vom
Schmelzpunkt 258-260°C.
Analog Beispiel 1, sowie entsprechend den Angaben in der allgemeinen Ver
fahrensbeschreibung, werden die in der nachstehenden Tabelle 1 genannten Ver
bindungen der Formel (I) erhalten.
Lösungsmittel: 12,5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1
Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und verdünnt
das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die
gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der
Wirkstoffzubereitung. 4 Tage nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer
wäßrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae inokuliert. Anschließend wer
den die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 100% rel. Luftfeuchtigkeit und 25°C
aufgestellt.
4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung des Krankheitsbefalls.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele
(1) und (5) bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,05% einen Wirkungsgrad von
70% im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle.
Lösungsmittel: 12,5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und verdünnt das
Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünsch
te Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der
Wirkstoffzubereitung. 4 Tage nach der Behandlung werden die Pflanzen mit
Sporen von Erysiphe graminis f.sp.hordei bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C
und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung
von Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele
(1) und (2) bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,05% einen Wirkungsgrad bis
zu 100% im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle.
Claims (8)
1. Verbindungen der allgemeinen Formel (I),
in welcher
R¹ für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebe nenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht,
R² und R³ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls sub stituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, oder ge meinsam für gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenes, ge gebenenfalls substituiertes Alkandiyl stehen,
X für -O-R⁴ oder steht, wobei
R⁴ und R⁵ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, ge gebenenfalls substituiertes Aryl, oder gemeinsam mit dem Stick stoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls substituier tes Heterocyclyl stehen,
sowie deren Salze.
R¹ für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebe nenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht,
R² und R³ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls sub stituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, oder ge meinsam für gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenes, ge gebenenfalls substituiertes Alkandiyl stehen,
X für -O-R⁴ oder steht, wobei
R⁴ und R⁵ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, ge gebenenfalls substituiertes Aryl, oder gemeinsam mit dem Stick stoffatom, an das sie gebunden sind, für gegebenenfalls substituier tes Heterocyclyl stehen,
sowie deren Salze.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R¹ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aryl, Arylalkyl (mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil) oder Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern steht,
R² und R³ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlen stoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aryl oder Aryl alkyl (mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil),
oder gemeinsam für gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatome unterbrochenes, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkandiyl mit 2 bis 7 Kettengliedern stehen,
X für -O-R⁴ oder steht, wobei
R4 und R5 gleich oder verschieden sind und unabhängig von einander für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoff atomen, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, gegebenen falls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substitu iertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, gegebenen falls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aryl oder Arylalkyl (mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen im Alkylteil),
oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie ge bunden sind, für gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern stehen.
R¹ für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aryl, Arylalkyl (mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil) oder Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern steht,
R² und R³ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlen stoffatomen, Alkinyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aryl oder Aryl alkyl (mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil),
oder gemeinsam für gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatome unterbrochenes, gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkandiyl mit 2 bis 7 Kettengliedern stehen,
X für -O-R⁴ oder steht, wobei
R4 und R5 gleich oder verschieden sind und unabhängig von einander für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoff atomen, Alkenyl mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, gegebenen falls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substitu iertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, gegebenen falls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aryl oder Arylalkyl (mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen im Alkylteil),
oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie ge bunden sind, für gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern stehen.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
R¹ für Wasserstoff, Methyl oder Phenyl steht,
R² und R³ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, jeweils gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Cyclo propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethyl thio, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tri fluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio oder Trifluor methylthio substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl,
oder gemeinsam für gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatome unterbrochenes, gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Ethan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Butan-1,4-diyl, Pentan-1,5-diyl oder Hexan-1,6-diyl stehen und
X für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, Amino, Methylamino, Ethylamino, Dimetylamino, Pyrrolidin-1-yl, Piperidin-1-yl oder Morpholin-4-yl steht.
R¹ für Wasserstoff, Methyl oder Phenyl steht,
R² und R³ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Propargyl, jeweils gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Cyclo propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethyl thio, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tri fluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio oder Trifluor methylthio substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenylethyl,
oder gemeinsam für gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatome unterbrochenes, gegebenenfalls durch Methyl substituiertes Ethan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl, Butan-1,4-diyl, Pentan-1,5-diyl oder Hexan-1,6-diyl stehen und
X für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, Amino, Methylamino, Ethylamino, Dimetylamino, Pyrrolidin-1-yl, Piperidin-1-yl oder Morpholin-4-yl steht.
4. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an min
destens einer Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1.
5. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß
man Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder
ihren Lebensraum einwirken läßt.
6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminosäurederivate
der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R1, R2, R3 und X die oben angegebenen Bedeutungen haben, oder deren Säureadditionssalze,
mit 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoylchlorid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungs mittels, umsetzt.
R1, R2, R3 und X die oben angegebenen Bedeutungen haben, oder deren Säureadditionssalze,
mit 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoylchlorid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungs mittels, umsetzt.
7. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen 1 bis
3 zur Bekämpfung von Schädlingen.
8. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch ge
kennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach den Ansprüchen
1 bis 3 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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DE19615452A DE19615452A1 (de) | 1996-04-19 | 1996-04-19 | 2,3,5,6-Tetrafluorbenzoesäureamide |
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- 1997-04-07 WO PCT/EP1997/001719 patent/WO1997040007A1/de active Application Filing
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008101975A2 (en) * | 2007-02-22 | 2008-08-28 | Bayer Cropscience Sa | New n-(3-phenylpropyl)benzamide derivatives |
WO2008101975A3 (en) * | 2007-02-22 | 2008-12-18 | Bayer Cropscience Sa | New n-(3-phenylpropyl)benzamide derivatives |
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AU2693897A (en) | 1997-11-12 |
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