DE1957783A1 - Neue substituierte Arylhydrazino-pyrroline,-tetrahydro-pyridine und -tetrahydro-7H-azepine sowie Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Neue substituierte Arylhydrazino-pyrroline,-tetrahydro-pyridine und -tetrahydro-7H-azepine sowie Verfahren zu deren Herstellung

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Herbert Dr Koeppe
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Description

  • IJeue substituierte Arylhydrazino-pyrroline, -tetrahydropyridine und -tetrahydro-7H-azepine sowie Verfahren zu deren Herstellung Die Erfindung betrifft neue substituierte 2-Arylhydrazinopyrroline und deren Ringhomologe der allgemeinen Formel und deren physiologisch vetreägliche Säureadditionssalze mit wertvollen therapeutischen Eigenschaften. In dieser Formel bedeuten die Reste 1t, bis R3, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, niedere Alkylgruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder Trifluormethylgruppen, wobei mindestens einer der Reste R1 bis R3 nicht Wasserstoff sein darf, und n die Zahl 3, 4 oder 5.
  • Die Herstellung der erbindungen der Formel I erfolgt durch Umsetzung eines Phenylhydrazins der allgemeinen Forijel in der R1 bis R3 die oben genannte Bedeutung besitzen mit einer Verbindung der allgemeinen Formel in der n wie oben angegeben definiert ist und Y eine austauschbare Gruppe darstellt, vorzugsweise Chlor oder Brom, S-Alkyl, O-Alkyl, S-Aryl, O-Aryl oder O-Sulfonylaryl. Bei der Umsetzung entstehen die Verbindungen der Formel I. Die Umsetzung erfolgt bevorzugt durch Erhitzen der Reaktionspartner in einem Lösungsmittel. Die Umsetzungstemperatur hängt wesentlich von der Reaktivitit der Reaktionspartner ab und kann innerhalb weiter Grenzen schwanken. Sie liegt bevorzugt zwischen 0°C und der Siedetemperatur des Umsetzungsgemischers.
  • Die erfindungsgemäßen 2-Arylhydrazino-pyrroline und Ringomologen der allgemeinen Formel I können auf übliche Weise n ihre physiologisch vertraglichen Säureadditionssalze'überi;hrt werden. Zur Salzbildung geeignete Säuren sind beispiels-Weise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Valeriansäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, I4aleinsaure, Fumarsäure, Milchsäure, Weinsäure, ritronensaure, Äpfelsäure, Benzoesäure, Phthalsäure, Zimtsäure, Salicylsäure, Ascorbinsäure, 8-Chlortheophyllin und dergl.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I sowie deren Säureadditionssalze haben wertvolle therapeutische, insbesondere blutdrucksenkende Eigenschaften und können daher beispielsweise bei der Behandlung der verschiedenenErscheinungsformen der Hypertonie Verwendung finden. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sowie ihrer Säureadditionssalze können oral oder parenteral angewandt werden. Die Dosierung für die orale Anwendung liegt bei 0,5 bis 100, vorzugsweise zwlschen 3 und 30 hilligramm. Die Verbindungen der Formel I bzw.
  • ihrer Säureadditionssalze können auch mit anderen blutdrucksenkenden Mitteln, beispielsweise Benzothiadiazinen oder mit andersartigen Wirkstoffen, z. B. Spasmolytika, Saluretika oder Diuretika zum Einsatz gelangen. Geeignete galenische Darreichungsformen sind beispielsweise Tabletten, Kapseln, Zäpfchen, lösungen oder Pulver; hierbei können zu deren Herstellung die üblicherweise verwendeten galenischen Hilfs-, Träger-, Spreng-oder Schmiermittel bzw. Substanzen zur Erzielung eines Depoteffektes Anwendung finden. Die Herstellung solcher Darreichungsformen erfolgt auf übliche Weise nach den bekannten Fertigungsmethoden.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung in nicht beschränkender Weise.
  • Beispiel 1 2-(2,4-Dichlorphenylhydrazino)-3,4,5,6-tetrahydro-7H-azepinhydrochlorid Aus 22,6 g (0,2 Mol) Caprolactam und 9,3 ml Phosphoroxychlorid hergestelltes 2-Chlor-3,4,5,6-tetrahydro-7H-azepin wird mit 75 ml absolutem Benzol überschichtet und bei 20-25°C unter Rühren eine Lösung von 17,7 g (0,1 Mol) 2,4-Dichlorphenylhydrazin in 50 ml absoluten Benzol zugestopft. Zur Vervollständigung der Reaktion wird noch 3 Stunden bei 65°C gerührt. Man gießt nun das Benzol ab, gibt Wasser zu und stellt mit Natronlauge auf pH 5 ein. Nach dem Ausschütteln mit einer Äther-Chloroform-Mischung 4 : 1 wird weiter bei pH 7. und 9 mit Äther extrahiert.
  • Aus dem letzten Auszug wird nach dem Trocknen über Natriumsulfat mit ätherischer Salzsäure das 2-(2,4-Dichlorphenylhydrazino)-3,4,5,6-tetrahydro-7H-azepin-hydrochlorid gefällt. Man kristallisiert zweimal aus Äthanol um und erhält 4,5 g Reinprodukt, das sich ab 251°C zersetzt. Die Ausbeute beträgt 11,7 , bezogen auf eingesetztes Dichlorphenylhydrazin.
  • Zur Darstellung der entsprechenden Pyrroline (5-Ringe) wird an Stelle von Caprolactam 2-Pyrrolidinon, für die Tetrahydropyridien (6-Ringe) 2-Piperidon eingesetzt.
  • Beispiel 2 2-(2s5-Dichlorphenylhydrazino)-pyrrolinw hydro.jodid 8,85 g (0,05 Mol) 2,5-Dichlorphenylhydrazin und 12,15 g (0,05 Mol) 2-Methylmerkapto-pyrrolin-(l)-hydrojodid werden in 50 ml Isoamylalkohol gelöst und zwei Stunden unter Rückfluß gekocht.
  • Beim Abkühlen kristallisiert 2-(2,5-Dichlorphenylhydrazino)-pyrrolin-(l)-hydrojodid aus. Man saugt die Festsubstanz ab und kristallisiert aus Äthanol um. Die Ausbeute an analysenreinem Produkt, das bei 273-275°C unter Zersetzung schmilzt, beträgt 6,05 g, entsprechend 32,5 % d. Th.
  • Die entsprechenden 6- und 7-Ringe können über das 2-Methylmerkapto -3,4,5,6-tetrahydropyridin bzw. 7-Methylmerkapto-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepin hergestellt werden.
  • Analog dem Verfahren der beiden vorhergehenden Beispiele wurden die in der Tabelle zusammengefaßten Verbindungen der Forrakel dargestellt.
  • Beispiel R1 R2 R3 n X Fp in °C Analog Beispiel Nr.
  • 3 2-CH3 6-CH3 H 3 Cl 233 Z.* 1 4 2-G1 4-Cl H 3 Cl 255 Z. 1 5 2-C1 6-C1 H 3 Cl 277 Z. 1 6 2-Cl 6-C1 H 3 J 262 Z. 2 7 2-CH3 6-C1 H 3 Cl 250 Z. 1 8 2-CH3 4-Cl H 3 Cl 270 Z. 1 9 4-C1 H H 3 Cl 234 Z. 1 10 2-Cl 4-Cl 6-Cl 3 Cl 266 Z. 1 11 4-C2H5 H H 3 J 216 Z. 2 12 2-CF3 EI H 3 J 250 Z. 2 13 4-Br H H 3 J 220 Z. 2 14 4-F H H 3 J 209 Z. 2 15 2-Cl 4-Cl H 4 Cl 265 Z. 1 16 2-C1 6-Cl H 4 Cl 278 Z. 2 17 2-CH3 6-CH3 H 5 Cl 218-19 1 18 2-Cl 4-Cl 6-Cl 5 Cl 247 Z. 1 19 2-Cl 6-C1 Ei 5 J 260 Z. 2 4-Br H H 5 J 255 Z. 2 2L 4-F H H H 5 .l 232 Z. 2 *Z. = Zersetzung Beispiel A: Tabletten 2-(2,4-Dichlorphenylhydrazino)-3,4,5,6-tetrahydro-7H-azepin-hydrochlorid 10 mg Milchzucker 65 mg Maisstärke 125 mg sek. Calciumphosphat 40 ing lösliche Stärke 3 Ltg Magnesiumstearat 3 rng kolloidale Kieselsäure 4 250 mg Herstellung: Die Wirkstoffe werden mit einem Teil der Hilfsstoffe vermischt, intensiv mit einer wäßrigen Lösung der löslichen Stärke durchgeknetet und in üblicher Weise mit Hilfe einet Siebes granuliert. Das Granulat wird mit dem kest der Hilfsstoffe gemischt und zu Dragéekernen von 250 mg Gewicht verpreßt, die dann in üblicher Weise mit Hilfe von Zucker, Talkum und Gummi arabicum dragiert werden.
  • Beispiel B: Arnpullen 2-2,6-Dichlorphenylhydrazino)-pyrrolin-(1)-hydrochlorid 1,0 mg Natriumchlorid 18,0 mg destilliertes Wasser ad 2,0 ml Herstellung: Wirkstoff und Natriumchlorid werden in Wasser gelöst utld unter Stickstoff in Glasampullen abgefüllt.
  • - Patentansprüche -

Claims (1)

  1. P a t e n t a n s p r ü c h e 1. Arylhydrazino-pyrroline, -tetrahydropyridine, -tetrahydro-7H-azepine der allgemeinen Formel in der R1 bis R3, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, eine niedere Alkylgruppe nit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Drifluormethylgruppe, wobei mindestens einer der Reste R1 bis R von Wasserstoff verschieden sein muß, und n die Zahl 3,4 oder 5 bedeutet sowie deren Säureadditionssalze.
    2. 2-(2,4-Dichlorphenylhydrazino)-3,4,5,6-tetrahydro-7H-azepin und dessen Säureadditionssalze.
    3. 2-(2, 5-Dichlorphenylhydrazino)-pyrrolin-(.l) und dessen Säureadditionssalze.
    4. 2-(2,6-Dimethylphenylhydrazino)-pyrrolin-(1) und dessen Säureadditionssalze.
    5. 2-(2,4-Dichlorphenylhydrazino)-pyrrolin-(1) und dessen Säureadditionoplze.
    6. 2-(2,6-Dichlorphenylhydrazino)-pyrrolin-(1) und dessen Säureadditionssalze.
    7. 2-(2-Methyl-6-chlorphenylhydrazino)-pyrrolin-(1) und dessen Säureadditionssalze.
    8. 2-(2-Methyl-4-chlorphenylhydrazino)-pyrrolin-(1) und dessen Säureadditionssalze.
    9. 2-(4-Chlorphenylhydrazino)-pyrrolin-(1) und dessen Säureadditionssalze.
    10. 2-(2,4,6-Trichlorphenylhydrazino)-pyrrolin-(1) und dessen Säureadditionssalze.
    11. 2-(4-Äthylphenylhydrazino)-pyrrolin-(1) und dessen Säureadditionssalze.
    12. 2-(2-Trifluorrnethylphenylhydrazino)-pyrrolin-(1) und dessen Säureadditionssalze.
    13. 2-(4-Bromphenylhydrazino)-pyrrolin-(1) und dessen Säureadditionssalze.
    14. 2-(4-Fluorphenylhydrazino)-pyrrolin-(1) und dessen S+"ureadditionssalze, 15. 2-(2,4-Dichlorphenylhydrazino)-3,4,5,6-tetrahydropyrridin und dessen Säureadditionssalze.
    16. 2-(2,6-Dichlorphenylhydrazino)-3,4,5,6-tetrahydropyrridin und dessen Säureadditionssalze.
    17. 2-(2,4-Dichlorphenylhydrazino)-3,4,5,6-tetrahydro-7H azepin und dessen Säureadditionssalze.
    18. 2-(2,6-Dimethylphenylhydrazino)-3,4,5,6-tetrahydro-7H azepin und dessen Säureadditionssalze.
    19. 2-(2,4,6-Trichlorphenylhydrazino)-3,4,5,6-tetrahydro-7H-azepin und dessen Säureadditionssalze.
    20. 2-(2,6-Dichlorphenylhydrazino)-3,4,5,6-tetrahydro-7H-azepin und dessen Säureadditionssalze.
    21. 2-(4-Bromphenylhydrazino)-3,4,5,6-tetrahydro-7H-azepin und dessen Säureadditionssalze.
    22. 2-(4-Fluorphenylhydrazino)-3,4,5,6-tetrahydro-7H-azepin und dessen Säureadditionssalze.
    23. Verfahren zur Herstellung von Arylhydrazinopyrrolinen, -tetrahydropyridinen und -3,4,5,6-tetrahydro-7H-azepinen der allgemeinen Formel 1, in der R1 bis R3 und n die oben genannte Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Hydrazin der allgemeinen Formel in der R1 bis R3 die oben genannte Bedeutung besitzen mit einer Verbindung der allgemeinen Formel in der n wie oben angegeben definiert ist und Y eine austauschbare Gruppe, vorzugsweise Chlor oder Brom oder S-Alkyl, O-Alkyl, S-Aryl, O-Aryl oder Sulfonylaryl bedeutet, umsetzt.
    24. Verfahren nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, daß man die-Reaktionspartner in einem Lösungsmittel auf eine Temperatur zwischen 3000 und der Siedetemperatur des Umsetzungsgemisches erhitzt.
    25. Pharmazeutische Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoffe eine oder mehrere der Verbindungen der allgemeinen Formel in der R1 bis R3, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Trifluormethylgruppe, wobei mindestens einer der Reste R1 bis R3 von Wasserstoff verschieden sein muß, und n die Zahl 3,4 oder 5 bedeutet oder deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze enthalten.
    26. Methode zur Bekämpfung der Hypertonie mittels Verbindunge der allgemeinen formel I, in der R1 bis R3 und n die oben genannte Bedeutung haben oder deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen.
    27. Methode nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Dosis von 0,5 bis 100, vorzugsweise zwischen 3 und 30 qg Wirkstoff verabreicht.
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3881007A (en) * 1972-07-18 1975-04-29 Bayer Ag Combating fungi with aromatic lactam-hydrazones
US3936444A (en) * 1972-07-18 1976-02-03 Bayer Aktiengesellschaft Production of aryl lactam-hydrazones
US4559357A (en) * 1982-06-11 1985-12-17 Ciba-Geigy Corporation Insecticidal and acaricidal phenylhydrazono- and phenylhydrazino-pyrrolidines
WO1992019572A2 (de) * 1991-05-04 1992-11-12 Arzneimittelwerk Dresden Gmbh 1-aza-2-phenylhydrorazino-heterocyclen, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische mittel

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