DE19548781A1 - N-Heterocyclische Verbindungen, Zwischenprodukte für die Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen - Google Patents
N-Heterocyclische Verbindungen, Zwischenprodukte für die Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von SchadpilzenInfo
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- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft N-Heterocylische Verbindungen
der allgemeinen Formel I
sowie deren Salze und N-Oxide, in denen die Variablen die folgen
den Bedeutungen haben:
wobei die Gruppen
R¹ bis R²⁶ unabhängig voneinander bedeuten: Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, Aryl, Aryloxy oder Heteroaryl, wobei die Aryl- und Heteroarylringe unsubstituiert sein oder einen bis drei Grup pen tragen können, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl und C₁-C₄-Acyl;
m 0, 1 oder 2;
Alk 1,2-Ethyliden oder 1,3-propyliden, wobei die Wasserstoffatome dieser Ketten unabhängig voneinander durch eine der folgenden Gruppen ersetzt sein können:
C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Halogen alkenyl oder C₂-C₈-Alkinyl, wobei jeder dieser 5 Reste noch eine bis drei Gruppen tragen kann, jeweils ausgewählt aus: Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, C₃-C₇-Cycloalkyl und C₅-C₇-Cyclo alkenyl;
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₅-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein oder eine bis drei Gruppen tragen können, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Halo gen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alkoxy;
X Sauerstoff, Schwefel oder -N(R⁵)-, wobei R⁵ für Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl oder C₃-C₇-Cycloalkyl steht;
Q Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Ringe unsubstituiert sein oder eine bis drei Gruppen tragen können, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alko xy-C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, C₁-C₄-Acyl, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei diese Aryl- und Heteroarylringe ihrerseits noch einen bis drei Substituenten tragen können, jeweils aus gewählt aus: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alko xy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl und C₁-C₄-Acyl;
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₅-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Ringe unsubstituiert, partiell oder vollständig halogeniert sein oder eine bis drei Gruppen tragen können, jeweils ausge wählt aus: Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, C₃-C₇-Cycloalkyl, C₅-C₇-Cycloalkenyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei diese Aryl- und Heteroarylringe ihrerseits noch einen bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alko xy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkyl thio, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl und C₁-C₄-Acyl;
Aryl-C₁-C₄-alkyl, wobei der Arylring unsubstituiert sein oder eine bis drei Gruppen tragen kann, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy- C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkyl thio, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, C₁-C₄-Acyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei diese Aryl- und Heteroarylringe ihrerseits noch einen bis drei Substituenten tragen können, jeweils aus gewählt aus: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl und C₁-C₄-Acyl,
ausgenommen
R¹ bis R²⁶ unabhängig voneinander bedeuten: Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, Aryl, Aryloxy oder Heteroaryl, wobei die Aryl- und Heteroarylringe unsubstituiert sein oder einen bis drei Grup pen tragen können, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl und C₁-C₄-Acyl;
m 0, 1 oder 2;
Alk 1,2-Ethyliden oder 1,3-propyliden, wobei die Wasserstoffatome dieser Ketten unabhängig voneinander durch eine der folgenden Gruppen ersetzt sein können:
C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Halogen alkenyl oder C₂-C₈-Alkinyl, wobei jeder dieser 5 Reste noch eine bis drei Gruppen tragen kann, jeweils ausgewählt aus: Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, C₃-C₇-Cycloalkyl und C₅-C₇-Cyclo alkenyl;
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₅-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein oder eine bis drei Gruppen tragen können, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Halo gen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alkoxy;
X Sauerstoff, Schwefel oder -N(R⁵)-, wobei R⁵ für Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl oder C₃-C₇-Cycloalkyl steht;
Q Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Ringe unsubstituiert sein oder eine bis drei Gruppen tragen können, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alko xy-C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, C₁-C₄-Acyl, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei diese Aryl- und Heteroarylringe ihrerseits noch einen bis drei Substituenten tragen können, jeweils aus gewählt aus: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alko xy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl und C₁-C₄-Acyl;
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₅-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Ringe unsubstituiert, partiell oder vollständig halogeniert sein oder eine bis drei Gruppen tragen können, jeweils ausge wählt aus: Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, C₃-C₇-Cycloalkyl, C₅-C₇-Cycloalkenyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei diese Aryl- und Heteroarylringe ihrerseits noch einen bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alko xy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkyl thio, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl und C₁-C₄-Acyl;
Aryl-C₁-C₄-alkyl, wobei der Arylring unsubstituiert sein oder eine bis drei Gruppen tragen kann, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy- C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkyl thio, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, C₁-C₄-Acyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei diese Aryl- und Heteroarylringe ihrerseits noch einen bis drei Substituenten tragen können, jeweils aus gewählt aus: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl und C₁-C₄-Acyl,
ausgenommen
- a) die Verbindungen V1 bis V26, in denen A = A1 und R⁴ = H:
- b) die Verbindung I, in der A das N-Oxid von A1 ist, mit R¹, R², R³, R⁴ = H; m = 2; Alk = 1,2-Ethyliden; X = -O-; Q = Phenyl, sowie
- c) die Verbindungen I, in denen A = A2 und gleichzeitig m = O.
Außerdem betrifft die Erfindung Mittel, welche die Verbindungen
I, ihre Salze oder N-Oxide enthalten sowie ein Verfahren zur Her
stellung dieser Mittel und ihre und die Verwendung der
Verbindungen I zur Bekämpfung von Schadpilzen und das zugehörige
Arbeitsverfahren.
Aus dem Catalog: Intermediates 4, 1990; Supplement to Catalog 4,
RDfile product bisting vom Januar 1994 der MAYBRIDGE CHEMICAL
COMPANY LTD., Trevillett, Tintagel, Cornwall PL 34 OHW, United
Kingdom, sind bereits die Verbindungen Nr. V1 bis V26 und dieje
nige Verbindung I bekannt, in welcher A für das N-Oxid von A1, R¹,
R² und R³ für Wasserstoff, m für 2, Alk für 1,2-Ethyliden, X für O
und Q für Phenyl steht.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue fungizid wirksame
Verbindungen bereitzustellen.
Demgemäß wurden die eingangs definierten N-hetrocyclischen
Verbindungen der Formel I einschließlich ihre Salze und N-Oxide
gefunden. Außerdem wurden Mittel, welche die Verbindungen I, ihre
Salze oder N-Oxide enthalten sowie ein Verfahren zur Herstellung
dieser Mittel und ihre und die Verwendung der Verbindungen I zur
Bekämpfung von Schadpilzen und das zugehörige Arbeitsverfahren
gefunden.
Die Verbindungen der Formel I sind auf verschiedene Weise erhält
lich, insbesondere nach einem der folgenden Verfahren, welche am
Beispiel derjenigen Verbindungen I, in welchen ein Rest A1′ für A
steht, verdeutlicht werden sollen:
- 1. Umsetzung von Pyridin-2-ylthioethyl- oder Pyridin-2-
ylthiopropyl-Verbindungen der Formel II mit einem Säure
chlorid Cl-CO-R⁴:
Die Reaktionsführung erfolgt in der Regel auf an sich
bekannte Weise {siehe z. B. Tetrahedron 39, 4153 (1983), J.
Heterocycl. Chem. 24, N1, 85-89 (1987), JP-A 04/059 754 und
Bull. Soc. Chim. Fr. 130, 336-357 (1993)}.
Geeignete Lösungsmittel sind insbesondere chlorierte Kohlen wasserstoffe wie Dichlormethan und Ester wie Essigsäureethyl ester.
Üblicherweise arbeitet man in Gegenwart einer Base, vorzugs weise Triethylamin.
Die Reaktionstemperatur liegt im allgemeinen bei (-10) bis 100, insbesondere 0 bis 40°C. - 2. Oxidation von Verbindungen I, bei denen A = A1′ und m = 0, zu
den entsprechenden Verbindungen I mit m = 1 oder 2 {vgl.
hierzu Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg
Thieme Verlag, Stuttgart, Band E11, 4. Auflage, 1985, Seiten
665-850, speziell Seiten 702-718 (Teilband I); ibid.,
Seiten 1129-1256, speziell Seiten 1194-1204 (Teilband II); ibid.,
Bd. IX, 4. Auflage, 1955, S. 222 ff.}:
Geeignete Oxidationsmittel sind z. B. Wasserstoffperoxid,
organische Peroxide wie Essigsäureperoxid, Trifluoressig
säureperoxid, m-Chlorperbenzoesäure, tert.-Butylhydroperoxid
und tert.-Butylhypochlorid, sowie anorganische Verbindungen
wie Natriummetaiodat, Chromsäure und Salpetersäure.
Zur vollständigen Oxidation des Schwefels eignen sich beson ders Wasserstoffperoxid, organische Peroxide wie Essigsäure peroxid, Trifluoressigsäureperoxid und m-Chlorperbenzoesäure, ferner anorganische Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat. Bei Verwendung anorganischer Oxidationsmittel kann der Zusatz eines Katalysators, z. B. Wolframat, förderlich auf den Reak tionsverlauf sein.
Besonders bewährt hat sich eine Mischung aus Natriumwolframat und Wasserstoffperoxid.
In der Regel nimmt man die Umsetzung in einem inerten Lösungsmittel vor, wobei je nach Oxidationsmittel z. B. orga nische Säuren wie Essigsäure, Trichloressigsäure und Propion säure, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und 1,2-Dichlorethan, aromatische Kohlenwasser stoffe oder Halogenkohlenwasserstoffe wie Benzol, Chlorbenzol und Toluol, protische Lösungsmittel wie Methanol und Ethanol, oder Wasser brauchbar sind. Auch Mischungen der genannten Solventien kommen in Betracht.
Die Reaktionstemperatur liegt im allgemeinen bei (-30) °C bis zur Siedetemperatur des jeweiligen Reaktionsgemisches, zur partiellen Oxidation des Schwefels eher im unteren Temperaturbereich, zur vollständigen Oxidation dagegen vor zugsweise bei 10°C bis zur Siedetemperatur. Besonders bevor zugt arbeitet man bei 0 bis 40°C.
Je nach gewünschtem Zielprodukt I mit m = 1 oder 2 verwendet man in etwa äquimolare Mengen an Oxidationsmittel oder einen etwa 2fachen molaren Überschuß.
Die Verbindungen der Formel I können auf an sich bekannte Weise
in ihre N-Oxide übergeführt werden {vgl. z. B. A. Albini u. S.
Pietra, Heterocyclic N-Oxides, CRC-Press Inc., Boca Raton, USA
1991; H.S. Mosher et al., Org. Synth. Coll. Vol. IV 1963, Seite
828; E.C. Taylor et al., Org. Synth. Coll. Vol. IV 1963,
Seite 704; T.W. Bell et. al., Synth. 69, 226 (1990)}.
Unter den zur Oxidation üblichen Oxidationsmitteln seien bei
spielhaft Peressigsäure, Trifluorperessigsäure, Perbenzoesäure,
m-Chlorperbenzoesäure, Monopermaleinsäure, Magnesiummonoperphtha
lat, Natriumperborat, Oxone® (enthält Peroxodisulfat), Per
wolframsäure und Wasserstoffperoxid genannt.
Geeignete Lösungsmittel sind z. B. Wasser, Schwefelsäure, Carbon
säuren wie Essigsäure und Trifluoressigsäure sowie halogenierte
Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan und Chloroform.
Normalerweise gelingt die Oxidation bei Temperaturen von 0°C bis
Siedetemperatur des Reaktionsgemisches.
Das Oxidationsmittel wird normalerweise in mindestens äquimolaren
Mengen, bezogen auf die Ausgangsverbindung, eingesetzt. Im allge
meinen hat sich aber ein großer Überschuß an Oxidationsmittel als
besonders vorteilhaft erwiesen.
Einige Zwischenprodukte der Formel II sind bereits bekannt aus
dem Catalog: Intermediates 4, 1990; Supplement to Catalog 4,
RDfile Product Listing vom Januar 1994 der MAYBRIDGE CHEMICAL
COMPANY LTD., Trevillett, Tintagel, Cornwall PL 34 OHW, United
Kingdom [Nr. II.1-II.5] Ann. Chim. (Rome) 62, 249-256 (1972)
[Nr. II.7] Tetrahedron 39, 4153 (1983) [Nr. II.8 und II.9];
Pharmazie 47, 86-91 (1992) [Nr. II.10 und II.11]; U.S. 670 901
[Nr. II.12]; J. Heterocycl. Chem. 24, 85-89 (1987) [Nr. II.14];
Bull. Chim. Farm. 114, 590 (1975) [Nr. II.15]; DD 2 71 111
[Nr. II.16 bis II.18].
Neu sind auch die Verbindungen der Formel II
A-S(O)m-Alk-XH (II)
sowie deren Salze und N-Oxide, in denen die Variablen die folgen
den Bedeutungen haben:
wobei die Gruppen
R¹ bis R²⁶ unabhängig voneinander bedeuten: Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, Aryl, Aryl oxy oder Heteroaryl, wobei die Aryl- und Heteroarylringe unsubstituiert sein oder einen bis drei Gruppen tragen können, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl und C₁-C₄-Acyl;
m 0, 1 oder 2;
Alk 1,2-Ethyliden oder 1,3-Propyliden, wobei die Wasserstoffatome dieser Ketten unabhängig voneinander durch eine der folgenden Gruppen ersetzt sein können:
C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Halogen alkenyl oder C₂-C₈-Alkinyl, wobei jeder dieser 5 Reste noch eine bis drei Gruppen tragen kann, jeweils ausgewählt aus: Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, C₃-C₇-Cycloalkyl und C₅-C₇-Cyclo alkenyl;
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₅-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein oder eine bis drei Gruppen tragen können, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Halo gen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alkoxy;
X Sauerstoff, Schwefel oder -N(R⁵)-, wobei R⁵ für Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl oder C₃-C₇-Cycloalkyl steht;
sowie ihre Salze und N-Oxide, ausgenommen diejenigen Verbindungen, bei denen A für A1′
R¹ bis R²⁶ unabhängig voneinander bedeuten: Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, Aryl, Aryl oxy oder Heteroaryl, wobei die Aryl- und Heteroarylringe unsubstituiert sein oder einen bis drei Gruppen tragen können, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl und C₁-C₄-Acyl;
m 0, 1 oder 2;
Alk 1,2-Ethyliden oder 1,3-Propyliden, wobei die Wasserstoffatome dieser Ketten unabhängig voneinander durch eine der folgenden Gruppen ersetzt sein können:
C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Halogen alkenyl oder C₂-C₈-Alkinyl, wobei jeder dieser 5 Reste noch eine bis drei Gruppen tragen kann, jeweils ausgewählt aus: Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, C₃-C₇-Cycloalkyl und C₅-C₇-Cyclo alkenyl;
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₅-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein oder eine bis drei Gruppen tragen können, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Halo gen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alkoxy;
X Sauerstoff, Schwefel oder -N(R⁵)-, wobei R⁵ für Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl oder C₃-C₇-Cycloalkyl steht;
sowie ihre Salze und N-Oxide, ausgenommen diejenigen Verbindungen, bei denen A für A1′
steht, wobei
- a) R¹, R² und R³ gleichzeitig Wasserstoff bedeuten, sowie
- b) die folgenden Verbindungen II.1 bis II.18:
Die Herstellung der Zwischenprodukte II kann auf an sich bekannte
Weise erfolgen, z. B. nach einem der folgenden Verfahren:
- 1. Umsetzung eines 2-Chlorpyridins der Formel III mit einer
Ethylthio- oder Propylthio-Verbindung der Formel IV:
Geeignete Lösungsmittel für diese Umsetzung sind z. B.
aprotische Solventien wie Dimethylformamid.
Bevorzugt arbeitet man in Gegenwart einer Base, wobei z. B. Alkoholate wie Natriummethanolat oder Stickstoffbasen wie Pyridin in Betracht kommen.
Die Reaktionstemperatur liegt im allgemeinen bei (-10) bis 100, insbesondere 0 bis 40°C.
Zweckmäßigerweise setzt man die Ausgangsstoffe in etwa stöchiometrischen Mengen ein, jedoch kann ein Überschuß der einen oder anderen Komponente im Hinblick auf die Verfahrens führung oder eine möglichst vollständige Umsetzung von III oder IV vorteilhaft sein. - 2. Umsetzung von 2-Chlorpyridinen III mit Verbindungen M⊕ ⊖O-SO-Alk-XH auf an sich bekannte Weise (vgl. US-A 4,605,432): M⊕ steht für ein Alkalimetallion, insbesondere für Natrium.
- 3. Umsetzung eines Pyrid-2-ylsulfonylmethans V mit geg. substi
tuiertem Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkenyl-, Halogenalkenyl-,
Alkinyl-, Halogenalkinyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Aryl- oder
Heteroarylcarbonyl in Gegenwart einer Base {vgl. z. B.
Bull. Soc. Chim. Fr; 130, 341 (1993)}:
Ra steht für Wasserstoff oder einen der Substituenten an Alk.
Als Lösungsmittel haben sich Ether wie Tetrahydrofuran besonders bewährt. Als Base ist insbesondere Butyllithium ge eignet. Die Reaktionstemperatur liegt normalerweise bei (-78) bis 40°C.
Bevorzugt werden alle Reaktionspartner in etwa stöchio metrischen Mengen eingesetzt, jedoch kann ein Überschuß der einen oder anderen Komponente, bis etwa 10 mol-%, von Vorteil sein. - 4. Umsetzung eines 2-Mercaptopyridins VI mit einem Epoxid oder Oxetan VII (vgl. z. B. Bull. Soc. Chim. Fr; 130, Seiten 336-357, insbesondere S. 343 (1993): Bezüglich Lösungsmittel, Base und Mengenverhältnissen gelten die Angaben unter 4. Die Reaktionstemperatur liegt normaler weise bei (-78) bis 30°C.
Sofern nicht anders angegeben werden alle vorstehend beschriebe
nen Verfahren zweckmäßigerweise bei Atmosphärendruck oder unter
dem Eigendruck des jeweiligen Reaktionsgemisches vorgenommen.
Die Aufarbeitung der Reaktionsgemische erfolgt in der Regel auf
an sich bekannte Weise, z. B. durch Entfernen des Lösungsmittels,
Verteilen des Rückstandes in einem Gemisch aus Wasser und einem
geeigneten organischen Lösungsmittel und Aufarbeiten der organi
schen Phase auf das Produkt hin.
Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster
ein oder mehrere Chiralitätszentren enthalten und liegen dann als
Enantiomeren- oder Diastereomerengemische vor. Gegenstand der Er
findung sind sowohl die reinen Enantiomeren oder Diastereomeren
als auch deren Gemische.
Teil der Erfindung sind auch die Salze der säurebeständigen
Verbindungen I, welche basische Zentren, vor allem basische
Stickstoffatome enthalten, insbesondere mit Mineralsäuren wie
Schwefelsäure und Phosphorsäure oder Lewis-Säuren wie Zinkchlo
rid. Üblicherweise kommt es hierbei auf die Art des Salzes nicht
an. Im Sinne der Erfindung sind solche Salze bevorzugt, die die
von Schadpilzen oder tierischen Schädlingen freizuhaltenden
Pflanzen, Flächen, Materialien oder Räume nicht schädigen und die
Wirkung der Verbindungen I nicht beeinträchtigen. Besonders be
deutsam sind derartige, für landwirtschaftliche Zwecke geeignete
Salze.
Die Salze der Verbindungen I sind in an sich bekannter Weise zu
gänglich, vor allem durch Umsetzen der entsprechenden
Verbindungen I mit den genannten Säuren in Wasser oder einem
inerten organischen Lösungsmittel bei Temperaturen von -80 bis
120°C, vorzugsweise 0 bis 60°C.
Die bei der Definition der Substituenten R¹ bis R²⁶ oder als Reste
an Arylringen oder Heteroaromaten genannten organischen Molekül
teile stellen - wie die Bedeutung Halogen - Sammelbegriffe für
individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar.
Sämtliche Kohlenstoffketten, also alle Alkyl-, Halogenalkyl-,
Alkoxy-, Halogenalkoxy-, Alkylthio-, Alkenyl-, Halogenalkenyl-,
Alkinyl- und Halogenalkinyl-Teile können geradkettig oder ver
zweigt sein. Halogenierte Substituenten tragen vorzugsweise ein
bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome. Die Bedeutung
Halogen steht jeweils für Fluor, Chlor, Brom oder Iod.
Ferner stehen beispielsweise:
- - C₁-C₄-Alkyl sowie der Alkyl-Teil von C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl für: Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl und 1,1-Dimethylethyl;
- - C₁-C₈-Alkyl für: C₁-C₄-Alkyl wie vorstehend genannt, sowie z. B. für n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methyl butyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethyl butyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethyl butyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1-Ethyl-2-methylpropyl, n-Heptyl und n-Octyl;
bevorzugt ist C₁-C₆-Alkyl;
- - C₁-C₄-Halogenalkyl für: einen C₁-C₄-Alkylrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlor difluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iodethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluor ethyl, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2,2-Difluorpropyl, 2,3-Difluorpropyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlorpropyl, 2,3-Dichlor propyl, 2-Brompropyl, 3-Brompropyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 3,3,3-Trichlorpropyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, Heptafluor propyl, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethyl, 1-(Brommethyl)-2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl und Nonafluorbutyl;
- - C₁-C₄-Alkoxy sowie der Alkoxy-Teil von C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl für: Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methylethoxy, n-Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy und 1,1-Dimethyl ethoxy;
- - C₁-C₄-Acyl für: Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propyl carbonyl, 1-Methylethylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, 1-Methyl propylcarbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl und 1,1-Dimethylethyl carbonyl;
- - (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl für: Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propoxycarbonyl, 1-Methylethoxycarbonyl, n-Butoxycarbonyl, 1-Methylpropoxycarbonyl, 2-Methylpropoxycarbonyl und 1,1-Dimethylethoxycarbonyl;
- - C₃-C₇-Cycloalkyl für: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cycloheptyl;
- - C₅-C₇-Cycloalkenyl für: Cyclopent-1-enyl, Cyclopent-2-enyl, Cyclopent-3-enyl, Cyclohex-1-enyl, Cyclohex-2-enyl, Cyclo-hex-3-enyl, Cyclohept-1-enyl und Cyclohept-2-enyl;
- - C₂-C₄-Alkenyl für: Prop-1-en-1-yl, Prop-2-en-1-yl, 1-Methyl-ethenyl, n-Buten-1-yl, n-Buten-2-yl, n-Buten-3-yl, 1-Methyl-prop-1-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-1-yl, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl oder 2-Methyl-prop-2-en-1-yl;
- -C₂-C₈-Alkenyl für: z. B. Ethinyl, Prop-1-en-1-yl, Prop-2-en-1-yl, 1-Methylethenyl, n-Buten-1-yl, n-Buten-2-yl, n-Buten-3-yl, 1-Methyl-prop-1-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-1-yl, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, n-Penten-1-yl, n-Penten-2-yl, n-Penten-3-yl, n-Penten-4-yl, 1-Methyl-but-1-en-1-yl, 2-Methyl-but-1-en-1-yl, 3-Methyl-but-1-en-1-yl, 1-Methyl-but-2-en-1-yl, 2-Methyl-but-2-en-1-yl, 3-Methyl-but-2-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl, 2-Methyl but-3-en-1-yl, 3-Methyl-but-3-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1, 2-Dimethyl-prop-1-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-prop-1-en-2-yl, 1-Ethyl-prop-2-en-1-yl, n-Hex-1-en-1-yl, n-Hex-2-en-1-yl, n-Hex-3-en-1-yl, n-Hex-4-en-1-yl, n-Hex-5-en-1-yl, 1-Methyl-pent-1-en-1-yl, 2-Methyl-pent-1-en-1-yl, 3-Methyl-pent-1-en-1-yl, 4-Methyl-pent-1-en-1-yl, 1-Methyl-pent-2-en-1-yl, 2-Methyl-pent-2-en-1-yl, 3-Methyl-pent-2-en-1-yl, 4-Methyl-pent-2-en-1-yl, 1-Methyl-pent-3-en-1-yl, 2-Methyl-pent-3-en-1-yl, 3-Methyl-pent-3-en-1-yl, 4-Methyl-pent-3-en-1-yl, 1-Methyl-pent-4-en-1-yl, 2-Methyl-pent-4-en-1-yl, 3-Methyl-pent-4-en-1-yl, 4-Methyl-pent-4-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 3,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-1-en-1-yl, 1-Ethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-3-en-1-yl, 2-Ethyl-but-1-en-1-yl, 2-Ethyl-but-2-en-1-yl, 2-Ethyl-but-3-en-1-yl, 1,1,2-Tri-methyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-2-methyl-prop-1-en-1-yl, 1-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-yl, n-Hept-1-en-1-yl, n-Hept-2-en-1-yl, n-Hept-3-en-1-yl, n-Hept-4-en-1-yl, n-Hept-1-en-1-yl, n-Hept-6-en-1-yl, 1,4-Dimethyl-pent-2-en-1-yl, 1-(1-Methylethyl)-but-2-en-1-yl, n-Oct-1-en-1-yl, n-Oct-2-en-1-yl, n-Oct-3-en-1-yl, n-Oct-4-en-1-yl, n-Oct-5-en-1-yl, n-Oct-6-en-1-yl, n-Oct-7-en-1-yl und 1-Butyl-but-2-en-1-yl;
bevorzugt ist C₂-C₆-Alkenyl;
- - C₂-C₈-Halogenalkenyl für: C₂-C₈-Alkenyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. 2-Chlorallyl, 3-Chlorallyl und 3,3-Dichlorallyl;
bevorzugt ist C₂-C₆-Halogenalkenyl;
- - C₂-C₈-Alkinyl für: z. B. Ethinyl, Prop-1-in-1-yl, Prop-2-in-1-yl, n-But-1-in-1-yl, n-But-1-in-3-yl, n-But-1-in-4-yl, n-But-2-in-1-yl, n-Pent-1-in-1-yl, n-Pent-1-in-3-yl, n-Pent-1-in-4-yl, n-Pent-1-in-5-yl, n-Pent-2-in-1-yl, n-Pent-2-in-4-yl, n-Pent-2-in-5-yl, 3-Methyl-but-1-in-3-yl, 3-Methyl-but-1-in-4-yl, n-Hex-1-in-1-yl, n-Hex-1-in-3-yl, n-Hex-1-in-4-yl, n-Hex-1-in-5-yl, n-Hex-1-in-6-yl, n-Hex-2-in-1-yl, n-Hex-2-in-4-yl, n-Hex-2-in-5-yl, n-Hex-2-in-6-yl, n-Hex-3-in-1-yl, n-Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl-pent-1-in-1-yl, 3-Methyl-pent-1-in-3-yl, 3-Methyl-pent-1-in-4-yl, 3-Methyl-opent-1-in-5-yl, 4-Methyl-pent-1-in-1-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl und 4-Methyl-pent-2-in-5-yl;
bevorzugt ist C₂-C₆-Alkinyl;
- - Aryl-C₁-C₄-alkyl für: Arylmethyl, 1-Arylethyl, 2-Arylethyl, 1-Arylprop-1-yl, 2-Arylprop-l-yl, 3-Arylprop-1-yl, 1-Aryl-but-1-yl, 2-Arylbut-1-yl, 3-Arylbut-1-yl, 4-Arylbut-1-yl, 1-Arylbut-2-yl, 2-Arylbut-2-yl, 3-Arylbut-2-yl, 3-Aryl-but-2-yl, 4-Arylbut-2-yl, 1-(Arylmethyl)-eth-1-yl, 1-(Aryl-methyl)-1-(methyl)-eth-1-yl und 1-(Arylmethyl)-prop-1-yl;
bevorzugt ist Benzyl und 2-Arylethyl.
Unter Aryl ist vorzugsweise Phenyl oder ein polycyclischer Aromat
wie Naphth-1-yl und Naphth-2-yl zu verstehen.
Die Bedeutung Heteroaryl steht insbesondere für einen 5- oder
6-gliedrigen Heteroaromaten mit ein bis drei Heteroatomen,
ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus zwei Sauerstoffatomen,
zwei Schwefelatomen und 3 Stickstoffatomen. Beispiele hierfür
sind Furyl wie 2-Furyl und 3-Furyl, Thienyl wie 2-Thienyl und
3-Thienyl, Pyrrolyl wie 2-Pyrrolyl und 3-Pyrrolyl, Isoxazolyl
wie 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl und 5-Isoxazolyl, Isothiazolyl
wie 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl und 5-Isothiazolyl, Pyrazolyl
wie 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl und 5-Pyrazolyl, Oxazolyl wie
2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl und 5-Oxazolyl, Thiazolyl wie 2-Thiazolyl,
4-Thiazolyl und 5-Thiazolyl, Imidazolyl wie 2-Imidazolyl
und 4-Imidazolyl, Oxadiazolyl wie 1,2,4-Oxadiazol-3-yl,
1,2,4-Oxadiazol-5-yl und 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, Thiadiazolyl
wie 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl und
1,3,4-Thiadiazol-2-yl, Triazolyl wie 1,2,4-Triazol-1-yl,
1,2,4-Triazol-3-yl und 1,2,4-Triazol-4-yl, Pyridinyl wie
2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl und 4-Pyridinyl, Pyridazinyl wie
3-Pyridazinyl und 4-Pyridazinyl, Pyrimidinyl wie 2-Pyrimidinyl,
4-Pyrimidinyl und 5-Pyrimidinyl, des weiteren 2-Pyrazinyl,
1,3,5-Triazin-2-yl und 1,2,4-Triazin-3-yl.
Im Hinblick auf die Verwendung der Verbindungen I zur Bekämpfung
von Schadpilzen stehen in den Resten A vorzugsweise zwei der je
weiligen Gruppen R¹ bis R²⁶ für Wasserstoff.
Im Hinblick auf die Verwendung der Verbindungen der Formel I, in
der A für einen der Reste A1, A3, A7 oder A8 steht, zur Bekämp
fung von Schadpilzen haben die Variablen vorzugsweise folgende
Bedeutungen, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombina
tion:
R¹, R², R³, R⁴, R⁸, R⁹, R¹⁰, R²⁰, R²¹, R²², R²³, R²⁴, R²⁵; R²⁶:
unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen,
C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen
alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder Aryl, besonders bevorzugt Wasser
stoff, Cyano, Nitro, Halogen, insbesondere Fluor, Chlor und
Brom, C₁-C₃-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl und Isopropyl,
C₁- oder C₂-Halogenalkyl, insbesondere Chlormethyl, Dichlor
methyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Trichlor
methyl und Pentafluorethyl, oder C₁- oder C₂-Alkoxy, ins
besondere Methoxy und Ethoxy;
besonders bevorzugt stehen mindestens zwei der in Frage kom menden Gruppen aus R¹ bis R²⁶ für Wasserstoff;
m zwei;
Alk 1,2-Ethyliden oder 1,3-Propyliden, wobei jedes Wasserstoff atom dieser Ketten durch eine der folgenden Gruppen ersetzt sein kann: C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl oder C₃-C₆-Cyclo alkyl;
besonders bevorzugt 1,2-Ethyliden, das eine bis vier der fol genden Gruppen tragen kann: C₁-C₄-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, Isopropyl und n-Butyl oder C₃-C₆-Cycloalkyl, ins besondere Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;
ganz besonders bevorzugt unsubstituiertes Ethyliden (CH₂-CH₂);
X Sauerstoff, Schwefel, -NH- oder -N(C₁-C₄-Alkyl)-, besonders bevorzugt Sauerstoff;
Q Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Ringe unsubstituiert sein oder eine bis drei Gruppen tragen können, jeweils ausgewählt aus: Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, insbesondere C₁-C₂-Halogen alkyl wie Trifluormethyl, Trichlormethyl oder Pentafluor ethyl, C₁-C₄-Alkoxy, insbesondere Methoxy oder Ethoxy, Tri fluormethoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Phenyl und Phenoxy;
C₃-C₆-Cycloalkyl, das unsubstituiert sein oder eine bis drei Gruppen tragen kann, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Ha logen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Phenyl und Phenoxy;
Arylmethyl oder Arylethyl, wobei der Arylring unsubstituiert sein oder eine bis drei Gruppen tragen kann, jeweils ausge wählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Phenyl und Phenoxy.
besonders bevorzugt stehen mindestens zwei der in Frage kom menden Gruppen aus R¹ bis R²⁶ für Wasserstoff;
m zwei;
Alk 1,2-Ethyliden oder 1,3-Propyliden, wobei jedes Wasserstoff atom dieser Ketten durch eine der folgenden Gruppen ersetzt sein kann: C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl oder C₃-C₆-Cyclo alkyl;
besonders bevorzugt 1,2-Ethyliden, das eine bis vier der fol genden Gruppen tragen kann: C₁-C₄-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, Isopropyl und n-Butyl oder C₃-C₆-Cycloalkyl, ins besondere Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;
ganz besonders bevorzugt unsubstituiertes Ethyliden (CH₂-CH₂);
X Sauerstoff, Schwefel, -NH- oder -N(C₁-C₄-Alkyl)-, besonders bevorzugt Sauerstoff;
Q Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Ringe unsubstituiert sein oder eine bis drei Gruppen tragen können, jeweils ausgewählt aus: Halogen, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, insbesondere C₁-C₂-Halogen alkyl wie Trifluormethyl, Trichlormethyl oder Pentafluor ethyl, C₁-C₄-Alkoxy, insbesondere Methoxy oder Ethoxy, Tri fluormethoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Phenyl und Phenoxy;
C₃-C₆-Cycloalkyl, das unsubstituiert sein oder eine bis drei Gruppen tragen kann, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Ha logen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Phenyl und Phenoxy;
Arylmethyl oder Arylethyl, wobei der Arylring unsubstituiert sein oder eine bis drei Gruppen tragen kann, jeweils ausge wählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Phenyl und Phenoxy.
Ganz besonders bevorzugt sind aus den Verbindungen I, in denen
A = A1 die in den folgenden Tabellen A bis C aufgeführten
Verbindungen:
Des weiteren sind die folgenden Verbindungen der Formel I, in der
A = A1, besonders bevorzugt:
Die Verbindungen I.A1b.001-I.A1b.515, I.A1b.1001 bis I.A1b.1515
und I.A1b.2001 bis I.A1b.2515, die sich von den entsprechenden
Verbindungen I.A1a.001-I.A1a.515, I.A1a.1001 bis I.A1a.1515 und
I.A1a.2001 bis I.A1a.2515 lediglich dadurch unterscheiden, daß
Alk für 1,2-Propyliden steht:
Die Verbindungen I.A1c.001-I.A1c.515, I.A1c.1001 bis I.A1c.1515
und I.A1c.2001 bis I.A1c.2515, die sich von den entsprechenden
Verbindungen I.A1a.001-I.A1a.515, I.A1a.1001 bis I.A1a.1515 und
I.A1a.2001 bis I.A1a.2515 lediglich dadurch unterscheiden, daß
Alk für 2,3-Propyliden steht:
Die Verbindungen I.A1d.001-I.A1d.515, I.A1d.1001 bis I.A1d.1515
und I.A1d.2001 bis I.A1d.2515, die sich von den entsprechenden
Verbindungen I.A1a.001-I.A1a.515, I.A1a.1001 bis I.A1a.1515 und
I.A1a.2001 bis I.A1a.2515 lediglich dadurch unterscheiden, daß
Alk für 1,2-Butyliden steht:
Die Verbindungen I.AIe.001-I.AIe.515, I.A1e.1001 bis I.A1e.1515
und I.A1e.2001 bis I.A1e.2515, die sich von den entsprechenden
Verbindungen I.A1a.001-I.A1a.515, I.A1a.1001 bis I.A1a.1515 und
I.A1a.2001 bis I.A1a.2515 lediglich dadurch unterscheiden, daß
Alk für 3,4-Butyliden steht:
Die Verbindungen I.A1f.001-I.A1f.515, I.A1f.lool bis I.A1f.1515
und I.A1f.2001 bis I.A1f.2515, die sich von den entsprechenden
Verbindungen I.A1a.001-I.A1a.515, I.A1a.1001 bis I.A1a.1515 und
I.A1a.2001 bis I.A1a.2515 lediglich dadurch unterscheiden, daß
Alk für 2,3-Butyliden steht:
Die Verbindungen I.A1g.001-I.A1g.515, I.A1g.1001 bis I.A1g.1515
und I.A1g.2001 bis I.A1g.2515, die sich von den entsprechenden
Verbindungen I.A1a.001-I.A1a.515, I.A1a.1001 bis I.A1a.1515 und
I.A1a.2001 bis I.A1a.2515 lediglich dadurch unterscheiden, daß
Alk für 2-Methyl-2,3-propyliden steht:
Die Verbindungen I.A1h.001-I.A1h.515, I.A1h.lo01 bis I.A1h.1515
und I.A1h.2001 bis I.A1h.2515, die sich von den entsprechenden
Verbindungen I.A1a.001-I.A1a.515, I.A1a.1001 bis I.A1a.1515 und
I.A1a.2001 bis I.A1a.2515 lediglich dadurch unterscheiden, daß
Alk für 2,3-Pentyliden steht:
Die Verbindungen I.A1i.001-I.A1i.515, I.A1i.1001 bis I.A1i.1515
und I.A1i.2001 bis I.A1i.2515, die sich von den entsprechenden
Verbindungen I.A1a.001-I.A1a.515, I.A1a.1001 bis I.A1a.1515 und
I.A1a.2001 bis I.A1a.2515 lediglich dadurch unterscheiden, daß
Alk für 3,4-Pentyliden steht:
Die Verbindungen I.Alk.001-I.Alk.515, I.Alk.1001 bis I.Alk.1515
und I.Alk.2001 bis I.Alk.2515, die sich von den entsprechenden
Verbindungen I.A1a.001-I.A1a.515, I.A1a.1001 bis I.A1a.1515 und
I.AIa.2001 bis I.A1a.2515 lediglich dadurch unterscheiden, daß
Alk für 3,4-Hexyliden steht:
Die Verbindungen I.A1m.001-I.A1m.515, I.A1m.1001 bis I.A1m.1515
und I.A1m.2001 bis I.A1m.2515, die sich von den entsprechenden
Verbindungen I.A1a.001-I.A1a.515, I.A1a.1001 bis I.A1a.1515 und
I.A1a.2001 bis I.A1a.2515 lediglich dadurch unterscheiden, daß m
für Null steht:
Die Verbindungen A1n.001-A1n.515, A1n.1001 bis A1n.1515 und
A1n.2001 bis A1n.2515, die sich von den entsprechenden
Verbindungen A1a.001-A1a.515, A1a.1001 bis A1a.1515 und
A1a.2001 bis A1a.2515 lediglich dadurch unterscheiden, daß m für
1 steht:
Die Verbindungen A1o.001-A1o.515, A1o.1001 bis A1o.1515 und
A1o.2001 bis A1o.2515, die sich von den entsprechenden
Verbindungen A1a.001-A1a.515, AIa.1001 bis A1a.1515 und
A1a.2001 bis A1a.2515 lediglich dadurch unterscheiden, daß Alk
für 1-Methyl-2,3-propyliden steht und m Null bedeutet:
Weiterhin sind im Hinblick auf ihre Wirkung gegen Schadpilze fol
gende Verbindungen I bevorzugt:
Verbindungen der Formel I.A7-1
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A7-2
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A7-3
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A7-4
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A7-5
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A7-6
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A7-7
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A7-8
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A7-9
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A7-10
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A7-11
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A7-12
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A7-13
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A7-14
der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A7-15
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A7-16
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A7-17
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A7-18
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A8-1
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A8-2
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A6-1
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und E entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A6-2
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A4-1
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A4-2
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A2-1
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A2-2
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A2-3
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A2-4
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A2-5
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A2-6
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A2-7
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A2-8
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A3-1
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A3-2
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A3-3
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A3-4
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A3-5
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A3-6
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A3-7
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A8-3
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Verbindungen der Formel I.A8-4
in der X und Q zusammen jeweils einer Zeile der Tabellen D, E und
F entsprechen.
Die Verbindungen der Formel I können ein oder mehrere
Chiralitätszentren enthalten und fallen dann üblicherweise als
Enantiomeren oder Diastereomerengemische an. Die Mischungen kön
nen gewünschtenfalls nach den hierfür üblichen Methoden, z. B.
mittels Kristallisation oder Chromatographie an einem optisch ak
tiven Adsorbat, in die weitgehend reinen Isomere getrennt werden.
Reine optisch aktive Isomere lassen sich beispielsweise auch aus
entsprechenden optisch aktiven Ausgangsmaterialien herstellen.
Die Verbindungen I, ihre Salze und N-Oxide eignen sich - sowohl
als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren - zur
Bekämpfung von Schadpilzen und tierischen Schädlingen. Sie zeich
nen sich durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites
Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der
Klasse der Phycomyceten, aus. Sie sind z. T. systemisch wirksam
und können als Blatt- oder Bodenfungizide eingesetzt werden.
Die neuen Verbindungen I eignen sich zur Bekämpfung von Schad
pilzen.
Die Verbindungen I können in Abhängigkeit von ihren chemischen
und physikalischen Eigenschaften mit üblichen, also dem Fachmann
geläufigen, Formulierungshilfsmitteln formuliert werden. Die Pro
dukte dieses Vorgangs werden hier als "Mittel" bezeichnet.
Geeignete Formulierungshilfsmittel sind z. B. feste oder flüssige
Trägerstoffe, oberflächenaktive Mittel und Haftmittel.
Unter flüssigen Trägerstoffen werden flüssige Lösungsmittel wie
Wasser und organische Lösungsmittel verstanden, wobei letztere
vor allem bei Verwendung von Wasser als Lösungsmittel die Funk
tion eines Hilfslösungsmittels haben. Als organische Lösungs
mittel können verwendet werden: Aromaten wie Xylol, Toluol und
Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte
aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzole, Chlorethylene
und Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclo
hexan und Paraffine, z. B. Mineralölfraktionen, Alkohole wie
Butanol, iso-Butanol, Cyclohexanol und Glykol sowie die zugehöri
gen Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methyl
iso-butylketon und Cyclohexanon, aprotisch dipolare Lösungsmittel
wie Dimethylformamid, N-Methyl-2-pyrrolidon und Dimethylsulfoxid.
Als feste Trägerstoffe kommen beispielsweise in Betracht: Natür
liche Gesteinsmehle und Mineralerden wie Kieselsäuren, Silicate,
Kaoline, Tonerden, Bolus, Löß, Talkum, Kreide, Kalkstein, Kalk,
Dolomit, Magnesiumoxid, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit und
Diatomeenerde; synthetische Gesteinsmehle wie hochdisperse Kie
selsäure oder Mehle von synthetischem Aluminiumoxid und von syn
thetischen Silikaten. Insbesondere für Granulate geeignete feste
Trägerstoffe sind beispielsweise: Gebrochene und fraktionierte
natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith; synthe
tische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen; Granu
late aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen,
Maiskolben oder Tabakstengel.
Geeignete oberflächenaktive Mittel sind nichtionogene und anioni
sche Emulgiermittel/schaumerzeugende Mittel und Dispergiermittel:
- - Fettsäure-Polyoxyethylenester wie Laurylalkohol-Polyoxyethy lenetheracetat,
- - Alkyl-Polyoxyethylen- oder -Polyoxypropylenether etwa von iso-Tridecylalkohol und Fettalkohol-Polyoxyethylenether,
- - Alkylarylalkohol-Polyoxyethylenether wie Octylphenol-Poly oxyethylenether,
- - Tributylphenol-Polyoxyethylenether,
- - ethoxyliertes iso-Octyl-, Octyl- oder Nonylphenol oder Rizi nusöl,
- - Sorbitester,
- - Arylsulfonsäuren, Alkylsulfonsäuren, Alkylschwefelsäuren,
- - Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze von Arylsulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalin sulfonsäure, Alkylsulfonsäuren, Alkylarylsulfonsäuren, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholschwefelsäuren, Fettsäu ren, sulfatierten Hexa-, Hepta- und Octadecanolen und Fett alkoholglykolethern,
- - Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd,
- - Kondensationsprodukte von Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd,
- - Eiweißhydrolysate und
- - insbesondere als Dispergiermittel: Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Als Haftmittel eignen sich beispielsweise: Carboxymethyl
cellulose; natürliche und synthetische pulverige, körnige oder
latexförmige Polymere wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Poly
vinylacetat, natürliche Phospholipide wie Kephaline und Leci
thine, synthetische Phospholipide
Weiterhin können die Mittel einen oder mehrere Vertreter der fol genden Stoffgruppen enthalten: Farbstoffe, andere bekannte Wirk stoffe, Spurennährstoffe und weitere Additive.
Weiterhin können die Mittel einen oder mehrere Vertreter der fol genden Stoffgruppen enthalten: Farbstoffe, andere bekannte Wirk stoffe, Spurennährstoffe und weitere Additive.
Als Farbstoffe kommen z. B. anorganische Pigmente wie Eisenoxid,
Titanoxid, Ferrocyanblau, ferner organische Pigmente wie Aliza
rin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe in Betracht. Unter
anderen bekannten Wirkstoffen sind etwa andere Fungizide sowie
Insektizide, Akarizide, Herbizide und Wachstumsregulatoren zu
verstehen. Spurennährstoffe sind beispielsweise Salze von Eisen,
Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink. Als weitere Addi
tive sind etwa mineralische und vegetabile Öle geeignet.
Die Mittel können darüberhinaus mit sonstigen, praktisch bedeut
samen Mischungspartnern wie Düngemittel oder sonstige fertige
wirkstoffhaltige Mittel vermischt sein.
Die Herstellung der Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise,
nämlich in Abhängigkeit von den chemischen und physikalischen Ei
genschaften der eingesetzten Stoffe z. B. durch Mischen, gemeinsa
mes Vermahlen, Aufsprühen, Extrudieren, Granulieren oder Auflösen
in Wasser, letzteres ggf. unter Zuhilfenahme eines organischen
Lösungsmittels. Pulver, Streu- und Stäubemittel sind z. B. durch
Mischen oder gemeinsames Vermahlen der Verbindungen I mit einem
festen Trägerstoff erhältlich.
Bei den Mitteln handelt es sich in Abhängigkeit von den einge
setzten Stoffen z. B. um Lösungen, Emulsionen, Suspensionen,
Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole oder Feinstverkapse
lungen in polymeren Stoffen oder in Saatgut-Hüllmassen.
Zur Anwendung werden die für den Handel in der Regel als Konzen
trate vorliegenden Mittel gegebenenfalls wie üblich aufgelöst,
verdünnt usw., bei Spritzpulvern, wasserdispergierbaren Granula
ten, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch
bei Mikrogranulaten normalerweise unter Verwendung von Wasser.
Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lö
sungen werden vor der Anwendung meist nicht mehr mit weiteren in
erten Stoffen verdünnt.
Die Ausbringung der Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise,
etwa durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder
Gießen. Die Pflanzen werden in der Regel mit den Mitteln besprüht
oder bestäubt. Alternativ oder zusätzlich behandelt man die Samen
der Pflanzen in an sich bekannter Weise.
Beispiele für solche Zubereitungen sind:
- I. eine Lösung aus 90 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I und 10 Gew.-Teilen N-Methyl-2-pyrrolidon, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist;
- II. eine Mischung aus 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 80 Gew.-Teilen Xylol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gew.-Teilen des Calcium salzes der Dodecylbenzolsulfonsäure, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl: durch feines Verteilen der Lösung in Wasser erhält man eine Dispersion;
- III. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 40 Gew.-Teilen Cyclo hexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl;
- IV. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 25 Gew.-Teilen Cyclo hexanol, 65 Gew.-Teilen einer Mineralölfraktion vom Sie depunkt 210 bis 280°C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungs produktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl;
- V. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 80 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphta lin-1-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 7 Gew.-Tei len pulverförmigem Kieselsäuregel: durch feines Verteilen der Mischung in Wasser erhält man eine Spritzbrühe;
- VI. eine innige Mischung aus 3 Gew.-Teilen einer erfindungs gemäßen Verbindung I und 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kao lin; dieses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff;
- VII. eine innige Mischung aus 30 Gew.-Teilen einer erfindungs gemäßen Verbindung I, 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde; diese Aufbereitung gibt dem Wirkstoff eine gute Haftfähigkeit;
- VIII. eine stabile wäßrige Dispersion aus 40 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure-Harnstoff-Form aldehyd-Kondensates, 2 Gew.-Teilen Kieselgel und 48 Gew.-Teilen Wasser, die weiter verdünnt werden kann;
- IX. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 2 Gew.-Teilen des Calciumsalzes der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gew.-Teilen Fettalkoholpolyglykolether, 20 Gew.-Teilen des Natrium salzes eines Phenolsulfonsäure-Harnstoff-Formaldehyd-Kon densates und 68 Gew.-Teilen eines paraffinischen Mineral öls.
Werden die Verbindungen I als solche appliziert, so kommt es vor
allem auf deren feine Verteilung an.
Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Mittel zeichnen sich
durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum
von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der
- - Ascomyceten,
- - Basidiomyceten,
- - Deuteromyceten und
- - Phycomyceten
aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können als Blatt- und
Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl
von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen,
Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zucker
rohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken,
Bohnen und Kürbisgewächsen sowie an den Samen dieser Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Mittel und die Verbindungen I, ihre Salze
und N-Oxide, werden angewendet, indem man die Schadpilze, deren
Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Saatgüter,
Pflanzen, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid
wirksamen Menge dieser Stoffe behandelt. Die Anwendung kann vor
oder nach dem Befall durch die Pilze erfolgen.
Speziell eignen sich die erfindungsgemäßen Mittel und die
Verbindungen I zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthosporium-Arten an Ge treide, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinerea (Grauschim mel) an Erdbeeren, Reben, Zierpflanzen und Gemüse, Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen, Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen, Plasmopara viticola an Reben, Pseudoperonospora-Arten in Hopfen und Gurken, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst.
Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthosporium-Arten an Ge treide, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinerea (Grauschim mel) an Erdbeeren, Reben, Zierpflanzen und Gemüse, Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen, Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen, Plasmopara viticola an Reben, Pseudoperonospora-Arten in Hopfen und Gurken, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst.
Die Bekämpfung von Botrytis mittels der erfindungsgemäßen Mittel
oder der Verbindungen I ist bevorzugt.
Auch im Materialschutz (Holzschutz) können die erfindungsgemäßen
Mittel oder die Verbindungen I eingesetzt werden, z. B. gegen
Paecilomyces variotii.
Der Gehalt an den Verbindungen I in den erfindungsgemäßen Mitteln
beträgt im allgemeinen 0,1 und 95, vorzugsweise 0,5 und
90 Gew.-%.
Die Aufwandmengen an den Verbindungen I liegen je nach Art des
gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg pro ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen 0,001 bis 50,
vorzugsweise 0,01 bis 10 g einer Verbindung I je Kilogramm Saat
gut benötigt.
In den erfindungsgemäßen Mittel können die Verbindungen I auch
zusammen mit anderen im Pflanzenschutz gebräuchlichen Wirkstoffen,
z. B. Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden
oder auch Düngemitteln, vorliegen. Beim Vermischen mit weiteren
Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung
des fungiziden Wirkungsspektrums.
Die folgende Liste von fungiziden Wirkstoffen, mit denen die
Verbindungen I gemeinsam angewendet werden können, soll die Korn
binationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate wie Ferridimethyldi
thiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisdithio
carbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethylendia
min-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak-
Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak-Kom
plex von Zink-(N,N′-propylen-bis-dithiocarbamat), Zink-(N,N′-
propylen-bis-dithiocarbamat), N,N′-Polypropylen-bis-(thio
carbamoyl)disulfid;
Nitroderivate wie Dinitro-(1-methylheptyl)phenylcrotonat, 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-iso-propylcarbonat, 5-Nitro-iso-phthal säure-di-iso-propylester;
heterocyclische Substanzen wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,O-Diethyl-phthalimi dophosphonothioat, 5-Amino-1-[bis-(dimethyl amino)phosphinyl]-3-phenyl-1,2,4-triazol, 2,3-Dicyano-1,4-dithio anthrachinon, 2-Thio-1,3-dithiolo-[4,5-b]-chinoxalin, 1-(Butyl carbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycar bonylamino-benzimidazol, 2-(Furyl-(2))benzimidazol, 2-(Thiazolyl-(4))benzimidazol, N-(1,1,2,2-Tetrachlorethyl thio)tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthal imid, N-Trichlor-methylthio-phthalimid,
N-Dichlorfluormethylthio-N′,N′-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäure diamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol, 2-Rhodan methylthiobenzthiazol, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio-1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2,3-Di hydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid, 2-Methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl-fu ran-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,4,5-Trimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-fu ran-3-carbonsäurecyclohexylamid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dime thyl-furan-3-carbonsäureamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iod benzoesäure-anilid, N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlor-ethylace tal, Piperazin-1,4-diylbis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)formamid, 1-(3,4-Dochloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan, 2,6-Di methyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cy clododecyl-morpholin bzw. dessen Salze, N-[3-(p-tert.-Butylphe nyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorpholin, N-[3-(p-tert.-Bu tylphenyl)-2-methylpropyl]-piperidin, 1-[2-(2,4-Dichlor phenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-yl ethyl]-1H-1,2,4-triazol, N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlor-phenoxye thyl)-N′-imidazol-yl-harnstoff, 1-(4-Chlorphen oxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon, (2-Chlor phenyl)-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin-methanol, 5-Butyl-2-dimethyl amino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyri dinmethanol, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)benzol, 1,2-Bis-3-methoxycarbonyl-2-thioureido)benzol, [2-(4-Chlor phenyl)ethyl]-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol, 1-[3-(2-Chlorphenyl)-1-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl-me thyl]-1H-1,2,4-triazol sowie
verschiedene Fungizide wie Dodecylguanidinacetat, 3-[3-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl)]glutarimid, Hexachlorbenzol, DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-fu royl(2)alaninat, DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2′-methoxyace tyl)alanin-methylester, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl- D,L-2-aminobutyrolacton, DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylace tyl)alaninmethylester, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlor phenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin, 3-[3,5-Dichlor phenyl-(5-methyl-5-methoxymethyl]-1,3-oxazolidin-2,4-dion, 3-(3,5-Dichlorhenyl)-1-iso-propylcarbamoylhydantoin, N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarbonsäure imid, 2-Cyano-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-methoximino]-acetamid, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)pentyl]-1H-1,2,4-triazol, 2,4-Di fluor-α-(1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl)benzhydrylalkohol, N-(3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-trifluor methyl-3-chlor-2-aminopyridin, 1-((bis-(4-Fluorphenyl)methylsi lyl)methyl)-1H-1,2,4-triazol.
Nitroderivate wie Dinitro-(1-methylheptyl)phenylcrotonat, 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-iso-propylcarbonat, 5-Nitro-iso-phthal säure-di-iso-propylester;
heterocyclische Substanzen wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,O-Diethyl-phthalimi dophosphonothioat, 5-Amino-1-[bis-(dimethyl amino)phosphinyl]-3-phenyl-1,2,4-triazol, 2,3-Dicyano-1,4-dithio anthrachinon, 2-Thio-1,3-dithiolo-[4,5-b]-chinoxalin, 1-(Butyl carbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycar bonylamino-benzimidazol, 2-(Furyl-(2))benzimidazol, 2-(Thiazolyl-(4))benzimidazol, N-(1,1,2,2-Tetrachlorethyl thio)tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthal imid, N-Trichlor-methylthio-phthalimid,
N-Dichlorfluormethylthio-N′,N′-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäure diamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol, 2-Rhodan methylthiobenzthiazol, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio-1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2,3-Di hydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid, 2-Methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl-fu ran-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,4,5-Trimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-fu ran-3-carbonsäurecyclohexylamid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dime thyl-furan-3-carbonsäureamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iod benzoesäure-anilid, N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlor-ethylace tal, Piperazin-1,4-diylbis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)formamid, 1-(3,4-Dochloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan, 2,6-Di methyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cy clododecyl-morpholin bzw. dessen Salze, N-[3-(p-tert.-Butylphe nyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorpholin, N-[3-(p-tert.-Bu tylphenyl)-2-methylpropyl]-piperidin, 1-[2-(2,4-Dichlor phenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-yl ethyl]-1H-1,2,4-triazol, N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlor-phenoxye thyl)-N′-imidazol-yl-harnstoff, 1-(4-Chlorphen oxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon, (2-Chlor phenyl)-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin-methanol, 5-Butyl-2-dimethyl amino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyri dinmethanol, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)benzol, 1,2-Bis-3-methoxycarbonyl-2-thioureido)benzol, [2-(4-Chlor phenyl)ethyl]-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol, 1-[3-(2-Chlorphenyl)-1-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl-me thyl]-1H-1,2,4-triazol sowie
verschiedene Fungizide wie Dodecylguanidinacetat, 3-[3-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl)]glutarimid, Hexachlorbenzol, DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-fu royl(2)alaninat, DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2′-methoxyace tyl)alanin-methylester, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl- D,L-2-aminobutyrolacton, DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylace tyl)alaninmethylester, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlor phenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin, 3-[3,5-Dichlor phenyl-(5-methyl-5-methoxymethyl]-1,3-oxazolidin-2,4-dion, 3-(3,5-Dichlorhenyl)-1-iso-propylcarbamoylhydantoin, N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-dicarbonsäure imid, 2-Cyano-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-methoximino]-acetamid, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)pentyl]-1H-1,2,4-triazol, 2,4-Di fluor-α-(1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl)benzhydrylalkohol, N-(3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-trifluor methyl-3-chlor-2-aminopyridin, 1-((bis-(4-Fluorphenyl)methylsi lyl)methyl)-1H-1,2,4-triazol.
Strobilurine wie Methyl-E-methoximino-[(1-(o-tolyloxy)-o-to
lyl]acetat, Methyl-E-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yl
oxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat, Methyl-E-methoximino-[α-(2-phen
oxyphenyl)]acetamid, Methyl-E-methoximino-[α-(2,5-dimethyl
phenoxy)-o-tolyl]acetamid.
Anilinopyrimidine wie N-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)anilin,
N-[4-Methyl-6-(1-propinyl)pyrimidin-2-yl]anilin, N-(4-Methyl-
6-cyclopropyl-pyrimidin-2-yl)anilin.
Phenylpyrrole wie 4-(2,2-difluor-1,3-benzo
dioxol-4-yl)pyrrol-3-carbonitril.
Zimtsäureamide wie 3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxy
phenyl)acrylsäuremorpholid.
(2RS,3SR)-1-[3-(2-Chlorphenyl)-2-[4-fluorphenyl]oxiran-2-yl-
methyl]-1H-1,2,4-triazol.
Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vor
schriften können unter Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur
Gewinnung weiterer Vertreter der Verbindungen I bzw. II benutzt
werden. Die physikalischen Daten der demgemäß hergestellten Pro
dukte sind in den anschließenden Tabellen wiedergegeben.
Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vor
schriften können unter Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur
Gewinnung weiterer Vertreter der Verbindungen I bzw. II benutzt
werden. Die physikalischen Daten der demgemäß hergestellten Pro
dukte sind in den jeweils anschließenden Tabellen wiedergegeben.
Die chemischen Verschiebungen (in ppm) der ¹H-NMR-Spektren wurde
gemessen gegen Tetramethylsilan (br = breites Signal, s = Singu
lett, d = Dublett, m = Multiplett).
Zu der Lösung von 5,1 g (0,094 mol) Natriummethanolat und 6,6 g
(0,085 mol) 2-Mercaptoethanol in 200 ml Dimethylformamid wurden
18,3 g (0,085 mol) 2,5-Dichloro-3-trifluormethylpyridin gegeben,
wonach man 2 Std. bei Raumtemperatur rührte. Anschließend wurde
das Lösungsmittel abdestilliert. Den Rückstand gab man auf 100 ml
Wasser. Dann extrahierte man dreimal mit jeweils 50 ml Dichlor
methan. Die vereinigten organischen Phasen wurden 3mal mit je
50 ml Wasser gewaschen, dann getrocknet und schließlich einge
engt. Es verblieben 12 g 2-(2-Hydroxyethylthio)-5-chlor-3-tri
fluormethylpyridin.
Zu 10,7 (0,042 mol) des so hergestellten 2-(2-Mydroxyethylthio)-
5-chlor-3-trifluormethylpyridins und 4,3 (0,0415 mol) Triethyl
amin in 100 ml Dichlormethan wurde vorsichtig unter Eiskühlung
eine Lösung von 7,2 g (0,0415 mol) 3-Chlorbenzoylchlorid in
100 ml getropft. Nach 12 Std. rühren bei Raumtemperatur gab
man die Reaktionslösung auf 100 ml 10 gew.-%ige Salzsäure. Danach
extrahierte man mit 100 ml Dichlormethan. Die vereinigten organi
schen Phasen wurden zweimal mit jeweils 50 ml 10 5%iger wäßriger
Natriumhydrogencarbonat-Lösung und mit Wasser gewaschen, dann
getrocknet und schließlich eingeengt. Den Rückstand verrührte
man mit Diisopropylether und trennte ihn dann wieder ab.
Ausbeute: 10,3 g (62,6%); Fp.: 62-66°C.
Zu 5 g (0,013 mol) 3-Chlorbenzoesäure-2-[2(5-chlor-3-trifluor
methylpyridyl)thio]ethylester und 0,15 g (0,00045 mol) Natrium
wolframat in 15 ml konzentrierter Essigsäure wurde bei ca. 20°C
1,5 g (0,0126 mol) 30%ige Wasserstoffperoxid-Lösung getropft.
Nach 12 Std. Rühren bei ca. 20°C gab man die Reaktionsmischung auf
Eiswasser. Dann wurde der entstandene Feststoffanteil abgetrennt
und an Kieselgel chromatographiert (Laufmittel: Essigester/Cyclo
hexan = 1 : 1). Ausbeute: zuerst 0,7 g (13%) 3-Chlorbenzoe
säure-2-[2(5-chlor-3-trifluormethylpyridyl)sulfonyl]ethylester
und anschließend 3,1 g (59,7%) 3-Chlorbenzoesäure-2-[2(5-chlor-
3-trifluormethylpyridyl)sulfoxy]ethylester; Fp.: 108-111°C.
Blätter von Topfreben der Sorte "Müller-Thurgau" wurden mit
wäßriger Spritzbrühe, die 80 Gew.-% Wirkstoff und 20 Gew.%
Emulgiermittel in der Trockensubstanz enthielt, besprüht. Um die
Wirkungsdauer der Wirkstoffe beurteilen zu können, wurden die
Pflanzen nach dem Antrocknen des Spritzbelages 8 Tage im Gewächs
haus aufgestellt. Erst dann wurden die Blätter mit einer
Zoosporenaufschwemmung von Plasmopara viticola (Rebenperonospora)
infiziert. Danach wurden die Reben zunächst für 48 Stunden in
einer wasserdampfgesättigten Kammer bei 24°C und anschließend für
5 Tage in einem Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 30°C
aufgestellt. Nach dieser Zeit wurden die Pflanzen zur Beschleuni
gung des Sporangienträgerausbruchs abermals für 16 Stunden in der
feuchten Kammer aufgestellt. Danach erfolgte die Beurteilung des
Ausmaßes des Pilzausbruchs auf den Blattunterseiten.
Gegenüber dem Kontrollversuch (keine Behandlung, 70% Pilzaus
bruch) zeigten die mit 250 ppm der folgenden Wirkstoffe behandel
ten Pflanzen nur einen Blattbefall von 0 bis 15%:
V7, V8, V16, V18, V19, S1.25, S1.30, S1.12, S1.36, S1.15, S1.27, S1.22, S1.23, S1.19, S1.20, S1.21, S1.47, S1.49, S1.44, S1.46, S1.3, S1.4, S1.5, S1.6, S1.7, S1.8, S1.9, S1.18.
V7, V8, V16, V18, V19, S1.25, S1.30, S1.12, S1.36, S1.15, S1.27, S1.22, S1.23, S1.19, S1.20, S1.21, S1.47, S1.49, S1.44, S1.46, S1.3, S1.4, S1.5, S1.6, S1.7, S1.8, S1.9, S1.18.
Die gleiche Menge der zum Vergleich ebenfalls getesteten, bekann
ten Verbindung 2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)pyridin
bewirkte nur eine Verringerung des Pilzausbruchs auf 40%.
Claims (7)
1. N-Heterocyclische Verbindungen der allgemeinen Formel I
sowie deren Salze und N-Oxide, in denen die Variablen die
folgenden Bedeutungen haben:
wobei die Gruppen
R¹ bis R²⁶ unabhängig voneinander bedeuten: Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, Aryl, Aryloxy oder Heteroaryl, wobei die Aryl- und Heteroarylringe unsubstituiert sein oder einen bis drei Gruppen tragen können, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl und C₁-C₄-Acyl;
m 0, 1 oder 2;
Alk 1,2-Ethyliden oder 1,3-Propyliden, wobei die Wasserstoff atome dieser Ketten unabhängig voneinander durch eine der folgenden Gruppen ersetzt sein können:
C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Halogenalkenyl oder C₂-C₈-Alkinyl, wobei jeder die ser 5 Reste noch eine bis drei Gruppen tragen kann, je weils ausgewählt aus: Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, C₃-C₇-Cycloalkyl und C₅-C₇-Cycloalkenyl;
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₅-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Re ste partiell oder vollständig halogeniert sein oder eine bis drei Gruppen tragen können, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alkoxy;
X Sauerstoff, Schwefel oder -N(R⁵)-, wobei R⁵ für Wasser stoff, C₁-C₈-Alkyl oder C₃-C₇-Cycloalkyl steht;
Q Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Ringe unsubstituiert sein oder eine bis drei Gruppen tragen können, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, C₁-C₄-Acyl, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei diese Aryl- und Heteroarylringe ihrerseits noch einen bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alko xy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl und C₁-C₄-Acyl;
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₅-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Ringe unsubstituiert, partiell oder vollständig halo geniert sein oder eine bis drei Gruppen tragen können, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, C₃-C₇-Cycloalkyl, C₅-C₇-Cyclo alkenyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei diese Aryl- und Heteroarylringe ihrerseits noch einen bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl und C₁-C₄-Acyl;
Aryl-C₁-C₄-alkyl, wobei der Arylring unsubstituiert sein oder eine bis drei Gruppen tragen kann, jeweils ausge wählt aus: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy- C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, C₁-C₄-Acyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei diese Aryl- und Heteroarylringe ihrerseits noch einen bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl und C₁-C₄-Acyl,
ausgenommen
R¹ bis R²⁶ unabhängig voneinander bedeuten: Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, Aryl, Aryloxy oder Heteroaryl, wobei die Aryl- und Heteroarylringe unsubstituiert sein oder einen bis drei Gruppen tragen können, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl und C₁-C₄-Acyl;
m 0, 1 oder 2;
Alk 1,2-Ethyliden oder 1,3-Propyliden, wobei die Wasserstoff atome dieser Ketten unabhängig voneinander durch eine der folgenden Gruppen ersetzt sein können:
C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Halogenalkenyl oder C₂-C₈-Alkinyl, wobei jeder die ser 5 Reste noch eine bis drei Gruppen tragen kann, je weils ausgewählt aus: Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, C₃-C₇-Cycloalkyl und C₅-C₇-Cycloalkenyl;
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₅-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Re ste partiell oder vollständig halogeniert sein oder eine bis drei Gruppen tragen können, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alkoxy;
X Sauerstoff, Schwefel oder -N(R⁵)-, wobei R⁵ für Wasser stoff, C₁-C₈-Alkyl oder C₃-C₇-Cycloalkyl steht;
Q Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Ringe unsubstituiert sein oder eine bis drei Gruppen tragen können, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, C₁-C₄-Acyl, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei diese Aryl- und Heteroarylringe ihrerseits noch einen bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alko xy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl und C₁-C₄-Acyl;
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₅-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Ringe unsubstituiert, partiell oder vollständig halo geniert sein oder eine bis drei Gruppen tragen können, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, C₃-C₇-Cycloalkyl, C₅-C₇-Cyclo alkenyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei diese Aryl- und Heteroarylringe ihrerseits noch einen bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl und C₁-C₄-Acyl;
Aryl-C₁-C₄-alkyl, wobei der Arylring unsubstituiert sein oder eine bis drei Gruppen tragen kann, jeweils ausge wählt aus: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy- C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, C₁-C₄-Acyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei diese Aryl- und Heteroarylringe ihrerseits noch einen bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl und C₁-C₄-Acyl,
ausgenommen
- a) die Verbindungen V1 bis V26, in denen A = A1 und R⁴ = H:
- b) die Verbindung I, in der A das N-Oxid von A1 ist, mit R¹, R², R³, R⁴ = H; m = 2; Alk = 1,2-Ethyliden; X = -O-; Q = Phenyl, sowie
- c) die Verbindungen 1, in denen A = A2 und gleichzei tig m = O.
2. N-Heterocyclische Verbindungen der allgemeinen Formel I,
deren Salze und N-Oxide gemäß Anspruch 1, in der A für A1′
steht, mit Ausnahme der in Anspruch 1 unter (a) und (b) ge
nannten Verbindungen.
3. Verwendung der N-heterocyclischen Verbindungen I, ihrer Salze
und N-Oxide gemäß Anspruch 1, einschließlich der unter den
Ausnahmebestimmungen (a) bis (c) genannten Verbindungen oder
der Mittel gemäß Anspruch 3, zur Bekämpfung von Schadpilzen.
4. Zur Bekämpfung von Schadpilzen geeignete Mittel, enthaltend
eine wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I
oder eines ihrer Salze oder N-Oxide gemäß Anspruch 1, ein
schließlich der unter den Ausnahmebestimmungen (a) bis (c)
genannten Verbindungen, und mindestens ein Formulierungs
hilfsmittel.
5. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekenn
zeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die
von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Saatgüter, Flächen, Mate
rialien oder Räume mit einer wirksamen Menge einer Verbindung
der Formel I oder eines ihrer Salze oder N-Oxide gemäß An
spruch 1, einschließlich der unter den Ausnahmebestimmungen
(a) bis (c) genannten Verbindungen, behandelt.
6. Verwendung der Verbindungen I ihrer Salze oder N-Oxide gemäß
Anspruch 1, einschließlich der unter den Ausnahmebestimmungen
(a) bis (c) genannten Verbindungen, zur Herstellung von Mit
teln gegen Schadpilze.
7. Verbindungen der Formel II
A-S(O)m-Alk-XH (II)sowie deren Salze und N-Oxide, in denen die Variablen die
folgenden Bedeutungen haben:
wobei die Gruppen
R¹ bis R²⁶ unabhängig voneinander bedeuten: Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, Aryl, Aryloxy oder Heteroaryl, wobei die Aryl- und Heteroarylringe unsubstituiert sein oder einen bis drei Gruppen tragen können, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl und C₁-C₄-Acyl;
m 0, 1 oder 2;
Alk 1,2-Ethyliden oder 1,3-Propyliden, wobei die Wasserstoff atome dieser Ketten unabhängig voneinander durch eine der folgenden Gruppen ersetzt sein können:
C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Halogenalkenyl oder C₂-C₈-Alkinyl, wobei jeder die ser 5 Reste noch eine bis drei Gruppen tragen kann, je weils ausgewählt aus: Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, C₃-C₇-Cycloalkyl und C₅-C₇-Cycloalkenyl;
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₅-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Re ste partiell oder vollständig halogeniert sein oder eine bis drei Gruppen tragen können, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alkoxy;
X Sauerstoff, Schwefel oder -N(R⁵)-, wobei R⁵ für Wasser stoff, C₁-C₈-Alkyl oder C₃-C₇-Cycloalkyl steht;
sowie ihre Salze und N-Oxide, ausgenommen diejenigen Verbindungen bei denen A für A1′ steht, wobei
R¹ bis R²⁶ unabhängig voneinander bedeuten: Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, Aryl, Aryloxy oder Heteroaryl, wobei die Aryl- und Heteroarylringe unsubstituiert sein oder einen bis drei Gruppen tragen können, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Nitro, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl und C₁-C₄-Acyl;
m 0, 1 oder 2;
Alk 1,2-Ethyliden oder 1,3-Propyliden, wobei die Wasserstoff atome dieser Ketten unabhängig voneinander durch eine der folgenden Gruppen ersetzt sein können:
C₁-C₈-Alkyl, C₁-C₈-Halogenalkyl, C₂-C₈-Alkenyl, C₂-C₈-Halogenalkenyl oder C₂-C₈-Alkinyl, wobei jeder die ser 5 Reste noch eine bis drei Gruppen tragen kann, je weils ausgewählt aus: Cyano, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, C₃-C₇-Cycloalkyl und C₅-C₇-Cycloalkenyl;
C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₅-C₇-Cycloalkenyl, wobei diese Re ste partiell oder vollständig halogeniert sein oder eine bis drei Gruppen tragen können, jeweils ausgewählt aus: Cyano, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₁-C₄-Alkoxy;
X Sauerstoff, Schwefel oder -N(R⁵)-, wobei R⁵ für Wasser stoff, C₁-C₈-Alkyl oder C₃-C₇-Cycloalkyl steht;
sowie ihre Salze und N-Oxide, ausgenommen diejenigen Verbindungen bei denen A für A1′ steht, wobei
- a) R¹, R² und R³ gleichzeitig Wasserstoff bedeuten, sowie
- b) die folgenden Verbindungen II.1 bis II.18:
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1995148781 DE19548781A1 (de) | 1995-12-27 | 1995-12-27 | N-Heterocyclische Verbindungen, Zwischenprodukte für die Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| JP50981897A JP2002515023A (ja) | 1995-08-24 | 1996-08-21 | Ｎ−複素環化合物、その製造用中間体、それを含む組成物及び有害菌類防除にそれを使用する方法 |
| AU69265/96A AU6926596A (en) | 1995-08-24 | 1996-08-21 | N-heterocyclic compounds, intermediate products used to prepare them, agents containing them and their use in antifungal applications |
| EP96930067A EP0850223A1 (de) | 1995-08-24 | 1996-08-21 | N-heterocyclische verbindungen, zwischenprodukte für ihre herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen |
| US09/011,610 US6069144A (en) | 1995-08-24 | 1996-08-21 | N-heterocyclic compounds, intermediate products used to prepare them, agents containing them and their use in antifungal applications |
| PCT/EP1996/003680 WO1997008147A1 (de) | 1995-08-24 | 1996-08-21 | N-heterocyclische verbindungen, zwischenprodukte für ihre herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen |
| ARP960104100A AR003343A1 (es) | 1995-08-24 | 1996-08-23 | Compuestos n-heterociclicos, sus sales y n-oxidos utiles para combatir hongos nocivos, procedimiento para obtener dichos compuestos, compuestosintermedios de aplicacion en dicho procedimiento composiciones fungicidas y procedimiento para combatir hongos nocivos con aplicacion de dichos compuestos. |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Family Applications (1)
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| DE1995148781 Withdrawn DE19548781A1 (de) | 1995-08-24 | 1995-12-27 | N-Heterocyclische Verbindungen, Zwischenprodukte für die Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen |
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1995
- 1995-12-27 DE DE1995148781 patent/DE19548781A1/de not_active Withdrawn
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