DE19540970A1 - Fungizides Mittel - Google Patents
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- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
- A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein zur Bekämpfung von Schad
pilzen geeignetes Mittel, enthaltend übliche Zusatzstoffe und
eine wirksame Menge eines p-Hydroxyanilinderivates der allgemei
nen Formel I
in der die Reste die folgende Bedeutung haben:
R¹ Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, welches partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine oder zwei der folgenden Gruppen tragen kann: C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₃-C₇-Cycloalkyl, C₅-C₇-Cycloalkenyl, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits ein bis drei Halogenatome, C₁-C₃-Alkylgruppen und/oder C₁-C₃-Alkoxygruppen tragen können und Aryl, welches partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder einen bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₁-C₄-Alkylthio, C₆-C₁₅-Bicycloalkyl oder C₇-C₁₅-Bicycloalkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis fünf der folgenden Gruppen tragen können: C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkoxy und Aryl, welches partiell oder vollständig haloge niert sein und/oder einen bis drei der folgenden Substituen ten tragen kann: Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogen alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
R² und R³ unabhängig voneinander Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogenalkoxy.
R¹ Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, welches partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine oder zwei der folgenden Gruppen tragen kann: C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₃-C₇-Cycloalkyl, C₅-C₇-Cycloalkenyl, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits ein bis drei Halogenatome, C₁-C₃-Alkylgruppen und/oder C₁-C₃-Alkoxygruppen tragen können und Aryl, welches partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder einen bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₁-C₄-Alkylthio, C₆-C₁₅-Bicycloalkyl oder C₇-C₁₅-Bicycloalkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis fünf der folgenden Gruppen tragen können: C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkoxy und Aryl, welches partiell oder vollständig haloge niert sein und/oder einen bis drei der folgenden Substituen ten tragen kann: Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogen alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
R² und R³ unabhängig voneinander Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogenalkoxy.
Außerdem betrifft die Erfindung die Verwendung der Verbindungen I
sowie der sie enthaltenden Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
sowie die Verwendung der Verbindungen I zur Herstellung der
Mittel.
Aus der Literatur sind Alkylcarbonsäureanilide mit fungizider
Wirkung bekannt (US-A 3 849 478, US-A 3 958 006, EP-A 293 718 und
JP-A 345 751/93).
Aus der EP-A 339 418 sind weiterhin 4-Hydroxyanilide bekannt,
welche jedoch hinsichtlich ihrer fungiziden Wirkung noch nicht
befriedigen.
Der vorliegenden Erfindung lagen Mittel mit verbesserter Wirkung
gegen ein breiteres Spektrum von Schadpilzen als Aufgabe zu
grunde.
Demgemäß wurden die eingangs definierten Mittel gefunden.
Außerdem wurde die Verwendung dieser Mittel und der Verbin
dungen I zur Bekämpfung von Schadpilzen gefunden sowie die Ver
wendung der Verbindungen I zur Herstellung der Mittel.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sowie deren Herstellung
sind aus der EP-A 653 417 bzw. EP-A 653 418 bekannt. Die
Verbindungen sind dort als Zwischenprodukte für fungizide O-acy
lierte p-Hydroxyanilinderivate be
schrieben.
Man erhält die Hydroxyanilinderivate der allgemeinen Formel I,
indem man ein p-Hydroxyanilin der Formel II in an sich bekannter
Weise (vgl. DE-A 32 02 100; EP-A 339 418) in einem inerten orga
nischen Lösungsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base
mit einem Carbonylderivat der Formel III umsetzt.
Die Variable X in der Formel III steht für Halogen, insbesondere
Chlor, Brom und Jod oder eine andere bei Acylierungsreaktionen
gebräuchliche Abgangsgruppe, z. B. R¹-CO-O.
Die Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von -70 bis
140, vorzugsweise 0 bis 110°C.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie
Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwas
serstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwas
serstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether
wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether,
Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und
Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon
und tert.-Butylmethylketon, sowie Dimethylsulfoxid und Dimethyl
formamid.
Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet
werden.
Bevorzugte Lösungsmittel sind Dioxan, Tetrahydrofuran und
Dimethylformamid, und zwar für sich allein oder im Gemisch.
Als Basen kommen in Betracht: Alkalimetall- und Erdalkalimetall
hydroxide, z. B. Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid,
Calciumhydroxid; Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, z. B.
Lithiumoxid, Natriumoxid, Calciumoxid, Magnesiumoxid; Alkali
metallamide, z. B. Lithiumamid, Natriumamid, Kaliumamid; Alkali
metall- und Erdalkalimetallcarbonate, z. B. Lithiumcarbonat,
Calciumcarbonat; Alkalimetallhydrogencarbonate, z. B. Natrium
hydrogencarbonat; Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate,
z. B. Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat,
Kalium- tert.-Butanolat, Dimethoxymagnesium; organische Basen,
z. B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopro
pylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte
Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie
bicyclische Amine.
Besonders bevorzugt werden Alkalimetallcarbonate, -alkoholate
oder tertiäre Amine verwendet.
Die Basen werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen eingesetzt,
sie können aber auch im Überschuß oder als Lösungsmittel
verwendet werden.
Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinan
der umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, das
Carbonylderivat III in einem Über- oder Unterschuß bezogen auf
das p-Hydroxyanilin II einzusetzen.
Die für die Umsetzung benötigten Ausgangsstoffe II und III sind
aus der Literatur bekannt (II: J. Chem. Soc. PT I, 1, 1 (1973);
Houben-Weyl, Vol. 10/1, s. 1140 f.; ibid. Vol. 6/1c, S. 85-101;
III: Houben-Weyl, E5, Teil 1, S. 587; Can. J. Chem. 71,
S. 1099-1105 (1993)) oder können gemäß der zitierten Literatur
hergestellt werden.
Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet,
z. B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenen
falls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Produkte
fallen z. T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle
an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter
Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden
können. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe er
halten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren
oder Digerieren erfolgen.
Die Verbindungen I können ein oder mehrere Asymmetriezentren ent
halten und werden nach den beschriebenen Verfahren in Form von
Enantiomeren- oder Diastereomerengemischen erhalten. Die Mengen
verhältnisse können dabei in Abhängigkeit von den Gruppen unter
schiedlich sein. Diese Gemische können ggf. nach üblichen Metho
den getrennt werden. Die Verbindungen I können sowohl als reine
Isomere oder auch als Isomerengemische zur Anwendung kommen.
Bei den eingangs angegebenen Definitionen der Verbindungen I wur
den Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die
folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 3, 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen, z. B. C₁-C₆-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methyl pentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methyl propyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl bzw. partiell oder vollständig halogeniertes Alkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogen atome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z. B. C₁-C₂-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluor ethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluor ethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl;
Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyloxy, Ethyloxy, Propyloxy, 1-Methylethyloxy, Butyloxy, 1-Methyl-propyloxy, 2-Methylpropyloxy und 1,1-Dimethylethyloxy;
Halogenalkoxy: geradkettige oder verzweigte partiell oder voll ständig halogenierte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, wobei diese Gruppen über ein Sauerstoff atom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylthio: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;
Cycloalkyl: monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 7 Kohlenstoff ringgliedern: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, und Cycloheptyl;
Cycloalkenyl: monocyclische Alkenylgruppen mit 5 bis 7 Kohlen stoffringgliedern und einer oder zwei Doppelbindungen: 1-Cyclo pentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, 1,3-Cyclopentadienyl, 1,4-Cyclopentadienyl, 1-Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclo hexenyl, 1,3-Cyclohexadienyl, 1,4-Cyclohexadienyl, 1,5-Cyclohexa dienyl, 2,4-Cyclohexadienyl, 1-Cycloheptenyl, 2-Cycloheptenyl, 3-Cycloheptenyl, 4-Cycloheptenyl, 1,3-Cycloheptadienyl, 1,4-Cycloheptadienyl, 1,5-Cycloheptadienyl, 1,6-Cycloheptadienyl, 2,4-Cycloheptadienyl, 2,5-Cycloheptadienyl, 2,6-Cycloheptadienyl und 3,5-Cycloheptadienyl;
Bicycloalkyl: bicyclische Alkylgruppen mit 6 bis 15 Kohlenstoff ringgliedern, z. B. Bicyclo-[2.1.1]-hex-5-yl, Bicyclo-[2.2.1]-hept-2-yl, Bicyclo-[2.2.2]oct-2-yl, Bicyclo-[3.2.1]-oct-6-yl, Bicyclo-[3.2.2]-non-6-yl, Bicyclo-[4.2.2]-dec-7-yl, Bicyclo-[3.1.0]-hex-1-yl, Bicyclo-[4.1.0]-hept-1-yl, Bicyclo-[4.3.0]-non-1-yl, Bicyclo-[4.4.0]-dec-1-yl, besonders bevorzugt 5-Methyl-bi cyclo-[2.1.1]-hex-5-yl, 2-Methyl-bicyclo-[2.2.1]-hept-2-yl, 2-Me thyl-bicyclo-[2.2.2]-oct-2-yl, 6-Methyl-bicyclo-[3.2.1]-oct-6-yl, 6-Methyl-bicyclo-[3.2.2]-non-6-yl, 7-Methyl-bi cyclo-[4.2.2]-dec-7-yl, 1-Methyl-bicyclo-[3.1.0]-hex-1-yl, 1-Me thyl-bicyclo-[4.1.0]-hept-1-yl, 1-Methyl-bi cyclo-[4.3.0]-non-1-yl, 1-Methyl-bicyclo-[4.4.0]-dec-1-yl, 2-Me thyl-bicyclo-[3.1.0]-hex-1-yl, 2-Methyl-bi cyclo-[4.1.0]-hept-1-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4.3.0]-non-1-yl, 2-Me thyl-bicyclo-[4.4.0]-dec-1-yl;
Bicycloalkenyl: bicyclische Alkenylgruppen mit 7 bis 15 Kohlen stoffringgliedern, z. B. Bicyclo-[2.2.1]-hept-2-en-5-yl, Bicyclo-[2.2.2]-oct-2-en-5-yl, Bicyclo-[4.2.2]-dec-7-en-2-yl, Bicyclo-[4.3.0]-non-7-en-1-yl, Bicyclo-[4.4.0]-dec-3-en-1-yl, Bicyclo-[4.1.0]-hept-3-en-1-yl, 5-Methyl-bicyclo-[2.2.1]- hept-2-en-5-yl, 5-Methyl-bicyclo-[2.2.2]-oct-2-en-5-yl, 2-Methyl- bicyclo-[4.2.2]-dec-7-en-2-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4.3.0]- non-7-en-1-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4.4.0]-dec-3-en-1-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4.1.0]-hept-3-en-1-yl;
Aryl: Phenyl oder Naphthyl.
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 3, 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen, z. B. C₁-C₆-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methyl pentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methyl propyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl bzw. partiell oder vollständig halogeniertes Alkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogen atome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z. B. C₁-C₂-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluor ethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluor ethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl;
Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyloxy, Ethyloxy, Propyloxy, 1-Methylethyloxy, Butyloxy, 1-Methyl-propyloxy, 2-Methylpropyloxy und 1,1-Dimethylethyloxy;
Halogenalkoxy: geradkettige oder verzweigte partiell oder voll ständig halogenierte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, wobei diese Gruppen über ein Sauerstoff atom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylthio: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;
Cycloalkyl: monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 7 Kohlenstoff ringgliedern: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, und Cycloheptyl;
Cycloalkenyl: monocyclische Alkenylgruppen mit 5 bis 7 Kohlen stoffringgliedern und einer oder zwei Doppelbindungen: 1-Cyclo pentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, 1,3-Cyclopentadienyl, 1,4-Cyclopentadienyl, 1-Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclo hexenyl, 1,3-Cyclohexadienyl, 1,4-Cyclohexadienyl, 1,5-Cyclohexa dienyl, 2,4-Cyclohexadienyl, 1-Cycloheptenyl, 2-Cycloheptenyl, 3-Cycloheptenyl, 4-Cycloheptenyl, 1,3-Cycloheptadienyl, 1,4-Cycloheptadienyl, 1,5-Cycloheptadienyl, 1,6-Cycloheptadienyl, 2,4-Cycloheptadienyl, 2,5-Cycloheptadienyl, 2,6-Cycloheptadienyl und 3,5-Cycloheptadienyl;
Bicycloalkyl: bicyclische Alkylgruppen mit 6 bis 15 Kohlenstoff ringgliedern, z. B. Bicyclo-[2.1.1]-hex-5-yl, Bicyclo-[2.2.1]-hept-2-yl, Bicyclo-[2.2.2]oct-2-yl, Bicyclo-[3.2.1]-oct-6-yl, Bicyclo-[3.2.2]-non-6-yl, Bicyclo-[4.2.2]-dec-7-yl, Bicyclo-[3.1.0]-hex-1-yl, Bicyclo-[4.1.0]-hept-1-yl, Bicyclo-[4.3.0]-non-1-yl, Bicyclo-[4.4.0]-dec-1-yl, besonders bevorzugt 5-Methyl-bi cyclo-[2.1.1]-hex-5-yl, 2-Methyl-bicyclo-[2.2.1]-hept-2-yl, 2-Me thyl-bicyclo-[2.2.2]-oct-2-yl, 6-Methyl-bicyclo-[3.2.1]-oct-6-yl, 6-Methyl-bicyclo-[3.2.2]-non-6-yl, 7-Methyl-bi cyclo-[4.2.2]-dec-7-yl, 1-Methyl-bicyclo-[3.1.0]-hex-1-yl, 1-Me thyl-bicyclo-[4.1.0]-hept-1-yl, 1-Methyl-bi cyclo-[4.3.0]-non-1-yl, 1-Methyl-bicyclo-[4.4.0]-dec-1-yl, 2-Me thyl-bicyclo-[3.1.0]-hex-1-yl, 2-Methyl-bi cyclo-[4.1.0]-hept-1-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4.3.0]-non-1-yl, 2-Me thyl-bicyclo-[4.4.0]-dec-1-yl;
Bicycloalkenyl: bicyclische Alkenylgruppen mit 7 bis 15 Kohlen stoffringgliedern, z. B. Bicyclo-[2.2.1]-hept-2-en-5-yl, Bicyclo-[2.2.2]-oct-2-en-5-yl, Bicyclo-[4.2.2]-dec-7-en-2-yl, Bicyclo-[4.3.0]-non-7-en-1-yl, Bicyclo-[4.4.0]-dec-3-en-1-yl, Bicyclo-[4.1.0]-hept-3-en-1-yl, 5-Methyl-bicyclo-[2.2.1]- hept-2-en-5-yl, 5-Methyl-bicyclo-[2.2.2]-oct-2-en-5-yl, 2-Methyl- bicyclo-[4.2.2]-dec-7-en-2-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4.3.0]- non-7-en-1-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4.4.0]-dec-3-en-1-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4.1.0]-hept-3-en-1-yl;
Aryl: Phenyl oder Naphthyl.
Die Angabe "partiell oder vollständig halogeniert" soll zum Aus
druck bringen, daß in den derart charakterisierten Gruppen die
Wasserstoffatome zum Teil oder vollständig durch gleiche oder
verschiedene Halogenatome, wie vorstehend genannt, ersetzt sein
können.
Im Hinblick auf ihre biologische Wirkung gegen Schadpilze sind
Verbindungen der Formel I bevorzugt,
- - in denen R¹ für eine in 1-Position verzweigte oder substi tuierte Alkylgruppe steht, wobei als Substituenten bevorzugt sind: Halogen, C₁-C₄-Alkoxy und Aryl, welches partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder einen bis drei der fol genden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₁-C₄-Alkylthio,
- - in denen R¹ für 2-Methyl-bicyclo-[2.2.1]-hept-2-yl, 2-Methyl bicyclo-[2.2.2]-oct-2-yl, Bicyclo-[4.1.0]-hept-1-yl, 1-Me thyl-bicyclo-[4.3.0]-non-1-yl, 1-Methyl-bi cyclo-[4.4.0]-dec-1-yl, 1-Methyl-bicyclo-[4.1.0]-hept-1-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4.3.0]- non-1-yl, 2-Methyl-bicyclo-[4.4.0]-dec-1-yl, 5-Methyl-bi cyclo-[2.2.1]-hept-2-yl, 5-Methyl-bi cyclo-[2.2.2]-oct-2-en-5-yl, 2-Methyl-bi cyclo-[4.4.0]-dec-3-en-1-yl, oder 2-Methyl-bi cyclo-[4.1.0]-hept-3-en-1-yl steht,
- - in denen R² für Halogen, Alkyl oder Alkoxy steht,
- - in denen R² für Alkyl, insbesondere Methyl, steht,
- - in denen R² für Fluor oder Chlor steht,
- - in denen R³ für Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogen alkoxy steht,
- - in denen R³ für Halogen, Alkyl, Halogenalkyl oder Halogen alkoxy steht und/oder
- - in denen R³ für Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl steht.
Insbesondere sind auch solche Verbindungen I bevorzugt, in denen
R¹ für 1,1-Dimethylethyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1-Methyl-1-ethyl
propyl, 2-Chlor-1,1-dimethylethyl und 2-Fluor-1,1-dimethylethyl
steht.
Ganz besonders bevorzugt sind im Hinblick auf ihre Verwendung zur
Bekämpfung von Schadpilzen die in den anschließenden Tabellen 1
bis 18 zusammengestellten Verbindungen.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1, in denen die Kombination
der Substituenten R² und R³ für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A steht
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2, in denen die Kombination
der Substituenten R² und R³ für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A steht
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3, in denen die Kombination
der Substituenten R² und R³ für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A steht
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4, in denen die Kombination
der Substituenten R² und R³ für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A steht
Verbindungen der allgemeinen Formel I.5, in denen die Kombination
der Substituenten R² und R³ für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A steht
Verbindungen der allgemeinen Formel I.6, in denen die Kombination
der Substituenten R² und R³ für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A steht
Verbindungen der allgemeinen Formel I.7, in denen die Kombination
der Substituenten R² und R³ für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A steht
Verbindungen der allgemeinen Formel I.8, in denen die Kombination
der Substituenten R² und R³ für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A steht
Verbindungen der allgemeinen Formel I.9, in denen die Kombination
der Substituenten R² und R³ für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A steht
Verbindungen der allgemeinen Formel I.10, in denen die Kombina
tion der Substituenten R² und R³ für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A steht
Verbindungen der allgemeinen Formel I.11, in denen die Kombina
tion der Substituenten R² und R³ für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A steht
Verbindungen der allgemeinen Formel I.12, in denen die Kombina
tion der Substituenten R² und R³ für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A steht
Verbindungen der allgemeinen Formel I.13, in denen die Kombina
tion der Substituenten R² und R³ für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A steht
Verbindungen der allgemeinen Formel I.14, in denen die Kombina
tion der Substituenten R² und R³ für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A steht
Verbindungen der allgemeinen Formel I.15, in denen die Kombina
tion der Substituenten R² und R³ für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A steht
Verbindungen der allgemeinen Formel I.16, in denen die Kombina
tion der Substituenten R² und R³ für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A steht
Verbindungen der allgemeinen Formel I.17, in denen die Kombina
tion der Substituenten R² und R³ für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A steht
Verbindungen der allgemeinen Formel I.18, in denen die Kombina
tion der Substituenten R² und R³ für eine Verbindung jeweils einer
Zeile der Tabelle A steht
Die neuen Verbindungen der Formel I eignen sich als Fungizide.
Die neuen Verbindungen, bzw. die sie enthaltenden Mittel können
beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pul
vern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder
sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldisper
sionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch
Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen ange
wendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwen
dungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste
Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Normalerweise werden die Pflanzen mit den Wirkstoffen besprüht
oder bestäubt oder die Samen der Pflanzen mit den Wirkstoffen
behandelt.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B.
durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder
Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgier
mitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Ver
dünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfs
lösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen da
für im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aromaten (z. B.
Xylol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B.
Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), Ketone (z. B.
Cyclohexanon), Amine (z. B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und
Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline,
Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B.
hochdisperse Kieselsäure, Silikate), Emulgiermittel wie nicht
ionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxyethylen-Fettal
kohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergier
mittel wie Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-,
Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-,
Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von
Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether-
und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, hepta-
und octadecanolen, sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensati
onsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit
Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der
Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy
ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, octyl- oder
Nonylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl
arylpolyetheralkohole, isotridecylalkohol, Fettalkoholethyleno
xid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether
oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbit
ester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder
gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen
Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate
können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe her
gestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silica
gel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalk
stein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde,
Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunst
stoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat,
Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie
Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulose
pulver oder andere feste Trägerstoffe.
Beispiele für solche Zubereitungen sind (die verwendeten Wirk
stoffe tragen die Bezeichnung gemäß Tabelle B):
- I. eine Lösung aus 90 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 1 und 10 Gew.-Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist;
- II. eine Mischung aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 1, 80 Gew. -Teilen Xylol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerungspro duktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-mono ethanolamid, 5 Gew. -Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsul fonsäure, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl; durch feines Verteilen der Lösung in Wasser erhält man eine Dispersion.
- III. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung
Nr. 1, 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobuta nol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl; - IV. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 2, 25 Gew.-Teilen Cyclohexanol, 65 Gew.-Teilen einer Mi neralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl;
- V. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 80 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 2, 3 Gew.-Teilen des Natrium salzes der Diisobutylnaphtalin-a-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfita blauge und 7 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel; durch feines Verteilen der Mischung in Wasser erhält man ei ne Spritzbrühe;
- VI. eine innige Mischung aus 3 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 2 und 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin; dieses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff;
- VII. eine innige Mischung aus 30 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. 3, 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde; diese Aufbereitung gibt dem Wirkstoff eine gute Haftfähigkeit;
- VIII. eine stabile wäßrige Dispersion aus 40 Gew.-Teilen der Ver bindung Nr. 3, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kondensates, 2 Gew.-Teilen Kieselgel und 48 Gew.-Teilen Wasser, die weiter verdünnt werden kann;
- IX. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Verbin dung Nr. 3, 2 Gew.-Teilen des Calciumsalzes der Dodecylben zolsulfonsäure, 8 Gew. -Teilen Fettalkohol-polyglykolether, 20 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure- Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 Gew.-Teilen eines paraffini schen Mineralöls.
Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Mittel zeichnen sich
durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum
von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der
Ascomyceten, Basidiomyceten, Deuteromyceten und Phycomyceten aus.
Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können als Blatt- und
Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl
von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen,
Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zucker
rohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken,
Bohnen und Kürbisgewächsen sowie an den Samen dieser Pflanzen.
Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Mittel werden ange
wendet, indem man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die vor
Pilzbefall zu schützenden Saatgüter, Pflanzen, Flächen, Materia
lien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstof
fe I oder der Mittel behandelt.
Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Saatgüter,
Materialien oder Pflanzen durch die Pilze.
Speziell eignen sich die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen
Mittel zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide, Erysiphe cichora
cearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera
leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten
an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle und Rasen, Ustilago-
Arten an Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an
Äpfeln, Helminthosporium-Arten an Getreide, Septoria nodorum an
Weizen, Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Reben,
Zierpflanzen und Gemüse, Cercospora arachidicola an Erdnüssen,
Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen, Gerste, Pyricula
ria oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und
Tomaten, Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen
Pflanzen, Plasmopara viticola an Reben, Alternaria-Arten an
Gemüse und Obst.
Besonders bevorzugt ist die Bekämpfung von Botrytis mittels der
Verbindungen I oder der erfindungsgemäßen Mittel.
Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Mittel können auch
im Materialschutz (Holzschutz) eingesetzt werden, z. B. gegen Pae
cilomyces variotii.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten im allgemeinen zwischen
0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.
Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes
zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen
von 0,001 bis 50 g, vorzugsweise 0,01 bis 10 g je Kilogramm Saat
gut benötigt.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch zusammen mit anderen
Wirkstoffen vorliegen, z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wach
stumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln.
Beim Vermischen mit weiteren Fungiziden erhält man dabei in vie
len Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.
Die folgende Liste von fungiziden Wirkstoffen, mit denen die er
findungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können,
soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber ein
schränken:
Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyl
dithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisdithio
carbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethylen
diamin-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak-
Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak-
Komplex von Zink-(N,N′-propylen-bis-dithiocarbamat), Zink-(N,N′-
propylen-bis-dithiocarbamat), N,N′-Polypropylen-bis-(thio
carbamoyl)-disulfid;
Nitroderivate, wie Dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonat, 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec.- Butyl-4,6-dinitrophenyl-iso-propylcarbonat, 5-Nitro-iso-phthal säure-di-iso-propylester;
heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,O-Diethyl phthalimidophosphonothioat, 5-Amino-1-[bis-(dimethylamino)- phosphinyl]-3-phenyl-1,2,4-triazol, 2,3-Dicyano-1,4- dithioanthrachinon, 2-Thio-1,3-dithiolo-[4,5-b]- chinoxalin, 1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol, 2-(Furyl-(2))-benzimidazol, 2-(Thiazolyl-(4))-benzimidazol, N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid, N-Trichlor methylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlor methylthio-phthalimid,
N-Dichlorfluormethylthio-N′,N′-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäure diamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol, 2-Rhodan methylthiobenzthiazol, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio- 1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro- 5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2,3-Dihydro-5- carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid, 2-Methyl-5,6-di hydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl-furan-3-carbonsäu reanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,4,5-Trime thyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbon säurecyclohexylamid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl furan-3-carbonsäureamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iod-ben zoesäure-anilid, N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlor ethylacetal, Piperazin-1,4-diylbis-(1-(2,2,2-trichlor ethyl)-formamid, 1-(3,4-Dichloranilino)-1-formylamino-2,2,2- trichlorethan,
2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Di methyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze, N-[3-(p-tert.- Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorpholin, N-[3-(p- tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-piperidin, 1-[2-(2,4-Dichlor phenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan- 2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol, N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlor phenoxyethyl)-N′-imidazol-yl-harnstoff, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3- dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon, (2-Chlor phenyl)-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin-methanol, 5-Butyl-2-dimethyl amino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyri dinmethanol, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, 1,2-Bis-3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, [2-(4-Chlor phenyl)ethyl]-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazol- 1-ethanol sowie
verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3-[3-(3,5-Di methyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl)]glutarimid, Hexachlor benzol, DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N- furoyl (2)-alaninat, DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N- (2′-methoxyacetyl)-alanin-methylester, N-(2,6-Dimethyl phenyl)-N-chloracetyl-D, L-2-aminobutyrolacton, DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-alaninmethylester, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin, 3-[3,5-Dichlorphenyl(-5-methyl-5-methoxymethyl]-1,3-oxa zolidin-2,4-dion, 3-(3,5-Dichlorhenyl)-1-iso-propylcarbamoylhy dantoin, N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-di carbonsäureimid, 2-Cyano-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-methoximino] acetamid, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-pentyl]-1H-1,2,4-triazol, 2,4-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl)-benzhydrylalkohol, N-(3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-trifluor methyl-3-chlor-2-aminopyridin, 1-((bis-(4-Fluorphenyl)-methyl silyl)-methyl)-1H-1,2,4-triazol.
Nitroderivate, wie Dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonat, 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec.- Butyl-4,6-dinitrophenyl-iso-propylcarbonat, 5-Nitro-iso-phthal säure-di-iso-propylester;
heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,O-Diethyl phthalimidophosphonothioat, 5-Amino-1-[bis-(dimethylamino)- phosphinyl]-3-phenyl-1,2,4-triazol, 2,3-Dicyano-1,4- dithioanthrachinon, 2-Thio-1,3-dithiolo-[4,5-b]- chinoxalin, 1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol, 2-(Furyl-(2))-benzimidazol, 2-(Thiazolyl-(4))-benzimidazol, N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid, N-Trichlor methylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlor methylthio-phthalimid,
N-Dichlorfluormethylthio-N′,N′-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäure diamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol, 2-Rhodan methylthiobenzthiazol, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio- 1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro- 5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2,3-Dihydro-5- carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid, 2-Methyl-5,6-di hydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl-furan-3-carbonsäu reanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,4,5-Trime thyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbon säurecyclohexylamid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl furan-3-carbonsäureamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iod-ben zoesäure-anilid, N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlor ethylacetal, Piperazin-1,4-diylbis-(1-(2,2,2-trichlor ethyl)-formamid, 1-(3,4-Dichloranilino)-1-formylamino-2,2,2- trichlorethan,
2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Di methyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze, N-[3-(p-tert.- Butylphenyl)-2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorpholin, N-[3-(p- tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-piperidin, 1-[2-(2,4-Dichlor phenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan- 2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol, N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlor phenoxyethyl)-N′-imidazol-yl-harnstoff, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3- dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon, (2-Chlor phenyl)-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin-methanol, 5-Butyl-2-dimethyl amino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-chlorphenyl)-3-pyri dinmethanol, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, 1,2-Bis-3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, [2-(4-Chlor phenyl)ethyl]-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazol- 1-ethanol sowie
verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3-[3-(3,5-Di methyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl)]glutarimid, Hexachlor benzol, DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N- furoyl (2)-alaninat, DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N- (2′-methoxyacetyl)-alanin-methylester, N-(2,6-Dimethyl phenyl)-N-chloracetyl-D, L-2-aminobutyrolacton, DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-alaninmethylester, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo-1,3-oxazolidin, 3-[3,5-Dichlorphenyl(-5-methyl-5-methoxymethyl]-1,3-oxa zolidin-2,4-dion, 3-(3,5-Dichlorhenyl)-1-iso-propylcarbamoylhy dantoin, N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-1,2-di carbonsäureimid, 2-Cyano-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-methoximino] acetamid, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-pentyl]-1H-1,2,4-triazol, 2,4-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl)-benzhydrylalkohol, N-(3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-trifluor methyl-3-chlor-2-aminopyridin, 1-((bis-(4-Fluorphenyl)-methyl silyl)-methyl)-1H-1,2,4-triazol.
Strobilurine wie Methyl-E-methoximino-[α-(o-tolyloxy)-o-
tolyl]-acetat, Methyl-E-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)
pyrimidin-4-yloxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat, Methyl-E-methoxi
mino-[α-(2-phenoxyphenyl)]-acetamid, Methyl-E-methoxi
mino-[α-(2,5-dimethyloxy)-o-tolyl]-acetamid.
Anilinopyrimidine wie N-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-anilin,
N-[4-Methyl-6-(1-propinyl)-pyrimidin-2-yl]-anilin, N-(4-Methyl-
6-cyclopropyl-pyrimidin-2-yl)-anilin.
Phenylpyrrole wie 4-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-4-yl)-pyrrol-
3-carbonitril.
Zimtsäureamide wie 3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)
acrylsäuremorpholid.
(2RS, 3SR)-1[3-(2-Chlorphenyl)-2,3-epoxy-2-(4-fluor
phenyl)propyl]-1H-1,2,4-triazol.
Die im nachstehenden Synthesebeispiel wiedergegebene Vorschrift
zur Herstellung der Verbindungen Ia kann unter Abwandlung der
Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Vertreter der
Verbindungen I benutzt werden. Demgemäß hergestellte Beispiele
sind in der anschließenden Tabelle B mit physikalischen Daten an
gegeben.
Zu einer Lösung von 1,93 g (0,011 mol) 4-Amino-2,3-dichlorphenol
in 30 ml Tetrahydrofuran wurden bei 0°C 1,55 g (0,01 mol) Chlorpi
valinsäurechlorid getropft und bei 25°C solange nachgerührt, bis
dünnschichtchromatographisch keine Ausgangsverbindung mehr nach
gewiesen werden konnte. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch
auf Wasser gegeben und dreimal mit 20 ml Methylenchlorid extra
hiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden zweimal mit Was
ser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde an
Kieselgel chromatographiert (Laufmittel: Cyclohexan : Essig
ester = 2:1; Ausbeute: 0,75 g, Fp. 115°C).
Paprikasämlinge der Sorte "Neusiedler Ideal Elite" mit 4-5 gut
entwickelten Blättern wurden mit einer wäßrigen Wirkstoffsuspen
sion tropfnaß gespritzt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelags
wurden die Pflanzen mit einer Konidienaufschwemmung des Pilzes
Botrytis cinera besprüht. Nach 5 Tagen bei 22°C-24°C und hoher
Luftfeuchtigkeit wurde der Pilz-Befall der Blätter beurteilt.
Claims (5)
1. Zur Bekämpfung von Schadpilzen geeignetes Mittel, enthaltend
übliche Zusatzstoffe und eine wirksame Menge eines p-Hydro
xyanilinderivates der allgemeinen Formel I
in der die Reste die folgende Bedeutung haben:
R¹ Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, welches partiell oder vollstän dig halogeniert sein und/oder eine oder zwei der folgen den Gruppen tragen kann: C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₃-C₇-Cycloalkyl, C₅-C₇-Cyclo alkenyl, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits ein bis drei Halogenatome, C₁-C₃-Alkylgruppen und/oder C₁-C₃-Alkoxygruppen tragen können und Aryl, welches par tiell oder vollständig halogeniert sein und/oder einen bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₁-C₄-Alkylthio, C₆-C₁₅-Bicycloalkyl oder C₇-C₁₅-Bicycloalkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis fünf der folgenden Gruppen tragen kön nen: C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und Aryl, welches partiell oder voll ständig halogeniert sein und/oder einen bis drei der fol genden Substituenten tragen kann: Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
R² und R³ unabhängig voneinander Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogenalkoxy.
R¹ Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl, welches partiell oder vollstän dig halogeniert sein und/oder eine oder zwei der folgen den Gruppen tragen kann: C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogen alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₃-C₇-Cycloalkyl, C₅-C₇-Cyclo alkenyl, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits ein bis drei Halogenatome, C₁-C₃-Alkylgruppen und/oder C₁-C₃-Alkoxygruppen tragen können und Aryl, welches par tiell oder vollständig halogeniert sein und/oder einen bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₁-C₄-Alkylthio, C₆-C₁₅-Bicycloalkyl oder C₇-C₁₅-Bicycloalkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis fünf der folgenden Gruppen tragen kön nen: C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und Aryl, welches partiell oder voll ständig halogeniert sein und/oder einen bis drei der fol genden Substituenten tragen kann: Nitro, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy und C₁-C₄-Alkylthio;
R² und R³ unabhängig voneinander Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Halogenalkoxy.
2. Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäß
Anspruch 1 zur Bekämpfung von Schadpilzen.
3. Verwendung der Mittel gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von
Schadpilzen.
4. Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäß
Anspruch 1 zur Herstellung von zur Bekämpfung von Schadpilzen
geeigneten Mitteln.
5. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekenn
zeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die
von ihnen freizuhaltenden Saatgüter, Pflanzen, Flächen, Mate
rialien oder Räume mit einer wirksamen Menge einer Verbindung
der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1 oder eines Mittels
gemäß Anspruch 1 behandelt.
Priority Applications (20)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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