DE1959307A1

DE1959307A1 - Optical brightener

Info

Publication number: DE1959307A1
Application number: DE19691959307
Authority: DE
Inventors: Horst Dr Scheuermann
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1969-11-26
Filing date: 1969-11-26
Publication date: 1971-06-03

Abstract

Optical brightener Cpds. of formula: where R is H, lower alkyl or (substd.) phenyl; R1 is H, Cl or Br, 1-4C lower alkyl, alkyl- or acylamino-, carboalkoxy or (substd.)sulphonamide or carbonamide; R2 and Y are each H, Cl or lower alkyl and X is H, Cl, Br, lower alkyl-, alkoxy-, acylamino-, alkylamino- carboalkoxy or (substd.)carbonamide. The optical brighteners are useful for textiles of e.g. cellulose esters, polyesters, polyamides or polyacrylonitrile.

Description

Optische Aufheller Die Erfindung betrifft optische Aufheller der allgemeinen Formel I in der R ein Wasserstoffatom oder eine niedermolekulare Alkyl-oder gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe, R1 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl-, Äthyl-, n-oder i-Propyl-, n-, i- oder t-Butyl-, gegebenenfalls N-substituierte Sulfonamid-, N-Alkylamino-, N.N-Dialkylamino-, Acylamino-, Carboalkoxy- oder gegebenenfalls substituierte Carbonamidgruppe, R2 ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine niedermolekulare Alkylgruppe, X ein Wasserstoff-, Chlor-oder Bromatom oder eine niedermolekulare Alkyl-, Alkoxy-, Acylamino-, Alkylamino, Dialkylamino-, Carboalkoxy- oder gegebenenfalls substituierte Carbonamidgruppe und Y ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeuten.Optical brighteners The invention relates to optical brighteners of the general formula I in which R is a hydrogen atom or a low molecular weight alkyl or optionally substituted phenyl group, R1 is a hydrogen, chlorine or bromine atom or a methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or t-butyl , optionally N-substituted sulfonamide, N-alkylamino, NN-dialkylamino, acylamino, carboalkoxy or optionally substituted carbonamide group, R2 is a hydrogen or chlorine atom or a low molecular weight alkyl group, X is a hydrogen, chlorine or bromine atom or a low molecular weight alkyl, alkoxy, acylamino, alkylamino, dialkylamino, carboalkoxy or optionally substituted carbonamide group and Y is a hydrogen or chlorine atom or a methyl or ethyl group.

Reste R sind neben Wasserstoff beispielsweise: Methyl, Äthyl, Phenyl, Methylphenyl, Methoxyphenyl, Äthoxyphenyl, Chlorphenyl oder Dimethylphenyl.In addition to hydrogen, radicals R are, for example: methyl, ethyl, phenyl, Methylphenyl, methoxyphenyl, ethoxyphenyl, chlorophenyl or dimethylphenyl.

Neben den schon einzeln genannten Resten kommen für R1 in Betracht: Sulfonamid, N-Methylsulfonamid, N-Äthyl-, N-Butyl-, N.N-Dimethyl-, N.N-Diäthyl-, N.N-Dibutyl-, N-Phenylsulfonamid, Sulfonsäuremorpholid, -piperidid, -N'-methylpiperazid, Methylamino, Äthylamino, Butylamino, Cyclohexylamino, Phenylamino, Dimethylamino, Diäthylamino, Dibutylamino, Acetylamino, Propionylamino, Benzoylamino, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Carbobutoxy, Carbonamid, N-Methyl-, N.N-Dimethyl-, N-Phenylcarbonamid, Carbonsäuremorpholid oder -piperidid.In addition to the residues already mentioned, the following can be considered for R1: Sulfonamide, N-methylsulfonamide, N-ethyl-, N-butyl-, N.N-dimethyl-, N.N-diethyl-, N.N-dibutyl-, N-phenylsulfonamide, Sulfonic acid morpholide, piperidide, -N'-methylpiperazid, methylamino, ethylamino, butylamino, cyclohexylamino, phenylamino, Dimethylamino, diethylamino, dibutylamino, acetylamino, propionylamino, benzoylamino, Carbomethoxy, carboethoxy, carbobutoxy, carbonamide, N-methyl-, N.N-dimethyl-, N-phenylcarbonamide, Carboxylic acid morpholide or piperidide.

Niedermolekulare Alkylgruppen R2 sind z.B. Methyl, Äthyl, i-Propyl oder t-Butyl.Low molecular weight alkyl groups R2 are e.g. methyl, ethyl, i-propyl or t-butyl.

Reste X sind neben den schon einzeln genannten: Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Acetylamino, Benzoylamino, Methylamino, Butylamino, Cyclohexylamino, Dimethylamino, Dibutylamino, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Carbobutoxy, Carbocyclohexyloxy, Carbophenoxy, Carbonamid, N-Methyl-, N-Äthyl-, N-Butyl-, N-Cyclohexyl-, N-Phenyl-, N.N-Dimethyl-, N.N-Dibutylcarbonamid, Carbonsäure-morpholid, -piperidid oder -N'-methylpiperazid.Residues X are in addition to those already mentioned individually: methyl, ethyl, methoxy, Ethoxy, acetylamino, benzoylamino, methylamino, butylamino, cyclohexylamino, dimethylamino, Dibutylamino, carbomethoxy, carboethoxy, carbobutoxy, carbocyclohexyloxy, carbophenoxy, Carbonamide, N-methyl-, N-ethyl-, N-butyl-, N-cyclohexyl-, N-phenyl-, N.N-dimethyl-, N.N-dibutylcarbonamide, carboxylic acid morpholide, carboxylic acid piperidide or -N'-methylpiperazide.

Technisch besonders wertvolle Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel Ia in der R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Phenylgruppe und R4 ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methyl-, Athyl-, i-Propyl- t-Butyl- oder gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppe bedeuten und X und Y die angegebene Bedeutung haben.Technically particularly valuable compounds correspond to the general formula Ia in which R3 is a hydrogen atom or a methyl or phenyl group and R4 is a hydrogen or chlorine atom or a methyl, ethyl, i-propyl, t-butyl or optionally substituted sulfonamide group and X and Y have the meanings given.

Die neuen Verbindungen sind farblose bis schwach gelbliche Substanzen, die sich zum optischen Aufhellen aus dem Bad oder für die Massefärbung von Cellulose-2 1/2 und -triacetat, Polyamiden, wie Nylon 6 oder Nylon 6.6, Acrylnitrilpolymerisaten oder Polyestern, wie Polyäthylenglykolterephthalat oder chemisch analog aufgebauten Verbindungen, eignen.The new compounds are colorless to pale yellowish substances, which are suitable for optical brightening from the bathroom or for the mass coloring of cellulose-2 1/2 and triacetate, polyamides such as nylon 6 or nylon 6.6, acrylonitrile polymers or polyesters such as polyethylene glycol terephthalate or chemically analogous Connections.

Man kann die Verbindungen der Formel I dadurch herstellen, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel II mit o-Aminophenolen der allgemeinen Formel III umsetzt, wobei A eine OH-Gruppe oder ein Chloratom bedeutet und R, R1, R2, X und Y die angegebene Bedeutung haben.The compounds of the formula I can be prepared by using compounds of the general formula II with o-aminophenols of the general formula III reacted, where A is an OH group or a chlorine atom and R, R1, R2, X and Y have the meaning given.

Die Umsetzung kann mit oder ohne Lösungsmittel, zweckmäßigerweise in Gegenwart eines Kondensationsmittels, wie Zinkchlorid, Borsäure oder Polyphosphorsäure, erfolgen. Wenn A ein Chloratom ist, ist es zweckmäßig, dem Reaktionsgemisch zusätzlich eine Base, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Calziumcarbonat oder Triäthylamin, zuzusetzen. Als lösungsmittel für die Umsetzung eignen sich z.B. Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol, Dimethylformamid, Diäthylenglykoldiäthyl- oder -dibutyläther.The reaction can be carried out with or without a solvent, conveniently in the presence of a condensing agent such as zinc chloride, boric acid or polyphosphoric acid, take place. If A is a chlorine atom, it is advantageous to add to the reaction mixture a base such as sodium carbonate, potassium carbonate, calcium carbonate or triethylamine, to add. Suitable solvents for the reaction are e.g. dichlorobenzene, Trichlorobenzene, nitrobenzene, dimethylformamide, diethylene glycol diethyl or dibutyl ether.

Verbindungen der Formel II mit A = OH sind durch Umsetzung von Thiobenzamiden der allgemeinen Formel IV mit Verbindungen der allgemeinen Formel V und anschtießende Verseifung der -Gruppe OAlkyl zugänglich.Compounds of the formula II with A = OH are obtained by reacting thiobenzamides of the general formula IV with compounds of the general formula V and subsequent saponification of the -Group O-alkyl accessible.

Angaben über Teile und Prozente in den folgenden Beispielen beziehen sich, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.Parts and percentages in the following examples relate to unless otherwise noted, based on weight.

Beispiel 1 21,9 Teile 2-Phenyl-4-methyl-thiazol-5-carbonsäure und 12,3 Teile 2-Amino-4-methyl-phenol werden in 150 Teilen Polyphosphorsäure 3 Stunden auf 145 bis 150°C erhitzt. Das noch heiße Gemisch wird in 500 Teile Wasser eingerührt, der Niederschlag nach 1 Stunde abgesaugt, mit Wasser und Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 20,7 Teile (87 ffi der Theorie) der Thiazol-Verbindung der Formel die nach dem Umkristallisieren aus Methylglykol bei 171 bis 1730C schmilzt.Example 1 21.9 parts of 2-phenyl-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid and 12.3 parts of 2-amino-4-methyl-phenol are heated to 145 to 150 ° C. in 150 parts of polyphosphoric acid for 3 hours. The still hot mixture is stirred into 500 parts of water, and after 1 hour the precipitate is filtered off with suction, washed with water and methanol and dried. 20.7 parts (87 ffi of theory) of the thiazole compound of the formula are obtained which melts after recrystallization from methylglycol at 171 to 1730C.

Die für die Umsetzung benötigte 2-Phenyl-4-methylthiazol-5-carbonsäure wird folgendermaßen dargestellt: 137 Teile Thiobenzamid und 165 Teile >-Chloracetessigester werden in 100 Teilen Methylglykol 1 Stunde auf 12000 erhitzt.The 2-phenyl-4-methylthiazole-5-carboxylic acid required for the reaction is represented as follows: 137 parts of thiobenzamide and 165 parts of> -chloroacetoacetic ester are heated to 12,000 in 100 parts of methyl glycol for 1 hour.

Danach werden 500 Teile 15%ige Natronlauge zugesetzt. Das Gemisch wird noch 2 Stunden bei 95 bis 1000C gehalten, dann in 800 Teile Wasser gegossen und mit konzentrierter Salzsäureangesäuert. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gut gewaschen und getrocknet. Man erhält 202 Teile (92 % der Theorie) des Thiazolcarbonsäurederivats. Die Verbindung schmilzt be 208 bis 211 C.Then 500 parts of 15% sodium hydroxide solution are added. The mixture is held at 95 to 1000C for a further 2 hours, then poured into 800 parts of water and acidified with concentrated hydrochloric acid. The precipitate is filtered off with Water washed well and dried. 202 parts (92% of theory) are obtained Thiazolecarboxylic acid derivative. The compound melts at 208 to 211 C.

Beispiel 2 30 Teile 2.4-Diphenyl-thiazol-5-carbonsäure-chlorid und 10,9 Teile o-Amino-phenol werden in 100 Teilen o-Dichlorbenzol nach der Zugabe von 1 Teil Bois.äure 5 Stunden auf 180 bis. 190°C erhitzt. Nach dem Abkühlen werden 150 Teile Methanol zugesetzt. Nach einstündigem Rühren wird der Niederschlag abgesaugt; man erhält nach dem Umkristallisieren aus Methylglykol 25,2 Teile (71 % der Theorie) des Thiazolderivats der Formel Die Verbindung schmilzt bei 195 bis 1960C.Example 2 30 parts of 2,4-diphenyl-thiazole-5-carboxylic acid chloride and 10.9 parts of o-aminophenol are in 100 parts of o-dichlorobenzene after the addition of 1 part of bois acid for 5 hours to 180. 190 ° C heated. After cooling, 150 parts of methanol are added. After stirring for one hour, the precipitate is filtered off with suction; after recrystallization from methyl glycol, 25.2 parts (71% of theory) of the thiazole derivative of the formula are obtained The compound melts at 195 to 1960C.

Beispiel 3 Zu 23,3 Teilen 2-(3'-Methylphenyl)-4-methyl-thiazol-5-carbonsäure in 120 Teilen Polyphosphorsäure gibt man 12,3 Teile 2-Amino-4-methyl-phenol und erhitzt dieses Gemisch 3 Stunden auf 140 bis 145 0C. Dann gibt man langsam 400 Teile Wasser zu und saugt nach zweistündigem Rühren bei 30 bis 400C den Niederschlag ab. Man erhält nach dem Umkristallisieren aus Alkohol 26,6 Teile (83 ffi der Theorie) der Thiazolverbindung der Formel die bei 141 bis 142 0C schmilzt.Example 3 12.3 parts of 2-amino-4-methyl-phenol are added to 23.3 parts of 2- (3'-methylphenyl) -4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid in 120 parts of polyphosphoric acid, and this mixture is heated for 3 hours to 140 to 145 0C. 400 parts of water are then slowly added and, after stirring for two hours at 30 to 40 ° C., the precipitate is filtered off with suction. After recrystallization from alcohol, 26.6 parts (83 ffi of theory) of the thiazole compound of the formula are obtained which melts at 141 to 142 ° C.

Bei spiel 4 25,4 Teile 2-(4'-Chlorphenyl)-4-methyl-thiazol-5-carbonsäure und 12,3 Teile 2-Amino-4-methyl-phenol werden in 80 Teilen Polyphosphorsäure 3 Stunden auf 140 bis 145 0C erhitzt. Danach werden 400 Teile Wasser langsam zugetropft und es wird 2 Stunden bei 30 bis 400C gerührt. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gut gewaschen und getrocknet. Man erhält 25,8 Teile (75 der Theorie) der Thiazol-Verbindung der Formel Die Verbindung schmilzt bei 210 bis 212 0C.In game 4 25.4 parts of 2- (4'-chlorophenyl) -4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid and 12.3 parts of 2-amino-4-methyl-phenol in 80 parts of polyphosphoric acid for 3 hours to 140 to 145 0C heated. 400 parts of water are then slowly added dropwise and the mixture is stirred at 30 to 40 ° C. for 2 hours. The precipitate is filtered off, washed well with water and dried. 25.8 parts (75 of theory) of the thiazole compound of the formula are obtained The compound melts at 210 to 212 ° C.

Beispiel 5 21,9 Teile 2-Phenyl-4-methyl-thiazol-5-carbonsäure und 14,4 Teile 2-Amino-4-chlor-phenol werden mit 80 Teilen Polyphosphorsäure 4 Stunden auf 1500C erhitzt. Zu dem noch heißen Gemisch gibt man langsam 400 Teile Wasser, läßt langsam abkühlen und saugt den Niederschlag bei Raustemperatur ab. Man erhält 24,2 Teile (74 ffi der Theorie) der Thiazol-Verbindung der Formel die bei 170 bis 171 0C schmilzt.Example 5 21.9 parts of 2-phenyl-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid and 14.4 parts of 2-amino-4-chlorophenol are heated to 150 ° C. with 80 parts of polyphosphoric acid for 4 hours. 400 parts of water are slowly added to the still hot mixture, the mixture is allowed to cool slowly and the precipitate is filtered off with suction at room temperature. 24.2 parts (74 ffi of theory) of the thiazole compound of the formula are obtained which melts at 170 to 171 0C.

Bespiel 6 21,9 Teile 2-Phenyl-4-methyl-thiazol-5-carbonsäure werden analog Beispiel 1 mit 10,9 Teilen o-Amino-phenol umgesetzt. Example 6 are 21.9 parts of 2-phenyl-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid reacted analogously to Example 1 with 10.9 parts of o-aminophenol.

Man erhält 26 Teile (89 % der Theorie) der Thiazol-Verbindung der Kstitution: Die Verbindung schmilzt bei 163 bis 16400.26 parts (89% of theory) of the thiazole compound of the constitution are obtained: The compound melts at 163 to 16400.

Beispiel 7 21,9 Teile 2-Phenyl-4-methyl-thiazol-5-carbonsäure und 18,8 Teile 3-Amino-4-hydroy -benzolsulfonamid werden in 100 Teilen Polyphosphorsäure 4 Stunden auf 140 bis 1450C erhitzt und dann mit 400 Teilen Wasser versetzt. Der Niederschlag wird nach 1 Stunde abgesaugt. Man erhält 21,2 Teile (57 % der Theorie) der Thiazol-Yerbindung der Formel Die Verbindung schmilzt bei 176 bis 17900.EXAMPLE 7 21.9 parts of 2-phenyl-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid and 18.8 parts of 3-amino-4-hydroxybenzenesulfonamide are heated in 100 parts of polyphosphoric acid to 140 ° to 1450 ° C. for 4 hours and then to 400 parts Water added. The precipitate is filtered off with suction after 1 hour. 21.2 parts (57% of theory) of the thiazole compound of the formula are obtained The compound melts at 176-17900.

Beispiel 8 Entsprechend Beispiel 2 werden 30 Teile 2.4-Diphenyl-thiazol-5-carbonsäure-chlorid mit 14,4 Teilen 2-Amino-4-chlor-phenol umgesetzt. Man erhält 296 Teile (76 % der Theorie) der Thiazol-Verbindung der Formel Die Verbindung schmilzt bei 204 bis 20506.Example 8 As in Example 2, 30 parts of 2,4-diphenyl-thiazole-5-carboxylic acid chloride are reacted with 14.4 parts of 2-amino-4-chlorophenol. 296 parts (76% of theory) of the thiazole compound of the formula are obtained The compound melts at 204 to 20506.

Q Beispiel 9 In 100 Teilen Polyphosphorsäure werden 23,3 Teile 2-(3'-Methylphenyl)-4-methyl-thiazol-5-carbonsäure und 10,9 Teile o-Aminophenol 3 Stunden auf 140 0C erhitzt. Nach der Zugabe von 400 Teilen Wasser wird auf 20 bis 25 0C abgekühlt, der Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 20,2 Teile (66 % der Theorie) der Thiazol-Verbindung der Formel Die Verbindung schmilzt bei 152 bis 153um.Example 9 In 100 parts of polyphosphoric acid, 23.3 parts of 2- (3'-methylphenyl) -4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid and 10.9 parts of o-aminophenol are heated to 140 ° C. for 3 hours. After adding 400 parts of water, the mixture is cooled to 20 to 25 ° C., and the precipitate is filtered off with suction, washed with water and dried. 20.2 parts (66% of theory) of the thiazole compound of the formula are obtained The compound melts at 152 to 153 µm.

Beispiel 10 Analog Beispiel 4 erhält man bei Verwendung von 10,9 Teilen o-Amino-phenol anstelle von 2-Amino-4-methyl-phenol 19,9 Teile (61 ffi der Theorie) der folgenden Thiazol-Verbindung Die Verbindung schmilzt bei 199 bis 200um.Example 10 Analogously to Example 4, when 10.9 parts of o-aminophenol are used instead of 2-amino-4-methyl-phenol, 19.9 parts (61 ff of theory) of the following thiazole compound are obtained The compound melts at 199 to 200 µm.

Analog den angegebenen Herstellungsmethoden erhält man die in der folgenden Tabelle durch die Angabe der Substituenten charakterisierten Verbindungen: Beispiel X Y R a1 R2 Nr. 11 H H CH3 CH(CH3)2 H 12 H H CH3 C(CH3)3 H 13 H H CH3 CH3 CH3 14 CH3 H CH3 CH3 CH3 15 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 16 Cl H C6H5 CH3 9 17 Cl Cl C6H5 CH3 H 18 H H CH3 S02 o H 19 H H CH3 N(CH3Y2 H 20 H H H OO2CH3 H 21 H CH3 C6H5 CONH2 R 22 CH3 CH3 C6H4OOH3(p) OOp zu H 23 H CH3 C6H4CH3(m)S02§(CH3)2 H 24 H CH3 E3 Br H 25 C°2CH3 H C6H4Cl(p) CH3 H 26 OCH3 H C2H5 Cl Cl 27 NHCOCH3 H CH3 CH3 H 28 NHCOC6H5 H CH3 H H 29 CONHC6H5 H CH3 C(CH3)3 H 30 N(CH3)2 H CH3 CH(CH3)2 31 NHC2H5 H C6H5 OH3 OH3 32 C02C2H5 H CH3 NHC4Hg H 33 NHCOCHD H CH5 CH3 OH3 34 NHCOCH3 H CH3 Cl H 35 NHCOCH3 H CH3 H H 36 NHCOCH3 11 CH3 SO2NH2 H Beispiel X Y R R1 R2 Nr. 37 NHCOCH3 H CH3 CH(CH3)2 A 38 NHCOC6H5 H O6H5 CH3 CH3 39 CONH2 H C6H4CH3(m) C(CH3)3 11 40 Br H CH3 Cl Cl 41 OC2H5 02H5 OH CH3 H 3 42 OC2H5 OH3 OH3 H H 43 02H5 H 06115 C02C2H5 H 44 NHC4Hg H CH3 Cl Cl 45 NHCH3 H CH3 CH3 H 46 N(C4H9)2 H CH3 H H 47 C02C4H9 H CH3 CH3 H 48 C02 zu H CH3 H H 49 0O2-06H5 11 CH3 SO2N4)2 H 50 CONHCH3 H CH3 Cl II 51 CONHC4Hg 11 6H5 H H 52 CONH-QH Zu 11 C6H4CH3(p) CH3 11 53 CON(CH3)2 H CH3 CH3 CH3 54 CON(C4Hg)2 H CH3 CH3 E 55 CO 9 H C113 H H 56 CO o H 6H5 OH3 11 57 CON 9 -CH3 H C6H4Clm) CH) H The compounds characterized in the following table by the indication of the substituents are obtained analogously to the specified production methods: Example XYR a1 R2 No. 11 HH CH3 CH (CH3) 2 H. 12 HH CH3 C (CH3) 3 H. 13 HH CH3 CH3 CH3 14 CH3 H CH3 CH3 CH3 15 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 16 Cl H C6H5 CH3 9 17 Cl Cl C6H5 CH3 H 18 HH CH3 S02 o H 19 HH CH3 N (CH3Y2 H 20 HHH OO2CH3 H 21 H CH3 C6H5 CONH2 R 22 CH3 CH3 C6H4OOH3 (p) OOp to H. 23 H CH3 C6H4CH3 (m) SO2§ (CH3) 2 H 24 H CH3 E3 Br H 25 C ° 2CH3 H C6H4Cl (p) CH3 H 26 OCH3 H C2H5 Cl Cl 27 NHCOCH3 H CH3 CH3 H 28 NHCOC6H5 H CH3 HH 29 CONHC6H5 H CH3 C (CH3) 3 H 30 N (CH3) 2 H CH3 CH (CH3) 2 31 NHC2H5 H C6H5 OH3 OH3 32 C02C2H5 H CH3 NHC4Hg H 33 NHCOCHD H CH5 CH3 OH3 34 NHCOCH3 H CH3 Cl H 35 NHCOCH3 H CH3 HH 36 NHCOCH3 11 CH3 SO2NH2 H Example XYR R1 R2 No. 37 NHCOCH3 H CH3 CH (CH3) 2 A 38 NHCOC6H5 H O6H5 CH3 CH3 39 CONH2 H C6H4CH3 (m) C (CH3) 3 11 40 Br H CH3 Cl Cl 41 OC2H5 02H5 OH CH3 H 3 42 OC2H5 OH3 OH3 HH 43 02H5 H 06115 C02C2H5 H 44 NHC4Hg H CH3 Cl Cl 45 NHCH3 H CH3 CH3 H 46 N (C4H9) 2 H CH3 HH 47 C02C4H9 H CH3 CH3 H 48 C02 to H CH3 HH 49 0O2-06H5 11 CH3 SO2N4) 2 H 50 CONHCH3 H CH3 Cl II 51 CONHC4Hg 11 6H5 HH 52 CONH-QH To 11 C6H4CH3 (p) CH3 11 53 CON (CH3) 2 H CH3 CH3 CH3 54 CON (C4Hg) 2 H CH3 CH3 E 55 CO 9 H C113 HH 56 CO o H 6H5 OH3 11 57 CON 9 -CH3 H C6H4Clm) CH) H

Claims

Patentansprüche (½ Optische Aufheller der allgemeinen Formel in der R ein Wasserstoffatom oder eine niedermolekulare Alkyl- oder gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe, R1 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl-, Äthyl-, n- oder i-Propyl-, n-, i- oder t-Butyl-, gegebenenfalls N-substituierte Sulfonamid-, N-Alkylamino-, N.N-Dialkylamino-, Acylamino, Carboaltoxy- oder gegebenenfalls substituierte Carbonamidgruppe, R2 ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine niedermolekulare Alkylgruppe, X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine niedermolekulare Alkyl-, Alkoxy-, Acylamino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Carboalkoxy- oder gegebenenfalls substituierte Oarbonamidgruppe und Y ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeuten.Claims (½ optical brighteners of the general formula in which R is a hydrogen atom or a low molecular weight alkyl or optionally substituted phenyl group, R1 is a hydrogen, chlorine or bromine atom or a methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or t-butyl , optionally N-substituted sulfonamide, N-alkylamino, NN-dialkylamino, acylamino, carboaltoxy or optionally substituted carbonamide group, R2 is a hydrogen or chlorine atom or a low molecular weight alkyl group, X is a hydrogen, chlorine or bromine atom or a low molecular weight Alkyl, alkoxy, acylamino, alkylamino, dialkylamino, carboalkoxy or optionally substituted carbonamide group and Y denotes a hydrogen or chlorine atom or a methyl or ethyl group.

2. Optische Aufheller gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel in der R3 ein Wasserstoffatom oder eine Methyl- oder Phenylgruppe und R ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine 4 Methyl, Athyl-, i-Propyl-, t-Butyl- oder gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppe bedeuten und X und Y die angegebene Bedeutung haben.2. Optical brightener according to claim 1 of the general formula in which R3 is a hydrogen atom or a methyl or phenyl group and R is a hydrogen or chlorine atom or a 4-methyl, ethyl, i-propyl, t-butyl or optionally substituted sulfonamide group and X and Y have the meanings given.

3. Die Verwendung der optischen Aufheller gemäß Anspruch 1 oder 2 zum optischen Aufhellen von Textilmaterial aus Celluloseestern, Polyestern, Polyamiden oder Aerylnitrilpolymerisaten.3. The use of the optical brighteners according to claim 1 or 2 for the optical brightening of textile material made of cellulose esters, polyesters, polyamides or aeryl nitrile polymers.

4. Ein Verfahren zur Herstellung von optischen Aufhellern gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel mit o-Aminophenolen der allgemeinen Formel umsetzt, wobei A eine OE-Gruppe oder ein Chloratom bedeutet und R, R1, R2, X und Y die angegebene Bedeutung haben.4. A process for the production of optical brighteners according to claim 1, characterized in that compounds of the general formula with o-aminophenols of the general formula reacted, where A is an OE group or a chlorine atom and R, R1, R2, X and Y have the meaning given.