DE19601142A1 - Verfahren zur Erzeugung eines farbigen Bildes - Google Patents

Verfahren zur Erzeugung eines farbigen Bildes

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Description

Farbfotografische Bilder werden überwiegend durch bildmäßiges Belichten eines farbfotografischen Silberhalogenidmaterials, das Farbkuppler enthält, und chromo­ gene Entwicklung erzeugt.
Dazu wird das belichtete Material mit einem Bad in Kontakt gebracht, das eine Farbentwicklersubstanz enthält, deren Oxidationsprodukt mit den Farbkupplern zu Farbstoffen kuppelt, üblicherweise zu gelben, purpurnen und blaugrünen Farb­ stoffen. Die Farbentwicklersubstanzen sind überlicherweise N,N-disubstituierte p- Phenylendiamine.
Es ist bereits vorgeschlagen worden, Farbentwicklersubstanzen in geschützter Form, z. B. in acylierter Form oder als Sulfamide dem farbfotografischen Material zuzusetzen, in einem Prozeß mit einem entwicklerfreien Bad freizusetzen und so, nach Oxidation an den belichteten Silberhalogenidkörnern, mit den Farbkupplern zur Reaktion zu bringen.
Die verkappten Entwickler kuppeln zu langsam und gestatten nicht die Herstellung von Bildern hoher Farbdichte.
Das Einlagern von Farbentwicklern in freier Form führt ebenfalls nicht zum Erfolg, da ein viel zu hoher Schleier erzeugt wird.
Aufgabe der Erfindung war, ein System bereitzustellen, das mit einem farbent­ wicklerfreien Bad verarbeitet werden kann und dennoch zu ausreichend hohen Farbdichten und zu niedrigem Schleier führt.
Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe dadurch gelöst werden kann, wenn die Verarbeitung des belicheten Silberhalogenidmaterials in Gegenwart einer Verbin­ dung der Formel (I) durchgeführt wird:
worin
R₁ und R₂ zusammen mit dem C-Atom ein am C-Atom kupplungsfähiges System bilden,
NLG eine vom C-Atom während des Kupplungsprozesses hydrolytisch nicht abspaltbare Gruppe ("Non-leaving group") und
DEV einen Farbentwicklerrest ("Developer") bedeuten, der gegebenenfalls eine weitere Schutzgruppe enthalten kann.
Die Verbindung der Formel (I) kann im Entwicklerbad eingesetzt oder, vor­ zugsweise in das Silberhalogenidmaterial eingelagert werden, insbesondere in jede kupplerhaltige Silberhalogenidemulsionsschicht.
Die Verbindungen der Formel (I) können wasser- oder öllöslich sein. Im ersten Fall werden sie dem Material aus wäßriger Lösung, im zweiten Fall gelöst in einem hochsiedenden organischen Lösungsmittel zugesetzt.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel (I) erfolgt z. B. durch Kupplung einer oxidierten Farbentwicklersubstanz mit einer Verbindung, die eine kupplungs­ fähige Methingruppe und an der Methingruppe einen Substituenten enthält, der nicht unter Ausbildung einer Azomethinverbindung abgespalten werden kann.
Derartige Verbindungen werden auch als "Weißkuppler" bezeichnet. Bekannte Weißkuppler entstammen den Verbindungsklassen der Pyrazolone, Pyrrole, Isoxazolone und Imidazolone.
Bevorzugte Ausführungsformen der Verbindungen der Formel (I) sind in den Unteransprüchen angegeben.
Beispiele für geeignet Verbindungen sind die folgenden:
Herstellungs- und Anwendungsbeispiele maskierte Farbentwickler Verbindung 35
Man trägt unter Stickstoff in 200 ml Wasser 11,4 g (0,044 mol) 1-(4-Sulfophenyl)- 3,5-dimethylpyrazolon-5 und 12,4 g Farbentwickler CD-3 ein, gibt 26 g Kalium­ carbonat zu und trägt bei 25°C unter Rühren 12,2 g Diacetoxyjodbenzol ein. Die Temperatur steigt auf 35°C, das Gemisch färbt sich deutlich dunkler. Man rührt unter Stickstoff 4 Stunden nach und läßt zur Kristallisation drei Tage stehen. Man saugt das schwach bräunliche Pulver ab, wäscht mit 50 ml 15 gew.-%iger Kalium­ acetatlösung und trocknet an der Luft.
Ausbeute: 8 g graues, in Wasser gut lösliches und aus Isopropanol umkristalli­ sierbares Pulver.
Verbindung 2
Man löst 20 g (0,1 mol) 1-Phenyl-3-ethyl-4-methylpyrazolon-5 in 100 ml Ethyl­ acetat, gibt 25 g Farbentwickler CD-4 (Hydrochlorid) zu, unterschichtet nach Durchblasen mit Stickstoff mit 400 ml 20 gew.-%iger Kaliumcarbonatlösung und trägt 35 g Diacetoxyjodbenzol ein. Nach 1 Stunde trennt man die Ethylacetatphase ab, trocknet mit wenig Magnesiumsulfat, dampft am Rotationsverdampfer ein. Der nach Verrühren mit wenig Acetonitril zurückbleibende Rückstand (30 g) wird ohne weitere Reinigung eingesetzt.
Anwendungsbeispiel 1 Einzelschicht 1
Auf einen polyethylenkaschierten Papierträger wird eine fotografische Schicht gegossen, die folgende Bestandteile enthält:
1,08 g Gelatine grünsensibilisierte Silberchloridemulsion mit 99,5% Chlorid und 0,5% Bromid, mittlere Korngröße 0,6 µm, entsprechend einem Auftrag von 0,45 g AgNO₃.
Einzelschicht 2
Zusammensetzung wie in 1), jedoch enthält die Schicht zusätzlich 0,6 g Verbin­ dung 35.
Beide Schichten werden durch Auftrag einer wäßrigen Schicht des Soforthärtungs­ mittels der Formel
gehärtet.
Die Schichten werden unter einem Keil belichtet und dem üblichen Papierverarbeitungsprozeß unterworfen, jedoch mit folgenden Abweichungen:
Prozeß 1: Typ RA 4
Prozeß 2: der Gehalt an Farbentwickler CD-3 wird auf ein Fünftel vermindert
Prozeß 3: der Entwickler enthält anstelle des Farbentwicklers CD-3 1,3 g Phenidon/1000 ml
Beide Schichten werden in allen drei Prozeßvarianten verarbeitet und hinter einem Grünfilter vermessen:
Man erkennt aus den Ergebnissen, daß die Einlagerung eines weißgekuppelten Pyrazolonderivates dazu führt, daß bei Verminderung des Anteils an Farbent­ wickler auf 20% des ursprünglichen Wertes die sensitometrischen Daten nur geringfügig verändert werden. Die Prozeßsicherheit eines derartigen Materials kann als stark verbessert angesehen werden.
Man erkennt weiterhin, daß mit einem derartigen Material, das den Farbentwickler in Form eines oxidativ aktivierbaren Pseudoleukoverbindung enthält, auch in einem farbentwicklerfreien Prozeß brauchbare Farbbilder erhalten werden können, wenn der Entwickler geeignete Elektronentransfer-agentien enthält. Ein derartiges Material ist somit grundsätzlich für ein Farbverstärkungsverfahren geeignet, wobei zur Verarbeitung lediglich Alkali und ein Verstärkungsmittel, z. B. eine stabilisierte Wasserstoffperoxid-Additionsverbindung benötigt werden. Der erforderliche Farb­ entwickler kann in wasserlöslich maskierter Form eingesetzt werden.
Anwendungsbeispiel 2
Es wird ein dreischichtiger Papierversuchsaufbau mit unten liegendem Gelbguß hergestellt, bei dem im
Vergleich A: die blauempfindliche Schicht wie üblich aufgebaut ist,
der erfindungsgemäße Aufbau B: 0,35 g Verbindung 2 enthält:
der erfindungsgemäße Aufbau C: 0,35 g Verbindung 26
der erfindungsgemäße Aufbau D: 0,35 g Verbindung 35
der erfindungsgemäße Aufbau E: 0,3 g Verbindung 21.
Alle 5 Versuchsmaterialien werden in
Prozeß 1 (Prozeß RA-4) mit einem typgemäßen Farbentwickler verarbeitet.
Prozeß 4: mit einem Farbentwickler verarbeitet, dessen pH-Wert durch Zugabe von Natriumdihydrogenphosphat um 0,4 pH-Einheiten vermindert ist. Man erhält folgende Ergebnisse:
Das Beispiel zeigt, daß die besondere Empfindlichkeit der tiefstgelegenen Gelb­ schicht eines Colorpapieres gegen Verarbeitungsschwankungen, insbesondere gegen nicht ausreichende Regenerierung unter Abfall des pH-Wertes durch die Einlagerung von erfindungsgemäß maskierten und oxidativ aktivierbaren Farb­ entwicklervorläufern stark vermindert werden kann.

Claims (11)

1. Verfahren zur Erzeugung eines farbigen Bildes aus einem farbkuppler­ haltigen Silberhalogenidmaterial durch chromogene Entwicklung, dadurch gekennzeichnet, daß die Entwicklung in Gegenwart einer Verbindung der Formel (I) durchgeführt wird: worin
R₁ und R₂ zusammen mit dem C-Atom ein am C-Atom kupplungsfähiges System bilden,
NLG eine vom C-Atom während des Kupplungsprozesses hydrolytisch nicht abspaltbare Gruppe ("Non-leaving group") und
DEV einen Farbentwicklerrest ("Developer") bedeuten.
2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) im Entwicklerbad ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) im Silberhalogenidmaterial ist.
4. Farbfotografisches Silberhalogenidmaterial mit wenigstens einer wenigstens einen Farbkuppler und wenigstens eine Silberhalogenidemulsion enthalten­ den Silberhalogenidemulsionsschicht, dadurch gekennzeichnet, daß die wenigstens eine Silberhalogenidemulsionsschicht eine Verbindung der Formel (I) enthält, worin R₁, R₂, NLG und DEV die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen.
5. Farbfotografisches Silberhalogenidmaterial nach Patentanspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß R₁ und R₂ zu einem Ring geschlossen sind.
6. Farbfotografisches Silberhalogenidmaterial nach Patentanspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß NLG mit DEV zu einem hydrolytisch spaltbaren Ring geschlossen ist.
7. Farbfotografisches Silberhalogenidmaterial nach Patentanspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß NLG mit R₁ und R₂ zu einem nicht hydrolytisch spaltbaren Ring geschlossen ist.
8. Farbfotografisches Silberhalogenidmaterial nach Patentanspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß DEV der Rest eines N,N-disubstituierten p-Phenylen­ diamins ist.
9. Farbfotografisches Silberhalogenidmaterial nach Patentanspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß DEV der Formel entspricht, worin
R₃ einen Alkylrest und
R₄ einen unsubstituierten oder substituierten Alkylrest bedeuten.
10. Farbfotografisches Silberhalogenidmaterial nach Patentanspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) der Formel (II) entspricht, worin
R₅ eine Alkyl- oder Acylaminogruppe und
R₆ eine Alkyl- oder Arylgruppe bedeuten, und
DEV die in Anspruch 4 genannte Bedeutung besitzt.
11. Farbfotografisches Silberhalogenidmaterial nach Patentanspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (I) in der wenigstens einen Silberhalogenidemulsionsschicht in einer Menge von 5 bis 100 mMol/m², vorzugsweise 10 bis 50 mMol/m² eingesetzt wird.
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